CN1210624C - 化学放大型正光刻胶组合物 - Google Patents

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Abstract

一种化学放大型正光刻胶组合物，适合用于利用ArF、KrF等的激发激光的平板印刷，并能提供良好的剖面形状，它含有具有被2-烷基-2-金刚烷基或1-金刚烷基-1-烷基烷基保护的碱溶性基团的树脂，其本身不溶于或微溶于碱，但通过酸的作用溶于碱；和下式(I)表示的锍盐产酸剂：其中Q1、Q2和Q3独立表示氢、羟基、具有1-6个碳原子的烷基、或具有1-6个碳原子的烷氧基；Q4表示可以具有环结构的全氟烷基。

Description

化学放大型正光刻胶组合物
发明领域
本发明涉及用于半导体微处理的化学放大型正光刻胶组合物。
背景技术
通常，在半导体微处理中已采用应用光刻胶组合物的平板印刷技术。在平板印刷技术中，原则上随着曝光波长的减短(表示为受Rayleigh’s衍射限制的方程)，可以改善分辨率。已采用波长436nm的g-线、波长365nm的i-线和波长248nm的KrF激发激光(excimer laser)，作为用于制备半导体的平板印刷技术的曝光源。因此，使用的波长逐年变短。波长为193nm的ArF激发激光被认为有希望成为下一代的曝光源。
与用于常规曝光源的透镜相比，用于ArF激发激光曝光机的透镜使用寿命更短。因此，需要曝光于ArF激发激光更短的时间。为此，必须提高光刻胶的灵敏度。因此，已使用所谓的化学放大型光刻胶，其利用由于曝光产生酸的催化作用，含有具有可被酸裂解基团的树脂。
已知为了保证光刻胶的透射率，用于ArF激发激光曝光的理想树脂不含有芳环，但为了具有抗干刻蚀性能，需用脂环代替芳环。迄今为止已知有多种树脂可以用作该树脂，如D.C.Hofer的光聚合物科学与技术杂志(Journal of Photopolymer Science and Technology)第9卷，3期，387-398(1996)描述的那些。
具体地，据报道当具有被2-烷基-2-金刚烷基或1-金刚烷基-1-烷基烷基(在S.Takechi等的光聚合物科学与技术杂志(Journal ofPhotopolymer Science and Technology)第9卷，3期，475-487(1996)和JP-A-9-73173中公开)保护的碱溶性基团的聚合物或共聚物用作化学放大型树脂时，可以获得高的抗干刻蚀性能和高的分辨率以及对底物良好的粘附性。
实际上，具有被2-烷基-2-金刚烷基或1-金刚烷基-1-烷基烷基保护的碱溶性基团的聚合物或共聚物提供了高的对比度和高的分辨率。然而，该树脂具有剖面顶部易于变宽成T-顶(T-top)型。认为存在这种缺陷的原因在于由于金刚烷基强的疏水性造成显影溶液和树脂间差的亲和性，以及由于周围大气中的碱性物质造成光刻胶表面酸的失活。为了解决该问题，已知通过加入大量碱性猝灭剂物质可以获得良好的结果。然而，加入大量碱性猝灭剂物质会导致分辨率降低。
