CN117480166A - 新化合物和包含其的有机发光器件 - Google Patents
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Abstract
本公开内容提供了新化合物和包含其的有机发光器件。
Description
技术领域
相关申请的交叉引用
本申请要求于2021年10月1日向韩国知识产权局提交的韩国专利申请第10-2021-0130912号和于2022年9月30日向韩国知识产权局提交的韩国专利申请第10-2022-0125146号的权益，其内容通过引用并入本文。
本公开内容涉及新化合物和包含其的有机发光器件。
背景技术
通常，有机发光现象是指通过利用有机材料将电能转换为光能的现象。利用有机发光现象的有机发光器件具有诸如宽的视角，优异的对比度，快速的响应时间，优异的亮度、驱动电压和响应速度的特性，因此已进行了许多研究。
有机发光器件通常具有包括阳极、阴极以及介于阳极与阴极之间的有机材料层的结构。有机材料层通常具有包含不同材料的多层结构，以提高有机发光器件的效率和稳定性，例如，有机材料层可以由空穴注入层、空穴传输层、发光层、电子传输层、电子注入层等形成。在有机发光器件的结构中，如果在两个电极之间施加电压，则空穴从阳极注入至有机材料层中，以及电子从阴极注入至有机材料层中，并且当注入的空穴和电子彼此相遇时形成激子，并且当激子再次落回至基态时发光。
需要持续开发用于在如上所述的有机发光器件中使用的有机材料的新材料。
[现有技术文献]
[专利文献]
(专利文献0001)韩国未审查专利公开第10-2000-0051826号
发明内容
技术问题
本公开内容的一个目的是提供新化合物和包含其的有机发光器件。
技术方案
根据本公开内容的一个方面，提供了由以下化学式1表示的化合物：
[化学式1]
其中，在化学式1中，
L1和L2各自独立地为单键；或者经取代或未经取代的C6-60亚芳基，
Ar为经取代或未经取代的C6-60芳基；或者经取代或未经取代的包含选自N、O和S中的至少一个杂原子的C2-60杂芳基，
各R1独立地为氢或氘，条件是R1中的任一者或更多者为氘，
各R2独立地为氢或氘，
各R3独立地为氢或氘，以及
n为0至7的整数。
根据本公开内容的另一个方面，提供了有机发光器件，其包括：第一电极；设置成与第一电极相对的第二电极；以及设置在第一电极与第二电极之间的一个或更多个有机材料层，其中有机材料层中的一个或更多个层包含由化学式1表示的化合物。
有益效果
上述由化学式1表示的化合物可以用作有机发光器件的有机材料层的材料，并且可以在有机发光器件中改善效率，实现低驱动电压和/或改善寿命特性。特别地，上述由化学式1表示的化合物可以用作用于空穴注入、空穴传输、空穴注入和传输、发光、电子传输或者电子注入的材料。
附图说明
图1示出了包括基底1、阳极2、发光层3和阴极4的有机发光器件的一个实例。
图2示出了包括基底1、阳极2、空穴注入层5、空穴传输层6、发光层3、电子传输层7和阴极4的有机发光器件的一个实例。
具体实施方式
在下文中，将更详细地描述本公开内容的实施方案以便于理解本发明。
如本文所用，符号和/>意指与另外的取代基连接的键。
如本文所用，术语“经取代或未经取代的”意指未经取代或经选自以下的一个或更多个取代基取代：氘；卤素基团；腈基；硝基；羟基；羰基；酯基；酰亚胺基；氨基；氧化膦基；烷氧基；芳氧基；烷基硫基；芳基硫基；烷基磺酰基；芳基磺酰基；甲硅烷基；硼基；烷基；环烷基；烯基；芳基；芳烷基；芳烯基；烷基芳基；烷基胺基；芳烷基胺基；杂芳基胺基；芳基胺基；芳基膦基；以及包含N、O和S原子中的至少一者的杂环基，或者未经取代或经以上例示的取代基中的两个或更多个取代基相连接的取代基取代。例如，“两个或更多个取代基相连接的取代基”可以为联苯基。即，联苯基可以为芳基，或者其可以被解释为两个苯基相连接的取代基。
在本公开内容中，羰基的碳数没有特别地限制，但优选为1至40。具体地，羰基可以为具有以下结构式的取代基，但不限于此。
在本公开内容中，酯基可以具有其中酯基的氧可以经具有1至25个碳原子的直链、支链或环状烷基、或者具有6至25个碳原子的芳基取代的结构。具体地，酯基可以为具有以下结构式的取代基，但不限于此。
在本公开内容中，酰亚胺基的碳数没有特别地限制，但优选为1至25。具体地，酰亚胺基可以为具有以下结构式的取代基，但不限于此。
在本公开内容中，甲硅烷基具体包括三甲基甲硅烷基、三乙基甲硅烷基、叔丁基二甲基甲硅烷基、乙烯基二甲基甲硅烷基、丙基二甲基甲硅烷基、三苯基甲硅烷基、二苯基甲硅烷基、苯基甲硅烷基等，但不限于此。
在本公开内容中，硼基具体地包括三甲基硼基、三乙基硼基、叔丁基二甲基硼基、三苯基硼基、和苯基硼基，但不限于此。
在本公开内容中，卤素基团的实例包括氟、氯、溴、或碘。
在本公开内容中，烷基可以为直链或支链，并且其碳数没有特别限制，但优选为1至40。根据一个实施方案，烷基的碳数为1至20。根据另一个实施方案，烷基的碳数为1至10。根据另一个实施方案，烷基的碳数为1至6。烷基的具体实例包括甲基、乙基、丙基、正丙基、异丙基、丁基、正丁基、异丁基、叔丁基、仲丁基、1-甲基-丁基、1-乙基-丁基、戊基、正戊基、异戊基、新戊基、叔戊基、己基、正己基、1-甲基戊基、2-甲基戊基、4-甲基-2-戊基、3,3-二甲基丁基、2-乙基丁基、庚基、正庚基、1-甲基己基、环戊基甲基、环己基甲基、辛基、正辛基、叔辛基、1-甲基庚基、2-乙基己基、2-丙基戊基、正壬基、2,2-二甲基庚基、1-乙基-丙基、1,1-二甲基-丙基、异己基、2-甲基戊基、4-甲基己基、5-甲基己基等，但不限于此。
