CN115968591A - 包含有机化合物的有机发光器件 - Google Patents

包含有机化合物的有机发光器件 Download PDF

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崔地宁
韩美连
李在卓
尹正民
李在九
尹喜敬
金埙埈
朴浒润
洪性佶
李禹哲
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Abstract

本说明书涉及包括发光层和第一有机物层的有机发光器件。

Description

包含有机化合物的有机发光器件
技术领域
本说明书涉及包含有机化合物的有机发光器件。
本申请主张于2020年08月21日向韩国专利局提交的韩国专利申请第10-2020-0105382号的优先权，其全部内容包含在本说明书中。
背景技术
通常情况下，有机发光现象是指利用有机物质将电能转换为光能的现象。利用有机发光现象的有机发光器件通常具有包括阳极和阴极以及位于它们之间的有机物层的结构。在这里，为了提高有机发光器件的效率和稳定性，有机物层大多情况下由分别利用不同的物质构成的多层结构形成，例如，可以由空穴注入层、空穴传输层、发光层、电子传输层、电子注入层等形成。对于这样的有机发光器件的结构而言，如果在两电极之间施加电压，则空穴从阳极注入有机物层，电子从阴极注入有机物层，当所注入的空穴和电子相遇时会形成激子(exciton)，该激子重新跃迁至基态时就会发出光。
持续要求开发用于如上所述的有机发光器件的新的材料。
发明内容
技术课题
本说明书提供包含有机化合物的有机发光器件。
课题的解决方法
本说明书提供一种有机发光器件，其中，包括：
阳极、阴极、以及设置在上述阳极与阴极之间的有机物层，
上述有机物层包括发光层和第一有机物层，
上述第一有机物层设置在上述阴极与上述发光层之间，
上述发光层包含下述化学式1的化合物，
上述第一有机物层包含下述化学式2的化合物。
[化学式1]
Figure BDA0004042595850000021
在上述化学式1中，
L1和L2彼此相同或不同，各自独立地为直接键合、取代或未取代的亚芳基、或者取代或未取代的2价的杂环基，
Ar1和Ar2彼此相同或不同，各自独立地为取代或未取代的芳基、或者取代或未取代的杂环基，
D为氘，
[化学式2]
Figure BDA0004042595850000022
在上述化学式2中，
L3至L5彼此相同或不同，各自独立地为直接键合、取代或未取代的亚芳基、或者取代或未取代的2价的杂环基，
Ar3和Ar4彼此相同或不同，各自独立地为氰基、取代或未取代的芳基、或者取代或未取代的杂环基，
Ar5为氢、氘、氰基、取代或未取代的芳基、或者取代或未取代的杂环基，
Ar3至Ar5中的至少一个为氰基，或者包含1个以上的氰基作为取代基，
n1为0至7的整数。
发明效果
本说明书中记载的有机发光器件通过在发光层中包含化学式1的化合物，在第一有机物层中包含化学式2的化合物，从而具有低驱动电压，具有优异的效率特性和优异的寿命。具体而言，通过适当地调节HOMO能级和LUMO能级来调节电子传输程度，从而可以实现低驱动电压、高效率，并且可以改善寿命。
附图说明
图1、2和8图示了根据本说明书的一实施方式的有机发光器件的例子。
图3至7图示了包含2个以上的堆叠体的有机发光器件的例子。
[符号说明]
1：基板/2：阳极/3：空穴注入层/4：空穴传输层/4a：第一空穴传输层/4b：第二空穴传输层/4c：第三空穴传输层/4d：第四空穴传输层/4e：第五空穴传输层/4f：第六空穴传输层/4p：p-掺杂的空穴传输层/4pa：第一p-掺杂的空穴传输层/4R：红色空穴传输层/4G：绿色空穴传输层/4B：蓝色空穴传输层/5：电子阻挡层/6：发光层/6a：第一发光层/6b：第二发光层/6c：第三发光层/6BF：蓝色荧光发光层/6BFa：第一蓝色荧光发光层/6BFb：第二蓝色荧光发光层/6BFc：第三蓝色荧光发光层/6YGP：黄色绿色磷光发光层/6RP：红色磷光发光层/6GP：绿色磷光发光层/7：空穴阻挡层/8：电子注入和传输层/9：电子传输层/9a：第一电子传输层/9b：第二电子传输层/9c：第三电子传输层/10：电子注入层/11：阴极/12：N型电荷产生层/12a：第一N型电荷产生层/12b：第二N型电荷产生层/13：P型电荷产生层/13a：第一P型电荷产生层/13b：第二P型电荷产生层/14：覆盖层
具体实施方式
下面，对本说明书更详细地进行说明。
本发明的化学式1在蒽的1号碳至8号碳上连接有氘，在发光层内的再结合区域中，与氢相比，化学稳定性高，从而具有提高有机发光器件的寿命的效果。
本发明的化学式2在蒽上连接有包含氰基的取代基，使分子内偶极矩增加，从而具有提高电子注入的效果。
将上述化学式1的化合物用于发光层，将上述化学式2的化合物用于第一有机物层(具体为电子传输区域)时，器件的长寿命、低电压和高效率的特性得到增强。
上述化学式1的化合物和上述化学式2的化合物满足下述式1。
[式1]
|DM2-DM1|≥3德拜(debye)
在上述式1中，
DM1为上述化学式1的化合物的偶极矩(dipole moment)，
DM2为上述化学式2的化合物的偶极矩。
满足上述式1时，从阴极向化学式2的化合物的电子注入有效地产生，从而可以合适地维持向发光层的电子传递。因此，有机发光器件的效率和寿命得到改善。
在本说明书中，偶极矩是显示极性程度的物理量，可以由下述数学式1计算。
[数学式1]
Figure BDA0004042595850000041
■ρ(r0)：分子密度(molecular density)
■V：体积(volume)
■r：观测点(the point of observation)
■d3r0：每单位体积(an elementary volume)
在上述数学式1中，通过计算求出分子密度(Molecular density)，从而可以得到偶极矩的值。例如，分子密度可以在使用叫作赫希菲尔德电荷分析(Hirshfeld ChargeAnalysis)的方法而求出各原子的电荷(Charge)和偶极子(Dipole)后，根据下述式计算而得到。
Figure BDA0004042595850000051
权重函数(Weight Function)
Figure BDA0004042595850000052
■ρα(r-Rα)：球面平均基态原子密度(spherically averaged ground-stateatomic density)
■∑βρβ(r-Rβ)：准分子密度(promolcule desity)
Figure BDA0004042595850000053
形变密度(Deformation Density)
Figure BDA0004042595850000054
■ρ(r)：分子密度(molecular density)
■ρα(r-Rα)：位于坐标Rα处的自由原子α的密度(density of the free atom αlocated at coordinatesRα)
Figure BDA0004042595850000055
原子电荷(Atomic Charge)
q(α)＝-∫ρd(r)Wα(r)d3r
■Wα(r)：权重函数(weight function)
根据本说明书的一实施方式，上述偶极矩值可以利用美国高斯(Gaussian)公司制造的量子化学计算程序高斯03而计算。具体而言，可以利用密度泛函理论(DFT)，对利用B3LYP作为泛函数、6-31G*作为基函数而优化的结构，利用含时密度泛函理论(TD-DFT)而求出偶极矩的计算值。
在本说明书的一实施方式中，上述式1的|DM2-DM1|为6.5德拜以下。
在本说明书中，*或虚线表示连接的部位。
在本说明书中，Cn是指碳原子数为n个，Cn-Cm是指碳原子数为n至m。
在本说明书中，取代基的例示在下文中进行说明，但并不限定于此。
上述“取代”这一用语是指结合在化合物的碳原子上的氢原子被替换成其它取代基，被取代的位置只要是氢原子可以被取代的位置、即取代基可以取代的位置就没有限定，当取代2个以上时，2个以上的取代基可以彼此相同或不同。
在本说明书中，“取代或未取代的”这一用语是指被选自氘、卤素基团、氰基、烷基、芳基和杂环基中的1个或2个以上的取代基取代，或者被上述例示的取代基中的2个以上的取代基连接而成的取代基取代，或者不具有任何取代基。
在本说明书中，2个以上的取代基连接是指任一个取代基的氢被其它取代基替代。例如，异丙基与苯基连接而可以成为
Figure BDA0004042595850000061
Figure BDA0004042595850000062
这样的取代基。
在本说明书中，3个取代基连接不仅包括(取代基1)-(取代基2)-(取代基3)连续地连接，还包括在(取代基1)中连接有(取代基2)和(取代基3)。例如，2个苯基和异丙基连接而可以成为
Figure BDA0004042595850000063
这样的取代基。4个以上的取代基连接的情况也适用与上述相同的定义。
在本说明书中，N％被氘化是指该结构中能够利用的氢的N％被氘取代。例如，在二苯并呋喃中，25％被氘取代是指二苯并呋喃的8个氢中的2个被氘取代。
包含氘的化学式1的化合物可以通过公知的氘化反应而制造。根据本说明书的一实施方式，化学式1的化合物可以将氘化的化合物用作前体而形成，或者也可以利用氘化的溶剂，在酸催化剂下，通过氢-氘交换反应而将氘导入化合物中。
在本说明书中，氘化的程度可以通过核磁共振波谱法(1H NMR)或GC/MS等公知的方法进行确认。
在本说明书中，作为卤素基团的例子，有氟、氯、溴或碘。
在本说明书中，烷基可以为直链或支链，碳原子数没有特别限定，但优选为1至30、1至20、1至10、或1至5。作为具体例，有甲基、乙基、丙基、正丙基、异丙基、丁基、正丁基、异丁基、叔丁基、仲丁基、1-甲基丁基、1-乙基丁基、戊基、正戊基、异戊基、新戊基、叔戊基、己基、正己基、1-甲基戊基、2-甲基戊基、3,3-二甲基丁基、2-乙基丁基、庚基、正庚基、1-甲基己基、环戊基甲基、环己基甲基、辛基、正辛基、叔辛基、1-甲基庚基、2-乙基己基、2-丙基戊基、正壬基、2,2-二甲基庚基、1-乙基丙基、1,1-二甲基丙基、异己基、4-甲基己基、5-甲基己基等，但并不限定于此。
在本说明书中，甲硅烷基可以为烷基甲硅烷基或芳基甲硅烷基等。具体而言，可以由-SiYaYbYc的化学式表示，上述Ya、Yb和Yc各自可以为氢、取代或未取代的烷基、或者取代或未取代的芳基。上述Ya、Yb和Yc各自为烷基时，上述甲硅烷基为三烷基甲硅烷基，上述Ya、Yb和Yc各自为芳基时，上述甲硅烷基为三芳基甲硅烷基。上述甲硅烷基具体有三甲基甲硅烷基、三乙基甲硅烷基、叔丁基二甲基甲硅烷基、乙烯基二甲基甲硅烷基、丙基二甲基甲硅烷基、三苯基甲硅烷基、二苯基甲硅烷基、苯基甲硅烷基等，但并不限定于此。
在本说明书中，芳基是指1价的芳香族烃或芳香族烃衍生物的1价基团。芳香族烃是指包含π电子完全共轭的平面环的化合物，从芳香族烃衍生的基团是指芳香族烃中稠合有芳香族烃或环状脂肪族烃的结构。此外，在本说明书中，芳基包括2个以上的芳香族烃或芳香族烃的衍生物彼此连接而成的1价的基团。芳基没有特别限定，但优选为碳原子数6至50、6至30、6至25、6至20、6至18、或6至13的芳基，上述芳基可以为单环或多环。具体而言，作为单环芳基，可以为苯基、联苯基、三联苯基等，但并不限定于此。作为多环芳基，可以为萘基、蒽基、菲基、三亚苯基、芘基、苝基、
