CN111518122A - 一种硼氮杂多芳环化合物及其用途 - Google Patents
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Abstract
本发明涉及显示技术领域，具体涉及一种硼氮杂多芳环化合物及其用途。本发明提供的硼氮杂多芳环化合物，具有如式Ⅰ所示的结构，该化合物基于硼氮结构单元与周围的芳环或者杂芳环相互作用，使其拥有更高的玻璃态转变温度，更高且平衡的电荷迁移率，更加合适的单三线态能量，将本发明硼氮杂多芳环化合物作为有机电致发光器件的发光主体材料，可大大提高器件的发光效率，有效降低器件的工作电压。
Description
技术领域
本发明涉及显示技术领域，具体涉及一种硼氮杂多芳环化合物及其用途。
背景技术
有机电致发光(OEL)器件(以下简称“OEL”器件)拥有自发光，高对比度，广色域，广视角，快速响应等一系列的优点。1963年Pope等人率先发现了有机化合物电致发光现象，1987年，美国Kodak公司的Tang等人首先采用有机小分子导体材料研制成功了OEL器件，并实现了低电压，高亮度发光性能。
目前的OEL器件一般包含互相对立的阴阳电极和夹在两个电极之间的一种或一种以上的有机层。电子与空穴分别由阴和阳极注入有机层，最终使有机发光层中的有机材料产生光发射。因此，对于OEL器件而言，有机发光层材料起到至关重要的作用。现有OEL器件多采用一种或一种以上主体材料掺杂一种或一种以上的客体材料制备而成，其中，主体材料对OEL器件的发光效率和性能具有重要的影响。4,4'-二(9-咔唑)联苯 (CBP)是一种广泛应用的主体材料，具有良好的空穴传输性质，但CBP作为主体材料使用时，由于其玻璃态转变温度低，易于重结晶，导致其在能级、电荷迁移率、稳定性方面很难达到良好的统一，进而导致OEL器件的使用性能和发光效率较低，因此，开发具有合适的能级，高的电荷迁移率，良好的稳定性、高的发光效率和使用性能的主体材料是提高目前OEL器件性能的关键。
发明内容
鉴于上述技术问题，本发明目的在于提供了一种硼氮杂多芳环化合物及其用途。
为达到上述目的，本发明采用如下技术方案：
一种硼氮杂多芳环化合物，具有如下所示的结构：
X1-X5彼此独立的选自N或C-Ra，X6-X9彼此独立的选自N或C-Rb，其中每个Ra和Rb彼此独立地选自氢、卤素、氰基、C1-C30的取代或未取代的烷基、C2-C30的取代或未取代的烯基、C2-C30的取代或未取代的炔基、C3-C30的取代或未取代的环烷基、C1-C30的取代或未取代的烷氧基、C1-C30的取代或未取代的硅烷基、C6-C60的取代或未取代的芳基，或者C3-C30的取代或未取代的杂芳基；或者，相邻的Ra之间或者相邻的Rb之间彼此连接构成C6-C60的取代或未取代的芳基或者C3-C30的取代或者未取代的杂芳基；
Ar1彼此独立地选自卤素，氰基，C1-C30的取代或未取代的烷基、C2-C30的取代或未取代的烯基、C2-C30的取代或未取代的炔基、C3-C30的取代或未取代的环烷基、C1-C30的取代或未取代的烷氧基、C1-C30的取代或未取代的硅烷基、C6-C60的取代或未取代的芳基，或者C3-C30的取代或未取代的杂芳基。
在本发明中，所述取代的C1-C30烷基、取代的C2-C30烯基、取代的C2-C30炔基、取代的C3-C30环烷基、取代的C1-C30烷氧基、取代的C1-C30硅烷基、取代的C6-C60芳基，取代的C3-C30杂芳基中含有1-8个取代基，优选的，含有1-3个取代基，所述取代基选自于卤素、氰基、苯基、戊搭烯基、茚基、萘基、薁基、芴基、庚搭烯基、辛搭烯基、苯并二茚基、苊烯基、非那烯基、菲基、蒽基、三茚基、荧蒽基、醋菲基、醋蒽烯基、 9,10-苯并菲基、芘基、1,2-苯并菲基、丁苯基、丁省基、七曜烯基、苉基、苝基、五苯基、并五苯基、亚四苯基、胆蒽基、螺烯基、己芬基、玉红省基、晕苯基、联三萘基、庚芬基、皮蒽基、卵苯基、心环烯基、蒽嵌蒽基、三聚茚基、吡喃基、苯并吡喃基、呋喃基、苯并呋喃基、异苯并呋喃基、氧杂蒽基、噁唑啉基、二苯并呋喃基、迫呫吨并呫吨基、噻吩基、噻吨基、噻蒽基、吩噁噻基、硫茚基、异硫茚基、并噻吩基、萘并噻吩基、二苯并噻吩基、吡咯基、吡唑基、碲唑基、硒唑基、噻唑基、异噻唑基、噁唑基、呋咱基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、三嗪基、苯基三嗪基、吲嗪基、吲哚基、 N-苯基吲哚、异吲哚基、吲唑基、嘌呤基、喹嗪基、异喹啉基、咔唑基、N-苯基咔唑基、芴并咔唑基、吲哚并咔唑基、咪唑基、萘啶基、酞嗪基、喹唑啉基、苯二氮卓基、喹喔啉基、噌啉基、喹啉基、蝶啶基、菲啶基、吖啶基、呸啶基、菲咯啉基、吩嗪基、咔啉基、吩碲嗪基、吩硒嗪基、吩噻嗪基、吩噁嗪基、三苯二噻嗪基、氮杂二苯并呋喃基、三苯二噁嗪基、蒽吖嗪基、苯并噻唑基、苯并咪唑基、苯并噁唑基、苯并异噁唑基，或苯并异噻唑基。
优选的，每个Ra和Rb彼此独立地选自氢、C6-C30的取代或未取代的芳基，或者C3-C18的取代或未取代的杂芳基；或者，相邻的Ra之间或者相邻的Rb之间彼此连接构成C6-C60的取代或未取代的芳基或者C3-C30的取代或者未取代的杂芳基；
Ar1选自C6-C30的取代或未取代的芳基，或者C3-C18的取代或未取代的杂芳基。
优选的，每个Ra、Rb以及Ar1彼此独立地选自下述基团：
其中，X为氮、N-Ar2、氧或硫，Y各自独立地为氮或碳；
n为0-5的整数，m为0-7的整数，p为0-6的整数，q为0-8的整数，t为0-7的整数；
为单间或双键；可选的，n为0、1、2、3、4、5，m为0、1、2、3、4、5、 6、7，p为0、1、2、3、4、5、6，q为0、1、2、3、4、5、6、7、8，t为0、1、2、3、 4、5、6、7。
R1，R2各自独立地为氢或C6-C60的取代的或未取代的芳基；
Ar2各自独立地选自氢、C1-C30的取代或未取代的烷基、C2-C30的取代或未取代的烯基、C2-C30的取代或未取代的炔基、C3-C30的取代或未取代的环烷基、C1-C30的取代或未取代的烷氧基、C1-C30的取代或未取代的硅烷基、C6-C60的取代或未取代的芳基，或者C3-C30的取代或未取代的杂芳基。
优选的，每个Rb以及Ar1彼此独立地选自氢或下述基团：
其中，X为N-Ar2，Y为碳；
n为0-3的整数，q为0-3的整数，
为双键；
Ar2各自独立地选自氢、C6-C30的取代或未取代的芳基，或者C3-C18的取代或未取代的杂芳基；
每个Ra彼此独立地选自氢或相邻的Ra之间彼此连接构成苯基，萘基，蒽基，菲基，芘基，苝基，荧蒽基，吡啶基，吡咯基，吡嗪基，嘧啶基，哒嗪基，三嗪基，苯基三嗪基，异吲哚基，吲唑基，芴基基，芴并咔唑基，嘌呤基，异喹啉基，咪唑基，萘啶基，酞嗪基，喹唑啉基，喹喔啉基，噌啉基，喹啉基，蝶啶基，菲啶基，吖啶基，呸啶基，菲咯啉基，吩嗪基，咔啉基，吲哚基，N-苯基吲哚，咔唑基，N-苯基咔唑基，吲哚并咔唑基，吡喃基，呋喃基，二苯并呋喃基，噁唑基，噻唑基基，噻二唑基，氮杂二苯并呋喃基，咪唑基，三芳香胺基，二芳香胺基。
