CN117242106A - 含硅酮链的聚合物、涂敷组合物、抗蚀剂组合物及物品 - Google Patents

含硅酮链的聚合物、涂敷组合物、抗蚀剂组合物及物品 Download PDF

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清水良平
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Abstract

本发明提供一种作为对涂膜赋予高平滑性的调平剂而发挥功能的含硅酮链的聚合物。具体而言，为至少将具有下述通式(A)所表示的基的聚合性单量体(1)及具有包含聚酯链的基的聚合性单量体(2)作为聚合成分的含硅酮链的聚合物(R11分别独立地为碳原子数1～6的烷基或‑OSi(R14)3所表示的基(R14分别独立地为碳原子数1～3的烷基)，R12分别独立地为碳原子数1～6的烷基，R13为碳原子数1～6的烷基，x为0以上的整数)。

Description

含硅酮链的聚合物、涂敷组合物、抗蚀剂组合物及物品
技术领域
本发明涉及一种含硅酮链的聚合物、涂敷组合物、抗蚀剂组合物及物品。
背景技术
调平剂是为了使涂覆涂料组合物、抗蚀剂组合物等涂敷组合物而获得的涂膜平滑化而添加。具体而言，通过在涂敷组合物中添加调平剂，调平剂在涂膜表面取向而使涂膜的表面张力降低，获得使所得的涂膜平滑化的作用。在表面经平滑化的涂膜中，可改善凹陷或不均的产生。
调平剂例如用于汽车用涂料中，包含调平剂的涂料组合物可对所得的涂膜表面赋予高平滑性，可使汽车外观带有光泽。
作为汽车用涂料中使用的调平剂，提出了硅酮系调平剂(专利文献1及专利文献2)。
调平剂的用途多种多样，例如也可用于液晶显示器用的彩色滤光片的制作中所使用的彩色抗蚀剂组合物。彩色滤光片的制造一般包括如下工序：通过旋涂、狭缝涂布等涂布方法在玻璃基板上涂布彩色抗蚀剂组合物，使用掩模对干燥后的涂膜进行曝光，其次进行显影而形成着色图案。此时，在涂膜的平滑性不良好而膜厚有不均的情况下，或者在有涂布不均、凹陷等的情况下，有可能发生像素的颜色不均。
通过将调平剂添加到彩色抗蚀剂组合物中，可提高所得的涂膜的平滑性，红(R)、绿(G)、蓝(B)的像素、以及在这些像素之间形成的黑色矩阵(BM)的表面显示出高平滑性，而可制成颜色不均少的彩色滤光片。
现有技术文献
专利文献
专利文献1：日本专利特开2003-226834号公报
专利文献2：日本专利特开2018-199765号公报
发明内容
发明所要解决的问题
关于硅酮系调平剂，硅酮系调平剂通过硅酮链的低表面张力而偏析于表面(与空气的界面)，由此起到调平效果，但专利文献1及专利文献2公开的硅酮系调平剂中，表面偏析性能不能说充分，所得的调平效果也不充分。
本发明所要解决的课题是提供一种作为对涂膜赋予高平滑性的调平剂而发挥功能的含硅酮链的聚合物。
解决问题的技术手段
本发明人等人为了解决所述课题进行了努力研究，结果发现将具有特定的硅酮链的聚合性单量体及具有特定的酯链的聚合性单量体作为聚合成分的聚合物显示出也能耐受抗蚀剂用途的高调平性，从而完成了本发明。
即，本发明涉及一种至少将具有下述通式(A)所表示的硅酮链的聚合性单量体(1)及具有聚酯链的聚合性单量体(2)作为聚合成分的含硅酮链的聚合物。
[化1]
(所述通式(A)中，
R11分别独立地为碳原子数1～6的烷基或-OSi(R14)3所表示的基(R14分别独立地为碳原子数1～3的烷基)，
R12分别独立地为碳原子数1～6的烷基，
R13为碳原子数1～6的烷基，
x为0以上的整数)
发明的效果
通过本发明，可提供一种作为对涂膜赋予高平滑性的调平剂而发挥功能的含硅酮链的聚合物。
具体实施方式
以下，对本发明的一实施方式进行说明。本发明并不限定于以下的实施方式，可在不损害本发明效果的范围内适当施加变更来实施。
本申请说明书中，“(甲基)丙烯酸酯”是指丙烯酸酯及甲基丙烯酸酯中的一种或两种。
[含硅酮链的聚合物]
本发明的含硅酮链的聚合物(以下，有时简称为“本发明的聚合物”)是至少将具有下述通式(A)所表示的基的聚合性单量体(1)、及具有包含聚酯链的基的聚合性单量体(2)作为聚合成分的聚合物。
[化2]
(所述通式(A)中，
R11分别独立地为碳原子数1～6的烷基或-OSi(R14)3所表示的基(R14分别独立地为碳原子数1～3的烷基)，
R12分别独立地为碳原子数1～6的烷基，
R13为碳原子数1～6的烷基，
x为0以上的整数)
在本发明的聚合物中，当包含聚酯链的基与具有亚烷基链的基及具有亚烷氧基链的基相比时，例如与涂敷组合物中所含的粘合剂树脂或溶剂的相容性稍低。因此，认为在涂敷组合物包含本发明的聚合物的情况下，本发明的聚合物容易偏析于涂敷组合物的涂膜表面。
本发明中，“聚合性单量体”是指具有聚合性不饱和基的化合物，作为聚合性单量体(1)及聚合性单量体(2)所具有的聚合性不饱和基，可列举：(甲基)丙烯酰基、(甲基)丙烯酰基氧基、(甲基)丙烯酰基氨基、乙烯基醚基、烯丙基、苯乙烯基、马来酰亚胺基等含C＝C的基。这些中，就原料的获取容易性或聚合反应性良好的方面而言，优选为(甲基)丙烯酰基、(甲基)丙烯酰基氧基。
聚合性单量体所具有的聚合性不饱和基的数量可为一个，也可为两个以上。
本发明中，“聚合成分”是指构成聚合物的成分，不包含不构成聚合物的溶媒或聚合引发剂等。
在所述通式(A)中，R11优选为甲基或三甲基硅氧基，R12及R13优选为甲基。
在所述通式(A)中，x的数量平均优选为1～200的范围的整数，更优选为1～150的范围的整数，进而优选为1～75的范围的整数，特别优选为1～20的范围的整数。
所述聚合性单量体(1)只要至少具有所述通式(A)所表示的基即可，优选为下述通式(1-1)所表示的化合物。
[化3]
(所述通式(1-1)中，
R11、R12、R13及x分别与所述通式(A)的R11、R12、R13及x相同，
R15为氢原子或甲基，
L1为二价有机基或单键)
L1的二价有机基优选为单键、碳原子数1～50的亚烷基或碳原子数1～50的亚烷氧基。
作为L1的碳原子数1～50的亚烷基，可列举：亚甲基、亚乙基、亚正丙基、亚正丁基、亚正戊基、亚正己基、亚正庚基、亚正辛基、亚正壬基、亚正癸基、亚正十二烷基、亚异丙基、2-甲基亚丙基、2-甲基亚己基、四甲基亚乙基等。
L1的碳原子数1～50的亚烷基优选为碳原子数1～15的亚烷基，更优选为碳原子数1～5的亚烷基，进而优选为亚甲基、亚乙基、亚正丙基或亚异丙基。
L1的碳原子数1～50的亚烷氧基例如为所述亚烷基中的一个-CH2-经取代为-O-的基。
L1的碳原子数1～50的亚烷氧基优选为碳原子数1～15的亚烷氧基，更优选为碳原子数1～8的亚烷氧基，进而优选为亚甲氧基、亚乙氧基、亚丙氧基、氧基三亚甲基、亚丁氧基、氧基四亚甲基、亚戊氧基、亚庚氧基或亚辛氧基。
L1的二价有机基为碳原子数1～50的亚烷基或碳原子数1～50的亚烷氧基的情况下，这些二价有机基的-CH2-的一部分可置换为羰基(-C(＝O)-)、亚苯基、酰胺键或氨基甲酸酯键，进而羟基等可取代为碳原子。
聚合性单量体(1)可通过公知的方法制造，也可使用市售品。
作为聚合性单量体(1)的具体例，可列举：α-(3-甲基丙烯酰基氧基)丙基聚二甲基硅氧烷、3-(甲基丙烯酰基氧基)丙基三(三甲基硅氧基)硅烷等。
聚合性单量体(2)的包含聚酯链的基优选为下述通式(B-1)所表示的基或下述通式(B-2)所表示的基。
[化4]
(所述通式(B-1)及通式(B-2)中，
R21为氢原子、碳原子数1～18的烷基、或碳原子数1～18的具有醚键的烷基，
p为1～30的范围的整数，q为2以上的整数)
所述通式(B-1)及通式(B-2)中，R21的碳原子数1～18的烷基可为直链状烷基、分支状烷基及环状烷基中的任一种，作为具体例，可列举：甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、叔丁基、正己基、环己基、正辛基、十六烷基等。
R21的碳原子数1～18的烷基优选为碳原子数1～12的烷基，更优选为碳原子数1～6的烷基。
在所述通式(B-1)及通式(B-2)中，R21的碳原子数1～18的具有醚键的烷基为烷基中的-CH2-经取代为醚键(-O-)的基。即，R21包含碳原子数2～18的亚烷氧基烷基、碳原子数3～18的聚氧亚烷基烷基、碳原子数2～18的氧杂环烷基。
所述通式(B-1)及通式(B-2)中，p为1～30的范围的整数，优选为1～10的范围的整数，更优选为p为1～6的范围的整数，进而优选为p为2～6的范围的整数。
在所述通式(B-1)及通式(B-2)中，q为2以上的整数，例如q的数量平均为2～100的范围，优选为2～50的范围，更优选为3～30的范围，进而优选为4～15的范围。
再者，q的数量平均值可自凝胶渗透色谱法(Gel Permeation Chromatography，GPC)图表读取。
所述聚合性单量体(2)只要具有至少包含聚酯链的基即可，优选为下述通式(2-1)所表示的化合物或下述通式(2-2)所表示的化合物。
[化5]
(所述通式(2-1)及通式(2-2)中，
R21、p及q与所述通式(B-1)及通式(B-2)的R21、p及q相同，
L2为二价有机基或单键，
R22为氢原子或甲基)
在所述通式(2-1)及通式(2-2)中，作为L2的二价有机基，优选为单键、碳原子数1～50的亚烷基、碳原子数1～50的亚烷氧基、或包含聚氧亚烷基链的基。
此处，包含聚氧亚烷基链的基是指包含氧亚烷基的重复部分的二价连结基。
L2的碳原子数1～50的亚烷基及碳原子数1～50的亚烷氧基可列举与L1相同的基。
聚合性单量体(2)可通过公知的方法来制造，例如通过对具有包含聚氧亚烷基链的基的聚合性单量体进行内酯改性而获得。可通过内酯改性量来调整所述式(B-1)及式(B-2)中的q的值。
例如通过对后述的通式(3-2)所表示的化合物进行内酯改性而获得所述通式(2-1)所表示的化合物。
本发明的聚合物只要是将聚合性单量体(1)及聚合性单量体(2)作为聚合成分的聚合物即可，其聚合形式并无特别限定。