在本公开内容中，烯基可以为直链或支链，并且其碳数没有特别限制，但优选为2至40。根据一个实施方案，烯基的碳数为2至20。根据另一个实施方案，烯基的碳数为2至10。根据又一个实施方案，烯基的碳数为2至6。其具体实例包括乙烯基、1-丙烯基、异丙烯基、1-丁烯基、2-丁烯基、3-丁烯基、1-戊烯基、2-戊烯基、3-戊烯基、3-甲基-1-丁烯基、1,3-丁二烯基、烯丙基、1-苯基乙烯基-1-基、2-苯基乙烯基-1-基、2,2-二苯基乙烯基-1-基、2-苯基-2-(萘基-1-基)乙烯基-1-基、2,2-双(二苯基-1-基)乙烯基-1-基、茋基、苯乙烯基等，但不限于此。
在本公开内容中，环烷基没有特别地限制，但其碳数优选为3至60。根据一个实施方案，环烷基的碳数为3至30。根据另一个实施方案，环烷基的碳数为3至20。根据又一个实施方案，环烷基的碳数为3至6。其具体实例包括环丙基、环丁基、环戊基、3-甲基环戊基、2,3-二甲基环戊基、环己基、3-甲基环己基、4-甲基环己基、2,3-二甲基环己基、3,4,5-三甲基环己基、4-叔丁基环己基、环庚基、环辛基等，但不限于此。
在本公开内容中，芳基没有特别地限制，但其碳数优选为6至60，并且其可以为单环芳基或多环芳基。根据一个实施方案，芳基的碳数为6至30。根据一个实施方案，芳基的碳数为6至20。作为单环芳基，芳基可以为苯基、联苯基、三联苯基等，但不限于此。多环芳基包括萘基、蒽基、菲基、芘基、苝基、基、芴基等，但不限于此。
在本公开内容中，芴基可以为经取代的，并且两个取代基可以彼此连接以形成螺环结构。在芴基为经取代的情况下，可以形成等。然而，结构不限于此。
在本公开内容中，杂环基是包含O、N、Si和S中的至少一者作为杂原子的杂环基，并且其碳数没有特别限制，但优选为2至60。杂环基的实例包括噻吩基、呋喃基、吡咯基、咪唑基、噻唑基、唑基、/>二唑基、***基、吡啶基、联吡啶基、嘧啶基、三嗪基、吖啶基、哒嗪基、吡嗪基、喹啉基、喹唑啉基、喹喔啉基、酞嗪基、吡啶并嘧啶基、吡啶并吡嗪基、吡嗪并吡嗪基、异喹啉基、吲哚基、咔唑基、苯并/>唑基、苯并咪唑基、苯并噻唑基、苯并咔唑基、苯并噻吩基、二苯并噻吩基、苯并呋喃基、菲咯啉基、异/>唑基、噻二唑基、吩噻嗪基、二苯并呋喃基等，但不限于此。
在本公开内容中，芳烷基、芳烯基、烷基芳基和芳基胺基中的芳基与上述芳基的实例相同。在本公开内容中，芳烷基、烷基芳基和烷基胺基中的烷基与上述烷基的实例相同。在本公开内容中，杂芳基胺中的杂芳基可以应用上述杂环基的描述。在本公开内容中，芳烯基中的烯基与上述烯基的实例相同。在本公开内容中，可以应用上述芳基的描述，不同之处在于亚芳基为二价基团。在本公开内容中，可以应用上述杂环基的描述，不同之处在于亚杂芳基为二价基团。在本公开内容中，可以应用上述芳基或环烷基的描述，不同之处在于烃环不是一价基团而是通过使两个取代基结合而形成的。在本公开内容中，可以应用上述杂环基的描述，不同之处在于杂环基不是一价基团而是通过使两个取代基结合而形成的。
(化合物)
本公开内容提供了由化学式1表示的化合物。
优选地，L1可以为单键或亚苯基。
优选地，L2为单键、亚苯基或亚萘基。
优选地，Ar为苯基、联苯基、三联苯基、萘基、菲基、三亚苯基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、咔唑-9-基、9-苯基咔唑基、或二甲基芴基，并且Ar未经取代或经至少一个氘、氰基或卤素取代。
优选地，R1中的至少两者为氘。
更优选地，R1中的2者或更多、3者或更多、4者或更多、或者5者或更多且6者或更少为氘。
优选地，R2全部为氢，或者全部为氘。
优选地，R3为氘，以及n为0、4、6或7。
更优选地，R3为氘以及n为0、或者2或更大、3或更大、4或更大、5或更大、或者6或更大且7或更小。
优选地，取代基为选自以下中的任一者：
由化学式1表示的化合物的代表性实例如下：
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根据本公开内容的又一个实施方案，提供了如以下反应方案1中所示的用于制备由化学式1表示的化合物的方法。
[反应方案1]
在反应方案1中，L1、L2、Ar、R1、R2、R3和n与化学式1中限定的相同，以及X为卤素，优选氯或溴。
反应方案1为Suzuki偶联反应，其优选在钯催化剂和碱的存在下进行，并且用于Suzuki偶联反应的反应性基团可以如本领域已知的来改变。以上制备方法可以进一步呈现在下文描述的制备例中。
(有机发光器件)
在本公开内容的另一个实施方案中，提供了有机发光器件，其包括：第一电极；设置成与第一电极相对的第二电极；以及设置在第一电极与第二电极之间的一个或更多个有机材料层，其中有机材料层中的一个或更多个层包含由化学式1表示的化合物。
本公开内容的有机发光器件的有机材料层可以具有单层结构，或者其可以具有其中堆叠有两个或更多个有机材料层的多层结构。例如，本公开内容的有机发光器件可以具有包括空穴注入层、空穴传输层、电子阻挡层、发光层、电子传输层、电子注入层等作为有机材料层的结构。然而，有机发光器件的结构不限于此，并且其可以包括更少数量的有机层。
此外，有机材料层可以包括空穴注入层、空穴传输层、或同时进行空穴注入和传输的层，其中空穴注入层、空穴传输层、或同时进行空穴注入和传输的层可以包含由化学式1表示的化合物。
此外，有机材料层可以包括发光层，其中发光层可以包含由化学式1表示的化合物。特别地，根据本公开内容的化合物可以用作发红色光层的掺杂剂。
此外，有机材料层可以包括电子传输层、电子注入层、或同时进行电子传输和电子注入的层，其中电子传输层、电子注入层、或同时进行电子传输和电子注入的层可以包含由化学式1表示的化合物。
此外，根据本公开内容的有机发光器件可以为其中阳极、一个或更多个有机材料层和阴极顺序地堆叠在基底上的正常型有机发光器件。此外，根据本公开内容的有机发光器件可以为其中阴极、一个或更多个有机材料层和阳极顺序地堆叠在基底上的倒置型有机发光器件。例如，根据本公开内容的一个实施方案的有机发光器件的结构示于图1和图2中。
图1示出了包括基底1、阳极2、发光层3和阴极4的有机发光器件的一个实例。在这样的结构中，由化学式1表示的化合物可以包含在发光层中。
