CN110325522A

CN110325522A - 液晶化合物

Info

Publication number: CN110325522A
Application number: CN201880009876.9A
Authority: CN
Inventors: C·布罗克; A·格茨
Original assignee: Merck Patent GmbH
Current assignee: Merck Patent GmbH
Priority date: 2017-02-03
Filing date: 2018-01-31
Publication date: 2019-10-11
Anticipated expiration: 2038-01-31
Also published as: WO2018141759A1; CN110325522B; TW201840828A; DE102018000075A1; TWI761441B

Abstract

本发明涉及式I的化合物，其中R¹、L¹、L²和X具有权利要求1中所示的含义，涉及其制备方法，涉及包含至少一种式I的化合物的液晶介质，以及涉及包含该类型的液晶介质的电光显示器。

Description

液晶化合物

本发明涉及如下定义的式I的化合物，涉及其制备方法，涉及包含至少一种式I的化合物的液晶介质，以及涉及其作为液晶介质中的组分(一种或多种)的用途。此外，本发明涉及包含根据本发明的液晶介质的液晶和电光显示器元件。根据本发明的化合物具有特征取代的2-(4-苯基环己-3-烯基)-1,3-二噁烷基团作为结构元素。

在过去几年中，液晶化合物的应用领域已经大大扩展到各种类型的显示器件、电光装置、电子组件、传感器等。为此，已经提出了许多不同的结构。特别是在向列液晶领域。迄今为止，向列液晶混合物在平板显示器件中得到最广泛的应用。它们特别用于无源TN或STN矩阵显示器或具有TFT有源矩阵的***。

根据本发明的液晶化合物可用作液晶介质的组分(一种或多种)，特别是用于基于扭曲盒、宾主效应、取向相变形DAP或ECB(电控双折射)效应、IPS(面内切换)效应或动态散射效应的原理的显示器。

三环极性二噁烷化合物作为液晶物质的用途不是本领域技术人员未知的。包含二噁烷环的各种化合物已经被描述为液晶或介晶材料，并且其制备例如在CN 105038816 A的说明书中有描述。其中提出的化合物不含环己烯环。该化合物包含例如-OCF₃或氟作为极性端基。

本发明的目的在于，发现适合作为液晶介质的组分(一种或多种)的新型稳定化合物。特别地，化合物应同时具有相对低的粘度以及高的介电各向异性。对于液晶领域中的许多当前混合物构思，使用具有正介电各向异性Δε与中到高光学各向异性的组合的化合物是有利的。

鉴于具有高Δε的这类化合物的非常广泛的应用领域，希望得到优选具有高清亮点和低粘度的其他化合物，其具有精确适合相应应用的性质。

因此，本发明的目的是找到新的稳定化合物，其适合作为液晶介质的组分(一种或多种)，特别是适合用于例如TN、STN、IPS、FFS和TN-TFT显示器。

此外，根据本发明的化合物在应用领域中普遍存在的条件下具有热稳定性和光化学稳定性。作为介晶，它们应有利于在具有液晶共组分的混合物中的宽向列相，并且易于与向列碱混合物混溶，特别是在低温下。同样优选具有低熔点和低熔融焓的物质，因为这些参数也是上述期望性质的标志，例如高溶解度、宽液晶相和在低温下在混合物中自发结晶的倾向较低。特别地，在低温下的溶解度在避免任何结晶的情况下对于车辆和飞机以及户外的显示器的安全操作和运输是重要的。

令人惊讶的是，已发现根据本发明的化合物非常适合作为液晶介质的组分。借助于所述化合物获得用于需要特别高的介电各向异性的显示器的液晶介质，特别是IPS或FFS显示器的液晶介质，而且还有TN或STN显示器的液晶介质。根据本发明的化合物足够稳定和无色。特别地，它们的特点在于高介电各向异性Δε，因此当用于光学切换元件时，需要较低的层厚度并因此需要较低的阈值电压。它们对具有相当性质的化合物具有良好的溶解性。此外，根据本发明的化合物具有相对非常高的清亮点并且同时具有低的旋转粘度值。该化合物具有相对低的熔点。借助于根据本发明的化合物，令人惊奇地可以制备具有高弹性常数(K¹¹/K²²/K³³)的液晶混合物，而不会不利地影响其它使用参数。这使得介质具有短响应时间和高对比度。

