WO2006081780A1 - Dotanden für organische halbleiter - Google Patents

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WO2006081780A1
WO2006081780A1 PCT/DE2005/000189 DE2005000189W WO2006081780A1 WO 2006081780 A1 WO2006081780 A1 WO 2006081780A1 DE 2005000189 W DE2005000189 W DE 2005000189W WO 2006081780 A1 WO2006081780 A1 WO 2006081780A1
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perfluoroalkyl
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organic
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Olaf Zeika
Horst Hartmann
Tatjana Wahl
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    • Y02E10/549—Organic PV cells

Definitions

  • the invention relates to a dopant for doping an organic semiconductive matrix material for changing the electrical properties thereof, the use of the dopant, a doped semiconductive matrix material and an electronic component made therefrom.
  • organic semiconductors can also be strongly influenced by doping with regard to their electrical conductivity.
  • Such organic semiconducting matrix materials can be constructed from either compounds with good electron donating properties or from compounds having good electron accepting properties.
  • strong electron acceptors such as tetracyanoquinonedimethane (TCNQ) or 2,3,5,6-tetrafluoro-tetracyano-1,4-benzoquinone dimethyne (F4TCNQ) have become known.
  • TCNQ tetracyanoquinonedimethane
  • F4TCNQ 2,3,5,6-tetrafluoro-tetracyano-1,4-benzoquinone dimethyne
  • the compounds examined so far have disadvantages for the production of doped semiconducting organic layers or of corresponding electronic components with such doped layers, since the production processes in large-scale production plants or those on a pilot plant scale can not always be controlled sufficiently precisely, leading to high control and control effort within the processes leads to achieve a desired product quality, or undesirable tolerances of the products.
  • organic donors with respect to the electronic component structures such as light-emitting diodes (OLEDs), field effect transistor (FET) or solar cells themselves, since the mentioned production difficulties in handling the dopants to unwanted irregularities in the electronic components or unwanted aging effects of the electronic components being able to lead.
  • the dopants to be used have suitable electron affinities and other properties suitable for the application, since, for example, the dopants also determine the conductivity or other electrical properties of the organic semiconductive layer under given conditions.
  • the invention is therefore based on the object of providing organic dopants for doping organic semiconductors which are easier to handle in the production process and which lead to electronic components whose organic semiconducting materials can be produced in a reproducible manner.
  • this object is achieved by a dopant according to claim 1, wherein preferred embodiments result from the subclaims.
  • the dopants according to the invention exhibit an extremely high electron affinity, thermal stability, sublimability and diffusion resistance in semiconductor layers, whereby the combination of these properties could not be expected.
  • the volatility can be used as the under the same conditions (for example, a pressure of 2 x 10 "4 Pa and a predetermined evaporation temperature, for example 150 ° C) measured evaporation rate or rate of vapor deposition of a substrate measured as a layer thickness growth per unit time (nm / s) under otherwise identical conditions
  • the volatility of the compounds according to the invention is preferably ⁇ 0.95 or 0.9 times, particularly preferably ⁇ 0.8 times, more preferably ⁇ 0.5 times, particularly preferably ⁇ 0.1 -fold or ⁇ 0.05-fold or ⁇ 0.01-fold of F4TCNQ or less.
  • the evaporation rate of the substrate with the compounds according to the invention can be determined, for example, using a quartz thickness monitor, as is commonly used, for example, in the production of OLEDs.
  • the ratio of the occlusion rates of matrix materials and dopants can be measured by independent measurements using the same, using two separate quartz thickness monitors to adjust the doping ratio.
  • the volatility relative to that of F4TCNQ may refer respectively to that of the pure compound or to the volatility from a given matrix material, for example ZnPc.
  • the compounds of the invention are preferably such that they evaporate more or less or virtually undecomposed.
  • precursors as dopant source in a targeted manner which release the compounds used according to the invention, for example acid addition salts.
  • the dopant is selected such that under otherwise identical conditions such as in particular doping concentration (molar ratio of dopant: matrix, layer thickness, current strength) for a given matrix material (for example, zinc phthalocyanine or another matrix material mentioned below) generates a precisely as high or preferably a higher conductivity as F4TCNQ, for example, a conductivity (S / cm) of greater than or equal to 1.1 times, 1.2 times or greater / equal to 1.5 times or twice that of F4TCNQ as dopant.
  • the dopant used in the invention is selected such that the doped with this semiconducting organic matrix material after a temperature change of 100 ° C to room temperature (20 ° C) still> 20%, preferably> 30%, more preferably> 50% or 60% of Conductivity (S / cm) of the value at 100 ° C.
  • the dopants according to the invention have a high vaporization temperature or a low volatility, so that production processes for doping organic semiconducting materials can be better controlled and thus can be carried out with little effort and reproducibly.
  • the quinone derivative compounds which are proposed as dopants according to the present invention allow sufficient electrical conductivity of the organic semiconducting matrix with favorable electron affinity of the dopants, while at the same time providing low diffusion coefficients in the respective components which ensure component structures which are identical over time.
  • the charge carrier injection of contacts into the doped layer can be improved by the dopants according to the invention.
  • the doped organic semiconductor material or the resulting electronic component have improved long-term stability due to the compounds used in the invention. This concerns, for example, a reduction of the dopant concentration with time.
  • this relates to the stability of the doped layer disposed adjacent to undoped layers of an electro-optical device so that electro-optical devices having increased long-term stability of the electro-optical characteristics present the light output at a given wavelength, efficiency of a solar cell or the like.
  • dihydroquinone derivatives as synthetic precursors of the quinoid structures 40-48, which have the following structures:
  • Substituent S 12 is particularly suitable for structures 47a and 48a.
  • 1,4-quinones are best isolated by oxidation of the corresponding hydroquinones (WT Sumerford, DN Dalton, J. Am. Chem Soc 1944, 66, 1330, J. Miller, C. Vasquez, 1991 US506836, K. Koch J. Vitz, J. Prakt. Chem. 2000, 342/8 825-7) or the fluorinated and / or chlorinated aromatics. 1974, 107, 558-65, OIOsina, VD Steingarz, Zh. Org. Chim., 1974, 10, 329; VD Steingarz at al Zh. Org. Chim., 1970, 6 / 4, 833).
  • N, N'-dicyano-1,4-quinonediimines are prepared either by the action of N 5 N'-bistrimethylsilylcarbodiimide on 1,4-quinone compounds (A. Aumüller, S. Hünig, Liebigs Ann. Chem., 1986, 142 64,) or by oxidation of corresponding N, N'-dicyano-1,4-diamine compounds (GD Adreetti, S. Bradamante, PC Pizzarri, GA Pagani, Mol. Cryst. Liq. Cryst.
