CS238643B2 - Herbicide agent and production method of effective compound - Google Patents

Herbicide agent and production method of effective compound Download PDF

Info

Publication number
CS238643B2
CS238643B2 CS835168A CS516883A CS238643B2 CS 238643 B2 CS238643 B2 CS 238643B2 CS 835168 A CS835168 A CS 835168A CS 516883 A CS516883 A CS 516883A CS 238643 B2 CS238643 B2 CS 238643B2
Authority
CS
Czechoslovakia
Prior art keywords
formula
compounds
group
oder
active ingredient
Prior art date
Application number
CS835168A
Other languages
Czech (cs)
Inventor
Gerhard Humburg
Lothar Willms
Hilmar Mildenberger
Klaus Bauer
Hermann Bieringer
Helmut Buerstell
Original Assignee
Hoechst Ag
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Priority claimed from DE19823225471 external-priority patent/DE3225471A1/en
Priority claimed from DE19823247616 external-priority patent/DE3247616A1/en
Application filed by Hoechst Ag filed Critical Hoechst Ag
Publication of CS238643B2 publication Critical patent/CS238643B2/en

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D239/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings
    • C07D239/02—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings
    • C07D239/24—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings having three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D239/28—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings having three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D239/32—One oxygen, sulfur or nitrogen atom
    • C07D239/42—One nitrogen atom
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N47/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid
    • A01N47/08—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid the carbon atom having one or more single bonds to nitrogen atoms
    • A01N47/28—Ureas or thioureas containing the groups >N—CO—N< or >N—CS—N<
    • A01N47/36—Ureas or thioureas containing the groups >N—CO—N< or >N—CS—N< containing the group >N—CO—N< directly attached to at least one heterocyclic ring; Thio analogues thereof
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D251/00—Heterocyclic compounds containing 1,3,5-triazine rings
    • C07D251/02—Heterocyclic compounds containing 1,3,5-triazine rings not condensed with other rings
    • C07D251/12—Heterocyclic compounds containing 1,3,5-triazine rings not condensed with other rings having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D251/14—Heterocyclic compounds containing 1,3,5-triazine rings not condensed with other rings having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hydrogen or carbon atoms directly attached to at least one ring carbon atom
    • C07D251/16—Heterocyclic compounds containing 1,3,5-triazine rings not condensed with other rings having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hydrogen or carbon atoms directly attached to at least one ring carbon atom to only one ring carbon atom
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D251/00—Heterocyclic compounds containing 1,3,5-triazine rings
    • C07D251/02—Heterocyclic compounds containing 1,3,5-triazine rings not condensed with other rings
    • C07D251/12—Heterocyclic compounds containing 1,3,5-triazine rings not condensed with other rings having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D251/14—Heterocyclic compounds containing 1,3,5-triazine rings not condensed with other rings having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hydrogen or carbon atoms directly attached to at least one ring carbon atom
    • C07D251/16—Heterocyclic compounds containing 1,3,5-triazine rings not condensed with other rings having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hydrogen or carbon atoms directly attached to at least one ring carbon atom to only one ring carbon atom
    • C07D251/18—Heterocyclic compounds containing 1,3,5-triazine rings not condensed with other rings having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hydrogen or carbon atoms directly attached to at least one ring carbon atom to only one ring carbon atom with nitrogen atoms directly attached to the two other ring carbon atoms, e.g. guanamines
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D405/00—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom
    • C07D405/02—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom containing two hetero rings
    • C07D405/04—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom containing two hetero rings directly linked by a ring-member-to-ring-member bond
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D405/00—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom
    • C07D405/02—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom containing two hetero rings
    • C07D405/06—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom containing two hetero rings linked by a carbon chain containing only aliphatic carbon atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D409/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms
    • C07D409/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings
    • C07D409/04—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings directly linked by a ring-member-to-ring-member bond
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D409/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms
    • C07D409/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings
    • C07D409/06—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings linked by a carbon chain containing only aliphatic carbon atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D411/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having oxygen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms
    • C07D411/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having oxygen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings
    • C07D411/04—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having oxygen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings directly linked by a ring-member-to-ring-member bond
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D411/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having oxygen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms
    • C07D411/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having oxygen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings
    • C07D411/06—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having oxygen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings linked by a carbon chain containing only aliphatic carbon atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D521/00—Heterocyclic compounds containing unspecified hetero rings

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Agronomy & Crop Science (AREA)
  • Pest Control & Pesticides (AREA)
  • Plant Pathology (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Dentistry (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • Zoology (AREA)
  • Environmental Sciences (AREA)
  • Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
  • Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)

Abstract

Verbindungen der Formel worin A einen (substituierten) aliphatischen, cycloaliphatischen oder Phenylrest, R1 H oder Alkyl, R2 H, Alkyl oder (substituiertes) Phenyl, X O oder S, R3 H, Halogen, N02, CN, (Di)al- kylamino, (subst.) Alkyl, (subst.) Alkoxy, (subst.) Alkylthio oder Alkoxycarbonyl, B eine einfache chemische Bindung oder eine (subst.) Methylen- oder Ethylengruppe, R4 eine Carbonylgruppe oder eine davon abgeleitete funktionelle Gruppe, Z Stickstoff oder eine Methin-Gruppe und m 0 oder 1 bedeutet, sind wirksame Herbizide und Wachstumsregulatoren.

Description

v němž obecné symboly mají dále uvedený význam, nebo její fyziologicky použitelnou sůl s bází nebo sůl s kyselinou.wherein the general symbols are as defined below, or a physiologically acceptable base salt or acid salt thereof.

Dále se popisuje způsob přípravy účinné složky.Further, a process for preparing the active ingredient is described.

Předložený vynález se týká herbicidního prostředku, který obsahuje jako účinnou složku nové heterocyklicky substituované sulfonylmoč oviny dále uvedeného obecného vzorce I. Dále se vynález týká způsobu výroby těchto nových účinných látek.The present invention relates to a herbicidal composition comprising, as an active ingredient, the novel heterocyclically substituted sulfonylureas of the following general formula (I).

Je již známo, že heterocyklicky substituované fenylsulfonylmočoviny, jako například N- (2-chlorf enylsulf onyl J -N- (4-methoxy-6-methyl-l,3,5-triazin-2-yl) močovina, . mají herbicidní vlastnosti a dále mají schopnost regulovat růst rostlin (srov. nizozemský patentový spis 121 788, DE-OS 27 15 786, EP 1 485, EP 1 514, EP 1 515, EP 4 163, EP 7 687, EP 9 419, EP 10 560, EP 23 140, EP 23141, EP 23 422, EP 35 893).It is already known that heterocyclically substituted phenylsulfonylureas, such as N- (2-chlorophenylsulfonyl) -N- (4-methoxy-6-methyl-1,3,5-triazin-2-yl) urea, have herbicidal properties. and further have the ability to control plant growth (cf. Dutch Patent Specification 121 788, DE-OS 27 15 786, EP 1 485, EP 1 514, EP 1 515, EP 4 163, EP 7 687, EP 9 419, EP 10 560 , EP 23,140, EP 23,141, EP 23,422, EP 35,893).

Nyní bylo zjištěno, že heterocyklicky substituované fenyl-, fenoxy-, (halogen) alkyla (halogen jalkoxysulfonylmočoviny, které obsahují jako heterocyklickou složku pyrimidinový nebo s-triazinový kruh, který je substituován karbonylovou funkcí, popřípadě od nich odvozené funkční deriváty (například acetaly, poloacetaly, dioxolany, merkaptaly, dithiolany, aminaly, azomethiny, oximy, oximethery a hydrazony) jsou vhodné jako herbicidy.It has now been found that heterocyclically substituted phenyl, phenoxy, (halo) alkyl (haloalkoxysulfonylureas) containing a pyrimidine or s-triazine ring which is substituted with a carbonyl function or functional derivatives derived therefrom (e.g. acetals, semiacetals) as heterocyclic component , dioxolanes, mercaptals, dithiolanes, aminals, azomethines, oximes, oximethers and hydrazones) are suitable as herbicides.

Předmětem předloženého vynálezu je herbicidní prostředek, který se vyznačuje tím, že vedle nosných látek nebo/a dalších přísad, které se obvykle používají pro tento účel, obsahuje jako účinnou složku alespoň jednu sloučeninu obecného vzorce IThe present invention relates to a herbicidal composition which is characterized in that it contains, in addition to the carriers and / or other additives normally used for this purpose, at least one compound of the formula I as active ingredient.

A-tO)^SO,-NH-C-NH~<! 'z a(1) v němžA-10O-SO2, -NH-C-NH2-; and (1) wherein

A znamená popřípadě vždy chlorem substituovanou alkylovou skupinu s 1 až 4 atomy uhlíku nebo alkenylovou skupinu se 2 až 4 atomy uhlíku nebo znamená skupinu vzorceA is optionally C1-C4alkyl or C2-C4alkenyl or is a formula of formula

m znamená číslo 0 nebo 1,m is 0 or 1,

R3 znamená atom vodíku, atom chloru, nitroskupinu, dimethylaminoskupinu, methylovou skupinu, která je popřípadě substituována methoxyskupinou, dále znamená alkoxyskupinu s 1 až 2 atomy uhlíku, která je popřípadě substituována alkoxyskupinou s 1 až 2 atomy uhlíku,R3 represents a hydrogen atom, a chlorine atom, a nitro group, a dimethylamino group, a methyl group which is optionally substituted by a methoxy group, furthermore an alkoxy group having 1 to 2 carbon atoms which is optionally substituted by an alkoxy group having 1 to 2 carbon atoms,

B a D znamenají nezávisle na sobě vždy jednoduchou chemickou vazbu nebo B zna mená methylenovou skupinu či ethylenovou skupinu,B and D are each independently a single chemical bond or B is a methylene group or an ethylene group,

R4 znamená skupinu vzorce —CO—R7, skupinu vzorceR 4 represents a group of the formula -CO-R 7, a group of the formula

%  % G i X y -G i X y - i f i f R* R * 8 8

τ nebo skupinu vzorce —c=N—R!0τ or a group of the formula —c = N — R10

R7 kdeR7 where

Y znamená kyslík nebo' síru,Y is oxygen or sulfur,

Rs znamenají každý alkylovou skupinu s 1 až 4 atomy uhlíku nebo oba zbytky R8 tvoří společně ethylenový nebo propylenový můstek aR s each represent an alkyl group having 1 to 4 carbon atoms, or both radicals R 8 together form an ethylene or propylene bridge, and

Rjo znamená hydroxyskupinu nebo· methoxyskupinu,Rjo is hydroxy or methoxy;

R5 znamená halogen, nitroskupinu, skupinu OCHF2, methylovou skupinu, alkylsulfonylovou skupinu s 1 až 3 atomy uhlíku, skupinu —SO2N( alkyl )2, ve které „alkyl“ obsahuje 1 až 4 atomy uhlíku, nebo alkoxykarbonylovou skupinu s 1 až 4 atomy uhlíku v alkoxylové části, aR 5 represents halogen, nitro, OCHF 2, methyl, C 1 -C 3 alkylsulfonyl, -SO 2 N (alkyl) 2 in which "C 1 -C 4 alkyl" or C 1 -C 4 alkoxycarbonyl in the alkoxy moiety, and

R7 znamená atom vodíku nebo methylovou skupinu, aR 7 represents a hydrogen atom or a methyl group, and

Z znamená atom dusíku nebo· methinovou skupinu, nebo její fyziologicky použitelnou sůl s bází nebo sůl s kyselinou.Z represents a nitrogen atom or a methine group, or a physiologically acceptable salt thereof, or a salt thereof with an acid.

Nové sloučeniny obecného vzorce I se dají syntetizovat z o sobě známých výchozích látek popřípadě z výchozích látek, které lze připravit známými postupy.The novel compounds of the formula I can be synthesized from starting materials known per se or starting materials which can be prepared by known methods.

Podle vynálezu se sloučeniny obecného vzorce I připravují tím, že se na sloučeniny obecného vzorce IIAccording to the invention, the compounds of formula (I) are prepared by treating the compounds of formula (II)

A—(O) m—SO2—N=C=O (II), v němžA - (O) m - SO 2 - N = C = O (II) in which

A a m mají shora uvedený význam nebo na sloučeniny obecného vzorce IIIA and m are as defined above or for compounds of formula III

A—(O) m—SO2—NH—C=O (III), ' Y v němžA - (O) m --SO 2 - NH - C = O (III), wherein Y

A a m mají shora uvedený význam aA and m are as defined above and

Y znamená chlor, alkoxyskupinu s 1 až atomy uhlíku nebo fenoxyskupinu, působí sloučeninami obecného vzorce IVY is chloro, (C1-C6) alkoxy or phenoxy, acts by compounds of formula (IV)

(IV) v němž(IV) in which:

R3, RZ(, В a Z mají shora uvedené významy, a popřípadě se získané sloučeniny vzorce I převedou odštěpením halogenovodíku, adicí halogenu na přítomné vícenásobné vazby nebo tvorbou soli na jiné shora definované sloučeniny obecného vzorce I.R 3 , R Z ( , W and Z) have the meanings given above, and optionally the compounds of formula I obtained are converted by hydrogen halide cleavage, addition of halogen to the present multiple bonds or salt formation to other compounds of formula I as defined above.

Reakce sloučenin vzorců II popřípadě III а IV se provádí výhodně v inertních aprotických rozpouštědlech, jako například v acetonitrilu, dichlormethanu, toluenu, tetrahydrofuranu nebo dioxanu při teplotách mezi 0 ° a teplotou varu rozpouštědla. Při použití výchozích látek obecného vzorce III se pracuje popřípadě za přítomnosti činidla vázajícího kyselinu jako například uhličitanu draselného, pyridinu nebo triethylaminu.The reaction of the compounds of formulas II and III and IV is preferably carried out in inert aprotic solvents such as acetonitrile, dichloromethane, toluene, tetrahydrofuran or dioxane at temperatures between 0 ° and the boiling point of the solvent. The starting materials of the formula (III) are optionally employed in the presence of an acid binding agent such as potassium carbonate, pyridine or triethylamine.

