CN116406352A - 新的化合物和包含其的有机发光器件 - Google Patents
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Abstract
本发明涉及新的化合物和包含其的有机发光器件。由化学式1表示的化合物可以用作用于有机发光器件中的有机材料层的材料，并且可以在有机发光器件中改善效率以及在低驱动电压和寿命方面的特性。
Description
技术领域
相关申请的交叉引用
本申请要求于2021年2月16日在韩国知识产权局提交的韩国专利申请第10-2021-0020507号和于2022年2月15日在韩国知识产权局提交的韩国专利申请第10-2022-0019692号的权益，其公开内容通过引用整体并入本文。
本公开内容涉及新的化合物和包含其的有机发光器件。
背景技术
通常，有机发光现象是指通过利用有机材料将电能转换为光能的现象。利用有机发光现象的有机发光器件具有诸如宽视角，优异的对比度，快速的响应时间，优异的亮度、驱动电压和响应速度的特性，并因此进行了许多研究。
有机发光器件通常具有包括阳极、阴极以及介于阳极与阴极之间的有机材料层的结构。有机材料层通常具有包含不同材料的多层结构以增强有机发光器件的效率和稳定性，例如，有机材料层可以由空穴注入层、空穴传输层、发光层、电子传输层、电子注入层等形成。在有机发光器件的结构中，如果在两个电极之间施加电压，则空穴从阳极注入至有机材料层中，以及电子从阴极注入至有机材料层中，并且当注入的空穴和电子彼此相遇时形成激子，并且当激子再次落至基态时发光。
需要持续开发用于在如上所述的有机发光器件中使用的有机材料的新材料。
[现有技术文献]
[专利文献]
(专利文献1)韩国未审查专利公开第10-2000-0051826号
发明内容
技术问题
本公开内容的目的是提供新的有机发光材料和包含其的有机发光器件。
技术方案
根据本公开内容的一个方面，提供了由以下化学式1表示的化合物：
[化学式1]
在化学式1中，
R1至R12中的任一者为由以下化学式2表示的取代基，并且余者为氢或氘。
[化学式2]
在化学式2中，
L1为经取代或未经取代的亚苯基、经取代或未经取代的联苯二基、或者经取代或未经取代的萘二基，
L2和L3各自独立地为单键；经取代或未经取代的C6-60亚芳基；或者经取代或未经取代的包含选自N、O和S中的至少一者的C2-60亚杂芳基，以及
Ar1和Ar2各自独立地为经取代或未经取代的C6-60芳基；或者经取代或未经取代的包含选自N、O和S中的至少一者的C2-60杂芳基。
根据本公开内容的另一个方面，提供了有机发光器件，其包括：第一电极；与第一电极相对设置的第二电极；以及设置在第一电极与第二电极之间的一个或更多个有机材料层，其中有机材料层中的一个或更多个层包含由化学式1表示的化合物。
有益效果
上述由化学式1表示的化合物可以用作用于有机发光器件的有机材料层的材料，并且可以在有机发光器件中改善效率，实现低驱动电压和/或改善寿命特性。特别地，上述由化学式1表示的化合物可以用作发光材料。
附图说明
图1示出了包括基底1、阳极2、电子阻挡层3、发光层4和阴极5的有机发光器件的实例。
图2示出了包括基底1、阳极2、空穴注入层6、空穴传输层7、电子阻挡层3、发光层4、空穴阻挡层8、电子传输和注入层9以及阴极5的有机发光器件的实例。
具体实施方式
在下文中，将更详细地描述本公开内容的实施方案以便于理解本发明。
本文提供了化学式1表示的化合物。
如本文所使用的，符号
或/>
意指与另外的取代基连接的键。
如本文所使用的，术语“经取代或未经取代的”意指未经取代或者经选自以下中的一个或更多个取代基取代：氘；卤素基团；腈基；硝基；羟基；羰基；酯基；酰亚胺基；氨基；氧化膦基；烷氧基；芳氧基；烷基硫基；芳基硫基；烷基磺酰基；芳基磺酰基；甲硅烷基；硼基；烷基；环烷基；烯基；芳基；芳烷基；芳烯基；烷基芳基；烷基胺基；芳烷基胺基；杂芳基胺基；芳基胺基；芳基膦基；以及包含N、O和S原子中的至少一者的杂芳基，或者未经取代或经以上例示的取代基中的两个或更多个取代基相连接的取代基取代。例如，“两个或更多个取代基相连接的取代基”可以为联苯基。即，联苯基可以为芳基，或者其也可以被解释为两个苯基相连接的取代基。
在本公开内容中，羰基的碳数没有特别限制，但优选为1至40。具体地，羰基可以为具有以下结构式的取代基，但不限于此。
在本公开内容中，酯基可以具有其中酯基的氧可以经具有1至25个碳原子的直链、支链或环状烷基，或者具有6至25个碳原子的芳基取代的结构。具体地，酯基可以为具有以下结构式的取代基，但不限于此。
在本公开内容中，酰亚胺基的碳数没有特别限制，但优选为1至25。具体地，酰亚胺基可以为具有以下结构式的取代基，但不限于此。
在本公开内容中，甲硅烷基具体地包括三甲基甲硅烷基、三乙基甲硅烷基、叔丁基二甲基甲硅烷基、乙烯基二甲基甲硅烷基、丙基二甲基甲硅烷基、三苯基甲硅烷基、二苯基甲硅烷基、苯基甲硅烷基等，但不限于此。
在本公开内容中，硼基具体地包括三甲基硼基、三乙基硼基、叔丁基二甲基硼基、三苯基硼基和苯基硼基，但不限于此。
在本公开内容中，卤素基团的实例包括氟、氯、溴、或碘。
在本公开内容中，烷基可以为直链或支链，并且其碳数没有特别限制，但优选为1至40。根据一个实施方案，烷基的碳数为1至20。根据另一个实施方案，烷基的碳数为1至10。根据另一个实施方案，烷基的碳数为1至6。烷基的具体实例包括甲基、乙基、丙基、正丙基、异丙基、丁基、正丁基、异丁基、叔丁基、仲丁基、1-甲基-丁基、1-乙基-丁基、戊基、正戊基、异戊基、新戊基、叔戊基、己基、正己基、1-甲基戊基、2-甲基戊基、4-甲基-2-戊基、3,3-二甲基丁基、2-乙基丁基、庚基、正庚基、1-甲基己基、环戊基甲基、环己基甲基、辛基、正辛基、叔辛基、1-甲基庚基、2-乙基己基、2-丙基戊基、正壬基、2,2-二甲基庚基、1-乙基-丙基、1,1-二甲基-丙基、异己基、2-甲基戊基、4-甲基己基、5-甲基己基等，但不限于此。
在本公开内容中，烯基可以为直链或支链，并且其碳数没有特别限制，但优选为2至40。根据一个实施方案，烯基的碳数为2至20。根据另一个实施方案，烯基的碳数为2至10。根据又一个实施方案，烯基的碳数为2至6。其具体实例包括乙烯基、1-丙烯基、异丙烯基、1-丁烯基、2-丁烯基、3-丁烯基、1-戊烯基、2-戊烯基、3-戊烯基、3-甲基-1-丁烯基、1,3-丁二烯基、烯丙基、1-苯基乙烯基-1-基、2-苯基乙烯基-1-基、2,2-二苯基乙烯基-1-基、2-苯基-2-(萘基-1-基)乙烯基-1-基、2,2-双(二苯基-1-基)乙烯基-1-基、茋基、苯乙烯基等，但不限于此。
在本公开内容中，环烷基没有特别限制，但其碳数优选为3至60。根据一个实施方案，环烷基的碳数为3至30。根据另一个实施方案，环烷基的碳数为3至20。根据又一个实施方案，环烷基的碳数为3至6。其具体实例包括环丙基、环丁基、环戊基、3-甲基环戊基、2,3-二甲基环戊基、环己基、3-甲基环己基、4-甲基环己基、2,3-二甲基环己基、3,4,5-三甲基环己基、4-叔丁基环己基、环庚基、环辛基等，但不限于此。
在本公开内容中，芳基没有特别限制，但其碳数优选为6至60，并且其可以为单环芳基或多环芳基。根据一个实施方案，芳基的碳数为6至30。根据一个实施方案，芳基的碳数为6至20。作为单环芳基，芳基可为苯基、联苯基、三联苯基等，但不限于此。多环芳基包括萘基、蒽基、菲基、芘基、苝基、