本发明的一个目的在于提供一种化学放大型正光刻胶组合物，它含有树脂成份和产酸剂，其适合用于利用ArF、KrF等的激发激光的平板印刷，具有令人满意的多种光刻胶性能如灵敏度、分辨率、和底物附着性，同时还能提供良好的剖面形状。
发明概述
本发明提供了一种化学放大型正光刻胶组合物，它含有具有被2-烷基-2-金刚烷基或1-金刚烷基-1-烷基烷基保护的碱溶性基团的树脂，其本身不溶于或微溶于碱，但通过酸的作用溶于碱；和下式(I)表示的锍盐产酸剂：
Figure C0113504100051
其中Q1、Q2和Q3独立表示氢、羟基、具有1-6个碳原子的烷基、或具有1-6个碳原子的烷氧基；Q4表示可以具有环结构的全氟烷基。
具体实施方案的详细描述
构成本发明光刻胶组合物的树脂为具有被2-烷基-2-金刚烷基或1-金刚烷基-1-烷基烷基保护的碱溶性基团的树脂，其本身不溶于或微溶于碱，但通过酸的作用溶于碱。该碱溶性基团包括羧酸基，酚羟基，六氟异丙醇基等。通常，羧酸基用于ArF激发激光光刻胶。具体的例子包括具有下式(IIa)、(IIb)、(IIc)、或(IId)表示的聚合单元的树脂：
Figure C0113504100061
其中R1和R3表示氢或甲基；R2、R4和R5表示烷基。
由于金刚烷环的存在，由式(IIa)-(IId)表示的聚合单元保证了光刻胶的透射率，并改善了抗干刻蚀性能，其中所述的金刚烷环是脂环。另外，单元中的2-烷基-2-金刚烷基和1-金刚烷基-1-烷基烷基通过酸的作用裂解，产生羧酸。因此，该单元有利于提高在曝光后光刻胶膜在碱中的溶解度。
在式(IIa)-(IId)中的R2是烷基。该烷基例如可以具有约1-8个碳原子。通常，当具有三个或更多个碳原子时，该烷基优选是直链的，但也可以是支链的。R2的具体例子包括甲基、乙基、丙基、异丙基、丁基等。在它们当中，具有甲基或乙基的树脂，特别是R2为乙基时，可以将光刻胶粘附到底物上，并改善分辨率。
用于生成式(IIa)-(IId)表示的聚合单元的单体的具体例子包括丙烯酸-2-甲基-2-金刚烷基酯，丙烯酸-2-乙基-2-金刚烷基酯，甲基丙烯酸-2-甲基-2-金刚烷基酯，甲基丙烯酸-2-乙基-2-金刚烷基酯，丙烯酸-1-金刚烷基-1-甲基乙酯，甲基丙烯酸-1-金刚烷基-1-甲基乙酯，5-降冰片烯-2-羧酸-2-甲基-2-金刚烷基酯，5-降冰片烯-2-羧酸-2-乙基-2-金刚烷基酯，5-降冰片烯-2-羧酸-1-(1-金刚烷基)-1-甲基乙酯等。特别优选(甲基)丙烯酸-2-金刚烷基-2-烷基酯作为单体，是因为它提供了非常好的分辨率。
除上述聚合单元外，该树脂可以具有如下列所示的单体的聚合单元。
(甲基)丙烯酸-3-羟基-1-金刚烷基酯，
(甲基)丙烯酸-3，5-二羟基-1-金刚烷基酯，
α-(甲基)丙烯酰氧基-γ-丁内酯，
β-(甲基)丙烯酰氧基-γ-丁内酯，
马来酸酐，
衣康酸酐，
5-(甲基)丙烯酰氧基-2，6-降冰片烷羰内酯，
2-降冰片烯，
2-羟基-5-降冰片烯，
5-降冰片烯-2-羧酸，
5-降冰片烯-2-羧酸甲酯，
5-降冰片烯-2-羧酸叔丁酯，
5-降冰片烯-2-羧酸-1-环己基-1-甲基乙酯，
5-降冰片烯-2-羧酸-1-(4-甲基环己基)-1-甲基乙酯，
5-降冰片烯-2-羧酸-1-(4-羟基环己基)-1-甲基乙酯，