本发明的聚合物可为聚合性单量体(1)与聚合性单量体(2)的无规共聚物，也可为聚合性单量体(1)与聚合性单量体(2)的嵌段共聚物，优选为聚合性单量体(1)与聚合性单量体(2)的嵌段共聚物。
在本发明的聚合物为聚合性单量体(1)与聚合性单量体(2)的嵌段共聚物的情况下，聚合性单量体(1)的聚合物嵌段及聚合性单量体(2)的聚合物嵌段的数量及键结顺序并无特别限定，例如可为聚合性单量体(1)的聚合物嵌段与聚合性单量体(2)的聚合物嵌段键结而成的二嵌段共聚物。
在聚合成分中，聚合性单量体(1)可为一种单独聚合性单量体(1)，也可为彼此结构不同的两种以上的聚合性单量体(1)。
同样，在聚合成分中聚合性单量体(2)可为一种单独的聚合性单量体(2)，也可为彼此结构不同的两种以上的聚合性单量体(2)。
聚合成分中的聚合性单量体(1)的含有比例(聚合性单量体(1)/聚合成分的总量)优选为5质量％～95质量％的范围，更优选为5质量％～75质量％的范围，进而优选为10质量％～70质量％的范围。
聚合性单量体(1)的含有比例可通过制造本发明的聚合物时的聚合性单量体(1)的原料放入比来调整。
聚合成分中的聚合性单量体(2)的含有比例(聚合性单量体(2)/聚合成分的总量)优选为5质量％～95质量％的范围，更优选为25质量％～95质量％的范围，进而优选为30质量％～90质量％的范围。
聚合性单量体(2)的含有比例可通过制造本发明的聚合物时的聚合性单量体(2)的原料放入比来调整。
聚合成分中的聚合性单量体(1)与聚合性单量体(2)的质量比例如为聚合性单量体(1)：聚合性单量体(2)＝5～95：95～5，优选为5～75：95～25，更优选为10～70：90～30。
本发明的聚合物中的所述通式(A)所表示的基的含有比例(式(A)所表示的基的质量的总和/含硅酮链的聚合物的质量)优选为5质量％～70质量％，更优选为10质量％～60质量％。
所述通式(A)所表示的基的含有比例可通过制造本发明的聚合物时使用的聚合性单量体(1)的原料放入比来调整。
聚合成分只要含有聚合性单量体(1)及聚合性单量体(2)即可，可由聚合性单量体(1)及聚合性单量体(2)实质上构成，也可仅由聚合性单量体(1)及聚合性单量体(2)构成。
此处，“实质上构成”是指聚合成分中的聚合性单量体(1)与聚合性单量体(2)的合计的含有比例例如为80质量％以上、90质量％以上、95质量％以上或98质量％以上。
本发明的聚合物的聚合成分可含有聚合性单量体(1)及聚合性单量体(2)以外的其他聚合性单量体，作为所述其他聚合性单量体，可列举：具有选自碳原子数1～18的烷基、碳原子数6～18的芳香族基及包含聚氧亚烷基链的基中的一种以上的聚合性单量体(3)。
聚合性单量体(3)所具有的碳原子数1～18的烷基可为直链状烷基、分支状烷基及环状烷基的任一种，作为具体例，可列举：甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、叔丁基、正己基、环己基、正辛基、十六烷基等。
聚合性单量体(3)所具有的碳原子数1～18的烷基中，可取代有一个以上的羟基、苯基、苯氧基等取代基。
聚合性单量体(3)所具有的碳原子数1～18的烷基例如包含碳原子数1～18的羟基烷基、碳原子数7～18的苯基烷基、碳原子数7～18的苯氧基烷基。
聚合性单量体(3)所具有的碳原子数1～18的烷基优选为碳原子数1～8的烷基。
作为聚合性单量体(3)所具有的碳原子数6～18的芳香族基，可列举：苯基、萘基、蒽-1-基、菲-1-基等。
聚合性单量体(3)所具有的碳原子数6～18的芳香族基可进而取代有羟基、烷基、烷氧基等取代基，例如包含碳原子数1～6的烷基进行了取代的苯基。
聚合性单量体(3)所具有的包含聚氧亚烷基链的基是指包含氧亚烷基的重复部分的一价基或包含氧亚烷基的重复部分的二价连结基。
作为具有碳原子数1～18的烷基、聚合性不饱和基为(甲基)丙烯酰基的聚合性单量体(3)，例如可列举：(甲基)丙烯酸甲酯、(甲基)丙烯酸乙酯、(甲基)丙烯酸正丙酯、(甲基)丙烯酸异丙酯、(甲基)丙烯酸正丁酯、(甲基)丙烯酸仲丁酯、(甲基)丙烯酸异丁酯、(甲基)丙烯酸叔丁酯、(甲基)丙烯酸正戊酯、(甲基)丙烯酸正己酯、(甲基)丙烯酸正庚酯、(甲基)丙烯酸正辛酯、(甲基)丙烯酸2-乙基己酯、(甲基)丙烯酸癸酯、(甲基)丙烯酸十二烷基酯、(甲基)丙烯酸硬脂酯、(甲基)丙烯酸异硬脂酯等(甲基)丙烯酸的碳原子数为1～18的烷基酯；(甲基)丙烯酸二环戊基氧基乙酯、(甲基)丙烯酸异冰片基氧基乙酯、(甲基)丙烯酸异冰片酯、(甲基)丙烯酸金刚烷基酯、(甲基)丙烯酸二甲基金刚烷基酯、(甲基)丙烯酸二环戊酯、(甲基)丙烯酸二环戊烯酯等(甲基)丙烯酸的碳原子数1～18的交联环状烷基酯等。
作为具有碳原子数1～18的羟基烷基、聚合性不饱和基为(甲基)丙烯酰基的聚合性单量体(3)，例如可列举：(甲基)丙烯酸2-羟基乙酯、(甲基)丙烯酸2-羟基丙酯、(甲基)丙烯酸2-羟基丁酯、(甲基)丙烯酸4-羟酯、1,4-环己烷二甲醇单(甲基)丙烯酸酯、(甲基)丙烯酸2,3-二羟基丙酯等。
作为具有碳原子数7～18的苯基烷基或碳原子数7～18的苯氧基烷基、聚合性不饱和基为(甲基)丙烯酰基的聚合性单量体(3)，例如可列举：(甲基)丙烯酸苄酯、(甲基)丙烯酸2-苯氧基甲酯、(甲基)丙烯酸2-苯氧基乙酯、(甲基)丙烯酸2-羟基-3-苯氧基丙酯等。
作为具有包含聚氧亚烷基链的基、聚合性不饱和基为(甲基)丙烯酰基的聚合性单量体(3)，例如可列举：聚丙二醇单(甲基)丙烯酸酯、聚乙二醇单(甲基)丙烯酸酯、聚三亚甲基二醇单(甲基)丙烯酸酯、聚四亚甲基二醇单(甲基)丙烯酸酯、聚(乙二醇-丙二醇)单(甲基)丙烯酸酯、聚乙二醇-聚丙二醇单(甲基)丙烯酸酯、聚(乙二醇-四亚甲基二醇)单(甲基)丙烯酸酯、聚乙二醇-聚四亚甲基二醇单(甲基)丙烯酸酯、聚(丙二醇-四亚甲基二醇)单(甲基)丙烯酸酯、聚丙二醇-聚四亚甲基二醇单(甲基)丙烯酸酯、聚(丙二醇-1,2-丁二醇)单(甲基)丙烯酸酯、聚丙二醇-聚1,2-丁二醇单(甲基)丙烯酸酯、聚(乙二醇-1,2-丁二醇)单(甲基)丙烯酸酯、聚乙二醇-聚1,2-丁二醇单(甲基)丙烯酸酯、聚(四乙二醇-1,2-丁二醇)单(甲基)丙烯酸酯、聚四乙二醇-聚1,2-丁二醇单(甲基)丙烯酸酯、聚1,2-丁二醇单(甲基)丙烯酸酯、聚(乙二醇-三亚甲基二醇)单(甲基)丙烯酸酯、聚乙二醇-聚三亚甲基二醇单(甲基)丙烯酸酯、聚(丙二醇-三亚甲基二醇)单(甲基)丙烯酸酯、聚丙二醇-聚三亚甲基二醇单(甲基)丙烯酸酯、聚(三亚甲基二醇-四亚甲基二醇)单(甲基)丙烯酸酯、聚三亚甲基二醇-聚四亚甲基二醇单(甲基)丙烯酸酯、聚(1,2-丁二醇-三亚甲基二醇)单(甲基)丙烯酸酯、聚1,2-丁二醇-聚三亚甲基二醇单(甲基)丙烯酸酯、(甲基)丙烯酸2-羟基乙酯、(甲基)丙烯酸2-羟基丙酯、(甲基)丙烯酸2-羟基丁酯、(甲基)丙烯酸4-羟基丁酯、聚(1,2-丁二醇-四亚甲基二醇)单(甲基)丙烯酸酯、聚1,2-丁二醇-聚四亚甲基二醇单(甲基)丙烯酸酯等。
再者，所述“聚(乙二醇-丙二醇)”是指乙二醇与丙二醇的无规共聚物，“聚乙二醇-聚丙二醇”是指乙二醇与丙二醇的嵌段共聚物。
作为具有碳原子数1～18的烷基、聚合性不饱和基为乙烯基醚基的聚合性单量体(3)，例如可列举：甲基乙烯基醚、乙基乙烯基醚、正丙基乙烯基醚、异丙基乙烯基醚、正丁基乙烯基醚、异丁基乙烯基醚、叔丁基乙烯基醚、正戊基乙烯基醚、正己基乙烯基醚、正辛基乙烯基醚、正十二烷基乙烯基醚、2-乙基己基乙烯基醚、环己基乙烯基醚等烷基乙烯基醚、环烷基乙烯基醚、2-羟基乙基乙烯基醚、3-羟基丙基乙烯基醚、4-羟基丁基乙烯基醚、5-羟基戊基乙烯基醚、6-羟基己基乙烯基醚、1-羟基丙基乙烯基醚、2-羟基丙基乙烯基醚、1-羟基丁基乙烯基醚、2-羟基丁基乙烯基醚、3-羟基丁基乙烯基醚、3-羟基-2-甲基丙基乙烯基醚、4-羟基-2-甲基丁基乙烯基醚、4-羟基环己基乙烯基醚、环己烷-1,4-二甲醇单乙烯基醚等。
作为具有碳原子数1～18的烷基、聚合性不饱和基为烯丙基的聚合性单量体(3)，例如可列举：2-羟基乙基烯丙醚、4-羟基丁基烯丙醚、甘油单烯丙醚等。
作为具有碳原子数6～18的芳香族基的聚合性单量体(3)，例如可列举：苯乙烯、α-甲基苯乙烯、对甲基苯乙烯、对甲氧基苯乙烯等。
作为具有碳原子数1～18的烷基、聚合性不饱和基为(甲基)丙烯酰基氨基的聚合性单量体(3)，例如可列举：N,N-二甲基丙烯酰胺、N,N-二乙基丙烯酰胺、N-异丙基丙烯酰胺、二丙酮丙烯酰胺、丙烯酰基吗啉等。
作为具有碳原子数1～18的烷基、聚合性不饱和基为马来酰亚胺基的聚合性单量体(3)，例如可列举：甲基马来酰亚胺、乙基马来酰亚胺、丙基马来酰亚胺、丁基马来酰亚胺、己基马来酰亚胺、辛基马来酰亚胺、十二烷基马来酰亚胺、硬脂基马来酰亚胺、环己基马来酰亚胺等。
聚合性单量体(3)优选为下述通式(3-1)所表示的化合物或通式(3-2)所表示的化合物。这些化合物在使用本发明的聚合物作为调平剂的情况下可赋予相容性。
[化6]
(所述通式(3-1)及通式(3-2)中，
R31为碳原子数1～18的烷基，
R32为氢原子或甲基，
R33为氢原子或碳原子数1～18的烷基，
R34为氢原子或甲基，
n为1～4的范围的整数，m为1～200的范围的整数)
在所述通式(3-1)及通式(3-2)中，R31及R33的碳原子数为1～18的烷基优选为碳原子数1～8的烷基。
在所述通式(3-2)中，m优选为2～50的范围的整数，更优选为3～20的范围的整数。
聚合性单量体(3)优选为下述通式(3-3)所表示的化合物。
[化7]
(所述通式(3-3)中，
R35分别独立地为碳原子数1～6的烷基或碳原子数1～6的烷氧基，
R36为氢原子或甲基，
l为0～5的整数)
在含有聚合性单量体(3)作为聚合成分的情况下，聚合成分中的聚合性单量体(3)的含有比例(聚合性单量体(3)/聚合成分的总量)优选为1质量％～20质量％的范围，更优选为1质量％～10质量％的范围。
聚合性单量体(3)可通过公知的方法来制造。
