CN110938089A - 一种用于水性丙烯酸乳液合成的硅烷的制备方法及硅烷 - Google Patents
一种用于水性丙烯酸乳液合成的硅烷的制备方法及硅烷 Download PDFInfo
- Publication number
- CN110938089A CN110938089A CN201911207291.0A CN201911207291A CN110938089A CN 110938089 A CN110938089 A CN 110938089A CN 201911207291 A CN201911207291 A CN 201911207291A CN 110938089 A CN110938089 A CN 110938089A
- Authority
- CN
- China
- Prior art keywords
- parts
- silane
- acrylic emulsion
- acid
- mass
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Pending
Links
- BLRPTPMANUNPDV-UHFFFAOYSA-N Silane Chemical compound [SiH4] BLRPTPMANUNPDV-UHFFFAOYSA-N 0.000 title claims abstract description 42
- 229910000077 silane Inorganic materials 0.000 title claims abstract description 42
- NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-N acrylic acid group Chemical group C(C=C)(=O)O NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-N 0.000 title claims abstract description 32
- 239000000839 emulsion Substances 0.000 title claims abstract description 30
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 title claims abstract description 25
- 230000002194 synthesizing effect Effects 0.000 title claims abstract description 16
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 title claims abstract description 12
- XDLMVUHYZWKMMD-UHFFFAOYSA-N 3-trimethoxysilylpropyl 2-methylprop-2-enoate Chemical compound CO[Si](OC)(OC)CCCOC(=O)C(C)=C XDLMVUHYZWKMMD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 20
- KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N Isopropanol Chemical compound CC(C)O KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 20
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 claims abstract description 16
- 238000003756 stirring Methods 0.000 claims abstract description 16
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 claims abstract description 12
- 230000003472 neutralizing effect Effects 0.000 claims abstract description 12
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 claims abstract description 11
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 10
- 238000000034 method Methods 0.000 claims abstract description 8
- 238000001914 filtration Methods 0.000 claims abstract description 6
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 claims abstract description 5
- 239000012043 crude product Substances 0.000 claims abstract description 4
- 238000004821 distillation Methods 0.000 claims abstract description 4