5-降冰片烯-2-羧酸-1-甲基-1-(4-氧环己基)乙酯，
5-降冰片烯-2-羧酸-1-(1-金刚烷基)-1-甲基乙酯，
5-降冰片烯-2-羧酸-1-甲基环己酯，
5-降冰片烯-2-羧酸-2-甲基-2-金刚烷基酯，
5-降冰片烯-2-羧酸-2-乙基-2-金刚烷基酯，
5-降冰片烯-2-羧酸-2-羟基-1-乙酯，
5-降冰片烯-2-甲醇，
5-降冰片烯-2，3-二羧酸酐，
(甲基)丙烯腈等。
通常，化学放大型正光刻胶组合物的树脂本身不溶于或微溶于碱。然而，一部分基团通过酸作用裂解，其后就能溶于碱。在本发明提出的树脂中，2-烷基-2-金刚烷基和1-金刚烷基-1-烷基烷基通过酸作用裂解。因此，含有该树脂的光刻胶组合物可有效发挥作用。如果需要，该树脂可以含有另一种通过酸作用裂解的聚合单元。
另一种通过酸作用裂解的聚合单元的例子包括多种羧酸的酯，如烷基酯例如甲酯和叔丁酯；乙酰基酯，如甲氧甲基酯，乙氧甲基酯，1-乙氧乙基酯，1-异丁氧乙基酯，1-异丙氧乙基酯，1-乙氧丙基酯，1-(2-甲氧基)乙氧乙基酯，1-(2-乙酰氧乙氧基)乙基酯，1-[2-(1-金刚烷氧基)乙氧基]乙基酯，1-[2-(1-金刚烷羰基氧基)乙氧基)乙基酯，四氢-2-呋喃基酯和四氢-2-吡喃基酯；脂环酯，如异冰片基酯等等。
用于生成具有这些羧酸酯的聚合单元的单体可以是丙烯酸衍生物如甲基丙烯酸酯和丙烯酸酯，也可以是羧酸酯基键合到酯环单体上的化合物，如降冰片烯羧酸酯，三环癸烯羧酸酯和四环癸烯羧酸酯。
尽管用于本发明的该树脂根据用于图案曝光的射线种类或通过酸作用裂解的基团的不同而不同，通常优选该树脂含有30-80％摩尔的聚合单元，所述聚合单元具有通过酸作用裂解的基团。另外，特别优选基于所有树脂含有20％摩尔或更多的式(IIa)、(IIb)、(IIc)或(IId)表示的聚合单元作为通过酸作用裂解的基团。另一个组份产酸剂，通过应用放射性射线(如光和电子束等)照射组份本身或包括该组份的光刻胶组合物，分解产生酸。从产酸剂中产生的酸与所述树脂作用，导致树脂中存在的可通过酸作用裂解的基团发生裂解。在本发明中，前面式(I)所表示的锍盐化合物被用作产酸剂。
在式(I)中，其中Q1、Q2和Q3独立表示氢、羟基、具有1-6个碳原子的烷基或具有1-6个碳原子的烷氧基。当烷基或烷氧基具有三个或更多个碳原子时，该烷基可以是直链的，也可以是支链的。烷基的具体例子包括甲基、乙基、丙基、异丙基、丁基、叔丁基、戊基、己基等。烷氧基的具体例子包括甲氧基、乙氧基、丙氧基、丁氧基等。通过应用这些化合物作为产酸剂，光刻胶剖面的T-顶(T-top)形状变得不明显。
式(I)的锍盐可以按照已知的方法制备。例如，该盐可以按照应用J.V.Crivello等的J.Polymer Science，Polymer Chemistry Edition.Vol.17，2877-2892(1979)描述的方法的下列反应路线进行制备：
Figure C0113504100091
其中Q1、Q2、Q3和Q4如上所定义。Y表示卤素如溴或碘，M表示碱金属如钠和钾或银。(I)表示式(I)的锍盐产酸剂。