另外，聚合性单量体(3)可使用市售品。例如，作为具有包含聚氧亚烷基链的基、聚合性不饱和基为(甲基)丙烯酰基的聚合性单量体(3-2)的市售品，可列举新中村化学工业股份有限公司制造的“NK酯M-20G”、“NK酯M-40G”、“NK酯M-90G”、“NK酯M-230G”、“NK酯AM-90G”、“NK酯AMP-10G”、“NK酯AMP-20G”、“NK酯AMP-60G”、日油股份有限公司制造的“博来默(Blemmer)PE-90”、“博来默(Blemmer)PE-200”、“博来默(Blemmer)PE-350”、“博来默(Blemmer)PME-100”、“博来默(Blemmer)PME-200”、“博来默(Blemmer)PME-400”、“博来默(Blemmer)PME-4000”、“博来默(Blemmer)PP-1000”、“博来默(Blemmer)PP-500”、“博来默(Blemmer)PP-800”、“博来默(Blemmer)70PEP-350B”、“博来默(Blemmer)55PET-800”、“博来默(Blemmer)50POEP-800B”、“博来默(Blemmer)10PPB-500B”、“博来默(Blemmer)NKH-5050”、“博来默(Blemmer)AP-400”、“博来默(Blemmer)AE-350”等。
本发明的聚合物优选为不含有氟原子。通过为无氟原子的聚合物，由此对环境的蓄积性降低，可降低环境负荷。
本发明的聚合物优选为不含有反应性官能基。
本发明中，“反应性官能基”是指可与其他官能基反应而形成交联结构等的官能基，可列举：异氰酸酯基、环氧基、羧基、羧酸卤化物基、羧酸酐基等。
本发明的聚合物的数量平均分子量(Mn)优选为1,000～500,000的范围，更优选为2,000～100,000的范围，进而优选为2,000～20,000的范围。
本发明的聚合物的重量平均分子量(Mw)优选为1,000～500,000的范围，更优选为2,000～100,000的范围，进而优选为5,000～40,000的范围。
本发明的聚合物的分散度(Mw/Mn)例如为5.0以下，优选为3.0以下，更优选为2.0以下，进而优选为1.5以下。分散度的下限并无特别限制，例如为1.0。
本发明的聚合物的数量平均分子量(Mn)及重量平均分子量(Mw)的值通过实施例中记载的方法来测定。
[含硅酮链的聚合物的制造方法]
本发明的聚合物的制造方法并无特别限定，可通过公知的方法来制造。
本发明的聚合物可基于自由基聚合法、阳离子聚合法、阴离子聚合法等聚合机制，通过溶液聚合法、整体聚合法、乳液聚合法等制造聚合成分。例如若为自由基聚合法，则通过向有机溶媒中放入聚合成分，添加通用的自由基聚合引发剂，可制造本发明的聚合物。
所述所获得的聚合物为无规共聚物。
作为所述聚合引发剂，可使用各种聚合引发剂，例如可列举：过氧化-2-乙基己酸叔丁酯、过氧化苯甲酰、过氧化二酰基等过氧化物，偶氮二异丁腈、偶氮二异丁酸二甲酯、苯基偶氮三苯基甲烷等偶氮化合物，Mn(acac)3等金属螯合化合物等。
视需要也可使用月桂基硫醇、2-巯基乙醇、乙基硫代乙醇酸、辛基硫代乙醇酸等链转移剂，或γ-巯基丙基三甲氧基硅烷等具有偶合基的硫醇化合物作为链转移剂等添加剂。
作为所述有机溶剂，例如可列举：乙醇、异丙醇、正丁醇、异丁醇、叔丁醇等醇类，丙酮、甲基乙基酮、甲基异丁基酮、甲基戊基酮等酮类，乙酸甲酯、乙酸乙酯、乙酸丁酯、乳酸甲酯、乳酸乙酯、乳酸丁酯等酯类，2-氧基丙酸甲酯、2-氧基丙酸乙酯、2-氧基丙酸丙酯、2-氧基丙酸丁酯、2-甲氧基丙酸甲酯、2-甲氧基丙酸乙酯、2-甲氧基丙酸丙酯、2-甲氧基丙酸丁酯等单羧酸酯类，二甲基甲酰胺、二甲基亚砜、N-甲基吡咯烷酮等极性溶剂，甲基赛璐苏、赛璐苏、丁基赛璐苏、丁基卡必醇、乙基赛璐苏乙酸酯等醚类，丙二醇、丙二醇单甲醚、丙二醇单甲醚乙酸酯、丙二醇单***乙酸酯、丙二醇单丁醚乙酸酯等丙二醇类及其酯类，1,1,1-三氯乙烷、氯仿等卤素系溶剂，四氢呋喃、二噁烷等醚类，苯、甲苯、二甲苯等芳香族类，进而全氟辛烷、全氟三-正丁胺等氟化惰性液体类等。
这些溶剂可单独使用一种，也可并用两种以上。
本发明的聚合物也可通过进行活性自由基聚合、活性阴离子聚合等活性聚合来制造聚合成分。
所述所获得的聚合物为嵌段共聚物。
所述活性自由基聚合中，可通过使活性聚合末端由原子或原子团保护的休眠种可逆地产生自由基并与单体反应，从而进行生长反应，即使第一单体被消耗，生长末端也不会失去活性，并与逐次添加的仲单体反应，获得嵌段聚合物。作为此种活性自由基聚合的例子，可列举：原子转移自由基聚合(Atom Transfer Radical Polymerization，ATRP)、可逆加成-裂解型自由基聚合(Reversible Addition Fragmentation chain Transfer，RAFT)、经由硝基氧化物的自由基聚合(nitroxide-mediated polymerization，NMP)、使用有机碲的自由基聚合(Organo Tellurium Mediated Living Radical Polymerization，TERP)等。使用这些方法中的哪一种方法并无特别的限制，但就控制的容易性等方面而言，优选为ATRP。ATRP是将有机卤化物或卤化磺酰基化合物等作为聚合引发剂，将包含过渡金属化合物及配体的金属络合物作为催化剂来进行聚合。
作为可在ATRP中使用的聚合引发剂的具体例，可列举：1-苯基乙基氯化物、1-苯基乙基溴化物、氯仿、四氯化碳、2-氯丙腈、α,α'-二氯二甲苯、α,α'-二溴二甲苯、六(α-溴甲基)苯、碳原子数1～6的2-卤化羧酸(例如2-氯丙酸、2-溴丙酸、2-氯异丁酸、2-溴异丁酸等)碳原子数1～6的烷基酯等。
作为碳原子数1～6的2-卤化羧酸的碳原子数1～6的烷基酯的更具体的例子，例如可列举：2-氯丙酸甲酯、2-氯丙酸乙酯、2-溴丙酸甲酯、2-溴异丁酸乙酯等。
可在ATRP中使用的过渡金属化合物为Mn+Xn所表示的化合物。
作为Mn+Xn所表示的过渡金属化合物的过渡金属Mn+，可自由Cu+、Cu2+、Fe2+、Fe3+、Ru2 +、Ru3+、Cr2+、Cr3+、Mo0、Mo+、Mo2+、Mo3+、W2+、W3+、Rh3+、Rh4+、Co+、Co2+、Re2+、Re3+、Ni0、Ni+、Mn3+、Mn4 +、V2+、V3+、Zn+、Zn2+、Au+、Au2+、Ag+及Ag2+所组成的群组中选择。
Mn+Xn所表示的过渡金属化合物的X可自由卤素原子、碳原子数1～6的烷氧基、(SO4)1/2、(PO4)1/3、(HPO4)1/2、(H2PO4)、三氟甲磺酸盐、六氟磷酸盐、甲磺酸盐、芳基磺酸盐(优选为苯磺酸盐或甲苯磺酸盐)、SeR11、CN及R12COO所组成的群组中选择。此处，R11表示芳基、直链状或分支状的碳原子数1～20(优选为碳原子数1～10)的烷基，R12表示氢原子、可经卤素取代1次～5次(优选为经氟或氯取代1次～3次)的直链状或分支状的碳原子数1～6的烷基(优选为甲基)。
Mn+Xn所表示的过渡金属化合物的n表示金属上的形式电荷，为0～7的整数。
作为能够与所述过渡金属化合物的过渡金属配位键结的配体化合物，可列举：具有包含可经由σ键而与过渡金属配位的一个以上的氮原子、氧原子、磷原子或硫原子的配体的化合物、具有包含可经由π键而与过渡金属配位的两个以上的碳原子的配体的化合物、具有可经由μ键或η键而与过渡金属配位的配体的化合物。
作为所述过渡金属络合物并无特别限定，作为优选的络合物，可列举7族、8族、9族、10族、11族的过渡金属络合物，作为进而优选的络合物，可列举0价的铜、1价的铜、2价的钌、2价的铁或2价的镍的络合物。
作为可在ATRP中使用的催化剂的具体例，在中心金属为铜的情况下，可列举：2,2'-联吡啶及其衍生物、1,10-啡啉及其衍生物、四甲基乙二胺、五甲基二乙三胺、六甲基三(2-氨基乙基)胺、三[2-(二甲基氨基)乙基]胺、三(2-吡啶基甲基)胺等多胺等的与配体的络合物。另外，作为2价的钌络合物，可列举：二氯三(三苯基膦)钌、二氯三(三丁基膦)钌、二氯(环辛二烯)钌、二氯苯钌、二氯对异丙基甲苯钌、二氯(降冰片二烯)钌、顺-二氯双(2,2'-联吡啶)钌、二氯三(1,10-啡啉)钌、羰基氯氢化物三(三苯基膦)钌等。进而作为2价的铁络合物，可列举双三苯基膦络合物、三氮杂环壬烷络合物等。
原子转移自由基聚合(ATRP)不限定于所述，也可利用所述以外的ATRP实施。例如也可采用“大分子快讯(Macromol.Rapid.Commun.)2018,1800616”中记载的AGET ATRP、ARGET ATRP、ICAR ATRP等。
在活性自由基聚合中，优选为使用溶媒。
作为活性自由基聚合中使用的溶媒，例如可列举：乙酸乙酯、乙酸丁酯、丙二醇单甲醚乙酸酯等酯系溶媒；二异丙醚、二甲氧基乙烷、二乙二醇二甲醚等醚系溶媒；二氯甲烷、二氯乙烷等卤素系溶媒；甲苯、二甲苯、苯甲醚等芳香族系溶媒；甲基乙基酮、甲基异丁基酮、环己酮等酮系溶剂；甲醇、乙醇、异丙醇等醇系溶剂；二甲基甲酰胺、二甲基亚砜等非质子性极性溶媒等。
所述溶媒可单独使用一种，也可并用两种以上。
在利用活性聚合制造本发明的聚合物的情况下，例如，可利用下述所示的方法1～方法3中的任一种来制造。
方法1：在聚合引发剂、过渡金属化合物、能够与所述过渡金属配位键结的配体化合物及溶媒的存在下，使聚合性单量体(1)与聚合性单量体(2)进行活性自由基聚合(优选为原子转移自由基聚合)的方法。
方法2：在聚合引发剂、过渡金属化合物、能够与所述过渡金属配位键结的配体化合物及溶媒的存在下，使聚合性单量体(1)进行活性自由基聚合(优选为原子转移自由基聚合)，获得聚合性单量体(1)的聚合物嵌段后，在反应体系中加入聚合性单量体(2)进而使聚合性单量体(2)与聚合性单量体(1)的聚合物嵌段进行活性自由基聚合(优选为原子转移自由基聚合)的方法。
方法3：在聚合引发剂、过渡金属化合物、能够与所述过渡金属配位键结的配体化合物及溶媒的存在下，使聚合性单量体(2)进行活性自由基聚合(优选为原子转移自由基聚合)，获得聚合性单量体(2)的聚合物嵌段后，在反应体系中加入聚合性单量体(1)进而使聚合性单量体(1)与聚合性单量体(2)的聚合物嵌段进行活性自由基聚合(优选为原子转移自由基聚合)的方法。
