CN116730903A - 一种咔唑类化合物及其有机电致发光器件 - Google Patents
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Abstract
本发明提供一种咔唑类化合物及其有机电致发光器件，属于有机电致发光技术领域。本发明提供的咔唑类化合物其分子结构性较强，所以材料具有较高的热稳定性和较好的成膜性，并且该咔唑类化合物的三线态能级较高，能够很好地与相邻层的能级匹配，将其作为主体材料应用到有机电致发光器件中时，能够大幅提高器件的发光效率，延长器件的使用寿命。该咔唑类化合物及其有机电致发光器件具有良好的应用效果和产业化前景。
Description
技术领域
本发明涉及有机电致发光技术领域，尤其涉及一种咔唑类化合物及其有机电致发光器件。
背景技术
有机电致发光器件(Organic Light Emission Diodes，OLED)是一类具有类三明治结构的器件，包括阳极、阴极及之间或之外的有机物层。目前该技术已经被广泛应用于新型照明灯具、智能手机及平板电脑等产品的显示面板，并且已经逐渐过渡到电视等大尺寸显示产品的领域中，是一种发展快、技术要求高的新型显示技术。OLED具有自身发光、低电压直流驱动、全固化、视角宽、颜色丰富等一系列优点，与液晶显示器件相比，OLED不需要背光源，视角更宽，功耗低，具有更广阔的的应用前景。
自OLED第一次被报道以来，许多学者致力于研究如何提高器件的效率和寿命。Forrest和Thompson研究团队发现过渡金属配合物能应用于Ph OLEDs(phosphorescentOLEDs)，磷光材料存在很强的自旋轨道耦合作用，能同时利用单线态和三线态激子，使磷光电致发光器件内量子效率在理论上达到了100％。然而，磷光材料激发态寿命较长，当三线态激子浓度较高时容易形成三线态-三线态湮灭和三线态-极化子间湮灭，所以在实际应用时常常将磷光材料作为客体掺杂到主体材料中，以此来降低自浓度淬灭过程。因此，在磷光有机电致发光器件中选择合适的主体材料也是非常重要的。主体材料需要具备以下特性：(1)拥有较高的三线态能级；(2)具有较好的载流子迁移率且能与相邻层能级匹配；(3)具有高的热稳定性和成膜稳定性。目前，随着OLED显示和照明广泛的商业化应用，客户终端对OLED的效率和寿命要求不断提升，为了应对这类需求，除了需在面板制程工艺上不断完善外，开发出能够满足更高器件指标的OLED材料尤为重要，特别是开发稳定高效的主体材料实现提高器件发光效率和延长器件寿命的目的，具有重要的实际应用价值。
发明内容
为了能够实现提高器件发光效率和延长器件使用寿命的目的，本发明提供了一种咔唑类化合物及其有机电致发光器件，该咔唑类化合物具有较高的三线态能级、良好的载流子迁移率，且能够与相邻有机物层的能级匹配，并且还具有较高的热稳定性和较好的成膜性，将其应用到有机电致发光器件中时，能够有效提高器件的发光效率，延长器件的使用寿命。
本发明提供了一种咔唑类化合物，所述咔唑类化合物具有如式1所示结构，
所述x、z、v相同或不同的选自CH或N；
所述Ra选自氢、氘、卤素、氰基、三氟甲基、C1～C12的烷基、C3～C12的脂环基、C6～C30的芳基中的任意一种；
所述Ra可以被一个或多个取代基取代，所述取代基选自氘、卤素、氰基、三氟甲基、C1～C12的烷基、C3～C12的脂环基、C6～C30的芳基中的任意一种；
所述Ar1、Ar2相同或不同的选自取代或未取代的C1～C12的烷基、取代或未取代的C3～C12的脂环基、取代或未取代的C6～C30的芳基中的任意一种；
所述R1相同或不同的选自氢、氘、卤素、氰基、三氟甲基、取代或未取代的C1～C12的烷基、取代或未取代的C3～C12的脂环基、取代或未取代的C6～C30的芳基中的任意一种；
所述a选自1、2、3、4、5、6、7或8；当存在两个或多个R1时，两个或多个R1之间彼此相同或不同，或者相邻的R1之间彼此连接形成取代或未取代的环；
所述R2、R3相同或不同的选自氢、氘、卤素、氰基、三氟甲基、取代或未取代的C1～C12的烷基、取代或未取代的C3～C12的脂环基、取代或未取代的C6～C30的芳基中的任意一种；
所述b选自1、2、3、4、5或6；当存在两个或多个R2时，两个或多个R2之间彼此相同或不同，或者相邻的R2之间彼此连接形成取代或未取代的环；
所述c选自1、2、3、4、5、6或7；当存在两个或多个R3时，两个或多个R3之间彼此相同或不同，或者相邻的R3之间彼此连接形成取代或未取代的环；
所述L0、L1、L2选自单键、取代或未取代的C3～C12的亚脂环基、取代或未取代的C6～C30的亚芳基中的任意一种；
所述式1中至少含有一个氘原子。
本发明还提供了一种有机电致发光器件，包含阳极、有机物层、阴极，所述有机物层包含所述咔唑类化合物的一种或至少两种的组合。
本发明的有益效果：
本发明提供的咔唑类化合物由于其振动耦合较低，分子结构稳定性较强，故该咔唑类化合物具有良好的热稳定性和较好的成膜性，将其作为主体材料应用到有机电致发光器件中时，能够有效延长器件的使用寿命，并且该咔唑类化合物的三线态能级较高，与相邻有机层之间的匹配性更好，因此将其应用到器件中时你，能够大幅提高器件的发光效率。
具体实施方式
为使本发明实施例的目的、技术方案和优点更加清楚，下面将结合本发明实施例的，对本发明实施例的技术方案进行清楚、完整地描述。显然，所描述的实施例是本发明的一部分实施例，而不是全部的实施例。并且在不冲突的情况下，本发明中的实施例及实施例中的特征可以相互组合。基于所描述的本发明的实施例，本领域普通技术人员在无需创造性劳动的前提下所获得的所有其他实施例，都属于本发明保护的范围。
除非另外定义，本发明使用的技术术语或者科学术语应当为本发明所属领域内具有一般技能的人士所理解的通常意义。
在本发明的化合物中，未指定为特定同位素的任何原子被包括作为该原子的任何稳定同位素，并且包含处于其天然同位素丰度与非天然丰度两者的原子。
在本说明书中，“*”意指与另一取代基连接的部分。
在本说明书中，当取代基或连接位点所在键贯穿于两个或多个环时，表明其可连接于所述两个或两个环的任一个，具体可连接于所述环的相应可选位点中的任一个。例如，可表示/> 可表示/>以此类推。
在本说明书中，当取代基在环上的位置不固定时，表示其可连接于所述环的相应可选位点中的任一个。
例如，可表示/>可表示/>可表示/>以此类推。
在本说明书中，当取代基或连接位点所在键贯穿于两个或多个环时，表明其可连接于所述两个或两个环的任一个，具体可连接于所述环的相应可选位点中的任一个。例如可表示/> 以此类推。
本发明所述的卤素是指氟、氯、溴、碘；
本发明所述的烷基是指烷烃分子中去掉一个氢原子而成的一价基团，可为直链烷基、支链烷基，优选具有1至25个碳原子，优选1至12个碳原子，更优选1至10个碳原子，特别优选1至6个碳原子，实例可包括甲基、乙基、丙基、异丙基、正丁基、异丁基、仲丁基、叔丁基、戊基、异戊基、己基等，但不限于此。
本发明所述的脂环基是指脂环烃分子中去少掉一个氢原子而成的一价基团，可为环烷基、环烯基等，优选具有3至20个碳原子，优选3至15个碳原子，更优选3至12个碳原子，最优选3至7个碳原子，实例可包括环丙基、环丁基、环戊基、环己基、环庚基、金刚烷基、降冰片烷基、环丙烯基、环丁烯基、环戊烯基、环己烯基、环庚烯基等，但不限于此。
本发明所述的芳基是指芳烃分子的芳核碳上去掉一个氢原子而成的一价基团，可为单环芳基、多环芳基或稠环芳基，优选具有6至30个碳原子，优选6至18个碳原子，更优选6至14个碳原子，最优选6至12个碳原子，实例可包括苯基、联苯基、三联苯基、萘基、芴基、茚基、二氢茚基、二氢萘基、四氢萘基、蒽基、菲基、芘基、三亚苯基、苝基等，但不限于此。
本发明所述的亚芳基是指芳烃分子的芳核碳上去掉两个氢原子而成的二价基团。它们除了分别是二价基团以外，可以适用上述的芳基的说明。
本发明所述的亚脂环基是指脂环烃分子中去掉两个氢原子而成的二价基团。它们除了分别是二价基团以外，可以适用上述的脂环基的说明。
本发明所述的“取代”指化合物基团中的氢原子被替换成其他原子或基团，且取代的位置不受限制。
本发明所述的“取代或未取代的”意指不被取代或者被选自由以下组成的组中的一个或一个以上取代基取代：氕、氘、氚、氰基、卤素原子、氨基、硝基、取代或未取代的C1～C25的烷基、取代或未取代的C3～C30的脂环基、取代或未取代的C1～C25的杂环烷基、取代或未取代的C6～C30的芳基、取代或未取代的C3～C30的脂环和C6～C30的芳环的稠和环基、取代或未取代的C1～C25的杂环烷烃和C6～C30的芳环的稠和环基、取代或未取代的C2～C30的杂芳基、取代或未取代的C3～C25的脂环和C2～C30的杂芳环的稠和环基、取代或未取代的C6～C30的芳胺基、取代或未取代的C6～C30的芳氧基，优选氕、氘、氚、卤素原子、氰基、C1～C12的烷基、C3～C18的脂环、C6～C25的芳基、C2～C25的杂芳基，具体实例可包括氕、氘、氚、氟、氯、溴、碘、氰基、甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、叔丁基、环丙基、环丁基、环戊基、环己基、金刚烷基、降冰片烷基、环戊烯基、环己烯基、苯并环丁基、苯并环戊基、苯并环己基、苯并环戊烯基、苯并环己烯基、苯基、甲苯基、均三甲苯基、五氘代苯基、联苯基、萘基、蒽基、菲基、苯并菲基、芘基、三亚苯基、基、苝基、荧蒽基、9,9-二甲基芴基、9,9-二苯基芴基、9-甲基-9-苯基芴基、咔唑基、9-苯基咔唑基、螺二芴基、咔唑并吲哚基、吡咯基、呋喃基、噻吩基、吲哚基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、吡啶基、嘧啶基、哒嗪基、吡嗪基、三嗪基、噁唑基、噻唑基、咪唑基、苯并噁唑基、苯并噻唑基、苯并三氮唑基、苯并咪唑基、吡啶并噁唑基、吡啶并噻唑基、吡啶并咪唑基、嘧啶并噁唑基、嘧啶并噻唑基、嘧啶并咪唑基、喹啉基、异喹啉基、喹啉并噁唑基、喹啉并噻唑基、喹啉并咪唑基、吩噻嗪基、吩噁嗪基、吖啶基等，但不限于此。或者当所述取代基为两个或多个时，相邻的取代基可以键合成环；当所述取代基为两个或多个时，两个或多个取代基彼此相同或不同。
