CH398542A - Procédé pour la préparation d'une succinamide - Google Patents

Description

  
 



  Procédé pour la préparation d'une succinamide
 La présente invention a pour objet un procédé pour la préparation de la diamide de l'acide succinique et de la   N-méthyl-ss-hydroxy-éthylamine    de formule:
EMI1.1     

 Cette diamide est, à l'état pur, un produit cristallin blanc très soluble dans l'eau (29,5   o/o    à 200 C), peu soluble dans l'huile d'olive, de point de fusion instantané au bloc Maquenne: 121-1220 C et dont le spectre d'absorption dans l'infrarouge présente en particulier une seule bande entre 6,1 et 6,2   w1    et une bande à 2,8   Il.    Le procédé de préparation conforme à l'invention est caractérisé par la réaction d'un ester de l'acide succinique avec la   N-méthyl-ss-hydroxy-    éthylamine. La réaction peut être conduite à chaud sans catalyseur.

   On utilise, de préférence, un excès de   N-méthyl-p-hydroxyéthylamme.   



   La diamide de formule ci-dessus peut être utilisée en tant que matière première pour la fabrication de résines synthétiques, de matières plastiques, de produits auxiliaires pour l'industrie textile, en particulier pour la fabrication de   polyesters-polyamides    elle possède en outre des propriétés antiphlogistiques
 et anti-inflammatoires et peut être utilisée comme
 médicament antirhumatismal.



   Les exemples suivants illustrent l'invention sans
 la limiter.



   Exemple   1   
 On introduit dans un appareil de réaction muni
 d'un réfrigérant ascendant, 570 parties en poids de
 succinate diéthylique et 1000 parties en poids de N
   méthyl-ss-hydroxyéthylamine    et chauffe à reflux pen
 dant 2 heures. On remplace ensuite le réfrigérant
 ascendant par une colonne reliée à un réfrigérant des
 cendant et distille lentement l'alcool éthylique formé
 au cours de la réaction. Par refroidissement le mé
 lange réactionnel cristallise; on filtre et essore à fond.



   On obtient environ 1154 parties en poids de produit
 technique fondant au bloc Maquenne vers   1150 C.   



   On purifie le produit par dissolution dans environ son poids d'alcool méthylique, chauffage à reflux
 pendant 20 minutes en présence de 20 parties en
 poids de charbon actif, filtration à chaud, refroidis
 sement lent et filtration après cristallisation. On ob
 tient environ 630 parties en poids de produit pur
 présentant les caractéristiques susindiquées.



   Exemple 2
 On opère comme à l'exemple 1 mais en rempla
 çant le succinate diéthylique par le succinate dimé
 thylique. On obtient la succinamide avec un rende
 ment égal à   75-80      o/o    de la théorie.  



   Exemple 3
 On mélange 21,44 parties de succinate diheptylique avec 15 parties de   N-méthyl-ss-hydroxyéthyl-    amine. On chauffe une heure à 1300 C et laisse refroidir. On chauffe ensuite sous vide à une pression comprise entre 20 et 50 mm/Hg pour éliminer l'excès de   N-méthyl-ss-hydroxyéthylamine    et l'alcool heptylique formé. Le résidu huileux obtenu cristallise. Recristallisé à partir du méthanol, il présente un point de fusion de 121-1220 C. Rendement 80    /e.   
  

Claims (1)

1. REVENDICATION Procédé pour la préparation de la diamide de l'acide succinique et de la N-méthyl-p-hydroxyéthylamine, caractérisé en ce que l'on fait réagir un ester de l'acide succinique avec la N-méthyl-ss-hydroxy- éthylamine.