CN116323621A - 新的化合物和包含其的有机发光器件 - Google Patents

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金旼俊
李东勋
徐尚德
金永锡
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Abstract

本公开内容涉及新的化合物和包含其的有机发光器件。

Description

新的化合物和包含其的有机发光器件
技术领域
本公开内容涉及新的化合物和包含其的有机发光器件。
背景技术
通常，有机发光现象是指通过使用有机材料将电能转换为光能的现象。利用有机发光现象的有机发光器件具有诸如宽视角，优异的对比度，快速的响应时间，优异的亮度、驱动电压和响应速度的特性，并因此进行了许多研究。
有机发光器件通常具有包括阳极、阴极和介于阳极与阴极之间的有机材料层的结构。有机材料层经常具有包含不同材料的多层结构以提高有机发光器件的效率和稳定性，例如，有机材料层可以由空穴注入层、空穴传输层、发光层、电子传输层、电子注入层等形成。在有机发光器件的结构中，如果在两个电极之间施加电压，则空穴从阳极注入至有机材料层中并且电子从阴极注入至有机材料层中，当注入的空穴和电子彼此相遇时形成激子，并且当激子再次落至基态时发光。
持续需要开发用于在如上所述的有机发光器件中使用的有机材料的新材料。
现有技术文献
专利文献
(专利文献1)韩国未审查专利公开第10-2000-0051826号
发明内容
技术问题
本公开内容涉及新的有机发光材料和包含其的有机发光器件。
技术方案
在本公开内容中，提供了由以下化学式1表示的化合物：
[化学式1]
Figure BDA0004141218530000021
在化学式1中，
A为与相邻环稠合的噻唑环或
Figure BDA0004141218530000022
唑环，
L1为单键；经取代或未经取代的C6-60亚芳基；或者经取代或未经取代的包含选自N、O和S中的至少一者的C2-60亚杂芳基，
R1为
Figure BDA0004141218530000023
Ar1至Ar4各自独立地为经取代或未经取代的C6-60芳基；或者经取代或未经取代的包含选自N、O和S中的至少一者的C2-60杂芳基，
L2至L5各自独立地为单键；经取代或未经取代的C6-60亚芳基；或者经取代或未经取代的包含选自N、O和S中的至少一者的C2-60亚杂芳基，
R2为经取代或未经取代的C6-60芳基；或者经取代或未经取代的包含选自N、O和S中的至少一者的C2-60杂芳基，
D为氘，以及
n为0或更大且5或更小的整数。
此外，还提供了有机发光器件，其包括：第一电极；设置成与第一电极相对的第二电极；以及设置在第一电极与第二电极之间的一个或更多个有机材料层，其中有机材料层中的至少一个层包含至少一种由化学式1表示的化合物。
有益效果
由化学式1表示的化合物可以用作有机发光器件的有机材料层的材料，并且可以在所述有机发光器件中提高效率，实现低的驱动电压和/或改善寿命特性。特别地，由化学式1表示的化合物可以用作用于空穴注入、空穴传输、发光、电子传输和/或电子注入的材料。
附图说明
图1示出了包括基底1、阳极2、发光层3和阴极4的有机发光器件的一个实例。
图2示出了包括基底1、阳极2、空穴注入层5、空穴传输层6、电子阻挡层7、发光层3、空穴阻挡层8、电子注入和传输层9、以及阴极4的有机发光器件的一个实例。
具体实施方式
在下文中，将更详细地描述本公开内容的实施方案以促进理解本发明。
在本公开内容中，提供了由化学式1表示的化合物。
如本文所使用的，符号
Figure BDA0004141218530000031
或/>
Figure BDA0004141218530000032
意指与另一个取代基连接的键。
如本文所使用的，术语“经取代或未经取代的”意指未经取代或经选自以下中的一个或更多个取代基取代：氘；卤素基团；腈基；硝基；羟基；羰基；酯基；酰亚胺基；氨基；氧化膦基；烷氧基；芳氧基；烷基硫基；芳基硫基；烷基磺酰基；芳基磺酰基；甲硅烷基；硼基；烷基；环烷基；烯基；芳基；芳烷基；芳烯基；烷基芳基；烷基胺基；芳烷基胺基；杂芳基胺基；芳基胺基；芳基膦基；以及包含N、O和S原子中的至少一者的杂芳基，或者未经取代或经以上例示的取代基中的两个或更多个取代基相连接的取代基取代。例如，“两个或更多个取代基相连接的取代基”可以为联苯基。即，联苯基可以为芳基，或者其也可以被解释为两个苯基相连接的取代基。
在本公开内容中，羰基的碳数没有特别限制，但优选为1至40。具体地，羰基可以为具有以下结构式的取代基，但不限于此。
Figure BDA0004141218530000041
在本公开内容中，酯基可以具有其中酯基的氧可以经具有1至25个碳原子的直链、支链或环状烷基，或者具有6至25个碳原子的芳基取代的结构。具体地，酯基可以为具有以下结构式的取代基，但不限于此。
Figure BDA0004141218530000042
在本公开内容中，酰亚胺基的碳数没有特别限制，但优选为1至25。具体地，酰亚胺基可以为具有以下结构式的取代基，但不限于此。
Figure BDA0004141218530000051
在本公开内容中，甲硅烷基具体地包括三甲基甲硅烷基、三乙基甲硅烷基、叔丁基二甲基甲硅烷基、乙烯基二甲基甲硅烷基、丙基二甲基甲硅烷基、三苯基甲硅烷基、二苯基甲硅烷基、苯基甲硅烷基等，但不限于此。
在本公开内容中，硼基具体地包括三甲基硼基、三乙基硼基、叔丁基二甲基硼基、三苯基硼基和苯基硼基，但不限于此。
在本公开内容中，卤素基团的实例包括氟、氯、溴或碘。
在本公开内容中，烷基可以为直链或支链的，并且其碳数没有特别限制，但优选为1至40。根据一个实施方案，烷基的碳数为1至20。根据另一个实施方案，烷基的碳数为1至10。根据另一个实施方案，烷基的碳数为1至6。烷基的具体实例包括甲基、乙基、丙基、正丙基、异丙基、丁基、正丁基、异丁基、叔丁基、仲丁基、1-甲基-丁基、1-乙基-丁基、戊基、正戊基、异戊基、新戊基、叔戊基、己基、正己基、1-甲基戊基、2-甲基戊基、4-甲基-2-戊基、3,3-二甲基丁基、2-乙基丁基、庚基、正庚基、1-甲基己基、环戊基甲基、环己基甲基、辛基、正辛基、叔辛基、1-甲基庚基、2-乙基己基、2-丙基戊基、正壬基、2,2-二甲基庚基、1-乙基-丙基、1,1-二甲基-丙基、异己基、2-甲基戊基、4-甲基己基、5-甲基己基等，但不限于此。
在本公开内容中，烯基可以为直链或支链的，并且其碳数没有特别限制，但优选为2至40。根据一个实施方案，烯基的碳数为2至20。根据另一个实施方案，烯基的碳数为2至10。根据又一个实施方案，烯基的碳数为2至6。其具体实例包括乙烯基、1-丙烯基、异丙烯基、1-丁烯基、2-丁烯基、3-丁烯基、1-戊烯基、2-戊烯基、3-戊烯基、3-甲基-1-丁烯基、1,3-丁二烯基、烯丙基、1-苯基乙烯基-1-基、2-苯基乙烯基-1-基、2,2-二苯基乙烯基-1-基、2-苯基-2-(萘基-1-基)乙烯基-1-基、2,2-双(二苯基-1-基)乙烯基-1-基、
Figure BDA0004141218530000062
基、苯乙烯基等，但不限于此。
在本公开内容中，环烷基没有特别限制，但其碳数优选为3至60。根据一个实施方案，环烷基的碳数为3至30。根据另一个实施方案，环烷基的碳数为3至20。根据又一个实施方案，环烷基的碳数为3至6。其具体实例包括环丙基、环丁基、环戊基、3-甲基环戊基、2,3-二甲基环戊基、环己基、3-甲基环己基、4-甲基环己基、2,3-二甲基环己基、3,4,5-三甲基环己基、4-叔丁基环己基、环庚基、环辛基等，但不限于此。
在本公开内容中，芳基没有特别限制，但其碳数优选为6至60，并且其可以为单环芳基或多环芳基。根据一个实施方案，芳基的碳数为6至30。根据一个实施方案，芳基的碳数为6至20。作为单环芳基，芳基可以为苯基、联苯基、三联苯基等，但不限于此。多环芳基包括萘基、蒽基、菲基、芘基、
Figure BDA0004141218530000063
基、/>
Figure BDA0004141218530000064
基、芴基等，但不限于此。
在本公开内容中，芴基可以为经取代的，并且两个取代基可以彼此连接以形成螺环结构。在芴基为经取代的情况下，可以形成
Figure BDA0004141218530000061
等。然而，结构不限于此。
在本公开内容中，杂芳基为包含O、N、Si和S中的一者或更多者作为杂原子的杂芳基，并且其碳数没有特别限制，但优选为2至60。根据一个示例性实施方案，杂芳基具有6至30个碳原子。根据一个示例性实施方案，杂芳基具有6至20个碳原子。杂芳基的实例包括噻吩基、呋喃基、吡咯基、咪唑基、噻唑基、
Figure BDA0004141218530000072
唑基、/>
Figure BDA0004141218530000073
二唑基、***基、吡啶基、联吡啶基、嘧啶基、三嗪基、吖啶基、哒嗪基、吡嗪基、喹啉基、喹唑啉基、喹喔啉基、酞嗪基、吡啶并嘧啶基、吡啶并吡嗪基、吡嗪并吡嗪基、异喹啉基、吲哚基、咔唑基、苯并/>
Figure BDA0004141218530000074
唑基、苯并咪唑基、苯并噻唑基、苯并咔唑基、苯并噻吩基、二苯并噻吩基、苯并呋喃基、菲咯啉基、异/>
Figure BDA0004141218530000075
唑基、噻二唑基、吩噻嗪基、二苯并呋喃基等，但不限于此。
在本公开内容中，芳烷基、芳烯基、烷基芳基和芳基胺基中的芳基与芳基的前述实例相同。在本公开内容中，芳烷基、烷基芳基和烷基胺基中的烷基与烷基的前述实例相同。在本公开内容中，杂芳基胺中的杂芳基可以应用杂芳基的前述描述。在本公开内容中，芳烯基中的烯基与烯基的前述实例相同。在本公开内容中，可以应用芳基的前述描述，不同之处在于亚芳基为二价基团。在本公开内容中，可以应用杂芳基的前述描述，不同之处在于亚杂芳基为二价基团。在本公开内容中，可以应用芳基或环烷基的前述描述，不同之处在于烃环不是一价基团而是通过使两个取代基结合而形成的。在本公开内容中，可以应用杂芳基的前述描述，不同之处在于杂环不是一价基团而是通过使两个取代基结合而形成的。
优选地，化学式1可以由以下化学式1-1至1-4中的任一者表示：
[化学式1-1]
Figure BDA0004141218530000071
[化学式1-2]
Figure BDA0004141218530000081
[化学式1-3]
Figure BDA0004141218530000082
[化学式1-4]
Figure BDA0004141218530000083
在化学式1-1至1-4中，
R1、R2、L1、D和n如化学式1中所限定。
优选地，L1可以为单键；经取代或未经取代的C6-20亚芳基；或者经取代或未经取代的包含选自N、O和S中的至少一者的C2-20亚杂芳基。
更优选地，L1可以为单键、亚苯基、联苯二基、或萘二基。
最优选地，L1可以为单键或选自以下中的任一者：
Figure BDA0004141218530000084
优选地，Ar1和Ar2可以各自独立地为经取代或未经取代的C6-20芳基；或者经取代或未经取代的包含选自N、O和S中的至少一者的C2-20杂芳基。
更优选地，Ar1和Ar2可以各自独立地为苯基、联苯基、萘基、菲基、二苯并呋喃基、或二苯并噻吩基。
最优选地，Ar1和Ar2可以各自独立地为选自以下中的任一者：
Figure BDA0004141218530000091
优选地，Ar3和Ar4可以各自独立地为经取代或未经取代的C6-20芳基；或者经取代或未经取代的包含选自N、O和S中的至少一者的C2-20杂芳基。
更优选地，Ar3和Ar4可以各自独立地为苯基、联苯基、三联苯基、萘基、菲基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯基咔唑基、或苯基萘基。
最优选地，Ar3和Ar4可以各自独立地为选自以下中的任一者：
Figure BDA0004141218530000101
优选地，L2和L3可以各自独立地为单键；或者经取代或未经取代的C6-20亚芳基。
更优选地，L2和L3可以各自独立地为单键、亚苯基、或萘二基。
最优选地，L2和L3可以各自独立地为单键或选自以下中的任一者：
Figure BDA0004141218530000111
优选地，L4和L5可以各自独立地为单键；经取代或未经取代的C6-20亚芳基；或者经取代或未经取代的包含选自N、O和S中的至少一者的C2-20亚杂芳基。
更优选地，L4和L5可以各自独立地为单键、亚苯基、联苯二基、萘二基、或咔唑二基。
最优选地，L4和L5可以各自独立地为单键或选自以下中的任一者：
Figure BDA0004141218530000112
优选地，Ar1和Ar2中的至少一者可以为经取代或未经取代的C6-60芳基，更优选地，Ar1和Ar2中的至少一者可以为经取代或未经取代的C6-20芳基，更优选地，Ar1和Ar2中的至少一者可以为未经取代的C6-20芳基，并且最优选地，Ar1和Ar2中的至少一者可以为苯基或萘基。
优选地，Ar3和Ar4中的至少一者可以为经取代或未经取代的C6-60芳基，更优选地，Ar3和Ar4中的至少一者可以为经取代或未经取代的C6-20芳基，更优选地，Ar3和Ar4中的至少一者可以为未经取代的C6-20芳基，并且最优选地，Ar3和Ar4中的至少一者可以为苯基、联苯基、或萘基。
