JP7375983B2 - シリコーン鎖含有重合体、コーティング組成物、レジスト組成物及び物品 - Google Patents
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Description
自動車用塗料に用いるレベリング剤としては、シリコーン系レベリング剤が提案されている(特許文献1及び2)。
レベリング剤をカラーレジスト組成物に添加することで、得られる塗膜の平滑性を向上し、赤(R)、緑(G)、青(B)の画素、及び、これら画素間に形成されたブラックマトリックス(BM)の表面が高い平滑性を示すことができ、色ムラの少ないカラーフィルターとすることができる。
本願明細書において「(メタ)アクリレート」とは、アクリレートとメタクリレートの一方又は両方を意味する。
本発明のシリコーン鎖含有重合体(以下、単に「本発明の重合体」という場合がある)は、下記一般式(A)で表される基を有する重合性単量体(1)と、ポリエステル鎖を含む基を有する重合性単量体(2)とを少なくとも重合成分とする重合体である。
R11は、それぞれ独立に、炭素原子数1~6のアルキル基又は-OSi(R14)3で表される基(R14はそれぞれ独立に炭素原子数1~3のアルキル基)であり、
R12は、それぞれ独立に、炭素原子数1~6のアルキル基であり、
R13は、炭素原子数1~6のアルキル基であり、
xは0以上の整数である。)
R11、R12、R13及びxは、それぞれ前記一般式(A)のR11、R12、R13及びxと同じであり、
R15は水素原子又はメチル基であり、
L1は2価の有機基又は単結合である。)
L1の炭素原子数1~50のアルキレンオキシ基は、好ましくは炭素原子数1~15のアルキレンオキシ基であり、より好ましくは炭素原子数1~8のアルキレンオキシ基であり、さらに好ましくはメチレンオキシ基、エチレンオキシ基、プロピレンオキシ基、オキシトリメチレン基、ブチレンオキシ基、オキシテトラメチレン基、ペンチレンオキシ基、ヘプチレンオキシ基又はオクチレンオキシ基である。
重合性単量体(1)の具体例としては、α-(3-メタクリロイルオキシ)プロピルポリジメチルシロキサン、3-(メタクリロイルオキシ)プロピルトリス(トリメチルシロキシ)シラン等が挙げられる。
R21は水素原子、炭素原子数1~18のアルキル基、又は炭素原子数1~18のエーテル結合を有するアルキル基であり、
pは1~30の範囲の整数であり、qは2以上の整数である。)
尚、qの数平均値はGPCチャートから読み取ることができる。
R21、p及びqは、前記一般式(B-1)及び(B-2)のR21、p及びqと同じであり、
L2は2価の有機基又は単結合であり、
R22は水素原子又はメチル基である。)
ここでポリオキシアルキレン鎖を含む基とは、オキシアルキレンの繰り返し部分を含む2価の連結基である。
例えば後述する一般式(3-2)で表される化合物をラクトン変性することで前記一般式(2-1)で表される化合物が得られる。
本発明の重合体は、重合性単量体(1)と重合性単量体(2)のランダム共重合体でもよく、重合性単量体(1)と重合性単量体(2)のブロック共重合体でもよく、好ましくは重合性単量体(1)と重合性単量体(2)のブロック共重合体である。
本発明の重合体が重合性単量体(1)と重合性単量体(2)のブロック共重合体である場合、重合性単量体(1)の重合体ブロックと重合性単量体(2)の重合体ブロックの数および結合順序は特に限定されず、例えば重合性単量体(1)の重合体ブロックと重合性単量体(2)の重合体ブロックが結合したジブロック共重合体でもよい。
同様に、重合成分において重合性単量体(2)は、1種単独の重合性単量体(2)でもよく、互いに構造が異なる2種以上の重合性単量体(2)でもよい。
重合性単量体(1)の含有割合は、本発明の重合体を製造する際の重合性単量体(1)の原料仕込み比により調整できる。
