TW201840828A - 液晶化合物 - Google Patents

Abstract

本發明係關於式I化合物， 其中R¹ 、L¹ 、L² 及X具有技術方案1中所指示之含義，本發明係關於製備其之方法，係關於包含至少一種式I化合物的液晶介質及含有此類液晶介質之電光顯示器。

Description

液晶化合物

本發明係關於如下文所定義之式I化合物，係關於其製備方法，係關於包含至少一種式I化合物的液晶介質，且係關於其作為液晶介質中之組件的用途。此外，本發明係關於含有本發明之液晶介質的液晶及電光顯示元件。根據本發明之化合物含有作為結構要素之特性上經取代之2-(4-苯基環己-3-烯基)-1,3-二噁烷基團。

在過去幾年，液晶化合物應用之領域已顯著擴展至各種類型之顯示裝置、電光裝置、電子組件、感測器等。出於此原因，已提出許多不同的結構，尤其在向列型液晶之領域中。至今，已發現向列型液晶混合物在平板顯示裝置中得到最廣泛的使用。其已尤其用於被動型TN或STN矩陣顯示器或具有TFT主動型矩陣之系統中。 根據本發明之液晶化合物可用作液晶介質的組分，該液晶介質尤其用於基於以下之顯示器：扭轉單元原理、客體-主體效應、排列相DAP或電控雙折射(electrically controlled birefringence，ECB)之變形效應、共平面切換(in-plane switching，IPS)效應或動態散射效應。 三環極性二噁烷化合物作為液晶物質之使用對熟習此項技術者不為未知的。含有二噁烷環之各種化合物已經描述為液晶或液晶原基材料，正如具有其製備，諸如在說明書CN 105038816 A中。於其中提出之化合物不含環己烯環。化合物含有例如-OCF₃ 或氟作為極性端基。

本發明係基於發現適用作液晶介質之組分的新穎穩定化合物之目的。詳言之，化合物應同時具有相對低的黏度及高介電各向異性。對於液晶領域中之許多當前混合物概念，宜使用具有正介電各向異性Δε以及適度高光學各向異性之化合物。 鑒於各種各樣的具有高Δε的此類化合物之應用領域，期望具有可用的其他化合物，較佳具有高清澈點及低黏度，其具有正好對相應應用定做的特性。 因此，本發明之目的為發現適用作液晶介質(尤其用於例如TN、STN、IPS、FFS及TN-TFT顯示器)之液晶介質的組分之新穎穩定化合物。 此外，根據本發明之化合物之目標應在應用領域之主要條件下為熱穩定及光化學穩定的。作為液晶原基，其應促成廣向列相與液晶共組分形成混合物，且尤其在低溫下可易於與向列型基底混合物混溶。具有低熔點及低熔融焓之物質亦較佳，因為此等參數又為上文所提及之所需特性的標誌，諸如低溫下之高溶解度、廣液晶相以及針對以混合物形式自發結晶之低傾向性。詳言之，在避免任何結晶之同時低溫下之溶解度對於在車輛及飛機中以及在戶外安全操作及運輸顯示器至關重要。 出人意料地，已發現根據本發明之化合物極其適用作液晶介質的組分。其可用於為需要尤其高介電質各向異性的顯示器(詳言之IPS或FFS顯示器，但亦為TN或STN顯示器)得到液晶介質。根據本發明之化合物為足夠穩定且無色的。詳言之，其亦因高介電質各向異性Δε而著稱，因此當用於光學切換元件時，需要較低層厚度且由此需要較低臨限電壓。相對於具有類似特性之化合物，其具有良好的溶解度。另外，根據本發明之化合物具有相對極高的清澈點且同時具有低值的旋轉黏度。化合物具有相對較低的熔點。借助於根據本發明之化合物，出人意料地有可能製備具有高值的彈性常數(K¹¹ /K²² /K³³ )的液晶混合物而不會不利影響其他使用參數。此得到具有短回應時間及高對比度的介質。 大體而言，提供根據本發明之化合物極顯著地擴大液晶物質的範圍，從各種應用角度來看，該液晶物質適用於製備液晶混合物。 根據本發明之化合物應用範圍廣泛。視取代基之選擇而定，此等化合物可用作基底材料，液晶介質主要由該等基底材料構成。然而，亦有可能將來自其他類別之化合物的液晶基底材料添加至根據本發明之化合物中，以例如影響此類介電質的介電及/或光學各向異性，及/或使其臨限電壓及/或其黏度最佳化。 因此，本發明係關於式I化合物，其中 X 表示CF₃ 、OCF₃ 、F、Cl、OCHF₂ 、CHF₂ 、SCN、CN、-C≡C-CF₃ 或-CH=CH-CF₃ ， R¹ 表示具有1至15個C原子之烷基，另外其中此等基團中之一或多個CH₂ 基團可各自彼此獨立地經以下置換：-CºC-、-CF₂ O-、-OCF₂ -、-CH=CH-、、、、、 -O-、-S-、-CO-O-或-O-CO-，以此方式使得O/S原子彼此不直接鍵聯，且其中另外，一或多個H原子可由鹵素或H置換， 較佳地，鹵化或未經取代之烷基具有1至15個C原子，其中另外，此等基團中之一或多個CH₂ 基團可各自彼此獨立地由-C≡C-或-CH=CH置換，且 L¹ 及L² 彼此獨立地表示H或F，較佳為H。 本發明進一步關於式I化合物在液晶介質中之用途。 本發明亦關於具有至少兩種液晶組分之液晶介質，該等組分包含至少一種式I化合物。 式I化合物應用範圍廣泛。視取代基之選擇而定，此等化合物可用作基底材料，液晶介質主要由該等基底材料構成；然而，亦有可能將式I化合物添加至來自其他類別之化合物的液晶基底材料中，以例如影響此類介電質的介電及/或光學各向異性，及/或使其臨限電壓及/或其黏度最佳化。 在純狀態下，式I化合物為無色的，且在針對電光用途而有利地設置之溫度範圍內自身或以混合物形式形成液晶介相。根據本發明之化合物能夠達成廣向列相範圍。在液晶混合物中，與具有高介電各向異性之類似化合物相比，根據本發明之物質顯著提高光學各向異性，及/或促使低溫儲存穩定性之改良。同時，化合物因良好的UV穩定性而著稱。