同时，R2为环A的取代基。
优选地，R2可以为经取代或未经取代的C6-20芳基；或者经取代或未经取代的包含选自N、O和S中的至少一者的C2-20杂芳基。
更优选地，R2可以为苯基、联苯基、萘基、二苯并呋喃基、或二苯并噻吩基。
最优选地，R2可以为选自以下中的任一者：
Figure BDA0004141218530000121
优选地，n可以为0。
由化学式1表示的化合物的代表性实例如下：
Figure BDA0004141218530000131
Figure BDA0004141218530000141
/>
Figure BDA0004141218530000151
/>
Figure BDA0004141218530000161
/>
Figure BDA0004141218530000171
/>
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Figure BDA0004141218530000231
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Figure BDA0004141218530000241
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Figure BDA0004141218530000251
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Figure BDA0004141218530000391
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Figure BDA0004141218530000481
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Figure BDA0004141218530000491
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Figure BDA0004141218530000501
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Figure BDA0004141218530000511
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Figure BDA0004141218530000521
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Figure BDA0004141218530000591
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Figure BDA0004141218530000601
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Figure BDA0004141218530000611
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Figure BDA0004141218530000621
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Figure BDA0004141218530000631
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化学式1中L1为单键且R1为
Figure BDA0004141218530002282
的化合物可以通过如以下反应方案1中所示出的制备方法来制备。一些化合物可以通过如以下反应方案2中所示出的制备方法来制备，以及其他化合物可以类似地制备。
[反应方案1]
Figure BDA0004141218530002291
[反应方案2]
Figure BDA0004141218530002292
在反应方案1和2中，R1、R2、L1、L4、L5、Ar3和Ar4如以上化学式1中所限定，以及X1和X2各自独立地为卤素，并且优选为氯或溴。
反应方案1为胺取代反应，并且优选地在钯催化剂和碱的存在下进行，以及用于所述胺取代反应的反应器可以如本领域已知的进行改变。此外，反应方案2为Suzuki偶联反应，并且优选地在钯催化剂和碱的存在下进行，以及用于所述Suzuki偶联反应的反应器可以如本领域已知的进行改变。可以在以下描述的制备例中更具体地描述制备方法。
此外，提供了包含上述由化学式1表示的化合物的有机发光器件。作为一个实例，提供了有机发光器件，其包括：第一电极；设置成与第一电极相对的第二电极；以及设置在第一电极与第二电极之间的一个或更多个有机材料层，其中有机材料层中的至少一个层包含至少一种由化学式1表示的化合物。
本公开内容的有机发光器件的有机材料层可以具有单层结构，或者其可以具有其中堆叠有两个或更多个有机材料层的多层结构。例如，本公开内容的有机发光器件可以具有包括空穴注入层、空穴传输层、发光层、电子传输层、电子注入层等作为有机材料层的结构。然而，有机发光器件的结构不限于此，并且其可以包括更少数量的有机材料层。
此外，有机材料层可以包括电子阻挡层或发光层，并且所述电子阻挡层或所述发光层可以包含由化学式1表示的化合物。
此外，根据本公开内容的有机发光器件可以为其中阳极、一个或更多个有机材料层和阴极顺序地堆叠在基底上的正常型有机发光器件。此外，根据本公开内容的有机发光器件可以为其中阴极、一个或更多个有机材料层和阳极顺序地堆叠在基底上的倒置型有机发光器件。例如，图1和图2中举例说明了根据本公开内容的一个实施方案的有机发光器件的结构。
图1示出了包括基底1、阳极2、发光层3和阴极4的有机发光器件的一个实例。图2示出了包括基底1、阳极2、空穴注入层5、空穴传输层6、电子阻挡层7、发光层3、空穴阻挡层8、电子注入和传输层9、以及阴极4的有机发光器件的一个实例。在这样的结构中，由化学式1表示的化合物可以包含在发光层中或者电子阻挡层中。
根据本公开内容的有机发光器件可以通过本领域已知的材料和方法来制造，不同之处在于有机材料层中的一个或更多个层包含由化学式1表示的化合物。此外，当有机发光器件包括复数个有机材料层时，有机材料层可以由相同材料或不同材料形成。
例如，根据本公开内容的有机发光器件可以通过将第一电极、有机材料层和第二电极顺序地堆叠在基底上来制造。在这种情况下，有机发光器件可以通过以下来制造：使用PVD(物理气相沉积)法例如溅射法或电子束蒸镀法在基底上沉积金属、具有导电性的金属氧化物、或其合金以形成阳极，在阳极上形成包括空穴注入层、空穴传输层、发光层和电子传输层的有机材料层，然后在有机材料层上沉积可以用作阴极的材料。除了这样的方法之外，有机发光器件还可以通过在基底上顺序地沉积阴极材料、有机材料层和阳极材料来制造。
此外，在制造有机发光器件时，由化学式1表示的化合物可以通过溶液涂覆法和真空沉积法而形成为有机层。在此，溶液涂覆法意指旋涂、浸涂、刮涂、喷墨印刷、丝网印刷、喷涂法、辊涂等，但不限于此。
除了这样的方法之外，有机发光器件还可以通过在基底上顺序地沉积阴极材料、有机材料层和阳极材料来制造(国际公开WO2003/012890)。然而，制备方法不限于此。
作为一个实例，第一电极为阳极，第二电极为阴极，或者替代地，第一电极为阴极，第二电极为阳极。
作为阳极材料，通常，优选地使用具有大的功函数的材料，使得空穴可以顺利地注入至有机材料层中。阳极材料的具体实例包括金属，例如钒、铬、铜、锌和金、或其合金；金属氧化物，例如氧化锌、氧化铟、氧化铟锡(ITO)和氧化铟锌(IZO)；金属和氧化物的组合，例如ZnO:Al或SnO2:Sb；导电聚合物，例如聚(3-甲基噻吩)、聚[3,4-(亚乙基-1,2-二氧基)噻吩](PEDOT)、聚吡咯和聚苯胺；等等，但不限于此。
作为阴极材料，通常，优选地使用具有小的功函数的材料，使得电子可以容易地注入至有机材料层中。阴极材料的具体实例包括：金属，例如镁、钙、钠、钾、钛、铟、钇、锂、钆、铝、银、锡和铅，或其合金；多层结构材料，例如LiF/Al或LiO2/Al；等等，但不限于此。
空穴注入层是用于注入来自电极的空穴的层，并且空穴注入材料优选为这样的化合物：其具有传输空穴的能力，因此具有注入阳极中的空穴的效应，以及对发光层或发光材料具有优异的空穴注入效应，防止发光层中产生的激子移动至电子注入层或电子注入材料，并且在形成薄膜的能力方面优异。优选空穴注入材料的HOMO(最高占据分子轨道)在阳极材料的功函数与周围有机材料层的HOMO之间。空穴注入材料的具体实例包括金属卟啉、低聚噻吩、基于芳基胺的有机材料、基于六腈六氮杂苯并菲的有机材料、基于喹吖啶酮的有机材料、基于
Figure BDA0004141218530002311
的有机材料、蒽醌、基于聚苯胺和基于聚噻吩的导电聚合物等，但不限于此。
空穴传输层是接收来自空穴注入层的空穴并将空穴传输至发光层的层。空穴传输材料合适地为具有大的空穴迁移率的材料，其可以接收来自阳极或空穴注入层的空穴并将空穴转移至发光层。其具体实例包括基于芳基胺的有机材料、导电聚合物、同时存在共轭部分和非共轭部分的嵌段共聚物等，但不限于此。
电子阻挡层为放置在空穴传输层与发光层之间以防止从阴极注入的电子转移至空穴传输层而未在发光层中复合的层，并且也被称为电子抑制层。对于电子阻挡层，优选具有比电子传输层的电子亲和性更低的电子亲和性的材料。优选地，本公开内容的由化学式1表示的材料可以用作电子阻挡材料。
发光材料合适地为能够通过接收分别来自空穴传输层和电子传输层的空穴和电子以使其结合而发出可见光区域内的光，并且对荧光或磷光具有良好的量子效率的材料。其具体实例包括8-羟基-喹啉铝配合物(Alq3)；基于咔唑的化合物；二聚苯乙烯基化合物；BAlq；10-羟基苯并喹啉-金属化合物；基于苯并
Figure BDA0004141218530002321
唑、基于苯并噻唑和基于苯并咪唑的化合物；基于聚(对亚苯基亚乙烯基)(PPV)的聚合物；螺环化合物；聚芴；红荧烯；等等，但不限于此。
具体地，发光层可以包含主体材料和掺杂剂材料。主体材料可以为稠合芳族环衍生物、含杂环的化合物等。稠合芳族环衍生物的具体实例包括蒽衍生物、芘衍生物、萘衍生物、并五苯衍生物、菲化合物、荧蒽化合物等。含杂环的化合物的实例包括咔唑衍生物、二苯并呋喃衍生物、梯子型呋喃化合物、嘧啶衍生物等，但不限于此。优选地，本公开内容的由化学式1表示的材料可以用作主体材料，并且一种或更多种由化学式1表示的材料可以作为主体材料包含在内。优选地，当在发光层中使用两种类型的由化学式1表示的化合物时，其重量比为10:90至90:10，并且更优选为20:80至80:20、30:70至70:30或者40:60至60:40。
掺杂剂材料包括芳族胺衍生物、苯乙烯基胺化合物、硼配合物、荧蒽化合物、金属配合物等。具体地，芳族胺衍生物为经取代或未经取代的具有芳基氨基的稠合芳族环衍生物，并且其实例包括具有芳基氨基的芘、蒽、
Figure BDA0004141218530002331
、二茚并芘等。苯乙烯基胺化合物为其中在经取代或未经取代的芳基胺中取代有至少一个芳基乙烯基的化合物，其中选自芳基、甲硅烷基、烷基、环烷基和芳基氨基中的一个或两个或更多个取代基为经取代或未经取代的。其具体实例包括苯乙烯基胺、苯乙烯基二胺、苯乙烯基三胺、苯乙烯基四胺等，但不限于此。此外，金属配合物包括铱配合物、铂配合物等，但不限于此。
例如，选自以下中的至少一者可以用作掺杂剂材料，但本公开内容不限于此：
Figure BDA0004141218530002341
/>
Figure BDA0004141218530002351
/>
Figure BDA0004141218530002361
空穴阻挡层为放置在电子传输层与发光层之间以防止从阳极注入的空穴转移至电子传输层而未在发光层中复合的层，也被称为空穴抑制层。对于空穴阻挡层，优选具有高电离能的材料。
电子传输层是接收来自电子注入层的电子并将电子传输至发光层的层。作为电子传输材料，可以很好地接收来自阴极的电子并将电子转移至发光层，并且具有大的电子迁移率的材料是合适的。其实例包括8-羟基喹啉的Al配合物；包含Alq3的配合物；有机自由基化合物；羟基黄酮-金属配合物；等等，但不限于此。电子传输层可以与如根据相关技术使用的任何期望的阴极材料一起使用。特别地，阴极材料的合适实例为具有低功函数，后接铝层或银层的典型材料。其具体实例包括铯、钡、钙、镱和钐，在每种情况下后接铝层或银层。
电子注入层是注入来自电极的电子的层，并且优选为这样的化合物：其具有传输电子的能力，具有注入来自阴极的电子的效应以及将电子注入至发光层或发光材料中的优异效应，防止由发光层产生的激子移动至空穴注入层，并且在形成薄膜的能力方面也优异。其具体实例包括芴酮、蒽醌二甲烷、联苯醌、噻喃二氧化物、
Figure BDA0004141218530002371
唑、/>
Figure BDA0004141218530002372
二唑、***、咪唑、/>
Figure BDA0004141218530002373