优选的，Ar2各自独立地选自氢、苯基、戊搭烯基、茚基、萘基、薁基、芴基、庚搭烯基、辛搭烯基、苯并二茚基、苊烯基、非那烯基、菲基、蒽基、三茚基、荧蒽基、醋菲基、醋蒽烯基、9,10-苯并菲基、芘基、1,2-苯并菲基、丁苯基、丁省基、七曜烯基、苉基、苝基、五苯基、并五苯基、亚四苯基、胆蒽基、螺烯基、己芬基、玉红省基、晕苯基、联三萘基、庚芬基、皮蒽基、卵苯基、心环烯基、蒽嵌蒽基、三聚茚基、吡喃基、苯并吡喃基、呋喃基、苯并呋喃基、异苯并呋喃基、氧杂蒽基、噁唑啉基、二苯并呋喃基、迫呫吨并呫吨基、噻吩基、噻吨基、噻蒽基、吩噁噻基、硫茚基、异硫茚基、并噻吩基、萘并噻吩基、二苯并噻吩基、吡咯基、吡唑基、碲唑基、硒唑基、噻唑基、异噻唑基、噁唑基、呋咱基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、三嗪基、苯基三嗪基、吲嗪基、吲哚基、N-苯基吲哚、异吲哚基、吲唑基、嘌呤基、喹嗪基、异喹啉基、咔唑基、N-苯基咔唑基、芴并咔唑基、吲哚并咔唑基、咪唑基、萘啶基、酞嗪基、喹唑啉基、苯二氮卓基、喹喔啉基、噌啉基、喹啉基、蝶啶基、菲啶基、吖啶基、呸啶基、菲咯啉基、吩嗪基、咔啉基、吩碲嗪基、吩硒嗪基、吩噻嗪基、吩噁嗪基、三苯二噻嗪基、氮杂二苯并呋喃基、三苯二噁嗪基、蒽吖嗪基、苯并噻唑基、苯并咪唑基、苯并噁唑基、苯并异噁唑基，或苯并异噻唑基。
优选的，所述硼氮杂多芳环化合物具有下述任一所示的分子结构：
本发明还提供一种上述所述的氮杂多芳环化合物的制备方法，包括如下步骤：以式 (A)所示的化合物与式(B)所示的化合物反应得到通式Ⅰ所示化合物；
所述通式Ⅰ所示化合物的制备路径如下所示：
优选的，所述反应溶剂为有机溶剂，所述有机溶剂可为甲苯，所述反应温度为100-120℃。
式(A)所示的化合物的制备方法包括如下步骤：以式(C)所示的化合物与式(D) 所示的化合物在催化剂的存在下反应得到式A所示化合物；
所述式A所示化合物的制备路径如下所示：
优选的，所述催化剂为钯催化剂，优选的，所述催化剂为Pd2(dba)3。可选的，也可加入叔丁醇盐，如叔丁醇钠。T1为卤素，可选的T1为溴或氯。
本发明还提供一种上述所述的氮杂多芳环化合物作为有机电致发光材料的用途。
本发明还提供一种有机电致发光器件，所述有机电致发光器件的至少有一个功能层中含有上述所述的氮杂多芳环化合物；
优选的，所述功能层为发光层。
优选的，所述发光层中材料包括主体材料和客体发光染料，所述主体材料含有上述所述的氮杂多芳环化合物。
优选的，所述有机电致发光器件为有机发光二极管。
本发明的有益效果：
1)本发明提供的硼氮杂多芳环化合物，具有如式(Ⅰ)所示的结构。上述硼氮杂多芳环化合物通过设计基于B-N结构单元的新型化合物，硼原子具有空P轨道，表现出吸电子特性，同时与周围的芳环或者杂芳环，尤其是N、B上取代基的Π电子云形成相互作用，通过分子结构的优化，硼氮杂多芳环化合物拥有更高的玻璃态转变温度，更高且平衡的电荷迁移率，更加合适的单三线态能量，将本发明硼氮杂多芳环化合物作为 OEL器件的发光主体材料，可大大提高OEL器件的发光效率，有效降低OEL器件的工作电压。经研究发现，本发明所述化合物在有机电致发光器件中具有良好的应用效果，具有良好的产业化前景。
2)本发明提供的硼氮杂多芳环化合物，进一步的，通过调节X1-X9、Ar1取代基，引入芳基或者杂芳基，如咔唑/三嗪/喹唑啉等，可以有效实现HOMO/LUMO能级的分离，进而保证电子和空穴在该类材料中的高效传输，本发明硼氮杂多芳环化合物通过新型B-N结构单元与特定的X1-X9、Ar1取代基相互配合，不仅可以调控分子的电荷传输特性，优化材料的能级，同时可以保证基于本发明设计合成的新型化合物拥有较高的三线态能量，在作为OEL器件主体材料时可以有效的提升器件的电流效率，降低驱动电压，于此同时，本发明特有的刚性大共轭分子结构保证了材料在具有较高电流效率、较低驱动电压的同时拥有良好的热稳定性，进而提升了器件的稳定性。
如图1-4所示，硼氮杂多芳环化合物通过新型B-N结构单元与特定的X1-X9、Ar1取代基相互配合，使HOMO能级和LUMO能级有效分离，减小了材料分子的单线态和三线态能级差ΔEst，有利于三线态激子向单线态激子的反系间窜越，促进主体材料向客体材料的能量转移，减少能量传递过程中的损失。
3)本发明提供的有机电致发光器件，所述有机电致发光器件的至少有一个功能层中含有上述所述的氮杂多芳环化合物，所述功能层为发光层。
上述的氮杂多芳环化合物作为发光层的主体材料，使得主体材料中电荷和空穴传输的平衡性好，同时，化合物的HOMO能级和LUMO能级与相邻的空穴传输层，电子传输层相匹配，使OLED器件具有较小的驱动电压。同时所述化合物在OEL器件中作为发光层的主体材料，具有高的三线态能级和玻璃态转变温度，以及良好的热稳定性，能够保障能量由主体材料向客体材料的有效传递，并防止发光层材料分子结晶。
本发明所述化合物的单线态能级高，能够保障主体材料向客体材料有效的能量传递，具有小的单线态(ΔES1)和三线态能级差(ΔET1)，主体材料三线态T1向单线态S1 转化的高反系间穿越(RISC)速率可以抑制从主体材料到发光染料的德克斯特能量转移 (DET)，促进
能量转移，减少德克斯特能量转移(DET)的激子损失，从而实现高的器件效率。
附图说明
为了更清楚地说明本发明具体实施方式或现有技术中的技术方案，下面将对具体实施方式或现有技术描述中所需要使用的附图作简单地介绍，显而易见地，下面描述中的附图是本发明的一些实施方式，对于本领域普通技术人员来讲，在不付出创造性劳动的前提下，还可以根据这些附图获得其他的附图。
图1为本发明化合物C-5的HOMO能级、LUMO能级，以及单-三线态能极差△Est 的理论计算结果图。
图2为本发明化合物C-6的HOMO能级、LUMO能级，以及单-三线态能极差△Est 的理论计算结果图。
图3为本发明化合物C-7的HOMO能级、LUMO能级，以及单-三线态能极差△Est 的理论计算结果图。
图4为本发明化合物C-9的HOMO能级、LUMO能级，以及单-三线态能极差△Est 的理论计算结果图。
图5为本发明器件实施例和对比例中有机电致发光器件的结构示意图。
附图标记说明：
1-阳极，2-空穴注入层，3-空穴传输层，4-有机发光层，5-电子传输层，6-电子注入层，7-阴极。
具体实施方式
提供下述实施例是为了更好地进一步理解本发明，并不局限于所述最佳实施方式，不对本发明的内容和保护范围构成限制，任何人在本发明的启示下或是将本发明与其他现有技术的特征进行组合而得出的任何与本发明相同或相近似的产品，均落在本发明的保护范围之内。
实施例中未注明具体实验步骤或条件者，按照本领域内的文献所描述的常规实验步骤的操作或条件即可进行。所用试剂或仪器未注明生产厂商者，均为可以通过市购获得的常规试剂产品。