Případné následující odštěpení chlorovodíku z chloralkylových zbytků A se může provádět známým způsobem, například působením alkoxidu alkalického kovu, alkoholického roztoku hydroxidu sodného nebo hydroxidu draselného, triethylaminu nebo dalších činidel odštěpujících kyselinu, popřípadě v přítomnosti dalšího inertního rozpouštědla nebo ředidla, jako například toluenu, při teplotách mezi teplotou místnosti a teplotou varu.The possible subsequent cleavage of hydrogen chloride from the chloroalkyl residues A may be carried out in a known manner, for example by treatment with an alkali metal alkoxide, an alcoholic solution of sodium or potassium hydroxide, triethylamine or other acid-cleaving agents, optionally in the presence of another inert solvent or diluent such as toluene. between room temperature and boiling point.

Na případnou nebo dodatečně vzniklou dvojnou vazbu ve zbytku A lze rovněž známým způsobem adovat chlor nebo chlorovodík, a tak lze popřípadě dospět к novým sloučeninám vzorce I.The possible or additionally formed double bond in the residue A can also be added in a known manner by chlorine or hydrogen chloride, and thus, optionally, new compounds of the formula I can be obtained.

Chlorace se provádí v inertních organických rozpouštědlech, jako například v dichlormethanu nebo chloroformu za osvětlení, například ultrafialovým světlem, nebo v přítomnosti sloučenin, které se rozpadají na radikály, jako například azodiisobutyronitrilu, při teplotách mezi 0 °C a teplotou varu rozpouštědla. Adice chlorovodíku se provádí v přítomnosti inertních rozpouštědel, například toluenu, působením plynného chlorovodíku při nižších teplotách, popřípadě v přítomnosti peroxidu jako ka talyzátoru.The chlorination is carried out in inert organic solvents such as dichloromethane or chloroform under illumination, for example with ultraviolet light, or in the presence of compounds which decompose into radicals, such as azodiisobutyronitrile, at temperatures between 0 ° C and the boiling point of the solvent. The addition of hydrogen chloride is carried out in the presence of inert solvents, for example toluene, by treatment with gaseous hydrogen chloride at lower temperatures, optionally in the presence of peroxide as a catalyst.

Sloučeniny obecného vzorce I mohou tvořit soli, přičemž je atom vodíku nahrazen fyziologicky snášitelným kationtem. Jedná se výhodně o soli s alkalickými kovy, o soli s kovy alkalických zemin, o soli amonné nebo o soli s organickými aminy.The compounds of formula I may form salts, wherein the hydrogen atom is replaced by a physiologically compatible cation. These are preferably alkali metal salts, alkaline earth metal salts, ammonium salts or organic amine salts.

Vhodnými bázemi pro tvorbu solí podle vynálezu jsou například uhličitan draselný, amoniak nebo ethanolamin. Rovněž tak se dají převést na soli sloučeniny, které obsahují v poloze substituentu R3 nebo R4 popřípadě v poloze substituentu В NH-skupiny, a to působením silných kyselin, jako chlorovodíkové kyseliny, bromovodíkové kyseliny nebo sírové kyseliny.Suitable bases for forming the salts of the invention are, for example, potassium carbonate, ammonia or ethanolamine. It is likewise possible to convert into salts the compounds which contain, in the substituent position R 3 or R 4 or in the substituent position V of the NH group, by treatment with strong acids such as hydrochloric acid, hydrobromic acid or sulfuric acid.

Výchozí sloučeniny vzorce IV, v němž Z znamená dusík, jsou novými sloučeninami, které představují v důsledku své bifunkční struktury zajímavé meziprodukty, které kromě toho, že jsou vhodné pro^ výrobu sloučenin vzorce I podle vynálezu, se hodí například také pro výrobu farmaceutik. Dosud nelze uvést příklady s-triazinů, které jsou substituovány formylovou funkcí neboketofunkcí, popřípadě jejich funkční deriváty. Mouoamino-s-triaziny, které vedle libovolného zbytku R3 obsahují jako další substituent formylovou funkci nebo ketofunkci popřípadě jejich funkční deriváty, se poprvé popisují v rámci tohoto vynálezu.The starting compounds of formula IV in which Z is nitrogen are novel compounds which, by virtue of their bifunctional structure, are interesting intermediates which, in addition to being suitable for the preparation of the compounds of the formula I according to the invention, are also suitable for the manufacture of pharmaceuticals. To date, examples of s-triazines which are substituted by formyl function or ketofunction, or functional derivatives thereof, cannot be mentioned. Mouoamino-s-triazines which, in addition to any R 3 radical, contain a formyl function or a ketofunction or functional derivatives thereof as a further substituent are first described in the present invention.

2-amino-s-triaziny obecného vzorce IV, v němž Z znamená dusík a R3 a — N—R4 mají shora uvedený významy, jsou tudíž novými sloučeninami.2-amino-s-triazines of the formula IV wherein Z is nitrogen and R 3, and - N-R 4 have the abovementioned meanings, are therefore novel compounds.

Sloučeniny vzorce IV, v němž Z znamená dusík, se dají vyrábět podle metod, které jsou principiálně známé pro syntézu monofunkčních amino-s-triazinů. Takové metody se popisují například v J. Org. Chem. 28, 1816 (1963); v publikaci s-Triazines and Derivatives 217 (New York 1959); Chem. Pharm. Bull. 16, 474 (1968), Ber. 100, 1874 (1967) a Agric. Biol. Chem. 35, 1572 (1971). Místo tam používaných výchozích látek se používá odpovídajících bifunkčních sloučenin vzorce VIIICompounds of formula IV in which Z is nitrogen can be prepared according to methods which are principally known for the synthesis of monofunctional amino-s-triazines. Such methods are described, for example, in J. Org. Chem. 28, 1816 (1963); in s-Triazines and Derivatives 217 (New York, 1959); Chem. Pharm. Bull. 16, 474 (1968), Ber. 100, 1874 (1967) and Agric. Biol. Chem. 35, 1572 (1971). Instead of the starting materials used therein, the corresponding bifunctional compounds of formula VIII are used

X—B—R4 (VIII) v němžX — B — R 4 (VIII) wherein

X znamená zbytky vzorce CN, СООН, COC1 nebo COO-alkyl, kde alkyl obsahuje 1 až 4 atomy uhlíku.X represents radicals of the formula CN, SO2, COCl or COO-alkyl, in which the alkyl contains 1 to 4 carbon atoms.

Jako příklady takových sloučenin lze uvést estery glyoxalové kyseliny, estery β-formylocto-vé kyseliny, estery pyrohroznové kyseliny, estery acetoctové kyseliny, nebo od nich odvozené funkční deriváty, jako estery dialkoxy-2-octové kyseliny, dialkoxyacetonitrily, estery dialkoxypropionové kyseliny nebo estery l,3-dioxolan-2-karboxylové kyseliny, estery l,3-dithiolan-2-karboxylové kyseliny, estery l,3-dioxolan-2-octové kyseliny nebo estery 2-methyl-l,3-dioxolan-2-octové kyseliny.Examples of such compounds include glyoxalic acid esters, β-formylacetic acid esters, pyruvic acid esters, acetic acid esters, or functional derivatives derived therefrom, such as dialkoxy-2-acetic acid esters, dialkoxyacetonitriles, dialkoxypropionic acid esters or esters 1. 3-dioxolane-2-carboxylic acids, 1,3-dithiolane-2-carboxylic acid esters, 1,3-dioxolane-2-acetic acid esters or 2-methyl-1,3-dioxolane-2-acetic acid esters.

Nebylo možno očekávat, že tyto bifunkční sloučeniny se budou cyklizovat na triaziny podle vynálezu, spíše bylo nutno počítat s celou řadou možných reakčních produktů. Je tudíž překvapující, že bifunkční sloučeniny vzorce VIII vedou jednoduchým způsobem a v dobrých výtěžcích při použití ipetod známých pro monofunkční amino-s-triaziny, к bifunkčním triazinům vzorce IV.It was not to be expected that these bifunctional compounds would be cyclized to the triazines of the invention, rather a number of possible reaction products had to be envisaged. It is therefore surprising that the bifunctional compounds of formula VIII lead to the bifunctional triazines of formula IV in a simple manner and in good yields using the ipetodes known for monofunctional amino-s-triazines.

Výroba sloučenin vzorce IV se objasňuje v další části na příkladu 2-amino-4-diethoxymethyl-6-methoxy-s-triazinu, který se zís ká z ethylesteru diethoxyoctové kyseliny a guanidino-O-methylmočoviny podle následující rovnice:The preparation of the compounds of formula (IV) is illustrated in the following section using 2-amino-4-diethoxymethyl-6-methoxy-s-triazine, which is obtained from diethoxyacetic acid ethyl ester and guanidino-O-methylurea according to the following equation:

(C-Η'Ο LCHWOOCr* CHjO-C-NH-^C-NH-f 2^2 2 5 5 и Ц c(C-Η'Ο LCHWOOCr * CHjO-C-NH- ^ C-NH-f 2 ^ 2 2 5 5 и Ц c

NH NHNH NH

OCHtOCHt

00(0<0Ο00 (0 <0Ο

Tyto reakce se provádějí výhodně v polárních rozpouštědlech, jako například v * alkoholech, jako v methanolu popřípadě v ethanolu nebo v aprotických polárních rozpouštědlech, jako v acetonitrilu, dimethylformamidu, tetrahydrofuranu a dioxanu při reakčních teplotách mezi 0 °C a teplotou varu rozpouštědla. Vzhledem k tomu, že deriváty biguanidu, které se používají jako reakční složky sloučenin vzorce Vílí, jako je Ν,Ν-dimethylbiguanid nebo guanidino-O-methylisomočovina popřípadě deriváty amidinů, jako je například O-methylisomočovina, jsou pro nedostatečnou stálost zpravidla přítomny ve formě solí, je nutno je převést nejprve na volné báze.These reactions are preferably carried out in polar solvents such as alcohols such as methanol or ethanol or aprotic polar solvents such as acetonitrile, dimethylformamide, tetrahydrofuran and dioxane at reaction temperatures between 0 ° C and the boiling point of the solvent. Since biguanide derivatives which are used as reactants of compounds of the formula VIIa, such as Ν, Ν-dimethylbiguanide or guanidino-O-methylisourea or amidines derivatives, such as O-methylisourea, are generally present in the form of insufficient stability. salts, they must first be converted to the free base.

Pro tento účel se používá silných bází, popřípadě jejich roztoků, jako^ methoxidu sodného, ethoxidu sodného, terc.butoxidu draselného popřípadě jejich alkoholických roztoků; hydridu sodného, hydroxidů popřípadě uhličitanů alkalických kovů a kovů alkalických zemin nebo terciárních aminů, jako1 trlethylaminu, ethyldiisopropylaminu a pyridinu.For this purpose, strong bases or their solutions such as sodium methoxide, sodium ethoxide, potassium tert-butoxide or their alcoholic solutions are used; sodium hydride, alkali metal or alkaline earth metal carbonates or carbonates or tertiary amines such as 1- triethylamine, ethyldiisopropylamine and pyridine.

Výchozí látky vzorce VIII jsou známé nebo se mohou vyrábět známými metodami [JACS 4580 (1954); JACS 2661 (1947); Beilstein 3, III 1139; 3 IV, 1494; 19 III/IV, 3450 a další].The starting materials of formula VIII are known or can be prepared by known methods [JACS 4580 (1954); JACS 2661 (1947); Beilstein 3, III 1139; 3 Apr, 1494; 19 III / IV, 3450 et al.].

Amino-s-triaziny vzorce IV (s Z = dusík) se dají převádět v závislosti na zbytcích R3 a B—R4 na jiné amino-s-triaziny vzorce IV. Tak se získají reakcí sloučenin, ve kterých R znamená chlor, s alkoholy, merkaptany, a aminy za přídavku bází sloučeniny vzorce IV, v němž R3 znamená O alkylovou skupinu, S-alkylovou skupinu, NH-alkylovou skupinu nebo -N-( alkyl )2-skupinu.The amino-s-triazines of formula IV (with Z = nitrogen) can be converted to other amino-s-triazines of formula IV, depending on the radicals R 3 and B-R 4. They are thus obtained by reacting compounds in which R is chlorine with alcohols, mercaptans, and amines with the addition of bases of a compound of formula IV in which R3 is O alkyl, S-alkyl, NH-alkyl or -N- (alkyl) 2 -group.

Má-li ve sloučeninách vzorce IV Z význam dusíku a zbytek —B—R4 znamená například karbonylovou funkci popřípadě ketalovou (acetalovou) funkci, pak se získají reakcí s alkoholy, glykoly, merkaptany, aminy, hydroxylaminy, aniliny, hydraziny nebo- semikarbazidy další nové s-triaziny obecného vzorce IV. Tato přeměna se provádí podle v principu známých metod, které se souhrnně popisují v Houben-Weyl, sv. VII, (1), str. 413 až 488 popřípadě sv. VI (3), str. 204 až 270.If the compounds of formula IV Z have the meaning of nitrogen and the radical —B — R4 represents, for example, a carbonyl function or a ketal (acetal) function, further new compounds are obtained by reaction with alcohols, glycols, mercaptans, amines, hydroxylamines, anilines, hydrazines or semicarbazides. s-triazines of formula IV. This conversion is carried out according to the methods known in principle, which are collectively described in Houben-Weyl, Vol. VII, (1), pp. 413-488 or Vol. VI (3), pp. 204-270.

Pro tento — o sobě známý — sled reak cí se používá inertních protických nebo aprotických rozpouštědel, jako například ketonů, alkoholů, halogenovaných uhlovodíků, aromatických uhlovodíků, etheru nebo acetonitrilu a pracuje se při teplotách mezi 0 stupňů Celsia a teplotou varu rozpouštědla. Obecně se pracuje za kyselé popřípadě bazické katalýzy. Reakční voda vznikající při těchto reakcích se odstraňuje buď azeotropicky, nebo pomocí činidel vázajících vodu.For this reaction sequence known per se, inert protic or aprotic solvents such as ketones, alcohols, halogenated hydrocarbons, aromatic hydrocarbons, ether or acetonitrile are used and are operated at temperatures between 0 DEG C. and the boiling point of the solvent. In general, acidic or basic catalysis is carried out. The reaction water resulting from these reactions is removed either azeotropically or with water-binding agents.