式I及其子式中之基團R¹ 較佳表示具有至多8個碳原子之烷基或烯基。R¹ 尤其較佳表示具有1至7個C原子之直鏈烷基或具有2到8個C原子之非支鏈烯基，尤其具有2到7個C原子之非支鏈烷基。 式I中之基團X較佳表示CF₃ 、OCF₃ 、F、-SCN、-C≡C-CF₃ 或-CH=CH-CF₃ ，尤其較佳為CF₃ 、OCF₃ 或F，且極其較佳為CF₃ 或OCF₃ 。基團-CH=CH-CF₃ 較佳呈反式組態。 含有分支鏈或經取代之翼基R¹ 的式I化合物可由於在習知液晶基底材料中之較佳溶解度而間或具有重要性。基團R¹ 較佳為直鏈。 優先考慮式I化合物，其中L¹ 表示H，尤其其中L¹ 及L² 表示H。 基團R¹ 尤其較佳選自以下部分： -CH₃ -C₂ H₅ -C₃ H₇ -C₄ H₉ -C₅ H₁₁ -C₆ H₁₃ -CH=CH₂ -CH=CH₂ -CH₃ -CH₂ -CH₂ -CH=CH₂ -CH₂ -CH₂ -CH=CH-CH₃ 其中烷基鏈較佳為非支鏈(正烷基)。 尤其較佳式I化合物為式I-1至I-6化合物，其中R¹ 獨立地具有上文所指示之含義。在式I-1至I-6化合物中，式I-1、I-2、I-4及I-5為較佳的，尤其為式I-1及I-2化合物。 極尤其較佳的化合物在下文給出： 式I化合物在已知且適於該等反應之反應條件下如描述於文獻(例如描述於標準著作中，諸如Houben-Weyl, Methoden der organischen Chemie [Methods of Organic Chemistry], Georg-Thieme-Verlag, Stuttgart)中之本身已知方法來製備。亦可在本文中使用本身已知而未在本文中更詳細地提及之變化形式。 如在以下明顯說明性合成及實例(流程1至3)中所示，可有利地製備典型式I化合物： 流程 1. 製備式I化合物之一般合成流程。Bn表示苯甲基。X表示如式I中之基團X。R¹ 表示如式I中之基團R¹ 。 兩個極性端基-CH=CH-CF₃ 及-C≡C-CF₃ 可如下製備： 流程 2 . 合成端基X = -CH=CH-CF₃ 及-C≡C-CF₃ ；Ar表示式I化合物之經取代之苯基。在第一步驟中，較佳為吸收水而添加分子篩。反應順序從流程1之逆轉得到上升或者至合成流程3。 流程 3 . 製備式I化合物之替代性一般合成流程。R¹ 及X根據式I定義。 相應起始物質可大體上易於由熟習此項技術者藉由從文獻中已知的合成方法製備或為可商購的。 亦有可能使用芳基鋰化合物代替流程1及3中所示的格林納(Grignard)化合物，該等芳基鋰化合物可類似地藉由低溫下鹵素金屬與烷基鋰化合物交換而獲得(cf.例如US 4,940,822)。 本發明因此亦關於一種製備式I化合物之方法，該方法包括處理步驟，其中式II之芳基金屬化合物，II 其中X、L¹ 及L² 如關於式I所定義，且 M 表示Li、MgBr或MgCl， 與式III化合物反應III 其中 PG 表示保護基，較佳為苯甲基， 以及在包括移除保護基PG (由H置換)及氧化所得CH₂ OH基團以得到醛CH=O的其他反應步驟中， 與式IV之2-經取代之1,3-二醇反應IV 以得到式I化合物I 其中該等基團如上文所定義。 所用反應方法及試劑在原理上從文獻已知。