实施例1
本实施例提供一种硼氮杂多芳环化合物，化合物C-1的合成路径如下所示：
化合物C-1的制备方法具体包括以下步骤：
1)在三口瓶中加入4-溴邻苯二胺(37.4g，0.20mol)，溴苯(66.0g，0.42mol)，甲苯(500mL)，叔丁醇钠(84.6g，0.88mol)，在氮气保护下加入三叔丁基膦(2.0mmol)， Pd2(dba)3.CHCl3(1.04g,1.0mmol),所得溶液在110℃回流8小时，冷却到室温，过滤，得滤液和滤饼，所得滤饼用甲苯洗涤三遍(100mL*3)，合并洗涤液和滤液得有机相，有机相旋干，所得固体用硅胶柱纯化(洗脱液PE:EA＝20:1至5:1)，洗脱液旋干后得到产品C-1-C(51.3g，产率75.6％)。
2)在甲苯(300mL)中加入化合物C-1-C(33.9g，0.10mol)，加入苯硼酸(12.2g，0.10mol)，所得溶液在110℃下回流3小时，冷却，析出固体过滤，所得滤饼用少量甲苯洗涤，得到粗产品，粗产品在80℃下真空干燥8小时，得到产品C-1-D(40.4g，产率95.1％)。
3)将化合物C-1-E(64.4g，0.20mol)溶解在无水四氢呋喃中(400mL)，氮气保护下，降温到-78℃，滴加丁基锂(88.0mL，0.22mol)，滴加完毕，在-78℃搅拌1小时，然后滴加硼酸三甲酯(22.9g，0.22mol)，滴加完毕，升到室温搅拌过夜，然后加入盐酸(1 mol/L，300mL)，搅拌30分钟，用乙酸乙酯(300mL*2)萃取，有机相用饱和食盐水洗涤(200mL)，干燥，有机相旋干得到粗产品，粗产品快速硅胶柱纯化(洗脱剂为PE:EA＝30:1 至10:1)，洗脱剂旋干后得到产品C-1-F(47.3g,产率82.4％)。
4)将C-1-D(21.3g，0.050mol)溶解在四氢呋喃(160mL)和水(40mL)混合溶液中，加入C-1-F(14.4g，0.050mol),加入碳酸钾(13.8g，0.10mol)，氮气保护下加入四(三苯基膦)钯(500mg)，所得溶液回流8小时，冷却到室温，加乙酸乙酯萃取(200mL*2)，合并有机相，有机相用饱和食盐水(200mL)洗涤，干燥，有机相旋干后得到粗产品，粗产品过硅胶柱(洗脱剂PE:EA＝15:1至5:1)得到硅胶柱纯化后的产品(23.5g)，将硅胶柱纯化后的产品重结晶得到产品C-1(18.7g，产率63.7％)。
元素分析：(C42H30BN3)理论值：C,85.86；H,5.15；B,1.84；N,7.15；实测值：C,85.87；H,5.17；N,7.16；HRMS(ESI)m/z(M+)：理论值：587.2533；实测值：587.2551。
实施例2
本实施例提供一种氮杂多芳环化合物，化合物C-2的合成路径如下所示：
化合物C-2的制备方法具体包括以下步骤：
1)在三口瓶中加入C-1-F(57.4g，0.20mol)，对二溴苯(51.9g，0.22mol)，加入甲苯(500mL)，叔丁醇钠(38.4g，0.40mol)，在氮气保护下加入dppf(1,1'-双(二苯基膦) 二茂铁，2.0mmol)，Pd2(dba)3.CHCl3(1.04g,1.0mmol),所得溶液在110℃回流8小时，冷却到室温，过滤，得滤液和滤饼，所得滤饼用甲苯洗涤三遍(100mL*3)，合并洗涤液和滤液得有机相，有机相旋干，所得固体用硅胶柱纯化(洗脱液PE:EA＝30:1至15:1)，洗脱液旋干后得到产品C-2-A(68.2g，产率85.6％)。
2)将C-2-A(59.7g，0.15mol)溶解在无水四氢呋喃中(400mL)，氮气保护下，降温到-78℃，滴加丁基锂(72.0mL，0.18mol)，滴加完毕，在-78℃搅拌1小时，滴加硼酸三甲酯(18.7g，0.18mol)，滴加完毕，升到室温搅拌过夜，然后加入盐酸(1mol/L， 300mL)，搅拌30分钟，用乙酸乙酯(300mL*2)萃取，有机相饱和食盐水洗(200mL)，干燥，有机相旋干得到粗产品，粗产品快速硅胶柱纯化(洗脱剂为PE:EA＝20:1至10:1)，洗脱剂旋干后得到产品C-2-B(45.3g,产率83.1％)。
3)在甲苯(300mL)中加入C-2-B(36.3g，0.10mol)，加入C-1-C(33.9g，0.10mol)，所得溶液在110℃回流3小时，冷却，析出固体过滤，所得滤饼用少量甲苯洗涤，得到粗产品，粗产品在80℃真空烘干8小时，得到产品C-2-C(63.3g，产率95.1％)。
4)将C-2-C(33.3g，0.050mol)溶解在四氢呋喃(200mL)和水(50mL)混合溶液中，加入C-1-F(14.4g，0.050mol),碳酸钾(13.8g，0.10mol)，氮气保护下加入四(三苯基膦)钯(500mg)，所得溶液回流8小时，冷却到室温，加乙酸乙酯萃取(200mL*2)，合并有机相，饱和食盐水(200mL)洗涤，干燥，旋干后得到粗产品，粗产品过硅胶柱(洗脱剂PE:EA＝15:1至8:1)得到硅胶柱纯化后的产品(33.2g)，硅胶柱纯化后的产品再用甲苯重结晶得到产品C-2(27.5g，产率66.4％)。
元素分析：(C60H41BN4)理论值：C,86.95；H,4.99；N,6.76；实测值：C,86.91； H,4.98；N,6.78；HRMS(ESI)m/z(M+)：理论值：828.3424；实测值：828.3441。
实施例3
本实施例提供一种氮杂多芳环化合物，化合物C-4的合成路径如下所示：
化合物C-4的制备方法具体包括以下步骤：
1)在甲苯(400mL)中加入C-1-C(67.8g，0.20mol)，加入苯硼酸(24.4g，0.20mol)，所得溶液在110℃回流3小时，冷却，析出固体过滤，所得滤饼用少量甲苯洗涤，得到粗产品，粗产品在80℃真空烘8小时，得到产品C-4-A(79.0g，产率93.1％)。
2)将C-4-A(42.5g，0.10mol)溶解在四氢呋喃(300mL)和水(75mL)混合溶液中，加入C-1-F(28.7g，0.10mol),加入碳酸钾(27.6g，0.20mol)，氮气保护下加入四(三苯基膦)钯(500mg)，所得溶液回流8小时，冷却到室温，加乙酸乙酯萃取(200mL*2)，合并有机相，饱和食盐水(200mL)洗，干燥，旋干后得到粗产品，粗产品过硅胶柱(洗脱剂PE:EA＝30:1至10:1)得到硅胶柱纯化后的产品C-4(49.9g)，硅胶柱纯化后的产品C-4再用甲苯重结晶，得到产品C-4(41.5g，产率70.6％)。
元素分析：(C42H30BN3)理论值：C,85.86；H,5.15；N,7.15；实测值：C,85.88； H,5.17；N,7.12；HRMS(ESI)m/z(M+)：理论值：587.2533；实测值：587.2531。
实施例4
本实施例提供的氮杂多芳环化合物，化合物C-5的合成路径如下所示：