Výchozí látky vzorce IV, v němž Z znamená methinovou skupinu, jsou známé nebo se dají vyrábět v principu známými postupy, například cyklizací odpovídajících derivátů guanidinu s příslušně substituovanými 1t3-^-^í^]^(^^tony [srov. například „The Chemistry of Heterocyclic compounds“, Vol. XVI (1962) a doplňky I (1970) ]. Sloučeniny vzorce IV, v němž R4 znamená zbytek vzorce COR7, se mohou převádět na jiné sloučeniny vzorce IV také dále popsaným způsobem.The starting materials of formula IV wherein Z is a methine group, are known or can be prepared in principle according to known methods, for example by cyclization of the corresponding guanidine derivatives with appropriately substituted 1 t 3 - ^^ I ^] ^ (^^ ton [see. E.g. "The Chemistry of Heterocyclic Compounds", Vol. XVI (1962) and Supplements I (1970)] Compounds of formula IV wherein R 4 is a radical of formula COR 7 can also be converted to other compounds of formula IV by the method described below.

Sulfonylisokyanáty vzorce II jsou z velké části známé nebo se dají vyrábět jednoduchým způsobem v principu známými postupy (srov. EP 15 683, DE-AS 1211165, DE-AS 1 226 565, DE-AS 1 230 016, DE-AS 1 568 640, jakož i Chem. Ber. 105, 2791, 2800 (1972)].The sulfonyl isocyanates of the formula II are largely known or can be prepared in a simple manner by methods known in principle (cf. EP 15 683, DE-AS 1211165, DE-AS 1 226 565, DE-AS 1 230 016, DE-AS 1 568 640 and Chem Ber., 105, 2791, 2800 (1972)].

Sulfonylkarbamoyl- popřípadě -thiokarbam-o-ylchlorídy vzorce III se dají připravit obvyklými metodami ze solí odpovídajících sulfonamidů vzorce V s alkalickými kovy, které jsou známé z literatury, reakcí s fosgenem nebo thiofosgenem.The sulfonylcarbamoyl- or -thiocarbam-o-yl chlorides of formula III can be prepared by conventional methods from the corresponding alkali metal salts of the corresponding sulfonamides of formula V known from the literature by reaction with phosgene or thiophosgene.

Sulfonylmočoviny vzorce I, které obsahují v alifatickém zbytku A jeden nebo několik asymetrických atomů uhlíku, se vyskytují v enantiomerních nebo diastereomerních formách. Obecně se získávají odpovídající sloučeniny podle vynálezu jakoi racemáty nebo jako směsi diastereomerů. Pokud je to žádoucí, mohou se použít obvyklé způsoby k rozdělení těchto směsí na sféricky jednotné složky. Příprava uvedených sloučenin v čisté formě je možná také po>užitím sféricky jednotných výchozích látek. Tak například vznikají při reakci aminoheterocyklů vzorce IV s threo- popřípadě s erythro-l,2-dihalogenalkylsulfonylisokyanáty jim odpovídající threo- popřípadě ery238643 thro-l,2-dihalogenalkylsulfonyl močoviny.The sulfonylureas of the formula I which contain one or more asymmetric carbon atoms in the aliphatic residue A are present in enantiomeric or diastereomeric forms. In general, the corresponding compounds of the invention are obtained as racemates or as mixtures of diastereomers. If desired, conventional methods can be used to separate these mixtures into spherically uniform components. The preparation of the compounds in pure form is also possible using spherically uniform starting materials. Thus, for example, in the reaction of the aminoheterocycles of formula IV with threo- or erythro-1,2-dihaloalkylsulfonyl isocyanates, the corresponding threo- or ery-2,364,63 thro-1,2-dihaloalkylsulfonylureas are formed.

Dále se mohou sulfonylmocoviny vzorce I, které obsahují v alifatickém zbytku A jednu nebo několik vícenásobných vazeb, vyskytovat při příslušné olefinické substituci jako E- nebo jako Z-iscmery, u . kterých je rovněž možná příprava čisté formě popřípadě dělení. Používají-li se například nenasycené sulfonylisokyanáty obecného· vzorce I ve stéricky jednotné formě. Vynález se týká tudíž · také jednotných enantiomerních a diastereomerních forem sloučenin vzorce I.Further, the sulfonylureas of the formula I which contain one or more multiple bonds in the aliphatic residue A can be present as E- or as Z-isomers in the respective olefinic substitution. of which the preparation of the pure form or separation is also possible. For example, unsaturated sulfonyl isocyanates of the formula I are used in sterically uniform form. The invention therefore also relates to uniform enantiomeric and diastereomeric forms of the compounds of formula I.

Sloučeniny vzorce I mají vynikající herbicidní účinek a v důležitých kulturních rostlinách mají velmi dobrou selektivitu. Hodí se k selektivnímu hubení dvojděložných a travnatých plevelů, a to jak jednoletých, tak i vytrvalých v zemědělsky významných kulturních rostlinách, jako je například pšenice, ječmen, žito, rýže, kukuřice, cukrová řepa, bavlník a sója při preemergentním a postemergentním ošetření.The compounds of formula I have excellent herbicidal activity and have very good selectivity in important crop plants. It is suitable for the selective control of dicotyledonous and grassy weeds, both perennial and perennial in agriculturally important crop plants such as wheat, barley, rye, rice, corn, sugar beet, cotton and soya in pre-emergence and post-emergence treatments.

Kromě toho mají tyto sloučeniny v nízkých dávkách vynikající schopnost regulovat růst kulturních rostlin. Tyto· látky regulačně zasahují do metabolismu rostlin a mohou se tudíž používat k záměrnému ovlivňování zásobních látek obsažených v rostlinách a k usnadnění sklizně, například vyvoláním desikace a zastavením růstu. Dále se uvedené sloučeninv hodí k obecné · regulaci a k potlačení nežádoucího vegetativního růstu, aniž by přitom odumíraly rostliny. Zbrzdění růstu hraje velkou roli u četných jednoděložných a dvojděložných kulturních rostlin, vzhledem k tomu, že se jím může snížit nebo zcela zamezit poléhání.In addition, these compounds have an excellent ability to control the growth of crop plants at low doses. These substances interfere with the metabolism of plants and can therefore be used to deliberately influence the storage substances contained in plants and to facilitate harvesting, for example by inducing desiccation and arresting growth. Furthermore, the compounds are suitable for general regulation and suppression of undesirable vegetative growth without dying plants. Growth retardation plays a large role in numerous monocotyledonous and dicotyledonous crop plants, as it can reduce or prevent lodging altogether.

Aplikují-li se uvedené · sloučeniny před klíčením plevelných rostlin na povrch půdy při preemergentním nebo při postemergentním ošetření, pak se nezabrání vzejití klíčků. Plevele rostou až do stadia klíčního· listu, jejich růst se pak upraví a konečně odumírají po 3 až 5 týdnech. Při aplikaci · účinných látek na zelené části rostlin při postemergentním postupu dochází rovněž velmi rychle po· ošetření k drastickému zastavení růstu a plevelné rostliny zůstávají ve stadiu růstu, v jakém· byly v době aplikace, nebo po nějaké době odumírají zcela, takže tímto způsobem je možné velmi rychle a trvale odstranit konkurenci plevelů · škodlivou pro kulturní rostliny.If the compounds are applied before germination of the weeds to the soil surface during pre-emergence or post-emergence treatment, the emergence of germs is not prevented. The weeds grow until the cotyledon stage, their growth is then adjusted and finally die after 3 to 5 weeks. When the active substances are applied to the green part of the plants in a post-emergence process, the growth is also drastically stopped after treatment and the weeds remain in the growth stage in which they were at the time of application or die completely, so it is possible to remove weed competition very quickly and permanently · harmful to crop plants.

I když sloučeniny podle vynálezu vykazují výtečnou herbicidní účinnost proti jednoděložným a dvojděložným plevelům, kulturní rostliny hospodářsky důležitých kultur, jako je například pšenice, ječmen, žito, rýže, kukuřice, cukrová řepa, bavlník a sója, poškozují jen nepodstatně nebo je nepoškozují vůbec.Although the compounds of the present invention exhibit excellent herbicidal activity against monocotyledonous and dicotyledonous weeds, crop plants of economically important crops such as wheat, barley, rye, rice, corn, sugarbeet, cotton and soybean only damage insignificantly or do not harm them at all.

Sloučeniny podle tohoto vynálezu se z těchto důvodů hodí vynikajícím způsobem k potírání nežádoucího růstu rostlin v zemědělských užitkových plodinách.For this reason, the compounds according to the invention are excellent in combating undesirable plant growth in agricultural crops.

Prostředky podle vynálezu obsahují účin né látky vzorce I obecně v množství od 2 do 95 % hmotnostních. Mohou se používat ve formě smáčitelnych prášků, emulgovatelných koncentrátů, rozstřikovatelných roztoků, popráší nebo granulátů ve formě obvyklých přípravků.The compositions according to the invention contain the active compounds of the formula I in general in an amount of from 2 to 95% by weight. They can be used in the form of wettable powders, emulsifiable concentrates, sprayable solutions, dusts or granules in the form of conventional preparations.

Smáčitelné prášky jsou v·; vodě rovnoměrně dispergovatelnými přípravky, které vedle · účinné látky obsahují kromě ředidla nebo inertní látky ještě smáčedla, například polyoxethylované alkylfenoly, polyoxe-hylované mastné alkoholy, alkyl- nebo alkylfenylsulfonáty a dispergátory, například sodnou sůl ligninsulfonové kyseliny, sodnou sůl 2,2<-dinaftylmethan-6,6‘-disulfonové kyseliny, sodnou sůl dibutylnaftalensulfonové kyseliny nebo také sodnou sůl oleylmethyltaurinu.Wettable powders are included; water uniformly dispersible formulations which · besides the active substance, also comprise diluents or inert substance, wetting agents, for example polyoxyethylated alkylphenols, polyoxyethylene hylované fatty alcohols, alkylsulfonates or alkylphenylsulfonates and dispersing agents, for example sodium ligninsulfonate, sodium 2,2 <-dinaftylmethan -6,6'-disulfonic acids, dibutylnaphthalenesulfonic acid sodium or oleylmethyltaurine sodium.

Emulgovatelné koncentráty se připravují rozpuštěním účinné látky v organickém rozpouštědle, například v butanolu, cyklohexanonu, dimethylformamidu, xylenu nebo také ve výševroucích aromátech nebo· uhlovodících · za · přídavku jednoho nebo několika emulgátorů. Jako emulgátory se mohou používat například: vápenaté soli alkylarylsulfonové · kyseliny, jako vápenatá sůl dodecylbenzensulfonové kyseliny, nebo neíonogenní emulgátory, jako jsou polyglykolestery mastných kyselin,alkylarylpolyglykolethery, polyglykolethery mastných alkoholů, kondenzační · ·produkty · propylenoxidu a ethyleno>idu, · kondenzační produkty mastných alkoholů, propylenoxidu a ethylenoxidu, alkylpolyethery, estery sorbitanu s mastnými kyselinami, estery polyoxyethylensorbitanu s mastnými kyselinami nebo estery sorbitu a · polyoxyethylenu.Emulsifiable concentrates are prepared by dissolving the active ingredient in an organic solvent, for example butanol, cyclohexanone, dimethylformamide, xylene, or else in high boiling aromatics or hydrocarbons, with the addition of one or more emulsifiers. The emulsifiers which may be used are, for example: calcium salts of alkylarylsulfonic acids, such as calcium salts of dodecylbenzenesulfonic acid, or non-ionic emulsifiers, such as polyglycol esters of fatty acids, alkylaryl polyglycol ethers, polyglycol ethers of fatty alcohols, condensation products. alcohols, propylene oxide and ethylene oxide, alkyl polyethers, sorbitan fatty acid esters, polyoxyethylene sorbitan fatty acid esters, or sorbitan polyoxyethylene esters.

Popraše se získají rozemletím účinné látky s jemně dispergovanými, pevnými látkami, například s mastkem, přírodními jíly, jako je kaolin, bentonit, pyrofilit nebo diatomit.Dusts are obtained by grinding the active ingredient with finely dispersed solids, for example talc, natural clays such as kaolin, bentonite, pyrophyllite or diatomite.

Granuláty se · mohou vyrábět buď nastříkáním účinné látky na adsorptivní, granulovaný inertní materiál, nebo· nanášením koncentrátů účinné látky pomocí lepidel, například polyvinylalkoholu, sodné soli polyakrylové kyseliny, nebo také minerálních olejů na povrch nosných látek, jako je písek, kaolinit nebo granulovaný inertní materiál. Za použití vhodných účinných látek se mohou připravovat granuláty způsobem obvyklým pro výrobu granulovaných hnojiv, popřípadě ve směsi s hnojivý.Granules can be produced either by spraying the active ingredient on an adsorptive, granulated inert material or by applying the active ingredient concentrates with adhesives such as polyvinyl alcohol, sodium polyacrylic acid, or also mineral oils onto the surface of carriers such as sand, kaolinite or granular inert ingredients. material. Using suitable active ingredients, granules can be prepared in the manner customary for the production of fertilizer granules, optionally in admixture with fertilizer.

Koncentrace účinných látek v herbicidních prostředcích, které jsou obvyklé na trhu, mohou být různé.The concentrations of the active compounds in the commercially available herbicidal compositions can vary.