重合性単量体(2)の含有割合は、本発明の重合体を製造する際の重合性単量体(2)の原料仕込み比により調整できる。
前記一般式(A)で表される基の含有割合は、本発明の重合体を製造する際に用いる重合性単量体(1)の原料仕込み比により調整できる。
ここで「実質的になる」とは、重合成分における重合性単量体(1)と重合性単量体(2)の合計の含有割合が、例えば80質量%以上、90質量%以上、95質量%以上又は98質量%以上であることを意味する。
重合性単量体(3)が有する炭素原子数1~18のアルキル基は、例えば炭素原子数1~18のヒドロキシアルキル基、炭素原子数7~18のフェニルアルキル基、炭素原子数7~18のフェノキシアルキル基を含む。
重合性単量体(3)が有する炭素原子数1~18のアルキル基は、好ましくは炭素原子数1~8のアルキル基である。
重合性単量体(3)が有する炭素原子数6~18の芳香族基は、さらに水酸基、アルキル基、アルコキシ等の置換基が置換していてもよく、例えば炭素原子数1~6のアルキル基が置換したフェニル基を含む。
尚、上記「ポリ(エチレングリコール・プロピレングリコール)」は、エチレングリコールとプロピレングリコールとのランダム共重合物を意味し、「ポリエチレングリコール・ポリプロピレングリコール」は、エチレングリコールとプロピレングリコールとのブロック共重合物を意味する。
R31は炭素原子数1~18のアルキル基であり、
R32は水素原子又はメチル基であり、
R33は水素原子又は炭素原子数1~18のアルキル基であり、
R34は水素原子又はメチル基であり、
nは1~4の範囲の整数であり、mは1~200の範囲の整数である。)
前記一般式(3-2)において、mは好ましくは2~50の範囲の整数であり、より好ましくは3~20の範囲の整数である。
また、重合性単量体(3)は、市販品を用いてもよい。例えばポリオキシアルキレン鎖を含む基を有し、重合性不飽和基が(メタ)アクリロイル基である重合性単量体(3-2)の市販品として、新中村化学工業株式会社製の「NKエステルM-20G」、「NKエステルM-40G」、「NKエステルM-90G」、「NKエステルM-230G」、「NKエステルAM-90G」、「NKエステルAMP-10G」、「NKエステルAMP-20G」、「NKエステルAMP-60G」、日油株式会社製の「ブレンマーPE-90」、「ブレンマーPE-200」、「ブレンマーPE-350」、「ブレンマーPME-100」、「ブレンマーPME-200」、「ブレンマーPME-400」、「ブレンマーPME-4000」、「ブレンマーPP-1000」、「ブレンマーPP-500」、「ブレンマーPP-800」、「ブレンマー70PEP-350B」、「ブレンマー55PET-800」、「ブレンマー50POEP-800B」、「ブレンマー10PPB-500B」、「ブレンマーNKH-5050」、「ブレンマーAP-400」、「ブレンマーAE-350」等が挙げられる。
本発明において「反応性官能基」とは、他の官能基と反応して架橋構造等を形成しうる官能基であり、イソシアネート基、エポキシ基、カルボキシル基、カルボン酸ハライド基、カルボン酸無水物基等が挙げられる。
本発明の重合体の重量平均分子量(Mw)は、好ましくは1,000~500,000の範囲であり、より好ましくは2,000~100,000の範囲であり、さらに好ましくは5,000~40,000の範囲である。
本発明の重合体の分散度(Mw/Mn)は、例えば5.0以下であり、好ましくは3.0以下であり、より好ましくは2.0以下であり、さらに好ましくは1.5以下である。分散度の下限は特に制限されないが例えば1.0である。
本発明の重合体の数平均分子量(Mn)及び重量平均分子量(Mw)の値は、実施例に記載の方法により測定する。
本発明の重合体の製造方法は特に限定されず、公知の方法により製造することができる。
