CN111039917A - 一种1,4-环己二酮单缩酮的制备方法 - Google Patents
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Abstract
一种1，4‑环己二酮单缩酮的制备方法，包括如下步骤：反应釜中，将环己二酮加入至四氢呋喃的酸性反应液体中，搅拌至环己二酮完全溶解；向上述反应体系中加入乙二醇和催化剂，搅拌升温反应；萃取：反应结束后降温，向反应体系中加入反应液，利用甲苯进行分批次萃取，将萃取的有机相合并；向萃取的有机相中加入10%的氯化钠溶液进行洗涤，洗涤完毕后，蒸馏除去甲苯；结晶：向除去甲苯后的有机相中加入乙酸乙酯和环己烷混合液，结晶得到1，4‑环己二酮单缩酮。本发明采用有机酸做催化剂，提高单缩酮的收率；使用混合溶剂结晶纯化，一次性结晶出产品中的环己二酮和环己二酮双缩酮，避免多次结晶造成的产物损失。
Description
技术领域
本发明涉及一种1，4-环己二酮单缩酮的制备方法，属于化工合成技术领域。
背景技术
1，4-环己二酮单缩酮一般存在1，4-环己二酮单乙二醇缩酮和1，4-环己二酮单新戊二醇缩酮两种，主要用于轻薄型高档液晶显示材料和农药合成中间体。1，4-环己二酮单缩酮的合成原料一般为1，4-环己二酮和乙二醇或新戊二醇为原料，在酸催化脱水条件下缩合得到。常用的催化剂为强质子酸（如硫酸、盐酸、磷酸等），存在的副产物多，会产生大量的双缩酮产物。且现有的1，4-环己二酮单缩酮的纯化方法主要利用有机溶剂对环己二酮单缩酮和双缩酮混合物重结晶，由于环己二酮单缩酮和双缩酮的极性相差不大，需要反复多次进行重结晶才能得到高纯度的单缩酮产品，多次重结晶过程中需要多次冷冻、过滤，产品损失大。
发明内容
本发明为克服现有技术弊端，提供一种1，4-环己二酮单缩酮的制备方法，采用有机酸做催化剂，提高单缩酮的收率；使用混合溶剂结晶纯化，一次性结晶出产品中的环己二酮和环己二酮双缩酮，避免多次结晶造成的产物损失。
本发明解决其技术问题所采用的技术方案是：
一种1，4-环己二酮单缩酮的制备方法，所述制备方法包括如下步骤：
a、反应釜中，将环己二酮加入至四氢呋喃的酸性反应液体中，搅拌至环己二酮完全溶解；
b、向上述反应体系中加入乙二醇和催化剂，搅拌升温反应；
c、萃取：反应结束后降温，向反应体系中加入纯净水，利用甲苯进行分批次萃取，将萃取的有机相合并；
d、向萃取的有机相中加入10%的氯化钠溶液进行洗涤，洗涤完毕后，蒸馏除去甲苯；
e、结晶：向除去甲苯后的有机相中加入乙酸乙酯和环己烷混合液，结晶得到1，4-环己二酮单缩酮。
上述1，4-环己二酮单缩酮的制备方法，所述步骤b中的催化剂为有机酸。
上述1，4-环己二酮单缩酮的制备方法，所述有机酸为乙酸、丙酸或者苯磺酸中的一种。
上述1，4-环己二酮单缩酮的制备方法，所述步骤b中，反应温度为80-85℃，反应时间为6h。
上述1，4-环己二酮单缩酮的制备方法，所述环己二酮、乙二醇、四氢呋喃和催化剂的质量添加比例为：（100-110）：（100-116）：（380-440）：（225-275）。
上述1，4-环己二酮单缩酮的制备方法，所述乙酸乙酯和环己烷的质量添加比例为（30-33）：（50-55），两者的添加总质量占环己二酮添加量的80%。
上述1，4-环己二酮单缩酮的制备方法，所述结晶温度为10-15℃。
上述1，4-环己二酮单缩酮的制备方法，所述纯净水的添加量为1500-1650kg。
本发明的有益效果是：本发明采用有机酸作为催化剂，有机酸酸性弱，反应过程更温和，减少了环己二酮双缩酮的生成比例，提高了1，4-环己二酮单缩酮的单批收率，单批收率达到了71.31%，降低了结晶的压力；使用乙酸乙酯和环己烷混合溶剂进行结晶，可以一次性结晶出产物中的环己二酮和环己二酮双缩酮，不用再在不同温度多次结晶分别将两种物质结晶掉，降低了产物的损耗率。
具体实施方式
以下结合具体实施例对本发明技术方案进行进一步解释说明。
实施例1