基、芴基等，但不限于此。
在本公开内容中，芴基可以为经取代的，并且两个取代基可以彼此连接以形成螺环结构。在芴基为经取代的情况下，可以形成
等。然而，结构不限于此。
在本公开内容中，杂芳基为包含O、N、Si和S中的至少一者作为杂原子的杂芳基，并且其碳数没有特别限制，但优选为2至60。根据杂芳基的一个示例性实施方案，杂芳基具有6至30个碳原子。根据一个示例性实施方案，杂芳基具有6至20个碳原子。杂芳基的实例包括噻吩基、呋喃基、吡咯基、咪唑基、噻唑基、
唑基、/>
二唑基、***基、吡啶基、联吡啶基、嘧啶基、三嗪基、吖啶基、哒嗪基、吡嗪基、喹啉基、喹唑啉基、喹喔啉基、酞嗪基、吡啶并嘧啶基、吡啶并吡嗪基、吡嗪并吡嗪基、异喹啉基、吲哚基、咔唑基、苯并/>
唑基、苯并咪唑基、苯并噻唑基、苯并咔唑基、苯并噻吩基、二苯并噻吩基、苯并呋喃基、菲咯啉基、异/>
唑基、噻二唑基、吩噻嗪基、二苯并呋喃基等，但不限于此。
在本公开内容中，芳烷基、芳烯基、烷基芳基和芳基胺基中的芳基与芳基的上述实例相同。在本公开内容中，芳烷基、烷基芳基和烷基胺基中的烷基与烷基的上述实例相同。在本公开内容中，杂芳基胺中的杂芳基可以应用于杂芳基的上述描述。在本公开内容中，芳烯基中的烯基与烯基的上述实例相同。在本公开内容中，可以应用芳基的上述描述，不同之处在于亚芳基为二价基团。在本公开内容中，可以应用杂芳基的上述描述，不同之处在于亚杂芳基为二价基团。在本公开内容中，可以应用芳基或环烷基的上述描述，不同之处在于烃环不是一价基团而是通过使两个取代基结合而形成的。在本公开内容中，可以应用杂芳基的上述描述，不同之处在于杂芳基不是一价基团而是通过使两个取代基结合而形成的。
优选地，R1、R3至R10以及R12中的任一者为由化学式2表示的取代基，余者各自独立地为氢或氘，以及R2和R11可以各自独立地为氢或氘。优选地，R1、R3至R10以及R12中的任一者为由化学式2表示的取代基，余者各自独立地为氢，以及R2和R11可以各自独立地为氢。
优选地，L1可以为未经取代或经一个苯基取代的亚苯基、未经取代或经一个苯基取代的联苯二基、或者萘二基。
更优选地，L1可以为选自以下中的任一者：
更优选地，L1可以为选自以下中的任一者：
优选地，L2和L3可以各自独立地为单键；经取代或未经取代的C6-20亚芳基；或者经取代或未经取代的包含选自N、O和S中的至少一者的C2-20亚杂芳基。
更优选地，L2和L3可以各自独立地为单键、亚苯基、联苯二基、或者萘二基，并且仍更优选地，L2和L3各自独立地为单键、亚苯基、经一个苯基取代的亚苯基、联苯二基、或者萘二基。
最优选地，L2和L3可以各自独立地为单键或选自以下中的任一者：
优选地，Ar1和Ar2可以各自独立地为经取代或未经取代的C6-20芳基、或者经取代或未经取代的包含选自N、O和S中的至少一者的C2-20杂芳基。
更优选地，Ar1和Ar2可以各自独立地为苯基、联苯基、三联苯基、萘基、菲基、苯基萘基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯基咔唑、二甲基芴基、苯并萘并呋喃基、或者苯并萘并噻吩基。
更优选地，Ar1和Ar2可以各自独立地为选自以下中的任一者：
最优选地，Ar1和Ar2可以各自独立地为选自以下中的任一者：
优选地，Ar1和Ar2中的任一者可以为经取代或未经取代的C6-60芳基。更优选地，Ar1和Ar2中的任一者可以为经取代或未经取代的C6-20芳基。仍更优选地，Ar1和Ar2中的任一者可以为苯基、联苯基、三联苯基、萘基、菲基或者二甲基芴基。
最优选地，Ar1和Ar2中的任一者可以为选自以下中的任一者：
由化学式1表示的化合物的代表性实例如下：
作为实例，由化学式1表示的化合物(其中R1至R12中的任一者为由以下化学式2表示的取代基，并且余者为氢)可以通过如以下反应方案1所示的制备方法来制备，其它剩余的化合物可以以类似的方式来制备。
[反应方案1]
在反应方案1中，L1至L3、Ar1和Ar2如化学式1中所限定，X为卤素，并且优选地，X为氯或溴。
反应方案1为Suzuki偶联反应，其优选在钯催化剂和碱的存在下进行，并且用于Suzuki偶联反应的反应性基团可以如本领域已知的来修改。以上制备方法可以在下文所述的制备例中进一步体现。
在本公开内容的另一个实施方案中，提供了包含由化学式1表示的化合物的有机发光器件。在一个实例中，本公开内容提供了包括以下的有机发光器件：第一电极；与第一电极相对设置的第二电极；以及设置在第一电极与第二电极之间的一个或更多个有机材料层，其中有机材料层中的一个或更多个层包含由化学式1表示的化合物。
本公开内容的有机发光器件的有机材料层可以具有单层结构，或者其可以具有其中堆叠有两个或更多个有机材料层的多层结构。例如，本公开内容的有机发光器件可以具有包括空穴注入层、空穴传输层、发光层、电子传输层、电子注入层等作为有机材料层的结构。然而，有机发光器件的结构不限于此，并且其可以包括更少数量的有机材料层。
此外，有机材料层可以包括发光层，其中发光层可以包含由化学式1表示的化合物。
此外，有机材料层可以包括空穴传输层、空穴注入层、或用于同时进行空穴传输和注入的层，其中空穴传输层、空穴注入层、或用于同时进行空穴传输和注入的层可以包含由化学式1表示的化合物。
此外，有机材料层可以包括电子注入层、电子传输层、或电子注入和传输层，其中电子注入层、电子传输层、或电子注入和传输层可以包含由化学式1表示的化合物。
此外，根据本公开内容的有机发光器件可以为其中阳极、一个或更多个有机材料层和阴极顺序地堆叠在基底上的正常型有机发光器件。此外，根据本公开内容的有机发光器件可以为其中阴极、一个或更多个有机材料层和阳极顺序地堆叠在基底上的倒置型有机发光器件。例如，根据本公开内容的一个实施方案的有机发光器件的结构示于图1和图2中。
图1示出了包括基底1、阳极2、电子阻挡层3、发光层4和阴极5的有机发光器件的实例。图2示出了包括基底1、阳极2、空穴注入层6、空穴传输层7、电子阻挡层3、发光层4、空穴阻挡层8、电子传输和注入层9以及阴极5的有机发光器件的实例。在这样的结构中，由化学式1表示的化合物可以包含在空穴传输层、电子阻挡层或发光层中。
根据本公开内容的有机发光器件可以通过本领域已知的材料和方法来制造，不同之处在于有机材料层中的至少一者包含由化学式1表示的化合物。此外，当有机发光器件包括复数个有机材料层时，有机材料层可以由相同的材料或不同的材料形成。
例如，根据本公开内容的有机发光器件可以通过在基底上顺序地堆叠第一电极、有机材料层和第二电极来制造。在这种情况下，有机发光器件可以通过以下来制造：使用PVD(物理气相沉积)法例如溅射法或电子束蒸镀法在基底上沉积金属、具有导电性的金属氧化物、或其合金以形成阳极，在阳极上形成包括空穴注入层、空穴传输层、发光层和电子传输层的有机材料层，然后在有机材料层上沉积可以用作阴极的材料。除了这样的方法之外，有机发光器件还可以通过在基底上顺序地沉积阴极材料、有机材料层和阳极材料来制造。
此外，在制造有机发光器件时，由化学式1表示的化合物可以通过溶液涂覆法以及真空沉积法形成为有机材料层。在本文中，溶液涂覆法意指旋涂、浸涂、刮涂、喷墨印刷、丝网印刷、喷洒法、辊涂等，但不限于此。
除了这样的方法之外，有机发光器件可以通过在基底上顺序地沉积阴极材料、有机材料层和阳极材料来制造(国际公开WO2003/012890)。然而，制造方法不限于此。