化合物C-5的制备方法具体包括以下步骤：
1)将C-5-A(77.7g，0.20mol)溶解在无水四氢呋喃中(500mL)，氮气保护下，降温到-78℃，滴加丁基锂(88.0mL，0.22mol)，滴加完毕，在-78℃搅拌1小时，滴加硼酸三甲酯(22.9g，0.22mol)，滴加完毕，升到室温搅拌过夜，然后加入盐酸(1mol/L， 300mL)，搅拌30分钟，用乙酸乙酯(300mL*2)萃取，有机相饱和食盐水洗(200mL)，干燥，旋干得到粗产品，粗产品快速硅胶柱纯化(洗脱剂为PE:EA＝20:1至8:1)，洗脱剂旋干后得到产品C-5-B(55.6g,产率78.7％)。
2)在甲苯(400mL)中加入C-1-C(33.9g，0.10mol)，加入C-2-B(36.3g，0.10mol)，所得溶液在110℃回流3小时，冷却，析出固体过滤，所得滤饼用少量甲苯洗涤，得到粗产品，粗产品在80℃真空烘8小时，得到产品C-5-C(61.3g，产率92.1％)。
3)将C-5-C(33.3g，0.050mol)溶解在四氢呋喃(300mL)和水(75mL)混合溶液中，加入C-5-B(17.7g，0.050mol),加入碳酸钾(13.8g，0.10mol)，氮气保护下加入四(三苯基膦)钯(300mg)，所得溶液回流8小时，冷却到室温，加乙酸乙酯萃取(300mL*2)，合并有机相，饱和食盐水(200mL)洗，干燥，旋干后得到粗产品，粗产品过硅胶柱(洗脱剂PE:EA＝20:1至8:1)得到硅胶柱纯化后的产品C-5(35.2g)，硅胶柱纯化后的产品 C-5再用甲苯重结晶，得到产品C-5(29.5g，产率66.0％)。
元素分析：(C63H43BN6)理论值：C,84.56；H,4.84；N,9.39；实测值：C,84.54； H,4.85；N,9.36；HRMS(ESI)m/z(M+)：理论值：894.3642；实测值：894.3647。
实施例5
本实施例提供一种氮杂多芳环化合物，化合物C-6的合成路径如下所示：
化合物C-6的制备方法具体包括以下步骤：
1)在甲苯(600mL)中加入C-1-C(67.8g，0.20mol)，加入C-5-B(70.6g，0.20mol)，所得溶液在110℃回流3小时，冷却，析出固体过滤，所得滤饼用少量甲苯洗涤，得到粗产品，粗产品在80℃真空烘8小时，得到产品C-6-A(119.5g，产率91.0％)。
2)将C-6-A(65.6g，0.10mol)溶解在四氢呋喃(400mL)和水(100mL)混合溶液中，加入C-1-F(28.7g，0.10mol),加入碳酸钾(27.6g，0.20mol)，氮气保护下加入四(三苯基膦)钯(500mg)，所得溶液回流8小时，冷却到室温，加乙酸乙酯萃取(300mL*2)，合并有机相，饱和食盐水(200mL)洗，干燥，旋干后得到粗产品，粗产品过硅胶柱(洗脱剂PE:EA＝20:1至7:1)得到硅胶柱纯化后的产品C-6(65.2g)，硅胶柱纯化后的产品 C-6再用甲苯重结晶，得到产品C-6(51.6g，产率63.0％)。
元素分析：(C57H39BN6)理论值：C,83.61；H,4.80；N,10.26；实测值：C,83.60； H,4.81；N,10.25；HRMS(ESI)m/z(M+)：理论值：818.7910；实测值：818.7891。
实施例6
本实施例提供一种化合物C-7的合成路径如下所示：
化合物C-7的制备方法具体包括以下步骤：
1)将C-7-A(72.2g，0.30mol)溶解在无水四氢呋喃中(500mL)，氮气保护下，降温到-78℃，滴加丁基锂(132.0mL，0.33mol)，滴加完毕，在-78℃搅拌1小时，滴加硼酸三甲酯(34.3g，0.33mol)，滴加完毕，升到室温搅拌过夜，然后加入盐酸(1mol/L， 400mL)，搅拌30分钟，用乙酸乙酯(300mL*2)萃取，有机相饱和食盐水洗(200mL)，干燥，旋干得到粗产品，粗产品快速硅胶柱纯化(洗脱剂为PE:EA＝20:1至5:1)，洗脱剂旋干后得到产品C-7-B(58.6g,产率78.0％)。
2)在甲苯(500mL)中加入C-1-C(67.8g，0.20mol)，加入C-7-B(50.0g，0.20mol)，所得溶液在110℃回流3小时，冷却，析出固体过滤，所得滤饼用少量甲苯洗涤，得到粗产品，粗产品在80℃真空烘8小时，得到产品C-7-C(99.6g，产率90.1％)。
3)将C-7-C(55.3g，0.10mol)溶解在四氢呋喃(400mL)和水(100mL)混合溶液中，加入C-1-F(28.7g，0.10mol),加入碳酸钾(27.6g，0.20mol)，氮气保护下加入四(三苯基膦)钯(500mg)，所得溶液回流8小时，冷却到室温，加乙酸乙酯萃取(300mL*2)，合并有机相，饱和食盐水(200mL)洗，干燥，有机相旋干后得到粗产品，粗产品过硅胶柱(洗脱剂PE:EA＝20:1至7:1)得到硅胶柱纯化后的产品C-7(60.8g)，硅胶柱纯化后的产品C-7再用甲苯重结晶，得到产品C-7(49.5g，产率69.2％)。
元素分析：(C50H34BN5)理论值：C,83.91；H,4.79；N,9.79；实测值：C,83.93； H,4.78；N,9.77；HRMS(ESI)m/z(M+)：理论值：715.6670；实测值：715.6667。
实施例7
本实施例提供一种硼氮杂多芳环化合物，化合物C-9的合成路径如下所示：
化合物C-9的制备方法具体包括以下步骤：
1)在三口瓶中加入C-9-A(10.8g，0.10mol)，C-1-E(70.9g，0.22mol)，加入甲苯(600mL)，叔丁醇钠(42.3g，0.44mol)，在氮气保护下加入三叔丁基膦(2.0mmol)， Pd2(dba)3.CHCl3(1.04g,1.0mmol),所得溶液在110℃回流8小时，冷却到室温，过滤，得滤液和滤饼，所得滤饼用甲苯洗涤三遍(100mL*3)，合并洗涤液和滤液得有机相，有机相旋干，所得固体用硅胶柱纯化(洗脱液PE:EA＝50:1至20:1)，洗脱液旋干后得到产品C-9-B(45.1g，产率76.4％)。
2)在甲苯(300mL)中加入C-9-B(29.5g，0.050mol)，加入C-5-B(17.7g，0.050mol)，所得溶液在110℃回流3小时，冷却，析出固体过滤，所得滤饼用少量甲苯洗涤，得到粗产品，粗产品在80℃真空烘8小时，得到烘干后产品C-9(41.4g),烘干后产品C-9 再用甲苯重结晶，得到产品C-9(29.3g，产率64.5％)。
元素分析：(C63H42BN7)理论值：C,83.35；H,4.66；N,10.80；实测值：C,83.33；H,4.64；N,10.83；HRMS(ESI)m/z(M+)：理论值：907.8880；实测值：907.8878。
实施例8
本实施例提供一种硼氮杂多芳环化合物，化合物C-10的合成路径如下所示：
化合物C-10的制备方法具体包括以下步骤：