- YDSWCNNOKPMOTP-UHFFFAOYSA-N mellitic acid Chemical compound OC(=O)C1=C(C(O)=O)C(C(O)=O)=C(C(O)=O)C(C(O)=O)=C1C(O)=O YDSWCNNOKPMOTP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 26
- CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L Sodium Carbonate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]C([O-])=O CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L 0.000 claims description 18
- VTYYLEPIZMXCLO-UHFFFAOYSA-L Calcium carbonate Chemical compound [Ca+2].[O-]C([O-])=O VTYYLEPIZMXCLO-UHFFFAOYSA-L 0.000 claims description 14
- BWHMMNNQKKPAPP-UHFFFAOYSA-L potassium carbonate Chemical compound [K+].[K+].[O-]C([O-])=O BWHMMNNQKKPAPP-UHFFFAOYSA-L 0.000 claims description 12
- JOXIMZWYDAKGHI-UHFFFAOYSA-N toluene-4-sulfonic acid Chemical compound CC1=CC=C(S(O)(=O)=O)C=C1 JOXIMZWYDAKGHI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 12
- 229910000029 sodium carbonate Inorganic materials 0.000 claims description 10
- CHPNMYQJQQGAJS-UHFFFAOYSA-N 3-tri(propan-2-yloxy)silylpropyl 2-methylprop-2-enoate Chemical compound CC(C)O[Si](OC(C)C)(OC(C)C)CCCOC(=O)C(C)=C CHPNMYQJQQGAJS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 9
- VAONRJSBKBYQRM-UHFFFAOYSA-N C(C(=C)C)(=O)OCCC[Si](OC(C)C)(OC)OC Chemical compound C(C(=C)C)(=O)OCCC[Si](OC(C)C)(OC)OC VAONRJSBKBYQRM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 9
- -1 methacryloxypropyldiisopropoxymethoxysilane Chemical compound 0.000 claims description 9
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 claims description 7
- 229910000019 calcium carbonate Inorganic materials 0.000 claims description 7
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 claims description 7
- YNJBWRMUSHSURL-UHFFFAOYSA-N trichloroacetic acid Chemical compound OC(=O)C(Cl)(Cl)Cl YNJBWRMUSHSURL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 7
- ITMCEJHCFYSIIV-UHFFFAOYSA-N triflic acid Chemical compound OS(=O)(=O)C(F)(F)F ITMCEJHCFYSIIV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 7
- NHJVRSWLHSJWIN-UHFFFAOYSA-N 2,4,6-trinitrobenzenesulfonic acid Chemical compound OS(=O)(=O)C1=C([N+]([O-])=O)C=C([N+]([O-])=O)C=C1[N+]([O-])=O NHJVRSWLHSJWIN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- 239000002253 acid Substances 0.000 claims description 6
- 229910000027 potassium carbonate Inorganic materials 0.000 claims description 6
- BVKZGUZCCUSVTD-UHFFFAOYSA-L Carbonate Chemical compound [O-]C([O-])=O BVKZGUZCCUSVTD-UHFFFAOYSA-L 0.000 claims description 5
