CN115417892A - 一种异噁唑取代的硼氮杂环化合物及其合成方法 - Google Patents
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Abstract
本发明公开了一种异噁唑取代的硼氮杂环化合物及其合成方法，其是在温和条件下，以2‑乙炔基硼氮萘化合物和氯代肟化合物为原料，经高区域选择性[3+2]环加成反应合成异噁唑取代的硼氮杂环化合物。本发明合成方法操作简单，原料易得，官能团兼容性好，能快速制备异噁唑取代的硼氮杂环化合物。
Description
技术领域
本发明属于有机合成技术领域，具体涉及一种异噁唑取代的硼氮杂环化合物及其合成方法。
背景技术
异噁唑是许多药物以及生物活性分子（如多巴胺 D4 受体、抗癌剂和抗风湿药）中的重要结构单元。另一方面，氮杂硼烷作为芳香环的生物电子等排体，由于其保留了芳香特性和拥有独特的电子特性而引起了相当大的关注。考虑到异噁唑和硼氮杂环两种杂环化合物的潜在药用价值，并且异噁唑取代的硼氮杂环的合成方法目前非常受限。因此，开发一种从容易获得的底物出发合成异噁唑取代的硼氮杂环的高效合成方法十分必要。
发明内容
本发明的目的在于克服现有技术缺陷，提供一种高效制备异噁唑取代的硼氮杂环化合物的方法。
为实现上述目的，本发明采用如下技术方案：
一种异噁唑取代的硼氮杂环化合物的合成方法，其包括以下步骤：
（1）在空气中，将 2-乙炔基硼氮萘化合物和氯代肟化合物加入schlenk 管中，抽真空并用氩气填充三个循环，在氩气下加入有机溶剂和碱，于室温下搅拌反应12小时。
（2）将步骤（1）所得的反应混合液从反应管中取出，加入适量的硅胶，减压除去溶剂后，再将粗反应混合物采用硅胶柱层析分离纯化，得到所述的异噁唑取代的硼氮杂环化合物。
步骤（1）中所用2-乙炔基硼氮萘化合物、氯代肟化合物和碱的摩尔比为1:(1-5):(1-5)；所用2-乙炔基硼氮萘化合物与有机溶剂的用量比为1 mmol:10 mL。
其中，所述氯代肟化合物为下述式1-式21中的任意一种：
所述2-乙炔基硼氮萘化合物为下述式1-式13中的任意一种：
所述碱为三乙胺、二异丙基乙胺、碳酸钠、碳酸钾、碳酸氢钠中的任意一种。
所述有机溶剂为二氯甲烷、1,2-二氯乙烷，甲苯，乙腈中的任意一种。
步骤（2）所述硅胶柱层析分离纯化是采用乙酸乙酯与石油醚的混合体系为洗脱剂进行洗脱，其中，乙酸乙酯与石油醚的体积比为1:5-30。
所述异噁唑取代的硼氮杂环化合物为下述式1-式33中的任意一种：
本发明的有益效果在于：
1、本发明可以温和的条件下，以2-乙炔基硼氮萘化合物、氯代肟化合物为原料，通过加入碱和有机溶剂，经经高区域选择性[3+2]环加成反应合成异噁唑取代的硼氮杂环化合物。
2、本发明提供的合成方法无需使用过渡金属催化剂，具有环境友好型的特征，符合绿色化学的理念。
3、本发明的合成方法操作简单，原料易得，官能团兼容性好，能快速制备异噁唑取代的硼氮杂环化合物。
4、本发明合成的异噁唑取代的硼氮杂环化合物对A549, MCF7, PC-3等癌细胞有抗肿瘤活性。
具体实施方式
为了使本发明所述的内容更加便于理解，下面结合具体实施方式对本发明所述的技术方案做进一步的说明，但是本发明不仅限于此。
实施例1：
该实施例的反应流程式如下所示：
在空气中，将 0.2 mmol 2-乙炔基硼氮萘和0.3 mmol （4-甲氧基）苯基氯代肟加入schlenk 管中，抽真空并用氩气填充三个循环，在氩气下加入2 mL 1,2-二氯乙烷和0.3mmol 二异丙基乙胺，于室温下搅拌反应12小时。反应结束后，所得的反应混合液从反应管中取出，加入适量的硅胶，减压除去溶剂后，采用硅胶柱层析分离纯化，以乙酸乙酯：石油醚= 10:1（体积比）为洗脱剂进行洗脱，得到0.0513g目标产物，其产率为85%。表征数据：白色固体（熔点：185-186 oC）；1H NMR (500 MHz, DMSO-d 6) δ 11.08 (s, 1H), 8.28 (d, J =11.4 Hz, 1H), 7.89 (d, J = 8.3 Hz, 2H), 7.78 (dd, J = 14.0, 8.0 Hz, 2H), 7.67(s, 1H), 7.54 (t, J = 7.7 Hz, 1H), 7.29 – 7.21 (m, 2H), 7.10 (d, J = 8.3 Hz,2H), 3.83 (s, 3H). 13C NMR (126 MHz, DMSO-d 6) δ 160.8, 160.6, 146.6, 140.2,129.4, 128.9, 128.18, 125.5, 121.5, 121.2, 119.0, 114.6, 110.8, 55.3. 11B NMR(160 MHz, DMSO-d 6) δ 27.1 (s). HRMS (EI) calcd for C18H15BN2O2: 302.1227,found: 302.1232。