作为实例，第一电极为阳极，第二电极为阴极，或者替代地，第一电极为阴极，第二电极为阳极。
作为阳极材料，通常优选使用具有大的功函数的材料，使得空穴可以顺利地注入到有机材料层中。阳极材料的具体实例包括：金属，例如钒、铬、铜、锌和金，或其合金；金属氧化物，例如氧化锌、氧化铟、氧化铟锡(ITO)和氧化铟锌(IZO)；金属和氧化物的组合，例如ZnO:Al或SnO2:Sb；导电化合物，例如聚(3-甲基噻吩)、聚[3,4-(亚乙基-1,2-二氧基)噻吩](PEDOT)、聚吡咯和聚苯胺；等等，但不限于此。
作为阴极材料，通常优选使用具有小的功函数的材料，使得电子可以容易地注入到有机材料层中。阴极材料的具体实例包括：金属，例如镁、钙、钠、钾、钛、铟、钇、锂、钆、铝、银、锡、和铅，或其合金；多层结构材料，例如LiF/Al或LiO2/Al；等等，但不限于此。
空穴注入层是用于注入来自电极的空穴的层，并且空穴注入材料优选为这样的化合物：其具有传输空穴的能力，因此具有注入阳极中的空穴的效应和优异的对发光层或发光材料的空穴注入效应，防止发光层中产生的激子移动至电子注入层或电子注入材料，并且在形成薄膜的能力方面也优异。优选的是，空穴注入材料的HOMO(最高占据分子轨道)在阳极材料的功函数与周围有机材料层的HOMO之间。空穴注入材料的具体实例包括金属卟啉、低聚噻吩、基于芳基胺的有机材料、基于六腈六氮杂苯并菲的有机材料、基于喹吖啶酮的有机材料、基于苝的有机材料、蒽醌、基于聚苯胺和基于聚噻吩的导电聚合物等，但不限于此。
空穴传输层是接收来自空穴注入层的空穴并将空穴传输至发光层的层。空穴传输层合适地为具有大的空穴迁移率的材料，其可以接收来自阳极或空穴注入层的空穴并将空穴转移至发光层。其具体实例包括基于芳基胺的有机材料、导电聚合物、其中同时存在共轭部分和非共轭部分的嵌段共聚物等，但不限于此。优选地，由化学式1表示的化合物可以用作用于空穴传输层的材料。
电子阻挡层是设置在空穴传输层与发光层之间以防止阴极注入的电子转移至空穴传输层而不在发光层中再结合的层，其也可以被称为电子抑制层。电子阻挡层优选为具有比电子传输层更小的电子亲合势的材料。优选地，由化学式1表示的化合物可以用作用于电子阻挡层的材料。
发光材料优选为这样的材料：其可以接收分别从空穴传输层和电子传输层传输的空穴和电子，并使空穴和电子结合以发出可见光区域内的光，并且对荧光或磷光具有良好的量子效率。发光材料的具体实例包括8-羟基-喹啉铝配合物(Alq3)；基于咔唑的化合物；二聚苯乙烯基化合物；BAlq；10-羟基苯并喹啉-金属化合物；基于苯并
唑、基于苯并噻唑和基于苯并咪唑的化合物；基于聚(对亚苯基亚乙烯基)(PPV)的聚合物；螺环化合物；聚芴；红荧烯；等等，但不限于此。
有机发光层可以包含主体材料和掺杂剂材料。主体材料可以为稠合芳族环衍生物、含杂环的化合物等。稠合芳族环衍生物的具体实例包括蒽衍生物、芘衍生物、萘衍生物、并五苯衍生物、菲化合物、荧蒽化合物等。含杂环的化合物的实例包括咔唑衍生物、二苯并呋喃衍生物、梯子型呋喃化合物、嘧啶衍生物等，但不限于此。优选地，由化学式1表示的化合物可以作为主体材料包含在内。
掺杂剂材料的实例包括芳族胺衍生物、苯乙烯基胺化合物、硼配合物、荧蒽化合物、金属配合物等。具体地，芳族胺衍生物为经取代或未经取代的具有芳基氨基的稠合芳族环衍生物，并且其实例包括具有芳基氨基的芘、蒽、
、二茚并芘等。苯乙烯基胺化合物为其中经取代或未经取代的芳基胺中取代有至少一个芳基乙烯基的化合物，其中选自芳基、甲硅烷基、烷基、环烷基和芳基氨基中的一个或两个或更多个取代基是经取代或未经取代的。其具体实例包括苯乙烯基胺、苯乙烯基二胺、苯乙烯基三胺、苯乙烯基四胺等，但不限于此。此外，金属配合物包括铱配合物、铂配合物等，但不限于此。
空穴阻挡层是设置在电子传输层与发光层之间以防止阳极注入的空穴转移至电子传输层而不在发光层中再结合的层，其也可以被称为空穴抑制层。空穴阻挡层优选为具有大的电离能的材料。
电子传输层是接收来自电子注入层的电子并将电子传输至发光层的层，并且电子传输材料适当地为这样的材料：其可以很好地接收来自阴极的电子并将电子转移至发光层，并且具有大的电子迁移率。电子传输材料的具体实例包括：8-羟基喹啉的Al配合物、包括Alq3的配合物、有机自由基化合物、羟基黄酮-金属配合物等，但不限于此。电子传输层可以与如根据相关技术使用的任何期望的阴极材料一起使用。特别地，阴极材料的适当实例为具有小的功函数的典型材料，后接铝层或银层。其具体实例包括铯、钡、钙、镱和钐，在每种情况下都后接铝层或银层。
电子注入层是注入来自电极的电子的层，并且优选为这样的化合物：其具有传输电子的能力，具有注入来自阴极的电子的效应和将电子注入至发光层或发光材料中的优异效应，防止由发光层产生的激子移动至空穴注入层，并且在形成薄膜的能力方面也优异。电子注入层的具体实例包括芴酮、蒽醌二甲烷、联苯醌、噻喃二氧化物、
唑、/>
二唑、***、咪唑、苝四羧酸、亚芴基甲烷、蒽酮等及其衍生物，金属配合物化合物，含氮5元环衍生物等，但不限于此。
金属配合物化合物的实例包括8-羟基喹啉锂、双(8-羟基喹啉)锌、双(8-羟基喹啉)铜、双(8-羟基喹啉)锰、三(8-羟基喹啉)铝、三(2-甲基-8-羟基喹啉)铝、三(8-羟基喹啉)镓、双(10-羟基苯并[h]喹啉)铍、双(10-羟基苯并[h]喹啉)锌、双(2-甲基-8-喹啉)氯镓、双(2-甲基-8-喹啉)(邻甲酚)镓、双(2-甲基-8-喹啉)(1-萘酚)铝、双(2-甲基-8-喹啉)(2-萘酚)镓等，但不限于此。
另一方面，在本公开内容中，“电子注入和传输层”或“电子传输和注入层”是起到电子注入层和电子传输层二者的作用的层，并且起到各层作用的材料可以单独使用或组合使用，而不限于此。
基于所使用的材料，根据本公开内容的有机发光器件可以为前侧发射型、后侧发射型或双侧发射型。
同时，根据本公开内容的有机发光器件可以为底部发射器件、顶部发射器件或双侧发光器件，并且特别地，可以为需要相对高的发光效率的底部发射器件。
在下文中，呈现优选实施例以帮助理解本公开内容。然而，以下实施例仅为了更好地理解本公开内容而提供，并且不旨在限制本公开的内容。
[制备例]
制备例1
在氮气气氛下，将化合物A(15g，57.1mmol)和化合物胺1(29.5g，59.9mmol)添加至300ml THF中，并将混合物搅拌并回流。然后，将碳酸钾(23.7g，171.3mmol)溶解在71ml水中，并添加至混合物中，并将混合物充分搅拌，然后添加双(三叔丁基膦)钯(0)(0.3g，0.6mmol)。在反应11小时之后，使反应混合物冷却至室温，并将有机层和水层分离，然后将有机层蒸馏。将其再次溶解在氯仿中，用水洗涤两次，然后分离有机层，向其中添加无水硫酸镁，搅拌，然后过滤，并将滤液在减压下蒸馏。将浓缩的化合物通过硅胶柱色谱法纯化以制备11.9g化合物1。(产率：31％，MS:[M+H]+＝674)
制备例2
在氮气气氛下，将化合物A(15g，57.1mmol)和化合物胺2(31.3g，59.9mmol)添加至300ml THF中，并将混合物搅拌并回流。然后，将碳酸钾(23.7g，171.3mmol)溶解在71ml水中并添加至混合物中，并将混合物充分搅拌，然后添加双(三叔丁基膦)钯(0)(0.3g，0.6mmol)。在反应8小时之后，使反应混合物冷却至室温，并将有机层和水层分离，然后将有机层蒸馏。将其再次溶解在氯仿中，用水洗涤两次，然后分离有机层，向其中添加无水硫酸镁，搅拌，然后过滤，并将滤液在减压下蒸馏。将浓缩的化合物通过硅胶柱色谱法纯化以制备15.3g化合物2。(产率：38％，MS:[M+H]+＝704)