Figure BDA0004042595850000071
基、芴基等，但并不限定于此。
在本说明书中，上述芴基可以被取代，相邻的取代基可以彼此结合而形成环。
在本说明书中，当指出芴基可以被取代时，取代的芴基将芴的五元环的取代基彼此螺结合而形成芳香族烃环的化合物都全部包括在内。上述取代的芴基包括9,9’-螺二芴、螺[环戊烷-1,9’-芴]、螺[苯并[c]芴-7,9-芴]等，但并不限定于此。
在本说明书中，在取代的芳基中，也可以包括在芳基中稠合有脂肪族环的形态。
在本说明书中，杂环基是指1价的芳香族杂环。在这里，芳香族杂环作为芳香族环或芳香族环的衍生物的1价的基团，是指在环中包含N、O和S中的1个以上作为杂原子的基团。上述芳香族环的衍生物将芳香族环中稠合有芳香族环或脂肪族环的结构全部包括在内。此外，在本说明书中，杂环基包括2个以上的包含杂原子的芳香族环或者包含杂原子的芳香族环的衍生物彼此连接而成的1价基团。上述杂环基的碳原子数优选为2至50、2至30、2至20、2至18、或2至13。作为杂环基的例子，有噻吩基、呋喃基、吡咯基、咪唑基、噻唑基、
Figure BDA0004042595850000081
唑基、吡啶基、嘧啶基、三嗪基、***基、吖啶基、哒嗪基、吡嗪基、喹啉基、喹唑啉基、喹喔啉基、异喹啉基、吲哚基、咔唑基、苯并
Figure BDA0004042595850000082
唑基、苯并咪唑基、苯并噻唑基、苯并咔唑基、苯并噻吩基、二苯并噻吩基、苯并呋喃基、菲咯啉基、二苯并呋喃基等，但并不限定于此。
在本说明书中，杂环基可以为单环或多环，可以为芳香族、脂肪族、或者芳香族与脂肪族的稠环。
在本说明书中，环烷基没有特别限定，但优选为碳原子数3至60的环烷基，根据一实施方式，上述环烷基的碳原子数为3至30。根据另一实施方式，上述环烷基的碳原子数为3至20。根据另一实施方式，上述环烷基的碳原子数为3至6。环烷基不仅包括单环基团，还包括桥头(bridgehead)、稠环(fused ring)、螺环(spiro)之类的双环基团。具体而言，有环丙基、环丁基、环戊基、环己基、环庚基、环辛基、金刚烷基等，但并不限定于此。
在本说明书中，脂肪族烃环是指除了芳香族烃环以外的所有的烃环，可以包括环烷烃环、环烯烃环。环烷烃环除了是2价基团以外，可以适用上述的关于环烷基的说明，环烯烃环除了是2价基团以外，可以适用上述的关于环烯基的说明。此外，在取代的脂肪族烃环中，也包括稠合有芳香族环的脂肪族烃环。
在本说明书中，亚芳基是指芳基中有两个结合位置的基团，即2价基团。它们除了各自为2价基团以外，可以适用上述芳基的说明。
在本说明书中，亚杂芳基是指杂环基中有两个结合位置的基团，即2价基团。它们除了各自为2价基团以外，可以适用上述杂环基的说明。
下面，关于下述化学式1的化合物详细地进行说明。
[化学式1]
Figure BDA0004042595850000091
在本说明书的一实施方式中，L1和L2彼此相同或不同，各自独立地为直接键合、取代或未取代的亚芳基、或者取代或未取代的2价的杂环基。
在本说明书的一实施方式中，L1和L2彼此相同或不同，各自独立地为直接键合、取代或未取代的C6-C60的亚芳基、或者取代或未取代的C2-C60的2价的杂环基。
在本说明书的一实施方式中，L1和L2彼此相同或不同，各自独立地为直接键合、取代或未取代的C6-C30的亚芳基、或者取代或未取代的C2-C30的2价的杂环基。
在本说明书的一实施方式中，L1和L2彼此相同或不同，各自独立地为直接键合、取代或未取代的亚苯基、取代或未取代的亚联苯基、或者取代或未取代的亚萘基。
在本说明书的一实施方式中，L1和L2彼此相同或不同，各自独立地为直接键合、或者被氘取代或未取代的C6-C30的亚芳基。
在本说明书的一实施方式中，L1和L2彼此相同或不同，各自独立地为直接键合、或者被氘取代或未取代的C6-C20的亚芳基。
在本说明书的一实施方式中，L1和L2彼此相同或不同，各自独立地为直接键合、被氘取代或未取代的亚苯基、被氘取代或未取代的亚联苯基、或者被氘取代或未取代的亚萘基。
在本说明书的一实施方式中，L1为直接键合。
在本说明书的一实施方式中，L2为直接键合。
在本说明书的一实施方式中，L1和L2中的一个为直接键合。
在本说明书的一实施方式中，L1和L2彼此相同或不同，各自独立地为直接键合、或者选自下述结构中的任一个。
Figure BDA0004042595850000101
在上述结构中，D是指氘，k1为0至4的整数，k2为0至6的整数。
在本说明书的一实施方式中，k1为1以上。在另一实施方式中，k1为2以上。在另一实施方式中，k1为3以上。在另一实施方式中，k1为4。
在本说明书的一实施方式中，k2为1以上。在另一实施方式中，k2为2以上。在另一实施方式中，k2为3以上。在另一实施方式中，k2为4以上。在另一实施方式中，k2为5以上。在另一实施方式中，k2为6。
在本说明书的一实施方式中，Ar1和Ar2彼此相同或不同，各自独立地为取代或未取代的芳基、或者取代或未取代的杂环基。
在本说明书的一实施方式中，Ar1和Ar2彼此相同或不同，各自独立地为取代或未取代的C6-C60的芳基、或者取代或未取代的C2-C60的杂环基。
在本说明书的一实施方式中，Ar1和Ar2彼此相同或不同，各自独立地为取代或未取代的C6-C30的芳基、或者取代或未取代的C2-C30的杂环基。
在本说明书的一实施方式中，Ar1和Ar2的杂环基包含O或S作为杂元素。
在本说明书的一实施方式中，Ar1和Ar2彼此相同或不同，各自独立地为取代或未取代的苯基、取代或未取代的联苯基、取代或未取代的三联苯基、取代或未取代的四联苯基、取代或未取代的萘基、取代或未取代的菲基、取代或未取代的二苯并呋喃基、取代或未取代的二苯并噻吩基、取代或未取代的萘并苯并呋喃基、或者取代或未取代的萘并苯并噻吩基。
在本说明书的一实施方式中，Ar1和Ar2彼此相同或不同，各自独立地为被氘取代或未取代的C6-C30的芳基；或者被氘、C6-C30的芳基或被氘取代的C6-C30的芳基取代或未取代的C2-C30的杂环基。
在本说明书的一实施方式中，Ar1和Ar2彼此相同或不同，各自独立地为被氘取代或未取代的C6-C20的芳基；或者被氘、C6-C20的芳基或被氘取代的C6-C20的芳基取代或未取代的C2-C20的杂环基。
在本说明书的一实施方式中，Ar1和Ar2彼此相同或不同，各自独立地为被氘取代或未取代的苯基；被氘取代或未取代的联苯基；被氘取代或未取代的三联苯基；被氘取代或未取代的萘基；被氘取代或未取代的菲基；被氘、苯基或苯-d5基取代或未取代的二苯并呋喃基；被氘、苯基或苯-d5基取代或未取代的二苯并噻吩基；被氘、苯基或苯-d5基取代或未取代的萘并苯并呋喃基；或者被氘、苯基或苯-d5基取代或未取代的萘并苯并噻吩基。
在本说明书的一实施方式中，Ar1和Ar2彼此相同或不同，各自独立地为被氘取代或未取代的苯基；被氘取代或未取代的1-萘基；被氘取代或未取代的2-萘基；被氘取代或未取代的9-菲基；被氘、苯基或苯-d5基取代或未取代的1-二苯并呋喃基；被氘、苯基或苯-d5基取代或未取代的2-二苯并呋喃基；被氘、苯基或苯-d5基取代或未取代的3-二苯并呋喃基；或者被氘、苯基或苯-d5基取代或未取代的4-二苯并呋喃基。
在本说明书的一实施方式中，Ar1为被氘取代或未取代的苯基、被氘取代或未取代的1-萘基、或者被氘取代或未取代的2-萘基。
在本说明书的一实施方式中，Ar1为取代或未取代的含O杂环基、或者取代或未取代的含S杂环基。
在本说明书的一实施方式中，Ar1为被氘、芳基或被氘取代的芳基取代或未取代的三环或四环的含O杂环基；或者被氘、芳基或被氘取代的芳基取代或未取代的三环或四环的含S杂环基。
在本说明书的一实施方式中，Ar1为被氘、苯基或苯-d5基取代或未取代的二苯并呋喃基；被氘、苯基或苯-d5基取代或未取代的二苯并噻吩基；被氘、苯基或苯-d5基取代或未取代的萘并苯并呋喃基；或者被氘、苯基或苯-d5基取代或未取代的萘并苯并噻吩基。
在本说明书的一实施方式中，Ar1为被氘、苯基或苯-d5基取代或未取代的1-二苯并呋喃基；被氘、苯基或苯-d5基取代或未取代的2-二苯并呋喃基；被氘、苯基或苯-d5基取代或未取代的3-二苯并呋喃基；或者被氘取代或未取代的4-二苯并呋喃基。
在本说明书的一实施方式中，Ar1为下述化学式A1。与蒽连接的Ar1为下述化学式A1时，器件的高效率和长寿命的特性得到增强。
[化学式A1]
Figure BDA0004042595850000121
在上述化学式A1中，
Y1为O或S，
R1至R8彼此相同或不同，各自独立地为氢、氘、卤素基团、取代或未取代的烷基、取代或未取代的芳基、或者取代或未取代的杂环基，或者与相邻的取代基彼此结合而形成取代或未取代的环，
R1至R8中的一个与上述化学式1的L1连接。
在本说明书的一实施方式中，Y1为O。
在本说明书的一实施方式中，Y1为S。
在本说明书的一实施方式中，R1至R8彼此相同或不同，各自独立地为氢、氘、或者被氘取代或未取代的C6-C30的芳基，或者2个相邻的取代基彼此结合而形成被氘取代或未取代的苯环。
在本说明书的一实施方式中，R1至R8彼此相同或不同，各自独立地为氢、氘、或者被氘取代或未取代的C6-C20的芳基，或者2个相邻的取代基彼此结合而形成被氘取代或未取代的苯环。
在本说明书的一实施方式中，R1至R8彼此相同或不同，各自独立地为氢、氘、或者被氘取代或未取代的苯基，或者R1和R2、R2和R3、R3和R4、R5和R6、R6和R7、或R7和R8彼此结合而形成被氘取代或未取代的苯环。
在本说明书的一实施方式中，上述化学式A1为选自下述结构中的一个。
Figure BDA0004042595850000131
在上述结构中，
a*至j*中的任一个与上述化学式1的L1连接，
D为氘，
k3为0至7的整数，k4为0至9的整数，
上述结构经被氘取代或未取代的芳基取代或未取代。
在本说明书的一实施方式中，上述结构经被氘取代或未取代的C6-C20的芳基取代或未取代。
在本说明书的一实施方式中，上述结构经被氘取代或未取代的苯基取代或未取代。
在本说明书的一实施方式中，a*与上述化学式1的L1连接。在另一实施方式中，b*与上述化学式1的L1连接。在另一实施方式中，c*与上述化学式1的L1连接。在另一实施方式中，d*与上述化学式1的L1连接。在另一实施方式中，e*与上述化学式1的L1连接。在另一实施方式中，f*与上述化学式1的L1连接。在另一实施方式中，g*与上述化学式1的L1连接。在另一实施方式中，h*与上述化学式1的L1连接。在另一实施方式中，i*与上述化学式1的L1连接。在另一实施方式中，j*与上述化学式1的L1连接。
在本说明书的一实施方式中，k3为1以上。在另一实施方式中，k3为2以上。在另一实施方式中，k3为3以上。在另一实施方式中，k3为4以上。在另一实施方式中，k3为5以上。在另一实施方式中，k3为6以上。在另一实施方式中，k3为7。
在本说明书的一实施方式中，k4为1以上。在另一实施方式中，k4为2以上。在另一实施方式中，k4为3以上。在另一实施方式中，k4为4以上。在另一实施方式中，k4为5以上。在另一实施方式中，k4为6以上。在另一实施方式中，k4为7以上。在另一实施方式中，k4为8以上。在另一实施方式中，k4为9。
在本说明书的一实施方式中，Ar2为被氘取代或未取代的C6-C30的芳基。
在本说明书的一实施方式中，Ar2为被氘取代或未取代的C6-C20的芳基。
