CN112794870A - 铂络合物和器件 - Google Patents

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Abstract

本发明提供铂络合物和器件。式I和II的铂化合物在多种器件例如有机发光二极管(OLED)中是有用的。

Description

铂络合物和器件
本申请是申请日为2014年10月14日、中国申请号为201410858128.1、发明名称为“铂络合物和器件”的发明申请的分案申请。
相关申请的交叉引用
本申请要求均于2013年10月14日提交的题为“铂络合物、器件、及其用途(PLATINUM COMPLEXES,DEVICES,AND USES THEREOF)”的美国序列号61/890,545以及题为“铂络合物、器件、及其用途(PLATINUM COMPLEXES,DEVICES,AND USES THEREOF)”的美国序列号61/890,580的优先权，并且它们两者都通过参考全部引入本文中。
技术领域
本发明涉及铂络合物和包括所述铂络合物的器件。
背景技术
能够吸收和/或发射光的化合物可理想地适合用于各种各样的光学和电致发光器件，包括，例如光吸收器件例如太阳能敏感器件和光敏器件，有机发光二极管(OLED)，光发射器件，或既能够进行光吸收又能够进行光发射和作为用于生物应用的标志器(marker)的器件。许多研究已致力于发现和优化用于在光学和电致发光器件中使用的有机和有机金属材料。通常，该领域中的研究旨在实现许多目标，包括吸收和发射效率的改善、以及加工能力的改善。
尽管在致力于光学和电光材料的研究中取得了显著的进步，但是目前可利用的材料呈现出许多缺点，包括尤其是差的加工能力、效率低的发射或吸收、以及不太理想的稳定性。
因此，存在对于在光发射和吸收应用中呈现出改善的性能的新材料的需求。于是，本文中公开这样的化合物、组合物、和包含其的器件。
发明内容
本公开内容涉及作为显示和照明(发光)应用中的发射体(emitter)可为有用的铂化合物。
本文中公开式I和II的化合物：
Figure BDA0002859647920000021
其中L1是五元杂环基、杂芳基、卡宾(碳烯，carbene)、或N-杂环卡宾，
其中L2、L3和L4各自独立地为取代或未取代的芳基、环烷基、环烯基、杂芳基、杂环基、卡宾、或N-杂环卡宾，
其中L5是取代或未取代的芳基、环烷基、环烯基、杂环基、或杂芳基，
其中A1和A2各自独立地存在或不存在，并且如果存在则各自独立地为O、S、S＝O、SO2、Se、NR3、PR3、RP＝O、CR1R2、C＝O、SiR1R2、GeR1R2、或BR3，
其中V1、V2、V3和V4各自与Pt配位并且独立地为N、C、P、B或Si，
其中Y1、Y2、Y3和Y4各自独立地为C、N、O或S，
其中Ra存在或不存在，并且如果存在则表示单、二或三取代(取代基，substitution)，其中各Ra独立地为取代或未取代的芳基、环烷基、环烯基、杂环基、杂芳基、烷基、烯基、炔基、氘、卤素、羟基、硫醇基(thiol)、硝基、氰基、氨基、单或二烷基氨基、单或二芳基氨基、烷氧基、芳氧基、卤代烷基、芳烷基、酯基、腈基、异腈基、烷氧羰基、酰氨基、烷氧羰基氨基、芳氧羰基氨基、磺酰氨基、氨磺酰基、氨基甲酰基、烷硫基、亚磺酰基、脲基、磷酰胺基、巯基(amercapto)、磺基、羧基、肼基、取代的甲硅烷基、或能聚合基团、或其任意结合(conjugate)或组合，其中Ra的两个或更多个任选地连接在一起，
其中Rb存在或不存在，并且如果存在则表示单、二或三取代，其中各Rb独立地为取代或未取代的芳基、环烷基、环烯基、杂环基、杂芳基、烷基、烯基、炔基、氘、卤素、羟基、硫醇基、硝基、氰基、氨基、单或二烷基氨基、单或二芳基氨基、烷氧基、芳氧基、卤代烷基、芳烷基、酯基、腈基、异腈基、烷氧羰基、酰氨基、烷氧羰基氨基、芳氧羰基氨基、磺酰氨基、氨磺酰基、氨基甲酰基、烷硫基、亚磺酰基、脲基、磷酰胺基、巯基、磺基、羧基、肼基、取代的甲硅烷基、或能聚合基团、或其任意结合或组合，其中Rb的两个或更多个任选地连接在一起，
其中Rc存在或不存在，并且如果存在则表示单、二或三取代，其中各Rc独立地为取代或未取代的芳基、环烷基、环烯基、杂环基、杂芳基、烷基、烯基、炔基、氘、卤素、羟基、硫醇基、硝基、氰基、氨基、单或二烷基氨基、单或二芳基氨基、烷氧基、芳氧基、卤代烷基、芳烷基、酯基、腈基、异腈基、烷氧羰基、酰氨基、烷氧羰基氨基、芳氧羰基氨基、磺酰氨基、氨磺酰基、氨基甲酰基、烷硫基、亚磺酰基、脲基、磷酰胺基、巯基、磺基、羧基、肼基、取代的甲硅烷基、或能聚合基团、或其任意结合或组合，其中Rc的两个或更多个任选地连接在一起，
其中Rd存在或不存在，并且如果存在则表示单、二或三取代，其中各Rd独立地为取代或未取代的芳基、环烷基、环烯基、杂环基、杂芳基、烷基、烯基、炔基、氘、卤素、羟基、硫醇基、硝基、氰基、氨基、单或二烷基氨基、单或二芳基氨基、烷氧基、芳氧基、卤代烷基、芳烷基、酯基、腈基、异腈基、烷氧羰基、酰氨基、烷氧羰基氨基、芳氧羰基氨基、磺酰氨基、氨磺酰基、氨基甲酰基、烷硫基、亚磺酰基、脲基、磷酰胺基、巯基、磺基、羧基、肼基、取代的甲硅烷基、或能聚合基团、或其任意结合或组合，其中Rd的两个或更多个任选地连接在一起，和
其中R、R1、R2和R3各自独立地为氢、芳基、环烷基、环烯基、杂环基、杂芳基、烷基、烯基、炔基、氘、卤素、羟基、硫醇基、硝基、氰基、氨基、单或二烷基氨基、单或二芳基氨基、烷氧基、芳氧基、卤代烷基、芳烷基、酯基、腈基、异腈基、杂芳基、烷氧羰基、酰氨基、烷氧羰基氨基、芳氧羰基氨基、磺酰氨基、氨磺酰基、氨基甲酰基、烷硫基、亚磺酰基、脲基、磷酰胺基、巯基、磺基、羧基、肼基、取代的甲硅烷基、或能聚合基团、或其任意结合或组合。
在一方面，式I包括式IA：
Figure BDA0002859647920000041
其中A是式I中的A1。
在其它方面，式II包括式IIA和式IIB：
Figure BDA0002859647920000042
其中A是式II中的A1。
其中
Figure BDA0002859647920000043
各自独立地为：
Figure BDA0002859647920000044
其中
Figure BDA0002859647920000045
为：
Figure BDA0002859647920000046
其中R、R1、R2和R3各自独立地为氢、芳基、环烷基、环烯基、杂环基、杂芳基、烷基、烯基、炔基、氘、卤素、羟基、硫醇基、硝基、氰基、氨基、单或二烷基氨基、单或二芳基氨基、烷氧基、芳氧基、卤代烷基、芳烷基、酯基、腈基、异腈基、杂芳基、烷氧羰基、酰氨基、烷氧羰基氨基、芳氧羰基氨基、磺酰氨基、氨磺酰基、氨基甲酰基、烷硫基、亚磺酰基、脲基、磷酰胺基、巯基、磺基、羧基、肼基、取代的甲硅烷基、或能聚合基团、或其任意结合或组合，其中R、R1、R2和R3的两个或更多个任选地连接在一起。
本文中还公开包括本文中公开的一种或多种化合物的组合物。
本文中还公开包括本文中公开的一种或多种化合物或组合物的器件，例如OLED。
附图说明
被引入并且构成本说明书的一部分的附图说明若干非限制性的方面并且与说明书一起用于说明本发明的原理。
图1描绘包括铂络合物的器件。
图2说明PtON12在CH2Cl2中在室温下和在2-甲基四氢呋喃中在77K下的发射光谱。
图3说明PtON12-tBu在CH2Cl2中在室温下和在2-甲基四氢呋喃中在77K下的发射光谱。
图4说明PtON13在CH2Cl2中在室温下和在2-甲基四氢呋喃中在77K下的发射光谱。
额外的部分将在随后的描述中部分地阐明，和部分地将从所述描述明晰，或者可通过本公开内容的实践获悉。优点将通过在所附权利要求中特别指出的要素或组合实现或获得。将理解，前面的总体描述和下面的详细描述仅是示例性的和说明性的且不是限制性的。
具体实施方式
通过参考下面的本发明的详细描述和其中包括的实例，可以更容易地理解本公开内容。
在本化合物、器件、和/或方法被公开和描述之前，将理解，它们不限于具体的合成方法，除非另外说明，或者它们不限于特定的试剂，除非另外说明，因为这些当然可以改变。还将理解，本文中所使用的术语仅为了描述具体方面的目的，且不意图为限制性的。尽管与本文中所描述的那些方法和材料类似或等同的任何方法和材料可用于本公开内容的实践或检验中，但现在描述实例方法和材料。
如说明书和所附权利要求书中所使用的，单数形式“一个(种)(a,an)”和“该(所述)”包括复数指示物(reference)，除非上下文清楚地另外说明。因此，例如，对“一种组分(组分，a component)”的提及包括两种或更多种组分的混合物。
如本文中所使用的，术语“任选的”或“任选地”表示随后描述的事件或情况可发生或可不(不能)发生，以及表示所述描述包括其中所述事件或情况发生的情形和其中所述事件或情况不发生的情形。
公开将用于制备本公开内容的组合物的组分以及将在本文中公开的方法中使用的组合物本身。本文中公开这些和其它材料，并且理解，当这些材料的组合、子集、相互作用、集合等被公开时，虽然这些化合物的各种单独的和共同的组合和排列(置换，permutation)中的每一种的具体指示物不能被明晰地公开，但每一种在本文中被明确地设计和描述。例如，如果具体化合物被公开和讨论并且对包括所述化合物的许多分子可进行的许多变化被讨论，则可能的变化以及化合物的每种组合和排列被明确地设计，除非明确地相反说明。因此，如果公开了一类分子A、B和C以及一类分子D、E和F，并且公开了组合分子A-D的实例，则即使每个没有被单独地列举，每个也被单独地和共同地设计，意味着组合A-E、A-F、B-D、B-E、B-F、C-D、C-E和C-F被公开。同样地，这些分子的任意子集或组合也被公开。因此，例如，A-E、B-F和C-E的子集合将被认为被公开。该概念适用于本申请的所有方面，包括，但不限于，制造和使用本发明的组合物的方法中的步骤。因此，如果存在可以被执行的多个额外的步骤，则理解，这些额外的步骤各自可用本发明的方法的任何具体实施方式或实施方式的组合执行。
如本文中提及的，连接原子可以连接两个基团，例如N和C基团。连接基团在本文中在一方面作为A、A1和/或A3公开。如果化合价允许的话，连接原子可以任选地具有连接的其它化学部分。例如，在一方面，一旦氧键合到两个基团(例如，N和/或C基团)，由于化合价被满足，氧将不具有连接的任何其它化学基团。在另一方面，当碳是连接原子时，两个额外的化学部分可以连接到碳上。合适的化学部分包括，但不限于，氢、羟基、烷基、烷氧基、＝O、卤素、硝基、胺、酰胺、硫醇、芳基、杂芳基、环烷基、和杂环基。
本文中所用的术语“环状结构”或类似术语表示任何环状化学结构，其包括，但不限于，芳基、杂芳基、环烷基、环烯基、以及杂环基。
如本文中所使用的，术语“取代的”意图包括有机化合物的所有可允许的取代基。在宽的方面，可允许的取代基包括有机化合物的无环和环状的、支化和非支化的、碳环和杂环的、以及芳族和非芳族的取代基。说明性的取代基包括，例如，下面描述的那些。对于合适的有机化合物，允许的取代基可以是一个或多个以及相同或不同的。对于本公开内容来说，杂原子，例如氮，可以具有氢取代基和/或满足杂原子的化合价的本文中所描述的有机化合物的任何可允许的取代基。本公开内容不意图被有机化合物的可允许的取代基以任何方式限制。此外，术语“取代”或“被......取代”包括暗示性条件：这样的取代是根据被取代的原子和取代基的被允许的化合价，以及该取代产生稳定的化合物，例如不自发地经历转变(例如通过重排、环化、消除等)的化合物。还设计，在一些方面，除非明确相反说明，单独的取代基可为进一步任选地被取代的(即，进一步取代的或未取代的)。
在定义各种术语时，“A1”、“A2”、“A3”和“A4”在本文中用作一般性符号来表示各种具体的取代基。这些符号可以是任何取代基，不限于本文中公开的那些，并且，当它们在一种情形下被定义为某些取代基时，它们在另一情形下可以被定义为一些其它的取代基。
如本文中所使用的术语“烷基”是1-24个碳原子的支化或未支化的饱和烃基，例如甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、仲丁基、叔丁基、正戊基、异戊基、仲戊基、新戊基、己基、庚基、辛基、壬基、癸基、十二烷基、十四烷基、十六烷基、二十烷基、二十四烷基等。烷基可以是环状的或无环的。烷基可以是支化或未支化的。烷基还可以是取代或未取代的。例如，烷基可以被一个或多个基团取代，所述基团包括但不限于，如本文中所描述的烷基、环烷基、烷氧基、氨基、醚基、卤化物、羟基、硝基、甲硅烷基、硫-氧代(sulfo-oxo)、或硫醇基。“低级烷基”基团是含有一至六个(例如一至四个)碳原子的烷基。
在整个说明书中，“烷基”被概括性地用来指未取代的烷基和取代的烷基两者；然而，取代的烷基通过确定烷基上的具体取代基也在本文中被具体地提到。例如，术语“卤化烷基”或“卤代烷基”具体地指被一种或多种卤素(halide)例如氟、氯、溴、或碘取代的烷基。术语“烷氧基烷基”具体地指被如下所述的一个或多个烷氧基取代的烷基。术语“烷基氨基”具体地指被如下所述的一个或多个氨基等取代的烷基。当在一种情形下使用“烷基”并且在另一种情形下使用具体的术语例如“烷基醇”时，其不意图暗示术语“烷基”并非也是指具体术语例如“烷基醇”等。
该实践还可以用于本文中描述的其它基团。即，尽管术语例如“环烷基”是指未取代的和取代的环烷基部分两者，但取代的部分可以另外在本文中具体地确定；例如，具体的取代的环烷基可以被称为例如“烷基环烷基”。类似地，取代的烷氧基可以被具体称为例如“卤化烷氧基”，具体的取代的烯基可以是例如“烯基醇”等。再次，使用概括性术语例如“环烷基”以及具体术语例如“烷基环烷基”的实践不意图暗示所述概括性术语并非也包括所述具体术语。