本发明所述的连接形成取代或未取代的环是指两个基团通过化学键彼此连接并任选地进行芳构化。如下所示例：
本发明中，连接形成的环可以为五元环或六元环或者稠合环，实例可包括苯、吡啶、嘧啶、萘、芴、环戊烯、环己烯、环戊烷、环己烷、环己烷并苯、喹啉、异喹啉、二苯并噻吩、菲或芘，但不限于此。
以下参照来说明本发明所述的有机电致发光器件的实施方式，但是本发明的实施方式可以变形为其他形态，本发明的范围不受以下所说明的实施方式的限定。
本发明中，“至少含有一个氘”是指含有一个、两个、三个、四个、五个、六个、七个、八个、九个、十个或者更多个氘。
本发明中，“至少一个为氘”是指一个、两个、三个、四个、五个、六个、七个、八个、九个、十个或者更多个为氘。
在说明本发明的结构要素过程中，本发明中使用的“包括”或者“包含”等类似的词语意指出现该词前面的器件或者物件涵盖出现在该词后面列举的器件或者物件及其等同，而不排除其他器件或者物件。“连接”或者“相连”等类似的词语并非限定于物理的或者机械的连接，而是可以包括电性的连接，不管是直接的还是间接的。“内”、“外”、“上”、“下”等仅用于表示相对位置关系，当被描述的结构要素的绝对位置改变后，则该相对位置关系也可能相应地改变。并且，在层、膜、区域及板等结构要素位于其他结构要素“上”的情况下，不仅可以理解为位于其他结构要素的“正上方”，还可以理解为在中间还有其他结构要素。相反，在一个结构要素位于其他结构要素的“正上方”，则应理解为中间没有其他结构要素。
本发明提供了一种咔唑类化合物，所述咔唑类化合物具有如式1所示结构，
所述x、z、v相同或不同的选自CH或N；
所述Ra选自氢、氘、卤素、氰基、三氟甲基、C1～C12的烷基、C3～C12的脂环基、C6～C30的芳基中的任意一种；
所述Ra可以被一个或多个取代基取代，所述取代基选自氘、卤素、氰基、三氟甲基、C1～C12的烷基、C3～C12的脂环基、C6～C30的芳基中的任意一种；
所述Ar1、Ar2相同或不同的选自取代或未取代的C1～C12的烷基、取代或未取代的C3～C12的脂环基、取代或未取代的C6～C30的芳基中的任意一种；
所述R1相同或不同的选自氢、氘、卤素、氰基、三氟甲基、取代或未取代的C1～C12的烷基、取代或未取代的C3～C12的脂环基、取代或未取代的C6～C30的芳基中的任意一种；
所述a选自1、2、3、4、5、6、7或8；当存在两个或多个R1时，两个或多个R1之间彼此相同或不同，或者相邻的R1之间彼此连接形成取代或未取代的环；
所述R2、R3相同或不同的选自氢、氘、卤素、氰基、三氟甲基、取代或未取代的C1～C12的烷基、取代或未取代的C3～C12的脂环基、取代或未取代的C6～C30的芳基中的任意一种；
所述b选自1、2、3、4、5或6；当存在两个或多个R2时，两个或多个R2之间彼此相同或不同，或者相邻的R2之间彼此连接形成取代或未取代的环；
所述c选自1、2、3、4、5、6或7；当存在两个或多个R3时，两个或多个R3之间彼此相同或不同，或者相邻的R3之间彼此连接形成取代或未取代的环；
所述L0、L1、L2选自单键、取代或未取代的C3～C12的亚脂环基、取代或未取代的C6～C30的亚芳基中的任意一种；
所述式1中至少含有一个氘原子。
优选的，所述咔唑类化合物具有如式1-1或式1-2所示结构，
优选的，式I、式1-1和式1-2所示结构中，所述八个x中，最多有四个选自N，更优选最多有两个选自N；每个环的四个x中，最多有两个选自N，更优选最多有一个选自N。
优选的，式I、式1-1和式1-2所示结构中，所述八个z中，最多有四个选自N，更优选最多有两个选自N；每个环的四个z中，最多有两个选自N，更优选最多有一个选自N。
优选的，式I、式1-1和式1-2所示结构中，所述八个v中，最多有四个选自N，更优选最多有两个选自N；每个环的四个v中，最多有两个选自N，更优选最多有一个选自N。
优选的，所述R2、R3相同或不同的选自氢、氘、卤素、氰基、甲基、氘代甲基、乙基、氘代乙基、异丙基、氘代异丙基、叔丁基、氘代叔丁基、环丁基、氘代环丁基、环戊基、氘代环戊基、环己基、氘代环己基、金刚烷基、氘代金刚烷基、降冰片烷基、氘代降冰片烷基、环戊烯基、氘代环戊烯基、环己烯基、氘代环己烯基、苯基、氘代苯基、氰基苯基、五氟苯基、五甲基苯基、联苯基、氘代联苯基、三联苯基、萘基、氘代萘基中的任意一种；
所述b选自1、2、3、4、5或6；当存在两个或多个R2时，两个或多个R2之间彼此相同或不同，或者相邻的R2之间彼此连接形成取代或未取代的环；
所述c选自1、2、3、4、5、6或7；当存在两个或多个R3时，两个或多个R3之间彼此相同或不同，或者相邻的R3之间彼此连接形成取代或未取代的环。
优选的，所述选自如下所示结构中的任意一种，
所述Ra选自氢、氘、卤素、氰基、取代或未取代的甲基、取代或未取代的乙基、取代或未取代的异丙基、取代或未取代的叔丁基、取代或未取代的环丁基、取代或未取代的环戊基、取代或未取代的环己基、取代或未取代的金刚烷基、取代或未取代的降冰片烷基、取代或未取代的环戊烯基、取代或未取代的环己烯基、取代或未取代的苯基、取代或未取代的联苯基、取代或未取代的三联苯基、取代或未取代的萘基、取代或未取代的蒽基、取代或未取代的菲基、取代或未取代的三亚苯基、取代或未取代的芴基中的任意一种；
所述Ra可以被一个或多个取代基取代，所述取代基选自氘、卤素、氰基、甲基、乙基、异丙基、叔丁基、环丙基、环丁基、环戊基、环己基、环庚基、金刚烷基、降冰片烷基、环戊烯基、环己烯基、苯基、联苯基、三联苯基、萘基、蒽基、菲基、三亚苯基、芴基、氘代甲基、氘代异丙基、氘代叔丁基、氘代苯基、氘代联苯基、氘代萘基、三氟甲基、三氟甲苯基中的任意一种或至少两种的组合，当存在两个或多个取代基时，两个或多个取代基之间彼此相同或不同。
优选的，选自如上所示结构中含氘的那些。
优选的，所述Ar1、Ar2相同或不同的选自如下所示结构中的任意一种，
*-CH3 *-CD3/>
所述Rb、Rc相同或不同的选自氢、氘、卤素、氰基、三氟甲基、取代或未取代的C1～C12的烷基、取代或未取代的C3～C12的脂环基、取代或未取代的C6～C30的芳基中的任意一种；
所述R4相同或不同的选自氢、氘、卤素、氰基、三氟甲基、取代或未取代的C1～C12的烷基、取代或未取代的C3～C12的脂环基、取代或未取代的C6～C30的芳基、取代或未取代的C3～C25的甲硅烷基中的任意一种；
所述m1选自1、2、3、4、5、6或7；所述m2选自1、2、3、4、5、6、7、8或9；所述m3选自1、2、3、4、5、6、7、8、9、10或11；所述m4选自1、2、3、4或5；所述m5选自1、2、3或4；所述m6选自1、2、3、4、5、6、7或8；当存在两个或多个R4时，两个或多个R4之间彼此相同或不同，或者两个相邻的R4之间彼此连接形成取代或未取代的环。
优选的，所述Ar1、Ar2相同或不同的选自如下所示结构中的任意一种，
*-CH3 *-CD3/>
/>
/>
所述Rb、Rc相同或不同的选自氢、氘、卤素、氰基、三氟甲基、取代或未取代的甲基、取代或未取代的乙基、取代或未取代的异丙基、取代或未取代的叔丁基、取代或未取代的环丁基、取代或未取代的环戊基、取代或未取代的环己基、取代或未取代的金刚烷基、取代或未取代的降冰片烷基、取代或未取代的环戊烯基、取代或未取代的环己烯基、取代或未取代的苯基、取代或未取代的联苯基、取代或未取代的三联苯基、取代或未取代的萘基中的任意一种；
所述Rb、Rc可以被一个或多个取代基取代，所述取代基选自氘、卤素、氰基、甲基、乙基、异丙基、叔丁基、金刚烷基、降冰片烷基、苯基、联苯基、萘基、氘代甲基、氘代异丙基、氘代叔丁基、氘代苯基、氘代联苯基、氘代萘基、三氟甲基、三氟甲苯基中的任意一种或至少两种的组合，当存在两个或多个取代基时，两个或多个取代基之间彼此相同或不同。
优选的，所述Ar1、Ar2相同或不同的选自如下所示结构中的任意一种，
*-CD3
/>
/>
所述Rb、Rc相同或不同的选自氢、氘、卤素、氰基、三氟甲基、取代或未取代的甲基、取代或未取代的乙基、取代或未取代的异丙基、取代或未取代的叔丁基、取代或未取代的金刚烷基、取代或未取代的降冰片烷基、取代或未取代的苯基、取代或未取代的联苯基、取代或未取代的萘基中的任意一种；
所述Rb、Rc可以被一个或多个取代基取代，所述取代基选自氘、卤素、氰基、甲基、乙基、异丙基、叔丁基、金刚烷基、降冰片烷基、苯基、联苯基、萘基、氘代甲基、氘代异丙基、氘代叔丁基、氘代苯基、氘代联苯基、氘代萘基、三氟甲基、三氟甲苯基中的任意一种或至少两种的组合，当存在两个或多个取代基时，两个或多个取代基之间彼此相同或不同。
优选的，所述Ar1、Ar2相同或不同的选自如上所示结构中含氘的那些。
优选的，所述L0、L1、L2相同或不同的选自单键或如下所示结构中的任意一种，
所述Re、Rf、Rg相同或不同的选自氢、氘、卤素、氰基、三氟甲基、取代或未取代的C1～C12的烷基、取代或未取代的C3～C12的脂环基、取代或未取代的C6～C30的芳基中的任意一种；
所述R5相同或不同的氢、氘、卤素、氰基、取代或未取代的C1～C12的烷基、取代或未取代的C3～C12的脂环基、取代或未取代的C6～C18的芳基中的任意一种；
所述n1相同或不同的选自1、2、3或4；所述n2相同或不同的选自1、2、3、4、5或6；所述n3相同或不同的选自1、2、3、4、5、6、7或8；所述n4相同或不同的选自1、2、3、4、5、6、7、8、9或10；所述n5相同或不同的选自1、2、3、4、5、6或7；当存在两个或多个R5时，两个或多个R5之间彼此相同或不同，或者相邻的R5之间彼此连接形成取代或未取代的环。
