CN116917292A - 新的化合物和包含其的有机发光器件 - Google Patents

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李东勋
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Abstract

本公开内容提供了新的化合物和包含其的有机发光器件。

Description

新的化合物和包含其的有机发光器件
技术领域
相关申请的交叉引用
本申请要求于2021年8月4日向韩国知识产权局提交的韩国专利申请第10-2021-0102550号的权益，其公开内容通过引用整体并入本文。
本公开内容涉及新的化合物和包含其的有机发光器件。
背景技术
通常，有机发光现象是指通过使用有机材料将电能转换为光能的现象。利用有机发光现象的有机发光器件具有诸如宽视角，优异的对比度，快速的响应时间，优异的亮度、驱动电压和响应速度的特性，并因此已进行了许多研究。
有机发光器件通常具有包括阳极、阴极以及介于阳极与阴极之间的有机材料层的结构。有机材料层通常具有包含不同材料的多层结构以增强有机发光器件的效率和稳定性，例如，有机材料层可以由空穴注入层、空穴传输层、发光层、电子传输层、电子注入层等形成。在有机发光器件的结构中，如果在两个电极之间施加电压，则空穴从阳极注入至有机材料层中，以及电子从阴极注入至有机材料层中，当注入的空穴和电子彼此相遇时形成激子，并且当激子再次落至基态时发光。
持续需要开发用于在如上所述的有机发光器件中使用的有机材料的新材料。
[现有技术文献]
[专利文献]
(专利文献0001)韩国未审查专利公开第10-2000-0051826号
发明内容
技术问题
本公开内容的目的是提供新的化合物和包含其的有机发光器件。
技术方案
根据本公开内容的一个方面，提供了由以下化学式1或化学式2表示的化合物：
[化学式1]
[化学式2]
其中，在化学式1和化学式2中，
X1和X2各自独立地为O或S，
各R1独立地为氢；氘；经取代或未经取代的C6-60芳基；或者经取代或未经取代的包含选自N、O和S中的任一个或更多个杂原子的C2-60杂芳基，
L为直接键；经取代或未经取代的C6-60亚芳基；或者经取代或未经取代的包含选自N、O和S中的任一个或更多个杂原子的C2-60亚杂芳基，以及
Z由以下化学式3或化学式4表示，
[化学式3]
[化学式4]
其中，在化学式3和化学式4中，
各A独立地为与相邻五元环稠合的经取代或未经取代的C6-60芳族环；或者与相邻五元环稠合的经取代或未经取代的包含选自N、O和S中的任一个或更多个杂原子的C2-60杂芳族环，
各R2独立地为氢；氘；经取代或未经取代的C6-60芳基；或者经取代或未经取代的包含选自N、O和S中的任一个或更多个杂原子的C2-60杂芳基，
Ar1为经取代或未经取代的C6-60芳基；或者经取代或未经取代的包含选自N、O和S中的任一个或更多个杂原子的C2-60杂芳基，以及
n为0至6的整数。
根据本公开内容的另一方面，提供了有机发光器件，所述有机发光器件包括：第一电极；设置成与第一电极相对的第二电极；以及设置在第一电极与第二电极之间的一个或更多个有机材料层，其中有机材料层中的一个或更多个层包含由化学式1或化学式2表示的化合物。
有益效果
上述由化学式1或化学式2表示的化合物可以用作用于有机发光器件的有机材料层的材料，并且可以在有机发光器件中改善效率，实现低的驱动电压和/或改善寿命特性。特别地，上述由化学式1或化学式2表示的化合物可以用作用于空穴注入、空穴传输、空穴注入和传输、发光、电子传输、或电子注入的材料。
附图说明
图1示出了包括基底1、阳极2、发光层3和阴极4的有机发光器件的实例。
图2示出了包括基底1、阳极2、空穴注入层5、空穴传输层6、电子阻挡层7、发光层3、电子传输层8、电子注入层9和阴极4的有机发光器件的实例。
具体实施方式
在下文中，将更详细地描述本公开内容的实施方案以便于理解本发明。
如本文所用，符号和/>意指与另外的取代基连接的键。
如本文所用，术语“经取代或未经取代的”意指未经取代或经选自以下的一个或更多个取代基取代：氘；卤素基团；腈基；硝基；羟基；羰基；酯基；酰亚胺基；氨基；氧化膦基；烷氧基；芳氧基；烷基硫基；芳基硫氧基；烷基磺酰基；芳基磺酰基；甲硅烷基；硼基；烷基；环烷基；烯基；芳基；芳烷基；芳烯基；烷基芳基；烷基胺基；芳烷基胺基；杂芳基胺基；芳基胺基；芳基膦基；以及包含N、O和S原子中的至少一者的杂环基，或者未经取代或经以上例示的取代基中的两个或更多个取代基相连接的取代基取代。例如，“两个或更多个取代基相连接的取代基”可以为联苯基。即，联苯基可以为芳基，或者其可以被解释为两个苯基相连接的取代基。
在本公开内容中，羰基的碳数没有特别限制，但优选为1至40。具体地，羰基可以为具有以下结构式的取代基，但不限于此。
在本公开内容中，酯基可以具有其中酯基的氧可以经具有1至25个碳原子的直链、支链或环状烷基，或者具有6至25个碳原子的芳基取代的结构。具体地，酯基可以为具有以下结构式的取代基，但不限于此。
在本公开内容中，酰亚胺基的碳数没有特别限制，但优选为1至25。具体地，酰亚胺基可以为具有以下结构式的取代基，但不限于此。
在本公开内容中，甲硅烷基具体地包括三甲基甲硅烷基、三乙基甲硅烷基、叔丁基二甲基甲硅烷基、乙烯基二甲基甲硅烷基、丙基二甲基甲硅烷基、三苯基甲硅烷基、二苯基甲硅烷基、苯基甲硅烷基等，但不限于此。
在本公开内容中，硼基具体地包括三甲基硼基、三乙基硼基、叔丁基二甲基硼基、三苯基硼基和苯基硼基，但不限于此。
在本公开内容中，卤素基团的实例包括氟、氯、溴或碘。
在本公开内容中，烷基可以为直链或支链，并且其碳数没有特别限制，但优选为1至40。根据一个实施方案，烷基的碳数为1至20。根据另一个实施方案，烷基的碳数为1至10。根据另一个实施方案，烷基的碳数为1至6。烷基的具体实例包括甲基、乙基、丙基、正丙基、异丙基、丁基、正丁基、异丁基、叔丁基、仲丁基、1-甲基-丁基、1-乙基-丁基、戊基、正戊基、异戊基、新戊基、叔戊基、己基、正己基、1-甲基戊基、2-甲基戊基、4-甲基-2-戊基、3,3-二甲基丁基、2-乙基丁基、庚基、正庚基、1-甲基己基、环戊基甲基、环己基甲基、辛基、正辛基、叔辛基、1-甲基庚基、2-乙基己基、2-丙基戊基、正壬基、2,2-二甲基庚基、1-乙基-丙基、1,1-二甲基-丙基、异己基、2-甲基戊基、4-甲基己基、5-甲基己基等，但不限于此。
在本公开内容中，烯基可以为直链或支链，并且其碳数没有特别限制，但优选为2至40。根据一个实施方案，烯基的碳数为2至20。根据另一个实施方案，烯基的碳数为2至10。根据又一个实施方案，烯基的碳数为2至6。其具体实例包括乙烯基、1-丙烯基、异丙烯基、1-丁烯基、2-丁烯基、3-丁烯基、1-戊烯基、2-戊烯基、3-戊烯基、3-甲基-1-丁烯基、1,3-丁二烯基、烯丙基、1-苯基乙烯基-1-基、2-苯基乙烯基-1-基、2,2-二苯基乙烯基-1-基、2-苯基-2-(萘基-1-基)乙烯基-1-基、2,2-双(二苯基-1-基)乙烯基-1-基、茋基、苯乙烯基等，但不限于此。
在本公开内容中，环烷基没有特别限制，但其碳数优选为3至60。根据一个实施方案，环烷基的碳数为3至30。根据另一个实施方案，环烷基的碳数为3至20。根据又一个实施方案，环烷基的碳数为3至6。其具体实例包括环丙基、环丁基、环戊基、3-甲基环戊基、2,3-二甲基环戊基、环己基、3-甲基环己基、4-甲基环己基、2,3-二甲基环己基、3,4,5-三甲基环己基、4-叔丁基环己基、环庚基、环辛基等，但不限于此。
在本公开内容中，芳基没有特别限制，但其碳数优选为6至60，并且其可以为单环芳基或多环芳基。根据一个实施方案，芳基的碳数为6至30。根据一个实施方案，芳基的碳数为6至20。作为单环芳基，芳基可以为苯基、联苯基、三联苯基等，但不限于此。多环芳基包括萘基、蒽基、菲基、芘基、苝基、基、芴基等，但不限于此。
在本公开内容中，芴基可以为经取代的，并且两个取代基可以彼此连接以形成螺环结构。在芴基为经取代的情况下，可以形成等。然而，结构不限于此。
在本公开内容中，杂环基为包含O、N、Si和S中的至少一者作为杂原子的杂环基，并且其碳数没有特别限制，但优选为2至60。杂环基的实例包括噻吩基、呋喃基、吡咯基、咪唑基、噻唑基、唑基、/>二唑基、***基、吡啶基、联吡啶基、嘧啶基、三嗪基、吖啶基、哒嗪基、吡嗪基、喹啉基、喹唑啉基、喹喔啉基、酞嗪基、吡啶并嘧啶基、吡啶并吡嗪基、吡嗪并吡嗪基、异喹啉基、吲哚基、咔唑基、苯并/>唑基、苯并咪唑基、苯并噻唑基、苯并咔唑基、苯并噻吩基、二苯并噻吩基、苯并呋喃基、菲咯啉基、异/>唑基、噻二唑基、吩噻嗪基、二苯并呋喃基等，但不限于此。
在本公开内容中，芳烷基、芳烯基、烷基芳基和芳基胺基中的芳基与芳基的上述实例相同。在本公开内容中，芳烷基、烷基芳基和烷基胺基中的烷基与烷基的上述实例相同。在本公开内容中，杂芳基胺中的杂芳基可以应用杂环基的上述描述。在本公开内容中，芳烯基中的烯基与烯基的上述实例相同。在本公开内容中，可以应用芳基的上述描述，不同之处在于亚芳基为二价基团。在本公开内容中，可以应用杂环基的上述描述，不同之处在于亚杂芳基为二价基团。在本公开内容中，可以应用芳基或环烷基的上述描述，不同之处在于烃环不是一价基团而是通过使两个取代基结合而形成的。在本公开内容中，可以应用杂环基的上述描述，不同之处在于杂环基不是一价基团而是通过使两个取代基结合而形成的。
(化合物)
本公开内容提供了由化学式1或化学式2表示的化合物。
优选地，化学式1由选自化学式1-1至化学式1-6中的任一者表示；以及化学式2由选自化学式2-1至化学式2-6中的任一者表示：
[化学式1-1]
[化学式1-2]
[化学式1-3]
[化学式1-4]
[化学式1-5]
[化学式1-6]
[化学式2-1]
[化学式2-2]
[化学式2-3]
[化学式2-4]
[化学式2-5]
[化学式2-6]
其中，在化学式1-1至化学式1-6以及化学式2-1至化学式2-6中，X1、X2、R1、L和Z如以上所限定的，以及
各R’独立地为氢或氘。
优选地，R1为氢、氘、苯基、联苯基、萘基、苯基-萘基、萘基-苯基、菲基、或苯基-菲基。
优选地，L为直接键、或者为选自由以下表示的基团中的任一者：
优选地，各A独立地为苯、萘、咔唑、二苯并呋喃、或二苯并噻吩。在此，咔唑可以为9-苯基咔唑。
优选地，各R2独立地为氢、氘、苯基、萘基、9-苯基咔唑基、咔唑-9-基、或菲-9-基。
优选地，Ar1为苯基、联苯基、萘基、苯基-萘基、或萘基-苯基。
由化学式1或化学式2表示的化合物的代表性实例如下：
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此外，本公开内容提供了用于制备由化学式1或化学式2表示的化合物的方法，如以下反应方案1或反应方案2所示：
[反应方案1]
[反应方案2]
在反应方案1和2中，除Y之外的剩余取代基与以上所限定的相同，以及Y为卤素，优选为溴或氯。
该反应优选在钯催化剂和碱的存在下进行，并且用于该反应的反应性基团可以如本领域已知的来改变。以上制备方法可以在下文所述的制备例中进一步体现。
(有机发光器件)
在本公开内容的另一个实施方案中，提供了包含由化学式1或化学式2表示的化合物的有机发光器件。在一个实例中，本公开内容提供了包括以下的有机发光器件：第一电极；设置成与第一电极相对的第二电极；以及设置在第一电极与第二电极之间的一个或更多个有机材料层，其中有机材料层中的一个或更多个层包含由化学式1或化学式2表示的化合物。
本公开内容的有机发光器件的有机材料层可以具有单层结构，或者其可以具有其中堆叠有两个或更多个有机材料层的多层结构。例如，本公开内容的有机发光器件可以具有包括空穴注入层、空穴传输层、发光层、电子传输层、电子阻挡层、电子注入层等作为有机材料层的结构。然而，有机发光器件的结构不限于此，并且其可以包括更少数量的有机层。
此外，有机材料层可以包括空穴注入层、空穴传输层、或用于同时进行空穴注入和空穴传输的层，并且空穴注入层、空穴传输层、或用于同时进行空穴注入和空穴传输的层可以包含由化学式1或化学式2表示的化合物。
此外，有机材料层可以包括发光层，其中发光层可以包含由化学式1或化学式2表示的化合物。特别地，根据本公开内容的化合物可以用作发光层的掺杂剂。
此外，有机材料层可以包括电子传输层或电子注入层，并且电子传输层或电子注入层可以包含由化学式1或化学式2表示的化合物。
此外，根据本公开内容的有机发光器件可以为其中阳极、一个或更多个有机材料层和阴极顺序地堆叠在基底上的正常型有机发光器件。此外，根据本公开内容的有机发光器件可以为其中阴极、一个或更多个有机材料层和阳极顺序地堆叠在基底上的倒置型有机发光器件。例如，根据本公开内容的一个实施方案的有机发光器件的结构示于图1和图2中。
图1示出了包括基底1、阳极2、发光层3和阴极4的有机发光器件的实例。在这样的结构中，由化学式1表示的化合物可以包含在发光层中。
图2示出了包括基底1、阳极2、空穴注入层5、空穴传输层6、电子阻挡层7、发光层3、电子传输层8、电子注入层9和阴极4的有机发光器件的实例。在这样的结构中，由化学式1或化学式2表示的化合物可以包含在发光层中。
根据本公开内容的有机发光器件可以通过本领域已知的材料和方法来制造，不同之处在于有机材料层中的至少一者包含由化学式1或化学式2表示的化合物。此外，当有机发光器件包括复数个有机材料层时，有机材料层可以由相同的材料或不同的材料形成。
例如，根据本公开内容的有机发光器件可以通过在基底上顺序地堆叠第一电极、有机材料层和第二电极来制造。在这种情况下，有机发光器件可以通过以下来制造：使用PVD(物理气相沉积)法例如溅射法或电子束蒸镀法在基底上沉积金属、具有导电性的金属氧化物、或其合金以形成阳极，在阳极上形成包括空穴注入层、空穴传输层、发光层和电子传输层的有机材料层，然后在有机材料层上沉积可以用作阴极的材料。除了这样的方法之外，有机发光器件还可以通过在基底上顺序地沉积阴极材料、有机材料层和阳极材料来制造。
此外，在制造有机发光器件时，由化学式1或化学式2表示的化合物可以通过溶液涂覆法以及真空沉积法形成为有机材料层。在本文中，溶液涂覆法意指旋涂、浸涂、刮涂、喷墨印刷、丝网印刷、喷洒法、辊涂等，但不限于此。
除了这样的方法之外，有机发光器件还可以通过在基底上顺序地沉积阴极材料、有机材料层和阳极材料来制造(国际公开WO2003/012890)。然而，制造方法不限于此。
在一个实例中，第一电极为阳极，以及第二电极为阴极，或者替代地，第一电极为阴极以及第二电极为阳极。
作为阳极材料，通常优选使用具有大的功函数的材料，使得空穴可以顺利地注入至有机材料层中。阳极材料的具体实例包括：金属，例如钒、铬、铜、锌和金，或其合金；金属氧化物，例如氧化锌、氧化铟、氧化铟锡(ITO)和氧化铟锌(IZO)；金属和氧化物的组合，例如ZnO:Al或SnO2:Sb；导电聚合物，例如聚(3-甲基噻吩)、聚[3,4-(亚乙基-1,2-二氧)噻吩](PEDOT)、聚吡咯和聚苯胺；等等，但不限于此。
作为阴极材料，通常优选使用具有小的功函数的材料，使得电子可以容易地注入至有机材料层中。阴极材料的具体实例包括：金属，例如镁、钙、钠、钾、钛、铟、钇、锂、钆、铝、银、锡和铅，或其合金；多层结构材料，例如LiF/Al或LiO2/Al；等等，但不限于此。
空穴注入层是用于注入来自电极的空穴的层，并且空穴注入材料优选为这样的化合物：其具有传输空穴的能力，因此具有注入阳极中的空穴的效果和优异的对发光层或发光材料的空穴注入效应，防止在发光层中产生的激子移动至电子注入层或电子注入材料，并且还在形成薄膜的能力方面优异。优选的是，空穴注入材料的HOMO(最高占据分子轨道)在阳极材料的功函数与周围有机材料层的HOMO之间。空穴注入材料的具体实例包括金属卟啉、低聚噻吩、基于芳基胺的有机材料、基于六腈六氮杂苯并菲的有机材料、基于喹吖啶酮的有机材料、基于苝的有机材料、蒽醌、基于聚苯胺和基于聚噻吩的导电聚合物等，但不限于此。
空穴传输层是接收来自空穴注入层的空穴并将空穴传输至发光层的层。空穴传输材料适当地为具有大的空穴迁移率的材料，其可以接收来自阳极或空穴注入层的空穴并将空穴转移至发光层。其具体实例包括基于芳基胺的有机材料、导电化合物、其中同时存在共轭部分和非共轭部分的嵌段共聚物等，但不限于此。
发光材料优选为这样的材料：其可以接收分别从空穴传输层和电子传输层传输的空穴和电子，并使空穴和电子结合以发出可见光区域内的光，并且对荧光或磷光具有良好的量子效率。发光材料的具体实例包括8-羟基喹啉铝配合物(Alq3)；基于咔唑的化合物；二聚苯乙烯基化合物；BAlq；10-羟基苯并喹啉-金属化合物；基于苯并唑、基于苯并噻唑和基于苯并咪唑的化合物；基于聚(对亚苯基亚乙烯基)(PPV)的聚合物；螺环化合物；聚芴；红荧烯；等等，但不限于此。
发光层可以包含主体材料和掺杂剂材料。主体材料可以为稠合芳族环衍生物、含杂环的化合物等。稠合芳族环衍生物的具体实例包括蒽衍生物、芘衍生物、萘衍生物、并五苯衍生物、菲化合物、荧蒽化合物等。含杂环的化合物的实例包括咔唑衍生物、二苯并呋喃衍生物、梯子型呋喃化合物、嘧啶衍生物等，但不限于此。
掺杂剂材料的实例包括芳族胺衍生物、苯乙烯基胺化合物、硼配合物、荧蒽化合物、金属配合物等。具体地，芳族胺衍生物为经取代或未经取代的具有芳基氨基的稠合芳族环衍生物，并且其实例包括具有芳基氨基的芘、蒽、、二茚并芘等。苯乙烯基胺化合物为其中经取代或未经取代的芳基胺中取代有至少一个芳基乙烯基的化合物，其中选自芳基、甲硅烷基、烷基、环烷基和芳基氨基的一个或两个或更多个取代基为经取代或未经取代的。其具体实例包括苯乙烯基胺、苯乙烯基二胺、苯乙烯基三胺、苯乙烯基四胺等，但不限于此。此外，金属配合物包括铱配合物、铂配合物等，但不限于此。
电子传输层是接收来自电子注入层的电子并将电子传输至发光层的层，并且电子传输材料适当地为这样的材料：其可以很好地接收来自阴极的电子并将电子转移至发光层，并且具有大的电子迁移率。电子传输材料的具体实例包括：8-羟基喹啉的Al配合物；包括Alq3的配合物；有机自由基化合物；羟基黄酮-金属配合物；等等，但不限于此。电子传输层可以与如根据相关技术使用的任何期望的阴极材料一起使用。特别地，阴极材料的合适实例为具有低的功函数的典型材料，后接铝层或银层。其具体实例包括铯、钡、钙、镱和钐，在每种情况下都后接铝层或银层。
电子注入层是注入来自电极的电子的层，并且优选为这样的化合物：其具有传输电子的能力，具有注入来自阴极的电子的效应和将电子注入至发光层或发光材料中的优异效应，防止由发光层产生的激子移动至空穴注入层，并且在形成薄膜的能力方面也优异。电子注入层的具体实例包括芴酮、蒽醌二甲烷、联苯醌、噻喃二氧化物、唑、/>二唑、***、咪唑、苝四羧酸、亚芴基甲烷、蒽酮等及其衍生物，金属配合物化合物，含氮5元环衍生物等，但不限于此。优选地，可以包含由化学式1表示的化合物作为电子注入层的材料。
金属配合物化合物的实例包括8-羟基喹啉锂、双(8-羟基喹啉)锌、双(8-羟基喹啉)铜、双(8-羟基喹啉)锰、三(8-羟基喹啉)铝、三(2-甲基-8-羟基喹啉)铝、三(8-羟基喹啉)镓、双(10-羟基苯并[h]喹啉)铍、双(10-羟基苯并[h]喹啉)锌、双(2-甲基-8-喹啉)氯镓、双(2-甲基-8-喹啉)(邻甲酚)镓、双(2-甲基-8-喹啉)(1-萘酚)铝、双(2-甲基-8-喹啉)(2-萘酚)镓等，但不限于此。
根据本公开内容的有机发光器件可以为底部发射器件、顶部发射器件或双侧发光器件，并且特别地，可以为需要相对高的发光效率的底部发射器件。
此外，除了有机发光器件之外，根据本公开内容的化合物还可以包含在有机太阳能电池或有机晶体管中。
将在以下实施例中具体描述由化学式1或化学式2表示的化合物和包含其的有机发光器件的制备。然而，以下实施例仅出于举例说明的目的而提供，并不旨在限制本公开内容的范围。
[实施例]
制备例1：化合物AA的制备
将2-氨基-3-溴-4-氟苯酚(15g，72.8mmol)和(2-羟基苯基)硼酸(10.5g，76.5mmol)添加至THF(300ml)中，并将混合物搅拌并回流。然后，将碳酸钾(30.2g，218.4mmol)溶解在水(91ml)中并添加至混合物中，并将混合物充分搅拌，然后添加双(三叔丁基膦)钯(0)(0.4g，0.7mmol)。在反应2小时之后，将反应混合物冷却至室温，然后将有机层和水层分离，并将有机层蒸馏。将其再次溶解在氯仿中并用水洗涤两次。然后分离有机层，添加无水硫酸镁，搅拌，然后过滤，并将滤液在减压下蒸馏。将浓缩的化合物通过硅胶柱色谱法纯化以得到化合物AA_P1(11.6g)。(产率：73％，MS:[M+H]+＝220)