四羧酸、亚芴基甲烷、蒽酮等，及其衍生物；金属配合物化合物；含氮5元环衍生物；等等，但不限于此。
金属配合物化合物的实例包括8-羟基喹啉锂、双(8-羟基喹啉)锌、双(8-羟基喹啉)铜、双(8-羟基喹啉)锰、三(8-羟基喹啉)铝、三(2-甲基-8-羟基喹啉)铝、三(8-羟基喹啉)镓、双(10-羟基苯并[h]喹啉)铍、双(10-羟基苯并[h]喹啉)锌、双(2-甲基-8-喹啉)氯镓、双(2-甲基-8-喹啉)(邻甲酚)镓、双(2-甲基-8-喹啉)(1-萘酚)铝、双(2-甲基-8-喹啉)(2-萘酚)镓等，但不限于此。
同时，本文所使用的“电子注入和传输层”为执行电子注入层和电子传输层二者的作用的层，并且可以单独使用或以组合使用用于各层的材料，但本公开内容不限于此。
根据本公开内容的有机发光器件可以为底部发射器件、顶部发射器件、或双侧发射器件，并且特别地，可以为要求相对高的发光效率的底部发射器件。
此外，除了有机发光器件之外，由化学式1表示的化合物还可以包含在有机太阳能电池或有机晶体管中。
将在以下实施例中详细地描述由化学式1表示的化合物和包含其的有机发光器件的制备。然而，这些实施例仅出于说明性目的而呈现，并且不旨在限制本公开内容的范围。
[制备例]
制备例1-1
Figure BDA0004141218530002381
在氮气气氛下向300ml THF中添加化合物AA(15g，53.9mmol)和[1,1'-联苯]-4-基硼酸(10.7g，53.9mmol)，并将混合物搅拌并回流。然后，将碳酸钾(22.4g，161.8mmol)溶解在67ml水中，然后添加至其中。此后，将其充分地搅拌，然后添加四(三苯基膦)钯(0)(0.6g，0.5mmol)。在10小时的反应之后，进行冷却至室温。然后，将有机层与水层分离，然后将有机层蒸馏。然后，将其再次溶解在氯仿中，并用水洗涤两次。此后，将有机层分离，用无水硫酸镁处理，搅拌，然后过滤，并将滤液在减压下蒸馏。将浓缩的化合物通过硅胶柱色谱法纯化以制备13.4g化合物subAA-1(产率63％，MS：[M+H]+＝396)。
Figure BDA0004141218530002391
在氮气气氛下向300ml 1,4-二
Figure BDA0004141218530002393
烷中添加化合物subAA-1(15g，37.9mmol)和双(频哪醇合)二硼(10.6g，41.7mmol)，并将混合物搅拌并回流。然后，添加乙酸钾(5.6g，56.8mmol)并充分地搅拌，然后添加双(二亚苄基丙酮)钯(0)(0.7g，1.1mmol)和三环己基膦(0.6g，2.3mmol)。在8小时的反应之后，进行冷却至室温。然后，使用氯仿和水将有机层分离，并将其蒸馏。然后，将其再次溶解在氯仿中，并用水洗涤两次。此后，将有机层分离，用无水硫酸镁处理，搅拌，然后过滤，并将滤液在减压下蒸馏。将浓缩的化合物通过硅胶柱色谱法纯化以制备12.4g化合物subAA-2(产率67％，MS：[M+H]+＝488)。
Figure BDA0004141218530002392
在氮气气氛下向300ml THF中添加化合物subAA-2(15g，30.8mmol)和Trz1(9.8g，30.8mmol)，并将混合物搅拌并回流。然后，将碳酸钾(12.8g，92.3mmol)溶解在38ml水中，然后添加至其中。此后，将其充分地搅拌，然后添加双(三叔丁基膦)钯(0)(0.2g，0.3mmol)。在12小时的反应之后，进行冷却至室温。然后，将有机层与水层分离，然后将有机层蒸馏。然后，将其再次溶解在氯仿中，并用水洗涤两次。此后，将有机层分离，用无水硫酸镁处理，搅拌，然后过滤，并将滤液在减压下蒸馏。将浓缩的化合物通过硅胶柱色谱法纯化以制备11.9g化合物1-1(产率60％，MS：[M+H]+＝643)。
制备例1-2
Figure BDA0004141218530002401
在氮气气氛下向300ml THF中添加化合物AB(15g，53.9mmol)和苯基硼酸(6.6g，53.9mmol)，并将混合物搅拌并回流。然后，将碳酸钾(22.4g，161.8mmol)溶解在67ml水中，然后添加至其中。此后，将其充分地搅拌，然后添加四(三苯基膦)钯(0)(0.6g，0.5mmol)。在9小时的反应之后，进行冷却至室温。然后，将有机层与水层分离，然后将有机层蒸馏。然后，将其再次溶解在氯仿中，并用水洗涤两次。此后，将有机层分离，用无水硫酸镁处理，搅拌，然后过滤，并将滤液在减压下蒸馏。将浓缩的化合物通过硅胶柱色谱法纯化以制备13.4g化合物subAB-1(产率78％，MS：[M+H]+＝320)。
Figure BDA0004141218530002402
在氮气气氛下向300ml 1,4-二
Figure BDA0004141218530002403
烷中添加化合物subAB-1(15g，46.9mmol)和双(频哪醇合)二硼(13.1g，51.6mmol)，并将混合物搅拌并回流。然后，添加乙酸钾(6.9g，70.4mmol)并充分地搅拌，然后添加双(二亚苄基丙酮)钯(0)(0.8g，1.4mmol)和三环己基膦(0.8g，2.8mmol)。在9小时的反应之后，进行冷却至室温。然后，使用氯仿和水将有机层分离，并将其蒸馏。然后，将其再次溶解在氯仿中，并用水洗涤两次。此后，将有机层分离，用无水硫酸镁处理，搅拌，然后过滤，并将滤液在减压下蒸馏。将浓缩的化合物通过硅胶柱色谱法纯化以制备14.3g化合物subAB-2(产率74％，MS：[M+H]+＝412)。
Figure BDA0004141218530002411
在氮气气氛下向300ml THF中添加化合物subAB-2(15g，36.5mmol)和Trz2(9.8g，36.5mmol)，并将混合物搅拌并回流。然后，将碳酸钾(15.1g，109.4mmol)溶解在45ml水中，然后添加至其中。此后，将其充分地搅拌，然后添加双(三叔丁基膦)钯(0)(0.2g，0.4mmol)。在9小时的反应之后，进行冷却至室温。然后，将有机层与水层分离，然后将有机层蒸馏。然后，将其再次溶解在氯仿中，并用水洗涤两次。此后，将有机层分离，用无水硫酸镁处理，搅拌，然后过滤，并将滤液在减压下蒸馏。将浓缩的化合物通过硅胶柱色谱法纯化以制备12.4g化合物1-2(产率66％，MS：[M+H]+＝517)。
制备例1-3
Figure BDA0004141218530002412
在氮气气氛下向300ml THF中添加化合物AE(15g，53.9mmol)和苯基硼酸(6.6g，53.9mmol)，并将混合物搅拌并回流。然后，将碳酸钾(22.4g，161.8mmol)溶解在67ml水中，然后添加至其中。此后，将其充分地搅拌，然后添加四(三苯基膦)钯(0)(0.6g，0.5mmol)。在8小时的反应之后，进行冷却至室温。然后，将有机层与水层分离，然后将有机层蒸馏。然后，将其再次溶解在氯仿中，并用水洗涤两次。此后，将有机层分离，用无水硫酸镁处理，搅拌，然后过滤，并将滤液在减压下蒸馏。将浓缩的化合物通过硅胶柱色谱法纯化以制备10.7g化合物subAE-1(产率62％，MS：[M+H]+＝320)。
Figure BDA0004141218530002421
在氮气气氛下向300ml THF中添加化合物subAE-1(15g，46.9mmol)和Trz3(22.5g，46.9mmol)，并将混合物搅拌并回流。然后，将碳酸钾(19.5g，140.7mmol)溶解在58ml水中，然后添加至其中。此后，将其充分地搅拌，然后添加双(三叔丁基膦)钯(0)(0.2g，0.5mmol)。在9小时的反应之后，进行冷却至室温。然后，将有机层与水层分离，然后将有机层蒸馏。然后，将其再次溶解在氯仿中，并用水洗涤两次。此后，将有机层分离，用无水硫酸镁处理，搅拌，然后过滤，并将滤液在减压下蒸馏。将浓缩的化合物通过硅胶柱色谱法纯化以制备25.3g化合物1-3(产率75％，MS：[M+H]+＝719)。
制备例1-4
Figure BDA0004141218530002422
在氮气气氛下向300ml THF中添加化合物subAE-1(15g，46.9mmol)和Trz4(20.8g，46.9mmol)，并将混合物搅拌并回流。然后，将碳酸钾(19.5g，140.7mmol)溶解在58ml水中，然后添加至其中。此后，将其充分地搅拌，然后添加双(三叔丁基膦)钯(0)(0.2g，0.5mmol)。在11小时的反应之后，进行冷却至室温。然后，将有机层与水层分离，然后将有机层蒸馏。然后，将其再次溶解在氯仿中，并用水洗涤两次。此后，将有机层分离，用无水硫酸镁处理，搅拌，然后过滤，并将滤液在减压下蒸馏。将浓缩的化合物通过硅胶柱色谱法纯化以制备22.1g化合物1-4(产率69％，MS：[M+H]+＝683)。
制备例1-5
Figure BDA0004141218530002431
在氮气气氛下向300ml THF中添加化合物AF(15g，53.9mmol)和萘-2-基硼酸(9.3g，53.9mmol)，并将混合物搅拌并回流。然后，将碳酸钾(22.4g，161.8mmol)溶解在67ml水中，然后添加至其中。此后，将其充分地搅拌，然后添加四(三苯基膦)钯(0)(0.6g，0.5mmol)。在8小时的反应之后，进行冷却至室温。然后，将有机层与水层分离，然后将有机层蒸馏。然后，将其再次溶解在氯仿中，并用水洗涤两次。此后，将有机层分离，用无水硫酸镁处理，搅拌，然后过滤，并将滤液在减压下蒸馏。将浓缩的化合物通过硅胶柱色谱法纯化以制备13.1g化合物subAF-1(产率66％，MS：[M+H]+＝370)。
Figure BDA0004141218530002432
在氮气气氛下向300ml THF中添加化合物subAF-1(15g，40.6mmol)和Trz5(16.4g，40.6mmol)，并将混合物搅拌并回流。然后，将碳酸钾(16.8g，121.7mmol)溶解在50ml水中，然后添加至其中。此后，将其充分地搅拌，然后添加双(三叔丁基膦)钯(0)(0.2g，0.4mmol)。在12小时的反应之后，进行冷却至室温。然后，将有机层与水层分离，然后将有机层蒸馏。然后，将其再次溶解在氯仿中，并用水洗涤两次。此后，将有机层分离，用无水硫酸镁处理，搅拌，然后过滤，并将滤液在减压下蒸馏。将浓缩的化合物通过硅胶柱色谱法纯化以制备17.4g化合物1-5(产率62％，MS：[M+H]+＝693)。
制备例1-6
Figure BDA0004141218530002441
在氮气气氛下向300ml THF中添加化合物BA(15g，53.9mmol)和苯基硼酸(6.6g，53.9mmol)，并将混合物搅拌并回流。然后，将碳酸钾(22.4g，161.8mmol)溶解在67ml水中，然后添加至其中。此后，将其充分地搅拌，然后添加四(三苯基膦)钯(0)(0.6g，0.5mmol)。在10小时的反应之后，进行冷却至室温。然后，将有机层与水层分离，然后将有机层蒸馏。然后，将其再次溶解在氯仿中，并用水洗涤两次。此后，将有机层分离，用无水硫酸镁处理，搅拌，然后过滤，并将滤液在减压下蒸馏。将浓缩的化合物通过硅胶柱色谱法纯化以制备13.6g化合物subBA-1(产率79％，MS：[M+H]+＝320)。
Figure BDA0004141218530002442
在氮气气氛下向300ml 1,4-二
Figure BDA0004141218530002443
烷中添加化合物subBA-1(15g，46.9mmol)和双(频哪醇合)二硼(13.1g，51.6mmol)，并将混合物搅拌并回流。然后，添加乙酸钾(6.9g，70.4mmol)并充分地搅拌，然后添加双(二亚苄基丙酮)钯(0)(0.8g，1.4mmol)和三环己基膦(0.8g，2.8mmol)。在8小时的反应之后，进行冷却至室温。然后，使用氯仿和水将有机层分离，并将其蒸馏。然后，将其再次溶解在氯仿中，并用水洗涤两次。此后，将有机层分离，用无水硫酸镁处理，搅拌，然后过滤，并将滤液在减压下蒸馏。将浓缩的化合物通过硅胶柱色谱法纯化以制备13.1g化合物subBA-2(产率68％，MS：[M+H]+＝412)。
Figure BDA0004141218530002451
在氮气气氛下向300ml THF中添加化合物subBA-2(15g，36.5mmol)和Trz7(14.4g，36.5mmol)，并将混合物搅拌并回流。然后，将碳酸钾(15.1g，109.4mmol)溶解在45ml水中，然后添加至其中。此后，将其充分地搅拌，然后添加双(三叔丁基膦)钯(0)(0.2g，0.4mmol)。在8小时的反应之后，进行冷却至室温。然后，将有机层与水层分离，然后将有机层蒸馏。然后，将其再次溶解在氯仿中，并用水洗涤两次。此后，将有机层分离，用无水硫酸镁处理，搅拌，然后过滤，并将滤液在减压下蒸馏。将浓缩的化合物通过硅胶柱色谱法纯化以制备15.5g化合物1-6(产率66％，MS：[M+H]+＝643)。
制备例1-7
Figure BDA0004141218530002452