制备例3
在氮气气氛下，将化合物A(15g，57.1mmol)和化合物胺3(26.5g，59.9mmol)添加至300ml THF中，并将混合物搅拌并回流。然后，将碳酸钾(23.7g，171.3mmol)溶解在71ml水中并添加至混合物中，并将混合物充分搅拌，然后添加双(三叔丁基膦)钯(0)(0.3g，0.6mmol)。在反应9小时之后，使反应混合物冷却至室温，并将有机层和水层分离，然后将有机层蒸馏。将其再次溶解在氯仿中，用水洗涤两次，然后分离有机层，向其中添加无水硫酸镁，搅拌，然后过滤，并将滤液在减压下蒸馏。将浓缩的化合物通过硅胶柱色谱法纯化以制备11.4g化合物3。(产率：32％，MS:[M+H]+＝624)
制备例4
在氮气气氛下，将化合物A(15g，57.1mmol)和化合物胺4(35.6g，59.9mmol)添加至300ml THF中，并将混合物搅拌并回流。然后，将碳酸钾(23.7g，171.3mmol)溶解在71ml水中并添加至混合物中，并将混合物充分搅拌，然后添加双(三叔丁基膦)钯(0)(0.3g，0.6mmol)。在反应12小时之后，使反应混合物冷却至室温，并将有机层和水层分离，然后将有机层蒸馏。将其再次溶解在氯仿中，用水洗涤两次，然后分离有机层，向其中添加无水硫酸镁，搅拌，然后过滤，并将滤液在减压下蒸馏。将浓缩的化合物通过硅胶柱色谱法纯化以制备14.6g化合物4。(产率：33％，MS:[M+H]+＝776)
制备例5
在氮气气氛下，将化合物A(15g，57.1mmol)和化合物胺5(35.6g，59.9mmol)添加至300ml THF中，并将混合物搅拌并回流。然后，将碳酸钾(23.7g，171.3mmol)溶解在71ml水中并添加至混合物中，并将混合物充分搅拌，然后添加双(三叔丁基膦)钯(0)(0.3g，0.6mmol)。在反应12小时之后，使反应混合物冷却至室温，并将有机层和水层分离，然后将有机层蒸馏。将其再次溶解在氯仿中，用水洗涤两次，然后分离有机层，向其中添加无水硫酸镁，搅拌，然后过滤，并将滤液在减压下蒸馏。将浓缩的化合物通过硅胶柱色谱法纯化以制备15g化合物5。(产率：34％，MS:[M+H]+＝776)
制备例6
在氮气气氛下，将化合物B(15g，57.1mmol)和化合物胺6(24.9g，59.9mmol)添加至300ml THF中，并将混合物搅拌并回流。然后，将碳酸钾(23.7g，171.3mmol)溶解在71ml水中并添加至混合物中，并将混合物充分搅拌，然后添加双(三叔丁基膦)钯(0)(0.3g，0.6mmol)。在反应12小时之后，使反应混合物冷却至室温，并将有机层和水层分离，然后将有机层蒸馏。将其再次溶解在氯仿中，用水洗涤两次，然后分离有机层，向其中添加无水硫酸镁，搅拌，然后过滤，并将滤液在减压下蒸馏。将浓缩的化合物通过硅胶柱色谱法纯化以制备24.6g化合物6。(产率：72％，MS:[M+H]+＝598)
制备例7
在氮气气氛下，将化合物B(15g，57.1mmol)和化合物胺7(26.5g，59.9mmol)添加至300ml THF中，并将混合物搅拌并回流。然后，将碳酸钾(23.7g，171.3mmol)溶解在71ml水中并添加至混合物中，并将混合物充分搅拌，然后添加双(三叔丁基膦)钯(0)(0.3g，0.6mmol)。在反应11小时之后，使反应混合物冷却至室温，并将有机层和水层分离，然后将有机层蒸馏。将其再次溶解在氯仿中，用水洗涤两次，然后分离有机层，向其中添加无水硫酸镁，搅拌，然后过滤，并将滤液在减压下蒸馏。将浓缩的化合物通过硅胶柱色谱法纯化以制备26.7g化合物7。(产率：75％，MS:[M+H]+＝624)
制备例8
在氮气气氛下，将化合物B(15g，57.1mmol)和化合物胺8(27.3g，59.9mmol)添加至300ml THF中，并将混合物搅拌并回流。然后，将碳酸钾(23.7g，171.3mmol)溶解在71ml水中并添加至混合物中，并将混合物充分搅拌，然后添加双(三叔丁基膦)钯(0)(0.3g，0.6mmol)。在反应12小时之后，使反应混合物冷却至室温，并将有机层和水层分离，然后将有机层蒸馏。将其再次溶解在氯仿中，用水洗涤两次，然后分离有机层，向其中添加无水硫酸镁，搅拌，然后过滤，并将滤液在减压下蒸馏。将浓缩的化合物通过硅胶柱色谱法纯化以制备23.6g化合物8。(产率：65％，MS:[M+H]+＝638)
制备例9
在氮气气氛下，将化合物B(15g，57.1mmol)和化合物胺9(22.7g，59.9mmol)添加至300ml THF中，并将混合物搅拌并回流。然后，将碳酸钾(23.7g，171.3mmol)溶解在71ml水中并添加至混合物中，并将混合物充分搅拌，然后添加双(三叔丁基膦)钯(0)(0.3g，0.6mmol)。在反应11小时之后，使反应混合物冷却至室温，并将有机层和水层分离，然后将有机层蒸馏。将其再次溶解在氯仿中，用水洗涤两次，然后分离有机层，向其中添加无水硫酸镁，搅拌，然后过滤，并将滤液在减压下蒸馏。将浓缩的化合物通过硅胶柱色谱法纯化以制备21.8g化合物9。(产率：68％，MS:[M+H]+＝562)
制备例10
在氮气气氛下，将化合物B(15g，57.1mmol)和化合物胺10(29.1g，59.9mmol)添加至300ml THF中，并将混合物搅拌并回流。然后，将碳酸钾(23.7g，171.3mmol)溶解在71ml水中并添加至混合物中，并将混合物充分搅拌，然后添加双(三叔丁基膦)钯(0)(0.3g，0.6mmol)。在反应8小时之后，使反应混合物冷却至室温，并将有机层和水层分离，然后将有机层蒸馏。将其再次溶解在氯仿中，用水洗涤两次，然后分离有机层，向其中添加无水硫酸镁，搅拌，然后过滤，并将滤液在减压下蒸馏。将浓缩的化合物通过硅胶柱色谱法纯化以制备27g化合物10。(产率：71％，MS:[M+H]+＝668)
制备例11
在氮气气氛下，将化合物B(15g，57.1mmol)和化合物胺11(32.5g，59.9mmol)添加至300ml THF中，并将混合物搅拌并回流。然后，将碳酸钾(23.7g，171.3mmol)溶解在71ml水中并添加至混合物中，并将混合物充分搅拌，然后添加双(三叔丁基膦)钯(0)(0.3g，0.6mmol)。在反应12小时之后，使反应混合物冷却至室温，并将有机层和水层分离，然后将有机层蒸馏。将其再次溶解在氯仿中，用水洗涤两次，然后分离有机层，向其中添加无水硫酸镁，搅拌，然后过滤，并将滤液在减压下蒸馏。将浓缩的化合物通过硅胶柱色谱法纯化以制备33g化合物11。(产率：80％，MS:[M+H]+＝724)
制备例12
在氮气气氛下，将化合物B(15g，57.1mmol)和化合物胺12(38.6g，59.9mmol)添加至300ml THF中，并将混合物搅拌并回流。然后，将碳酸钾(23.7g，171.3mmol)溶解在71ml水中并添加至混合物中，并将混合物充分搅拌，然后添加双(三叔丁基膦)钯(0)(0.3g，0.6mmol)。在反应8小时之后，使反应混合物冷却至室温，并将有机层和水层分离，然后将有机层蒸馏。将其再次溶解在氯仿中，用水洗涤两次，然后分离有机层，向其中添加无水硫酸镁，搅拌，然后过滤，并将滤液在减压下蒸馏。将浓缩的化合物通过硅胶柱色谱法纯化以制备33.5g化合物12。(产率：71％，MS:[M+H]+＝826)