实施例2：
该实施例的反应流程式如下所示：
在空气中，将 0.2 mmol 2-乙炔基硼氮萘和0.3 mmol苯乙烯基氯代肟化合物加入schlenk 管中，抽真空并用氩气填充三个循环，在氩气下加入2 mL 1,2-二氯乙烷和0.3mmol 二异丙基乙胺，于室温下搅拌反应12小时。反应结束后，所得的反应混合液从反应管中取出，加入适量的硅胶，减压除去溶剂后，采用硅胶柱层析分离纯化，以乙酸乙酯：石油醚= 10:1（体积比）为洗脱剂进行洗脱，得到0.0536g目标产物，其产率为90%。表征数据：白色固体（熔点：184-186 oC）；1H NMR NMR (500 MHz, DMSO-d 6) δ 11.08 (s, 1H), 8.28 (d,J = 11.5 Hz, 1H), 7.83 – 7.74 (m, 2H), 7.74 – 7.67 (m, 2H), 7.64 (s, 1H),7.57 – 7.32 (m,6H), 7.29 – 7.19 (m, 2H). 13C NMR (126 MHz, DMSO-d 6) δ 160.8,146.6, 140.2, 135.8, 135.8, 129.3, 128.9, 128.9, 128.9, 127.1, 125.5, 121.5,119.0, 115.9, 110.3. 11B NMR (160 MHz, DMSO-d 6) δ 27.4 (s). HRMS (EI) calcdfor C19H15BN2O: 298.1277, found: 298.1278。
实施例3：
该实施例的反应流程式如下所示：
实施例4：
该实施例的反应流程式如下所示：
在空气中，将 0.2 mmol 2-乙炔基硼氮萘和0.3 mmol 1,1-二溴甲醛肟加入schlenk 管中，抽真空并用氩气填充三个循环，在氩气下加入2 mL 1,2-二氯乙烷和0.3mmol 二异丙基乙胺，于室温下搅拌反应12小时。反应结束后，所得的反应混合液从反应管中取出，加入适量的硅胶，减压除去溶剂后，采用硅胶柱层析分离纯化，以乙酸乙酯：石油醚= 10:1（体积比）为洗脱剂进行洗脱，得到0.0142g目标产物，其产率为26%。表征数据：白色固体（熔点：186-188 oC）；1H NMR NMR (500 MHz, DMSO-d 6) δ 11.12 (s, 1H), 8.29 (d,J = 11.4 Hz, 1H), 7.82 – 7.70 (m, 2H), 7.58 – 7.52 (m, 1H), 7.48 (s, 1H),7.31 – 7.24 (m, 1H), 7.19 (dd, J = 11.4, 1.8 Hz,1H). 13C NMR (126 MHz, DMSO -d 6) δ 146.9, 140.0, 139.8, 129.4, 129.1, 125.6, 121.8, 119.0, 115.8. 11B NMR(160 MHz, DMSO-d 6) δ 26.8 (s). HRMS (EI) calcd for C11H8BBrN2O: 273.9913,found: 273.9908。
实施例5：
该实施例的反应流程式如下所示：
在空气中，将 0.2 mmol 6-氟-2-乙炔基硼氮萘和0.3 mmol （4-甲氧基）苯基氯代肟加入schlenk 管中，抽真空并用氩气填充三个循环，在氩气下加入2 mL 1,2-二氯乙烷和0.3 mmol 二异丙基乙胺，于室温下搅拌反应12小时。反应结束后，所得的反应混合液从反应管中取出，加入适量的硅胶，减压除去溶剂后，采用硅胶柱层析分离纯化，以乙酸乙酯：石油醚 = 10:1（体积比）为洗脱剂进行洗脱，得到0.0582g目标产物，其产率为91%。表征数据：白色固体（熔点：215-216 oC）；1H NMR NMR (500 MHz, DMSO-d 6) δ 11.15 (s, 1H), 8.26(d, J = 11.5 Hz, 1H), 7.93 – 7.85 (m, 2H), 7.81 (dd, J = 9.1, 5.1 Hz, 1H),7.66 (s, 1H), 7.61 (dd, J = 9.6, 3.0 Hz, 1H), 7.50 – 7.38 (m, 1H), 7.30 (dd,J = 11.5, 1.7 Hz, 1H), 7.17 – 7.01 (m, 2H), 3.82 (s, 3H). 