在氮气气氛下向300ml THF中添加化合物BB(15g，53.9mmol)和苯基硼酸(6.6g，53.9mmol)，并将混合物搅拌并回流。然后，将碳酸钾(22.4g，161.8mmol)溶解在67ml水中，然后添加至其中。此后，将其充分地搅拌，然后添加四(三苯基膦)钯(0)(0.6g，0.5mmol)。在11小时的反应之后，进行冷却至室温。然后，将有机层与水层分离，然后将有机层蒸馏。然后，将其再次溶解在氯仿中，并用水洗涤两次。此后，将有机层分离，用无水硫酸镁处理，搅拌，然后过滤，并将滤液在减压下蒸馏。将浓缩的化合物通过硅胶柱色谱法纯化以制备11.2g化合物subBB-1(产率65％，MS：[M+H]+＝320)。
Figure BDA0004141218530002461
在氮气气氛下向300ml THF中添加化合物subBB-1(15g，46.9mmol)和Trz8(18.9g，46.9mmol)，并将混合物搅拌并回流。然后，将碳酸钾(19.5g，140.7mmol)溶解在58ml水中，然后添加至其中。此后，将其充分地搅拌，然后添加双(三叔丁基膦)钯(0)(0.2g，0.5mmol)。在9小时的反应之后，进行冷却至室温。然后，将有机层与水层分离，然后将有机层蒸馏。然后，将其再次溶解在氯仿中，并用水洗涤两次。此后，将有机层分离，用无水硫酸镁处理，搅拌，然后过滤，并将滤液在减压下蒸馏。将浓缩的化合物通过硅胶柱色谱法纯化以制备18.1g化合物1-7(产率60％，MS：[M+H]+＝643)。
制备例1-8
Figure BDA0004141218530002462
在氮气气氛下向300ml THF中添加化合物BE(15g，53.9mmol)和二苯并[b,d]噻吩-1-基硼酸(12.3g，53.9mmol)，并将混合物搅拌并回流。然后，将碳酸钾(22.4g，161.8mmol)溶解在67ml水中，然后添加至其中。此后，将其充分地搅拌，然后添加四(三苯基膦)钯(0)(0.6g，0.5mmol)。在11小时的反应之后，进行冷却至室温。然后，将有机层与水层分离，然后将有机层蒸馏。然后，将其再次溶解在氯仿中，并用水洗涤两次。此后，将有机层分离，用无水硫酸镁处理，搅拌，然后过滤，并将滤液在减压下蒸馏。将浓缩的化合物通过硅胶柱色谱法纯化以制备16.7g化合物subBE-1(产率73％，MS：[M+H]+＝426)。
Figure BDA0004141218530002471
在氮气气氛下向300ml THF中添加化合物subBE-1(15g，35.2mmol)和Trz9(14.2g，35.2mmol)，并将混合物搅拌并回流。然后，将碳酸钾(14.6g，105.7mmol)溶解在44ml水中，然后添加至其中。此后，将其充分地搅拌，然后添加双(三叔丁基膦)钯(0)(0.2g，0.4mmol)。在10小时的反应之后，进行冷却至室温。然后，将有机层与水层分离，然后将有机层蒸馏。然后，将其再次溶解在氯仿中，并用水洗涤两次。此后，将有机层分离，用无水硫酸镁处理，搅拌，然后过滤，并将滤液在减压下蒸馏。将浓缩的化合物通过硅胶柱色谱法纯化以制备18.2g化合物1-8(产率69％，MS：[M+H]+＝749)。
制备例1-9
Figure BDA0004141218530002472
在氮气气氛下向300ml THF中添加化合物BF(15g，53.9mmol)和苯基硼酸(6.6g，53.9mmol)，并将混合物搅拌并回流。然后，将碳酸钾(22.4g，161.8mmol)溶解在67ml水中，然后添加至其中。此后，将其充分地搅拌，然后添加四(三苯基膦)钯(0)(0.6g，0.5mmol)。在9小时的反应之后，进行冷却至室温。然后，将有机层与水层分离，然后将有机层蒸馏。然后，将其再次溶解在氯仿中，并用水洗涤两次。此后，将有机层分离，用无水硫酸镁处理，搅拌，然后过滤，并将滤液在减压下蒸馏。将浓缩的化合物通过硅胶柱色谱法纯化以制备10.5g化合物subBF-1(产率61％，MS：[M+H]+＝320)。
Figure BDA0004141218530002481
在氮气气氛下向300ml THF中添加化合物subBF-1(15g，46.9mmol)和Trz10(22.5g，46.9mmol)，并将混合物搅拌并回流。然后，将碳酸钾(19.5g，140.7mmol)溶解在58ml水中，然后添加至其中。此后，将其充分地搅拌，然后添加双(三叔丁基膦)钯(0)(0.2g，0.5mmol)。在11小时的反应之后，进行冷却至室温。然后，将有机层与水层分离，然后将有机层蒸馏。然后，将其再次溶解在氯仿中，并用水洗涤两次。此后，将有机层分离，用无水硫酸镁处理，搅拌，然后过滤，并将滤液在减压下蒸馏。将浓缩的化合物通过硅胶柱色谱法纯化以制备20.2g化合物1-9(产率60％，MS：[M+H]+＝719)。
制备例1-10
Figure BDA0004141218530002482
在氮气气氛下向300ml THF中添加化合物CA(15g，51mmol)和苯基硼酸(6.2g，51mmol)，并将混合物搅拌并回流。然后，将碳酸钾(21.1g，153mmol)溶解在63ml水中，然后添加至其中。此后，将其充分地搅拌，然后添加四(三苯基膦)钯(0)(0.6g，0.5mmol)。在10小时的反应之后，进行冷却至室温。然后，将有机层与水层分离，然后将有机层蒸馏。然后，将其再次溶解在氯仿中，并用水洗涤两次。此后，将有机层分离，用无水硫酸镁处理，搅拌，然后过滤，并将滤液在减压下蒸馏。将浓缩的化合物通过硅胶柱色谱法纯化以制备10.4g化合物subCA-1(产率61％，MS：[M+H]+＝336)。
Figure BDA0004141218530002491
在氮气气氛下向300ml THF中添加化合物subCA-1(15g，44.7mmol)和Trz12(19.2g，44.7mmol)，并将混合物搅拌并回流。然后，将碳酸钾(18.5g，134mmol)溶解在56ml水中，然后添加至其中。此后，将其充分地搅拌，然后添加双(三叔丁基膦)钯(0)(0.2g，0.4mmol)。在8小时的反应之后，进行冷却至室温。然后，将有机层与水层分离，然后将有机层蒸馏。然后，将其再次溶解在氯仿中，并用水洗涤两次。此后，将有机层分离，用无水硫酸镁处理，搅拌，然后过滤，并将滤液在减压下蒸馏。将浓缩的化合物通过硅胶柱色谱法纯化以制备20.5g化合物1-10(产率67％，MS：[M+H]+＝685)。
制备例1-11
Figure BDA0004141218530002492
在氮气气氛下向300ml THF中添加化合物CB(15g，51mmol)和苯基硼酸(6.2g，51mmol)，并将混合物搅拌并回流。然后，将碳酸钾(21.1g，153mmol)溶解在63ml水中，然后添加至其中。此后，将其充分地搅拌，然后添加四(三苯基膦)钯(0)(0.6g，0.5mmol)。在10小时的反应之后，进行冷却至室温。然后，将有机层与水层分离，然后将有机层蒸馏。然后，将其再次溶解在氯仿中，并用水洗涤两次。此后，将有机层分离，用无水硫酸镁处理，搅拌，然后过滤，并将滤液在减压下蒸馏。将浓缩的化合物通过硅胶柱色谱法纯化以制备13.2g化合物subCB-1(产率77％，MS：[M+H]+＝336)。
Figure BDA0004141218530002501
在氮气气氛下向300ml 1,4-二
Figure BDA0004141218530002503
烷中添加化合物subCB-1(15g，44.7mmol)和双(频哪醇合)二硼(12.5g，49.1mmol)，并将混合物搅拌并回流。然后，添加乙酸钾(6.6g，67mmol)并充分地搅拌，然后添加双(二亚苄基丙酮)钯(0)(0.8g，1.3mmol)和三环己基膦(0.8g，2.7mmol)。在9小时的反应之后，进行冷却至室温。然后，使用氯仿和水将有机层分离，并将其蒸馏。然后，将其再次溶解在氯仿中，并用水洗涤两次。此后，将有机层分离，用无水硫酸镁处理，搅拌，然后过滤，并将滤液在减压下蒸馏。将浓缩的化合物通过硅胶柱色谱法纯化以制备13.9g化合物subCB-2(产率73％，MS：[M+H]+＝428)。
Figure BDA0004141218530002502
在氮气气氛下向300ml THF中添加化合物subCB-2(15g，35.1mmol)和Trz13(13.8g，35.1mmol)，并将混合物搅拌并回流。然后，将碳酸钾(14.6g，105.3mmol)溶解在44ml水中，然后添加至其中。此后，将其充分地搅拌，然后添加双(三叔丁基膦)钯(0)(0.2g，0.4mmol)。在10小时的反应之后，进行冷却至室温。然后，将有机层与水层分离，然后将有机层蒸馏。然后，将其再次溶解在氯仿中，并用水洗涤两次。此后，将有机层分离，用无水硫酸镁处理，搅拌，然后过滤，并将滤液在减压下蒸馏。将浓缩的化合物通过硅胶柱色谱法纯化以制备16.6g化合物1-11(产率72％，MS：[M+H]+＝659)。
制备例1-12
Figure BDA0004141218530002511
在氮气气氛下向300ml THF中添加化合物subCB-1(15g，36.5mmol)和Trz14(14.7g，36.5mmol)，并将混合物搅拌并回流。然后，将碳酸钾(15.1g，109.4mmol)溶解在45ml水中，然后添加至其中。此后，将其充分地搅拌，然后添加双(三叔丁基膦)钯(0)(0.2g，0.4mmol)。在12小时的反应之后，进行冷却至室温。然后，将有机层与水层分离，然后将有机层蒸馏。然后，将其再次溶解在氯仿中，并用水洗涤两次。此后，将有机层分离，用无水硫酸镁处理，搅拌，然后过滤，并将滤液在减压下蒸馏。将浓缩的化合物通过硅胶柱色谱法纯化以制备17g化合物1-12(产率71％，MS：[M+H]+＝659)。
制备例1-13
Figure BDA0004141218530002512
在氮气气氛下向300ml THF中添加化合物CE(15g，51mmol)和二苯并[b,d]呋喃-1-基硼酸(10.8g，51mmol)，并将混合物搅拌并回流。然后，将碳酸钾(21.1g，153mmol)溶解在63ml水中，然后添加至其中。此后，将其充分地搅拌，然后添加四(三苯基膦)钯(0)(0.6g，0.5mmol)。在12小时的反应之后，进行冷却至室温。然后，将有机层与水层分离，然后将有机层蒸馏。然后，将其再次溶解在氯仿中，并用水洗涤两次。此后，将有机层分离，用无水硫酸镁处理，搅拌，然后过滤，并将滤液在减压下蒸馏。将浓缩的化合物通过硅胶柱色谱法纯化以制备13.7g化合物subCE-1(产率63％，MS：[M+H]+＝426)。
Figure BDA0004141218530002521
在氮气气氛下向300ml THF中添加化合物subCE-1(15g，35.2mmol)和Trz15(12.4g，35.2mmol)，并将混合物搅拌并回流。然后，将碳酸钾(14.6g，105.7mmol)溶解在44ml水中，然后添加至其中。此后，将其充分地搅拌，然后添加双(三叔丁基膦)钯(0)(0.2g，0.4mmol)。在10小时的反应之后，进行冷却至室温。然后，将有机层与水层分离，然后将有机层蒸馏。然后，将其再次溶解在氯仿中，并用水洗涤两次。此后，将有机层分离，用无水硫酸镁处理，搅拌，然后过滤，并将滤液在减压下蒸馏。将浓缩的化合物通过硅胶柱色谱法纯化以制备15.2g化合物1-13(产率62％，MS：[M+H]+＝699)。
制备例1-14
Figure BDA0004141218530002522
在氮气气氛下向300ml THF中添加化合物CF(15g，51mmol)和萘-2-基硼酸(8.8g，51mmol)，并将混合物搅拌并回流。然后，将碳酸钾(21.1g，153mmol)溶解在63ml水中，然后添加至其中。此后，将其充分地搅拌，然后添加四(三苯基膦)钯(0)(0.6g，0.5mmol)。在11小时的反应之后，进行冷却至室温。然后，将有机层与水层分离，然后将有机层蒸馏。然后，将其再次溶解在氯仿中，并用水洗涤两次。此后，将有机层分离，用无水硫酸镁处理，搅拌，然后过滤，并将滤液在减压下蒸馏。将浓缩的化合物通过硅胶柱色谱法纯化以制备14.9g化合物subCF-1(产率76％，MS：[M+H]+＝386)。
Figure BDA0004141218530002531
在氮气气氛下向300ml THF中添加化合物subCF-1(15g，38.9mmol)和Trz5(15.7g，38.9mmol)，并将混合物搅拌并回流。然后，将碳酸钾(16.1g，116.6mmol)溶解在48ml水中，然后添加至其中。此后，将其充分地搅拌，然后添加双(三叔丁基膦)钯(0)(0.2g，0.4mmol)。在12小时的反应之后，进行冷却至室温。然后，将有机层与水层分离，然后将有机层蒸馏。然后，将其再次溶解在氯仿中，并用水洗涤两次。此后，将有机层分离，用无水硫酸镁处理，搅拌，然后过滤，并将滤液在减压下蒸馏。将浓缩的化合物通过硅胶柱色谱法纯化以制备18.2g化合物1-14(产率66％，MS：[M+H]+＝709)。
制备例1-15
Figure BDA0004141218530002532
在氮气气氛下向300ml THF中添加化合物DA(15g，51mmol)和苯基硼酸(6.2g，51mmol)，并将混合物搅拌并回流。然后，将碳酸钾(21.1g，153mmol)溶解在63ml水中，然后添加至其中。此后，将其充分地搅拌，然后添加四(三苯基膦)钯(0)(0.6g，0.5mmol)。在12小时的反应之后，进行冷却至室温。然后，将有机层与水层分离，然后将有机层蒸馏。然后，将其再次溶解在氯仿中，并用水洗涤两次。此后，将有机层分离，用无水硫酸镁处理，搅拌，然后过滤，并将滤液在减压下蒸馏。将浓缩的化合物通过硅胶柱色谱法纯化以制备11.6g化合物subDA-1(产率68％，MS：[M+H]+＝336)。
Figure BDA0004141218530002541
在氮气气氛下向300ml 1,4-二
Figure BDA0004141218530002543
烷中添加化合物subDA-1(15g，44.7mmol)和双(频哪醇合)二硼(12.5g，49.1mmol)，并将混合物搅拌并回流。然后，添加乙酸钾(6.6g，67mmol)并充分地搅拌，然后添加双(二亚苄基丙酮)钯(0)(0.8g，1.3mmol)和三环己基膦(0.8g，2.7mmol)。在7小时的反应之后，进行冷却至室温。然后，使用氯仿和水将有机层分离，并将其蒸馏。然后，将其再次溶解在氯仿中，并用水洗涤两次。此后，将有机层分离，用无水硫酸镁处理，搅拌，然后过滤，并将滤液在减压下蒸馏。将浓缩的化合物通过硅胶柱色谱法纯化以制备13.4g化合物subDA-2(产率70％，MS：[M+H]+＝428)。
Figure BDA0004141218530002542
在氮气气氛下向300ml THF中添加化合物subDA-2(15g，35.1mmol)和Trz17(13.8g，35.1mmol)，并将混合物搅拌并回流。然后，将碳酸钾(14.6g，105.3mmol)溶解在44ml水中，然后添加至其中。此后，将其充分地搅拌，然后添加双(三叔丁基膦)钯(0)(0.2g，0.4mmol)。在11小时的反应之后，进行冷却至室温。然后，将有机层与水层分离，然后将有机层蒸馏。然后，将其再次溶解在氯仿中，并用水洗涤两次。此后，将有机层分离，用无水硫酸镁处理，搅拌，然后过滤，并将滤液在减压下蒸馏。将浓缩的化合物通过硅胶柱色谱法纯化以制备14.6g化合物1-15(产率63％，MS：[M+H]+＝659)。
制备例1-16
Figure BDA0004141218530002551
在氮气气氛下向300ml THF中添加化合物DB(15g，51mmol)和萘-2-基硼酸(8.8g，51mmol)，并将混合物搅拌并回流。然后，将碳酸钾(21.1g，153mmol)溶解在63ml水中，然后添加至其中。此后，将其充分地搅拌，然后添加四(三苯基膦)钯(0)(0.6g，0.5mmol)。在12小时的反应之后，进行冷却至室温。然后，将有机层与水层分离，然后将有机层蒸馏。然后，将其再次溶解在氯仿中，并用水洗涤两次。此后，将有机层分离，用无水硫酸镁处理，搅拌，然后过滤，并将滤液在减压下蒸馏。将浓缩的化合物通过硅胶柱色谱法纯化以制备13.4g化合物subDB-1(产率68％，MS：[M+H]+＝386)。
Figure BDA0004141218530002552
在氮气气氛下向300ml 1,4-二
Figure BDA0004141218530002554
烷中添加化合物subDB-1(15g，39mmol)和双(频哪醇合)二硼(10.9g，42.9mmol)，并将混合物搅拌并回流。然后，添加乙酸钾(5.7g，58.5mmol)并充分地搅拌，然后添加双(二亚苄基丙酮)钯(0)(0.7g，1.2mmol)和三环己基膦(0.7g，2.3mmol)。在7小时的反应之后，进行冷却至室温。然后，使用氯仿和水将有机层分离，并将其蒸馏。然后，将其再次溶解在氯仿中，并用水洗涤两次。此后，将有机层分离，用无水硫酸镁处理，搅拌，然后过滤，并将滤液在减压下蒸馏。将浓缩的化合物通过硅胶柱色谱法纯化以制备13.9g化合物subDB-2(产率75％，MS：[M+H]+＝478)。
Figure BDA0004141218530002553
在氮气气氛下向300ml THF中添加化合物subDB-2(15g，31.4mmol)和Trz2(8.4g，31.4mmol)，并将混合物搅拌并回流。然后，将碳酸钾(13g，94.3mmol)溶解在39ml水中，然后添加至其中。此后，将其充分地搅拌，然后添加双(三叔丁基膦)钯(0)(0.2g，0.3mmol)。在11小时的反应之后，进行冷却至室温。然后，将有机层与水层分离，然后将有机层蒸馏。然后，将其再次溶解在氯仿中，并用水洗涤两次。此后，将有机层分离，用无水硫酸镁处理，搅拌，然后过滤，并将滤液在减压下蒸馏。将浓缩的化合物通过硅胶柱色谱法纯化以制备13g化合物1-16(产率71％，MS：[M+H]+＝583)。
制备例1-17
Figure BDA0004141218530002561
在氮气气氛下向300ml THF中添加化合物DF(15g，51mmol)和苯基硼酸(6.2g，51mmol)，并将混合物搅拌并回流。然后，将碳酸钾(21.1g，153mmol)溶解在63ml水中，然后添加至其中。此后，将其充分地搅拌，然后添加四(三苯基膦)钯(0)(0.6g，0.5mmol)。在9小时的反应之后，进行冷却至室温。然后，将有机层与水层分离，然后将有机层蒸馏。然后，将其再次溶解在氯仿中，并用水洗涤两次。此后，将有机层分离，用无水硫酸镁处理，搅拌，然后过滤，并将滤液在减压下蒸馏。将浓缩的化合物通过硅胶柱色谱法纯化以制备11.1g化合物subDF-1(产率65％，MS：[M+H]+＝336)。
Figure BDA0004141218530002562
在氮气气氛下向300ml THF中添加化合物subDF-1(15g，44.7mmol)和Trz18(18g，44.7mmol)，并将混合物搅拌并回流。然后，将碳酸钾(18.5g，134mmol)溶解在56ml水中，然后添加至其中。此后，将其充分地搅拌，然后添加双(三叔丁基膦)钯(0)(0.2g，0.4mmol)。在12小时的反应之后，进行冷却至室温。然后，将有机层与水层分离，然后将有机层蒸馏。然后，将其再次溶解在氯仿中，并用水洗涤两次。此后，将有机层分离，用无水硫酸镁处理，搅拌，然后过滤，并将滤液在减压下蒸馏。将浓缩的化合物通过硅胶柱色谱法纯化以制备18.2g化合物1-17(产率62％，MS：[M+H]+＝659)。
制备例2-1
Figure BDA0004141218530002571
在氮气气氛下向300ml THF中添加化合物AA(15g，53.9mmol)和萘-2-基硼酸(9.3g，53.9mmol)，并将混合物搅拌并回流。然后，将碳酸钾(22.4g，161.8mmol)溶解在67ml水中，然后添加至其中。此后，将其充分地搅拌，然后添加四(三苯基膦)钯(0)(0.6g，0.5mmol)。在12小时的反应之后，进行冷却至室温。然后，将有机层与水层分离，然后将有机层蒸馏。然后，将其再次溶解在氯仿中，并用水洗涤两次。此后，将有机层分离，用无水硫酸镁处理，搅拌，然后过滤，并将滤液在减压下蒸馏。将浓缩的化合物通过硅胶柱色谱法纯化以制备15.3g化合物subAA-3(产率77％，MS：[M+H]+＝370)。
Figure BDA0004141218530002572
在氮气气氛下向200ml二甲苯中添加化合物subAA-3(10g，27mmol)、化合物胺1(9.1g，27mmol)和叔丁醇钠(8.6g，40.6mmol)，并将混合物搅拌并回流。然后，向其中添加双(三叔丁基膦)钯(0)(0.1g，0.3mmol)。在2小时之后，反应完成，并在冷却至室温之后将溶剂在减压下除去。然后，将化合物再次完全溶解在氯仿中，并用水洗涤两次。此后，将有机层分离，用无水硫酸镁处理，然后过滤，并将滤液在减压下蒸馏。将浓缩的化合物通过硅胶柱色谱法纯化以制备10.8g化合物2-1(产率60％，MS：[M+H]+＝669)。
制备例2-2
Figure BDA0004141218530002581
在氮气气氛下向200ml二甲苯中添加化合物subAB-1(10g，31.3mmol)、化合物胺2(9.2g，31.3mmol)和叔丁醇钠(10g，46.9mmol)，并将混合物搅拌并回流。然后，向其中添加双(三叔丁基膦)钯(0)(0.2g，0.3mmol)。在2小时之后，反应完成，并在冷却至室温之后将溶剂在减压下除去。然后，将化合物再次完全溶解在氯仿中，并用水洗涤两次。此后，将有机层分离，用无水硫酸镁处理，然后过滤，并将滤液在减压下蒸馏。将浓缩的化合物通过硅胶柱色谱法纯化以制备11.9g化合物2-2(产率66％，MS：[M+H]+＝579)。
制备例2-3
Figure BDA0004141218530002582
在氮气气氛下向300ml THF中添加化合物AC(15g，53.9mmol)和苯基硼酸(6.6g，53.9mmol)，并将混合物搅拌并回流。然后，将碳酸钾(22.4g，161.8mmol)溶解在67ml水中，然后添加至其中。此后，将其充分地搅拌，然后添加四(三苯基膦)钯(0)(0.6g，0.5mmol)。在9小时的反应之后，进行冷却至室温。然后，将有机层与水层分离，然后将有机层蒸馏。然后，将其再次溶解在氯仿中，并用水洗涤两次。此后，将有机层分离，用无水硫酸镁处理，搅拌，然后过滤，并将滤液在减压下蒸馏。将浓缩的化合物通过硅胶柱色谱法纯化以制备13.1g化合物subAC-1(产率76％，MS：[M+H]+＝320)。
Figure BDA0004141218530002591
在氮气气氛下向200ml二甲苯中添加化合物subAC-1(10g，31.3mmol)、化合物胺3(12.8g，31.3mmol)和叔丁醇钠(10g，46.9mmol)，并将混合物搅拌并回流。然后，向其中添加双(三叔丁基膦)钯(0)(0.2g，0.3mmol)。在3小时之后，反应完成，并在冷却至室温之后将溶剂在减压下除去。然后，将化合物再次完全溶解在氯仿中，并用水洗涤两次。此后，将有机层分离，用无水硫酸镁处理，然后过滤，并将滤液在减压下蒸馏。将浓缩的化合物通过硅胶柱色谱法纯化以制备15g化合物2-3(产率69％，MS：[M+H]+＝694)。
制备例2-4
Figure BDA0004141218530002592
在氮气气氛下向300ml THF中添加化合物subAC-1(15g，46.9mmol)和化合物胺4(22.8g，46.9mmol)，并将混合物搅拌并回流。然后，将碳酸钾(19.5g，140.7mmol)溶解在58ml水中，然后添加至其中。此后，将其充分地搅拌，然后添加双(三叔丁基膦)钯(0)(0.2g，0.5mmol)。在10小时的反应之后，进行冷却至室温。然后，将有机层与水层分离，然后将有机层蒸馏。然后，将其再次溶解在氯仿中，并用水洗涤两次。此后，将有机层分离，用无水硫酸镁处理，搅拌，然后过滤，并将滤液在减压下蒸馏。将浓缩的化合物通过硅胶柱色谱法纯化以制备23.1g化合物2-4(产率68％，MS：[M+H]+＝725)。
制备例2-5
Figure BDA0004141218530002601
在氮气气氛下向300ml THF中添加化合物AE(15g，53.9mmol)和[1,1'-联苯]-4-基硼酸(10.7g，53.9mmol)，并将混合物搅拌并回流。然后，将碳酸钾(22.4g，161.8mmol)溶解在67ml水中，然后添加至其中。此后，将其充分地搅拌，然后添加四(三苯基膦)钯(0)(0.6g，0.5mmol)。在12小时的反应之后，进行冷却至室温。然后，将有机层与水层分离，然后将有机层蒸馏。然后，将其再次溶解在氯仿中，并用水洗涤两次。此后，将有机层分离，用无水硫酸镁处理，搅拌，然后过滤，并将滤液在减压下蒸馏。将浓缩的化合物通过硅胶柱色谱法纯化以制备17g化合物subAE-2(产率80％，MS：[M+H]+＝396)。
Figure BDA0004141218530002602
在氮气气氛下向200ml二甲苯中添加化合物subAE-2(10g，25.3mmol)、化合物胺5(7.5g，25.3mmol)和叔丁醇钠(8g，37.9mmol)，并将混合物搅拌并回流。然后，向其中添加双(三叔丁基膦)钯(0)(0.1g，0.3mmol)。在2小时之后，反应完成，并在冷却至室温之后将溶剂在减压下除去。然后，将化合物再次完全溶解在氯仿中，并用水洗涤两次。此后，将有机层分离，用无水硫酸镁处理，然后过滤，并将滤液在减压下蒸馏。将浓缩的化合物通过硅胶柱色谱法纯化以制备8.3g化合物2-5(产率50％，MS：[M+H]+＝655)。
制备例2-6
Figure BDA0004141218530002611
在氮气气氛下向300ml THF中添加化合物AF(15g，53.9mmol)和苯基硼酸(6.6g，53.9mmol)，并将混合物搅拌并回流。然后，将碳酸钾(22.4g，161.8mmol)溶解在67ml水中，然后添加至其中。此后，将其充分地搅拌，然后添加四(三苯基膦)钯(0)(0.6g，0.5mmol)。在8小时的反应之后，进行冷却至室温。然后，将有机层与水层分离，然后将有机层蒸馏。然后，将其再次溶解在氯仿中，并用水洗涤两次。此后，将有机层分离，用无水硫酸镁处理，搅拌，然后过滤，并将滤液在减压下蒸馏。将浓缩的化合物通过硅胶柱色谱法纯化以制备12.7g化合物subAF-2(产率74％，MS：[M+H]+＝320)。
Figure BDA0004141218530002612