制备例13
在氮气气氛下，将化合物B(15g，57.1mmol)和化合物胺13(32.5g，59.9mmol)添加至300ml THF中，并将混合物搅拌并回流。然后，将碳酸钾(23.7g，171.3mmol)溶解在71ml水中并添加至混合物中，并将混合物充分搅拌，然后添加双(三叔丁基膦)钯(0)(0.3g，0.6mmol)。在反应9小时之后，使反应混合物冷却至室温，并将有机层和水层分离，然后将有机层蒸馏。将其再次溶解在氯仿中，用水洗涤两次，然后分离有机层，向其中添加无水硫酸镁，搅拌，然后过滤，并将滤液在减压下蒸馏。将浓缩的化合物通过硅胶柱色谱法纯化以制备27.3g化合物13。(产率：66％，MS:[M+H]+＝724)
制备例14
在氮气气氛下，将化合物B(15g，57.1mmol)和化合物胺14(34g，59.9mmol)添加至300ml THF中，并将混合物搅拌并回流。然后，将碳酸钾(23.7g，171.3mmol)溶解在71ml水中并添加至混合物中，并将混合物充分搅拌，然后添加双(三叔丁基膦)钯(0)(0.3g，0.6mmol)。在反应8小时之后，使反应混合物冷却至室温，并将有机层和水层分离，然后将有机层蒸馏。将其再次溶解在氯仿中，用水洗涤两次，然后分离有机层，向其中添加无水硫酸镁，搅拌，然后过滤，并将滤液在减压下蒸馏。将浓缩的化合物通过硅胶柱色谱法纯化以制备30.8g化合物14。(产率：72％，MS:[M+H]+＝750)
制备例15
在氮气气氛下，将化合物C(15g，57.1mmol)和化合物胺15(26.5g，59.9mmol)添加至300ml THF中，并将混合物搅拌并回流。然后，将碳酸钾(23.7g，171.3mmol)溶解在71ml水中并添加至混合物中，并将混合物充分搅拌，然后添加双(三叔丁基膦)钯(0)(0.3g，0.6mmol)。在反应11小时之后，使反应混合物冷却至室温，并将有机层和水层分离，然后将有机层蒸馏。将其再次溶解在氯仿中，用水洗涤两次，然后分离有机层，向其中添加无水硫酸镁，搅拌，然后过滤，并将滤液在减压下蒸馏。将浓缩的化合物通过硅胶柱色谱法纯化以制备28.5g化合物15。(产率：80％，MS:[M+H]+＝624)
制备例16
在氮气气氛下，将化合物C(15g，57.1mmol)和化合物胺16(29.5g，59.9mmol)添加至300ml THF中，并将混合物搅拌并回流。然后，将碳酸钾(23.7g，171.3mmol)溶解在71ml水中并添加至混合物中，并将混合物充分搅拌，然后添加双(三叔丁基膦)钯(0)(0.3g，0.6mmol)。在反应8小时之后，使反应混合物冷却至室温，并将有机层和水层分离，然后将有机层蒸馏。将其再次溶解在氯仿中，用水洗涤两次，然后分离有机层，向其中添加无水硫酸镁，搅拌，然后过滤，并将滤液在减压下蒸馏。将浓缩的化合物通过硅胶柱色谱法纯化以制备23.8g化合物16。(产率：62％，MS:[M+H]+＝674)
制备例17
在氮气气氛下，将化合物C(15g，57.1mmol)和化合物胺17(27.2g，59.9mmol)添加至300ml THF中，并将混合物搅拌并回流。然后，将碳酸钾(23.7g，171.3mmol)溶解在71ml水中并添加至混合物中，并将混合物充分搅拌，然后添加双(三叔丁基膦)钯(0)(0.3g，0.6mmol)。在反应9小时之后，使反应混合物冷却至室温，并将有机层和水层分离，然后将有机层蒸馏。将其再次溶解在氯仿中，用水洗涤两次，然后分离有机层，向其中添加无水硫酸镁，搅拌，然后过滤，并将滤液在减压下蒸馏。将浓缩的化合物通过硅胶柱色谱法纯化以制备24.7g化合物17。(产率：68％，MS:[M+H]+＝637)
制备例18
在氮气气氛下，将化合物C(15g，57.1mmol)和化合物胺18(28.1g，59.9mmol)添加至300ml THF中，并将混合物搅拌并回流。然后，将碳酸钾(23.7g，171.3mmol)溶解在71ml水中并添加至混合物中，并将混合物充分搅拌，然后添加双(三叔丁基膦)钯(0)(0.3g，0.6mmol)。在反应10小时之后，使反应混合物冷却至室温，并将有机层和水层分离，然后将有机层蒸馏。将其再次溶解在氯仿中，用水洗涤两次，然后分离有机层，向其中添加无水硫酸镁，搅拌，然后过滤，并将滤液在减压下蒸馏。将浓缩的化合物通过硅胶柱色谱法纯化以制备28.3g化合物18。(产率：76％，MS:[M+H]+＝652)
制备例19
在氮气气氛下，将化合物C(15g，57.1mmol)和化合物胺19(30.7g，59.9mmol)添加至300ml THF中，并将混合物搅拌并回流。然后，将碳酸钾(23.7g，171.3mmol)溶解在71ml水中并添加至混合物中，并将混合物充分搅拌，然后添加双(三叔丁基膦)钯(0)(0.3g，0.6mmol)。在反应12小时之后，使反应混合物冷却至室温，并将有机层和水层分离，然后将有机层蒸馏。将其再次溶解在氯仿中，用水洗涤两次，然后分离有机层，向其中添加无水硫酸镁，搅拌，然后过滤，并将滤液在减压下蒸馏。将浓缩的化合物通过硅胶柱色谱法纯化以制备30.5g化合物19。(产率：77％，MS:[M+H]+＝694)
制备例20
在氮气气氛下，将化合物C(15g，57.1mmol)和化合物胺20(25.7g，59.9mmol)添加至300ml THF中，并将混合物搅拌并回流。然后，将碳酸钾(23.7g，171.3mmol)溶解在71ml水中并添加至混合物中，并将混合物充分搅拌，然后添加双(三叔丁基膦)钯(0)(0.3g，0.6mmol)。在反应10小时之后，使反应混合物冷却至室温，并将有机层和水层分离，然后将有机层蒸馏。将其再次溶解在氯仿中，用水洗涤两次，然后分离有机层，向其中添加无水硫酸镁，搅拌，然后过滤，并将滤液在减压下蒸馏。将浓缩的化合物通过硅胶柱色谱法纯化以制备24.4g化合物20。(产率：70％，MS:[M+H]+＝612)
制备例21
在氮气气氛下，将化合物C(15g，57.1mmol)和化合物胺21(29.5g，59.9mmol)添加至300ml THF中，并将混合物搅拌并回流。然后，将碳酸钾(23.7g，171.3mmol)溶解在71ml水中并添加至混合物中，并将混合物充分搅拌，然后添加双(三叔丁基膦)钯(0)(0.3g，0.6mmol)。在反应10小时之后，使反应混合物冷却至室温，并将有机层和水层分离，然后将有机层蒸馏。将其再次溶解在氯仿中，用水洗涤两次，然后分离有机层，向其中添加无水硫酸镁，搅拌，然后过滤，并将滤液在减压下蒸馏。将浓缩的化合物通过硅胶柱色谱法纯化以制备25.4g化合物21。(产率：66％，MS:[M+H]+＝674)
制备例22
在氮气气氛下，将化合物C(15g，57.1mmol)和化合物胺22(38.6g，59.9mmol)添加至300ml THF中，并将混合物搅拌并回流。然后，将碳酸钾(23.7g，171.3mmol)溶解在71ml水中并添加至混合物中，并将混合物充分搅拌，然后添加双(三叔丁基膦)钯(0)(0.3g，0.6mmol)。在反应9小时之后，使反应混合物冷却至室温，并将有机层和水层分离，然后将有机层蒸馏。将其再次溶解在氯仿中，用水洗涤两次，然后分离有机层，向其中添加无水硫酸镁，搅拌，然后过滤，并将滤液在减压下蒸馏。将浓缩的化合物通过硅胶柱色谱法纯化以制备30.2g化合物22。(产率：64％，MS:[M+H]+＝826)
制备例23