- 239000002994 raw material Substances 0.000 claims description 3
- 239000000047 product Substances 0.000 abstract description 10
- 230000008569 process Effects 0.000 abstract description 4
- 238000007720 emulsion polymerization reaction Methods 0.000 abstract description 3
- 238000004321 preservation Methods 0.000 abstract description 2
- 239000004925 Acrylic resin Substances 0.000 description 7
- 229920000178 Acrylic resin Polymers 0.000 description 7
- 239000006087 Silane Coupling Agent Substances 0.000 description 3
- 230000007062 hydrolysis Effects 0.000 description 3
- 238000006460 hydrolysis reaction Methods 0.000 description 3
- 150000004756 silanes Chemical class 0.000 description 3
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 3
- 238000004448 titration Methods 0.000 description 3
- 238000005303 weighing Methods 0.000 description 3
- 239000000853 adhesive Substances 0.000 description 2
- 230000001070 adhesive effect Effects 0.000 description 2
- 125000005587 carbonate group Chemical group 0.000 description 2
- 239000007822 coupling agent Substances 0.000 description 2
- MABAWBWRUSBLKQ-UHFFFAOYSA-N ethenyl-tri(propan-2-yloxy)silane Chemical compound CC(C)O[Si](OC(C)C)(OC(C)C)C=C MABAWBWRUSBLKQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000004048 modification Effects 0.000 description 2
- 238000012986 modification Methods 0.000 description 2
- 239000000178 monomer Substances 0.000 description 2
- SMZOUWXMTYCWNB-UHFFFAOYSA-N 2-(2-methoxy-5-methylphenyl)ethanamine Chemical compound COC1=CC=C(C)C=C1CCN SMZOUWXMTYCWNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000005299 abrasion Methods 0.000 description 1
- 238000009835 boiling Methods 0.000 description 1
- 239000011248 coating agent Substances 0.000 description 1
- 238000000576 coating method Methods 0.000 description 1
- 238000009833 condensation Methods 0.000 description 1
- 230000005494 condensation Effects 0.000 description 1
- 230000007797 corrosion Effects 0.000 description 1
- 238000005260 corrosion Methods 0.000 description 1
- 230000007547 defect Effects 0.000 description 1
- 230000007812 deficiency Effects 0.000 description 1
- 230000018044 dehydration Effects 0.000 description 1
- 238000006297 dehydration reaction Methods 0.000 description 1
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 1
- 238000005265 energy consumption Methods 0.000 description 1
