CZ289065B6

CZ289065B6 - Způsob přípravy hydroxyamidů

Info

Publication number: CZ289065B6
Application number: CS19912635A
Authority: CZ
Inventors: Francis William Schlaefer
Original assignee: Rohm And Haas Company
Priority date: 1990-08-27
Filing date: 1991-08-27
Publication date: 2001-10-17
Also published as: DE69104312T2; PT98772B; ATE112258T1; NO300207B1; HUT66673A; EP0473380A1; KR920004333A; AU8268991A; DE69104312D1; CA2049563A1; ES2062692T3; MX174501B; FI113761B; NO913279L; NO913279D0; HU912797D0; FI914017A; MY107195A; KR100190511B1; IE913008A1

Abstract

Zp sobem p° pravy pevn²ch hydroxyamid reakc alkylester karboxylov²ch kyselin s alkanolaminy za regulace reak n teploty, odstran n m alkoholov²ch vedlej ch produkt , regulac reak n teploty tak, aby se vytvo°ila ka e, udr ov n m t to ka e a izolac pevn²ch hydroxyamid se z sk velmi ist² hydroxyamid.\

Description

Způsob přípravy hydroxyamidů

Oblast techniky

Vynález se týká přípravy, čištění a izolace hydroxyamidů.

Dosavadní stav techniky

Hydroxyamidy jsou užitečné chemické meziprodukty a užitečná chemická zesíťovací činidla. Do dnešní doby se hydroxyamidy syntetizují aminolýzou dimethylesterů alkanolaminy. Izolace a čištění pevných hydroxyamidových produktů se obvykle provádí buď rekrystalizací [viz například J. Coat. Těch. 50 (643), 49 až 55 (1978), US 4 032 460, US 4 076 917, US 4 493 909, US 4 727 111 a japonský patent č. 56-062895], nebo hrudkováním/vločkováním.

Rekrystalizace se typickým způsobem provádí nyní tak, že se surový hydroxyamid rozpustí v rozpouštědle, jako je například methanol/aceton, získaný roztok se ochladí, v roztoku vyrostou krystaly, produkt se odfiltruje od matečných louhů a produkt se suší, dokud obsahuje rozpouštědlo. Rekrystalizace se může provádět také tak, že se k roztavenému hydroxyamidů přidá rozpouštědlo, následuje růst krystalů, filtrace a vysušení, jak shora popsáno. Rekrystalizací se získá relativně čistý produkt. Avšak ztráty produktu, ke kterým dochází vzhledem k rozpuštění v použitých rozpouštědlech, složitost odstraňování zbylého rozpouštědla od produktu a také regenerace rozpouštědel pro opětovné použití představují významné nevýhody tohoto přístupu.

Při hrudkování/vločkování musí být hydroxyamid udržován v kapalném stavu, dokud tato operace není ukončena. Během této doby se část produktu v roztavením stavu rozkládá na nežádoucí vedlejší produkty.

Jiným problémem, který souvisí s hydroxyamidy připravenými známými způsoby, je to, že obvykle to jsou měkké, lepivé a voskovité pevné látky, což způsobuje, že tyto materiály nejsou vhodné pro obalování prášků. Takové použití vyžaduje volně tekoucí prášky.

Tento vynález překonává problémy související se známými způsoby přípravy hydroxyamidů. Připravené hydroxyamidy jsou užitečné také jako zesíťovací činidla při obalování prášků, založeném na polyesterové nebo akrylátové chemii.

Podstata vynálezu

Uvedené nedostatky odstraňuje způsob přípravy hydroxyamidů obecného vzorce I OO

IIII (HOCHiCHz-N-C-jn-A-í-C-NC^CHzOHjn'

R¹R v němž znamená n ... číslo 1 nebo 2, n'... číslo 0, 1 nebo 2 (I),

-1CZ 289065 B6 '·<

A ... vazbu, atom vodíku, jednovaznou nebo vícevaznou organickou skupinu, která je vybrána ze skupiny sestávající z nasycené nebo nenasycené uhlovodíkové skupiny, arylové skupiny, karboxy-alkenylové skupiny, alkoxykarbonyl-alkenylové skupiny, všechny o počtu atomů uhlíku 1 až 10,