Ve smáčitelných prášcích se pohybuje koncentrace účinné látky například mezi asi 10 a 80 %, zbytek sestává ze shora uvedených přísad do· těchto· prostředků. V emulgovatelných koncentrátech · může koncentrace účinné látky činit rovněž asi 10 až 80 proč. Práškové prostředky obsahují asi 2 až 20 °/o účinné látky. U granulátu závisí obsah účinné látky z části na tom, zda je účinná sloučenina kapalná nebo, pevná a jaké pomocné granulační prostředky, plnidla apod. se používají.In wettable powders, the concentration of active ingredient is, for example, between about 10 and 80%, the remainder consisting of the above-mentioned additives to these compositions. In emulsifiable concentrates, the active compound concentration may also be about 10 to 80 why. Powder formulations contain about 2 to 20% of active ingredient. In the case of granules, the active substance content depends in part on whether the active compound is liquid or solid and which granulating auxiliaries, fillers and the like are used.

K aplikaci jako herbicidy se na trhu obvyklé koncentráty popřípadě obvyklým způsobem ředí, například u smáčitelných prášků a emulgovatelných koncentrátů pomocí vody. Práškové a granulované prostředky, jakož i rozstřikovatelné roztoky se před aplikací již dále dalšími inertními látkami neředí. Potřebné aplikované množství se mění v závislosti na vnějších podmínkách, jako je teplota, vlhkost, atd. Obecně činí 0,005 až 10 kg/ha, výhodně asi 0,01 až 5,0 kg účinné látky na 1 ha.For application as herbicides, the commercially available concentrates are optionally diluted in the customary manner, for example, with wettable powders and emulsifiable concentrates with water. Powder and granular compositions as well as sprayable solutions are no longer diluted with other inert substances prior to application. The required application rate varies depending on external conditions such as temperature, humidity, etc. In general, it is 0.005 to 10 kg / ha, preferably about 0.01 to 5.0 kg of active ingredient per ha.

Pro některé oblasti aplikace může být účelné používat nové herbicidy s jedním nebo několika herbicidy společně, například ve formě směsi připravené v zásobní nádobě (tankmix) nebo ve formě hotového prostředku, a to k dosažení dalších výhodných účinků.For some areas of application, it may be expedient to use the new herbicides with one or more herbicides together, for example in the form of a mixture prepared in a tankmix or in the form of a finished composition, to achieve other advantageous effects.

Účinné látky podle vynálezu se mohou kombinovat s dalšími herbicidy, insekticidy a fungicidy.The active compounds according to the invention can be combined with other herbicides, insecticides and fungicides.

Příklady ilustrující způsob výroby účinných látek:Examples illustrating the method of production of active ingredients:

Příklad 1Example 1

N- (2-chlorf enylsulf onyl) -N‘- (4-diethoxymethyl-6-methylpyrimidin-2-yl) močovinaN- (2-chlorophenylsulfonyl) -N‘- (4-diethoxymethyl-6-methylpyrimidin-2-yl) urea

K 10,55 g (0,05 mol) 2amino-4-dlethoxy-6-methylpyrlmidinu v , 50 ml dichlormethanu se přikape při teplotě 0 až 5 °C roztok 11 g (0,05 mol) 2-chlorf enylsulf onylisokyanátu ve 20 ml dichlormethanu. Reakční směs se míchá 18 hodin při teplotě místnosti, potom se přidá n-hexan a vyloučený reakční , produkt se odfiltruje. Získá se 19,8 g (93 ' % teorie) N- (2-chlorf eny lsulf onyl) -N‘- (4-diethoxymethyl-O-methylpyrimidin-2-yl) močoviny o teplotě tání 131 °C.To 10.55 g (0.05 mol) of 2-amino-4-ethoxy-6-methylpyrimidine in 50 ml of dichloromethane is added dropwise a solution of 11 g (0.05 mol) of 2-chlorophenylsulfonyl isocyanate in 20 ml at 0-5 ° C. ml of dichloromethane. The reaction mixture is stirred for 18 hours at room temperature, then n-hexane is added and the precipitated reaction product is filtered off. 19.8 g (93% of theory) of N- (2-chlorophenylsulfonyl) -N- (4-diethoxymethyl-O-methylpyrimidin-2-yl) urea, m.p.

Příklad 2Example 2

N- (4-diethoxymethyl-6-methylpyrimidin-2-y 1) -N‘- (2-methoxykarbonylf enylsulf onyljmočovinaN- (4-diethoxymethyl-6-methylpyrimidin-2-yl) -N- (2-methoxycarbonylphenylsulfonyl) urea

K 10,55 g (0,05 mol) 2-amino-4-diethoxymethyl-6-methylpyrimidinu v 50 ml dichlormethanu se přikape při teplotě 0 až 5 °C roztok 12 g (0,05 mol) 2-methoxykarbonylfenylsulfonylisokyanátu ve 20 ml dichlormethanu. Reakční směs se míchá 12 hodin při teplotě místnosti, potom se přidá . n-hexan a vyloučený reakční produkt se odfiltruje.To 10.55 g (0.05 mol) of 2-amino-4-diethoxymethyl-6-methylpyrimidine in 50 ml of dichloromethane is added dropwise a solution of 12 g (0.05 mol) of 2-methoxycarbonylphenylsulfonylisocyanate in 20 ml at 0-5 ° C. dichloromethane. The reaction mixture was stirred at room temperature for 12 hours, then added. The n-hexane and the precipitated reaction product are filtered off.

Získá se 19 g (84 % teorie) N-(4-diethoxymethy l-6-methylpyrimidln-2-yl )-N‘-(2-methoxykarbonylfenylsulfonyl)močoviny o teplotě tání 170 °C.There was obtained 19 g (84% of theory) of N- (4-diethoxymethyl-6-methylpyrimidin-2-yl) -N- (2-methoxycarbonylphenylsulfonyl) urea, m.p. 170 [deg.] C.

Příklad 3Example 3

N- (2-chlorf enylsulf onyl) -N‘- {4-formyl-6-methylpyrimidin-2-yl) močovinaN- (2-chlorophenylsulfonyl) -N- (4-formyl-6-methylpyrimidin-2-yl) urea

34,3 g (00^8 mo) ) N-(2-chlorfenylsulf- nyl J -N ‘ - (4-difthoxymethyl-6-lnethylpyrimidin-2-yl) močoviny (srov. příklad 1) se suspenduje ve 350 ml dioxanu a k této suspenzi se přidá 20 ml zředěné chlorovodíkové kyseliny (1 : 1). Reakční směs se dále míchá 18 hodin při teplotě místnosti, potom se vyloučený produkt odfiltruje a sraženina se promyje dichlormethanem. Získá se 28 g (98 °/o teorie) N-(2 chlor·^^^^^^-^-(4-formyl-6-mfthylpyrlmié ' Ί-2-yl (močoviny o teplotě tání 142 °C.34.3 g (00-8 molar) of N- (2-chlorophenylsulphonyl) -N '- (4-dipethoxymethyl-6-methylpyrimidin-2-yl) urea (cf. Example 1) are suspended in 350 ml of dioxane to this suspension was added 20 mL of dilute hydrochloric acid (1: 1) and the reaction mixture was further stirred at room temperature for 18 hours, then the precipitated product was filtered off and the precipitate was washed with dichloromethane to give 28 g (98%). - (2-chloro) -4- (4-formyl-6-methylpyrrolidin-2-yl) (urea, m.p. 142 ° C).

Příklad 4Example 4

N- (4-diethoxymfthyl-6-methylpyrimidin-2-yl) -N‘- (1-mefhylpropen-l-ylsulf onyl) močovinaN- (4-diethoxymethyl-6-methylpyrimidin-2-yl) -N- (1-methylpropen-1-ylsulfonyl) urea

K 6,18 g (0,03 mol) 2-amino-4-diethoxymethyl-6-methylpyrimidinu v 50 ml dichlormethanu se přikape při teplotě 0 až 5 °C roztok 5,15 g (0,032 mol) 1-methy lpropen-l-ylsulfonylisokyanátu ve 20 ml dichlormethanu. Reakční směs se míchá dále 12 hodin při teplotě místnosti, potom se přidá n-hexan a vyloučený reakční , produkt se odfiltruje. Získá se 9,7 g (88 % teorie) N-(4-diethoxymethyl-6-methylpyrimidin-2-yl) -N‘-(1-methylpropfn-l-ylsulfonyl) močoviny o teplotě tání 100 až 102 °C.To 6.18 g (0.03 mol) of 2-amino-4-diethoxymethyl-6-methylpyrimidine in 50 ml of dichloromethane was added dropwise a solution of 5.15 g (0.032 mol) of 1-methylpropen-1 at 0-5 ° C. -ylsulfonyl isocyanate in 20 ml of dichloromethane. The reaction mixture is stirred for a further 12 hours at room temperature, then n-hexane is added and the precipitated reaction product is filtered off. 9.7 g (88% of theory) of N- (4-diethoxymethyl-6-methylpyrimidin-2-yl) -N- (1-methylpropin-1-ylsulfonyl) urea, m.p. 100 DEG-102 DEG C., are obtained.

Příklad 5Example 5

N- (4-dimethoxymethyl-6-methylpyrimidin-2-yl)-N‘-( onylmočovinaN- (4-dimethoxymethyl-6-methylpyrimidin-2-yl) -N- (onylurea)

K 5,5 g (0,03 mol) 2-amino-4-dimethoxymethyl-6-methylpyrimidinu v 50 ml dichlormethanu se přikape při teplotě 0 až 5 °C roztok 5,15 g (0,032 mol) 1--w^1thylpropen-1-ylsulfonylisokyanátu ve 20 ml dichlormethanu. Reakční směs se dále míchá 12 hodin při teplotě místnosti, potom se přidá n-hexan a vyloučený produkt se odfiltruje. Získá se 9 g (87 % teorie) N-(4-dimethoxymethyl-6-methylpyrimidin-2-yl) -N‘- (1-methylpropen-l-ylsulffnyl)močovlny o- teplotě tání 115 až 117 °C.To 5.5 g (0.03 mol) of 2-amino-4-dimethoxymethyl-6-methylpyrimidine in 50 ml of dichloromethane was added dropwise a solution of 5.15 g (0.032 mol) of 1-methyl-propene at 0-5 ° C. Of 1-ylsulfonyl isocyanate in 20 ml of dichloromethane. The reaction mixture is further stirred at room temperature for 12 hours, then n-hexane is added and the precipitated product is filtered off. 9 g (87% of theory) of N- (4-dimethoxymethyl-6-methylpyrimidin-2-yl) -N- (1-methylpropen-1-ylsulphinyl) urea are obtained, m.p. 115 DEG-117 DEG.

Analogickým způsobem podle postupů, které jsou popsány v příkladech 1 až 5, a za použití odpovídajících výchozích látek se získají následující sloučeniny vzorce I shrnuté v tabulce I, přičemž Z znamená vždy methinovou skupinu:In an analogous manner to the procedures described in Examples 1 to 5, using the corresponding starting materials, the following compounds of formula I are summarized in Table I, wherein Z is each a methine group:

příklad čísloexample number

R3R3

B-R4 teplota tání (°C)B-R4 melting point (° C)

CtCt

ClCl

CH3CH3

CH3CH3

CH3 CH 3

CH3CH3

CH3CH3

CH3CH3

CH3CH3

CH3CH3

CH3CH3

CH3 CH 3

CH3CH3

CH3CH3

CH3 —СН(ОСНз)2CH3 — СН (ОСНз) 2

150—151150—151

-cwí o-cwí o

162—163162—163

-C!H(OC2H5)2-C 1 H (OC 2 H 5 ) 2

-CH(OC2H5)2 —СН(ОСНз)2 —СН(ОСНз)2-CH (OC2H5) 2 —СН (ОСНз) 2 —СН (ОСНз) 2

- СН(ОС2Н3)2 —СН(ОС2Н3)2 - СН (ОС 2 Н 3 ) 2 - СН (ОС 2 Н 3 ) 2

-СН(ОС2Н->)2 —СНО-СН (ОС 2 Н ->) 2 —СНО

-CHO-CHO

-GHO-GHO

76—7876—78

141—142141—142

167—168167—168

132—134132—134

158—159158—159

126—127 pryskyřice126—127 resin

92—9592—95

140—142140—142

158—159158—159

172—173 m R3 172—173 m R 3

B—R4 teplota tání (°C)B — R 4 melting point (° C)

CH3 CH 3

ClCl

CíWhose

OCH3 OCH 3

ClCl

0CH0CH

0CH0CH

0CH0CH

0CH0CH

OCHOCH

OCH —CHO —CH(OC2H5)2 OCH — CHO — CH (OC 2 H 5 ) 2

-CH(OC2H5)2 —CH(OC2H3)2 -CH (OC 2 H 5 ) 2 —CH (OC 2 H 3 ) 2

CH3 CH 3

I —C(OC2H3)2 —CO—CH3 —CH=NOCH3 —CH=NOH s—1 —CH(OCH3)2 I — C (OC 2 H 3 ) 2 —CO — CH 3 —CH = NOCH 3 —CH = NOH s — 1 —CH (OCH 3 ) 2

ClCl

CH3 CH 3

CH3CHBrCHBr— ClCH 3 CHBrCHBr-Cl

0CH0CH

OCHOCH

OCHOCH

OCH —CH(SC2H3)2 —CH(OC2H5)2 —CH(OC2H3)2 OCH — CH (SC 2 H 3 ) 2 —CH (OC 2 H 5 ) 2 —CH (OC 2 H 3 ) 2

145—148145—148

121—122121—122

106—107106—107

144—145144—145

167—168167—168

194—195194—195

190 (rozklad)190 (decomposition)

195 (rozklad)195 (decomposition)

165—166165—166

144—145144—145

133—134 pryskyřice133—134 resin

43—4643—46

158158

В—R4 teplota tání (°С) příkladВ — R4 melting point (° С) example

СНз —C(OC2H5)2 I СНзСНз —C (OC 2 H 5 ) 2 I СНз

159—160159—160

ClCl

СНзСНз

100100 ALIGN!

101101

ОО

ОО

ОО

ОО

ОО

ОО

СНзСНз

СНзСНз

СНзСНз

СНзСНз

СНзСНз

СНзСНз

СНзСНз

СНзСНз

104104

141141

СНзСНз

СНз so ьиснрг.СНз so ьиснрг.