  • N, N'-dicyano-l, 4-diamine compounds can be obtained by cyanation of phenylene-l, 4-diamine with cyanogen halides or by desulfurization of corresponding thiourea derivatives.
  • Simple tetracyanoquinonedimethanes can be prepared via 1,4-cyclohexanedione by condensation in benzene with ammonium acetate buffer on a water separator and subsequent oxidation by bromine (DS Acker, WR Hertier, J. Am. Chem. Soc. 1962, 84, 3370).
  • Hertier and co-workers have also shown that these compounds can be synthesized via 1,4-xylene and its analogues by side chain bromination, substitution by cyanide, condensation with diethyl carbonate, conversion of the carboxylic acid methyl ester groups into cyanide groups and subsequent oxidation (J. Org. Chem. 1963, 28, 2719).
  • Acceptor-substituted tetracyanoquinonedimethanes can be prepared from the sodium salt of t-butyl malononitrile and acceptor-substituted 1,4-dihaloaromatic (R.C. Wheland, E.L. Martin, J. Org. Chem., 1975, 40, 3101).
  • Pyrazino-TCNQ compounds can be prepared via 5,8-diiodoquinoxa-line palladium-catalyzed with the sodium salt of malononitrile. (T. Miyashi et al, J. Org. Chem. 1992, 57, 6749-55)
  • Pyrazino-TCNQ compounds and other hetero-isolated derivatives can be prepared in various ways (Y. Yamashita et al. Chemistry Letters, 1986, 715-8, F. Wudl al., J. Org. Chem. 1977, 421666-7).
  • Annealed DCNQI compounds can be synthesized via the corresponding quinones according to Hünig (Tsunetsugu, J., et al., Chemistry Letters, 2002, 1004-5).
  • Hetero-annealed DCNQI compounds can be synthesized via the corresponding quinones according to Hünig (T. Suzuki et al., J. Org. Chem. 2001, 66, 216-24; N. Martin at al, J. Org. Chem. 1996, 61, Kobayashy et al., Chemistry Letters, 1991, 1033-6; K. Kobayashy, K. Takahashi, J. Org. Chem. 2000, 65, 2577-9).
  • Heterocyclic quinoid derivatives can be prepared according to N.F. Haley, J.C.S. Chem. Coirnn. 1979, 1031, F. Weydand, K. Henkel Chem. B. 1943, 76, 818; H.J. Knackmuss Angew. Chem. 1973, 85, 16; K.Fickentscher, Chem. B. 1969, 102, 2378-83, D.E. Burton et al J. Chem. Soc. (C) 1968, 1268-73.
  • Tetraacetylquinone methane compounds or their reduced forms are available via 1,4-benzoquinone and acetylacetone (J. Jenik, Chemicky prumysl 1985 35/60 1547, RJ Wikholm J. Org. Chem., 1985, 50, 382-4, E. Bernatek , S. Ramstad Acta Chem. Scand. 1953, 7, 1351-6).
  • Ditrifluoroacetamides can be prepared by means of trifluoroacetic acid via aromatic 1,4-diamines (R. Adams, J.M. Stewart J.A.C.S. 1952,20, 3660-4). By oxidation with Pb (rV) acetate, the diimine can be obtained.
  • suitable dopants are described for organic semiconductive materials, such as hole transport materials HT, which are commonly used in OLEDs or organic solar cells.
  • the semiconductive materials are preferably intrinsically hole-conducting.
  • the matrix material may be partially (> 10 or> 25 wt%) or substantially (> 50 wt% or> 75 wt%) or entirely composed of a metal phthalocyanine complex, a porphyrin complex, especially a metal porphyrin complex , an oligothiophene, oligophenyl, oligophenylenevinylene or oligofluorene compound, wherein the oligomer preferably comprises 2-500 or more, preferably 2-100 or 2-50 or 2-10 monomeric units.
  • the oligomer may also comprise>4,> 6 or> 10 or more monomeric units, in particular also for the ranges indicated above, ie for example 4 or 6-10 monomeric units, 6 or 10-100 monomeric units or 10-500 monomeric units ,
  • the monomers or oligomers may be substituted or unsubstituted, wherein block or copolymers may be present from said oligomers, a compound having a triarylamine unit or a spiro-bifluorene compound.
  • the matrix materials mentioned can also be present in combination with one another, if appropriate also in combination with other matrix materials.
  • the matrix materials may have electron donating substituents such as alkyl or alkoxy moieties which have reduced ionization energy or reduce the ionization energy of the matrix material.
  • the metal phthalocyanine complexes or porphyrin complexes used as the matrix material may have a main group metal atom or a subgroup metal atom.
  • the phthalocyanine complex or porphyrin complex may each be partially hydrogenated, but preferably the mesomeric ring system is not disturbed.
  • the same or different metal atoms or oxometal atoms may be present in the case of porphyrin complexes.
  • such dopable hole transport materials can be HT arylated benzidines, for example N, N'-perarylated benzidines or other diamines such as TPD (where one, more or all of the aryl groups may have aromatic heteroatoms), suitable arylated starburst compounds such as N, N ', N "-perarylated starburst compounds such as the compound TDATA (wherein one, more or all of the aryl groups may have aromatic heteroatoms)
  • the aryl radicals may in particular comprise phenyl, naphthyl, pyridine, quinoline, isoquinoline, peridazine, pyrimidine, pyrazine, pyrazole, imidazole, oxazole, furan, pyrrole, hidol or the like, for each of the abovementioned compounds
  • the phenyl groups of the respective compounds may be represented by thiophene groups partially or completely replaced.
  • the matrix material used consists entirely of a metal phthalocyanine complex, a porphyrin complex, a compound having a triarylamine unit or a spiro-bifluorene compound.
  • the doping may in particular be such that the molar ratio of matrix molecule to dopant or, in the case of oligomeric matrix materials, the ratio of matrix monomer number to dopant 1: 100000, preferably 1: 1 to 1: 10000, particularly preferably 1: 5 to 1: 1000, for example 1:10 to 1: 100, for example, about 1:50 to 1: 100 or even 1:25 to 1:50.
  • the doping of the respective matrix material (here preferably indicated as hole-conducting matrix material HT) with the dopants to be used according to the invention can be produced by one or a combination of the following processes:
  • the doping can be carried out in such a way that the dopant is evaporated out of a precursor compound which releases the dopant on heating and / or irradiation.