R¹... atom vodíku, alkylovou nebo hydroxy-alkylovou skupinu o počtu atomů uhlíku 1 až 5, za zvýšené teploty a v přítomnosti bázického katalyzátoru, jehož podstata spočívá v tom, že se za zvýšené reakční teploty 25 °C až 200 °C nechá reagovat alkylester karboxylové kyseliny obecného vzorce Π

OO

IIII (R²O-C-)n-A-(-C-OR²)n'(Π), v němž znamenají

A, n a n'... jak shora uvedeno a

R²... alkylovou skupinu o počtu atomů uhlíku 1 až 5, s alkanolaminem obecného vzorce ΠΙ (n + n')HN-CH₂CH₂OH (III), v němž znamenají

R¹, n a n' jak shora uvedeno.

Vzniklý alkoholový vedlejší produkt se odstraní za atmosférického nebo sníženého tlaku 6,6 až 39,9 kPa, teplota surové reakční směsi se reguluje, dokud hydroxyamid obecného vzorce I krystaluje za tvorby kaše, reakční směs se udržuje v kašovité struktuře regulací teploty od 25 °C do 200 °C po dobu od 15 min do 12 h, načež se získaný hydroxyamid obecného vzorce I izoluje.

Podstata vynálezu dále spočívá v tom, že se sloučenina obecného vzorce II nechá reagovat se sloučeninou obecného vzorce ΠΙ za teploty v rozmezí od 25 °C do 200 °C, přitom se reguluje teplota tak, aby došlo ke krystalizaci produktu obecného vzorce I na kaši, tato kaše se udržuje v tomto stavu regulací teploty a třepáním od 15 min do alespoň 12 h, načež se izoluje hydroxyamidová sloučenina obecného vzorce I. Způsob podle vynálezu se výhodně provádí tak, že se teplota kaše reguluje tak, aby se udržovala na 25 °C až 200 °C.

Způsob podle vynálezu se výhodně provádí dále tak, že se teplota kaše reguluje tak, aby se udržovala na 80 °C až 115 °C.

Způsob podle vynálezu se dále výhodně provádí tak, že se kaše udržuje v tomto stavu po dobu od 1 do 3 h.

Způsob podle vynálezu se též výhodně provádí tak, že se hydroxyamidová sloučenina uvede do pevného stavu vločkováním, hrudkováním, rozprášením nebo odléváním.

Způsob podle vynálezu se dále výhodně provádí tak, že se připravuje sloučenina obecného vzorce I, ve které znamená

-2CZ 289065 B6

A ... alkylenovou skupinu se 2 až 8 atomy uhlíku,

R¹... hydroxy-alkylovou skupinu s 1 až 3 atomy uhlíku, n i n'... číslo 1.

Podle vynálezu se získává způsob přípravy pevného hydroxyamidu o vysoké čistotě. Nejdříve se vytvoří kaše pevného hydroxyamidu v kapalině roztátého hydroxyamidu, aminového prekurzoru a dalších minoritních nečistot z tohoto postupu, načež následuje vločkování, hrudkování, odlévání, rozprašování nebo jiný způsob, kterým se produkt převede na pevnou fázi. Izoluje se tak pevný hydroxyamid o vysoké čistotě.

Podle jiného aspektu se způsob podle vynálezu používá pro přípravu pevného hydroxyamidu, který má konzistenci volně tekoucího prášku vhodného pro přímé použití jako zesíťovací činidlo při přípravě prostředků pro obalování prášku.

Způsob podle vynálezu se prakticky může provádět tak, že se surová směs, která se získá bazicky katalyzovanou aminolýzou diesteru alkanolaminem, ochlazuje tak dlouho, dokud se nezíská hustá kaše. Teplota směsi se pak mění tak, aby se během následujících stupňů (odlévání, hrudkování, vločkování apod.), vedoucích ke ztuhnutí produktu, zachovaly kašovité vlastnosti.

Pevné hydroxyamidy připravené podle způsobu vynálezu jsou lepší než produkty připravené rekiystalizací podle způsobů uvedených v odborné literatuře. Vzhledem k tomu, že poslední stupně neobsahují rozpouštědla, odstraní se další stupně, v nichž se rozpouštědla odstraňují/izolují. Fyzikální vlastnosti forem hydroxyamidů (např. volně tekoucího prášku) jsou stejné nebo lepší než v případě hydroxyamidů získaných rekrystalizací.