在本说明书的一实施方式中，Ar2为被氘取代或未取代的苯基、被氘取代或未取代的联苯基、被氘取代或未取代的三联苯基、被氘取代或未取代的萘基、或者被氘取代或未取代的菲基。
在本说明书的一实施方式中，Ar2为被氘取代或未取代的苯基、被氘取代或未取代的1-萘基、被氘取代或未取代的2-萘基、或者被氘取代或未取代的9-菲基。
在本说明书的一实施方式中，Ar1为上述化学式A1，L1为直接键合。
在本说明书的一实施方式中，Ar1为上述化学式A1，Ar2为取代或未取代的芳基。
在本说明书的一实施方式中，Ar1为上述化学式A1，Ar2为被氘取代或未取代的C6-C20的芳基。
在本说明书的一实施方式中，Ar1为上述化学式A1，Ar2为被氘取代或未取代的苯基、被氘取代或未取代的联苯基、被氘取代或未取代的三联苯基、被氘取代或未取代的萘基、或者被氘取代或未取代的菲基。
在本说明书的一实施方式中，上述化学式1的50％以上被氘化。在另一实施方式中，上述化学式1的60％以上被氘化。在另一实施方式中，上述化学式1的70％以上被氘化。在另一实施方式中，上述化学式1的80％以上被氘化。在另一实施方式中，上述化学式1的90％以上被氘化。在另一实施方式中，上述化学式1的100％被氘化。
在本说明书的一实施方式中，上述化学式1为选自下述化合物中的一个。
Figure BDA0004042595850000161
Figure BDA0004042595850000171
Figure BDA0004042595850000181
Figure BDA0004042595850000191
Figure BDA0004042595850000201
Figure BDA0004042595850000211
Figure BDA0004042595850000221
Figure BDA0004042595850000231
Figure BDA0004042595850000241
Figure BDA0004042595850000251
Figure BDA0004042595850000261
Figure BDA0004042595850000271
Figure BDA0004042595850000281
Figure BDA0004042595850000291
Figure BDA0004042595850000301
Figure BDA0004042595850000311
Figure BDA0004042595850000321
Figure BDA0004042595850000331
Figure BDA0004042595850000341
Figure BDA0004042595850000351
Figure BDA0004042595850000361
Figure BDA0004042595850000371
在另一实施方式中，上述化学式1为选自下述化合物中的一个。具体为包含上述化学式A1的化学式1的化合物。
Figure BDA0004042595850000381
Figure BDA0004042595850000391
Figure BDA0004042595850000401
Figure BDA0004042595850000411
Figure BDA0004042595850000421
Figure BDA0004042595850000431
Figure BDA0004042595850000441
Figure BDA0004042595850000451
Figure BDA0004042595850000461
Figure BDA0004042595850000471
Figure BDA0004042595850000481
Figure BDA0004042595850000491
Figure BDA0004042595850000501
Figure BDA0004042595850000511
Figure BDA0004042595850000521
Figure BDA0004042595850000531
Figure BDA0004042595850000541
Figure BDA0004042595850000551
Figure BDA0004042595850000561
Figure BDA0004042595850000571
Figure BDA0004042595850000581
Figure BDA0004042595850000591
Figure BDA0004042595850000601
Figure BDA0004042595850000611
Figure BDA0004042595850000621
Figure BDA0004042595850000631
Figure BDA0004042595850000641
Figure BDA0004042595850000651
Figure BDA0004042595850000661
下面，关于下述化学式2的化合物详细地进行说明。
[化学式2]
Figure BDA0004042595850000662
在本说明书的一实施方式中，化学式2的D为氘。
在本说明书的一实施方式中，n1为0至7的整数。
在本说明书的一实施方式中，n1为0。
在本说明书的一实施方式中，L3至L5彼此相同或不同，各自独立地为直接键合、取代或未取代的亚芳基、或者取代或未取代的2价的杂环基。
在本说明书的一实施方式中，L3至L5彼此相同或不同，各自独立地为直接键合、取代或未取代的C6-C60的亚芳基、或者取代或未取代的C2-C60的2价的杂环基。
在本说明书的一实施方式中，L3至L5彼此相同或不同，各自独立地为直接键合、取代或未取代的C6-C30的亚芳基、或者取代或未取代的C2-C30的2价的杂环基。
在本说明书的一实施方式中，L3至L5彼此相同或不同，各自独立地为直接键合、取代或未取代的亚苯基、取代或未取代的亚联苯基、或者取代或未取代的亚萘基。
在本说明书的一实施方式中，L3至L5彼此相同或不同，各自独立地为直接键合或亚苯基。
在本说明书的一实施方式中，L3为直接键合。
在本说明书的一实施方式中，L4为直接键合。
在本说明书的一实施方式中，L5为直接键合。
在本说明书的一实施方式中，Ar3和Ar4彼此相同或不同，各自独立地为氰基、取代或未取代的芳基、或者取代或未取代的杂环基。
在本说明书的一实施方式中，Ar3和Ar4彼此相同或不同，各自独立地为氰基、取代或未取代的C6-C60的芳基、或者取代或未取代的C2-C60的杂环基。
在本说明书的一实施方式中，Ar3和Ar4彼此相同或不同，各自独立地为氰基、取代或未取代的C6-C30的芳基、或者取代或未取代的C2-C30的杂环基。
在本说明书的一实施方式中，Ar3和Ar4彼此相同或不同，各自独立地为氰基、取代或未取代的C6-C20的芳基、或者取代或未取代的C2-C20的杂环基。
在本说明书的一实施方式中，Ar3和Ar4彼此相同或不同，各自独立地为氰基；被C1-C10的烷基或C6-C30的芳基取代或未取代的C6-C30的芳基；或者被C1-C10的烷基或C6-C30的芳基取代或未取代的C2-C30的杂环基。
在本说明书的一实施方式中，Ar3和Ar4彼此相同或不同，各自独立地为氰基；被C1-C6的烷基或C6-C20的芳基取代或未取代的C6-C20的芳基；或者被C1-C6的烷基或C6-C20的芳基取代或未取代的C2-C20的杂环基。
在本说明书的一实施方式中，Ar3和Ar4彼此相同或不同，各自独立地为氰基、取代或未取代的苯基、取代或未取代的联苯基、取代或未取代的三联苯基、取代或未取代的萘基、取代或未取代的芴基、取代或未取代的菲基、取代或未取代的荧蒽基、取代或未取代的呋喃基、取代或未取代的噻吩基、取代或未取代的苯并呋喃基、取代或未取代的苯并噻吩基、取代或未取代的二苯并呋喃基、取代或未取代的二苯并噻吩基、取代或未取代的咔唑基、取代或未取代的三嗪基、取代或未取代的嘧啶基、取代或未取代的吡啶基、取代或未取代的哒嗪基、取代或未取代的苯并咪唑基、或者取代或未取代的
Figure BDA0004042595850000681
这时，Y3和Y4彼此相同或不同，各自独立地为O、S或NR14。
在本说明书的一实施方式中，Ar3和Ar4彼此相同或不同，各自独立地为氰基、被甲基取代或未取代的苯基、联苯基、三联苯基、萘基、被甲基或苯基取代或未取代的芴基、菲基、荧蒽基、呋喃基、噻吩基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、被苯基取代或未取代的咔唑基、被甲基或苯基取代或未取代的三嗪基、被甲基或苯基取代或未取代的嘧啶基、被甲基或苯基取代或未取代的吡啶基、被甲基或苯基取代或未取代的哒嗪基、被乙基或苯基取代或未取代的苯并咪唑基、或者
Figure BDA0004042595850000682
在本说明书的一实施方式中，Ar3和Ar4彼此相同或不同，各自独立地为苯基、联苯基、萘基、二甲基芴基、二苯基芴基、二苯并噻吩基或咔唑基。
在本说明书的一实施方式中，Ar3为上述的取代基的同时可以包含1个以上的氰基作为与Ar3连接的取代基。
在本说明书的一实施方式中，Ar4为上述的取代基的同时可以包含1个以上的氰基作为与Ar4连接的取代基。
在本说明书的一实施方式中，Ar5为氢、氘、氰基、取代或未取代的芳基、或者取代或未取代的杂环基。
在本说明书的一实施方式中，Ar5为氢、氘、氰基、取代或未取代的C6-C60的芳基、或者取代或未取代的C2-C60的杂环基。
在本说明书的一实施方式中，Ar5为氢、氘、氰基、取代或未取代的C6-C30的芳基、或者取代或未取代的C2-C30的杂环基。
在本说明书的一实施方式中，Ar5为氢、氘、氰基、取代或未取代的C6-C20的芳基、或者取代或未取代的C2-C20的杂环基。
在本说明书的一实施方式中，Ar5为氢、氘、氰基、取代或未取代的苯基、取代或未取代的联苯基、取代或未取代的三联苯基、取代或未取代的萘基、取代或未取代的芴基、取代或未取代的菲基、取代或未取代的荧蒽基、取代或未取代的二苯并呋喃基、取代或未取代的二苯并噻吩基、取代或未取代的咔唑基、取代或未取代的三嗪基、取代或未取代的嘧啶基、取代或未取代的吡啶基、取代或未取代的哒嗪基、取代或未取代的苯并咪唑基、或者取代或未取代的
Figure BDA0004042595850000691
这时，Y3和Y4彼此相同或不同，各自独立地为O、S或N14。
在本说明书的一实施方式中，Ar5为氢、氘、氰基、被甲基取代或未取代的苯基、联苯基、三联苯基、萘基、被甲基或苯基取代或未取代的芴基、菲基、荧蒽基、呋喃基、噻吩基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、被苯基取代或未取代的咔唑基、被甲基或苯基取代或未取代的三嗪基、被甲基或苯基取代或未取代的嘧啶基、被甲基或苯基取代或未取代的吡啶基、被甲基或苯基取代或未取代的哒嗪基、被乙基或苯基取代或未取代的苯并咪唑基、或者
Figure BDA0004042595850000692
在本说明书的一实施方式中，Ar5为氢、苯基或二甲基芴基。
在本说明书的一实施方式中，Ar5为上述的取代基的同时可以包含1个以上的氰基作为与Ar5连接的取代基。
在本说明书的一实施方式中，Ar3和Ar4彼此相同或不同，各自独立地为选自下述基团1或2中的一个。
在本说明书的一实施方式中，Ar5为氢、氘、氰基、选自下述基团1或2中的一个。