所述活性自由基聚合时的聚合温度优选为室温至120℃的范围。
在通过活性自由基聚合来制造本发明的聚合物的情况下，在所获得的聚合物中有时会残留起因于聚合中使用的过渡金属化合物的金属。残留在所获得的聚合物中的金属可在聚合结束后使用活性氧化铝等除去。
[涂敷组合物]
本发明的聚合物可优选地用作涂敷组合物的调平剂，本发明的涂敷组合物包含本发明的聚合物。本发明的聚合物可作为不含氟原子的无氟原子的调平剂，因此是对环境的蓄积性低的环境负荷小的调平剂。
本发明的涂敷组合物所含的本发明的聚合物的含量根据基础树脂的种类、涂覆方法、目标膜厚等而不同，但相对于涂敷组合物的固体成分100质量份，优选为0.001质量份～10质量份，更优选为0.01质量份～5质量份，进而优选为0.05质量份～1质量份。本发明的聚合物的含量若为所述范围，则可充分降低表面张力，获得目标调平性，而可抑制涂覆时的起泡等不良情况的发生。
本发明的涂敷组合物的用途并无特别限定，只要是要求调平性的用途，则可用于任何用途。本发明的涂敷组合物例如可作为各种涂料组合物或感光性树脂组合物使用。
在将本发明的涂敷组合物作为涂料用组合物的情况下，作为所述涂料用组合物，例如可列举：石油树脂涂料、虫胶涂料、松香系涂料、纤维素系涂料、橡胶系涂料、漆涂料、腰果树脂涂料、油性媒液涂料等使用天然树脂的涂料；酚树脂涂料、醇酸树脂涂料、不饱和聚酯树脂涂料、氨基树脂涂料、环氧树脂涂料、乙烯基树脂涂料、丙烯酸树脂涂料、聚氨基甲酸酯树脂涂料、硅酮树脂涂料、氟树脂涂料等使用合成树脂的涂料等。
通过在所述涂料用组合物中添加本发明的聚合物，可对所获得的涂膜赋予平滑性。
涂料用组合物中根据需要能够适当添加颜料、染料、碳等着色剂；二氧化硅、氧化钛、氧化锌、氧化铝、氧化锆、氧化钙、碳酸钙等无机粉末；高级脂肪酸、聚丙烯酸树脂、聚乙烯等有机微粉末；耐光性提高剂、耐候性提高剂、耐热性提高剂、抗氧化剂、增稠剂、防沉降剂等各种添加剂。
关于本发明的涂敷组合物的涂敷方法，只要是公知公用的涂敷方法，则任一方法均可使用，例如可列举：狭缝涂敷机、狭缝&旋涂机、旋涂机、辊涂机、静电涂装、棒涂机、凹版印刷涂布机、模涂机、刮刀式涂布机、喷墨、浸渍涂布、喷雾涂布、喷淋涂敷、丝网印刷、凹版印刷、平板印刷、反转涂覆等方法。
感光性树脂组合物通过照射可见光、紫外光等光，树脂的溶解性、粘度、透明度、折射率、传导度、离子透过性等物性发生变化。
感光性树脂组合物中，抗蚀剂组合物(光阻剂组合物、彩色滤光片用的彩色抗蚀剂组合物等)要求高度的调平性。通常，抗蚀剂组合物通过旋涂涂敷，以厚度成为1μm～2μm左右的方式涂布在硅晶片上或将各种金属进行了蒸镀的玻璃基板上。此时，若涂布膜厚产生偏差、或产生涂布不均，则图案的直线性或再现性降低，产生无法获得具有目标精度的抗蚀剂图案的问题。另外，除了这些问题以外，也存在滴下痕迹、整体不均、与中心部相比边缘部膜厚化的胎圈(bead)现象等各种与调平相关的问题。
本发明的涂敷组合物由于本发明的聚合物可发挥高度的调平性而形成均匀的涂膜(硬化物)，因此在作为抗蚀剂组合物使用的情况下，可解决如上所述的问题。
在将本发明的涂敷组合物作为光阻剂组合物的情况下，所述光阻剂组合物除了包含本发明的聚合物以外，也包含碱可溶性树脂、放射线感应性物质(感光性物质)、溶媒等。
光阻剂组合物所含的碱可溶性树脂是指相对于作为抗蚀剂图案化时使用的显影液的碱性溶液可溶的树脂。
作为碱可溶性树脂，例如可列举：将苯酚、甲酚、二甲苯酚、间苯二酚、间苯三酚、对苯二酚等芳香族羟基化合物衍生物与甲醛、乙醛、苯甲醛等醛化合物缩合而获得的酚醛清漆树脂；邻乙烯基苯酚、间乙烯基苯酚、对乙烯基苯酚、α-甲基乙烯基苯酚等乙烯基苯酚化合物衍生物的聚合物或共聚物；丙烯酸、甲基丙烯酸、(甲基)丙烯酸羟基乙酯等(甲基)丙烯酸系聚合物或共聚物；聚乙烯醇；经由所述各种树脂的羟基的一部分导入醌二叠氮基、萘醌叠氮基、芳香族叠氮基、芳香族肉桂酰基等放射性线感应性基的改性树脂；分子中含有羧酸、磺酸等酸性基的聚氨基甲酸酯树脂等。
这些碱可溶性树脂可单独使用一种，也可并用两种以上。
所谓光阻剂组合物所含的放射线感应性物质，是指通过照射紫外线、远紫外线、准分子激光光、X射线、电子束、离子线、分子线、γ射线等能量线，使碱可溶性树脂相对于显影液的溶解性发生变化的物质。
作为放射线感应性物质，例如可列举：醌二叠氮系化合物、重氮系化合物、叠氮系化合物、鎓盐化合物、卤化有机化合物、卤化有机化合物与有机金属化合物的混合物、有机酸酯化合物、有机酸酰胺化合物、有机酸酰亚胺化合物、聚(烯烃砜)化合物等。
作为所述醌二叠氮系化合物，例如可列举：1,2-苯醌叠氮-4-磺酸酯、1,2-萘醌二叠氮-4-磺酸酯、1,2-萘醌二叠氮-5-磺酸酯、2,1-萘醌二叠氮-4-磺酸酯、2,1-萘醌二叠氮-5-磺酸酯、其他1,2-苯醌叠氮-4-磺酰氯、1,2-萘醌二叠氮-4-磺酰氯、1,2-萘醌二叠氮-5-磺酰氯、2,1-萘醌二叠氮-4-磺酰氯、2,1-萘醌二叠氮-5-磺酰氯等醌二叠氮衍生物的磺酰氯等。
作为所述重氮系化合物，例如可列举：对重氮二苯胺与甲醛或乙醛的缩合物的盐、作为六氟磷酸盐、四氟硼酸盐、过氯酸盐或过碘酸盐与所述缩合物的反应性生物的重氮树脂无机盐、USP3、300、309号说明书中记载那样的作为所述缩合物与磺酸盐类的反应生成物的重氮树脂有机盐等。
作为所述叠氮系化合物，例如可列举：叠氮查耳酮酸、二叠氮亚苄基甲基环己酮类、叠氮苯亚烯丙基苯乙酮类、芳香族叠氮化合物、芳香族二叠氮化合物等。
作为所述卤化有机化合物，例如可列举：含卤素的噁二唑系化合物、含卤素的三嗪系化合物、含卤素的苯乙酮系化合物、含卤素的二苯甲酮系化合物、含卤素的亚砜系化合物、含卤素的砜系化合物、含卤素的噻唑系化合物、含卤素的噁唑系化合物、含卤素的***系化合物、含卤素的2-吡喃酮系化合物、含卤素的脂肪族烃系化合物、含卤素的芳香族烃系化合物、含卤素的杂环状化合物、亚磺酰基卤化物系化合物等。
除所述之外，三(2,3-二溴丙基)磷酸酯、三(2,3-二溴-3-氯丙基)磷酸酯、氯四溴甲烷、六氯苯、六溴苯、六溴环十二烷、六溴联苯、三溴苯基烯丙基醚、四氯双酚A、四溴双酚A、双(溴乙基醚)四溴双酚A、双(氯乙基醚)四氯双酚A、三(2,3-二溴丙基)异氰脲酸酯、2,2-双(4-羟基-3,5-二溴苯基)丙烷、2,2-双(4-羟基乙氧基-3,5-二溴苯基)丙烷等作为卤素系阻燃剂使用的化合物、二氯苯基三氯乙烷等作为有机氯系农药使用的化合物等也作为卤化有机化合物例示。
作为所述有机酸酯，例如可列举羧酸酯、磺酸酯等。另外，作为所述有机酸酰胺，可列举羧酸酰胺、磺酸酰胺等。进而，作为有机酸酰亚胺，可列举羧酸酰亚胺、磺酸酰亚胺等。
放射线感应性物质可单独使用一种，也可并用两种以上。
在光阻剂组合物中，相对于碱可溶性树脂100质量份，放射线感应性物质的含量优选为10质量份～200质量份的范围，更优选为50质量份～150质量份的范围。
作为光阻剂组合物用的溶剂，例如可列举：丙酮、甲基乙基酮、环己酮、环戊酮、环庚酮、2-庚酮、甲基异丁基酮、丁内酯等酮类；甲醇、乙醇、正丙醇、异丙醇、正丁醇、异丁醇、叔丁醇、戊醇、庚醇、辛醇、壬醇、癸醇等醇类；乙二醇二甲醚、乙二醇二***、二噁烷等醚类；乙二醇单甲醚、乙二醇单***、乙二醇单丙醚、丙二醇单甲醚、丙二醇单***、丙二醇单丙醚等醇醚类；甲酸乙酯、甲酸丙酯、甲酸丁酯、乙酸甲酯、乙酸乙酯、乙酸丁酯、乙酸丙酯、丙酸甲酯、丙酸乙酯、丙酸丙酯、丙酸丁酯、丁酸甲酯、丁酸乙酯、丁酸丁酯、丁酸丙酯、乳酸乙酯、乳酸丁酯等酯类；2-氧丙酸甲酯、2-氧丙酸乙酯、2-氧丙酸丙酯、2-氧丙酸丁酯、2-甲氧基丙酸甲酯、2-甲氧基丙酸乙酯、2-甲氧基丙酸丙酯、2-甲氧基丙酸丁酯等单羧酸酯类；赛璐苏乙酸酯、甲基赛璐苏乙酸酯、乙基赛璐苏乙酸酯、丙基赛璐苏乙酸酯、丁基赛璐苏乙酸酯等赛璐苏酯类；丙二醇、丙二醇单甲醚、丙二醇单甲醚乙酸酯、丙二醇单***乙酸酯、丙二醇单丁醚乙酸酯等丙二醇类；二乙二醇单甲醚、二乙二醇单***、二乙二醇二甲醚、二乙二醇二***、二乙二醇甲基***等二乙二醇类；三氯乙烯、氟氯烷溶剂、氢氯氟烃(Hydro chlorofluoro carbon，HCFC)、氢氟烃(hydrofluorocarbon，HFC)等卤化烃类；全氟辛烷那样的完全氟化溶剂类；甲苯、二甲苯等芳香族类；二甲基乙酰胺、二甲基甲酰胺、N-甲基乙酰胺、N-甲基吡咯烷酮等极性溶剂。
这些溶剂可单独使用一种，也可并用两种以上。
在将本发明的涂敷组合物作为彩色抗蚀剂组合物的情况下，所述彩色抗蚀剂组合物除了包含本发明的聚合物以外，也包含碱可溶性树脂、聚合性化合物、着色剂等。
作为彩色抗蚀剂所包含的碱可溶性树脂，可使用与所述光阻剂组合物所包含的碱可溶性树脂相同的树脂。
彩色抗蚀剂组合物所包含的聚合性化合物是指，例如具有能够通过紫外线等活性能量线照射进行聚合或交联反应的光聚合性官能基的化合物。
作为所述聚合性化合物，例如可列举：(甲基)丙烯酸等不饱和羧酸、单羟基化合物与不饱和羧酸的酯、脂肪族多羟基化合物与不饱和羧酸的酯、芳香族多羟基化合物与不饱和羧酸的酯；利用不饱和羧酸与多元羧酸、及所述脂肪族多羟基化合物、芳香族多羟基化合物等多元羟基化合物的酯化反应而获得的酯；使聚异氰酸酯化合物与含(甲基)丙烯酰基的羟基化合物进行反应而获得的具有氨基甲酸酯骨架的聚合性化合物、具有酸基的聚合性化合物等。
聚合性化合物可单独使用一种，也可并用两种以上。
作为所述脂肪族多羟基化合物与不饱和羧酸的酯，例如可列举：乙二醇二(甲基)丙烯酸酯、三乙二醇二(甲基)丙烯酸酯、三羟甲基丙烷三(甲基)丙烯酸酯、三羟甲基乙烷三(甲基)丙烯酸酯、季戊四醇二(甲基)丙烯酸酯、季戊四醇三(甲基)丙烯酸酯、季戊四醇四(甲基)丙烯酸酯、二季戊四醇四(甲基)丙烯酸酯、二季戊四醇五(甲基)丙烯酸酯、二季戊四醇六(甲基)丙烯酸酯、甘油(甲基)丙烯酸酯等(甲基)丙烯酸酯。