如本文中所用的术语“环烷基”是由至少三个碳原子构成的非芳族的基于碳的环。环烷基的实例包括，但不限于，环丙基、环丁基、环戊基、环己基、降冰片基等。术语“杂环烷基”是一类如上定义的环烷基，并且被包括在术语“环烷基”的含义范围内，其中环的碳原子的至少一个被杂原子替代，所述杂原子例如，但不限于氮、氧、硫、或磷。环烷基和杂环烷基可以是取代或未取代的。环烷基和杂环烷基可以被一个或多个基团取代，所述基团包括，但不限于如本文中描述的烷基、环烷基、烷氧基、氨基、醚基、卤素、羟基、硝基、甲硅烷基、硫-氧代、或硫醇基。
如本文中所使用的术语“聚烯烃基团”是具有两个或更多个彼此连接的CH2基团的基团。聚烯烃基团可由式-(CH2)a-表示，其中“a”是2-500的整数。
如本文中所使用的术语“烷氧”和“烷氧基”是指通过醚键键合的烷基或环烷基；即，“烷氧”基团可以定义为-OA1，其中A1是如上定义的烷基或环烷基。“烷氧”还包括如刚才所描述的烷氧基团的聚合物；即，烷氧可以是聚醚，例如-OA1-OA2或-OA1-(OA2)a-OA3，其中“a”是1-200的整数并且A1、A2、和A3是烷基和/或环烷基。
如本文中所用的“烯基”是结构式含有至少一个碳-碳双键的2-24个碳原子的烃基。不对称结构例如(A1A2)C＝C(A3A4)意图包括E和Z异构体两者。这可以从其中存在不对称烯烃的本文中的结构式进行推测，或者其可以通过键符号C＝C明确地指示。烯基可以被一个或多个基团取代，所述基团包括，但不限于如本文中所述的烷基、环烷基、烷氧基、烯基、环烯基、炔基、环炔基、芳基、杂芳基、醛基、氨基、羧酸基、酯基、醚基、卤素、羟基、酮基、叠氮基、硝基、甲硅烷基、硫-氧代、或硫醇基。
如本文中所用的术语“环烯基”是由至少三个碳原子构成并且含有至少一个碳-碳双键即C＝C的非芳族的基于碳的环。环烯基的实例包括，但不限于，环丙烯基、环丁烯基、环戊烯基、环戊二烯基、环己烯基、环己二烯基、降冰片烯基等。术语“杂环烯基”是一类如上定义的环烯基，并且被包括在术语“环烯基”的含义范围内，其中环的碳原子的至少一个被杂原子替代，所述杂原子例如，但不限于氮、氧、硫或磷。环烯基和杂环烯基可以是取代或未取代的。环烯基和杂环烯基可以被一个或多个基团取代，所述基团包括，但不限于如本文中描述的烷基、环烷基、烷氧基、烯基、环烯基、炔基、环炔基、芳基、杂芳基、醛基、氨基、羧酸基、酯基、醚基、卤素、羟基、酮基、叠氮基、硝基、甲硅烷基、硫-氧代、或硫醇基。
如本文中所用的术语“炔基”是结构式含有至少一个碳-碳三键的2-24个碳原子的烃基。炔基可以是未取代的或者被一个或多个基团取代的，所述基团包括，但不限于如本文中描述的烷基、环烷基、烷氧基、烯基、环烯基、炔基、环炔基、芳基、杂芳基、醛基、氨基、羧酸基、酯基、醚基、卤素、羟基、酮基、叠氮基、硝基、甲硅烷基、硫-氧代、或硫醇基。
如本文中所用的术语“环炔基”是由至少七个碳原子构成并且含有至少一个碳-碳三键的非芳族的基于碳的环。环炔基的实例包括，但不限于，环庚炔基、环辛炔基、环壬炔基等。术语“杂环炔基”是一类如上定义的环炔基，并且被包括在术语“环炔基”的含义范围内，其中环的碳原子的至少一个被杂原子替代，所述杂原子例如，但不限于氮、氧、硫、或磷。环炔基和杂环炔基可以是取代的或未取代的。环炔基和杂环炔基可以被一个或多个基团取代，所述基团包括，但不限于如本文中描述的烷基、环烷基、烷氧基、烯基、环烯基、炔基、环炔基、芳基、杂芳基、醛基、氨基、羧酸基、酯基、醚基、卤素、羟基、酮基、叠氮基、硝基、甲硅烷基、硫-氧代、或硫醇基。
如本文中所用的术语“芳基”是含有任何基于碳的芳族基团的基团，包括，但不限于，苯、萘、苯基、联苯基、苯氧基苯等。术语“芳基”还包括“杂芳基”，其被定义为含有如下芳族基团的基团：所述芳族基团具有至少一个引入到所述芳族基团的环中的杂原子。杂原子的实例包括，但不限于，氮、氧、硫、和磷。同样地，术语“非杂芳基”也包括在术语“芳基”的范围内，其定义包含不含杂原子的芳族基团的基团。芳基可以是取代的或未取代的。芳基可以被一个或多个基团取代，所述基团包括，但不限于如本文中描述的烷基、环烷基、烷氧基、烯基、环烯基、炔基、环炔基、芳基、杂芳基、醛基、氨基、羧酸基、酯基、醚基、卤素、羟基、酮基、叠氮基、硝基、甲硅烷基、硫-氧代、或硫醇基。术语“联芳基(biaryl)”是一种特别类型的芳基并且被包括在术语“芳基”的定义范围内。联芳基是指经由稠环结构结合在一起(如在萘中一样)、或者经由一个或多个碳-碳键连接(如在联苯中一样)的两个芳基。
如本文中所用的术语“醛基”由式-C(＝O)H表示。在整个本说明书中，“C(O)”是羰基即C＝O的简化符号。
如本文中所用的术语“胺基”或“氨基”由式-NA1A2表示，其中A1和A2可以独立地为如本文中描述的氢或烷基、环烷基、烯基、环烯基、炔基、环炔基、芳基或杂芳基。
如本文中所用的术语“烷基氨基”由式-NH(-烷基)表示，其中烷基如本文中所述。代表性的实例包括，但不限于，甲基氨基、乙基氨基、丙基氨基、异丙基氨基、丁基氨基、异丁基氨基、(仲丁基)氨基、(叔丁基)氨基、戊基氨基、异戊基氨基、(叔戊基)氨基、己基氨基等。
如本文中所用的术语“二烷基氨基”由式-N(-烷基)2表示，其中烷基如本文中所述。代表性的实例包括，但不限于，二甲基氨基、二乙基氨基、二丙基氨基、二异丙基氨基、二丁基氨基、二异丁基氨基、二(仲丁基)氨基、二(叔丁基)氨基、二戊基氨基、二异戊基氨基、二(叔戊基)氨基、二己基氨基、N-乙基-N-甲基氨基、N-甲基-N-丙基氨基、N-乙基-N-丙基氨基等。
如本文中所用的术语“羧酸基”由式-C(O)OH表示。
如本文中所用的术语“酯基”由式-OC(O)A1或-C(O)OA1表示，其中A1可为如本文中描述的烷基、环烷基、烯基、环烯基、炔基、环炔基、芳基或杂芳基。如本文中所用的术语“聚酯基”由式-(A1O(O)C-A2-C(O)O)a-或-(A1O(O)C-A2-OC(O))a-表示，其中A1和A2可以独立地为本文中描述的烷基、环烷基、烯基、环烯基、炔基、环炔基、芳基或杂芳基并且“a”是1-500的整数。“聚酯基”作为用来描述通过具有至少两个羧酸基团的化合物与具有至少两个羟基的化合物之间的反应产生的基团的术语。
如本文中所用的术语“醚”由式A1OA2表示，其中A1和A2可以独立地为本文中描述的烷基、环烷基、烯基、环烯基、炔基、环炔基、芳基或杂芳基。如本文中所用的术语“聚醚基”由式-(A1O-A2O)a-表示，其中A1和A2可以独立地为本文中描述的烷基、环烷基、烯基、环烯基、炔基、环炔基、芳基或杂芳基并且“a”是1-500的整数。聚醚基团的实例包括聚氧化乙烯、聚氧化丙烯、以及聚氧化丁烯。
如本文中所用的术语“卤素”是指卤素氟、氯、溴和碘。
如本文中所用的术语“杂环基”是指单和多环非芳族环体系和如本文中所用的术语“杂芳基”是指单和多环芳族环体系：其中至少一个环成员不同于碳。术语“杂环基”包括氮杂环丁烷、二氧六烷、呋喃、咪唑、异噻唑、异
Figure BDA0002859647920000111
唑、吗啉、
Figure BDA0002859647920000112
唑、
Figure BDA0002859647920000113
唑(包括1,2,3
Figure BDA0002859647920000114
二唑、1,2,5-
Figure BDA0002859647920000115
二唑和1,3,4-
Figure BDA0002859647920000116
二唑)、哌嗪、哌啶、吡嗪、吡唑、哒嗪、吡啶、嘧啶、吡咯、吡咯烷、四氢呋喃、四氢吡喃、四嗪(包括1,2,4,5-四嗪)、四唑(包括1,2,3,4-四唑和1,2,4,5-四唑)、噻二唑(包括1,2,3-噻二唑、1,2,5-噻二唑和1,3,4-噻二唑)、噻唑、噻吩、三嗪(包括1,3,5-三嗪和1,2,4-三嗪)、***(包括1,2,3-***、1,3,4-***)等。
如本文中所用的术语“羟基”由式-OH表示。
如本文中所用的术语“酮”由式A1C(O)A2表示，其中A1和A2可以独立地为如本文中描述的烷基、环烷基、烯基、环烯基、炔基、环炔基、芳基或杂芳基。
如本文中所用的术语“叠氮基”由式-N3表示。
如本文中所用的术语“硝基”由式-NO2表示。
如本文中所用的术语“腈基”由式-CN表示。
如本文中所用的术语“甲硅烷基”由式-SiA1A2A3表示，其中A1、A2和A3可以独立地为如本文中描述的氢或烷基、环烷基、烷氧基、烯基、环烯基、炔基、环炔基、芳基或杂芳基。
如本文中所用的术语“硫-氧代”由式-S(O)A1、-S(O)2A1、-OS(O)2A1、或-OS(O)2OA1表示，其中A1为氢或如本文中描述的烷基、环烷基、烯基、环烯基、炔基、环炔基、芳基或杂芳基。在整个本说明书中，“S(O)”是S＝O的简化符号。如本文中所用的术语“磺酰基”指的是由式-S(O)2A1表示的硫-氧代基团，其中A1为氢或如本文中描述的烷基、环烷基、烯基、环烯基、炔基、环炔基、芳基或杂芳基。如本文中所用的术语“砜”由式A1S(O)2A2表示，其中A1和A2可以独立地为如本文中描述的烷基、环烷基、烯基、环烯基、炔基、环炔基、芳基或杂芳基。如本文中所用的术语“亚砜”由式A1S(O)A2表示，其中A1和A2可以独立地为如本文中描述的烷基、环烷基、烯基、环烯基、炔基、环炔基、芳基或杂芳基。
如本文中所用的术语“硫醇基”由式-SH表示。
如本文中所用的“R”、“R1”、“R2”、“R3”、其中n是整数的“Rn”可以独立地包括氢或一个或多个上面所列出的基团。例如，如果R1是直链烷基，则所述烷基的氢原子之一可以任选地被羟基、烷氧基、烷基、卤素等取代。取决于所选择的基团，第一基团可以引入到第二基团内，或者替代地，第一基团可以悬挂(即连接)到第二基团上。例如，对于短语“包含氨基的烷基”，氨基可以引入到烷基的骨架内。替代地，氨基可以连接到烷基的骨架上。所选择的基团的性质将决定第一基团是嵌入还是连接到第二基团。
如本文中所述，本公开内容的化合物可以含有“任选地取代的”部分。通常，不管前面是否加上术语“任选地”，术语“取代的”都表示指定部分的一个或多个氢原子被合适的取代基替代。除非另外说明，“任选地取代的”基团可以在所述基团的每个可取代的位置处具有合适的取代基，并且当任意给定结构中的超过一个位置可以被选自规定基团的超过一个取代基取代时，在每个位置处，取代基可以是相同或不同的。由本公开内容所预期的取代基的组合优选为导致形成稳定的或化学上可行的化合物的那些。还设计，在一些方面，除非明确地相反说明，否则单独的取代基可以为进一步任选地取代的(即进一步取代的或未取代的)。
在一些方面，化合物的结构可以由下式表示：
Figure BDA0002859647920000121
其被理解与下式等同：
Figure BDA0002859647920000122
其中n典型地为整数。即，Rn理解为表示五个独立的取代基Rn(a)、Rn(b)、Rn(c)、Rn(d)、Rn (e)。“独立的取代基”表示各R取代基可以被独立地定义。例如，如果在一种情形下Rn(a)是卤素，则Rn(b)在该情形下不一定是卤素。
在本文中公开和描述的化学结构和部分中数次提到了R、R1、R2、R3、R4、R5、R6等。在本说明书中的R、R1、R2、R3、R4、R5、R6等的任何描述分别可适用于引用R、R1、R2、R3、R4、R5、R6等的任何结构或部分。
1.化合物
由于许多原因，利用有机材料的光电子器件正变得越来越令人想要。用于制造这样的器件的材料中的许多是相对便宜的，因此有机光电子器件由于成本优势而相对于无机器件具有潜力。此外，有机材料的内在性质，例如它们的柔性，可以使得它们非常适合用于特定的应用例如在柔性基板上的制造。有机光电子器件的实例包括有机发光器件(有机发光二极管，OLED)、有机光电晶体管、有机光伏电池、和有机光电探测器。对于OLED，有机材料相对于常规的材料可具有性能优势。例如，有机发光层发射光的波长可以通常使用合适的掺杂剂容易地调节。
通常，化学结构变化将影响化合物的电子结构，其由此影响化合物的光学性质，例如发射和吸收光谱。因此，本公开内容的化合物可以根据期望特定的发射或吸收特性的具体应用被修整(tailor)或调整。本公开内容中的金属化合物的光学性质可以通过改变围绕金属中心的配体的结构而被调整。例如，具有拥有给电子取代基或吸电子取代基的配体的金属化合物可以通常呈现出不同的光学性质，包括发射和吸收光谱。
由于磷光四齿铂络合物用于收获电生成单重态和三重态激子两者以得到100％内量子效率的潜力，这些络合物是用于OLED的发光材料的良好候选物。在一些情况中，在铂络合物(例如，四齿铂络合物)的配体中存在“发光部分”和“辅助部分”。如果在发光部分中引入稳定用取代基例如共轭基团、芳基或杂芳族取代基等，则“最高占据分子轨道”(HOMO)能级、“最低未占分子轨道”(LUMO)能级、或者两者都可以改变。因此，HOMO和LUMO之间的能隙可以被调整。因此，磷光四齿铂络合物的发射光谱可以在较小或较大的程度上调节，使得发射光谱可以变得较窄或较宽，使得发射光谱可以呈现出蓝移或红移、或其组合。
这样的公开的络合物的发射可以通过例如调节配体结构而进行调整，例如从紫外调整到近红外。在另一方面，所公开的络合物可以提供在可见光谱的大部分范围内的发射。在具体实例中，所公开的络合物可以发射在约400nm至约700nm范围内的光。在另一方面，所公开的络合物相对于传统的发射络合物具有改善的稳定性和效率。在又一个方面，所公开的络合物作为在例如生物应用、抗癌试剂中的发光标记物、有机发光二极管(OLED)中的发射体、或者其组合可为有用的。在另一个方面，所公开的络合物可在发光器件，例如紧凑型荧光灯(CFL)、发光二极管(LED)、白炽灯、及其组合中可为有用的。
所述化合物还可以具有在器件中有用的其它已知的发射机理。
本文中公开包含铂的化合物或化合物络合物。术语化合物或化合物络合物在本文中可互换地使用。在一方面，本文中公开的化合物具有电中性(neutral charge)。