1)将C-1-D(85.0g，0.20mol)溶解在无水四氢呋喃中(500mL)，氮气保护下，降温到-78℃，滴加丁基锂(88.0mL，0.22mol)，滴加完毕，在-78℃搅拌1小时，滴加硼酸三甲酯(22.9g，0.22mol)，滴加完毕，升到室温搅拌过夜，然后加入盐酸(1mol/L， 300mL)，搅拌30分钟，用乙酸乙酯(300mL*2)萃取，有机相饱和食盐水洗(200mL)，干燥，有机相旋干得到粗产品，粗产品快速硅胶柱纯化(洗脱剂为PE:EA＝10:1至3:1)，洗脱剂旋干后得到产品C-10-A(51.5g,产率66.0％)。
2)将C-10-A(39.0g，0.10mol)溶解在四氢呋喃(200mL)和水(50mL)混合溶液中，加入C-10-B(16.3g，0.050mol),加入碳酸钾(27.6g，0.20mol)，氮气保护下加入四(三苯基膦)钯(500mg)，所得溶液回流8小时，冷却到室温，加乙酸乙酯萃取(200mL*2)，合并有机相，饱和食盐水(200mL)洗，干燥，有机相旋干后得到粗产品，粗产品过硅胶柱(洗脱剂PE:EA＝15:1至3:1)得到产品C-10(30.1g，产率70.0％)。
元素分析：(C60H42B2N4O)理论值：C,84.13；H,4.94；N,6.54；O,1.87；实测值：C,84.11； H,4.92；N,6.56；O,1.90；HRMS(ESI)m/z(M+)：理论值：856.6430；实测值：856.6426。
实施例9
本实施例提供一种硼氮杂多芳环化合物，化合物C-12的合成路径如下所示：
化合物C-12的制备方法具体包括以下步骤：
1)3,5-二溴苯甲醛(66.0g，0.25mol)和苯乙酮(30.0g，0.25mol)溶解在乙醇(500mL)中，加入氢氧化钠(1.0g，0.025mol)，室温搅拌8小时，然后加入苯甲脒盐酸盐(31.3g，0.20mol)，氢氧化钠(10.0g，0.25mol)，再补加乙醇(250mL)，回流8 小时，反应完毕后，冷却到室温，析出固体，过滤，固体用乙醇反复洗涤，70℃烘干8 小时，得到产品C-12-A(67.5g，产率72.4％)。
2)在三口瓶中加入C-12-A(46.6g，0.10mol)，加入咔唑(16.7g，0.10mol)，加入甲苯(400mL)，叔丁醇钠(19.2g，0.20mol)，在氮气保护下加入dppf(2.0mmol)，Pd2(dba)3.CHCl3(1.04g,1.0mmol),所得溶液在110℃回流8小时，冷却到室温，过滤，得滤液和滤饼，所得滤饼用甲苯洗涤三遍(100mL*3)，合并洗涤液和滤液得有机相，有机相旋干，所得固体上硅胶柱纯化(洗脱液PE:EA＝20:1至5:1)，洗脱液旋干后得到产品C-12-B(39.7g，产率71.9％)。
3)将C-12-B(38.7g，0.070mol)溶解在无水四氢呋喃中(300mL)，氮气保护下，降温到-78℃，滴加丁基锂(33.6mL，0.084mol)，滴加完毕，在-78℃搅拌1小时，滴加硼酸三甲酯(8.73g，0.084mol)，滴加完毕，升到室温搅拌过夜，然后加盐酸(1mol/L， 100mL)，搅拌30分钟，用乙酸乙酯(200mL*2)萃取，有机相饱和食盐水洗(100mL)，干燥，旋干得到粗产品，粗产品快速硅胶柱纯化(洗脱剂为PE:EA＝10:1至3:1)，洗脱剂旋干后得到产品C-12-C(27.2g,产率75.1％)。
4)在甲苯(200mL)中加入C-12-C(21.7g，0.060mol)，加入C-1-C(20.4g，0.060mol)，所得溶液在110℃回流3小时，冷却，析出固体过滤，所得滤饼用少量甲苯洗涤，得到粗产品，粗产品在80℃真空烘8小时，得到烘干后的产品C-12(41.5g),烘干后的产品再用甲苯重结晶，得到产品C-12(30.6g，产率68.9％)。
元素分析：(C54H38BN3)理论值：C,87.68；H,5.18；N,5.68；实测值：C,87.66； H,5.17；N,5.70；HRMS(ESI)m/z(M+)：理论值：739.3159；实测值：739.3167。
实施例10
本实施例提供一种硼氮杂多芳环化合物，化合物C-16的合成路径如下所示：
化合物C-16的制备方法具体包括以下步骤：
1)在三口瓶中加入C-16-A(43.9g，0.30mol)，加入对二溴苯(70.8g，0.30mol)，加入甲苯(400mL)，叔丁醇钠(57.7g，0.60mol)，在氮气保护下加入dppf(2.0mmol)， Pd2(dba)3.CHCl3(1.04g,1.0mmol),所得溶液在110℃回流8小时，冷却到室温，过滤，得滤液和滤饼，所得滤饼用甲苯洗涤三遍(100mL*3)，合并洗涤液和滤液得有机相，有机相旋干，所得固体上硅胶柱纯化(洗脱液PE:EA＝20:1至4:1)，洗脱液旋干后得到产品C-16-B(41.3g，产率74.3％)。
2)将C-16-B(60.2g，0.20mol)溶解在无水四氢呋喃中(500mL)，氮气保护下，降温到-78℃，滴加丁基锂(88.0mL，0.22mol)，滴加完毕，在-78℃搅拌1小时，滴加硼酸三甲酯(22.9g，0.22mol)，滴加完毕，升到室温搅拌过夜，然后加加盐酸(1mol/L， 300mL)，搅拌30分钟，用乙酸乙酯(400mL*2)萃取，有机相饱和食盐水洗(200mL)，干燥，旋干得到粗产品，粗产品快速硅胶柱纯化(洗脱剂为PE:EA＝10:1至3:1)，洗脱剂旋干后得到产品C-16-C(37.9g,产率71.2％)。
3)在甲苯(200mL)中加入C-16-C(26.6g，0.10mol)，加入C-1-C(33.9g，0.10mol)，所得溶液在110℃回流3小时，冷却，析出固体过滤，所得滤饼用少量甲苯洗涤，得到粗产品，粗产品在80℃真空烘8小时，得到产品C-16-D(52.6g,产率92.4％)。
4)将C-16-D(28.5g，0.050mol)溶解在四氢呋喃(200mL)和水(50mL)混合溶液中，加入C-1-F(14.4g，0.050mol),加入碳酸钾(13.8g，0.10mol)，氮气保护下加入四 (三苯基膦)钯(500mg)，所得溶液回流8小时，冷却到室温，加乙酸乙酯萃取(200mL*2)，合并有机相，饱和食盐水(100mL)洗，干燥，有机相旋干后得到粗产品，粗产品过硅胶柱(洗脱剂PE:EA＝15:1至2:1)得到硅胶柱纯化后的产品C-16(27.3g)，硅胶柱纯化后的产品再用甲苯重结晶，得到产品C-16(24.6g，产率67.3％)。
元素分析：(C51H38BN5)理论值：C,83.72；H,5.23；N,9.57；实测值：C,83.71； H,5.22；N,9.58；HRMS(ESI)m/z(M+)：理论值：731.3220；实测值：731.3211。
实施例11
本实施例提供一种硼氮杂多芳环化合物,化合物C-22的合成路径如下所示：