000¾000¾

СНз —С(ОСН3ЬСНз —С (ОСН 3 )

СНз —С(ОС2Н5)2 СНз —С (ОС 2 Н 5 ) 2

IAND

СНз —С(ОС2Н5)2 СНз —С (ОС 2 Н 5 ) 2

IAND

СНз —СЩОСНзЪ —СН(ОС2Н5)2 —С(ОС2Н5)2 I СНзСНз —СЩОСНзЪ —СН (ОС 2 Н 5 ) 2 —С (ОС 2 Н 5 ) 2 I СНз

—ССН3.(ОСНз)2 —ССНз(ОСНз)2—ССН 3. (ОСНз) 2 —ССНз (ОСНз) 2

168—169168—169

130—131130—131

142-143142-143

99—10099—100

157—158157—158

153—154153—154

150—151150—151

128—129128—129

176-177176-177

173—174173—174

153153

146—147146—147

142 teplota tání (°C)142 melting point (° C)

A m R3 A m R 3

B—R4B — R4

COOCHiCOOCHi

COOGHiCOOGHi

Я sonícc^Я sonícc ^

CH2—OCH2-O

H3CH3C

CH3 CH 3

CH3CH3

CH3 —CHjOCjH-hCH 3 - CH 3 OC 1 H -h

Ο-Ί •s116—117Ο-Ί • s116—117

133—134133—134

158158

120—122120—122

CH3 -CH(SCH3)2CH 3 -CH (SCH 3 ) 2

Cl Cl <2^Cl Cl <2 ^

CH3 —CH2CH(OCH3)2 olejCH 3 - CH 2 CH (OCH 3 ) 2 oil

CH3 -CH2CH(OCH3)2CH 3 -CH 2 CH (OCH 3) 2

CH3 —CH2CH(OCH3)2 CH 3 - CH 2 CH (OCH 3 ) 2

CH3 —CH2CH[OCH3)2 CH 3 - CH 2 CH [OCH 3) 2

OCH3 —CH2CH(OCH3)2 olej olejOCH 3 —CH 2 CH (OCH 3 ) 2 oil oil

64—66 olej64—66 oil

OCH3 —CH2CH(OCH3)2 OCH 3 —CH 2 CH (OCH 3 ) 2

CH3 —CH2CH(OCH3)2 CH 3 —CH 2 CH (OCH 3 ) 2

CH3 CH 3

O olej olej olejO oil oil oil

A m R3 A m R 3

B-Ró teplota tání (°C)BR ó melting point (° C)

OOGH5 OOGH 5

OO

COOCH(CHj.COOCH (CHj.

OOGHjOOGHj

QCFahQCF and h

CH3 CH 3

CH3 CH 3

CH3 CH 3

CH3 CH 3

OCH3 OCH 3

CH3 CH 3

OCH3OCH3

OCH3 OCH 3

OCH3 OCH 3

CH3 CH 3

OCH3 OCH 3

OCH3 OCH 3

OCH3OCH3

—CH2CH(OCH3)2 —CH2CH(OCH.i)2 —СН2СН(ОСНз)2 —CH2CH(OCH3)2 —CH 2 CH (OCH 3 ) 2 —CH 2 CH (OCH.i) 2 —СН 2 СН (ОСНз) 2 —CH 2 CH (OCH 3 ) 2

O olej olej olej olej olej olejO oil oil oil oil oil oil

127—128 olej olej olej127—128 oil oil oil

143—146 olej teplota tání (°C) příklad А číslo m R3 143–146 oil melting point (° C) example А number m R 3

B-R4 BR 4

353353

olejoil

Příklad 148Example 148

N- (2-chlorf enylsulfonyl )-N‘- (4-diethoxymethyl-6-methoxy-s-triazin-2-yl) močovinaN- (2-chlorophenylsulfonyl) -N- (4-diethoxymethyl-6-methoxy-s-triazin-2-yl) urea

К 11,4 g (0,05 mol) 2-aminOr4-diethoxymethyl-6-methoxy-s-triazinu v 50 ml dichlormethanu se při teplotě 0 až 5 °C přikape roztok 11 g (0,05 mol) 2-chlorf enylsulfonylisokyanátu ve 20 ml dichlormethanu. Reakční směs se dále míchá 18 hodin při teplotě místnosti, potom se přidá n-hexan a vyloučený reakční produkt se odfiltruje. Získá se 18,3 g (82 °/o teorie) N-[2-chlorfenylsulfonyl)-N‘-(4-diethoxymethyl-6-methoxy-s-triazin-2-yl) močoviny o teplotě tání 126 až 127 °C.To 11.4 g (0.05 mol) of 2-amino-4-diethoxymethyl-6-methoxy-s-triazine in 50 ml of dichloromethane at 0-5 ° C is added dropwise a solution of 11 g (0.05 mol) of 2-chlorophenylsulfonylisocyanate in 20 ml of dichloromethane. The reaction mixture is further stirred at room temperature for 18 hours, then n-hexane is added and the precipitated reaction product is filtered off. There were obtained 18.3 g (82%) of N- [2-chlorophenylsulfonyl) -N '- (4-diethoxymethyl-6-methoxy-s-triazin-2-yl) urea, m.p. 126-127 ° C. .

Analogickým způsobem se za použití odpovídajících výchozích látek získají sloučeniny vzorce I uvedené v následující tabulce II, přičemž Z znamená vždy dusík:In an analogous manner, using the corresponding starting materials, the compounds of the formula I shown in Table II are obtained, Z being nitrogen in each case:

Tabulka IITable II

154 154 Cl Cl 0 0 155 155 <(5^- NOZ <(5 R - Z NO 0 0 156 156 N°Z N ° W 0 0 161 161 OCHFZ OCHF Z 0 0 162 162 Q- OCHF^ Q- OCHF ^ 0 0 164 164 Я COOCH. Я COOCH. Q Q

OCH3 OCH 3

OCH3 OCH 3

OCH3 OCH 3

OCH3 OCH 3

OCH3 OCH 3

OCH3 —CH(OCH3)2 137—138 —CH(OG2H5)2 141—142 —CH(OCH;t)2 154—155OCH 3 —CH (OCH 3 ) 2 137–138 —CH (OG 2 H 5 ) 2 141–142 —CH (OCH ; t ) 2 154–155

-CH(OC2H5)3 -CH (OC 2 H 5 ) 3

-CH(OCH3)2 —CH(OCH3)2 -CH (OCH 3 ) 2 —CH (OCH 3 ) 2

95— 9695— 96

103—104103—104

119—121119—121

B—R4 B — R 4

238B43238B43

A m R3 A m R 3

ClCl

CtCt

ClCl

ClCl

OCHF^OCHF ^

ClCl

Cl ctCl ct

OCH3 OCH 3

OCH3 OCH 3

ОСН3 ОСН 3

OCH3 OCH 3

ОСН3 ОСН 3

ОСН3 ОСН 3

ОСН3 ОСН 3

ОСН3 ОСН 3

ОСН3 ОСН 3

ОС2Н5 ОС 2 Н 5

N(CH3hN (CH 3 hr

ОСН3 ос2н5 ОСН ос 2 3 5 н

- С(ОС2Н5)2 - С (ОС 2 Н 5 ) 2

IAND

СНзСНз

О—] ч J о—1 О—] ч J о— 1

- СН(ОС2Н5)2 - СН (ОС 2 Н 5) 2

- СН(ОС2Н5)2 - СН (ОС 2 Н 5) 2

- СН(ОС2Н5]2 - СН (ОС 2 Н 5] 2

—СН(ОС2Н5)2 teplota tání (°С)—СН (ОС 2 Н 5 ) 2 melting point (° С)

154—155154—155

148—149148—149

156—157156—157

147—149147—149

84— 8584— 85

87— 8887— 88

120—121120—121

159—160159—160

131— 132131— 132

132— 133132— 133

151—152151—152

137—139137—139

129-130129-130

A m R3 A m R 3

B-Rí teplota tání (°C) příklad čísloB-Ri melting point (° C) example number

194194

195195

199199

200200

201201

202202

204204

205205

210210

211211

212212

213213

214214

COCCH^COCCH3

CCCC

CCCC

CCCC

CCCC

CCCC

CCCC

CC CCCC CC

0 0 N(CH3)2 N (CH3) 2 -CH(OC2H5)2 -CH (OC 2 H 5 ) 2 99 99 0 0 N(CH3)2 N (CH3) 2 — CH(OCH3)2 On- CH (OCH 3 ) 2 On 162—163 162—163 0 0 OCH3 OCH3 ч 1 s -> Ο-Ί / ч 1 s -> Ο-Ί / 152—153 152—153 0 0 OCH3 OCH 3 4 SJ 4 SJ 133—135 133—135 0 0 OCH3 OCH3 <2 <2 > > 135—136 135—136 0 0 OCH3 OCH3 —CH2—CH(OC2H5)2 110—112-CH2-CH (OC 2 H 5) 2 110-112 0 0 OCH3 OCH3 —CH(SCH3)2CH (SCH 3) 2 129—130 129—130 0 0 N(CH3)2 N (CH3) 2 s-< s- s- < with- ] ] 148—150 148—150 0 0 OCH3 OCH3 1 1 140—141 140—141 0 0 O(CH2,)2OC2H5O (CH 2 ) 2 OC 2 H 5 —CH(OCH3)2-CH (OCH 3) 2 pryskyřice resin 0 0 O(CH2J2OC2H5O (CH 2 J 2 OC 2 H 5 —CH(OC2H.5 'CM_-CH (OC2H.5 ° C M_ J2 J2 pryskyřice resin 0 0 OCH3 OCH3 % % 137—138 137—138 0 0 OCH3 OCH3 ’cřW ch3 , CR 3 W CH 117—118 117—118

218218

219219

220220

221221

222222

225225

226226

228228

229229

232232

234234

ctct

ClCl

CCCC

ClCl

CCCC

ОСН3 ОСН 3

ОС2НвОС 2 Нв

N№12N ‰12

ОСН3ОСН3

ОСН3ОСН3

OCH3OCH3

ОСН3 ОСН 3

ЩСН3)2ЩСН3) 2

ЩСН.3) oЩСН.3) o

OCH3OCH3

OCH3OCH3

OC2H5OC 2 H5

155—156 —СН(ОСН3)2 —СН(ОСН3)2 —СН(5СН3)2 —СН2—СН2—СН(ОСН3]2 —СН2—СН(ОСН3]2 155—156 —СН (ОСН3) 2 —СН (ОСН 3 ) 2 —СН (5СН 3 ) 2 —СН 2 —СН 2 —СН (ОСН 3 ] 2 —СН 2 —СН (ОСН3] 2

-CHfSQjHsh —СЩЭСЩЬ —СН(ОСН3)2 -CHfSQjHsh —СЩЭСЩЬ —СН (ОСН3) 2

148—149148—149

150—151150—151

148—149148—149

138—139138—139

154—155154—155

132—135132—135

126—127126—127

165—166 olej olej pryskyřice165—166 oil oil resin

237 příklad číslo237 example number

238238

239239

240240

241241

243243

245245

246246

261261

273273

275275

283283

284284

285285

СНзСНз

CH3—CH=C—CH 3 —CH = C—

СН3 СН 3

СН3—СН=С—СН 3 —СН = С—

СООСН^СООСН ^

m R3 m R 3 b-r4 br 4 teplota tání (°С) melting point (° С) 0 0 ОСНЭ ОСН Э Г“ °т Г “° т 98— 99 98— 99 0 0 О(СН2)2ОС2Н5 О (СН 2 ) 2 ОС 2 Н 5 о—1 -СН(ОС.2Н5)2 о— 1 -СН (ОС. 2 Н 5 ) 2 pryskyřice resin 0 0 О(СН2)2ОС2Н5 О (СН 2 ) 2 ОС 2 Н 5 -СН(ОСН3)2 -СН (ОСН 3 ) 2 pryskyřice resin 0 0 осн3 осн 3 О~| cwО ~ | c w 121—124 121—124 0 0 ОСН3 ОСН 3 сн5 '0—1сн 5 '0—1 117—119 117—119 0 0 ОСН3 ОСН 3 0· 0 · 132—133 132—133 0 0 ОСН3 ОСН 3 % % I 150—151 I 150—151 0 0 ОС2Н5 ОС 2 Н 5 сн3 —СН(ОС2Н5)2 сн 3 —СН (ОС 2 Н 5 ) 2 64— 66 64— 66 0 0 N(CH3)2 N (CH3) 2 -СН(ОС2Н5)2 -СН (ОС 2 Н 5) 2 83— 86 83— 86 0 0 ОСН3 ОСН 3 -СН(ОСН3)2 -СН (ОСН 3 ) 2 olej oil

N(CH3]2 N (CH 3 ) 2

О ОСН3 О ОН 3

осн3 осн 3

СН2—СН(ОСН3)2 СН 2 — СН (ОСН 3 ) 2

127—128127—128

Příklad 286 (Výchozí látky)Example 286 (Starting materials)

2-amino-4-diethoxymethyl-6-methoxy-s-triazin2-amino-4-diethoxymethyl-6-methoxy-s-triazine

К roztoku guanidino-O-methylisomočoviny, připravenému z 15,25 g (0,1 mol) hydrochloridu guanidino-0 -methylisomočoviny, 80 ml absolutního methanolu a z roztoku 2,53 g (0,11 mol) sodíku ve 40 ml methanolu, se nechá při teplotě 0 °C přikapat 17,6 gramů (0,1 mol) ethylesteru diethoxyocto vé kyseliny. Reakční směs se míchá 20 tiodin při teplotě místnosti, potom se zfiltruje, filtrát se zahustí, zbytek se vyjme 2N roztokem octové kyseliny, extrahuje se methylenchloridem, organická fáze se promyje vodou, vysuší se síranem sodným, zfiltruje se, filtrát se zahustí a zbytek se překrystaluje ze směsi etheru a n-hexanu. Získá se 15,4 g (67,5 % teorie) 2-amino-4-diethoxymethyl-6-methoxy-s-triazinu o teplotě tání 82 až 83 °C.To a solution of guanidino-O-methylisourea prepared from 15.25 g (0.1 mol) of guanidino-O-methylisourea hydrochloride, 80 ml of absolute methanol and a solution of 2.53 g (0.11 mol) of sodium in 40 ml of methanol, 17.6 grams (0.1 mol) of diethoxyacetic acid ethyl ester was added dropwise at 0 ° C. The reaction mixture is stirred at room temperature for 20 hours, then filtered, the filtrate is concentrated, the residue is taken up in 2N acetic acid solution, extracted with methylene chloride, the organic phase is washed with water, dried over sodium sulfate, filtered, the filtrate is concentrated and recrystallized from ether-n-hexane. 15.4 g (67.5% of theory) of 2-amino-4-diethoxymethyl-6-methoxy-s-triazine of melting point 82 DEG-83 DEG C. are obtained.