简要地，(I)表示的锍盐的制备可以通过上式(A2)对应的β-卤代酮与上式(A1)对应的硫化物反应，得到上式(B)对应的卤代锍盐，然后通过式Q4SO3M对应的金属磺酸盐进行活化。这些反应在适当的溶剂中进行，如丙酮、乙腈、硝基甲烷等中进行。优选式(A1)的硫化物与式(A2)β-卤代酮的摩尔比为0.7-1.5，更优选为0.8-1.1。优选式Q4SO3M的金属磺酸盐与用于形成式(B)的卤代锍盐的硫化物的摩尔比为0.7-1.2，更优选为0.8-1.0。该反应完成后，通过过滤或其它方法除去制备的金属卤化物，然后进行后处理如浓缩、重结晶等，可以获得式(I)的锍盐。
式(I)中Q4SO3 -表示的全氟烷基磺酸盐阴离子的实例包括三氟甲烷磺酸盐离子，全氟丁烷磺酸盐离子，全氟辛烷磺酸盐离子，全氟环己烷磺酸盐离子、全氟-4-乙基环己烷磺酸盐离子等。优选具有4个或更多碳原子的全氟烷基磺酸盐阴离子，因为该酸的扩散距离变短，而分辨率更好。即Q4优选具有4个或更多碳原子。Q4可以任选具有环结构。当具有环结构时，优选具有5-10个碳原子的环烷基，更优选具有5-7个碳原子的环烷基。
本发明的光刻胶组合物为具有被2-烷基-2-金刚烷基或1-金刚烷基-1-烷基烷基保护的碱溶性基团的树脂组合物，其本身不溶于或微溶于碱，但通过酸和作为产酸剂的上式(I)表示的锍盐的作用溶于碱。如果需要，可以将另一种产酸剂与锍盐共同使用。
可以共同使用的另一种产酸剂例如包括鎓盐化合物，如除了式(I)锍盐外的其它锍盐和碘鎓盐。它们的例子包括二苯基碘鎓盐，三苯基锍盐，烷基锍盐，如在JP-A-7-28237中公开的环己基甲基(2-氧环己基)锍盐，在S.Iwasa.等的J.Photopolym.Sci.Technol.，Vol.13，No.2，235-236(2000)中描述的2-氧丁基硫代环戊鎓盐(cyclopentanium)；有机卤素化合物，如卤代烷基三嗪化合物；砜化合物，如二砜和重氮甲烷二砜；以及多种磺酸酯等。
更具体地，下列化合物可以作为与式(I)的锍盐共同使用的产酸剂的例子：
二苯基碘鎓三氟甲烷磺酸盐，
4-甲氧基苯基苯碘鎓六氟锑酸盐，
4-甲氧基苯基苯碘鎓三氟甲烷磺酸盐，
双(4-叔丁基苯基)碘鎓四氟硼酸盐，
双(4-叔丁基苯基)碘鎓六氟磷酸盐，
双(4-叔丁基苯基)碘鎓六氟锑酸盐，
双(4-叔丁基苯基)碘鎓三氟甲烷磺酸盐，
三苯基锍六氟磷酸盐，
三苯基锍六氟锑酸盐，
三苯基锍三氟甲烷磺酸盐，
4-甲氧苯基二苯基锍六氟锑酸盐，
4-甲氧苯基二苯基锍三氟甲烷磺酸盐，
对-甲苯基二苯基锍三氟甲烷磺酸盐，
对-甲苯基二苯基锍全氟丁烷磺酸盐，
对-甲苯基二苯基锍全氟辛烷磺酸盐，
2，4，6-三甲基苯基二苯基锍三氟甲烷磺酸盐，
4-叔丁基苯基二苯基锍三氟甲烷磺酸盐，
4-苯基硫代苯基二苯基锍六氟磷酸盐，
4-苯基硫代苯基二苯基锍六氟锑酸盐，
1-(2-萘酰甲基)硫醇鎓六氟锑酸盐，
1-(2-萘酰甲基)硫醇鎓三氟甲烷磺酸盐，
4-羟基-1-萘基二甲基锍六氟锑酸盐，
4-羟基-1-萘基二甲基锍三氟甲烷磺酸盐，
环己基甲基(2-氧环己基)锍三氟甲烷磺酸盐，
环己基甲基(2-氧环己基)锍全氟丁烷磺酸盐，
环己基甲基(2-氧环己基)锍全氟辛烷磺酸盐，