  • the Irradiation can be carried out by means of electromagnetic radiation, in particular visible light, UV light or IR light, for example, in each case laser light, or else by other types of radiation.
  • the irradiation can essentially provide the heat necessary for the evaporation, it can also be irradiated deliberately into specific bands of the compounds to be vaporized or precursors or compound complexes such as charge-transfer complexes in order, for example, to convert the compounds into excited states to facilitate by dissociation of the complexes. It is understood that the evaporation conditions described below are directed to those without irradiation and for comparison purposes uniform evaporation conditions are used.
  • Precursor compounds which can be used are, for example: a) mixtures or stoichiometric or mixed-crystalline compounds of the dopant and an inert, non-volatile substance, e.g. a polymer, molecular sieve, alumina, silica gel, oligomers or any other organic or inorganic substance having a high vaporization temperature, wherein the dopant is bound to this substance predominantly by van der Waals forces and / or hydrogen bonding.
  • an inert, non-volatile substance e.g. a polymer, molecular sieve, alumina, silica gel, oligomers or any other organic or inorganic substance having a high vaporization temperature, wherein the dopant is bound to this substance predominantly by van der Waals forces and / or hydrogen bonding.
  • the dopants according to the invention can be used for the production of organic light-emitting diodes (OLED), organic solar cells, organic diodes, in particular those with a high rectification ratio such as 10 3 -10 7 , preferably 10 4 -10 7 or 10 5 -10 7 or organic field effect transistors ,
  • OLED organic light-emitting diodes
  • the dopants according to the invention make it possible to improve the conductivity of the doped layers and / or to improve the charge carrier injection of contacts into the doped layer.
  • the component may have a pin structure or an inverse structure, without being limited thereto.
  • the use of the dopants according to the invention is not limited to the above-mentioned advantageous embodiments.

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Abstract

Die vorliegende Erfindung betrifft Dotanden zur Dotierung eines organischen halbleitenden Matrixmaterials, eine Verwendung derselben sowie ein Verfahren zu deren Herstellung, sowie ein dotiertes halbleitendes Matrixmaterial und ein aus diesem hergestelltes elektronisches Bauelement.

Description

DOTANDEN FÜR ORGANISHE HABLEITER
Beschreibung
Die Erfindung betrifft einen Dotanden zur Dotierung eines organischen halbleitenden Matrixmaterials zur Veränderung der elektrischen Eigenschaften desselben, die Verwendung des Dotanden, ein dotiertes halbleitendes Matrixmaterial sowie ein aus diesem hergestelltes elektronisches Bauelement.
Schon seit einigen Jahrzehnten ist das Dotieren von Siliziumhalbleitern Stand der Technik. Danach wird durch Erzeugung von Ladungsträgern im Material eine Erhöhung der zunächst recht niedrigen Leitfähigkeit sowie je nach Art des verwendeten Dotanden eine Veränderung im Fermi-Niveau des Halbleiters erreicht.
Seit einigen Jahren ist nun aber auch bekannt geworden, dass man organische Halbleiter ebenfalls durch Dotierung hinsichtlich ihrer elektrischen Leitfähigkeit stark beeinflussen kann. Solche organischen halbleitenden Matrixmaterialien können entweder aus Verbindungen mit guten Elektronendonator-Eigenschaften oder aus Verbindungen mit guten Elektronenalczeptor-Eigenschaften aufgebaut werden. Zum Dotieren von Elektronendonator- Materialien sind starke Elektronen-Akzeptoren wie Tetracyanochinondimethan (TCNQ) oder 2,3,5,6-Tetrafluoro-tetracyano-l,4-benzochinondimethan (F4TCNQ) bekannt geworden. M. Pfeiffer, A. Beyer, T. Fritz, K. Leo, Appl. Phys. Lett, 73 (22), 3202-3204 (1998). und J. Blochwitz, M. Pfeiffer, T. Fritz, K. Leo, Appl. Phys. Lett., 73 (6), 729-731 (1998). Diese erzeugen durch Elektronentransferprozesse in elektronendonatorartigen Basismaterialien (Löchertransportmaterialien) sog. Löcher, durch deren Anzahl und Beweglichkeit sich die Leitfähigkeit des Basismaterials mehr oder weniger signifikant verändert. Als Matrixmaterialien mit Löchertransporteigenschaften sind beispielsweise N,N'-perarylierte Benzidine TPD oder N,N',N"-perarylierte Starburstverbindungen, wie die Substanz TDATA, oder aber auch bestimmte Metallphthalocyanine, wie insbesondere Zinkphthalocyanin ZnPc bekannt.
Die bisher untersuchten Verbindungen haben jedoch für eine technische Anwendung Nachteile in der Produktion dotierter halbleitender organischer Schichten oder von entsprechenden elektronischen Bauteilen mit derartigen dotierten Schichten, da die Fertigungsprozesse in großtechnischen Produktionsanlagen oder solchen im Technikumsmaßstab nicht immer ausreichend präzise gesteuert werden können, was zu hohem Steuerungs- und Regelaufwand innerhalb der Prozesse fuhrt, um eine gewünschte Produktqualität zu erzielen, oder zu unerwünschten Toleranzen der Produkte. Ferner bestehen Nachteile bei der Verwendung bisher bekannter organischer Donatoren bezüglich der elektronischen Bauelementstrukturen wie Leuchtdioden (OLEDs), Feldeffekttransistor (FET) oder Solarzellen selber, da die genannten Produktionsschwierigkeiten bei der Handhabung der Dotanden zu unerwünschten Ungleichmäßigkeiten in den elektronischen Bauteilen oder unerwünschten Alterungseffekten der elektronischen Bauteile führen können. Gleichzeitig ist jedoch zu beachten, dass die zu verwendenden Dotanden geeignete Elektronenaffinitäten und andere für den Anwendungsfall geeignete Eigenschaften aufweisen, da beispielsweise die Dotanden unter gegebenen Bedingungen auch die Leitfähigkeit oder andere elektrische Eigenschaften der organisch halbleitenden Schicht mit bestimmen.
Der Erfindung liegt daher die Aufgabe zugrunde, organische Dotanden zur Dotierung organischer Halbleiter bereitzustellen, die im Produktionsprozess leichter handhabbar sind und die zu elektronischen Bauteilen führen, deren organische halbleitende Materialien reproduzierbarer herstellbar sind.