图2示出了包括基底1、阳极2、空穴注入层5、空穴传输层6、发光层3、电子传输层7和阴极4的有机发光器件的一个实例。在这样的结构中，由化学式1表示的化合物可以包含在空穴传输层中。
根据本公开内容的有机发光器件可以通过本领域已知的材料和方法来制造，不同之处在于有机材料层中的至少一者包含由化学式1表示的化合物。此外，当有机发光器件包括复数个有机材料层时，有机材料层可以由相同材料或不同材料形成。
例如，根据本公开内容的有机发光器件可以通过在基底上顺序地堆叠第一电极、有机材料层和第二电极来制造。在这种情况下，有机发光器件可以通过以下来制造：使用PVD(物理气相沉积)法例如溅射法或电子束蒸镀法在基底上沉积金属、具有导电性的金属氧化物、或其合金以形成阳极，在阳极上形成包括空穴注入层、空穴传输层、发光层和电子传输层的有机材料层，然后在有机材料层上沉积可以用作阴极的材料。除了这样的方法之外，有机发光器件还可以通过在基底上顺序地沉积阴极材料、有机材料层和阳极材料来制造。
此外，在制造有机发光器件时，由化学式1表示的化合物可以通过溶液涂覆法以及真空沉积法形成为有机层。其中，溶液涂覆法意指旋涂、浸涂、刮涂、喷墨印刷、丝网印刷、喷洒法、辊涂等，但不限于此。
除了这样的方法之外，有机发光器件还可以通过在基底上顺序地沉积阴极材料、有机材料层和阳极材料来制造(国际公开WO2003/012890)。然而，制造方法并不限于此。
在一个实例中，第一电极为阳极，以及第二电极为阴极，或者替代地，第一电极为阴极，以及第二电极为阳极。
作为阳极材料，通常优选使用具有大的功函数的材料，使得空穴可以顺利地注入到有机材料层中。阳极材料的具体实例包括金属，例如钒、铬、铜、锌和金，或其合金；金属氧化物，例如锌氧化物、铟氧化物、铟锡氧化物(ITO)和铟锌氧化物(IZO)；金属和氧化物的组合，例如ZnO:Al或SnO2:Sb；导电聚合物，例如聚(3-甲基噻吩)、聚[3,4-(亚乙基-1,2-二氧基)噻吩](PEDOT)、聚吡咯和聚苯胺；等等，但不限于此。
作为阴极材料，通常优选使用具有小的功函数的材料，使得电子可以容易地注入到有机材料层中。阴极材料的具体实例包括金属，例如镁、钙、钠、钾、钛、铟、钇、锂、钆、铝、银、锡和铅，或其合金；多层结构材料，例如LiF/Al或LiO2/Al；等等，但不限于此。
空穴注入层是用于注入来自电极的空穴的层，并且空穴注入材料优选为这样的化合物：其具有传输空穴的能力，因此具有注入阳极中的空穴的效应并且对发光层或发光材料具有优异的空穴注入效应，防止发光层中产生的激子移动至电子注入层或电子注入材料，并且形成薄膜的能力还是优异的。优选的是，空穴注入材料的HOMO(最高占据分子轨道)在阳极材料的功函数与周围有机材料层的HOMO之间。空穴注入材料的具体实例包括金属卟啉、低聚噻吩、基于芳基胺的有机材料、基于六腈六氮杂苯并菲的有机材料、基于喹吖啶酮的有机材料、基于苝的有机材料、蒽醌、聚苯胺和聚噻吩类导电聚合物等，但不限于此。
空穴传输层是接收来自空穴注入层的空穴并将空穴传输至发光层的层。空穴传输材料适当地为具有大的空穴迁移率的材料，其可以接收来自阳极或空穴注入层的空穴并将空穴转移至发光层。其具体实例包括基于芳基胺的有机材料、导电聚合物、同时存在共轭部分和非共轭部分的嵌段共聚物等，但不限于此。
发光材料优选为这样的材料：其可以接收分别从空穴传输层和电子传输层传输的空穴和电子，并使空穴和电子结合以发出可见光区域内的光，并且对荧光或磷光具有良好的量子效率。发光材料的具体实例包括：8-羟基-喹啉铝配合物(Alq3)；基于咔唑的化合物；二聚苯乙烯基化合物；BAlq；10-羟基苯并喹啉-金属化合物；基于苯并唑、基于苯并噻唑和基于苯并咪唑的化合物；基于聚(对亚苯基亚乙烯基)(PPV)的聚合物；螺环化合物；聚芴；红荧烯；等等，但不限于此。
有机发光层可以包含主体材料和掺杂剂材料。主体材料可以为稠合芳族环衍生物、含杂环的化合物等。稠合芳族环衍生物的具体实例包括蒽衍生物、芘衍生物、萘衍生物、并五苯衍生物、菲化合物、荧蒽化合物等。含杂环的化合物的实例包括咔唑衍生物、二苯并呋喃衍生物、梯子型呋喃化合物、嘧啶衍生物等，但不限于此。
掺杂剂材料的实例包括芳族胺衍生物、苯乙烯基胺化合物、硼配合物、荧蒽化合物、金属配合物等。具体地，芳族胺衍生物为经取代或未经取代的具有芳基氨基的稠合芳族环衍生物，并且其实例包括具有芳基氨基的芘、蒽、、二茚并芘等。苯乙烯基胺化合物为其中经取代或未经取代的芳基胺中取代有至少一个芳基乙烯基的化合物，其中选自芳基、甲硅烷基、烷基、环烷基和芳基氨基中的一个或两个或更多个取代基为经取代或未经取代的。其具体实例包括苯乙烯基胺、苯乙烯基二胺、苯乙烯基三胺、苯乙烯基四胺等，但并不限于此。此外，金属配合物包括铱配合物、铂配合物等，但不限于此。
电子传输层是接收来自电子注入层的电子并将电子传输至发光层的层，并且电子传输材料适当地为这样的材料：其可以很好地接收来自阴极的电子并将电子转移至发光层，并且具有大的电子迁移率。电子传输材料的具体实例包括：8-羟基喹啉的Al配合物、包含Alq3的配合物、有机自由基化合物、羟基黄酮-金属配合物等，但不限于此。电子传输层可以与如根据现有技术所使用的任何期望的阴极材料一起使用。特别地，阴极材料的适当实例为具有小功函数的典型材料，后接铝层或银层。其具体实例包括铯、钡、钙、镱和钐，在每种情况下都后接铝层或银层。
电子注入层是注入来自电极的电子的层，并且优选为这样的化合物：其具有传输电子的能力，具有注入来自阴极的电子的效应和将电子注入至发光层或发光材料中的优异效应，防止由发光层产生的激子移动至空穴注入层，并且在形成薄膜的能力方面也优异。电子注入层的具体实例包括芴酮、蒽醌二甲烷、联苯醌、噻喃二氧化物、唑、/>二唑、***、咪唑、苝四羧酸、亚芴基甲烷、蒽酮等，及其衍生物；金属配合物化合物；含氮5元环衍生物；等等，但不限于此。
