JP2021106258A - 複数のホスト材料及びこれを含む有機エレクトロルミネセントデバイス - Google Patents

複数のホスト材料及びこれを含む有機エレクトロルミネセントデバイス Download PDF

Info

Publication number
JP2021106258A
JP2021106258A JP2020204752A JP2020204752A JP2021106258A JP 2021106258 A JP2021106258 A JP 2021106258A JP 2020204752 A JP2020204752 A JP 2020204752A JP 2020204752 A JP2020204752 A JP 2020204752A JP 2021106258 A JP2021106258 A JP 2021106258A
Authority
JP
Japan
Prior art keywords
substituted
unsubstituted
alkyl
aryl
fluorenyl
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Pending
Application number
JP2020204752A
Other languages
English (en)
Inventor
チュン・ソヨン
So-Young Jung
イ・スヒュン
Su-Hyun Lee
イ・ミチャ
Mi-Ja Lee
ムン・トゥヒョン
Doo-Hyeon Moon
チョ・サンヒ
Sang-Hee Cho
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Rohm and Haas Electronic Materials Korea Ltd
Original Assignee
Rohm and Haas Electronic Materials Korea Ltd
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Rohm and Haas Electronic Materials Korea Ltd filed Critical Rohm and Haas Electronic Materials Korea Ltd
Publication of JP2021106258A publication Critical patent/JP2021106258A/ja
Pending legal-status Critical Current

Links

Classifications

    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
    • H10K85/649—Aromatic compounds comprising a hetero atom
    • H10K85/656—Aromatic compounds comprising a hetero atom comprising two or more different heteroatoms per ring
    • H10K85/6565—Oxadiazole compounds
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
    • H10K85/649—Aromatic compounds comprising a hetero atom
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
    • H10K85/649—Aromatic compounds comprising a hetero atom
    • H10K85/657—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D263/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-oxazole or hydrogenated 1,3-oxazole rings
    • C07D263/52—Heterocyclic compounds containing 1,3-oxazole or hydrogenated 1,3-oxazole rings condensed with carbocyclic rings or ring systems
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D403/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00
    • C07D403/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00 containing two hetero rings
    • C07D403/10—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00 containing two hetero rings linked by a carbon chain containing aromatic rings
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D413/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms
    • C07D413/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings
    • C07D413/04—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings directly linked by a ring-member-to-ring-member bond
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D413/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms
    • C07D413/14—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms containing three or more hetero rings
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K50/00—Organic light-emitting devices
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K50/00—Organic light-emitting devices
    • H10K50/10—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED]
    • H10K50/11—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED] characterised by the electroluminescent [EL] layers
    • H10K50/12—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED] characterised by the electroluminescent [EL] layers comprising dopants
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
    • H10K85/615—Polycyclic condensed aromatic hydrocarbons, e.g. anthracene
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
    • H10K85/615—Polycyclic condensed aromatic hydrocarbons, e.g. anthracene
    • H10K85/622—Polycyclic condensed aromatic hydrocarbons, e.g. anthracene containing four rings, e.g. pyrene
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
    • H10K85/615—Polycyclic condensed aromatic hydrocarbons, e.g. anthracene
    • H10K85/623—Polycyclic condensed aromatic hydrocarbons, e.g. anthracene containing five rings, e.g. pentacene
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
    • H10K85/615—Polycyclic condensed aromatic hydrocarbons, e.g. anthracene
    • H10K85/624—Polycyclic condensed aromatic hydrocarbons, e.g. anthracene containing six or more rings
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
    • H10K85/615—Polycyclic condensed aromatic hydrocarbons, e.g. anthracene
    • H10K85/626—Polycyclic condensed aromatic hydrocarbons, e.g. anthracene containing more than one polycyclic condensed aromatic rings, e.g. bis-anthracene
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
    • H10K85/631—Amine compounds having at least two aryl rest on at least one amine-nitrogen atom, e.g. triphenylamine
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
    • H10K85/631—Amine compounds having at least two aryl rest on at least one amine-nitrogen atom, e.g. triphenylamine
    • H10K85/633—Amine compounds having at least two aryl rest on at least one amine-nitrogen atom, e.g. triphenylamine comprising polycyclic condensed aromatic hydrocarbons as substituents on the nitrogen atom
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
    • H10K85/631—Amine compounds having at least two aryl rest on at least one amine-nitrogen atom, e.g. triphenylamine
    • H10K85/636—Amine compounds having at least two aryl rest on at least one amine-nitrogen atom, e.g. triphenylamine comprising heteroaromatic hydrocarbons as substituents on the nitrogen atom
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
    • H10K85/649—Aromatic compounds comprising a hetero atom
    • H10K85/654—Aromatic compounds comprising a hetero atom comprising only nitrogen as heteroatom
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
    • H10K85/649—Aromatic compounds comprising a hetero atom
    • H10K85/657—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons
    • H10K85/6572—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons comprising only nitrogen in the heteroaromatic polycondensed ring system, e.g. phenanthroline or carbazole
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
    • H10K85/649—Aromatic compounds comprising a hetero atom
    • H10K85/657—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons
    • H10K85/6574—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons comprising only oxygen in the heteroaromatic polycondensed ring system, e.g. cumarine dyes
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
    • H10K85/649—Aromatic compounds comprising a hetero atom
    • H10K85/657—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons
    • H10K85/6576—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons comprising only sulfur in the heteroaromatic polycondensed ring system, e.g. benzothiophene
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K2101/00—Properties of the organic materials covered by group H10K85/00
    • H10K2101/10—Triplet emission
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K2101/00—Properties of the organic materials covered by group H10K85/00
    • H10K2101/90—Multiple hosts in the emissive layer
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K50/00—Organic light-emitting devices
    • H10K50/10—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED]
    • H10K50/11—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED] characterised by the electroluminescent [EL] layers
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/30—Coordination compounds
    • H10K85/341—Transition metal complexes, e.g. Ru(II)polypyridine complexes
    • H10K85/342—Transition metal complexes, e.g. Ru(II)polypyridine complexes comprising iridium

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Physics & Mathematics (AREA)
  • Spectroscopy & Molecular Physics (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Materials Engineering (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Optics & Photonics (AREA)
  • Electroluminescent Light Sources (AREA)
  • Heterocyclic Carbon Compounds Containing A Hetero Ring Having Nitrogen And Oxygen As The Only Ring Hetero Atoms (AREA)
  • Plural Heterocyclic Compounds (AREA)

Abstract

【課題】より低い駆動電圧、より高い発光効率、より高い電力効率、及び／又はより良好な寿命特性を有する有機エレクトロルミネセントデバイスを提供する。【解決手段】ホスト材料として、式（１）で表される化合物、及び特定の式で表される化合物の組合せを含む、有機エレクトロルミネセントデバイス。【選択図】なし