根据本发明的化合物的提供非常广泛地显著扩大了液晶物质的范围，从各种应用的观点来看，所述液晶物质适合于制备液晶混合物。

根据本发明的化合物具有广泛的应用。根据取代基的选择，这些化合物可以充当基础材料，其中液晶介质主要由其组成。然而，也可以将由其他种类化合物构成的液晶基础材料添加到根据本发明的化合物中，以便例如影响这种类型的电介质的介电和/或光学各向异性，和/或优化其阈值电压和/或其粘度。

因此，本发明涉及式I的化合物，

其中

X表示CF₃、OCF₃、F、Cl、OCHF₂、CHF₂、SCN、CN、-C≡C-CF₃或-CH＝CH-CF₃，

R¹表示具有1至15个C原子的烷基，其中这些基团中的一个或多个CH₂基团可以各自彼此独立地被-C≡C-、-CF₂O-、-OCF₂-、-CH＝CH-、-O-、-S-、-CO-O-或-O-CO-以O/S原子不直接彼此连接的方式替代，并且其中一个或多个H原子可以被卤素替代，或H，

优选地表示具有1至15个C原子的卤代或未取代的烷基，其中这些基团中的一个或多个CH₂基团可以各自彼此独立地被-C≡C-或-CH＝CH-替代，并且

L¹和L²彼此独立地表示H或F，优选地表示H。

本发明还涉及式I的化合物在液晶介质中的用途。

本发明同样涉及具有至少两种液晶组分的液晶介质，所述液晶组分包含至少一种式I的化合物。

式I的化合物具有广泛的应用。根据取代基的选择，这些化合物可以充当基础材料，其中液晶介质主要由其组成；然而，也可以将式I的化合物添加到由其他种类化合物构成的液晶基础材料中，以便例如影响这种类型的电介质的介电和/或光学各向异性，和/或优化其阈值电压和/或其粘度。

在纯态下，式I的化合物是无色的，并且本身或以混合物的形式在有利于光电用途所处的温度范围内形成液晶中间相。根据本发明的化合物能够实现宽的向列相范围。在液晶混合物中，与具有高介电各向异性的相当的混合物相比，根据本发明的物质显著提高光学各向异性和/或导致低温储存稳定性的改善。同时，这些化合物的特征在于良好的UV稳定性。

式I及其子式中的基团R¹优选地表示具有最多8个碳原子的烷基或烯基。R¹特别优选地表示具有1至7个C原子的直链烷基或具有2至8个C原子的非支链烯基，特别是具有2至7个C原子的非支链烷基。

式I中的基团X优选地表示CF₃、OCF₃、F、-SCN、-C≡C-CF₃或-CH＝CH-CF₃，特别优选地表示CF₃、OCF₃或F，非常特别优选地表示CF₃或OCF₃。基团-CH＝CH-CF₃优选地呈反式构型。

具有支链或取代的侧翼基团(wing group)R¹的式I的化合物可能偶尔是重要的，因为在常规的液晶基础材料中具有更好的溶解度。基团R¹优选地是直链的。

优选其中L¹表示H的式I的化合物，特别是其中L¹和L²表示H的式I的化合物。

基团R¹特别优选地选自以下部分：

-CH₃

-C₂H₅

-C₃H₇

-C₄H₉

-C₅H₁₁

-C₆H₁₃

-CH＝CH₂

-CH＝CH₂-CH₃

-CH₂-CH₂-CH＝CH₂

-CH₂-CH₂-CH＝CH-CH₃

其中烷基链优选地是非支链的(正烷基)。

特别优选的式I的化合物是式I-1至I-6的化合物：

其中R¹独立地具有上述含义。在式I-1至I-6的化合物中，优选式I-1、I-2、I-4和I-5，特别是式I-1和I-2的化合物。

以下给出了非常特别优选的化合物：

式I的化合物是通过本身已知的方法如在文献中(例如在标准著作中，如Houben-Weyl,Methoden der organischen Chemie[有机化学方法],Georg-Thieme-Verlag,Stuttgart)描述的方法制备，更确切地说在已知的和适合于所述反应的反应条件下。也可以在此使用自身已知的在此未详细提及的变化方案。