另外，也可列举将这些丙烯酸酯的(甲基)丙烯酸的部分取代为衣康酸的衣康酸酯、取代为巴豆酸的巴豆酸酯、或者取代为马来酸的马来酸酯等。
作为所述芳香族多羟基化合物与不饱和羧酸的酯，例如可列举：氢醌二(甲基)丙烯酸酯、间苯二酚二(甲基)丙烯酸酯、五倍子酚三(甲基)丙烯酸酯等。
利用不饱和羧酸、多元羧酸及多元羟基化合物的酯化反应而获得的酯可为单一物，也可为混合物。作为此种酯，例如可列举：由(甲基)丙烯酸、邻苯二甲酸及乙二醇获得的酯；由(甲基)丙烯酸、马来酸及二乙二醇获得的酯；由(甲基)丙烯酸、对苯二甲酸及季戊四醇获得的酯；由(甲基)丙烯酸、己二酸、丁二醇及甘油获得的酯等。
作为所述使聚异氰酸酯化合物与含(甲基)丙烯酰基的羟基化合物进行反应而得的具有氨基甲酸酯骨架的聚合性化合物，可列举：六亚甲基二异氰酸酯、三甲基六亚甲基二异氰酸酯等脂肪族二异氰酸酯；环己烷二异氰酸酯、异佛尔酮二异氰酸酯等脂环式二异氰酸酯；甲苯二异氰酸酯、二苯基甲烷二异氰酸酯等芳香族二异氰酸酯与(甲基)丙烯酸2-羟基乙酯、3-羟基〔1,1,1-三(甲基)丙烯酰基氧基甲基〕丙烷等具有(甲基)丙烯酰基的羟基化合物的反应物。
作为所述具有酸基的聚合性化合物，例如为脂肪族多羟基化合物与不饱和羧酸的酯，优选为使非芳香族羧酸酐与脂肪族多羟基化合物的未反应的羟基进行反应而具有酸基的多官能聚合性化合物。作为所述多官能聚合性化合物的制备中使用的脂肪族多羟基化合物，优选为季戊四醇或二季戊四醇。
就显影性、硬化性等变得良好的方面而言，所述多官能聚合性化合物的酸值优选为0.1～40的范围，更优选为5～30的范围。在并用两种以上的具有酸基的多官能聚合性化合物的情况下、以及并用具有酸基的多官能聚合性化合物及不具有酸基的多官能聚合性化合物的情况下，优选为聚合性化合物的混合物的酸值设为在所述范围内。
作为所述具有酸基的聚合性化合物的具体例，可列举以二季戊四醇六丙烯酸酯、二季戊四醇五丙烯酸酯及二季戊四醇五丙烯酸酯的琥珀酸酯为主要成分的混合物，所述混合物以奥尼克斯(ARONIX)TO-1382(东亚合成股份有限公司制造)的名称进行市售。
作为所述以外的聚合性化合物，可列举：乙烯双(甲基)丙烯酰胺等(甲基)丙烯酰胺；邻苯二甲酸二烯丙酯等烯丙酯；邻苯二甲酸二乙烯酯等具有乙烯基的化合物等。
彩色抗蚀剂组合物中，聚合性化合物的含量优选为彩色抗蚀剂组合物总固体成分中的5质量％～80质量％的范围，更优选为10质量％～70质量％的范围，进而优选为20质量％～50质量％的范围。
作为彩色抗蚀剂组合物的着色剂，只要是能够着色的着色剂则并无特别限定，例如可为颜料，也可为染料。
颜料可使用有机颜料、无机颜料中的任意一种。作为所述有机颜料，可使用红色颜料、绿色颜料、蓝色颜料、黄色颜料、紫色颜料、橙色颜料、棕色颜料等各色相颜料。另外，作为有机颜料的化学结构，例如可列举：偶氮系、酞菁系、喹吖烷酮系、苯并咪唑酮系、异吲哚啉酮系、二噁嗪系、阴丹士林系、苝系等。另外，作为所述无机颜料，例如可列举：硫酸钡、硫酸铅、氧化钛、黄色铅、氧化铁、氧化铬等。
再者，下述的“C.I.”是指颜色索引(color index)。
作为所述红色颜料，例如可列举：C.I.颜料红(Pigment Red)1、2、3、4、5、6、7、8、9、12、14、15、16、17、21、22、23、31、32、37、38、41、47、48、48:1、48:2、48:3、48:4、49、49:1、49:2、50:1、52:1、52:2、53、53:1、53:2、53:3、57、57:1、57:2、58:4、60、63、63:1、63:2、64、64:1、68、69、81、81:1、81:2、81:3、81:4、83、88、90:1、101、101:1、104、108、108:1、109、112、113、114、122、123、144、146、147、149、151、166、168、169、170、172、173、174、175、176、177、178、179、181、184、185、187、188、190、193、194、200、202、206、207、208、209、210、214、216、220、221、224、230、231、232、233、235、236、237、238、239、242、243、245、247、249、250、251、253、254、255、256、257、258、259、260、262、263、264、265、266、267、268、269、270、271、272、273、274、275、276等。这些中，优选为C.I.颜料红48:1、122、168、177、202、206、207、209、224、242或254，更优选为C.I.颜料红177、209、224或254。
作为所述绿色颜料，例如可列举：C.I.颜料绿(Pigment Green)1、2、4、7、8、10、13、14、15、17、18、19、26、36、45、48、50、51、54、55、58等。这些中，优选为C.I.颜料绿7、36或58。
作为所述蓝色颜料，例如可列举：C.I.颜料蓝(Pigment Blue)1、1:2、9、14、15、15:1、15:2、15:3、15:4、15:6、16、17、19、25、27、28、29、33、35、36、56、56:1、60、61、61:1、62、63、66、67、68、71、72、73、74、75、76、78、79等。这些中，优选为C.I.颜料蓝15、15:1、15:2、15:3、15:4或15:6，更优选为C.I.颜料蓝15:6。
作为所述黄色颜料，例如可列举：C.I.颜料黄(Pigment yellow)1、1:1、2、3、4、5、6、9、10、12、13、14、16、17、24、31、32、34、35、35:1、36、36:1、37、37:1、40、41、42、43、48、53、55、61、62、62:1、63、65、73、74、75、81、83、87、93、94、95、97、100、101、104、105、108、109、110、111、116、117、119、120、126、127、127:1、128、129、133、134、136、138、139、142、147、148、150、151、153、154、155、157、158、159、160、161、162、163、164、165、166、167、168、169、170、172、173、174、175、176、180、181、182、183、184、185、188、189、190、191、191:1、192、193、194、195、196、197、198、199、200、202、203、204、205、206、207、208等。这些中，优选为C.I.颜料黄83、117、129、138、139、150、154、155、180或185，更优选为C.I.颜料黄83、138、139、150或180。
作为所述紫色颜料，例如可列举：C.I.颜料紫(Pigment Violet)1、1：1、2、2:2、3、3:1、3:3、5、5:1、14、15、16、19、23、25、27、29、31、32、37、39、42、44、47、49、50等。这些中，优选为C.I.颜料紫19或23，更优选为C.I.颜料紫23。
作为所述橙色颜料，例如可列举：C.I.颜料橙(Pigment Orange)1、2、5、13、16、17、19、20、21、22、23、24、34、36、38、39、43、46、48、49、61、62、64、65、67、68、69、70、71、72、73、74、75、77、78、79等。这些中，优选为C.I.颜料橙38或71。
由于在液晶显示装置及有机电致发光(electroluminescent，EL)显示装置中使用的彩色滤光片的三原色的各像素为红(R)、绿(G)、蓝(B)，因此也可以所述红色颜料、绿色颜料及蓝色颜料为主要成分，并基于提高颜色再现性的目的而将黄色、紫色、橙色等颜色的有机颜料用作色相调整。
为了提高彩色液晶显示装置及有机EL显示装置的亮度，所述有机颜料的平均粒径优选为1μm以下，更优选为0.5μm以下，进而优选为0.3μm以下。为了达到这些平均粒径，优选为对有机颜料进行分散处理后使用。
所述有机颜料的平均一次粒径优选为100nm以下，更优选为50nm以下，进而优选为40nm以下，特别优选为10nm～30nm的范围。
再者，有机颜料的平均粒径是利用动态光散射式的粒度分布计测定而得，例如，可利用日机装股份有限公司制造的纳米泰克(Nanotrac)粒度分布测定装置“UPA-EX150”、“UPA-EX250”等进行测定。
作为将彩色抗蚀剂组合物用于黑色矩阵(black matrix，BM)形成时的着色剂，只要是黑色则并无特别限定，可列举：碳黑、灯黑、乙炔黑、骨黑(bone black)、热碳黑(thermal black)、槽法碳黑(channel black)、炉黑(furnace black)、石墨、铁黑、钛黑等。这些中，就遮光率、图像特性的观点而言，优选为碳黑、钛黑。
另外，也可为混合两种以上的有机颜料，通过混色形成黑色的组合。