3，3-二甲基-2-氧丁基硫代环戊鎓三氟甲烷磺酸盐，
3，3-二甲基-2-氧丁基硫代环戊鎓全氟丁烷磺酸盐，
3，3-二甲基-2-氧丁基硫代环戊鎓全氟辛烷磺酸盐，
3，3-二甲基-2-氧丁基硫代环戊鎓丁烷磺酸盐，
3，3-二甲基-2-氧丁基硫代环戊鎓对甲苯磺酸盐，
3，3-二甲基-2-氧丁基硫代环戊鎓樟脑磺酸盐，
3，3-二甲基-2-氧丁基二甲基锍全氟丁烷磺酸盐，
2-氧丁基硫代环戊鎓全氟丁烷磺酸盐，
二丁基(3，3-二甲基-2-氧丁基)锍全氟丁烷磺酸盐，
3，3-二甲基-2-氧丁基硫代环己鎓全氟丁烷磺酸盐，
3，3-二甲基-2-氧丁基(1，4-噻噁鎓)全氟丁烷磺酸盐，
2-甲基-4，6-双(三氯甲基)-1，3，5-三嗪，
2，4，6-三(三氯甲基)-1，3，5-三嗪，
2-苯基-4，6-双(三氯甲基)-1，3，5-三嗪，
2-(4-氯苯基)-4，6-双(三氯甲基)-1，3，5-三嗪，
2-(4-甲氧苯基)-4，6-双(三氯甲基)-1，3，5-三嗪，
2-(4-甲氧基-1-萘基)-4，6-双(三氯甲基)-1，3，5-三嗪，
2-(苯并[d][1，3]二氧戊环-5-基)-4，6-双(三氯甲基)-1，3，5-三嗪，
2-(4-甲氧苯乙烯基)-4，6-双(三氯甲基)-1，3，5-三嗪，
2-(3，4，5-三甲氧苯乙烯基)-4，6-双(三氯甲基)-1，3，5-三嗪，
2-(3，4-二甲氧苯乙烯基)-4，6-双(三氯甲基)-1，3，5-三嗪，
2-(2，4-二甲氧苯乙烯基)-4，6-双(三氯甲基)-1，3，5-三嗪，
2-(2-二甲氧苯乙烯基)-4，6-双(三氯甲基)-1，3，5-三嗪，
2-(4-丁氧苯乙烯基)-4，6-双(三氯甲基)-1，3，5-三嗪，
2-(4-戊氧基苯乙烯基)-4，6-双(三氯甲基)-1，3，5-三嗪，
二苯基二砜，
二对甲苯基二砜，
双(苯磺酰基)重氮甲烷，
双(4-氯苯磺酰基)重氮甲烷，
双(对甲苯磺酰基)重氮甲烷，
双(4-叔丁基苯磺酰基)重氮甲烷，
双(2，4-二甲苯磺酰基)重氮甲烷，
双(环己基磺酰基)重氮甲烷，
(苯甲酰)(苯磺酰基)重氮甲烷，
1-苯甲酰基-1-苯基甲基对甲苯磺酸酯(所谓的benzointosylate)，
2-苯甲酰基-2-羟基-2-苯基乙基对甲苯磺酸酯(所谓的α-methylolbenzointosylate)，
1，2，3-三苯基三甲烷磺酸酯，
2，6-二硝基苄基对甲苯磺酸酯，
2-硝基苄基对甲苯磺酸酯，
4-硝基苄基对甲苯磺酸酯，
N-(苯磺酰氧基)丁二酰亚胺，
N-(三氟甲基磺酰氧基)丁二酰亚胺，
N-(三氟甲基磺酰氧基)苯邻二甲酰亚胺，
N-(三氟甲基磺酰氧基)-5-降冰片烯-2，3-二羧酰亚胺，
N-(三氟甲基磺酰氧基)萘二甲酰亚胺，
N-(10-樟脑磺酰氧基)萘酰亚胺等。
还已知通常在化学放大型正光刻胶组合物中，由于曝光后与脱离相关的酸失活造成的性能变差，可以通过加入碱性化合物降低，特别是含氮的碱性有机化合物如胺作为猝灭剂。本发明还优选加入这些碱性化合物。用作猝灭剂的碱性化合物的具体实例包括下式表示的化合物：
Figure C0113504100131