将化合物AA_P1(15g，68.4mmol)和碳酸钾(28.4g，205.3mmol)添加至DMF(150ml)中，并将混合物搅拌并回流。在反应3小时之后，将反应混合物冷却至室温，然后将有机溶剂在减压下蒸馏。将其再次溶解在氯仿中并用水洗涤两次。然后分离有机层，添加无水硫酸镁，搅拌，然后过滤，并将滤液在减压下蒸馏。将浓缩的化合物通过硅胶柱色谱法纯化以得到化合物AA_P2(9.5g)。(产率：70％，MS:[M+H]+＝200)
将化合物AA_P2(15g，75.3mmol)、二硫化碳(8.6g，112.9mmol)和氢氧化钾(6.3g，112.9mmol)添加至EtOH(150ml)中，并将混合物搅拌并回流。在反应3小时之后，将反应混合物冷却至室温，然后将有机溶剂在减压下蒸馏。将其再次溶解在氯仿中并用水洗涤两次。然后分离有机层，添加无水硫酸镁，搅拌，然后过滤，并将滤液在减压下蒸馏。将浓缩的化合物通过硅胶柱色谱法纯化以得到化合物AA_P3(12.5g)。(产率：69％，MS:[M+H]+＝242)
将化合物AA_P3(15g，62.2mmol)和五氯化磷(13.6g，65.3mmol)添加至甲苯(150ml)中，并将混合物搅拌并回流。在反应4小时之后，将反应混合物冷却至室温，然后将有机溶剂在减压下蒸馏。将其再次溶解在氯仿中并用水洗涤两次。然后分离有机层，添加无水硫酸镁，搅拌，然后过滤，并将滤液在减压下蒸馏。将浓缩的化合物通过硅胶柱色谱法纯化以得到化合物AA(9.7g)。(产率：64％，MS:[M+H]+＝244)
(制备例2和3的合成方案)
制备例2：化合物AB的制备
以与制备例1中相同的方式制备化合物AB，不同之处在于使用2-氨基-3-溴-6-氯-4-氟苯酚代替2-氨基-3-溴-4-氟苯酚。
制备例3：化合物AC的制备
以与制备例1中相同的方式制备化合物AC，不同之处在于使用2-氨基-3-溴-5-氯-4-氟苯酚代替2-氨基-3-溴-4-氟苯酚。
(制备例4至6的合成方案)
制备例4：化合物AD的制备
以与制备例1中相同的方式制备化合物AD，不同之处在于使用(3-氯-2-羟基苯基)硼酸代替(2-羟基苯基)硼酸。
制备例5：化合物AE的制备
以与制备例1中相同的方式制备化合物AE，不同之处在于使用(4-氯-2-羟基苯基)硼酸代替(2-羟基苯基)硼酸。
制备例6：化合物AF的制备
以与制备例1中相同的方式制备化合物AF，不同之处在于使用(5-氯-2-羟基苯基)硼酸代替(2-羟基苯基)硼酸。
制备例7：化合物BA的制备
以与制备例1中相同的方式制备化合物BA，不同之处在于使用6-氨基-2-溴-3-氟苯酚代替2-氨基-3-溴-4-氟苯酚。
(制备例8和9的合成方案)
制备例8：化合物BB的制备
以与制备例1中相同的方式制备化合物BB，不同之处在于使用2-氨基-6-溴-3-氯-5-氟苯酚代替2-氨基-3-溴-4-氟苯酚。
制备例9：化合物BC的制备
以与制备例1中相同的方式制备化合物BC，不同之处在于使用6-氨基-2-溴-4-氯-3-氟苯酚代替2-氨基-3-溴-4-氟苯酚。
(制备例10至12的合成方案)
制备例10：化合物BD的制备
以与制备例1中相同的方式制备化合物BD，不同之处在于使用6-氨基-2-溴-3-氟苯酚代替2-氨基-3-溴-4-氟苯酚，并且使用(3-氯-2-羟基苯基)硼酸代替(2-羟基苯基)硼酸。
制备例11：化合物BE的制备
以与制备例1中相同的方式制备化合物BE，不同之处在于使用6-氨基-2-溴-3-氟苯酚代替2-氨基-3-溴-4-氟苯酚，并且使用(4-氯-2-羟基苯基)硼酸代替(2-羟基苯基)硼酸。
制备例12：化合物BF的制备
以与制备例1中相同的方式制备化合物BF，不同之处在于使用6-氨基-2-溴-3-氟苯酚代替2-氨基-3-溴-4-氟苯酚，并且使用(5-氯-2-羟基苯基)硼酸代替(2-羟基苯基)硼酸。
制备例13：化合物CA的制备
将2-氨基-3-溴苯酚(15g，79.8mmol)和(2-(甲硫基)苯基)硼酸(14.1g，83.8mmol)添加至THF(300ml)中，并将混合物搅拌并回流。然后，将碳酸钾(33.1g，239.3mmol)溶解在水(99ml)中并添加至混合物中，并将混合物充分搅拌，然后添加双(三叔丁基膦)钯(0)(0.4g，0.8mmol)。在反应4小时之后，将反应混合物冷却至室温，然后将有机层和水层分离，并将有机层蒸馏。将其再次溶解在氯仿中并用水洗涤两次。然后分离有机层，添加无水硫酸镁，搅拌，然后过滤，并将滤液在减压下蒸馏。将浓缩的化合物通过硅胶柱色谱法纯化以得到化合物CA_P1(11.1g)。(产率：60％，MS:[M+H]+＝232)
将化合物CA_P1(15g，64.9mmol)和过氧化氢(4.4g，129.8mmol)添加至乙酸(300ml)中，并将混合物搅拌并回流。在反应3小时之后，将反应混合物冷却至室温，然后将有机溶剂在减压下蒸馏。将其再次溶解在氯仿中并用水洗涤两次。然后分离有机层，添加无水硫酸镁，搅拌，然后过滤，并将滤液在减压下蒸馏。将浓缩的化合物通过硅胶柱色谱法纯化以得到化合物CA_P2(7.7g)。(产率：48％，MS:[M+H]+＝248)
将化合物CA_P2(15g，60.7mmol)和三氟甲磺酸(13.7g，91mmol)添加至吡啶(300ml)中，并将混合物在室温下搅拌。在反应5小时之后，将反应混合物倒入水中，固化，然后过滤。将其再次溶解在氯仿中并用水洗涤两次。然后分离有机层，添加无水硫酸镁，搅拌，然后过滤，并将滤液在减压下蒸馏。将浓缩的化合物通过硅胶柱色谱法纯化以得到化合物CA_P3(8.1g)。(产率：62％，MS:[M+H]+＝216)
将化合物CA_P3(15g，69.7mmol)和二硫化碳(8g，104.5mmol)、氢氧化钾(5.9g，104.5mmol)添加至EtOH(150ml)中，并将混合物搅拌并回流。在反应5小时之后，将反应混合物冷却至室温，然后将有机溶剂在减压下蒸馏。将其再次溶解在氯仿中并用水洗涤两次。然后分离有机层，添加无水硫酸镁，搅拌，然后过滤，并将滤液在减压下蒸馏。将浓缩的化合物通过硅胶柱色谱法纯化以得到化合物CA_P4(12.4g)。(产率：69％，MS:[M+H]+＝258)
将化合物CA_P4(15g，58.3mmol)和五氯化磷(12.7g，61.2mmol)添加至甲苯(150ml)中，并将混合物搅拌并回流。在反应4小时之后，将反应混合物冷却至室温，然后将有机溶剂在减压下蒸馏。将其再次溶解在氯仿中并用水洗涤两次。然后分离有机层，添加无水硫酸镁，搅拌，然后过滤，并将滤液在减压下蒸馏。将浓缩的化合物通过硅胶柱色谱法纯化以得到化合物CA(9.4g)。(产率：62％，MS:[M+H]+＝260)
(制备例14和15的合成方案)
制备例14：化合物CB的制备
以与制备例13中相同的方式制备化合物CB，不同之处在于使用2-氨基-3-溴-6-氯苯酚代替2-氨基-3-溴苯酚。
制备例15：化合物CC的制备
以与制备例13中相同的方式制备化合物CC，不同之处在于使用2-氨基-3-溴-5-氯苯酚代替2-氨基-3-溴苯酚。
(制备例16至18的合成方案)
制备例16：化合物CD的制备
以与制备例13中相同的方式制备化合物CD，不同之处在于使用(3-氯-2-(甲硫基)苯基)硼酸代替(2-(甲硫基)苯基)硼酸。
制备例17：化合物CE的制备
以与制备例13中相同的方式制备化合物CE，不同之处在于使用(4-氯-2-(甲硫基)苯基)硼酸代替(2-(甲硫基)苯基)硼酸。
制备例18：化合物CF的制备
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以与制备例13中相同的方式制备化合物CF，不同之处在于使用(5-氯-2-(甲硫基)苯基)硼酸代替(2-(甲硫基)苯基)硼酸。
制备例19：化合物DA的制备
以与制备例13中相同的方式制备化合物DA，不同之处在于使用2-氨基-6-溴苯酚代替2-氨基-3-溴苯酚。
(制备例20和21的合成方案)
制备例20：化合物DB的制备
以与制备例13中相同的方式制备化合物DB，不同之处在于使用2-氨基-6-溴-3-氯苯酚代替2-氨基-3-溴苯酚。
制备例21：化合物DC的制备
以与制备例13中相同的方式制备化合物DC，不同之处在于使用2-氨基-6-溴-4-氯苯酚代替2-氨基-3-溴苯酚。
(制备例22至24的合成方案)
制备例22：化合物DD的制备
以与制备例13中相同的方式制备化合物DD，不同之处在于使用2-氨基-6-溴苯酚代替2-氨基-3-溴苯酚，并且使用(3-氯-2-(甲硫基)苯基)硼酸代替(2-(甲硫基)苯基)硼酸。
制备例23：化合物DE的制备
以与制备例13中相同的方式制备化合物DE，不同之处在于使用2-氨基-6-溴苯酚代替2-氨基-3-溴苯酚，并且使用(4-氯-2-(甲硫基)苯基)硼酸代替(2-(甲硫基)苯基)硼酸。
制备例24：化合物DF的制备
以与制备例13中相同的方式制备化合物DF，不同之处在于使用2-氨基-6-溴苯酚代替2-氨基-3-溴苯酚，并且使用(5-氯-2-(甲硫基)苯基)硼酸代替(2-(甲硫基)苯基)硼酸。
制备例25：化合物EA的制备
将3-氨基-2-溴-4-氟苯酚(15g，72.8mmol)和(2-氟苯基)硼酸(10.7g，76.5mmol)添加至THF(300ml)中，并将混合物搅拌并回流。然后，将碳酸钾(30.2g，218.4mmol)溶解在水(91ml)中并添加至混合物中，并将混合物充分搅拌，然后添加双(三叔丁基膦)钯(0)(0.4g，0.7mmol)。在反应2小时之后，将反应混合物冷却至室温，然后将有机层和水层分离，并将有机层蒸馏。将其再次溶解在氯仿中并用水洗涤两次。然后分离有机层，添加无水硫酸镁，搅拌，然后过滤，并将滤液在减压下蒸馏。将浓缩的化合物通过硅胶柱色谱法纯化以得到化合物EA_P1(10.8g)。(产率：67％，MS:[M+H]+＝222)
将化合物EA_P1(15g，67.8mmol)和碳酸钾(28.1g，203.4mmol)添加至DMF(150ml)中，并将混合物搅拌并回流。在反应4小时之后，将反应混合物冷却至室温，然后将有机溶剂在减压下蒸馏。将其再次溶解在氯仿中并用水洗涤两次。然后分离有机层，添加无水硫酸镁，搅拌，然后过滤，并将滤液在减压下蒸馏。将浓缩的化合物通过硅胶柱色谱法纯化以得到化合物EA_P2(9.7g)。(产率：71％，MS:[M+H]+＝202)
将化合物EA_P2(15g，74.6mmol)和O-乙基二硫代碳酸钾(29.9g，186.4mmol)添加至DMF(150ml)中，并将混合物搅拌并回流。在反应9小时之后，将反应混合物冷却至室温，然后将有机溶剂在减压下蒸馏。将其再次溶解在氯仿中并用水洗涤两次。然后分离有机层，添加无水硫酸镁，搅拌，然后过滤，并将滤液在减压下蒸馏。将浓缩的化合物通过硅胶柱色谱法纯化以得到化合物EA_P3(11.5g)。(产率：60％，MS:[M+H]+＝258)
将化合物EA_P3(15g，58.3mmol)添加至CHCl3(150ml)中，并冷却直至0℃。向其中滴加亚硫酰氯(17.3g，145.7mmol)，然后搅拌。在反应4小时之后，将反应混合物冷却至室温，然后将有机溶剂在减压下蒸馏。将其再次溶解在氯仿中并用水洗涤两次。然后分离有机层，添加无水硫酸镁，搅拌，然后过滤，并将滤液在减压下蒸馏。将浓缩的化合物通过硅胶柱色谱法纯化以得到化合物EA(8g)。(产率：53％，MS:[M+H]+＝260)
(制备例26和27的合成方案)
制备例26：化合物EB的制备
以与制备例25中相同的方式制备化合物EB，不同之处在于使用3-氨基-2-溴-5-氯-4-氟苯酚代替3-氨基-2-溴-4-氟苯酚。
制备例27：化合物EC的制备
以与制备例25中相同的方式制备化合物EC，不同之处在于使用3-氨基-2-溴-6-氯-4-氟苯酚代替3-氨基-2-溴-4-氟苯酚。
(制备例28至30的合成方案)
制备例28：化合物ED的制备
以与制备例25中相同的方式制备化合物ED，不同之处在于使用(3-氯-2-氟苯基)硼酸代替(2-氟苯基)硼酸。
制备例29：化合物EE的制备
以与制备例25中相同的方式制备化合物EE，不同之处在于使用(4-氯-2-氟苯基)硼酸代替(2-氟苯基)硼酸。
制备例30：化合物EF的制备
以与制备例25中相同的方式制备化合物EF，不同之处在于使用(5-氯-2-氟苯基)硼酸代替(2-氟苯基)硼酸。
制备例31：化合物FA的制备
以与制备例25中相同的方式制备化合物FA，不同之处在于使用4-氨基-2-溴-3-氟苯酚代替3-氨基-2-溴-4-氟苯酚。
(制备例32和33的合成方案)
制备例32：化合物FB的制备
以与制备例25中相同的方式制备化合物FB，不同之处在于使用4-氨基-2-溴-5-氯-3-氟苯酚代替3-氨基-2-溴-4-氟苯酚。
制备例33：化合物FC的制备
以与制备例25中相同的方式制备化合物FC，不同之处在于使用4-氨基-2-溴-6-氯-3-氟苯酚代替3-氨基-2-溴-4-氟苯酚。
(制备例34至36的合成方案)
制备例34：化合物FD的制备
以与制备例25中相同的方式制备化合物FD，不同之处在于使用4-氨基-2-溴-3-氟苯酚代替3-氨基-2-溴-4-氟苯酚，并且使用(3-氯-2-氟苯基)硼酸代替(2-氟苯基)硼酸。
制备例35：化合物FE的制备
以与制备例25中相同的方式制备化合物FE，不同之处在于使用4-氨基-2-溴-3-氟苯酚代替3-氨基-2-溴-4-氟苯酚，并且使用(4-氯-2-氟苯基)硼酸代替(2-氟苯基)硼酸。
制备例36：化合物FF的制备
以与制备例25中相同的方式制备化合物FF，不同之处在于使用4-氨基-2-溴-3-氟苯酚代替3-氨基-2-溴-4-氟苯酚，并且使用(5-氯-2-氟苯基)硼酸代替(2-氟苯基)硼酸。
制备例37：化合物GA的制备
将2-溴-6-氟苯胺(15g，78.9mmol)和(2-(甲硫基)苯基)硼酸(13.9g，82.9mmol)添加至THF(300ml)中，并将混合物搅拌并回流。然后，将碳酸钾(32.7g，236.8mmol)溶解在水(98ml)中并添加至混合物中，并将混合物充分搅拌，然后添加双(三叔丁基膦)钯(0)(0.4g，0.8mmol)。在反应2小时之后，将反应混合物冷却至室温，然后将有机层和水层分离，并将有机层蒸馏。将其再次溶解在氯仿中并用水洗涤两次。然后分离有机层，添加无水硫酸镁，搅拌，然后过滤，并将滤液在减压下蒸馏。将浓缩的化合物通过硅胶柱色谱法纯化以得到化合物GA_P1(11g)。(产率：60％，MS:[M+H]+＝234)
将化合物GA_P1(15g，64.3mmol)和过氧化氢(4.4g，128.6mmol)添加至乙酸(300ml)中，并将混合物搅拌并回流。在反应4小时之后，将反应混合物冷却至室温，然后将有机溶剂在减压下蒸馏。将其再次溶解在氯仿中并用水洗涤两次。然后分离有机层，添加无水硫酸镁，搅拌，然后过滤，并将滤液在减压下蒸馏。将浓缩的化合物通过硅胶柱色谱法纯化以得到化合物GA_P2(7.5g)。(产率：47％，MS:[M+H]+＝250)
将化合物GA_P2(15g，60.2mmol)和三氟甲磺酸(13.5g，90.3mmol)添加至吡啶(300ml)中，并在室温下搅拌。在反应11小时之后，将反应混合物倒入水(600ml)中，固化，然后过滤。将其再次溶解在氯仿中并用水洗涤两次。然后分离有机层，添加无水硫酸镁，搅拌，然后过滤，并将滤液在减压下蒸馏。将浓缩的化合物通过硅胶柱色谱法纯化以得到化合物GA_P3(9g)。(产率：69％，MS:[M+H]+＝218)
将化合物GA_P3(15g，69mmol)和O-乙基二硫代碳酸钾(27.7g，172.6mmol)添加至DMF(150ml)中，并将混合物搅拌并回流。在反应9小时之后，将反应混合物冷却至室温，然后将有机溶剂在减压下蒸馏。将其再次溶解在氯仿中并用水洗涤两次。然后分离有机层，添加无水硫酸镁，搅拌，然后过滤，并将滤液在减压下蒸馏。将浓缩的化合物通过硅胶柱色谱法纯化以得到化合物GA_P4(11.9g)。(产率：63％，MS:[M+H]+＝274)
将化合物GA_P4(15g，54.9mmol)添加至CHCl3(150ml)中，并冷却直至0℃。向其中滴加亚硫酰氯(16.3g，137.2mmol)并搅拌。在反应4小时之后，将反应混合物冷却至室温，然后将有机溶剂在减压下蒸馏。将其再次溶解在氯仿中并用水洗涤两次。然后分离有机层，添加无水硫酸镁，搅拌，然后过滤，并将滤液在减压下蒸馏。将浓缩的化合物通过硅胶柱色谱法纯化以得到化合物GA(7.2g)。(产率：48％，MS:[M+H]+＝276)
(制备例38和39的合成方案)
制备例38：化合物GB的制备
以与制备例37中相同的方式制备化合物GB，不同之处在于使用6-溴-3-氯-2-氟苯胺代替2-溴-6-氟苯胺。
制备例39：化合物GC的制备
以与制备例37中相同的方式制备化合物GC，不同之处在于使用2-溴-4-氯-6-氟苯胺代替2-溴-6-氟苯胺。
(制备例40至42的合成方案)
制备例40：化合物GD的制备
以与制备例37中相同的方式制备化合物GD，不同之处在于使用(3-氯-2-(甲硫基)苯基)硼酸代替(2-(甲硫基)苯基)硼酸。
制备例41：化合物GE的制备
以与制备例37中相同的方式制备化合物GE，不同之处在于使用(4-氯-2-(甲硫基)苯基)硼酸代替(2-(甲硫基)苯基)硼酸。
制备例42：化合物GF的制备
以与制备例37中相同的方式制备化合物GF，不同之处在于使用(5-氯-2-(甲硫基)苯基)硼酸代替(2-(甲硫基)苯基)硼酸。
制备例43：化合物HA的制备
以与制备例37中相同的方式制备化合物HA，不同之处在于使用3-溴-2-氟苯胺代替2-溴-6-氟苯胺。
(制备例44和45的合成方案)
制备例44：化合物HB的制备
以与制备例37中相同的方式制备化合物HB，不同之处在于使用3-溴-6-氯-2-氟苯胺代替2-溴-6-氟苯胺。
制备例45：化合物HC的制备
以与制备例37中相同的方式制备化合物HC，不同之处在于使用3-溴-5-氯-2-氟苯胺代替2-溴-6-氟苯胺。
(制备例46至48的合成方案)
制备例46：化合物HD的制备
以与制备例37中相同的方式制备化合物HD，不同之处在于使用3-溴-2-氟苯胺代替2-溴-6-氟苯胺，并且使用(3-氯-2-(甲硫基)苯基)硼酸代替(2-(甲硫基)苯基)硼酸。
制备例47：化合物HE的制备
以与制备例37中相同的方式制备化合物HE，不同之处在于使用3-溴-2-氟苯胺代替2-溴-6-氟苯胺，并且使用(4-氯-2-(甲硫基)苯基)硼酸代替(2-(甲硫基)苯基)硼酸。
制备例48：化合物HF的制备
以与制备例37中相同的方式制备化合物HF，不同之处在于使用3-溴-2-氟苯胺代替2-溴-6-氟苯胺，并且使用(5-氯-2-(甲硫基)苯基)硼酸代替(2-(甲硫基)苯基)硼酸。
实施例1：化合物1的制备
在氮气气氛下将化合物AA(10g，41mmol)、sub1(14.3g，43.1mmol)和磷酸钾(26.1g，123.1mmol)添加至甲苯(200ml)中，并将混合物搅拌并回流。然后，向其中添加双(三叔丁基膦)钯(0)(0.2g，0.4mmol)。当反应在3小时之后完成时，将反应混合物冷却至室温，并在减压下除去溶剂。然后，将化合物再次完全溶解在氯仿中，用水洗涤两次，然后分离有机层，用无水硫酸镁处理，然后过滤，并将滤液在减压下蒸馏。将浓缩的化合物通过硅胶柱色谱法纯化以制备化合物1(13.7g)。(产率：62％，MS:[M+H]+＝540)
实施例2：化合物2的制备
在氮气气氛下将化合物AA(10g，41mmol)、sub2(16.5g，43.1mmol)和磷酸钾(26.1g，123.1mmol)添加至甲苯(200ml)中，并将混合物搅拌并回流。然后，向其中添加双(三叔丁基膦)钯(0)(0.2g，0.4mmol)。当反应在2小时之后完成时，将反应混合物冷却至室温，并在减压下除去溶剂。然后，将化合物再次完全溶解在氯仿中，用水洗涤两次，然后分离有机层，用无水硫酸镁处理，然后过滤，并将滤液在减压下蒸馏。将浓缩的化合物通过硅胶柱色谱法纯化以制备化合物2(14.8g)。(产率：61％，MS:[M+H]+＝590)
实施例3：化合物3的制备
将化合物AA(15g，61.6mmol)和sub3(21.8g，64.6mmol)添加至THF(300ml)中，并将混合物搅拌并回流。然后，将碳酸钾(25.5g，184.7mmol)溶解在水(77ml)中并添加至混合物中，并将混合物充分搅拌，然后添加双(三叔丁基膦)钯(0)(0.3g，0.6mmol)。在反应4小时之后，将反应混合物冷却至室温，然后将有机层和水层分离，并将有机层蒸馏。将其再次溶解在氯仿中并用水洗涤两次。然后分离有机层，添加无水硫酸镁，搅拌，然后过滤，并将滤液在减压下蒸馏。将浓缩的化合物通过硅胶柱色谱法纯化以得到化合物3(20.3g)。(产率：60％，MS:[M+H]+＝551)
实施例4：化合物4的制备