本発明の重合体は、ラジカル重合法、カチオン重合法、アニオン重合法等の重合機構に基づき、重合成分を溶液重合法、塊状重合法、エマルジョン重合法等により製造できる。例えばラジカル重合法であれば、有機溶媒中に重合成分を仕込み、汎用のラジカル重合開始剤を添加することで、本発明の重合体を製造できる。
上記で得られる重合体は、ランダム共重合体である。
必要に応じて、ラウリルメルカプタン、2-メルカプトエタノール、エチルチオグリコール酸、オクチルチオグリコール酸等の連鎖移動剤や、γ-メルカプトプロピルトリメトキシシラン等のカップリング基を有するチオール化合物を連鎖移動剤等の添加剤として用いてもよい。
これら溶剤は、1種単独で用いることも2種以上併用することもできる。
上記で得られる重合体は、ブロック共重合体である。
炭素原子数1~6の2-ハロゲン化カルボン酸の炭素原子数1~6のアルキルエステルのより具体的な例としては、例えば、2-クロロプロピオン酸メチル、2-クロロプロピオン酸エチル、2-ブロモプロピオン酸メチル、2-ブロモイソ酪酸エチル等が挙げられる。
Mn+Xnで表される遷移金属化合物の遷移金属Mn+としては、Cu+、Cu2+、Fe2+、Fe3+、Ru2+、Ru3+、Cr2+、Cr3+、Mo0、Mo+、Mo2+、Mo3+、W2+、W3+、Rh3+、Rh4+、Co+、Co2+、Re2+、Re3+、Ni0、Ni+、Mn3+、Mn4+、V2+、V3+、Zn+、Zn2+、Au+、Au2+、Ag+及びAg2+からなる群から選択することができる。
Mn+Xnで表される遷移金属化合物のXは、ハロゲン原子、炭素原子数1~6のアルコキシル基、(SO4)1/2、(PO4)1/3、(HPO4)1/2、(H2PO4)、トリフラート、ヘキサフルオロホスフェート、メタンスルホネート、アリールスルホネート(好ましくはベンゼンスルホネート又はトルエンスルホネート)、SeR11、CN及びR12COOからなる群から選択することができる。ここで、R11は、アリール基、直鎖状又は分岐状の炭素原子数1~20(好ましくは炭素原子数1~10)のアルキル基を表し、R12は、水素原子、ハロゲンで1~5回(好適にはフッ素もしくは塩素で1~3回)置換されていてもよい直鎖状又は分岐状の炭素原子数1~6のアルキル基(好ましくはメチル基)を表す。
Mn+Xnで表される遷移金属化合物のnは、金属上の形式電荷を表し、0~7の整数である。
リビングラジカル重合で使用する溶媒としては、例えば、酢酸エチル、酢酸ブチル、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート等のエステル系溶媒;ジイソプロピルエーテル、ジメトキシエタン、ジエチレングリコールジメチルエーテル等のエーテル系溶媒;ジクロロメタン、ジクロロエタン等のハロゲン系溶媒;トルエン、キシレン、アニソール等の芳香族系溶媒;メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン、シクロヘキサノン等のケトン系溶剤;メタノール、エタノール、イソプロパノール等のアルコール系溶剤;ジメチルホルムアミド、ジメチルスルホキシド等の非プロトン性極性溶媒などが挙げられる。
上記溶媒は、1種単独で用いてもよく2種以上を併用してもよい。
方法1:重合開始剤、遷移金属化合物、該遷移金属と配位結合可能な配位子化合物及び溶媒の存在下で、重合性単量体(1)と重合性単量体(2)とをリビングラジカル重合(好ましくは原子移動ラジカル重合)させる方法。
方法2:重合開始剤、遷移金属化合物、該遷移金属と配位結合可能な配位子化合物及び溶媒の存在下で、重合性単量体(1)をリビングラジカル重合(好ましくは原子移動ラジカル重合)させ、重合性単量体(1)の重合体ブロックを得た後、重合性単量体(2)を反応系に加えて重合性単量体(1)の重合体ブロックにさらに重合性単量体(2)をリビングラジカル重合(好ましくは原子移動ラジカル重合)させる方法。