在氮气气氛下，将化合物C(15g，57.1mmol)和化合物胺23(38.6g，59.9mmol)添加至300ml THF中，并将混合物搅拌并回流。然后，将碳酸钾(23.7g，171.3mmol)溶解在71ml水中并添加至混合物中，并将混合物充分搅拌，然后添加双(三叔丁基膦)钯(0)(0.3g，0.6mmol)。在反应8小时之后，使反应混合物冷却至室温，并将有机层和水层分离，然后将有机层蒸馏。将其再次溶解在氯仿中，用水洗涤两次，然后分离有机层，向其中添加无水硫酸镁，搅拌，然后过滤，并将滤液在减压下蒸馏。将浓缩的化合物通过硅胶柱色谱法纯化以制备33.9g化合物23。(产率：72％，MS:[M+H]+＝826)
制备例24
在氮气气氛下，将化合物C(15g，57.1mmol)和化合物胺24(29.5g，59.9mmol)添加至300ml THF中，并将混合物搅拌并回流。然后，将碳酸钾(23.7g，171.3mmol)溶解在71ml水中并添加至混合物中，并将混合物充分搅拌，然后添加双(三叔丁基膦)钯(0)(0.3g，0.6mmol)。在反应8小时之后，使反应混合物冷却至室温，并将有机层和水层分离，然后将有机层蒸馏。将其再次溶解在氯仿中，用水洗涤两次，然后分离有机层，向其中添加无水硫酸镁，搅拌，然后过滤，并将滤液在减压下蒸馏。将浓缩的化合物通过硅胶柱色谱法纯化以制备23.8g化合物24。(产率：62％，MS:[M+H]+＝674)
制备例25
在氮气气氛下，将化合物D(15g，57.1mmol)和化合物胺25(31g，59.9mmol)添加至300ml THF中，并将混合物搅拌并回流。然后，将碳酸钾(23.7g，171.3mmol)溶解在71ml水中并添加至混合物中，并将混合物充分搅拌，然后添加双(三叔丁基膦)钯(0)(0.3g，0.6mmol)。在反应12小时之后，使反应混合物冷却至室温，并将有机层和水层分离，然后将有机层蒸馏。将其再次溶解在氯仿中，用水洗涤两次，然后分离有机层，向其中添加无水硫酸镁，搅拌，然后过滤，并将滤液在减压下蒸馏。将浓缩的化合物通过硅胶柱色谱法纯化以制备29.5g化合物25。(产率：74％，MS:[M+H]+＝700)
制备例26
在氮气气氛下，将化合物D(15g，57.1mmol)和化合物胺26(30.1g，59.9mmol)添加至300ml THF中，并将混合物搅拌并回流。然后，将碳酸钾(23.7g，171.3mmol)溶解在71ml水中并添加至混合物中，并将混合物充分搅拌，然后添加双(三叔丁基膦)钯(0)(0.3g，0.6mmol)。在反应9小时之后，使反应混合物冷却至室温，并将有机层和水层分离，然后将有机层蒸馏。将其再次溶解在氯仿中，用水洗涤两次，然后分离有机层，向其中添加无水硫酸镁，搅拌，然后过滤，并将滤液在减压下蒸馏。将浓缩的化合物通过硅胶柱色谱法纯化以制备25.4g化合物26。(产率：65％，MS:[M+H]+＝684)
制备例27
在氮气气氛下，将化合物D(15g，57.1mmol)和化合物胺27(28.9g，59.9mmol)添加至300ml THF中，并将混合物搅拌并回流。然后，将碳酸钾(23.7g，171.3mmol)溶解在71ml水中并添加至混合物中，并将混合物充分搅拌，然后添加双(三叔丁基膦)钯(0)(0.3g，0.6mmol)。在反应10小时之后，使反应混合物冷却至室温，并将有机层和水层分离，然后将有机层蒸馏。将其再次溶解在氯仿中，用水洗涤两次，然后分离有机层，向其中添加无水硫酸镁，搅拌，然后过滤，并将滤液在减压下蒸馏。将浓缩的化合物通过硅胶柱色谱法纯化以制备29.2g化合物27。(产率：77％，MS:[M+H]+＝664)
制备例28
在氮气气氛下，将化合物D(15g，57.1mmol)和化合物胺28(26.7g，59.9mmol)添加至300ml THF中，并将混合物搅拌并回流。然后，将碳酸钾(23.7g，171.3mmol)溶解在71ml水中并添加至混合物中，并将混合物充分搅拌，然后添加双(三叔丁基膦)钯(0)(0.3g，0.6mmol)。在反应11小时之后，使反应混合物冷却至室温，并将有机层和水层分离，然后将有机层蒸馏。将其再次溶解在氯仿中，用水洗涤两次，然后分离有机层，向其中添加无水硫酸镁，搅拌，然后过滤，并将滤液在减压下蒸馏。将浓缩的化合物通过硅胶柱色谱法纯化以制备21.8g化合物28。(产率：61％，MS:[M+H]+＝628)
制备例29
在氮气气氛下，将化合物D(15g，57.1mmol)和化合物胺29(31g，59.9mmol)添加至300ml THF中，并将混合物搅拌并回流。然后，将碳酸钾(23.7g，171.3mmol)溶解在71ml水中并添加至混合物中，并将混合物充分搅拌，然后添加双(三叔丁基膦)钯(0)(0.3g，0.6mmol)。在反应8小时之后，使反应混合物冷却至室温，并将有机层和水层分离，然后将有机层蒸馏。将其再次溶解在氯仿中，用水洗涤两次，然后分离有机层，向其中添加无水硫酸镁，搅拌，然后过滤，并将滤液在减压下蒸馏。将浓缩的化合物通过硅胶柱色谱法纯化以制备31.9g化合物29。(产率：80％，MS:[M+H]+＝700)
制备例30
在氮气气氛下，将化合物D(15g，57.1mmol)和化合物胺30(37g，59.9mmol)添加至300ml THF中，并将混合物搅拌并回流。然后，将碳酸钾(23.7g，171.3mmol)溶解在71ml水中并添加至混合物中，并将混合物充分搅拌，然后添加双(三叔丁基膦)钯(0)(0.3g，0.6mmol)。在反应10小时之后，使反应混合物冷却至室温，并将有机层和水层分离，然后将有机层蒸馏。将其再次溶解在氯仿中，用水洗涤两次，然后分离有机层，向其中添加无水硫酸镁，搅拌，然后过滤，并将滤液在减压下蒸馏。将浓缩的化合物通过硅胶柱色谱法纯化以制备32.4g化合物30。(产率：71％，MS:[M+H]+＝800)
制备例31
在氮气气氛下，将化合物D(15g，57.1mmol)和化合物胺31(32.5g，59.9mmol)添加至300ml THF中，并将混合物搅拌并回流。然后，将碳酸钾(23.7g，171.3mmol)溶解在71ml水中并添加至混合物中，并将混合物充分搅拌，然后添加双(三叔丁基膦)钯(0)(0.3g，0.6mmol)。在反应10小时之后，使反应混合物冷却至室温，并将有机层和水层分离，然后将有机层蒸馏。将其再次溶解在氯仿中，用水洗涤两次，然后分离有机层，向其中添加无水硫酸镁，搅拌，然后过滤，并将滤液在减压下蒸馏。将浓缩的化合物通过硅胶柱色谱法纯化以制备29.3g化合物31。(产率：71％，MS:[M+H]+＝724)
制备例32
在氮气气氛下，将化合物E(15g，57.1mmol)和化合物胺32(21.9g，59.9mmol)添加至300ml THF中，并将混合物搅拌并回流。然后，将碳酸钾(23.7g，171.3mmol)溶解在71ml水中并添加至混合物中，并将混合物充分搅拌，然后添加双(三叔丁基膦)钯(0)(0.3g，0.6mmol)。在反应8小时之后，使反应混合物冷却至室温，并将有机层和水层分离，然后将有机层蒸馏。将其再次溶解在氯仿中，用水洗涤两次，然后分离有机层，向其中添加无水硫酸镁，搅拌，然后过滤，并将滤液在减压下蒸馏。将浓缩的化合物通过硅胶柱色谱法纯化以制备19.1g化合物32。(产率：61％，MS:[M+H]+＝548)
制备例33