可以如以下说明性合成和实施例(方案1至3)所示，有利地制备式I的化合物：

方案1.用于制备式I的化合物的一般合成方案。Bn表示苄基。X表示如式I中的基团X。R¹表示如式I中的基团R¹。

两个极性端基-CH＝CH-CF₃和-C≡C-CF₃可以如下制备：

方案2.端基X＝-CH＝CH-CF₃和-C≡C-CF₃的合成；Ar表示式I的化合物的取代苯基。在第一步中，优选地加入分子筛用于吸收水。

逆转来自方案1的反应顺序供选择地得到合成方案3。

方案3.用于制备式I的化合物的供选择的通用合成方案。R¹和X根据式I定义。

相应的起始原料通常可由本领域技术人员通过文献中已知的合成方法容易地制备或可商购获得。

也可以使用芳基锂化合物代替方案1和3中所示的格氏化合物，所述芳基锂化合物类似地可以通过在低温下与烷基锂化合物进行卤素-金属交换获得(参见例如US 4,940,822)。

因此，本发明还涉及制备式I的化合物的方法，该方法包括以下方法步骤，式II的芳基金属化合物

其中X、L¹和L²如针对式I所定义，并且

M表示Li、MgBr或MgCl，

与式III的化合物反应

其中PG表示保护基团，优选地表示苄基，

并且在另外的反应步骤中包括保护基团PG的去除(被H替代)和得到的CH₂OH基团的氧化以得到醛CH＝O，

与式IV的2-取代的1,3-二醇反应

以得到式I的化合物

其中所述基团定义如上。

使用的反应方法和试剂一般而言从文献中已知。通过可行的实施例揭示了另外的反应条件。

通过实施例或权利要求揭示了上文未提及的进一步优选的方法变化方案。

方法和反应混合物的随后的后处理基本上可以作为间歇反应或连续反应过程进行。连续反应过程包括例如在连续搅拌釜反应器、搅拌反应器级联、回路或错流反应器、流动管或微反应器中的反应。必要时，通过固相过滤、色谱法、不混溶相之间的分离(例如萃取)、吸附到固体载体上、通过蒸馏去除溶剂和/或共沸混合物、选择性蒸馏、升华、结晶、共结晶或通过在膜上纳米过滤任选地对反应混合物进行后处理。

在本发明中，下式的2,5-二取代的二噁烷环

优选地表示2,5-反式构型的二噁烷环，即取代基呈优选的椅式构象，优选地均在平伏位置。

本发明还涉及包含一种或多种根据本发明的式I的化合物的液晶介质。液晶介质包含至少两种组分。它们优选通过将组分彼此混合而获得。因此，根据本发明的制备液晶介质的方法的特征在于，将至少一种式I的化合物与至少一种另外的介晶化合物混合，并任选加入添加剂。