Na rozdíl od dosud používaných rekrystalizačních metod (které „oddělují“ nečistoty od žádoucího produktu) známých z odborné literatury, způsob podle vynálezu používá kašovité prostředí (pevný hydroxyamid v přítomnosti prekurzorů a vedlejších produktů) pro „převedení“ části znečištěnin (vedlejších produktů) na hydroxyamidový produkt. To tedy znamená, že pracuje-li se za kašovitých podmínek, chemická reakce směřuje k úplnému dokončení.

Způsob podle vynálezu se může použít pro přípravu hydroxyamidů, které jsou pevné za teploty místnosti, t.j. mají teploty tání nad asi 25 °C.

Při srovnání způsobů známých z odborné literatury, které používají také odlévání, hrudkování nebo vločkování, způsoby podle tohoto vynálezu vedou k hydroxyamidového produktu s mnohem vyšší celkovou kvalitou (t.j. je přítomno méně nečistot), neboť způsob podle tohoto vynálezu nevystavuje hydroxyamidy dlouhodobého působení zvýšených teplot v roztavením stavu (nekašovité podmínky), kdy se spontánně vytvářejí nežádoucí vedlejší produkty. Při způsobu podle vynálezu jsou eliminovány takové operace, jako jsou filtrace a sušení, které jsou obvykle spojeny s rekrystalizací.

Hydroxyamidy, které se mohu připravovat způsobem podle vynálezu, zahrnují hydroxyamidy shora uvedeného obecného vzorce I, v němž A znamená vazbu, vícevaznou organickou skupinu nebo, jestliže n' znamená číslo nula, A může znamenat atom vodíku nebo jednovaznou organickou skupinu, kde organická skupina je odvozena od nasycené nebo nenasycené alkylové skupiny s jedním až šedesáti atomy uhlíku, jako je například methylová skupina, ethylová, propylová, butylová, pentylová, hexylová, heptylová, oktylová, nonylová, decylová, eikosylová, trikontylová, tetrakontylová, pentakontylová, hexakontylová a podobné skupiny, arylové skupiny, jako je například mono-arylová skupina a diarylová skupina (míněna je aiylová skupina se dvěma aromatickými kruhy), jako je například fenylová skupina, naftylová skupina a podobné skupiny, nebo nenasycené skupiny obsahující jednu nebo více ethylenových skupin [>C=C<],

-3CZ 289065 B6 «

jako je například ethenylová skupina, 1-methylethenylová skupina, 3-butenyl-l,3-diylová skupina, 2-propenyl-l,2-diylová skupina, karboxy-(nižší alkenyl)ová skupina, jako je například 3-karboxy-2-propenylová skupina a podobně, nižší alkoxykarbonyl-(nižší alkenyl)ová skupina, jako je například 3-methoxykarbonyl-2-propenylová skupina a podobně, nebo tri—(nižší alkylen)aminová skupina, jako například trimethylenaminová skupina, triethylenaminová skupina a podobné skupiny, R¹ znamená atom vodíku, nižší alkylovou skupinu s jedním až pěti atomy uhlíku, jako je například methylová skupina, ethylová, propylová, butylová, sek.butylová, terc.butylová, pentylová a podobné skupiny, nebo hydroxy-(nižší alkyl)ová skupina s jedním až pěti atomy uhlíku, jako je například hydroxyethylová skupina, 3-hydroxypropylová, 2-hydroxypropylová, 4-hydroxybutylová, 3-hydroxybutylová, 2-hydroxy-2-methylpropylová, 5-hydroxypentylová, 4-hydroxypentylová, 3-hydroxypentylová, 2-hydroxypentylová a izomery pentylové skupiny, n znamená číslo od jedné do deseti, s výhodou číslo jedna nebo dvě a n' znamená číslo nula, jedna nebo dvě, nebo jestliže n' znamená číslo nula, polymer nebo kopolymer (t.j. n znamená číslo větší než jedna, s výhodou dvě až deset) tvořený β-hydroxyalkylaminovou jednotkou, kde A znamená nenasycenou skupinu.