- FWDBOZPQNFPOLF-UHFFFAOYSA-N ethenyl(triethoxy)silane Chemical compound CCO[Si](OCC)(OCC)C=C FWDBOZPQNFPOLF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NKSJNEHGWDZZQF-UHFFFAOYSA-N ethenyl(trimethoxy)silane Chemical compound CO[Si](OC)(OC)C=C NKSJNEHGWDZZQF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000005187 foaming Methods 0.000 description 1
- 238000004817 gas chromatography Methods 0.000 description 1
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 1
- 239000004816 latex Substances 0.000 description 1
- 229920000126 latex Polymers 0.000 description 1
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 1
- 230000005012 migration Effects 0.000 description 1
- 238000013508 migration Methods 0.000 description 1
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 1
- 230000007935 neutral effect Effects 0.000 description 1
- 239000003973 paint Substances 0.000 description 1
- 239000002245 particle Substances 0.000 description 1
- 238000006116 polymerization reaction Methods 0.000 description 1
- HCOKJWUULRTBRS-UHFFFAOYSA-N propan-2-yloxysilane Chemical compound CC(C)O[SiH3] HCOKJWUULRTBRS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000005086 pumping Methods 0.000 description 1
- 239000011347 resin Substances 0.000 description 1
- 229920005989 resin Polymers 0.000 description 1
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 1
- 239000002699 waste material Substances 0.000 description 1
- 230000002087 whitening effect Effects 0.000 description 1
- 239000002023 wood Substances 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
- C07F7/00—Compounds containing elements of Groups 4 or 14 of the Periodic Table
- C07F7/02—Silicon compounds
- C07F7/08—Compounds having one or more C—Si linkages
- C07F7/18—Compounds having one or more C—Si linkages as well as one or more C—O—Si linkages
- C07F7/1804—Compounds having Si-O-C linkages
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
- C07F7/00—Compounds containing elements of Groups 4 or 14 of the Periodic Table
- C07F7/02—Silicon compounds
- C07F7/08—Compounds having one or more C—Si linkages
- C07F7/18—Compounds having one or more C—Si linkages as well as one or more C—O—Si linkages
- C07F7/1804—Compounds having Si-O-C linkages
- C07F7/1872—Preparation; Treatments not provided for in C07F7/20
- C07F7/188—Preparation; Treatments not provided for in C07F7/20 by reactions involving the formation of Si-O linkages
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08F—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