在氮气气氛下将化合物AA(10g，41mmol)、sub4(11.1g，43.1mmol)和磷酸钾(26.1g，123.1mmol)添加至甲苯(200ml)中，并将混合物搅拌并回流。然后，向其中添加双(三叔丁基膦)钯(0)(0.2g，0.4mmol)。当反应在3小时之后完成时，将反应混合物冷却至室温，并在减压下除去溶剂。然后，将化合物再次完全溶解在氯仿中，用水洗涤两次，然后分离有机层，用无水硫酸镁处理，然后过滤，并将滤液在减压下蒸馏。将浓缩的化合物通过硅胶柱色谱法纯化以制备化合物4(13.1g)。(产率：69％，MS:[M+H]+＝465)
实施例5：化合物5的制备
在氮气气氛下将化合物AA(10g，41mmol)、sub5(11.8g，43.1mmol)和磷酸钾(26.1g，123.1mmol)添加至甲苯(200ml)中，并将混合物搅拌并回流。然后，向其中添加双(三叔丁基膦)钯(0)(0.2g，0.4mmol)。当反应在2小时之后完成时，将反应混合物冷却至室温，并在减压下除去溶剂。然后，将化合物再次完全溶解在氯仿中，用水洗涤两次，然后分离有机层，用无水硫酸镁处理，然后过滤，并将滤液在减压下蒸馏。将浓缩的化合物通过硅胶柱色谱法纯化以制备化合物5(12.8g)。(产率：65％，MS:[M+H]+＝481)
实施例6：化合物6的制备
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在氮气气氛下将化合物AA(10g，41mmol)、sub6(14.3g，43.1mmol)和磷酸钾(26.1g，123.1mmol)添加至甲苯(200ml)中，并将混合物搅拌并回流。然后，向其中添加双(三叔丁基膦)钯(0)(0.2g，0.4mmol)。当反应在2小时之后完成时，将反应混合物冷却至室温，并在减压下除去溶剂。然后，将化合物再次完全溶解在氯仿中，用水洗涤两次，然后分离有机层，用无水硫酸镁处理，然后过滤，并将滤液在减压下蒸馏。将浓缩的化合物通过硅胶柱色谱法纯化以制备化合物6(14.8g)。(产率：67％，MS:[M+H]+＝540)
实施例7：化合物7的制备
在氮气气氛下将化合物AA(10g，41mmol)、sub7(14.3g，43.1mmol)和磷酸钾(26.1g，123.1mmol)添加至甲苯(200ml)中，并将混合物搅拌并回流。然后，向其中添加双(三叔丁基膦)钯(0)(0.2g，0.4mmol)。当反应在3小时之后完成时，将反应混合物冷却至室温，并在减压下除去溶剂。然后，将化合物再次完全溶解在氯仿中，用水洗涤两次，然后分离有机层，用无水硫酸镁处理，然后过滤，并将滤液在减压下蒸馏。将浓缩的化合物通过硅胶柱色谱法纯化以制备化合物7(13.3g)。(产率：60％，MS:[M+H]+＝540)
实施例8：化合物8的制备
将化合物AA(15g，61.6mmol)和sub8(25g，64.6mmol)添加至THF(300ml)中，并将混合物搅拌并回流。然后，将碳酸钾(25.5g，184.7mmol)溶解在水(77ml)中并添加至混合物中，并将混合物充分搅拌，然后添加双(三叔丁基膦)钯(0)(0.3g，0.6mmol)。在反应2小时之后，将反应混合物冷却至室温，然后将有机层和水层分离，并将有机层蒸馏。将其再次溶解在氯仿中并用水洗涤两次。然后分离有机层，添加无水硫酸镁，搅拌，然后过滤，并将滤液在减压下蒸馏。将浓缩的化合物通过硅胶柱色谱法纯化以得到化合物8(24.4g)。(产率：72％，MS:[M+H]+＝551)
实施例9：化合物9的制备
将化合物AA(15g，61.6mmol)和sub9(25g，64.6mmol)添加至THF(300ml)中，并将混合物搅拌并回流。然后，将碳酸钾(25.5g，184.7mmol)溶解在水(77ml)中并添加至混合物中，并将混合物充分搅拌，然后添加双(三叔丁基膦)钯(0)(0.3g，0.6mmol)。在反应3小时之后，将反应混合物冷却至室温，然后将有机层和水层分离，并将有机层蒸馏。将其再次溶解在氯仿中并用水洗涤两次。然后分离有机层，添加无水硫酸镁，搅拌，然后过滤，并将滤液在减压下蒸馏。将浓缩的化合物通过硅胶柱色谱法纯化以得到化合物9(21.7g)。(产率：64％，MS:[M+H]+＝551)
实施例10：化合物10的制备
将化合物AA(15g，61.6mmol)和sub10(31.6g，64.6mmol)添加至THF(300ml)中，并将混合物搅拌并回流。然后，将碳酸钾(25.5g，184.7mmol)溶解在水(77ml)中并添加至混合物中，并将混合物充分搅拌，然后添加双(三叔丁基膦)钯(0)(0.3g，0.6mmol)。在反应5小时之后，将反应混合物冷却至室温，然后将有机层和水层分离，并将有机层蒸馏。将其再次溶解在氯仿中并用水洗涤两次。然后分离有机层，添加无水硫酸镁，搅拌，然后过滤，并将滤液在减压下蒸馏。将浓缩的化合物通过硅胶柱色谱法纯化以得到化合物10(24.9g)。(产率：62％，MS:[M+H]+＝653)
实施例11：化合物11的制备
在氮气气氛下将化合物AB(10g，36mmol)、sub11(9.7g，37.8mmol)和磷酸钾(22.9g，107.9mmol)添加至甲苯(200ml)中，并将混合物搅拌并回流。然后，向其中添加双(三叔丁基膦)钯(0)(0.2g，0.4mmol)。当反应在3小时之后完成时，将反应混合物冷却至室温，并在减压下除去溶剂。然后，将化合物再次完全溶解在氯仿中，用水洗涤两次，然后分离有机层，用无水硫酸镁处理，然后过滤，并将滤液在减压下蒸馏。将浓缩的化合物通过硅胶柱色谱法纯化以制备化合物AB_1(10.9g)。(产率：61％，MS:[M+H]+＝500)
将化合物AB_1(15g，30.1mmol)和苯基硼酸(3.8g，31.6mmol)添加至1,4-二烷(300ml)中，并将混合物搅拌并回流。然后，将磷酸钾(19.1g，90.2mmol)溶解在水(57ml)中并添加至混合物中，并将混合物充分搅拌，然后添加双(三叔丁基膦)钯(0)(0.2g，0.3mmol)。在反应4小时之后，将反应混合物冷却至室温，然后将有机层和水层分离，并将有机层蒸馏。将其再次溶解在氯仿中并用水洗涤两次。然后分离有机层，添加无水硫酸镁，搅拌，然后过滤，并将滤液在减压下蒸馏。将浓缩的化合物通过硅胶柱色谱法纯化以得到化合物11(11g)。(产率：68％，MS:[M+H]+＝541)
实施例12：化合物12的制备
将化合物AB(15g，53.9mmol)和sub12(21.4g，56.6mmol)添加至THF(300ml)中，并将混合物搅拌并回流。然后，将碳酸钾(22.4g，161.8mmol)溶解在水(67ml)中并添加至混合物中，并将混合物充分搅拌，然后添加双(三叔丁基膦)钯(0)(0.3g，0.5mmol)。在反应3小时之后，将反应混合物冷却至室温，然后将有机层和水层分离，并将有机层蒸馏。将其再次溶解在氯仿中并用水洗涤两次。然后分离有机层，添加无水硫酸镁，搅拌，然后过滤，并将滤液在减压下蒸馏。将浓缩的化合物通过硅胶柱色谱法纯化以得到化合物AB_2(22.3g)。(产率：72％，MS:[M+H]+＝575)
将化合物AB_2(15g，26.1mmol)和苯基硼酸(3.3g，27.4mmol)添加至1,4-二烷(300ml)中，并将混合物搅拌并回流。然后，将磷酸钾(16.6g，78.3mmol)溶解在水(50ml)中并添加至混合物中，并将混合物充分搅拌，然后添加双(三叔丁基膦)钯(0)(0.1g，0.3mmol)。在反应2小时之后，将反应混合物冷却至室温，然后将有机层和水层分离，并将有机层蒸馏。将其再次溶解在氯仿中并用水洗涤两次。然后分离有机层，添加无水硫酸镁，搅拌，然后过滤，并将滤液在减压下蒸馏。将浓缩的化合物通过硅胶柱色谱法纯化以得到化合物12(10.9g)。(产率：68％，MS:[M+H]+＝617)
实施例13：化合物13的制备
在氮气气氛下将化合物AC(10g，36mmol)、sub13(8.2g，37.8mmol)和磷酸钾(22.9g，107.9mmol)添加至甲苯(200ml)中，并将混合物搅拌并回流。然后，向其中添加双(三叔丁基膦)钯(0)(0.2g，0.4mmol)。当反应在3小时之后完成时，将反应混合物冷却至室温，并在减压下除去溶剂。然后，将化合物再次完全溶解在氯仿中，用水洗涤两次，然后分离有机层，用无水硫酸镁处理，然后过滤，并将滤液在减压下蒸馏。将浓缩的化合物通过硅胶柱色谱法纯化以制备化合物AC_1(10.7g)。(产率：65％，MS:[M+H]+＝459)
将化合物AC_1(15g，32.7mmol)和苯基硼酸(4.2g，34.3mmol)添加至1,4-二烷(300ml)中，并将混合物搅拌并回流。然后，将磷酸钾(20.8g，98.1mmol)溶解在水(62ml)中并添加至混合物中，并将混合物充分搅拌，然后添加双(三叔丁基膦)钯(0)(0.2g，0.3mmol)。在反应2小时之后，将反应混合物冷却至室温，然后将有机层和水层分离，并将有机层蒸馏。将其再次溶解在氯仿中并用水洗涤两次。然后分离有机层，添加无水硫酸镁，搅拌，然后过滤，并将滤液在减压下蒸馏。将浓缩的化合物通过硅胶柱色谱法纯化以得到化合物13(11g)。(产率：67％，MS:[M+H]+＝501)
实施例14：化合物14的制备
在氮气气氛下将化合物AC(10g，36mmol)、sub14(6.3g，37.8mmol)和磷酸钾(22.9g，107.9mmol)添加至甲苯(200ml)中，并将混合物搅拌并回流。然后，向其中添加双(三叔丁基膦)钯(0)(0.2g，0.4mmol)。当反应在2小时之后完成时，将反应混合物冷却至室温，并在减压下除去溶剂。然后，将化合物再次完全溶解在氯仿中，用水洗涤两次，然后分离有机层，用无水硫酸镁处理，然后过滤，并将滤液在减压下蒸馏。将浓缩的化合物通过硅胶柱色谱法纯化以制备化合物AC_2(10.6g)。(产率：72％，MS:[M+H]+＝409)
将化合物AC_2(15g，36.7mmol)和(4-(萘-2-基)苯基)硼酸(9.6g，38.5mmol)添加至1,4-二烷(300ml)中，并将混合物搅拌并回流。然后，将磷酸钾(23.4g，110.1mmol)溶解在水(70ml)中并添加至混合物中，并将混合物充分搅拌，然后添加双(三叔丁基膦)钯(0)(0.2g，0.4mmol)。在反应5小时之后，将反应混合物冷却至室温，然后将有机层和水层分离，并将有机层蒸馏。将其再次溶解在氯仿中并用水洗涤两次。然后分离有机层，添加无水硫酸镁，搅拌，然后过滤，并将滤液在减压下蒸馏。将浓缩的化合物通过硅胶柱色谱法纯化以得到化合物14(13.7g)。(产率：65％，MS:[M+H]+＝577)
实施例15：化合物15的制备
在氮气气氛下将化合物AC(10g，36mmol)、sub14(6.3g，37.8mmol)和磷酸钾(22.9g，107.9mmol)添加至甲苯(200ml)中，并将混合物搅拌并回流。然后，向其中添加双(三叔丁基膦)钯(0)(0.2g，0.4mmol)。当反应在2小时之后完成时，将反应混合物冷却至室温，并在减压下除去溶剂。然后，将化合物再次完全溶解在氯仿中，用水洗涤两次，然后分离有机层，用无水硫酸镁处理，然后过滤，并将滤液在减压下蒸馏。将浓缩的化合物通过硅胶柱色谱法纯化以制备化合物AC_2(10.6g)。(产率：72％，MS:[M+H]+＝409)
将化合物AC_3(15g，26.1mmol)和苯基硼酸(3.3g，27.4mmol)添加至1,4-二烷(300ml)中，并将混合物搅拌并回流。然后，将磷酸钾(16.6g，78.4mmol)溶解在水(50ml)中并添加至混合物中，并将混合物充分搅拌，然后添加双(三叔丁基膦)钯(0)(0.1g，0.3mmol)。在反应2小时之后，将反应混合物冷却至室温，然后将有机层和水层分离，并将有机层蒸馏。将其再次溶解在氯仿中并用水洗涤两次。然后分离有机层，添加无水硫酸镁，搅拌，然后过滤，并将滤液在减压下蒸馏。将浓缩的化合物通过硅胶柱色谱法纯化以得到化合物15(11.3g)。(产率：65％，MS:[M+H]+＝666)
实施例16：化合物16的制备
在氮气气氛下将化合物AC(10g，36mmol)、sub5(10.3g，37.8mmol)和磷酸钾(22.9g，107.9mmol)添加至甲苯(200ml)中，并将混合物搅拌并回流。然后，向其中添加双(三叔丁基膦)钯(0)(0.2g，0.4mmol)。当反应在2小时之后完成时，将反应混合物冷却至室温，并在减压下除去溶剂。然后，将化合物再次完全溶解在氯仿中，用水洗涤两次，然后分离有机层，用无水硫酸镁处理，然后过滤，并将滤液在减压下蒸馏。将浓缩的化合物通过硅胶柱色谱法纯化以制备化合物AC_4(11.1g)。(产率：60％，MS:[M+H]+＝515)
将化合物AC_4(15g，29.1mmol)和萘-2-基硼酸(5.3g，30.6mmol)添加至1,4-二烷(300ml)中，并将混合物搅拌并回流。然后，将磷酸钾(18.5g，87.4mmol)溶解在水(56ml)中并添加至混合物中，并将混合物充分搅拌，然后添加双(三叔丁基膦)钯(0)(0.1g，0.3mmol)。在反应4小时之后，将反应混合物冷却至室温，然后将有机层和水层分离，并将有机层蒸馏。将其再次溶解在氯仿中并用水洗涤两次。然后分离有机层，添加无水硫酸镁，搅拌，然后过滤，并将滤液在减压下蒸馏。将浓缩的化合物通过硅胶柱色谱法纯化以得到化合物16(10.2g)。(产率：63％，MS:[M+H]+＝557)
实施例17：化合物17的制备
在氮气气氛下将化合物AC(10g，36mmol)、sub13(8.2g，37.8mmol)和磷酸钾(22.9g，107.9mmol)添加至甲苯(200ml)中，并将混合物搅拌并回流。然后，向其中添加双(三叔丁基膦)钯(0)(0.2g，0.4mmol)。当反应在3小时之后完成时，将反应混合物冷却至室温，并在减压下除去溶剂。然后，将化合物再次完全溶解在氯仿中，用水洗涤两次，然后分离有机层，用无水硫酸镁处理，然后过滤，并将滤液在减压下蒸馏。将浓缩的化合物通过硅胶柱色谱法纯化以制备化合物AC_5(11.7g)。(产率：71％，MS:[M+H]+＝459)
将化合物AC_5(15g，32.7mmol)和菲-3-基硼酸(8.1g，34.3mmol)添加至1,4-二烷(300ml)中，并将混合物搅拌并回流。然后，将磷酸钾(20.8g，98.1mmol)溶解在水(62ml)中并添加至混合物中，并将混合物充分搅拌，然后添加双(三叔丁基膦)钯(0)(0.2g，0.3mmol)。在反应4小时之后，将反应混合物冷却至室温，然后将有机层和水层分离，并将有机层蒸馏。将其再次溶解在氯仿中并用水洗涤两次。然后分离有机层，添加无水硫酸镁，搅拌，然后过滤，并将滤液在减压下蒸馏。将浓缩的化合物通过硅胶柱色谱法纯化以得到化合物17(14.5g)。(产率：74％，MS:[M+H]+＝601)
实施例18：化合物18的制备
将化合物AE(15g，53.9mmol)和sub15(20.6g，56.6mmol)添加至THF(300ml)中，并将混合物搅拌并回流。然后，将碳酸钾(22.4g，161.8mmol)溶解在水(67ml)中并添加至混合物中，并将混合物充分搅拌，然后添加双(三叔丁基膦)钯(0)(0.3g，0.5mmol)。在反应2小时之后，将反应混合物冷却至室温，然后将有机层和水层分离，并将有机层蒸馏。将其再次溶解在氯仿中并用水洗涤两次。然后分离有机层，添加无水硫酸镁，搅拌，然后过滤，并将滤液在减压下蒸馏。将浓缩的化合物通过硅胶柱色谱法纯化以得到化合物AE_1(21.1g)。(产率：70％，MS:[M+H]+＝561)
将化合物AE_1(15g，26.7mmol)和菲-9-基硼酸(6.2g，28.1mmol)添加至1,4-二烷(300ml)中，并将混合物搅拌并回流。然后，将磷酸钾(17g，80.2mmol)溶解在水(51ml)中并添加至混合物中，并将混合物充分搅拌，然后添加双(三叔丁基膦)钯(0)(0.1g，0.3mmol)。在反应3小时之后，将反应混合物冷却至室温，然后将有机层和水层分离，并将有机层蒸馏。将其再次溶解在氯仿中并用水洗涤两次。然后分离有机层，添加无水硫酸镁，搅拌，然后过滤，并将滤液在减压下蒸馏。将浓缩的化合物通过硅胶柱色谱法纯化以得到化合物18(12g)。(产率：64％，MS:[M+H]+＝703)
实施例19：化合物19的制备
将化合物AF(15g，53.9mmol)和sub16(20.6g，56.6mmol)添加至THF(300ml)中，并将混合物搅拌并回流。然后，将碳酸钾(22.4g，161.8mmol)溶解在水(67ml)中并添加至混合物中，并将混合物充分搅拌，然后添加双(三叔丁基膦)钯(0)(0.3g，0.5mmol)。在反应5小时之后，将反应混合物冷却至室温，然后将有机层和水层分离，并将有机层蒸馏。将其再次溶解在氯仿中并用水洗涤两次。然后分离有机层，添加无水硫酸镁，搅拌，然后过滤，并将滤液在减压下蒸馏。将浓缩的化合物通过硅胶柱色谱法纯化以得到化合物AF_1(21.1g)。(产率：70％，MS:[M+H]+＝561)
将化合物AF_1(15g，26.7mmol)和[1,1'-联苯]-4-基硼酸(5.6g，28.1mmol)添加至1,4-二烷(300ml)中，并将混合物搅拌并回流。然后，将磷酸钾(17g，80.2mmol)溶解在水(51ml)中并添加至混合物中，并将混合物充分搅拌，然后添加双(三叔丁基膦)钯(0)(0.1g，0.3mmol)。在反应4小时之后，将反应混合物冷却至室温，然后将有机层和水层分离，并将有机层蒸馏。将其再次溶解在氯仿中并用水洗涤两次。然后分离有机层，添加无水硫酸镁，搅拌，然后过滤，并将滤液在减压下蒸馏。将浓缩的化合物通过硅胶柱色谱法纯化以得到化合物19(12.1g)。(产率：67％，MS:[M+H]+＝679)
实施例20：化合物20的制备
在氮气气氛下将化合物BA(10g，41mmol)、sub17(17.6g，43.1mmol)和磷酸钾(26.1g，123.1mmol)添加至甲苯(200ml)中，并将混合物搅拌并回流。然后，向其中添加双(三叔丁基膦)钯(0)(0.2g，0.4mmol)。当反应在3小时之后完成时，将反应混合物冷却至室温，并在减压下除去溶剂。然后，将化合物再次完全溶解在氯仿中，用水洗涤两次，然后分离有机层，用无水硫酸镁处理，然后过滤，并将滤液在减压下蒸馏。将浓缩的化合物通过硅胶柱色谱法纯化以制备化合物20(17.7g)。(产率：70％，MS:[M+H]+＝616)
实施例21：化合物21的制备
在氮气气氛下将化合物BA(10g，41mmol)、sub18(16.5g，43.1mmol)和磷酸钾(26.1g，123.1mmol)添加至甲苯(200ml)中，并将混合物搅拌并回流。然后，向其中添加双(三叔丁基膦)钯(0)(0.2g，0.4mmol)。当反应在3小时之后完成时，将反应混合物冷却至室温，并在减压下除去溶剂。然后，将化合物再次完全溶解在氯仿中，用水洗涤两次，然后分离有机层，用无水硫酸镁处理，然后过滤，并将滤液在减压下蒸馏。将浓缩的化合物通过硅胶柱色谱法纯化以制备化合物21(17.4g)。(产率：72％，MS:[M+H]+＝590)
实施例22：化合物22的制备
在氮气气氛下将化合物BA(10g，41mmol)、sub19(11.8g，43.1mmol)和磷酸钾(26.1g，123.1mmol)添加至甲苯(200ml)中，并将混合物搅拌并回流。然后，向其中添加双(三叔丁基膦)钯(0)(0.2g，0.4mmol)。当反应在2小时之后完成时，将反应混合物冷却至室温，并在减压下除去溶剂。然后，将化合物再次完全溶解在氯仿中，用水洗涤两次，然后分离有机层，用无水硫酸镁处理，然后过滤，并将滤液在减压下蒸馏。将浓缩的化合物通过硅胶柱色谱法纯化以制备化合物22(14.6g)。(产率：74％，MS:[M+H]+＝481)
实施例23：化合物23的制备
将化合物BA(15g，61.6mmol)和sub20(25.4g，64.6mmol)添加至THF(300ml)中，并将混合物搅拌并回流。然后，将碳酸钾(25.5g，184.7mmol)溶解在水(77ml)中并添加至混合物中，并将混合物充分搅拌，然后添加双(三叔丁基膦)钯(0)(0.3g，0.6mmol)。在反应3小时之后，将反应混合物冷却至室温，然后将有机层和水层分离，并将有机层蒸馏。将其再次溶解在氯仿中并用水洗涤两次。然后分离有机层，添加无水硫酸镁，搅拌，然后过滤，并将滤液在减压下蒸馏。将浓缩的化合物通过硅胶柱色谱法纯化以得到化合物23(21.2g)。(产率：62％，MS:[M+H]+＝557)
实施例24：化合物24的制备