其中R11、R12和R17分别独立表示氢，环烷基，芳基或可以被羟基任选取代的烷基，可以被具有1-6个碳原子的烷基任选取代的氨基，或具有1-6个碳原子的烷氧基；R13、R14和R15彼此相同或不同，表示氢，环烷基，芳基，烷氧基或可以被羟基任选取代的烷基，可以被具有1-6个碳原子的烷基任选取代的氨基，或具有1-6个碳原子的烷氧基；R16表示环烷基或可以被羟基任选取代的烷基，可以被具有1-6个碳原子的烷基任选取代的氨基，或具有1-6个碳原子的烷氧基；A表示亚烷基，羰基，亚氨基，硫化物或二硫化物。R11至R17表示的烷基和R13至R15表示的烷氧基可以具有大约1-6个碳原子。R11至R17表示的环烷基可以具有大约5-10个碳原子，R11至R15和R17表示的芳基可以具有大约6-10个碳原子。A表示的亚烷基可以具有大约1-6个碳原子，可以是直链或支链。
本发明的光刻胶组合物优选含有基于光刻胶组合物固体成分总重量的80％-99.9％重量的树脂，和0.1-20％重量的产酸剂。优选式(I)的产酸计的量基于光刻胶组合物固体成分总重量为0.1重量或更高。当碱性化合物用作猝灭剂，优选含有光刻胶组合物固体成分总重量的0.01％-0.1％重量。
只要不破坏本发明的目的，如果需要，组合物还可以含有少量各种添加剂，如敏化剂、酸放大剂、溶解抑制剂、除上述树脂的其它树脂、表面活性剂、稳定剂、和染料。
本发明的光刻胶组合物通常成为光刻胶溶液状态，即将上述成分溶解在要涂布到底物(如硅片)上的溶剂中。本文中使用的溶剂应可以溶解每个成分，具有适当的干燥速率，溶剂蒸发后可以提供均一平滑的涂层，可以是本领域通常使用的那些。它们的例子包括乙二醇醚酯，如乙基溶纤剂醋酸酯，甲基溶纤剂醋酸酯，丙烯乙二醇单甲基醚醋酸酯，酯如乙基乳酸酯，丁基乳酸酯，戊基乳酸酯，和乙基丙酮酸酯；酮如丙酮，甲基异丁酮，2-庚酮和环己酮；和环状酯如γ-丁内酯。这些溶剂可以单独使用，或它们中的两种或多种组合使用。
将光刻胶膜涂布到底物上，干燥以进行图案形成的曝光处理。然后，进行用于促进保护解封闭反应的热处理后，用碱性显影剂进行显影。本文使用的碱性显影剂可以是本领域使用的多种碱性水溶液。通常使用四甲基氢氧化铵或(2-羟基乙基)三甲基氢氧化铵水溶液(所谓的colline)。
下面，本发明按照实施例进行详细描述，其中这些实施例不是为了限制本发明的范围。除非另有规定，实施例中所有份数为重量份。重均分子量是应用聚苯乙烯作为参照标准的凝胶渗透色谱法测定得到的值。
树脂合成实施例
甲基丙烯酸-2-甲基-2-金刚烷基酯、丙烯酸-3-羟基-1-金刚烷基酯和甲基丙烯酸-六氢-2-氧-3，5-亚甲基-2H-环戊并[b]呋喃-6-基酯按摩尔比5∶2.5∶2.5(20.0份/9.5份/9.5份)制备溶液，然后加入单体总量两倍的甲基异丁基酮。然后向溶液中加入偶氮二异丁腈作为引发剂，其用量为单体总量的2％(摩尔)，将该混合物加热至85℃持续大约6小时。然后将该反应溶液倒入大量甲醇中进行处理，以产生沉淀，通过将树脂湿饼用甲醇洗涤三次，以纯化得到的树脂。由此得到重均分子量大约12200的共聚物。该树脂被称为树脂A1。
产酸剂合成实施例1：产酸剂B1的合成