13C NMR (126 MHz,DMSO-d 6) δ 160.7 (d, J = 26.7 Hz), 157.8, 155.9, 145.8, 136.9, 128.2, 126.01(d, J = 8.6 Hz), 121.2, 120.7 (d, J = 8.4 Hz), 117.2 (d, J = 24.2 Hz), 114.6,113.5 (d, J = 21.5 Hz), 111.0. 11B NMR (160 MHz, DMSO-d 6) δ 27.4 (s). 19F NMR(471 MHz, DMSO-d 6) δ -121.41 (s). HRMS (EI) calcd for C18H14BFN2O2: 320.1132,found: 320.1129。
实施例6：
该实施例的反应流程式如下所示：
在空气中，将 0.2 mmol 6-三氟甲氧基-2-乙炔基硼氮萘和0.3 mmol （4-甲氧基）苯基氯代肟加入schlenk 管中，抽真空并用氩气填充三个循环，在氩气下加入2 mL 1,2-二氯乙烷和0.3 mmol 二异丙基乙胺，于室温下搅拌反应12小时。反应结束后，所得的反应混合液从反应管中取出，加入适量的硅胶，减压除去溶剂后，采用硅胶柱层析分离纯化，以乙酸乙酯：石油醚 = 10:1（体积比）为洗脱剂进行洗脱，得到0.0656g目标产物，其产率为85%。表征数据：白色固体（熔点：186-187 oC）; 1H NMR NMR (500 MHz, DMSO-d 6) δ 11.27 (s,1H), 8.33 (d, J = 11.4 Hz, 1H), 7.88 (d, J = 8.5 Hz, 3H), 7.83 (d, J = 2.7Hz, 1H), 7.69 (s, 1H), 7.55 (dd, J = 8.8, 2.7 Hz, 1H), 7.33 (dd, J = 11.3,1.6 Hz, 1H), 7.09 (d, J = 8.4 Hz, 2H), 3.82 (s, 3H). 13C NMR (126 MHz, DMSO-d 6) δ 160.8, 160.6, 146.0, 142.3, 139.0, 128.2, 125.8, 122.3, 121.1, 120.3(q, J = 256.4 Hz), 120.9, 120.7, 114.6, 111.3, 55.3. 11B NMR (160 MHz, DMSO-d 6) δ 27.4 (s). 19F NMR (471 MHz, DMSO-d 6) δ -57.58 (s). HRMS (EI) calcd forC19H14BF3N2O3: 386.1050, found: 386.1058。
实施例7：
该实施例的反应流程式如下所示：
在空气中，将 0.2 mmol 9-乙炔基硼氮菲和0.3 mmol（4-甲基）苯基氯代肟化合物加入schlenk 管中，抽真空并用氩气填充三个循环，在氩气下加入2 mL 1,2-二氯乙烷和0.3 mmol 二异丙基乙胺，于室温下搅拌反应12小时。反应结束后，所得的反应混合液从反应管中取出，加入适量的硅胶，减压除去溶剂后，采用硅胶柱层析分离纯化，以乙酸乙酯：石油醚 = 10:1（体积比）为洗脱剂进行洗脱，得到0.0336g目标产物，其产率为50%。表征数据：白色固体（熔点：164-165 oC）；1H NMR NMR (500 MHz, DMSO-d 6) δ 10.71 (s, 1H), 8.68(t, J = 7.4 Hz, 2H), 8.59 (d, J = 8.2 Hz,1H), 7.95 – 7.84 (m, 4H), 7.82 (d, J= 8.0 Hz, 1H), 7.65 (t, J = 7.4 Hz, 1H), 7.54 (t, J = 7.5 Hz, 1H), 7.43 –7.30 (m, 3H), 2.39 (s, 1H). 13C NMR (101 MHz, DMSO-d 6) δ 161.0, 139.8, 139.0,138.7, 135.0, 131.8, 129.8, 128.4, 126.8, 126.5, 126.0, 124.0, 123.0, 122.7,122.3, 119.9, 111.6, 21.00. 11B NMR (160 MHz, DMSO-d 6) δ 29.5 (s). HRMS (EI)calcd for C22H17BN2O: 336.1434, found: 336.1445。