在本说明书的一实施方式中，Ar3和Ar4彼此相同或不同，各自独立地为选自下述基团1或2中的一个，Ar5为氢、氘、氰基、选自下述基团1或2中的一个。
[基团1]
Figure BDA0004042595850000701
[基团2]
Figure BDA0004042595850000702
在上述基团1和2中，
虚线为与上述化学式2连接的位置，
Y3为O、S或NR14，
X1至X5彼此相同或不同，各自独立地为N或CR15，
X1至X5中的至少一个为N，
R11至R15彼此相同或不同，各自独立地为氢、氘、取代或未取代的烷基、取代或未取代的芳基、或者取代或未取代的杂环基，
Cy1为单环或多环的芳香族烃环、或者单环或多环的芳香族杂环，
上述基团1和2的结构被氘、氰基、取代或未取代的烷基、取代或未取代的芳基、或者取代或未取代的杂环基取代或未取代。
在本说明书的一实施方式中，Y3为NR14。
在本说明书的一实施方式中，Y3为O或S。
在本说明书的一实施方式中，Cy1为苯环、萘环、二苯并呋喃环、二苯并噻吩环或咔唑环。
在本说明书的一实施方式中，Cy1为苯环、萘环或二苯并呋喃环。
在本说明书的一实施方式中，R11至R13彼此相同或不同，各自独立地为取代或未取代的烷基、或者取代或未取代的芳基。
在本说明书的一实施方式中，R11至R13彼此相同或不同，各自独立地为取代或未取代的C1-C10的烷基、或者取代或未取代的C6-C30的芳基。
在本说明书的一实施方式中，R11至R13彼此相同或不同，各自独立地为取代或未取代的甲基、取代或未取代的乙基、或者取代或未取代的苯基。
在本说明书的一实施方式中，R11和R12为甲基。
在本说明书的一实施方式中，R13为乙基或苯基。
在本说明书的一实施方式中，R14为取代或未取代的芳基。
在本说明书的一实施方式中，R14为取代或未取代的C6-C30的芳基。
在本说明书的一实施方式中，R14为取代或未取代的苯基、或者取代或未取代的联苯基。
在本说明书的一实施方式中，R14为苯基。
在本说明书的一实施方式中，R15为氢、氘、取代或未取代的烷基、或者取代或未取代的芳基。
在本说明书的一实施方式中，R15为氢、氘、取代或未取代的C1-C10的烷基、或者取代或未取代的C6-C30的芳基。
在本说明书的一实施方式中，R15为氢、氘、取代或未取代的甲基、或者取代或未取代的苯基。
在本说明书的一实施方式中，复数个R15中的1个以上为取代或未取代的烷基、或者取代或未取代的芳基。
在本说明书的一实施方式中，R15为氢、氘、甲基或苯基，R15中的1个以上为甲基或苯基。
在本说明书的一实施方式中，上述基团2的结构为选自下述基团2-1中的一个。
[基团2-1]
Figure BDA0004042595850000721
在上述基团2-1中，
虚线为与上述化学式2连接的位置，
Y3和Y4彼此相同或不同，各自独立地为O、S或NR14，
R13、R14和R16至R18彼此相同或不同，各自独立地为氢、氘、取代或未取代的烷基、取代或未取代的芳基、或者取代或未取代的杂环基，
r16为0至3的整数，r16'为0至4的整数，
r16和r16'各自为2以上时，R16彼此相同或不同。
在本说明书的一实施方式中，Y3为NR14。
在本说明书的一实施方式中，Y3和Y4彼此相同或不同，各自独立地为O或S。
在本说明书的一实施方式中，R16至R18可以适用上述的关于R15的说明。
在本说明书的一实施方式中，R16至R18彼此相同或不同，各自独立地为取代或未取代的烷基、或者取代或未取代的芳基。
在本说明书的一实施方式中，R16至R18彼此相同或不同，各自独立地为取代或未取代的C1-C10的烷基、或者取代或未取代的C6-C30的芳基。
在本说明书的一实施方式中，R16至R18彼此相同或不同，各自独立地为取代或未取代的甲基、或者取代或未取代的苯基。
在本说明书的一实施方式中，R16为甲基或苯基。
在本说明书的一实施方式中，r16为1以上。
在本说明书的一实施方式中，r16为1。
在本说明书的一实施方式中，r16'为1以上。
在本说明书的一实施方式中，r16'为2。
在本说明书的一实施方式中，R17和R18为苯基。
在本说明书的一实施方式中，Ar3和Ar4中的至少一个为选自上述基团1中的一个。
在本说明书的一实施方式中，Ar3为选自上述基团1中的一个。
在本说明书的一实施方式中，Ar4为选自上述基团1中的一个。
在本说明书的一实施方式中，Ar3至Ar5中的至少一个为氰基，或者包含1个以上的氰基作为取代基。这时，意味着Ar3至Ar5中的至少一个为1)氰基，或者为2)芳基或杂环基且包含1个以上的氰基作为上述芳基或杂环基的取代基。
在本说明书中，上述的Ar3至Ar5的定义中即使没有明确记载被氰基取代的情况，也可以包括上述的取代基被氰基取代的情况。
在本说明书的一实施方式中，Ar3至Ar5中的至少一个为氰基、或者下述化学式201。
[化学式201]
----Ar6 (CN)m1
在上述化学式201中，
Ar6为取代或未取代的2价至4价的芳基、或者取代或未取代的2价至4价的杂环基，
m1为1至3的整数，
虚线与上述化学式2连接。
在本说明书的一实施方式中，m1为1或2。
在本说明书的一实施方式中，m1为1。
在本说明书的一实施方式中，Ar6为取代或未取代的2价或4价的C6-C30的芳基、或者取代或未取代的2价至4价的C2-C30的杂环基。
在本说明书的一实施方式中，Ar6为取代或未取代的2价至4价的C6-C20的芳基、或者取代或未取代的2价至4价的C2-C20的杂环基。
在本说明书的一实施方式中，Ar6为取代或未取代的2价至4价的苯基、取代或未取代的2价至4价的联苯基、取代或未取代的2价至4价的三联苯基、取代或未取代的2价至4价的萘基、取代或未取代的2价至4价的芴基、取代或未取代的2价至4价的菲基、取代或未取代的2价至4价的荧蒽基、取代或未取代的2价至4价的呋喃基、取代或未取代的2价至4价的噻吩基、取代或未取代的2价至4价的苯并呋喃基、取代或未取代的2价至4价的苯并噻吩基、取代或未取代的2价至4价的二苯并呋喃基、取代或未取代的2价至4价的二苯并噻吩基、取代或未取代的2价至4价的咔唑基、取代或未取代的2价至4价的三嗪基、取代或未取代的2价至4价的嘧啶基、取代或未取代的2价至4价的吡啶基、取代或未取代的2价至4价的哒嗪基、取代或未取代的2价至4价的苯并咪唑基、或者取代或未取代的2价至4价的
Figure BDA0004042595850000741
这时，Y3和Y4彼此相同或不同，各自独立地为O、S或N14。
在本说明书的一实施方式中，Ar6可以为基于选自上述基团1或2中的一个的2价基团或3价基团的结构。
在本说明书的一实施方式中，Ar6为取代或未取代的2价至3价的苯基、取代或未取代的2价至3价的联苯基、取代或未取代的2价至3价的三联苯基、取代或未取代的2价至3价的萘基、取代或未取代的2价至3价的芴基、取代或未取代的2价至3价的呋喃基、取代或未取代的2价至3价的噻吩基、取代或未取代的2价至3价的苯并呋喃基、取代或未取代的2价至3价的苯并噻吩基、取代或未取代的2价至3价的二苯并呋喃基、或者取代或未取代的2价至3价的二苯并噻吩基。
在本说明书的一实施方式中，Ar6为2价至3价的苯基、2价至3价的联苯基、2价至3价的三联苯基、2价至3价的萘基、被甲基或苯基取代或未取代的2价至3价的芴基、2价至3价的呋喃基、2价至3价的噻吩基、2价至3价的苯并呋喃基、2价至3价的苯并噻吩基、2价至3价的二苯并呋喃基、或者2价至3价的二苯并噻吩基。
在本说明书的一实施方式中，Ar6为取代或未取代的2价至4价的C6-C30的芳基。
在本说明书的一实施方式中，Ar6为取代或未取代的2价至3价的C6-C20的芳基。
在本说明书的一实施方式中，Ar6为2价至3价的苯基、2价至3价的联苯基、2价至3价的三联苯基、2价至3价的萘基、或者被甲基或苯基取代或未取代的2价至3价的芴基。
在本说明书的一实施方式中，Ar3至Ar5中的至少一个为氰基、或者下述化学式202至204中的任一个。
[化学式202]
Figure BDA0004042595850000751
[化学式203]
Figure BDA0004042595850000761
[化学式204]
Figure BDA0004042595850000762
在上述化学式202至204中，
m1为1至3的整数，
Ar61为直接键合、取代或未取代的亚芳基、或者取代或未取代的2价的杂环基，
R21为氢、氘、氰基、取代或未取代的烷基、取代或未取代的芳基、或者取代或未取代的杂环基，
R22和R23彼此相同或不同，各自独立地为取代或未取代的烷基、或者取代或未取代的芳基，
r21为0至4的整数，r21'和r21”各自为0至6的整数，
r21、r21'和r21”各自为2以上时，R21彼此相同或不同，
虚线与上述化学式2连接。
在本说明书的一实施方式中，R21为氢、氘、氰基、取代或未取代的烷基、取代或未取代的芳基、或者取代或未取代的杂环基。
在本说明书的一实施方式中，R21为氢、氘、氰基、取代或未取代的C1-C10的烷基、取代或未取代的C6-C30的芳基、或者取代或未取代的C2-C30的杂环基。
在本说明书的一实施方式中，R21为氢、氘、氰基、或者取代或未取代的苯基。
在本说明书的一实施方式中，R21为氢或苯基。
在本说明书的一实施方式中，R22和R23彼此相同或不同，各自独立地为取代或未取代的C1-C10的烷基、或者取代或未取代的C6-C30的芳基。
在本说明书的一实施方式中，R22和R23彼此相同或不同，各自独立地为取代或未取代的甲基、或者取代或未取代的苯基。
在本说明书的一实施方式中，R22和R23彼此相同或不同，各自独立地为甲基或苯基。
在本说明书的一实施方式中，在Ar61中适用了上述的关于Ar6的说明。
在本说明书的一实施方式中，Ar61为直接键合、取代或未取代的C6-C30的亚芳基。
在本说明书的一实施方式中，Ar61为直接键合、取代或未取代的C6-C20的亚芳基。
在本说明书的一实施方式中，Ar61为直接键合、取代或未取代的苯基、或者取代或未取代的亚联苯基。
在本说明书的一实施方式中，Ar61为直接键合或亚苯基。
在本说明书的一实施方式中，r21为1。
在本说明书的一实施方式中，r21'和r21”为0。
在本说明书的一实施方式中，上述化学式202由下述化学式202-1至202-5中的任一个表示。
[化学式202-1]
Figure BDA0004042595850000771
[化学式202-2]
Figure BDA0004042595850000772
[化学式202-3]
Figure BDA0004042595850000781
[化学式202-4]
Figure BDA0004042595850000782
[化学式202-5]
Figure BDA0004042595850000783
在上述化学式202-1至202-5中，
Ar61、R21、r21和虚线与上述化学式202中的定义相同，
r211为0至3的整数，r211为2以上时，R21彼此相同或不同。
在本说明书的一实施方式中，上述化学式202为上述化学式202-2至202-5中的任一个。
在本说明书的一实施方式中，上述化学式202为上述化学式202-2或202-3。
在本说明书的一实施方式中，Ar3为氰基，或者包含1个以上的氰基作为取代基。在另一实施方式中，Ar3为氰基、或者上述化学式202至204中的任一个。