作为所述碳黑的市售品，例如可列举：三菱化学股份有限公司制造的MA7、MA8、MA11、MA100、MA100R、MA220、MA230、MA600、#5、#10、#20、#25、#30、#32、#33、#40、#44、#45、#47、#50、#52、#55、#650、#750、#850、#950、#960、#970、#980、#990、#1000、#2200、#2300、#2350、#2400、#2600、#3050、#3150、#3250、#3600、#3750、#3950、#4000、#4010、OIL7B、OIL9B、OIL11B、OIL30B、OIL31B等，可列举：日本赢创德固赛(Evonik Degussa Japan)股份有限公司制造的普林泰克(Printex)3、普林泰克(Printex)3OP、普林泰克(Printex)30、普林泰克(Printex)30OP、普林泰克(Printex)40、普林泰克(Printex)45、普林泰克(Printex)55、普林泰克(Printex)60、普林泰克(Printex)75、普林泰克(Printex)80、普林泰克(Printex)85、普林泰克(Printex)90、普林泰克(Printex)A、普林泰克(Printex)L、普林泰克(Printex)G、普林泰克(Printex)P、普林泰克(Printex)U、普林泰克(Printex)V、普林泰克(Printex)G、特黑(SpecialBlack)550、特黑(SpecialBlack)350、特黑(SpecialBlack)250、特黑(SpecialBlack)100、特黑(SpecialBlack)6、特黑(SpecialBlack)5、特黑(SpecialBlack)4、色素炭黑(Color Black)FW1、色素炭黑(Color Black)FW2、色素炭黑(Color Black)FW2V、色素炭黑(Color Black)FW18、色素炭黑(Color Black)FW18、色素炭黑(Color Black)FW200、色素炭黑(Color Black)S160、色素炭黑(Color Black)S170等，可列举：日本卡博特(Cabot Japan)股份有限公司制造的莫纳诗(Monarch)120、莫纳诗(Monarch)280、莫纳诗(Monarch)460、莫纳诗(Monarch)800、莫纳诗(Monarch)880、莫纳诗(Monarch)900、莫纳诗(Monarch)1000、莫纳诗(Monarch)1100、莫纳诗(Monarch)1300、莫纳诗(Monarch)1400、莫纳诗(Monarch)4630、瑞格尔(REGAL)99、瑞格尔(REGAL)99R、瑞格尔(REGAL)415、瑞格尔(REGAL)415R、瑞格尔(REGAL)250、瑞格尔(REGAL)250R、瑞格尔(REGAL)330、瑞格尔(REGAL)400R、瑞格尔(REGAL)55R0、瑞格尔(REGAL)660R、BLACK PEARLS480、PEARLS130、VULCAN XC72R、ELFTEX-8等，可列举：哥伦比亚碳黑(Columbian Carbon)公司制造的RAVEN11、RAVEN14、RAVEN15、RAVEN16、RAVEN22、RAVEN30、RAVEN35、RAVEN40、RAVEN410、RAVEN420、RAVEN450、RAVEN500、RAVEN780、RAVEN850、RAVEN890H、RAVEN1000、RAVEN1020、RAVEN1040、RAVEN1060U、RAVEN1080U、RAVEN1170、RAVEN1190U、RAVEN1250、RAVEN1500、RAVEN2000、RAVEN2500U、RAVEN3500、RAVEN5000、RAVEN5250、RAVEN5750、RAVEN7000等。
所述碳黑中，作为具有对彩色滤光片的黑色矩阵所要求的高光学浓度及高表面电阻率的物质，优选为被树脂被覆的碳黑。
作为所述钛黑的市售品，例如可列举：三菱材料股份有限公司制造的钛黑10S、12S、13R、13M、13M-C等。
作为用于黑色矩阵(BM)形成时的着色剂，可混合两种以上的有机颜料，通过混色形成黑色，可列举混合了红色、绿色及蓝色三色颜料的黑色颜料。
作为为了制备黑色颜料而能够混合使用的色材，可列举：维多利亚纯蓝(VictoriaPure Blue)(C.I.42595)、奥拉明(Auramine)O(C.I.41000)、阳离子亮黄素(CathilonBrilliant Flavine)(基本(Basic)13)、玫瑰红(Rhodamine)6GCP(C.I.45160)、玫瑰红(Rhodamine)B(C.I.45170)、番红(Safranin)OK70:100(C.I.50240)、罂红(Erioglaucin)X(C.I.42080)、No.120/雷奥诺尔黄(LIONOL Yellow)(C.I.21090)、雷奥诺尔黄(LIONLOYellow)GRO(C.I.21090)、斯姆勒坚牢黄(SYMULER FAST Yellow)8GF(C.I.21105)、联苯胺黄(Benzidine Yellow)4T-564D(C.I.21095)、斯姆勒坚牢红(SYMULER FAST Red)4015(C.I.12355)、雷奥诺尔红(LIONOL Red)7B4401(C.I.15850)、费斯道肯蓝(Fastogen Blue)TGR-L(C.I.74160)、雷奥诺尔蓝(LIONOL Blue)SM(C.I.26150)、雷奥诺尔蓝(LIONOL Blue)ES(C.I.颜料蓝(Pigment Blue)15：6)、雷奥诺根红(LIONOGEN Red GD)(C.I.颜料红(Pigment Red)168)、雷奥诺尔绿(LIONOL Green)2YS(C.I.颜料绿(Pigment Green)36)等。
作为为了制备黑色颜料而能够混合使用的其他色材，例如可列举：C.I.黄色颜料20、24、86、93、109、110、117、125、137、138、147、148、153、154、166，C.I.橙色颜料36、43、51、55、59、61，C.I.红色颜料9、97、122、123、149、168、177、180、192、215、216、217、220、223、224、226、227、228、240，C.I.紫色颜料19、23、29、30、37、40、50，C.I.蓝色颜料15、15:1、15:4、22、60、64，C.I.绿色颜料7，C.I.棕色颜料23、25、26等。
在使用碳黑作为黑色颜料的情况下，碳黑的平均一次粒径优选为0.01μm～0.08μm的范围，就显影性良好的方面而言，更优选为0.02μm～0.05μm的范围。
碳黑的粒子形状与有机颜料等不同，以被称作一次粒子相互熔接而成的结构的状态存在，另外有时通过后处理在粒子表面形成微细的细孔。因此，为了表示碳黑的粒子形状，通常优选为除了利用与所述有机颜料相同的方法求出的一次粒子的平均粒径以外，也对邻苯二甲酸二丁酯(Dibutylphthalate，DBP)吸收量(日本工业标准(JapaneseIndustrial Standards，JIS)K6221)及利用布厄特(Brunauer–Emmett–Teller，BET)法测定而得的比表面积(JIS K6217)进行测定，作为结构或细孔量的指标。
碳黑的邻苯二甲酸二丁酯(以下简记为“DBP”)吸收量优选为40cm3/100g～100cm3/100g的范围，就分散性、显影性良好的方面而言，更优选为50cm3/100g～80cm3/100g的范围。碳黑的利用BET法测定而得的比表面积优选为50m2/g～120m2/g的范围，就分散稳定性良好的方面而言，更优选为60m2/g～95m2/g的范围。
作为在彩色抗蚀剂组合物中作为着色剂的染料，例如可列举：偶氮系染料、蒽醌系染料、酞菁系染料、醌亚胺系染料、喹啉系染料、硝基系染料、羰基系染料、次甲基系染料等。
作为所述偶氮系染料，例如可列举：C.I.酸性黄11、C.I.酸性橙7、C.I.酸性红37、C.I.酸性红180、C.I.酸性蓝29、C.I.直接红28、C.I.直接红83、C.I.直接黄12、C.I.直接橙26、C.I.直接绿28、C.I.直接绿59、C.I.活性黄2、C.I.活性红17、C.I.活性红120、C.I.活性黑5、C.I.分散橙5、C.I.分散红58、C.I.分散蓝165、C.I.碱性蓝41、C.I.碱性红18、C.I.媒染红7、C.I.媒染黄5、C.I.媒染黑7等。
作为所述蒽醌系染料，例如可列举：C.I.还原蓝4、C.I.酸性蓝40、C.I.酸性绿25、C.I.活性蓝19、C.I.活性蓝49、C.I.分散红60、C.I.分散蓝56、C.I.分散蓝60等。
作为所述酞菁系染料，例如可列举C.I.还原蓝5等，作为所述醌亚胺系染料，例如可列举C.I.碱性蓝3、C.I.碱性蓝9等，作为所述喹啉系染料，例如可列举：C.I.溶剂黄33、C.I.酸性黄3、C.I.分散黄64等，作为所述硝基系染料，例如可列举：C.I.酸性黄1、C.I.酸性橙3、C.I.分散黄42等。
就所获得的涂膜的耐光性、耐候性及牢固性优异的方面而言，彩色抗蚀剂组合物的着色剂优选为使用颜料，但为了进行色相的调整，视需要也可在颜料中并用染料。
彩色抗蚀剂组合物中，着色剂的含量优选为彩色抗蚀剂组合物总固体成分中的1质量％以上，更优选为5质量％～80质量％的范围，进而优选为5质量％～70质量％的范围。
在将彩色抗蚀剂组合物用于彩色滤光片的红(R)、绿(G)、蓝(B)的各像素的形成的情况下，彩色抗蚀剂组合物中的着色剂的含量优选为彩色抗蚀剂组合物总固体成分中的5质量％～60质量％的范围，更优选为10质量％～50质量％的范围。
在将彩色抗蚀剂组合物用于彩色滤光片的黑色矩阵的形成的情况下，彩色抗蚀剂组合物中的着色剂的含量优选为彩色抗蚀剂组合物总固体成分中的20质量％～80质量％的范围，更优选为30质量％～70质量％的范围。
彩色抗蚀剂组合物中，在着色剂为颜料的情况下，优选为作为使用分散剂使颜料在有机溶剂中分散而制备的颜料分散液来使用。
作为所述分散剂，可列举：表面活性剂；颜料的中间体或者衍生物；染料的中间体或者衍生物；聚酰胺系树脂、聚氨基甲酸酯系树脂、聚酯系树脂、丙烯酸系树脂等树脂型分散剂等。这些中，优选为具有氮原子的接枝共聚物、具有氮原子的丙烯酸系嵌段共聚物、氨基甲酸酯树脂分散剂等。由于这些分散剂具有氮原子，因此通过使氮原子对颜料表面具有亲和性、提高氮原子以外的部分对介质的亲和性，从而分散稳定性提高。
这些分散剂可单独使用一种，也可并用两种以上。