以上所述，仅是为清楚地说明本发明所作的举例，而并非是对本发明的实施方式的限定，对于所属领域的普通技术人员来说，在上述说明的基础上还可以做出其它不同形式的变化或变动，这里无法对所有的实施方式予以穷举，凡是属于本发明的技术方案所引伸出的显而易见的变化或变动仍处于本发明的保护范围之列。
Claims (8)
1.一种异噁唑取代的硼氮杂环化合物的合成方法，其特征在于：包括以下步骤：
（1）在空气中，将 2-乙炔基硼氮萘化合物和氯代肟化合物加入schlenk 管中，抽真空并用氩气填充三个循环，在氩气下加入有机溶剂和碱，于室温下搅拌反应12h得到反应混合液；
（2）在步骤（1）所得的反应混合液中，加入硅胶，减压除去溶剂后，再将粗反应混合物采用硅胶柱层析分离纯化，得到异噁唑取代的硼氮杂环化合物。
2.根据权利要求1所述的异噁唑取代的硼氮杂环化合物的的合成方法，其特征在于：步骤（1）中所用2-乙炔基硼氮萘化合物、氯代肟化合物和碱的摩尔比为1:1-5:1-5；所用2-乙炔基硼氮萘化合物与有机溶剂的用量比为1 mmol:10 mL。
3.根据权利要求1所述的异噁唑取代的硼氮杂环化合物的合成方法，其特征在于：所述氯代肟化合物为下述式1-式21中的任意一种：
4.根据权利要求1所述的异噁唑取代的硼氮杂环化合物的合成方法，其特征在于：所述2-乙炔基硼氮萘化合物为下述式1-式13中的任意一种：
5.根据权利要求1所述的异噁唑取代的硼氮杂环化合物的合成方法，其特征在于：所述碱为三乙胺、二异丙基乙胺、碳酸钠、碳酸钾、碳酸氢钠中的任意一种。
6.根据权利要求1所述的异噁唑取代的硼氮杂环化合物的合成方法，其特征在于：所述有机溶剂为二氯甲烷、1,2-二氯乙烷，甲苯，乙腈中的任意一种。
7.根据权利要求1所述的异噁唑取代的硼氮杂环化合物的合成方法，其特征在于：步骤（2）所述硅胶柱层析分离纯化是采用乙酸乙酯与石油醚的混合体系为洗脱剂进行洗脱，其中，乙酸乙酯与石油醚的体积比为1:5-30。
8.一种如权利要求1-7任一项所述的合成方法制得的异噁唑取代的硼氮杂环化合物，其特征在于：所述异噁唑取代的硼氮杂环化合物为下述式1-式33中的任意一种：
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|---|---|---|---|---|
| US20040147739A1 (en) * | 2001-06-07 | 2004-07-29 | Deping Chai | Novel anti-infectives |
| CN102918045A (zh) * | 2010-03-31 | 2013-02-06 | 百时美施贵宝公司 | 作为蛋白激酶抑制剂的取代的吡咯并三嗪 |
| CN107561048A (zh) * | 2017-09-01 | 2018-01-09 | 中国石油大学(华东) | 硼氮杂环化合物在检测***物中的tnt的应用及其检测方法 |
| CN111518122A (zh) * | 2020-05-29 | 2020-08-11 | 南京知研科技有限公司 | 一种硼氮杂多芳环化合物及其用途 |
-
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Patent Citations (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US20040147739A1 (en) * | 2001-06-07 | 2004-07-29 | Deping Chai | Novel anti-infectives |
| CN102918045A (zh) * | 2010-03-31 | 2013-02-06 | 百时美施贵宝公司 | 作为蛋白激酶抑制剂的取代的吡咯并三嗪 |
| CN107561048A (zh) * | 2017-09-01 | 2018-01-09 | 中国石油大学(华东) | 硼氮杂环化合物在检测***物中的tnt的应用及其检测方法 |
| CN111518122A (zh) * | 2020-05-29 | 2020-08-11 | 南京知研科技有限公司 | 一种硼氮杂多芳环化合物及其用途 |
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