优选的，所述L0、L1、L2相同或不同的选自单键或如下所示结构中的任意一种，
/>
所述Re、Rf、Rg相同或不同的选自氢、氘、卤素、氰基、三氟甲基、取代或未取代的甲基、取代或未取代的乙基、取代或未取代的异丙基、取代或未取代的叔丁基、取代或未取代的环丁基、取代或未取代的环戊基、取代或未取代的环己基、取代或未取代的金刚烷基、取代或未取代的降冰片烷基、取代或未取代的环戊烯基、取代或未取代的环己烯基、取代或未取代的苯基、取代或未取代的联苯基、取代或未取代的三联苯基、取代或未取代的萘基中的任意一种；
所述Re、Rf、Rg可以被一个或多个取代基取代，所述取代基选自氘、卤素、氰基、甲基、乙基、异丙基、叔丁基、金刚烷基、降冰片烷基、苯基、联苯基、萘基、氘代甲基、氘代异丙基、氘代叔丁基、氘代苯基、氘代联苯基、氘代萘基、三氟甲基、三氟甲苯基中的任意一种或至少两种的组合，当存在两个或多个取代基时，两个或多个取代基之间彼此相同或不同。
优选的，所述L0、L1、L2相同或不同的选自单键或如上所示结构中含氘的那些。
优选的，所述L1中至少含有一个氘。
优选的，所述L2中至少含有一个氘。
优选的，所述Ar1中至少含有一个氘。
优选的，所述Ar2中至少含有一个氘。
优选的，所述“*-L1-Ar1”中至少含有一个氘。
优选的，所述“*-L2-Ar2”中至少含有一个氘。
优选的，所述“*-L1-Ar1”和“*-L2-Ar2”中至少含有一个氘。
优选的，所述R1中至少含有一个氘。更优选的，所述R1中至少一个为氘。
优选的，所述R2中至少含有一个氘。更优选的，所述R2中至少一个为氘。
优选的，所述R3中至少含有一个氘。更优选的，所述R3中至少一个为氘。
优选的，所述R2和R3中至少含有一个氘。更优选的，所述R2和R3中至少一个为氘。优选的，本发明所述的咔唑类化合物选自如下所示结构中的任意一种，
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本发明还提供了一种咔唑类化合物的制备方法，
所述Xa相同或不同的选自I、Br、Cl中的任意一种；
本发明对上述取代基可以经过本领域已知的方法键合，并且取代基的种类和位置或取代基的数量可以根据本领域已知的技术改变。
本发明提供了一种有机电致发光器件，包括阳极，有机物层，阴极，所述有机物层包含本发明所述的咔唑类化合物的一种或至少两种的组合。
优选的，本发明所述的有机物层包含发光层，所述发光层包含本发明所述的咔唑类化合物的一种或至少两种的组合。
本发明所述有机物层还可包括空穴注入层、空穴传输层、发光辅助层、电子注入层、电子传输层、空穴阻挡层、覆盖层、封装层等。然而，本发明有机电致发光器件的结构并非受上述结构的限制，如果需要，可以省略或同时具有多层有机物层，还可以将具有相同功能的有机物层制成两层以上的层叠结构。
本发明所述的有机电致发光器件其结构优选为：
基板/阳极/空穴注入层/空穴传输层/发光层/电子传输层/电子注入层/阴极；
基板/阳极/空穴注入层/空穴传输层/发光层/电子传输层/电子注入层/阴极/覆盖层；
基板/阳极/空穴注入层/空穴传输层/发光层/空穴阻挡层/电子传输层/电子注入层/阴极；
基板/阳极/空穴注入层/空穴传输层/发光层/空穴阻挡层/电子传输层/电子注入层/阴极/覆盖层；
基板/阳极/空穴注入层/空穴传输层/电子阻挡层/发光层/空穴阻挡层/电子传输层/电子注入层/阴极；
基板/阳极/空穴注入层/空穴传输层/电子阻挡层/发光层/空穴阻挡层/电子传输层/电子注入层/阴极/覆盖层；
基板/阳极/空穴注入层/空穴传输层/发光辅助层/发光层/空穴阻挡层/电子传输层/电子注入层/阴极；
基板/阳极/空穴注入层/空穴传输层/发光辅助层/发光层/空穴阻挡层/电子传输层/电子注入层/阴极/覆盖层；
然而，有机电致发光器件的结构不限于此。本发明所述的有机电致发光器件可根据器件参数要求及材料的特性进行选择及组合，也可增加或省略部分有机物层，还可以将具有相同功能的有机物层制成两层以上的层叠结构。
本发明的有机电致发光器件通常在基板上形成。上述基板只要在形成电极、形成有机物层时不发生变化即可，例如，玻璃、塑料、高分子薄膜、硅等的基板。
本发明所述的有机电致发光器件中，阳极材料优选使用能够促进空穴注入至有机物层中的高功函数材料。在本发明中可使用的阳极材料的具体实例可包括：金属，例如钒、铬、铜、锌和金，或其合金；金属氧化物，例如氧化锌、氧化铟、氧化铟锡(ITO)、氧化铟锌(IZO)；金属和氧化物的结合物，例如ITO-Ag-ITO；导电聚合物，例如聚(3-甲基噻吩)、聚吡咯、聚苯胺、聚[3,4-(亚乙基-1,2-二氧基)噻吩](PEDT)等，但不限于此。
本发明所述的有机电致发光器件中，空穴注入材料优选具有良好接受空穴能力的材料。在本发明中可使用的空穴注入材料的具体实例可包括：银氧化物、钒氧化物、钨氧化物、铜氧化物、钛氧化物等金属氧化物、酞菁化合物，联苯胺类化合物，吩嗪类化合物等材料，如酞菁铜(CuPc)、酞菁氧钛、N,N'-二苯基-N,N'-二-[4-(N,N-二苯基胺)苯基]联苯胺(NPNPB)、N,N,N',N'-四(4-甲氧基苯基)联苯胺(MeO-TPD)、二喹喔啉并[2,3-a:2',3'-c]吩嗪(HATNA)、4,4',4”-三[2-萘基苯基氨基]三苯基胺(2T-NATA)、2,3,6,7,10,11-六氰基-1,4,5,8,9,12-六氮杂苯并菲(HAT-CN)、4,4',4”-三(N,N-二苯基氨基)三苯胺(TDATA)等，但不限于此。
本发明所述的有机电致发光器件中，空穴传输材料优选具有优良的空穴传输性能以及与相应的阳极材料相匹配的HOMO能级的材料。在本发明中可使用的空穴传输材料的具体实例可包括二苯胺类化合物，三苯胺类化合物，芴类化合物和咔唑类化合物等材料，如N,N'-二苯基-N,N'-(1-萘基)-1,1'-联苯-4,4'-二胺(NPB)、N,N'-二(萘-1-基)-N,N'-二(苯基)-2,2'-二甲基联苯胺(α-NPD)、N,N'-二苯基-N,N'-二(3-甲基苯基)-1,1'-联苯-4,4'-二胺(TPD)、4-[1-[4-[二(4-甲基苯基)氨基]苯基]环己基]-N-(3-甲基苯基)-N-(4-甲基苯基)苯胺(TAPC)等，但不限于此。
本发明所述的有机电致发光器件中，发光辅助层优选具有良好的空穴传输性能及电子阻挡性能的材料。在本发明中可使用的发光辅助材料的具体实例可包括三芳胺衍生物、螺芴衍生物、呋喃衍生物等材料，如TPD、NPB、N4，N4-双([1,1'-联苯]-4-基)-N4'-苯基N4'-[1,1'：4'，1”-三联苯]-4-基-[1,1'-联苯]-4,4'-二胺、N-([1,1'-二苯基]-4-基)-N-(9,9-二甲基-9H-呋喃-2-基)-9,9'-螺二芴-2-胺、N,N-二([1,1'-联苯]-4-基)-3'-(二苯并[b,d]呋喃-4-基)-[1,1'-联苯基]-4-胺等，但不限于此。
本发明所述的有机电致发光器件中，发光层材料包括发光层主体材料和发光层掺杂材料，发光层主体材料可以选自4,4'-二(9-咔唑)联苯(CBP)、9,10-二(2-萘基)蒽(ADN)、4,4-二(9-咔唑基)联苯(CPB)、9,9'-(1,3-苯基)二-9H-咔唑(mCP)、4,4',4”-三(咔唑-9-基)三苯胺(TCTA)、9,10-二(1-萘基)蒽(α-ADN)、N,N'-二-(1-萘基)-N,N'-二苯基-[1,1':4',1”:4”,1”'-四联苯]-4,4”'-二胺基(4PNPB)、1,3,5-三(9-咔唑基)苯(TCP)等，但不限于此。优选的，本发明所述发光层主体材料选自9,10-二(2-萘基)蒽(ADN)、9,9'-(1,3-苯基)二-9H-咔唑(mCP)、4,4',4”-三(咔唑-9-基)三苯胺(TCTA)、9,10-二(1-萘基)蒽(α-AND)、本发明所述的咔唑类化合物等。所述发光层掺杂材料可以选自(6-(4-(二苯基氨基(苯基)-N，N-二苯基芘-1-胺)(DPAP-DPPA)、2,5,8,11-四叔丁基苝(TBPe)、4,4'-二[4-(二苯氨基)苯乙烯基]联苯(BDAVBi)、4,4'-二[4-(二对甲苯基氨基)苯乙烯基]联苯(DPAVBi)、二(2-羟基苯基吡啶)合铍(Bepp2)、二(4,6-二氟苯基吡啶-C2,N)吡啶甲酰合铱(FIrpic)、三(2-苯基吡啶)合铱(Ir(ppy)3)、乙酰丙酮酸二(2-苯基吡啶)铱(Ir(ppy)2(acac))、9,10-二[N-(对甲苯基)苯胺基]蒽(TPA)、4-(二氰基亚甲基)-2-甲基-6-(4-二甲基氨基苯乙烯基)-4H-吡喃(DCM)、三[1-苯基异喹啉-C2,N]铱(III)(Ir(piq)3)、二(1-苯基异喹啉)(乙酰丙酮)合铱(Ir(piq)2(acac))等，但不限于此。优选的，本发明所述的发光层客体选自4,4'-二[4-(二对甲苯基氨基)苯乙烯基]联苯(DPAVBi)、2,5,8,11-四叔丁基苝(TBPe)、9,10-二[N-(对甲苯基)苯胺基]蒽(TPA)、4-(二氰基亚甲基)-2-甲基-6-(4-二甲基氨基苯乙烯基)-4H-吡喃(DCM)等。
作为发光层主体材料和发光层掺杂材料的掺杂比例，其最佳可根据所用的材料而不同，通常发光层掺杂材料掺杂比例为0.01％～20％，优选为0.1％～15％，更优选为1％～10％。
本发明所述的有机电致发光器件中，空穴阻挡材料具有较强的空穴阻挡能力及合适的HOMO及LUMO能级的材料，在本发明中可使用的空穴阻挡材料的具体实例可包括咪唑类，***类，菲罗啉衍生物等材料，如1,3,5-三(1-苯基-1H-苯并咪唑-2-基)苯(TPBi)、3-(联苯-4-基)-5-(4-叔丁基苯基)-4-苯基-4H-1,2,4-***(TAZ)、二(2-甲基-8-羟基喹啉)(4-苯基苯酚)合铝(III)(BAlq)等，但不限于此。