Erfindungsgemäß wird diese Aufgabe durch einen Dotanden gemäß Anspruch 1 gelöst, wobei sich bevorzugte Ausführungsformen aus den Unteransprüchen ergeben. Die erfmdungsgemäßen Dotanden zeigen überraschenderweise eine äußerst hohe Elektronenaffinität, thermische Stabilität, Sublimierbarkeit und Diffusionsbeständigkeit in Halbleiterschichten, wobei die Kombination dieser Eigenschaften nicht erwartet werden konnte.
Die Flüchtigkeit kann als die unter gleichen Bedingungen (beispielsweise einem Druck von 2 x 10"4 Pa und einer vorgegebenen Verdampfungstemperatur, beispielsweise 150°C) gemessene Verdampfungsrate oder als Bedampfungsrate eines Substrats gemessen als Schichtdickenwachstum je Zeiteinheit (nm/s) unter sonst gleichen Bedingungen bestimmt werden. Vorzugsweise beträgt die Flüchtigkeit der erfindungsgemäßen Verbindungen das < 0,95- oder 0,9-fache, besonders bevorzugt das < 0,8-fache, weiter bevorzugt das < 0,5-fache, besonders bevorzugt das < 0,1 -fache oder das < 0,05-fache oder < 0,01 -fache von F4TCNQ oder weniger.
Die Bedampfungsrate des Substrats mit den erfindungsgemäßen Verbindungen kann beispielsweise unter Verwendung eines Quartzdickenmonitors bestimmt wird, wie er beispielsweise bei der Herstellung von OLEDs üblicherweise eingesetzt wird. Insbesondere kann das Verhältnis der Bedarnpfungsraten von Matrixmaterialien und Dotanden durch unabhängige Messungen , derselben unter Verwendung von zwei getrennten Quartzdickenmonitoren gemessen werden, um das Dotierungsverhältnis einzustellen.
Die Flüchtigkeit relativ zu der von F4TCNQ kann sich jeweils auf die der reinen Verbindung oder auf die Flüchtigkeit aus einem gegebenen Matrixmaterial, beispielsweise ZnPc, beziehen.
Es versteht sich, dass die erfindungsgemäßen Verbindungen vorzugsweise derart beschaffen sind, dass sie mehr oder weniger oder praktisch unzersetzt verdampfen. Es können unter Umständen jedoch auch zielgerichtet Precursor als Dotandenquelle eingesetzt werden, die die erfindungsgemäß verwendeten Verbindungen freisetzen, beispielsweise Säureadditionssalze, beispielsweise einer flüchtigen oder nichtflüchtigen anorganischen oder organischen Säure, oder Charge-Transfer-Komplexe derselben, wobei die Säuren bzw. Elektronen-Donatoren vorzugsweise nicht oder nur gering flüchtig sind oder der Charge-Transfer-Komplex selber als Dotand wirkt.
Vorzugsweise ist der Dotand derart ausgewählt, dass er unter sonst gleichen Bedingungen wie insbesondere Dotierungskonzentration (Molverhältnis Dotand:Matrix, Schichtdicke, Stromstärke) bei gegebenem Matrixmaterial (beispielsweise Zinkphtalocyanin oder einem anderen weiter unten genannten Matrixmaterial) eine genau so hohe oder vorzugsweise eine höhere Leitfähigkeit erzeugt als F4TCNQ, beispielsweise eine Leitfähigkeit (S/cm) von größer/gleich dem 1,1 -fachen, 1,2-fachen oder größer/gleich dem 1,5 -fachen oder zweifachen derjenigen von F4TCNQ als Dotand.
Vorzugsweise ist der erfindungsgemäß verwendete Dotand derart ausgewählt, dass das mit diesem dotierte halbleitende organische Matrixmaterial nach einer Temperaturänderung von 100°C auf Raumtemperatur (20°C) noch > 20%, vorzugsweise > 30%, besonders bevorzugt > 50% oder 60% der Leitfähigkeit (S/cm) des Wertes bei 100°C aufweist.
Die erfindungsgemäßen Dotanden weisen eine hohe Verdampfungstemperatur bzw. eine geringe Flüchtigkeit auf, so daß Produktionsprozesse zum Dotieren von organischen halbleitenden Materialien besser kontrolliert und damit mit geringem Aufwand und reproduzierbar durchgeführt werden können. Die Chinonderivat- Verbindungen, die gemäß der vorliegenden Erfindung als Dotanden vorgeschlagen werden, ermöglichen eine ausreichende elektrische Leitfähigkeit der organischen halbleitenden Matrix bei günstiger Elektronenaffinität der Dotanden, wobei gleichzeitig in den jeweiligen Bauteilen geringe Diffusionskoeffizienten, die zeitlich gleichbleibende Bauelementstrukturen gewährleisten, bereitgestellt werden. Ferner kann durch die erfindungsgemäßen Dotanden die Ladungsträgerinjektion von Kontakten in die dotierte Schicht verbessert werden. Ferner kann das dotierte organische Halleitermaterial bzw. das resultierende elektronische Bauteil aufgrund der erfindungsgemäß verwendeten Verbindungen eine verbesserte Langzeitstabilität aufweisen. Dies betrifft beispielsweise eine Verringerung der Dotandenkonzentration mit der Zeit. Ferner betrifft dies die Stabilität der dotierten Schicht, die benachbart zu undotierten Schichten eines elektrooptischen Bauteils angeordnet ist, so daß elelctrooptische Bauteile mit erhöhter Langzeitstabilität der elektrooptischen Eigenschaften die Lichtausbeute bei einer vorgegebenen Wellenlänge, Wirksamkeit einer Solarzelle oder dergleichen präsentieren.
Darstellung der Dotanden
Von wesentlicher Bedeutung für die Herstellung der erfindungsgemäßen Dotanden sind die Dihydrochinon-Derivate als synthetische Vorstufen der chinoiden Strukturen 40 — 48, die die folgenden Strukturen aufweisen:
Figure imgf000006_0001
Figure imgf000006_0002
47a 48a Dabei können die Substituenten A, B, C und D die folgende Bedeutung haben:
N
NC^CN NCT^CF3 N OH O
S1 S14 S11 S12a S12
Der Substituent S 12 kommt insbesondere bei den Strukturen 47a und 48a in Betracht.