本文中公开的化合物可以呈现出期望的性质并且具有可经由合适配体的选择而调整的发射光谱、吸收光谱、或两者。在另一方面，本公开内容可以排除本文中具体叙述的化合物、结构、或其部分的任意一种或多种。
本文中公开的化合物适合用于各种各样的光学和电光器件，包括，但不限于，光吸收器件例如太阳能敏感器件和光敏器件，有机发光二极管(OLED)，光发射器件，或既能够进行光吸收也能够进行光发射和作为用于生物应用的标志器的器件。
如以上简要描述的，所公开的化合物是铂络合物。在一方面，本文中公开的化合物可以用作用于OLED应用例如全色显示器的主体材料。
本文中公开的化合物在多种应用中可为有用的。作为发光材料，所述化合物在有机发光二极管(OLED)、发光器件和显示器、以及其它发光器件中可为有用的。
在另一方面，与常规材料相比，所述化合物可以在照明器件例如有机发光器件中提供改善的效率、改善的工作寿命、或两者。
本公开内容的化合物可以使用多种方法制造，所述方法包括但不限于在本文中提供的实施例中所叙述的那些。
本文中公开式I和II的化合物：
Figure BDA0002859647920000141
其中L1是五元杂环基、杂芳基、卡宾、或N-杂环卡宾，
其中L2、L3和L4各自独立地为取代或未取代的芳基、环烷基、环烯基、杂芳基、杂环基、卡宾、或N-杂环卡宾，
其中A1和A2各自独立地存在或不存在，并且如果存在则独立地为O、S、S＝O、SO2、Se、NR3、PR3、RP＝O、CR1R2、C＝O、SiR1R2、GeR1R2、或BR3，
其中V1、V2、V3和V4各自与Pt配位，并且独立地为N、C、P、B或Si，
其中Y1、Y2、Y3和Y4各自独立地为C、N、O或S，
其中Ra存在或不存在，并且如果存在则表示单、二或三取代，其中各Ra独立地为取代或未取代的芳基、环烷基、环烯基、杂环基、杂芳基、烷基、烯基、炔基、氘、卤素、羟基、硫醇基、硝基、氰基、氨基、单或二烷基氨基、单或二芳基氨基、烷氧基、芳氧基、卤代烷基、芳烷基、酯基、腈基、异腈基、烷氧羰基、酰氨基、烷氧羰基氨基、芳氧羰基氨基、磺酰氨基、氨磺酰基、氨基甲酰基、烷硫基、亚磺酰基、脲基、磷酰胺基、巯基、磺基、羧基、肼基、取代的甲硅烷基、或能聚合基团、或其任意结合或组合，其中Ra的两个或更多个任选地连接在一起，
其中Rb存在或不存在，并且如果存在则表示单、二或三取代，其中各Rb独立地为取代或未取代的芳基、环烷基、环烯基、杂环基、杂芳基、烷基、烯基、炔基、氘、卤素、羟基、硫醇基、硝基、氰基、氨基、单或二烷基氨基、单或二芳基氨基、烷氧基、芳氧基、卤代烷基、芳烷基、酯基、腈基、异腈基、烷氧羰基、酰氨基、烷氧羰基氨基、芳氧羰基氨基、磺酰氨基、氨磺酰基、氨基甲酰基、烷硫基、亚磺酰基、脲基、磷酰胺基、巯基、磺基、羧基、肼基、取代的甲硅烷基、或能聚合基团、或其任意结合或组合，其中Rb的两个或更多个任选地连接在一起，
其中Rc存在或不存在，并且如果存在则表示单、二或三取代，其中各Rc独立地为取代或未取代的芳基、环烷基、环烯基、杂环基、杂芳基、烷基、烯基、炔基、氘、卤素、羟基、硫醇基、硝基、氰基、氨基、单或二烷基氨基、单或二芳基氨基、烷氧基、芳氧基、卤代烷基、芳烷基、酯基、腈基、异腈基、烷氧羰基、酰氨基、烷氧羰基氨基、芳氧羰基氨基、磺酰氨基、氨磺酰基、氨基甲酰基、烷硫基、亚磺酰基、脲基、磷酰胺基、巯基、磺基、羧基、肼基、取代的甲硅烷基、或能聚合基团、或其任意结合或组合，其中Rc的两个或更多个任选地连接在一起，
其中Rd存在或不存在，并且如果存在则表示单、二或三取代，其中各Rd独立地为取代或未取代的芳基、环烷基、环烯基、杂环基、杂芳基、烷基、烯基、炔基、氘、卤素、羟基、硫醇基、硝基、氰基、氨基、单或二烷基氨基、单或二芳基氨基、烷氧基、芳氧基、卤代烷基、芳烷基、酯基、腈基、异腈基、烷氧羰基、酰氨基、烷氧羰基氨基、芳氧羰基氨基、磺酰氨基、氨磺酰基、氨基甲酰基、烷硫基、亚磺酰基、脲基、磷酰胺基、巯基、磺基、羧基、肼基、取代的甲硅烷基、或能聚合基团、或其任意结合或组合，其中Rd的两个或更多个任选地连接在一起，
其中R、R1、R2和R3各自独立地为氢、芳基、环烷基、环烯基、杂环基、杂芳基、烷基、烯基、炔基、氘、卤素、羟基、硫醇基、硝基、氰基、氨基、单或二烷基氨基、单或二芳基氨基、烷氧基、芳氧基、卤代烷基、芳烷基、酯基、腈基、异腈基、杂芳基、烷氧羰基、酰氨基、烷氧羰基氨基、芳氧羰基氨基、磺酰氨基、氨磺酰基、氨基甲酰基、烷硫基、亚磺酰基、脲基、磷酰胺基、巯基、磺基、羧基、肼基、取代的甲硅烷基、或能聚合基团、或其任意结合或组合。
在一方面，式I包括式IA：
Figure BDA0002859647920000161
其中A是式I中的A1。
在一方面，式II具有式IIA或式IIB的结构：
Figure BDA0002859647920000162
Figure BDA0002859647920000171
其中A是式II中的A1，
其中
Figure BDA0002859647920000172
和
Figure BDA0002859647920000173
各自独立地包括：
Figure BDA0002859647920000174
其中
Figure BDA0002859647920000175
包括：
Figure BDA0002859647920000176
其中R、R1、R2和R3各自独立地为氢、芳基、环烷基、环烯基、杂环基、杂芳基、烷基、烯基、炔基、氘、卤素、羟基、硫醇基、硝基、氰基、氨基、单或二烷基氨基、单或二芳基氨基、烷氧基、芳氧基、卤代烷基、芳烷基、酯基、腈基、异腈基、杂芳基、烷氧羰基、酰氨基、烷氧羰基氨基、芳氧羰基氨基、磺酰氨基、氨磺酰基、氨基甲酰基、烷硫基、亚磺酰基、脲基、磷酰胺基、巯基、磺基、羧基、肼基、取代的甲硅烷基、或能聚合基团、或其任意结合或组合，其中R、R1、R2和R3的两个或更多个任选地连接在一起。
在一方面，式I包括式I1-I15：
Figure BDA0002859647920000181
在一方面，式II包括式II1-II15：
Figure BDA0002859647920000191
在式I1-I15和II1-II15中，
X和Y各自独立地为N、P、P＝O、CR1、CH、SiR1、SiH、GeR1、GeH、Z、Z1或Z2，其中Z、Z1和Z2各自独立地为连接基团，
R1、R2、R3和R4各自独立地为单、二或三取代，其中R1、R2、R3和R4各自独立地为取代或未取代的芳基、环烷基、环烯基、杂环基、杂芳基、烷基、烯基、炔基、氘、卤素、羟基、硫醇基、硝基、氰基、氨基、单或二烷基氨基、单或二芳基氨基、烷氧基、芳氧基、卤代烷基、芳烷基、酯基、腈基、异腈基、杂芳基、烷氧羰基、酰氨基、烷氧羰基氨基、芳氧羰基氨基、磺酰氨基、氨磺酰基、氨基甲酰基、烷硫基、亚磺酰基、脲基、磷酰胺基、巯基、磺基、羧基、肼基、取代的甲硅烷基、或能聚合基团、或其任意结合或组合，其中R1的两个或更多个、R2的两个或更多个、R3的两个或更多个、R4的两个或更多个、或其任意组合任选地连接在一起。
在一方面，本文中公开的式I包括对称的式I16和不对称的式I17-I28：
Figure BDA0002859647920000201
在一方面，本文中公开的式II包括对称的式II16和不对称的式II17-II28：
Figure BDA0002859647920000211
在式I16-I28和式II16-II28中：
Y5、Y6、Y7和Y8各自独立地为C、N、O或S，
X和Y各自独立地为N、P、P＝O、CR1、CH、SiR1、SiH、GeR1或GeH，
Z、Z1和Z2各自独立地为连接基团，
Figure BDA0002859647920000212
和
Figure BDA0002859647920000213
各自独立地为：
Figure BDA0002859647920000214
Figure BDA0002859647920000215
为：
Figure BDA0002859647920000216
Figure BDA0002859647920000221
各R、R1、R2和R3独立地为单、二、三或四取代(取代基)，其中各R、R1、R2和R3独立地为取代或未取代的芳基、环烷基、环烯基、杂环基、杂芳基、烷基、烯基、炔基、氘、卤素、羟基、硫醇基、硝基、氰基、氨基、单或二烷基氨基、单或二芳基氨基、烷氧基、芳氧基、卤代烷基、芳烷基、酯基、腈基、异腈基、杂芳基、烷氧羰基、酰氨基、烷氧羰基氨基、芳氧羰基氨基、磺酰氨基、氨磺酰基、氨基甲酰基、烷硫基、亚磺酰基、脲基、磷酰胺基、巯基、磺基、羧基、肼基、取代的甲硅烷基、或能聚合基团、或其任意结合或组合，其中R的两个或更多个、R1的两个或更多个、R2的两个或更多个、R3的两个或更多个、或其任意组合任选地连接在一起。
在一方面，对于本公开内容中说明的任意式，
Figure BDA0002859647920000222
(在本文中也表示为Z、Z1和Z2)可以独立地包括下列结构的一种或多种：
Figure BDA0002859647920000223
其中n为0-3。
在一方面，n是0。在另一方面，n是1。在又一方面，n是2。在又一方面，n是3。
在一方面，L5是取代的或未取代的芳基、环烷基、环烯基、杂环基、或杂芳基的单、二或三环结构。在一方面，L5是取代的芳基、环烷基、环烯基、杂环基、或杂芳基的单、二或三环结构。在另一方面，L5是未取代的芳基、环烷基、环烯基、杂环基、或杂芳基的单、二或三环结构。
在一方面，包括五元杂环基
Figure BDA0002859647920000231
(即，所公开的化合物的一部分)的本文中公开的任意式可以包括下列结构的一种或多种：
Figure BDA0002859647920000232
理解，如本文中所描述的Ra和Rd的一个或多个可以键合到
Figure BDA0002859647920000233
在一方面，在适当时，R可以表示单、二、三或四取代，其中各R为取代或未取代的芳基、环烷基、环烯基、杂环基、杂芳基、烷基、烯基、炔基、氘、卤素、羟基、硫醇基、硝基、氰基、氨基、单或二烷基氨基、单或二芳基氨基、烷氧基、芳氧基、卤代烷基、芳烷基、酯基、腈基、异腈基、杂芳基、烷氧羰基、酰氨基、烷氧羰基氨基、芳氧羰基氨基、磺酰氨基、氨磺酰基、氨基甲酰基、烷硫基、亚磺酰基、脲基、磷酰胺基、巯基、磺基、羧基、肼基、取代的甲硅烷基、或能聚合基团、或其任意结合或组合，其中，在适当时，R的两个或更多个任选地连接在一起。例如，R是取代或未取代的芳基、环烷基、杂芳基、烷基、烯基、炔基、卤素、羟基、氨基、单或二烷基氨基、单或二芳基氨基、烷氧基、芳氧基、卤代烷基、芳烷基、取代的甲硅烷基、或能聚合基团、或其任意结合或组合，其中，在适当时，R的两个或更多个任选地连接在一起。在另一个实例中，R是取代或未取代的芳基、烷基、烯基、炔基、或其任意结合或组合，其中，在适当时，R的两个或更多个任选地连接在一起。在另一个实例中，R是取代或未取代的芳基、环烷基、环烯基、杂环基或杂芳基。在另一方面，R是氢。
在一方面，在适当时，R1可以表示单、二、三或四取代，其中各R1为取代或未取代的芳基、环烷基、环烯基、杂环基、杂芳基、烷基、烯基、炔基、氘、卤素、羟基、硫醇基、硝基、氰基、氨基、单或二烷基氨基、单或二芳基氨基、烷氧基、芳氧基、卤代烷基、芳烷基、酯基、腈基、异腈基、杂芳基、烷氧羰基、酰氨基、烷氧羰基氨基、芳氧羰基氨基、磺酰氨基、氨磺酰基、氨基甲酰基、烷硫基、亚磺酰基、脲基、磷酰胺基、巯基、磺基、羧基、肼基、取代的甲硅烷基、或能聚合基团、或其任意结合或组合，其中，在适当时，R1的两个或更多个任选地连接在一起。例如R1是取代或未取代的芳基、环烷基、杂芳基、烷基、烯基、炔基、卤素、羟基、氨基、单或二烷基氨基、单或二芳基氨基、烷氧基、芳氧基、卤代烷基、芳烷基、取代的甲硅烷基、或能聚合基团、或其任意结合或组合，其中，在适当时，R1的两个或更多个任选地连接在一起。在另一个实例中，R1是取代或未取代的芳基、烷基、烯基、炔基、或其任意结合或组合，其中，在适当时，R1的两个或更多个任选地连接在一起。在另一个实例中，R1是取代或未取代的芳基、环烷基、环烯基、杂环基或杂芳基。在另一方面，R1是氢。
在一方面，在适当时，R2可以表示单、二、三或四取代，其中R2为取代或未取代的芳基、环烷基、环烯基、杂环基、杂芳基、烷基、烯基、炔基、氘、卤素、羟基、硫醇基、硝基、氰基、氨基、单或二烷基氨基、单或二芳基氨基、烷氧基、芳氧基、卤代烷基、芳烷基、酯基、腈基、异腈基、杂芳基、烷氧羰基、酰氨基、烷氧羰基氨基、芳氧羰基氨基、磺酰氨基、氨磺酰基、氨基甲酰基、烷硫基、亚磺酰基、脲基、磷酰胺基、巯基、磺基、羧基、肼基、取代的甲硅烷基、或能聚合基团、或其任意结合或组合，其中，在适当时，R2的两个或更多个任选地连接在一起。例如，R2是取代或未取代的芳基、环烷基、杂芳基、烷基、烯基、炔基、卤素、羟基、氨基、单或二烷基氨基、单或二芳基氨基、烷氧基、芳氧基、卤代烷基、芳烷基、取代的甲硅烷基、或能聚合基团、或其任意结合或组合，其中，在适当时，R2的两个或更多个任选地连接在一起。在另一个实例中，R2是取代或未取代的芳基、烷基、烯基、炔基、或其任意结合或组合，其中，在适当时，R2的两个或更多个任选地连接在一起。在另一方面，R2是氢。
在一方面，在适当时，R3可以表示单、二、三或四取代，其中R3为取代或未取代的芳基、环烷基、环烯基、杂环基、杂芳基、烷基、烯基、炔基、氘、卤素、羟基、硫醇基、硝基、氰基、氨基、单或二烷基氨基、单或二芳基氨基、烷氧基、芳氧基、卤代烷基、芳烷基、酯基、腈基、异腈基、杂芳基、烷氧羰基、酰氨基、烷氧羰基氨基、芳氧羰基氨基、磺酰氨基、氨磺酰基、氨基甲酰基、烷硫基、亚磺酰基、脲基、磷酰胺基、巯基、磺基、羧基、肼基、取代的甲硅烷基、或能聚合基团、或其任意结合或组合，其中，在适当时，R3的两个或更多个任选地连接在一起。例如，R3是取代或未取代的芳基、环烷基、杂芳基、烷基、烯基、炔基、卤素、羟基、氨基、单或二烷基氨基、单或二芳基氨基、烷氧基、芳氧基、卤代烷基、芳烷基、取代的甲硅烷基、或能聚合基团、或其任意结合或组合，其中，在适当时，R3的两个或更多个任选地连接在一起。在另一个实例中，R3是取代或未取代的芳基、烷基、烯基、炔基、或其任意结合或组合，其中，在适当时，R3的两个或更多个任选地连接在一起。在另一方面，R3是氢。