金属配合物化合物的实例包括8-羟基喹啉锂、双(8-羟基喹啉)锌、双(8-羟基喹啉)铜、双(8-羟基喹啉)锰、三(8-羟基喹啉)铝、三(2-甲基-8-羟基喹啉)铝、三(8-羟基喹啉)镓、双(10-羟基苯并[h]喹啉)铍、双(10-羟基苯并[h]喹啉)锌、双(2-甲基-8-喹啉)氯镓、双(2-甲基-8-喹啉)(邻甲酚)镓、双(2-甲基-8-喹啉)(1-萘酚)铝、双(2-甲基-8-喹啉)(2-萘酚)镓等，但并不限于此。
根据本公开内容的有机发光器件可以为底部发射器件、顶部发射器件或双侧发光器件。
此外，除有机发光器件之外，根据本公开内容的化合物还可以包含在有机太阳能电池或有机晶体管中。
在下文中，将在以下实施例中具体描述由化学式1表示的化合物和包含其的有机发光器件的制备。然而，提供以下实施例仅用于说明性目的，并且不旨在限制本公开内容的范围。
[实施例]
制备例1-1：中间体化合物Sub 1A的制备
在氮气环境下将镁(5.4g，224mmol)和碘(1.0g，4.07mmol)添加至200ml四氢呋喃(THF)中，然后将混合物搅拌30分钟，并在0℃下向其中缓慢滴加溶解在200L THF中的3-溴二苯并[b,d]呋喃(50g，203mmol)，持续30分钟。在0℃下将该反应溶液缓慢滴加到THF/氰尿酰氯的溶液(37.2g，203mmol)中，持续30分钟。在反应完成之后，向反应溶液中添加水，用氯仿萃取混合物，然后添加无水硫酸镁，搅拌，过滤，并将滤液在减压下蒸馏。将浓缩的化合物通过柱色谱法纯化以制备中间体化合物Sub 1A(40.3g，63％，MS:[M+H]+＝316.0)。
制备例1-2：中间体化合物Sub 1B的制备
在氮气环境下将镁(5.2g，217.4mmol)和碘(1.0g，3.95mmol)添加至200ml四氢呋喃(THF)中，并将混合物搅拌30分钟，然后在0℃下向其中缓慢滴加溶解在200L THF中的3-溴二苯并[b,d]呋喃-1,2,4,6,7,8,9-d7(50g，197.6mmol)，持续30分钟。在0℃下将该反应溶液缓慢滴加到THF/氰尿酰氯的溶液(36.1g，197.6mmol)中，持续30分钟。在反应完成之后，向反应溶液中添加水，用氯仿萃取混合物，然后添加无水硫酸镁，搅拌，过滤，并将滤液在减压下蒸馏。将浓缩的化合物通过柱色谱法纯化以制备中间体化合物Sub 1B(36.7g，59％，MS:[M+H]+＝323.0)。
制备例1-3：中间体化合物Sub 1C的制备
在氮气环境下将镁(5.4g，224.5mmol)和碘(1.0g，4.08mmol)添加至200ml四氢呋喃(THF)中，并将混合物搅拌30分钟，然后在0℃下向其中缓慢滴加溶解在200L THF中的3-溴二苯并[b,d]呋喃-2,4,6,8-d4(50g，204.1mmol)，持续30分钟。在0℃下将该反应溶液缓慢滴加到THF/氰尿酰氯的溶液(37.3g，204.1mmol)中，持续30分钟。在反应完成之后，向反应溶液中添加水，用氯仿萃取混合物，然后添加无水硫酸镁，搅拌，过滤，并将滤液在减压下蒸馏。将浓缩的化合物通过柱色谱法纯化以制备中间体化合物Sub 1C(38.6g，60％，MS:[M+H]+＝320.0)。
制备例1-4：中间体化合物Sub 1D的制备
在氮气环境下将镁(5.1g，217.6mmol)和碘(1.0g，3.99mmol)添加至200ml四氢呋喃(THF)中，并将混合物搅拌30分钟，然后在0℃下向其中缓慢滴加溶解在200L THF中的3-溴二苯并[b,d]呋喃-1,2,4,6,8,9-d6(50g，197.9mmol)，持续30分钟。在0℃下将该反应溶液缓慢滴加到THF/氰尿酰氯的溶液(36.1g，197.9mmol)中，持续30分钟。在反应完成之后，向反应溶液中添加水，用氯仿萃取混合物，然后添加无水硫酸镁，搅拌，过滤，并将滤液在减压下蒸馏。将浓缩的化合物通过柱色谱法纯化以制备中间体化合物Sub 1D(39.8g，65％，MS:[M+H]+＝322.0)。
制备例1-5：中间体化合物Sub 2-1的制备
在氮气气氛下将Sub 1A(10g，31.7mmol)和9H-咔唑-1,2,3,4,5,6,7,8-d8(5.6g，31.7mmol)添加至200ml二甲苯中，并将混合物搅拌并回流。然后，向其中添加叔丁醇钠(9.2g，95.2mmol)，并将混合物充分搅拌，然后添加双(三叔丁基膦)钯(0.5g，1mmol)。在反应4小时之后，使反应混合物冷却至室温，并过滤所得固体。将固体溶解在433mL氯仿中，用水洗涤两次，将有机层分离，添加无水硫酸镁，搅拌，过滤，并将滤液在减压下蒸馏。将浓缩的化合物通过硅胶柱使用氯仿和乙酸乙酯进行纯化以制备白色固体化合物Sub 2-1(9.8g，68％，MS:[M+H]+＝455.1)。
制备例1-6：中间体化合物Sub 2-2的制备
在氮气气氛下将Sub 1A(50g，83.7mmol)和9H-咔唑-1,3,4,5,6,8-d6(14.5g，83.7mmol)添加至1000ml二甲苯中，并将混合物搅拌并回流。然后，向其中添加叔丁醇钠(24.1g，251.2mmol)，并将混合物充分搅拌，然后添加双(三叔丁基膦)钯(1.3g，2.5mmol)。在反应3小时之后，使反应混合物冷却至室温，并过滤所得固体。将固体溶解在1136mL氯仿中，用水洗涤两次，将有机层分离，添加无水硫酸镁，搅拌，过滤，并将滤液在减压下蒸馏。将浓缩的化合物通过硅胶柱使用氯仿和乙酸乙酯进行纯化以制备白色固体化合物Sub 2-2(23.8g，63％，MS:[M+H]+＝453.1)。
制备例1-7：中间体化合物Sub 2-3的制备
在氮气气氛下将Sub 1A(50g，125mmol)和9H-咔唑-1,3,6,8-d4(21.4g，125mmol)添加至1000ml二甲苯中，并将混合物搅拌并回流。然后，向其中添加叔丁醇钠(36g，375mmol)，并将混合物充分搅拌，然后添加双(三叔丁基膦)钯(1.9g，3.8mmol)。在反应1小时之后，使反应混合物冷却至室温，并过滤所得固体。将固体溶解在1688mL氯仿中，用水洗涤两次，将有机层分离，添加无水硫酸镁，搅拌，过滤，并将滤液在减压下蒸馏。将浓缩的化合物通过硅胶柱使用氯仿和乙酸乙酯进行纯化以制备白色固体化合物Sub 2-3(39.4g，70％，MS:[M+H]+＝451.1)。