(1)向四颈瓶中逐滴加入14.9份苯甲酰甲基溴、75份丙酮、和6.6份四氢噻吩。在室温下搅拌混合物18小时。过滤得到的结晶，用80份组成为1∶1(重量比)的叔丁基甲基醚和丙酮混合溶剂、50份叔丁基甲基醚洗涤，干燥得到16.9份四氢-1-(2-氧-2-苯乙基)噻吩溴鎓。
(2)向四颈瓶中加入4.00份(1)中得到的四氢-1-(2-氧-2-苯乙基)噻吩溴鎓、160份乙腈和2.62份三氟甲烷磺酸钾。在室温下搅拌混合物18小时。通过过滤除去沉淀的溴化钾，浓缩滤液。向其中加入150份氯仿，在室温下搅拌混合物16小时。通过过滤除去不溶物，浓缩滤液并加入22份丙酮。通过过滤除去不溶物，进一步浓缩滤液。浓缩得到的残渣应用丙酮和乙酸乙酯的混合溶剂重结晶，得到3.41份所需化合物。通过1H-NMR(“GX-270”，由JEOL生产)确定该化合物为下式的四氢-1-(2-氧-2-苯乙基)噻吩鎓三氟甲烷磺酸盐。其被称为PAG1。
Figure C0113504100151
1H-NMR(二甲基亚砜-d6，内标：四甲基硅烷)，δ(ppm)：
2.16-2.32(m，4H)；3.46-3.64(m，4H)；5.31(s.2H)；7.63(m，2H)；7.77(m，1H)；8.00(m，2H)。
产酸剂合成实施例2：产酸剂B2的合成
向四颈瓶中加入5.00份四氢-1-(2-氧-2-苯乙基)噻吩溴鎓、50份乙腈和2.5份水，然后向其中加入7.08份全氟丁烷磺酸银在21.3份乙腈中的溶液。混合物在室温下搅拌4小时。通过过滤除去沉淀的溴化银，浓缩滤液。浓缩得到的残渣应用乙酸乙酯和叔丁基甲基醚的混合溶剂重结晶，得到6.77份所需化合物。通过1H-NMR(“GX-270”，由JEOL生产)确定该化合物为下式的四氢-1-(2-氧-2-苯乙基)噻吩鎓全氟丁烷磺酸盐。其被称为PAG2。
Figure C0113504100161
1H-NMR(氯仿-d1，内标：四甲基硅烷)，δ(ppm)：
2.23-2.36(m，2H)；2.42-2.53(m，2H)；3.59-3.77(m，.4H)；5.35(s，2H)；7.45(m，2H)；7.63(m.1H)；7.99(m，2H).
产酸剂合成实施例3：产酸剂B3的合成
向四颈瓶中加入3.00份四氢-1-(2-氧-2-苯乙基)噻吩溴鎓和120份乙腈，然后向其中加入5.62份全氟辛烷磺酸钾。混合物在室温下搅拌24小时。通过过滤除去沉淀的溴化钾，浓缩滤液。向其中加入50份氯仿，在室温下搅拌混合物16小时。通过过滤除去不溶物。将滤液溶解在200份氯仿中，得到的氯仿溶液用水洗涤。洗涤后，浓缩氯仿层，逐滴加入叔丁基甲基醚。过滤得到的结晶，干燥得到4.66份所需化合物。通过1H-NMR(“GX-270”，由JEOL生产)确定该化合物为下式的四氢-1-(2-氧-2-苯乙基)噻吩鎓全氟辛烷磺酸盐。其被称为PAG3。
Figure C0113504100171
1H-NMR(氯仿-d1，内标：四甲基硅烷)，δ(ppm)：
2.21-252(m，4H)；3.58-3.77(m，4H)；5.35(s，2H)；7.44(m，2H)；7.61(m，1H)；7.99(m，2H).