Darstellungsmöglichkeiten der Dotanden auf einer Basis von Chinonderivaten sind wie folgt:
1,4-Chinone lassen sich am Besten durch Oxidation der entsprechenden Hydrochinone (W. T. Sumerford, D. N. Dalton, J. Am. Chem. Soc. 1944, 66, 1330; J. Miller, C. Vasquez, 1991 Patent US506836;K. Koch, J. Vitz, J. Prakt. Chem. 2000, 342/8 825-7)oder der fluorierten und/oder chlorierten Aromaten darstellen. (A. Roedig at al. Chem. B. 1974, 107, 558-65; O.I.Osina, V.D. Steingarz, Zh. Org. Chim. 1974, 10, 329; V.D. Steingarz at al Zh. Org. Chim. 1970, 6/4, 833).
1,3-Indandionverbindungen wurden von V. Khodorkovsky at al synthetisiert^ V. Khodorkovsky at al Tetrahedron Lett. 1999, 40, 4851-4)
N,N'-Dicyan-l,4-chinondiimine sind entweder durch Einwirkung von N5N'- Bistrimethylsilylcarbodiimid auf 1,4-Chinonverbin-dungen (A. Aumüller, S. Hünig, Liebigs Ann. Chem., 1986, 142-64,) oder durch Oxidation entsprechender N,N'-Dicyan-l,4-diamin- verbindungen (G. D. Adreetti, S. Bradamante, P. C. Pizzarri, G. A. Pagani, Mol. Cryst. Liq. Cryst. 1985, 120, 309-14) zugänglich, wobei die N,N'-Dicyan-l,4-diaminverbindungen durch Cyanierung von Phenylen-l,4-diamin mit Cyanhalogeniden oder durch Entschwefelung entsprechender Thioharnstoffderivate erhalten werden können. Einfache Tetracyanochinondimethane können über das 1,4-Cyclohexandion durch Kondensation in Benzen mit Ammoniumacetatpuffer am Wasserabscheider und nachfolgender Oxidation durch Brom dargestellt werden (D. S. Acker, W. R. Hertier, J. Am. Chem. Soc. 1962, 84, 3370). Weiterhin konnten ebenfalls Hertier und Mitarbeiter zeigen, dass diese Verbindungen über 1,4-Xylen und deren Analoge durch Seitenkettenbromierung, Substitution mittels Cyanid, Kondensation mit Kohlensäurediethylester, Überführung der Carbonsäuremethylestergruppierungen in Cyanidgruppen und anschließender Oxidation synthetisierbar sind (J. Org. Chem. 1963, 28, 2719).
Akzeptor-substituierte Tetracyanochinondimethane können aus dem Natriumsalz des t-Butyl- malonsäuredinitriPs und Akzeptor-substituierten 1,4-Dihalogenaromaten dargestellt werden (R. C. Wheland, E. L. Martin, J. Org. Chem., 1975, 40, 3101).
Es gelang außerdem aus 1,4-Dihalogenaromaten Pd-katalysiert mit Malodinitril-Anion und nachfolgender Oxidation Tetracyanochinondimethane darzustellen (S. Takahashi at. al. , Tetrahedron Letters, 1985, 26, 1553).
Chinoide 1,4-Polyphenylene E. A. Shalom, J. Y. Becker, I, Agranat, Nouveau Journal de Chimie 1979, 3, 643-5.
Heteroannelierte Chinone wurden über mehrstufige Syntheseweg dargestellt. (B. Skibo at al, J. Med. 1991, 34, 2954-61; H. Bock, P. Dickmann, H. F. Herrmann, Z. Naturforsch. 1991, 46b, 326-8, J. Druey, P. Schmidt, HeIv. Chim. Acta 1950, 140, 1080-7)
Verbrückte chinoide Verbindungen werden dargestellt von M. Matsuoka, H. Oka, T. Kitao, Chemistry Letters, 1990, 2061-4; J. Dieckmann, W. R. Hertier, R. E. Benson, J. A. C. S. 1963, 28, 2719-24 ; K. Takahashi, S. Tarutani, J. C. S. Chem. Comm. 1994, 519-20; N.N. Woroschzov, W. A. Barchasch, Doklady Akad. SSSR 1966, 166/3, 598. Annelierte TCNQ-Verbindungen werden dargestellt von M. Matsuoka, H. Oka, T. Kitao, Chemistry Letters, 1990, 2061-4; B. S. Ong, B. Koeshkerian, , J. Org. Chem. 1984, 495002-3.
Pyrazino-TCNQ- Verbindungen lassen sich über 5,8-Diiodochinoxa-line Palladium-katalysiert mit dem Natriumsalz des Malodinitrils darstellen. (T. Miyashi at al, J. Org. Chem. 1992, 57, 6749-55)
Pyrazino-TCNQ-Verbindungen sowie weitere heteroannelierte Derivate lassen sich auf verschiedene Weise herstellen (Y. Yamashita at al Chemistry Letters, 1986, 715-8, F. Wudl at al, J. Org. Chem. 1977, 421666-7).
Annelierte DCNQI-Verbindungen lassen sich über die entsprechenden Chinone nach Hünig synthetisieren (J. Tsunetsugu at al, Chemistry Letters, 2002, 1004-5).
Heteroannelierte DCNQI-Verbindungen lassen sich über die entsprechenden Chinone nach Hünig synthetisieren (T. Suzuki at al, J. Org. Chem. 2001, 66, 216-24; N. Martin at al, J. Org. Chem. 1996, 61, 3041-54; K. Kobayashy at al, Chemistry Letters, 1991, 1033-6; K. Kobayashy, K. Takahashi, J. Org. Chem. 2000, 65, 2577-9).
Heterocyclische Chinoide Derivate lassen sich herstellen nach N. F. Haley, J. C. S. Chem. Coirnn. 1979, 1031, F. Weydand, K. Henkel Chem. B. 1943, 76, 818; H. J. Knackmuss Angew. Chem. 1973, 85, 16; K.Fickentscher, Chem. B. 1969, 102, 2378-83, D. E. Burton at al J. Chem. Soc. (C) 1968, 1268-73.