制备例1-8：中间体化合物Sub 2-4的制备
在氮气气氛下将Sub 1A(50g，100mmol)和9H-咔唑-1,8-d2(16.9g，100mmol)添加至1000ml二甲苯中，并将混合物搅拌并回流。然后，向其中添加叔丁醇钠(28.8g，300mmol)，并将混合物充分搅拌，然后添加双(三叔丁基膦)钯(1.5g，3mmol)。在反应4小时之后，使反应混合物冷却至室温，并过滤所得固体。将固体溶解在1344mL氯仿中，用水洗涤两次，将有机层分离，添加无水硫酸镁，搅拌，过滤，并将滤液在减压下蒸馏。将浓缩的化合物通过硅胶柱使用氯仿和乙酸乙酯进行纯化以制备白色固体化合物Sub 2-4(35.4g，79％，MS:[M+H]+＝449.1)。
制备例1-9：中间体化合物Sub 2-5的制备
在氮气气氛下将Sub 1A(30g，95.2mmol)和(4-(9H-咔唑-9-基-1,3,4,5,6,8-d6)苯基)硼酸(58.6g，200mmol)添加至900ml四氢呋喃中，并将混合物搅拌并回流。然后，将碳酸钾(39.5g，285.7mmol)溶解在39ml水中，并添加至混合物中，并将混合物充分搅拌，然后添加四三苯基-膦钯(4.4g，3.8mmol)。在反应3小时之后，使反应混合物冷却至室温，然后将有机层和水层分离，并将有机层蒸馏。将其再次添加至1006ml氯仿中，溶解并用水洗涤两次，然后将有机层分离，添加无水硫酸镁，搅拌，然后过滤，并将滤液在减压下蒸馏。将浓缩的化合物从氯仿和乙酸乙酯中重结晶以制备黄色固体化合物Sub 2-5(34.7g，69％，MS:[M+H]+＝529.2)。
制备例1-10：中间体化合物Sub 2-6的制备
在氮气气氛下将Sub 1A(30g，95.2mmol)和(3-(9H-咔唑-9-基-1,3,4,5,6,8-d6)苯基)硼酸(58.6g，200mmol)添加至900ml四氢呋喃中，并将混合物搅拌并回流。然后，将碳酸钾(39.5g，285.7mmol)溶解在39ml水中，并添加至混合物中，并将混合物充分搅拌，然后添加四三苯基-膦钯(4.4g，3.8mmol)。在反应2小时之后，使反应混合物冷却至室温，然后将有机层和水层分离，并将有机层蒸馏。将其再次添加至1006mL氯仿中，溶解并用水洗涤两次，然后将有机层分离，添加无水硫酸镁，搅拌，然后过滤，并将滤液在减压下蒸馏。将浓缩的化合物从氯仿和乙酸乙酯中重结晶以制备黄色固体化合物Sub 2-6(30.2g，60％，MS:[M+H]+＝529.2)。
制备例1-11：中间体化合物Sub 2-7的制备
在氮气气氛下将Sub 1A(30g，95.2mmol)和(2-(9H-咔唑-9-基-1,3,4,5,6,8-d6)苯基)硼酸(58.6g，200mmol)添加至900ml四氢呋喃中，并将混合物搅拌并回流。然后，将碳酸钾(39.5g，285.7mmol)溶解在39ml水中，并添加至混合物中，并将混合物充分搅拌，然后添加四三苯基-膦钯(4.4g，3.8mmol)。在反应1小时之后，使反应混合物冷却至室温，然后将有机层和水层分离，并将有机层蒸馏。将其再次添加至1006mL氯仿中，溶解并用水洗涤两次，然后将有机层分离，添加无水硫酸镁，搅拌，然后过滤，并将滤液在减压下蒸馏。将浓缩的化合物从氯仿和乙酸乙酯中重结晶以制备黄色固体化合物Sub 2-7(25.7g，51％，MS:[M+H]+＝529.2)。
[实施例]
实施例1：化合物1的制备
在氮气气氛下将Sub 2-1(20g，44mmol)和[1,1'-联苯]-3-基硼酸(8.7g，44mmol)添加至400ml四氢呋喃中，并将混合物搅拌并回流。然后，将碳酸钾(18.3g，132.1mmol)溶解在18ml水中，并添加至混合物中，并将混合物充分搅拌，然后添加四三苯基-膦钯(1.5g，1.3mmol)。在反应1小时之后，使反应混合物冷却至室温，然后将有机层和水层分离，并将有机层蒸馏。将其再次添加至507mL氯仿中，溶解并用水洗涤两次，然后将有机层分离，添加无水硫酸镁，搅拌，然后过滤，并将滤液在减压下蒸馏。将浓缩的化合物从氯仿和乙酸乙酯中重结晶以制备黄色固体化合物1(20.3g，80％，MS:[M+H]+＝576.3)。
实施例2：化合物2的制备
在氮气气氛下将Sub 2-2(20g，44.2mmol)和[1,1'-联苯]-3-基硼酸(8.8g，44.2mmol)添加至400ml四氢呋喃中，并将混合物搅拌并回流。然后，将碳酸钾(18.3g，132.7mmol)溶解在18ml水中，并添加至混合物中，并将混合物充分搅拌，然后添加四三苯基-膦钯(1.5g，1.3mmol)。在反应2小时之后，使反应混合物冷却至室温，然后将有机层和水层分离，并将有机层蒸馏。将其再次添加至507mL氯仿中，溶解并用水洗涤两次，然后将有机层分离，添加无水硫酸镁，搅拌，然后过滤，并将滤液在减压下蒸馏。将浓缩的化合物从氯仿和乙酸乙酯中重结晶以制备黄色固体化合物2(18.5g，73％，MS:[M+H]+＝574.3)。
实施例3：化合物3的制备
在氮气气氛下将Sub 2-3(20g，44.4mmol)和[1,1'-联苯]-3-基硼酸(8.8g，44.4mmol)添加至400ml四氢呋喃中，并将混合物搅拌并回流。然后，将碳酸钾(18.4g，133.3mmol)溶解在18ml水中，并添加至混合物中，并将混合物充分搅拌，然后添加四三苯基-膦钯(1.5g，1.3mmol)。在反应2小时之后，使反应混合物冷却至室温，然后将有机层和水层分离，并将有机层蒸馏。将其再次添加至508mL氯仿中，溶解并用水洗涤两次，然后将有机层分离，添加无水硫酸镁，搅拌，然后过滤，并将滤液在减压下蒸馏。将浓缩的化合物从氯仿和乙酸乙酯中重结晶以制备黄色固体化合物3(14.5g，57％，MS:[M+H]+＝572.3)。