其他反應條件係由實施例揭示。 上文所未提及之其他較佳方法變化形式係由實例或申請專利範圍揭示。 該方法及反應混合物之後續處理可基本上以分批反應或連續反應程序之形式進行。連續反應程序涵蓋例如在連續攪拌槽反應器、級聯的攪拌反應器、環流或交叉流反應器、流管或微反應器中反應。反應混合物視情況(視需要)藉由以下方式處理：經由固相過濾；層析；不可混溶相之間的分離(例如萃取)；吸附至固體支撐物上；藉由蒸餾、選擇性蒸餾、昇華、結晶、共結晶或藉由膜上奈米過濾移除溶劑及/或共沸混合物。 在本發明中，下式之2,5-二取代之二噁烷環較佳表示2,5-反-組態之二噁烷環，亦即取代基呈較佳椅型構形，較佳兩者均在赤道位置。 本發明亦關於包含根據本發明式I化合物中之一或多者的液晶介質。液晶介質包含至少兩種組分。其較佳藉由使組分彼此混合而獲得。因此，用於製備液晶介質的本發明方法之特徵在於：將至少一種式I化合物與至少一種其他液晶原基化合物混合，且視情況添加添加劑。 清澈點、低溫下黏度、熱/UV穩定性、介電各向異性、回應時間及對比度之可達成的組合極優於來自先前技術之先前材料。 根據本發明之液晶介質較佳包含2至40、尤其較佳4至30種組分作為除根據本發明之一或多種化合物以外的其他成分。詳言之，此等介質包含7至25種除根據本發明之一或多種化合物以外的組分。此等其他成分較佳選自向列型或向列原基(單變性或各向同性)物質，尤其來自以下類別之物質：氧偶氮苯、苯亞甲基苯胺、聯苯、聯三苯、苯甲酸苯酯或苯甲酸環己酯、環己烷甲酸苯酯或環己烷甲酸環己酯、環己基苯甲酸苯酯或環己基苯甲酸環己酯、環己基環己烷甲酸苯酯或環己基環己烷甲酸環己酯、苯甲酸環己基苯酯、環己烷甲酸環己基苯酯或環己基環己烷甲酸環己基苯酯、苯基環己烷、環己基聯苯、苯基環己基環己烷、環己基環己烷、環己基環己基環己烷、1,4-雙環己基苯、4,4'-雙環己基聯苯、苯基嘧啶或環己基嘧啶、苯基吡啶或環己基吡啶、苯基二噁烷或環己基二噁烷、苯基-1,3-二硫環己烷或環己基-1,3-二硫環己烷、1,2-二苯乙烷、1,2-二環己基乙烷、1-苯基-2-環己基乙烷、1-環己基-2-(4-苯基環己基)乙烷、1-環己基-2-聯苯乙烷、1-苯基-2-環己基苯乙烷、視情況鹵化茋、苯甲基苯基醚、二苯乙炔以及經取代之肉桂酸。此等化合物中之1,4-伸苯基亦可經氟化。 適合作為根據本發明之介質的其他成分之最重要的化合物可藉由式1、2、3、4以及5表徵： R'-L-E-R" 1 R'-L-COO-E-R" 2 R'-L-CF₂ O-E-R" 3 R'-L-CH2CH2-E-R" 4 R'-L-CºC-E-R" 5 在式1、2、3、4以及5中，可相同或不同的L及E各自彼此獨立地表示來自由以下結構要素形成之組的二價基團：-Phe-、-Cyc-、-Phe-Phe-、-Phe-Cyc-、-Cyc-Cyc-、-Pyr-、-Dio-、-Py-、-G-Phe-、-G-Cyc-以及其鏡像，其中Phe表示未經取代或經氟取代之1,4-伸苯基，Cyc表示反-1,4-伸環己基，Pyr表示嘧啶-2,5-二基或吡啶-2,5-二基，Dio表示1,3-二噁烷-2,5-二基，Py表示四氫哌喃-2,5-二基且G表示2-(反-1,4-環己基)乙基。 基團L及E中之一者較佳為Cyc、Phe或Pyr。