化合物C-22的制备方法具体包括以下步骤：
1)将C-22-A(62.1g，0.20mol)溶解在无水四氢呋喃中(500mL)，氮气保护下，降温到-78℃，滴加丁基锂(88.0mL，0.22mol)，滴加完毕，在-78℃搅拌1小时，滴加硼酸三甲酯(22.9g，0.22mol)，滴加完毕，升到室温搅拌过夜，然后加入盐酸(1mol/L， 300mL)，搅拌30分钟，用乙酸乙酯(400mL*2)萃取，有机相饱和食盐水洗(200mL)，干燥，有机相旋干得到粗产品，粗产品快速硅胶柱纯化(洗脱剂为PE:EA＝10:1至2:1)，洗脱剂旋干后得到产品C-22-B(39.1g,产率71.0％)。
2)在三口瓶中加入C-1-A(37.4g，0.20mol)，2-溴萘(82.9g，0.40mol)，加入甲苯(600mL)，叔丁醇钠(42.3g，0.44mol)，在氮气保护下加入三叔丁基膦(2.0mmol)， Pd2(dba)3.CHCl3(1.04g,1.0mmol),所得溶液在110℃回流8小时，冷却到室温，过滤，得滤液和滤饼，所得滤饼用甲苯洗涤三遍(100mL*3)，合并洗涤液和滤液得有机相，有机相旋干，所得固体上硅胶柱纯化(洗脱液PE:EA＝20:1至5:1)，洗脱液旋干后得到产品C-22-C(52.3g，产率74.8％)。
3)在甲苯(200mL)中加入C-22-C(43.9g，0.10mol)，加入C-22-B(27.5g，0.10mol)，所得溶液在110℃回流3小时，冷却，析出固体过滤，所得滤饼用少量甲苯洗涤，得到粗产品，粗产品在80℃真空烘8小时，得到产品C-22-D(62.2g,产率91.7％)。
4)将C-22-D(33.9g，0.050mol)溶解在四氢呋喃(200mL)和水(50mL)混合溶液中，加入C-1-F(14.4g，0.050mol),加入碳酸钾(13.8g，0.10mol)，氮气保护下加入四 (三苯基膦)钯(500mg)，所得溶液回流8小时，冷却到室温，加乙酸乙酯萃取(200mL*2)，合并有机相，饱和食盐水(200mL)洗，干燥，旋干后得到粗产品，粗产品过硅胶柱(洗脱剂PE:EA＝20:1至5:1)得到硅胶柱纯化后的产品C-22(32.5g)，硅胶柱纯化后的产品再用甲苯重结晶，得到产品C-22(26.3g，产率62.6％)。
元素分析：(C61H41BN4)理论值：C,87.14；H,4.92；N,6.66；实测值：C,87.13； H,4.91；N,6.68；HRMS(ESI)m/z(M+)：理论值：840.3424；实测值：840.3418。
实施例12
本实施例提供一种化合物C-25的合成路径如下所示：
化合物C-25的制备方法具体包括以下步骤：
1)将C-1-F(57.4g，0.20mol)溶解在四氢呋喃(300mL)和水(75mL)混合溶液中，加入3-溴咔唑(49.2g，0.20mol),加入碳酸钾(55.2g，0.40mol)，氮气保护下加入四(三苯基膦)钯(500mg)，所得溶液回流8小时，冷却到室温，加乙酸乙酯萃取(200mL*2)，合并有机相，饱和食盐水(200mL)洗，干燥，旋干后得到粗产品，粗产品过硅胶柱(洗脱剂PE:EA＝20:1至5:1)得到产品C-25-A(60.2g，产率73.7％)。
2)在三口瓶中加入C-25-B(28.9g，0.20mol)，溴苯(66.0g，0.42mol)，加入甲苯(300mL)，叔丁醇钠(84.6g，0.88mol)，在氮气保护下加入三叔丁基膦(2.0mmol)， Pd2(dba)3.CHCl3(1.04g,1.0mmol),所得溶液在110℃回流8小时，冷却到室温，过滤，得滤液和滤饼，所得滤饼用甲苯洗涤三遍(100mL*3)，合并洗涤液和滤液得有机相，有机相旋干，所得固体上硅胶柱纯化(洗脱液PE:EA＝20:1至3:1)，洗脱液旋干后得到产品C-25-C(40.5g，产率68.2％)。
3)在甲苯(200mL)中加入C-25-C(29.7g，0.10mol)，加入苯硼酸(12.2g，0.10mol)，所得溶液在110℃回流3小时，冷却，析出固体过滤，所得滤饼用少量甲苯洗涤，得到粗产品，粗产品在80℃真空烘8小时，得到产品C-25-D(34.8g,产率90.9％)。
4)在三口瓶中加入C-25-D(19.1g，0.050mol)，加入C-25-A(20.4g，0.050mol)，加入甲苯(200mL)，叔丁醇钠(9.6g，0.10mol)，在氮气保护下加入三叔丁基膦(1.0mmol)， Pd2(dba)3.CHCl3(520mg,0.50mmol),所得溶液在110℃回流8小时，冷却到室温，过滤，得滤液和滤饼，所得滤饼用甲苯洗涤三遍(100mL*3)，合并洗涤液和滤液得有机相，有机相旋干，所得固体上硅胶柱纯化(洗脱液PE:EA＝20:1至3:1)，洗脱液旋干后得到硅胶柱纯化后的产品C-25(28.8g),硅胶柱纯化后的产品再用甲苯重结晶，得到产品C-25 (23.6g，产率62.5％)。
元素分析：(C52H35BN6)理论值：C,82.76；H,4.67；N,11.14；实测值：C,82.75； H,4.66；N,11.15；HRMS(ESI)m/z(M+)：理论值：754.3016；实测值：754.3012。
实施例13
本实施例提供一种硼氮杂多芳环化合物，化合物C-27的合成路径如下所示：
化合物C-27的制备方法具体包括以下步骤：
在三口瓶中加入C-27-A(32.3g，0.10mol)，加入C-25-D(38.3g，0.10mol)，加入甲苯(300mL)，叔丁醇钠(19.2g，0.20mol)，在氮气保护下加入三叔丁基膦(1.0mmol)， Pd2(dba)3.CHCl3(520mg,0.50mmol),所得溶液在110℃回流8小时，冷却到室温，过滤，得滤液和滤饼，所得滤饼用甲苯洗涤三遍(100mL*3)，合并洗涤液和滤液得有机相，有机相旋干，所得固体上硅胶柱纯化(洗脱PE:EA＝20:1至3:1)，洗脱液旋干后得到硅胶柱纯化后的产品C-27(51.5g),硅胶柱纯化后的产品C-27再用甲苯重结晶，得到产品 C-27(42.1g，产率62.9％)。
元素分析：(C44H28BN5S)理论值：C,78.92；H,4.21；B,1.61；N,10.46,S,4.79；实测值：C,78.91；H,4.20；B,1.60；N,10.48,S,4.80；HRMS(ESI)m/z(M+)：理论值： 669.2159；实测值：669.2158。
器件实施例1
本实施例提供一种有机电致发光器件，包括从下向上依次层叠设置的阳极1、空穴注入层2、空穴传输层3、有机发光层4、电子传输层5、电子注入层6和阴极7，使所述器件形成如图5所示之具体结构：ITO/空穴注入层(HIL)(5nm)/空穴传输层(HTL) (60nm)/有机发光层(化合物C-5掺杂化合物RD)(40nm)/电子传输层(ETL)(40nm)/ 电子注入层(EIL/LiF)(0.5nm)/阴极(Al)(100nm)；其中，