Chinoide Strukturen mit unterschiedlichen Resten X, Y wurden in verschiedenen Arbeitskreisen synthetisiert (T. Itoh, N. Tanaka, S. Iwatsuki, Macromolecules 1995, 28, 421- 4; J. A. Hyatt, J. Org. Chem. 1983, 48 129-31; M. R. Bryce et al, J. Org. Chem. 1992, 57, 1690-6; A. Schönberg, E. Singer, Chem. Ber. 1970, 103, 3871-4; S. Iwatsuki, T. Itoh, H. Itoh Chemistry Letters, 1988, 1187-90; T. Itoh, K. Fujikawa, M. Kubo, J. Org. Chem. 1996, 61, 8329-31; S. Iwatsuki, T. Itoh, T. Sato, T. Higuchi, Macromolecules, 1987, 20, 2651-4; T. Itoh et al Macromolecule2000, 33, 269-77; B. S. Ong, B. Koeshkerian, , J. Org. Chem. 1984, 495002-3; H. Junek, H. Hamböck, B. Hornischer, Mh.Chem.1967, 98, 315-23; P.W.Pastors et al Doldady Akad. SSSR 1972, 204, 874-5; A. R. Katritzky et al Heterocyclic Chem. 1989, 26, 1541-5; N. N. Vorozhtsov, V. A. Barkash, S. A. Anichkina, Doldady Akad. SSSR 1966, 166, 598).
Tetraacetylchinonmethan- Verbindungen bzw. deren reduzierte Formen sind über 1,4- Benzochinon und Acetylaceton erhältlich (J. Jenik, Chemicky prumysl 1985 35/60 1547, R. J. Wikholm J. Org. Chem. 1985, 50, 382-4; E. Bernatek, S. Ramstad Acta Chem. Scand. 1953, 7, 1351-6).
Ditrifluoracetamide lassen sich mittels Trifluoressigsäure über aromatische 1,4-Diamine herstellen (R. Adams, J. M. Stewart J. A. C. S. 1952,20, 3660-4). Durch Oxidation mit Pb(rV)-acetat kann das Diimin erhalten werden.
Weitere Diimid- bzw. Amidstrukturen wurden hergestellt von B.C.McKusick at al J. A. C. S. 1958, 80, 2806-15.
Matrixmaterialien
In der vorliegenden Erfindung werden geeignete Dotanden für organische halbleitende Materialien wie Lochtransportmaterialen HT beschrieben, die üblicherweise in OLEDs oder organischen Solarzellen verwendet werden. Die halbleitenden Materialien sind vorzugsweise intrinsisch lochleitend. Das Matrixmaterial kann teilweise (> 10 oder > 25 Gew.-%) oder im Wesentlichen (> 50 Gew.-% oder > 75 Gew.-%)) oder vollständig bestehen aus einem Metallphtalocyanin- Komplex, einem Porphyrin-Komplex, insbesondere Metallporphyrinkomplex, einer Oligothiophen-, Oligophenyl-, Oligophenylenvinylen oder Oligofluoren- Verbindung, wobei das Oligomere vorzugsweise 2-500 oder mehr, vorzugsweise 2-100 oder 2-50 oder 2-10 monomere Einheiten umfasst. Gegebenenfalls kann das Oligomer auch > 4, > 6 oder > 10 oder mehr monomere Einheiten umfassen, insbesondere auch für die oben angegebenen Bereiche, also beispielsweise 4 oder 6-10 monomere Einheiten, 6 oder 10-100 monomere Einheiten oder 10-500 monomere Einheiten. Die Monomere bzw. Oligomere können substituiert oder unsubstituiert sein, wobei auch Block- oder Mischpolymerisate aus den genannten Oligomeren vorliegen können, einer Verbindung mit einer Triarylamin-Einheit oder eine Spiro-Bifluoren- Verbindung. Die genannten Matrixmaterialien können auch in Kombination miteinander vorliegen, gegebenenfalls auch in Kombination mit anderen Matrixmaterialien. Die Matrixmaterialien können elektronenschiebende Substituenten wie Alkyl- oder Alkoxy-Reste aufweisen, die eine verminderte Ionisierungsenergie aufweisen oder die Ionisierungsenergie des Matrixmaterials vermindern.
Die als Matrixmaterial eingesetzten Metallphtalocyaninkomplexe oder Porphyrinkomplexe können ein Hauptgruppenmetallatom oder Nebengruppenmetallatom aufweisen. Das Metallatom Me kann jeweils 4-, 5- oder 6-fach koordiniert sein, beispielsweise in Form von Oxo- (Me=O), Dioxo- (O=Me=O), Imin-, Diimin-, Hydroxo-, Dihydroxo-, Amino- oder Diaminokomplexen, ohne hierauf beschränkt zu sein. Der Phtalocyaninkomplex oder Porphyrinkomplex kann jeweils teilweise hydriert sein, wobei jedoch vorzugsweise das mesomere Ringsystem nicht gestört wird. Die Phtalocyaninkomplexe können als Zentralatom beispielsweise Magnesium, Zink, Eisen, Nickel, Kobalt, Magnesium, Kupfer oder Vanadyl (= VO) enthalten. Die gleichen oder andere Metallatome bzw. Oxometallatome können im Falle von Porphyrinkomplexen vorliegen.
Insbesondere können solche dotierbaren Lochtransportmaterialen HT arylierte Benzidine, beispielsweise N,N'-perarylierte Benzidine oder andere Diamine wie des Typs TPD (wobei eine, mehrere oder sämtliche der Arylgruppen aromatische Heteroatome aufweisen können), geeignete arylierte Starburst- Verbindungen wie N,N',N"-perarylierte Starburstverbindungen, wie die Verbindung TDATA (wobei eine, mehrere oder sämtliche der Arylgruppen aromatische Heteroatome aufweisen können), sein. Die Arylreste können insbesondere für jede der oben genannten Verbindungen Phenyl, Naphtyl, Pyridin, Chinolin, Isochinolin, Peridazin, Pyrimidin, Pyrazin, Pyrazol, Imidazol, Oxazol, Furan, Pyrrol, hidol oder dergleichen umfassen. Die Phenylgruppen der jeweiligen Verbindungen können durch Thiophengruppen teilweise oder vollständig ersetzt sein.
Figure imgf000012_0001
TPD TDATA ZnPc
Vorzugsweise besteht das verwendete Matrixmaterial vollständig aus einem Metallphtalocyanin-Komplex, einem Porphyrin-Komplex, einer Verbindung mit einer Triarylamin-Einheit oder einer Spiro-Bifluoren-Verbindung.
Es versteht sich, dass auch geeignete andere organische Matrixmaterialien, insbesondere lochleitende Materialien verwendet werden können, die halbleitende Eigenschaften aufweisen.
Dotierung Die Dotierung kann insbesondere derart erfolgen, dass das molare Verhältnis von Matrixmolekül zu Dotand oder im Falle von oligomeren Matrixmaterialien das Verhältnis von Matrixmonome-renanzahl zu Dotand 1:100000, vorzugsweise 1:1 bis 1:10000, besonders bevorzugt 1:5 bis 1:1000 beispielsweise 1:10 bis 1:100, beispielsweise ca. 1:50 bis 1:100 oder auch 1:25 bis 1:50 beträgt.