方法3:重合開始剤、遷移金属化合物、該遷移金属と配位結合可能な配位子化合物及び溶媒の存在下で、重合性単量体(2)をリビングラジカル重合(好ましくは原子移動ラジカル重合)させ、重合性単量体(2)の重合体ブロックを得た後、重合性単量体(1)を反応系に加えて重合性単量体(2)の重合体ブロックにさらに重合性単量体(1)をリビングラジカル重合(好ましくは原子移動ラジカル重合)させる方法。
本発明の重合体は、コーティング組成物のレベリング剤として好適に用いることができ、本発明のコーティング組成物は本発明の重合体を含む。本発明の重合体はフッ素原子を含まないフッ素原子フリーなレベリング剤とすることができるので、環境に対する蓄積性が低い環境負荷の小さいレベリング剤である。
上記塗料用組成物に本発明の重合体を添加することで、得らえれる塗膜に平滑性を付与することができる。
感光性樹脂組成物の中でも、レジスト組成物(フォトレジスト組成物、カラーフィルター用のカラーレジスト組成物等)は、高度なレベリング性が要求される。レジスト組成物は、通常、スピンコーティングによって、シリコンウェハー上又は各種金属を蒸着したガラス基板上に厚さが1~2μm程度になるように塗布される。この際、塗布膜厚が振れたり、塗布ムラが発生したりすると、パターンの直線性や再現性が低下し、目的とする精度を有するレジストパターンが得られないという問題が生じる。また、これら問題以外にも滴下跡、全体ムラ、中心部に比較しエッジ部が膜厚化するビード現象等の様々なレベリングに関与する問題もある。
本発明のコーティング組成物は、本発明の重合体が高度なレベリング性を発揮して均一な塗膜(硬化物)を形成することができるため、レジスト組成物として用いた場合に上記のような問題を解決することができる。
アルカリ可溶性樹脂としては、例えば、フェノール、クレゾール、キシレノール、レゾルシノール、フロログリシノール、ハイドロキノン等の芳香族ヒドロキシ化合物誘導体とホルムアルデヒド、アセトアルデヒド、ベンズアルデヒド等のアルデヒド化合物とを縮合して得られるノボラック樹脂;o-ビニルフェノール、m-ビニルフェノール、p-ビニルフェノール、α-メチルビニルフェノール等のビニルフェノール化合物誘導体の重合体又は共重合体;アクリル酸、メタクリル酸、ヒドロキシエチル(メタ)アクリレート等の(メタ)アクリル酸系重合体又は共重合体;ポリビニルアルコール;これら各種樹脂の水酸基の一部を介してキノンジアジド基、ナフトキノンアジド基、芳香族アジド基、芳香族シンナモイル基等の放射性線感応性基を導入した変性樹脂;分子中にカルボン酸、スルホン酸等の酸性基を含むウレタン樹脂等が挙げられる。
これらアルカリ可溶性樹脂は、1種単独で用いてもよく、2種以上を併用してもよい。
放射線感応性物質としては、例えば、キノンジアジド系化合物、ジアゾ系化合物、アジド系化合物、オニウム塩化合物、ハロゲン化有機化合物、ハロゲン化有機化合物と有機金属化合物との混合物、有機酸エステル化合物、有機酸アミド化合物、有機酸イミド化合物、ポリ(オレフィンスルホン)化合物等が挙げられる
上記の他、トリス(2,3-ジブロモプロピル)ホスフェート、トリス(2,3-ジブロモ-3-クロロプロピル)ホスフェート、クロロテトラブロモメタン、ヘキサクロロベンゼン、ヘキサブロモベンゼン、ヘキサブロモシクロドデカン、ヘキサブロモビフェニル、トリブロモフェニルアリルエーテル、テトラクロロビスフェノールA、テトラブロモビスフェノールA、ビス(ブロモエチルエーテル)テトラブロモビスフェノールA、ビス(クロロエチルエーテル)テトラクロロビスフェノールA、トリス(2,3-ジブロモプロピル)イソシアヌレート、2,2-ビス(4-ヒドロキシ-3,5-ジブロモフェニル)プロパン、2,2-ビス(4-ヒドロキシエトキシ-3,5-ジブロモフェニル)プロパン等のハロゲン系難燃剤として使用されている化合物、ジクロロフェニルトリクロロエタン等の有機クロロ系農薬として使用されている化合物等もハロゲン化有機化合物として例示される。