可实现的清亮点、低温粘度、热/UV稳定性、介电各向异性、响应时间以及对比度的组合远远优于现有技术的先前材料。

除了一种或多种根据本发明的化合物以外，根据本发明的液晶介质还优选地包含2至40种，特别优选地4至30种作为另外成分的组分。特别地，这些介质包含7至25种除了一种或多种根据本发明的化合物以外的组分。这些其他组分优选地选自向列或向列态(nematogenic)(单向同性或各向同性)物质，特别是来自以下类别的物质：氧化偶氮苯，亚苄基苯胺，联苯，三联苯，苯甲酸苯酯或苯甲酸环己酯，环己烷羧酸的苯基或环己基酯，环己基苯甲酸的苯基或环己基酯，环己基环己烷羧酸的苯基或环己基酯，苯甲酸、环己烷羧酸或环己基环己烷羧酸的环己基苯基酯，苯基环己烷，环己基联苯，苯基环己基环己烷，环己基环己烷，环己基环己基环己烷，1,4-双环己基苯，4,4'-双环己基联苯，苯基或环己基嘧啶，苯基或环己基吡啶，苯基或环己基二噁烷，苯基-或环己基-1,3-二噻烷，1,2-二苯基乙烷，1,2-二环己基乙烷，1-苯基-2-环己基乙烷，1-环己基-2-(4-苯基环己基)乙烷，1-环己基-2-联苯乙烷，1-苯基-2-环己基苯基乙烷，任选地卤代的二苯乙烯，苄基苯基醚，二苯乙炔和取代的肉桂酸。这些化合物中的1,4-亚苯基也可以是氟化的。

适合作为根据本发明介质的另外组分的最重要的化合物可以通过式1、2、3、4和5表征：

R'-L-E-R" 1

R'-L-COO-E-R" 2

R'-L-CF₂O-E-R" 3

R'-L-CH2CH2-E-R" 4

R'-L-C≡C-E-R" 5

在式1、2、3、4和5中，L和E可以相同或不同，各自彼此独立地表示来自由结构元素-Phe-、-Cyc-、-Phe-Phe-、-Phe-Cyc-、-Cyc-Cyc-、-Pyr-、-Dio-、-Py-、-G-Phe-、-G-Cyc-及其镜像形成的组的二价基团，其中Phe表示未取代的或氟取代的1,4-亚苯基，Cyc表示反式-1,4-亚环己基，Pyr表示嘧啶-2,5-二基或吡啶-2,5-二基，Dio表示1,3-二噁烷-2,5-二基，Py表示四氢吡喃-2,5-二基，并且G表示2-(反式-1,4-环己基)乙基。

基团L和E之一优选地为Cyc、Phe或Pyr。E优选地为Cyc、Phe或Phe-Cyc。根据本发明的介质优选地包含：一种或多种选自式1、2、3、4和5的化合物的组分，其中L和E选自Cyc、Phe和Pyr；以及一种或多种选自式1、2、3、4和5的化合物的组分，其中基团L和E中的一个选自Cyc、Phe、Py和Pyr，而另一个选自-Phe-Phe-、-Phe-Cyc-、-Cyc-Cyc-、-G-Phe-和-G-Cyc-；和任选地一种或多种选自式1、2、3、4和5的化合物的组分，其中基团L和E选自-Phe-Cyc-、-Cyc-Cyc-、-G-Phe-和-G-Cyc-。

R'和/或R"各自彼此独立地表示具有最多8个C原子的烷基、烯基、烷氧基、烷氧基烷基、烯基氧基或烷酰基氧基、-F、-Cl、-CN、-NCS或-(O)_iCH_3-kF_k，其中i为0或1并且k为1、2或3。

在式1、2、3、4和5的化合物的较小子组中，R'和R"各自彼此独立地表示具有最多8个C原子的烷基、烯基、烷氧基、烷氧基烷基、烯基氧基或烷酰基氧基。较小子组在下面称为A组，并且化合物由子式1a、2a、3a、4a和5a表示。在大多数这些化合物中，R'和R"彼此不同，这些基团之一通常是烷基、烯基、烷氧基或烷氧基烷基。

在称为B组的式1、2、3、4和5的化合物的另一个较小子组中，R"表示-F、-Cl、-NCS或-(O)iCH3-kFk，其中i为0或1，并且k为1、2或3。其中R"具有该含义的化合物由子式1b、2b、3b、4b和5b表示。特别优选的是子式1b、2b、3b、4b和5b的化合物，其中R"具有-F、-Cl、-NCS、-CF3、-OCHF2或-OCF3的含义。

在子式1b、2b、3b、4b和5b的化合物中，R'具有在子式1a至5a的化合物的情况下所示的含义，并且优选地为烷基、烯基、烷氧基或烷氧基烷基。

式1、2、3、4和5的化合物的另一个较小子组中，R"表示-CN。该子组在下面称为C组，并且该子组的化合物相应地由子式1c、2c、3c、4c和5c描述。在子式1c、2c、3c、4c和5c的化合物中，R'具有在子式1a至5a的化合物的情况下所示的含义，并且优选地为烷基、烷氧基或烯基。