Analogickým způsobeni se získají následující sloučeniny vzorce IV, v němž Z znamená vždy dusík:The following compounds of formula IV are obtained in an analogous manner in which Z is always nitrogen:

příklad čísloexample number

287287

288288

289289

295295

296296

297297

298298

299299

304304

306306

307307

312312

313313

314314

315315

316316

317317

R.íR.í

OCH3 OCH 3

OCH3 OCH 3

OCH3 осн,OCH3 осн,

OCH3OCH3

OCH3OCH3

OCH3OCH3

O(CH.,).>OC.>H5 O (CH 2).>OC.> H 5

O(CH2)9OC>H5 O (CH 2 ) 9 OC> H 5

N(CH3)2 N (CH3) 2

N(CH3)2 N (CH3) 2

OC2H5 OC 2 H 5

OC2H5OC2H5

OCI-I3OCI-I3

OCH3OCH3

OCH3OCH3

OCH3OCH3

B—r4 B — r 4

Ο-ηΟ-η

SJ —CH(CH3)2 —C(OC2H5)2 J S CH (CH3) 2 C (OC 2 H 5) 2

CH3 —СН(ОСНч)·, —CH(OC9H5)9 —CH(OC2H5)2 —CH(OCH3)o —CH(0C9H5)9 —CH(OCH.)2 CH 3 —СН (ОСНч) ·, —CH (OC 9 H 5 ) 9 —CH (OC 2 H 5 ) 2 —CH (OCH 3 ) o —CH (OC 9 H 5 ) 9 —CH (OCH.) 2

S-,WITH-,

CHd CH d

teplota tání (°C)melting point (° C)

120—122120—122

130—132130—132

105—108105—108

135—137135—137

121121

75— 7975— 79

110—111110—111

96— 98 7796—98 77

117—118117—118

176—177176—177

84— 8684— 86

102—103 .111—115102—103 .111—115

162—164162—164

118—122118—122

88— teplota tání (°C) příklad číslo b-r4 88 - melting point (° C) example number br 4

318 OCH3 318 OCH 3

319 OCH3 319 OCH 3

O-| c+O- | c +

CHjCHj

166—167166—167

144—145144—145

320320

NfCHjhNfCHjh

321 N(CH3)2 321 N (CH3) 2

322 N(CH3)2 322 N (CH3) 2

323 N(CH3]2 323 N (CH 3 ) 2

324 OCH3 324 OCH 3

331331

N[CH3)2 —CH(SCH3b -CH(SC2H5)3 N [CH 3) 2 CH (SCH 3 b CH (SC 2 H 5) 3

174—175174—175

170170

142—143142—143

126—128126—128

125—129125—129

226—229226—229

Příklady ilustrující složení a přípravu prostředků:Examples illustrating the composition and preparation of formulations:

Příklad AExample A

Emulgovatelný koncentrát se získá z dílů hmotnostních účinné látky, dílů hmotnostních cyklohexanu jako rozpouštědla, dílů hmotnostních oxethylovaného nonylfenolu (10 mol ethylenoxidu) jako emulgátoru.The emulsifiable concentrate is obtained from parts by weight of active ingredient, parts by weight of cyclohexane as solvent, parts by weight of oxethylated nonylphenol (10 moles of ethylene oxide) as emulsifier.

Příklad ВExample В

Smáčitelný prášek, který je snadno dispergovatelný ve vodě, se získá tím, že se smísí dílu hmotnostních účinné látky, dílů hmotnostních křemene s obsahem kaolinu jako inertní látky a díl hmotnostní sodné soli oleylmethyltaurinu jako smáčedla a dispergátoru, a získaná směs se rozemele na kolíkovém mlýnu.A wettable powder which is readily dispersible in water is obtained by mixing parts by weight of active ingredient, parts by weight of quartz containing kaolin as inert substance and part by weight of sodium oleylmethyltaurine as wetting agent and dispersing agent, and the mixture obtained is ground in a pin mill. .

P ř í к 1 a d CExample 1 a d C

Popraš se získá tím, že se smísí dílů hmotnostních účinné látky dílů hmotnostních mastku jako ní látky a směs serozemele v vovém mlýnu.The dust is obtained by mixing parts by weight of active ingredient with parts by weight of talc and the mixture of serozemele in a mill.

Příklady ilustrující biologickou účinnost:Examples illustrating biological activity:

1. Preemergentní aplikace:1. Pre-emergence applications:

Semena, popřípadě kousky rhizomů jednoděložných a dvojděložných plevelů se vloží do jílovité půdy v květináčích (průměr 9 cm) z plastické hmoty a přikryjí se půdou. Sloučeniny podle vynálezu zpracované na smáčitelné prášky, popřípadě na emulgovatelné koncentráty, se aplikují na povrch půdy ve formě vodné suspenze nebo emulze. Použité množství vody na 1 květináč přitom po přepočtu odpovídá 600 až 800 litrům na 1 ha. Po ošetření se pokusné květináče umístí do skleníku a pokusné rostliny se pěstují za dobrých podmínek pro růst (teplota: 23 + 1 °C; relativní vlhkost vzduchu 60 až 80 %). Po asi 3 týdnech se vizuálně hodnotí poškození rostlin. Ke srovnání přitom slouží neošetřené kontrolní rostliny.Seeds or pieces of rhizomes of monocotyledonous and dicotyledonous weeds are placed in clay soil in pots (9 cm diameter) of plastic and covered with soil. The compounds of the invention formulated as wettable powders or emulsifiable concentrates are applied to the soil surface in the form of an aqueous suspension or emulsion. The amount of water used per flower pot corresponds to 600 to 800 liters per ha. After treatment, the test pots were placed in a greenhouse and the test plants were grown under good growth conditions (temperature: 23 + 1 ° C; relative air humidity 60-80%). After about 3 weeks, plant damage was assessed visually. Untreated control plants are used for comparison.

Poškození plevelů, popřípadě snášitelnost kulturními rostlinami se přitom hodnotí podle následujícího klíče od 0 do 5:The weed damage and / or crop plant compatibility are evaluated according to the following key from 0 to 5:

Přitom znamená:It means:

bez účinkuwithout effect

0 až 20% účinek0 to 20% effect

20 až 40%' účinek20 to 40% effect

40 až 60% účinek a 4 60 až 80% účinek inert- 5 80 až 100% účinek kládí23864340 to 60% effect and 4 60 to 80% inert effect

Tabulka 1Table 1

Účinek sloučenin podle vynálezu proti jednoděložným a dvojděložným plevelům při preemergentní aplikaci (ve srovnání s neošetřenou kontrolou).Activity of the compounds of the invention against monocotyledonous and dicotyledonous weeds in pre-emergence application (as compared to untreated control).

sloučenina dávka herbicidní účinek z příkladu kg/ha STM AMR LOM ECGcompound dose herbicidal effect of example kg / ha STM AMR LOM ECG

1 1 2,5 2.5 5 5 5 5 5 5 5 5 2 2 2,5 2.5 5 5 5 5 5 5 5 5 3 3 2,5 2.5 5 5 5 5 5 5 5 5 4 4 2,5 2.5 5 5 5 5 5 5 5 5 6 6 2,5 2.5 5 5 5 5 5 5 5 5 7 7 2,5 2.5 5 5 5 5 5 5 5 5 8 8 2,5 2.5 5 5 5 5 5 5 5 5 9 9 2,5 2.5 5 5 5 5 5 5 5 5 10 10 2,5 2.5 5 5 5 5 5 5 5 5 12 12 2,5 2.5 5 5 5 5 5 5 4 4 13 13 2,5 2.5 5 5 5 5 5 5 5 5 14 14 2,5 2.5 5 5 5 5 5 5 5 5 17 17 2,5 2.5 2 2 3 3 1 1 1 1 18 18 2,5 2.5 1 1 2 2 1 1 1 1 19 19 Dec 2,5 2.5 4 4 5 5 5 5 4 4 20 20 May 2,5 2.5 5 5 5 5 5 5 5 5 22 22nd 2,5 2.5 5 5 5 5 5 5 5 5 23 23 2,5 2.5 5 5 5 5 5 5 4 4 24 24 2,5 2.5 5 5 5 5 5 5 5 5 26 26 2,5 2.5 4 4 5 5 5 5 5 5 29 29 2,5 2.5 5 5 5 5 5 5 5 5 30 30 2,5 2.5 0 0 5 5 4 4 4 4 31 31 2,5 2.5 5 5 5 5 5 5 5 5 32 32 2,5 2.5 4 4 5 5 4 4 4 4 33 33 2,5 2.5 4 4 5 5 4 4 3 3 42 42 2,5 2.5 5 ' 5 ' 5 5 5 5 5 5 43 43 2,5 2.5 4 4 — - 5 5 — - 92 92 2,5 2.5 4 4 5 5 5 5 4 4 72 72 2,5 2.5 3 3 5 5 3 3 1 1 93 93 2,5 2.5 5 5 5 5 5 5 5 5 90 90 2,5 2.5 3 3 4 4 4 4 2 2 91 91 2,5 2.5 4 4 5 5 5 5 5 5 96 96 2,5 2.5 5 5 5 5 5 5 5 5 95 95 2,5 2.5 5 5 5 5 5 5 5 5 94 94 2,5 2.5 4 4 5 5 5 5 4 4 97 97 2,5 2.5 5 5 5 5 5 5 5 5 99 99 2,5 2.5 4 4 5 5 5 5 4 4 104 104 2,5 2.5 5 5 5 5 5 5 5 5 100 100 ALIGN! 2,5 2.5 5 5 5 5 5 5 5 5 101 101 2,5 2.5 5 5 5 5 5 5 5 5 146 146 2,5 2.5 5 5 5 5 5 5 5 5 147 147 2,5 2.5 4 4 — - 5 5 — - 141 141 2,5 2.5 5 5 5 5 5 5 5 5 142 142 2,5 2.5 5 5 5 5 5 5 5 5 143 143 2,5 2.5 3 3 4 4 4 4 4 4 144 144 2,5 2.5 5 5 5 5 5 5 4 4 145 145 2,5 2.5 4 4 5 5 5 5 5 5 148 148 2,5 2.5 5 5 5 5 5 5 5 5 154 154 2,5 2.5 5 5 5 5 5 5 5 5 155 155 2,5 2.5 5 5 5 5 5 5 5 5 156 156 2,5 2.5 5 5 5 5 5 5 5 5 161 161 2,5 2.5 5 5 5 5 5 5 5 5 162 162 2,5 2.5 5 5 5 5 5 5 5 5 150 150 2,5 2.5 5 5 5 5 5 5 5 5 164 164 2,5 2.5 5 5 5 5 5 5 5 5 149 149 2,5 2.5 5 5 5 5 5 5 5 5 165 165 2,5 2.5 5 5 5 5 3 3 4 4 166 166 2,5 2.5 5 5 5 5 5 5 5 5 171 171 2,5 2.5 5 5 5 5 5 5 5 5 172 172 2,5 2.5 4 4 5 5 3 3 5 5 177 177 2,5 2.5 5 5 5 5 5 5 5 5