放射線感応性物質は、1種単独で用いてもよく2種以上を併用してもよい。
これらの溶剤は、1種単独で用いてもよく、2種以上を併用してもよい。
上記の重合性化合物としては、例えば、(メタ)アクリル酸等の不飽和カルボン酸、モノヒドロキシ化合物と不飽和カルボン酸とのエステル、脂肪族ポリヒドロキシ化合物と不飽和カルボン酸とのエステル、芳香族ポリヒドロキシ化合物と不飽和カルボン酸とのエステル、不飽和カルボン酸と多価カルボン酸及び前述の脂肪族ポリヒドロキシ化合物、芳香族ポリヒドロキシ化合物等の多価ヒドロキシ化合物とのエステル化反応により得られるエステル、ポリイソシアネート化合物と(メタ)アクリロイル基含有ヒドロキシ化合物とを反応させたウレタン骨格を有する重合性化合物、酸基を有する重合性化合物等が挙げられる。
重合性化合物は1種単独で用いてもよく、2種以上を併用してもよい。
また、これらアクリレートの(メタ)アクリル酸の部分を、イタコン酸に代えたイタコン酸エステル、クロトン酸に代えたクロトン酸エステル、或いは、マレイン酸に代えたマレイン酸エステル等も挙げられる。
不飽和カルボン酸、多価カルボン酸及び多価ヒドロキシ化合物のエステル化反応により得られるエステルは、単一物であっても、混合物であってもよい。このようなエステルとしては、例えば、(メタ)アクリル酸、フタル酸及びエチレングリコールから得られるエステル、(メタ)アクリル酸、マレイン酸及びジエチレングリコールから得られるエステル、(メタ)アクリル酸、テレフタル酸及びペンタエリスリトールから得られるエステル、(メタ)アクリル酸、アジピン酸、ブタンジオール及びグリセリンから得られるエステル等が挙げられる。
前記多官能重合性化合物の酸価は、現像性、硬化性等が良好となることから、0.1~40の範囲が好ましく、5~30の範囲がより好ましい。酸基を有する多官能重合性化合物を2種以上併用する場合、および酸基を有する多官能重合性化合物と酸基を有しない多官能重合性化合物を併用する場合には、重合性化合物の混合物の酸価が上記の範囲内になるようにすることが好ましい。
顔料は有機顔料、無機顔料のいずれであっても用いることができる。前記有機顔料としては、赤色顔料、緑色顔料、青色顔料、黄色顔料、紫色顔料、オレンジ顔料、ブラウン顔料等の各色相の顔料を使用することができる。また、有機顔料の化学構造としては、例えば、アゾ系、フタロシアニン系、キナクリドン系、ベンツイミダゾロン系、イソインドリノン系、ジオキサジン系、インダンスレン系、ペリレン系等が挙げられる。また、前記無機顔料としては、例えば、硫酸バリウム、硫酸鉛、酸化チタン、黄色鉛、ベンガラ、酸化クロム等が挙げられる。
尚、下記の「C.I.」は、カラーインデックスを意味する。
前記有機顔料の平均一次粒径は、100nm以下が好ましく、50nm以下がより好ましく、40nm以下がさらに好ましく、10~30nmの範囲が特に好ましい。
尚、有機顔料の平均粒径は、動的光散乱式の粒度分布計で測定したものであり、例えば、日機装株式会社製のナノトラック(Nanotrac)粒度分布測定装置「UPA-EX150」、「UPA-EX250」等で測定することができる。
また、2種以上の有機顔料を混合し、混色により黒色とした組み合わせでも構わない。
黒色顔料を調製するために混合使用可能な色材としては、ビクトリアピュアブルー(C.I.42595)、オーラミンO(C.I.41000)、カチロンブリリアントフラビン(ベーシック13)、ローダミン6GCP(C.I.45160)、ローダミンB(C.I.45170)、サフラニンOK70:100(C.I.50240)、エリオグラウシンX(C.I.42080)、No.120/リオノールイエロー(C.I.21090)、リオノールイエローGRO(C.I.21090)、シムラーファーストイエロー8GF(C.I.21105)、ベンジジンイエロー4T-564D(C.I.21095)、シムラーファーストレッド4015(C.I.12355)、リオノールレッド7B4401(C.I.15850)、ファーストゲンブルーTGR-L(C.I.74160)、リオノールブルーSM(C.I.26150)、リオノールブルーES(C.I.ピグメントブルー15:6)、リオノーゲンレッドGD(C.I.ピグメントレッド168)、リオノールグリーン2YS(C.I.ピグメントグリーン36)等が挙げられる。