Verdampfung der Dotanden
Die Dotierung des jeweiligen Matrixmaterials (hier vorzugsweise angegeben als löcherleitendes Matrixmaterial HT) mit den erfindungsgemäß zu verwendenden Dotanden kann durch eines oder eine Kombination der folgenden Verfahren hergestellt wird:
a) Mischverdampfung im Vakuum mit einer Quelle für HT und einer für den Dotand.
b) Sequentielles Deponieren von HT und Dotand mit anschliessender Eindiffusion des Dotanden durch thermische Behandlung
c) Dotierung einer HT-Schicht durch eine Lösung von Dotanden mit anschliessendem Verdampfen des Lösungsmittels durch thermische Behandlung
d) Oberflächendotierung einer HT-Schicht durch eine oberflächlich aufgebrachte Schicht von Dotanden
Die Dotierung kann derart erfolgen, dass der Dotand aus einer Precursor- Verbindung heraus verdampft wird, die beim Erhitzen und/oder Bestrahlung den Dotanden freisetzt. Die Bestrahlung kann mittels elektromagnetischer Strahlung, insbesondere sichtbarem Licht, UV- Licht oder IR-Licht erfolgen, beispielsweise jeweils Laserlicht, oder auch durch andere Strahlungsarten. Durch die Bestrahlung kann im wesentlichen die zur Verdampfung notwendige Wärme bereitgestellt werden, es kann auch gezielt in bestimmte Banden der zu verdampfenden Verbindungen bzw. Precursor oder Verbindungskomplexe wie Charge- Transfer-Komplexe eingestrahlt werden, um beispielsweise durch Überführung in angeregte Zustände die Verdampfung der Verbindungen durch Dissoziation der Komplexe zu erleichtern. Es versteht sich, dass die nachfolgend beschriebenen Verdampfungsbedingungen sich auf solche ohne Bestrahlung richten und für Vergleichszwecke einheitliche Verdampfungsbedingungen heranzuziehen sind.
Als Precursorverbindungen könne beispielsweise zum Einsatz kommen: a) Gemische oder stöchiometrische oder mischkristalline Verbindungen aus dem Dotand und einer inerten, nicht-flüchtigen Substanz, z.B. einem Polymer, Molsieb, Aluminiumoxid, Kieselgel, Oligomeren oder einer anderen organischen oder anorganischen Substanz mit hoher Verdampfungstemperatur, wobei der Dotand vorwiegend durch van-der-Waals Kräfte und/oder Wasserstoffbrückenbindung an dieser Substanz gebunden ist.
b) Gemisch oder stöchiometrische oder mischkristalline Verbindung aus dem Dotand und einer mehr oder weniger Elelctronendonor-artigen, nicht flüchtigen Verbindung V, wobei ein mehr oder weniger vollständiger Ladungstransfer zwischen dem Dotanden und der Verbindung V auftritt, wie in Charge-Transfer-Komplexen mit mehr oder weniger elektronenreichen Polyaromaten oder Heteroaromaten oder einer anderen organischen oder anorganischen Substanz mit hoher Verdampfungstemperatur.
c) Gemisch oder stöchiometrische oder mischkristalline Verbindung aus dem Dotand und einer Substanz, welche zusammen mit dem Dotand verdampft und eine gleiche oder höhere Ionisierungsenergie aufweist wie die zu dotierende Substanz HT, so dass die Substanz in dem organischen Matrixmaterial keine Haftstelle für Löcher bildet. Hierbei kann die Substanz erfindungsgemäß auch mit dem Matrixmaterial identisch sein, beispielsweise ein Metallphtalocyanin oder Benzidin-Derivat darstellen. Weitere geeignete flüchtige Co- Substanzen, wie Hydrochinone, 1,4-Phenylendiamine oder l-Amino-4-hydroxybenze oder sonstige Verbindungen bilden Chinhydrone oder andere Charge-Transfer-Komplexe.
Elektronisches Bauelement
Unter Verwendung der erfindungsgemäßen organischen Verbindungen zur Herstellung dotierter organischer halbleitender Materialien, die insbesondere in Form von Schichten oder elektrischen Leitungspfaden angeordnet sein können, können eine Vielzahl elektronischer Bauelemente oder diese enthaltende Einrichtungen hergestellt werden. Insbesondere können die erfindungsgemäßen Dotanden zur Herstellung von organischen lichtemitierenden Dioden (OLED), organischen Solarzellen, organischen Dioden, insbesondere solchen mit hohem Gleichrichtungsverhältnis wie 103-107,vorzugsweise 104-107 oder 105-107 oder organischen Feldeffekttransistoren verwendet werden. Durch die erfindungsgemäßen Dotanden kann die Leitfälligkeit der dotierten Schichten und/oder die Verbesserung der Ladungsträgerinjektion von Kontakten in die dotierte Schicht verbessert werden. Insbesondere bei OLEDs kann das Bauelement eine pin-Struktur oder eine inverse Struktur aufweisen, ohne hierauf beschränkt zu sein. Die Verwendung der erfindungsgemäßen Dotanden ist jedoch auf die oben genannten vorteilhaften Ausführungsbeispiele nicht beschränkt.
Die in der vorstehenden Beschreibung sowie in den Ansprüchen offenbarten Merkmale der Erfindung können sowohl einzeln als auch in beliebiger Kombination für die Verwirklichung der Erfindung in ihren verschiedenen Ausführungsformen wesentlich sein.