sloučenina z příkladu Example compound dávka kg/ha dose kg / ha STM STM herbicidní účinek AMR LOM herbicidal effect of AMR LOM ECG ECG 178 178 2,5 2.5 5 5 5 5 5 5 5 5 181 181 2,5 2.5 5 5 5 5 5 5 5 5 182 182 2,5 2.5 5 5 5 5 5 5 5 5 186 186 2,5 2.5 5 5 5 5 5 5 5 5 187 187 2,5 2.5 5 5 5 5 5 5 5 5 188 188 2,5 2.5 4 4 2 2 3 3 3 3 193 193 2,5 2.5 5 5 5 5 5 5 5 5 194 194 2,5 2.5 5 5 5 5 4 4 4 4 195 195 2,5 2.5 5 5 5 5 4 4 3 3 199 199 2,5 2.5 5 5 5 5 5 5 5 5 200 200 2,5 2.5 5 5 5 5 5 5 5 5 201 201 2,5 2.5 5 5 5 5 5 5 5 5 202 202 2,5 2.5 5 5 5 5 5 5 5 5 204 204 2,5 2.5 5 5 5 5 5 5 5 5 205 205 2,5 2.5 2 2 1 1 1 1 1 1 210 210 2,5 2.5 5 5 5 5 5 5 5 5 211 211 2,5 2.5 3 3 4 4 3 3 3 3 212 212 2,5 2.5 2 2 2 2 2 2 3 3 213 213 2,5 2.5 5 5 5 5 5 5 5 5 214 214 2,5 2.5 5 5 5 5 5 5 5 5 215 215 2,5 2.5 5 5 5 5 5 5 5 5 218 218 2,5 2.5 5 5 5 5 5 5 5 5 219 219 2,5 2.5 5 5 5 5 5 5 5 5 220 220 2,5 2.5 5 5 5 5 5 5 5 5 226 226 2,5 2.5 5 5 5 5 5 5 5 5 232 232 2,5 2.5 5 5 5 5 5 5 5 5 234 234 2,5 2.5 5 5 5 5 5 5 5 5 237 237 2,5 2.5 5 5 5 5 4 4 5 5 238 238 2,5 2.5 5 5 5 5 5 5 5 5 239 239 2,5 2.5 5 5 5 5 4 4 4 4 240 240 2,5 2.5 5 5 5 5 4 4 5 5 221 221 2,5 2.5 5 5 5 5 5 5 5 5 228 228 2,5 2.5 5 5 — - 3 3 — - 230 230 2,5 2.5 2 2 — - 2 2 — - 229 229 2,5 2.5 4 4 — - 0 0 — - 192 192 2,5 2.5 5 5 5 5 5 5 5 5 283 283 2,5 2.5 1 1 — - 0 0 — - 246 246 2,5 2.5 5 5 5 5 5 5 5 5 245 245 2,5 2.5 5 5 5 5 5 5 5 5 284 284 2,5 2.5 5 5 5 5 5 5 5 5 202 202 2,5 2.5 5 5 5 5 5 5 5 5 210 210 2,5 2.5 5 5 5 5 5 5 5 5 225 225 2,5 2.5 5 5 5 5 5 5 5 5 222 222 2,5 2.5 5 5 — - 5 5 5 5 332 332 2,5 2.5 5 5 5 5 5 5 5 5 333 333 2,5 2.5 5 5 5 5 5 5 5 5 334 334 2,5 2.5 5 5 5 5 5 5 4 4 335 335 2,5 2.5 5 5 5 5 5 5 5 5 336 336 2,5 2.5 5 5 5 5 5 5 5 5 337 337 2,5 2.5 5 5 5 5 5 5 5 5 338 338 2,5 2.5 5 5 5 5 5 5 5 5 339 339 2,5 2.5 5 5 5 5 5 5 5 5 340 340 2,5 2.5 5 5 5 5 5 5 5 5 341 341 2,5 2.5 5 5 5 5 5 5 5 5 342 342 2,5 2.5 5 5 4 4 5 5 5 5 343 343 2,5 2.5 5 5 5 5 5 5 5 5 344 344 2,5 2.5 5 5 5 5 5 5 5 5 345 345 2,5 2.5 5 5 5 5 5 5 5 5 346 346 2,5 2.5 5 5 5 5 5 5 5 5 347 347 2,5 2.5 5 5 5 5 5 5 5 5 348 348 2,5 2.5 5 5 5 5 5 5 5 5 349 349 2,5 2.5 5 5 5 5 5 5 5 5 340 340 2,5 2.5 5 5 5 5 5 5 5 5 351 351 2,5 2.5 5 5 5 5 5 5 5 5 352 352 2,5 2.5 5 5 5 5 5 5 5 5 353 353 2.5 2.5 5 5 5 5 5 5 5 5

uat

2. Postemergentní aplikace:2. Post-emergence applications:

Semena jednoděložných a dvojděložných plevelů se zasejí do květináčů a pěstují se ve skleníku za dobrých růstových podmínek. 3 týdny po zasetí se pokusné rostliny ošetří ve stadiu 3 listů. Sloučeniny podle vynálezu, které jsou zpracovány na smáčitelné prášky popřípadě na emulzní koncentráty, se palikují v různých dávkách postřikem na zelené části rostliny. Asi po 3 týdnech setrvání rostlin ve skleníku za optimálních růstových podmínek se vizuálně hodnotí účinek sloučenin podle vynálezu ve srovnání s neošetřenými kontrolními rostlinami.Monocotyledon and dicotyledon weed seeds are planted in pots and grown in a greenhouse under good growth conditions. 3 weeks after sowing, the test plants are treated at the 3 leaf stage. The compounds according to the invention, which are processed into wettable powders or emulsion concentrates, are sprayed on the green part of the plant in various doses. After about 3 weeks of staying in the greenhouse under optimal growth conditions, the effect of the compounds of the invention is visually evaluated in comparison to untreated control plants.

Tabulka 2Table 2

Účinek sloučenin podle vynálezu na jednoděložné a dvojděložné plevele při postemergentní aplikaci (srovnání s neošetřenou kontrolou).Effect of the compounds of the invention on monocotyledonous and dicotyledonous weeds in post-emergence application (comparison with untreated control).

sloučenina z příkladu Example compound dávka kg/ha dose kg / ha herbicidní účinek herbicidal effect STM STM AMR AMR LOM QUARRY ECG ECG 1 1 2,5 2.5 5 5 5 5 5 5 5 5 14 14 2,5 2.5 4 4 5 5 4 4 4 4 18 18 2,5 2.5 2 2 19 19 Dec 2,5 2.5 4 4 5 5 4 4 3 3 3 3 2,5 2.5 4 4 5 5 5 5 4 4 4 4 2,5 2.5 5 5 5 5 4 4 5 5 17 17 2,5 2.5 2 2 2 2 2 2 2 2 2,5 2.5 5 5 5 5 5 5 5 5 6 6 2,5 2.5 5 5 5 5 5 5 5 5 8 8 2,5 2.5 4 4 5 5 5 5 3 3 9 9 2,5 2.5 5 5 5 5 5 5 5 5 20 20 May 2,5 2.5 5 5 5 5 5 5 5 5 72 72 2,5 2.5 2 2 3 3 2 2 1 1 22 22nd 2,5 2.5 5 5 5 5 5 5 5 5 31 31 2,5 2.5 3 3 4 4 5 5 4 4 32 32 2,5 2.5 2 2 4 4 5 5 2 2 23 23 2,5 2.5 2 2 4 4 5 5 2 2 12 12 2,5 2.5 5 5 5 5 5 5 5 5 26 26 2,5 2.5 3 3 5 5 5 5 2 2 30 30 2,5 2.5 5 5 5 5 5 5 3 3 29 29 2,5 2.5 0 0 5 5 2 2 2 2 24 24 2,5 2.5 5 5 5 5 5 5 5 5 10 10 2,5 2.5 5 5 5 5 5 5 5 5 93 93 2,5 2.5 3 3 5 5 5 5 5 5 91 91 2,5 2.5 3 3 5 5 5 5 5 5 96 96 2,5 2.5 3 3 5 5 5 5 4 4 95 95 2,5 2.5 3 3 5 5 5 5 5 5 94 94 2,5 2.5 2 2 5 5 3 3 4 4 42 42 2,5 2.5 4 4 5 5 5 5 5 5 97 97 2,5 2.5 3 3 5 5 4 4 5 5 141 141 2,5 2.5 3 3 5 5 3 3 5 5 142 142 2,5 2.5 4 4 5 5 5 5 5 5 92 92 2,5 2.5 4 4 5 5 4 4 4 4 33 33 2,5 2.5 3 3 5 5 4 4 4 4 143 143 2,5 2.5 3 3 5 5 4 4 3 3 144 144 2,5 2.5 5 5 5 5 5 5 4 4 90 90 2,5 2.5 4 4 5 5 4 4 3 3 145 145 2,5 2.5 5 5 5 5 5 5 5 5 104 104 2,5 2.5 5 5 5 5 5 5 5 5 7 7 2,5 2.5 5 5 5 5 5 5 5 5 100 100 ALIGN! 2,5 2.5 5 5 5 5 5 5 5 5 13 13 2,5 2.5 5 5 5 5 5 5 5 5 101 101 2,5 2.5 5 5 5 5 5 5 5 5 146 146 2,5 2.5 5 5 5 5 5 5 5 5 99 99 2,5 2.5 3 3 4 4 5 5 3 3 147 147 2,5 2.5 5 5 5 5 5 5 5 5 43 43 2,5 2.5 5 5 5 5 5 5 5 5 148 148 2,5 2.5 5 5 5 5 5 5 5 5 154 154 2,5 2.5 5 5 5 5 5 5 5 5 155 155 2,5 2.5 5 5 5 5 5 5 5 5 156 156 2,5 2.5 5 5 5 5 5 5 5 5

ECG sloučenina dávka z příkladu kg/ha STM herbicidní účinek AMR LOMECG compound dose of Example kg / ha STM herbicidal effect of AMR LOM

161 161 2,5 2.5 5 5 5 5 162 162 2,5 2.5 5 5 5 5 150 150 2,5 2.5 3 3 5 5 164 164 2,5 2.5 5 5 5 5 149 149 2,5 2.5 5 5 5 5 165 165 2,5 2.5 5 5 5 5 166 166 2,5 2.5 5 5 5 5 171 171 2,5 2.5 5 5 5 5 172 172 2,5 2.5 4 4 5 5 177 177 2,5 2.5 5 5 5 5 178 178 2,5 2.5 5 5 5 5 181 181 2,5 2.5 5 5 5 5 182 182 2,5 2.5 5 5 5 5 186 186 2,5 2.5 5 5 5 5 187 187 2,5 2.5 4 4 5 5 188 188 2,5 2.5 0 0 2 2 193 193 2,5 2.5 5 5 5 5 194 194 2,5 2.5 4 4 5 5 195 195 2,5 2.5 3 3 3 3 199 199 2,5 2.5 5 5 5 5 200 200 2,5 2.5 5 5 5 5 201 201 2,5 2.5 5 5 5 5 204 204 2,5 2.5 5 5 5 5 205 205 2,5 2.5 3 3 1 1 211 211 2,5 2.5 3 3 3 3 212 212 2,5 2.5 3 3 2 2 213 213 2,5 2.5 5 5 3 3 214 214 2,5 2.5 5 5 3 3 215 215 2,5 2.5 5 5 1 1 218 218 2,5 2.5 5 5 4 4 219 219 2,5 2.5 5 5 5 5 220 220 2,5 2.5 5 5 4 4 237 237 2,5 2.5 5 5 4 4 238 238 2,5 2.5 5 5 5 5 239 239 2,5 2.5 5 5 5 5 240 240 2,5 2.5 4 4 4 4 221 221 2,5 2.5 5 5 5 5 228 228 2,5 2.5 5 5 3 3 230 230 2,5 2.5 2 2 1 1 229 229 2,5 2.5 2 2 1 1 192 192 2,5 2.5 5 5 5 5 283 283 2,5 2.5 0 0 0 0 246 246 2,5 2.5 5 5 5 5 245 245 2,5 2.5 5 5 5 5 284 284 2,5 2.5 5 5 5 5 202 202 2,5 2.5 5 5 5 5 210 210 2,5 2.5 5 5 5 5 225 225 2,5 2.5 5 5 5 5 222 222 2,5 2.5 5 5 — -

Zkratky:Abbreviations:

STM = Stellaria media (ptačinec žabinec]STM = Stellaria media

AMR = Amaranthus retroflexus (laskavec ohnutý) LOM = Lolium multiflorum (Jílek mnohokvětý)AMR = Amaranthus retroflexus LOM = Lolium multiflorum

ECG = Echinochloa crus galii (ježatka kuří noha)ECG = Echinochloa crus galii

Srovnávací příklad:Comparative example:

Stejným způsobem jako je popsán v předcházejícím příkladu 1 (preemergentní apli kace) a v příkladu 2 (postemergentní ap likace) se pro· srovnání s účinkem slouče · nin podle vynálezu testují následující slou čeniny A, B a C (A)In the same manner as described in the previous Example 1 (pre-emergence application) and Example 2 (post-emergence application), the following compounds A, B and C (A) were tested for comparison with the effect of the compounds of the invention

(C)(C)

OO

IIII

CO-NHCO-NH

CHS CH S

které jsou známé z amerického patentové- tabulek je naprosto zřejmá převaha sloučeho spisu 4 191 553. nin podle vynálezu nad známými sloučeniVýsledky těchto testů jsou shrnuty v ná- námi.The teachings of U.S. Pat.

sledujících tabulkách la a 2a. Z uvedenýchof Tables 1a and 2a. Of these

Tabulka laTable la

Preemergentní ošetřeníPre-emergence treatment

srovnávací sloučenina Comparative compound dávka kg/ha dose kg / ha herbicidní účinek herbicidal effect STM STM AMR AMR LOM QUARRY ECG ECG A AND 2,5 2.5 1 1 1 1 0 0 0 0 B (B) 2,5 2.5 0 0 0 0 0 0 0 0 C C 2,5 2.5 3 3 2 2 0 0 0 0

Tabulka 2aTable 2a

Postemergentní ošetření:Post-emergence treatment:

srovnávací sloučenina Comparative compound dávka kg/ha dose kg / ha herbicidní účinek herbicidal effect STM STM AMR AMR LOM QUARRY ECG ECG A AND 2,5 2.5 3 3 0 0 0 0 1 1 B (B) 2,5 2.5 0 0 0 0 0 0 0 0 C C 2,5 2.5 4 4 0 0 0 0 0 0

Hodnocení herbicidního účinku se provádí podle stejné stupnice jako v příkladech 1 a 2. Rovněž používané zkratky plevelů mají týž význam jako v příkladech 1 a 2.The evaluation of the herbicidal effect is carried out on the same scale as in Examples 1 and 2. The weed abbreviations also have the same meaning as in Examples 1 and 2.