有机电致发光器件中阳极1选用ITO材料；
空穴注入层2材料选用如下所述结构的化合物：
空穴传输层3材料选用如下所述结构的化合物：
有机发光层4以主体材料和客体材料共掺杂形成，其中主体材料选用化合物C-5，客体材料选用化合物RD，主体材料和客体材料掺杂的质量比为100:5；其中化合物RD的化学结构如下所示：
电子传输层5材料选用如下所述结构的化合物BCP：
电子注入层6材料由下述所示结构的化合物BCP与电子注入材料LiF掺杂形成：其中化合物BCP与LiF掺杂的质量比为100:3：
阴极7选用金属Al。
上述有机电致发光器件的制备包括如下步骤：
1)基板清理：
将涂布了ITO透明电极的玻璃基板在商用清洗剂中超声处理，在去离子水中冲洗，在丙酮：乙醇混合溶剂(体积比1：1)中超声除油，在洁净环境下烘烤至完全除去水份，然后用紫外光和臭氧清洗；
2)有机层和阴极的制备：
把上述带有阳极层的玻璃基板转移至蒸镀设备中，在上述阳极层膜上依次蒸镀空穴注入层，蒸镀厚度为5nm；在空穴注入层上蒸镀空穴传输层，蒸镀膜厚为60nm；在空穴传输层上蒸镀有机发光层，具体制备方法为：以共蒸的方式真空蒸镀发光主体材料和客体材料，蒸镀总膜厚为40nm；在有机发光层上蒸镀一层电子传输层，蒸镀总膜厚为40 nm；在电子传输层上真空蒸镀一层电子注入层，蒸镀总膜厚为0.5nm；在电子注入层上蒸镀Al，蒸镀总膜厚为100nm。
器件实施例2
本实施例提供一种有机电致发光器件，与器件实施例1中提供有机电致发光器件的区别在于：有机发光层中的主体材料选用化合物C-6。
器件实施例3
本实施例提供一种有机电致发光器件，与器件实施例1中提供有机电致发光器件的区别在于：有机发光层中的主体材料选用化合物C-7。
器件实施例4
本实施例提供一种有机电致发光器件，与器件实施例1中提供有机电致发光器件的区别在于：有机发光层中的主体材料选用化合物C-25。
器件实施例5
本实施例提供一种有机电致发光器件，与器件实施例1中提供有机电致发光器件的区别在于：有机发光层中的主体材料选用化合物C-27。
器件实施例6
本实施例提供一种有机电致发光器件，包括从下向上依次层叠设置的阳极1、空穴注入层2、空穴传输层3、有机发光层4、电子传输层5、电子注入层6和阴极7，使所述器件形成如图5所示之具体结构：ITO/空穴注入层(HIL)(5nm)/空穴传输层(HTL) (60nm)/有机发光层(化合物C-1掺杂化合物GD)(40nm)/电子传输层(ETL)(40nm)/ 电子注入层(EIL/LiF)(0.5nm)/阴极(Al)(100nm)；其中，
有机电致发光器件中阳极1选用ITO材料；
空穴注入层2材料选用如下所述结构的化合物：
空穴传输层3材料选用如下所述结构的化合物：
有机发光层4以主体材料和客体材料共掺杂形成，其中主体材料选用化合物C-1，客体材料选用化合物GD，主体材料和客体材料掺杂的质量比为100:8；其中化合物GD的化学结构如下所示：
电子传输层5材料选用如下所述结构的化合物BCP：
电子注入层6材料由下述所示结构的化合物BCP与电子注入材料LiF掺杂形成：其中化合物BCP与LiF掺杂的质量比为100:3：
阴极7选用金属Al。
上述有机电致发光器件的制备包括如下步骤：
1)基板清理：
将涂布了ITO透明电极的玻璃基板在商用清洗剂中超声处理，在去离子水中冲洗，在丙酮：乙醇混合溶剂(体积比1：1)中超声除油，在洁净环境下烘烤至完全除去水份，然后用紫外光和臭氧清洗；
2)有机层和阴极的制备：
把上述带有阳极层的玻璃基板转移至蒸镀设备中，在上述阳极层膜上依次蒸镀空穴注入层，蒸镀厚度为5nm；在空穴注入层上蒸镀空穴传输层，蒸镀膜厚为60nm；在空穴传输层上蒸镀有机发光层，具体制备方法为：以共蒸的方式真空蒸镀发光主体材料和客体材料，蒸镀总膜厚为40nm；在有机发光层上蒸镀一层电子传输层，蒸镀总膜厚为40 nm；在电子传输层上真空蒸镀一层电子注入层，蒸镀总膜厚为0.5nm；在电子注入层上蒸镀Al，蒸镀总膜厚为100nm。
器件实施例7
本实施例提供一种有机电致发光器件，与器件实施例6中提供有机电致发光器件的区别在于：有机发光层中的主体材料选用化合物C-2。
器件实施例8
本实施例提供一种有机电致发光器件，与器件实施例6中提供有机电致发光器件的区别在于：有机发光层中的主体材料选用化合物C-4。
器件实施例9
本实施例提供一种有机电致发光器件，与器件实施例6中提供有机电致发光器件的区别在于：有机发光层中的主体材料选用化合物C-5。
器件实施例10
本实施例提供一种有机电致发光器件，与器件实施例6中提供有机电致发光器件的区别在于：有机发光层中的主体材料选用化合物C-6。
器件实施例11
本实施例提供一种有机电致发光器件，与器件实施例6中提供有机电致发光器件的区别在于：有机发光层中的主体材料选用化合物C-7。
器件实施例12
本实施例提供一种有机电致发光器件，与器件实施例6中提供有机电致发光器件的区别在于：有机发光层中的主体材料选用化合物C-9。
器件实施例13
本实施例提供一种有机电致发光器件，与器件实施例6中提供有机电致发光器件的区别在于：有机发光层中的主体材料选用化合物C-10。
对比例1
本对比例提供一种有机电致发光器件，与器件实施例1中提供有机电致发光器件的区别在于：有机发光层中的主体材料选用化合物Host；
对比例2
本对比例提供一种有机电致发光器件，与器件实施例6中提供有机电致发光器件的区别在于：有机发光层中的主体材料选用化合物Host；
测试例1
1、测定玻璃化转变温度
化合物玻璃化转变温度的测定：使用差示扫描量热仪(DSC)对本专利材料进行玻璃化转变温度(Tg)测试，测试范围室温至400℃，升温速率10℃/min，降温速度10℃ /min，氮气氛围下，升降温循环两次。
2、三线态(T1)能级测试条件：以甲苯作为溶剂，将待测试化合物配制成溶液(浓度1*10-5mol/L)，使用荧光分光光度计对上述溶液在77K条件下测试其磷光光谱，并根据计算公式ET1＝1240/λ计算出相应的三线态(T1)能级，其中λ为最短紫外光/可见光吸收波长。
测试结果如表1所示。在图1-4中Eg(eV)表示HOMO-LUMO的能级差。
表1测试表征数据
| 化合物 | C-5 | C-6 | C-7 | C-9 | C-10 | C-25 | C-27 |
| Tg(℃) | 197 | 186 | 174 | 199 | 189 | 173 | 176 |
| T1(eV) | 2.79 | 2.81 | 2.78 | 2.91 | 2.84 | 2.51 | 2.45 |
从上述测试发现，基于本发明的材料拥有高的玻璃态转化温度，可以保证材料在器件中保持优异的热稳定性，同时该类化合物拥有较高的三线态能量，可以保证主客体之间高效的能量传递，同时较高的三线态能量可以有效阻止发光分子的非辐射能量损失，提高发光效率。