将化合物BA(15g，61.6mmol)和sub21(23.5g，64.6mmol)添加至THF(300ml)中，并将混合物搅拌并回流。然后，将碳酸钾(25.5g，184.7mmol)溶解在水(77ml)中并添加至混合物中，并将混合物充分搅拌，然后添加双(三叔丁基膦)钯(0)(0.3g，0.6mmol)。在反应5小时之后，将反应混合物冷却至室温，然后将有机层和水层分离，并将有机层蒸馏。将其再次溶解在氯仿中并用水洗涤两次。然后分离有机层，添加无水硫酸镁，搅拌，然后过滤，并将滤液在减压下蒸馏。将浓缩的化合物通过硅胶柱色谱法纯化以得到化合物24(24g)。(产率：74％，MS:[M+H]+＝527)
实施例25：化合物25的制备
在氮气气氛下将化合物BB(10g，36mmol)、sub22(12.6g，37.8mmol)和磷酸钾(22.9g，107.9mmol)添加至甲苯(200ml)中，并将混合物搅拌并回流。然后，向其中添加双(三叔丁基膦)钯(0)(0.2g，0.4mmol)。当反应在2小时之后完成时，将反应混合物冷却至室温，并在减压下除去溶剂。然后，将化合物再次完全溶解在氯仿中，用水洗涤两次，然后分离有机层，用无水硫酸镁处理，然后过滤，并将滤液在减压下蒸馏。将浓缩的化合物通过硅胶柱色谱法纯化以制备化合物BB_1(13.2g)。(产率：64％，MS:[M+H]+＝574)
将化合物BB_1(15g，26.1mmol)和苯基硼酸(3.3g，27.4mmol)添加至1,4-二烷(300ml)中，并将混合物搅拌并回流。然后，将磷酸钾(16.6g，78.4mmol)溶解在水(50ml)中并添加至混合物中，并将混合物充分搅拌，然后添加双(三叔丁基膦)钯(0)(0.1g，0.3mmol)。在反应4小时之后，将反应混合物冷却至室温，然后将有机层和水层分离，并将有机层蒸馏。将其再次溶解在氯仿中并用水洗涤两次。然后分离有机层，添加无水硫酸镁，搅拌，然后过滤，并将滤液在减压下蒸馏。将浓缩的化合物通过硅胶柱色谱法纯化以得到化合物25(10.8g)。(产率：67％，MS:[M+H]+＝616)
实施例26：化合物26的制备
将化合物BB(15g，53.9mmol)和sub20(22.3g，56.6mmol)添加至THF(300ml)中，并将混合物搅拌并回流。然后，将碳酸钾(22.4g，161.8mmol)溶解在水(67ml)中并添加至混合物中，并将混合物充分搅拌，然后添加双(三叔丁基膦)钯(0)(0.3g，0.5mmol)。在反应2小时之后，将反应混合物冷却至室温，然后将有机层和水层分离，并将有机层蒸馏。将其再次溶解在氯仿中并用水洗涤两次。然后分离有机层，添加无水硫酸镁，搅拌，然后过滤，并将滤液在减压下蒸馏。将浓缩的化合物通过硅胶柱色谱法纯化以得到化合物BB_2(21g)。(产率：66％，MS:[M+H]+＝591)
将化合物BB_2(15g，25.4mmol)和苯基硼酸(3.2g，26.6mmol)添加至1,4-二烷(300ml)中，并将混合物搅拌并回流。然后，将磷酸钾(16.2g，76.1mmol)溶解在水(48ml)中并添加至混合物中，并将混合物充分搅拌，然后添加双(三叔丁基膦)钯(0)(0.1g，0.3mmol)。在反应5小时之后，将反应混合物冷却至室温，然后将有机层和水层分离，并将有机层蒸馏。将其再次溶解在氯仿中并用水洗涤两次。然后分离有机层，添加无水硫酸镁，搅拌，然后过滤，并将滤液在减压下蒸馏。将浓缩的化合物通过硅胶柱色谱法纯化以得到化合物26(10.6g)。(产率：66％，MS:[M+H]+＝633)
实施例27：化合物27的制备
在氮气气氛下将化合物BC(10g，36mmol)、sub23(12.6g，37.8mmol)和磷酸钾(22.9g，107.9mmol)添加至甲苯(200ml)中，并将混合物搅拌并回流。然后，向其中添加双(三叔丁基膦)钯(0)(0.2g，0.4mmol)。当反应在2小时之后完成时，将反应混合物冷却至室温，并在减压下除去溶剂。然后，将化合物再次完全溶解在氯仿中，用水洗涤两次，然后分离有机层，用无水硫酸镁处理，然后过滤，并将滤液在减压下蒸馏。将浓缩的化合物通过硅胶柱色谱法纯化以制备化合物BC_1(13.4g)。(产率：65％，MS:[M+H]+＝574)
将化合物BC_1(15g，26.1mmol)和苯基硼酸(3.3g，27.4mmol)添加至1,4-二烷(300ml)中，并将混合物搅拌并回流。然后，将磷酸钾(16.6g，78.4mmol)溶解在水(50ml)中并添加至混合物中，并将混合物充分搅拌，然后添加双(三叔丁基膦)钯(0)(0.1g，0.3mmol)。在反应2小时之后，将反应混合物冷却至室温，然后将有机层和水层分离，并将有机层蒸馏。将其再次溶解在氯仿中并用水洗涤两次。然后分离有机层，添加无水硫酸镁，搅拌，然后过滤，并将滤液在减压下蒸馏。将浓缩的化合物通过硅胶柱色谱法纯化以得到化合物27(10.6g)。(产率：66％，MS:[M+H]+＝616)
实施例28：化合物28的制备
将化合物BC(15g，53.9mmol)和sub24(23.4g，56.6mmol)添加至THF(300ml)中，并将混合物搅拌并回流。然后，将碳酸钾(22.4g，161.8mmol)溶解在水(67ml)中并添加至混合物中，并将混合物充分搅拌，然后添加双(三叔丁基膦)钯(0)(0.3g，0.5mmol)。在反应2小时之后，将反应混合物冷却至室温，然后将有机层和水层分离，并将有机层蒸馏。将其再次溶解在氯仿中并用水洗涤两次。然后分离有机层，添加无水硫酸镁，搅拌，然后过滤，并将滤液在减压下蒸馏。将浓缩的化合物通过硅胶柱色谱法纯化以得到化合物BC_2(20.4g)。(产率：62％，MS:[M+H]+＝611)
将化合物BC_2(15g，24.5mmol)和苯基硼酸(3.1g，25.8mmol)添加至1,4-二烷(300ml)中，并将混合物搅拌并回流。然后，将磷酸钾(15.6g，73.6mmol)溶解在水(47ml)中并添加至混合物中，并将混合物充分搅拌，然后添加双(三叔丁基膦)钯(0)(0.1g，0.2mmol)。在反应5小时之后，将反应混合物冷却至室温，然后将有机层和水层分离，并将有机层蒸馏。将其再次溶解在氯仿中并用水洗涤两次。然后分离有机层，添加无水硫酸镁，搅拌，然后过滤，并将滤液在减压下蒸馏。将浓缩的化合物通过硅胶柱色谱法纯化以得到化合物28(11.8g)。(产率：74％，MS:[M+H]+＝653)
实施例29：化合物29的制备
在氮气气氛下将化合物BC(10g，36mmol)、sub14(6.3g，37.8mmol)和磷酸钾(22.9g，107.9mmol)添加至甲苯(200ml)中，并将混合物搅拌并回流。然后，向其中添加双(三叔丁基膦)钯(0)(0.2g，0.4mmol)。当反应在3小时之后完成时，将反应混合物冷却至室温，并在减压下除去溶剂。然后，将化合物再次完全溶解在氯仿中，用水洗涤两次，然后分离有机层，用无水硫酸镁处理，然后过滤，并将滤液在减压下蒸馏。将浓缩的化合物通过硅胶柱色谱法纯化以制备化合物BC_3(11g)。(产率：75％，MS:[M+H]+＝409)
将化合物BC_3(15g，36.7mmol)和萘-2-基硼酸(6.6g，38.5mmol)添加至1,4-二烷(300ml)中，并将混合物搅拌并回流。然后，将磷酸钾(23.4g，110.1mmol)溶解在水(70ml)中并添加至混合物中，并将混合物充分搅拌，然后添加双(三叔丁基膦)钯(0)(0.2g，0.4mmol)。在反应5小时之后，将反应混合物冷却至室温，然后将有机层和水层分离，并将有机层蒸馏。将其再次溶解在氯仿中并用水洗涤两次。然后分离有机层，添加无水硫酸镁，搅拌，然后过滤，并将滤液在减压下蒸馏。将浓缩的化合物通过硅胶柱色谱法纯化以得到化合物29(13.4g)。(产率：73％，MS:[M+H]+＝501)
实施例30：化合物30的制备
将化合物BE(15g，53.9mmol)和sub25(21.4g，56.6mmol)添加至THF(300ml)中，并将混合物搅拌并回流。然后，将碳酸钾(22.4g，161.8mmol)溶解在水(67ml)中并添加至混合物中，并将混合物充分搅拌，然后添加双(三叔丁基膦)钯(0)(0.3g，0.5mmol)。在反应3小时之后，将反应混合物冷却至室温，然后将有机层和水层分离，并将有机层蒸馏。将其再次溶解在氯仿中并用水洗涤两次。然后分离有机层，添加无水硫酸镁，搅拌，然后过滤，并将滤液在减压下蒸馏。将浓缩的化合物通过硅胶柱色谱法纯化以得到化合物BE_1(20.1g)。(产率：65％，MS:[M+H]+＝575)
将化合物BE_1(15g，26.1mmol)和苯基硼酸(3.3g，27.4mmol)添加至1,4-二烷(300ml)中，并将混合物搅拌并回流。然后，将磷酸钾(16.6g，78.3mmol)溶解在水(50ml)中并添加至混合物中，并将混合物充分搅拌，然后添加双(三叔丁基膦)钯(0)(0.1g，0.3mmol)。在反应2小时之后，将反应混合物冷却至室温，然后将有机层和水层分离，并将有机层蒸馏。将其再次溶解在氯仿中并用水洗涤两次。然后分离有机层，添加无水硫酸镁，搅拌，然后过滤，并将滤液在减压下蒸馏。将浓缩的化合物通过硅胶柱色谱法纯化以得到化合物30(10g)。(产率：62％，MS:[M+H]+＝617)
实施例31：化合物31的制备
将化合物BF(15g，53.9mmol)和sub26(19.1g，56.6mmol)添加至THF(300ml)中，并将混合物搅拌并回流。然后，将碳酸钾(22.4g，161.8mmol)溶解在水(67ml)中并添加至混合物中，并将混合物充分搅拌，然后添加双(三叔丁基膦)钯(0)(0.3g，0.5mmol)。在反应4小时之后，将反应混合物冷却至室温，然后将有机层和水层分离，并将有机层蒸馏。将其再次溶解在氯仿中并用水洗涤两次。然后分离有机层，添加无水硫酸镁，搅拌，然后过滤，并将滤液在减压下蒸馏。将浓缩的化合物通过硅胶柱色谱法纯化以得到化合物BF_1(20.2g)。(产率：70％，MS:[M+H]+＝535)
将化合物BF_1(15g，28mmol)和萘-2-基硼酸(5.1g，29.4mmol)添加至1,4-二烷(300ml)中，并将混合物搅拌并回流。然后，将磷酸钾(17.9g，84.1mmol)溶解在水(54ml)中并添加至混合物中，并将混合物充分搅拌，然后添加双(三叔丁基膦)钯(0)(0.1g，0.3mmol)。在反应2小时之后，将反应混合物冷却至室温，然后将有机层和水层分离，并将有机层蒸馏。将其再次溶解在氯仿中并用水洗涤两次。然后分离有机层，添加无水硫酸镁，搅拌，然后过滤，并将滤液在减压下蒸馏。将浓缩的化合物通过硅胶柱色谱法纯化以得到化合物31(11.9g)。(产率：68％，MS:[M+H]+＝627)
实施例32：化合物32的制备
将化合物BF(15g，53.9mmol)和sub27(20.6g，56.6mmol)添加至THF(300ml)中，并将混合物搅拌并回流。然后，将碳酸钾(22.4g，161.8mmol)溶解在水(67ml)中并添加至混合物中，并将混合物充分搅拌，然后添加双(三叔丁基膦)钯(0)(0.3g，0.5mmol)。在反应4小时之后，将反应混合物冷却至室温，然后将有机层和水层分离，并将有机层蒸馏。将其再次溶解在氯仿中并用水洗涤两次。然后分离有机层，添加无水硫酸镁，搅拌，然后过滤，并将滤液在减压下蒸馏。将浓缩的化合物通过硅胶柱色谱法纯化以得到化合物BF_2(20.2g)。(产率：67％，MS:[M+H]+＝561)
将化合物BF_2(15g，26.7mmol)和菲-2-基硼酸(6.2g，28.1mmol)添加至1,4-二烷(300ml)中，并将混合物搅拌并回流。然后，将磷酸钾(17g，80.2mmol)溶解在水(51ml)中并添加至混合物中，并将混合物充分搅拌，然后添加双(三叔丁基膦)钯(0)(0.1g，0.3mmol)。在反应2小时之后，将反应混合物冷却至室温，然后将有机层和水层分离，并将有机层蒸馏。将其再次溶解在氯仿中并用水洗涤两次。然后分离有机层，添加无水硫酸镁，搅拌，然后过滤，并将滤液在减压下蒸馏。将浓缩的化合物通过硅胶柱色谱法纯化以得到化合物32(13.5g)。(产率：72％，MS:[M+H]+＝703)
实施例33：化合物33的制备
在氮气气氛下将化合物BF(10g，36mmol)、sub4(9.7g，37.8mmol)和磷酸钾(22.9g，107.9mmol)添加至甲苯(200ml)中，并将混合物搅拌并回流。然后，向其中添加双(三叔丁基膦)钯(0)(0.2g，0.4mmol)。当反应在2小时之后完成时，将反应混合物冷却至室温，并在减压下除去溶剂。然后，将化合物再次完全溶解在氯仿中，用水洗涤两次，然后分离有机层，用无水硫酸镁处理，然后过滤，并将滤液在减压下蒸馏。将浓缩的化合物通过硅胶柱色谱法纯化以制备化合物BF_3(11.8g)。(产率：66％，MS:[M+H]+＝499)
将化合物BF_3(15g，30.1mmol)和苯基硼酸(3.8g，31.6mmol)添加至1,4-二烷(300ml)中，并将混合物搅拌并回流。然后，将磷酸钾(19.1g，90.2mmol)溶解在水(57ml)中并添加至混合物中，并将混合物充分搅拌，然后添加双(三叔丁基膦)钯(0)(0.2g，0.3mmol)。在反应4小时之后，将反应混合物冷却至室温，然后将有机层和水层分离，并将有机层蒸馏。将其再次溶解在氯仿中并用水洗涤两次。然后分离有机层，添加无水硫酸镁，搅拌，然后过滤，并将滤液在减压下蒸馏。将浓缩的化合物通过硅胶柱色谱法纯化以得到化合物33(11.2g)。(产率：69％，MS:[M+H]+＝541)
实施例34：化合物34的制备
在氮气气氛下将化合物CA(10g，38.5mmol)、sub28(10.8g，40.4mmol)和磷酸钾(24.5g，115.5mmol)添加至甲苯(200ml)中，并将混合物搅拌并回流。然后，向其中添加双(三叔丁基膦)钯(0)(0.2g，0.4mmol)。当反应在2小时之后完成时，将反应混合物冷却至室温，并在减压下除去溶剂。然后，将化合物再次完全溶解在氯仿中，用水洗涤两次，然后分离有机层，用无水硫酸镁处理，然后过滤，并将滤液在减压下蒸馏。将浓缩的化合物通过硅胶柱色谱法纯化以制备化合物34(12.8g)。(产率：68％，MS:[M+H]+＝491)
实施例35：化合物35的制备
在氮气气氛下将化合物CA(10g，38.5mmol)、sub29(15.5g，40.4mmol)和磷酸钾(24.5g，115.5mmol)添加至甲苯(200ml)中，并将混合物搅拌并回流。然后，向其中添加双(三叔丁基膦)钯(0)(0.2g，0.4mmol)。当反应在2小时之后完成时，将反应混合物冷却至室温，并在减压下除去溶剂。然后，将化合物再次完全溶解在氯仿中，用水洗涤两次，然后分离有机层，用无水硫酸镁处理，然后过滤，并将滤液在减压下蒸馏。将浓缩的化合物通过硅胶柱色谱法纯化以制备化合物35(15.6g)。(产率：67％，MS:[M+H]+＝606)
实施例36：化合物36的制备
在氮气气氛下将化合物CA(10g，38.5mmol)、sub22(13.4g，40.4mmol)和磷酸钾(24.5g，115.5mmol)添加至甲苯(200ml)中，并将混合物搅拌并回流。然后，向其中添加双(三叔丁基膦)钯(0)(0.2g，0.4mmol)。当反应在2小时之后完成时，将反应混合物冷却至室温，并在减压下除去溶剂。然后，将化合物再次完全溶解在氯仿中，用水洗涤两次，然后分离有机层，用无水硫酸镁处理，然后过滤，并将滤液在减压下蒸馏。将浓缩的化合物通过硅胶柱色谱法纯化以制备化合物36(13.3g)。(产率：62％，MS:[M+H]+＝556)
实施例37：化合物37的制备
在氮气气氛下将化合物CA(10g，38.5mmol)、sub23(13.4g，40.4mmol)和磷酸钾(24.5g，115.5mmol)添加至甲苯(200ml)中，并将混合物搅拌并回流。然后，向其中添加双(三叔丁基膦)钯(0)(0.2g，0.4mmol)。当反应在2小时之后完成时，将反应混合物冷却至室温，并在减压下除去溶剂。然后，将化合物再次完全溶解在氯仿中，用水洗涤两次，然后分离有机层，用无水硫酸镁处理，然后过滤，并将滤液在减压下蒸馏。将浓缩的化合物通过硅胶柱色谱法纯化以制备化合物37(14.1g)。(产率：66％，MS:[M+H]+＝556)
实施例38：化合物38的制备
在氮气气氛下将化合物CA(10g，38.5mmol)、sub30(11.9g，40.4mmol)和磷酸钾(24.5g，115.5mmol)添加至甲苯(200ml)中，并将混合物搅拌并回流。然后，向其中添加双(三叔丁基膦)钯(0)(0.2g，0.4mmol)。当反应在2小时之后完成时，将反应混合物冷却至室温，并在减压下除去溶剂。然后，将化合物再次完全溶解在氯仿中，用水洗涤两次，然后分离有机层，用无水硫酸镁处理，然后过滤，并将滤液在减压下蒸馏。将浓缩的化合物通过硅胶柱色谱法纯化以制备化合物38(11.9g)。(产率：60％，MS:[M+H]+＝517)
实施例39：化合物39的制备
在氮气气氛下将化合物CA(10g，38.5mmol)、sub31(13.9g，40.4mmol)和磷酸钾(24.5g，115.5mmol)添加至甲苯(200ml)中，并将混合物搅拌并回流。然后，向其中添加双(三叔丁基膦)钯(0)(0.2g，0.4mmol)。当反应在2小时之后完成时，将反应混合物冷却至室温，并在减压下除去溶剂。然后，将化合物再次完全溶解在氯仿中，用水洗涤两次，然后分离有机层，用无水硫酸镁处理，然后过滤，并将滤液在减压下蒸馏。将浓缩的化合物通过硅胶柱色谱法纯化以制备化合物39(15.7g)。(产率：72％，MS:[M+H]+＝567)
实施例40：化合物40的制备
在氮气气氛下将化合物CA(10g，38.5mmol)、sub32(15.5g，40.4mmol)和磷酸钾(24.5g，115.5mmol)添加至甲苯(200ml)中，并将混合物搅拌并回流。然后，向其中添加双(三叔丁基膦)钯(0)(0.2g，0.4mmol)。当反应在3小时之后完成时，将反应混合物冷却至室温，并在减压下除去溶剂。然后，将化合物再次完全溶解在氯仿中，用水洗涤两次，然后分离有机层，用无水硫酸镁处理，然后过滤，并将滤液在减压下蒸馏。将浓缩的化合物通过硅胶柱色谱法纯化以制备化合物40(15.4g)。(产率：66％，MS:[M+H]+＝606)
实施例41：化合物41的制备
在氮气气氛下将化合物CA(10g，38.5mmol)、sub33(10.4g，40.4mmol)和磷酸钾(24.5g，115.5mmol)添加至甲苯(200ml)中，并将混合物搅拌并回流。然后，向其中添加双(三叔丁基膦)钯(0)(0.2g，0.4mmol)。当反应在2小时之后完成时，将反应混合物冷却至室温，并在减压下除去溶剂。然后，将化合物再次完全溶解在氯仿中，用水洗涤两次，然后分离有机层，用无水硫酸镁处理，然后过滤，并将滤液在减压下蒸馏。将浓缩的化合物通过硅胶柱色谱法纯化以制备化合物41(13.7g)。(产率：74％，MS:[M+H]+＝481)
实施例42：化合物42的制备
将化合物CA(15g，57.8mmol)和sub34(22g，60.6mmol)添加至THF(300ml)中，并将混合物搅拌并回流。然后，将碳酸钾(23.9g，173.3mmol)溶解在水(72ml)中并添加至混合物中，并将混合物充分搅拌，然后添加双(三叔丁基膦)钯(0)(0.3g，0.6mmol)。在反应3小时之后，将反应混合物冷却至室温，然后将有机层和水层分离，并将有机层蒸馏。将其再次溶解在氯仿中并用水洗涤两次。然后分离有机层，添加无水硫酸镁，搅拌，然后过滤，并将滤液在减压下蒸馏。将浓缩的化合物通过硅胶柱色谱法纯化以得到化合物42(21g)。(产率：67％，MS:[M+H]+＝543)
实施例43：化合物43的制备
将化合物CA(15g，57.8mmol)和sub35(20.4g，60.6mmol)添加至THF(300ml)中，并将混合物搅拌并回流。然后，将碳酸钾(23.9g，173.3mmol)溶解在水(72ml)中并添加至混合物中，并将混合物充分搅拌，然后添加双(三叔丁基膦)钯(0)(0.3g，0.6mmol)。在反应5小时之后，将反应混合物冷却至室温，然后将有机层和水层分离，并将有机层蒸馏。将其再次溶解在氯仿中并用水洗涤两次。然后分离有机层，添加无水硫酸镁，搅拌，然后过滤，并将滤液在减压下蒸馏。将浓缩的化合物通过硅胶柱色谱法纯化以得到化合物43(18.5g)。(产率：62％，MS:[M+H]+＝517)
实施例44：化合物44的制备