本发明所述的有机电致发光器件中，电子传输材料优选具有较强吸电子能力及较低的HOMO及LUMO能级的材料，在本发明中可使用的电子传输材料的具体实例可包括咪唑类，***类，菲罗啉衍生物、喹啉类等材料，如2,9-(二甲基)-4,7-联苯-1,10-邻二氮菲(BCP)、1,3,5-三[(3-吡啶基)-苯基]苯(TmPyPB)、4,4'-二(4,6-二苯基-1,3,5-三嗪基)联苯(BTB)、1,3,5-三(1-苯基-1H-苯并咪唑-2-基)苯(TPBi)、3-(联苯-4-基)-5-(4-叔丁基苯基)-4-苯基-4H-1,2,4-***(TAZ)、2-(萘-2-基)-4,7-(二苯基)-1,10-邻二氮菲(HNBphen)、8-羟基喹啉-锂等(LiQ)等，但不限于此。
本发明所述的有机电致发光器件中，电子注入材料优选与临近的有机传输材料或主体材料等的势垒相差较小的材料，同时具有从阴极注入电子的效应。在本发明中可使用的电子注入材料实例包括：碱金属盐(比如LiF、CsF)，碱土金属盐(比如MgF2)，金属氧化物(比如Al2O3、MoO3)，但不限于此。
本发明所述的有机电致发光器件中，阴极材料优选使用能够促进电子注入至有机物层中的低功函数材料。在本发明中可使用的阴极材料的具体实例可包括：金属例如，铝、镁、银、铟、锡、钛等及它们的合金；多层金属材料例如，LiF/Al、Mg/Ag、Li/Al、LiO2/Al、BaF2/Al等，但不限于此。
本发明所述的有机电致发光器件中，覆盖层材料优选使用提高光耦合的材料。在本发明中可使用的覆盖层材料的具体实例可包括芳基胺衍生、咔唑衍生物、苯并咪唑衍生物、***衍生物、氟化锂等，但不限于此。覆盖层可以同时形成在阳极的外侧和阴极的外侧，或者可配置在阳极的外侧或阴极的外侧，优选的，本发明所述的覆盖层配置在阴极的外侧。
本发明对有机电致发光器件的各有机物层的厚度并没有特殊限制，采用本领域所常用的厚度即可。
本发明所述有机电致发光器件，可以采用真空蒸镀法、旋涂法、气相沉积法、刮涂法、激光热转印法、电喷涂布法、狭缝式涂布法、浸沾式涂布法中的任意一种，在本发明中优选采用真空蒸镀的方法。
本发明所述有机电致发光器件可广泛应用于面板显示、照明光源、柔性OLED、电子纸、有机太阳能电池、有机感光体或有机薄膜晶体管、指示牌、信号灯等领域。
通过以下实施例，更详尽地解释本发明，但不希望因此限制本发明。在该描述的基础上，本领域普通技术人员将能够在不付出创造性劳动的情况下，在所公开的整个范围内实施本发明和制备根据本发明的其他化合物和器件。
化合物的制备及表征
原料、试剂以及表征设备的说明：
本发明对以下实施例中所采用的原料以及试剂来源没有特别的限制，可以为市售产品或采用本领域技术人员所熟知的制备方法制备得到。
质谱使用英国沃特斯G2-Si四极杆串联飞行时间高分辨质谱仪，氯仿为溶剂；
元素分析使用德国Elementar公司的Vario EL cube型有机元素分析仪，样品质量为5～10mg；
合成实施例
[合成实施例1]中间体6-d的合成
将6-A(10.55g，50.00mmol)溶解在NMP(500ml)中，加入6-B(8.43g，52.00mmol)、硫酸钠(7.10g，50mmol)、碳酸钾(6.91g，50mmol)和铜(0.96g，15mmol)，加热至200℃，反应18小时；反应结束后，通过减压蒸馏去除溶剂，再用二氯甲烷和水萃取，有机相用无水硫酸镁干燥，然后减压蒸馏，通过柱层析和重结晶进行纯化，得到中间体6-d(12.12g，收率83％)，HPLC纯度≥99.85％，质谱m/z：292.1458(理论值：292.1431)。
[合成实施例2]中间体9-d的合成
按照合成实施例1的制备方法，将6-A、6-B分别替换为等摩尔的9-A、9-B，得到中间体9-d(12.19g)，HPLC纯度≥99.76％。质谱m/z：290.1318(理论值：290.1306)。
[合成实施例3]中间体14-d的合成
按照合成实施例1的制备方法，将6-A替换为等摩尔的14-A，得到中间体14-d(12.92g)，HPLC纯度≥99.58％。质谱m/z：315.2197(理论值：315.2184)。
[合成实施例4]中间体33-d的合成
按照合成实施例1的制备方法，将6-A替换为等摩尔的33-A，得到中间体33-d(13.08g)，HPLC纯度≥99.81％。质谱m/z：315.2168(理论值：315.2184)。
[合成实施例5]中间体45-d的合成
按照合成实施例1的制备方法，将6-A、6-B分别替换为等摩尔的33-A、9-B，得到中间体45-d(12.36g)，HPLC纯度≥99.75％。质谱m/z：294.1569(理论值：294.1557)。
[合成实施例6]中间体51-d的合成
按照合成实施例1的制备方法，将6-A、6-B分别替换为等摩尔的51-A、51-B，得到中间体51-d(15.08g)，HPLC纯度≥99.60％。质谱m/z：377.0629(理论值：377.0647)。
[合成实施例7]中间体105-d的合成
按照合成实施例1的制备方法，将6-A、6-B分别替换为等摩尔的105-A、9-B，得到中间体105-d(12.06g)，HPLC纯度≥99.48％。质谱m/z：294.1573(理论值：294.1557)。
[合成实施例8]中间体178-d的合成
按照合成实施例1的制备方法，将6-A、6-B分别替换为等摩尔的178-A、178-B，得到中间体178-d(13.60g)，HPLC纯度≥99.78％。质谱m/z：344.1702(理论值：344.1713)。
[合成实施例9]中间体201-d的合成
按照合成实施例1的制备方法，将6-A替换为等摩尔的201-A，得到中间体201-d(13.86g)，HPLC纯度≥99.87％。质谱m/z：342.1599(理论值：342.1588)。
[合成实施例10]中间体206-d的合成
中间体33-d的合成
将33-A(23.41g，100.00mmol)溶解在NMP(1000ml)中，加入6-B(17.01g，105.00mmol)、硫酸钠(14.20g，100mmol)、碳酸钾(13.82g，100mmol)和铜(1.92g，130mmol)，加热至200℃，反应18小时；反应结束后，通过减压蒸馏去除溶剂，再用二氯甲烷和水萃取，有机相用无水硫酸镁干燥，然后减压蒸馏，通过柱层析和重结晶进行纯化，得到中间体33-d(26.17g，收率83％)，HPLC纯度≥99.81％。质谱m/z：315.2168(理论值：315.2184)。
中间体206-E的合成
氮气保护下，将33-d(25.85g，82.00mmol)，206-D(18.52g，80mmol)，四(三苯基膦)钯(1.85g，1.60mmol)、碳酸钾(22.11g，160.00mmol)和甲苯(300mL)、乙醇(100mL)加入到反应烧瓶中，搅拌混合物，加热回流反应6.5小时。反应完成降至室温后，抽滤得滤饼，并用乙醇冲洗滤饼，最后将滤饼用甲苯/乙醇＝5：1重结晶，得到中间体206-E(23.06g，71％)；HPLC纯度≥99.63％。质谱m/z：405.2049(理论值：405.2037)。
中间体206-d的合成
氮气保护下，将206-E(20.30g，50.00mmol)，联硼酸频那醇酯(13.20g，52.00mmol)，醋酸钾(9.81g，100.00mmol)，1,1'-双二苯基膦二茂铁二氯化钯(0.73g，1.00mmol)和1,4-二氧六环(200mL)加入到反应烧瓶中，搅拌混合物，加热回流反应5小时。反应完成降至室温后，抽滤得滤饼，并用乙醇冲洗滤饼，最后将滤饼用甲苯重结晶，得到中间体206-d(17.91g，72％)；HPLC纯度≥99.88％。质谱m/z：497.3262(理论值：497.3279)。
[合成实施例11]中间体217-d的合成
按照合成实施例10的制备方法，将33-A、206-D分别替换为等摩尔的6-A、217-D，得到中间体217-d(16.44g)，HPLC纯度≥99.64％。质谱m/z：450.2539(理论值：450.2527)。
[合成实施例12]中间体244-d的合成
按照合成实施例10的制备方法，将33-A、6-B、206-D分别替换为等摩尔的6-A、244-B、244-D，得到中间体244-d(22.35g)，HPLC纯度≥99.49％。质谱m/z：629.3449(理论值：629.3465)。
[合成实施例13]中间体311-d的合成
按照合成实施例10的制备方法，将33-d、206-D分别替换为等摩尔的311-C、217-D，得到中间体311-d(17.84g)，HPLC纯度≥99.85％。质谱m/z：495.2388(理论值：495.2370)。
[合成实施例14]中间体364-d的合成
中间体364-I的合成
在氮气保护下，将364-G(28.99g，100.00mmol)、四氢呋喃(450mL)和正丁基锂(55mL的1.6M己烷溶液)加入反应瓶中，在-78℃下搅拌反应1小时。然后将溶有364-H(25.83g，100mmol)的四氢呋喃溶液(150mL)逐滴加入反应瓶中，继续在-78℃下搅拌反应1小时，接着在室温下搅拌反应4小时。反应结束后，加入饱和氯化铵溶液分离有机层，浓缩有机层。将浓缩后的有机固体、乙酸酐(800mL)、盐酸(40mL)加入反应瓶中，在100℃下搅拌反应4小时，反应结束后，加入冷水(350mL)析出固体产物并过滤，之后用硅胶柱提纯(石油醚/二氯甲烷＝9：1)，得到中间体364-I(34.75g，收率77％)，HPLC纯度≥99.61％，质谱m/z：451.1730(理论值：451.1744)。
