CN113277949B - 加工、生产或精制脂肪烃胺或其衍生物的方法 - Google Patents

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Abstract

本发明涉及加工脂肪烃胺或其衍生物的方法，其包括：用羟基羧酸处理所述脂肪烃胺或其衍生物。还涉及生产或精制脂肪烃胺或其衍生物的方法以及羟基羧酸的新用途，尤其是其用于处理脂肪烃胺或其衍生物以防止或消除所述胺或其衍生物的粉红色或者防止或消除当被衍生化时所述胺或其衍生物的粉红色中的用途。

Description

加工、生产或精制脂肪烃胺或其衍生物的方法
技术领域
本发明涉及加工脂肪烃胺或其衍生物的方法，还涉及生产或精制脂肪烃胺或其衍生物的方法以及羟基羧酸的新用途，尤其是其用于处理脂肪烃胺或其衍生物以防止或消除所述胺或其衍生物的粉红色或者防止或消除当被衍生化时所述胺或其衍生物的粉红色中的用途。
背景技术
脂肪烃胺(如碳链长度在C8-C22之间的脂肪叔胺)及其衍生物是一类重要的有机化工产品及中间体，广泛应用于石油化工、医药、农业化学品及表面活性剂制造等行业。在脂肪烃胺衍生化产品(如胺盐酸盐、季铵盐、甜菜碱)的生产过程中，易出现产品粉红色现象。产品的粉红色导致产品品质下降，从而影响下游产品的应用。
专利US4347381描述了加入少量甚至微量的漂白试剂(例如亚硫酸钠，亚硫酸氢钠，硫代硫酸钠和双氧水等)，可以有效消除产品的粉红色问题，其中最优选条件是加入少量双氧水，在30℃-60℃下搅拌5-30分钟。但是双氧水是强氧化试剂，易与叔胺生成氧化胺，既减少了产品的收率，也降低了产品的质量，必要时候甚至需要再次精馏以得到合格的产品。
专利US3922306描述了另外一种方法，通过加入少量的碱金属硼氢化物，就可以有效消除叔胺或其衍生物在酸性条件下的颜色。但是该方法实际上使用的是碱金属硼氢化物的水溶液，通过萃取的方式来处理叔胺。不仅操作困难，生产装备难以匹配，废水排放量大，而且碱金属硼氢化物是危险化学品，操作或存储不当易发生火灾，且成本较高。
专利US5359139表明，含有酸活化变色前体的叔胺可以通过与抗坏血酸接触防止其或其衍生物在酸性条件下变成粉红色。研究发现，抗坏血酸可以防止含有酸活化变色潜体的叔胺或其衍生物在酸性条件下变成粉红色。但在蒸馏过程中，抗坏血酸易氧化变色导致叔胺产品变色。
发明内容
第一方面，本申请提供了加工脂肪烃胺或其衍生物的方法，包括：
用羟基羧酸处理所述脂肪烃胺或其衍生物。
第二方面，本申请提供了生产或精制脂肪烃胺或其衍生物的方法，包括：
用羟基羧酸处理脂肪烃胺或其衍生物粗品。
在上述任一方面的一些实施方案中，所述方法还包括：
将经羟基羧酸处理后的所述脂肪烃胺或其衍生物进行蒸馏。
在上述任一方面的一些实施方案中，其中所述蒸馏在50℃至250℃或120℃至230℃的温度下进行。
在一些实施方案中，所述蒸馏为减压蒸馏或精馏。
在一些实施方案中，所述减压蒸馏的压力为0.1mbar-10mbar。
在一些实施方案中，所述精馏包括将所述脂肪烃胺或其衍生物和所述羟基羧酸加入精馏塔中进行精馏。
在一些实施方案中，所述加入为将所述脂肪烃胺或其衍生物和所述羟基羧酸同时加入或先后加入所述精馏塔中。
在一些实施方案中，所述加入为将所述脂肪烃胺或其衍生物与所述羟基羧酸同步泵入精馏塔中。
第三方面，本申请提供了羟基羧酸用于处理脂肪烃胺或其衍生物中的用途。
在上述任一方面的一些实施方案中，所述脂肪烃胺含有至少一个与氨基氮相连的C8-C22烷基。
在上述任一方面的一些实施方案中，所述羟基羧酸选自单羟基单羧酸、单羟基多羧酸、多羟基单羧酸、多羟基多羧酸或它们的组合。
在上述任一方面的一些实施方案中，所述羟基羧酸选自柠檬酸、酒石酸、苹果酸、水杨酸、没食子酸、乳酸、或它们的组合。