在一方面，在适当时，R4可以表示单、二、三或四取代，其中R4为取代或未取代的芳基、环烷基、环烯基、杂环基、杂芳基、烷基、烯基、炔基、氘、卤素、羟基、硫醇基、硝基、氰基、氨基、单或二烷基氨基、单或二芳基氨基、烷氧基、芳氧基、卤代烷基、芳烷基、酯基、腈基、异腈基、杂芳基、烷氧羰基、酰氨基、烷氧羰基氨基、芳氧羰基氨基、磺酰氨基、氨磺酰基、氨基甲酰基、烷硫基、亚磺酰基、脲基、磷酰胺基、巯基、磺基、羧基、肼基、取代的甲硅烷基、或能聚合基团、或其任意结合或组合，其中，在适当时，R4的两个或更多个任选地连接在一起。例如，R4是取代或未取代的芳基、环烷基、杂芳基、烷基、烯基、炔基、卤素、羟基、氨基、单或二烷基氨基、单或二芳基氨基、烷氧基、芳氧基、卤代烷基、芳烷基、取代的甲硅烷基、或能聚合基团、或其任意结合或组合，其中，在适当时，R4的两个或更多个任选地连接在一起。在另一个实例中，R4是取代或未取代的芳基、烷基、烯基、炔基、或其任意结合或组合，其中，在适当时，R4的两个或更多个任选地连接在一起。在另一方面，R4是氢。
在一方面，在适当时，R5可以表示单、二、三或四取代，其中R5为取代或未取代的芳基、环烷基、环烯基、杂环基、杂芳基、烷基、烯基、炔基、氘、卤素、羟基、硫醇基、硝基、氰基、氨基、单或二烷基氨基、单或二芳基氨基、烷氧基、芳氧基、卤代烷基、芳烷基、酯基、腈基、异腈基、杂芳基、烷氧羰基、酰氨基、烷氧羰基氨基、芳氧羰基氨基、磺酰氨基、氨磺酰基、氨基甲酰基、烷硫基、亚磺酰基、脲基、磷酰胺基、巯基、磺基、羧基、肼基、取代的甲硅烷基、或能聚合基团、或其任意结合或组合，其中，在适当时，R5的两个或更多个任选地连接在一起。例如，R5是取代或未取代的芳基、环烷基、杂芳基、烷基、烯基、炔基、卤素、羟基、氨基、单或二烷基氨基、单或二芳基氨基、烷氧基、芳氧基、卤代烷基、芳烷基、取代的甲硅烷基、或能聚合基团、或其任意结合或组合，其中，在适当时，R5的两个或更多个任选地连接在一起。在另一个实例中，R5是取代或未取代的芳基、烷基、烯基、炔基、或其任意结合或组合，其中，在适当时，R5的两个或更多个任选地连接在一起。在另一方面，R5是氢。
在一方面，R、R1、R2、R3、R4、R5的至少两个连接在一起。在一方面，R、R1、R2、R3和R4的至少两个或R、R1、R2和R3的至少两个连接在一起。在另一方面，两个R连接在一起。在又一方面，两个R1连接在一起。在又一方面，两个R2连接在一起。在又一方面，两个R3连接在一起。在又一方面，两个R4连接在一起。在又一方面，两个R5连接在一起。在又一方面，R和R1连接在一起。在又一方面，R1和R2连接在一起。在又一方面，R和R2连接在一起。在又一方面，R和R3连接在一起。在又一方面，R1和R3连接在一起。在又一方面，R2和R3连接在一起。R、R1、R2、R3、R4和R5之间的连接的所有其它排列也是可能的。
在一方面，存在至少一个Ra。在另一方面，不存在Ra。
在一方面，Ra是单取代(单取代基)。在另一方面，Ra是二取代(二取代基)。在又一方面，Ra是三取代(三取代基)。
在一方面，Ra连接到至少Y1上。在另一方面，Ra连接到至少Y2上。在又一方面，Ra连接到至少Y3上。在一方面，Ra连接到至少Y1和Y2上。在一方面，Ra连接到至少Y1和Y3上。在一方面，Ra连接到至少Y2和Y3上。在一方面，Ra连接到Y1、Y2和Y3上。
在一方面，Ra是二取代并且各Ra连接在一起。当各Ra连接在一起时，所得结构可以是包括如本文中描述的五元环状结构的一部分的环状结构。例如，当所述二取代是Y1和Y2的并且各Ra连接在一起时，可以形成环状结构。当所述二取代是Y2和Y3的并且各Ra连接在一起时，也可以形成环状结构。当所述二取代是Y3和Y4的并且各Ra连接在一起时，也可以形成环状结构。
在一方面，各Ra独立地为取代或未取代的芳基、环烷基、环烯基、杂环基、杂芳基、烷基、烯基、炔基、氘、卤素、羟基、硫醇基、硝基、氰基、氨基、单或二烷基氨基、单或二芳基氨基、烷氧基、芳氧基、卤代烷基、芳烷基、酯基、腈基、异腈基、杂芳基、烷氧羰基、酰氨基、烷氧羰基氨基、芳氧羰基氨基、磺酰氨基、氨磺酰基、氨基甲酰基、烷硫基、亚磺酰基、脲基、磷酰胺基、巯基、磺基、羧基、肼基、取代的甲硅烷基、或能聚合基团、或其任意结合或组合，其中，Ra的两个或更多个任选地连接在一起。在一方面，至少一个Ra是取代或未取代的芳基、环烷基、环烯基、杂环基、杂芳基、烷基、烯基、炔基、卤素、羟基、氨基、单或二烷基氨基、单或二芳基氨基、烷氧基、芳氧基、卤代烷基、芳烷基、或其任意结合或组合，其中，Ra的两个或更多个任选地连接在一起。
在一方面，存在至少一个Rb。在另一方面，不存在Rb。
在一方面，Rb是单取代。在另一方面，Rb是二取代。在又一方面，Rb是三取代。
在一方面，各Rb独立地为取代或未取代的芳基、环烷基、环烯基、杂环基、杂芳基、烷基、烯基、炔基、氘、卤素、羟基、硫醇基、硝基、氰基、氨基、单或二烷基氨基、单或二芳基氨基、烷氧基、芳氧基、卤代烷基、芳烷基、酯基、腈基、异腈基、杂芳基、烷氧羰基、酰氨基、烷氧羰基氨基、芳氧羰基氨基、磺酰氨基、氨磺酰基、氨基甲酰基、烷硫基、亚磺酰基、脲基、磷酰胺基、巯基、磺基、羧基、肼基、取代的甲硅烷基、或能聚合基团、或其任意结合或组合，其中，Rb的两个或更多个任选地连接在一起。在一方面，至少一个Rb是取代或未取代的芳基、环烷基、环烯基、杂环基、杂芳基、烷基、烯基、炔基、卤素、羟基、氨基、单或二烷基氨基、单或二芳基氨基、烷氧基、芳氧基、卤代烷基、芳烷基、或其任意结合或组合，其中，Rb的两个或更多个任选地连接在一起。
在一方面，存在至少一个Rc。在另一方面，不存在Rc。
在一方面，Rc是单取代。在另一方面，Rc是二取代。在又一方面，Rc是三取代。
在一方面，各Rc独立地为取代或未取代的芳基、环烷基、环烯基、杂环基、杂芳基、烷基、烯基、炔基、氘、卤素、羟基、硫醇基、硝基、氰基、氨基、单或二烷基氨基、单或二芳基氨基、烷氧基、芳氧基、卤代烷基、芳烷基、酯基、腈基、异腈基、杂芳基、烷氧羰基、酰氨基、烷氧羰基氨基、芳氧羰基氨基、磺酰氨基、氨磺酰基、氨基甲酰基、烷硫基、亚磺酰基、脲基、磷酰胺基、巯基、磺基、羧基、肼基、取代的甲硅烷基、或能聚合基团、或其任意结合或组合，其中，Rc的两个或更多个任选地连接在一起。在一方面，至少一个Rc是取代或未取代的芳基、环烷基、环烯基、杂环基、杂芳基、烷基、烯基、炔基、卤素、羟基、氨基、单或二烷基氨基、单或二芳基氨基、烷氧基、芳氧基、卤代烷基、芳烷基、或其任意结合或组合，其中，Rc的两个或更多个任选地连接在一起。
在一方面，存在至少一个Rd。在另一方面，不存在Rd。
在一方面，Rd是单取代。在另一方面，Rd是二取代。在又一方面，Rd是三取代。
在一方面，各Rd独立地为取代或未取代的芳基、环烷基、环烯基、杂环基、杂芳基、烷基、烯基、炔基、氘、卤素、羟基、硫醇基、硝基、氰基、氨基、单或二烷基氨基、单或二芳基氨基、烷氧基、芳氧基、卤代烷基、芳烷基、酯基、腈基、异腈基、杂芳基、烷氧羰基、酰氨基、烷氧羰基氨基、芳氧羰基氨基、磺酰氨基、氨磺酰基、氨基甲酰基、烷硫基、亚磺酰基、脲基、磷酰胺基、巯基、磺基、羧基、肼基、取代的甲硅烷基、或能聚合基团、或其任意结合或组合，其中，Rc的两个或更多个任选地连接在一起。在一方面，至少一个Rc是取代或未取代的芳基、环烷基、环烯基、杂环基、杂芳基、烷基、烯基、炔基、卤素、羟基、氨基、单或二烷基氨基、单或二芳基氨基、烷氧基、芳氧基、卤代烷基、芳烷基、或其任意结合或组合，其中，Rc的两个或更多个任选地连接在一起。
在一方面，Rd连接到至少Y5上。在另一方面，Rd连接到至少Y6上。在又一方面，Rd连接到至少Y7上。在一方面，Rd连接到至少Y5和Y6上。在一方面，Rd连接到至少Y5和Y7上。在一方面，Rd连接到至少Y6和Y7上。在一方面，Rd连接到Y5、Y6和Y7上。
在一方面，Rd是二取代并且各Rd连接在一起。当各Rd连接在一起时，所得结构可以是包括如本文中所描述的五元环状结构的一部分的环状结构。例如，当二取代是Y5和Y6的并且各Rd连接在一起时，可以形成环状结构。当二取代是Y6和Y7的并且各Rd连接在一起时，也可以形成环状结构。当二取代是Y7和Y8的并且各Rd连接在一起时，也可以形成环状结构。
在一方面，
Figure BDA0002859647920000291
各自独立地具有下列结构：
Figure BDA0002859647920000301
Figure BDA0002859647920000311
Figure BDA0002859647920000321
Figure BDA0002859647920000331
Figure BDA0002859647920000341
其中
Figure BDA0002859647920000342
各自独立地为
Figure BDA0002859647920000351
其中R、R1、R2、R3和R4各自独立地为单、二、三或四取代，其中R、R1、R2、R3和R4各自独立地为取代的或未取代的氢、芳基、环烷基、环烯基、杂环基、杂芳基、烷基、烯基、炔基、氘、卤素、羟基、硫醇基、硝基、氰基、氨基、单或二烷基氨基、单或二芳基氨基、烷氧基、芳氧基、卤代烷基、芳烷基、酯基、腈基、异腈基、杂芳基、烷氧羰基、酰氨基、烷氧羰基氨基、芳氧羰基氨基、磺酰氨基、氨磺酰基、氨基甲酰基、烷硫基、亚磺酰基、脲基、磷酰胺基、巯基、磺基、羧基、肼基、取代的甲硅烷基、或能聚合基团、或其任意结合或组合，其中R、R1、R2、R3和R4的两个或更多个任选地连接在一起。
在一方面，
Figure BDA0002859647920000352
各自独立地具有下列结构：
Figure BDA0002859647920000361
Figure BDA0002859647920000371
Figure BDA0002859647920000381
其中Y1、Y2、Y3、Y4、Y5、Y6、Y7和Y8各自独立地为C、N、O或S，
其中U为O、S、S＝O、SO2、Se、NR3、PR3、R3P＝O、CR1R2、C＝O、SiR1R2、GeR1R2、BR3、NH、PH、HP＝O、CH2、CHR1、SiH2、GeH2、SiHR1、GeHR1、或BH，
其中R1、R2、R3、R4和R5各自独立地为单、二、三或四取代，其中R1、R2、R3、R4和R5各自独立地为取代的或未取代的氢、芳基、环烷基、环烯基、杂环基、杂芳基、烷基、烯基、炔基、氘、卤素、羟基、硫醇基、硝基、氰基、氨基、单或二烷基氨基、单或二芳基氨基、烷氧基、芳氧基、卤代烷基、芳烷基、酯基、腈基、异腈基、杂芳基、烷氧羰基、酰氨基、烷氧羰基氨基、芳氧羰基氨基、磺酰氨基、氨磺酰基、氨基甲酰基、烷硫基、亚磺酰基、脲基、磷酰胺基、巯基、磺基、羧基、肼基、取代的甲硅烷基、或能聚合基团、或其任意结合或组合，其中R1的两个或更多个、R2的两个或更多个、R3的两个或更多个、R4的两个或更多个、R5的两个或更多个、或其任意组合任选地连接在一起，和其中R4和R5任选地连接以形成＝O或环状结构。
在一方面，R1和R2连接以形成环状结构：
Figure BDA0002859647920000382
在另一方面，各Ra独立地为下列结构的一种或多种。在另一方面，各Ra还可以包括本文中未具体叙述的其它结构或其部分，并且本发明不意图限于具体叙述的那些结构或其部分：
Figure BDA0002859647920000391
其中Q1是S、N、或CR6R7，其中R6和R7独立地为取代或未取代的氢、烷基、烯基、炔基、芳基、环烷基、环烯基、杂芳基、杂环基、羟基、硫醇基、氨基、卤素、或烷氧基，
其中R8为O、S、P(O)R1、PR1、NR1、CR1R2、SiR1R2、BH、P(O)H、PH、NH、CR1H、CH2、SiH2、SiHR1、BH、C(O)、C2烷基、或C2烯基，以及
其中R9为取代或未取代的氢、烷基、烯基、炔基、芳基、环烷基、环烯基、杂芳基或杂环基。理解，各Ra可以独立地被如本文中在别处描述的R1、R2、R3、R4和R5取代。
在另一方面，Ra还可以包括下列结构的一种或多种。在另一方面，Ra还可以包括本文中未具体叙述的其它结构或其部分，并且本公开内容不意图限于具体叙述的那些结构或其部分：
在一方面，Ra是
Figure BDA0002859647920000401
在一方面，Rd可以具有如本文中描述的Ra的结构。因此，以上关于Ra描述的结构也可以用于Rd的描述。
在另一方面，Ra和Rd是相同的。
在一方面，A是A1。在一方面，存在A1。例如，当存在A1时，A1可以是O、S、S＝O、SO2、Se、NR3、PR3、RP＝O、CR1R2、C＝O、SiR1R2、GeR1R2BH、P(O)H、PH、NH、CR1H、CH2、SiH2、SiHR1、BH或BR3。例如，A1可以是O或S，例如O。在另一方面，不存在A1。
在一方面，存在A2。例如，当存在A2时，A2可以是O、S、S＝O、SO2、Se、NR3、PR3、RP＝O、CR1R2、C＝O、SiR1R2、GeR1R2BH、P(O)H、PH、NH、CR1H、CH2、SiH2、SiHR1、BH或BR3。例如，A2可以是O或S。在另一方面，不存在A2。
在一方面，X是N、P、P＝O、CR1、CH、SiR1、SiH、GeR1、或GeH。例如，X可以是N或P。在另一方面，X可以是CR1、CH、SiR1、SiH、GeR1、或GeH。在另一方面，X可以是Z、Z1或Z2。
在一方面，Y是N、P、P＝O、CR1、CH、SiR1、SiH、GeR1、或GeH。例如，Y可以是N或P。在另一方面，Y可以是CR1、CH、SiR1、SiH、GeR1、或GeH。在另一方面，Y可以是Z、Z1或Z2。