在氮气气氛下，将化合物E(15g，57.1mmol)和化合物胺33(35.6g，59.9mmol)添加至300ml THF中，并将混合物搅拌并回流。然后，将碳酸钾(23.7g，171.3mmol)溶解在71ml水中并添加至混合物中，并将混合物充分搅拌，然后添加双(三叔丁基膦)钯(0)(0.3g，0.6mmol)。在反应12小时之后，使反应混合物冷却至室温，并将有机层和水层分离，然后将有机层蒸馏。将其再次溶解在氯仿中，用水洗涤两次，然后分离有机层，向其中添加无水硫酸镁，搅拌，然后过滤，并将滤液在减压下蒸馏。将浓缩的化合物通过硅胶柱色谱法纯化以制备31.9g化合物33。(产率：72％，MS:[M+H]+＝776)
制备例34
在氮气气氛下，将化合物E(15g，57.1mmol)和化合物胺34(28.3g，59.9mmol)添加至300ml THF中，并将混合物搅拌并回流。然后，将碳酸钾(23.7g，171.3mmol)溶解在71ml水中并添加至混合物中，并将混合物充分搅拌，然后添加双(三叔丁基膦)钯(0)(0.3g，0.6mmol)。在反应8小时之后，使反应混合物冷却至室温，并将有机层和水层分离，然后将有机层蒸馏。将其再次溶解在氯仿中，用水洗涤两次，然后分离有机层，向其中添加无水硫酸镁，搅拌，然后过滤，并将滤液在减压下蒸馏。将浓缩的化合物通过硅胶柱色谱法纯化以制备25g化合物34。(产率：67％，MS:[M+H]+＝654)
制备例35
在氮气气氛下，将化合物E(15g，57.1mmol)和化合物胺35(31.8g，59.9mmol)添加至300ml THF中，并将混合物搅拌并回流。然后，将碳酸钾(23.7g，171.3mmol)溶解在71ml水中并添加至混合物中，并将混合物充分搅拌，然后添加双(三叔丁基膦)钯(0)(0.3g，0.6mmol)。在反应12小时之后，使反应混合物冷却至室温，并将有机层和水层分离，然后将有机层蒸馏。将其再次溶解在氯仿中，用水洗涤两次，然后分离有机层，向其中添加无水硫酸镁，搅拌，然后过滤，并将滤液在减压下蒸馏。将浓缩的化合物通过硅胶柱色谱法纯化以制备26.4g化合物35。(产率：65％，MS:[M+H]+＝713)
制备例36
在氮气气氛下，将化合物E(15g，57.1mmol)和化合物胺36(24.3g，59.9mmol)添加至300ml THF中，并将混合物搅拌并回流。然后，将碳酸钾(23.7g，171.3mmol)溶解在71ml水中并添加至混合物中，并将混合物充分搅拌，然后添加双(三叔丁基膦)钯(0)(0.3g，0.6mmol)。在反应11小时之后，使反应混合物冷却至室温，并将有机层和水层分离，然后将有机层蒸馏。将其再次溶解在氯仿中，用水洗涤两次，然后分离有机层，向其中添加无水硫酸镁，搅拌，然后过滤，并将滤液在减压下蒸馏。将浓缩的化合物通过硅胶柱色谱法纯化以制备21.1g化合物36。(产率：63％，MS:[M+H]+＝588)
制备例37
在氮气气氛下，将化合物E(15g，57.1mmol)和化合物胺37(25.7g，59.9mmol)添加至300ml THF中，并将混合物搅拌并回流。然后，将碳酸钾(23.7g，171.3mmol)溶解在71ml水中并添加至混合物中，并将混合物充分搅拌，然后添加双(三叔丁基膦)钯(0)(0.3g，0.6mmol)。在反应11小时之后，使反应混合物冷却至室温，并将有机层和水层分离，然后将有机层蒸馏。将其再次溶解在氯仿中，用水洗涤两次，然后分离有机层，向其中添加无水硫酸镁，搅拌，然后过滤，并将滤液在减压下蒸馏。将浓缩的化合物通过硅胶柱色谱法纯化以制备25.5g化合物37。(产率：73％，MS:[M+H]+＝612)
制备例38
在氮气气氛下，将化合物E(15g，57.1mmol)和化合物胺38(26.5g，59.9mmol)添加至300ml THF中，并将混合物搅拌并回流。然后，将碳酸钾(23.7g，171.3mmol)溶解在71ml水中并添加至混合物中，并将混合物充分搅拌，然后添加双(三叔丁基膦)钯(0)(0.3g，0.6mmol)。在反应12小时之后，使反应混合物冷却至室温，并将有机层和水层分离，然后将有机层蒸馏。将其再次溶解在氯仿中，用水洗涤两次，然后分离有机层，向其中添加无水硫酸镁，搅拌，然后过滤，并将滤液在减压下蒸馏。将浓缩的化合物通过硅胶柱色谱法纯化以制备23.1g化合物38。(产率：65％，MS:[M+H]+＝624)
制备例39
在氮气气氛下，将化合物E(15g，57.1mmol)和化合物胺39(32.5g，59.9mmol)添加至300ml THF中，并将混合物搅拌并回流。然后，将碳酸钾(23.7g，171.3mmol)溶解在71ml水中并添加至混合物中，并将混合物充分搅拌，然后添加双(三叔丁基膦)钯(0)(0.3g，0.6mmol)。在反应11小时之后，使反应混合物冷却至室温，并将有机层和水层分离，然后将有机层蒸馏。将其再次溶解在氯仿中，用水洗涤两次，然后分离有机层，向其中添加无水硫酸镁，搅拌，然后过滤，并将滤液在减压下蒸馏。将浓缩的化合物通过硅胶柱色谱法纯化以制备25.2g化合物39。(产率：61％，MS:[M+H]+＝724)
制备例40
在氮气气氛下，将化合物F(15g，57.1mmol)和化合物胺40(32.5g，59.9mmol)添加至300ml THF中，并将混合物搅拌并回流。然后，将碳酸钾(23.7g，171.3mmol)溶解在71ml水中并添加至混合物中，并将混合物充分搅拌，然后添加双(三叔丁基膦)钯(0)(0.3g，0.6mmol)。在反应11小时之后，使反应混合物冷却至室温，并将有机层和水层分离，然后将有机层蒸馏。将其再次溶解在氯仿中，用水洗涤两次，然后分离有机层，向其中添加无水硫酸镁，搅拌，然后过滤，并将滤液在减压下蒸馏。将浓缩的化合物通过硅胶柱色谱法纯化以制备26g化合物40。(产率：63％，MS:[M+H]+＝724)
制备例41
在氮气气氛下，将化合物F(15g，57.1mmol)和化合物胺41(27.9g，59.9mmol)添加至300ml THF中，并将混合物搅拌并回流。然后，将碳酸钾(23.7g，171.3mmol)溶解在71ml水中并添加至混合物中，并将混合物充分搅拌，然后添加双(三叔丁基膦)钯(0)(0.3g，0.6mmol)。在反应11小时之后，使反应混合物冷却至室温，并将有机层和水层分离，然后将有机层蒸馏。将其再次溶解在氯仿中，用水洗涤两次，然后分离有机层，向其中添加无水硫酸镁，搅拌，然后过滤，并将滤液在减压下蒸馏。将浓缩的化合物通过硅胶柱色谱法纯化以制备26.6g化合物41。(产率：72％，MS:[M+H]+＝648)
制备例42
在氮气气氛下，将化合物F(15g，57.1mmol)和化合物胺42(27.3g，59.9mmol)添加至300ml THF中，并将混合物搅拌并回流。然后，将碳酸钾(23.7g，171.3mmol)溶解在71ml水中并添加至混合物中，并将混合物充分搅拌，然后添加双(三叔丁基膦)钯(0)(0.3g，0.6mmol)。在反应10小时之后，使反应混合物冷却至室温，并将有机层和水层分离，然后将有机层蒸馏。将其再次溶解在氯仿中，用水洗涤两次，然后分离有机层，向其中添加无水硫酸镁，搅拌，然后过滤，并将滤液在减压下蒸馏。将浓缩的化合物通过硅胶柱色谱法纯化以制备29.1g化合物42。(产率：80％，MS:[M+H]+＝638)
制备例43