在上述任一方面的一些实施方案中，所述羟基羧酸选自柠檬酸、酒石酸、或它们的组合。
在上述任一方面的一些实施方案中，所述脂肪烃胺为式RR’R”N的化合物，其中：
R、R’和R”各自独立地选自H、任选被羟基取代的C1-C22烷基和C8-C22烷基；以及
其中R、R’和R”中的至少一个为C8-C22烷基。
在一些实施方案中，所述任选被羟基取代的C1-C22烷基为任选被羟基取代的C8-C22烷基、任选被羟基取代的C1-C6烷基、任选被羟基取代的C1-C4烷基或任选被羟基取代的C1-C2烷基。
在一些实施方案中，所述任选被羟基取代的C1-C22烷基选自甲基、乙基、羟乙基或C8-C22烷基。
在一些实施方案中，所述脂肪烃胺为脂肪叔胺。
在一些实施方案中，其中R、R’和R”中的一个为C8-C22烷基并且另外两个各自独立地为任选被羟基取代的C1-C22烷基、任选被羟基取代的C8-C22烷基、任选被羟基取代的C1-C6烷基、任选被羟基取代的C1-C4烷基或任选被羟基取代的C1-C2烷基。
在一些实施方案中，其中R、R’和R”中的一个为C8-C22烷基并且另外两个各自独立地为任选被羟基取代的C1-C6烷基、任选被羟基取代的C1-C4烷基或任选被羟基取代的C1-C2烷基。
在一些实施方案中，其中R、R’和R”中的一个为任选被羟基取代的C1-C6烷基、任选被羟基取代的C1-C4烷基或任选被羟基取代的C1-C2烷基并且另外两个为C8-C22烷基。
在一些实施方案中，其中R、R’和R”中的一个为C8-C22烷基并且另外两个各自独立地选自甲基、乙基和羟乙基。
在一些实施方案中，其中R、R’和R”中的一个为C8-C22烷基并且另外两个为甲基。
在一些实施方案中，其中R、R’和R”中的一个为甲基、乙基或羟乙基并且另外两个为C8-C22烷基。
在上述任一方面的一些实施方案中，其中所述其衍生物选自其盐、氧化胺、甜菜碱、季铵化物或其它衍生自所述脂肪烃胺的化合物；在一些实施方案中，所述盐为盐酸盐。
在上述任一方面的一些实施方案中，其中：所述羟基羧酸的量为所述脂肪烃胺或其衍生物的重量的0.01％至0.5％或0.01％至0.05％。
在上述任一方面的一些实施方案中，所述羟基羧酸用于处理所述脂肪烃胺或其衍生物以防止或消除所述胺或其衍生物的粉红色或者防止或消除当被衍生化时所述胺或其衍生物的粉红色。
在一些实施方案中，所述衍生化为将所述胺或其衍生物转化为胺盐或暴露于酸性条件下。
附图说明
图1为根据本发明的示例性的生产脂肪烃胺衍生物的方法的工艺流程框图。
图2a和图2b分别示出了未经羟基羧酸处理的叔胺衍生产品效果照片和经羟基羧酸处理后的叔胺衍生产品效果照片，其中图2a显示在酸性条件下未经羟基羧酸处理的叔胺衍生产品呈粉红色，图2b显示经羟基羧酸处理后的叔胺衍生产品呈无色。
详细描述
定义
提供以下定义和方法用以更好地界定本申请以及在本申请实践中指导本领域普通技术人员。除非另作说明，术语按照相关领域普通技术人员的常规用法理解。
如本文所用，术语“包括”和“包含”应被解释为包含性的和开放性的，而不是排他性的。具体地，当在说明书和权利要求书中使用时，术语“包括”和“包含”及其变体意指包括指定的特征、步骤或组件。这些术语不应被解释为排除其他特征、步骤或组件的存在。
本文所用术语“任选的”或“任选地”是指随后所描述的事件或情形可以、但不是必须发生，该描述包括所述事件或情形发生时的情况，也包括它们不发生时的情况。
术语“脂肪烃胺”是指氨的有机衍生物，属有机胺化合物，可分为伯胺、仲胺和叔胺及多胺等。术语“其衍生物”包括但不限于其盐、氧化胺、甜菜碱、季铵化物或其它衍生自脂肪烃胺的化合物等。