实施例4：化合物4的制备
在氮气气氛下将Sub 2-4(20g，44.6mmol)和[1,1'-联苯]-3-基硼酸(8.8g，44.6mmol)添加至400ml四氢呋喃中，并将混合物搅拌并回流。然后，将碳酸钾(18.5g，133.9mmol)溶解在19ml水中，并添加至混合物中，并将混合物充分搅拌，然后添加四三苯基-膦钯(1.5g，1.3mmol)。在反应2小时之后，使反应混合物冷却至室温，然后将有机层和水层分离，并将有机层蒸馏。将其再次添加至508mL氯仿中，溶解并用水洗涤两次，然后将有机层分离，添加无水硫酸镁，搅拌，然后过滤，并将滤液在减压下蒸馏。将浓缩的化合物从氯仿和乙酸乙酯中重结晶以制备黄色固体化合物4(17.3g，68％，MS:[M+H]+＝570.3)。
实施例5：化合物5的制备
/>
在氮气气氛下将Sub 2-5(20g，37.9mmol)和[1,1'-联苯]-3-基硼酸(7.5g，37.9mmol)添加至400ml四氢呋喃中，并将混合物搅拌并回流。然后，将碳酸钾(15.7g，113.6mmol)溶解在16ml水中，并添加至混合物中，并将混合物充分搅拌，然后添加四三苯基-膦钯(1.3g，1.1mmol)。在反应2小时之后，使反应混合物冷却至室温，然后将有机层和水层分离，并将有机层蒸馏。将其再次添加至489mL氯仿中，溶解，用水洗涤两次，然后将有机层分离，添加无水硫酸镁，搅拌，然后过滤，并将滤液在减压下蒸馏。将浓缩的化合物从氯仿和乙酸乙酯中重结晶以制备黄色固体化合物5(15.7g，64％，MS:[M+H]+＝647.3)。
实施例6：化合物6的制备
在氮气气氛下将Sub 2-6(20g，37.9mmol)和[1,1'-联苯]-3-基硼酸(7.5g，37.9mmol)添加至400ml四氢呋喃中，并将混合物搅拌并回流。然后，将碳酸钾(15.7g，113.6mmol)溶解在16ml水中，并添加至混合物中，并将混合物充分搅拌，然后添加四三苯基-膦钯(1.3g，1.1mmol)。在反应3小时之后，使反应混合物冷却至室温，然后将有机层和水层分离，并将有机层蒸馏。将其再次添加至489mL氯仿中，溶解，用水洗涤两次，然后将有机层分离，添加无水硫酸镁，搅拌，然后过滤，并将滤液在减压下蒸馏。将浓缩的化合物从氯仿和乙酸乙酯中重结晶以制备黄色固体化合物6(12.2g，50％，MS:[M+H]+＝647.3)。
实施例7：化合物7的制备
在氮气气氛下将Sub 2-7(20g，37.9mmol)和[1,1'-联苯]-3-基硼酸(7.5g，37.9mmol)添加至400ml四氢呋喃中，并将混合物搅拌并回流。然后，将碳酸钾(15.7g，113.6mmol)溶解在16ml水中，并添加至混合物中，并将混合物充分搅拌，然后添加四三苯基-膦钯(1.3g，1.1mmol)。在反应1小时之后，使反应混合物冷却至室温，然后将有机层和水层分离，并将有机层蒸馏。将其再次添加至489mL氯仿中，溶解，用水洗涤两次，然后将有机层分离，添加无水硫酸镁，搅拌，然后过滤，并将滤液在减压下蒸馏。将浓缩的化合物从氯仿和乙酸乙酯中重结晶以制备黄色固体化合物7(13.5g，55％，MS:[M+H]+＝647.3)。
实施例8：化合物8的制备
在氮气气氛下将Sub 2-2(20g，44.2mmol)和苯基硼酸(5.4g，44.2mmol)添加至400ml四氢呋喃中，并将混合物搅拌并回流。然后，将碳酸钾(18.3g，132.7mmol)溶解在18ml水中，并添加至混合物中，并将混合物充分搅拌，然后添加四三苯基-膦钯(1.5g，1.3mmol)。在反应2小时之后，使反应混合物冷却至室温，然后将有机层和水层分离，并将有机层蒸馏。将其再次添加至437mL氯仿中，溶解，用水洗涤两次，然后将有机层分离，添加无水硫酸镁，搅拌，然后过滤，并将滤液在减压下蒸馏。将浓缩的化合物从氯仿和乙酸乙酯中重结晶以制备黄色固体化合物8(12.9g，59％，MS:[M+H]+＝495.2)。
实施例9：化合物9的制备
在氮气气氛下将Sub 2-2(20g，44.2mmol)和[1,1'-联苯]-4-基硼酸(8.8g，44.2mmol)添加至400ml四氢呋喃中，并将混合物搅拌并回流。然后，将碳酸钾(18.3g，132.7mmol)溶解在18ml水中，并添加至混合物中，并将混合物充分搅拌，然后添加四三苯基-膦钯(1.5g，1.3mmol)。在反应1小时之后，使反应混合物冷却至室温，然后将有机层和水层分离，并将有机层蒸馏。将其再次添加至504mL氯仿中，溶解，用水洗涤两次，然后将有机层分离，添加无水硫酸镁，搅拌，然后过滤，并将滤液在减压下蒸馏。将浓缩的化合物从氯仿和乙酸乙酯中重结晶以制备黄色固体化合物9(17.9g，71％，MS:[M+H]+＝571.2)。
实施例10：化合物10的制备
在氮气气氛下将Sub 2-2(20g，44.2mmol)和萘-2-基硼酸(7.6g，44.2mmol)添加至400ml四氢呋喃中，并将混合物搅拌并回流。然后，将碳酸钾(18.3g，132.7mmol)溶解在18ml水中，并添加至混合物中，并将混合物充分搅拌，然后添加四三苯基-膦钯(1.5g，1.3mmol)。在反应3小时之后，使反应混合物冷却至室温，然后将有机层和水层分离，并将有机层蒸馏。将其再次添加至481mL氯仿中，溶解，用水洗涤两次，然后将有机层分离，添加无水硫酸镁，搅拌，然后过滤，并将滤液在减压下蒸馏。将浓缩的化合物从氯仿和乙酸乙酯中重结晶以制备黄色固体化合物10(16.6g，69％，MS:[M+H]+＝545.2)。
实施例11：化合物11的制备
在氮气气氛下将Sub 2-2(20g，44.2mmol)和二苯并[b,d]呋喃-3-基硼酸(9.4g，44.2mmol)添加至400ml四氢呋喃中，并将混合物搅拌并回流。然后，将碳酸钾(18.3g，132.7mmol)溶解在18ml水中，并添加至混合物中，并将混合物充分搅拌，然后添加四三苯基-膦钯(1.5g，1.3mmol)。在反应2小时之后，使反应混合物冷却至室温，然后将有机层和水层分离，并将有机层蒸馏。将其再次添加至517mL氯仿中，溶解，用水洗涤两次，然后将有机层分离，添加无水硫酸镁，搅拌，然后过滤，并将滤液在减压下蒸馏。将浓缩的化合物从氯仿和乙酸乙酯中重结晶以制备黄色固体化合物11(19.6g，76％，MS:[M+H]+＝585.2)。