カーボンブラックのジブチルフタル酸(以下、「DBP」と略記する。)吸収量は、40~100cm3/100gの範囲が好ましく、分散性・現像性が良好なことから50~80cm3/100gの範囲がより好ましい。カーボンブラックのBET法による比表面積は50~120m2/gの範囲が好ましく、分散安定性が良好なことから60~95m2/gの範囲がより好ましい。
前記分散剤としては、界面活性剤;顔料の中間体もしくは誘導体;染料の中間体もしくは誘導体;ポリアミド系樹脂、ポリウレタン系樹脂、ポリエステル系樹脂、アクリル系樹脂等の樹脂型分散剤等が挙げられる。これらの中でも、窒素原子を有するグラフト共重合体、窒素原子を有するアクリル系ブロック共重合体、ウレタン樹脂分散剤等が好ましい。これらの分散剤は、窒素原子を有しているため、窒素原子が顔料表面に対して親和性をもち、窒素原子以外の部分が媒質に対する親和性を高めることにより、分散安定性が向上する。
これら分散剤は、1種単独で用いてもよく、2種以上を併用してもよい。
これらの溶剤は、1種単独で用いてもよく、2種以上を併用してもよい。
混練に用いる機械としては、二本ロール、三本ロール、ボールミル、トロンミル、ディスパー、ニーダー、コニーダー、ホモジナイザー、ブレンダー、単軸もしくは二軸の押出機等が挙げられる。
着色剤は、上記の混練を行う前に、ソルトミリング法等によって粒子サイズを微細化しておくことが好ましい。
尚、本発明は下記実施例に限定されない。
GPCの測定条件は以下の通りである。
測定装置:東ソー株式会社製高速GPC装置「HLC-8420GPC」
カラム:東ソー株式会社製「TSK GUARDCOLUMN SuperHZ-L」+東ソー株式会社製「TSK gel SuperHZM-N」+東ソー株式会社製「TSK gel SuperHZM-N」+東ソー株式会社製「TSK gel SuperHZM-N」+東ソー株式会社製「TSK gel SuperHZM-N」
検出器:RI(示差屈折計)
データ処理:東ソー株式会社製「EcoSEC Data Analysis バージョン1.07」
カラム温度:40℃
展開溶媒:テトラヒドロフラン
流速:0.35mL/分
測定試料:試料7.5mgを10mlのテトラヒドロフランに溶解し、得られた溶液をマイクロフィルターでろ過したものを測定試料とした。
試料注入量:20μl
標準試料:前記「HLC-8420GPC」の測定マニュアルに準拠して、分子量が既知の下記の単分散ポリスチレンを用いた。
東ソー株式会社製「A-300」
東ソー株式会社製「A-500」
東ソー株式会社製「A-1000」
東ソー株式会社製「A-2500」
東ソー株式会社製「A-5000」
東ソー株式会社製「F-1」
東ソー株式会社製「F-2」
東ソー株式会社製「F-4」
東ソー株式会社製「F-10」
東ソー株式会社製「F-20」
東ソー株式会社製「F-40」
東ソー株式会社製「F-80」
東ソー株式会社製「F-128」
東ソー株式会社製「F-288」
窒素置換したフラスコに、溶剤としてメチルエチルケトン66.0gと、下記で表されるポリエステル鎖含有モノマー16.5gを仕込み、窒素気流下にて攪拌しながら50℃に昇温した。次いで、2,2’-ビピリジル37g、塩化第一銅1.3gを仕込み、フラスコ内を50℃に保ちながら30分撹拌した。その後、2-ブロモイソ酪酸エチル2.3gを加え、窒素気流下、50℃で6時間反応させ、ε-カプロラクトン変性メタクリレートの重合体ブロックを得た。