在氮气气氛下将化合物CB(10g，34mmol)、sub33(9.2g，35.7mmol)和磷酸钾(21.6g，102mmol)添加至甲苯(200ml)中，并将混合物搅拌并回流。然后，向其中添加双(三叔丁基膦)钯(0)(0.2g，0.3mmol)。当反应在2小时之后完成时，将反应混合物冷却至室温，并在减压下除去溶剂。然后，将化合物再次完全溶解在氯仿中，用水洗涤两次，然后分离有机层，用无水硫酸镁处理，然后过滤，并将滤液在减压下蒸馏。将浓缩的化合物通过硅胶柱色谱法纯化以制备化合物CB_1(12.9g)。(产率：74％，MS:[M+H]+＝515)
将化合物CB_1(15g，29.1mmol)和[1,1'-联苯]-3-基硼酸(6.1g，30.6mmol)添加至1,4-二烷(300ml)中，并将混合物搅拌并回流。然后，将磷酸钾(18.5g，87.4mmol)溶解在水(56ml)中并添加至混合物中，并将混合物充分搅拌，然后添加双(三叔丁基膦)钯(0)(0.1g，0.3mmol)。在反应4小时之后，将反应混合物冷却至室温，然后将有机层和水层分离，并将有机层蒸馏。将其再次溶解在氯仿中并用水洗涤两次。然后分离有机层，添加无水硫酸镁，搅拌，然后过滤，并将滤液在减压下蒸馏。将浓缩的化合物通过硅胶柱色谱法纯化以得到化合物44(13.1g)。(产率：71％，MS:[M+H]+＝633)
实施例45：化合物45的制备
将化合物CC(15g，51mmol)和sub36(18.1g，53.5mmol)添加至THF(300ml)中，并将混合物搅拌并回流。然后，将碳酸钾(21.1g，153mmol)溶解在水(63ml)中并添加至混合物中，并将混合物充分搅拌，然后添加双(三叔丁基膦)钯(0)(0.3g，0.5mmol)。在反应4小时之后，将反应混合物冷却至室温，然后将有机层和水层分离，并将有机层蒸馏。将其再次溶解在氯仿中并用水洗涤两次。然后分离有机层，添加无水硫酸镁，搅拌，然后过滤，并将滤液在减压下蒸馏。将浓缩的化合物通过硅胶柱色谱法纯化以得到化合物CC_1(18.8g)。(产率：67％，MS:[M+H]+＝551)
将化合物CC_1(15g，27.2mmol)和苯基硼酸(3.5g，28.6mmol)添加至1,4-二烷(300ml)中，并将混合物搅拌并回流。然后，将磷酸钾(17.3g，81.7mmol)溶解在水(52ml)中并添加至混合物中，并将混合物充分搅拌，然后添加双(三叔丁基膦)钯(0)(0.1g，0.3mmol)。在反应3小时之后，将反应混合物冷却至室温，然后将有机层和水层分离，并将有机层蒸馏。将其再次溶解在氯仿中并用水洗涤两次。然后分离有机层，添加无水硫酸镁，搅拌，然后过滤，并将滤液在减压下蒸馏。将浓缩的化合物通过硅胶柱色谱法纯化以得到化合物45(11.9g)。(产率：74％，MS:[M+H]+＝593)
实施例46：化合物46的制备
将化合物CC(15g，51mmol)和sub37(18.1g，53.5mmol)添加至THF(300ml)中，并将混合物搅拌并回流。然后，将碳酸钾(21.1g，153mmol)溶解在水(63ml)中并添加至混合物中，并将混合物充分搅拌，然后添加双(三叔丁基膦)钯(0)(0.3g，0.5mmol)。在反应2小时之后，将反应混合物冷却至室温，然后将有机层和水层分离，并将有机层蒸馏。将其再次溶解在氯仿中并用水洗涤两次。然后分离有机层，添加无水硫酸镁，搅拌，然后过滤，并将滤液在减压下蒸馏。将浓缩的化合物通过硅胶柱色谱法纯化以得到化合物CC_2(21g)。(产率：75％，MS:[M+H]+＝551)
将化合物CC_2(15g，27.2mmol)和(4-苯基萘-2-基)硼酸(7.1g，28.6mmol)添加至1,4-二烷(300ml)中，并将混合物搅拌并回流。然后，将磷酸钾(17.3g，81.7mmol)溶解在水(52ml)中并添加至混合物中，并将混合物充分搅拌，然后添加双(三叔丁基膦)钯(0)(0.1g，0.3mmol)。在反应4小时之后，将反应混合物冷却至室温，然后将有机层和水层分离，并将有机层蒸馏。将其再次溶解在氯仿中并用水洗涤两次。然后分离有机层，添加无水硫酸镁，搅拌，然后过滤，并将滤液在减压下蒸馏。将浓缩的化合物通过硅胶柱色谱法纯化以得到化合物46(12.9g)。(产率：66％，MS:[M+H]+＝719)
实施例47：化合物47的制备
在氮气气氛下将化合物CC(10g，34mmol)、sub38(9.2g，35.7mmol)和磷酸钾(21.6g，102mmol)添加至甲苯(200ml)中，并将混合物搅拌并回流。然后，向其中添加双(三叔丁基膦)钯(0)(0.2g，0.3mmol)。当反应在3小时之后完成时，将反应混合物冷却至室温，并在减压下除去溶剂。然后，将化合物再次完全溶解在氯仿中，用水洗涤两次，然后分离有机层，用无水硫酸镁处理，然后过滤，并将滤液在减压下蒸馏。将浓缩的化合物通过硅胶柱色谱法纯化以制备化合物CC_3(11.9g)。(产率：68％，MS:[M+H]+＝515)
将化合物CC_3(15g，29.1mmol)和萘-2-基硼酸(5.3g，30.6mmol)添加至1,4-二烷(300ml)中，并将混合物搅拌并回流。然后，将磷酸钾(18.5g，87.4mmol)溶解在水(56ml)中并添加至混合物中，并将混合物充分搅拌，然后添加双(三叔丁基膦)钯(0)(0.1g，0.3mmol)。在反应3小时之后，将反应混合物冷却至室温，然后将有机层和水层分离，并将有机层蒸馏。将其再次溶解在氯仿中并用水洗涤两次。然后分离有机层，添加无水硫酸镁，搅拌，然后过滤，并将滤液在减压下蒸馏。将浓缩的化合物通过硅胶柱色谱法纯化以得到化合物47(13.1g)。(产率：74％，MS:[M+H]+＝607)
实施例48：化合物48的制备
在氮气气氛下将化合物DA(10g，38.5mmol)、sub39(11.9g，40.4mmol)和磷酸钾(24.5g，115.5mmol)添加至甲苯(200ml)中，并将混合物搅拌并回流。然后，向其中添加双(三叔丁基膦)钯(0)(0.2g，0.4mmol)。当反应在3小时之后完成时，将反应混合物冷却至室温，并在减压下除去溶剂。然后，将化合物再次完全溶解在氯仿中，用水洗涤两次，然后分离有机层，用无水硫酸镁处理，然后过滤，并将滤液在减压下蒸馏。将浓缩的化合物通过硅胶柱色谱法纯化以制备化合物48(12.5g)。(产率：63％，MS:[M+H]+＝517)
实施例49：化合物49的制备
在氮气气氛下将化合物DA(10g，38.5mmol)、sub40(13.4g，40.4mmol)和磷酸钾(24.5g，115.5mmol)添加至甲苯(200ml)中，并将混合物搅拌并回流。然后，向其中添加双(三叔丁基膦)钯(0)(0.2g，0.4mmol)。当反应在3小时之后完成时，将反应混合物冷却至室温，并在减压下除去溶剂。然后，将化合物再次完全溶解在氯仿中，用水洗涤两次，然后分离有机层，用无水硫酸镁处理，然后过滤，并将滤液在减压下蒸馏。将浓缩的化合物通过硅胶柱色谱法纯化以制备化合物49(13.9g)。(产率：65％，MS:[M+H]+＝556)
实施例50：化合物50的制备
在氮气气氛下将化合物DA(10g，38.5mmol)、sub41(10.8g，40.4mmol)和磷酸钾(24.5g，115.5mmol)添加至甲苯(200ml)中，并将混合物搅拌并回流。然后，向其中添加双(三叔丁基膦)钯(0)(0.2g，0.4mmol)。当反应在3小时之后完成时，将反应混合物冷却至室温，并在减压下除去溶剂。然后，将化合物再次完全溶解在氯仿中，用水洗涤两次，然后分离有机层，用无水硫酸镁处理，然后过滤，并将滤液在减压下蒸馏。将浓缩的化合物通过硅胶柱色谱法纯化以制备化合物50(11.3g)。(产率：60％，MS:[M+H]+＝491)
实施例51：化合物51的制备
在氮气气氛下将化合物DA(10g，38.5mmol)、sub42(13.4g，40.4mmol)和磷酸钾(24.5g，115.5mmol)添加至甲苯(200ml)中，并将混合物搅拌并回流。然后，向其中添加双(三叔丁基膦)钯(0)(0.2g，0.4mmol)。当反应在2小时之后完成时，将反应混合物冷却至室温，并在减压下除去溶剂。然后，将化合物再次完全溶解在氯仿中，用水洗涤两次，然后分离有机层，用无水硫酸镁处理，然后过滤，并将滤液在减压下蒸馏。将浓缩的化合物通过硅胶柱色谱法纯化以制备化合物51(15.2g)。(产率：71％，MS:[M+H]+＝556)
实施例52：化合物52的制备
将化合物DA(15g，57.8mmol)和sub43(20.4g，60.6mmol)添加至THF(300ml)中，并将混合物搅拌并回流。然后，将碳酸钾(23.9g，173.3mmol)溶解在水(72ml)中并添加至混合物中，并将混合物充分搅拌，然后添加双(三叔丁基膦)钯(0)(0.3g，0.6mmol)。在反应5小时之后，将反应混合物冷却至室温，然后将有机层和水层分离，并将有机层蒸馏。将其再次溶解在氯仿中并用水洗涤两次。然后分离有机层，添加无水硫酸镁，搅拌，然后过滤，并将滤液在减压下蒸馏。将浓缩的化合物通过硅胶柱色谱法纯化以得到化合物52(21.2g)。(产率：71％，MS:[M+H]+＝517)
实施例53：化合物53的制备
在氮气气氛下将化合物DA(10g，38.5mmol)、sub44(11.1g，40.4mmol)和磷酸钾(24.5g，115.5mmol)添加至甲苯(200ml)中，并将混合物搅拌并回流。然后，向其中添加双(三叔丁基膦)钯(0)(0.2g，0.4mmol)。当反应在3小时之后完成时，将反应混合物冷却至室温，并在减压下除去溶剂。然后，将化合物再次完全溶解在氯仿中，用水洗涤两次，然后分离有机层，用无水硫酸镁处理，然后过滤，并将滤液在减压下蒸馏。将浓缩的化合物通过硅胶柱色谱法纯化以制备化合物53(13.8g)。(产率：72％，MS:[M+H]+＝497)
实施例54：化合物54的制备
在氮气气氛下将化合物DA(10g，38.5mmol)、sub45(11.1g，40.4mmol)和磷酸钾(24.5g，115.5mmol)添加至甲苯(200ml)中，并将混合物搅拌并回流。然后，向其中添加双(三叔丁基膦)钯(0)(0.2g，0.4mmol)。当反应在2小时之后完成时，将反应混合物冷却至室温，并在减压下除去溶剂。然后，将化合物再次完全溶解在氯仿中，用水洗涤两次，然后分离有机层，用无水硫酸镁处理，然后过滤，并将滤液在减压下蒸馏。将浓缩的化合物通过硅胶柱色谱法纯化以制备化合物54(12.6g)。(产率：66％，MS:[M+H]+＝497)
实施例55：化合物55的制备
将化合物DA(15g，57.8mmol)和sub46(20.4g，60.6mmol)添加至THF(300ml)中，并将混合物搅拌并回流。然后，将碳酸钾(23.9g，173.3mmol)溶解在水(72ml)中并添加至混合物中，并将混合物充分搅拌，然后添加双(三叔丁基膦)钯(0)(0.3g，0.6mmol)。在反应3小时之后，将反应混合物冷却至室温，然后将有机层和水层分离，并将有机层蒸馏。将其再次溶解在氯仿中并用水洗涤两次。然后分离有机层，添加无水硫酸镁，搅拌，然后过滤，并将滤液在减压下蒸馏。将浓缩的化合物通过硅胶柱色谱法纯化以得到化合物55(22.1g)。(产率：74％，MS:[M+H]+＝517)
实施例56：化合物55的制备
在氮气气氛下将化合物DB(10g，34mmol)、sub44(9.8g，35.7mmol)和磷酸钾(21.6g，102mmol)添加至甲苯(200ml)中，并将混合物搅拌并回流。然后，向其中添加双(三叔丁基膦)钯(0)(0.2g，0.3mmol)。当反应在3小时之后完成时，将反应混合物冷却至室温，并在减压下除去溶剂。然后，将化合物再次完全溶解在氯仿中，用水洗涤两次，然后分离有机层，用无水硫酸镁处理，然后过滤，并将滤液在减压下蒸馏。将浓缩的化合物通过硅胶柱色谱法纯化以制备化合物DB_1(11.7g)。(产率：65％，MS:[M+H]+＝531)
将化合物DB_1(15g，28.2mmol)和[1,1'-联苯]-4-基硼酸(5.9g，29.7mmol)添加至1,4-二烷(300ml)中，并将混合物搅拌并回流。然后，将磷酸钾(18g，84.7mmol)溶解在水(54ml)中并添加至混合物中，并将混合物充分搅拌，然后添加双(三叔丁基膦)钯(0)(0.1g，0.3mmol)。在反应2小时之后，将反应混合物冷却至室温，然后将有机层和水层分离，并将有机层蒸馏。将其再次溶解在氯仿中并用水洗涤两次。然后分离有机层，添加无水硫酸镁，搅拌，然后过滤，并将滤液在减压下蒸馏。将浓缩的化合物通过硅胶柱色谱法纯化以得到化合物56(12.1g)。(产率：66％，MS:[M+H]+＝649)
实施例57：化合物57的制备
将化合物DB(15g，51mmol)和sub47(18.1g，53.5mmol)添加至THF(300ml)中，并将混合物搅拌并回流。然后，将碳酸钾(21.1g，153mmol)溶解在水(63ml)中并添加至混合物中，并将混合物充分搅拌，然后添加双(三叔丁基膦)钯(0)(0.3g，0.5mmol)。在反应2小时之后，将反应混合物冷却至室温，然后将有机层和水层分离，并将有机层蒸馏。将其再次溶解在氯仿中并用水洗涤两次。然后分离有机层，添加无水硫酸镁，搅拌，然后过滤，并将滤液在减压下蒸馏。将浓缩的化合物通过硅胶柱色谱法纯化以得到化合物DB_2(20.8g)。(产率：74％，MS:[M+H]+＝551)
将化合物DB_2(15g，27.2mmol)和菲-9-基硼酸(6.4g，28.6mmol)添加至1,4-二烷(300ml)中，并将混合物搅拌并回流。然后，将磷酸钾(17.3g，81.7mmol)溶解在水(52ml)中并添加至混合物中，并将混合物充分搅拌，然后添加双(三叔丁基膦)钯(0)(0.1g，0.3mmol)。在反应3小时之后，将反应混合物冷却至室温，然后将有机层和水层分离，并将有机层蒸馏。将其再次溶解在氯仿中并用水洗涤两次。然后分离有机层，添加无水硫酸镁，搅拌，然后过滤，并将滤液在减压下蒸馏。将浓缩的化合物通过硅胶柱色谱法纯化以得到化合物57(13.4g)。(产率：71％，MS:[M+H]+＝693)
实施例58：化合物58的制备
在氮气气氛下将化合物DC(10g，34mmol)、sub42(11.9g，35.7mmol)和磷酸钾(21.6g，102mmol)添加至甲苯(200ml)中，并将混合物搅拌并回流。然后，向其中添加双(三叔丁基膦)钯(0)(0.2g，0.3mmol)。当反应在3小时之后完成时，将反应混合物冷却至室温，并在减压下除去溶剂。然后，将化合物再次完全溶解在氯仿中，用水洗涤两次，然后分离有机层，用无水硫酸镁处理，然后过滤，并将滤液在减压下蒸馏。将浓缩的化合物通过硅胶柱色谱法纯化以制备化合物DC_1(13g)。(产率：65％，MS:[M+H]+＝590)
将化合物DC_1(15g，25.4mmol)和苯基硼酸(3.3g，26.7mmol)添加至1,4-二烷(300ml)中，并将混合物搅拌并回流。然后，将磷酸钾(16.2g，76.3mmol)溶解在水(49ml)中并添加至混合物中，并将混合物充分搅拌，然后添加双(三叔丁基膦)钯(0)(0.1g，0.3mmol)。在反应5小时之后，将反应混合物冷却至室温，然后将有机层和水层分离，并将有机层蒸馏。将其再次溶解在氯仿中并用水洗涤两次。然后分离有机层，添加无水硫酸镁，搅拌，然后过滤，并将滤液在减压下蒸馏。将浓缩的化合物通过硅胶柱色谱法纯化以得到化合物58(11.6g)。(产率：72％，MS:[M+H]+＝632)
实施例59：化合物59的制备
将化合物DF(15g，51mmol)和sub48(20.7g，53.5mmol)添加至THF(300ml)中，并将混合物搅拌并回流。然后，将碳酸钾(21.1g，153mmol)溶解在水(63ml)中并添加至混合物中，并将混合物充分搅拌，然后添加双(三叔丁基膦)钯(0)(0.3g，0.5mmol)。在反应5小时之后，将反应混合物冷却至室温，然后将有机层和水层分离，并将有机层蒸馏。将其再次溶解在氯仿中并用水洗涤两次。然后分离有机层，添加无水硫酸镁，搅拌，然后过滤，并将滤液在减压下蒸馏。将浓缩的化合物通过硅胶柱色谱法纯化以得到化合物DF_1(20.2g)。(产率：66％，MS:[M+H]+＝601)
将化合物DF_1(15g，25mmol)和苯基硼酸(3.2g，26.2mmol)添加至1,4-二烷(300ml)中，并将混合物搅拌并回流。然后，将磷酸钾(15.9g，74.9mmol)溶解在水(48ml)中并添加至混合物中，并将混合物充分搅拌，然后添加双(三叔丁基膦)钯(0)(0.1g，0.2mmol)。在反应2小时之后，将反应混合物冷却至室温，然后将有机层和水层分离，并将有机层蒸馏。将其再次溶解在氯仿中并用水洗涤两次。然后分离有机层，添加无水硫酸镁，搅拌，然后过滤，并将滤液在减压下蒸馏。将浓缩的化合物通过硅胶柱色谱法纯化以得到化合物59(11.4g)。(产率：71％，MS:[M+H]+＝643)
实施例60：化合物60的制备
在氮气气氛下将化合物DF(10g，34mmol)、sub40(11.9g，35.7mmol)和磷酸钾(21.6g，102mmol)添加至甲苯(200ml)中，并将混合物搅拌并回流。然后，向其中添加双(三叔丁基膦)钯(0)(0.2g，0.3mmol)。当反应在3小时之后完成时，将反应混合物冷却至室温，并在减压下除去溶剂。然后，将化合物再次完全溶解在氯仿中，用水洗涤两次，然后分离有机层，用无水硫酸镁处理，然后过滤，并将滤液在减压下蒸馏。将浓缩的化合物通过硅胶柱色谱法纯化以制备化合物DF_2(13.8g)。(产率：69％，MS:[M+H]+＝590)
将化合物DF_1(15g，25mmol)和苯基硼酸(3.2g，26.2mmol)添加至1,4-二烷(300ml)中，并将混合物搅拌并回流。然后，将磷酸钾(15.9g,74.9mmol)溶解在水(48ml)中并添加至混合物中，并将混合物充分搅拌，然后添加双(三叔丁基膦)钯(0)(0.1g，0.2mmol)。在反应2小时之后，将反应混合物冷却至室温，然后将有机层和水层分离，并将有机层蒸馏。将其再次溶解在氯仿中并用水洗涤两次。然后分离有机层，添加无水硫酸镁，搅拌，然后过滤，并将滤液在减压下蒸馏。将浓缩的化合物通过硅胶柱色谱法纯化以得到化合物59(11.4g)。(产率：71％，MS:[M+H]+＝643)
实施例61：化合物61的制备
在氮气气氛下将化合物EA(10g，38.5mmol)、sub49(11.1g，40.4mmol)和磷酸钾(24.5g，115.5mmol)添加至甲苯(200ml)中，并将混合物搅拌并回流。然后，向其中添加双(三叔丁基膦)钯(0)(0.2g，0.4mmol)。当反应在3小时之后完成时，将反应混合物冷却至室温，并在减压下除去溶剂。然后，将化合物再次完全溶解在氯仿中，用水洗涤两次，然后分离有机层，用无水硫酸镁处理，然后过滤，并将滤液在减压下蒸馏。将浓缩的化合物通过硅胶柱色谱法纯化以制备化合物61(11.7g)。(产率：61％，MS:[M+H]+＝497)
实施例62：化合物62的制备
在氮气气氛下将化合物EA(10g，38.5mmol)、sub47(10.4g，40.4mmol)和磷酸钾(24.5g，115.5mmol)添加至甲苯(200ml)中，并将混合物搅拌并回流。然后，向其中添加双(三叔丁基膦)钯(0)(0.2g，0.4mmol)。当反应在3小时之后完成时，将反应混合物冷却至室温，并在减压下除去溶剂。然后，将化合物再次完全溶解在氯仿中，用水洗涤两次，然后分离有机层，用无水硫酸镁处理，然后过滤，并将滤液在减压下蒸馏。将浓缩的化合物通过硅胶柱色谱法纯化以制备化合物62(12.4g)。(产率：67％，MS:[M+H]+＝481)
实施例63：化合物63的制备
在氮气气氛下将化合物EA(10g，38.5mmol)、sub42(11.1g，40.4mmol)和磷酸钾(24.5g，115.5mmol)添加至甲苯(200ml)中，并将混合物搅拌并回流。然后，向其中添加双(三叔丁基膦)钯(0)(0.2g，0.4mmol)。当反应在3小时之后完成时，将反应混合物冷却至室温，并在减压下除去溶剂。然后，将化合物再次完全溶解在氯仿中，用水洗涤两次，然后分离有机层，用无水硫酸镁处理，然后过滤，并将滤液在减压下蒸馏。将浓缩的化合物通过硅胶柱色谱法纯化以制备化合物63(11.7g)。(产率：61％，MS:[M+H]+＝497)
实施例64：化合物64的制备
在氮气气氛下将化合物EA(10g，38.5mmol)、sub22(13.4g，40.4mmol)和磷酸钾(24.5g，115.5mmol)添加至甲苯(200ml)中，并将混合物搅拌并回流。然后，向其中添加双(三叔丁基膦)钯(0)(0.2g，0.4mmol)。当反应在2小时之后完成时，将反应混合物冷却至室温，并在减压下除去溶剂。然后，将化合物再次完全溶解在氯仿中，用水洗涤两次，然后分离有机层，用无水硫酸镁处理，然后过滤，并将滤液在减压下蒸馏。将浓缩的化合物通过硅胶柱色谱法纯化以制备化合物64(13g)。(产率：61％，MS:[M+H]+＝556)