- C08F230/00—Copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and containing phosphorus, selenium, tellurium or a metal
- C08F230/04—Copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and containing phosphorus, selenium, tellurium or a metal containing a metal
- C08F230/08—Copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and containing phosphorus, selenium, tellurium or a metal containing a metal containing silicon
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09D—COATING COMPOSITIONS, e.g. PAINTS, VARNISHES OR LACQUERS; FILLING PASTES; CHEMICAL PAINT OR INK REMOVERS; INKS; CORRECTING FLUIDS; WOODSTAINS; PASTES OR SOLIDS FOR COLOURING OR PRINTING; USE OF MATERIALS THEREFOR
- C09D143/00—Coating compositions based on homopolymers or copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and containing boron, silicon, phosphorus, selenium, tellurium, or a metal; Coating compositions based on derivatives of such polymers
- C09D143/04—Homopolymers or copolymers of monomers containing silicon
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Polymers & Plastics (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Materials Engineering (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Silicon Polymers (AREA)
Abstract
本发明公开了一种用于水性丙烯酸乳液合成的硅烷的制备方法及硅烷，涉及硅烷制备技术领域，本发明通过控制反应釜温度在30～40℃之间，加入100质量份的甲基丙烯酰氧丙基三甲氧基硅烷和0.3～0.5质量份的催化剂于反应釜中，搅拌并缓慢向釜中滴加40～50质量份的异丙醇，滴加完毕后在30～40℃保温反应2～3h；加入0.7～1.5质量份的中和剂后搅拌2～3h，过滤掉体系中的盐得到粗品；在负压下蒸馏出醇，蒸馏温度控制在50℃以下，即可制得水性丙烯酸乳液合成的硅烷。相对于传统硅烷，可以大大提高产品的稳定性，减少在乳液聚合过程中凝胶现象的发生，并可以提高硅烷在水性丙烯酸乳液中的添加量，更进一步提升丙烯酸乳液的性能。
Description
技术领域
本发明涉及硅烷制备技术领域，具体涉及一种用于水性丙烯酸乳液合成的硅烷的制备方法及硅烷。
背景技术
丙烯酸树脂具有良好的附着力、耐候性、因其性能优异而应用广泛，现在的丙烯酸树脂主要是溶剂型的，对环境污染大，而水性丙烯酸树脂与同类型的溶剂树脂相比耐水性、耐腐蚀性、耐化学性等能较差，自干成膜后，涂层是以颗粒堆积而形成的，所以在如附着力、耐水性、耐盐雾性、耐摩性、硬度、耐热性、冲击性、抗湿性、耐溶剂性等性能都比油性丙烯酸树脂性能差。为了改善水性丙烯酸树脂的这些缺陷，可以把硅烷引入到聚合体系中。现在常用的硅烷为乙烯基三甲氧基硅烷、乙烯基三乙氧基硅烷、甲基丙烯酰氧丙基三甲氧基硅烷等。
这些硅烷偶联剂的共同点是：1、有机反应基团可以和丙烯酸单体共聚，进而使硅烷偶联剂能聚合到分子链上。2、硅烷偶联剂上的可水解基团，在水性体系中易发生脱水缩合。特别是乳液聚合温度通常达到75～88℃，这些硅烷的水解都非常的快。特别是偶联剂从单体液滴向乳胶束迁移的过程中和水分子的碰撞更是无法避免的，其水解几乎瞬间完成，故很容易产生凝胶。因此，也大大限制了硅烷在水性丙烯酸树脂中的添加量，一般最多添加1％左右。为了降低硅烷的水解速度，有用乙烯基三异丙氧基硅烷来替代使用的，但乙烯基三异丙氧基的活性太低，在加热条件下都很难水解，严重影响了产品的使用。
发明内容
针对现有技术中存在的缺陷，本发明的目的在于提供一种用于水性丙烯酸乳液合成的硅烷的制备方法及硅烷，大大提高产品的稳定性。
为达到以上目的，本发明采取的技术方案是：一种用于水性丙烯酸乳液合成的硅烷的制备方法，包括以下步骤：
控制反应釜温度在30～40℃之间，加入100质量份的甲基丙烯酰氧丙基三甲氧基硅烷和0.3～0.5质量份的催化剂于反应釜中，搅拌并缓慢向釜中滴加40～50质量份的异丙醇，滴加完毕后在30～40℃保温反应2～3h；
加入0.7～1.5质量份的中和剂后搅拌2～3h，过滤掉体系中的盐得到粗品；
在负压下蒸馏出醇，蒸馏温度控制在50℃以下，即可制得水性丙烯酸乳液合成的硅烷。
