JPH11116539A - 高品質第3級アミンの製造法 - Google Patents
高品質第3級アミンの製造法Info
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- JPH11116539A JPH11116539A JP9274320A JP27432097A JPH11116539A JP H11116539 A JPH11116539 A JP H11116539A JP 9274320 A JP9274320 A JP 9274320A JP 27432097 A JP27432097 A JP 27432097A JP H11116539 A JPH11116539 A JP H11116539A
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Abstract
が少なく、色相が良好で、このアミンを原料として得ら
れる誘導体を長期間保存した時に濁りを生じない高品質
の脂肪族第3級アミンの製造方法の提供。 【解決手段】 1分子の脂肪族第1級アルコールと1分
子のジメチルアミンとを反応させるか、2分子の脂肪族
第1級アルコールと1分子のメチルアミンとを反応させ
るか、又は3分子の脂肪族第1級アルコールと1分子の
アンモニアとを反応させて粗脂肪族第3級アミンを得た
後、得られた反応生成物にアルカリ物質を添加して蒸留
を行い、高品質第3級アミンを得る。
Description
の製造法に関し、詳しくは、エステルやアルコール等の
非アミン分の含量が少なく、色相が良好でしかも、この
アミンを原料として誘導体化した時の誘導体の濁りのな
い高品質第3級アミンの製造法に関するものである。
ヤシ油、パーム油などを原料とした脂肪族第3級アミン
は、家庭用、工業用分野において重要な中間体であり、
繊維柔軟仕上げ剤、帯電防止剤、ガソリン添加剤、シャ
ンプー、リンス、殺菌剤、洗浄剤など幅広い用途に用い
られている。
油脂から脂肪酸を経て製造する方法と、油脂から高級ア
ルコールを経て製造する方法が知られている。しかし、
これらの方法を用いて製造した脂肪族第3級アミンは共
にそれを原料として誘導体を製造したときに着色した
り、あるいはアミンとして長期間保存した時に濁りを生
じ製品の外観を不良にする等の問題点があった。
は、上記のような方法で製造した粗脂肪族第3級アミン
に吸着剤を接触させたり、無機性アルカリ物質の存在下
に吸着剤を接触させたりする方法を見いだし既に特許出
願した(特開平4−266858号公報)。
ルコールを経て脂肪族第3級アミンを製造する方法にお
いては、脂肪族第3級アミン中に不純物として存在す
る、エステル(ワックス)やアルコール等の非アミン分
を完全にとり除くことができず、それを原料として得ら
れる誘導体を長期間保存したときに濁りを生じ製品の外
観を不良にする等の問題点があった。
は、油脂から高級アルコールを経て脂肪族第3級アミン
を製造する方法であって、エステルやアルコール等の非
アミン分の含量が少なく、色相が良好で、このアミンを
原料として得られる誘導体を長期間保存した時に濁りを
生じない高品質の脂肪族第3級アミンの製造方法を提供
することにある。
を解決すべく鋭意検討の結果、特定の工程を行なって得
られた反応生成物にアルカリ物質を添加して蒸留を行な
うことにより、上記目的を達成し得ることを見い出し、
本発明を完成するに至った。即ち、本発明は、下記工程
(a) 〜(c) にて示される工程のいずれかを行い、粗脂肪
族第3級アミンを得た後、得られた反応生成物にアルカ
リ物質を添加して蒸留を行なうことを特徴とする高品質
第3級アミンの製造法を提供するものである。
ルと1分子のジメチルアミンとを反応させて、脂肪族第
3級アミンを得る工程。 工程(b) :2分子の脂肪族第1級アルコールと1分子の
メチルアミンとを反応させて、脂肪族第3級アミンを得
る工程。 工程(c) :3分子の脂肪族第1級アルコールと1分子の
アンモニアとを反応させて、脂肪族第3級アミンを得る
工程。
に説明する。本発明においては、まず上記工程(a) 〜
(c) にて示される工程のいずれかを行なって反応生成物
を得る。以下、この工程(a) 〜(c) を詳細に説明する。
ルと1分子のジメチルアミンとを反応させて、脂肪族第
3級アミンを得る工程である。本工程にて使用される脂