中间体364-d的合成
在氮气保护下，将中间体364-I(24.82g，55mmol)、甲苯(300mL)、6-B(8.1g，50mmol)、三二亚苄基丙酮二钯(0.46g，0.50mmol)、1,1'-联萘-2,2'-双二苯膦(1.00g，1.6mmol)和叔丁醇钠(15.36g，160mmol)加入到反应瓶中，搅拌溶解，回流反应8小时，反应完成后，将混合物冷却至室温，过滤，滤液通过减压蒸馏去除有机溶剂，所得固体物质用甲醇重结晶，得到中间体364-d(21.03g，收率79％)，HPLC纯度≥99.74％。质谱m/z：532.2385(理论值：532.2370)。
[合成实施例15]中间体376-d的合成
按照合成实施例14的制备方法，将364-H、6-B分别替换为等摩尔的376-H、376-J，得到中间体376-d(23.20g)，HPLC纯度≥99.64％。质谱m/z：602.3141(理论值：602.3153)。
[合成实施例16]中间体382-d的合成
按照合成实施例1的制备方法，将6-B替换为等摩尔的382-B，得到中间体382-d(18.07g)，HPLC纯度≥99.75％。质谱m/z：463.1732(理论值：463.1744)。
[合成实施例17]中间体391-d的合成
按照合成实施例1的制备方法，将6-B替换为等摩尔的391-B，得到中间体391-d(14.38g)，HPLC纯度≥99.45％。质谱m/z：351.0980(理论值：351.0991)。
[合成实施例18]中间体411-d的合成
按照合成实施例1的制备方法，将6-A替换为等摩尔的411-A，得到中间体411-d(12.92g)，HPLC纯度≥99.63％。质谱m/z：315.2199(理论值：315.2184)。
[合成实施例19]中间体451-d的合成
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按照合成实施例1的制备方法，将6-A、6-B分别替换为等摩尔的451-A、451-B，得到中间体451-d(14.49g)，HPLC纯度≥99.71％。质谱m/z：362.1215(理论值：362.1227)。
[合成实施例20]中间体468-d的合成
按照合成实施例1的制备方法，将6-A、6-B分别替换为等摩尔的33-A、468-B，得到中间体468-d(17.55g)，HPLC纯度≥99.88％。质谱m/z：444.2039(理论值：444.2026)。
[合成实施例21]中间体473-d的合成
按照合成实施例14的制备方法，将364-H、6-B分别替换为等摩尔的473-H、473-J，得到中间体473-d(27.52g)，HPLC纯度≥99.68％。质谱m/z：705.2817(理论值：705.2839)。
[合成实施例22]中间体493-d的合成
按照合成实施例1的制备方法，将6-A、6-B分别分别替换为等摩尔的33-A、451-B，得到中间体493-d(13.94g)，HPLC纯度≥99.52％。质谱m/z：344.1702(理论值：344.1713)。
[合成实施例23]化合物2的合成
中间体2-c的合成
在氮气保护下，将2-a(21.04g，75.00mmol)、四氢呋喃(350mL)和正丁基锂(40mL的1.6M己烷溶液)加入反应瓶中，在-78℃下搅拌反应1小时。然后将溶有2-b(15.02g，75mmol)的四氢呋喃溶液(150mL)逐滴加入反应瓶中，继续在-78℃下搅拌反应1小时，接着在室温下搅拌反应4小时。反应结束后，加入饱和氯化铵溶液分离有机层，浓缩有机层。将浓缩后的有机固体、乙酸酐(700mL)、盐酸(30mL)加入反应瓶中，在100℃下搅拌反应4小时，反应结束后，加入冷水(300mL)析出固体产物并过滤，之后用硅胶柱提纯(石油醚/二氯甲烷＝10：1)，得到中间体2-c(22.46g，收率78％)，HPLC纯度≥99.46％，质谱m/z：383.0826(理论值：383.0877)。
中间体2-e的合成
在氩气保护下，向反应瓶中依次加入2-d(12.63g，44mmol)，中间体2-c(15.35g，40mmol)、四三苯基膦钯(0.58g，0.50mmol)、乙酸钾(7.65g，78.00mmol)以及甲苯(200mL)、乙醇(75mL)、水(75mL)，搅拌混合物，将上述体系回流反应4小时；反应结束后，冷却至室温，抽滤得滤饼，并用乙醇冲洗滤饼，最后将滤饼用甲苯/乙醇＝10：3重结晶，得到中间体2-e(19.85g，收率84％)，HPLC纯度≥99.83％。质谱m/z：590.2173(理论值：590.2158)。
化合物2的合成
在氮气保护下，将中间体2-e(16.54g，28mmol)、甲苯(150mL)、2-f(4.05g，25mmol)、三二亚苄基丙酮二钯(0.23g，0.25mmol)、1,1'-联萘-2,2'-双二苯膦(0.50g，0.8mmol)和叔丁醇钠(7.68g，80mmol)加入到反应瓶中，搅拌溶解，回流反应8小时，反应完成后，将混合物冷却至室温，过滤，滤液通过减压蒸馏去除有机溶剂，所得固体物质用甲醇重结晶，得到化合物2(13.60g，收率81％)，HPLC纯度≥99.94％。质谱m/z：671.2796(理论值：671.2785)。理论元素含量(％)C49H26D5FN2：C,87.60；H,5.40；N,4.17。实测元素含量(％)：C,87.62；H,5.41；N,4.14。
[合成实施例24]化合物6的合成
按照合成实施例23的制备方法，将2-a、2-b、2-d、2-e、2-f分别替换为等摩尔的6-a、6-b、6-d、6-e、6-f，得到化合物6(14.30g)，HPLC纯度≥99.98％。质谱m/z：794.4328(理论值：794.4383)。理论元素含量(％)C59H30D14N2：C,89.13；H,7.35；N,3.52。实测元素含量(％)：C,89.11；H,7.36；N,3.54。
[合成实施例25]化合物9的合成
按照合成实施例23的制备方法，将2-a、2-b、2-d、2-e、2-f分别替换为等摩尔的9-a、9-b、9-d、9-e、9-B，得到化合物9(15.58g)，HPLC纯度≥99.96％。质谱m/z：788.4052(理论值：788.4038)。理论元素含量(％)C59H40D6N2：C,89.81；H,6.64；N,3.55。实测元素含量(％)：C,89.84；H,6.62；N,3.57。
[合成实施例26]化合物14的合成
按照合成实施例23的制备方法，将2-a、2-b、2-d、2-e、2-f分别替换为等摩尔的14-a、14-b、14-d、14-e、9-B，得到化合物14(15.70g)，HPLC纯度≥99.91％。质谱m/z：804.3518(理论值：804.3506。理论元素含量(％)C56H23D12F3N2：C,83.56；H,5.88；N,3.48。实测元素含量(％)：C,83.59；H,5.85；N,3.46。
[合成实施例27]化合物27的合成
按照合成实施例23的制备方法，将2-b、2-d、2-e、2-f分别替换为等摩尔的27-b、6-d、27-e、6-B，得到化合物27(14.63g)，HPLC纯度≥99.97％。质谱m/z：759.3445(理论值：759.3459)。理论元素含量(％)C56H25D10N3：C,88.50；H,5.97；N,5.53。实测元素含量(％)：C,88.55；H,5.94；N,5.56。
[合成实施例28]化合物33的合成
中间体33-c的合成
在氮气保护下，将33-a(14.27g，40.00mmol)、四氢呋喃(200mL)和正丁基锂(25mL的1.6M己烷溶液)加入反应瓶中，在-78℃下搅拌反应1小时。然后将溶有33-b(12.58g，40mmol)的四氢呋喃溶液(100mL)逐滴加入反应瓶中，继续在-78℃下搅拌反应1小时，接着在室温下搅拌反应4小时。反应结束后，加入饱和氯化铵溶液分离有机层，浓缩有机层。将浓缩后的有机固体、乙酸酐(500mL)、盐酸(20mL)加入反应瓶中，在100℃下搅拌反应4小时，反应结束后，加入冷水(200mL)析出固体产物并过滤，之后用硅胶柱提纯(石油醚/二氯甲烷＝10：1)，得到中间体33-c(17.91g，收率78％)，HPLC纯度≥99.66％，质谱m/z：573.2241(理论值：573.2223)。
化合物33的合成
在氩气保护下，向反应瓶中依次加入33-d(8.83g，28mmol)，中间体33-c(14.35g，25mmol)、四三苯基膦钯(0.35g，0.30mmol)、乙酸钾(4.91g，78.00mmol)以及甲苯(150mL)、乙醇(50mL)、水(50mL)，搅拌混合物，将上述体系回流反应5小时；反应结束后，冷却至室温，抽滤得滤饼，并用乙醇冲洗滤饼，最后将滤饼用甲苯/乙醇＝5：1重结晶，得到中间体33(16.26g，收率82％)，HPLC纯度≥99.95％。质谱m/z：792.4245(理论值：792.4258)。理论元素含量(％)C59H32D12N2：C,89.35；H,7.11；N,3.53。实测元素含量(％)：C,89.38H,7.14；N,3.50。。
[合成实施例29]化合物40的合成
按照合成实施例23的制备方法，将2-a、2-b、2-d、2-e、2-f分别替换为等摩尔的40-a、40-b、33-d、40-e、6-B，得到化合物40(14.72g)，HPLC纯度≥99.92％。质谱m/z：735.4336(理论值：735.4322)。理论元素含量(％)C54H13D23N2：C,88.12；H,8.07；N,3.81。实测元素含量(％)：C,88.16；H,8.04；N,3.85。
[合成实施例30]化合物45的合成