实施例65：化合物65的制备
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在氮气气氛下将化合物EA(10g，38.5mmol)、sub30(13.4g，40.4mmol)和磷酸钾(24.5g，115.5mmol)添加至甲苯(200ml)中，并将混合物搅拌并回流。然后，向其中添加双(三叔丁基膦)钯(0)(0.2g，0.4mmol)。当反应在3小时之后完成时，将反应混合物冷却至室温，并在减压下除去溶剂。然后，将化合物再次完全溶解在氯仿中，用水洗涤两次，然后分离有机层，用无水硫酸镁处理，然后过滤，并将滤液在减压下蒸馏。将浓缩的化合物通过硅胶柱色谱法纯化以制备化合物65(16g)。(产率：75％，MS:[M+H]+＝517)
实施例66：化合物66的制备
在氮气气氛下将化合物EA(10g，38.5mmol)、sub50(15.5g，40.4mmol)和磷酸钾(24.5g，115.5mmol)添加至甲苯(200ml)中，并将混合物搅拌并回流。然后，向其中添加双(三叔丁基膦)钯(0)(0.2g，0.4mmol)。当反应在3小时之后完成时，将反应混合物冷却至室温，并在减压下除去溶剂。然后，将化合物再次完全溶解在氯仿中，用水洗涤两次，然后分离有机层，用无水硫酸镁处理，然后过滤，并将滤液在减压下蒸馏。将浓缩的化合物通过硅胶柱色谱法纯化以制备化合物66(16.3g)。(产率：70％，MS:[M+H]+＝606)
实施例67：化合物67的制备
在氮气气氛下将化合物EA(10g，38.5mmol)、sub41(10.8g，40.4mmol)和磷酸钾(24.5g，115.5mmol)添加至甲苯(200ml)中，并将混合物搅拌并回流。然后，向其中添加双(三叔丁基膦)钯(0)(0.2g，0.4mmol)。当反应在3小时之后完成时，将反应混合物冷却至室温，并在减压下除去溶剂。然后，将化合物再次完全溶解在氯仿中，用水洗涤两次，然后分离有机层，用无水硫酸镁处理，然后过滤，并将滤液在减压下蒸馏。将浓缩的化合物通过硅胶柱色谱法纯化以制备化合物67(13g)。(产率：69％，MS:[M+H]+＝491)
实施例68：化合物68的制备
将化合物EA(15g，57.8mmol)和sub51(23.5g，60.6mmol)添加至THF(300ml)中，并将混合物搅拌并回流。然后，将碳酸钾(23.9g，173.3mmol)溶解在水(72ml)中并添加至混合物中，并将混合物充分搅拌，然后添加双(三叔丁基膦)钯(0)(0.3g，0.6mmol)。在反应2小时之后，将反应混合物冷却至室温，然后将有机层和水层分离，并将有机层蒸馏。将其再次溶解在氯仿中并用水洗涤两次。然后分离有机层，添加无水硫酸镁，搅拌，然后过滤，并将滤液在减压下蒸馏。将浓缩的化合物通过硅胶柱色谱法纯化以得到化合物68(22.2g)。(产率：68％，MS:[M+H]+＝567)
实施例69：化合物69的制备
将化合物EA(15g，57.8mmol)和sub52(25.1g，60.6mmol)添加至THF(300ml)中，并将混合物搅拌并回流。然后，将碳酸钾(23.9g，173.3mmol)溶解在水(72ml)中并添加至混合物中，并将混合物充分搅拌，然后添加双(三叔丁基膦)钯(0)(0.3g，0.6mmol)。在反应4小时之后，将反应混合物冷却至室温，然后将有机层和水层分离，并将有机层蒸馏。将其再次溶解在氯仿中并用水洗涤两次。然后分离有机层，添加无水硫酸镁，搅拌，然后过滤，并将滤液在减压下蒸馏。将浓缩的化合物通过硅胶柱色谱法纯化以得到化合物69(24.6g)。(产率：72％，MS:[M+H]+＝593)
将化合物EC_1(15g，35.3mmol)和[1,1'-联苯]-4-基硼酸(7.3g，37.1mmol)添加至1,4-二烷(300ml)中，并将混合物搅拌并回流。然后，将磷酸钾(22.5g，105.9mmol)溶解在水(67ml)中并添加至混合物中，并将混合物充分搅拌，然后添加双(三叔丁基膦)钯(0)(0.2g，0.4mmol)。在反应2小时之后，将反应混合物冷却至室温，然后将有机层和水层分离，并将有机层蒸馏。将其再次溶解在氯仿中并用水洗涤两次。然后分离有机层，添加无水硫酸镁，搅拌，然后过滤，并将滤液在减压下蒸馏。将浓缩的化合物通过硅胶柱色谱法纯化以得到化合物70(14.2g)。(产率：74％，MS：[M+H]+＝543)
实施例70：化合物70的制备
在氮气气氛下将化合物EC(10g，34mmol)、sub14(6g，35.7mmol)和磷酸钾(21.6g，102mmol)添加至甲苯(200ml)中，并将混合物搅拌并回流。然后，向其中添加双(三叔丁基膦)钯(0)(0.2g，0.3mmol)。当反应在2小时之后完成时，将反应混合物冷却至室温，并在减压下除去溶剂。然后，将化合物再次完全溶解在氯仿中，用水洗涤两次，然后分离有机层，用无水硫酸镁处理，然后过滤，并将滤液在减压下蒸馏。将浓缩的化合物通过硅胶柱色谱法纯化以制备化合物EC_1(9.8g)。(产率：68％，MS:[M+H]+＝425)
将化合物EE_1(15g，35.3mmol)和[1,1'-联苯]-4-基硼酸(7.3g，37.1mmol)添加至1,4-二烷(300ml)中，并将混合物搅拌并回流。然后，将磷酸钾(22.5g，105.9mmol)溶解在水(67ml)中并添加至混合物中，并将混合物充分搅拌，然后添加双(三叔丁基膦)钯(0)(0.2g，0.4mmol)。在反应3小时之后，将反应混合物冷却至室温，然后将有机层和水层分离，并将有机层蒸馏。将其再次溶解在氯仿中并用水洗涤两次。然后分离有机层，添加无水硫酸镁，搅拌，然后过滤，并将滤液在减压下蒸馏。将浓缩的化合物通过硅胶柱色谱法纯化以得到化合物70(11.5g)。(产率：60％，MS:[M+H]+＝543)
实施例71：化合物71的制备
将化合物EC(15g，51mmol)和sub53(18.1g，53.5mmol)添加至THF(300ml)中，并将混合物搅拌并回流。然后，将碳酸钾(21.1g，153mmol)溶解在水(63ml)中并添加至混合物中，并将混合物充分搅拌，然后添加双(三叔丁基膦)钯(0)(0.3g，0.5mmol)。在反应2小时之后，将反应混合物冷却至室温，然后将有机层和水层分离，并将有机层蒸馏。将其再次溶解在氯仿中并用水洗涤两次。然后分离有机层，添加无水硫酸镁，搅拌，然后过滤，并将滤液在减压下蒸馏。将浓缩的化合物通过硅胶柱色谱法纯化以得到化合物EC_2(17.1g)。(产率：61％，MS:[M+H]+＝551)
将化合物EC_2(15g，27.3mmol)和(4-(萘-1-基)苯基)硼酸(7.1g，28.6mmol)添加至1,4-二烷(300ml)中，并将混合物搅拌并回流。然后，将磷酸钾(17.4g，81.8mmol)溶解在水(52ml)中并添加至混合物中，并将混合物充分搅拌，然后添加双(三叔丁基膦)钯(0)(0.1g，0.3mmol)。在反应4小时之后，将反应混合物冷却至室温，然后将有机层和水层分离，并将有机层蒸馏。将其再次溶解在氯仿中并用水洗涤两次。然后分离有机层，添加无水硫酸镁，搅拌，然后过滤，并将滤液在减压下蒸馏。将浓缩的化合物通过硅胶柱色谱法纯化以得到化合物71(12.5g)。(产率：64％，MS:[M+H]+＝719)
实施例72：化合物72的制备
在氮气气氛下将化合物EE(10g，34mmol)、sub54(7.8g，35.7mmol)和磷酸钾(21.6g，102mmol)添加至甲苯(200ml)中，并将混合物搅拌并回流。然后，向其中添加双(三叔丁基膦)钯(0)(0.2g，0.3mmol)。当反应在3小时之后完成时，将反应混合物冷却至室温，并在减压下除去溶剂。然后，将化合物再次完全溶解在氯仿中，用水洗涤两次，然后分离有机层，用无水硫酸镁处理，然后过滤，并将滤液在减压下蒸馏。将浓缩的化合物通过硅胶柱色谱法纯化以制备化合物EE_1(10.6g)。(产率：66％，MS:[M+H]+＝475)
将化合物EE_1(15g，31.6mmol)和萘-2-基硼酸(5.7g，33.2mmol)添加至1,4-二烷(300ml)中，并将混合物搅拌并回流。然后，将磷酸钾(20.1g，94.7mmol)溶解在水(60ml)中并添加至混合物中，并将混合物充分搅拌，然后添加双(三叔丁基膦)钯(0)(0.2g，0.3mmol)。在反应4小时之后，将反应混合物冷却至室温，然后将有机层和水层分离，并将有机层蒸馏。将其再次溶解在氯仿中并用水洗涤两次。然后分离有机层，添加无水硫酸镁，搅拌，然后过滤，并将滤液在减压下蒸馏。将浓缩的化合物通过硅胶柱色谱法纯化以得到化合物72(11.6g)。(产率：65％，MS:[M+H]+＝567)
实施例73：化合物73的制备
在氮气气氛下将化合物EF(10g，34mmol)、sub55(14.6g，35.7mmol)和磷酸钾(21.6g，102mmol)添加至甲苯(200ml)中，并将混合物搅拌并回流。然后，向其中添加双(三叔丁基膦)钯(0)(0.2g，0.3mmol)。当反应在2小时之后完成时，将反应混合物冷却至室温，并在减压下除去溶剂。然后，将化合物再次完全溶解在氯仿中，用水洗涤两次，然后分离有机层，用无水硫酸镁处理，然后过滤，并将滤液在减压下蒸馏。将浓缩的化合物通过硅胶柱色谱法纯化以制备化合物EF_1(14.5g)。(产率：64％，MS:[M+H]+＝666)
将化合物EF_1(15g，22.5mmol)和苯基硼酸(2.9g，23.6mmol)添加至1,4-二烷(300ml)中，并将混合物搅拌并回流。然后，将磷酸钾(14.3g，67.5mmol)溶解在水(43ml)中并添加至混合物中，并将混合物充分搅拌，然后添加双(三叔丁基膦)钯(0)(0.1g，0.2mmol)。在反应5小时之后，将反应混合物冷却至室温，然后将有机层和水层分离，并将有机层蒸馏。将其再次溶解在氯仿中并用水洗涤两次。然后分离有机层，添加无水硫酸镁，搅拌，然后过滤，并将滤液在减压下蒸馏。将浓缩的化合物通过硅胶柱色谱法纯化以得到化合物73(10.7g)。(产率：67％，MS:[M+H]+＝708)
实施例74：化合物74的制备
在氮气气氛下将化合物EF(10g，34mmol)、sub42(11.9g，35.7mmol)和磷酸钾(21.6g，102mmol)添加至甲苯(200ml)中，并将混合物搅拌并回流。然后，向其中添加双(三叔丁基膦)钯(0)(0.2g，0.3mmol)。当反应在2小时之后完成时，将反应混合物冷却至室温，并在减压下除去溶剂。然后，将化合物再次完全溶解在氯仿中，用水洗涤两次，然后分离有机层，用无水硫酸镁处理，然后过滤，并将滤液在减压下蒸馏。将浓缩的化合物通过硅胶柱色谱法纯化以制备化合物EF_2(12.6g)。(产率：63％，MS:[M+H]+＝590)
将化合物EF_2(15g，25.4mmol)和苯基硼酸(3.3g，26.7mmol)添加至1,4-二烷(300ml)中，并将混合物搅拌并回流。然后，将磷酸钾(16.2g，76.3mmol)溶解在水(49ml)中并添加至混合物中，并将混合物充分搅拌，然后添加双(三叔丁基膦)钯(0)(0.1g，0.3mmol)。在反应5小时之后，将反应混合物冷却至室温，然后将有机层和水层分离，并将有机层蒸馏。将其再次溶解在氯仿中并用水洗涤两次。然后分离有机层，添加无水硫酸镁，搅拌，然后过滤，并将滤液在减压下蒸馏。将浓缩的化合物通过硅胶柱色谱法纯化以得到化合物74(10.9g)。(产率：68％，MS:[M+H]+＝632)
实施例75：化合物75的制备
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在氮气气氛下将化合物FA(10g，38.5mmol)、sub56(12.9g，40.4mmol)和磷酸钾(24.5g，115.5mmol)添加至甲苯(200ml)中，并将混合物搅拌并回流。然后，向其中添加双(三叔丁基膦)钯(0)(0.2g，0.4mmol)。当反应在2小时之后完成时，将反应混合物冷却至室温，并在减压下除去溶剂。然后，将化合物再次完全溶解在氯仿中，用水洗涤两次，然后分离有机层，用无水硫酸镁处理，然后过滤，并将滤液在减压下蒸馏。将浓缩的化合物通过硅胶柱色谱法纯化以制备化合物75(15.4g)。(产率：74％，MS:[M+H]+＝543)
实施例76：化合物76的制备
在氮气气氛下将化合物FA(10g，38.5mmol)、sub57(15.5g，40.4mmol)和磷酸钾(24.5g，115.5mmol)添加至甲苯(200ml)中，并将混合物搅拌并回流。然后，向其中添加双(三叔丁基膦)钯(0)(0.2g，0.4mmol)。当反应在3小时之后完成时，将反应混合物冷却至室温，并在减压下除去溶剂。然后，将化合物再次完全溶解在氯仿中，用水洗涤两次，然后分离有机层，用无水硫酸镁处理，然后过滤，并将滤液在减压下蒸馏。将浓缩的化合物通过硅胶柱色谱法纯化以制备化合物76(15.4g)。(产率：66％，MS:[M+H]+＝606)
实施例77：化合物77的制备
在氮气气氛下将化合物FA(10g，38.5mmol)、sub11(10.4g，40.4mmol)和磷酸钾(24.5g，115.5mmol)添加至甲苯(200ml)中，并将混合物搅拌并回流。然后，向其中添加双(三叔丁基膦)钯(0)(0.2g，0.4mmol)。当反应在3小时之后完成时，将反应混合物冷却至室温，并在减压下除去溶剂。然后，将化合物再次完全溶解在氯仿中，用水洗涤两次，然后分离有机层，用无水硫酸镁处理，然后过滤，并将滤液在减压下蒸馏。将浓缩的化合物通过硅胶柱色谱法纯化以制备化合物77(11.3g)。(产率：61％，MS:[M+H]+＝481)
实施例78：化合物78的制备
在氮气气氛下将化合物FA(10g，38.5mmol)、sub4(10.4g，40.4mmol)和磷酸钾(24.5g，115.5mmol)添加至甲苯(200ml)中，并将混合物搅拌并回流。然后，向其中添加双(三叔丁基膦)钯(0)(0.2g，0.4mmol)。当反应在2小时之后完成时，将反应混合物冷却至室温，并在减压下除去溶剂。然后，将化合物再次完全溶解在氯仿中，用水洗涤两次，然后分离有机层，用无水硫酸镁处理，然后过滤，并将滤液在减压下蒸馏。将浓缩的化合物通过硅胶柱色谱法纯化以制备化合物78(11.5g)。(产率：62％，MS:[M+H]+＝481)
实施例79：化合物79的制备
在氮气气氛下将化合物FA(10g，38.5mmol)、sub58(15.5g，40.4mmol)和磷酸钾(24.5g，115.5mmol)添加至甲苯(200ml)中，并将混合物搅拌并回流。然后，向其中添加双(三叔丁基膦)钯(0)(0.2g，0.4mmol)。当反应在2小时之后完成时，将反应混合物冷却至室温，并在减压下除去溶剂。然后，将化合物再次完全溶解在氯仿中，用水洗涤两次，然后分离有机层，用无水硫酸镁处理，然后过滤，并将滤液在减压下蒸馏。将浓缩的化合物通过硅胶柱色谱法纯化以制备化合物79(14g)。(产率：60％，MS:[M+H]+＝606)
实施例80：化合物80的制备
在氮气气氛下将化合物FA(10g，38.5mmol)、sub59(10.8g，40.4mmol)和磷酸钾(24.5g，115.5mmol)添加至甲苯(200ml)中，并将混合物搅拌并回流。然后，向其中添加双(三叔丁基膦)钯(0)(0.2g，0.4mmol)。当反应在3小时之后完成时，将反应混合物冷却至室温，并在减压下除去溶剂。然后，将化合物再次完全溶解在氯仿中，用水洗涤两次，然后分离有机层，用无水硫酸镁处理，然后过滤，并将滤液在减压下蒸馏。将浓缩的化合物通过硅胶柱色谱法纯化以制备化合物80(12.1g)。(产率：64％，MS:[M+H]+＝491)
实施例81：化合物81的制备
在氮气气氛下将化合物FA(10g，38.5mmol)、sub40(13.4g，40.4mmol)和磷酸钾(24.5g，115.5mmol)添加至甲苯(200ml)中，并将混合物搅拌并回流。然后，向其中添加双(三叔丁基膦)钯(0)(0.2g，0.4mmol)。当反应在3小时之后完成时，将反应混合物冷却至室温，并在减压下除去溶剂。然后，将化合物再次完全溶解在氯仿中，用水洗涤两次，然后分离有机层，用无水硫酸镁处理，然后过滤，并将滤液在减压下蒸馏。将浓缩的化合物通过硅胶柱色谱法纯化以制备化合物81(15.4g)。(产率：72％，MS:[M+H]+＝556)
实施例82：化合物82的制备
将化合物FA(15g，57.8mmol)和sub26(20.4g，60.6mmol)添加至THF(300ml)中，并将混合物搅拌并回流。然后，将碳酸钾(23.9g，173.3mmol)溶解在水(72ml)中并添加至混合物中，并将混合物充分搅拌，然后添加双(三叔丁基膦)钯(0)(0.3g，0.6mmol)。在反应2小时之后，将反应混合物冷却至室温，然后将有机层和水层分离，并将有机层蒸馏。将其再次溶解在氯仿中并用水洗涤两次。然后分离有机层，添加无水硫酸镁，搅拌，然后过滤，并将滤液在减压下蒸馏。将浓缩的化合物通过硅胶柱色谱法纯化以得到化合物82(20.6g)。(产率：69％，MS:[M+H]+＝517)
实施例83：化合物83的制备
将化合物FA(15g，57.8mmol)和sub53(20.4g，60.6mmol)添加至THF(300ml)中，并将混合物搅拌并回流。然后，将碳酸钾(23.9g，173.3mmol)溶解在水(72ml)中并添加至混合物中，并将混合物充分搅拌，然后添加双(三叔丁基膦)钯(0)(0.3g，0.6mmol)。在反应2小时之后，将反应混合物冷却至室温，然后将有机层和水层分离，并将有机层蒸馏。将其再次溶解在氯仿中并用水洗涤两次。然后分离有机层，添加无水硫酸镁，搅拌，然后过滤，并将滤液在减压下蒸馏。将浓缩的化合物通过硅胶柱色谱法纯化以得到化合物83(18.8g)。(产率：63％，MS:[M+H]+＝517)
实施例84：化合物84的制备
将化合物FA(15g，57.8mmol)和sub60(25.1g，60.6mmol)添加至THF(300ml)中，并将混合物搅拌并回流。然后，将碳酸钾(23.9g，173.3mmol)溶解在水(72ml)中并添加至混合物中，并将混合物充分搅拌，然后添加双(三叔丁基膦)钯(0)(0.3g，0.6mmol)。在反应4小时之后，将反应混合物冷却至室温，然后将有机层和水层分离，并将有机层蒸馏。将其再次溶解在氯仿中并用水洗涤两次。然后分离有机层，添加无水硫酸镁，搅拌，然后过滤，并将滤液在减压下蒸馏。将浓缩的化合物通过硅胶柱色谱法纯化以得到化合物84(22.9g)。(产率：67％，MS:[M+H]+＝593)
实施例85：化合物85的制备
在氮气气氛下将化合物FB(10g，34mmol)、sub61(11.9g，35.7mmol)和磷酸钾(21.6g，102mmol)添加至甲苯(200ml)中，并将混合物搅拌并回流。然后，向其中添加双(三叔丁基膦)钯(0)(0.2g，0.3mmol)。当反应在2小时之后完成时，将反应混合物冷却至室温，并在减压下除去溶剂。然后，将化合物再次完全溶解在氯仿中，用水洗涤两次，然后分离有机层，用无水硫酸镁处理，然后过滤，并将滤液在减压下蒸馏。将浓缩的化合物通过硅胶柱色谱法纯化以制备化合物FB_1(14.8g)。(产率：74％，MS:[M+H]+＝590)
将化合物FB_1(15g，25.4mmol)和萘-2-基硼酸(4.6g，26.7mmol)添加至1,4-二烷(300ml)中，并将混合物搅拌并回流。然后，将磷酸钾(16.2g，76.3mmol)溶解在水(49ml)中并添加至混合物中，并将混合物充分搅拌，然后添加双(三叔丁基膦)钯(0)(0.1g，0.3mmol)。在反应5小时之后，将反应混合物冷却至室温，然后将有机层和水层分离，并将有机层蒸馏。将其再次溶解在氯仿中并用水洗涤两次。然后分离有机层，添加无水硫酸镁，搅拌，然后过滤，并将滤液在减压下蒸馏。将浓缩的化合物通过硅胶柱色谱法纯化以得到化合物85(11.6g)。(产率：67％，MS:[M+H]+＝682)
实施例86：化合物86的制备
在氮气气氛下将化合物FC(10g，34mmol)、sub62(9.8g，35.7mmol)和磷酸钾(21.6g，102mmol)添加至甲苯(200ml)中，并将混合物搅拌并回流。然后，向其中添加双(三叔丁基膦)钯(0)(0.2g，0.3mmol)。当反应在2小时之后完成时，将反应混合物冷却至室温，并在减压下除去溶剂。然后，将化合物再次完全溶解在氯仿中，用水洗涤两次，然后分离有机层，用无水硫酸镁处理，然后过滤，并将滤液在减压下蒸馏。将浓缩的化合物通过硅胶柱色谱法纯化以制备化合物FC_1(10.8g)。(产率：60％，MS:[M+H]+＝531)