Description

本開示は、複数のホスト材料及びこれを含む有機エレクトロルミネセントデバイスに関する。
小分子緑色有機エレクトロルミネセントデバイス（ＯＬＥＤ）は、発光層と電荷輸送層とからなるＴＰＤ／ＡＬｑ３二層を使用することによって１９８７年にＥａｓｔｍａｎ ＫｏｄａｋのＴａｎｇらによって最初に開発された。その後、ＯＬＥＤの開発は急速に行われ、ＯＬＥＤは商業化されている。現在のところ、ＯＬＥＤは主に、パネル実装において優れた発光効率を有するリン光性物質を使用する。高い発光効率及び／又は長い寿命特性を有するＯＬＥＤが、ディスプレイの長時間使用及び高い解像度のために必要である。
発光効率、駆動電圧、及び／又は寿命特性を高めるために、有機エレクトロルミネセントデバイスの有機層のための様々な材料又はコンセプトが提案されている。しかしながら、それらは、実用化には十分ではなかった。
（特許文献１）は、カルバゾール誘導体の化合物を使用する複数のホスト材料を開示しており、（特許文献２）及び（特許文献３）は、基本構造としてフェナントロオキサゾール型及び／又はフェナントロチアゾール型化合物を有するホスト化合物を開示している。しかしながら、これらの参考文献は、本開示の複数のホスト材料を具体的に開示していない。加えて、低い駆動電圧、高い発光効率、高い電力効率、及び／又は優れた寿命特性などの改善された性能を有する発光材料を開発することが継続して必要とされている。
韓国特許出願公開第２０１５−０１２４９０２号明細書 韓国特許出願公開第２０１７−００２２８６５号明細書 韓国特許出願公開第２０１８−００９９４８７号明細書
本開示の目的は、化合物の特定の組合せを含む複数のホスト材料を含むことによって低い駆動電圧、高い発光効率、高い電力効率及び／又は優れた寿命特性を有する有機エレクトロルミネセントデバイスを提供することである。
本発明者らは、上記の目的が、以下の式１で表される化合物を含む第１ホスト材料、及び以下の式２で表される化合物を含む第２ホスト材料：
Figure 2021106258
 ［式中、
Ｘ１及びＹ１は、それぞれ独立して、−Ｎ＝、−ＮＲ１５−、−Ｏ−、又は−Ｓ−を表し、但し、Ｘ１及びＹ１の１つは−Ｎ＝であり、Ｘ１及びＹ１の他は、−ＮＲ１５−、−Ｏ−、又は−Ｓ−であり；
Ｌ１は、単結合、又は置換若しくは非置換（Ｃ６〜Ｃ３０）アリーレンを表し；
Ａｒ１は、置換若しくは非置換（Ｃ６〜Ｃ３０）アリール、置換若しくは非置換（３〜３０員）ヘテロアリール、置換若しくは非置換モノ−若しくはジ−（Ｃ１〜Ｃ３０）アルキルアミノ、置換若しくは非置換モノ−若しくはジ−（Ｃ６〜Ｃ３０）アリールアミノ、置換若しくは非置換（Ｃ１〜Ｃ３０）アルキル（Ｃ６〜Ｃ３０）アリールアミノ、又は置換若しくは非置換（Ｃ６〜Ｃ３０）アリール（３〜３０員）ヘテロアリールアミノを表し；
Ｒ１１は、置換若しくは非置換（Ｃ６〜Ｃ３０）アリール、又は置換若しくは非置換（３〜３０員）ヘテロアリールを表し；
Ｒ１２〜Ｒ１５は、それぞれ独立して、水素、重水素、ハロゲン、シアノ、置換若しくは非置換（Ｃ１〜Ｃ３０）アルキル、置換若しくは非置換（Ｃ６〜Ｃ３０）アリール、置換若しくは非置換（３〜３０員）ヘテロアリール、置換若しくは非置換（Ｃ３〜Ｃ３０）シクロアルキル、置換若しくは非置換（Ｃ１〜Ｃ３０）アルコキシ、置換若しくは非置換トリ（Ｃ１〜Ｃ３０）アルキルシリル、置換若しくは非置換ジ（Ｃ１〜Ｃ３０）アルキル（Ｃ６〜Ｃ３０）アリールシリル、置換若しくは非置換（Ｃ１〜Ｃ３０）アルキルジ（Ｃ６〜Ｃ３０）アリールシリル、置換若しくは非置換トリ（Ｃ６〜Ｃ３０）アリールシリル、置換若しくは非置換モノ−若しくはジ−（Ｃ１〜Ｃ３０）アルキルアミノ、置換若しくは非置換モノ−若しくはジ−（Ｃ６〜Ｃ３０）アリールアミノ、又は置換若しくは非置換（Ｃ１〜Ｃ３０）アルキル（Ｃ６〜Ｃ３０）アリールアミノを表すか、或いは隣接置換基と結合して環を形成し得；
ａ及びｂは、それぞれ独立して、１又は２を表し、ｃは、１〜３の整数であり、ここで、ａ〜ｃが２以上の整数である場合、Ｒ１２のそれぞれ〜Ｒ１４のそれぞれは、同じものであっても異なるものであってもよい］；
Figure 2021106258
 ［式中、
ＨＡｒは、窒素原子を含有する置換若しくは非置換（３〜３０員）ヘテロアリールを表し；
Ｌ２は、単結合、又は置換若しくは非置換（Ｃ６〜Ｃ３０）アリーレンを表し、
Ｒ１〜Ｒ８は、それぞれ独立して、水素、重水素、又は非置換の若しくは重水素で置換された（Ｃ６〜Ｃ３０）アリールを表す］
を含む複数のホスト材料によって達成することができることを見出した。
発明の有利な効果
本開示による複数のホスト材料を含むことによって、従来の有機エレクトロルミネセントデバイスと比較して、より低い駆動電圧、より高い発光効率、より高い電力効率及び／又はより良好な寿命特性を有する有機エレクトロルミネセントデバイスを提供することができ、これを使用して表示デバイス又は照明デバイスを製造することが可能である。
本明細書では以下、本開示が詳細に説明される。しかしながら、以下の説明は、本発明を説明することを意図し、決して本開示の範囲を限定することを意味しない。
本開示における用語「有機エレクトロルミネセント材料」は、有機エレクトロルミネセントデバイスに使用され得る、且つ、少なくとも１つの化合物を含み得る材料を意味する。有機エレクトロルミネセント材料は、必要に応じて、有機エレクトロルミネセントデバイスを構成する任意の層に含まれ得る。例えば、有機エレクトロルミネセント材料は、正孔注入材料、正孔輸送材料、正孔補助材料、発光補助材料、電子阻止材料、発光材料（ホスト材料及びドーパント材料を含む）、電子緩衝材料、正孔阻止材料、電子輸送材料、電子注入材料等であり得る。
本開示における用語「複数の有機エレクトロルミネセント材料」は、有機エレクトロルミネセントデバイスを構成する任意の層に含まれ得る、少なくとも２つの化合物の組合せの有機エレクトロルミネセント材料を意味する。それは、有機エレクトロルミネセントデバイスに含まれる前の（例えば、蒸着前の）材料及び有機エレクトロルミネセントデバイスに含まれた後の（例えば、蒸着後の）材料の両方を意味し得る。例えば、複数の有機エレクトロルミネセント材料は、正孔注入層、正孔輸送層、正孔補助層、発光補助層、電子阻止層、発光層、電子緩衝層、正孔阻止層、電子輸送層、及び電子注入層の少なくとも１つの層に含まれ得る、少なくとも２つの化合物の組合せであり得る。そのような少なくとも２つの化合物は、同じ層又は異なる層に含まれ得、混合蒸発若しくは同時蒸発させられ得るか、又は個別に蒸発させられ得る。
本開示における用語「複数のホスト材料」は、２つ以上のホスト材料の組合せの有機エレクトロルミネセント材料を意味する。それは、有機エレクトロルミネセントデバイスに含まれる前の（例えば、蒸着前の）材料及び有機エレクトロルミネセントデバイスに含まれた後の（例えば、蒸着後の）材料の両方を意味し得る。本開示の複数のホスト材料は、有機エレクトロルミネセントデバイスを構成する発光層のいずれかに含まれ得る。複数のホスト材料に含まれる少なくとも２つの化合物は、１つの発光層に一緒に含まれ得るし、又は異なる発光層にそれぞれ含まれ得る。少なくとも２つのホスト材料が１つの層に含まれる場合、これらは、例えば、層を形成するために混合蒸発させられ得るか、又は層を形成するために同時に別々に同時蒸発させられ得る。
本明細書において、用語「（Ｃ１〜Ｃ３０）アルキル」は、鎖を構成する１〜３０個の炭素原子を有する線状若しくは分岐状アルキルであることを意味し、ここで、炭素原子の数は、好ましくは１〜２０個、より好ましくは１〜１０個である。上記のアルキルには、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソ−プロピル、ｎ−ブチル、イソ−ブチル、ｔｅｒｔ−ブチル等が含まれ得る。用語「（Ｃ２〜Ｃ３０）アルケニル」は、鎖を構成する２〜３０個の炭素原子を有する線状若しくは分岐状アルケニルであることを意味し、ここで、炭素原子の数は、好ましくは２〜２０個、より好ましくは２〜１０個である。上記のアルケニルには、ビニル、１−プロペニル、２−プロペニル、１−ブテニル、２−ブテニル、３−ブテニル、２−メチルブタ−２−エニル等が含まれ得る。用語「（Ｃ２〜Ｃ３０）アルキニル」は、鎖を構成する２〜３０個の炭素原子を有する線状若しくは分岐状アルキニルであることを意味し、ここで、炭素原子の数は、好ましくは２〜２０個、より好ましくは２〜１０個である。上記のアルキニルには、エチニル、１−プロピニル、２−プロピニル、１−ブチニル、２−ブチニル、３−ブチニル、１−メチルペンタ−２−イニル等が含まれ得る。用語「（Ｃ３〜Ｃ３０）シクロアルキル」は、３〜３０個の環骨格炭素原子を有する単環式若しくは多環式炭化水素であることを意味し、ここで、炭素原子の数は、好ましくは３〜２０個、より好ましくは３〜７個である。上記のシクロアルキルには、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル等が含まれ得る。用語「（３〜７員）ヘテロシクロアルキル」は、３〜７、好ましくは５〜７の環骨格原子を有し、且つ、Ｂ、Ｎ、Ｏ、Ｓ、Ｓｉ、及びＰからなる群、好ましくはＯ、Ｓ及びＮからなる群から選択される少なくとも１つのヘテロ原子を含むシクロアルキルであることを意味する。上記のヘテロシクロアルキルには、テトラヒドロフラン、ピロリジン、チオラン、テトラヒドロピラン等が含まれ得る。用語「（Ｃ６〜Ｃ３０）アリール（エン）」は、６〜３０個の環骨格炭素原子を有する芳香族炭化水素に由来する単環式環若しくは縮合環ラジカルであることを意味し、ここで、環骨格炭素原子の数は、好ましくは６〜２５個、より好ましくは６〜１８個である。上記のアリール（エン）は、部分的に飽和されていてもよいし、スピロ構造を含んでもよい。上記のアリールには、フェニル、ビフェニル、テルフェニル、ナフチル、ビナフチル、フェニルナフチル、ナフチルフェニル、フェニルテルフェニル、フルオレニル、フェニルフルオレニル、ベンゾフルオレニル、ジベンゾフルオレニル、フェナントレニル、フェニルフェナントレニル、アントラセニル、インデニル、トリフェニレニル、ピレニル、テトラセニル、ペリレニル、クリセニル、ナフタセニル、フルオランテニル、スピロビフルオレニル、アズレニル等が含まれ得る。より具体的には、上記のアリールには、フェニル、１−ナフチル、２−ナフチル、１−アントリル、２−アントリル、９−アントリル、ベンズアントリル、１−フェナントリル、２−フェナントリル、３−フェナントリル、４−フェナントリル、９−フェナントリル、ナフタセニル、ピレニル、１−クリセニル、２−クリセニル、３−クリセニル、４−クリセニル、５−クリセニル、６−クリセニル、ベンゾ［ｃ］フェナントリル、ベンゾ［ｇ］クリセニル、１−トリフェニレニル、２−トリフェニレニル、３−トリフェニレニル、４−トリフェニレニル、１−フルオレニル、２−フルオレニル、３−フルオレニル、４−フルオレニル、９−フルオレニル、ベンゾ［ａ］フルオレニル、ベンゾ［ｂ］フルオレニル、ベンゾ［ｃ］フルオレニル、ジベンゾフルオレニル、２−ビフェニリル、３−ビフェニリル、４−ビフェニリル、ｏ−テルフェニル、ｍ−テルフェニル−４−イル、ｍ−テルフェニル−３−イル、ｍ−テルフェニル−２−イル、ｐ−テルフェニル−４−イル、ｐ−テルフェニル−３−イル、ｐ−テルフェニル−２−イル、ｍ−クアテルフェニル、３−フルオランテニル、４−フルオランテニル、８−フルオランテニル、９−フルオランテニル、ベンゾフルオランテニル、ｏ−トリル、ｍ−トリル、ｐ−トリル、２，３−キシリル、３，４−キシリル、２，５−キシリル、メシチル、ｏ−クメニル、ｍ−クメニル、ｐ−クメニル、ｐ−ｔ−ブチルフェニル、ｐ−（２−フェニルプロピル）フェニル、４’−メチルビフェニリル、４’’−ｔ−ブチル−ｐ−テルフェニル−４−イル、９，９−ジメチル−１−フルオレニル、９，９−ジメチル−２−フルオレニル、９，９−ジメチル−３−フルオレニル、９，９−ジメチル−４−フルオレニル、９，９−ジフェニル−１−フルオレニル、９，９−ジフェニル−２−フルオレニル、９，９−ジフェニル−３−フルオレニル、９，９−ジフェニル−４−フルオレニル、１１，１１−ジメチル−１−ベンゾ［ａ］フルオレニル、１１，１１−ジメチル−２−ベンゾ［ａ］フルオレニル、１１，１１−ジメチル−３−ベンゾ［ａ］フルオレニル、１１，１１−ジメチル−４−ベンゾ［ａ］フルオレニル、１１，１１−ジメチル−５−ベンゾ［ａ］フルオレニル、１１，１１−ジメチル−６−ベンゾ［ａ］フルオレニル、１１，１１−ジメチル−７−ベンゾ［ａ］フルオレニル、１１，１１−ジメチル−８−ベンゾ［ａ］フルオレニル、１１，１１−ジメチル−９−ベンゾ［ａ］フルオレニル、１１，１１−ジメチル−１０−ベンゾ［ａ］フルオレニル、１１，１１−ジメチル−１−ベンゾ［ｂ］フルオレニル、１１，１１−ジメチル−２−ベンゾ［ｂ］フルオレニル、１１，１１−ジメチル−３−ベンゾ［ｂ］フルオレニル、１１，１１−ジメチル−４−ベンゾ［ｂ］フルオレニル、１１，１１−ジメチル−５−ベンゾ［ｂ］フルオレニル、１１，１１−ジメチル−６−ベンゾ［ｂ］フルオレニル、１１，１１−ジメチル−７−ベンゾ［ｂ］フルオレニル、１１，１１−ジメチル−８−ベンゾ［ｂ］フルオレニル、１１，１１−ジメチル−９−ベンゾ［ｂ］フルオレニル、１１，１１−ジメチル−１０−ベンゾ［ｂ］フルオレニル、１１，１１−ジメチル−１−ベンゾ［ｃ］フルオレニル、１１，１１−ジメチル−２−ベンゾ［ｃ］フルオレニル、１１，１１−ジメチル−３−ベンゾ［ｃ］フルオレニル、１１，１１−ジメチル−４−ベンゾ［ｃ］フルオレニル、１１，１１−ジメチル−５−ベンゾ［ｃ］フルオレニル、１１，１１−ジメチル−６−ベンゾ［ｃ］フルオレニル、１１，１１−ジメチル−７−ベンゾ［ｃ］フルオレニル、１１，１１−ジメチル−８−ベンゾ［ｃ］フルオレニル、１１，１１−ジメチル−９−ベンゾ［ｃ］フルオレニル、１１，１１−ジメチル−１０−ベンゾ［ｃ］フルオレニル、１１，１１−ジフェニル−１−ベンゾ［ａ］フルオレニル、１１，１１−ジフェニル−２−ベンゾ［ａ］フルオレニル、１１，１１−ジフェニル−３−ベンゾ［ａ］フルオレニル、１１，１１−ジフェニル−４−ベンゾ［ａ］フルオレニル、１１，１１−ジフェニル−５−ベンゾ［ａ］フルオレニル、１１，１１−ジフェニル−６−ベンゾ［ａ］フルオレニル、１１，１１−ジフェニル−７−ベンゾ［ａ］フルオレニル、１１，１１−ジフェニル−８−ベンゾ［ａ］フルオレニル、１１，１１−ジフェニル−９−ベンゾ［ａ］フルオレニル、１１，１１−ジフェニル−１０−ベンゾ［ａ］フルオレニル、１１，１１−ジフェニル−１−ベンゾ［ｂ］フルオレニル、１１，１１−ジフェニル−２−ベンゾ［ｂ］フルオレニル、１１，１１−ジフェニル−３−ベンゾ［ｂ］フルオレニル、１１，１１−ジフェニル−４−ベンゾ［ｂ］フルオレニル、１１，１１−ジフェニル−５−ベンゾ［ｂ］フルオレニル、１１，１１−ジフェニル−６−ベンゾ［ｂ］フルオレニル、１１，１１−ジフェニル−７−ベンゾ［ｂ］フルオレニル、１１，１１−ジフェニル−８−ベンゾ［ｂ］フルオレニル、１１，１１−ジフェニル−９−ベンゾ［ｂ］フルオレニル、１１，１１−ジフェニル−１０−ベンゾ［ｂ］フルオレニル、１１，１１−ジフェニル−１−ベンゾ［ｃ］フルオレニル、１１，１１−ジフェニル−２−ベンゾ［ｃ］フルオレニル、１１，１１−ジフェニル−３−ベンゾ［ｃ］フルオレニル、１１，１１−ジフェニル−４−ベンゾ［ｃ］フルオレニル、１１，１１−ジフェニル−５−ベンゾ［ｃ］フルオレニル、１１，１１−ジフェニル−６−ベンゾ［ｃ］フルオレニル、１１，１１−ジフェニル−７−ベンゾ［ｃ］フルオレニル、１１，１１−ジフェニル−８−ベンゾ［ｃ］フルオレニル、１１，１１−ジフェニル−９−ベンゾ［ｃ］フルオレニル、１１，１１−ジフェニル−１０−ベンゾ［ｃ］フルオレニル等が含まれ得る。
用語「（３〜３０員）ヘテロアリール又は（３〜５０員）ヘテロアリール」は、３〜３０又は３〜５０の環骨格原子を有し、且つ、Ｂ、Ｎ、Ｏ、Ｓ、Ｓｉ、及びＰからなる群から選択される少なくとも１つ、好ましくは１〜４つのヘテロ原子を含むアリールであることを意味する。上記のヘテロアリールは、単環式環、又は少なくとも１つのベンゼン環と縮合した縮合環であり得；部分的に飽和され得；少なくとも１つのヘテロアリール又はアリール基をヘテロアリール基に単結合によって連結することによって形成され得；スピロ構造を含み得る。上記のヘテロアリールには、フリル、チオフェニル、ピロリル、イミダゾリル、ピラゾリル、チアゾリル、チアジアゾリル、イソチアゾリル、イソオキサゾリル、オキサゾリル、オキサジアゾリル、トリアジニル、テトラジニル、トリアゾリル、テトラゾリル、フラザニル、ピリジル、ピラジニル、ピリミジニル、及びピリダジニルなどの単環式環型ヘテロアリール、並びにベンゾフラニル、ベンゾチオフェニル、イソベンゾフラニル、ジベンゾフラニル、ジベンゾチオフェニル、ナフトベンゾフラニル、ナフトベンゾチオフェニル、ベンズイミダゾリル、ベンゾチアゾリル、ベンゾイソチアゾリル、ベンゾイソキサゾリル、ベンゾオキサゾリル、イソインドリル、インドリル、ベンゾインドリル、インダゾリル、ベンゾチアジアゾリル、キノリル、イソキノリル、シンノリニル、キナゾリニル、ベンゾキナゾリニル、キノキサリニル、ベンゾキノキサリニル、ナフチリジニル、カルバゾリル、ベンゾカルバゾリル、ジベンゾカルバゾリル、フェノキサジニル、フェノチアジニル、フェナントリジニル、ベンゾジオキソリル、及びジヒドロアクリジニルなどの縮合環型ヘテロアリールが含まれ得る。より具体的には、上記のヘテロアリールには、１−ピロリル、２−ピロリル、３−ピロリル、ピラジニル、２−ピリジニル、２−ピリミジニル、４−ピリミジニル、５−ピリミジニル、６−ピリミジニル、１，２，３−トリアジン−４−イル、１，２，４−トリアジン−３−イル、１，３，５−トリアジン−２−イル、１−イミダゾリル、２−イミダゾリル、１−ピラゾリル、１−インドリジニル、２−インドリジニル、３−インドリジニル、５−インドリジニル、６−インドリジニル、７−インドリジニル、８−インドリジニル、２−イミダゾピリジニル、３−イミダゾピリジニル、５−イミダゾピリジニル、６−イミダゾピリジニル、７−イミダゾピリジニル、８−イミダゾピリジニル、３−ピリジニル、４−ピリジニル、１−インドリル、２−インドリル、３−インドリル、４−インドリル、５−インドリル、６−インドリル、７−インドリル、１−イソインドリル、２−イソインドリル、３−イソインドリル、４−イソインドリル、５−イソインドリル、６−イソインドリル、７−イソインドリル、２−フリル、３−フリル、２−ベンゾフラニル、３−ベンゾフラニル、４−ベンゾフラニル、５−ベンゾフラニル、６−ベンゾフラニル、７−ベンゾフラニル、１−イソベンゾフラニル、３−イソベンゾフラニル、４−イソベンゾフラニル、５−イソベンゾフラニル、６−イソベンゾフラニル、７−イソベンゾフラニル、２−キノリル、３−キノリル、４−キノリル、５−キノリル、６−キノリル、７−キノリル、８−キノリル、１−イソキノリル、３−イソキノリル、４−イソキノリル、５−イソキノリル、６−イソキノリル、７−イソキノリル、８−イソキノリル、２−キノキサリニル、５−キノキサリニル、６−キノキサリニル、１−カルバゾリル、２−カルバゾリル、３−カルバゾリル、４−カルバゾリル、９−カルバゾリル、アザカルバゾリル−１−イル、アザカルバゾリル−２−イル、アザカルバゾリル−３−イル、アザカルバゾリル−４−イル、アザカルバゾリル−５−イル、アザカルバゾリル−６−イル、アザカルバゾリル−７−イル、アザカルバゾリル−８−イル、アザカルバゾリル−９−イル、１−フェナントリジニル、２−フェナントリジニル、３−フェナントリジニル、４−フェナントリジニル、６−フェナントリジニル、７−フェナントリジニル、８−フェナントリジニル、９−フェナントリジニル、１０−フェナントリジニル、１−アクリジニル、２−アクリジニル、３−アクリジニル、４−アクリジニル、９−アクリジニル、２−オキサゾリル、４−オキサゾリル、５−オキサゾリル、２−オキサジアゾリル、５−オキサジアゾリル、３−フラザニル、２−チエニル、３−チエニル、２−メチルピロール−１−イル、２−メチルピロール−３−イル、２−メチルピロール−４−イル、２−メチルピロール−５−イル、３−メチルピロール−１−イル、３−メチルピロール−２−イル、３−メチルピロール−４−イル、３−メチルピロール−５−イル、２−ｔ−ブチルピロール−４−イル、３−（２−フェニルプロピル）ピロール−１−イル、２−メチル−１−インドリル、４−メチル−１−インドリル、２−メチル−３−インドリル、４−メチル−３−インドリル、２−ｔ−ブチル−１−インドリル、４−ｔ−ブチル−１−インドリル、２−ｔ−ブチル−３−インドリル、４−ｔ−ブチル−３−インドリル、１−ジベンゾフラニル、２−ジベンゾフラニル、３−ジベンゾフラニル、４−ジベンゾフラニル、１−ジベンゾチオフェニル、２−ジベンゾチオフェニル、３−ジベンゾチオフェニル、４−ジベンゾチオフェニル、１−ナフト−［１，２−ｂ］−ベンゾフラニル、２−ナフト−［１，２−ｂ］−ベンゾフラニル、３−ナフト−［１，２−ｂ］−ベンゾフラニル、４−ナフト−［１，２−ｂ］−ベンゾフラニル、５−ナフト−［１，２−ｂ］−ベンゾフラニル、６−ナフト−［１，２−ｂ］−ベンゾフラニル、７−ナフト−［１，２−ｂ］−ベンゾフラニル、８−ナフト−［１，２−ｂ］−ベンゾフラニル、９−ナフト−［１，２−ｂ］−ベンゾフラニル、１０−ナフト−［１，２−ｂ］−ベンゾフラニル、１−ナフト−［２，３−ｂ］−ベンゾフラニル、２−ナフト−［２，３−ｂ］−ベンゾフラニル、３−ナフト−［２，３−ｂ］−ベンゾフラニル、４−ナフト−［２，３−ｂ］−ベンゾフラニル、５−ナフト−［２，３−ｂ］−ベンゾフラニル、６−ナフト−［２，３−ｂ］−ベンゾフラニル、７−ナフト−［２，３−ｂ］−ベンゾフラニル、８−ナフト−［２，３−ｂ］−ベンゾフラニル、９−ナフト−［２，３−ｂ］−ベンゾフラニル、１０−ナフト−［２，３−ｂ］−ベンゾフラニル、１−ナフト−［２，１−ｂ］−ベンゾフラニル、２−ナフト−［２，１−ｂ］−ベンゾフラニル、３−ナフト−［２，１−ｂ］−ベンゾフラニル、４−ナフト−［２，１−ｂ］−ベンゾフラニル、５−ナフト−［２，１−ｂ］−ベンゾフラニル、６−ナフト−［２，１−ｂ］−ベンゾフラニル、７−ナフト−［２，１−ｂ］−ベンゾフラニル、８−ナフト−［２，１−ｂ］−ベンゾフラニル、９−ナフト−［２，１−ｂ］−ベンゾフラニル、１０−ナフト−［２，１−ｂ］−ベンゾフラニル、１−ナフト−［１，２−ｂ］−ベンゾチオフェニル、２−ナフト−［１，２−ｂ］−ベンゾチオフェニル、３−ナフト−［１，２−ｂ］−ベンゾチオフェニル、４−ナフト−［１，２−ｂ］−ベンゾチオフェニル、５−ナフト−［１，２−ｂ］−ベンゾチオフェニル、６−ナフト−［１，２−ｂ］−ベンゾチオフェニル、７−ナフト−［１，２−ｂ］−ベンゾチオフェニル、８−ナフト−［１，２−ｂ］−ベンゾチオフェニル、９−ナフト−［１，２−ｂ］−ベンゾチオフェニル、１０−ナフト−［１，２−ｂ］−ベンゾチオフェニル、１−ナフト−［２，３−ｂ］−ベンゾチオフェニル、２−ナフト−［２，３−ｂ］−ベンゾチオフェニル、３−ナフト−［２，３−ｂ］−ベンゾチオフェニル、４−ナフト−［２，３−ｂ］−ベンゾチオフェニル、５−ナフト−［２，３−ｂ］−ベンゾチオフェニル、１−ナフト−［２，１−ｂ］−ベンゾチオフェニル、２−ナフト−［２，１−ｂ］−ベンゾチオフェニル、３−ナフト−［２，１−ｂ］−ベンゾチオフェニル、４−ナフト−［２，１−ｂ］−ベンゾチオフェニル、５−ナフト−［２，１−ｂ］−ベンゾチオフェニル、６−ナフト−［２，１−ｂ］−ベンゾチオフェニル、７−ナフト−［２，１−ｂ］−ベンゾチオフェニル、８−ナフト−［２，１−ｂ］−ベンゾチオフェニル、９−ナフト−［２，１−ｂ］−ベンゾチオフェニル、１０−ナフト−［２，１−ｂ］−ベンゾチオフェニル、１−シラフルオレニル、２−シラフルオレニル、３−シラフルオレニル、４−シラフルオレニル、１−ゲルマフルオレニル、２−ゲルマフルオレニル、３−ゲルマフルオレニル、４−ゲルマフルオレニル等が含まれ得る。更に、「ハロゲン」には、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、及びＩが含まれる。
加えて、「オルト（ｏ−）」、「メタ（ｍ−）」、及び「パラ（ｐ−）」は、それぞれ置換基の相対位置を表す、接頭辞である。オルトは、２つの置換基が互いに隣接していることを示し、例えば、ベンゼン誘導体における２つの置換基が１位及び２位を占めるとき、それはオルト位と呼ばれる。メタは、２つの置換基が１位及び３位にあることを示し、例えば、ベンゼン誘導体における２つの置換基が１位及び３位を占めるとき、それはメタ位と呼ばれる。パラは、２つの置換基が１位及び４位にあることを示し、例えば、ベンゼン誘導体における２つの置換基が１位及び４位を占めるとき、それはパラ位と呼ばれる。
本明細書において、表現「置換若しくは非置換」における「置換」は、特定の官能基中の水素原子が別の原子又は別の官能基、すなわち、置換基で置き換えられていることを意味する。本開示の式における置換アルキル、置換アリール、置換アリーレン、置換ヘテロアリール、置換シクロアルキル、置換アルコキシ、置換トリアルキルシリル、置換ジアルキルアリールシリル、置換アルキルジアリールシリル、置換トリアリールシリル、置換モノ−若しくはジ−アルキルアミノ、置換モノ−若しくはジ−アリールアミノ、置換アルキルアリールアミノ、及び置換アリールヘテロアリールアミノの置換基は、それぞれ独立して、重水素；ハロゲン；シアノ；カルボキシル；ニトロ；ヒドロキシル；（Ｃ１〜Ｃ３０）アルキル；ハロ（Ｃ１〜Ｃ３０）アルキル；（Ｃ２〜Ｃ３０）アルケニル；（Ｃ２〜Ｃ３０）アルキニル；（Ｃ１〜Ｃ３０）アルコキシ；（Ｃ１〜Ｃ３０）アルキルチオ；（Ｃ３〜Ｃ３０）シクロアルキル；（Ｃ３〜Ｃ３０）シクロアルケニル；（３〜７員）ヘテロシクロアルキル；（Ｃ６〜Ｃ３０）アリールオキシ；（Ｃ６〜Ｃ３０）アリールチオ；非置換の若しくは（Ｃ１〜Ｃ３０）アルキル、（Ｃ６〜Ｃ３０）アリール、及びジ（Ｃ６〜Ｃ３０）アリールアミノの少なくとも１つで置換された（３〜５０員）ヘテロアリール；非置換の若しくは重水素、シアノ、（Ｃ１〜Ｃ３０）アルキル、（３〜５０員）ヘテロアリール、ジ（Ｃ６〜Ｃ３０）アリールアミノ、及びトリ（Ｃ６〜Ｃ３０）アリールシリルの少なくとも１つで置換された（Ｃ６〜Ｃ３０）アリール；トリ（Ｃ１〜Ｃ３０）アルキルシリル；トリ（Ｃ６〜Ｃ３０）アリールシリル；ジ（Ｃ１〜Ｃ３０）アルキル（Ｃ６〜Ｃ３０）アリールシリル；（Ｃ１〜Ｃ３０）アルキルジ（Ｃ６〜Ｃ３０）アリールシリル；アミノ；モノ−若しくはジ−（Ｃ１〜Ｃ３０）アルキルアミノ；モノ−若しくはジ−（Ｃ６〜Ｃ３０）アリールアミノ；（Ｃ１〜Ｃ３０）アルキル（Ｃ６〜Ｃ３０）アリールアミノ；（Ｃ１〜Ｃ３０）アルキルカルボニル；（Ｃ１〜Ｃ３０）アルコキシカルボニル；（Ｃ６〜Ｃ３０）アリールカルボニル；ジ（Ｃ６〜Ｃ３０）アリールボロニル；ジ（Ｃ１〜Ｃ３０）アルキルボロニル；（Ｃ１〜Ｃ３０）アルキル（Ｃ６〜Ｃ３０）アリールボロニル；（Ｃ６〜Ｃ３０）アリール（Ｃ１〜Ｃ３０）アルキル；及び（Ｃ１〜Ｃ３０）アルキル（Ｃ６〜Ｃ３０）アリールからなる群から選択される少なくとも１つであり、置換基は、任意選択の位置において水素の代わりに重水素で置換されていてもよい。本開示の一実施形態によれば、置換基は、それぞれ独立して、重水素、（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル、非置換の若しくは重水素で置換された（Ｃ６〜Ｃ２５）アリール、（５〜１５員）ヘテロアリール、及びジ（Ｃ６〜Ｃ１２）アリールアミノからなる群から選択される少なくとも１つである。具体的には、置換基は、それぞれ独立して、重水素、メチル、フェニル、ナフチル、ビフェニル、テルフェニル、フルオレニル、スピロビフルオレニル、フェナントレニル、重水素で置換されたフェニル、ナフチルフェニル、重水素で置換されたナフチル、フェニルナフチル、ジベンゾフラニル、ジベンゾチオフェニル、カルバゾリル、及びジフェニルアミノからなる群から選択される少なくとも１つであり得る。