按照合成实施例28的制备方法，将33-b、33-d分别替换为等摩尔的364-H、45-d，得到化合物45(15.19g)，HPLC纯度≥99.98％。质谱m/z：731.3302(理论值：731.3318)。理论元素含量(％)C55H29D7N2：C,90.25；H,5.92；N,3.83。实测元素含量(％)：C,90.29；H,5.90；N,3.85。
[合成实施例31]化合物51的合成
按照合成实施例23的制备方法，将2-a、2-b、2-d、2-e、2-f分别替换为等摩尔的51-a、473-H、51-d、51-e、6-B，得到化合物51(15.28g)，HPLC纯度≥99.93％。质谱m/z：763.2956(理论值：763.2941)。理论元素含量(％)C50H18D11F5N2：C,78.62；H,5.28；N,3.67。实测元素含量(％)：C,78.66；H,5.25；N,3.64。
[合成实施例32]化合物58的合成
按照合成实施例23的制备方法，将2-b、2-d、2-e、2-f分别替换为等摩尔的473-H、58-d、58-e、58-f，得到化合物58(14.19g)，HPLC纯度≥99.96％。质谱m/z：819.3674(理论值：819.3662)。理论元素含量(％)C62H37D5N2：C,90.81；H,5.78；N,3.42。实测元素含量(％)：C,90.80；H,5.77；N,3.44。
[合成实施例33]化合物105的合成
按照合成实施例23的制备方法，将2-b、2-d、2-e、2-f分别替换为等摩尔的473-H、105-d、105-e、105-f，得到化合物105(15.13g)，HPLC纯度≥99.98％。质谱m/z：775.3958(理论值：775.3944)。理论元素含量(％)C58H37D7N2：C,89.77；H,6.62；N,3.61。实测元素含量(％)：C,89.73；H,6.65；N,3.63。
[合成实施例34]化合物124的合成
按照合成实施例23的制备方法，将2-a、2-b、2-e、2-f分别替换为等摩尔的40-a、364-H、124-e、9-B，得到化合物124(14.98g)，HPLC纯度≥99.93％。质谱m/z：730.3242(理论值：730.3255)。理论元素含量(％)C55H30D6N2：C,90.38；H,5.79；N,3.83。实测元素含量(％)：C,90.35；H,5.77；N,3.86。
[合成实施例35]化合物129的合成
按照合成实施例28的制备方法，将33-b、33-d分别替换为等摩尔的129-b、2-d，得到化合物129(15.31g)，HPLC纯度≥99.94％。质谱m/z：737.3682(理论值：737.3694)。理论元素含量(％)C55H23D13N2：C,89.51；H,6.69；N,3.80。实测元素含量(％)：C,89.53；H,6.65；N,3.82。
[合成实施例36]化合物138的合成
按照合成实施例23的制备方法，将2-b、2-d、2-e、2-f分别替换为等摩尔的364-H、6-d、138-e、6-B，得到化合物138(14.88g)，HPLC纯度≥99.98％。质谱m/z：734.3519(理论值：734.3506)。理论元素含量(％)C55H26D10N2：C,89.88；H,6.31；N,3.81。实测元素含量(％)：C,89.86；H,6.33；N,3.86。
[合成实施例37]化合物143的合成
按照合成实施例23的制备方法，将2-b、2-e、2-f分别替换为等摩尔的143-b、143-e、51-B，得到化合物143(15.97g)，HPLC纯度≥99.92％。质谱m/z：818.2646(理论值：818.2658)。理论元素含量(％)C55H27D4F5N2：C,80.67；H,4.31；N,3.42。实测元素含量(％)：C,80.65；H,4.35；N,3.40。
[合成实施例38]化合物145的合成
按照合成实施例23的制备方法，将2-b、2-d、2-e、2-f分别替换为等摩尔的364-H、45-d、145-e、145-f，得到化合物145(15.56g)，HPLC纯度≥99.97％。质谱m/z：787.3959(理论值：787.3944)。理论元素含量(％)C59H37D7N2：C,89.92；H,6.52；N,3.55。实测元素含量(％)：C,89.90；H,6.55；N,3.53。
[合成实施例39]化合物156的合成
按照合成实施例23的制备方法，将2-b、2-d、2-e、2-f分别替换为等摩尔的376-H、6-d、156-e、156-f，得到化合物156(14.82g)，HPLC纯度≥99.91％。质谱m/z：759.3442(理论值：759.3459)。理论元素含量(％)C56H25D10N3：C,88.50；H,5.97；N,5.53。实测元素含量(％)：C,88.55；H,5.94；N,5.50。
[合成实施例40]化合物178的合成
按照合成实施例23的制备方法，将2-a、2-b、2-d、2-e、2-f分别替换为等摩尔的14-a、376-H、178-d、178-e、178-B，得到化合物178(16.04g)，HPLC纯度≥99.96％。质谱m/z：843.4396(理论值：843.4384)。理论元素含量(％)C63H21D19N2：C,89.64；H,7.04；N,3.32。实测元素含量(％)：C,89.66；H,7.08；N,3.30。
[合成实施例41]化合物201的合成
按照合成实施例23的制备方法，将2-a、2-b、2-d、2-e、2-f分别替换为等摩尔的201-a、364-H、201-d、201-e、6-B，得到化合物201(15.50g)，HPLC纯度≥99.93％。质谱m/z：784.3650(理论值：784.3663)。理论元素含量(％)C59H28D10N2：C,90.27；H,6.16；N,3.57。实测元素含量(％)：C,90.23；H,6.18；N,3.55。
[合成实施例42]化合物206的合成
中间体206-c的合成
按照合成实施例28的制备方法，将33-b替换为等摩尔的473-H，得到中间体206-c(14.59g)，HPLC纯度≥99.78％。质谱m/z：455.1459(理论值：455.1441)。
化合物206的合成
在氮气保护下，向反应瓶中依次加入中间体206-d(12.44g，25.00mmol)、206-c(11.40g，25.00mmol)、三二亚苄基丙酮二钯(0.27g，0.30mmol)、三叔丁基膦(1.20mL的0.5M的甲苯溶液，0.60mmol)，碳酸钾(5.53g，40.00mmol)以及四氢呋喃(250mL)，搅拌混合物，将上述反应物体系加热回流5小时；反应结束后，冷却至室温，抽滤得滤饼，并用少量甲苯冲洗滤饼，最后将滤饼用甲苯重结晶，得到化合物206(16.22g，收率82％)；HPLC纯度≥99.98％。质谱m/z：790.4142(理论值：790.4101)。理论元素含量(％)C59H30D12N2：C,89.58；H,6.88；N,3.54。实测元素含量(％)：C,89.55；H,6.86；N,3.59。
[合成实施例43]化合物217的合成
中间体217-c的合成
按照合成实施例23的制备方法，将2-a、2-b分别替换为等摩尔的40-a、473-H，得到中间体217-c(23.16g)，HPLC纯度≥99.68％。质谱m/z：385.1518(理论值：385.1504)。
中间体217-e的合成
在氮气保护下，向反应瓶中依次加入中间体217-d(18.02g，40.00mmol)、206-c(15.44g，40.00mmol)、三二亚苄基丙酮二钯(0.44g，0.48mmol)、三叔丁基膦(1.92mL的0.5M的甲苯溶液，0.96mmol)，碳酸钾(8.85g，64.00mmol)以及四氢呋喃(300mL)，搅拌混合物，将上述反应物体系加热回流5小时；反应结束后，冷却至室温，抽滤得滤饼，并用少量甲苯冲洗滤饼，最后将滤饼用甲苯重结晶，得到中间体217-e(21.56g，收率80％)；HPLC纯度≥99.42％。质谱m/z：673.3401(理论值：673.3412)。
化合物217的合成
按照合成实施例23的制备方法，将2-e、2-f分别替换为等摩尔的217-e、6-B，得到化合物217(15.29g)，HPLC纯度≥99.98％。质谱m/z：754.4052(理论值：754.4039)。理论元素含量(％)C56H22D16N2：C,89.08；H,7.21；N,3.71。实测元素含量(％)：C,89.03；H,7.26；N,3.74。
[合成实施例44]化合物244的合成
按照合成实施例43的制备方法，将40-a、217-d、217-e、6-B别替换为等摩尔的244-a、244-d、244-e、9-B，得到化合物244(18.59g)，HPLC纯度≥99.93％。质谱m/z：928.4652(理论值：928.4664)。理论元素含量(％)C70H48D6N2：C,90.48；H,6.51；N,3.01。实测元素含量(％)：C,90.45；H,6.53；N,3.06。
[合成实施例45]化合物311的合成
按照合成实施例43的制备方法，将473-H、217-d、217-e分别替换为等摩尔的311-b、311-d、311-e，得到化合物311(17.79g)，HPLC纯度≥99.96％。质谱m/z：911.3956(理论值：911.3943)。理论元素含量(％)C67H29D11N4：C,88.22；H,5.63；N,6.14。实测元素含量(％)：C,88.26；H,5.60；N,6.11。
[合成实施例46]化合物364的合成