实施例12：化合物12的制备
在氮气气氛下将Sub 2-2(20g，44.2mmol)和三亚苯-2-基硼酸(12g，44.2mmol)添加至400ml四氢呋喃中，并将混合物搅拌并回流。然后，将碳酸钾(18.3g，132.7mmol)溶解在18ml水中，并添加至混合物中，并将混合物充分搅拌，然后添加四三苯基-膦钯(1.5g，1.3mmol)。在反应2小时之后，使反应混合物冷却至室温，然后将有机层和水层分离，并将有机层蒸馏。将其再次添加至570mL氯仿中，溶解，用水洗涤两次，然后将有机层分离，添加无水硫酸镁，搅拌，然后过滤，并将滤液在减压下蒸馏。将浓缩的化合物从氯仿和乙酸乙酯中重结晶以制备黄色固体化合物12(21.7g，76％，MS:[M+H]+＝645.3)。
实施例13：化合物13的制备
在氮气气氛下将Sub 2-2(20g，44.2mmol)和(4-(萘-2-基)苯基)硼酸(5.4g，44.2mmol)添加至400ml四氢呋喃中，并将混合物搅拌并回流。然后，将碳酸钾(18.3g，132.7mmol)溶解在18ml水中，并添加至混合物中，并将混合物充分搅拌，然后添加四三苯基-膦钯(1.5g，1.3mmol)。在反应2小时之后，使反应混合物冷却至室温，然后将有机层和水层分离，并将有机层蒸馏。将其再次添加至549mL氯仿中，溶解，用水洗涤两次，然后将有机层分离，添加无水硫酸镁，搅拌，然后过滤，并将滤液在减压下蒸馏。将浓缩的化合物从氯仿和乙酸乙酯中重结晶以制备黄色固体化合物13(15.6g，57％，MS:[M+H]+＝621.3)。
实施例14：化合物14的制备
在氮气气氛下将Sub 2-2(20g，44.2mmol)和(苯基-d5)硼酸(5.6g，44.2mmol)添加至400ml四氢呋喃中，并将混合物搅拌并回流。然后，将碳酸钾(18.3g，132.7mmol)溶解在18ml水中，并添加至混合物中，并将混合物充分搅拌，然后添加四三苯基-膦钯(1.5g，1.3mmol)。在反应3小时之后，使反应混合物冷却至室温，然后将有机层和水层分离，并将有机层蒸馏。将其再次添加至504mL氯仿中，溶解，用水洗涤两次，然后将有机层分离，添加无水硫酸镁，搅拌，然后过滤，并将滤液在减压下蒸馏。将浓缩的化合物从氯仿和乙酸乙酯中重结晶以制备黄色固体化合物14(13.4g，53％，MS:[M+H]+＝571.2)。
实施例15：化合物15的制备
/>
在氮气气氛下将Sub 2-2(20g，44.2mmol)和(4'-氰基-[1,1'-联苯]-3-基)硼酸(9.9g，44.2mmol)添加至400ml四氢呋喃中，并将混合物搅拌并回流。然后，将碳酸钾(18.3g，132.7mmol)溶解在18ml水中，并添加至混合物中，并将混合物充分搅拌，然后添加四三苯基-膦钯(1.5g，1.3mmol)。在反应1小时之后，使反应混合物冷却至室温，然后将有机层和水层分离，并将有机层蒸馏。将其再次添加至527mL氯仿中，溶解，用水洗涤两次，然后将有机层分离，添加无水硫酸镁，搅拌，然后过滤，并将滤液在减压下蒸馏。将浓缩的化合物从氯仿和乙酸乙酯中重结晶以制备黄色固体化合物15(19.2g，73％，MS:[M+H]+＝596.2)。
实施例16：化合物16的制备
在氮气气氛下将Sub 1A(20g，63.5mmol)和(2-(9H-咔唑-9-基-1,3,4,5,6,8-d6)苯基)硼酸(39.1g，133.3mmol)添加至600ml四氢呋喃中，并将混合物搅拌并回流。然后，将碳酸钾(26.3g，190.5mmol)溶解在26ml水中，并添加至混合物中，并将混合物充分搅拌，然后添加四三苯基-膦钯(2.9g，2.5mmol)。在反应2小时之后，使反应混合物冷却至室温，然后将有机层和水层分离，并将有机层蒸馏。将其再次添加至941mL氯仿中，溶解，用水洗涤两次，然后将有机层分离，添加无水硫酸镁，搅拌，然后过滤，并将滤液在减压下蒸馏。将浓缩的化合物从氯仿和乙酸乙酯中重结晶以制备黄色固体化合物16(33.4g，71％，MS:[M+H]+＝742.3)。
实施例17：化合物17的制备
在氮气气氛下将Sub 1B(20g，62.1mmol)和(2-(9H-咔唑-9-基-1,3,4,5,6,8-d6)苯基)硼酸(38.2g，130.4mmol)添加至600ml四氢呋喃中，并将混合物搅拌并回流。然后，将碳酸钾(25.8g，186.3mmol)溶解在26ml水中，并添加至混合物中，并将混合物充分搅拌，然后添加四三苯基-膦钯(2.9g，2.5mmol)。在反应2小时之后，使反应混合物冷却至室温，然后将有机层和水层分离，并将有机层蒸馏。将其再次添加至930mL氯仿中，溶解，用水洗涤两次，然后将有机层分离，添加无水硫酸镁，搅拌，然后过滤，并将滤液在减压下蒸馏。将浓缩的化合物从氯仿和乙酸乙酯中重结晶以制备黄色固体化合物17(27.4g，59％，MS:[M+H]+＝749.4)。
实施例18：化合物18的制备
在氮气气氛下将Sub 1C(20g，62.7mmol)和(2-(9H-咔唑-9-基-1,3,4,5,6,8-d6)苯基)硼酸(38.6g，131.7mmol)添加至600ml四氢呋喃中，并将混合物搅拌并回流。然后，将碳酸钾(26g，188.1mmol)溶解在26ml水中，并添加至混合物中，并将混合物充分搅拌，然后添加四三苯基-膦钯(2.9g，2.5mmol)。在反应3小时之后，使反应混合物冷却至室温，然后将有机层和水层分离，并将有机层蒸馏。将其再次添加至935mL氯仿中，溶解，用水洗涤两次，然后将有机层分离，添加无水硫酸镁，搅拌，然后过滤，并将滤液在减压下蒸馏。将浓缩的化合物从氯仿和乙酸乙酯中重结晶以制备黄色固体化合物18(36.9g，79％，MS:[M+H]+＝746.4)。