Mezi příklady výhodných sloučenin patří ty, v nichž A znamená alkylenovou skupinu, s výhodou alkylenovou skupinu se dvěma až osmi atomy uhlíku.

Příklady nejvýhodnějších skupin jsou sloučeniny obecného vzorce Ib

O O (HOCH₂CH₂)2N-C-(CH₂)_m-C-N(CH₂CH₂OH)2 (Ib), v němž m znamená číslo nula až deset, s výhodou dvě až osm. Specifickými příklady sloučenin obecného vzorce Ib jsou [N,N-di([3-hydroxyethyl)]adipamid a bis[N,N-di(f3-hydroxyethyl)]-azelamid.

β-Hydroxyalkylamidy shora uvedeného obecného vzorce I se mohou připravovat podle následujícího reakčního schématu I:

Reakční schéma I (R²O-C)n-A-(C-OR²)n'+(n+n')HN-CH₂CH₂OH->I + R²OH (II) (ΠΙ) v němž A, R¹, n a n' znamenají jak shora uvedeno a R² znamená nižší alkylovou skupinu s jedním až pěti atomy uhlíku, jako je například methylová, ethylová, propylová, butylová, terc.butylová, pentylová a podobné skupiny.

Shora uvedené schéma představuje aminolýzu esteru obecného vzorce Π aminem obecného vzorce III za teploty v rozmezí od asi teploty místnosti do asi 200 °C. Aminolýza se typicky provádí tak, že se použije molámí poměr aminu k esteru 2,0 : 1, s výhodou 1,95 až 2,05 : 1, nejvýhodněji 1,98 až 2,0 : 1. Obsah vody reakčních činidel při aminolýze je obvykle menší než 0,5 %, s výhodou menší než 0,1 %, aby se zachovala aktivita bázického katalyzátoru a aby se minimalizovala nechtěná hydrolýza esterových reakčních složek. Při aminolýzách se obvykle reguluje molámí poměr reakčních složek a vlhkosti tak, aby se tím maximálně zvýšil výtěžek a čistota produktu.

Bazický katalyzátor se může používat jako takový, jako například methoxid nebo butoxid draselný, kvartemí amoniumalkoxidy (jako je například tetramethylamoniummethoxid a podobné) nebo hydroxidy alkalických kovů nebo kvartemí amoniumhydroxidy, s výhodou v množství od 0,1 do 1,0 hmotnostního procenta vztaženo na hmotnost esteru. Reakce se obvykle provádí za zvýšených teplot.

Estery obecného vzorce Π jsou buď známé sloučeniny, nebo se mohou připravovat esterifikací odpovídající kyseliny standardními esterifikačními postupy dobře známými odborníkům. Mezi výhodné kyseliny a jejich směsi, které se mohou používat, patří kyselina šťavelová, kyselina malonová, kyselina jantarová, kyselina glutarová, kyselina adipová, kyselina pimelová, kyselina korková (1,6-hexandikarbonová kyselina), kyselina azelainová,· kyselina sebaková (1,8-hexandikarbonová kyselina), 1,4-cyklohexandikarbonová kyselina a podobné a jejich alkylderiváty. Mohou se používat také dimemí a trimemí kyseliny a jejich směsi připravené polymerací mastných kyselin s 18 atomy uhlíku, jako je například dimemí kyselina se dvěma karboxyskupinami se 36 atomy uhlíku a s přibližnou molekulovou hmotou 565 a trimemí kyselina se třemi karboxyskupinami s 54 atomy uhlíku a s přibližnou molekulovou hmotou 850.

Mezi některé reprezentativní příklady aminů, které se mohou používat, patří 2-aminoethanol, 2-methylaminoethanol a 2-butylaminoethanol.

Surová reakční směs zaminolýzy (t.j. reakce sloučeniny obecného vzorce II se sloučeninou obecného vzorce III) se udržuje na teplotě 25 až 200 °C, s výhodou na 80 až 115 °C, dokud se nevytvoří hustá kaše. Úpravou teploty se směs uchovává v kašovité formě během následujících izolačních stupňů (vločkování, vysušení rozprášením, odlití apod.). Je důležité, aby byla udržována maximální „hustota“ kaše během konečných izolačních stupňů. Je důležité udržovat během těchto stupňů dobré míchání kaše. Bylo zjištěno, že maximalizování „hustoty“ kaše (měřeno zdánlivou viskozitou kapalné směsi) neočekávaně maximalizuje čistotu konečného hydroxyamidového produktu.