肪族第1級アルコールは、飽和又は不飽和の炭素数6〜
36、好ましくは8〜22の脂肪族第1級アルコールであ
り、反応式を例示すれば、次の通りである。
35の脂肪族炭化水素基である。〕 本工程においては、脂肪族第1級アルコールとジメチル
アミンとのモル比は、1.0 〜5.0 程度であり、触媒とし
てはCu又はNiを主成分とする触媒が用いられ、例えばCu
-Ni, Cu-Zn, Cu-Co 及びこれらに第8族白金族元素のう
ちPd, Pt, Ru,Rhの少なくともひとつを添加したものを
使用し、触媒量は脂肪族第1級アルコールに対して 0.1
〜5重量%である。反応温度は通常 150〜230 ℃であ
る。圧力は常圧〜10MPa(ゲージ圧)である。
ルと1分子のメチルアミンとを反応させて、脂肪族第3
級アミンを得る工程である。本工程にて使用される脂肪
族第1級アルコールは工程(a) にて使用されるものと同
一である。反応式を例示すれば、次の通りである。
程において使用される触媒及び反応条件は工程(a) と同
様である。
ルと1分子のアンモニアとを反応させて、脂肪族第3級
アミンを得る工程である。本工程にて使用される脂肪族
第1級アルコールは工程(a) にて使用されるものと同一
である。反応式を例示すれば、次の通りである。
と同様である。
3級アミンは、総炭素数8〜72、好ましくは10〜66の第
3級アミンであり、例えば N−メチルジドデシルアミ
ン、N−メチルジオクタデシルアミン、N,N −ジメチル
ドデシルアミン、N,N −ジメチルヘキサデシルアミン、
N,N −ジメチルオクタデシルアミン、トリドデシルアミ
ン、トリオクチルアミン、N −ドデシル−N −メチル−
オクタデシルアミンなどが挙げられる。
(c) にて得られた反応生成物にアルカリ物質を添加して
蒸留を行なう。本発明に用いられるアルカリ物質として
は、アルカリ金属又はアルカリ土類金属の水酸化物、炭
酸塩又は炭酸水素塩のうち少なくとも一種が好ましく、
例えば水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、水酸化リチ
ウム、水酸化カルシウム、水酸化バリウム、炭酸ナトリ
ウム、炭酸カリウム、炭酸水素ナトリウム、炭酸水素カ
リウム等が挙げられ、粉末、水溶液、フレーク等種々の
形態で用いることができる。これらのアルカリ物質の中
では水酸化ナトリウム、水酸化カリウムが特に好まし
い。
は、反応生成物中の脂肪族第3級アミンに対して0.05〜
5重量%が好ましく、0.3 〜2重量%が特に好ましい。
本発明においては、アルカリ添加後、常圧下で0〜5時
間、好ましくは1〜3時間、150 〜250 ℃の温度で加熱
処理し、その後、 0.1〜50Torr (0.05〜7kPa)、好まし
くは1〜20Torrの減圧下、 150〜250 ℃の温度で、3〜
10時間、好ましくは5〜8時間蒸留を行なうことが好ま
しい。
ルコール等の非アミン分含量が少なく、色相の良好な脂
肪族第3級アミンを得ることができ、この脂肪族第3級
アミンを原料として得られる誘導体を長期間保存して
も、濁りが生じない高品質の脂肪族第3級アミンを提供
することができる。
明するが、本発明はこれら実施例に限定されるものでは
ない。なお、例中の%は特記しない限り重量基準であ
る。
王(株)製カルコール20)600gと銅−ニッケル触媒3g
(対原料アルコール0.5 重量%) を仕込み、撹拌しなが
ら系内を窒素で置換し昇温を開始した。100 ℃に達した
ら、水素ガスを流量計を用いて40リットル/Hrの流速で
系内に吹込み反応温度200 ℃まで昇温した。この温度で
ジメチルアミンガスの導入を開始し、反応は5時間行っ
た。反応後、反応終了品から触媒を濾過して取り除き、
粗 N,N−ジメチルドデシルアミンを得た。
200 gを500 リットルのヘルツフラスコに入れた。別の
フラスコに、粗N,N−ジメチルドデシルアミンに対し
て、0.2%、0.5 %又は1.0 %となるように水酸化ナト
リウムを秤量し、これに1gの脱イオン水を加えて溶解
したものを、先のヘルツフラスコに加えた。蒸留装置を
組み立てた後(キャピラリー蒸留)、窒素をバブリング
しながら、常圧下で200 ℃、2時間処理し、その後、5
〜10torrまで減圧し、250 ℃に加熱して、6時間その温
度で蒸留分離を行い、N,N −ジメチルドデシルアミンを