术语“羟基羧酸”是指既含有羟基又含有羧基的有机酸。在羟基羧酸分子中可以含有一个或多于一个的羟基，也可以含有一个或多于一个的羧基，即，其可以是单羟基单羧酸、单羟基多羧酸、多羟基单羧酸、或多羟基多羧酸。羟基羧酸的实例包括但不限于酒石酸、苹果酸、水杨酸、没食子酸、乳酸等。在一些实施方案中，所述羟基羧酸含有或不含有芳香基团。在一些实施方案中，所述羟基羧酸是单羟基多羧酸或多羟基多羧酸。
术语“C1-C22烷基”是指具有1至22个(例如1、2、3、4、5、6、7、8、9、10、11、12、13、14、15、16、17、18、19、20、21或22个)碳原子并且通过任何一个碳原子连接的饱和的直链或支链烃基，例如甲基、乙基、丙基、异丙基、丁基、异丁基、仲丁基、叔丁基、戊基、异戊基、新戊基、正己基、正庚基、正辛基、正壬基、正癸基、正十一烷基、正十二烷基、正十三烷基、正十四烷基、正十五烷基、正十六烷基、正十七烷基、正十八烷基、正十九烷基和正二十烷基等。
术语“任选被羟基取代的C1-C22烷基”是指未被取代的或被羟基取代的如上述定义的C1-C22烷基。
术语“C8-C22烷基”是指具有8至22个(例如8、9、10、11、12、13、14、15、16、17、18、19、20、21或22个)碳原子并且通过任何一个碳原子连接的饱和的直链或支链烃基。
凡在本文中给出某一数值范围之处，所述范围包括其端点，以及位于所述范围内的所有单独整数和分数，并且还包括由其中那些端点和内部整数和分数的所有各种可能组合形成的每一个较窄范围，以在相同程度的所述范围内形成更大数值群的子群，如同每一个那些较窄范围被明确给出一样。例如，蒸馏在50℃至250℃的温度下进行是指所述温度可以为例如50℃，60℃，70℃，80℃，90℃，100℃，110℃，120℃，124℃，126℃，127℃，129℃，130℃，132℃，135℃，138℃，140℃，143℃，145℃，148℃，150℃，152℃，154℃，157℃，160℃，162℃，165℃，168℃，170℃，173℃，175℃，177℃，180℃，182℃，184℃，187℃，189℃，190℃，193℃，195℃，198℃，200℃，204℃，206℃，208℃，210℃，213℃，215℃，218℃，220℃，222℃，224℃，227℃、230℃、235℃、238℃、240℃、243℃、247℃或250℃等以及由它们所形成的范围等。
具体实施方式
第一方面，本申请提供了加工脂肪烃胺或其衍生物的方法，包括：
用羟基羧酸处理所述脂肪烃胺或其衍生物。
第二方面，本申请提供了生产或精制脂肪烃胺或其衍生物的方法，包括：
用羟基羧酸处理脂肪烃胺或其衍生物粗品。
在上述任一方面的一些实施方案中，所述方法还包括：
将经羟基羧酸处理后的所述脂肪烃胺或其衍生物进行蒸馏。
在上述任一方面的一些实施方案中，其中所述蒸馏在50℃至250℃(例如50℃，60℃，70℃，80℃，90℃，100℃，110℃，120℃，124℃，126℃，127℃，129℃，130℃，132℃，135℃，138℃，140℃，143℃，145℃，148℃，150℃，152℃，154℃，157℃，160℃，162℃，165℃，168℃，170℃，173℃，175℃，177℃，180℃，182℃，184℃，187℃，189℃，190℃，193℃，195℃，198℃，200℃，204℃，206℃，208℃，210℃，213℃，215℃，218℃，220℃，222℃，224℃，227℃、230℃、235℃、238℃、240℃、243℃、247℃或250℃等)、或120℃至230℃的温度下进行。
在一些实施方案中，所述蒸馏为减压蒸馏或精馏。