按照合成实施例23的制备方法，将2-b、2-d、2-e、2-f分别替换为等摩尔的364-H、364-d、364-e、6-B，得到化合物364(19.26g)，HPLC纯度≥99.91％。质谱m/z：974.4431(理论值：974.4445)。理论元素含量(％)C74H38D10N2：C,91.13；H,5.99；N,2.87。实测元素含量(％)：C,91.18；H,5.97；N,2.84。
[合成实施例47]化合物376的合成
按照合成实施例23的制备方法，将2-b、2-d、2-e、2-f分别替换为等摩尔的376-H、376-d、376-e、376-J，得到化合物376(21.47g)，HPLC纯度≥99.97％。质谱m/z：1114.6024(理论值：1114.6010)。理论元素含量(％)C84H58D10N2：C,90.44；H,7.05；N,2.51。实测元素含量(％)：C,90.48；H,7.03；N,2.56。
[合成实施例48]化合物382的合成
按照合成实施例23的制备方法，将2-b、2-d、2-e、2-f分别替换为等摩尔的473-H、382-d、382-e、178-B，得到化合物382(17.70g)，HPLC纯度≥99.93％。质谱m/z：895.3930(理论值：895.3944。理论元素含量(％)C68H37D7N2：C,91.14；H,5.74；N,3.13。实测元素含量(％)：C,91.18；H,5.70；N,3.11。
[合成实施例49]化合物388的合成
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按照合成实施例23的制备方法，将2-a、2-b、2-e、2-f分别替换为等摩尔的40-a、473-H、388-e、6-B，得到化合物388(13.82g)，HPLC纯度≥99.94％。质谱m/z：673.3425(理论值：673.3412。理论元素含量(％)C50H23D11N2：C,89.12；H,6.73；N,4.16。实测元素含量(％)：C,89.15；H,6.70；N,4.14。
[合成实施例50]化合物391的合成
按照合成实施例23的制备方法，将2-b、2-d、2-e、2-f分别替换为等摩尔的473-H、391-d、391-e、6-f，得到化合物391(16.32g)，HPLC纯度≥99.97％。质谱m/z：815.3460(理论值：815.3474。理论元素含量(％)C57H28D9F3N2：C,83.90；H,5.68；N,3.43。实测元素含量(％)：C,83.93；H,5.65；N,3.46。
[合成实施例51]化合物405的合成
按照合成实施例23的制备方法，将2-a、2-b、2-d、2-e、2-f分别替换为等摩尔的51-a、405-b、33-d、405-e、6-B，得到化合物405(15.76g)，HPLC纯度≥99.92％。质谱m/z：797.4490(理论值：797.4479。理论元素含量(％)C59H15D23N2：C,88.79；H,7.70；N,3.51。实测元素含量(％)：C,88.76；H,7.72；N,3.53。
[合成实施例52]化合物411的合成
按照合成实施例23的制备方法，将2-a、2-b、2-d、2-e、2-f分别替换为等摩尔的411-a、364-H、411-d、411-e、411-f，得到化合物411(16.32g)，HPLC纯度≥99.96％。质谱m/z：836.3931(理论值：836.3945。理论元素含量(％)C63H28D12N2：C,90.39；H,6.26；N,3.35。实测元素含量(％)：C,90.36；H,6.22；N,3.39。
[合成实施例53]化合物421的合成
按照合成实施例23的制备方法，将2-a、2-b、2-d、2-e、2-f分别替换为等摩尔的421-a、364-H、6-d、421-e、6-B，得到化合物421(15.70g)，HPLC纯度≥99.98％。质谱m/z：784.3678(理论值：784.3663。理论元素含量(％)C59H28D10N2：C,90.27；H,6.16；N,3.57。实测元素含量(％)：C,90.22；H,6.18；N,3.55。
[合成实施例54]化合物428的合成
按照合成实施例23的制备方法，将2-a、2-b、2-d、2-e、2-f分别替换为等摩尔的40-a、364-H、33-d、428-e、6-B，得到化合物428(15.15g)，HPLC纯度≥99.91％。质谱m/z：747.431(理论值：747.4322。理论元素含量(％)C55H13D23N2：C,88.31；H,7.94；N,3.74。实测元素含量(％)：C,88.35；H,7.90；N,3.77。
[合成实施例55]化合物438的合成
按照合成实施例28的制备方法，将33-b替换为等摩尔的438-b，得到化合物438(17.16g)，HPLC纯度≥99.94％。质谱m/z：836.3932(理论值：836.3945)。理论元素含量(％)C63H28D12N2：C,90.39；H,6.26；N,3.35。实测元素含量(％)：C,90.35；H,6.22；N,3.39。
[合成实施例56]化合物441的合成
按照合成实施例23的制备方法，将2-a、2-b、2-d、2-e、2-f分别替换为等摩尔的40-a、364-H、6-d、441-e、441-f，得到化合物441(19.04g)，HPLC纯度≥99.95％。质谱m/z：975.4519(理论值：975.4508。理论元素含量(％)C74H37D11N2：C,91.04；H,6.09；N,2.87。实测元素含量(％)：C,91.08；H,6.03；N,2.85。
[合成实施例57]化合物451的合成
按照合成实施例23的制备方法，将2-a、2-b、2-d、2-e、2-f分别替换为等摩尔的451-a、473-H、451-d、451-e、451-f，得到化合物451(18.91g)，HPLC纯度≥99.93％。质谱m/z：981.3978(理论值：981.3990。理论元素含量(％)C74H39D6N3：C,90.49；H,5.23；N,4.28。实测元素含量(％)：C,90.46；H,5.25；N,4.25。
[合成实施例58]化合物468的合成
按照合成实施例23的制备方法，将2-a、2-b、2-d、2-e、2-f分别替换为等摩尔的40-a、473-H、468-d、468-e、468-f，得到化合物468(18.81g)，HPLC纯度≥99.96％。质谱m/z：951.4489(理论值：951.4477。理论元素含量(％)C72H33D13N2：C,90.82；H,6.24；N,2.94。实测元素含量(％)：C,90.80；H,6.26；N,2.92。
[合成实施例59]化合物473的合成
按照合成实施例23的制备方法，将2-a、2-b、2-d、2-e、2-f分别替换为等摩尔的40-a、473-H、473-d、473-e、6-B，得到化合物473(21.85g)，HPLC纯度≥99.92％。质谱m/z：1091.5120(理论值：1091.5134。理论元素含量(％)C83H45D11N2：C,91.26；H,6.18；N,2.56。实测元素含量(％)：C,91.29；H,6.16；N,2.58。
[合成实施例60]化合物493的合成
按照合成实施例23的制备方法，将2-a、2-b、2-d、2-e、2-f分别替换为等摩尔的40-a、14-b、493-d、493-e、9-B，得到化合物493(19.38g)，HPLC纯度≥99.97％。质谱m/z：956.3973(理论值：956.3990。理论元素含量(％)C67H27D13F3N3：C,84.08；H,5.58；N,4.39。实测元素含量(％)：C,84.10；H,5.55；N,4.37。
[合成实施例61]化合物527的合成
按照合成实施例23的制备方法，将2-b、2-d、2-e、2-f分别替换为等摩尔的473-H、527-d、58-e、527-f，得到化合物527(17.14g)，HPLC纯度≥99.98％。质谱m/z：820.3685(理论值：820.3614)。理论元素含量(％)C61H36D5N3：C,89.24；H,5.65；N,5.12。实测元素含量(％)：C,89.21；H,5.66；N,5.14。
[器件实施例1-38]
器件实施例1：ITO玻璃基板由5％的玻璃清洗液超声清洗2次，每次20分钟，再由去离子水超声清洗2次，每次10分钟。依次使用丙酮和异丙酮超声清洗20分钟，120℃烘干。在ITO基板上真空蒸镀HI作为空穴注入层蒸镀厚度为25nm；在空穴注入层上真空蒸镀HT作为空穴传输层，蒸镀厚度为80nm；在空穴传输层上真空蒸镀本发明化合物2：GD＝94:6(质量比)作为发光层，蒸镀厚度为20nm；在发光层上真空蒸镀ET作为电子传输层，蒸镀厚度为30nm；在电子传输层上真空蒸镀LiF作为电子注入层，蒸镀厚度为1nm；在电子注入层上真空蒸镀Al作为阴极，蒸镀厚度为70nm。
器件实施例2～38：分别用本发明化合物6、9、14、27、33、40、45、51、58、105、124、129、138、143、145、156、178、201、206、217、244、311、364、376、382、388、391、405、411、421、428、438、441、451、468、473、493、527替代器件实施例1中的本发明化合物2作为主体材料，除此之外，应用与器件实施例1相同的步骤制备有机电致发光器件。
对比实施例1～2：分别用对比化合物1、对比化合物2替代器件实施例1中的本发明化合物2作为主体材料，除此之外，应用与器件实施例1相同的步骤制备有机电致发光器件。
将测试软件、计算机、美国Keithley公司生产的K2400数字源表和美国PhotoResearch公司的PR788光谱扫描亮度计组成一个联合IVL测试***来测试机电致发光器件的发光效率。寿命的测试采用McScience公司的M6000 OLED寿命测试***。测试的环境为大气环境，温度为室温。