在本说明书的一实施方式中，Ar4为氰基，或者包含1个以上的氰基作为取代基。在另一实施方式中，Ar4为氰基、或者上述化学式202至204中的任一个。
在本说明书的一实施方式中，Ar5为氰基，或者包含1个以上的氰基作为取代基。在另一实施方式中，Ar5为氰基、或者上述化学式202至204中的任一个。
在本说明书的一实施方式中，上述化学式2为选自下述化合物中的一个。
Figure BDA0004042595850000791
Figure BDA0004042595850000801
Figure BDA0004042595850000811
Figure BDA0004042595850000821
Figure BDA0004042595850000831
根据本说明书的一实施方式的化合物可以通过后述的制造方法进行制造。根据需要，可以增加或排除取代基，可以变更取代基的位置。此外，以本技术领域中已知的技术为基础，可以变更起始物质、反应物质、反应条件等。制造方法可以在后述的制造例中更具体化，上述反应顺序可以根据化合物而改变，上述化学式1和2的化合物的合成方法不仅限于上述方法。
本说明书提供包含上述的化合物的有机发光器件。
在本说明书中，当指出某一构件位于另一个构件“上”时，其不仅包括某一构件与另一构件相接的情况，还包括两构件之间存在其它构件的情况。
在本说明书中，当指出某一部分“包含/包括”某一构成要素时，只要没有特别相反的记载，则意味着可以进一步包含其它构成要素，而不是将其它构成要素排除。
在本说明书中，上述“层”是与本技术领域中主要使用的“膜”互换的意思，是指覆盖目标区域的涂层。上述“层”的大小没有限定，各个“层”其大小可以相同或不同。在一实施方式中，“层”的大小可以与整个器件相等，可以相当于特定功能性区域的大小，也可以小到单一子像素(sub-pixel)的程度。
在本说明书中，特定的A物质包含在B层中的意思是将i)1种以上的A物质包含在一层的B层中的情形、以及ii)B层由1层以上构成且A物质包含在多层的B层中的1层以上中的情形全部包括在内。
在本说明书中，特定的A物质包含在C层或D层中的意思是将i)包含在1层以上的C层中的1层以上中、或者ii)包含在1层以上的D层中的1层以上中、或者iii)分别包含在1层以上的C层和1层以上的D层中的情形全部包括在内。
本说明书的有机发光器件的有机物层可以由单层结构形成，还可以由层叠有2层以上的有机物层的多层结构形成。例如，可以具有包括空穴注入层、空穴传输层、发光层、电子传输层、电子注入层、电子阻挡层、空穴阻挡层等的结构。但是，有机发光器件的结构并不限定于此。
本说明书的有机发光器件在发光层中包含化学式1的化合物，在第一有机物层中包含化学式2的化合物。
在本说明书的一实施方式中，上述第一有机物层设置在上述发光层和上述阴极之间。即，第一有机物层包括在电子传输区域中。
在本说明书的一实施方式中，上述第一有机物层被设置为与上述发光层直接相接。这时，发光层与第一有机物层之间不包括额外的有机物层。
在本说明书的一实施方式中，上述第一有机物层设置在上述发光层和上述阴极之间，且被设置为与上述发光层直接相接。
在本说明书的一实施方式中，上述第一有机物层被设置为与上述阴极直接相接。这时，阴极与第一有机物层之间不包括额外的有机物层。
在本说明书的一实施方式中，上述发光层包含主体和掺杂剂。在一实施方式中，上述主体包含上述化学式1的化合物。
在本说明书的一实施方式中，上述掺杂剂包括磷光掺杂剂或荧光掺杂剂。作为荧光掺杂剂，可以包含芳基胺系化合物或硼化合物。
在本说明书的一实施方式中，上述掺杂剂为包含芘基的芳基胺系化合物。具体为下述化学式Z1的化合物。
[化学式Z1]
Figure BDA0004042595850000851
在上述化学式Z1中，
Ar31至Ar34彼此相同或不同，各自独立地为取代或未取代的芳基、或者取代或未取代的杂环基，
R31和R32彼此相同或不同，各自独立地为氢、氘、卤素基团、氰基、取代或未取代的烷基、取代或未取代的甲硅烷基、取代或未取代的芳基、或者取代或未取代的杂环基，
r31和r32为0至4的整数，为2以上时，括号内的取代基彼此相同或不同。
在本说明书的一实施方式中，Ar31至Ar34为被氘、烷基或氰基取代或未取代的芳基。
在本说明书的一实施方式中，R31和R32为氢、氘、或者取代或未取代的烷基甲硅烷基。
在本说明书的一实施方式中，上述化学式Z1包含氰基或甲硅烷基。上述的R31、R32、Ar31和Ar34中的至少一个为氰基或甲硅烷基，或者包含氰基或甲硅烷基作为取代基。
在本说明书的一实施方式中，上述化学式Z1为下述化合物。
Figure BDA0004042595850000861
在本说明书的一实施方式中，在发光层内，以主体100重量份为基准，可以包含0.01重量份至50重量份的掺杂剂，优选地，可以包含0.1重量份至30重量份，更优选地，可以包含1重量份至10重量份。在上述范围内时，从主体向掺杂剂的能量传递有效地产生。
在本说明书的一实施方式中，上述有机物层包括2层以上的发光层，上述2层以上的发光层中的1层包含上述化学式1的化合物。
在本说明书的一实施方式中，上述2层以上的发光层的最大发光峰彼此不同。包含上述化学式1的化合物的发光层呈蓝色，不包含上述化学式1的化合物的发光层可以包含本领域中已知的蓝色、红色或绿色的发光化合物。
在本说明书的一实施方式中，包含上述化学式1的化合物的发光层包含荧光掺杂剂，不包含上述化学式1的化合物的发光层包含磷光掺杂剂。
在本说明书的一实施方式中，包含上述化学式1的化合物的发光层的最大发光峰存在于400nm至500nm的范围内。即，包含化学式1的化合物的发光层发蓝色的光。
根据本说明书的一实施方式的有机发光器件的有机物层包括2层以上的发光层，一层发光层(发光层1)的最大发光峰存在于400nm至500nm的范围内，另一层发光层(发光层2)的最大发光峰存在于510nm至580nm、或610nm至680nm的范围内。这时，发光层1包含上述化学式1的化合物。
在本说明书的一实施方式中，上述第一有机物层为电子传输区域。具体为电子注入层、电子传输层、电子注入和传输层、或空穴阻挡层。
在本说明书的一实施方式中，上述第一有机物层还包含选自碱金属和碱土金属中的1种或2种以上的n型掺杂剂。
在有机碱金属化合物或有机碱土金属化合物用作n型掺杂剂时，可以确保空穴在发光层中的的稳定性，从而可以提高有机发光器件的寿命。此外，可以调节电子传输层的电子迁移率、有机碱金属化合物或有机碱土金属化合物的比例来使发光层中空穴与电子的平衡极大化，从而增加发光效率。
在本说明书中，作为用于第一n型有机物层的掺杂剂，更优选为LiQ。
上述第一有机物层可以以1:9至9:1的重量比包含化学式2的化合物和上述n型掺杂剂。优选地，可以以2:8至8:2包含上述化学式2的化合物和上述n型掺杂剂，更优选地，可以以3:7至7:3包含。
在本说明书的一实施方式中，上述第一有机物层被设置为与上述发光层直接相接，且包含上述化学式2的化合物和n型掺杂剂。
在本说明书的一实施方式中，上述第一有机物层被设置为与上述阴极直接相接，且包含上述化学式2的化合物。这时，第一有机物层不包含除了上述化学式2的化合物以外的其它化合物。此外，上述第一有机物层和上述发光层之间可以包括其它有机物层(具体为空穴阻挡层)。
在本说明书的一实施方式中，上述有机发光器件的有机物层在上述阳极和上述发光层之间具有空穴传输区域。这时，空穴传输区域包括空穴注入层、空穴注入层、空穴注入和传输层、以及电子阻挡层中的1层以上。
在本说明书的一实施方式中，上述有机发光器件可以是在基板上依次层叠有阳极、1层以上的有机物层和阴极的结构(正常型(normal type))的有机发光器件。
在本说明书的一实施方式中，上述有机发光器件可以是在基板上依次层叠有阳极、1层以上的有机物层和阴极的逆向结构(倒置型(inverted type))的有机发光器件。
本说明书的有机发光器件的结构可以具有如图1、图2和图8所示的结构，但不仅限于此。
在图1中例示了依次层叠有基板1、阳极2、空穴注入层3、空穴传输层4、发光层6、空穴阻挡层7、电子注入和传输层8、以及阴极11的有机发光器件的结构。在如上所述的结构中，上述化学式1的化合物可以包含在发光层6中，上述化学式2的化合物可以包含在空穴阻挡层7或电子注入和传输层8中。
在图2中例示了依次层叠有基板1、阳极2、空穴注入层3、空穴传输层4、电子阻挡层5、发光层6、电子注入和传输层8、以及阴极11的有机发光器件的结构。在如上所述的结构中，上述化学式1的化合物可以包含在发光层6中，上述化学式2的化合物可以包含在电子注入和传输层8中。
图8中例示了依次层叠有基板1、阳极2、p-掺杂的空穴传输层4p、红色空穴传输层4R、绿色空穴传输层4G、蓝色空穴传输层4B、红色磷光发光层6RP、绿色磷光发光层6GP、蓝色荧光发光层6BF、第一电子传输层9a、第二电子传输层9b、电子注入层10、阴极11和覆盖层14的有机发光器件的结构。在如上所述的结构中，上述化学式1的化合物可以包含在红色磷光发光层6RP、绿色磷光发光层6GP、蓝色荧光发光层6BF中，上述化学式2的化合物可以包含在第一电子传输层9a、第二电子传输层9b和电子注入层10中的1层以上的层中。
根据本说明书的一实施方式，上述有机发光器件可以为两个以上的独立的器件串联连接的串联结构。在一实施方式中，上述串联结构可以为各自的有机发光器件由电荷产生层进行接合的形态。以相同的亮度为基准，串联结构的器件与单位器件相比，能够在低电流下驱动，因此具有器件的寿命特性大幅提高的优点。
根基本说明书的一实施方式，上述有机物层包括：包括1层以上的发光层的第一堆叠体；包括1层以上的发光层的第二堆叠体；以及设置在上述第一堆叠体与上述第二堆叠之间的1层以上的电荷产生层。
根据本说明书的一实施方式，上述有机物层包括：包括1层以上的发光层的第一堆叠体；包括1层以上的发光层的第二堆叠体；以及包括1层以上的发光层的第三堆叠体，在上述第一堆叠体与上述第二堆叠体之间、以及上述第二堆叠体与上述第三堆叠之间各自包括1层以上的电荷产生层。
在本说明书中，电荷产生层(Charge Generating layer)是指施加电压时产生空穴和电子的层。上述电荷产生层可以为N型电荷产生层或P型电荷产生层。在本说明书中，N型电荷产生层是指与P型电荷产生层相比靠近阳极设置的电荷产生层，P型电荷产生层是指与N型电荷产生层相比靠近阴极设置的电荷产生层。
上述N型电荷产生层和P型电荷产生层可以相接而设置，这时形成NP结。通过NP结，在P型电荷产生层内容易形成空穴，在N型电荷产生层内容易形成电子。电子通过N型电荷产生层的LUMO能级向阳极方向传输，空穴通过P型有机物层的HOMO能级向阴极方向传输。
上述第一堆叠体、第二堆叠体和第三堆叠体各自包括1层以上的发光层，还可以进一步包括空穴注入层、空穴传输层、电子阻挡层、电子注入层、电子传输层、空穴阻挡层、同时进行空穴传输和空穴注入的层(空穴注入和传输层)、以及同时进行电子传输和电子注入的层(电子注入和传输层)中的1层以上的层。
将包括上述第一堆叠体和第二堆叠体的有机发光器件例示于图3。
在图3中例示了依次层叠有基板1、阳极2、空穴注入层3、第一空穴传输层4a、电子阻挡层5、第一发光层6a、第一电子传输层9a、N型电荷产生层12、P型电荷产生层13、第二空穴传输层4b、第二发光层6b、电子注入和传输层8、以及阴极11的有机发光器件的结构。在如上所述的结构中，上述化学式1的化合物可以包含在第一发光层6a或第二发光层6b中，上述化学式2的化合物可以包含在第一电子传输层9a或电子注入和传输层8中。