本開示の式において、置換基が隣接置換基と結合して環を形成する場合、環は、２つ以上の隣接置換基が結合して形成する、置換若しくは非置換の、単環式若しくは多環式の、（３〜３０員）脂環式環若しくは芳香環、又はそれらの組合せであり得る。加えて、形成された環は、Ｂ、Ｎ、Ｏ、Ｓ、Ｓｉ、及びＰから選択される少なくとも１つのヘテロ原子、好ましくはＮ、Ｏ、及びＳから選択される少なくとも１つのヘテロ原子を含有し得る。本開示の一実施形態によれば、環骨格原子の数は５〜２０である。本開示の別の実施形態によれば、環骨格原子の数は５〜１５である。
本開示の式において、ヘテロアリールは、それぞれ独立して、Ｂ、Ｎ、Ｏ、Ｓ、Ｓｉ、及びＰから選択される少なくとも１つのヘテロ原子を含有し得る。加えて、ヘテロ原子は、水素、重水素、ハロゲン、シアノ、置換若しくは非置換（Ｃ１〜Ｃ３０）アルキル、置換若しくは非置換（Ｃ６〜Ｃ３０）アリール、置換若しくは非置換（５〜３０員）ヘテロアリール、置換若しくは非置換（Ｃ３〜Ｃ３０）シクロアルキル、置換若しくは非置換（Ｃ１〜Ｃ３０）アルコキシ、置換若しくは非置換トリ（Ｃ１〜Ｃ３０）アルキルシリル、置換若しくは非置換ジ（Ｃ１〜Ｃ３０）アルキル（Ｃ６〜Ｃ３０）アリールシリル、置換若しくは非置換（Ｃ１〜Ｃ３０）アルキルジ（Ｃ６〜Ｃ３０）アリールシリル、置換若しくは非置換トリ（Ｃ６〜Ｃ３０）アリールシリル、置換若しくは非置換モノ−若しくはジ−（Ｃ１〜Ｃ３０）アルキルアミノ、置換若しくは非置換モノ−若しくはジ−（Ｃ６〜Ｃ３０）アリールアミノ、及び置換若しくは非置換（Ｃ１〜Ｃ３０）アルキル（Ｃ６〜Ｃ３０）アリールアミノからなる群から選択される少なくとも１つと結合し得る。
本開示の一実施形態による複数のホスト材料は、式１で表される化合物を含む第１ホスト材料及び式２で表される化合物を含む第２ホスト材料を含み、本開示の一実施形態による有機エレクトロルミネセントデバイスの発光層に含まれ得る。
本明細書では以下、式１で表される化合物がより詳細に説明される。
式１において、Ｌ１は、母核のあらゆる位置で、フェナントレン環である、母核に結合し得る。好ましくは、Ｌ１は、Ｒ１４が結合しているベンゼン環に結合し得、より好ましくは、Ｌ１は、２位又は３位でＲ１４が結合しているベンゼン環に結合し得る。
本開示の一実施形態によれば、式１で表される化合物は、以下の式１−１及び１−２：
Figure 2021106258
 （式中、Ｘ１、Ｙ１、Ａｒ１、Ｌ１、Ｒ１１〜Ｒ１４、及びａ〜ｃは、式１において定義された通りである）
の少なくとも１つで表され得る。
式１において、Ｘ１及びＹ１は、それぞれ独立して、−Ｎ＝、−ＮＲ１５−、−Ｏ−、又は−Ｓ−を表す、但し、Ｘ１及びＹ１の１つは−Ｎ＝であり、Ｘ１及びＹ１の他は、−ＮＲ１５−、−Ｏ−、又は−Ｓ−である。本開示の一実施形態によれば、Ｘ１が−Ｎ＝である場合、Ｙ１は、−ＮＲ１５−、−Ｏ−、又は−Ｓ−であり、Ｙ１が−Ｎ＝である場合、Ｘ１は、−ＮＲ１５−、−Ｏ−、又は−Ｓ−である。本開示の別の実施形態によれば、Ｘ１が−Ｎ＝である場合、Ｙ１は、−Ｏ−又は−Ｓ−であり、Ｙ１が−Ｎ＝である場合、Ｘ１は、−ＮＲ１５−、−Ｏ−、又は−Ｓ−である。本明細書において、Ｒ１５は、水素、重水素、ハロゲン、シアノ、置換若しくは非置換（Ｃ１〜Ｃ３０）アルキル、置換若しくは非置換（Ｃ６〜Ｃ３０）アリール、置換若しくは非置換（３〜３０員）ヘテロアリール、置換若しくは非置換（Ｃ３〜Ｃ３０）シクロアルキル、置換若しくは非置換（Ｃ１〜Ｃ３０）アルコキシ、置換若しくは非置換トリ（Ｃ１〜Ｃ３０）アルキルシリル、置換若しくは非置換ジ（Ｃ１〜Ｃ３０）アルキル（Ｃ６〜Ｃ３０）アリールシリル、置換若しくは非置換（Ｃ１〜Ｃ３０）アルキルジ（Ｃ６〜Ｃ３０）アリールシリル、置換若しくは非置換トリ（Ｃ６〜Ｃ３０）アリールシリル、置換若しくは非置換モノ−若しくはジ−（Ｃ１〜Ｃ３０）アルキルアミノ、置換若しくは非置換モノ−若しくはジ−（Ｃ６〜Ｃ３０）アリールアミノ、又は置換若しくは非置換（Ｃ１〜Ｃ３０）アルキル（Ｃ６〜Ｃ３０）アリールアミノを表すか；或いは隣接置換基と結合して環を形成し得る。本開示の一実施形態によれば、Ｒ１５は、水素、重水素、ハロゲン、シアノ、置換若しくは非置換（Ｃ１〜Ｃ３０）アルキル、置換若しくは非置換（Ｃ６〜Ｃ３０）アリール、又は置換若しくは非置換（３〜３０員）ヘテロアリールを表し得る。本開示の別の実施形態によれば、Ｒ１５は、水素、重水素、ハロゲン、シアノ、置換若しくは非置換（Ｃ１〜Ｃ１０）アルキル、又は置換若しくは非置換（Ｃ６〜Ｃ２５）アリールを表し得る。本開示の更に別の実施形態によれば、Ｒ１５は、水素又は置換若しくは非置換（Ｃ６〜Ｃ１８）アリールを表し得る。
式１において、Ｌ１は、単結合、又は置換若しくは非置換（Ｃ６〜Ｃ３０）アリーレンを表す。本開示の一実施形態によれば、Ｌ１は、単結合、又は置換若しくは非置換（Ｃ６〜Ｃ２５）アリーレンを表す。本開示の別の実施形態によれば、Ｌ１は、単結合、又は置換若しくは非置換（Ｃ６〜Ｃ１８）アリーレンを表す。具体的には、Ｌ１は、単結合、置換若しくは非置換フェニレン、置換若しくは非置換ナフチレン、置換若しくは非置換ビフェニレン等を表し得る。
式１において、Ａｒ１は、置換若しくは非置換（Ｃ６〜Ｃ３０）アリール、置換若しくは非置換（３〜３０員）ヘテロアリール、置換若しくは非置換モノ−若しくはジ−（Ｃ１〜Ｃ３０）アルキルアミノ、置換若しくは非置換モノ−若しくはジ−（Ｃ６〜Ｃ３０）アリールアミノ、置換若しくは非置換（Ｃ１〜Ｃ３０）アルキル（Ｃ６〜Ｃ３０）アリールアミノ、又は置換若しくは非置換（Ｃ６〜Ｃ３０）アリール（３〜３０員）ヘテロアリールアミノを表す。本開示の一実施形態によれば、Ａｒ１は、置換若しくは非置換（Ｃ６〜Ｃ３０）アリール、置換若しくは非置換（５〜３０員）ヘテロアリール、置換若しくは非置換ジ（Ｃ６〜Ｃ２５）アリールアミノ、又は置換若しくは非置換（Ｃ６〜Ｃ２５）アリール（５〜２５員）ヘテロアリールアミノを表す。本開示の別の実施形態によれば、Ａｒ１は、置換若しくは非置換（Ｃ６〜Ｃ２５）アリール、少なくとも１個の窒素原子を含有する置換若しくは非置換（５〜２５員）ヘテロアリール、置換若しくは非置換ジ（Ｃ６〜Ｃ１８）アリールアミノ、又は置換若しくは非置換（Ｃ６〜Ｃ１８）アリール（５〜１８員）ヘテロアリールアミノを表す。具体的には、Ａｒ１は、置換若しくは非置換フェニル、置換若しくは非置換ナフチル、置換若しくは非置換ビフェニル、置換若しくは非置換テルフェニル、置換若しくは非置換フェナントレニル、置換若しくは非置換ベンゾフェナントレニル、置換若しくは非置換フルオランテニル、置換若しくは非置換フルオレニル、置換若しくは非置換ベンゾフルオレニル、置換若しくは非置換トリフェニレニル、置換若しくは非置換スピロビフルオレニル、置換若しくは非置換スピロ［シクロペンタン−フルオレン］イル、置換若しくは非置換スピロ［ジヒドロインデン−フルオレン］イル、置換若しくは非置換スピロ［フルオレン−ベンゾフルオレン］イル、置換若しくは非置換ピリミジニル、置換若しくは非置換トリアジニル、置換若しくは非置換キナゾリニル、置換若しくは非置換キノキサリニル、置換若しくは非置換のフェニル、ナフチル、ビフェニル、テルフェニル、フェナントレニルの少なくとも１つで置換されたアミノ、置換若しくは非置換フルオレニル、置換若しくは非置換のカルバゾリル、ジベンゾフラニル、及びジベンゾチオフェニル等を表し得る。
式１において、Ｒ１１は、置換若しくは非置換（Ｃ６〜Ｃ３０）アリール、又は置換若しくは非置換（３〜３０員）ヘテロアリールを表す。本開示の一実施形態によれば、Ｒ１１は、置換若しくは非置換（Ｃ６〜Ｃ２５）アリール、又は置換若しくは非置換（５〜２５員）ヘテロアリールを表す。本開示の別の実施形態によれば、Ｒ１１は、置換若しくは非置換（Ｃ６〜Ｃ１８）アリール、又は置換若しくは非置換（５〜１８員）ヘテロアリールを表す。具体的には、Ｒ１１は、置換若しくは非置換フェニル、置換若しくは非置換ナフチル、置換若しくは非置換ビフェニル、置換若しくは非置換フルオレニル、置換若しくは非置換ジベンゾチオフェニル、置換若しくは非置換キノリニル、置換若しくは非置換イソキノリニル等を表し得る。
式１において、Ｒ１２〜Ｒ１４は、それぞれ独立して、水素、重水素、ハロゲン、シアノ、置換若しくは非置換（Ｃ１〜Ｃ３０）アルキル、置換若しくは非置換（Ｃ６〜Ｃ３０）アリール、置換若しくは非置換（３〜３０員）ヘテロアリール、置換若しくは非置換（Ｃ３〜Ｃ３０）シクロアルキル、置換若しくは非置換（Ｃ１〜Ｃ３０）アルコキシ、置換若しくは非置換トリ（Ｃ１〜Ｃ３０）アルキルシリル、置換若しくは非置換ジ（Ｃ１〜Ｃ３０）アルキル（Ｃ６〜Ｃ３０）アリールシリル、置換若しくは非置換（Ｃ１〜Ｃ３０）アルキルジ（Ｃ６〜Ｃ３０）アリールシリル、置換若しくは非置換トリ（Ｃ６〜Ｃ３０）アリールシリル、置換若しくは非置換モノ−若しくはジ−（Ｃ１〜Ｃ３０）アルキルアミノ、置換若しくは非置換モノ−若しくはジ−（Ｃ６〜Ｃ３０）アリールアミノ、又は置換若しくは非置換（Ｃ１〜Ｃ３０）アルキル（Ｃ６〜Ｃ３０）アリールアミノを表すか；或いは隣接置換基と結合して環を形成し得る。本開示の一実施形態によれば、Ｒ１２〜Ｒ１４は、それぞれ独立して、水素、重水素、ハロゲン、シアノ、置換若しくは非置換（Ｃ１〜Ｃ１０）アルキル、置換若しくは非置換（Ｃ６〜Ｃ２５）アリール、又は置換若しくは非置換（５〜２５員）ヘテロアリールを表す。本開示の別の実施形態によれば、Ｒ１２〜Ｒ１４は、それぞれ独立して、水素、重水素、ハロゲン、シアノ、又は置換若しくは非置換（Ｃ１〜Ｃ１０）アルキルを表す。
ａ及びｂは、それぞれ独立して、１又は２を表し、ｃは、１〜３の整数であり、ここで、ａ〜ｃが２以上の整数である場合、Ｒ１２のそれぞれ〜Ｒ１４のそれぞれは、同じものであっても異なるものであってもよい。
式１で表される化合物は、以下の化合物から選択される少なくとも１つであり得るが、これらに限定されない。
Figure 2021106258
Figure 2021106258
Figure 2021106258
Figure 2021106258
Figure 2021106258
Figure 2021106258
Figure 2021106258
本明細書では以下、式２で表される化合物がより詳細に説明される。
式２において、ＨＡｒは、窒素原子を含有する置換若しくは非置換（３〜３０員）ヘテロアリールを表す。本開示の一実施形態によれば、ＨＡｒは、窒素原子を含有する置換若しくは非置換（５〜１５員）ヘテロアリールを表す。本開示の別の実施形態によれば、ＨＡｒは、窒素原子を含有する及び非置換の若しくは（Ｃ６〜Ｃ２０）アリールで置換された（５〜１５員）ヘテロアリールを表し、ここで、（Ｃ６〜Ｃ２０）アリールは、非置換であっても重水素で置換されていてもよい。具体的には、ＨＡｒは、置換若しくは非置換トリアジニル、置換若しくは非置換ピリジル、置換若しくは非置換ピリミジニル、置換若しくは非置換キナゾリニル、置換若しくは非置換ベンゾキナゾリニル、置換若しくは非置換キノキサリニル、置換若しくは非置換ベンゾキノキサリニル、置換若しくは非置換キノリル、置換若しくは非置換ベンゾキノリル、置換若しくは非置換イソキノリル、置換若しくは非置換ベンゾイソキノリル、置換若しくは非置換トリアゾリル、置換若しくは非置換ピラゾリル、置換若しくは非置換ナフチリジニル、置換若しくは非置換ベンゾチエノピリミジニル等であり得る。例えば、ＨＡｒは、置換トリアジニルであり得、ここで、置換トリアジニルの置換基は、フェニル、ナフチル、ビフェニル、テルフェニル、重水素で置換されたフェニル、ナフチルフェニル、重水素で置換されたナフチル、フェニルナフチル等の少なくとも１つ、好ましくは少なくとも２つであり得る。
式２において、Ｌ２は、単結合、又は置換若しくは非置換（Ｃ６〜Ｃ３０）アリーレンを表す。本開示の一実施形態によれば、Ｌ２は、単結合、又は非置換の若しくは重水素及び／又は（Ｃ１〜Ｃ６）アルキルで置換された（Ｃ６〜Ｃ１８）アリーレンを表す。具体的には、Ｌ２は、単結合、非置換の若しくは重水素で置換されフェニレン、非置換の若しくは重水素で置換されたナフチレン、非置換の若しくは重水素で置換されたビフェニレン、非置換の若しくは重水素で置換されたテルフェニレン、非置換の若しくは重水素で置換されたフェニレン−ナフチレン等であり得る。
式２において、Ｒ１〜Ｒ８は、それぞれ独立して、水素、重水素、又は非置換の若しくは重水素で置換された（Ｃ６〜Ｃ３０）アリールを表す。本開示の一実施形態によれば、Ｒ１〜Ｒ８は、それぞれ独立して、水素、重水素、又は非置換の若しくは重水素で置換された（Ｃ６〜Ｃ１８）アリールを表す。具体的には、Ｒ１〜Ｒ８は、それぞれ独立して、水素、重水素、フェニル、ナフチル、ビフェニル、重水素で置換されたフェニル等であり得る。
式２で表される化合物は、以下の化合物から選択される少なくとも１つであり得るが、これらに限定されない。
Figure 2021106258