在氮气气氛下向300ml THF中添加化合物subAF-2(15g，46.9mmol)和化合物胺6(20.7g，46.9mmol)，并将混合物搅拌并回流。然后，将碳酸钾(19.5g，140.7mmol)溶解在58ml水中，然后添加至其中。此后，将其充分地搅拌，然后添加双(三叔丁基膦)钯(0)(0.2g，0.5mmol)。在8小时的反应之后，进行冷却至室温。然后，将有机层与水层分离，然后将有机层蒸馏。然后，将其再次溶解在氯仿中，并用水洗涤两次。此后，将有机层分离，用无水硫酸镁处理，搅拌，然后过滤，并将滤液在减压下蒸馏。将浓缩的化合物通过硅胶柱色谱法纯化以制备20.1g化合物2-6(产率63％，MS：[M+H]+＝681)。
制备例2-7
Figure BDA0004141218530002621
在氮气气氛下向300ml THF中添加化合物subBA-1(15g，46.9mmol)和化合物胺10(18.5g，46.9mmol)，并将混合物搅拌并回流。然后，将碳酸钾(19.5g，140.7mmol)溶解在58ml水中，然后添加至其中。此后，将其充分地搅拌，然后添加双(三叔丁基膦)钯(0)(0.2g，0.5mmol)。在10小时的反应之后，进行冷却至室温。然后，将有机层与水层分离，然后将有机层蒸馏。然后，将其再次溶解在氯仿中，并用水洗涤两次。此后，将有机层分离，用无水硫酸镁处理，搅拌，然后过滤，并将滤液在减压下蒸馏。将浓缩的化合物通过硅胶柱色谱法纯化以制备23.2g化合物2-7(产率78％，MS：[M+H]+＝635)。
制备例2-8
Figure BDA0004141218530002622
在氮气气氛下向300ml THF中添加化合物subBB-1(15g，46.9mmol)和化合物胺11(23.1g，46.9mmol)，并将混合物搅拌并回流。然后，将碳酸钾(19.5g，140.7mmol)溶解在58ml水中，然后添加至其中。此后，将其充分地搅拌，然后添加双(三叔丁基膦)钯(0)(0.2g，0.5mmol)。在12小时的反应之后，进行冷却至室温。然后，将有机层与水层分离，然后将有机层蒸馏。然后，将其再次溶解在氯仿中，并用水洗涤两次。此后，将有机层分离，用无水硫酸镁处理，搅拌，然后过滤，并将滤液在减压下蒸馏。将浓缩的化合物通过硅胶柱色谱法纯化以制备26.7g化合物2-8(产率78％，MS：[M+H]+＝731)。
制备例2-9
Figure BDA0004141218530002631
在氮气气氛下向200ml二甲苯中添加化合物subBB-1(10g，31.3mmol)、化合物胺12(13.3g，31.3mmol)和叔丁醇钠(10g，46.9mmol)，并将混合物搅拌并回流。然后，向其中添加双(三叔丁基膦)钯(0)(0.2g，0.3mmol)。在3小时之后，反应完成，并在冷却至室温之后将溶剂在减压下除去。然后，将化合物再次完全溶解在氯仿中，并用水洗涤两次。此后，将有机层分离，用无水硫酸镁处理，然后过滤，并将滤液在减压下蒸馏。将浓缩的化合物通过硅胶柱色谱法纯化以制备13.2g化合物2-9(产率60％，MS：[M+H]+＝703)。
制备例2-10
Figure BDA0004141218530002632
在氮气气氛下向300ml THF中添加化合物BC(15g，53.9mmol)和萘-2-基硼酸(9.3g，53.9mmol)，并将混合物搅拌并回流。然后，将碳酸钾(22.4g，161.8mmol)溶解在67ml水中，然后添加至其中。此后，将其充分地搅拌，然后添加四(三苯基膦)钯(0)(0.6g，0.5mmol)。在11小时的反应之后，进行冷却至室温。然后，将有机层与水层分离，然后将有机层蒸馏。然后，将其再次溶解在氯仿中，并用水洗涤两次。此后，将有机层分离，用无水硫酸镁处理，搅拌，然后过滤，并将滤液在减压下蒸馏。将浓缩的化合物通过硅胶柱色谱法纯化以制备15.1g化合物subBC-1(产率76％，MS：[M+H]+＝370)。
Figure BDA0004141218530002641
在氮气气氛下向200ml二甲苯中添加化合物subBC-1(10g，27mmol)、化合物胺13(8.7g，27mmol)和叔丁醇钠(8.6g，40.6mmol)，并将混合物搅拌并回流。然后，向其中添加双(三叔丁基膦)钯(0)(0.1g，0.3mmol)。在3小时之后，反应完成，并在冷却至室温之后将溶剂在减压下除去。然后，将化合物再次完全溶解在氯仿中，并用水洗涤两次。此后，将有机层分离，用无水硫酸镁处理，然后过滤，并将滤液在减压下蒸馏。将浓缩的化合物通过硅胶柱色谱法纯化以制备9g化合物2-10(产率51％，MS：[M+H]+＝655)。
制备例2-11
Figure BDA0004141218530002642
在氮气气氛下向300ml THF中添加化合物BC(15g，53.9mmol)和苯基硼酸(6.6g，53.9mmol)，并将混合物搅拌并回流。然后，将碳酸钾(22.4g，161.8mmol)溶解在67ml水中，然后添加至其中。此后，将其充分地搅拌，然后添加四(三苯基膦)钯(0)(0.6g，0.5mmol)。在11小时的反应之后，进行冷却至室温。然后，将有机层与水层分离，然后将有机层蒸馏。然后，将其再次溶解在氯仿中，并用水洗涤两次。此后，将有机层分离，用无水硫酸镁处理，搅拌，然后过滤，并将滤液在减压下蒸馏。将浓缩的化合物通过硅胶柱色谱法纯化以制备13.4g化合物subBC-2(产率78％，MS：[M+H]+＝320)。
Figure BDA0004141218530002651
在氮气气氛下向300ml THF中添加化合物subBC-2(15g，46.9mmol)和化合物胺14(17.8g，46.9mmol)，并将混合物搅拌并回流。然后，将碳酸钾(19.5g，140.7mmol)溶解在58ml水中，然后添加至其中。此后，将其充分地搅拌，然后添加双(三叔丁基膦)钯(0)(0.2g，0.5mmol)。在10小时的反应之后，进行冷却至室温。然后，将有机层与水层分离，然后将有机层蒸馏。然后，将其再次溶解在氯仿中，并用水洗涤两次。此后，将有机层分离，用无水硫酸镁处理，搅拌，然后过滤，并将滤液在减压下蒸馏。将浓缩的化合物通过硅胶柱色谱法纯化以制备21.5g化合物2-11(产率74％，MS：[M+H]+＝619)。
制备例2-12
Figure BDA0004141218530002652
在氮气气氛下向300ml THF中添加化合物BC(15g，53.9mmol)和二苯并[b,d]呋喃-1-基硼酸(11.4g，53.9mmol)，并将混合物搅拌并回流。然后，将碳酸钾(22.4g，161.8mmol)溶解在67ml水中，然后添加至其中。此后，将其充分地搅拌，然后添加四(三苯基膦)钯(0)(0.6g，0.5mmol)。在9小时的反应之后，进行冷却至室温。然后，将有机层与水层分离，然后将有机层蒸馏。然后，将其再次溶解在氯仿中，并用水洗涤两次。此后，将有机层分离，用无水硫酸镁处理，搅拌，然后过滤，并将滤液在减压下蒸馏。将浓缩的化合物通过硅胶柱色谱法纯化以制备13.9g化合物subBC-3(产率63％，MS：[M+H]+＝410)。
Figure BDA0004141218530002661
在氮气气氛下向300ml THF中添加化合物subBC-3(15g，36.6mmol)和化合物胺15(16.2g，36.6mmol)，并将混合物搅拌并回流。然后，将碳酸钾(15.2g，109.8mmol)溶解在46ml水中，然后添加至其中。此后，将其充分地搅拌，然后添加双(三叔丁基膦)钯(0)(0.2g，0.4mmol)。在12小时的反应之后，进行冷却至室温。然后，将有机层与水层分离，然后将有机层蒸馏。然后，将其再次溶解在氯仿中，并用水洗涤两次。此后，将有机层分离，用无水硫酸镁处理，搅拌，然后过滤，并将滤液在减压下蒸馏。将浓缩的化合物通过硅胶柱色谱法纯化以制备18.3g化合物2-12(产率65％，MS：[M+H]+＝771)。
制备例2-13
Figure BDA0004141218530002662
在氮气气氛下向300ml THF中添加化合物BE(15g，53.9mmol)和苯基硼酸(6.6g，53.9mmol)，并将混合物搅拌并回流。然后，将碳酸钾(22.4g，161.8mmol)溶解在67ml水中，然后添加至其中。此后，将其充分地搅拌，然后添加四(三苯基膦)钯(0)(0.6g，0.5mmol)。在12小时的反应之后，进行冷却至室温。然后，将有机层与水层分离，然后将有机层蒸馏。然后，将其再次溶解在氯仿中，并用水洗涤两次。此后，将有机层分离，用无水硫酸镁处理，搅拌，然后过滤，并将滤液在减压下蒸馏。将浓缩的化合物通过硅胶柱色谱法纯化以制备13.1g化合物subBE-2(产率76％，MS：[M+H]+＝320)。
Figure BDA0004141218530002671
在氮气气氛下向200ml二甲苯中添加化合物subBE-2(10g，31.3mmol)、化合物胺16(10.8g，31.3mmol)和叔丁醇钠(10g，46.9mmol)，并将混合物搅拌并回流。然后，向其中添加双(三叔丁基膦)钯(0)(0.2g，0.3mmol)。在2小时之后，反应完成，并在冷却至室温之后将溶剂在减压下除去。然后，将化合物再次完全溶解在氯仿中，并用水洗涤两次。此后，将有机层分离，用无水硫酸镁处理，然后过滤，并将滤液在减压下蒸馏。将浓缩的化合物通过硅胶柱色谱法纯化以制备13g化合物2-13(产率66％，MS：[M+H]+＝629)。
制备例2-14
Figure BDA0004141218530002681
在氮气气氛下向300ml THF中添加化合物subBE-2(15g，46.9mmol)和化合物胺17(21.4g,46.9mmol)，并将混合物搅拌并回流。然后，将碳酸钾(19.5g，140.7mmol)溶解在58ml水中，然后添加至其中。此后，将其充分地搅拌，然后添加双(三叔丁基膦)钯(0)(0.2g，0.5mmol)。在10小时的反应之后，进行冷却至室温。然后，将有机层与水层分离，然后将有机层蒸馏。然后，将其再次溶解在氯仿中，并用水洗涤两次。此后，将有机层分离，用无水硫酸镁处理，搅拌，然后过滤，并将滤液在减压下蒸馏。将浓缩的化合物通过硅胶柱色谱法纯化以制备23.4g化合物2-14(产率72％，MS：[M+H]+＝695)。
制备例2-15
Figure BDA0004141218530002682
在氮气气氛下向300ml THF中添加化合物subBF-1(15g，46.9mmol)和化合物胺18(22.1g，46.9mmol)，并将混合物搅拌并回流。然后，将碳酸钾(19.5g，140.7mmol)溶解在58ml水中，然后添加至其中。此后，将其充分地搅拌，然后添加双(三叔丁基膦)钯(0)(0.2g，0.5mmol)。在8小时的反应之后，进行冷却至室温。然后，将有机层与水层分离，然后将有机层蒸馏。然后，将其再次溶解在氯仿中，并用水洗涤两次。此后，将有机层分离，用无水硫酸镁处理，搅拌，然后过滤，并将滤液在减压下蒸馏。将浓缩的化合物通过硅胶柱色谱法纯化以制备23.3g化合物2-15(产率70％，MS：[M+H]+＝711)。
制备例2-16
Figure BDA0004141218530002691
在氮气气氛下向300ml THF中添加化合物CA(15g，51mmol)和二苯并[b,d]噻吩-3-基硼酸(11.6g，51mmol)，并将混合物搅拌并回流。然后，将碳酸钾(21.1g，153mmol)溶解在63ml水中，然后添加至其中。此后，将其充分地搅拌，然后添加四(三苯基膦)钯(0)(0.6g，0.5mmol)。在9小时的反应之后，进行冷却至室温。然后，将有机层与水层分离，然后将有机层蒸馏。然后，将其再次溶解在氯仿中，并用水洗涤两次。此后，将有机层分离，用无水硫酸镁处理，搅拌，然后过滤，并将滤液在减压下蒸馏。将浓缩的化合物通过硅胶柱色谱法纯化以制备14.4g化合物subCA-2(产率64％，MS：[M+H]+＝442)。
Figure BDA0004141218530002692
在氮气气氛下向300ml THF中添加化合物subCA-2(15g，33.9mmol)和化合物胺22(14.1g，33.9mmol)，并将混合物搅拌并回流。然后，将碳酸钾(14.1g，101.8mmol)溶解在42ml水中，然后添加至其中。此后，将其充分地搅拌，然后添加双(三叔丁基膦)钯(0)(0.2g，0.3mmol)。在8小时的反应之后，进行冷却至室温。然后，将有机层与水层分离，然后将有机层蒸馏。然后，将其再次溶解在氯仿中，并用水洗涤两次。此后，将有机层分离，用无水硫酸镁处理，搅拌，然后过滤，并将滤液在减压下蒸馏。将浓缩的化合物通过硅胶柱色谱法纯化以制备20.8g化合物2-16(产率79％，MS：[M+H]+＝777)。
制备例2-17
Figure BDA0004141218530002701
在氮气气氛下向200ml二甲苯中添加化合物subCB-1(10g，29.8mmol)、化合物胺23(12.6g，29.8mmol)和叔丁醇钠(9.5g，44.7mmol)，并将混合物搅拌并回流。然后，向其中添加双(三叔丁基膦)钯(0)(0.2g，0.3mmol)。在3小时之后，反应完成，并在冷却至室温之后将溶剂在减压下除去。然后，将化合物再次完全溶解在氯仿中，并用水洗涤两次。此后，将有机层分离，用无水硫酸镁处理，然后过滤，并将滤液在减压下蒸馏。将浓缩的化合物通过硅胶柱色谱法纯化以制备12.5g化合物2-17(产率58％，MS：[M+H]+＝722)。
制备例2-18
Figure BDA0004141218530002702