得た。
色相及び非アミン分(エステル及びアルコール)を測定
し、また得られたN,N −ジメチルドデシルアミン 100g
にメチルクロライドを20g反応させて得られた N,N,N−
トリメチルドデシルアンモニウムクロライドを30℃で3
ケ月保存した場合の濁りを目視により観察した。結果を
表1に示す。
して N,N−ジメチルドデシルアミンを得、実施例1と同
様に酸価、色相及び非アミン分を測定し、誘導体の濁り
を観察した。結果を表1に示す。
ンを得た後、この粗アミンに48%水酸化ナトリウム水溶
液、活性炭及びキョーワード600S(協和化学工業(株)
製)を各々アミンに対して0.5 %添加し、窒素雰囲気
下、90℃で2時間攪拌した。活性炭及びキョーワード60
0Sを濾別後、蒸留により分離を行い、N,N−ジメチルド
デシルアミンを得た。得られたアミンについて、実施例
1と同様に酸価、色相及び非アミン分を測定し、誘導体
の濁りを観察した。結果を表1に示す。
たアミン2gをイソプロピルアルコール50mlに溶かし、
これをカチオン交換樹脂約30mlで吸着処理する。そして
樹脂に吸着されずにイソプロピルアルコール中に残留し
た成分の重量を、イソプロピルアルコールをヘキサンに
最終的に置換したのち乾燥することにより秤量し、アミ
ンの重量に対する百分率を求め、非アミン分(%)とし
て算出する。
王(株)製カルコール20) 600 gと銅−ニッケル触媒3
g(対原料アルコール0.5 %) を仕込み、撹拌しながら
系内を窒素で置換し昇温を開始した。100 ℃に達した
ら、水素ガスを流量計を用いて40リットル/Hrの流速で
系内に吹込み反応温度 200℃まで昇温した。この温度で
メチルアミンガスの導入を開始し、反応は7時間行っ
た。反応後、反応終了品から触媒を濾過して取り除き、
粗 N−メチルジドデシルアミンを得た。
0 gを500 リットルのヘルツフラスコに入れた。別のフ
ラスコに、粗 N−メチルジドデシルアミンに対して、0.
2 %、0.5 %又は1.0 %となるように水酸化カリウムを
秤量し、これに1gの脱イオン水を加えて溶解したもの
を、先のヘルツフラスコに加えた。蒸留装置を組み立て
た後(キャピラリー蒸留)、窒素をバブリングしなが
ら、常圧下で 200℃、2時間処理し、その後、5〜10to
rrまで減圧し、250 ℃に加熱して、5時間蒸留分離を行
い、N −メチルジドデシルアミンを得た。
の方法により酸価及び非アミン分(エステル及びアルコ
ール)を測定し、誘導体の濁りを観察した。結果を表2
に示す。
て N−メチルジドデシルアミンを得、実施例1と同様に
酸価及び非アミン分を測定し、誘導体の濁りを観察し
た。結果を表2に示す。
ミンを得た後、この粗アミンに48%水酸化ナトリウム水
溶液、活性炭及びキョーワード600S(協和化学工業
(株)製)を各々アミンに対して0.5 %添加し、窒素雰
囲気下、90℃で2時間攪拌した。活性炭及びキョーワー
ド600Sを濾別後、蒸留により分離を行い、 N−メチルジ
ドデシルアミンを得た。得られたアミンについて、実施
例1と同様の方法により酸価及び非アミン分(エステル
及びアルコール)を測定し、誘導体の濁りを観察した。
結果を表2に示す。
Claims (3)
- 【請求項1】 下記工程(a) 〜(c) にて示される工程の
いずれかを行い、粗脂肪族第3級アミンを得た後、得ら
れた反応生成物にアルカリ物質を添加して蒸留を行なう
ことを特徴とする高品質第3級アミンの製造法 工程(a) :1分子の脂肪族第1級アルコールと1分子の
ジメチルアミンとを反応させて、脂肪族第3級アミンを
得る工程。 工程(b) :2分子の脂肪族第1級アルコールと1分子の
メチルアミンとを反応させて、脂肪族第3級アミンを得
る工程。 工程(c) :3分子の脂肪族第1級アルコールと1分子の
アンモニアとを反応させて、脂肪族第3級アミンを得る
工程。 - 【請求項2】 アルカリ物質が、アルカリ金属又はアル
カリ土類金属の水酸化物、炭酸塩又は炭酸水素塩のうち
少なくとも一種である請求項1記載の高品質第3級アミ
ンの製造法。 - 【請求項3】 アルカリ物質の添加量が、反応生成物中
の脂肪族第3級アミンに対して0.05〜5重量%である請
求項1又は2記載の高品質第3級アミンの製造法。
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