在氮气气氛下，将化合物F(15g，57.1mmol)和化合物胺43(26.7g，59.9mmol)添加至300ml THF中，并将混合物搅拌并回流。然后，将碳酸钾(23.7g，171.3mmol)溶解在71ml水中并添加至混合物中，并将混合物充分搅拌，然后添加双(三叔丁基膦)钯(0)(0.3g，0.6mmol)。在反应8小时之后，使反应混合物冷却至室温，并将有机层和水层分离，然后将有机层蒸馏。将其再次溶解在氯仿中，用水洗涤两次，然后分离有机层，向其中添加无水硫酸镁，搅拌，然后过滤，并将滤液在减压下蒸馏。将浓缩的化合物通过硅胶柱色谱法纯化以制备23.3g化合物43。(产率：65％，MS:[M+H]+＝628)
制备例44
在氮气气氛下，将化合物F(15g，57.1mmol)和化合物胺44(26.5g，59.9mmol)添加至300ml THF中，并将混合物搅拌并回流。然后，将碳酸钾(23.7g，171.3mmol)溶解在71ml水中并添加至混合物中，并将混合物充分搅拌，然后添加双(三叔丁基膦)钯(0)(0.3g，0.6mmol)。在反应10小时之后，使反应混合物冷却至室温，并将有机层和水层分离，然后将有机层蒸馏。将其再次溶解在氯仿中，用水洗涤两次，然后分离有机层，向其中添加无水硫酸镁，搅拌，然后过滤，并将滤液在减压下蒸馏。将浓缩的化合物通过硅胶柱色谱法纯化以制备26g化合物44。(产率：73％，MS:[M+H]+＝624)
制备例45
在氮气气氛下，将化合物F(15g，57.1mmol)和化合物胺45(32.5g，59.9mmol)添加至300ml THF中，并将混合物搅拌并回流。然后，将碳酸钾(23.7g，171.3mmol)溶解在71ml水中并添加至混合物中，并将混合物充分搅拌，然后添加双(三叔丁基膦)钯(0)(0.3g，0.6mmol)。在反应12小时之后，使反应混合物冷却至室温，并将有机层和水层分离，然后将有机层蒸馏。将其再次溶解在氯仿中，用水洗涤两次，然后分离有机层，向其中添加无水硫酸镁，搅拌，然后过滤，并将滤液在减压下蒸馏。将浓缩的化合物通过硅胶柱色谱法纯化以制备30.6g化合物45。(产率：74％，MS:[M+H]+＝724)
制备例46
在氮气气氛下，将化合物F(15g，57.1mmol)和化合物胺46(31g，59.9mmol)添加至300ml THF中，并将混合物搅拌并回流。然后，将碳酸钾(23.7g，171.3mmol)溶解在71ml水中并添加至混合物中，并将混合物充分搅拌，然后添加双(三叔丁基膦)钯(0)(0.3g，0.6mmol)。在反应8小时之后，使反应混合物冷却至室温，并将有机层和水层分离，然后将有机层蒸馏。将其再次溶解在氯仿中，用水洗涤两次，然后分离有机层，向其中添加无水硫酸镁，搅拌，然后过滤，并将滤液在减压下蒸馏。将浓缩的化合物通过硅胶柱色谱法纯化以制备25.6g化合物46。(产率：64％，MS:[M+H]+＝700)
[实施例]
实施例1-1
将其上涂覆有厚度为
的ITO(氧化铟锡)的薄膜的玻璃基底放入包含溶解在其中的清洁剂的蒸馏水中，并通过超声波进行洗涤。在这种情况下，所使用的清洁剂是可商购自Fischer Co.的产品，以及蒸馏水是通过使用可商购自Millipore Co.的过滤器过滤两次的蒸馏水。将ITO清洗30分钟，然后通过使用蒸馏水重复两次超声清洗10分钟。在用蒸馏水洗涤完成之后，将基底用异丙醇、丙酮和甲醇溶剂超声洗涤并干燥，之后将其传输至等离子体清洗机。然后，将基底用氧等离子体清洗5分钟，然后转移至真空蒸镀器。
在如此准备的ITO透明电极上，将以下化合物HI-1以
的厚度形成为空穴注入层，但将以下化合物A-1以1.5重量％的浓度进行p掺杂。在空穴注入层上真空沉积以下化合物HT-1以形成膜厚度为/>
的空穴传输层。然后，将制备例1中制备的化合物1热真空沉积至/>
的厚度作为电子阻挡层。然后，将以下化合物BH和以下化合物BD以25:1的重量比真空沉积至/>
的厚度作为发光层。然后，将以下化合物HB-1真空沉积至/>
的厚度作为空穴阻挡层。然后，将以下化合物ET-1和以下化合物LiQ以1:1的重量比热真空沉积至/>
的厚度作为同时进行电子传输和电子注入的层。在电子注入和传输层上顺序地沉积氟化锂(LiF)和铝至厚度分别为/>
和/>
以形成阴极，从而制造有机发光器件。/>
在上述过程中，将有机材料的沉积速率保持在
/秒至/>
/秒，将阴极的氟化锂和铝的沉积速率分别保持在/>
/秒和/>
/秒，并且将沉积期间的真空度保持在2×10-7托至5×10-6托，从而制造有机发光器件。
实施例1-2至实施例1-46
以与实施例1-1中相同的方式制造实施例1-2至1-46的有机发光器件，不同之处在于使用下表1中所示的化合物代替化合物1。
比较例1-1至比较例1-9
以与实施例1-1中相同的方式制造比较例1-1至1-9的有机发光器件，不同之处在于使用以下化合物EB1至EB9代替化合物1。
[实验例]
通过向实施例1-1至1-46和比较例1-1至1-9中制造的有机发光器件施加电流(10mA/cm2)来测量驱动电压和效率，并且结果示于下表1中。寿命T95意指亮度降低至初始亮度(1000尼特)的95％所需的时间。
[表1]
如表1所示，证实了本公开内容的化合物具有优异的电子阻挡能力，并因此，包含其作为电子阻挡层的有机发光器件在驱动电压、效率和寿命方面表现出显著的效果。
<附图标记>
1：基底 2：阳极
3：电子阻挡层 4：发光层
5：阴极 6：空穴注入层
7：空穴传输层 8：空穴阻挡层
9：电子传输和注入层
Claims (10)
1.一种由以下化学式1表示的化合物：
[化学式1]
在化学式1中，
R1至R12中的任一者为由以下化学式2表示的取代基，并且余者为氢或氘，
[化学式2]
在化学式2中，
L1为经取代或未经取代的亚苯基、经取代或未经取代的联苯二基、或者经取代或未经取代的萘二基，
L2和L3各自独立地为单键；经取代或未经取代的C6-60亚芳基；或者经取代或未经取代的包含选自N、O和S中的至少一者的C2-60亚杂芳基，以及
Ar1和Ar2各自独立地为经取代或未经取代的C6-60芳基；或者经取代或未经取代的包含选自N、O和S中的至少一者的C2-60杂芳基。
2.根据权利要求1所述的化合物，其中
L1为选自以下中的任一者：
3.根据权利要求1所述的化合物，其中
L2和L3各自独立地为单键、亚苯基、经一个苯基取代的亚苯基、联苯二基、或者萘二基。
4.根据权利要求1所述的化合物，其中
L2和L3各自独立地为单键或选自以下中的任一者：
5.根据权利要求1所述的化合物，其中
Ar1和Ar2各自独立地为苯基、联苯基、三联苯基、萘基、菲基、苯基萘基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯基咔唑、二甲基芴基、苯并萘并呋喃基、或者苯并萘并噻吩基。
6.根据权利要求1所述的化合物，其中：
Ar1和Ar2各自独立地为选自以下中的任一者：
7.根据权利要求1所述的化合物，其中
Ar1和Ar2中的任一者为经取代或未经取代的C6-60芳基。
8.根据权利要求1所述的化合物，其中
由化学式1表示的所述化合物为选自以下中的任一者：
9.一种有机发光器件，包括：第一电极；与所述第一电极相对设置的第二电极；以及设置在所述第一电极与所述第二电极之间的一个或更多个有机材料层，其中所述有机材料层中的一个或更多个层包含根据权利要求1至8中任一项所述的化合物。
10.根据权利要求9所述的有机发光器件，其中
所述有机材料层为电子阻挡层。
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