在氮气气氛下向300ml THF中添加化合物subCB-1(15g，44.7mmol)和化合物胺24(21.1g，44.7mmol)，并将混合物搅拌并回流。然后，将碳酸钾(18.5g，134mmol)溶解在56ml水中，然后添加至其中。此后，将其充分地搅拌，然后添加双(三叔丁基膦)钯(0)(0.2g，0.4mmol)。在9小时的反应之后，进行冷却至室温。然后，将有机层与水层分离，然后将有机层蒸馏。然后，将其再次溶解在氯仿中，并用水洗涤两次。此后，将有机层分离，用无水硫酸镁处理，搅拌，然后过滤，并将滤液在减压下蒸馏。将浓缩的化合物通过硅胶柱色谱法纯化以制备20.1g化合物2-18(产率62％，MS：[M+H]+＝727)。
制备例2-19
Figure BDA0004141218530002711
在氮气气氛下向300ml THF中添加化合物CC(15g，51mmol)和苯基硼酸(6.2g，51mmol)，并将混合物搅拌并回流。然后，将碳酸钾(21.1g，153mmol)溶解在63ml水中，然后添加至其中。此后，将其充分地搅拌，然后添加四(三苯基膦)钯(0)(0.6g，0.5mmol)。在8小时的反应之后，进行冷却至室温。然后，将有机层与水层分离，然后将有机层蒸馏。然后，将其再次溶解在氯仿中，并用水洗涤两次。此后，将有机层分离，用无水硫酸镁处理，搅拌，然后过滤，并将滤液在减压下蒸馏。将浓缩的化合物通过硅胶柱色谱法纯化以制备10.9g化合物subCC-1(产率64％，MS：[M+H]+＝336)。
Figure BDA0004141218530002712
在氮气气氛下向200ml二甲苯中添加化合物subCC-1(10g，29.8mmol)、化合物胺25(12.3g，29.8mmol)和叔丁醇钠(9.5g，44.7mmol)，并将混合物搅拌并回流。然后，向其中添加双(三叔丁基膦)钯(0)(0.2g，0.3mmol)。在3小时之后，反应完成，并在冷却至室温之后将溶剂在减压下除去。然后，将化合物再次完全溶解在氯仿中，并用水洗涤两次。此后，将有机层分离，用无水硫酸镁处理，然后过滤，并将滤液在减压下蒸馏。将浓缩的化合物通过硅胶柱色谱法纯化以制备14g化合物2-19(产率66％，MS：[M+H]+＝711)。
制备例2-20
Figure BDA0004141218530002721
在氮气气氛下向200ml二甲苯中添加化合物subCC-1(10g，29.8mmol)、化合物胺26(11.1g，29.8mmol)和叔丁醇钠(9.5g，44.7mmol)，并将混合物搅拌并回流。然后，向其中添加双(三叔丁基膦)钯(0)(0.2g，0.3mmol)。在3小时之后，反应完成，并在冷却至室温之后将溶剂在减压下除去。然后，将化合物再次完全溶解在氯仿中，并用水洗涤两次。此后，将有机层分离，用无水硫酸镁处理，然后过滤，并将滤液在减压下蒸馏。将浓缩的化合物通过硅胶柱色谱法纯化以制备12g化合物2-20(产率60％，MS：[M+H]+＝671)。
制备例2-21
Figure BDA0004141218530002722
/>
在氮气气氛下向200ml二甲苯中添加化合物subCC-1(10g，29.8mmol)、化合物胺27(14.6g，29.8mmol)和叔丁醇钠(9.5g，44.7mmol)，并将混合物搅拌并回流。然后，向其中添加双(三叔丁基膦)钯(0)(0.2g，0.3mmol)。在3小时之后，反应完成，并在冷却至室温之后将溶剂在减压下除去。然后，将化合物再次完全溶解在氯仿中，并用水洗涤两次。此后，将有机层分离，用无水硫酸镁处理，然后过滤，并将滤液在减压下蒸馏。将浓缩的化合物通过硅胶柱色谱法纯化以制备11.8g化合物2-21(产率53％，MS：[M+H]+＝747)。
制备例2-22
Figure BDA0004141218530002731
在氮气气氛下向300ml THF中添加化合物CD(15g，51mmol)和苯基硼酸(6.2g，51mmol)，并将混合物搅拌并回流。然后，将碳酸钾(21.1g，153mmol)溶解在63ml水中，然后添加至其中。此后，将其充分地搅拌，然后添加四(三苯基膦)钯(0)(0.6g，0.5mmol)。在10小时的反应之后，进行冷却至室温。然后，将有机层与水层分离，然后将有机层蒸馏。然后，将其再次溶解在氯仿中，并用水洗涤两次。此后，将有机层分离，用无水硫酸镁处理，搅拌，然后过滤，并将滤液在减压下蒸馏。将浓缩的化合物通过硅胶柱色谱法纯化以制备12.8g化合物subCD-1(产率75％，MS：[M+H]+＝336)。
Figure BDA0004141218530002732
在氮气气氛下向300ml THF中添加化合物subCD-1(15g，44.7mmol)和化合物胺28(19.7g，44.7mmol)，并将混合物搅拌并回流。然后，将碳酸钾(18.5g，134mmol)溶解在56ml水中，然后添加至其中。此后，将其充分地搅拌，然后添加双(三叔丁基膦)钯(0)(0.2g，0.4mmol)。在11小时的反应之后，进行冷却至室温。然后，将有机层与水层分离，然后将有机层蒸馏。然后，将其再次溶解在氯仿中，并用水洗涤两次。此后，将有机层分离，用无水硫酸镁处理，搅拌，然后过滤，并将滤液在减压下蒸馏。将浓缩的化合物通过硅胶柱色谱法纯化以制备20.2g化合物2-22(产率65％，MS：[M+H]+＝697)。
制备例2-23
Figure BDA0004141218530002741
/>
在氮气气氛下向300ml THF中添加化合物CE(15g，51mmol)和苯基硼酸(6.2g，51mmol)，并将混合物搅拌并回流。然后，将碳酸钾(21.1g，153mmol)溶解在63ml水中，然后添加至其中。此后，将其充分地搅拌，然后添加四(三苯基膦)钯(0)(0.6g，0.5mmol)。在12小时的反应之后，进行冷却至室温。然后，将有机层与水层分离，然后将有机层蒸馏。然后，将其再次溶解在氯仿中，并用水洗涤两次。此后，将有机层分离，用无水硫酸镁处理，搅拌，然后过滤，并将滤液在减压下蒸馏。将浓缩的化合物通过硅胶柱色谱法纯化以制备13.5g化合物subCE-2(产率79％，MS：[M+H]+＝336)。
Figure BDA0004141218530002742
在氮气气氛下向200ml二甲苯中添加化合物subCE-2(10g，29.8mmol)、化合物胺29(10.3g，29.8mmol)和叔丁醇钠(9.5g，44.7mmol)，并将混合物搅拌并回流。然后，向其中添加双(三叔丁基膦)钯(0)(0.2g，0.3mmol)。在2小时之后，反应完成，并在冷却至室温之后将溶剂在减压下除去。然后，将化合物再次完全溶解在氯仿中，并用水洗涤两次。此后，将有机层分离，用无水硫酸镁处理，然后过滤，并将滤液在减压下蒸馏。将浓缩的化合物通过硅胶柱色谱法纯化以制备11.9g化合物2-23(产率62％，MS：[M+H]+＝645)。
制备例2-24
Figure BDA0004141218530002751
在氮气气氛下向300ml THF中添加化合物CF(15g，51mmol)和苯基硼酸(6.2g，51mmol)，并将混合物搅拌并回流。然后，将碳酸钾(21.1g，153mmol)溶解在63ml水中，然后添加至其中。此后，将其充分地搅拌，然后添加四(三苯基膦)钯(0)(0.6g，0.5mmol)。在9小时的反应之后，进行冷却至室温。然后，将有机层与水层分离，然后将有机层蒸馏。然后，将其再次溶解在氯仿中，并用水洗涤两次。此后，将有机层分离，用无水硫酸镁处理，搅拌，然后过滤，并将滤液在减压下蒸馏。将浓缩的化合物通过硅胶柱色谱法纯化以制备11.6g化合物subCF-2(产率68％，MS：[M+H]+＝336)。
Figure BDA0004141218530002752
在氮气气氛下向200ml二甲苯中添加化合物subCF-2(10g，29.8mmol)、化合物胺30(10.5g，29.8mmol)和叔丁醇钠(9.5g，44.7mmol)，并将混合物搅拌并回流。然后，向其中添加双(三叔丁基膦)钯(0)(0.2g，0.3mmol)。在3小时之后，反应完成，在冷却至室温之后将溶剂在减压下除去。然后，将化合物再次完全溶解在氯仿中，并用水洗涤两次。此后，将有机层分离，用无水硫酸镁处理，然后过滤，并将滤液在减压下蒸馏。将浓缩的化合物通过硅胶柱色谱法纯化以制备12.4g化合物2-24(产率64％，MS：[M+H]+＝651)。
制备例2-25
Figure BDA0004141218530002761
在氮气气氛下向300ml THF中添加化合物subDB-1(15g，38.9mmol)和化合物胺33(17.2g，38.9mmol)，并将混合物搅拌并回流。然后，将碳酸钾(16.1g，116.6mmol)溶解在48ml水中，然后添加至其中。此后，将其充分地搅拌，然后添加双(三叔丁基膦)钯(0)(0.2g，0.4mmol)。在8小时的反应之后，进行冷却至室温。然后，将有机层与水层分离，然后将有机层蒸馏。然后，将其再次溶解在氯仿中，并用水洗涤两次。此后，将有机层分离，用无水硫酸镁处理，搅拌，然后过滤，并将滤液在减压下蒸馏。将浓缩的化合物通过硅胶柱色谱法纯化以制备21.2g化合物2-25(产率73％，MS：[M+H]+＝747)。
制备例2-26
Figure BDA0004141218530002762
在氮气气氛下向300ml THF中添加化合物DB(15g，51mmol)和苯基硼酸(6.2g，51mmol)，并将混合物搅拌并回流。然后，将碳酸钾(21.1g，153mmol)溶解在63ml水中，然后添加至其中。此后，将其充分地搅拌，然后添加四(三苯基膦)钯(0)(0.6g，0.5mmol)。在10小时的反应之后，进行冷却至室温。然后，将有机层与水层分离，然后将有机层蒸馏。然后，将其再次溶解在氯仿中，并用水洗涤两次。此后，将有机层分离，用无水硫酸镁处理，搅拌，然后过滤，并将滤液在减压下蒸馏。将浓缩的化合物通过硅胶柱色谱法纯化以制备13.2g化合物subDB-2(产率77％，MS：[M+H]+＝336)。
Figure BDA0004141218530002771
在氮气气氛下向200ml二甲苯中添加化合物subDB-2(10g，31.3mmol)、化合物胺34(12.9g，31.3mmol)和叔丁醇钠(10g，46.9mmol)，并将混合物搅拌并回流。然后，向其中添加双(三叔丁基膦)钯(0)(0.2g，0.3mmol)。在2小时之后，反应完成，并在冷却至室温之后将溶剂在减压下除去。然后，将化合物再次完全溶解在氯仿中，并用水洗涤两次。此后，将有机层分离，用无水硫酸镁处理，然后过滤，并将滤液在减压下蒸馏。将浓缩的化合物通过硅胶柱色谱法纯化以制备15g化合物2-26(产率69％，MS：[M+H]+＝695)。
制备例2-27
Figure BDA0004141218530002772
在氮气气氛下向300ml THF中添加化合物DC(15g，51mmol)和萘-2-基硼酸(8.8g，51mmol)，并将混合物搅拌并回流。然后，将碳酸钾(21.1g，153mmol)溶解在63ml水中，然后添加至其中。此后，将其充分地搅拌，然后添加四(三苯基膦)钯(0)(0.6g，0.5mmol)。在8小时的反应之后，进行冷却至室温。然后，将有机层与水层分离，然后将有机层蒸馏。然后，将其再次溶解在氯仿中，并用水洗涤两次。此后，将有机层分离，用无水硫酸镁处理，搅拌，然后过滤，并将滤液在减压下蒸馏。将浓缩的化合物通过硅胶柱色谱法纯化以制备12.8g化合物subDC-1(产率65％，MS：[M+H]+＝386)。
Figure BDA0004141218530002781
在氮气气氛下向200ml二甲苯中添加化合物subDC-1(10g，25.9mmol)、化合物胺13(8.3g，25.9mmol)和叔丁醇钠(8.3g，38.9mmol)，并将混合物搅拌并回流。然后，向其中添加双(三叔丁基膦)钯(0)(0.1g，0.3mmol)。在2小时之后，反应完成，并在冷却至室温之后将溶剂在减压下除去。然后，将化合物再次完全溶解在氯仿中，并用水洗涤两次。此后，将有机层分离，用无水硫酸镁处理，然后过滤，并将滤液在减压下蒸馏。将浓缩的化合物通过硅胶柱色谱法纯化以制备10.9g化合物2-27(产率63％，MS：[M+H]+＝671)。
制备例2-28
Figure BDA0004141218530002782
在氮气气氛下向300ml THF中添加化合物DC(15g，51mmol)和苯基硼酸(6.2g，51mmol)，并将混合物搅拌并回流。然后，将碳酸钾(21.1g，153mmol)溶解在63ml水中，然后添加至其中。此后，将其充分地搅拌，然后添加四(三苯基膦)钯(0)(0.6g，0.5mmol)。在12小时的反应之后，进行冷却至室温。然后，将有机层与水层分离，然后将有机层蒸馏。然后，将其再次溶解在氯仿中，并用水洗涤两次。此后，将有机层分离，用无水硫酸镁处理，搅拌，然后过滤，并将滤液在减压下蒸馏。将浓缩的化合物通过硅胶柱色谱法纯化以制备11.1g化合物subDC-2(产率65％，MS：[M+H]+＝336)。
Figure BDA0004141218530002791