将化合物FC_1(15g，28.3mmol)和萘-2-基硼酸(5.1g，29.7mmol)添加至1,4-二烷(300ml)中，并将混合物搅拌并回流。然后，将磷酸钾(18g，84.9mmol)溶解在水(54ml)中并添加至混合物中，并将混合物充分搅拌，然后添加双(三叔丁基膦)钯(0)(0.1g，0.3mmol)。在反应2小时之后，将反应混合物冷却至室温，然后将有机层和水层分离，并将有机层蒸馏。将其再次溶解在氯仿中并用水洗涤两次。然后分离有机层，添加无水硫酸镁，搅拌，然后过滤，并将滤液在减压下蒸馏。将浓缩的化合物通过硅胶柱色谱法纯化以得到化合物86(12.3g)。(产率：70％，MS:[M+H]+＝623)
实施例87：化合物87的制备
将化合物FC(15g，51mmol)和sub63(15.4g，53.5mmol)添加至THF(300ml)中，并将混合物搅拌并回流。然后，将碳酸钾(21.1g，153mmol)溶解在水(63ml)中并添加至混合物中，并将混合物充分搅拌，然后添加双(三叔丁基膦)钯(0)(0.3g，0.5mmol)。在反应4小时之后，将反应混合物冷却至室温，然后将有机层和水层分离，并将有机层蒸馏。将其再次溶解在氯仿中并用水洗涤两次。然后分离有机层，添加无水硫酸镁，搅拌，然后过滤，并将滤液在减压下蒸馏。将浓缩的化合物通过硅胶柱色谱法纯化以得到化合物FC_2(16.8g)。(产率：66％，MS:[M+H]+＝501)
将化合物FC_2(15g，29.9mmol)和(6-苯基萘-2-基)硼酸(7.8g，31.4mmol)添加至1,4-二烷(300ml)中，并将混合物搅拌并回流。然后，将磷酸钾(19.1g，89.8mmol)溶解在水(57ml)中并添加至混合物中，并将混合物充分搅拌，然后添加双(三叔丁基膦)钯(0)(0.2g，0.3mmol)。在反应5小时之后，将反应混合物冷却至室温，然后将有机层和水层分离，并将有机层蒸馏。将其再次溶解在氯仿中并用水洗涤两次。然后分离有机层，添加无水硫酸镁，搅拌，然后过滤，并将滤液在减压下蒸馏。将浓缩的化合物通过硅胶柱色谱法纯化以得到化合物87(12.2g)。(产率：61％，MS:[M+H]+＝669)
实施例88：化合物88的制备
在氮气气氛下将化合物FD(10g，34mmol)、sub23(11.9g，35.7mmol)和磷酸钾(21.6g，102mmol)添加至甲苯(200ml)中，并将混合物搅拌并回流。然后，向其中添加双(三叔丁基膦)钯(0)(0.2g，0.3mmol)。当反应在2小时之后完成时，将反应混合物冷却至室温，并在减压下除去溶剂。然后，将化合物再次完全溶解在氯仿中，用水洗涤两次，然后分离有机层，用无水硫酸镁处理，然后过滤，并将滤液在减压下蒸馏。将浓缩的化合物通过硅胶柱色谱法纯化以制备化合物FD_1(14.8g)。(产率：74％，MS:[M+H]+＝590)
将化合物FD_1(15g，25.4mmol)和苯基硼酸(3.3g，26.7mmol)添加至1,4-二烷(300ml)中，并将混合物搅拌并回流。然后，将磷酸钾(16.2g，76.3mmol)溶解在水(49ml)中并添加至混合物中，并将混合物充分搅拌，然后添加双(三叔丁基膦)钯(0)(0.1g，0.3mmol)。在反应3小时之后，将反应混合物冷却至室温，然后将有机层和水层分离，并将有机层蒸馏。将其再次溶解在氯仿中并用水洗涤两次。然后分离有机层，添加无水硫酸镁，搅拌，然后过滤，并将滤液在减压下蒸馏。将浓缩的化合物通过硅胶柱色谱法纯化以得到化合物88(9.8g)。(产率：61％，MS:[M+H]+＝632)
实施例89：化合物89的制备
在氮气气氛下将化合物FD(10g，34mmol)、sub19(9.8g，35.7mmol)和磷酸钾(21.6g，102mmol)添加至甲苯(200ml)中，并将混合物搅拌并回流。然后，向其中添加双(三叔丁基膦)钯(0)(0.2g，0.3mmol)。当反应在2小时之后完成时，将反应混合物冷却至室温，并在减压下除去溶剂。然后，将化合物再次完全溶解在氯仿中，用水洗涤两次，然后分离有机层，用无水硫酸镁处理，然后过滤，并将滤液在减压下蒸馏。将浓缩的化合物通过硅胶柱色谱法纯化以制备化合物FD_2(13.3g)。(产率：74％，MS:[M+H]+＝531)
将化合物FD_2(15g，28.2mmol)和苯基硼酸(3.6g，29.7mmol)添加至1,4-二烷(300ml)中，并将混合物搅拌并回流。然后，将磷酸钾(18g，84.7mmol)溶解在水(54ml)中并添加至混合物中，并将混合物充分搅拌，然后添加双(三叔丁基膦)钯(0)(0.1g，0.3mmol)。在反应3小时之后，将反应混合物冷却至室温，然后将有机层和水层分离，并将有机层蒸馏。将其再次溶解在氯仿中并用水洗涤两次。然后分离有机层，添加无水硫酸镁，搅拌，然后过滤，并将滤液在减压下蒸馏。将浓缩的化合物通过硅胶柱色谱法纯化以得到化合物89(10.7g)。(产率：66％，MS:[M+H]+＝573)
实施例90：化合物90的制备
在氮气气氛下将化合物FD(10g，34mmol)、sub64(9.2g，35.7mmol)和磷酸钾(21.6g，102mmol)添加至甲苯(200ml)中，并将混合物搅拌并回流。然后，向其中添加双(三叔丁基膦)钯(0)(0.2g，0.3mmol)。当反应在3小时之后完成时，将反应混合物冷却至室温，并在减压下除去溶剂。然后，将化合物再次完全溶解在氯仿中，用水洗涤两次，然后分离有机层，用无水硫酸镁处理，然后过滤，并将滤液在减压下蒸馏。将浓缩的化合物通过硅胶柱色谱法纯化以制备化合物FD_3(12.8g)。(产率：73％，MS:[M+H]+＝515)
将化合物FD_3(15g，29.1mmol)和萘-2-基硼酸(5.3g，30.6mmol)添加至1,4-二烷(300ml)中，并将混合物搅拌并回流。然后，将磷酸钾(18.5g，87.4mmol)溶解在水(56ml)中并添加至混合物中，并将混合物充分搅拌，然后添加双(三叔丁基膦)钯(0)(0.1g，0.3mmol)。在反应5小时之后，将反应混合物冷却至室温，然后将有机层和水层分离，并将有机层蒸馏。将其再次溶解在氯仿中并用水洗涤两次。然后分离有机层，添加无水硫酸镁，搅拌，然后过滤，并将滤液在减压下蒸馏。将浓缩的化合物通过硅胶柱色谱法纯化以得到化合物90(11.1g)。(产率：63％，MS:[M+H]+＝607)
实施例91：化合物91的制备
在氮气气氛下将化合物GA(10g，36.3mmol)、sub65(15.6g，38.1mmol)和磷酸钾(23.1g，108.8mmol)添加至甲苯(200ml)中，并将混合物搅拌并回流。然后，向其中添加双(三叔丁基膦)钯(0)(0.2g，0.4mmol)。当反应在2小时之后完成时，将反应混合物冷却至室温，并在减压下除去溶剂。然后，将化合物再次完全溶解在氯仿中，用水洗涤两次，然后分离有机层，用无水硫酸镁处理，然后过滤，并将滤液在减压下蒸馏。将浓缩的化合物通过硅胶柱色谱法纯化以制备化合物91(14.1g)。(产率：60％，MS:[M+H]+＝648)
实施例92：化合物92的制备
在氮气气氛下将化合物GA(10g，36.3mmol)、sub49(9.8g，38.1mmol)和磷酸钾(23.1g，108.8mmol)添加至甲苯(200ml)中，并将混合物搅拌并回流。然后，向其中添加双(三叔丁基膦)钯(0)(0.2g，0.4mmol)。当反应在3小时之后完成时，将反应混合物冷却至室温，并在减压下除去溶剂。然后，将化合物再次完全溶解在氯仿中，用水洗涤两次，然后分离有机层，用无水硫酸镁处理，然后过滤，并将滤液在减压下蒸馏。将浓缩的化合物通过硅胶柱色谱法纯化以制备化合物92(11.9g)。(产率：66％，MS:[M+H]+＝497)
实施例93：化合物93的制备
在氮气气氛下将化合物GA(10g，36.3mmol)、sub42(12.7g，38.1mmol)和磷酸钾(23.1g，108.8mmol)添加至甲苯(200ml)中，并将混合物搅拌并回流。然后，向其中添加双(三叔丁基膦)钯(0)(0.2g，0.4mmol)。当反应在3小时之后完成时，将反应混合物冷却至室温，并在减压下除去溶剂。然后，将化合物再次完全溶解在氯仿中，用水洗涤两次，然后分离有机层，用无水硫酸镁处理，然后过滤，并将滤液在减压下蒸馏。将浓缩的化合物通过硅胶柱色谱法纯化以制备化合物93(14.3g)。(产率：69％，MS:[M+H]+＝572)
实施例94：化合物94的制备
将化合物GA(15g，54.4mmol)和sub66(25.1g，57.1mmol)添加至THF(300ml)中，并将混合物搅拌并回流。然后，将碳酸钾(22.6g，163.2mmol)溶解在水(68ml)中并添加至混合物中，并将混合物充分搅拌，然后添加双(三叔丁基膦)钯(0)(0.3g，0.5mmol)。在反应3小时之后，将反应混合物冷却至室温，然后将有机层和水层分离，并将有机层蒸馏。将其再次溶解在氯仿中并用水洗涤两次。然后分离有机层，添加无水硫酸镁，搅拌，然后过滤，并将滤液在减压下蒸馏。将浓缩的化合物通过硅胶柱色谱法纯化以得到化合物94(25.9g)。(产率：75％，MS:[M+H]+＝635)
实施例95：化合物95的制备
在氮气气氛下将化合物GA(10g，36.3mmol)、sub65(12.7g，38.1mmol)和磷酸钾(23.1g，108.8mmol)添加至甲苯(200ml)中，并将混合物搅拌并回流。然后，向其中添加双(三叔丁基膦)钯(0)(0.2g，0.4mmol)。当反应在3小时之后完成时，将反应混合物冷却至室温，并在减压下除去溶剂。然后，将化合物再次完全溶解在氯仿中，用水洗涤两次，然后分离有机层，用无水硫酸镁处理，然后过滤，并将滤液在减压下蒸馏。将浓缩的化合物通过硅胶柱色谱法纯化以制备化合物95(13.3g)。(产率：64％，MS:[M+H]+＝572)
实施例96：化合物96的制备
将化合物GA(15g，54.4mmol)和sub67(21.5g，57.1mmol)添加至THF(300ml)中，并将混合物搅拌并回流。然后，将碳酸钾(22.6g，163.2mmol)溶解在水(68ml)中并添加至混合物中，并将混合物充分搅拌，然后添加双(三叔丁基膦)钯(0)(0.3g，0.5mmol)。在反应4小时之后，将反应混合物冷却至室温，然后将有机层和水层分离，并将有机层蒸馏。将其再次溶解在氯仿中并用水洗涤两次。然后分离有机层，添加无水硫酸镁，搅拌，然后过滤，并将滤液在减压下蒸馏。将浓缩的化合物通过硅胶柱色谱法纯化以得到化合物96(31.3g)。(产率：66％，MS:[M+H]+＝873)
实施例97：化合物97的制备
在氮气气氛下将化合物GB(10g，32.2mmol)、sub14(5.7g，33.8mmol)和磷酸钾(20.5g，96.7mmol)添加至甲苯(200ml)中，并将混合物搅拌并回流。然后，向其中添加双(三叔丁基膦)钯(0)(0.2g，0.3mmol)。当反应在2小时之后完成时，将反应混合物冷却至室温，并在减压下除去溶剂。然后，将化合物再次完全溶解在氯仿中，用水洗涤两次，然后分离有机层，用无水硫酸镁处理，然后过滤，并将滤液在减压下蒸馏。将浓缩的化合物通过硅胶柱色谱法纯化以制备化合物GB_1(9.9g)。(产率：70％，MS:[M+H]+＝441)
将化合物GB_1(15g，34mmol)和(4-(菲-2-基)苯基)硼酸(10.6g，35.7mmol)添加至1,4-二烷(300ml)中，并将混合物搅拌并回流。然后，将磷酸钾(21.7g，102.1mmol)溶解在水(65ml)中并添加至混合物中，并将混合物充分搅拌，然后添加双(三叔丁基膦)钯(0)(0.2g，0.3mmol)。在反应3小时之后，将反应混合物冷却至室温，然后将有机层和水层分离，并将有机层蒸馏。将其再次溶解在氯仿中并用水洗涤两次。然后分离有机层，添加无水硫酸镁，搅拌，然后过滤，并将滤液在减压下蒸馏。将浓缩的化合物通过硅胶柱色谱法纯化以得到化合物97(16.6g)。(产率：74％，MS:[M+H]+＝659)
实施例98：化合物98的制备
将化合物GB(15g，48.4mmol)和sub68(14.6g，50.8mmol)添加至THF(300ml)中，并将混合物搅拌并回流。然后，将碳酸钾(20g，145.1mmol)溶解在水(60ml)中并添加至混合物中，并将混合物充分搅拌，然后添加双(三叔丁基膦)钯(0)(0.2g，0.5mmol)。在反应2小时之后，将反应混合物冷却至室温，然后将有机层和水层分离，并将有机层蒸馏。将其再次溶解在氯仿中并用水洗涤两次。然后分离有机层，添加无水硫酸镁，搅拌，然后过滤，并将滤液在减压下蒸馏。将浓缩的化合物通过硅胶柱色谱法纯化以得到化合物GB_2(15.7g)。(产率：63％，MS:[M+H]+＝517)
将化合物GB_2(15g，29mmol)和(4-(萘-1-基)苯基)硼酸(7.6g，30.5mmol)添加至1,4-二烷(300ml)中，并将混合物搅拌并回流。然后，将磷酸钾(18.5g，87mmol)溶解在水(55ml)中并添加至混合物中，并将混合物充分搅拌，然后添加双(三叔丁基膦)钯(0)(0.1g，0.3mmol)。在反应3小时之后，将反应混合物冷却至室温，然后将有机层和水层分离，并将有机层蒸馏。将其再次溶解在氯仿中并用水洗涤两次。然后分离有机层，添加无水硫酸镁，搅拌，然后过滤，并将滤液在减压下蒸馏。将浓缩的化合物通过硅胶柱色谱法纯化以得到化合物98(11.9g)。(产率：60％，MS:[M+H]+＝685)
实施例99：化合物99的制备
在氮气气氛下将化合物GB(10g，32.2mmol)、sub56(10.8g，33.8mmol)和磷酸钾(20.5g，96.7mmol)添加至甲苯(200ml)中，并将混合物搅拌并回流。然后，向其中添加双(三叔丁基膦)钯(0)(0.2g，0.3mmol)。当反应在3小时之后完成时，将反应混合物冷却至室温，并在减压下除去溶剂。然后，将化合物再次完全溶解在氯仿中，用水洗涤两次，然后分离有机层，用无水硫酸镁处理，然后过滤，并将滤液在减压下蒸馏。将浓缩的化合物通过硅胶柱色谱法纯化以制备化合物GB_3(13.7g)。(产率：72％，MS:[M+H]+＝593)
将化合物GB_3(15g，25.3mmol)和菲-3-基硼酸(5.9g，26.6mmol)添加至1,4-二烷(300ml)中，并将混合物搅拌并回流。然后，将磷酸钾(16.1g，75.9mmol)溶解在水(48ml)中并添加至混合物中，并将混合物充分搅拌，然后添加双(三叔丁基膦)钯(0)(0.1g，0.3mmol)。在反应4小时之后，将反应混合物冷却至室温，然后将有机层和水层分离，并将有机层蒸馏。将其再次溶解在氯仿中并用水洗涤两次。然后分离有机层，添加无水硫酸镁，搅拌，然后过滤，并将滤液在减压下蒸馏。将浓缩的化合物通过硅胶柱色谱法纯化以得到化合物99(11.9g)。(产率：64％，MS:[M+H]+＝735)
实施例100：化合物100的制备
在氮气气氛下将化合物GC(10g，32.2mmol)、sub54(7.4g，33.8mmol)和磷酸钾(20.5g，96.7mmol)添加至甲苯(200ml)中，并将混合物搅拌并回流。然后，向其中添加双(三叔丁基膦)钯(0)(0.2g，0.3mmol)。当反应在3小时之后完成时，将反应混合物冷却至室温，并在减压下除去溶剂。然后，将化合物再次完全溶解在氯仿中，用水洗涤两次，然后分离有机层，用无水硫酸镁处理，然后过滤，并将滤液在减压下蒸馏。将浓缩的化合物通过硅胶柱色谱法纯化以制备化合物GC_1(10.1g)。(产率：64％，MS:[M+H]+＝491)
将化合物GC_1(15g，30.5mmol)和苯基硼酸(3.9g，32.1mmol)添加至1,4-二烷(300ml)中，并将混合物搅拌并回流。然后，将磷酸钾(19.5g，91.6mmol)溶解在水(58ml)中并添加至混合物中，并将混合物充分搅拌，然后添加双(三叔丁基膦)钯(0)(0.2g，0.3mmol)。在反应5小时之后，将反应混合物冷却至室温，然后将有机层和水层分离，并将有机层蒸馏。将其再次溶解在氯仿中并用水洗涤两次。然后分离有机层，添加无水硫酸镁，搅拌，然后过滤，并将滤液在减压下蒸馏。将浓缩的化合物通过硅胶柱色谱法纯化以得到化合物100(11.1g)。(产率：68％，MS:[M+H]+＝533)
实施例101：化合物101的制备
在氮气气氛下将化合物GC(10g，32.2mmol)、sub65(11.3g，33.8mmol)和磷酸钾(20.5g，96.7mmol)添加至甲苯(200ml)中，并将混合物搅拌并回流。然后，向其中添加双(三叔丁基膦)钯(0)(0.2g，0.3mmol)。当反应在3小时之后完成时，将反应混合物冷却至室温，并在减压下除去溶剂。然后，将化合物再次完全溶解在氯仿中，用水洗涤两次，然后分离有机层，用无水硫酸镁处理，然后过滤，并将滤液在减压下蒸馏。将浓缩的化合物通过硅胶柱色谱法纯化以制备化合物GC_2(14g)。(产率：72％，MS:[M+H]+＝606)
将化合物GC_2(15g，24.7mmol)和苯基硼酸(3.2g，26mmol)添加至1,4-二烷(300ml)中，并将混合物搅拌并回流。然后，将磷酸钾(15.8g，74.2mmol)溶解在水(47ml)中并添加至混合物中，并将混合物充分搅拌，然后添加双(三叔丁基膦)钯(0)(0.1g，0.2mmol)。在反应3小时之后，将反应混合物冷却至室温，然后将有机层和水层分离，并将有机层蒸馏。将其再次溶解在氯仿中并用水洗涤两次。然后分离有机层，添加无水硫酸镁，搅拌，然后过滤，并将滤液在减压下蒸馏。将浓缩的化合物通过硅胶柱色谱法纯化以得到化合物101(12g)。(产率：75％，MS:[M+H]+＝648)
实施例102：化合物102的制备
在氮气气氛下将化合物GF(10g，32.2mmol)、sub69(13.8g，33.8mmol)和磷酸钾(20.5g，96.7mmol)添加至甲苯(200ml)中，并将混合物搅拌并回流。然后，向其中添加双(三叔丁基膦)钯(0)(0.2g，0.3mmol)。当反应在3小时之后完成时，将反应混合物冷却至室温，并在减压下除去溶剂。然后，将化合物再次完全溶解在氯仿中，用水洗涤两次，然后分离有机层，用无水硫酸镁处理，然后过滤，并将滤液在减压下蒸馏。将浓缩的化合物通过硅胶柱色谱法纯化以制备化合物GF_1(15.4g)。(产率：70％，MS:[M+H]+＝682)
将化合物GF_1(15g，22mmol)和苯基硼酸(2.8g，23.1mmol)添加至1,4-二烷(300ml)中，并将混合物搅拌并回流。然后，将磷酸钾(14g，66mmol)溶解在水(42ml)中并添加至混合物中，并将混合物充分搅拌，然后添加双(三叔丁基膦)钯(0)(0.1g，0.2mmol)。在反应2小时之后，将反应混合物冷却至室温，然后将有机层和水层分离，并将有机层蒸馏。将其再次溶解在氯仿中并用水洗涤两次。然后分离有机层，添加无水硫酸镁，搅拌，然后过滤，并将滤液在减压下蒸馏。将浓缩的化合物通过硅胶柱色谱法纯化以得到化合物102(10.7g)。(产率：67％，MS:[M+H]+＝724)
实施例103：化合物103的制备
将化合物GF(15g，48.4mmol)和sub70(17.1g，50.8mmol)添加至THF(300ml)中，并将混合物搅拌并回流。然后，将碳酸钾(20g，145.1mmol)溶解在水(60ml)中并添加至混合物中，并将混合物充分搅拌，然后添加双(三叔丁基膦)钯(0)(0.2g，0.5mmol)。在反应2小时之后，将反应混合物冷却至室温，然后将有机层和水层分离，并将有机层蒸馏。将其再次溶解在氯仿中并用水洗涤两次。然后分离有机层，添加无水硫酸镁，搅拌，然后过滤，并将滤液在减压下蒸馏。将浓缩的化合物通过硅胶柱色谱法纯化以得到化合物GF_2(17.5g)。(产率：64％，MS:[M+H]+＝567)
将化合物GF_2(15g，26.4mmol)和菲-9-基硼酸(6.2g，27.8mmol)添加至1,4-二烷(300ml)中，并将混合物搅拌并回流。然后，将磷酸钾(16.8g，79.3mmol)溶解在水(51ml)中并添加至混合物中，并将混合物充分搅拌，然后添加双(三叔丁基膦)钯(0)(0.1g，0.3mmol)。在反应5小时之后，将反应混合物冷却至室温，然后将有机层和水层分离，并将有机层蒸馏。将其再次溶解在氯仿中并用水洗涤两次。然后分离有机层，添加无水硫酸镁，搅拌，然后过滤，并将滤液在减压下蒸馏。将浓缩的化合物通过硅胶柱色谱法纯化以得到化合物103(12.7g)。(产率：68％，MS:[M+H]+＝709)
实施例104：化合物104的制备