由图1-4可知，本发明通过在特定的B-N结构单元上引入特定的基团(如：咔唑/ 三嗪/喹唑啉等)可以有效实现HOMO/LUMO能级的分离，进而保证电子和空穴在该类材料中的高效传输，本发明通过特定的B-N结构单元与特定的调控基团相互作用，不仅可以调控分子的电荷传输特性，优化材料的能级，同时可以保证基于本发明设计合成的硼氮杂多芳环化合物拥有较高的三线态能量，在作为OLED主体材料时可以有效的提升器件的效率，降低驱动电压，于此同时，刚性大共轭的分子结构保证了材料拥有良好的热稳定性，进而提升了器件的稳定性。
测试例2
仪器：器件的电流、电压、亮度、发光光谱等特性采用PR 650光谱扫描亮度计和Keithley K 2400数字源表***同步测试；
对器件实施例1-13和对比例1-2中的所提供的有机电致发光器件进行测试，结果如表2所示：
表2器件实施例对应性能
从上述器件实施例的性能可以看出，实施例与对比例相比，采用本发明设计的新型 OEL材料，可以大幅度提高器件的发光效率、降低器件的工作电压。
显然，上述实施例仅仅是为清楚地说明所作的举例，而并非对实施方式的限定。对于所属领域的普通技术人员来说，在上述说明的基础上还可以做出其它不同形式的变化或变动。这里无需也无法对所有的实施方式予以穷举。而由此所引伸出的显而易见的变化或变动仍处于本发明创造的保护范围之中。
Claims (10)
1.一种硼氮杂多芳环化合物，其特征在于，具有如下所示的结构：
X1-X5彼此独立的选自N或C-Ra，X6-X9彼此独立的选自N或C-Rb，其中每个Ra和Rb彼此独立地选自氢、卤素、氰基、C1-C30的取代或未取代的烷基、C2-C30的取代或未取代的烯基、C2-C30的取代或未取代的炔基、C3-C30的取代或未取代的环烷基、C1-C30的取代或未取代的烷氧基、C1-C30的取代或未取代的硅烷基、C6-C60的取代或未取代的芳基，或者C3-C30的取代或未取代的杂芳基；或者，相邻的Ra之间或者相邻的Rb之间彼此连接构成C6-C60的取代或未取代的芳基或者C3-C30的取代或者未取代的杂芳基；
Ar1彼此独立地选自卤素，氰基，C1-C30的取代或未取代的烷基、C2-C30的取代或未取代的烯基、C2-C30的取代或未取代的炔基、C3-C30的取代或未取代的环烷基、C1-C30的取代或未取代的烷氧基、C1-C30的取代或未取代的硅烷基、C6-C60的取代或未取代的芳基，或者C3-C30的取代或未取代的杂芳基。
2.根据权利要求1所述的硼氮杂多芳环化合物，其特征在于，每个Ra和Rb彼此独立地选自氢、C6-C30的取代或未取代的芳基，或者C3-C18的取代或未取代的杂芳基；或者，相邻的Ra之间或者相邻的Rb之间彼此连接构成C6-C60的取代或未取代的芳基或者C3-C30的取代或者未取代的杂芳基；
Ar1选自C6-C30的取代或未取代的芳基，或者C3-C18的取代或未取代的杂芳基。
3.根据权利要求1或2所述的硼氮杂多芳环化合物，其特征在于，每个Ra、Rb以及Ar1彼此独立地选自下述基团：
其中，X为氮、N-Ar2、氧或硫，Y各自独立地为氮或碳；
n为0-5的整数，m为0-7的整数，p为0-6的整数，q为0-8的整数，t为0-7的整数；
为单间或双键；
R1，R2各自独立地为氢或C6-C60的取代的或未取代的芳基；
Ar2各自独立地选自氢、C1-C30的取代或未取代的烷基、C2-C30的取代或未取代的烯基、C2-C30的取代或未取代的炔基、C3-C30的取代或未取代的环烷基、C1-C30的取代或未取代的烷氧基、C1-C30的取代或未取代的硅烷基、C6-C60的取代或未取代的芳基，或者C3-C30的取代或未取代的杂芳基。
4.根据权利要求1-3任一项所述的硼氮杂多芳环化合物，其特征在于，每个Rb以及Ar1彼此独立地选自氢或下述基团：
其中，X为N-Ar2，Y为碳；
n为0-3的整数，q为0-3的整数，
为双键；
Ar2各自独立地选自氢、C6-C30的取代或未取代的芳基，或者C3-C18的取代或未取代的杂芳基；
每个Ra彼此独立地选自氢或相邻的Ra之间彼此连接构成苯基，萘基，蒽基，菲基，芘基，苝基，荧蒽基，吡啶基，吡咯基，吡嗪基，嘧啶基，哒嗪基，三嗪基，苯基三嗪基，异吲哚基，吲唑基，芴基基，芴并咔唑基，嘌呤基，异喹啉基，咪唑基，萘啶基，酞嗪基，喹唑啉基，喹喔啉基，噌啉基，喹啉基，蝶啶基，菲啶基，吖啶基，呸啶基，菲咯啉基，吩嗪基，咔啉基，吲哚基，N-苯基吲哚，咔唑基，N-苯基咔唑基，吲哚并咔唑基，吡喃基，呋喃基，二苯并呋喃基，噁唑基，噻唑基基，噻二唑基，氮杂二苯并呋喃基，咪唑基，三芳香胺基，二芳香胺基。
5.根据权利要求1-4任一项所述的硼氮杂多芳环化合物，其特征在于，Ar2各自独立地选自氢、苯基、戊搭烯基、茚基、萘基、薁基、芴基、庚搭烯基、辛搭烯基、苯并二茚基、苊烯基、非那烯基、菲基、蒽基、三茚基、荧蒽基、醋菲基、醋蒽烯基、9,10-苯并菲基、芘基、1,2-苯并菲基、丁苯基、丁省基、七曜烯基、苉基、苝基、五苯基、并五苯基、亚四苯基、胆蒽基、螺烯基、己芬基、玉红省基、晕苯基、联三萘基、庚芬基、皮蒽基、卵苯基、心环烯基、蒽嵌蒽基、三聚茚基、吡喃基、苯并吡喃基、呋喃基、苯并呋喃基、异苯并呋喃基、氧杂蒽基、噁唑啉基、二苯并呋喃基、迫呫吨并呫吨基、噻吩基、噻吨基、噻蒽基、吩噁噻基、硫茚基、异硫茚基、并噻吩基、萘并噻吩基、二苯并噻吩基、吡咯基、吡唑基、碲唑基、硒唑基、噻唑基、异噻唑基、噁唑基、呋咱基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、三嗪基、苯基三嗪基、吲嗪基、吲哚基、N-苯基吲哚、异吲哚基、吲唑基、嘌呤基、喹嗪基、异喹啉基、咔唑基、N-苯基咔唑基、芴并咔唑基、吲哚并咔唑基、咪唑基、萘啶基、酞嗪基、喹唑啉基、苯二氮卓基、喹喔啉基、噌啉基、喹啉基、蝶啶基、菲啶基、吖啶基、呸啶基、菲咯啉基、吩嗪基、咔啉基、吩碲嗪基、吩硒嗪基、吩噻嗪基、吩噁嗪基、三苯二噻嗪基、氮杂二苯并呋喃基、三苯二噁嗪基、蒽吖嗪基、苯并噻唑基、苯并咪唑基、苯并噁唑基、苯并异噁唑基，或苯并异噻唑基。
6.根据权利要求1-5任一项所述的硼氮杂多芳环化合物，其特征在于，所述硼氮杂多芳环化合物具有下述任一所示的分子结构：
7.一种权利要求1-6任一项所述的氮杂多芳环化合物作为有机电致发光材料的用途。
8.一种有机电致发光器件，其特征在于，所述有机电致发光器件的至少有一个功能层中含有权利要求1-6任一项所述的氮杂多芳环化合物；
优选的，所述功能层为发光层。
9.根据权利要求8所述的有机电致发光器件，其特征在于，所述发光层中材料包括主体材料和客体发光染料，所述主体材料含有权利要求1-6任一项所述的氮杂多芳环化合物。
10.根据权利要求8或9所述的有机电致发光器件，其特征在于，所述有机电致发光器件为有机发光二极管。
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