实施例19：化合物19的制备
在氮气气氛下将Sub 1D(20g，62.3mmol)和(2-(9H-咔唑-9-基-1,3,4,5,6,8-d6)苯基)硼酸(38.4g，130.8mmol)添加至600ml四氢呋喃中，并将混合物搅拌并回流。然后，将碳酸钾(25.8g，186.9mmol)溶解在26ml水中，并添加至混合物中，并将混合物充分搅拌，然后添加四三苯基-膦钯(2.9g，2.5mmol)。在反应3小时之后，使反应混合物冷却至室温，然后将有机层和水层分离，并将有机层蒸馏。将其再次添加至931mL氯仿中，溶解，用水洗涤两次，然后将有机层分离，添加无水硫酸镁，搅拌，然后过滤，并将滤液在减压下蒸馏。将浓缩的化合物从氯仿和乙酸乙酯中重结晶以制备黄色固体化合物19(30.7g，66％，MS:[M+H]+＝748.4)。
[实验例]
实验例1
将其上涂覆有厚度为的ITO(氧化铟锡)作为薄膜的玻璃基底放入其中溶解有清洁剂的蒸馏水中，并进行超声清洗。此时，使用由Fischer Co.制造的产品作为清洁剂，并且使用利用由Millipore Co.制造的过滤器过滤两次的蒸馏水作为蒸馏水。在将ITO清洗30分钟之后，使用蒸馏水重复超声清洗两次10分钟。用蒸馏水清洗完成之后，将基底用异丙醇、丙酮和甲醇溶剂清洗，并干燥，之后将其转移至等离子体清洗机。然后，将基底用氧等离子体清洗5分钟，然后转移至真空蒸发器。
在由此准备的ITO透明电极上，热真空沉积以下化合物HI-1至的厚度以形成空穴注入层。在空穴注入层上热真空沉积以下化合物HT-1至/>的厚度以形成空穴传输层，然后，在HT-1沉积层上真空沉积以下化合物HT-2至/>的厚度以形成空穴阻挡层。在HT-2沉积层上以44:44:12的重量比共沉积作为发光层的先前实施例1中制备的化合物1、以下化合物YGH-1和磷光掺杂剂YGD-1以形成厚度为/>的发光层。在发光层上真空沉积以下化合物ET-1至/>的厚度以形成电子传输层。然后，在电子传输层上以98:2的比率真空沉积以下化合物ET-2和Li以形成厚度为/>的电子注入层。在电子注入层上沉积铝至/>的厚度以形成阴极。/>
在上述过程中，将有机材料的气相沉积速率保持在至/> 将铝的沉积速率保持在/>并且将沉积期间的真空度保持在1×10-7托至5×10-8托。
实验例2至16
以与实验例1中相同的方式制造有机发光器件，不同之处在于在实验例1中，使用下表1中所示的化合物代替实施例1的化合物1。
比较实验例1和2
以与实验例1中相同的方式制造有机发光器件，不同之处在于在实验例1中，使用下表1中所示的化合物代替实施例1的化合物1。下表1的化合物CE1和CE2如下。
对实验例和比较实验例中制造的有机发光器件，在10mA/cm2的电流密度下测量电压和效率，在50mA/cm2的电流密度下测量寿命，并且结果示于下表1中。此时，LT95意指亮度降至初始亮度的95％所需的时间。
[表1]
/>
/>
如表1中所示，可以确定，与比较实验例相比，当使用本公开内容的化合物作为有机发光层材料时，其在效率和寿命方面表现出优异的特性。这被认为是因为在核取代基二苯并呋喃基中取代有三嗪基和咔唑基，从而提高了电子稳定性。特别地，当在另外的芳基和咔唑基中取代有至少一个氘时，其表现出增加寿命的优异特性。这也被认为是电子稳定性得到提高。
[附图标记]
1：基底2：阳极
3：发光层4：阴极
5：空穴注入层6：空穴传输层
7：电子传输层
Claims (11)
1.一种由以下化学式1表示的化合物：
[化学式1]
其中，在化学式1中，
L1和L2各自独立地为单键；或者经取代或未经取代的C6-60亚芳基，
Ar为经取代或未经取代的C6-60芳基；或者经取代或未经取代的包含选自N、O和S中的至少一个杂原子的C2-60杂芳基，
各R1独立地为氢或氘，条件是R1中的任一者或更多者为氘，
各R2独立地为氢或氘，
各R3独立地为氢或氘，以及
n为0至7的整数。
2.根据权利要求1所述的化合物，其中：
L1为单键或亚苯基。
3.根据权利要求1所述的化合物，其中：
L2为单键、亚苯基或亚萘基。
4.根据权利要求1所述的化合物，其中：
Ar为苯基、联苯基、三联苯基、萘基、菲基、三亚苯基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、咔唑-9-基、9-苯基咔唑基、或二甲基芴基，以及
Ar未经取代或经至少一个氘、氰基或卤素取代。
5.根据权利要求1所述的化合物，其中：
R1中的至少两者为氘。
6.根据权利要求1所述的化合物，其中：
R2全部为氢，或者全部为氘。
7.根据权利要求1所述的化合物，其中：
R3为氘，以及
n为0、4、6或7。
8.根据权利要求1所述的化合物，其中：
取代基为选自以下中的任一者：
9.根据权利要求1所述的化合物，其中：
由化学式1表示的化合物为选自以下化合物中的任一者：
/>
10.一种有机发光器件，包括：第一电极；设置成与所述第一电极相对的第二电极；以及设置在所述第一电极与所述第二电极之间的一个或更多个有机材料层，其中所述有机材料层中的一个或更多个层包含根据权利要求1至9中任一项所述的化合物。
11.根据权利要求10所述的有机发光器件，其中：
包含所述化合物的有机材料层为发光层。
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| PB01 | Publication | ||
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| SE01 | Entry into force of request for substantive examination | ||
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