在一方面，L2可以是芳基、环烷基、环烯基、杂芳基、杂环基、卡宾、或N-杂环卡宾。例如，L2可以是芳基、环烷基、环烯基、杂芳基或杂环基。在另一个实例中，L2可以是芳基或杂芳基。在又一个实例中，L2可以是芳基。在一个方面，L2可以具有结构
Figure BDA0002859647920000411
例如，
Figure BDA0002859647920000412
在另一方面，L2可以具有结构
Figure BDA0002859647920000413
例如
Figure BDA0002859647920000414
在另一方面，L2可以具有结构
Figure BDA0002859647920000415
其中Q2是O或S，例如
Figure BDA0002859647920000416
在另一方面，L2可以具有结构
Figure BDA0002859647920000417
其中R9是氢、烷基、烯基、炔基、芳基、环烷基、环烯基、杂芳基、杂环基、卤素、羟基、氨基、或硫醇基。在一方面，V2可以是N、C、P、B或Si。例如，V2可以是N或C，例如C。
在一方面，L3可以是芳基、环烷基、环烯基、杂芳基、杂环基、卡宾、或N-杂环卡宾。例如，L3可以是芳基、环烷基、环烯基、杂芳基或杂环基。在另一个实例中，L3可以是芳基或杂芳基。在又一个实例中，L3可以是芳基。在一个方面，L3可以具有结构
Figure BDA0002859647920000418
例如，
Figure BDA0002859647920000419
在另一方面，L3可以具有结构
Figure BDA00028596479200004110
例如，
Figure BDA00028596479200004111
在另一方面，L3可以具有结构
Figure BDA0002859647920000421
例如，
Figure BDA0002859647920000422
在另一方面，L3可以具有结构
Figure BDA0002859647920000423
其中Q3是O或S，例如
Figure BDA0002859647920000424
在另一方面，L3可以具有结构
Figure BDA0002859647920000425
其中R9是氢、烷基、烯基、炔基、芳基、环烷基、环烯基、杂芳基、杂环基、卤素、羟基、氨基、或硫醇基。在一方面，V3可以是N、C、P、B或Si。例如，V3可以是N或C，例如C。
在一方面，L4可以是芳基、环烷基、环烯基、杂芳基、杂环基、卡宾、或N-杂环卡宾。例如，L4可以是芳基、环烷基、环烯基、杂芳基或杂环基。在另一个实例中，L4可以是芳基或杂芳基。在又一个实例中，L4可以是杂芳基。在又一个实例中，L4可以是杂环基。应当理解，V4可以是L4的一部分并且意图被包括在以上L4的描述中。在一个方面，L4可以具有结构
Figure BDA0002859647920000426
例如，
Figure BDA0002859647920000427
在又一方面，L4可以具有结构
Figure BDA0002859647920000428
例如，
Figure BDA0002859647920000429
在又一方面，L4可以具有结构
Figure BDA00028596479200004210
例如，
Figure BDA00028596479200004211
例如
Figure BDA00028596479200004212
在又一方面，L4可以具有结构
Figure BDA0002859647920000431
在又一方面，L4可以具有结构
Figure BDA0002859647920000432
在又一方面，L4可以具有结构
Figure BDA0002859647920000433
其中Q4是O、S、S＝O、SO2、Se、NR3、PR3、RP＝O、CR1R2、C＝O、SiR1R2、GeR1R2、BH、P(O)H、PH、NH、CR1H、CH2、SiH2、SiHR1、BH或BR3。在一方面，V4可以是N、C、P、B或Si。例如，V4可以是N或C，例如N。
在一方面，对于在本公开内容中说明的任何铂络合物，式I可以包括下面作为结构1-32集中描绘的下列结构的一种或多种。在另一方面，式I的结构还可以包括本文中未具体叙述的其它结构或其部分，并且本公开内容不意图限于具体叙述的那些结构或其部分。
Figure BDA0002859647920000441
Figure BDA0002859647920000451
Figure BDA0002859647920000461
Figure BDA0002859647920000471
Figure BDA0002859647920000481
Figure BDA0002859647920000491
Figure BDA0002859647920000501
Figure BDA0002859647920000511
Figure BDA0002859647920000521
Figure BDA0002859647920000531
Figure BDA0002859647920000541
Figure BDA0002859647920000551
Figure BDA0002859647920000561
Figure BDA0002859647920000571
Figure BDA0002859647920000581
Figure BDA0002859647920000591
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Figure BDA0002859647920000611
Figure BDA0002859647920000621
Figure BDA0002859647920000631
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Figure BDA0002859647920000691
Figure BDA0002859647920000701
Figure BDA0002859647920000711
Figure BDA0002859647920000721
Figure BDA0002859647920000731
Figure BDA0002859647920000741
Figure BDA0002859647920000751
Figure BDA0002859647920000761
Figure BDA0002859647920000771
Figure BDA0002859647920000781
Figure BDA0002859647920000791
Figure BDA0002859647920000801
Figure BDA0002859647920000811
Figure BDA0002859647920000821
Figure BDA0002859647920000831
Figure BDA0002859647920000841
Figure BDA0002859647920000851
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Figure BDA0002859647920000871
Figure BDA0002859647920000881
在一方面，对于在本公开内容中说明的任何铂络合物，式II可以包括下面作为结构1-60集中描绘的下列结构的一种或多种。在另一方面，式II的结构还可以包括本文中未具体叙述的其它结构或其部分，并且本公开内容不意图限于具体叙述的那些结构或其部分。
Figure BDA0002859647920000901
Figure BDA0002859647920000911
Figure BDA0002859647920000921
Figure BDA0002859647920000931
Figure BDA0002859647920000941
Figure BDA0002859647920000951
Figure BDA0002859647920000961
Figure BDA0002859647920000971
Figure BDA0002859647920000981
Figure BDA0002859647920000991
Figure BDA0002859647920001001
Figure BDA0002859647920001011
Figure BDA0002859647920001021
Figure BDA0002859647920001031
Figure BDA0002859647920001041
Figure BDA0002859647920001051
Figure BDA0002859647920001061
Figure BDA0002859647920001071
Figure BDA0002859647920001081
Figure BDA0002859647920001091
Figure BDA0002859647920001101
Figure BDA0002859647920001111
Figure BDA0002859647920001121
Figure BDA0002859647920001131
Figure BDA0002859647920001141
Figure BDA0002859647920001151
Figure BDA0002859647920001161
Figure BDA0002859647920001171
Figure BDA0002859647920001181
Figure BDA0002859647920001191
Figure BDA0002859647920001201
Figure BDA0002859647920001211
Figure BDA0002859647920001221
Figure BDA0002859647920001231
Figure BDA0002859647920001241
Figure BDA0002859647920001251
Figure BDA0002859647920001261
Figure BDA0002859647920001271
Figure BDA0002859647920001281
Figure BDA0002859647920001291
Figure BDA0002859647920001301
Figure BDA0002859647920001311
Figure BDA0002859647920001321
Figure BDA0002859647920001331
Figure BDA0002859647920001341
Figure BDA0002859647920001351
Figure BDA0002859647920001361
Figure BDA0002859647920001371
Figure BDA0002859647920001381
Figure BDA0002859647920001391
Figure BDA0002859647920001401
Figure BDA0002859647920001411
Figure BDA0002859647920001421
Figure BDA0002859647920001431
Figure BDA0002859647920001441
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Figure BDA0002859647920001471
Figure BDA0002859647920001481
Figure BDA0002859647920001491
2.组合物
本文中还公开包含本文中所公开的化合物的一种或多种的组合物。
本文中公开的组合物可以进一步包含主体材料、空穴阻挡材料、电子传输材料、空穴传输材料、空穴注入材料、或电子注入材料。
本文中公开的组合物适合用于各种各样的光学和电光器件，包括，例如，光吸收器件例如太阳能敏感器件和光敏器件，有机发光二极管(OLED)，光发射器件，或既能够进行光吸收又能够进行光发射和作为用于生物应用的标志器的器件。
3.器件
本文中还公开包含本文中所公开的一种或多种化合物和/或组合物的器件。
在一方面，所述器件是电光器件。电光器件包括，但不限于，光吸收器件例如太阳能敏感器件和光敏器件，有机发光二极管(OLED)，光发射器件，或既能够进行光吸收又能够进行光发射和作为用于生物应用的标志器的器件。例如，所述器件可以是OLED。
OLED利用有机薄膜，当跨越所述器件施加电压时，所述有机薄膜发射光。对于在应用例如平板显示器、照明和背后照明(backlighting)中的用途，OLED正变成越来越令人感兴趣的技术。若干种OLED材料和构造描述于美国专利No.5,844,363、6,303,238和5,707,745中，其全部通过参考引入本文中。
通常，OLED包含设置在阳极和阴极之间并且电连接到阳极和阴极的至少一个有机层。当施加电流时，阳极向有机层中注入空穴并且阴极向有机层中注入电子。注入的空穴和电子各自朝着相反地带电的电极迁移。当电子和空穴定域(localize)在同一分子上时，形成“激子”，其为具有激发能量状态的定域的电子-空穴对。当激子经由光发射机制驰豫时，发射出光。在一些情形下，激子可以定域在激基缔合物(excimer)或激基复合物(exciplex)上。非辐射机制例如热弛豫也可以发生，但通常被认为是不期望的。
最初的OLED使用由其单重态发射光(“荧光”)的发光分子，如例如美国专利No.4,769,292中所公开的，将该专利通过参考全部引入。荧光发射通常在小于10纳秒的期限(时帧，time frame)内发生。