Figure 2021106258
Figure 2021106258
Figure 2021106258
Figure 2021106258
Figure 2021106258
Figure 2021106258
化合物Ｈ１−１〜Ｈ１−１６０の少なくとも１つ、及び化合物Ｈ２−１〜Ｈ２−１３９の少なくとも１つは、組み合わせられ、有機エレクトロルミネセントデバイスに使用され得る。
本開示の式１で表される化合物は、当業者に公知の合成方法によって、例えば、（特許文献２）に開示されている方法等に従って製造され得るが、これらに限定されない。
本開示の式２で表される化合物は、当業者に公知の合成方法によって、例えば、以下の反応スキームに従って製造され得るが、これらに限定されない：
［反応スキーム］
Figure 2021106258
この反応スキームにおいて、Ｒ１〜Ｒ８、Ｌ２、及びＨＡｒは、式２において定義された通りであり、Ｈａｌはハロゲンを表す。
加えて、式２で表される化合物の非重水素化誘導体は、公知のカップリング反応又は置換反応によって調製され得る。重水素化誘導体は、重水素化された前駆体物質を使用する類似の方法によって、又はより一般的には、非重水素化化合物を、三塩化アルミニウム若しくはエチルアルミニウムクロリドなどのルイス酸、トリフルオロメタンスルホン酸若しくはトリフルオロメタンスルホン酸−ＤなどのＨ／Ｄ交換触媒等の存在下で重水素化溶媒、Ｄ６−ベンゼンで処理することによって調製され得る。更に、重水素化度は、反応温度などの反応条件を変えることによって制御され得る。例えば、反応温度及び時間、酸当量等を制御することによって、式２における重水素化度は制御され得る。
本開示による有機エレクトロルミネセントデバイスは、アノードと、カソードと、アノードとカソードとの間の少なくとも１つの有機層とを含み得、ここで、有機層は、第１有機エレクトロルミネセント材料として式１で表される化合物、及び第２有機エレクトロルミネセント材料として式２で表される化合物を含む、複数の有機エレクトロルミネセント材料を含み得る。本開示の一実施形態によれば、本開示による有機エレクトロルミネセントデバイスは、アノードと、カソードと、アノードとカソードとの間の少なくとも１つの発光層とを含み得、ここで、発光層は、式１で表される化合物及び式２で表される化合物を含み得る。
発光層は、ホストとドーパントとを含み、ここで、ホストは、複数のホスト材料を含み、式１で表される化合物は、複数のホスト材料の第１ホスト化合物として含まれ得、式２で表される化合物は、複数のホスト材料の第２ホスト化合物として含まれ得る。第１ホスト化合物と第２ホスト化合物との重量比は、約１：９９〜約９９：１、好ましくは約１０：９０〜約９０：１０、より好ましくは約３０：７０〜約７０：３０、更により好ましくは約４０：６０〜約６０：４０、より一層好ましくは約５０：５０である。
本明細書において、発光層は、光を放つ層であり、単層又は２つ以上の層が積層されている多層であり得る。第１ホスト材料及び第２ホスト材料の全てが１つの層に含まれ得るか、又は第１ホスト材料及び第２ホスト材料がそれぞれの異なる発光層に含まれ得る。本開示の一実施形態によれば、発光層中のホスト化合物に対するドーパント化合物のドーピング濃度は２０重量％未満であり得る。
本開示の有機エレクトロルミネセントデバイスは、正孔注入層、正孔輸送層、正孔補助層、発光補助層、電子輸送層、電子注入層、中間層、電子緩衝層、正孔阻止層、及び電子阻止層から選択される少なくとも１つの層を更に含み得る。本開示の一実施形態によれば、本開示の有機エレクトロルミネセントデバイスは、正孔注入材料、正孔輸送材料、正孔補助材料、発光材料、発光補助材料、及び電子阻止材料の少なくとも１つとして本開示の複数のホスト材料に加えてアミン系化合物を更に含み得る。更に、本開示の一実施形態によれば、本開示の有機エレクトロルミネセントデバイスは、電子輸送材料、電子注入材料、電子緩衝材料、及び正孔阻止材料の少なくとも１つとして本開示の複数のホスト材料に加えてアジン系化合物を更に含み得る。
本開示による複数のホスト材料は、白色有機発光デバイス用の発光材料として使用され得る。白色有機発光デバイスは、Ｒ（赤）、Ｇ（緑）、ＹＧ（黄緑）、又はＢ（青）発光ユニットの配置に応じて、平行配置（サイドバイサイド）方法、積層方法、又は色変換材料（ＣＣＭ）方法等などの様々な構造を有するよう提案されている。加えて、本開示の実施形態による複数のホスト材料はまた、量子ドット（ＱＤ）を含む有機エレクトロルミネセントデバイスにも使用され得る。
本開示の有機エレクトロルミネセントデバイスにおいて、正孔注入層、正孔輸送層、電子阻止層、又はそれらの組合せを、アノードと発光層との間に使用することができる。正孔注入層は、アノードから正孔輸送層又は電子阻止層への正孔注入障壁（又は正孔注入電圧）を下げるために多層であり得、ここで、多層のそれぞれは、２つの化合物を同時に使用し得る。更に、正孔注入層は、ｐ型ドーパントでドープされ得る。電子阻止層は、正孔輸送層（又は正孔注入層）と発光層との間に配置され得、発光層からのオーバーフローイング電子を阻止し、及び発光層中に励起子を閉じ込めて光漏れを防止し得る。正孔輸送層又は電子阻止層もまた、多層であり得、ここで、多層のそれぞれは、複数の化合物を使用し得る。
電子緩衝層、正孔阻止層、電子輸送層、電子注入層、又はこれらの組合せは、発光層とカソードとの間に使用することができる。電子緩衝層は、電子注入を制御し、及び発光層と電子注入層との間の界面特性を改善するために多層であり得、ここで、多層のそれぞれは、２つの化合物を同時に使用し得る。正孔阻止層又は電子輸送層もまた、多層であり得、ここで、多層のそれぞれは、複数の化合物を使用し得る。加えて、電子注入層は、ｎ型ドーパントでドープされ得る。
本開示の有機エレクトロルミネセントデバイスに含まれるドーパントは、少なくとも１つのリン光性又は蛍光性ドーパントであり得、好ましくは少なくとも１つのリン光性ドーパントである。本開示の有機エレクトロルミネセントデバイスに適用されるリン光性ドーパント材料は、特に限定されないが、好ましくは、イリジウム（Ｉｒ）、オスミウム（Ｏｓ）、銅（Ｃｕ）、及び白金（Ｐｔ）の金属化錯体化合物から選択され得、より好ましくは、イリジウム（Ｉｒ）、オスミウム（Ｏｓ）、銅（Ｃｕ）、及び白金（Ｐｔ）のオルト金属化錯体化合物から選択され得、更により好ましくはオルト金属化イリジウム錯体化合物であり得る。
本開示の有機エレクトロルミネセントデバイスに含まれるドーパントは、以下の式１０１で表される化合物を含み得るが、これに限定されない。
Figure 2021106258
式１０１において、Ｌは、以下の構造１及び２：
Figure 2021106258
 から選択される。
Ｒ１００〜Ｒ１０３は、それぞれ独立して、水素、重水素、ハロゲン、非置換の又は重水素及び／若しくはハロゲンで置換された（Ｃ１〜Ｃ３０）アルキル、置換若しくは非置換（Ｃ３〜Ｃ３０）シクロアルキル、置換若しくは非置換（Ｃ６〜Ｃ３０）アリール、シアノ、置換若しくは非置換（３〜３０員）ヘテロアリール、又は置換若しくは非置換（Ｃ１〜Ｃ３０）アルコキシを表すか；或いは隣接置換基と結合して環、例えば、ピリジンと共に、置換若しくは非置換の、キノリン、ベンゾフロピリジン、ベンゾチエノピリジン、インデノピリジン、ベンゾフロキノリン、ベンゾチエノキノリン、又はインデノキノリン環を形成し得；
Ｒ１０４〜Ｒ１０７は、それぞれ独立して、水素、重水素、ハロゲン、非置換の又は重水素及び／若しくはハロゲンで置換された（Ｃ１〜Ｃ３０）アルキル、置換若しくは非置換（Ｃ３〜Ｃ３０）シクロアルキル、置換若しくは非置換（Ｃ６〜Ｃ３０）アリール、置換若しくは非置換（３〜３０員）ヘテロアリール、シアノ、又は置換若しくは非置換（Ｃ１〜Ｃ３０）アルコキシを表すか；或いは隣接置換基と結合して環、例えば、ベンゼンと共に、置換若しくは非置換の、ナフチル、フルオレン、ジベンゾチオフェン、ジベンゾフラン、インデノピリジン、ベンゾフロピリジン、又はベンゾチエノピリジン環を形成し得；
Ｒ２０１〜Ｒ２１１は、それぞれ独立して、水素、重水素、ハロゲン、非置換の又は重水素及び／若しくはハロゲンで置換された（Ｃ１〜Ｃ３０）アルキル、置換若しくは非置換（Ｃ３〜Ｃ３０）シクロアルキル、又は置換若しくは非置換（Ｃ６〜Ｃ３０）アリールを表すか；或いは隣接置換基と結合して環を形成し得；
ｓは、１〜３の整数を表す。
ドーパント化合物の具体例は、以下の通りであるが、これらに限定されない。
Figure 2021106258
Figure 2021106258
Figure 2021106258
Figure 2021106258
本開示の有機エレクトロルミネセントデバイスの各層を形成するために、真空蒸発、スパッタリング、プラズマ、イオンプレーティング方法等などの乾式膜形成方法、又はインクジェット印刷、ノズル印刷、スロットコーティング、スピンコーティング、ディップコーティング、フローコーティング方法等などの湿式膜形成方法を用いることができる。
湿式膜形成方法を用いる場合、各層を形成する材料をエタノール、クロロホルム、テトラヒドロフラン、ジオキサン等などの任意の好適な溶媒に溶解又は拡散させることによって薄膜を形成することができる。溶媒は、各層を形成する材料を溶解又は拡散させることができ、且つ、膜形成能力に問題がない場合、任意の溶媒であることができる。
本開示の第１及び第２ホスト化合物は、一般的に同時蒸発プロセス又は混合蒸発プロセスにより、上にリストアップされた方法によって膜形成され得る。同時蒸発法は、２つ以上の材料をそれぞれの個々のるつぼ源に入れ、同時に両方のセルに電流を流して材料を蒸発させる混合蒸着法である。混合蒸発法は、２つ以上の材料を、それらを蒸発させる前に１つのるつぼ源中で混合し、セルに電流を流して材料を蒸発させる混合蒸着法である。更に、第１及び第２ホスト化合物が有機エレクトロルミネセントデバイスにおける同じ層又は異なる層に存在している場合、２つのホスト化合物は別々にフィルムを形成し得る。例えば、第２ホスト化合物は、第１ホスト化合物を蒸着させた後に蒸着させられ得る。
本開示は、式１で表される化合物及び式２で表される化合物を含む複数のホスト材料を使用することによって表示システムを提供し得る。すなわち、本開示の複数のホスト材料を使用することによって、表示システム又は照明システムを製造することが可能である。具体的には、本開示の複数のホスト材料を使用することによって、例えば、白色有機発光デバイス、スマートフォン、タブレット、ノートブック、ＰＣ、ＴＶ、若しくは自動車用の表示システム；又は照明システム、例えば屋外若しくは屋内照明システムを製造することができる。
本明細書では以下、本開示による化合物の調製方法及びこれらの特性、並びに本開示の複数のホスト材料を含む有機エレクトロルミネセントデバイスの特性が、本開示の代表的な化合物に関して詳細に説明される。しかしながら、本開示は、以下の実施例によって限定されない。
合成実施例１：化合物Ｈ１−１４７の調製
Figure 2021106258
 化合物Ａ（ＣＡＳ：２０８５３２５−１８−２、４．０ｇ、９．５ｍｍｏｌ）、２−クロロ−３−フェニルキノキサリン（２．８ｇ、１１．４ｍｍｏｌ）、テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０）（Ｐｄ（ＰＰｈ３）４）（０．５ｇ、０．５ｍｍｏｌ）、炭酸カリウム（Ｋ２ＣＯ３）（２．０ｇ、１９ｍｍｏｌ）、トルエン（３０ｍＬ）、ＥｔＯＨ（７ｍＬ）、及び水（１０ｍＬ）を反応容器中へ加え、１日間還流下に撹拌した。反応の終了、引き続き室温への冷却後に、反応混合物を、塩化メチレン（ＭＣ）を使ってセライトフィルターで濾過し、次いで減圧下に蒸留した。残留物を、塩化メチレン／ヘキサン（ＭＣ／Ｈｅｘ）を使ったカラムクロマトグラフィーによって分離して化合物Ｈ１−１４７を得た（２．７ｇ、収率：５７％）。
Figure 2021106258
合成実施例２：化合物Ｈ１−１４６の調製
Figure 2021106258
 化合物Ａ（２３．８ｇ、５６．６ｍｍｏｌ）、２−クロロ−４−（ナフタレン−１−ｙｌ）−６−フェニル−１，３，５−トリアジン（１５．０ｇ、４７．２ｍｍｏｌ）、Ｐｄ（ＰＰｈ３）４（２．７２ｇ、２．３６ｍｍｏｌ）、Ｋ２ＣＯ３（１６．３ｇ、１１８ｍｍｏｌ）、トルエン（２４０ｍＬ）、ＥｔＯＨ（６０ｍＬ）、及び精製水（６０ｍＬ）を反応容器中へ加え、２時間還流下に撹拌した。反応の終了後に、反応混合物を室温に冷却し、有機層をシリカフィルターによって分離した。有機層を減圧下に蒸留し、トルエンで再結晶して化合物Ｈ１−１４６を得た（１３．８ｇ、収率：５１％）。
Figure 2021106258
合成実施例３：化合物Ｈ１−１５７の調製
Figure 2021106258
 化合物Ａ（４．０ｇ、９．５ｍｍｏｌ）、２−（［１，１’−ビフェニル］−３−イル）−４−クロロ−６−フェニル−１，３，５−トリアジン（３．９ｇ、１１．４ｍｍｏｌ）、Ｐｄ（ＰＰｈ３）４（０．５ｇ、０．５ｍｍｏｌ）、Ｋ２ＣＯ３（２．６ｇ、１９ｍｍｏｌ）、トルエン（３０ｍＬ）、ＥｔＯＨ（７ｍＬ）、及び精製水（１０ｍＬ）を反応容器中へ加え、６時間還流下に撹拌した。反応の終了、引き続き室温への冷却後に、反応混合物を室温で撹拌し、次いでそれにメタノール（ＭｅＯＨ）を添加した。結果として生じた固体を減圧下で濾過し、ＭＣを使ったカラムクロマトグラフィーによって分離して化合物Ｈ１−１５７を得た（４．６ｇ、収率：８０％）。
Figure 2021106258
合成実施例４：化合物Ｈ１−１４５の調製
Figure 2021106258