Claims (6)

PŘEDMĚT VYNALEZUOBJECT OF THE INVENTION 1. Herbicidní prostředek, vyznačující se tím, že jako účinnou složku obsahuje alespoň jednu sloučeninu obecného vzorce I ° J-fHerbicidal composition, characterized in that it contains at least one compound of the formula I-J as active ingredient. A-ÍOizSO^HH-C-NH^ z (i) v němžN-O 2 SO 4 H-C-NH 4 z (i) in which A znamená popřípadě vždy chlorem substituovanou alkylovou skupinu s 1 až 4 atomy uhlíku nebo alkenylovou skupinu se 2 až 4 atomy uhlíku nebo znamená skupinu obecného1 vzorceA is optionally C1-C4alkyl or C2-C4alkenyl or is 1 ; RU) znamená hydroxyskupinu nebo methoxyskupinu,R 11 ) is hydroxy or methoxy, R3 znamená atom halogenu, nitroskupinu, skupinu OCHF-j, methylovou skupinu, alkylsulfonylovou skupinu s 1 až 3 atomy uhlíku, skupinu —SO2—N( alkyl )2, ve které „alkyl“ znamená alkylovou skupinu s 1 až 4 atomy uhlíku, nebo znamená alkoxykarbonylovou skupinu s 1 až 4 atomy uhlíku v alkoxylové části, aR 3 is halogen, nitro, OCHF-j, methyl, C 1 -C 3 alkylsulfonyl, -SO 2 -N (alkyl) 2 wherein "alkyl" is C 1 -C 4 alkyl , or represents a (C 1 -C 4) alkoxycarbonyl group, and R7 znamená atom vodíku nebo methylovou skupinu aR 7 represents a hydrogen atom or a methyl group and Z znamená atom dusíku nebo methinovou skupinu, nebo její fyziologicky použitelnou sůl s bází nebo sůl s kyselinou.Z is a nitrogen atom or a methine group, or a physiologically acceptable salt thereof, or a salt thereof with an acid. 2. Prostředek podle bodu 1, vyznačující se tím, že jako účinnou složku obsahuje alespoň jednu sloučeninu obecného vzorce Ia m znamená nulu nebo číslo 1,2. A composition according to claim 1, wherein the active ingredient comprises at least one compound of formula (Ia) and m is zero or 1; R3 znamená atom vodíku, atom chloru, nitroskupinu, dimethylaminoskupinu, methylovou skupinu, která je popřípadě substituována methoxyskupinou, dále znamená alkoxyskupinu s 1 až 2 atomy uhlíku, která je popřípadě substituována alkoxyskupinou s 1 až 2 atomy uhlíku,R 3 is hydrogen, Cl, nitro, dimethylamino, methyl, which is optionally substituted by methoxy, furthermore represents alkoxy having 1 to 2 carbon atoms, optionally substituted alkoxy having 1 to 2 carbon atoms, В a D znamenají nezávisle na sobě vždy jednoduchou chemickou vazbu nebo В znamená methylenovou skupinu nebo ethylenovou skupinu,V and D are each independently a single chemical bond or V is a methylene group or an ethylene group, R4 znamená skupinu vzorce —CO-~R7, skupinu vzorce v němžR 4 represents a group of the formula -CO- R 7 , a group of the formula wherein A, m, B, R3 a R4 mají význam uvedený v bodě 1, nebo její fyziologicky použitelnou sůl s bází nebo sůl s kyselinou.A, m, B, R 3 and R 4 are as defined in 1, or a physiologically acceptable base salt or acid salt thereof. 3. Prostředek podle bodu 1, vyznačující se tím, že jako účinnou složku obsahuje alespoň jednu sloučeninu obecného vzorce Ib lXy- R/' í? 6 nebo znamená skupinu vzorce3. A composition according to claim 1, characterized in that it contains as active ingredient at least one compound of formula Ib, X l Y R / 'i? 6 or represents a group of formula -C=N-R10,-C = NR 10 , R?R? kdewhere Y znamená kyslík nebo síru,Y is oxygen or sulfur, R8 znamenají každý alkylovou skupinu s 1 až 4 atomy uhlíku nebo oba zbytky R8 tvoří společně ethylenový nebo propylenový můstek a r/6J v němžR 8 is each C 1 -C 4 alkyl or both R 8 are taken together to form an ethylene or propylene bridge ar / 6J wherein: A, m, B, R3 a R4 mají význam uvedený v bodě 1, nebo její fyziologicky použitelnou sůl s bází nebo sůl s kyselinou.A, m, B, R 3 and R 4 are as defined in 1, or a physiologically acceptable base salt or acid salt thereof. 4. Způsob výroby účinné složky podle, bodu 1, obecného vzorce I, jakož i fyziologicky použitelných solí těchto sloučenin s bází nebo s kyselinou, vyznačující se tím, že se na sloučeniny obecného vzorce II4. A process for the preparation of the active ingredient of the formula I as well as the physiologically usable salts of these compounds with a base or with an acid, characterized in that the compounds of the formula II A-(O)m-SO2-N=C=O (Π) v němžA- (O) m -SO 2 -N = C = O (Π) wherein A a m mají význam uvedený v bodě 1, nebo na sloučeniny obecného vzorce III (III) v němž v němžA and m are as defined in 1 or for compounds of formula III (III) wherein: A a m mají význam uvedený v bodě 1 aA and m are as defined in 1 a Y znamená chlor, alkoxyskupinu s 1 ažY represents chlorine, an alkoxy group having 1 to 5 carbon atoms; 4 atomy uhlíku nebo fenoxyskupinu, působí sloučeninami obecného vzorce IV (IV) v němž4 carbon atoms or phenoxy, act by compounds of the general formula IV (IV) in which: Из, Ri, В a Z mají význam uvedený v bodě 1, a popřípadě se získané sloučeniny vzorce I převedou odštěpením halogenovodíku, adicí halogenu na přítomné vícenásobné vazby nebo tvorbou soli na jiné shora definované sloučeniny obecného vzorce I.R 1, R 1, V 1 and Z are as defined in 1, and optionally the compounds of formula I obtained are converted by cleavage of hydrogen halide, addition of halogen to the present multiple bonds or salt formation to other compounds of formula I as defined above. 5. Způsob podle bodu 4 к výrobě účinné složky podle bodu 2, obecného vzorce la, jakož i fyziologicky použitelných solí těchto sloučenin s bází nebo s kyselinou, vyznačující se tím, že se na sloučeniny obecného vzorce II nebo III, ve kterých A a m mají význam uvedený v bodě 1 a Y má význam uvedený v bodě 4, působí sloučeninami obecného vzorce IVa5. A process according to claim 4 for the preparation of an active ingredient according to claim 2 as well as physiologically acceptable salts of these compounds with a base or an acid, characterized in that the compounds of the formulas II or III in which A and m have and Y is as defined in 4, acting with compounds of formula IVa B, R3 a R4 mají význam uvedený v bodě 1, a popřípadě se získané sloučeniny vzorce la převedou odštěpením halogenovodíku, adicí halogenu na přítomné vícenásobné vazby nebo tvorbou soli na jiné shora definované sloučeniny obecného vzorce la.B, R 3 and R 4 are as defined in 1, and optionally the compounds of formula (Ia) obtained are converted by hydrogen halide cleavage, halogen addition to the present multiple bonds or salt formation to other compounds of formula (Ia) as defined above. 6. Způsob podle bodu 4 к výrobě účinné složky podle bodu 3, obecného vzorce lb, jakož i fyziologicky použitelných solí těchto sloučenin s bází nebo s kyselinou, vyznačující se tím, že se na sloučeniny obecného vzorce II nebo III, ve kterých A a m mají význam uvedený v bodě 1 a Y má význam uvedený v bodě 4, působí sloučeninami obecného vzorce IVb6. A process according to claim 4 for the preparation of an active ingredient according to general formula 1b as well as physiologically acceptable salts of these compounds with a base or with an acid, characterized in that the compounds of the formulas II or III in which A and m have and Y is as defined in 4, acting with compounds of formula IVb ÍÍVfcJ v němž 4 Wherein 4 B, R3 a R4 mají význam uvedený v bodě 1, a popřípadě se získané sloučeniny vzorce lb převedou odštěpením halogenovodíku, adicí halogenu na přítomné vícenásobné vazby nebo tvorbou soli na jiné shora definované sloučeniny obecného vzorce Jb.B, R 3 and R 4 are as defined in 1, and optionally the compounds of formula 1b obtained are converted by cleavage of hydrogen halide, addition of halogen to the present multiple bonds or salt formation to other compounds of formula Jb as defined above.
CS835168A 1982-07-08 1983-07-07 Herbicide agent and production method of effective compound CS238643B2 (en)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
DE19823225471 DE3225471A1 (en) 1982-07-08 1982-07-08 Novel heterocyclically substituted sulphonylureas, their preparation, and their use in agriculture
DE19823247616 DE3247616A1 (en) 1982-12-23 1982-12-23 Novel heterocyclically substituted sulphonylureas, process for their preparation, and their use in agriculture

Publications (1)

Publication Number Publication Date
CS238643B2 true CS238643B2 (en) 1985-12-16

Family

ID=25802913

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
CS835168A CS238643B2 (en) 1982-07-08 1983-07-07 Herbicide agent and production method of effective compound

Country Status (11)

Country Link
EP (1) EP0098569A3 (en)
AU (1) AU1665483A (en)
BR (1) BR8303645A (en)
CS (1) CS238643B2 (en)
DD (1) DD212643A5 (en)
DK (1) DK314383A (en)
ES (1) ES8403279A1 (en)
IL (1) IL69173A0 (en)
MA (1) MA19844A1 (en)
PT (1) PT76998B (en)
ZW (1) ZW15383A1 (en)

Families Citing this family (13)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CA1221689A (en) * 1982-09-10 1987-05-12 Mark E. Thompson Herbicidal ortho-alkyl- and ortho-alkenyl-substituted benzenesulfonamides
DE3330603A1 (en) * 1983-08-25 1985-03-21 Hoechst Ag, 6230 Frankfurt NEW 2-AMINO-ALKENYL-SULFONYL-UREAS
US4685961A (en) * 1984-02-14 1987-08-11 Ciba-Geigy Corporation Herbicidal sulfonylureas
EP0169815B1 (en) * 1984-07-26 1988-11-02 Ciba-Geigy Ag N-arylsulfonyl-n'-triazinyl- and -pyrimidinyl ureas
CA1226862A (en) * 1985-02-21 1987-09-15 Donald J. Dumas Herbicidal sulfonamides
EP0303114B1 (en) * 1987-08-05 1994-08-24 Hoechst Schering AgrEvo GmbH Heterocyclically substituted sulfamic acid phenyl esters, process for their preparation and their use as herbicides and plant growth regulators
DE3909053A1 (en) * 1989-03-18 1990-09-20 Hoechst Ag PHENOXYSULFONYL UREA SUBSTANCES BASED ON 3-SUBSTITUTED SALICYL ACID ALKYL ESTERS, METHODS FOR THEIR PRODUCTION AND THEIR USE AS HERBICIDES AND PLANT GROWTH REGULATORS
HU206024B (en) * 1990-01-31 1992-08-28 Intermed Kft Herbicidal compositions comprising substituted sulfonylurea derivatives and optionally antidote, as well as process for producing the active ingredients
US5424280A (en) * 1993-10-07 1995-06-13 American Cyanamid Company Aryloxybenzene herbicidal agents
JP3355237B2 (en) * 1993-10-15 2002-12-09 呉羽化学工業株式会社 N- (substituted amino) pyrrole derivatives, production method thereof and herbicides
JPH0827147A (en) * 1994-07-20 1996-01-30 Kureha Chem Ind Co Ltd N-(substituted amino)imide derivative, its production and herbicide
EP2110019A1 (en) 2008-04-19 2009-10-21 Bayer CropScience AG Herbicidal compounds based on N-Azinyl-N'-phenylsulfonylureas
EP4059930A4 (en) 2019-11-12 2024-03-20 Chengdu Baiyu Pharmaceutical Co., Ltd. Amide derivative and preparation method therefor and application thereof in medicine

Family Cites Families (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US4191553A (en) * 1978-03-02 1980-03-04 E. I. Du Pont De Nemours And Company Herbicidal sulfamates
DK349479A (en) * 1978-09-27 1980-03-28 Du Pont SULPHONAMIDE DERIVATIVES AND THEIR USE IN REGULATING PLANT GROWTH
US4394153A (en) * 1980-07-11 1983-07-19 E. I. Du Pont De Nemours And Company Herbicidal aryl esters of N-[(heterocyclic)-aminocarbonyl]sulfamic acid
CA1221698A (en) * 1981-12-07 1987-05-12 Rafael Shapiro N-arylsulfonyl-n'-pyrimidinyl and triazinylureas

Also Published As

Publication number Publication date
BR8303645A (en) 1984-02-14
EP0098569A2 (en) 1984-01-18
MA19844A1 (en) 1984-04-01
DD212643A5 (en) 1984-08-22
DK314383A (en) 1984-01-09
ES523898A0 (en) 1984-04-01
IL69173A0 (en) 1983-11-30
PT76998B (en) 1986-03-12
AU1665483A (en) 1984-01-12
ZW15383A1 (en) 1984-02-08
DK314383D0 (en) 1983-07-07
ES8403279A1 (en) 1984-04-01
PT76998A (en) 1983-08-01
EP0098569A3 (en) 1984-12-19

Similar Documents

Publication Publication Date Title
US4420325A (en) Herbicidal sulfonamides
US5576440A (en) 2-pyridylsulfonamides
US4214890A (en) Herbicidal pyrimidine and triazine sulfonamides
JPH0377873A (en) 3-amino-5-aminocabonyl-1, 2,4-triazol derivative
JP2986910B2 (en) Pyridylsulfonylureas as herbicides and plant growth regulators, their production methods and their uses
BG61517B2 (en) N-phenylsulfonyl-n&#39;-triazinylureas and their application
EP0001514A2 (en) Herbicidal sulfonamides, and preparation and use thereof
US4465505A (en) Herbicidal sulfonamides
EP0165003B1 (en) Herbicidal sulfonamides
EP0161905B1 (en) Herbicidal halopyrimidines
CS238643B2 (en) Herbicide agent and production method of effective compound
US4301286A (en) Herbicidal O-alkyl sulfonylisoureas
JPH01275572A (en) Substituted triazole
US5022916A (en) Substituted sulfonyldiamides, processes for their preparation, and their use as herbicides and plant growth regulators
NZ198841A (en) Benzylsulphonylurea derivatives
US4528024A (en) Herbicidal alkyl sulfones
HU202846B (en) Herbicidal and plant growth regulating compositions comprising alkyl- and alkenylsulfonylurea derivatives substituted by heterocyclic group and process for producing the active ingredients
JPH0152389B2 (en)
JP2787590B2 (en) Heterocyclic-substituted phenoxysulfonylureas, their production and use as herbicides or plant growth regulators
EP0245058B1 (en) Herbicidal heterocyclic sulfonamides
US4543120A (en) Alkyl sulfonyl sulfonamides
US4759791A (en) N-heterocyclosulfonyl-N&#39;-pyrimidinylureas
AU618591B2 (en) Novel ureas
US4963180A (en) Heterocyclic-substituted phenylsulfamates, and their use as herbicides and plant growth regulators
US4778512A (en) Herbicidal heterocyclic sulfonamides