作为所述分散剂的市售品，可列举：巴斯夫(BASF)制造的“EFKA”系列(“EFKA46”等)；日本毕克化学(BYK-Chemie Japan)股份有限公司制造的“迪斯帕毕克(Disperbyk)”系列、“毕克(BYK)”系列(“BYK-160”、“BYK-161”、“BYK-2001”等)；日本路博润(LubrizolJapan)股份有限公司制造的“索尔帕斯(Solsperse)”系列；信越化学工业股份有限公司制造的“KP”系列、共荣社化学股份有限公司制造的“珀利弗洛(Polyflow)”系列；楠本化成股份有限公司制造的“迪斯帕隆(DISPARLON)”系列；味之素精密技术(Ajinomoto Fine-Techno)股份有限公司制造的“阿吉斯帕(AJISPER)”系列(“阿吉斯帕(AJISPER)PB-814”等)等。
作为制备所述颜料分散液时使用的有机溶剂，例如可列举：丙二醇单甲醚乙酸酯、丙二醇单***乙酸酯等乙酸酯系溶剂；乙氧基丙酸酯等丙酸酯系溶剂；甲苯、二甲苯、甲氧基苯等芳香族系溶剂；丁基赛璐苏、丙二醇单甲醚、二乙二醇***、二乙二醇二甲醚等醚系溶剂；甲基乙基酮、甲基异丁基酮、环己酮等酮类溶剂；己烷等脂肪族烃系溶剂；N,N-二甲基甲酰胺、γ-丁内酰胺、N-甲基-2-吡咯烷酮等氮化合物系溶剂；γ-丁内酯等内酯系溶剂；胺甲酸酯等。
这些溶剂可单独使用一种，也可并用两种以上。
作为所述颜料分散液的制备方法，可列举：经由着色剂的混炼分散工序及微分散工序的方法、仅利用微分散工序进行的方法等。在所述混炼分散工序中，将着色剂、碱可溶性树脂的一部分、及视需要的所述分散剂混合并混炼。可通过使用混炼机一边施加强剪切力一边进行分散而使着色剂分散。
作为混炼中使用的机械，可列举：二辊、三辊、球磨机、转筒筛(trommel)、分散机、捏合机、双向捏合机、均质器、混合器、单轴或者双轴的挤出机等。
着色剂优选为在进行所述混炼之前，通过盐磨法等使粒子尺寸微细化。
在所述微分散工序中，通过使用分散机，将向所述混炼分散工序中获得的包含着色剂的组合物中加入溶剂而成的物质、或者混合着色剂、碱可溶性树脂、溶剂及视需要的前述分散剂而成的物质与玻璃、氧化锆、或陶瓷的微粒的分散用介质一起混合分散，可将着色剂的粒子分散至达到接近一次粒子的微小的状态。
就提高彩色滤光片的透过率、对比度等的观点而言，着色剂的一次粒子的平均粒径优选为10nm～100nm，更优选为10nm～60nm。再者，着色剂的平均粒径是利用动态光散射式的粒度分布计进行测定而得，例如，可利用日机装股份有限公司制造的纳米泰克(Nanotrac)粒度分布测定装置“UPA-EX150”、“UPA-EX250”等进行测定。
以上，作为涂敷组合物，例示了涂料用组合物、光阻剂组合物、彩色抗蚀剂组合物，但并不限定于这些。
作为本发明的涂敷组合物的用途的具体例，可列举：液晶显示器(以下简记为“LCD(Liquid Crystal Display)”)、等离子体显示器(以下简记为“PDP(Plasma DisplayPanel)”)、有机EL显示器(以下简记为“OLED(Organic Light-Emitting Diode)”)、量子点显示器(以下简记为“QDD(Quantum Dot Display)”)等各种显示器画面用涂层材即防眩光(AG：防眩)硬涂层材、防反射(LR)涂层材、低折射率层涂层材、高折射率层涂层材、透明硬涂层材、聚合性液晶涂层材；LCD等彩色滤光片(以下简记为“CF”)的用于形成红绿蓝(RedGreen Blue，RGB)等各像素的彩色抗蚀剂、喷墨油墨、印刷油墨或涂料；LCD等CF的黑色矩阵、黑色柱状间隔物、用于形成黑色光间隔物的黑色抗蚀剂、喷墨油墨、印刷油墨或涂料；LCD等CF中使用的保护CF表面的透明保护膜用涂料；LCD液晶材料、柱状间隔物、光间隔物用树脂组合物；LCD、PDP、OLED、QDD等像素隔壁用树脂组合物、电极形成用正型光阻剂、保护膜、绝缘膜、塑料框体、塑料框体用涂料、窗口(边框)油墨；作为LCD背光构件的棱镜片、光扩散膜；LCD的液晶薄膜晶体管(Thin Film Transistor，TFT)阵列的有机绝缘膜用涂料；LCD的内部偏光板表面保护涂层材；PDP荧光体；OLED有机EL材料、密封材(保护膜、阻气)；QDD量子点油墨、密封材、保护膜；微(迷你)发光二极管(Light Emitting Diode，LED)显示器的高折射率透镜、低折射率密封、LED像素；半导体制造中使用的正型光阻剂、化学增幅型光阻剂、防反射膜、多层材料(SOC、SOG)、下层膜、缓冲涂层、显影液、淋洗液、图案倾倒防止剂、聚合物残渣除去液、洗净剂等药液、纳米压印脱模剂；半导体后工序或印刷配线板用树脂组合物(环氧树脂、酚树脂、聚苯醚树脂、液晶聚合物、聚酰亚胺树脂、双马来酰亚胺树脂、双烯丙基纳狄酰亚胺树脂、苯并噁嗪树脂等树脂组合物)、覆铜层压板、带树脂的铜箔、增层膜、钝化膜、层间绝缘膜、挠性覆铜层压板、干膜抗蚀剂；图像传感器用彩色抗蚀剂；热焊接溶剂用疏液剂；层叠陶瓷电容器用分散剂、涂料、生片；锂离子电池用正极材、负极材、隔膜、电解液；汽车用的外装用涂料、橡胶、弹性体、玻璃、蒸镀材锚固涂层、照明灯透镜、固体润滑涂料、散热基板、内装用涂料、修补用涂料；住宅设备用的壁纸、地板材、厨房构件、浴室-厕所构件；印刷物用喷墨油墨、胶版印刷用油墨、凹版印刷用油墨、丝网印刷用油墨、印刷版制造工序用光阻剂、平版印刷版(PS版)用感光材料、封装接着剂、圆珠笔油墨；塑料膜易接着用等底漆；纤维用疏水剂；润滑脂用非扩散剂；用于对各种制品或零件表面进行洗净的洗净液；CD、DVD、蓝光光盘等光学记录介质用硬涂层材；智能手机或移动电话用的框体或画面用的涂料或硬涂层材；嵌入式成形(IMD、IMF)用转印膜用硬涂层材；脱模膜；家电框体等各种塑料成形品用涂料或涂层材；装饰板等各种建材用印刷油墨或涂料；住宅的窗玻璃用涂层材；家具等木工涂料；人造/合成革用涂层材；复印机、打印机等办公自动化(OfficeAutomation，OA)设备用橡胶辊用涂层材；复印机、扫描仪等OA设备读取部的玻璃用涂层材；照相机、摄像机、眼镜、隐形眼镜等光学透镜或其涂层材；手表等钟表的风挡、玻璃用涂层材；汽车、铁路车辆等各种车辆车窗用涂层材；太阳电池用玻璃罩或膜的防反射膜用涂料；FRP浴槽用涂料或涂层材；金属制建材用或家电制品用PCM；感光蚀刻加工工序等的单层，或者多层涂层组合物等。
由于本发明的聚合物具有优异的表面张力降低能力，因此不仅可期待调平性，而且也可期待润湿性、渗透性、洗净性、疏水性、疏油性、防污性、润滑性、防粘连性、脱模性的各种功能。另外，本发明的聚合物若调配到含有微粒子的涂料或涂敷剂中，则提高微粒子的分散性，不仅可期待调平性，而且也可期待作为微粒子的分散剂的功能。另外，本发明的聚合物除了添加到所述涂敷组合物以外，也添加到用于粘着带等的粘着剂组合物中，由此不仅可期待调平性，也可期待剥离力的降低、剥离力变动的抑制、剥离带电的抑制的各功能。
实施例
以下，通过实施例及比较例，对本发明进行具体说明。
再者，本发明并不限定于下述实施例。
在实施例及比较例中，重量平均分子量(Mw)及数量平均分子量(Mn)是基于凝胶渗透色谱法(GPC)测定并进行聚苯乙烯换算而得的值。
GPC的测定条件如下。
[GPC测定条件]
测定装置：东曹股份有限公司制造的高速GPC装置“HLC-8420GPC”
管柱：东曹股份有限公司制造的“TSK GUARDCOLUMN SuperHZ-L”+东曹股份有限公司制造的“TSK gel SuperHZM-N”+东曹股份有限公司制造的“TSK gel SuperHZM-N”+东曹股份有限公司制造的“TSK gel SuperHZM-N”+东曹股份有限公司制造的“TSK gelSuperHZM-N”
检测器：RI(差示折射计)
数据处理：东曹股份有限公司制造的“EcoSEC数据分析(Data Analysis)1.07版”
管柱温度：40℃
展开溶媒：四氢呋喃
流速：0.35mL/分钟
测定试样：将试样7.5mg溶解在10ml的四氢呋喃中，利用微孔过滤器过滤所获得的溶液而得的物质作为测定试样。
试样注入量：20μl
标准试样：按照所述“HLC-8420GPC”的测定手册，使用分子量已知的下述单分散聚苯乙烯。
(单分散聚苯乙烯)
东曹(TOSOH)股份有限公司制造的“A-300”
东曹(TOSOH)股份有限公司制造的“A-500”
东曹(TOSOH)股份有限公司制造的“A-1000”
东曹(TOSOH)股份有限公司制造的“A-2500”
东曹(TOSOH)股份有限公司制造的“A-5000”
东曹(TOSOH)股份有限公司制造的“F-1”
东曹(TOSOH)股份有限公司制造的“F-2”
东曹(TOSOH)股份有限公司制造的“F-4”
东曹(TOSOH)股份有限公司制造的“F-10”
东曹(TOSOH)股份有限公司制造的“F-20”
东曹(TOSOH)股份有限公司制造的“F-40”
东曹(TOSOH)股份有限公司制造的“F-80”
东曹(TOSOH)股份有限公司制造的“F-128”
东曹(TOSOH)股份有限公司制造的“F-288”
(实施例1：(硅酮/聚酯)活性嵌段共聚物的合成)
向进行了氮置换的烧瓶中放入作为溶剂的甲基乙基酮66.0g及下述所表示的含聚酯链单体16.5g，在氮气流下一边搅拌一边升温至50℃。其次，放入2,2'-联吡啶37g、氯化亚铜1.3g，一边将烧瓶内保持在50℃一边搅拌30分钟。然后，加入2-溴异丁酸乙酯2.3g，在氮气流下、在50℃下反应6小时，获得ε-己内酯改性甲基丙烯酸酯聚合物嵌段。
其次，在包含ε-己内酯改性甲基丙烯酸酯的聚合物嵌段的反应体系中加入3-甲基丙烯酰氧基丙基三(三甲基硅氧基)硅烷33.5g，在50℃下反应18小时，获得反应物。其次，在所获得的反应物中加入活性氧化铝30g进行搅拌。将活性氧化铝过滤后，减压蒸馏除去溶媒，获得含硅酮链的聚合物(1)。
[化8]
(q的数量平均值为5)
利用GPC测定所获得的含硅酮链的聚合物(1)的分子量，结果重量平均分子量(Mw)为14,000，数量平均分子量(Mn)为11,000，(Mw/Mn)为1.2。另外，根据原料放入比，含硅酮链的聚合物(1)中的-Si[OSi(CH3)3]3所表示的官能基的含量为49质量％。
(实施例2:(硅酮/聚酯)无规共聚物的合成)