 化合物Ａ（３．０ｇ、７．１ｍｍｏｌ）、２−クロロ−４−（ジベンゾ［ｂ，ｄ］フラン−１−イル）−６−フェニル−１，３，５−トリアジン（３．４ｇ、９．２６ｍｍｏｌ）、Ｐｄ（ＰＰｈ３）４（０．４ｇ、０．３６ｍｍｏｌ）、Ｋ２ＣＯ３（２．０ｇ、１４ｍｍｏｌ）、トルエン（３６ｍＬ）、ＥｔＯＨ（８ｍＬ）、及び精製水（１２ｍＬ）を反応容器中へ加え、６時間還流下に撹拌した。反応の終了、引き続き室温への冷却後に、反応混合物を室温で撹拌し、次いでそれにメタノール（ＭｅＯＨ）を添加した。結果として生じた固体を減圧下で濾過し、ＭＣを使ったカラムクロマトグラフィーによって分離して化合物Ｈ１−１４５を得た（３．３ｇ、収率：７５％）。
Figure 2021106258
合成実施例５：化合物Ｈ１−１５６の調製
Figure 2021106258
 化合物Ａ（４．０ｇ、９．５ｍｍｏｌ）、２−クロロ−４−（ナフタレン−２−イル）−６−フェニル−１，３，５−トリアジン（３．６ｇ、１１．４ｍｍｏｌ）、Ｐｄ（ＰＰｈ３）４（０．５ｇ、０．５ｍｍｏｌ）、Ｋ２ＣＯ３（２．６ｇ、１９ｍｍｏｌ）、トルエン（３０ｍＬ）、ＥｔＯＨ（７ｍＬ）、及び精製水（１０ｍＬ）を反応容器中へ加え、４時間還流下に撹拌した。反応の終了、引き続き室温への冷却後に、反応混合物を室温で撹拌し、次いでそれにメタノール（ＭｅＯＨ）を添加した。結果として生じた固体を減圧下で濾過し、ＭＣを使ったカラムクロマトグラフィーによって分離して化合物Ｈ１−１５６を得た（３．４５ｇ、収率：６３％）。
Figure 2021106258
合成実施例６：化合物Ｈ１−５１の調製
Figure 2021106258
 化合物１−１（４ｇ、１２ｍｍｏｌ）、ビス（ビフェニル−４−イル）［４−（４，４，５，５−テトラメチル−［１，３，２］−ジオキサボロラン−２−イル）フェニル］アミン（６．８ｇ、１３ｍｍｏｌ）、酢酸パラジウム（ＩＩ）（Ｐｄ（ＯＡｃ）２）（０．３ｇ、１ｍｍｏｌ）、２−ジシクロヘキシルホスフィノ−２’，６’−ジメトキシビフェニル（ｓ−Ｐｈｏｓ）（０．９ｇ、２ｍｍｏｌ）、炭酸セシウム（Ｃｓ２ＣＯ３）（１１．５ｇ、３５ｍｍｏｌ）、ｏ−キシレン（６０ｍＬ）、エタノール（ＥｔＯＨ）（１５ｍＬ）、及び蒸留水（１５ｍＬ）を反応容器中へ加え、１５０℃で３時間還流下に撹拌した。反応の終了後に、反応混合物を蒸留水で洗浄し、次いで有機層を酢酸エチルで抽出した。抽出した有機層を硫酸マグネシウムで乾燥させた後、溶媒をロータリーエバポレーターで除去し、次いで残留物をカラムクロマトグラフィーで精製して化合物Ｈ１−５１を得た（２．２ｇ、収率：２７％）。
Figure 2021106258
合成実施例７：化合物Ｈ１−８０の調製
Figure 2021106258
 化合物２−１（４．８ｇ、１１．３４ｍｍｏｌ）、Ｎ−（４−ブロモフェニル）−Ｎ−フェニル−［１，１’−ビフェニル］−４−アミン（５ｇ、１２．４７ｍｍｏｌ）、Ｐｄ（ＰＰｈ３）４（０．４ｇ、０．３４ｍｍｏｌ）、炭酸ナトリウム（Ｎａ２ＣＯ３）（３．０ｇ、２８．３５ｍｍｏｌ）、トルエン（５７ｍＬ）、ＥｔＯＨ（１４ｍＬ）、及び蒸留水（１４ｍＬ）を反応容器中へ加え、１２０℃で４時間撹拌した。反応の終了後に、混合物をメタノールに滴加し、次いで結果として生じた固体を濾過した。結果として生じた固体を、カラムクロマトグラフィーを使って再結晶によって精製して化合物Ｈ１−８０を得た（１．４ｇ、収率：２０．０％）。
Figure 2021106258
合成実施例８：化合物Ｈ１−１５８の調製
Figure 2021106258
 化合物２−１（１０ｇ、２３．７ｍｍｏｌ）、２−クロロ−４，６−ジフェニルトリアジン（ＣＡＳ：３８４２−５５−５、５．８ｇ、２１．６ｍｍｏｌ）、Ｐｄ（ＰＰｈ３）４（１．２ｇ、１．０ｍｍｏｌ）、炭酸カリウム（Ｋ２ＣＯ３）（７．５ｇ、５９ｍｍｏｌ）、トルエン（９０ｍＬ）、エタノール（３０ｍＬ）、及び蒸留水（３０ｍＬ）を反応容器中へ加え、１２０℃で４時間撹拌した。反応の終了後に、混合物をメタノールに滴加し、次いで結果として生じた固体を濾過した。結果として生じた固体をカラムクロマトグラフィーによる再結晶によって精製して化合物Ｈ１−１５８を得た（５．７ｇ、収率：５０％）。
Figure 2021106258
合成実施例９：化合物Ｈ１−１０２の調製
Figure 2021106258
 化合物２−１（３．４８ｇ、８．３ｍｍｏｌ）、２−（［１，１’−ビフェニル］−４−イル）−４−クロロ−６−フェニル−１，３，５−トリアジン（ＣＡＳ：１４７２０６２−９４−４、３．５３ｇ、９．１ｍｍｏｌ）、Ｐｄ（ＰＰｈ３）４（０．４８ｇ、０．４１ｍｍｏｌ）、炭酸ナトリウム（２．２ｇ、２０．７ｍｍｏｌ）、トルエン（２８ｍＬ）、エタノール（７ｍＬ）、及び蒸留水（７ｍＬ）を反応容器中へ加え、１２０℃で５時間撹拌した。反応の終了後に、混合物をメタノールに滴加し、次いで結果として生じた固体を濾過した。結果として生じた固体をカラムクロマトグラフィーによる再結晶によって精製して化合物Ｈ１−１０２を得た（３．７ｇ、収率：７４％）。
Figure 2021106258
合成実施例１０：化合物Ｈ２−２２の調製
Figure 2021106258
 化合物３−１の合成
２−クロロ−４，６−ジ（ナフタレン−２−イル）−１，３，５−トリアジン（２０ｇ、７９．７ｍｍｏｌ）、（４−ブロモナフタレン−１−イル）ボロン酸（３２．２ｇ、８７．７ｍｍｏｌ）、Ｐｄ（ＰＰｈ３）４（４．６ｇ、３．９８５ｍｍｏｌ）、及びＣｓ２ＣＯ３（６５ｇ、１９９．２５ｍｍｏｌ）をフラスコ中で４００ｍＬのトルエンに溶解させ、混合物を４時間還流下に撹拌した。反応の終了後に、反応混合物を室温に冷却し、有機層を酢酸エチルで抽出し、硫酸マグネシウムを使用して残留水分を除去した。残留物を乾燥させ、カラムクロマトグラフィーによって分離して化合物３−１を得た（３０ｇ、収率：７４％）。
化合物Ｈ２−２２の合成
化合物３−１（１０ｇ、１９．７ｍｍｏｌ）、９Ｈ−カルバゾール（３．０ｇ、１７．９ｍｍｏｌ）、トリス（ジベンジリデンアセトン）ジパラジウム（０）（０．８ｇ、０．９ｍｍｏｌ）、ジシクロヘキシルホスフィノ−２’，６’−ジメトキシビフェニル（ｓ−ｐｈｏｓ）（０．７３ｇ、１．７９ｍｍｏｌ）、及びナトリウムｔｅｒｔ−ブトキシド（４．３ｇ、４４．７５ｍｍｏｌ）をフラスコ中で９０ｍＬのキシレンに溶解させ、混合物を４時間還流下に撹拌した。反応の終了後に、反応混合物を酢酸エチルで抽出し、カラムクロマトグラフィーによって分離して化合物Ｈ２−２２を得た（１．５ｇ、収率：１３％）。
Figure 2021106258
合成実施例１１：化合物Ｈ２−１１５の調製
Figure 2021106258
 化合物３−２の合成
４−ブロモ−９Ｈ−カルバゾール（１０ｇ、４０．６ｍｍｏｌ）、フェニルボロン酸（６．２ｇ、４８．７ｍｍｏｌ）、Ｐｄ（ＰＰｈ３）４（２．３ｇ、２．０３ｍｍｏｌ）、及びＮａ２ＣＯ３（１３ｇ、１２１．８ｍｍｏｌ）をフラスコ中で２００ｍＬのトルエン、１００ｍＬのエタノール、及び１００ｍＬの水に溶解させ、混合物を３時間還流下に撹拌した。反応の終了後に、反応混合物を室温に冷却し、有機層を酢酸エチルで抽出し、硫酸マグネシウムを使用して残留水分を除去した。残留物を乾燥させ、カラムクロマトグラフィーによって分離して化合物３−２を得た（９ｇ、収率：９１％）。
化合物Ｈ２−１１５の合成
化合物３−１（８．５ｇ、１３．５ｍｍｏｌ）、化合物３−２（３．０ｇ、１２．３ｍｍｏｌ）、Ｐｄ２（ｄｂａ）３（０．５６ｇ、０．６１５ｍｍｏｌ）、ｓ−ｐｈｏｓ（０．５１ｇ、１．２３ｍｍｏｌ）、及びＮａＯｔＢｕ（２．９ｇ、３０．７５ｍｍｏｌ）をフラスコ中で６０ｍＬのｏ−キシレンに溶解させ、混合物を４時間還流下に撹拌した。反応の終了後に、反応混合物を酢酸エチルで抽出し、カラムクロマトグラフィーによって分離して化合物Ｈ２−１１５を得た（２．８ｇ、収率：３２．５％）。
Figure 2021106258
合成実施例１２：化合物Ｈ２−１４の調製
Figure 2021106258
 ４−フェニル−９Ｈ−カルバゾール（３．０ｇ、１２．３ｍｍｏｌ）、２−（４−ブロモナフタレン−１−イル）−４，６−ジフェニル−１，３，５−トリアジン（５．４ｇ、１２．３ｍｍｏｌ）、Ｐｄ２（ｄｂａ）３（０．５６ｇ、０．６２ｍｍｏｌ）、ｓ−ｐｈｏｓ（０．５１ｇ、１．２３ｍｍｏｌ）、及びＮａＯｔＢｕ（２．４ｇ、２４．７ｍｍｏｌ）をフラスコ中で６２ｍＬのｏ−キシレンに溶解させ、混合物を６時間還流下に撹拌した。反応の終了後に、反応混合物を室温に冷却し、それを室温で撹拌しながら、これにＭｅＯＨを添加して固体を生じさせた。固体を減圧下に濾過し、ＭＣ／Ｈｅｘで抽出し、カラムクロマトグラフィーによって分離して化合物Ｈ２−１４を得た（３．３ｇ、収率：４５％）。
Figure 2021106258
合成実施例１３：化合物Ｈ２−１６の調製
Figure 2021106258
 化合物Ｂ（８．０ｇ、１６．４ｍｍｏｌ）、９Ｈ−カルバゾール（３．０ｇ、１８．０ｍｍｏｌ）、Ｐｄ２（ｄｂａ）３（０．８ｇ、０．８ｍｍｏｌ）、ｓ−ｐｈｏｓ（０．７ｇ、１．６４ｍｍｏｌ）、及びＮａＯｔＢｕ（２．４ｇ、２４．６ｍｍｏｌ）をフラスコ中で８２ｍＬのｏ−キシレンに溶解させ、混合物を４時間還流下に撹拌した。反応の終了後に、反応混合物を酢酸エチルで抽出し、カラムクロマトグラフィーによって分離して化合物Ｈ２−１６を得た（６．０ｇ、収率：６９％）。
Figure 2021106258
合成実施例１４：化合物Ｈ２−１１６の調製
Figure 2021106258
 化合物３−３の合成
１−ブロモ−９Ｈ−カルバゾール（１０ｇ、４０．６ｍｍｏｌ）、フェニルボロン酸（６．２ｇ、４８．７ｍｍｏｌ）、Ｐｄ（ＰＰｈ３）４（２．３ｇ、２．０３ｍｍｏｌ）、及びＮａ２ＣＯ３（１３ｇ、１２１．８ｍｍｏｌ）をフラスコ中で２００ｍＬのトルエン、１００ｍＬのエタノール、及び１００ｍＬの水に溶解させ、混合物を３時間還流下に撹拌した。反応の終了後に、反応混合物を室温に冷却し、有機層を酢酸エチルで抽出し、硫酸マグネシウムを使用して残留水分を除去した。残留物を乾燥させ、カラムクロマトグラフィーによって分離して化合物３−３を得た（９ｇ、収率：９６％）。
化合物Ｈ２−１１６の合成
化合物３−３（３．０ｇ、１２．３ｍｍｏｌ）、化合物Ｂ（８ｇ、１８．５ｍｍｏｌ）、Ｃｕ粉（０．３９ｇ、６．１５ｍｍｏｌ）、及びＫ２ＣＯ３（３．４ｇ、２４．６ｍｍｏｌ）をフラスコ中で６０ｍＬのジクロロベンゼン（ＤＣＢ）に溶解させ、混合物を２４時間還流下に撹拌した。反応の終了後に、反応混合物を室温に冷却し、それを室温で撹拌しながら、これにＭｅＯＨを添加して固体を生じさせた。固体を減圧下に濾過し、ＭＣ／Ｈｅｘで抽出し、カラムクロマトグラフィーによって分離して化合物Ｈ２−１１６を得た（１．１ｇ、収率：１４．８％）。
Figure 2021106258
デバイス実施例１及び２：ホストとして本開示による複数のホスト材料で蒸着されたＯＬＥＤの製造
本開示によるＯＬＥＤを製造した。ＯＬＥＤ用のガラス基板上の透明電極酸化インジウムスズ（ＩＴＯ）薄膜（１０Ω／ｓｑ）（ジオマテック株式会社、日本）を、順次、アセトン及びイソプロピルアルコールでの超音波洗浄にかけ、その後イソプロピルアルコール中に保存した。次いで、ＩＴＯ基板を真空蒸着装置の基板ホルダーに装着した。下の表２に示される化合物ＨＩ−１を真空蒸着装置のセルに導入し、下の表２に示される化合物ＨＴ−１を真空蒸着装置の別のセルに導入した。２つの材料を異なる速度で蒸発させ、化合物ＨＩ−１を、化合物ＨＩ−１及び化合物ＨＴ−１の総量を基準として３重量％のドーピング量で蒸着させてＩＴＯ基材上に１０ｎｍの厚さを有する第１正孔注入層を形成した。次に、化合物ＨＴ−１を第１正孔注入層上に蒸着させて８０ｎｍの厚さを有する第１正孔輸送層を形成した。次いで、化合物ＨＴ−２を真空蒸着装置の別のセルに導入し、セルに電流を流すことによって蒸発させ、これによって第１正孔輸送層上に６０ｎｍの厚さを有する第２正孔輸送層を形成した。正孔注入層及び正孔輸送層を形成した後、以下の通り発光層をこれの上に形成した：下の表１に示される第１ホスト化合物及び第２ホスト化合物をホストとして真空蒸着装置の２つのセルに導入し、化合物Ｄ−３９をドーパントとして別のセルに導入した。２つのホスト材料を１：１の比で蒸発させ、ドーパント材料を異なる比で同時に蒸発させ、ドーパントを、ホスト及びドーパントの総量を基準として３重量％のドーピング量で蒸着させて、第２正孔輸送層上に４０ｎｍの厚さを有する発光層を形成した。化合物ＥＴ−１及び化合物ＥＩ−１を５０：５０の重量比で蒸発させて発光層上に３５ｎｍの厚さを有する電子輸送層を形成した。電子輸送層上に２ｎｍの厚さを有する電子注入層として化合物ＥＩ−１を蒸着させた後、電子注入層上に別の真空蒸着装置によって８０ｎｍの厚さを有するＡｌカソードを蒸着させた。このようにして、ＯＬＥＤを製造した。ＯＬＥＤを製造するために使用された材料は全て、１０−６トールでの真空昇華によって精製した。
比較例：ホストとして比較化合物を含むＯＬＥＤの製造
下の表１に示される第２ホスト化合物を発光層のホストとして単独で使用したことを除いて、デバイス実施例１及び２と同様にＯＬＥＤを製造した。
デバイス実施例１及び２、並びに比較例において製造されたＯＬＥＤの、１，０００ニットの輝度における駆動電圧、発光効率、及び発光色、並びに５，５００ニットの輝度において輝度が１００％から９５％に減少するのに要した時間（寿命；Ｔ９５）を下の表１に提供する。
Figure 2021106258
上の表１から、ホスト材料として本開示による化合物の特定の組合せを含むＯＬＥＤが、単一ホスト材料を使用する従来型ＯＬＥＤ（比較例）と比較して、駆動電圧を大いに低下させ、且つ、際立って向上した発光効率及び寿命特性を有することができることを理解することができる。
Figure 2021106258