Viskozita se během přípravy kontroluje nepřetržitým sledováním on-line viskometrem. V reaktorech, kdy se pracuje ve velkém měřítku (1136 litrů a větších), byly nejužitečnější relativní změny viskozity. Typické změny zdánlivé viskozity při tvorbě kaše jsou v rozmezí 2 až 200-násobku relativní viskozity reakční směsi před tvorbou kaše. Jestliže se používá zařízení v laboratorním měřítku (například jednolitrový reaktor), pro výrobu hydroxyamidů o vysoké čistotě je vhodná viskozita 300 až 2500 cps (Brookfíeld Viscometer, 100 otáček za minutu, 34 sek^-1), výhodným rozmezím viskozity je 600 až 2000 cps.

Tlak při přípravě není pro způsob podle tohoto vynálezu rozhodující. Lze tedy používat jak snížené, tak zvýšené tlaky, a to podle požadavků jednotlivých procesů. Výhodné je však mírné vakuum (6,6 až 39,9 kPa), aby se po aminolýze odstranil zbylý methanol (nebo jiné alkoholové vedlejší produkty). Používané doby jsou velmi různé. Závisí to na použitém vakuu a na teplotách, při kterých probíhá aminolýza. Teplota surové kapalné reakční směsi se reguluje tak, aby se vytvořila hustá kaše. Tento stav husté kaše se uchovává dobrým třepáním a vhodnou teplotou po dobu od 15 minut do alespoň 12 hodin, s výhodou jednu až tři hodiny. Dosáhne se tak maximální čistoty hydroxyamidů. Aminolýza se může provádět také v rozpouštědle, v takovém případě by se rozpouštědlo mělo odstranit předtím, než dojde k tvorbě kaše. Navíc, rozpouštědlo umožňuje, aby se aminolýza prováděla za nižších teplot. To v některých případech vede k nižší tvorbě vedlejších produktů. Při praktickém provedení způsobu podle vynálezu se může používat postup po dávkách, postup kontinuální nebo semikontinuální.

Ve schématu II jsou uvedeny jednotlivé stupně způsobu podle vynálezu, v němž se pro ilustraci používá reakce dimethyladipátu (DMAd) s diethanolaminem (DEA). Ve schématu se předpokládá, že při počáteční bazicky katalyzované (hydroxid draselný nebo jiné silné báze) transesterifikaci (reakce IV) se rychle vytvoří teoretický diesterový meziprodukt (DE) spolu

-5CZ 289065 B6 s methanolem. O DE se pak předpokládá, že se převede na žádaný hydroxyamidový (HAm) produkt (reakce V) nebo amid-esterový dimer, AED (reakce VI). Posledně uvedený (v přítomnosti DEA) je potom v rovnovážném stavu sHAm (rovnice VII). Tvorba AED je primárním zdrojem nečistoty v konečném produktu HAm a také hlavní příčinou nízkého výtěžku HAm.

Během aminolýzy jsou všechny reakční složky, které jsou uvedeny ve schématu Π, současně přítomny v roztoku. Když se odstraňuje methanol, HAm může začít „krystalovat“ ze směsi, t.j. vytvářet pevnou látku v kapalné (kaši) díky své nižší rozpustnosti vreakčním prostředí v nepřítomnosti methanolu. Tím, jak z kašovité směsi vykrystalovává další HAm, se rovnováha posunuje směrem k HAm na úkor DEA, DE a AED, což jsou

Schéma Π (CH2)4(COOCH₃)2 + 2 NH(CH₂CH2OH)2 (DMAd) (2) (DEA) v

báze katalyzátor [(012)4(0000120121^101201201¾]

O o

I II (HOCI^O^NCOÍCH^CN (AED)

CH₂CH₂OH , > (CH₂)4ÍCON(CH₂CH₂OH)₂]₂ (HAm)