在氮气气氛下将化合物HA(10g，36.3mmol)、sub71(12.5g，38.1mmol)和磷酸钾(23.1g，108.8mmol)添加至甲苯(200ml)中，并将混合物搅拌并回流。然后，向其中添加双(三叔丁基膦)钯(0)(0.2g，0.4mmol)。当反应在3小时之后完成时，将反应混合物冷却至室温，并在减压下除去溶剂。然后，将化合物再次完全溶解在氯仿中，用水洗涤两次，然后分离有机层，用无水硫酸镁处理，然后过滤，并将滤液在减压下蒸馏。将浓缩的化合物通过硅胶柱色谱法纯化以制备化合物104(14g)。(产率：62％，MS:[M+H]+＝622)
实施例105：化合物105的制备
在氮气气氛下将化合物HA(10g，36.3mmol)、sub64(12.7g，38.1mmol)和磷酸钾(23.1g，108.8mmol)添加至甲苯(200ml)中，并将混合物搅拌并回流。然后，向其中添加双(三叔丁基膦)钯(0)(0.2g，0.4mmol)。当反应在3小时之后完成时，将反应混合物冷却至室温，并在减压下除去溶剂。然后，将化合物再次完全溶解在氯仿中，用水洗涤两次，然后分离有机层，用无水硫酸镁处理，然后过滤，并将滤液在减压下蒸馏。将浓缩的化合物通过硅胶柱色谱法纯化以制备化合物105(12.6g)。(产率：61％，MS:[M+H]+＝572)
实施例106：化合物106的制备
在氮气气氛下将化合物HA(10g，36.3mmol)、sub71(12.7g，38.1mmol)和磷酸钾(23.1g，108.8mmol)添加至甲苯(200ml)中，并将混合物搅拌并回流。然后，向其中添加双(三叔丁基膦)钯(0)(0.2g，0.4mmol)。当反应在2小时之后完成时，将反应混合物冷却至室温，并在减压下除去溶剂。然后，将化合物再次完全溶解在氯仿中，用水洗涤两次，然后分离有机层，用无水硫酸镁处理，然后过滤，并将滤液在减压下蒸馏。将浓缩的化合物通过硅胶柱色谱法纯化以制备化合物106(13.9g)。(产率：67％，MS:[M+H]+＝572)
实施例107：化合物107的制备
将化合物HA(15g，54.4mmol)和sub72(23.6g，57.1mmol)添加至THF(300ml)中，并将混合物搅拌并回流。然后，将碳酸钾(22.6g，163.2mmol)溶解在水(68ml)中并添加至混合物中，并将混合物充分搅拌，然后添加双(三叔丁基膦)钯(0)(0.3g，0.5mmol)。在反应4小时之后，将反应混合物冷却至室温，然后将有机层和水层分离，并将有机层蒸馏。将其再次溶解在氯仿中并用水洗涤两次。然后分离有机层，添加无水硫酸镁，搅拌，然后过滤，并将滤液在减压下蒸馏。将浓缩的化合物通过硅胶柱色谱法纯化以得到化合物107(24.8g)。(产率：75％，MS:[M+H]+＝609)
实施例108：化合物108的制备
在氮气气氛下将化合物HB(10g，32.2mmol)、sub71(11.3g，33.8mmol)和磷酸钾(20.5g，96.7mmol)添加至甲苯(200ml)中，并将混合物搅拌并回流。然后，向其中添加双(三叔丁基膦)钯(0)(0.2g，0.3mmol)。当反应在2小时之后完成时，将反应混合物冷却至室温，并在减压下除去溶剂。然后，将化合物再次完全溶解在氯仿中，用水洗涤两次，然后分离有机层，用无水硫酸镁处理，然后过滤，并将滤液在减压下蒸馏。将浓缩的化合物通过硅胶柱色谱法纯化以制备化合物HB_1(12.1g)。(产率：62％，MS:[M+H]+＝606)
将化合物HB_1(15g，24.7mmol)和苯基硼酸(3.2g，26mmol)添加至1,4-二烷(300ml)中，并将混合物搅拌并回流。然后，将磷酸钾(15.8g，74.2mmol)溶解在水(47ml)中并添加至混合物中，并将混合物充分搅拌，然后添加双(三叔丁基膦)钯(0)(0.1g，0.2mmol)。在反应5小时之后，将反应混合物冷却至室温，然后将有机层和水层分离，并将有机层蒸馏。将其再次溶解在氯仿中并用水洗涤两次。然后分离有机层，添加无水硫酸镁，搅拌，然后过滤，并将滤液在减压下蒸馏。将浓缩的化合物通过硅胶柱色谱法纯化以得到化合物108(10.7g)。(产率：67％，MS:[M+H]+＝648)
实施例109：化合物109的制备
在氮气气氛下将化合物HC(10g，32.2mmol)、sub13(7.4g，33.8mmol)和磷酸钾(20.5g，96.7mmol)添加至甲苯(200ml)中，并将混合物搅拌并回流。然后，向其中添加双(三叔丁基膦)钯(0)(0.2g，0.3mmol)。当反应在2小时之后完成时，将反应混合物冷却至室温，并在减压下除去溶剂。然后，将化合物再次完全溶解在氯仿中，用水洗涤两次，然后分离有机层，用无水硫酸镁处理，然后过滤，并将滤液在减压下蒸馏。将浓缩的化合物通过硅胶柱色谱法纯化以制备化合物HC_1(10.4g)。(产率：66％，MS:[M+H]+＝491)
将化合物HC_1(15g，30.5mmol)和苯基硼酸(3.9g，32.1mmol)添加至1,4-二烷(300ml)中，并将混合物搅拌并回流。然后，将磷酸钾(19.5g，91.6mmol)溶解在水(58ml)中并添加至混合物中，并将混合物充分搅拌，然后添加双(三叔丁基膦)钯(0)(0.2g，0.3mmol)。在反应3小时之后，将反应混合物冷却至室温，然后将有机层和水层分离，并将有机层蒸馏。将其再次溶解在氯仿中并用水洗涤两次。然后分离有机层，添加无水硫酸镁，搅拌，然后过滤，并将滤液在减压下蒸馏。将浓缩的化合物通过硅胶柱色谱法纯化以得到化合物109(11.2g)。(产率：69％，MS:[M+H]+＝533)
实施例110：化合物110的制备
将化合物HC(15g，48.4mmol)和sub73(21g，50.8mmol)添加至THF(300ml)中，并将混合物搅拌并回流。然后，将碳酸钾(20g，145.1mmol)溶解在水(60ml)中并添加至混合物中，并将混合物充分搅拌，然后添加双(三叔丁基膦)钯(0)(0.2g，0.5mmol)。在反应2小时之后，将反应混合物冷却至室温，然后将有机层和水层分离，并将有机层蒸馏。将其再次溶解在氯仿中并用水洗涤两次。然后分离有机层，添加无水硫酸镁，搅拌，然后过滤，并将滤液在减压下蒸馏。将浓缩的化合物通过硅胶柱色谱法纯化以得到化合物HC_2(19.9g)。(产率：64％，MS:[M+H]+＝643)
将化合物HC_2(15g，23.3mmol)和苯基硼酸(3g，24.5mmol)添加至1,4-二烷(300ml)中，并将混合物搅拌并回流。然后，将磷酸钾(14.9g，70mmol)溶解在水(45ml)中并添加至混合物中，并将混合物充分搅拌，然后添加双(三叔丁基膦)钯(0)(0.1g，0.2mmol)。在反应5小时之后，将反应混合物冷却至室温，然后将有机层和水层分离，并将有机层蒸馏。将其再次溶解在氯仿中并用水洗涤两次。然后分离有机层，添加无水硫酸镁，搅拌，然后过滤，并将滤液在减压下蒸馏。将浓缩的化合物通过硅胶柱色谱法纯化以得到化合物110(12g)。(产率：75％，MS:[M+H]+＝685)
实施例111：化合物111的制备
在氮气气氛下将化合物HD(10g，32.2mmol)、sub45(9.3g，33.8mmol)和磷酸钾(20.5g，96.7mmol)添加至甲苯(200ml)中，并将混合物搅拌并回流。然后，向其中添加双(三叔丁基膦)钯(0)(0.2g，0.3mmol)。当反应在2小时之后完成时，将反应混合物冷却至室温，并在减压下除去溶剂。然后，将化合物再次完全溶解在氯仿中，用水洗涤两次，然后分离有机层，用无水硫酸镁处理，然后过滤，并将滤液在减压下蒸馏。将浓缩的化合物通过硅胶柱色谱法纯化以制备化合物HD_1(13g)。(产率：74％，MS:[M+H]+＝547)
将化合物HD_1(15g，27.4mmol)和苯基硼酸(3.5g，28.8mmol)添加至1,4-二烷(300ml)中，并将混合物搅拌并回流。然后，将磷酸钾(17.5g，82.3mmol)溶解在水(52ml)中并添加至混合物中，并将混合物充分搅拌，然后添加双(三叔丁基膦)钯(0)(0.1g，0.3mmol)。在反应3小时之后，将反应混合物冷却至室温，然后将有机层和水层分离，并将有机层蒸馏。将其再次溶解在氯仿中并用水洗涤两次。然后分离有机层，添加无水硫酸镁，搅拌，然后过滤，并将滤液在减压下蒸馏。将浓缩的化合物通过硅胶柱色谱法纯化以得到化合物111(10g)。(产率：62％，MS:[M+H]+＝589)
实施例112：化合物112的制备
在氮气气氛下将化合物HD(10g，32.2mmol)、sub474(11.3g，33.8mmol)和磷酸钾(20.5g，96.7mmol)添加至甲苯(200ml)中，并将混合物搅拌并回流。然后，向其中添加双(三叔丁基膦)钯(0)(0.2g，0.3mmol)。当反应在2小时之后完成时，将反应混合物冷却至室温，并在减压下除去溶剂。然后，将化合物再次完全溶解在氯仿中，用水洗涤两次，然后分离有机层，用无水硫酸镁处理，然后过滤，并将滤液在减压下蒸馏。将浓缩的化合物通过硅胶柱色谱法纯化以制备化合物HD_2(11.7g)。(产率：60％，MS:[M+H]+＝606)
将化合物HD_2(15g，24.7mmol)和萘-2-基硼酸(4.5g，26mmol)添加至1,4-二烷(300ml)中，并将混合物搅拌并回流。然后，将磷酸钾(15.8g，74.2mmol)溶解在水(47ml)中并添加至混合物中，并将混合物充分搅拌，然后添加双(三叔丁基膦)钯(0)(0.1g，0.2mmol)。在反应5小时之后，将反应混合物冷却至室温，然后将有机层和水层分离，并将有机层蒸馏。将其再次溶解在氯仿中并用水洗涤两次。然后分离有机层，添加无水硫酸镁，搅拌，然后过滤，并将滤液在减压下蒸馏。将浓缩的化合物通过硅胶柱色谱法纯化以得到化合物112(12.8g)。(产率：74％，MS:[M+H]+＝698)
实施例113：化合物113的制备
在氮气气氛下将化合物HD(10g，32.2mmol)、sub49(8.7g，33.8mmol)和磷酸钾(20.5g，96.7mmol)添加至甲苯(200ml)中，并将混合物搅拌并回流。然后，向其中添加双(三叔丁基膦)钯(0)(0.2g，0.3mmol)。当反应在2小时之后完成时，将反应混合物冷却至室温，并在减压下除去溶剂。然后，将化合物再次完全溶解在氯仿中，用水洗涤两次，然后分离有机层，用无水硫酸镁处理，然后过滤，并将滤液在减压下蒸馏。将浓缩的化合物通过硅胶柱色谱法纯化以制备化合物HD_3(12.3g)。(产率：72％，MS:[M+H]+＝531)
将化合物HD_3(15g，28.2mmol)和[1,1'-联苯]-3-基硼酸(5.9g，29.7mmol)添加至1,4-二烷(300ml)中，并将混合物搅拌并回流。然后，将磷酸钾(18g，84.7mmol)溶解在水(54ml)中并添加至混合物中，并将混合物充分搅拌，然后添加双(三叔丁基膦)钯(0)(0.1g，0.3mmol)。在反应4小时之后，将反应混合物冷却至室温，然后将有机层和水层分离，并将有机层蒸馏。将其再次溶解在氯仿中并用水洗涤两次。然后分离有机层，添加无水硫酸镁，搅拌，然后过滤，并将滤液在减压下蒸馏。将浓缩的化合物通过硅胶柱色谱法纯化以得到化合物113(13.7g)。(产率：75％，MS:[M+H]+＝649)
实施例114：化合物114的制备
将化合物HE(15g，48.4mmol)和sub35(17.1g，50.8mmol)添加至THF(300ml)中，并将混合物搅拌并回流。然后，将碳酸钾(20g，145.1mmol)溶解在水(60ml)中并添加至混合物中，并将混合物充分搅拌，然后添加双(三叔丁基膦)钯(0)(0.2g，0.5mmol)。在反应5小时之后，将反应混合物冷却至室温，然后将有机层和水层分离，并将有机层蒸馏。将其再次溶解在氯仿中并用水洗涤两次。然后分离有机层，添加无水硫酸镁，搅拌，然后过滤，并将滤液在减压下蒸馏。将浓缩的化合物通过硅胶柱色谱法纯化以得到化合物HE_1(18.3g)。(产率：67％，MS:[M+H]+＝567)
将化合物HE_1(15g，26.5mmol)和苯基硼酸(3.4g，27.8mmol)添加至1,4-二烷(300ml)中，并将混合物搅拌并回流。然后，将磷酸钾(16.9g，79.5mmol)溶解在水(51ml)中并添加至混合物中，并将混合物充分搅拌，然后添加双(三叔丁基膦)钯(0)(0.1g，0.3mmol)。在反应4小时之后，将反应混合物冷却至室温，然后将有机层和水层分离，并将有机层蒸馏。将其再次溶解在氯仿中并用水洗涤两次。然后分离有机层，添加无水硫酸镁，搅拌，然后过滤，并将滤液在减压下蒸馏。将浓缩的化合物通过硅胶柱色谱法纯化以得到化合物114(11.4g)。(产率：71％，MS:[M+H]+＝609)
实施例115：化合物115的制备
在氮气气氛下将化合物HF(10g，32.2mmol)、sub17(13.8g，33.8mmol)和磷酸钾(20.5g，96.7mmol)添加至甲苯(200ml)中，并将混合物搅拌并回流。然后，向其中添加双(三叔丁基膦)钯(0)(0.2g，0.3mmol)。当反应在3小时之后完成时，将反应混合物冷却至室温，并在减压下除去溶剂。然后，将化合物再次完全溶解在氯仿中，用水洗涤两次，然后分离有机层，用无水硫酸镁处理，然后过滤，并将滤液在减压下蒸馏。将浓缩的化合物通过硅胶柱色谱法纯化以制备化合物HF_1(13.4g)。(产率：61％，MS:[M+H]+＝682)
将化合物HF_1(15g，22mmol)和萘-2-基硼酸(4g，23.1mmol)添加至1,4-二烷(300ml)中，并将混合物搅拌并回流。然后，将磷酸钾(14g，66mmol)溶解在水(42ml)中并添加至混合物中，并将混合物充分搅拌，然后添加双(三叔丁基膦)钯(0)(0.1g，0.2mmol)。在反应2小时之后，将反应混合物冷却至室温，然后将有机层和水层分离，并将有机层蒸馏。将其再次溶解在氯仿中并用水洗涤两次。然后分离有机层，添加无水硫酸镁，搅拌，然后过滤，并将滤液在减压下蒸馏。将浓缩的化合物通过硅胶柱色谱法纯化以得到化合物115(12.1g)。(产率：71％，MS:[M+H]+＝774)
[实验例]
实验例1
将其上涂覆有厚度为的ITO(氧化烟锡)的薄膜的玻璃基底放入包含溶解在其中的清洁剂的蒸馏水中并通过超声波对其进行洗涤。此时，所使用的清洁剂为可从Fisher Co.商购的产品以及蒸馏水为已通过使用可从Millipore Co.商购的过滤器过滤两次的蒸馏水。在将ITO清洗30分钟之后，使用蒸馏水重复进行两次超声清洗10分钟。在用蒸馏水洗涤完成之后，用异丙醇、丙酮和甲醇溶剂对基底进行超声洗涤，并将其干燥，在这之后，将其转移至等离子体清洗器。然后，用氧等离子体将基底清洗5分钟，然后转移至真空蒸发器。
在由此准备的ITO透明电极上，将以下化合物HT-1形成为的厚度作为空穴注入层，但是将以下化合物A-1以1.5重量％的浓度进行p掺杂。将以下化合物HT-1真空沉积在空穴注入层上以形成膜厚度为/>的空穴传输层。然后，将以下化合物EB-1真空沉积在空穴传输层上至/> 的膜厚度以形成电子阻挡层。然后，将上述化合物1和以下化合物Dp-7以98:2的重量比真空沉积在EB-1沉积膜上以形成膜厚度为/>的红色发光层。将以下化合物HB-1真空沉积在发光层上至/>的膜厚度以形成空穴阻挡层。将以下化合物ET-1和以下化合物LiQ以2:1的重量比真空沉积在空穴阻挡层上以形成膜厚度为/>的电子注入和传输层。在电子注入和传输层上，将氟化锂(LiF)和铝顺序沉积至厚度分别为和/> 从而形成阴极。
在上述过程中，将有机材料的气相沉积速率保持在/秒至/>/秒，将阴极的氟化锂和铝的沉积速率分别保持在/>/秒和/>/秒，以及将沉积期间的真空度保持在2×10-7托至5×10-6托，从而制造有机发光器件。
实验例2至115
以与实验例1中相同的方式制造有机发光器件，不同之处在于使用下表1中示出的化合物代替化合物1。
比较实验例1至16
以与实验例1中相同的方式制造有机发光器件，不同之处在于使用下表2中示出的比较化合物A-1至A-16代替化合物1。表2中使用的化合物A-1至A-16如下。
通过将电流施加至实验例1至115和比较实验例1至16中制造的有机发光器件来测量电压和效率(基于15mA/cm2)，并将结果示于以下表1和表2中。基于7000尼特测量寿命T95，并且寿命T95意指寿命降低至初始寿命的95％所需的时间。
[表1]
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[表2]
当向实验例1至115和比较实验例1至16中制造的有机发光器件施加电流时，获得了表1和表2中示出的结果。
实验例1的红色有机发光器件使用现有技术中广泛使用的材料，具有其中使用化合物[EB-1]作为电子阻挡层并且使用Dp-7作为用于红色发光层的掺杂剂的结构。如表2中所示，当使用比较实验例的化合物A-1至A-16时，如与本公开内容的组合相比，其通常导致驱动电压的增大以及效率和寿命的降低。从以上结果可以确定，驱动电压改善以及效率和寿命提高的原因是本公开内容的化合物对红色发光层中的红色掺杂剂具有良好的能量传递。因此，可以确定，与比较化合物相比，本公开内容的化合物在发光层中具有更稳定的平衡，由此电子和空穴结合形成激子，并且大大提高了效率和寿命。
总之，可以确定当使用本公开内容的化合物作为用于红色发光层的主体时，可以改善有机发光器件的驱动电压、发光效率和寿命特性。
[附图标记说明]
1：基底 2：阳极
3：发光层 4：阴极
5：空穴注入层 6：空穴传输层
7：电子阻挡层 8：电子传输层
9：电子注入层

Claims (10)

1.一种由以下化学式1或化学式2表示的化合物：
[化学式1]
[化学式2]
其中，在化学式1和化学式2中，
X1和X2各自独立地为O或S，
各R1独立地为氢；氘；经取代或未经取代的C6-60芳基；经取代或未经取代的包含选自N、O和S中的任一个或更多个杂原子的C2-60杂芳基，
L为直接键；经取代或未经取代的C6-60亚芳基；或者经取代或未经取代的包含选自N、O和S中的任一个或更多个杂原子的C2-60亚杂芳基，以及
Z由以下化学式3或化学式4表示，
[化学式3]
[化学式4]
其中，在化学式3和化学式4中，
各A独立地为与相邻五元环稠合的经取代或未经取代的C6-60芳族环；或者与相邻五元环稠合的经取代或未经取代的包含选自N、O和S中的任一个或更多个杂原子的C2-60杂芳族环，
各R2独立地为氢；氘；经取代或未经取代的C6-60芳基；或者经取代或未经取代的包含选自N、O和S中的任一个或更多个杂原子的C2-60杂芳基，
Ar1为经取代或未经取代的C6-60芳基；或者经取代或未经取代的包含选自N、O和S中的任一个或更多个杂原子的C2-60杂芳基，以及
n为0至6的整数。
2.根据权利要求1所述的化合物，其中：
所述化学式1由选自以下化学式1-1至化学式1-6中的任一者表示，以及
所述化学式2由选自以下化学式2-1至化学式2-6中的任一者表示：
[化学式1-1]
[化学式1-2]
[化学式1-3]
[化学式1-4]
[化学式1-5]
[化学式1-6]
[化学式2-1]
[化学式2-2]
[化学式2-3]
[化学式2-4]
[化学式2-5]
[化学式2-6]
其中，在化学式1-1至化学式1-6以及化学式2-1至化学式2-6中，X1、X2、R1、L和Z如权利要求1中所限定，以及
各R’独立地为氢或氘。
3.根据权利要求1所述的化合物，其中：
R1为氢、氘、苯基、联苯基、萘基、苯基-萘基、萘基-苯基、菲基、或苯基-菲基。
4.根据权利要求1所述的化合物，其中：
L为直接键、或者为选自由以下表示的基团中的任一者：
5.根据权利要求1所述的化合物，其中：
各A独立地为苯、萘、咔唑、二苯并呋喃、或二苯并噻吩。
6.根据权利要求1所述的化合物，其中：
各R2独立地为氢、氘、苯基、萘基、9-苯基咔唑基、咔唑-9-基、或菲-9-基。
7.根据权利要求1所述的化合物，其中：
Ar1为苯基、联苯基、萘基、苯基-萘基、或萘基-苯基。
8.根据权利要求1所述的化合物，其中：
由化学式1或化学式2表示的所述化合物为选自以下化合物中的任一者：
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9.一种有机发光器件，包括：第一电极；设置成与所述第一电极相对的第二电极；以及设置在所述第一电极与所述第二电极之间的一个或更多个有机材料层，其中所述有机材料层中的一个或更多个层包含根据权利要求1至8中任一项所述的化合物。
10.根据权利要求9所述的有机发光器件，其中：
包含所述化合物的所述有机材料层为发光层。
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