在上述技术方案的基础上，所述用于水性丙烯酸乳液合成的硅烷，按质量份数计，包括：5～10份甲基丙烯酰氧丙基三甲氧基硅烷、40～50份甲基丙烯酰氧丙基异丙氧基二甲氧基硅烷、20～40份甲基丙烯酰氧丙基二异丙氧基甲氧基硅烷、0～10甲基丙烯酰氧丙基三异丙氧基硅烷。
在上述技术方案的基础上，所述催化剂为有机强酸，苯六甲酸、三氯乙酸、三硝基苯磺酸、对甲苯磺酸、三氟甲磺酸中的一种。
在上述技术方案的基础上，所述中和剂为碳酸盐，碳酸钠、碳酸钙、碳酸钾中的一种。
本发明还提供一种用于水性丙烯酸乳液合成的硅烷，以质量份数计，所述用于水性丙烯酸乳液合成的硅烷的原料配方组成包括：
100份的甲基丙烯酰氧丙基三甲氧基硅烷；
0.3～0.5份的催化剂；
40～50份的异丙醇；
0.7～1.5份的中和剂。
在上述技术方案的基础上，所述用于水性丙烯酸乳液合成的硅烷，按质量份数计，包括：5～10份甲基丙烯酰氧丙基三甲氧基硅烷、40～50份甲基丙烯酰氧丙基异丙氧基二甲氧基硅烷、20～40份甲基丙烯酰氧丙基二异丙氧基甲氧基硅烷、0～10甲基丙烯酰氧丙基三异丙氧基硅烷。
在上述技术方案的基础上，所述催化剂为有机强酸，苯六甲酸、三氯乙酸、三硝基苯磺酸、对甲苯磺酸、三氟甲磺酸中的一种，优选为苯六甲酸。
在上述技术方案的基础上，所述中和剂为碳酸盐，碳酸钠、碳酸钙、碳酸钾中的一种，优选为碳酸钠。
与现有技术相比，本发明的优点在于：
采用本发明提供的用于水性丙烯酸乳液合成的硅烷的制备方法制备的硅烷相对于传统硅烷，可以大大提高产品的稳定性，减少在乳液聚合过程中凝胶现象的发生，并可以提高硅烷在水性丙烯酸乳液中的添加量，更进一步提升丙烯酸乳液的性能。
具体实施方式
本发明实施例提供一种用于水性丙烯酸乳液合成的硅烷的制备方法，包括以下步骤：
(1)控制反应釜温度在30～40℃之间，然后投100质量份的甲基丙烯酰氧丙基三甲氧基硅烷和0.3～0.5质量份的催化剂于反应釜中，开启搅拌。
(2)缓慢向釜中滴加40～50质量份的异丙醇，滴加过程温度控制在30～40℃。
(3)滴加完毕后在30～40℃保温反应2～3h。
(4)加入0.7～1.5质量份的中和剂后搅拌2～3h，PH试纸检测为中性或弱碱性。
(5)用过滤器过滤掉体系中的盐得到粗品。
(6)在负压下蒸馏出醇，蒸馏温度控制在50℃以下，即可得到目标产物。
采用本发明实施例的方法制得的硅烷含有大位阻的异丙氧基硅烷，可以大大降低硅烷的水解速度，保证先和丙烯酸聚合再发生水解，最大添加量可达10％。此产品无需精馏，一步合成，可以大大节省能耗。在产品合成过程中无废料产生，生产过程绿色环保。
作为优选的实施方式，所述用于水性丙烯酸乳液合成的硅烷，按质量份数计，包括：5～10份甲基丙烯酰氧丙基三甲氧基硅烷、40～50份甲基丙烯酰氧丙基异丙氧基二甲氧基硅烷、20～40份甲基丙烯酰氧丙基二异丙氧基甲氧基硅烷、0～10甲基丙烯酰氧丙基三异丙氧基硅烷。
作为优选的实施方式，所述催化剂为有机强酸，为苯六甲酸、三氯乙酸、三硝基苯磺酸、对甲苯磺酸、三氟甲磺酸中的一种。
作为优选的实施方式，所述中和剂为碳酸盐，为碳酸钠、碳酸钙、碳酸钾中的一种。
本发明实施例还提供一种用于水性丙烯酸乳液合成的硅烷，以质量份数计，所述用于水性丙烯酸乳液合成的硅烷的原料配方组成包括：
100份的甲基丙烯酰氧丙基三甲氧基硅烷；
0.3～0.5份的催化剂；
40～50份的异丙醇；
0.7～1.5份的中和剂。
作为优选的实施方式，所述用于水性丙烯酸乳液合成的硅烷，按质量份数计，包括：5～10份甲基丙烯酰氧丙基三甲氧基硅烷、40～50份甲基丙烯酰氧丙基异丙氧基二甲氧基硅烷、20～40份甲基丙烯酰氧丙基二异丙氧基甲氧基硅烷、0～10甲基丙烯酰氧丙基三异丙氧基硅烷。
作为优选的实施方式，所述催化剂为有机强酸，为苯六甲酸、三氯乙酸、三硝基苯磺酸、对甲苯磺酸、三氟甲磺酸中的一种，优选为苯六甲酸。
作为优选的实施方式，所述中和剂为碳酸盐，为碳酸钠、碳酸钙、碳酸钾中的一种，优选为碳酸盐。
以下结合实施例对本发明作进一步详细说明。
实施例1
称取甲基丙烯酰氧丙基三甲氧基硅烷348g投入1L的三口烧瓶中，开启搅拌。称取苯六甲酸1.74g溶入152g异丙醇中搅拌均匀使之溶解，将苯六甲酸溶液使用恒压滴定漏斗快速滴入釜中，持续反应3h，投入约2.5gNa2CO3中和催化剂，再持续搅拌约1h后负压(-0.09MPa)进行抽醇至70℃过滤得到365g产品，GC分析甲基丙烯酰氧丙基三甲氧基硅烷9％、甲基丙烯酰氧丙基异丙氧基二甲氧基硅烷45％、甲基丙烯酰氧丙基二异丙氧基甲氧基硅烷35％、甲基丙烯酰氧丙基三异丙氧基硅烷8％。
实施例2
称取甲基丙烯酰氧丙基三甲氧基硅烷350g投入1L的三口烧瓶中，开启搅拌。称取三氟甲磺酸1.8g溶入155g异丙醇中搅拌均匀使之溶解，将苯六甲酸溶液使用恒压滴定漏斗快速滴入釜中，持续反应3h，投入约2.6gNa2CO3中和催化剂，再持续搅拌约1h后负压(-0.09MPa)进行抽醇至70℃过滤得到367g产品，GC分析甲基丙烯酰氧丙基三甲氧基硅烷7％、甲基丙烯酰氧丙基异丙氧基二甲氧基硅烷48％、甲基丙烯酰氧丙基二异丙氧基甲氧基硅烷36％、甲基丙烯酰氧丙基三异丙氧基硅烷7％。
实施例3
称取甲基丙烯酰氧丙基三甲氧基硅烷350g投入1L的三口烧瓶中，开启搅拌。称取三氯乙酸1.8g溶入155g异丙醇中搅拌均匀使之溶解，将苯六甲酸溶液使用恒压滴定漏斗快速滴入釜中，持续反应3h，投入约2.6g碳酸钙中和催化剂，再持续搅拌约1h后负压(-0.09MPa)进行抽醇至70℃过滤得到364g产品，GC分析甲基丙烯酰氧丙基三甲氧基硅烷7％、甲基丙烯酰氧丙基异丙氧基二甲氧基硅烷47％、甲基丙烯酰氧丙基二异丙氧基甲氧基硅烷34％、甲基丙烯酰氧丙基三异丙氧基硅烷10％。
实施例4