将包括上述第一堆叠体至第三堆叠体的有机发光器件例示于图4至7。
在图4中例示了依次层叠有基板1、阳极2、空穴注入层3、第一空穴传输层4a、电子阻挡层5、第一发光层6a、第一电子传输层9a、第一N型电荷产生层12a、第一P型电荷产生层13a、第二空穴传输层4b、第二发光层6b、第二电子传输层9b、第二N型电荷产生层12b、第二P型电荷产生层13b、第三空穴传输层4c、第三发光层6c、第三电子传输层9c和阴极11的有机发光器件的结构。在如上所述的结构中，上述化学式1的化合物可以包含在第一发光层6a、第二发光层6b和第三发光层6c中，上述化学式2的化合物可以包含在第一电子传输层9a、第二电子传输层9b和第三电子传输层9c中的1层以上层中。
在图5中例示了依次层叠有基板1、阳极2、空穴注入层3、第一空穴传输层4a、第二空穴传输层4b、第一蓝色荧光发光层6BFa、第一电子传输层9a、第一N型电荷产生层12a、第一P型电荷产生层13a、第三空穴传输层4c、红色磷光发光层6RP、黄色绿色磷光发光层6YGP、绿色磷光发光层6GP、第二电子传输层9b、第二N型电荷产生层12b、第二P型电荷产生层13b、第四空穴传输层4d、第五空穴传输层4e、第二蓝色荧光发光层6BFb、第三电子传输层9c、电子注入层10、阴极11和覆盖层14的有机发光器件的结构。在如上所述的结构中，上述化学式1的化合物可以包含在第一蓝色荧光发光层6BFa或第二蓝色荧光发光层6BFb中，上述化学式2的化合物可以包含在第一电子传输层9a、第二电子传输层9b、第三电子传输层9c和电子注入层10中的1层以上的层中。
在图6中例示了依次层叠有基板1、阳极2、空穴注入层3、第一空穴传输层4a、第二空穴传输层4b、第一蓝色荧光发光层6BFa、第一电子传输层9a、第一N型电荷产生层12a、第一P型电荷产生层13a、第三空穴传输层4c、红色磷光发光层6RP、绿色磷光发光层6GP、第二电子传输层9b、第二N型电荷产生层12b、第二P型电荷产生层13b、第四空穴传输层4d、第五空穴传输层4e、第二蓝色荧光发光层6BFb、第三电子传输层9c、电子注入层10、阴极11和覆盖层14的有机发光器件的结构。在如上所述的结构中，上述化学式1的化合物可以包含在第一蓝色荧光发光层6BFa或第二蓝色荧光发光层6BFb中，上述化学式2的化合物可以包含在第一电子传输层9a、第二电子传输层9b、第三电子传输层9c和电子注入层10中的1层以上的层中。
在图7中例示了依次层叠有基板1、阳极2、第一p-掺杂的空穴传输层4pa、第一空穴传输层4a、第二空穴传输层4b、第一蓝色荧光发光层6BFa、第一电子传输层9a、第一N型电荷产生层12a、第一P型电荷产生层13a、第三空穴传输层4c、第四空穴传输层4d、第二蓝色荧光发光层6BFb、第二电子传输层9b、第二N型电荷产生层12b、第二P型电荷产生层13b、第五空穴传输层4e、第六空穴传输层4f、第三蓝色荧光发光层6BFc、第三电子传输层9c、电子注入层10、阴极11和覆盖层14的有机发光器件的结构。在如上所述的结构中，上述化学式1的化合物可以包含在第一蓝色荧光发光层6BFa、第二蓝色荧光发光层6BFb和第三蓝色荧光发光层6BFc中的1层以上的层中，上述化学式2的化合物可以包含在第一电子传输层9a、第二电子传输层9b、第三电子传输层9c和电子注入层10中的1层以上的层中。
上述N型电荷产生层可以为2,3,5,6-四氟-7,7,8,8-四氰二甲基对苯醌(F4TCNQ)、氟-取代的3,4,9,10-苝四甲酸二酐(PTCDA)、氰基-取代的PTCDA、萘四甲酸二酐(NTCDA)、氟-取代的NTCDA、氰基-取代的NTCDA、六氮杂三苯胺衍生物等，但并不限定于此。在一实施方式中，上述N型电荷产生层可以同时包含苯并咪唑并菲系衍生物和Li金属。
上述P型电荷产生层可以同时包含芳基胺系衍生物和包含氰基的化合物。
本说明书的有机发光器件除了有机物层包含上述化合物以外，可以通过本技术领域中已知的材料和方法制造。
上述有机发光器件包括复数个有机物层时，上述有机物层可以由相同的物质或不同的物质形成。
例如，本说明书的有机发光器件可以通过在基板上依次层叠第一电极、有机物层和第二电极而制造。这时可以如下制造：利用溅射法(sputtering)或电子束蒸发法(e-beamevaporation)之类的PVD(physical Vapor Deposition：物理气相沉积)方法，在基板上蒸镀金属或具有导电性的金属氧化物或它们的合金而形成阳极，然后在该阳极上形成包括空穴注入层、空穴传输层、发光层和电子传输层的有机物层，之后在该有机物层上蒸镀可用作阴极的物质而制造。除了这种方法以外，也可以在基板上依次蒸镀阴极物质、有机物层和阳极物质而制造有机发光器件。
另外，在制造有机发光器件时，不仅可以利用真空蒸镀法，还可以利用溶液涂布法，将化合物形成为有机物层。在这里，所谓溶液涂布法是指旋涂法、浸涂法、刮涂法、喷墨印刷法、丝网印刷法、喷雾法、辊涂法等，但并不限定于此。
除了这些方法以外，还可以在基板上依次蒸镀阴极物质、有机物层、阳极物质而制造有机发光器件。但是，制造方法并不限定于此。
作为上述阳极物质，通常为了使空穴能够顺利地向有机物层注入，优选为功函数大的物质。例如，有钒、铬、铜、锌、金等金属或它们的合金；氧化锌、氧化铟、氧化铟锡(ITO)、氧化铟锌(IZO)等金属氧化物；ZnO:Al或SnO2:Sb等金属与氧化物的组合；聚(3-甲基噻吩)、聚[3,4-(亚乙基-1,2-二氧)噻吩](PEDOT)、聚吡咯和聚苯胺等导电性高分子等，但并不限定于此。
作为上述阴极物质，通常为了使电子容易地向有机物层注入，优选为功函数小的物质。例如，有镁、钙、钠、钾、钛、铟、钇、锂、钆、铝、银、锡和铅等金属或它们的合金；LiF/Al或LiO2/Al等多层结构物质等，但并不限定于此。
上述发光层可以包含主体材料和掺杂剂材料。主体材料有芳香族稠环衍生物或含杂环化合物等。具体而言，作为芳香族稠环衍生物，有蒽衍生物、芘衍生物、萘衍生物、并五苯衍生物、菲化合物、荧蒽化合物等，作为含杂环化合物，有二苯并呋喃衍生物、梯型呋喃化合物
Figure BDA0004042595850000921
Figure BDA0004042595850000922
嘧啶衍生物等，但并不限定于此。
作为上述掺杂剂材料，有芳香族胺衍生物、苯乙烯基胺化合物、硼配合物、荧蒽化合物、金属配合物等。具体而言，芳香族胺衍生物是具有取代或未取代的芳基胺基的芳香族稠环衍生物，有具有芳基胺基的芘、蒽、
Figure BDA0004042595850000923
二茚并芘等。此外，苯乙烯基胺化合物是在取代或未取代的芳基胺上取代有至少1个芳基乙烯基的化合物，被选自芳基、甲硅烷基、烷基、环烷基和芳基胺基中的1个或2个以上的取代基取代或未取代。具体而言，有苯乙烯基胺、苯乙烯基二胺、苯乙烯基三胺、苯乙烯基四胺等，但并不限定于此。此外，作为金属配合物，有铱配合物、铂配合物等，但并不限定于此。
上述空穴注入层是接收来自电极的空穴的层。空穴注入物质优选为如下物质：具有传输空穴的能力，具有接收来自阳极的空穴的效果，以及具有对于发光层或发光材料的优异的空穴注入效果的物质。此外，优选为可以防止发光层中生成的激子向电子注入层或电子注入材料迁移的能力优异的物质。而且，优选为薄膜形成能力优异的物质。此外，优选空穴注入物质的HOMO(最高占有分子轨道，highest occupied molecular orbital)介于阳极物质的功函数与周围有机物层的HOMO之间。作为空穴注入物质的具体例，有金属卟啉(porphyrin)、低聚噻吩、芳基胺系有机物；六腈六氮杂苯并菲系有机物；喹吖啶酮(quinacridone)系有机物；苝(perylene)系有机物；蒽醌、聚苯胺和聚噻吩系的导电性高分子等，但并不限定于此。
上述空穴传输层是接收来自空穴注入层的空穴并将空穴传输至发光层的层，可以为单层或2层以上的多层结构。空穴传输物质是能够从阳极或空穴注入层接收空穴并将其转移至发光层的物质，优选为对空穴的迁移率大的物质。作为具体例，有芳基胺系有机物、咔唑系化合物、导电性高分子、以及同时存在共轭部分和非共轭部分的嵌段共聚物等，但并不限定于此。
在本说明书的一实施方式中，空穴传输层为2层以上的多层结构。具体为2层结构，且在各层中包含不同的物质。
上述电子传输层是接收来自电子注入层的电子并将电子传输至发光层的层。电子传输物质是能够从阴极良好地接收电子并将其转移至发光层的物质，优选为对电子的迁移率大的物质。作为具体例，有8-羟基喹啉的Al配合物、包含Alq3的配合物、有机自由基化合物、羟基黄酮-金属配合物等，但并不限定于此。电子传输层可以如现有技术中所使用的那样与任意期望的阴极物质一同使用。特别是，合适的阴极物质是具有低功函数且伴有铝层或银层的通常的物质。具体有铯、钡、钙、镱和钐等，在各情况下均伴有铝层或银层。
上述电子注入层是接收来自电极的电子的层。电子注入物质优选为如下物质：传输电子的能力优异，具有接收来自第二电极的电子的效果，具有对于发光层或发光材料的优异的电子注入效果的物质。此外，优选为防止发光层中生成的激子向空穴注入层迁移，而且薄膜形成能力优异的物质。具体而言，有芴酮、蒽醌二甲烷、联苯醌、噻喃二氧化物、
Figure BDA0004042595850000931
唑、
Figure BDA0004042595850000932
二唑、***、咪唑、苝四羧酸、亚芴基甲烷、蒽酮等和它们的衍生物、金属配位化合物、以及含氮五元环衍生物等，但并不限定于此。
作为上述金属配位化合物，有8-羟基喹啉锂、双(8-羟基喹啉)锌、双(8-羟基喹啉)铜、双(8-羟基喹啉)锰、三(8-羟基喹啉)铝、三(2-甲基-8-羟基喹啉)铝、三(8-羟基喹啉)镓、双(10-羟基苯并[h]喹啉)铍、双(10-羟基苯并[h]喹啉)锌、双(2-甲基-8-喹啉)氯化镓、双(2-甲基-8-喹啉)(邻甲酚)镓、双(2-甲基-8-喹啉)(1-萘酚)铝、双(2-甲基-8-喹啉)(2-萘酚)镓等，但并不限定于此。
上述电子阻挡层是防止从电子注入层注入的电子经过发光层进入空穴注入层，从而可以提高器件的寿命和效率的层。能够无限制地使用公知的材料，可以形成在发光层与空穴注入层之间、或者发光层与同时进行空穴注入和空穴传输的层之间。
上述空穴阻挡层是阻止空穴到达阴极的层，通常可以利用与电子注入层相同的条件形成。具体而言，有
Figure BDA0004042595850000933
二唑衍生物或***衍生物、菲咯啉衍生物、铝配合物(aluminumcomplex)等，但并不限定于此。
根据所使用的材料，根据本说明书的有机发光器件可以为顶部发光型、底部发光型或双向发光型。
根据本说明书的有机发光器件可以包含在各种电子装置中而被使用。例如，上述电子装置可以为显示面板、触控面板、太阳能模组、照明装置等，但并不限定于此。
发明的实施方式
下面，为了对本说明书具体地进行说明，将举出实施例和比较例等而详细地进行说明。但是，根据本说明书的实施例和比较例可以变形为各种不同的形态，不解释为本说明书的范围限定于下文中详述的实施例和比较例。本说明书的实施例和比较例是为了向本领域技术人员更完整地说明本说明书而提供的。
制造例1-1：化合物B1的制造
Figure BDA0004042595850000941