Claims

Ansprüche
1. Dotand zur Dotierung eines organischen halbleitenden Matrixmaterials, dadurch gekennzeichnet, daß der Dotand ausgewählt ist aus der Gruppe von organischen, chinoiden, mesomeren Verbindungen, die eines der folgenden Grundgerüste aufweisen:
Figure imgf000016_0001
40 41 42 43
Figure imgf000016_0002
Figure imgf000016_0003
47 48 wobei in Grundgerüst (40) R]-R4 unabhängig Cl, CN, Aryl oder Heteroaryl ist, wobei Aryl und Heteroaryl einen oder mehrere Substituenten ausgewählt aus CN, NO2, Perfluoralkyl, SO3R und/oder Halogen aufweisen, wobei A und B ausgewählt sind aus
N
I l
NC^CN NC^CF3 N
S1 S14 S11
wobei in Struktur (41) Rt - R8 unabhängig Cl, F, CN, NO2, Perfluoralkyl, Aryl oder Heteroaryl ist, wobei Aryl und Heteroaryl einen oder1 mehrere Substituenten ausgewählt aus CN, NO2, NO, Perfluoralkyl, SO3R und/oder Halogen aufweisen;
wobei in Struktur (42) R1-R6 unabhängig Cl, F, CN, NO2, NO, Perfluoralkyl, Aryl oder Heteroaryl ist, wobei Aryl und Heteroaryl einen oder mehrere Substituenten ausgewählt aus CN, NO2, Perfluoralkyl, SO3R und/oder Halogen aufweisen, wobei A und B ausgewählt sind aus der Gruppe bestehend aus
N
I l
NC^CN NC^CF3 N
S1 S14 S11
wobei in Struktur (43) R, -R8 unabhängig Cl, F, Perfluoralkyl, CN, NO2, NO, Aryl oder Heteroaryl ist, wobei Aryl und Heteroaryl einen oder mehrere Substituenten ausgewählt aus CN, NO2, Perfluoralkyl, SO3R und/oder Halogen aufweisen, wobei A und B ausgewählt sind aus der Gruppe bestehend aus N
NCΓ CN NC XF3 N
S1 S14 S11
wobei in Struktur (44) Ri-R6 unabhängig Cl, F, CN, NO2, NO, Perfluoralkyl, Aryl oder Heteroaryl ist, wobei Aryl und Heteroaryl einen oder mehrere Substituenten ausgewählt aus CN, NO2, Perfluoralkyl, SO3R und/oder Halogen aufweisen;
wobei in Struktur (45) Ri-R4 unabhängig Cl, F, NO2, NO, Perfluoralkyl, Aryl oder Heteroaryl ist, wobei Aryl und Heteroaryl einen oder mehrere Substituenten ausgewählt aus CN, NO2, Perfluoralkyl, SO3R und/oder Halogen aufweisen;
wobei in Struktur (46) R1-R6 unabhängig Cl, F, CN, NO2, NO, Perfluoralkyl, Aryl oder Heteroaryl ist, wobei Aryl und Heteroaryl einen oder mehrere Substituenten ausgewählt aus CN, NO2, Perfluoralkyl, SO3R und/oder Halogen aufweisen;
wobei in Struktur (47) R]-Ri2 unabhängig Cl, F, CN, NO2, NO, Perfluoralkyl, Aryl oder Heteroaryl ist, wobei Aryl un4 Heteroaryl einen oder mehrere Substituenten ausgewählt aus CN, NO2, Perfluoralkyl, SO3R und/oder Halogen aufweisen; oder wobei Ri, R3, R9 und R]2 Wasserstoff sind und R2, R4 — R8, Rio und Rn unabhängig Cl, F, CN, NO2, NO, Perfluoralkyl, Aryl oder Heteroaryl ist, wobei Aryl und Heteroaryl einen oder mehrere Substituenten ausgewählt aus CN, NO2, Perfluoralkyl, SO3R und/oder Halogen aufweisen;
wobei in Struktur (48) Ri-Ri2 unabhängig Cl, F5 CN, NO2, NO, Perfluoralkyl, Aryl oder Heteroaryl ist, wobei Aryl und Heteroaryl einen oder mehrere Substituenten ausgewählt aus CN, NO2, Perfluoralkyl, SO3R und/oder Halogen aufweisen, wobei der Dotand unter gleichen Verdampfungsbedingungen eine geringere Flüchtigkeit als Tetrafluorotetracyanochinondimefhan (F4TCNQ) aufweist.
2. Dotand nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß die Substituenten A, B, C und D in Strukturen (41) und (43) bis (48) gleich oder verschieden sind und ausgewählt sind aus der Gruppe bestehend aus:
N
NC CN NC^CF3 N O
S1 S14 S11 S12
3. Dotand nach Anspruch 1 oder 2, dadurch gekennzeichnet, daß Perfluoralkyl CF3 und Halogen Fluor oder Chlor ist.
4. Dotand nach einem der vorangehenden Ansprüche, dadurchgekennzeichnet, daß der Dotand ein chinoides System mit einem chinoiden Ring und einem, zwei oder drei anellierten aromatischen Ringen darstellt.
5. Dotand nach Anspruch 4, dadurch gekennzeichnet, daß die aromatischen Ringe ein oder mehrere Heteroatom(e) aufweisen.
6. Verwendung eines Dotanden nach einem der Ansprüche 1 bis 5 zur Dotierung eines organischen halbleitenden Matrixmaterials zur Veränderung der elektrischen Eigenschaften desselben.
7: Verwendung nach Anspruch 6, dadurch gekennzeichnet, daß das Matrixmaterial lochleitend ist.
8. Verwendung nach Anspruch 6 oder 7, dadurch gekennzeichnet, daß das Matrixmaterial teilweise oder vollständig besteht aus einem Metallphthalocyanin- Komplex, einem Poiphyrin-Komplex, einer Oligothiophenverbindung, Oligophenylverbindung, Oligophenylenlvinylenverbindung, Oligofluoren- Verbindung, einer Pentazenverbindung, eine Verbindung mit einer Triarylamin- Einheit und/oder einer Spiro-Bifluoren-Verbindung.
9. Verwendung nach einem der Ansprüche 6 bis 8, dadurch gekennzeichnet, daß das molare Dotierungsverhältnis von Dotand zu Matrixmolekül bzw. monomeren Einheit eines polymeren Matrixmoleküls zwischen 1:1 und 1:10.000 beträgt.
10. Organisches halbleitendes Material enthaltend ein organisches Matrixmolekül und einen organischen Dotanden nach einem der Ansprüche 1 bis 5.
11. Organisches halbleitendes Material nach Anspruch 10, dadurch gekennzeichnet, daß das molare Dotierungsverhältnis von Dotand zu Matrixmolekül bzw. monomeren Einheit eines polymeren Matrixmoleküls zwischen 1:1 und 1 : 10.000 beträgt.
12. Elektronisches Bauelement mit einem organischen halbleitenden Material, welches mit einem organischen Dotanden zur Veränderung der elektronischen Eigenschaft des halbleitenden Matrixmaterials nach einem der Ansprüche' 1 bis 5 dotiert ist.
13. Elektronisches Bauelement nach! Anspruch 12 in Form einer organischen i lichtemitierenden Diode (OLED), einer photovo Itaischen Zelle, einer . organischen
Solarzelle, einer organischen Diode oder eines organischen Feldeffektransistors.
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