所得有机电致发光器件的发光特性测试结果见表1所示。表1为本发明实施例制备的化合物以及比较物质制备的有机电致发光器件的发光特性测试结果。
表1有机电致发光器件的发光特性测试
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由表1中的结果可看出，与对比实施例1～2相比，器件实施例1～38中有机电致发光器件具有更高的发光效率和更长的器件寿命。
[器件实施例39-76]
器件实施例39：ITO玻璃基板由5％的玻璃清洗液超声清洗2次，每次20分钟，再由去离子水超声清洗2次，每次10分钟。依次使用丙酮和异丙酮超声清洗20分钟，120℃烘干。在ITO基板上真空蒸镀HI作为空穴注入层蒸镀厚度为25nm；在空穴注入层上真空蒸镀HT作为空穴传输层，蒸镀厚度为80nm；在空穴传输层上真空蒸镀本发明化合物2：RD＝92:8(质量比)作为发光层，蒸镀厚度为20nm；在发光层上真空蒸镀ET作为电子传输层，蒸镀厚度为30nm；在电子传输层上真空蒸镀LiF作为电子注入层，蒸镀厚度为1nm；在电子注入层上真空蒸镀Al作为阴极，蒸镀厚度为70nm。
器件实施例40～76：分别用本发明化合物6、9、14、27、33、40、45、51、58、105、124、129、138、143、145、156、178、201、206、217、244、311、364、376、382、388、391、405、411、421、428、438、441、451、468、473、493、527替代器件实施例39中的本发明化合物2作为主体材料，除此之外，应用与器件实施例9相同的步骤制备有机电致发光器件。
对比实施3～4：分别用对比化合物1、对比化合物2替代器件实施例39中的本发明化合物2作为主体材料，除此之外，应用与器件实施例39相同的步骤制备有机电致发光器件。
将测试软件、计算机、美国Keithley公司生产的K2400数字源表和美国PhotoResearch公司的PR788光谱扫描亮度计组成一个联合IVL测试***来测试有机电致发光器件的发光效率。寿命的测试采用McScience公司的M6000 OLED寿命测试***。测试的环境为大气环境，温度为室温。
所得有机电致发光器件的发光特性测试结果见表2所示。表2为发明实施例制备的化合物以及比较物质制备的有机电致发光器件的发光特性测试结果。
表2有机电致发光器件的发光特性测试
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由表2中的结果可看出，与对比实施例3～4相比，实施例39～76的器件体现了更高的发光效率和更长的器件寿命。
应当指出，本发明用个别实施方案进行了特别描述，但在不脱离本发明原理的前提下，本领域普通技术人可对本发明进行各种形式或细节上的改进，这些改进也落入本发明的保护范围内。
Claims (10)
1.一种咔唑类化合物，其特征在于，所述咔唑类化合物具有如式1所示结构，
所述x、z、v相同或不同的选自CH或N；
所述Ra选自氢、氘、卤素、氰基、三氟甲基、C1～C12的烷基、C3～C12的脂环基、C6～C30的芳基中的任意一种；
所述Ra可以被一个或多个取代基取代，所述取代基选自氘、卤素、氰基、三氟甲基、C1～C12的烷基、C3～C12的脂环基、C6～C30的芳基中的任意一种；
所述Ar1、Ar2相同或不同的选自取代或未取代的C1～C12的烷基、取代或未取代的C3～C12的脂环基、取代或未取代的C6～C30的芳基中的任意一种；
所述R1相同或不同的选自氢、氘、卤素、氰基、三氟甲基、取代或未取代的C1～C12的烷基、取代或未取代的C3～C12的脂环基、取代或未取代的C6～C30的芳基中的任意一种；
所述a选自1、2、3、4、5、6、7或8；当存在两个或多个R1时，两个或多个R1之间彼此相同或不同，或者相邻的R1之间彼此连接形成取代或未取代的环；
所述R2、R3相同或不同的选自氢、氘、卤素、氰基、三氟甲基、取代或未取代的C1～C12的烷基、取代或未取代的C3～C12的脂环基、取代或未取代的C6～C30的芳基中的任意一种；
所述b选自1、2、3、4、5或6；当存在两个或多个R2时，两个或多个R2之间彼此相同或不同，或者相邻的R2之间彼此连接形成取代或未取代的环；
所述c选自1、2、3、4、5、6或7；当存在两个或多个R3时，两个或多个R3之间彼此相同或不同，或者相邻的R3之间彼此连接形成取代或未取代的环；
所述L0、L1、L2选自单键、取代或未取代的C3～C12的亚脂环基、取代或未取代的C6～C30的亚芳基中的任意一种；
所述式1中至少含有一个氘原子。
2.根据权利要求1所述的一种咔唑类化合物，其特征在于，所述选自如下所示结构中的任意一种，
所述Ra选自氢、氘、卤素、氰基、三氟甲基、取代或未取代的甲基、取代或未取代的乙基、取代或未取代的异丙基、取代或未取代的叔丁基、取代或未取代的环丁基、取代或未取代的环戊基、取代或未取代的环己基、取代或未取代的金刚烷基、取代或未取代的降冰片烷基、取代或未取代的环戊烯基、取代或未取代的环己烯基、取代或未取代的苯基、取代或未取代的联苯基、取代或未取代的三联苯基、取代或未取代的萘基、取代或未取代的蒽基、取代或未取代的菲基、取代或未取代的三亚苯基、取代或未取代的芴基中的任意一种；
所述Ra可以被一个或多个取代基取代，所述取代基选自氘、卤素、氰基、甲基、乙基、异丙基、叔丁基、环丙基、环丁基、环戊基、环己基、环庚基、金刚烷基、降冰片烷基、环戊烯基、环己烯基、苯基、联苯基、三联苯基、萘基、蒽基、菲基、三亚苯基、芴基、氘代甲基、氘代异丙基、氘代叔丁基、氘代苯基、氘代联苯基、氘代萘基、三氟甲基、三氟甲苯基中的任意一种或至少两种的组合，当存在两个或多个取代基时，两个或多个取代基之间彼此相同或不同。
3.根据权利要求1所述的一种咔唑类化合物，其特征在于，所述Ar1、Ar2相同或不同的选自如下所示结构中的任意一种，
所述Rb、Rc相同或不同的选自氢、氘、卤素、氰基、三氟甲基、取代或未取代的C1～C12的烷基、取代或未取代的C3～C12的脂环基、取代或未取代的C6～C30的芳基中的任意一种；
所述R4相同或不同的选自氢、氘、卤素、氰基、三氟甲基、取代或未取代的C1～C12的烷基、取代或未取代的C3～C12的脂环基、取代或未取代的C6～C30的芳基、取代或未取代的C3～C25的甲硅烷基中的任意一种；
所述m1选自1、2、3、4、5、6或7；所述m2选自1、2、3、4、5、6、7、8或9；所述m3选自1、2、3、4、5、6、7、8、9、10或11；所述m4选自1、2、3、4或5；所述m5选自1、2、3或4；所述m6选自1、2、3、4、5、6、7或8；当存在两个或多个R4时，两个或多个R4之间彼此相同或不同，或者两个相邻的R4之间彼此连接形成取代或未取代的环。
4.根据权利要求1所述的一种咔唑类化合物，其特征在于，所述Ar1、Ar2相同或不同的选自如下所示结构中的任意一种，
所述Rb、Rc相同或不同的选自氢、氘、卤素、氰基、三氟甲基、取代或未取代的甲基、取代或未取代的乙基、取代或未取代的异丙基、取代或未取代的叔丁基、取代或未取代的环丁基、取代或未取代的环戊基、取代或未取代的环己基、取代或未取代的金刚烷基、取代或未取代的降冰片烷基、取代或未取代的环戊烯基、取代或未取代的环己烯基、取代或未取代的苯基、取代或未取代的联苯基、取代或未取代的三联苯基、取代或未取代的萘基中的任意一种；
所述Rb、Rc可以被一个或多个取代基取代，所述取代基选自氘、卤素、氰基、甲基、乙基、异丙基、叔丁基、金刚烷基、降冰片烷基、苯基、联苯基、萘基、氘代甲基、氘代异丙基、氘代叔丁基、氘代苯基、氘代联苯基、氘代萘基、三氟甲基、三氟甲苯基中的任意一种或至少两种的组合，当存在两个或多个取代基时，两个或多个取代基之间彼此相同或不同。
5.根据权利要求1所述的一种咔唑类化合物，其特征在于，所述L0、L1、L2相同或不同的选自单键或如下所示结构中的任意一种，
所述Re、Rf、Rg相同或不同的选自氢、氘、卤素、氰基、三氟甲基、取代或未取代的C1～C12的烷基、取代或未取代的C3～C12的脂环基、取代或未取代的C6～C30的芳基中的任意一种；
所述R5相同或不同的氢、氘、卤素、氰基、取代或未取代的C1～C12的烷基、取代或未取代的C3～C12的脂环基、取代或未取代的C6～C18的芳基中的任意一种；
所述n1相同或不同的选自1、2、3或4；所述n2相同或不同的选自1、2、3、4、5或6；所述n3相同或不同的选自1、2、3、4、5、6、7或8；所述n4相同或不同的选自1、2、3、4、5、6、7、8、9或10；所述n5相同或不同的选自1、2、3、4、5、6或7；当存在两个或多个R5时，两个或多个R5之间彼此相同或不同，或者相邻的R5之间彼此连接形成取代或未取代的环。
6.根据权利要求1所述的一种咔唑类化合物，其特征在于，所述“*-L1-Ar1”或“*-L2-Ar2”中至少含有一个氘。
7.根据权利要求1所述的一种咔唑类化合物，其特征在于，所述R2或R3中至少含有一个氘。
8.根据权利要求1所述的一种咔唑类化合物，其特征在于，所述咔唑类化合物选自如下所示结构中的任意一种，
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9.一种有机电致发光器件，包含阳极、有机物层、阴极，其特征在于，所述有机物层包含权利要求1～8任意一项所述的咔唑类化合物的一种或至少两种的组合。
10.根据权利要求9所述的一种有机电致发光器件，其特征在于，所述有机物层包括发光层，所述发光层包含权利要求1～8任意一项所述的咔唑类化合物的一种或至少两种的组合。
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