在一些实施方案中，所述减压蒸馏的压力为0.1mbar-10mbar(例如0.1mbar、0.2mbar、0.3mbar、0.4mbar、0.5mbar、0.6mbar、0.7mbar、0.8mbar、0.9mbar、1mbar、2mbar、3mbar、4mbar、5mbar、6mbar、7mbar、8mbar、9mbar、或10mbar等)。
在上述任一方面的一些实施方案中，所述粗品的纯度小于99％，或小于95％，或70％-95％，或80％-95％，或90％-95％，或93％-95％。
在一些实施方案中，所述精馏包括将所述脂肪烃胺或其衍生物和所述羟基羧酸加入精馏塔中进行精馏。
在一些实施方案中，所述加入为将所述所述脂肪烃胺或其衍生物和所述羟基羧酸同时加入或先后加入所述精馏塔中。
在一些实施方案中，所述加入为将所述脂肪烃胺或其衍生物与所述羟基羧酸同步泵入精馏塔中。
第三方面，本申请提供了羟基羧酸用于处理脂肪烃胺或其衍生物中的用途。
在上述任一方面的一些实施方案中，所述脂肪烃胺含有至少一个与氨基氮相连的C8-C22烷基。
在上述任一方面的一些实施方案中，所述羟基羧酸选自单羟基单羧酸、单羟基多羧酸、多羟基单羧酸、多羟基多羧酸或它们的组合。
在上述任一方面的一些实施方案中，所述羟基羧酸选自柠檬酸、酒石酸、苹果酸、水杨酸、没食子酸、乳酸、或它们的组合。
在上述任一方面的一些实施方案中，所述羟基羧酸选自柠檬酸、酒石酸、或它们的组合。
在上述任一方面的一些实施方案中，所述脂肪烃胺为式RR’R”N的化合物，其中：
R、R’和R”各自独立地选自H、任选被羟基取代的C1-C22烷基和C8-C22烷基；以及
其中R、R’和R”中的至少一个为C8-C22烷基。
在一些实施方案中，所述任选被羟基取代的C1-C22烷基为任选被羟基取代的C8-C22烷基、任选被羟基取代的C1-C6烷基、任选被羟基取代的C1-C4烷基或任选被羟基取代的C1-C2烷基。
在一些实施方案中，所述任选被羟基取代的C1-C22烷基选自甲基、乙基、羟乙基或C8-C22烷基。
在一些实施方案中，所述脂肪烃胺为脂肪叔胺。
在一些实施方案中，其中R、R’和R”中的一个为C8-C22烷基并且另外两个各自独立地为任选被羟基取代的C1-C22烷基、任选被羟基取代的C8-C22烷基、任选被羟基取代的C1-C6烷基、任选被羟基取代的C1-C4烷基或任选被羟基取代的C1-C2烷基。
在一些实施方案中，其中R、R’和R”中的一个为C8-C22烷基并且另外两个各自独立地为任选被羟基取代的C1-C6烷基、任选被羟基取代的C1-C4烷基或任选被羟基取代的C1-C2烷基。
在一些实施方案中，其中R、R’和R”中的一个为任选被羟基取代的C1-C6烷基、任选被羟基取代的C1-C4烷基或任选被羟基取代的C1-C2烷基并且另外两个为C8-C22烷基。
在一些实施方案中，其中R、R’和R”中的一个为C8-C22烷基并且另外两个各自独立地选自甲基、乙基和羟乙基。
在一些实施方案中，其中R、R’和R”中的一个为C8-C22烷基并且另外两个为甲基。
在一些实施方案中，其中R、R’和R”中的一个为甲基、乙基或羟乙基并且另外两个为C8-C22烷基。
在上述任一方面的一些实施方案中，其中所述其衍生物选自其盐、氧化胺、甜菜碱、季铵化物或其它衍生自所述脂肪烃胺的化合物；在一些实施方案中，所述盐为盐酸盐。
在上述任一方面的一些实施方案中，其中：所述羟基羧酸的量为所述脂肪烃胺或其衍生物的重量的0.01％至0.5％(例如0.01％、0.02％、0.03％、0.04％、0.05％、0.06％、0.07％、0.08％、0.09％、0.10％、0.12％、0.15％、0.18％、0.2％、0.23％、0.25％、0.27％、0.30％、0.34％、0.38％、0.40％、0.42％、0.45％、0.48％或0.50％等)，或0.01％至0.05％。