最近，具有由三重态发射光(“磷光”)的发光材料的OLED已经被展示。见Baldo等，“Highly Efficient Phosphorescent Emission from Organic ElectroluminescentDevices”，Nature，第395卷，151-154，1998；(“Baldo-I”)和Baldo等，“Very high-Efficiency green organic light-emitting devices based onelectrophosphorescence”，Appl.Phys.Lett.，第75卷，第3期，4-6(1999)(“Baldo-II”)，将其全部通过参考引入。在美国专利No.7,279,704中在第5-6栏更详细地描述了磷光，将该专利通过参考引入。
磷光发光分子的一种应用是全色显示器。对于这样的显示器的工业标准要求适于发射称作“饱和”颜色的特定颜色的像素。特别地，这些标准要求饱和的红色、绿色和蓝色像素。颜色可以使用本领域中公知的CIE坐标度量。本文中公开包含本文中公开的化合物或组合物的一种或多种的这样的器件。
OLED可以通过本领域技术人员已知的方法制造。通常，OLED通过在合适的基板上的单独的层的相继气相沉积而制造。合适的基板包括，例如，玻璃，无机材料例如ITO或IZO，或聚合物膜。对于气相沉积，可以使用通常的技术，例如热蒸发、化学气相沉积(CVD)、物理气相沉积(PVD)以及其它技术。
在替代性的工艺中，可以由在合适的溶剂中的溶液或分散液涂覆有机层，在这种情形中，使用本领域技术人员已知的涂覆技术。合适的涂覆技术为例如旋涂、流延方法、朗缪尔-布罗杰特(“LB”)方法、喷墨印刷方法、浸涂、凸版印刷、丝网印刷、刮刀印刷、狭缝涂布、辊印、逆辊印(reverse roller print)、平版印刷(offset lithography printing)、柔版印刷、卷材印刷(web printing)、喷涂、通过刷子涂覆或移印(pad printing)等。在提到的工艺中，除了前述气相沉积，优先的是旋涂、喷墨印刷方法和流延方法，因为它们执行起来是特别简单和便宜的。在通过旋涂方法、流延方法或喷墨印刷方法得到OLED的层的情况中，可使用通过将组合物以0.0001-90重量％的浓度溶解于合适的有机溶剂例如苯、甲苯、二甲苯、四氢呋喃、甲基四氢呋喃、N,N-二甲基甲酰胺、丙酮、乙腈、苯甲醚、二氯甲烷、二甲亚砜、水及其混合物中而制备的溶液得到涂层。
本文中描述的化合物可以用于发光器件例如OLED中。图1描绘OLED 100的横截面视图。OLED 100包括基板102、阳极104、空穴传输材料(HTL)106、光处理材料108、电子传输材料(ETL)110、以及金属阴极层112。阳极104典型地是透明材料，例如氧化铟锡。光处理材料108可以是包括发射体和主体的发光材料(EML)。
在各方面，图1中所描绘的一个或多个层中的任意可以包括氧化铟锡(ITO)、聚(3,4-亚乙基二氧噻吩)(PEDOT)、聚磺苯乙烯(PSS)、N,N’-二-1-萘基-N,N-二苯基-1,1’-联苯-4,4’-二胺(NPD)、1,1-双((二-4-甲苯基氨基)苯基)环己烷(TAPC)、2,6-双(N-咔唑基)吡啶(mCpy)、2,8-双(二苯基磷酰基)二苯并噻吩(PO15)、LiF、Al、或其组合。
光处理材料108可以包括本公开内容的一种或多种化合物，其任选地与主体材料在一起。主体材料可以是本领域中已知的任何合适的主体材料。OLED的发射颜色由光处理材料108的发射能量(光学能隙)决定，其可以通过调整发光化合物、主体材料、或两者的电子结构而进行调整。HTL层106中的空穴传输材料和ETL层110中的电子传输材料两者都可以包括本领域中已知的任何合适的空穴传输物。
本文中描述的化合物可以呈现出磷光。磷光OLED(即具有磷光发射体的OLED)典型地具有比其它OLED例如荧光OLED高的器件效率。基于电致磷光发射体的发光器件更详细地描述于Baldo等人的WO2000/070655中，由于该文献对于OLED且特别是磷光OLED的教导，将其引入本文。
实施例
提出下列实施例以向本领域普通技术人员提供如何制造和评价本文中描述的化合物、组合物、制品、器件和/或方法的完整公开内容和描述，并且所述实施例意图仅是本公开内容的示范且不意图限制范围。尽管已经进行努力以确保关于数值(例如，量、温度等)的准确性，但是应当考虑一些误差和偏差。除非另外说明，否则份数为重量份，温度是以℃为单位或者在环境温度下，且压力是在大气压下或附近。
在实施例中叙述用于本文中所描述的公开的化合物的制备方法的多种方法。提供这些方法以说明多种制备方法，但是本公开内容不意图限于本文中所叙述的方法的任一种。因此，本公开内容所属领域的技术人员可容易地修改所叙述的方法或利用不同的方法来制备所公开的化合物的一种或多种。下列方面仅是示例性的，且不意图限制本公开内容的范围。温度、催化剂、浓度、反应物组成、以及其它工艺条件可改变，并且对于期望的络合物，本公开内容所属领域的技术人员可容易地选择合适的反应物和条件。
1.实施例1
根据下列方案制备铂络合物PtON12：
Figure BDA0002859647920001531
1-(3-甲氧基苯基)-1H-吲唑1的合成：
Figure BDA0002859647920001532
向装配有磁力搅拌棒的干燥压力管中加入1H-吲唑(3.54g，30mmol，1.0当量)、1-碘-3-甲氧基苯(8.07g，36mmol，1.2当量)、CuI(0.29g，1.5mmol，0.05当量)、K2CO3(13.37g，63mmol，2.1当量)以及反式-1,2-环己烷二胺(0.65g，6mmol，0.2当量)。然后将管拿到手套箱中，并且加入溶剂甲苯(40mL)。使用氮气对混合物鼓泡5分钟，然后将管密封。将管从手套箱取出，并且将混合物在油浴中在105-115℃搅拌3天。将混合物冷却至环境温度，使用乙酸乙酯稀释，然后过滤并且使用乙酸乙酯洗涤。将滤液浓缩并且将残余物使用己烷和乙酸乙酯(20:1-10:1)作为洗脱液通过硅胶上的柱层析法纯化，得到作为无色液体的期望的产品6.62g，产率为98％。1H NMR(DMSO-d6,400MHz)：δ3.85(s,3H),6.98(dd,J＝8.0,2.0Hz,1H),7.25-7.30(m,2H),7.35(dd,J＝8.0,1.6Hz,1H),7.49(t,J＝8.0Hz,2H),7.86(d,J＝8.4Hz,1H),7.89(d,J＝7.6Hz,1H),8.37(s,1H)。13C NMR(DMSO-d6,100MHz)：δ55.40,107.75,110.59,112.42,114.12,121.49,121.70,125.10,127.55,130.48,135.69,138.13,140.83,160.13。
3-(1H-吲唑-1-基)苯酚2的合成：
Figure BDA0002859647920001533
将1-(3-甲氧基苯基)-1H-吲唑1(6.50g，28.98mmol)在氢溴酸(45mL，48％)中的溶液在氮气气氛下回流(110-120℃)23小时。然后将混合物冷却至环境温度，并且使用K2CO3在水中的溶液中和，直到没有气体产生。然后过滤出沉淀物，并且将其使用水洗涤数次。将收集的固体在空气中干燥，得到作为褐色固体的产物5.70g，产率为94％。1H NMR(DMSO-d6,400MHz)：δ6.63(dd,J＝8.4,2.0Hz,1H),7.00-7.03(m,2H),7.08(t,J＝7.6Hz,1H),7.20(t,J＝7.6Hz,1H),7.31(d,J＝7.6Hz,1H),7.65(d,J＝7.2Hz,1H),7.70(d,J＝8.0Hz,1H),8.17(s,1H),9.67(bs,1H)。13C NMR(DMSO-d6,100MHz)：δ109.08,110.54,112.45,113.63,121.48,121.61,125.05,127.42,130.41,135.48,138.02,140.72,158.35。
2-(3-(1H-吲唑-1-基)苯氧基)-9-(吡啶-2-基)-9H-咔唑配体ON12的合成：
Figure BDA0002859647920001541
向装配有磁力搅拌棒的干燥Shlenck管中加入3-(1H-吲唑-1-基)苯酚2(630mg，3.0mmol，1.0当量)、2-溴-9-(吡啶-2-基)-9H-咔唑(1163mg，3.6mmol，1.2当量)、CuI(57mg，0.3mmol，0.1当量)、吡啶甲酸(74mg，0.6mmol，0.2当量)以及K3PO4(1273mg，6.0mmol，2.0当量)。将管抽真空并且用氮气回填。将抽真空和回填程序再重复两次。然后在氮气保护下加入溶剂DMSO(9mL)。将混合物在油浴中在90-100℃的温度下搅拌3天并且随后冷却至环境温度。加入水以使固体溶解。将混合物使用乙酸乙酯萃取三次。将合并的有机层用水洗涤三次，通过硫酸钠干燥，然后过滤。在减压下除去溶剂，并且将残余物使用己烷/乙酸乙酯(10:1-5:1-3:1)作为洗脱液通过硅胶上的柱层析法纯化，得到作为无色固体的期望的产物配体ON12 1200mg，产率为88％。1H NMR(DMSO-d6,400MHz)：δ7.05-7.08(m,1H),7.15(dd,J＝8.4,2.0Hz,1H),7.24(t,J＝8.0Hz,1H),7.32-7.36(m,2H),7.42-7.47(m,3H),7.52-7.59(m,2H),7.61(d,J＝2.0Hz,1H),7.77-7.83(m,3H),7.86(d,J＝8.0Hz,1H),8.07(td,J＝7.6,2.0Hz,1H),8.23(d,J＝7.6Hz,1H),8.29(d,J＝7.6Hz,1H),8.33(s,1H),8.66(dd,J＝5.2,1.6Hz,1H)。13C NMR(DMSO-d6,100MHz)：δ102.73,110.40,111.12,113.54,115.66,116.09,119.05,120.28,120.22,121.26,121.56,121.82,122.12,123.24,125.16,126.02,127.64,131.09,136.02,138.01,139.35,139.53,139.94,140.98,149.52,150.45,154.58,158.62。
铂络合物PtON12的合成：
Figure BDA0002859647920001551
向装配有磁力搅拌棒的干燥压力管中加入配体ON12(1080mg，2.39mmol，1.0当量)、K2PtCl4(1040mg，2.51mmol，1.05当量)、nBu4NBr(77mg，0.24mmol，0.1当量)以及溶剂乙酸(143mL)。使用氮气对混合物鼓泡30分钟，然后将管密封。将混合物在室温下搅拌16小时，然后在油浴中在105-115℃的温度下搅拌另外3天，随后冷却至环境温度。加入水(285mL)，并且将混合物在室温下搅拌5分钟。过滤出沉淀物并且将其用水洗涤三次。然后将固体在空气中在减压下干燥。将收集的固体使用二氯甲烷作为洗脱液通过硅胶上的快速柱层析法纯化，得到作为棕黄色固体的期望的产物PtON12 1177mg，产率为76％。将所述铂络合物1170mg升华(275℃，3.2×10-6托)以得到600mg作为黄色晶体的化合物。1H NMR(DMSO-d6,400MHz)：δ7.03(d,J＝8.4Hz,1H),7.26(d,J＝8.4Hz,1H),7.35(t,J＝8.4Hz,1H),7.42(d,J＝7.6Hz,1H),7.44-7.51(m,3H),7.77(t,J＝8.0Hz,1H),7.86(d,J＝8.0Hz,1H),7.91(d,J＝8.4Hz,1H),8.08(d,J＝7.6Hz,1H),8.12(d,J＝8.0Hz,1H),8.17(d,J＝7.2Hz,1H),8.26(td,J＝8.4,1.6Hz,1H),8.33(d,J＝8.4Hz,1H),8.49(d,J＝8.4Hz,1H),8.92(s,1H),9.41(d,J＝4.8Hz,1H)。13C NMR(DMSO-d6,100MHz)：δ100.20,106.12,110.95,111.18,112.36,112.41,115.02,115.70,115.86,116.14,119.99,120.52,122.98,123.04,124.37,124.55,125.22,127.92,130.77,136.07,137.44,137.97,139.92,141.84,147.21,147.65,152.22,152.25,152.32。
图2说明PtON12在CH2Cl2中在室温下和在2-甲基四氢呋喃中在77K下的发射光谱。
2.实施例2
根据下列方案制备铂络合物PtON12-tBu：
Figure BDA0002859647920001552
2-(3-(1H-吲唑-1-基)苯氧基)-9-(4-叔丁基吡啶-2-基)-9H-咔唑配体ON12-tBu的合成：
Figure BDA0002859647920001561