次いで、ε-カプロラクトン変性メタクリレートの重合体ブロックを含む反応系に3-メタクリロイルオキシプロピルトリス(トリメチルシロキシ)シラン33.5g加え、50℃で18時間反応させ、反応物を得た。次いで、得られた反応物に、活性アルミナ30gを加えて攪拌した。活性アルミナを濾過後、溶媒を減圧留去してシリコーン鎖含有重合体(1)を得た。
窒素置換したフラスコに、溶剤として酢酸ブチル1,352gを仕込み、窒素気流下にて攪拌しながら90℃に昇温した。次いで、3-メタクリロイルオキシプロピルトリス(トリメチルシロキシ)シラン67.0g、実施例1と同じポリエステル鎖含有モノマー33.0g、及び重合開始剤であるt-ブチルペルオキシ-2-エチルヘキサノエート3.0gを酢酸ブチル98.1gに溶解したモノマー重合開始剤溶液を滴下装置にセットし、フラスコ内を90℃に保ちながら2時間かけて滴下した。滴下終了後、窒素気流下、90℃で7時間反応させ、シリコーン鎖含有重合体(2)を得た。
窒素置換したフラスコに、溶剤として酢酸ブチル1,333gを仕込み、窒素気流下にて攪拌しながら90℃に昇温した。次いで、下記で表されるαブチル-ω-(3-メタクリロキシプロピル)ポリジメチルシロキサン20.0g、実施例1と同じポリエステル鎖含有モノマー80.0g、及び重合開始剤であるt-ブチルペルオキシ-2-エチルヘキサノエート3.0gを酢酸ブチル1,000gに溶解したモノマー重合開始剤溶液を滴下装置にセットし、フラスコ内を90℃に保ちながら2時間かけて滴下した。滴下終了後、窒素気流下、90℃で5時間反応させ、シリコーン鎖含有重合体(3)を得た。
尚、xの値は29SiNMR分析により算出した値である。
窒素置換したフラスコに、溶剤としてメチルエチルケトン75.0gと、ポリ1,2-ブチレングリコールモノメタクリレート(1,2-ブチレングリコールの数平均繰り返し数6)16.5gを仕込み、窒素気流下にて攪拌しながら60℃に昇温した。次いで、2,2’-ビピリジル4.2g、塩化第一銅1.5gを仕込み、フラスコ内を60℃に保ちながら30分撹拌した。その後、2-ブロモイソ酪酸エチル2.7gを加え、窒素気流下、60℃で8時間反応させ、ポリ1,2-ブチレングリコールモノメタクリレートの重合体ブロックを得た。
次いで、ポリ1,2-ブチレングリコールモノメタクリレートの重合体ブロックを含む反応系に3-メタクリロイルオキシプロピルトリス(トリメチルシロキシ)シラン33.5gを加え、60℃で20時間反応させ、反応物を得た。次いで、得られた反応物に、活性アルミナ30gを加えて攪拌した。活性アルミナを濾過後、溶媒を減圧留去してシリコーン鎖含有重合体(1’)を得た。
窒素置換したフラスコに、溶剤として酢酸ブチル133.3gを仕込み、窒素気流下にて攪拌しながら100℃に昇温した。次いで、3-メタクリロイルオキシプロピルトリス(トリメチルシロキシ)シラン67.0g、ポリ1,2-ブチレングリコールモノメタクリレート(1,2-ブチレングリコールの平均繰り返し数6)33.0g、及び重合開始剤であるt-ブチルペルオキシ-2-エチルヘキサノエート6.0gを酢酸ブチル1,000gに溶解したモノマー重合開始剤溶液を滴下装置にセットし、フラスコ内を100℃に保ちながら3時間かけて滴下した。滴下終了後、窒素気流下、100℃で5時間反応させ、シリコーン鎖含有重合体(2’)を得た。
窒素置換したフラスコに、溶剤として酢酸ブチル133.3gを仕込み、窒素気流下にて攪拌しながら110℃に昇温した。次いで、実施例3と同じα-ブチル-ω-(3-メタクリロキシプロピル)ポリジメチルシロキサン30.0g、ポリ1,2-ブチレングリコールモノメタクリレート(1,2-ブチレングリコールの数平均繰り返し数6)70.0g、及び重合開始剤であるt-ブチルペルオキシ-2-エチルヘキサノエート7.5gを酢酸ブチル100.0gに溶解したモノマー重合開始剤溶液を滴下装置にセットし、フラスコ内を110℃に保ちながら2時間かけて滴下した。滴下終了後、窒素気流下、110℃で3時間反応させ、シリコーン鎖含有重合体(3’)を得た。