除了A、B和C组的优选的化合物外，具有提出的取代基的其他变化方案的式1、2、3、4和5的其他化合物也是常规的。所有这些物质都可以通过文献中已知的或与其相似的方法获得。

除了根据本发明的式I的化合物之外，根据本发明的介质优选地包含选自A、B和/或C组的一种或多种化合物。在根据本发明的介质中，来自这些组的化合物的重量比例优选地为：

A组：0至90％，优选地20至90％，特别优选地30至90％；

B组：0至80％，优选地10至80％，特别优选地10至65％；

C组：0至80％，优选地0至80％，特别优选地0至50％；

其中，根据本发明的相应介质中存在的A、B和/或C组化合物的重量比例的总和优选地为5至90％，特别优选地为10至90％。

根据本发明的介质优选地包含1至40％、特别优选地3至30％的根据本发明的化合物。

根据本发明的液晶混合物以本身常规的方式制备。一般而言，以较少量使用的期望量的组分在构成主要成分的组分中溶解，优选在升高的温度下溶解。还可以将组分的溶液在有机溶剂中混合，例如在丙酮、氯仿或甲醇中混合，并在彻底混合后例如通过蒸馏再次除去溶剂。还可以以其他常规方式制备混合物，例如通过使用预混物，例如同型混合物，或使用所谓的“多瓶”***。

电介质还可以包含本领域技术人员已知的和文献中描述的另外的添加剂。例如，可以添加0至15％，优选地0至10％的多色染料、手性掺杂剂、稳定剂或纳米颗粒。添加的各化合物以0.01至6％，优选地0.1至3％的浓度使用。然而，这里给出了液晶混合物的其他组分(即液晶或介晶化合物)的浓度数据，而没有考虑这些添加剂的浓度。

根据本发明的液晶混合物能够显著扩大可用的参数范围。

本发明还涉及包含该类型的介质的电光显示器(特别是具有两个平面平行的基板的TFT显示器，所述基板与框架一起形成盒，用于切换在基板上各个像素的集成非线性元件，以及位于盒中的具有正介电各向异性和高电阻率的向列型液晶混合物)，以及涉及这些介质用于电光目的的用途。

表述“烷基”包含具有1-15个碳原子的非支链和支链烷基，特别是非支链基团甲基、乙基、正丙基、正丁基、正戊基、正己基和正庚基。通常优选具有2-5个碳原子的基团。

表述“烯基”包括具有最多15个碳原子的非支链和支链烯基，特别是非支链基团。特别优选的烯基是C₂-C₇-1E-烯基、C₄-C₇-3E-烯基、C₅-C₇-4-烯基、C₆-C₇-5-烯基和C₇-6-烯基，特别是C₂-C₇-1E-烯基、C₄-C₇-3E-烯基和C₅-C₇-4-烯基。优选的烯基的实例是乙烯基、1E-丙烯基、1E-丁烯基、1E-戊烯基、1E-己烯基、1E-庚烯基、3-丁烯基、3E-戊烯基、3E-己烯基、3E-庚烯基、4-戊烯基、4Z-己烯基、4E-己烯基、4Z-庚烯基、5-己烯基、6-庚烯基等。通常优选具有最多5个碳原子的基团。

表述“卤代烷基”优选地包括单氟代或多氟代和/或单氯代或多氯代基团。包括全卤代基团。特别优选氟代烷基，特别是CF₃、CH₂CF₃、CH₂CHF₂、CHF₂、CH₂F、CHFCF₃和CF₂CHFCF₃。相应地解释表述“卤代烯基”和相关表述。