CH₂CH₂OC(CH₂)₄CN(CH2CH2OH)2

DMAd+(2) DEA->DE+ (2) CH₃0H transesterifikace (IV)

DE -> Ham přesmyk/aminolýza (V) (2) DE -> AED + DEA tvorba vedlejšího produktu (VI)

AED+DEA <-» HAm rovnováha HAm s vedlejším produktem (VB) všechno nežádoucí složky v produktu HAm. Krystalizace HAm je relativně pomalá. Prodloužením doby se dosahuje čistšího produktu a viskoznějších kaší. Viskozity kaší by se měly udržovat co nejvyšší, aby se dosáhlo maximální čistoty a maximálního výtěžku HAm, viskozity by však neměly být tak vysoké, aby reakční směs úplně ztuhla, například nad 2000 cps absolutní viskozity při 80 °C v laboratorních reaktorech v malém měřítku.

Vynález bude dále popsán pomocí příkladů provedení.

Příklady provedení vynálezu

Příklad 1

Do 500 ml skleněného reaktoru se umístí směs diethanolaminu (DEA) (131 g) a hydroxidu draselného (Κ0Η) (0,5 g) a převrství se dusíkem. Tato směs se zahřívá na 100 °C ve vakuu (27,5 kPa) za míchání. V tomto okamžiku se ke směsi přikape dimethylester kyseliny adipové (DMAd). Tento dimethylester DMAd (106 g) se přidává po dobu čtyř hodin za současného oddestilovávání methanolu z reakční směsi. Během jedné hodiny po ukončení přidávání DMAd se v reakční směsi objeví hustá bílá kaše. Tato kaše se dalších 1,75 h udržuje na teplotě 100 až 103 °C. Produkt HAm se izoluje, vlije-li se kaše na hliníkový kruh při 20 až 25 °C.

Příklad 2 (srovnávací)

Aminolýza se zopakuje podobným způsobem jako v příkladu 1. Reakční teplota se udržuje na 93 °C, takže si reakce zachovává svůj homogenní charakter bez toho, aby se po přidání DMAd vytvořila kaše. Reakční směs se pak vlije na hliníkový kruh při teplotě 20 až 25 °C, aby se izoloval produkt HAm.

Analytická data produktů HAm, která byla získána postupem podle příkladu 1 (podle tohoto vynálezu) a postupem podle příkladu 2 (srovnávací pokus - podle údajů známých z odborné literatury), jsou uvedena v tabulce I.

Tabulka I

	příklad 1 podle tohoto vynálezu	příklad 2 srovnávací
fyzikální vzhled:	volně tekoucí	lepkavá bílá
	křídově bílá pevná látka	pevná látka
% zbylého DEA:	5,3	9,0
t.t. (°C)	124	117

Příklad 3

Podobným způsobem jako v příkladu 1 se do 500 ml skleněného reaktoru vloží směs diethanolaminu (DEA, 129 g) a terc.butoxidu draselného (2,4 g). Vše se převrství dusíkem. Po přidání DMAd (106 g) a oddestilování methanolu se teplota reakce zvýší na 108 až 110 °C a udržuje se na této teplotě 30 minut, aby se HAm pomalu převedl na roztavený stav. Potom se teplota sníží na 87 °C (během 25 minut), kdy se opět získá stav husté kaše. V tomto stupni procesu se vzorky odeberou z reaktoru, nechají se ochladit a ztuhnout za vzniku HAm. Experimentální podmínky a analytická data získaná z odebíraných vzorků jsou uvedena v tabulce II.

Tabulka II

doba (min)	tepl. (°C)	operace/komentář	%HAm	% DEA	AED/HAm
0	84	počátek přidávání DMAd
30	79	zakalená reakční směs
50	84	tvorba kaše, teplota stoupá
60	108	přidávání DMAd je ukončeno
75	110	hustá kaše (A)	90,4	1,7	0,043
90	109	hustá kaše (B)	90,8	1,6	0,044
120	109	slabší kaše (C)	90,0	1,9	0,056
150	108	zakalení, žádná kaše (D)	84,8	2,4	0,064
180	108	zakalení, žádná kaše (E) teplota klesá	83,1	3,1	0,085
205	87	kaše (F)	90,0	1,6	0,042

(Obsahy HAm a AED/HAm byly stanovovány HPLC analýzou).