将化合物B1-P0(26.5g，87.1mmol)和AlCl3(0.5g)加入到C6D6(400ml)中，搅拌2小时。反应结束后，加入D2O(60ml)，搅拌30分钟后，滴加三甲基胺(trimethylamine)(6ml)。将反应液移至分液漏斗中，用水和甲苯萃取。将萃取液用无水硫酸镁(MgSO4)干燥后，用乙酸乙酯重结晶，从而得到了化合物B1-P1(19.3g，69％)。
MS:[M+H]+＝321
加入化合物B1-P1(19.0g，59.3mmol)、N-溴代琥珀酰亚胺(NBS)(11.6g，65.2mmol)、300ml的二甲基甲酰胺(DMF)，在氩气氛下，在常温下搅拌8小时。反应结束后，将有机层用水和乙酸乙酯萃取。将萃取液用无水硫酸镁(MgSO4)干燥后过滤。将滤液减压浓缩后，将试料用硅胶柱层析进行纯化，从而得到了化合物B1-P2(17.0g，72％)。
MS:[M+H]+＝398
在氮气氛下，将B1-P2(15g，37.7mmol)和萘-1-基硼酸(6.5g，37.7mmol)加入到300ml的1,4-二
Figure BDA0004042595850000952
烷中，搅拌及回流。然后，将碳酸钾(15.6g，113mmol)溶解于16ml的水中而投入，充分搅拌后，投入四三苯基-膦钯(1.3g，1.1mmol)。反应2小时后，冷却至常温后，将有机层和水层分离后，蒸馏有机层。将其再次投入到20倍336mL的氯仿中并溶解，用水洗涤2次后分离有机层，加入无水硫酸镁，搅拌后过滤，将滤液减压蒸馏。将浓缩的化合物通过氯仿和乙酸乙酯重结晶而制造了白色的固体化合物B1(9.9g，59％，MS:[M+H]+＝446.6)。
制造例1-2：化合物B2的制造
Figure BDA0004042595850000951
如上述反应式所示使用各起始物质，除此以外，通过与上述制造例1-1的制造方法相同的方法制造了上述化合物B2。
MS:[M+H]+＝526
制造例1-3：化合物B3的制造
Figure BDA0004042595850000961
如上述反应式所示使用各起始物质，除此以外，通过与上述制造例1-1的制造方法相同的方法制造了上述化合物B3。
MS:[M+H]+＝486
制造例1-4：化合物B4的制造
Figure BDA0004042595850000962
如上述反应式所示使用各起始物质，除此以外，通过与上述制造例1-1的制造方法相同的方法制造了上述化合物B4。
MS:[M+H]+＝484
制造例1-5：化合物B5的制造
Figure BDA0004042595850000971
如上述反应式所示使用各起始物质，除此以外，通过与上述制造例1-1的制造方法相同的方法制造了上述化合物B5。
MS:[M+H]+＝592
制造例1-6：化合物B6的制造
Figure BDA0004042595850000972
如上述反应式所示使用各起始物质，除此以外，通过与上述制造例1-1的B1-P1的制造方法相同的方法制造了上述化合物B6。
MS:[M+H]+＝453
制造例1-7：化合物B7的制造
Figure BDA0004042595850000981
如上述反应式所示使用各起始物质，除此以外，通过与上述制造例1-1的B1-P1的制造方法相同的方法制造了上述化合物B7。
MS:[M+H]+＝533
制造例1-8：化合物B8的制造
Figure BDA0004042595850000982
如上述反应式所示使用各起始物质，除此以外，通过与上述制造例1-1的B1-P1的制造方法相同的方法制造了上述化合物B8。
MS:[M+H]+＝493
制造例1-9：化合物B9的制造
Figure BDA0004042595850000991
如上述反应式所示使用各起始物质，除此以外，通过与上述制造例1-1的B1-P1的制造方法相同的方法制造了上述化合物B9。
MS:[M+H]+＝493
制造例1-10：化合物B10的制造
Figure BDA0004042595850000992
如上述反应式所示使用各起始物质，除此以外，通过与上述制造例1-1的化合物B1-P1的制造方法相同的方法制造了上述化合物B10。
MS:[M+H]+＝601
制造例2-1：化合物E1的制造
Figure BDA0004042595850001001
如上述反应式所示使用各起始物质，除此以外，通过与上述制造例1-1的化合物B1的制造方法相同的方法制造了上述化合物E1。
MS:[M+H]+＝432
制造例2-2：化合物E2的制造
Figure BDA0004042595850001002
如上述反应式所示使用各起始物质，除此以外，通过与上述制造例1-1的化合物B1的制造方法相同的方法制造了上述化合物E2。
MS:[M+H]+＝482
制造例2-3：化合物E3的制造
Figure BDA0004042595850001011
如上述反应式所示使用各起始物质，除此以外，通过与上述制造例1-1的化合物B1的制造方法相同的方法制造了上述化合物E3。
MS:[M+H]+＝521
制造例2-4：化合物E4的制造
Figure BDA0004042595850001012
如上述反应式所示使用各起始物质，除此以外，通过与上述制造例1-1的化合物B1的制造方法相同的方法制造了上述化合物E4。
MS:[M+H]+＝538
制造例2-5：化合物E5的制造
Figure BDA0004042595850001021
如上述反应式所示使用各起始物质，除此以外，通过与上述制造例1-1的化合物B1的制造方法相同的方法制造了上述化合物E5。
MS:[M+H]+＝508
制造例2-6：化合物E6的制造
Figure BDA0004042595850001022
如上述反应式所示使用各起始物质，除此以外，通过与上述制造例1-1的化合物B1的制造方法相同的方法制造了上述化合物E6。
MS:[M+H]+＝457
制造例2-7：化合物E7的制造
Figure BDA0004042595850001031
如上述反应式所示使用各起始物质，除此以外，通过与上述制造例1-1的化合物B1的制造方法相同的方法制造了上述化合物E7。
MS:[M+H]+＝672
制造例2-8：化合物E8的制造
Figure BDA0004042595850001032
如上述反应式所示使用各起始物质，除此以外，通过与上述制造例1-1的化合物B1的制造方法相同的方法制造了上述化合物E8。
MS:[M+H]+＝548
实施例1-1.
将ITO(氧化铟锡，indium tin oxide)以
Figure BDA0004042595850001033
的厚度被涂布成薄膜的玻璃基板放入溶解有洗涤剂的蒸馏水中，利用超声波进行洗涤。这时，洗涤剂使用菲希尔公司(FischerCo.)制品，蒸馏水使用了利用密理博公司(Millipore Co.)制造的过滤器(Filter)过滤两次的蒸馏水。将ITO洗涤30分钟后，用蒸馏水重复两次而进行10分钟超声波洗涤。在蒸馏水洗涤结束后，用异丙醇、丙酮、甲醇的溶剂进行超声波洗涤并干燥后，输送至等离子体清洗机。此外，利用氧等离子体，将上述基板清洗5分钟后，将基板输送至真空蒸镀机。
在这样准备的ITO透明电极上，将下述HI-A化合物以
Figure BDA0004042595850001041
的厚度进行热真空蒸镀而形成空穴注入层。
在上述空穴注入层上，依次真空蒸镀下述HAT化合物
Figure BDA0004042595850001042
和下述化合物HT-A
Figure BDA0004042595850001043
而形成第一空穴传输层和第二空穴传输层。
接着，在上述第二空穴传输层上，以膜厚度
Figure BDA0004042595850001044
将制造例1-1中制造的化合物B1和BD化合物以25:1的重量比进行真空蒸镀而形成发光层。
在上述发光层上，将上述制造例2-1中制造的化合物E1进行真空蒸镀，从而以
Figure BDA0004042595850001045
的厚度形成电子注入和传输层。
在上述电子注入和传输层上，依次将氟化锂(LiF)以
Figure BDA0004042595850001046
的厚度、将铝以
Figure BDA0004042595850001047
的厚度进行蒸镀，从而形成阴极。
在上述过程中，有机物的蒸镀速度维持
Figure BDA0004042595850001048
/秒至
Figure BDA0004042595850001049
/秒，阴极的氟化锂维持
Figure BDA00040425958500010410
/秒的蒸镀速度，铝维持
Figure BDA00040425958500010411
/秒的蒸镀速度，在蒸镀时，真空度维持1×10-7托至5×10-5托，从而制造了有机发光器件。
Figure BDA00040425958500010412
实施例1-2至1-80.
使用下述表1中记载的化合物代替上述实施例1-1的化合物B1和E1，除此以外，通过与上述实施例1-1相同的方法制造了有机发光器件。
Figure BDA0004042595850001051
比较例1-1至1-90.
使用下述表1中记载的化合物代替上述实施例1-1的化合物B1和E1，除此以外，通过与上述实施例1-1相同的方法制造了有机发光器件。
Figure BDA0004042595850001061
Figure BDA0004042595850001071
对上述实施例1-1至1-80和比较例1-1至1-90中制造的有机发光器件，在10mA/cm2的电流密度下测定了驱动电压和发光效率，在20mA/cm2的电流密度下测定了相对于初始亮度成为90％的时间(T90)。将上述结果示于下述表1中。
[表1]
Figure BDA0004042595850001081
Figure BDA0004042595850001091
Figure BDA0004042595850001101
Figure BDA0004042595850001111
Figure BDA0004042595850001121
Figure BDA0004042595850001131
将上述表1的实施例1-1至1-80与比较例1-1至1-16进行比较，可以确认适用了根据本说明书的化学式2的杂环化合物的有机发光器件(实施例1-1至1-80)与适用了化学式2的骨架中不包含氰基的结构的有机发光器件(比较例1-1至1-16)相比，在电压、效率、寿命方面显示出显著优异的特性。
将上述表1的实施例1-1至1-80与比较例1-17至1-48进行比较，可以确认适用了根据本说明书的化学式1的化合物的有机发光器件(实施例1-1至实施例1-80)与适用了与化学式1骨架相同但氘不是与蒽连接而是与其它取代基连接的结构的有机发光器件(比较例1-17至1-48)相比，在寿命方面显示出显著优异的特性。
将上述表1的实施例1-1至1-80与比较例1-49至1-80进行比较，可以确认适用了根据本说明书的化学式1的化合物的有机发光器件(实施例1-1至1-80)与适用了与化学式1骨架相同但未取代有氘的结构的有机发光器件(比较例1-49至1-80)相比，在寿命方面显示出显著优异的特性。
将上述表1的实施例1-1至1-80与比较例1-81至1-90进行比较，可以确认适用了根据本说明书的化学式2的化合物的有机发光器件(实施例1-1至1-80)与适用了苯并咪唑系化合物的有机发光器件(比较例1-81至1-90)相比，在电压、效率、寿命方面显示出显著优异的特性。
另外，可知上述化学式1包含由化学式A1表示的二苯并呋喃系或萘并苯并呋喃系的取代基时(实施例1-17至1-40和实施例1-57至1-80)，低电压、高效率和长寿命的特性得到增强。
实施例2-1.