在根据本发明的混合物中，式I的化合物的总量不是至关重要的。因此，出于优化各种性能的目的，混合物可以包含一种或多种另外的组分。

由起偏器、电极基板和经表面处理的电极构成的本发明矩阵显示器的构造对应于这类显示器的常规设计。术语“常规设计”在此处广义理解并且也包括矩阵显示器的所有衍生和变形形式，特别是还包括基于poly-Si TFT的矩阵显示元件。

然而，根据本发明的显示器和迄今的基于扭曲向列盒的常规显示器之间的显著差异在于液晶层的液晶参数的选择。

下列实施例解释而非意在限定本发明。本领域技术人员将能够从实施例中收集在一般描述中未详细给出的工作细节，根据一般专业知识对其进行概括并将其应用于特定问题。

上下文中，百分比数据表示重量百分比。所有温度都以摄氏度表示。此外，C＝结晶态，N＝向列相，Sm＝近晶相(更具体地，SmA、SmB等)、Tg＝玻璃化转变温度和I＝各向同性相。在这些符号间的数据代表转变温度。Δn表示光学各向异性(589nm，20℃)，Δε表示介电各向异性(1kHz，20℃)，并且γ₁表示旋转粘度(20℃；单位mPa·s)。

物理、物理化学和电光学参数通过通常已知的方法确定，尤其如在手册“MerckLiquid Crystals--Physical Properties of Liquid Crystals-Description of the Measurement Methods”,1998,Merck KGaA,Darmstadt中所描述的。

各物质的介电各向异性Δε在20℃和1kHz下测定。为此，测量溶解在介电正性混合物ZLI-4792(Merck KGaA)中的5-10重量％的待研究物质，并将测量值外推至100％的浓度。光学各向异性Δn在20℃和589.3nm的波长下测定，旋转粘度γ₁在20℃下测定，两者同样通过线性外推法测定。

在本申请中，除非另有明确说明，否则术语的复数形式表示单数形式和复数形式，反之亦然。根据说明书的本发明的实施方案和变型的另外的组合也源自所附权利要求或多个这些权利要求的组合。

使用以下缩写：

DCM 二氯甲烷

DMSO 二甲基亚砜

EA 乙酸乙酯

MTB 醚甲基叔丁基醚

THF 四氢呋喃

实施例1：5-丙基-2-[4-(4-三氟甲基苯基)环己-3-烯基]-1,3-二噁烷

步骤1

首先在少量THF中加入2.2g(16mmol)镁屑，然后将20.3g(90mmol)4-溴三氟甲苯1溶解在50ml THF中，并以使反应混合物沸腾的速率滴加。随后将混合物在回流下加热1小时。暂时移去加热源，向该批料中加入20.0g(90mmol)4-苄氧基甲基-环己酮2，然后在回流下再加热2小时，随后在室温下搅拌18小时。将批料倒入冰水中，用2M盐酸调节至pH 2。分离水相并用MTB醚萃取。合并的有机相用氯化钠溶液洗涤，经硫酸钠干燥，过滤并蒸发，得到4-苄氧基甲基-1-(4-溴苯基)环己醇3，为红棕色油状物，将其用于下一个反应步骤而无需进一步纯化。

步骤2：

将12g Pd/C催化剂(112mmol；5％在活性炭上)加入到34.1g(78mmol)粗产物3在340ml THF中的溶液中。使用2.34l氢裂解保护基团。随后滤除催化剂。将氢化溶液蒸发至干，得到4-羟甲基-1-(4-三氟甲基苯基)环己醇，为棕色油状物。

步骤3：

首先，在100ml DCM中加入7.27ml(85mmol)草酰氯，并在-60℃下滴加12ml(170mmol)DMSO(干燥)在80ml DCM中的溶液。然后滴加10.2g(13mmol)4-羟甲基-1-(4-三氟甲基苯基)环己醇4在310ml DCM中的溶液。搅拌15分钟的时间后，加入53ml三乙胺。搅拌5分钟后，移去冷却浴。然后将混合物在室温下用水水解并用DCM稀释。分离水相并用DCM萃取。将合并的有机相用水和氯化钠溶液洗涤，用硫酸钠干燥，过滤并蒸发至干。随后通过硅胶色谱(DCM/EA 8:2)纯化粗产物，得到4-羟基-4-(4-三氟甲基苯基)环己烷甲醛5，为黄色油状物。