在氮气气氛下向300ml THF中添加化合物subDC-2(15g，44.7mmol)和化合物胺7(21g，44.7mmol)，并将混合物搅拌并回流。然后，将碳酸钾(18.5g，134mmol)溶解在56ml水中，然后添加至其中。此后，将其充分地搅拌，然后添加双(三叔丁基膦)钯(0)(0.2g，0.4mmol)。在8小时的反应之后，进行冷却至室温。然后，将有机层与水层分离，然后将有机层蒸馏。然后，将其再次溶解在氯仿中，并用水洗涤两次。此后，将有机层分离，用无水硫酸镁处理，搅拌，然后过滤，并将滤液在减压下蒸馏。将浓缩的化合物通过硅胶柱色谱法纯化以制备21g化合物2-28(产率65％，MS：[M+H]+＝725)。
制备例2-29
Figure BDA0004141218530002792
在氮气气氛下向300ml THF中添加化合物DE(15g，51mmol)和二苯并[b,d]呋喃-2-基硼酸(10.8g，51mmol)，并将混合物搅拌并回流。然后，将碳酸钾(21.1g，153mmol)溶解在63ml水中，然后添加至其中。此后，将其充分地搅拌，然后添加四(三苯基膦)钯(0)(0.6g，0.5mmol)。在12小时的反应之后，进行冷却至室温。然后，将有机层与水层分离，然后将有机层蒸馏。然后，将其再次溶解在氯仿中，并用水洗涤两次。此后，将有机层分离，用无水硫酸镁处理，搅拌，然后过滤，并将滤液在减压下蒸馏。将浓缩的化合物通过硅胶柱色谱法纯化以制备16g化合物subDE-1(产率74％，MS：[M+H]+＝426)。
Figure BDA0004141218530002801
在氮气气氛下向300ml THF中添加化合物subDE-1(15g，35.2mmol)和化合物胺35(17.3g，35.2mmol)，并将混合物搅拌并回流。然后，将碳酸钾(14.6g，105.7mmol)溶解在44ml水中，然后添加至其中。此后，将其充分地搅拌，然后添加双(三叔丁基膦)钯(0)(0.2g，0.4mmol)。在9小时的反应之后，进行冷却至室温。然后，将有机层与水层分离，然后将有机层蒸馏。然后，将其再次溶解在氯仿中，并用水洗涤两次。此后，将有机层分离，用无水硫酸镁处理，搅拌，然后过滤，并将滤液在减压下蒸馏。将浓缩的化合物通过硅胶柱色谱法纯化以制备19.7g化合物2-29(产率67％，MS：[M+H]+＝837)。
制备例2-30
Figure BDA0004141218530002802
在氮气气氛下向300ml THF中添加化合物DF(15g，51mmol)和[1,1'-联苯]-4-基硼酸(10.1g，51mmol)，并将混合物搅拌并回流。然后，将碳酸钾(21.1g，153mmol)溶解在63ml水中，然后添加至其中。此后，将其充分地搅拌，然后添加四(三苯基膦)钯(0)(0.6g，0.5mmol)。在12小时的反应之后，进行冷却至室温。然后，将有机层与水层分离，然后将有机层蒸馏。然后，将其再次溶解在氯仿中，并用水洗涤两次。此后，将有机层分离，用无水硫酸镁处理，搅拌，然后过滤，并将滤液在减压下蒸馏。将浓缩的化合物通过硅胶柱色谱法纯化以制备15.5g化合物subDF-2(产率74％，MS：[M+H]+＝412)。
Figure BDA0004141218530002811
在氮气气氛下向300ml THF中添加化合物subDF-2(15g，57.8mmol)和化合物胺35(28.4g，57.8mmol)，并将混合物搅拌并回流。然后，将碳酸钾(23.9g，173.3mmol)溶解在72ml水中，然后添加至其中。此后，将其充分地搅拌，然后添加双(三叔丁基膦)钯(0)(0.3g，0.6mmol)。在8小时的反应之后，进行冷却至室温。然后，将有机层与水层分离，然后将有机层蒸馏。然后，将其再次溶解在氯仿中，并用水洗涤两次。此后，将有机层分离，用无水硫酸镁处理，搅拌，然后过滤，并将滤液在减压下蒸馏。将浓缩的化合物通过硅胶柱色谱法纯化以制备29.4g化合物2-30(产率62％，MS：[M+H]+＝823)。
[实施例]
比较例A
将其上涂覆有厚度为
Figure BDA0004141218530002812
的ITO(氧化铟锡)作为薄膜的玻璃基底放入溶解有清洁剂的蒸馏水中并进行超声清洗。此时，使用由Fischer Co.制造的产品作为清洁剂，以及使用利用由Millipore Co.制造的过滤器过滤两次的蒸馏水作为蒸馏水。在将ITO清洗30分钟之后，使用蒸馏水重复进行两次超声清洗10分钟。在用蒸馏水清洗完成之后，将基底用异丙醇、丙酮和甲醇溶剂进行超声清洗，干燥，然后转移至等离子体清洗器。此外，使用氧等离子体将基底清洗5分钟，然后将其转移至真空沉积器。
用以下化合物HI-1在所准备的ITO透明电极上形成空穴注入层至
Figure BDA0004141218530002813
的厚度，并且以1.5重量％的浓度p掺杂以下化合物A-1。然后，在空穴注入层上将化合物HT-1真空沉积至/>
Figure BDA0004141218530002814
的厚度以形成空穴传输层。此后，在空穴传输层上将以下化合物EB-1真空沉积至/>
Figure BDA0004141218530002815
的厚度作为电子阻挡层。然后，在EB-1沉积膜上将以下化合物RH-1和化合物Dp-7以98:2的重量比真空沉积至/>
Figure BDA0004141218530002821
的厚度以形成发红光的层。通过在发光层上将以下化合物HB-1真空沉积至/>
Figure BDA0004141218530002822
的厚度来形成空穴阻挡层。然后，在空穴阻挡层上将以下化合物ET-1和以下化合物LiQ以2:1的重量比真空沉积至/>
Figure BDA0004141218530002823
的厚度以形成电子注入和传输层。在电子注入和传输层上将氟化锂(LiF)和铝顺序地沉积至厚度分别为/>
Figure BDA0004141218530002824
和
Figure BDA0004141218530002825
以形成阴极。/>
Figure BDA0004141218530002826
在以上过程中，将有机材料的沉积速率保持在
Figure BDA0004141218530002827
至/>
Figure BDA0004141218530002828
将阴极的氟化锂的沉积速率保持在/>
Figure BDA0004141218530002829
以及将铝的沉积速率保持在/>
Figure BDA00041412185300028210
此外，将沉积期间的真空度保持在2×10-7托至5×10-6托，从而制造了有机发光器件。
实施例1至17
以与比较例A中相同的方式制造有机发光器件，不同之处在于使用表1中示出的化合物代替作为比较例A的有机发光器件中的主体的化合物RH-1。
比较例1至7
以与比较例A中相同的方式制造有机发光器件，不同之处在于使用表1中示出的化合物代替作为比较例A的有机发光器件中的主体的化合物RH-1。表1的化合物B-8至B-14的结构如下。
Figure BDA0004141218530002831
实施例18至47
以与比较例A中相同的方式制造有机发光器件，不同之处在于使用表2中示出的化合物代替作为比较例A的有机发光器件中的电子阻挡层材料的化合物EB-1。
比较例8至14
以与比较例A中相同的方式制造有机发光器件，不同之处在于使用表2中示出的化合物代替作为比较例A的有机发光器件中的电子阻挡层材料的化合物EB-1。表2的化合物B-1至B-7的结构如下。
Figure BDA0004141218530002841
/>
实施例48至115
以与比较例A中相同的方式制造有机发光器件，不同之处在于以1:1的重量比使用表3中描述的第一主体和第二主体的化合物代替作为比较例A的有机发光器件中的主体的化合物RH-1。
[实验例]
通过向以上实施例1至115、比较例A和比较例1至88中制备的有机发光器件施加电流来测量驱动电压和效率(基于15mA/cm2)，并且结果示于表1至表3中。寿命T95意指直到初始亮度(7,000尼特)降低至95％所花费的时间。
[表1]
Figure BDA0004141218530002851
[表2]
Figure BDA0004141218530002861
/>
Figure BDA0004141218530002871
[表3]
Figure BDA0004141218530002881
/>
Figure BDA0004141218530002891
/>
Figure BDA0004141218530002901
当向实施例1至115和比较例1至14中制造的有机发光器件施加电流时，获得了表1至表3中示出的结果。
确定了当使用本公开内容的化合物1-1至1-17作为红色主体时，与使用如表1中示出的比较例的化合物的情况相比，驱动电压降低并且效率和寿命提高。即使当使用本公开内容的化合物2-1至2-30作为电子阻挡层时，与使用如表2中示出的比较例的化合物的情况相比，驱动电压也降低并且效率和寿命也提高。
另外地，确定了在表3中，当选择化合物1-1至1-17中的一者作为第一主体并使用化合物2-1至2-30中的一者作为第二主体，并且通过共沉积将它们用作红色主体时，与使用单一材料主体的情况相比，驱动电压降低并且效率和寿命提高。
即，从表1至表3的结果确定，当在红色器件中使用一个实施方案的化合物作为发红光的层的主体或作为电子阻挡层时，可以改善有机发光器件的驱动电压、发光效率和寿命特性。
[附图标记说明]
1：基底2：阳极
3：发光层4：阴极
5：空穴注入层6：空穴传输层
7：电子阻挡层8：空穴阻挡层
9：电子注入和传输层

Claims (13)

1.一种由以下化学式1表示的化合物：
[化学式1]
Figure FDA0004141218510000011
在所述化学式1中，
A为与相邻环稠合的噻唑环或
Figure FDA0004141218510000012
唑环，
L1为单键；经取代或未经取代的C6-60亚芳基；或者经取代或未经取代的包含选自N、O和S中的至少一者的C2-60亚杂芳基，
R1为
Figure FDA0004141218510000013
Ar1至Ar4各自独立地为经取代或未经取代的C6-60芳基；或者经取代或未经取代的包含选自N、O和S中的至少一者的C2-60杂芳基，
L2至L5各自独立地为单键；经取代或未经取代的C6-60亚芳基；或者经取代或未经取代的包含选自N、O和S中的至少一者的C2-60亚杂芳基，
R2为经取代或未经取代的C6-60芳基；或者经取代或未经取代的包含选自N、O和S中的至少一者的C2-60杂芳基，
D为氘，以及
n为0或更大且5或更小的整数。
2.根据权利要求1所述的化合物，
其中所述化学式1由以下化学式1-1至1-4中的任一者表示：
[化学式1-1]
Figure FDA0004141218510000021
[化学式1-2]
Figure FDA0004141218510000022
[化学式1-3]
Figure FDA0004141218510000023
[化学式1-4]
Figure FDA0004141218510000024
在化学式1-1至1-4中，
R1、R2、L1、D和n按照权利要求1中所限定。
3.根据权利要求1所述的化合物，
其中L1为单键、亚苯基、联苯二基、或萘二基。
4.根据权利要求1所述的化合物，
其中Ar1和Ar2各自独立地为苯基、联苯基、萘基、菲基、二苯并呋喃基、或二苯并噻吩基。
5.根据权利要求1所述的化合物，
其中Ar3和Ar4各自独立地为苯基、联苯基、三联苯基、萘基、菲基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯基咔唑基、或苯基萘基。
6.根据权利要求1所述的化合物，
其中L2和L3各自独立地为单键、亚苯基、或萘二基。
7.根据权利要求1所述的化合物，
其中L4和L5各自独立地为单键、亚苯基、联苯二基、萘二基、或咔唑二基。
8.根据权利要求1所述的化合物，
其中Ar1和Ar2中的至少一者为经取代或未经取代的C6-60芳基。
9.根据权利要求1所述的化合物，
其中Ar3和Ar4中的至少一者为经取代或未经取代的C6-60芳基。
10.根据权利要求1所述的化合物，
其中R2为苯基、联苯基、萘基、二苯并呋喃基、或二苯并噻吩基。
11.根据权利要求1所述的化合物，
其中所述由化学式1表示的化合物为选自以下化合物中的任一者：
Figure FDA0004141218510000041
Figure FDA0004141218510000051
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Figure FDA0004141218510002191
12.一种有机发光器件，包括：第一电极；设置成与所述第一电极相对的第二电极；以及设置在所述第一电极与所述第二电极之间的一个或更多个有机材料层，其中所述有机材料层中的至少一个层包含至少一种根据权利要求1至11中任一项所述的化合物。
13.根据权利要求12所述的有机发光器件，
其中所述有机材料层为发光层或电子阻挡层。
CN202180065246.5A 2020-12-14 2021-12-14 新的化合物和包含其的有机发光器件 Pending CN116323621A (zh)

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