用实施例1中合成硅烷做的丙烯酸乳液按如下配方调漆后在木器上喷漆，面漆两层，室温放置7天，完全固化后，按照国标测试其耐水，耐开水，和耐50％乙醇一小时测试。耐开水和耐50％乙醇不乏白，不起泡。常温水24小时轻微发白，不起泡，去掉后一个小时恢复。木器面漆调漆配方及操作明细如表1所示：
表1
本发明不局限于上述实施方式，对于本技术领域的普通技术人员来说，在不脱离本发明原理的前提下，还可以做出若干改进和润饰，这些改进和润饰也视为本发明的保护范围之内。本说明书中未作详细描述的内容属于本领域专业技术人员公知的现有技术。
Claims (8)
1.一种用于水性丙烯酸乳液合成的硅烷的制备方法，其特征在于，包括以下步骤：
控制反应釜温度在30～40℃之间，加入100质量份的甲基丙烯酰氧丙基三甲氧基硅烷和0.3～0.5质量份的催化剂于反应釜中，搅拌并缓慢向釜中滴加40～50质量份的异丙醇，滴加完毕后在30～40℃保温反应2～3h；
加入0.7～1.5质量份的中和剂后搅拌2～3h，过滤掉体系中的盐得到粗品；
在负压下蒸馏出醇，蒸馏温度控制在50℃以下，即可制得水性丙烯酸乳液合成的硅烷。
2.如权利要求1所述的方法，其特征在于：所述用于水性丙烯酸乳液合成的硅烷，按质量份数计，包括：5～10份甲基丙烯酰氧丙基三甲氧基硅烷、40～50份甲基丙烯酰氧丙基异丙氧基二甲氧基硅烷、20～40份甲基丙烯酰氧丙基二异丙氧基甲氧基硅烷、0～10甲基丙烯酰氧丙基三异丙氧基硅烷。
3.如权利要求1所述的方法，其特征在于：所述催化剂为有机强酸，苯六甲酸、三氯乙酸、三硝基苯磺酸、对甲苯磺酸、三氟甲磺酸中的一种。
4.如权利要求1所述的方法，其特征在于：所述中和剂为碳酸盐，碳酸钠、碳酸钙、碳酸钾中的一种。
5.一种用于水性丙烯酸乳液合成的硅烷，其特征在于：以质量份数计，所述用于水性丙烯酸乳液合成的硅烷的原料配方组成包括：
100份的甲基丙烯酰氧丙基三甲氧基硅烷；
0.3～0.5份的催化剂；
40～50份的异丙醇；
0.7～1.5份的中和剂。
6.如权利要求5所述的用于水性丙烯酸乳液合成的硅烷，其特征在于：所述用于水性丙烯酸乳液合成的硅烷，按质量份数计，包括：5～10份甲基丙烯酰氧丙基三甲氧基硅烷、40～50份甲基丙烯酰氧丙基异丙氧基二甲氧基硅烷、20～40份甲基丙烯酰氧丙基二异丙氧基甲氧基硅烷、0～10甲基丙烯酰氧丙基三异丙氧基硅烷。
7.如权利要求5所述的用于水性丙烯酸乳液合成的硅烷，其特征在于：所述催化剂为有机强酸，苯六甲酸、三氯乙酸、三硝基苯磺酸、对甲苯磺酸、三氟甲磺酸中的一种，优选为苯六甲酸。
8.如权利要求5所述的用于水性丙烯酸乳液合成的硅烷，其特征在于：所述中和剂为碳酸盐，碳酸钠、碳酸钙、碳酸钾中的一种，优选为碳酸钠。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CN201911207291.0A CN110938089A (zh) | 2019-11-29 | 2019-11-29 | 一种用于水性丙烯酸乳液合成的硅烷的制备方法及硅烷 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CN201911207291.0A CN110938089A (zh) | 2019-11-29 | 2019-11-29 | 一种用于水性丙烯酸乳液合成的硅烷的制备方法及硅烷 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CN110938089A true CN110938089A (zh) | 2020-03-31 |
Family
ID=69908608
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CN201911207291.0A Pending CN110938089A (zh) | 2019-11-29 | 2019-11-29 | 一种用于水性丙烯酸乳液合成的硅烷的制备方法及硅烷 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| CN (1) | CN110938089A (zh) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN115748009A (zh) * | 2022-11-15 | 2023-03-07 | 安徽南澳地毯有限公司 | 一种拒水地毯无纺布的制备方法 |
Citations (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN102516287A (zh) * | 2011-12-22 | 2012-06-27 | 苏州大学 | 一种含难水解疏水性基团改性的硅烷偶联剂及其制备方法 |
| CN104672403A (zh) * | 2015-02-13 | 2015-06-03 | 浙江传化股份有限公司 | 一种环保硅丙乳液及其制备方法 |
| CN105153831A (zh) * | 2015-10-30 | 2015-12-16 | 哈尔滨工业大学 | 一种有机硅烷参杂水性可剥涂料及其制备方法 |
-
2019
- 2019-11-29 CN CN201911207291.0A patent/CN110938089A/zh active Pending
Patent Citations (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN102516287A (zh) * | 2011-12-22 | 2012-06-27 | 苏州大学 | 一种含难水解疏水性基团改性的硅烷偶联剂及其制备方法 |