将ITO(氧化铟锡)以
Figure BDA0004042595850001141
的厚度被涂布成薄膜的玻璃基板放入溶解有洗涤剂的蒸馏水中，利用超声波进行洗涤。这时，洗涤剂使用菲希尔公司(Fischer Co.)制品，蒸馏水使用了利用密理博公司(Millipore Co.)制造的过滤器(Filter)过滤两次的蒸馏水。将ITO洗涤30分钟后，用蒸馏水重复两次而进行10分钟超声波洗涤。在蒸馏水洗涤结束后，用异丙醇、丙酮、甲醇的溶剂进行超声波洗涤并干燥后，输送至等离子体清洗机。此外，利用氧等离子体，将上述基板清洗5分钟后，将基板输送至真空蒸镀机。
在这样准备的ITO透明电极上，将下述化合物HI-A以
Figure BDA0004042595850001142
的厚度进行热真空蒸镀而形成空穴注入层。
在上述空穴注入层上，依次真空蒸镀下述HAT化合物
Figure BDA0004042595850001143
和下述化合物
Figure BDA0004042595850001144
而形成第一空穴传输层和第二空穴传输层。
接着，在上述第二空穴传输层上，以膜厚度
Figure BDA0004042595850001145
将制造例1-1中制造的化合物B1和BD化合物以25:1的重量比进行真空蒸镀而形成发光层。
在上述发光层上，将下述HB化合物以
Figure BDA0004042595850001146
的厚度进行真空蒸镀而形成空穴阻挡层，将上述制造例2-1中制造的化合物E1进行真空蒸镀，从而以
Figure BDA0004042595850001147
的厚度形成电子注入和传输层。
在上述电子注入和传输层上，依次将氟化锂(LiF)以
Figure BDA0004042595850001148
的厚度、将铝以
Figure BDA0004042595850001151
的厚度进行蒸镀，从而形成阴极。
在上述过程中，有机物的蒸镀速度维持
Figure BDA0004042595850001152
/秒至
Figure BDA0004042595850001153
/秒，阴极的氟化锂维持
Figure BDA0004042595850001154
/秒的蒸镀速度，铝维持
Figure BDA0004042595850001155
/秒的蒸镀速度，在蒸镀时，真空度维持1×10-7托至5×10-5托，从而制造了有机发光器件。
Figure BDA0004042595850001156
实施例2-2至2-90.
使用下述表2中记载的化合物代替上述实施例2-1的化合物B1和E1，除此以外，通过与上述实施例2-1相同的方法制造了有机发光器件。
比较例2-1至2-80.
使用下述表2中记载的化合物代替上述实施例2-1的化合物B1和E1，除此以外，通过与上述实施例2-1相同的方法制造了有机发光器件。
对上述实施例2-1至2-80和比较例2-1至2-90中制造的有机发光器件在10mA/cm2的电流密度下测定了驱动电压和发光效率，在20mA/cm2的电流密度下测定了相对于初始亮度成为90％的时间(T90)。将上述结果示于下述表2中。
[表2]
Figure BDA0004042595850001171
Figure BDA0004042595850001181
Figure BDA0004042595850001191
Figure BDA0004042595850001201
Figure BDA0004042595850001211
Figure BDA0004042595850001221
将上述表2的实施例2-1至2-80与比较例2-1至2-16进行比较，可以确认适用了根据本说明书的化学式2的杂环化合物的有机发光器件(实施例2-1至2-80)与适用了化学式2的骨架中不包含氰基的结构的有机发光器件(比较例2-1至2-16)相比，在电压、效率、寿命方面显示出显著优异的特性。
将上述表2的实施例2-1至2-80与比较例2-17至2-48进行比较，可以确认适用了根据本说明书的化学式1的化合物的有机发光器件(实施例2-1至2-80)与适用了与化学式1骨架相同但氘没有与蒽连接的结构的有机发光器件(比较例2-17至2-48)相比，在寿命方面显示出显著优异的特性。
将上述表2的实施例2-1至2-80与比较例2-49至2-80进行比较，可以确认适用了根据本说明书的化学式1的化合物的有机发光器件(实施例2-1至2-80)与适用了与化学式1骨架相同但未取代有氘的结构的有机发光器件(比较例2-49至2-80)相比，在寿命方面显示出显著优异的特性。
将上述表2的实施例2-1至2-80与比较例2-81至2-90进行比较，可以确认适用了根据本说明书的化学式2的化合物的有机发光器件(实施例2-1至2-80)与适用了苯并咪唑系化合物的有机发光器件(比较例2-81至2-90)相比，在电压、效率、寿命方面显示出显著优异的特性。
另外，可知上述化学式1包含由化学式A1表示的二苯并呋喃系或萘并苯并呋喃系的取代基时(实施例2-17至2-40和实施例2-57至2-80)，低电压、高效率和长寿命的特性得到增强。
实施例3
将根据本说明书的一实施方式的化合物B1至B4、B6至B9、E1至E5、E8的偶极矩(德拜)值示于下述表3。
[表3]
化合物 偶极矩(德拜)
B1 0.17
B2 0.29
B3 0.69
B4 1.03
B6 0.17
B7 0.29
B8 0.69
B9 1.03
E1 5.13
E2 5.17
E3 4.04
E4 5.2
E5 5.39
E8 6.49
上述偶极矩(德拜)的计算是利用美国高斯公司制造的量子化学计算程序高斯03而实施的，利用密度泛函理论(DFT)，对利用B3LYP作为泛函数，6-31G*作为基函数来优化的结构，利用含时密度泛函理论(TD-DFT)求出了偶极矩的计算值。
以上述偶极矩值为基础求出的下述式1的值，并示于下述表4。
[式1]
|DM2-DM1|≥3德拜
在上述式1中，
DM1为上述化学式1的化合物的偶极矩，
DM2为上述化学式2的化合物的偶极矩。
[表4]
Figure BDA0004042595850001241
可知由于化学式2的高偶极矩值，从阴极的电子注入顺利，从而偶极矩值满足式1时，有机发光器件的效率和寿命得到提高。

Claims (14)

1.一种有机发光器件，包括阳极、阴极、以及设置在所述阳极与所述阴极之间的有机物层，
所述有机物层包括发光层和第一有机物层，
所述第一有机物层设置在所述阴极与所述发光层之间，
所述发光层包含下述化学式1的化合物，
所述第一有机物层包含下述化学式2的化合物，
化学式1
Figure FDA0004042595840000011
在所述化学式1中，
L1和L2彼此相同或不同，各自独立地为直接键合、取代或未取代的亚芳基、或者取代或未取代的2价的杂环基，
Ar1和Ar2彼此相同或不同，各自独立地为取代或未取代的芳基、或者取代或未取代的杂环基，
D为氘，
化学式2
Figure FDA0004042595840000012
在所述化学式2中，
L3至L5彼此相同或不同，各自独立地为直接键合、取代或未取代的亚芳基、或者取代或未取代的2价的杂环基，
Ar3和Ar4彼此相同或不同，各自独立地为氰基、取代或未取代的芳基、或者取代或未取代的杂环基，
Ar5为氢、氘、氰基、取代或未取代的芳基、或者取代或未取代的杂环基，
Ar3至Ar5中的至少一个为氰基，或者包含1个以上的氰基作为取代基，
n1为0至7的整数。
2.根据权利要求1所述的有机发光器件，其中，所述化学式1的化合物和所述化学式2的化合物满足下述式1：
式1
|DM2-DM1|≥3德拜
在所述式1中，
DM1为所述化学式1的化合物的偶极矩，
DM2为所述化学式2的化合物的偶极矩。
3.根据权利要求1所述的有机发光器件，其中，Ar1和Ar2彼此相同或不同，各自独立地为取代或未取代的苯基、取代或未取代的联苯基、取代或未取代的三联苯基、取代或未取代的四联苯基、取代或未取代的萘基、取代或未取代的菲基、取代或未取代的二苯并呋喃基、取代或未取代的二苯并噻吩基、取代或未取代的萘并苯并呋喃基、或者取代或未取代的萘并苯并噻吩基。
4.根据权利要求1所述的有机发光器件，其中，Ar1为下述化学式A1：
化学式A1
Figure FDA0004042595840000021
在所述化学式A1中，
Y1为O或S，
R1至R8彼此相同或不同，各自独立地为氢、氘、卤素基团、取代或未取代的烷基、取代或未取代的芳基、或者取代或未取代的杂环基，或者与相邻的取代基彼此结合而形成取代或未取代的环，
R1至R8中的一个与所述化学式1的L1连接。
5.根据权利要求1所述的有机发光器件，其中，Ar3至Ar5中的至少一个为氰基、或者下述化学式201：
化学式201
----Ar6-(CN)m1
在所述化学式201中，
Ar6为取代或未取代的2价至4价的芳基、或者取代或未取代的2价至4价的杂环基，
m1为1至3的整数，
虚线与所述化学式2连接。
6.根据权利要求1所述的有机发光器件，其中，Ar3至Ar5中的至少一个为氰基、或者下述化学式202至204中的任一个：
化学式202
Figure FDA0004042595840000031
化学式203
Figure FDA0004042595840000032
化学式204
Figure FDA0004042595840000041
在所述化学式202至204中，
m1为1至3的整数，
Ar61为直接键合、取代或未取代的亚芳基、或者取代或未取代的2价的杂环基，
R21为氢、氘、氰基、取代或未取代的烷基、取代或未取代的芳基、或者取代或未取代的杂环基，
R22和R23彼此相同或不同，各自独立地为取代或未取代的烷基、或者取代或未取代的芳基，
r21为0至4的整数，r21'和r21”各自为0至6的整数，
r21、r21'和r21”各自为2以上时，R21彼此相同或不同，
虚线与所述化学式2连接。
7.根据权利要求1所述的有机发光器件，其中，Ar3和Ar4彼此相同或不同，各自独立地为选自下述基团1或2中的一个，Ar5为氢、氘、氰基、选自下述基团1或2中的一个：
基团1
Figure FDA0004042595840000042
基团2
Figure FDA0004042595840000051
在所述基团1和2中，
虚线为与所述化学式2连接的位置，
Y3为O、S或NR14，
X1至X5彼此相同或不同，各自独立地为N或CR15，
X1至X5中的至少一个为N，
R11至R15彼此相同或不同，各自独立地为氢、氘、取代或未取代的烷基、取代或未取代的芳基、或者取代或未取代的杂环基，
Cy1为单环或多环的芳香族烃环、或者单环或多环的芳香族杂环，
所述基团1和2的结构被氘、氰基、取代或未取代的烷基、取代或未取代的芳基、或者取代或未取代的杂环基取代或未取代。
8.根据权利要求1所述的有机发光器件，其中，所述化学式1的100％被氘化。
9.根据权利要求1所述的有机发光器件，其中，所述化学式1为选自下述化合物中的一个：
Figure FDA0004042595840000061
Figure FDA0004042595840000071
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10.根据权利要求1所述的有机发光器件，其中，所述化学式1为选自下述化合物中的一个：
Figure FDA0004042595840000281
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Figure FDA0004042595840000561
11.根据权利要求1所述的有机发光器件，其中，所述化学式2为选自下述化合物中的一个：
Figure FDA0004042595840000571
Figure FDA0004042595840000581
Figure FDA0004042595840000591
Figure FDA0004042595840000601
Figure FDA0004042595840000611
12.根据权利要求1所述的有机发光器件，其中，所述第一有机物层被设置为与所述阴极直接相接。
13.根据权利要求1所述的有机发光器件，其中，所述有机物层包括2层以上的发光层，所述2层以上的发光层中的1层包含所述化学式1的化合物。
14.根据权利要求13所述的有机发光器件，其中，所述2层以上的发光层的最大发光峰彼此不同。
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