向装配有磁力搅拌棒的干燥Shlenck管中加入3-(1H-吲唑-1-基)苯酚2(630mg，3.0mmol，1.0当量)、9-(4-叔丁基吡啶-2-基)-2-溴-9H-咔唑(1365mg，3.6mmol，1.2当量)、CuI(57mg，0.3mmol，0.1当量)、吡啶甲酸(74mg，0.6mmol，0.2当量)以及K3PO4(1273mg，6.0mmol，2.0当量)。将管抽真空并且用氮气回填。将抽真空和回填程序再重复两次。然后在氮气保护下加入溶剂DMSO(9mL)。将混合物在油浴中在90-100℃的温度下搅拌3天并且随后冷却至环境温度。加入水以使固体溶解。将混合物使用乙酸乙酯萃取三次。将合并的有机层用水洗涤三次，通过硫酸钠干燥，然后过滤。在减压下除去溶剂，并且将残余物使用己烷/乙酸乙酯(10:1-5:1)作为洗脱液通过硅胶上的柱层析法纯化，得到作为无色固体的期望的产物配体ON12-tBu 1378mg，产率为90％。1H NMR(DMSO-d6,400MHz)：δ1.17(s,9H),7.05-7.08(m,1H),7.13(dd,J＝8.4,2.0Hz,1H),7.19(t,J＝7.6Hz,1H),7.29(t,J＝7.6Hz,1H),7.34(dd,J＝5.6,1.2Hz,1H),7.37-7.42(m,4H),7.53-7.54(m,2H),7.57(s,1H),7.73(d,J＝8.0Hz,1H),7.78(d,J＝8.8Hz,1H),7.81(d,J＝8.4Hz,1H),8.18(d,J＝7.6Hz,1H),8.25(d,J＝8.8Hz,1H),8.29(s,1H),8.50(d,J＝4.8Hz,1H)。13C NMR(DMSO-d6,100MHz)：δ29.93,34.74,101.50,110.41,111.15,111.77,113.13,115.70,116.34,116.37,119.21,119.82,120.12,121.11,121.53,121.78,121.84,123.20,125.19,125.90,127.58,131.12,136.01,137.97,139.42,139.91,141.08,149.34,150.61,155.25,158.09,162.96。
铂络合物PtON12的合成：
Figure BDA0002859647920001562
向装配有磁力搅拌棒的干燥压力管中加入配体ON12-tBu(1300mg，2.56mmol，1.0当量)、K2PtCl4(1114mg，2.68mmol，1.05当量)、nBu4NBr(83mg，0.26mmol，0.1当量)以及溶剂乙酸(153mL)。使用氮气对混合物鼓泡30分钟，然后将管密封。将混合物在室温下搅拌17小时，然后在油浴中在105-115℃的温度下搅拌另外3天，随后冷却至环境温度。加入水(306mL)，并且将混合物在室温下搅拌5分钟。过滤出沉淀物并且将其用水洗涤三次。然后将固体在空气中在减压下干燥。将收集的固体使用二氯甲烷作为洗脱液通过硅胶上的快速柱层析法纯化，得到作为黄色固体的期望的产物PtON12-tBu 1564mg，产率为87％。1H NMR(DMSO-d6,400MHz)：δ1.41(s,9H),7.01(d,J＝8.8Hz,1H),7.25(d,J＝8.4Hz,1H),7.34(t,J＝7.6Hz,1H),7.42(t,J＝7.6Hz,1H),7.47(t,J＝7.6Hz,1H),7.51-7.55(m,2H),7.77(t,J＝8.0Hz,1H),7.85(d,J＝7.6Hz,1H),7.91(d,J＝8.4Hz,1H),8.08(d,J＝7.6Hz,1H),8.13(d,J＝7.6Hz,1H),8.19(d,J＝8.4Hz,1H),8.20(s,1H),8.49(d,J＝8.8Hz,1H),8.94(s,1H),9.29(d,J＝6.4Hz,1H)。
图3说明PtON12-tBu在CH2Cl2中在室温下和在2-甲基四氢呋喃中在77K下的发射光谱。
3.实施例3
可根据下列方案制备铂络合物PtON13：
Figure BDA0002859647920001571
4-溴-1-(3-甲氧基苯基)-1H-吡唑3的合成：
Figure BDA0002859647920001581
向装配有磁力搅拌棒的干燥压力管中加入4-溴-1H-吡唑(3674mg，25mmol，1.0当量)、CuI(95mg，0.5mmol，0.02当量)以及K2CO3(7256mg，52.5mmol，2.1当量)。然后在氮气填充的手套箱中加入反式-1,2-环己烷二胺(570mg，5mmol，0.2当量)、1-碘-3-甲氧基苯(3.57mL，30mmol，1.2当量)以及溶剂二氧六环(50mL)。使用氮气对混合物鼓泡5分钟。在将管从手套箱取出之前将管密封。将混合物在油浴中在100℃的温度下搅拌两天。然后将混合物冷却至环境温度，过滤，并且使用乙酸乙酯洗涤。将滤液浓缩并且将残余物使用己烷和乙酸乙酯(20:1-15:1)作为洗脱液通过硅胶上的柱层析法纯化，得到作为无色粘性液体的期望的产物4-溴-1-(3-甲氧基苯基)-1H-吡唑3 4.09g，产率为65％。1H NMR(DMSO-d6,400MHz)：δ3.82(s,3H),6.89-6.92(m,1H),7.39-7.41(m,3H),7.86(s,1H),8.81(s,1H)。13CNMR(DMSO-d6,100MHz)：δ55.45,94.92,104.01,110.35,112.54,128.30,130.51,140.26,141.16,160.15。
3-(1-(3-甲氧基苯基)-1H-吡唑-4-基)吡啶4的合成：
Figure BDA0002859647920001582
向装配有磁力搅拌棒和冷凝器的三颈烧瓶中加入3-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧杂环戊硼烷-2-基)吡啶(1230mg，6.0mmol，1.2当量)、Pd2(dba)3(183mg，0.2mmol，0.04当量)以及三环己基膦PCy3(135mg，0.48mmol，0.096当量)。然后将烧瓶抽真空并且用氮气回填。将抽真空和回填程序再重复两次。然后将在二氧六环(25mL)中的4-溴-1-(3-甲氧基苯基)-1H-吡唑3(1266mg，5.0mmol，1.0当量)溶液以及在H2O(10mL)中的K3PO4(1804mg，8.5mmol，1.7当量)溶液在氮气下通过注射器独立地加入。将混合物在油浴中在95-105℃的温度下搅拌24小时，冷却至环境温度，过滤，并且用乙酸乙酯洗涤。将滤液的有机层分离，通过硫酸钠干燥，过滤，浓缩，并且将残余物首先使用己烷/乙酸乙酯(10:1-5:1)、然后使用二氯甲烷/甲醇(10:1)作为洗脱液通过硅胶上的柱层析法纯化，得到作为褐色固体的期望的产物3-(1-(3-甲氧基苯基)-1H-吡唑-4-基)吡啶41.21g，产率为96％。1H NMR(DMSO-d6,400MHz)：δ3.85(s,3H),6.90-6.93(m,1H),7.41-7.48(m,4H),8.10(dt,J＝8.0,2.0Hz,1H),8.31(s,1H),8.45(dd,J＝4.8,1.6Hz,1H),8.98(d,J＝1.2Hz,1H),9.13(s,1H)。
3-(4-(吡啶-3-基)-1H-吡唑-1-基)苯酚5的合成：
Figure BDA0002859647920001591
将3-(1-(3-甲氧基苯基)-1H-吡唑-4-基)吡啶4(1.20g，4.77mmol)在氢溴酸(15mL，48％)中的溶液在氮气气氛下回流(110-120℃)24小时。然后将混合物冷却至环境温度，并且使用K2CO3在水中的溶液中和，直到没有气体产生。然后过滤出沉淀物，并且使用水洗涤数次。将收集的固体在空气中干燥，得到作为褐色固体的产物1.24g，产率为99％。1HNMR(DMSO-d6,400MHz)：δ6.59(dt,J＝7.2,2.0Hz,1H),7.11-7.17(m,3H),7.38(dd,J＝7.6,1.6Hz,1H),8.07(dt,J＝8.0,2.0Hz,1H),8.15(s,1H),8.33-8.34(m,1H),8.85(d,J＝1.6Hz,1H),8.90(s,1H),9.78(bs,1H)。
9-(吡啶-2-基)-2-(3-(4-(吡啶-3-基)-1H-吡唑-1-基)苯氧基)-9H-咔唑配体ON13的合成：
Figure BDA0002859647920001592
向装配有磁力搅拌棒的干燥Shlenck管中加入3-(4-(吡啶-3-基)-1H-吡唑-1-基)苯酚5(475mg，2.0mmol，1.0当量)、2-溴-9-(吡啶-2-基)-9H-咔唑(776mg，2.4mmol，1.2当量)、CuI(38mg，0.2mmol，0.1当量)、吡啶甲酸(49mg，0.4mmol，0.2当量)以及K3PO4(819mg，4.0mmol，2.0当量)。将管抽真空并且用氮气回填。将抽真空和回填程序再重复两次。然后在氮气保护下加入溶剂DMSO(10mL)。将混合物在油浴中在90-100℃的温度下搅拌3天并且随后冷却至环境温度。加入水以使固体溶解。将混合物使用乙酸乙酯萃取三次。将合并的有机层用水洗涤三次，通过硫酸钠干燥，然后过滤。在减压下除去溶剂，并且将残余物使用二氯甲烷/甲醇(50:1)作为洗脱液通过硅胶上的柱层析法纯化，得到作为棕红色固体的期望的产物配体ON13 656mg，产率为68％。1H NMR(DMSO-d6,400MHz)：δ6.92(dd,J＝8.0,2.4Hz,1H),7.04(dd,J＝8.0,1.6Hz,1H),7.28(t,J＝7.6Hz,1H),7.33-7.40(m,3H),7.45(t,J＝8.0Hz,1H),7.52(d,J＝2.0Hz,1H),7.55(t,J＝2.0Hz,1H),7.60(dd,J＝7.6,1.6Hz,1H),7.71(s,1H),7.73(s,1H),7.98-8.03(m,2H),8.16(d,J＝7.6Hz,1H),8.21(d,J＝7.2Hz,1H),8.22(s,1H),8.38(dd,J＝4.4,1.6Hz,1H),8.62(dd,J＝4.4,1.6Hz,1H),8.91(d,J＝2.4Hz,1H),9.08(s,1H)。13C NMR(DMSO-d6,100MHz)：δ102.54,107.98,111.12,112.68,113.27,115.75,119.02,120.11,120.19,121.01,121.27,121.79,122.11,123.28,123.87,125.32,125.99,127.66,131.06,132.41,138.90,139.36,139.49,139.97,140.78,146.54,147.62,149.52,150.48,154.81,158.56。
9-(吡啶-2-基)-2-(3-(4-(吡啶-3-基)-1H-吡唑-1-基)苯氧基)-9H-咔唑铂络合物PtON13的合成：
Figure BDA0002859647920001601
向装配有磁力搅拌棒的干燥压力管中加入配体ON13(600mg，1.25mmol，1.0当量)、K2PtCl4(551mg，1.31mmol，1.05当量)、nBu4NBr(40mg，0.125mmol，0.1当量)以及溶剂乙酸(75mL)。在氮气填充的手套箱中使用氮气对混合物鼓泡30分钟。在将管从手套箱取出之前将管密封。将混合物在室温下搅拌17小时，然后在油浴中在105-115℃的温度下搅拌另外3天，冷却至环境温度，并且加入水(150mL)。在室温下搅拌5分钟后，过滤出沉淀物并且将其用水洗涤三次。然后将固体在空气中在减压下干燥。将收集的固体使用二氯甲烷/Et3N(100:1-50:1)作为洗脱液通过硅胶上的快速柱层析法纯化，得到黄色固体233mg，其通过热升华进一步纯化，得到作为黄色固体的期望的产物PtON1350mg，总产率为6％。1H NMR(DMSO-d6,400MHz)：δ7.01(d,J＝7.6Hz,1H),7.22(d,J＝8.0Hz,1H),7.28(t,J＝7.6Hz,1H),7.41(t,J＝7.2Hz,1H),7.44-7.54(m,4H),7.89(d,J＝8.4,1H),8.09(d,J＝8.0Hz,1H),8.16(d,J＝7.6Hz,1H),8.23-8.30(m,3H),8.55(d,J＝4.8Hz,1H),8.76(s,1H),9.15(d,J＝1.2Hz,1H),9.35(d,J＝5.2Hz,1H),9.51(s,1H)。13C NMR(DMSO-d6,100MHz)：δ98.72,106.08,111.03,112.54,113.43,114.95,115.59,115.79,116.16,119.99,120.54,120.62,122.97,123.96,124.56,124.86,125.89,126.90,127.85,132.85,137.32,137.98,139.83,141.80,145.86,146.88,147.49,148.24,152.27,152.46,152.58。
图4说明PtON13在CH2Cl2中在室温下和在2-甲基四氢呋喃中在77K下的发射光谱。
已经描述了许多实施方式。然而，将理解，在不背离本公开内容的精神和范围的情况下，可以进行多种改变。因此，其它实施方式在所附权利要求的范围内。

Claims (22)

1.式I或式II的化合物：
Figure FDA0002859647910000011
其中L1是五元卡宾或N-杂环卡宾，
其中L2、L3和L4各自独立地为取代或未取代的芳基、环烷基、环烯基、杂芳基、杂环基、卡宾、或N-杂环卡宾，
其中L5是取代或未取代的芳基、环烷基、环烯基、杂环基、或杂芳基，
其中A1和A2各自独立地存在或不存在，并且如果存在则独立地为O、S、S＝O、SO2、Se、NR3、PR3、RP＝O、CR1R2、C＝O、SiR1R2、GeR1R2、BH、P(O)H、PH、NH、CR1H、CH2、SiH2、SiHR1、BH、或BR3，
其中V1、V2、V3和V4各自与Pt配位并且独立地为N、C、P、B或Si，
其中Y1、Y2、Y3和Y4各自独立地为C、N、O或S，
其中Ra存在或不存在，并且如果存在则表示单、二或三取代，其中各Ra独立地为取代或未取代的芳基、环烷基、环烯基、杂环基、杂芳基、烷基、烯基、炔基、氘、卤素、羟基、硫醇基、硝基、氰基、氨基、单或二烷基氨基、单或二芳基氨基、烷氧基、芳氧基、卤代烷基、芳烷基、酯基、腈基、异腈基、烷氧羰基、酰氨基、烷氧羰基氨基、芳氧羰基氨基、磺酰氨基、氨磺酰基、氨基甲酰基、烷硫基、亚磺酰基、脲基、磷酰胺基、巯基、磺基、羧基、肼基、取代的甲硅烷基、或能聚合基团、或其任意结合或组合，其中Ra的两个或更多个任选地连接在一起，