| CN104672403A (zh) * | 2015-02-13 | 2015-06-03 | 浙江传化股份有限公司 | 一种环保硅丙乳液及其制备方法 |
| CN105153831A (zh) * | 2015-10-30 | 2015-12-16 | 哈尔滨工业大学 | 一种有机硅烷参杂水性可剥涂料及其制备方法 |
Non-Patent Citations (2)
| Title |
|---|
| MUHAMMAD RABNAWAZ ET AL: "Synthesis of Poly(dimethylsiloxane)-block-Poly[3-(triisopropyloxysilyl)propyl methacrylate] and its use in the Facile Coating of Hydrophilically Patterned Superhydrophobic Fabrics", 《RSC ADVANCES》 * |
| 龚兴宇等: "高性能高硅烷含量硅丙复合乳液的研究", 《高分子材料科学与工程》 * |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN115748009A (zh) * | 2022-11-15 | 2023-03-07 | 安徽南澳地毯有限公司 | 一种拒水地毯无纺布的制备方法 |
| CN115748009B (zh) * | 2022-11-15 | 2024-03-19 | 安徽南澳地毯有限公司 | 一种拒水地毯无纺布的制备方法 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| CN103333314B (zh) | 一种阳离子光固化含氟聚氨酯树脂及其制备方法 | |
| CN112351980B (zh) | 糠醇衍生的双官能呋喃环氧树脂及其生产方法 | |
| AU2020101245A4 (en) | A Benzophenone Derivative Containing Aromatic Ester Group and Preparation Method and Application Thereof | |
| CN106674521B (zh) | 一种环氧硅烷低聚物的制备方法 | |
| CN111040726A (zh) | 一种uv湿气双固化有机硅披覆胶 | |
| CN112048077B (zh) | 一种蓖麻油基水性光固化非离子乳液及其制备方法和应用 | |
| CN110078893A (zh) | 一种紫外光固化超支化松香醇聚氨酯丙烯酸酯树脂的制备方法 | |
| CN110938089A (zh) | 一种用于水性丙烯酸乳液合成的硅烷的制备方法及硅烷 | |
| CN101857674A (zh) | 一种耐高温有机硅树脂的合成方法 | |
| CN105542098A (zh) | 一种改性醛酮树脂及其制备方法与应用 | |
| CN111218193A (zh) | 一种抗菌uv清漆及其制备方法和应用 | |
| CN110684135A (zh) | 一种衣康酸改性光引发剂及制备方法 | |
| CN110790691A (zh) | 一种超支化二级硫醇化合物及其制备方法与包含该超支化二级硫醇化合物的环氧树脂组合物 | |
| CN113087737A (zh) | 一种异辛基三乙氧基硅烷低聚物的制备方法 | |
| EP0286454B1 (en) | Polymerised vinyl resins | |
| CN116987427A (zh) | 一种建筑用水性丙烯酸树脂涂料及其制备方法 | |
| CN107987709B (zh) | 一种基于改性介孔二氧化钛的聚脲防腐保温涂料的制备方法 | |
| CN113651904B (zh) | 一种可光聚合单组分硫杂蒽酮类光引发剂 | |
| CN104341368B (zh) | 一种恶唑烷甲基丙烯酸酯类光固化单体、其制备方法及其应用 | |
| CN108976180B (zh) | 一种可阳离子光固化大豆油基低聚物及其制备方法和应用 | |
| CN110317346B (zh) | 树枝状荧光素钠-碘鎓盐可见光引发剂及其制备方法和应用 | |
| CN114479112B (zh) | 树枝状曙红b-碘鎓盐可见光引发剂及其制备方法和应用 | |
| CN112210254A (zh) | 结构型水性抗菌丙烯酸树脂、制备方法及丙烯酸树脂清漆 | |
| CN109651093A (zh) | 一种双羟乙基双酚芴醚的制备方法 | |
| CN111607092A (zh) | 一种新型环氧基硅油改性丙烯酸酯防涂鸦乳液的制备方法 |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| PB01 | Publication | ||
| PB01 | Publication | ||
| SE01 | Entry into force of request for substantive examination | ||
| SE01 | Entry into force of request for substantive examination | ||
| RJ01 | Rejection of invention patent application after publication | ||
| RJ01 | Rejection of invention patent application after publication |
Application publication date: 20200331 |