实施例1-4和对照实施例1-3
光刻胶溶液的制备是通过将产酸剂和组合物中的树脂(用量如表1所示)、作为猝灭剂的2，6-二异丙基苯胺(用量如表1所示)、以及57份PGMEA(丙二醇单甲基醚乙酸酯)和3份GBL(γ-丁内酯)混合，通过孔径0.2μm的氟树脂过滤器过滤。
PAG4：4-甲基苯基二苯基锍全氟甲烷磺酸盐，
PAG5：4-甲基苯基二苯基锍全氟丁烷磺酸盐，
PAG6：4-甲基苯基二苯基锍全氟辛烷磺酸盐，
                           表1
   实施例编号     树脂   产酸剂(份数)     猝灭剂(份数)
   实施例1     A1(10份)   PAG1(0.3份)     0.0075份
   实施例2     A1(10份)   PAG2(0.43份)     0.0075份
   实施例3     A1(10份)   PAG3(0.6份)     0.0075份
   实施例4     A1(10份)   PAG3(0.6份)/PAG6(0.2份)     0.015份
   对照实施例1     A1(10份)   PAG4(0.11份)     0.0075份
   对照实施例2     A1(10份)   PAG5(0.135份)     0.0075份
   对照实施例3     A1(10份)   PAG6(0.2份)     0.0075份
*调节实施例1-3和对照实施例1-3中产酸剂的量，使它们的克分子数相等。
将上面得到的光刻胶溶液通过旋转涂覆涂布到硅片上，干燥后膜的厚度为0.39μm，其中在硅片上通过涂布Brewer有限公司生产的“DUV-30J-14”，在215℃条件下烘烤60秒，使在硅片上形成厚度1,600埃的有机防反射膜。涂布光刻胶溶液后，将硅片直接在100℃热板上进行预烘烤60秒。将具有通过上述方式形成的光刻胶膜的硅片在逐步改变曝光量下曝光于线-和-空间图案。曝光后，在130℃热板上进行曝光后烘烤60秒。然后将硅片应用2.38％重量的四甲基氢氧化铵水溶液进行paddle显影60秒。通过扫描电镜观察显影后得到的图案，通过下列方法测定有效灵敏度、剖面和分辨率。
有效灵敏度：其通过得到0.18μm的1∶1线-和-空间图案的最小照射量表示。
剖面：其通过在有效灵敏度的照射下0.18μm的线-和-空间图案的截面形状表示。
分辨率：其通过在有效灵敏度的照射量下分开的线-和-空间图案的最小尺寸表示。
将上述光刻胶溶液分别涂布到玻璃硅片上，在与上述相同的条件下预烘烤后膜的厚度为0.39μm，在193nm处测定光刻胶膜的透射率。结果如表2所示。
                               表2
 实施例编号   有效灵敏度     剖面   分辨率     透射率
 实施例1   50mJ/cm2     矩形   0.17μm     70％
 实施例2   50mJ/cm2     矩形   0.15μm     70％
 实施例3   53mJ/cm2     矩形   0.15μm     70％
 实施例4   39mJ/cm2     矩形   0.15μm     59％
 对照实施例1   41mJ/cm2     T-顶   0.17μm     68％
 对照实施例2   47mJ/cm2     T-顶   0.15μm     68％
 对照实施例3   47mJ/cm2     T-顶   0.15μm     67％
如上所示，与对照实施例的光刻胶相比，本发明实施例的光刻胶的剖面更易于形成正的矩形，而不是T-顶。另外本发明实施例的光刻胶灵敏度下降更小，且具有类似的分辨率。
按照本发明的化学放大型正光刻胶组合物适合用于利用ArF或KrF激发激光的平版印刷。另外，该光刻胶组合物具有良好的光刻胶性能，如灵敏度、分辨率、对底物附着性能和良好的剖面形状。

Claims (6)

1.一种化学放大型正光刻胶组合物，它含有具有至少一个选自下式(IIa)或(IIb)表示的聚合单元的的树脂，
其本身不溶于或微溶于碱，但通过酸的作用溶于碱；和下式(I)表示的锍盐产酸剂：
Figure C011350410002C2
其中Q1、Q2和Q3独立表示氢、羟基、具有1-6个碳原子的烷基、或具有1-6个碳原子的烷氧基；Q4表示可以具有环结构的全氟烷基。
2.按照权利要求1的正光刻胶组合物，其含有基于光刻胶组合物固体成分总重量的80％-99.9％重量的树脂，和0.1-20％重量的产酸剂，其包括式(I)表示的锍盐产酸剂和另一种产酸剂。
3.按照权利要求1的正光刻胶组合物，其中在式(I)中的Q4SO3 -表示的全氟烷基磺酸盐阴离子具有4个或更多碳原子。
4.按照权利要求1的正光刻胶组合物，其中所述树脂含有30-80％摩尔的聚合单元，该聚合单元具有可通过酸作用裂解的基团。
5.按照权利要求1的正光刻胶组合物，其中所述树脂的20％摩尔或更多的聚合单元由式IIa或IIb表示。
6.按照权利要求1的正光刻胶组合物，其中所述树脂的聚合单元由式IIa表示。
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