步骤4：

首先将16.8g(54mmol)4-羟基-4-(4-三氟甲基苯基)环己烷甲醛5加入284ml甲苯中。加入7.61g(64mmol)2-正丙基丙-1,3-二醇和1.39g(8mmol)甲苯-4-磺酸一水合物，并将混合物在水分离器上加热回流1.5小时。当反应完成后，将反应混合物直接在硅胶上进行色谱分离。由异丙基醇/丙酮和甲基环己烷/庚烷两次结晶得到5-丙基-2-[4-(4-三氟甲基苯基)环己-3-烯基]-1,3-二噁烷6，为白色有光泽的晶体。

C 120SmB 164I

Δε＝22

Δn＝0.107

γ₁＝395mPa·s

以下以类似或相当的方式准备：

C 89SmA 94N 117I

Δε＝13.4

Δn＝0.104

γ₁＝299mPa·s

C 72SmB 160SmA 166I

Δε＝17

Δn＝0.106

γ₁＝211mPa·s

C 111I

Δε＝26

Δn＝0.101

γ₁＝380 mPa·s

C 55 SmA 132 I

Δε＝20

Δn＝0.101

γ₁＝248 mPa·s

C 70 SmA 86 N 89 I

Δε＝18

Δn＝0.090

γ₁＝247 mPa·s

C 55 SmA(43)N(51)I

Δε＝22.5

Δn＝0.073

γ₁＝168 mPa·s

C 67 SmA 88 I

Δε＝24.5

Δn＝0.099

γ₁＝258 mPa·s

C 95 I

Δε＝32

Δn＝0.095

γ₁＝275 mPa·s

Claims

1.式I的化合物，

其中

R¹表示具有1至15个C原子的烷基，其中这些基团中的一个或多个CH₂基团可以各自彼此独立地被-C≡C-、-CH＝CH-、 -O-、-S-、-CO-O-或-O-CO-以O和S原子不直接彼此连接的方式替代，并且其中一个或多个H原子可以被卤素替代，

L¹和L²彼此独立地表示H或F。

2.根据权利要求1的化合物，其特征在于，

L¹表示H。

3.根据权利要求1或2的化合物，其特征在于，

R¹表示具有最多8个碳原子的烷基或烯基。

4.根据权利要求1至3中一项或多项的化合物，其特征在于，

X表示OCF₃、CF₃或F。

5.根据权利要求1至4中一项或多项的化合物，其特征在于L¹和L²表示H。

6.根据权利要求1至5中一项或多项的化合物，其特征在于X表示CF₃。

7.根据权利要求1至5中一项或多项的化合物，其特征在于X表示OCF₃。

8.根据权利要求1至5中一项或多项的化合物，其选自下式：

其中R¹具有权利要求1或3中所示的含义。

9.根据权利要求1至8中一项或多项的化合物，其特征在于R¹表示具有1至7个C原子的直链烷基或具有2至8个C原子的非支链烯基。

10.制备根据权利要求1至9中一项或多项的式I的化合物的方法，包括以下方法步骤，其中式II的芳基金属化合物

其中X、L¹和L²如根据权利要求1的式I所定义，并且

M表示Li、MgBr或MgCl，

与式III的化合物反应

其中PG表示保护基团，

并且在另外的反应步骤中包括保护基团PG的去除和得到的CH₂OH基团的氧化以得到醛CH＝O，

与式IV的2-取代的1,3-二醇反应

以得到式I的化合物

其中基团R¹、L¹、L²和X如权利要求1中所定义。

11.一种或多种根据权利要求1至9中一项或多项的式I的化合物作为液晶介质中的组分的用途。

12.液晶介质，其包含至少两种介晶化合物，其特征在于其包含至少一种根据权利要求1至9中一项或多项的式I的化合物。

13.根据权利要求12的液晶介质用于电光目的的用途。

14.包含根据权利要求12的液晶介质的电光液晶显示器。