向进行了氮置换的烧瓶中放入作为溶剂的乙酸丁酯1,352g，在氮气流下一边搅拌一边升温至90℃。其次，将3-甲基丙烯酰氧基丙基三(三甲基硅氧基)硅烷67.0g、与实施例1相同的含聚酯链的单体33.0g、及作为聚合引发剂的叔丁基过氧化-2-乙基己酸酯3.0g溶解于乙酸丁酯98.1g中，将所获得的单体聚合引发剂溶液设置在滴加装置，一边将烧瓶内保持在90℃一边花费2小时进行滴加。滴加结束后，在氮气流下，在90℃下反应7小时，获得含硅酮链的聚合物(2)。
利用GPC测定所获得的含硅酮链的聚合物(2)的分子量，结果重量平均分子量(Mw)为21,000，数量平均分子量(Mn)为5,800，(Mw/Mn)为3.5。另外，根据原料放入比，含硅酮链的聚合物(2)中的-Si[OSi(CH3)3]3所表示的官能基的含量为49质量％。
(实施例3：(硅酮/聚酯)无规共聚物的合成)
向进行了氮置换的烧瓶中放入作为溶剂的乙酸丁酯1,333g，在氮气流下一边搅拌一边升温至90℃。其次，将下述所表示的α-丁基-ω-(3-甲基丙烯酰氧基丙基)聚二甲基硅氧烷20.0g、与实施例1相同的含聚酯链的单体80.0g、及作为聚合引发剂的叔丁基过氧化-2-乙基己酸酯3.0g溶解于乙酸丁酯1,000g中，将所获得的单体聚合引发剂溶液设置在滴加装置，一边将烧瓶内保持在90℃一边花费2小时进行滴加。滴加结束后，在氮气流下，在90℃下反应5小时，获得含硅酮链的聚合物(3)。
[化9]
(x的数量平均值为10)
利用GPC测定所获得的含硅酮链的聚合物(3)的分子量，结果重量平均分子量(Mw)为21,000，数量平均分子量(Mn)为5,800，(Mw/Mn)为3.5。另外，根据原料放入比，含硅酮链的聚合物(3)中的具有硅酮链的聚合性不饱和单量体的含有比例为20质量％。
再者，x的值是通过29Si核磁共振(Nuclear Magnetic Resonance，NMR)分析算出的值。
(比较例1:(硅酮/聚亚烷氧基)活性嵌段共聚物的合成)
向进行了氮置换的烧瓶中放入作为溶剂的甲基乙基酮75.0g及聚1,2-丁二醇单甲基丙烯酸酯(1,2-丁二醇的数量平均重复数6)16.5g，一边在氮气流下进行搅拌一边升温至60℃。其次，放入2,2'-联吡啶4.2g、氯化亚铜1.5g，一边将烧瓶内保持在60℃一边搅拌30分钟。然后加入2-溴异丁酸乙酯2.7g，在氮气流下、在60℃下反应8小时，获得聚1,2-丁二醇单甲基丙烯酸酯的聚合物嵌段。
其次，在包含聚1,2-丁二醇单甲基丙烯酸酯的聚合物嵌段的反应体系中加入3-甲基丙烯酰氧基丙基三(三甲基硅氧基)硅烷33.5g，在60℃下反应20小时，获得反应物。其次，在所获得的反应物中加入活性氧化铝30g进行搅拌。将活性氧化铝过滤后，减压蒸馏除去溶媒，获得含硅酮链的聚合物(1')。
利用GPC测定所获得的含硅酮链的聚合物(1')的分子量，结果重量平均分子量(Mw)为10,300，数量平均分子量(Mn)为7,900，(Mw/Mn)为1.3。另外，根据原料放入比，含硅酮链的聚合物(1')中的-Si[OSi(CH3)3]3所表示的官能基的含量为49质量％。
(比较例2：(硅酮/聚亚烷氧基)无规共聚物的合成)
向进行了氮置换的烧瓶中放入作为溶剂的乙酸丁酯133.3g，在氮气流下一边搅拌一边升温至100℃。其次，将3-甲基丙烯酰氧基丙基三(三甲基硅氧基)硅烷67.0g、聚1,2-丁二醇单甲基丙烯酸酯(1,2-丁二醇的平均重复数6)33.0g、及作为聚合引发剂的叔丁基过氧化-2-乙基己酸酯6.0g溶解于乙酸丁酯1,000g，将所获得的单体聚合引发剂溶液设置在滴加装置，一边将烧瓶内保持在100℃一边花费3小时进行滴加。滴加结束后，在氮气流下，在100℃下反应5小时，获得含硅酮链的聚合物(2')。
利用GPC测定所获得的含硅酮链的聚合物(2')的分子量，结果重量平均分子量(Mw)为6,000，数量平均分子量(Mn)为2,500，(Mw/Mn)为2.4。另外，根据原料放入比，含硅酮链的聚合物(2')中的-Si[OSi(CH3)3]3所表示的官能基的含量为49质量％。
(比较例2：(硅酮/聚亚烷氧基)无规共聚物的合成)
向进行了氮置换的烧瓶中放入作为溶剂的乙酸丁酯133.3g，在氮气流下一边搅拌一边升温至110℃。其次，与实施例3相同，将α-丁基-ω-(3-甲基丙烯酰氧基丙基)聚二甲基硅氧烷30.0g、聚1,2-丁二醇单甲基丙烯酸酯(1,2-丁二醇的数量平均重复数6)70.0g、及作为聚合引发剂的叔丁基过氧化-2-乙基己酸酯7.5g溶解在乙酸丁酯100.0g，将所获得的单体聚合引发剂溶液设置在滴加装置，一边将烧瓶内保持在110℃一边花费2小时进行滴加。滴加结束后，在氮气流下，在110℃下反应3小时，获得含硅酮链的聚合物(3')。
利用GPC测定所获得的含硅酮链的聚合物(3')的分子量，结果重量平均分子量(Mw)为5,000，数量平均分子量(Mn)为2,000，(Mw/Mn)为2.5。另外，根据原料放入比，含硅酮链的聚合物(3')中的具有硅酮链的聚合性不饱和单量体的含有比例为29质量％。
(涂膜的成膜及评价)
使用实施例1中制造的含硅酮链的聚合物(1)，如以下那样将涂膜成膜。
将3.0g的碱可溶性树脂40质量％树脂溶液(阿克瑞迪爱生(ACRYDIC)ZL-295、迪爱生(DIC)股份有限公司制造)、1.2g的阿罗尼斯(Aronix)M-402(东亚合成化学股份有限公司制造、二季戊四醇五丙烯酸酯与二季戊四醇六丙烯酸酯的混合物)、以固体成分换算计为0.001g的含硅酮链的聚合物(1)、丙二醇单甲醚乙酸酯(Propylene Glycol Methyl EtherAcetate，PGMEA)3.8g混合而制备组合物。
将所获得的组合物3ml滴加到10cm×10cm的镀铬玻璃基板的中央部分，在转速1,000rpm及旋转时间10秒的条件下进行旋转涂布后，在100℃下加热干燥100秒，制作具有涂膜层的层叠体。
对于制作的层叠体的涂膜层，利用以下方法评价其平滑性及涂膜缺陷。将结果示于表1。
(平滑性)
利用目视观察所获得的层叠体的涂膜层，按照下述基准评价涂膜层的平滑性。
AA：未观察到涂膜不均。
A：几乎观察不到涂膜不均。
B：观察到一部分涂膜不均。
C：观测到整体上涂膜不均。
除了分别使用实施例2及实施例3及比较例1～比较例3中制造的聚合物来代替含硅酮链的聚合物(1)以外，进行与实施例1同样的评价。将结果示于表1。
[表1]
如表1的结果所示那样，可知在含有具有硅酮基的聚合性单量体及具有聚酯链的聚合性单量体的共聚物的实施例1～实施例3的组合物中，涂膜的平滑性优异。另一方面，可知在含有虽然具有硅酮基但不具有聚酯链的共聚物的比较例1～比较例3的组合物中，涂膜的平滑性不充分。

Claims (14)

1.一种含硅酮链的聚合物，至少将具有下述通式(A)所表示的基的聚合性单量体(1)及具有包含聚酯链的基的聚合性单量体(2)作为聚合成分，
[化1]
(所述通式(A)中，
R11分别独立地为碳原子数1～6的烷基或-OSi(R14)3所表示的基(R14分别独立地为碳原子数1～3的烷基)，
R12分别独立地为碳原子数1～6的烷基，
R13为碳原子数1～6的烷基，
x为0以上的整数)。
2.根据权利要求1所述的含硅酮链的聚合物，其中，所述包含聚酯链的基为下述通式(B-1)所表示的基或下述通式(B-2)所表示的基，
[化2]
(所述通式(B-1)及通式(B-2)中，
R21为氢原子、碳原子数1～18的烷基、或碳原子数1～18的具有醚键的烷基，
p为1～30的范围的整数，q为2以上的整数)。
3.根据权利要求1或2所述的含硅酮链的聚合物，其中，所述聚合性单量体(1)为下述通式(1-1)所表示的化合物，
[化3]
(所述通式(1-1)中，
R11、R12、R13及x分别与所述通式(A)的R11、R12、R13及x相同，
R15为氢原子或甲基，
L1为二价有机基或单键)。
4.根据权利要求1至3中任一项所述的含硅酮链的聚合物，其中，所述聚合性单量体(2)为下述通式(2-1)所表示的化合物或下述通式(2-2)所表示的化合物，
[化4]
(所述通式(2-1)及通式(2-2)中，
R21、p及q与所述通式(B-1)及通式(B-2)的R21、p及q相同，
L2为二价有机基或单键，
R22为氢原子或甲基)。
5.根据权利要求1至4中任一项所述的含硅酮链的聚合物，其中，所述含硅酮链的聚合物中的x的数量平均值为1～150的范围。
6.根据权利要求1至5中任一项所述的含硅酮链的聚合物，其中，进而将具有选自碳原子数1～18的烷基、碳原子数6～18的芳香族基及包含聚氧亚烷基链的基中的一个以上的聚合性单量体(3)作为聚合成分。
7.根据权利要求6所述的聚合物，其中，所述聚合性单量体(3)为下述通式(3-1)所表示的化合物或下述通式(3-2)所表示的化合物，
[化5]
(所述通式(3-1)及通式(3-2)中，
R31为碳原子数1～18的烷基，
R32为氢原子或甲基，
R33为氢原子或碳原子数1～18的烷基，
R34为氢原子或甲基，
n为1～4的范围的整数，m为1～200的范围的整数)。
8.根据权利要求1至7中任一项所述的含硅酮链的聚合物，其中，在所述聚合成分的5质量％～75质量％的范围内含有所述聚合性单量体(1)。
9.根据权利要求1至8中任一项所述的含硅酮链的聚合物，其中，所述聚合成分的80质量％以上为所述聚合性单量体(1)及所述聚合性单量体(2)。
10.根据权利要求1至9中任一项所述的含硅酮链的聚合物，其不包含氟原子。
11.根据权利要求1至10中任一项所述的含硅酮链的聚合物，其中，数量平均分子量为1,000～500,000的范围。
12.一种涂敷组合物，包含如权利要求1至11中任一项所述的含硅酮链的聚合物。
13.一种抗蚀剂组合物，包含如权利要求1至11中任一项所述的含硅酮链的聚合物。
14.一种物品，使用了如权利要求1至11中任一项所述的含硅酮链的聚合物。
CN202280030871.0A 2021-05-18 2022-04-21 含硅酮链的聚合物、涂敷组合物、抗蚀剂组合物及物品 Pending CN117242106A (zh)

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