在上述任一方面的一些实施方案中，所述羟基羧酸用于处理所述脂肪烃胺或其衍生物以防止或消除所述胺或其衍生物的粉红色或者防止或消除当被衍生化时所述胺或其衍生物的粉红色。
在一些实施方案中，所述衍生化为将所述胺或其衍生物转化为胺盐或暴露于酸性条件下。
在一些实施方案中，可以在生产得到的脂肪烃胺(例如单烷基二甲基叔胺)粗品中，加入万分之一到万分之五的羟基羧酸，升温至120℃至230℃，减压蒸馏，可得到符合要求的脂肪叔胺。
处理后的叔胺，在酸性条件下进行如图1所示的衍生化实验，观察实验现象。出于比较的目的可进行空白对照。
本发明的方法可用于工业化生产中：生产制备得到的脂肪烃胺(例如单烷基二甲基叔胺)，在过滤除去催化剂后，得脂肪烃胺粗品，将其通过管道泵入精馏塔中。需要加入的羟基羧酸可以用适量去离子水或者叔胺产品稀释均匀，通过计量泵同步泵入精馏塔中，在精馏工段充分作用，得到符合要求的脂肪烃胺。
本申请的各项发明提供下述一种或多种优势：
1.可有效解决脂肪烃胺及其衍生化产品出现粉红色现象的问题；
2.羟基羧酸化学性质稳定，不会额外增加颜色；
3.羟基羧酸不是危险化学品，操作简便，而且用量可以较少，不会产生额外废弃物；
4.工业化生产极易实现，采用羟基羧酸则可以直接在蒸馏工段中进行同步处理，不需要额外增加工段步骤，在叔胺精馏塔中即可同步操作；
5.产品收率和产品质量均没有任何影响。
实施例
以下实施例仅用于说明而非限制本申请范围的目的。
实施例1(空白对照)
称取200g十六/十八二甲基叔胺(记为TA-1816，其中十六二甲基叔胺约20wt％-30wt％，十八二甲基叔胺约70wt％-80wt％)粗品(纯度为93％)，升温至220℃减压蒸馏(压力为3mbar)。至蒸馏操作结束，得到TA-1816叔胺蒸馏品196.9g，收率为98.45％。未经羟基羧酸处理的叔胺蒸馏品，在酸性条件下的盐酸盐衍生物呈粉红色。
实施例2
称取200gTA-1816叔胺粗品，加入0.02g柠檬酸(万分之一)，升温至220℃减压蒸馏(压力为3mbar)。至蒸馏操作结束，得到叔胺蒸馏品196.6g，收率为98.3％。用万分之一柠檬酸处理的叔胺蒸馏品，在酸性条件下的盐酸盐衍生物呈无色。
实施例3
称取200gTA-1816叔胺粗品，加入0.20g柠檬酸水溶液(50％质量百分数，万分之五)，升温至220℃减压蒸馏(压力为3mbar)。至蒸馏操作结束，得到叔胺蒸馏品196.5g，收率为98.25％。用万分之五柠檬酸处理的叔胺蒸馏品，在酸性条件下的盐酸盐衍生物呈无色。
实施例4
称取200gTA-1816叔胺粗品，加入0.40g柠檬酸水溶液(50％质量百分数，千分之一)，升温至220℃减压蒸馏(压力为3mbar)。至蒸馏操作结束，得到叔胺蒸馏品196.0g，收率为98.0％。用千分之一柠檬酸处理的叔胺蒸馏品，在酸性条件下的盐酸盐衍生物呈无色。
实施例5
称取200gTA-1816叔胺粗品，加入0.1g酒石酸，升温至220℃减压蒸馏(压力为3mbar)。至蒸馏操作结束，得到叔胺蒸馏品196.0g，收率为98％。用万分之五酒石酸处理的叔胺蒸馏品，在酸性条件下的盐酸盐衍生物呈无色。
实施例6
称取200gTA-1816叔胺粗品，加入0.06g酒石酸，升温至220℃减压蒸馏(压力为3mbar)。至蒸馏操作结束，得到叔胺蒸馏品196.3g，收率为98.2％。用万分之三酒石酸处理的叔胺蒸馏品，在酸性条件下的盐酸盐衍生物呈无色。
对比例1
称取200gTA-1816叔胺粗品，加入0.2g次磷酸钠(一种强还原剂)，升温至220℃减压蒸馏(压力为3mbar)。至蒸馏操作结束，得到叔胺蒸馏品195.8g，收率为98.0％。用千分之一次磷酸钠处理的叔胺蒸馏品，在酸性条件下的盐酸盐衍生物呈粉红色。
对比例2