Claims (8)

  1. 以下の式１で表される化合物を含む第１ホスト材料、及び以下の式２で表される化合物を含む第２ホスト材料：
    Figure 2021106258
     ［式中、
    Ｘ１及びＹ１は、それぞれ独立して、−Ｎ＝、−ＮＲ１５−、−Ｏ−、又は−Ｓ−を表し、但し、Ｘ１及びＹ１の１つは−Ｎ＝であり、Ｘ１及びＹ１の他は、−ＮＲ１５−、−Ｏ−、又は−Ｓ−であり；
    Ｌ１は、単結合、又は置換若しくは非置換（Ｃ６〜Ｃ３０）アリーレンを表し；
    Ａｒ１は、置換若しくは非置換（Ｃ６〜Ｃ３０）アリール、置換若しくは非置換（３〜３０員）ヘテロアリール、置換若しくは非置換モノ−若しくはジ−（Ｃ１〜Ｃ３０）アルキルアミノ、置換若しくは非置換モノ−若しくはジ−（Ｃ６〜Ｃ３０）アリールアミノ、置換若しくは非置換（Ｃ１〜Ｃ３０）アルキル（Ｃ６〜Ｃ３０）アリールアミノ、又は置換若しくは非置換（Ｃ６〜Ｃ３０）アリール（３〜３０員）ヘテロアリールアミノを表し；
    Ｒ１１は、置換若しくは非置換（Ｃ６〜Ｃ３０）アリール、又は置換若しくは非置換（３〜３０員）ヘテロアリールを表し；
    Ｒ１２〜Ｒ１５は、それぞれ独立して、水素、重水素、ハロゲン、シアノ、置換若しくは非置換（Ｃ１〜Ｃ３０）アルキル、置換若しくは非置換（Ｃ６〜Ｃ３０）アリール、置換若しくは非置換（３〜３０員）ヘテロアリール、置換若しくは非置換（Ｃ３〜Ｃ３０）シクロアルキル、置換若しくは非置換（Ｃ１〜Ｃ３０）アルコキシ、置換若しくは非置換トリ（Ｃ１〜Ｃ３０）アルキルシリル、置換若しくは非置換ジ（Ｃ１〜Ｃ３０）アルキル（Ｃ６〜Ｃ３０）アリールシリル、置換若しくは非置換（Ｃ１〜Ｃ３０）アルキルジ（Ｃ６〜Ｃ３０）アリールシリル、置換若しくは非置換トリ（Ｃ６〜Ｃ３０）アリールシリル、置換若しくは非置換モノ−若しくはジ−（Ｃ１〜Ｃ３０）アルキルアミノ、置換若しくは非置換モノ−若しくはジ−（Ｃ６〜Ｃ３０）アリールアミノ、又は置換若しくは非置換（Ｃ１〜Ｃ３０）アルキル（Ｃ６〜Ｃ３０）アリールアミノを表すか；或いは隣接置換基と結合して環を形成し得；
    ａ及びｂは、それぞれ独立して、１又は２を表し、ｃは、１〜３の整数であり、ここで、ａ〜ｃが２以上の整数である場合、Ｒ１２のそれぞれ〜Ｒ１４のそれぞれは、同じものであっても異なるものであってもよい］；
    Figure 2021106258
     ［式中、
    ＨＡｒは、窒素原子を含有する置換若しくは非置換（３〜３０員）ヘテロアリールを表し；
    Ｌ２は、単結合、又は置換若しくは非置換（Ｃ６〜Ｃ３０）アリーレンを表し；
    Ｒ１〜Ｒ８は、それぞれ独立して、水素、重水素、又は非置換の若しくは重水素で置換された（Ｃ６〜Ｃ３０）アリールを表す］
    を含む複数のホスト材料。
  2. Ａｒ１、Ｌ１、Ｌ２、ＨＡｒ、及びＲ１１〜Ｒ１５における前記置換アルキル、前記置換アリール、前記置換アリーレン、前記置換ヘテロアリール、前記置換シクロアルキル、前記置換アルコキシ、前記置換トリアルキルシリル、前記置換ジアルキルアリールシリル、前記置換アルキルジアリールシリル、前記置換トリアリールシリル、前記置換モノ−若しくはジ−アルキルアミノ、前記置換モノ−若しくはジ−アリールアミノ、前記置換アルキルアリールアミノ、及び前記置換アリールヘテロアリールアミノの置換基が、それぞれ独立して、重水素；ハロゲン；シアノ；カルボキシル；ニトロ；ヒドロキシル；（Ｃ１〜Ｃ３０）アルキル；ハロ（Ｃ１〜Ｃ３０）アルキル；（Ｃ２〜Ｃ３０）アルケニル；（Ｃ２〜Ｃ３０）アルキニル；（Ｃ１〜Ｃ３０）アルコキシ；（Ｃ１〜Ｃ３０）アルキルチオ；（Ｃ３〜Ｃ３０）シクロアルキル；（Ｃ３〜Ｃ３０）シクロアルケニル；（３〜７員）ヘテロシクロアルキル；（Ｃ６〜Ｃ３０）アリールオキシ；（Ｃ６〜Ｃ３０）アリールチオ；非置換の若しくは（Ｃ１〜Ｃ３０）アルキル、（Ｃ６〜Ｃ３０）アリール、及びジ（Ｃ６〜Ｃ３０）アリールアミノの少なくとも１つで置換された（３〜５０員）ヘテロアリール；非置換の若しくは重水素、シアノ、（Ｃ１〜Ｃ３０）アルキル、（３〜５０員）ヘテロアリール、ジ（Ｃ６〜Ｃ３０）アリールアミノ、及びトリ（Ｃ６〜Ｃ３０）アリールシリルの少なくとも１つで置換された（Ｃ６〜Ｃ３０）アリール；トリ（Ｃ１〜Ｃ３０）アルキルシリル；トリ（Ｃ６〜Ｃ３０）アリールシリル；ジ（Ｃ１〜Ｃ３０）アルキル（Ｃ６〜Ｃ３０）アリールシリル；（Ｃ１〜Ｃ３０）アルキルジ（Ｃ６〜Ｃ３０）アリールシリル；アミノ；モノ−若しくはジ−（Ｃ１〜Ｃ３０）アルキルアミノ；モノ−若しくはジ−（Ｃ６〜Ｃ３０）アリールアミノ；（Ｃ１〜Ｃ３０）アルキル（Ｃ６〜Ｃ３０）アリールアミノ；（Ｃ１〜Ｃ３０）アルキルカルボニル；（Ｃ１〜Ｃ３０）アルコキシカルボニル；（Ｃ６〜Ｃ３０）アリールカルボニル；ジ（Ｃ６〜Ｃ３０）アリールボロニル；ジ（Ｃ１〜Ｃ３０）アルキルボロニル；（Ｃ１〜Ｃ３０）アルキル（Ｃ６〜Ｃ３０）アリールボロニル；（Ｃ６〜Ｃ３０）アリール（Ｃ１〜Ｃ３０）アルキル；及び（Ｃ１〜Ｃ３０）アルキル（Ｃ６〜Ｃ３０）アリールからなる群から選択される少なくとも１つである、請求項１に記載の複数のホスト材料。
  3. 式１で表される前記化合物が、以下の式１−１及び１−２：
    Figure 2021106258
     （式中、
    Ｘ１、Ｙ１、Ａｒ１、Ｌ１、Ｒ１１〜Ｒ１４、及びａ〜ｃが請求項１において定義された通りである）
    の少なくとも１つで表される、請求項１に記載の複数のホスト材料。
  4. 式１において、
    Ａｒ１が、置換若しくは非置換フェニル、置換若しくは非置換ナフチル、置換若しくは非置換ビフェニル、置換若しくは非置換テルフェニル、置換若しくは非置換フェナントレニル、置換若しくは非置換ベンゾフェナントレニル、置換若しくは非置換フルオランテニル、置換若しくは非置換フルオレニル、置換若しくは非置換ベンゾフルオレニル、置換若しくは非置換トリフェニレニル、置換若しくは非置換スピロビフルオレニル、置換若しくは非置換スピロ［シクロペンタン−フルオレン］イル、置換若しくは非置換スピロ［ジヒドロインデン−フルオレン］イル、置換若しくは非置換スピロ［フルオレン−ベンゾフルオレン］イル、置換若しくは非置換ピリミジニル、置換若しくは非置換トリアジニル、置換若しくは非置換キナゾリニル、置換若しくは非置換キノキサリニル、又は置換若しくは非置換のフェニル、ナフチル、ビフェニル、テルフェニル、フェナントレニル、置換若しくは非置換フルオレニル、置換若しくは非置換のカルバゾリル、ジベンゾフラニル、及びジベンゾチオフェニルの少なくとも１つで置換されたアミノを表す、
    請求項１に記載の複数のホスト材料。
  5. 式２において、
    ＨＡｒが、置換若しくは非置換トリアジニル、置換若しくは非置換ピリジル、置換若しくは非置換ピリミジニル、置換若しくは非置換キナゾリニル、置換若しくは非置換ベンゾキナゾリニル、置換若しくは非置換キノキサリニル、置換若しくは非置換ベンゾキノキサリニル、置換若しくは非置換キノリル、置換若しくは非置換ベンゾキノリル、置換若しくは非置換イソキノリル、置換若しくは非置換ベンゾイソキノリル、置換若しくは非置換トリアゾリル、置換若しくは非置換ピラゾリル、置換若しくは非置換ナフチリジニル、又は置換若しくは非置換ベンゾチエノピリミジニルを表し；
    Ｌ２が、単結合、非置換の若しくは重水素で置換されたフェニレン、非置換の若しくは重水素で置換されたナフチレン、非置換の若しくは重水素で置換されたビフェニレン、非置換の若しくは重水素で置換されたテルフェニレン、又は非置換の若しくは重水素で置換されたフェニレン−ナフチレンを表す、
    請求項１に記載の複数のホスト材料。
  6. 式１で表される前記化合物が、以下の化合物：
    Figure 2021106258
    Figure 2021106258
    Figure 2021106258
    Figure 2021106258
    Figure 2021106258
    Figure 2021106258
    Figure 2021106258
    Figure 2021106258
     から選択される少なくとも１つである、請求項１に記載の複数のホスト材料。
  7. 式２で表される前記化合物が、以下の化合物：
    Figure 2021106258
    Figure 2021106258
    Figure 2021106258
    Figure 2021106258
    Figure 2021106258
    Figure 2021106258
    Figure 2021106258
     から選択される少なくとも１つである、請求項１に記載の複数のホスト材料。
  8. アノードと、カソードと、前記アノードと前記カソードとの間の少なくとも１つの発光層とを含む有機エレクトロルミネセントデバイスであって、前記発光層の少なくとも１つが請求項１に記載の複数のホスト材料を含む、有機エレクトロルミネセントデバイス。
JP2020204752A 2019-12-26 2020-12-10 複数のホスト材料及びこれを含む有機エレクトロルミネセントデバイス Pending JP2021106258A (ja)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
KR10-2019-0175302 2019-12-26
KR1020190175302A KR20210082888A (ko) 2019-12-26 2019-12-26 복수 종의 호스트 재료 및 이를 포함하는 유기 전계 발광 소자