実施例1で製造したシリコーン鎖含有重合体(1)を用いて以下のようにして塗膜を成膜した。
アルカリ可溶性樹脂40質量%樹脂溶液(アクリディック ZL-295、DIC株式会社製)を3.0g、アロニックスM-402(東亞合成化学株式会社製、ジペンタエリスリトールペンタアクリレートとジペンタエリスリトールヘキサアクリレートの混合物)1.2gと、シリコーン鎖含有重合体(1)を固形分換算で0.001g、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート(PGMEA)3.8gを混合して組成物を調製した。
得られた組成物3mlを10cm×10cmのクロムメッキガラス基板の中央部分に滴下し、回転数1,000rpm及び回転時間10秒の条件でスピンコ-ティングした後、100℃で100秒間加熱乾燥させて塗膜層を有する積層体を作製した。
(平滑性)
得られた積層体の塗膜層を目視で観察し、下記基準に従って塗膜層の平滑性とを評価した。
AA:塗膜ムラが観察されない。
A:塗膜ムラがほとんど観察されない。
B:塗膜ムラが一部観察される。
C:塗膜ムラが全体に観測される。
Claims (11)
- 下記一般式(1-1)で表される化合物である重合性単量体(1)と、下記一般式(2-1)で表される化合物又は下記一般式(2-2)で表される化合物である重合性単量体(2)とを少なくとも重合成分とするシリコーン鎖含有重合体であるレベリング剤であって、
前記重合成分の80質量%以上が前記重合性単量体(1)及び前記重合性単量体(2)であり、前記重合成分の5~95質量%の範囲で前記重合性単量体(1)を含有するレベリング剤。
R 11 は、それぞれ独立に、炭素原子数1~6のアルキル基又は-OSi(R 14 ) 3 で表される基(R 14 はそれぞれ独立に炭素原子数1~3のアルキル基)であり、
R 12 は、それぞれ独立に、炭素原子数1~6のアルキル基であり、
R 13 は、炭素原子数1~6のアルキル基であり、
xは0以上の整数であり、
R 15 は水素原子又はメチル基であり、
L 1 は2価の有機基又は単結合である。)
R 21 は水素原子、炭素原子数1~18のアルキル基、又は炭素原子数1~18のエーテル結合を有するアルキル基であり、
pは1~30の範囲の整数であり、qは2以上の整数であり、
L 2 は2価の有機基又は単結合であり、
R 22 は水素原子又はメチル基である。) - 前記シリコーン鎖含有重合体中のxの数平均値が1~150の範囲である請求項1に記載のレベリング剤。
- 炭素原子数1~18のアルキル基、炭素原子数6~18の芳香族基及びポリオキシアルキレン鎖を含む基から選択される1以上を有する重合性単量体(3)をさらに重合成分とする請求項1又は2に記載のレベリング剤。
- 前記重合成分の1~20質量%の範囲で前記重合性単量体(3)を含有する請求項3に記載のレベリング剤。
- 前記重合成分の5~75質量%の範囲で前記重合性単量体(1)を含有する請求項1~5のいずれかに記載のレベリング剤。
- フッ素原子を含まない請求項1~6のいずれかに記載のレベリング剤。
- 数平均分子量が1,000~500,000の範囲である請求項1~7のいずれかに記載のレベリング剤。
- 請求項1~8のいずれかに記載のレベリング剤を含むコーティング組成物であって、
前記コーティング組成物の固形分100質量部に対して、前記レベリング剤を0.001~10質量部の範囲で含有するコーティング組成物。 - 請求項1~8のいずれかに記載のレベリング剤を含むレジスト組成物。
- 請求項1~8のいずれかに記載のレベリング剤を用いた物品。
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