称取200gTA-1816叔胺粗品，加入0.2g抗坏血酸，升温至220℃减压蒸馏(压力为3mbar)。至蒸馏操作结束，得到叔胺蒸馏品196.8g，收率为98.4％。用千分之一抗坏血酸处理的叔胺蒸馏品，在酸性条件下的盐酸盐衍生物无粉红色。(注：添加抗坏血酸处理的到的叔胺蒸馏品有淡黄色，产品品质降低)
对比例3
称取200gTA-1816叔胺粗品，加入0.2g BHT(2,6-二叔丁基对甲酚，一种脂溶性抗氧化剂)，升温至220℃减压蒸馏(压力为3mbar)。至蒸馏操作结束，得到叔胺蒸馏品196.8g，收率为98.4％。用千分之一BHT处理的叔胺蒸馏品，在酸性条件下的盐酸盐衍生物呈粉红色。
实施例中涉及的衍生化实验如下：
将溶剂(例如乙醇和水)加入叔胺样品中得到叔胺溶液，然后加入过量盐酸，形成酸性体系的叔胺盐酸盐。
衍生化实验具体操作如下：
1.称取10.0g TA-1816叔胺样品，于100ml烧杯；
2.依次加入10ml乙醇、5ml水、10ml盐酸(36％)；
3.搅拌均匀，置于50℃-60℃水浴恒温20min；
4.目视，观察并记录溶液颜色。
上文中已经用一般性说明及具体实施方案对本发明作了详尽的描述，但在本发明基础上，可以对之作一些修改或改进，并根据需要进行任意组合，这对本领域技术人员而言是显而易见的。因此，在不偏离本发明精神的基础上所做的这些修改或改进，均属于本发明要求保护的范围。

Claims (39)

1.加工脂肪烃胺或其衍生物的方法，包括：
用羟基羧酸处理所述脂肪烃胺或其衍生物；
其中所述羟基羧酸选自柠檬酸、酒石酸、或它们的组合；
所述脂肪烃胺含有至少一个与氨基氮相连的C8-C22烷基；
所述脂肪烃胺为脂肪叔胺；以及
所述其衍生物选自其盐、氧化胺、甜菜碱、季铵化物。
2.生产或精制脂肪烃胺或其衍生物的方法，包括：
用羟基羧酸处理脂肪烃胺或其衍生物粗品；
其中所述羟基羧酸选自柠檬酸、酒石酸、或它们的组合；
所述脂肪烃胺含有至少一个与氨基氮相连的C8-C22烷基；
所述脂肪烃胺为脂肪叔胺；以及
所述其衍生物选自其盐、氧化胺、甜菜碱、季铵化物。
3.如权利要求1或2所述的方法，还包括：
将经羟基羧酸处理后的所述脂肪烃胺或其衍生物进行蒸馏。
4.如权利要求3所述的方法，其中所述蒸馏在50℃至250℃的温度下进行。
5.如权利要求3所述的方法，其中所述蒸馏在120℃至230℃的温度下进行。
6.如权利要求3所述的方法，其中所述蒸馏为减压蒸馏或精馏。
7.如权利要求6所述的方法，其中所述减压蒸馏的压力为0.1mbar-10mbar。
8.如权利要求6所述的方法，其中所述精馏包括将所述脂肪烃胺或其衍生物和所述羟基羧酸加入精馏塔中进行精馏。
9.如权利要求8所述的方法，其中所述加入为将所述脂肪烃胺或其衍生物和所述羟基羧酸同时加入或先后加入所述精馏塔中。
10.如权利要求8所述的方法，其中所述加入为将所述脂肪烃胺或其衍生物与所述羟基羧酸同步泵入精馏塔中。
11.如权利要求1或2所述的方法，其中所述脂肪烃胺为式RR’R”N的化合物，其中：
R、R’和R”各自独立地选自C1-C22烷基和C8-C22烷基；以及
其中R、R’和R”中的至少一个为C8-C22烷基。
12.如权利要求11所述的方法，其中：
所述C1-C22烷基为C8-C22烷基、C1-C6烷基、C1-C4烷基或C1-C2烷基。
13.如权利要求11所述的方法，其中：
所述C1-C22烷基选自甲基、乙基、或C8-C22烷基。
14.如权利要求11所述的方法，其中R、R’和R”中的一个为C8-C22烷基并且另外两个各自独立地为C1-C22烷基、C8-C22烷基、C1-C6烷基、C1-C4烷基或C1-C2烷基。