Publications (1)

Publication Number Publication Date
JP2021106258A true JP2021106258A (ja) 2021-07-26

Family

ID=76310521

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
JP2020204752A Pending JP2021106258A (ja) 2019-12-26 2020-12-10 複数のホスト材料及びこれを含む有機エレクトロルミネセントデバイス

Country Status (5)

Country Link
US (1) US20210202849A1 (ja)
JP (1) JP2021106258A (ja)
KR (1) KR20210082888A (ja)
CN (1) CN113130829A (ja)
DE (1) DE102020133437A1 (ja)

Families Citing this family (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN113816909B (zh) * 2021-09-15 2023-07-11 武汉尚赛光电科技有限公司 一种含菲结构的有机电致发光材料及其器件
CN113845517B (zh) * 2021-09-15 2023-07-28 湖北尚赛光电材料有限公司 一种菲并五元杂环类有机电致发光材料及其应用和器件
CN113528123B (zh) * 2021-09-16 2022-02-18 浙江华显光电科技有限公司 主体材料和包含其的有机电致发光器件
CN113563871B (zh) * 2021-09-27 2022-01-11 浙江华显光电科技有限公司 主体材料、有机光电器件及显示或照明装置
WO2023078824A1 (en) * 2021-11-04 2023-05-11 Dottikon Es Holding Ag Spiro-(indane-fluorene) type compounds and their use in organic electronics

Family Cites Families (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
KR101474232B1 (ko) * 2007-03-26 2014-12-18 신닛테츠 수미킨 가가쿠 가부시키가이샤 유기 전계 발광 소자용 화합물 및 유기 전계 발광 소자
KR101431645B1 (ko) * 2012-06-26 2014-08-20 롬엔드하스전자재료코리아유한회사 발광층 및 이를 포함하는 유기 전계 발광 소자
KR102491209B1 (ko) 2014-04-29 2023-01-26 롬엔드하스전자재료코리아유한회사 복수종의 호스트 재료 및 이를 포함하는 유기 전계 발광 소자
KR102112786B1 (ko) 2015-08-19 2020-05-20 롬엔드하스전자재료코리아유한회사 유기 전계 발광 화합물 및 이를 포함하는 유기 전계 발광 소자
KR102547298B1 (ko) 2017-02-27 2023-06-26 롬엔드하스전자재료코리아유한회사 복수 종의 호스트 재료 및 이를 포함하는 유기 전계 발광 소자

Also Published As

Publication number Publication date
US20210202849A1 (en) 2021-07-01
KR20210082888A (ko) 2021-07-06
DE102020133437A1 (de) 2021-07-01
CN113130829A (zh) 2021-07-16

Similar Documents

Publication Publication Date Title
JP2021106258A (ja) 複数のホスト材料及びこれを含む有機エレクトロルミネセントデバイス
JP2021125684A (ja) 有機エレクトロルミネセント化合物、複数のホスト材料、及びこれらを含む有機エレクトロルミネセントデバイス
JP2022036073A (ja) 有機エレクトロルミネッセント化合物、複数のホスト材料及びそれを含む有機エレクトロルミネッセントデバイス
JP2021170635A (ja) 有機エレクトロルミネセントデバイス
JP2021166285A (ja) 有機エレクトロルミネセント化合物、複数のホスト材料、及びそれらを含む有機エレクトロルミネセントデバイス
JP2021015966A (ja) 複数のホスト材料及びそれを含む有機エレクトロルミネセンスデバイス
JP2021136441A (ja) 有機エレクトロルミネセント化合物、複数のホスト材料、及びこれらを含む有機エレクトロルミネセントデバイス
JP2021077875A (ja) 複数のホスト材料及びこれを含む有機エレクトロルミネセントデバイス
JP2021158350A (ja) 複数のホスト材料及びこれを含む有機エレクトロルミネセントデバイス
KR20210127076A (ko) 유기 전계 발광 소자
JP2022032988A (ja) 有機エレクトロルミネッセント化合物、複数のホスト材料及びそれを含む有機エレクトロルミネッセントデバイス
KR20220013315A (ko) 유기 전계 발광 화합물, 복수 종의 호스트 재료 및 이를 포함하는 유기 전계 발광 소자
JP2021134207A (ja) 有機エレクトロルミネセント化合物及びそれを含む有機エレクトロルミネセントデバイス
JP2021150642A (ja) 複数のホスト材料及びこれを含む有機エレクトロルミネセントデバイス
JP2021103769A (ja) 有機エレクトロルミネセント化合物、複数のホスト材料、及びこれらを含む有機エレクトロルミネセントデバイス
JP2021068899A (ja) 有機エレクトロルミネセント化合物及びそれを含む有機エレクトロルミネセントデバイス
JP2022517639A (ja) 有機エレクトロルミネセント化合物及びそれを含む有機エレクトロルミネセントデバイス
KR20210071602A (ko) 유기 전계 발광 화합물 및 이를 포함하는 유기 전계 발광 소자
JP2022183109A (ja) 複数のホスト材料、有機エレクトロルミネセント化合物、及びそれを含む有機エレクトロルミネセントデバイス
JP2023068656A (ja) 有機エレクトロルミネセント化合物、複数のホスト材料及びそれを含む有機エレクトロルミネセントデバイス
JP2021090049A (ja) 複数のホスト材料及びこれを含む有機エレクトロルミネセントデバイス
JP2022022206A (ja) 有機エレクトロルミネセント化合物、複数のホスト材料、及びこれらを含む有機エレクトロルミネセントデバイス
JP2022019638A (ja) 有機エレクトロルミネセント化合物、それを含む複数のホスト材料及び有機エレクトロルミネセントデバイス
JP2022014441A (ja) 有機エレクトロルミネセント化合物、複数のホスト材料及びそれを含む有機エレクトロルミネセントデバイス
JP2022033044A (ja) 有機エレクトロルミネッセント化合物、複数のホスト材料及びそれを含む有機エレクトロルミネッセントデバイス

Legal Events

Date Code Title Description
RD02 Notification of acceptance of power of attorney

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A7422

Effective date: 20201211

RD04 Notification of resignation of power of attorney

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A7424

Effective date: 20210409

A621 Written request for application examination

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A621

Effective date: 20230920