Tato data ukazují, že „kašovité“ podmínky (vzorky A, B, C a F) vedou k produktům o vysoké čistotě (více než 90 % HAm, méně než 2 % DEA, nižší poměr AED/HAm), zatímco „roztavené“ podmínky (vzorky D a E), představující srovnání se způsoby známými z odborné literatury, vedou k produktům o nízké čistotě (méně než 85 % HAm, více než 2 % DEA, vyšší poměr AED/HAm).

Claims

PATENTOVÉ NÁROKY

1. Způsob přípravy hydroxyamidů obecného vzorce I

OO

IIII (HOCH₂CH₂ - N-C - )_n - A - ( - C - N CH₂ CH₂ OH)_n'(I),

k. Á· v němž znamená n ... číslo 1 nebo 2, n'... číslo 0,1 nebo 2,

A ... vazbu, atom vodíku, jednovaznou nebo vícevaznou organickou skupinu, která je vybrána ze skupiny sestávající z nasycené nebo nenasycené uhlovodíkové skupiny, arylové skupiny, karboxyalkenylové skupiny, alkoxykarbonyl-alkenylové skupiny, všechny o počtu atomů uhlíku 1 ažlO,

R¹... atom vodíku, alkylovou nebo hydroxy-alkylovou skupinu o počtu atomů uhlíku 1 až 5, za zvýšené teploty a v přítomnosti bazického katalyzátoru, vyznačující se tím, že se za zvýšené reakční teploty 25 °C až 200 °C nechá reagovat alkylester karboxylové kyseliny obecného vzorce II

OO

IIII (R² O-C-)n-A-(-C-OR²)n'(II), v němž znamenají

A, n a n'... jak shora uvedeno a

R²... alkylovou skupinu o počtu atomů uhlíku 1 až 5, s alkanolaminem obecného vzorce III (η + η') HN - CH₂ CH₂ OH (III),

-8CZ 289065 B6 v němž znamenají

R¹, n a n' jak shora uvedeno, vzniklý alkoholový vedlejší produkt se odstraní za atmosférického nebo sníženého tlaku 6,6 až 39,9 kPa, teplota surové reakční směsi se reguluje dokud hydroxyamid obecného vzorce I krystaluje za tvorby kaše, reakční směs se udržuje v kašovité struktuře regulací teploty od 25 °C do 200 °C po dobu od 15 min do 12 h, načež se získaný hydroxyamid obecného vzorce I isoluje.

2. Způsob přípravy hydroxyamidové sloučeniny obecného vzorce I podle nároku 1, vyznačující se tím, že se sloučenina obecného vzorce II nechá reagovat se sloučeninou obecného vzorce III za teploty v rozmezí od 25 °C do 200 °C, při tom se reguluje teplota tak, aby došlo ke krystalizaci produktu obecného vzorce I na kaši, tato kaše se udržuje v tomto stavu regulací teploty a třepáním od 15 min do 12 h, načež se isoluje hydroxyamidová sloučenina obecného vzorce I.

3. Způsob podle kteréhokoliv z předchozích nároků, vyznačující se tím, že se teplota kaše reguluje tak, aby se udržovala na 25 °C až 200 °C.

4. Způsob podle nároku 3, vyznačující se tím, že se teplota kaše reguluje tak, aby se udržovala na 80 °C až 115 °C.

5. Způsob podle kteréhokoliv z předcházejících nároků, vyznačující se tím, že se kaše udržuje v tomto stavu po dobu od 1 do 3 h.

6. Způsob podle kteréhokoliv z předcházejících nároků, vyznačující se tím, že se hydroxyamidová sloučenina uvede do pevného stavu vločkováním, hrudkováním, rozprášením nebo odléváním.

7. Způsob podle kteréhokoliv z předcházejících nároků, vyznačující se tím, že se připravuje sloučenina obecného vzorce I, ve které znamená

A ... alkylenovou skupinu se 2 až 8 atomy uhlíku,

R¹ ... hydroxy-alkylovou skupinu s 1 až 3 atomy uhlíku, n i n'... číslo 1.