将100kg的环己二酮、105kg的乙二醇、400kg的四氢呋喃和250kg乙酸分别投入反应釜中，搅拌下升温至80-85℃，反应6h，反应完毕后，降温至25-30℃，向反应体系中加入1500kg的水，分别使用600kg、500kg、300kg的甲苯进行萃取，将萃取的有机相合并，向有机相中加入10%的氯化钠溶液600kg、500kg进行洗涤，洗涤完毕后，将有机相蒸馏除甲苯，加入30kg乙酸乙酯和50kg环己烷混合液，10-15℃下结晶得到1，4-环己二酮单缩酮，1，4-环己二酮单缩酮的单批收率为71.62%。
实施例2
将110kg的环己二酮、116kg的乙二醇、440kg的四氢呋喃和275kg乙酸分别投入反应釜中，搅拌下升温至80-85℃，反应6h，反应完毕后，降温至25-30℃，向反应体系中加入1650kg的水，分别使用650kg、550kg、330kg的甲苯进行萃取，将萃取的有机相合并，向有机相中加入10%的氯化钠溶液660kg、550kg进行洗涤，洗涤完毕后，将有机相蒸馏除甲苯，加入33kg乙酸乙酯和55kg环己烷混合液，10-15℃下结晶得到1，4-环己二酮单缩酮，1，4-环己二酮单缩酮的单批收率为70.85%。
实施例3
将100kg的环己二酮、100kg的乙二醇、380kg的四氢呋喃和225kg乙酸分别投入反应釜中，搅拌下升温至80-85℃，反应6h，反应完毕后，降温至25-30℃，向反应体系中加入1500kg的水，分别使用600kg、500kg、300kg的甲苯进行萃取，将萃取的有机相合并，向有机相中加入10%的氯化钠溶液600kg、500kg进行洗涤，洗涤完毕后，将有机相蒸馏除甲苯，加入30kg乙酸乙酯和50kg环己烷混合液，10-15℃下结晶得到1，4-环己二酮单缩酮，1，4-环己二酮单缩酮的单批收率为71.31%。
实施例4
将105kg的环己二酮、110kg的乙二醇、420kg的四氢呋喃和245kg乙酸分别投入反应釜中，搅拌下升温至80-85℃，反应6h，反应完毕后，降温至25-30℃，向反应体系中加入1550kg的水，分别使用640kg、550kg、350kg的甲苯进行萃取，将萃取的有机相合并，向有机相中加入10%的氯化钠溶液600kg、500kg进行洗涤，洗涤完毕后，将有机相蒸馏除甲苯，加入32kg乙酸乙酯和52kg环己烷混合液，10-15℃下结晶得到1，4-环己二酮单缩酮，1，4-环己二酮单缩酮的单批收率为68.73%。
Claims (8)
1.一种1，4-环己二酮单缩酮的制备方法，其特征在于：所述制备方法包括如下步骤：
a、反应釜中，将环己二酮加入至四氢呋喃的酸性反应液体中，搅拌至环己二酮完全溶解；
b、向上述反应体系中加入乙二醇和催化剂，搅拌升温反应；
c、萃取：反应结束后降温，向反应体系中加入纯净水，利用甲苯进行分批次萃取，将萃取的有机相合并；
d、向萃取的有机相中加入10%的氯化钠溶液进行洗涤，洗涤完毕后，蒸馏除去甲苯；
e、结晶：向除去甲苯后的有机相中加入乙酸乙酯和环己烷混合液，结晶得到1，4-环己二酮单缩酮。
2.根据权利要求1所述的1，4-环己二酮单缩酮的制备方法，其特征在于：所述步骤b中的催化剂为有机酸。
3.根据权利要求2所述的1，4-环己二酮单缩酮的制备方法，其特征在于：所述有机酸为乙酸、丙酸或者苯磺酸中的一种。
4.根据权利要求3所述的1，4-环己二酮单缩酮的制备方法，其特征在于：所述步骤b中，反应温度为80-85℃，反应时间为6h。
5.根据权利要求4所述的1，4-环己二酮单缩酮的制备方法，其特征在于：所述环己二酮、乙二醇、四氢呋喃和催化剂的质量添加比例为：（100-110）：（100-116）：（380-440）：（225-275）。
6.根据权利要求5所述的1，4-环己二酮单缩酮的制备方法，其特征在于：所述乙酸乙酯和环己烷的质量添加比例为（30-33）：（50-55），两者的添加总质量占环己二酮添加量的80%。
7.根据权利要求6所述的1，4-环己二酮单缩酮的制备方法，其特征在于：所述结晶温度为10-15℃。
8.根据权利要求7所述的1，4-环己二酮单缩酮的制备方法，其特征在于：所述纯净水的添加量为1500-1650kg。
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