其中Rb存在或不存在，并且如果存在则表示单、二或三取代，其中各Rb独立地为取代或未取代的芳基、环烷基、环烯基、杂环基、杂芳基、烷基、烯基、炔基、氘、卤素、羟基、硫醇基、硝基、氰基、氨基、单或二烷基氨基、单或二芳基氨基、烷氧基、芳氧基、卤代烷基、芳烷基、酯基、腈基、异腈基、烷氧羰基、酰氨基、烷氧羰基氨基、芳氧羰基氨基、磺酰氨基、氨磺酰基、氨基甲酰基、烷硫基、亚磺酰基、脲基、磷酰胺基、巯基、磺基、羧基、肼基、取代的甲硅烷基、或能聚合基团、或其任意结合或组合，其中Rb的两个或更多个任选地连接在一起，
其中Rc存在或不存在，并且如果存在则表示单、二或三取代，其中各Rc独立地为取代或未取代的芳基、环烷基、环烯基、杂环基、杂芳基、烷基、烯基、炔基、氘、卤素、羟基、硫醇基、硝基、氰基、氨基、单或二烷基氨基、单或二芳基氨基、烷氧基、芳氧基、卤代烷基、芳烷基、酯基、腈基、异腈基、烷氧羰基、酰氨基、烷氧羰基氨基、芳氧羰基氨基、磺酰氨基、氨磺酰基、氨基甲酰基、烷硫基、亚磺酰基、脲基、磷酰胺基、巯基、磺基、羧基、肼基、取代的甲硅烷基、或能聚合基团、或其任意结合或组合，其中Rc的两个或更多个任选地连接在一起，
其中Rd存在或不存在，并且如果存在则表示单、二或三取代，其中各Rd独立地为取代或未取代的芳基、环烷基、环烯基、杂环基、杂芳基、烷基、烯基、炔基、氘、卤素、羟基、硫醇基、硝基、氰基、氨基、单或二烷基氨基、单或二芳基氨基、烷氧基、芳氧基、卤代烷基、芳烷基、酯基、腈基、异腈基、烷氧羰基、酰氨基、烷氧羰基氨基、芳氧羰基氨基、磺酰氨基、氨磺酰基、氨基甲酰基、烷硫基、亚磺酰基、脲基、磷酰胺基、巯基、磺基、羧基、肼基、取代的甲硅烷基、或能聚合基团、或其任意结合或组合，其中Rd的两个或更多个任选地连接在一起，
其中R、R1、R2和R3各自独立地为氢、芳基、环烷基、环烯基、杂环基、杂芳基、烷基、烯基、炔基、氘、卤素、羟基、硫醇基、硝基、氰基、氨基、单或二烷基氨基、单或二芳基氨基、烷氧基、芳氧基、卤代烷基、芳烷基、酯基、腈基、异腈基、烷氧羰基、酰氨基、烷氧羰基氨基、芳氧羰基氨基、磺酰氨基、氨磺酰基、氨基甲酰基、烷硫基、亚磺酰基、脲基、磷酰胺基、巯基、磺基、羧基、肼基、取代的甲硅烷基、或能聚合基团、或其任意结合或组合，其中R、R1、R2和R3的两个或更多个任选地连接在一起。
2.如权利要求1所述的化合物，其中所述化合物具有式IA、式IIA、式IIB的结构：
Figure FDA0002859647910000031
其中A是如在式I和II中所述的A1，
其中
Figure FDA0002859647910000032
各自独立地为：
Figure FDA0002859647910000033
和
其中
Figure FDA0002859647910000034
为：
Figure FDA0002859647910000035
3.如权利要求1或权利要求2所述的化合物，其中所述化合物具有电中性。
4.如权利要求1至3中任一项所述的化合物，其中所述化合物由式I1-I15或式II1-II15之一表示：
Figure FDA0002859647910000041
Figure FDA0002859647910000051
其中X和Y各自独立地为N、P、P＝O、CR1、CH、SiR1、SiH、GeR1、GeH、Z、Z1或Z2，其中Z、Z1和Z2各自独立地为连接基团，
其中R1、R2、R3和R4各自独立地为单、二、三或四取代，其中R1、R2、R3和R4各自独立地为取代或未取代的芳基、环烷基、环烯基、杂环基、杂芳基、烷基、烯基、炔基、氘、卤素、羟基、硫醇基、硝基、氰基、氨基、单或二烷基氨基、单或二芳基氨基、烷氧基、芳氧基、卤代烷基、芳烷基、酯基、腈基、异腈基、杂芳基、烷氧羰基、酰氨基、烷氧羰基氨基、芳氧羰基氨基、磺酰氨基、氨磺酰基、氨基甲酰基、烷硫基、亚磺酰基、脲基、磷酰胺基、巯基、磺基、羧基、肼基、取代的甲硅烷基、或能聚合基团、或其任意结合或组合，其中R3的两个或更多个、R4的两个或更多个、或两者任选地连接在一起。
5.如权利要求1至3中任一项所述的化合物，其中所述化合物由对称的式I16和II16或不对称的式I17-I28和II17-II28之一表示：
Figure FDA0002859647910000061
Figure FDA0002859647910000071
其中Y5、Y6、Y7和Y8各自独立地为C、N、O或S，
其中X和Y各自独立地为N、P、P＝O、CR1、CH、SiR1、SiH、GeR1或GeH，
其中Z、Z1和Z2各自独立地为连接基团，
其中
Figure FDA0002859647910000072
各自独立地为：
Figure FDA0002859647910000073
其中
Figure FDA0002859647910000074
为：
Figure FDA0002859647910000075
Figure FDA0002859647910000081
和
其中R、R1、R2和R3各自为单、二、三或四取代，其中各R、R1、R2和R3独立地为取代或未取代的芳基、环烷基、环烯基、杂环基、杂芳基、烷基、烯基、炔基、氘、卤素、羟基、硫醇基、硝基、氰基、氨基、单或二烷基氨基、单或二芳基氨基、烷氧基、芳氧基、卤代烷基、芳烷基、酯基、腈基、异腈基、杂芳基、烷氧羰基、酰氨基、烷氧羰基氨基、芳氧羰基氨基、磺酰氨基、氨磺酰基、氨基甲酰基、烷硫基、亚磺酰基、脲基、磷酰胺基、巯基、磺基、羧基、肼基、取代的甲硅烷基、或能聚合基团、或其任意结合或组合，其中R、R1、R2和R3的两个或更多个任选地连接在一起。
6.如权利要求4或5所述的化合物，其中
Figure FDA0002859647910000084
(在本文中也表示为Z、Z1和Z2)各自独立地为：
Figure FDA0002859647910000082
其中n为0-3。
7.如权利要求1-6中任一项所述的化合物，其中五元杂环
Figure FDA0002859647910000083
为下列结构之一：
Figure FDA0002859647910000091
Figure FDA0002859647910000092
为下列结构：
Figure FDA0002859647910000093
8.如权利要求1-7中任一项所述的化合物，其中
Figure FDA0002859647910000094
为下列结构之一：
Figure FDA0002859647910000101
Figure FDA0002859647910000111
Figure FDA0002859647910000121
其中
Figure FDA0002859647910000122
为下列结构之一：
Figure FDA0002859647910000123
Figure FDA0002859647910000131
其中Y1、Y2、Y3、Y4、Y5、Y6、Y7和Y8各自独立地为C、N、O或S，
其中U为O、S、S＝O、SO2、Se、NR3、PR3、R3P＝O、CR1R2、C＝O、SiR1R2、GeR1R2、BR3、NH、PH、HP＝O、CH2、CHR1、SiH2、GeH2、SiHR1、GeHR1、或BH，
其中R1、R2、R3、R4和R5各自独立地为单、二、三或四取代，其中R1、R2、R3、R4和R5各自独立地为取代或未取代的氢、芳基、环烷基、环烯基、杂环基、杂芳基、烷基、烯基、炔基、氘、卤素、羟基、硫醇基、硝基、氰基、氨基、单或二烷基氨基、单或二芳基氨基、烷氧基、芳氧基、卤代烷基、芳烷基、酯基、腈基、异腈基、杂芳基、烷氧羰基、酰氨基、烷氧羰基氨基、芳氧羰基氨基、磺酰氨基、氨磺酰基、氨基甲酰基、烷硫基、亚磺酰基、脲基、磷酰胺基、巯基、磺基、羧基、肼基、取代的甲硅烷基、或能聚合基团、或其任意结合或组合，其中R1的两个或更多个、R2的两个或更多个、R3的两个或更多个、R4的两个或更多个、R5的两个或更多个、或其任意组合任选地连接在一起，其中R5的两个或更多个任选地连接在一起，和其中R4和R5任选地连接以形成＝O或环状结构。
9.如权利要求1-7中任一项所述的化合物，其中
Figure FDA0002859647910000132
选自下列之一：
Figure FDA0002859647910000141
Figure FDA0002859647910000151
Figure FDA0002859647910000161
Figure FDA0002859647910000171
Figure FDA0002859647910000181
其中
Figure FDA0002859647910000191
选自下列之一：
Figure FDA0002859647910000192
其中
Figure FDA0002859647910000193
各自独立地为：
Figure FDA0002859647910000194
其中R、R1、R2、R3和R4各自独立地为单、二、三或四取代，其中R、R1、R2、R3和R4各自独立地为取代或未取代的氢、芳基、环烷基、环烯基、杂环基、杂芳基、烷基、烯基、炔基、氘、卤素、羟基、硫醇基、硝基、氰基、氨基、单或二烷基氨基、单或二芳基氨基、烷氧基、芳氧基、卤代烷基、芳烷基、酯基、腈基、异腈基、杂芳基、烷氧羰基、酰氨基、烷氧羰基氨基、芳氧羰基氨基、磺酰氨基、氨磺酰基、氨基甲酰基、烷硫基、亚磺酰基、脲基、磷酰胺基、巯基、磺基、羧基、肼基、取代的甲硅烷基、或能聚合基团、或其任意结合或组合，和其中R、R1、R2、R3和R4的两个或更多个任选地连接在一起。
10.如上述权利要求中任一项所述的化合物，其中Ra各自独立地选自以下：
Figure FDA0002859647910000211
和
其中R8为O、S、P(O)R1、PR1、NR1、CR1R2、SiR1R2、BH、P(O)H、PH、NH、CR1H、CH2、SiH2、SiHR1、BH、C(O)、C2烷基、或C2烯基。
11.如权利要求1-10中任一项所述的化合物，其中所述化合物选自下列结构之一：
Figure FDA0002859647910000221
Figure FDA0002859647910000231
Figure FDA0002859647910000241
Figure FDA0002859647910000251
Figure FDA0002859647910000261
Figure FDA0002859647910000271
Figure FDA0002859647910000281
Figure FDA0002859647910000291
Figure FDA0002859647910000301
Figure FDA0002859647910000311
Figure FDA0002859647910000321
Figure FDA0002859647910000331
Figure FDA0002859647910000341
Figure FDA0002859647910000351
Figure FDA0002859647910000361
Figure FDA0002859647910000371
Figure FDA0002859647910000381
Figure FDA0002859647910000391
Figure FDA0002859647910000401
12.如权利要求1-10中任一项所述的化合物，其中所述化合物选自下列结构之一：
Figure FDA0002859647910000411
Figure FDA0002859647910000421
Figure FDA0002859647910000431
Figure FDA0002859647910000441
Figure FDA0002859647910000451
Figure FDA0002859647910000461
Figure FDA0002859647910000471
Figure FDA0002859647910000481
Figure FDA0002859647910000491
Figure FDA0002859647910000501
Figure FDA0002859647910000511
Figure FDA0002859647910000521
Figure FDA0002859647910000531
Figure FDA0002859647910000541
Figure FDA0002859647910000551
Figure FDA0002859647910000561
Figure FDA0002859647910000571
Figure FDA0002859647910000581
13.组合物，其包含如权利要求1-12中任一项所述的一种或多种化合物。
14.发射体，其包含如权利要求1-12中任一项所述的化合物，其中所述发射体是磷光发射体、延迟荧光发射体、或其组合。
15.器件，其包含如权利要求1-12中任一项所述的一种或多种化合物。
16.如权利要求15所述的器件，其中所述器件包括有机发光二极管。
17.如权利要求15所述的器件，其中所述器件包括全色显示器。
18.如权利要求15所述的器件，其中所述器件包括磷光OLED器件。
19.如权利要求15所述的器件，其中所述器件包括荧光OLED器件。
20.光伏器件，其包含如权利要求1-12中任一项所述的一种或多种化合物。
21.发光显示器件，其包含如权利要求1-12中任一项所述的一种或多种化合物。
22.发光器件，其包含如权利要求1-12中任一项所述的一种或多种化合物。
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