15.如权利要求11所述的方法，其中R、R’和R”中的一个为C8-C22烷基并且另外两个各自独立地为C1-C6烷基、C1-C4烷基或C1-C2烷基。
16.如权利要求11所述的方法，其中R、R’和R”中的一个为C1-C6烷基、C1-C4烷基或C1-C2烷基并且另外两个为C8-C22烷基。
17.如权利要求11所述的方法，其中R、R’和R”中的一个为C8-C22烷基并且另外两个各自独立地选自甲基和乙基。
18.如权利要求11所述的方法，其中R、R’和R”中的一个为C8-C22烷基并且另外两个为甲基。
19.如权利要求11所述的方法，其中R、R’和R”中的一个为甲基或乙基并且另外两个为C8-C22烷基。
20.如权利要求1或2所述的方法，其中所述盐为盐酸盐。
21.如权利要求1或2所述的方法，其中：所述羟基羧酸的量为所述脂肪烃胺或其衍生物的重量的0.01％至0.5％。
22.如权利要求1或2所述的方法，其中：所述羟基羧酸的量为所述脂肪烃胺或其衍生物的重量的0.01％至0.05％。
23.如权利要求1或2所述的方法，所述羟基羧酸用于处理所述脂肪烃胺或其衍生物以防止或消除所述胺或其衍生物的粉红色或者防止或消除当被衍生化时所述胺或其衍生物的粉红色。
24.如权利要求23所述的方法，所述衍生化为将所述胺或其衍生物转化为胺盐或暴露于酸性条件下。
25.羟基羧酸在用于处理脂肪烃胺或其衍生物中的用途；
其中所述羟基羧酸选自柠檬酸、酒石酸或它们的组合；
所述脂肪烃胺含有至少一个与氨基氮相连的C8-C22烷基；
所述脂肪烃胺为脂肪叔胺；以及
所述其衍生物选自其盐、氧化胺、甜菜碱、季铵化物。
26.如权利要求25所述的用途，其中所述脂肪烃胺为式RR’R”N的化合物，其中：
R、R’和R”各自独立地选自C1-C22烷基和C8-C22烷基；以及
其中R、R’和R”中的至少一个为C8-C22烷基。
27.如权利要求26所述的用途，其中：
所述C1-C22烷基为C8-C22烷基、C1-C6烷基、C1-C4烷基或C1-C2烷基。
28.如权利要求26所述的用途，其中：
所述C1-C22烷基选自甲基、乙基、或C8-C22烷基。
29.如权利要求26所述的用途，其中R、R’和R”中的一个为C8-C22烷基并且另外两个各自独立地为C1-C22烷基、C8-C22烷基、C1-C6烷基、C1-C4烷基或C1-C2烷基。
30.如权利要求26所述的用途，其中R、R’和R”中的一个为C8-C22烷基并且另外两个各自独立地为C1-C6烷基、C1-C4烷基或C1-C2烷基。
31.如权利要求26所述的用途，其中R、R’和R”中的一个为C1-C6烷基、C1-C4烷基或C1-C2烷基并且另外两个为C8-C22烷基。
32.如权利要求26所述的用途，其中R、R’和R”中的一个为C8-C22烷基并且另外两个各自独立地选自甲基和乙基。
33.如权利要求26所述的用途，其中R、R’和R”中的一个为C8-C22烷基并且另外两个为甲基。
34.如权利要求26所述的用途，其中R、R’和R”中的一个为甲基或乙基并且另外两个为C8-C22烷基。
35.如权利要求25所述的用途，其中所述盐为盐酸盐。
36.如权利要求25所述的用途，其中：所述羟基羧酸的量为所述脂肪烃胺或其衍生物的重量的0.01％至0.5％。
37.如权利要求25所述的用途，其中：所述羟基羧酸的量为所述脂肪烃胺或其衍生物的重量的0.01％至0.05％。
38.如权利要求25所述的用途，所述羟基羧酸用于处理所述脂肪烃胺或其衍生物以防止或消除所述胺或其衍生物的粉红色或者防止或消除当被衍生化时所述胺或其衍生物的粉红色。
39.如权利要求38所述的用途，所述衍生化为将所述胺或其衍生物转化为胺盐或暴露于酸性条件下。
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