E較佳為Cyc、Phe或Phe-Cyc。根據本發明之介質較佳包含：一或多種選自式1、2、3、4以及5化合物之組分，其中L及E選自由Cyc、Phe以及Pyr組成之群，且同時一或多種選自式1、2、3、4以及5化合物之組分，其中基團L及E中之一者選自由Cyc、Phe、Py以及Pyr組成之群，且另一基團選自由-Phe-Phe-、-Phe-Cyc-、-Cyc-Cyc-、-G-Phe-以及-G-Cyc-組成之群，且視情況一或多種選自式1、2、3、4以及5化合物之組分，其中基團L及E選自由-Phe-Cyc-、-Cyc-Cyc-、-G-Phe-以及-G-Cyc-組成之群。 R'及/或R"各自彼此獨立地表示具有至多8個C原子之烷基、烯基、烷氧基、烷氧基烷基、烯氧基或烷醯基氧基、-F、-Cl、-CN、-NCS或-(O)_i CH_{3 - k} F_k ，其中i為0或1，且k為1、2或3。 在式1、2、3、4以及5之化合物之一較小亞組中，R'及R"各自彼此獨立地表示具有至多8個C原子之烷基、烯基、烷氧基、烷氧基烷基、烯氧基或烷醯基氧基。此較小亞組在下文稱為組A，且化合物以子式1a、2a、3a、4a以及5a表示。在大多數此等化合物中，R'及R"彼此不同，此等基團中之一者通常為烷基、烯基、烷氧基或烷氧基烷基。 在稱為組B的式1、2、3、4以及5之化合物之另一較小亞組中，R"表示-F、-Cl、-NCS或-(O)_i CH_{3 - k} F_k ，其中i為0或1，且k為1、2或3。R"具有此含義之化合物以子式1b、2b、3b、4b以及5b表示。尤其較佳為R"具有-F、-Cl、-NCS、-CF₃ 、-OCHF₂ 或-OCF₃ 之含義的子式1b、2b、3b、4b以及5b之化合物。 在子式1b、2b、3b、4b以及5b之化合物中，R'具有在子式1a至5a之化合物之情況下所指示之含義，且較佳為烷基、烯基、烷氧基或烷氧基烷基。 在式1、2、3、4以及5之化合物之另一較小亞組中，R"表示-CN。此亞組在下文稱為組C，且此亞組之化合物相應地描述為子式1c、2c、3c、4c以及5c。在子式1c、2c、3c、4c以及5c之化合物中，R'具有在子式1a至5a之化合物之情況下所指示之含義，且較佳為烷基、烷氧基或烯基。 除組A、B以及C之較佳化合物以外，具有所提出之取代基之其他變體的其他式1、2、3、4以及5之化合物亦為慣用的。所有此等物質均可藉由自文獻已知的或與其類似之方法獲得。 除根據本發明之式I化合物以外，根據本發明之介質較佳包含一或多種選自組A、B及/或C之化合物。根據本發明之介質中來自此等組之化合物的重量比例較佳為： 組A： 0至90%、較佳20至90%、尤其較佳30至90%； 組B： 0至80%、較佳10至80%、尤其較佳10至65%； 組C： 0至80%、較佳0至80%、尤其較佳0至50%； 其中存在於根據本發明各別介質中之組A、B及/或C化合物的重量比例總和較佳為5至90%，且尤其較佳為10至90%。 根據本發明之介質較佳包含1至40%、尤其較佳3至30%的根據本發明之化合物。 本發明之液晶混合物係以本身習知的方式製備。一般而言，將以較少量使用之所需量的組分較佳地在高溫下溶解於構成主要成分之組分中。亦有可能在有機溶劑中，例如在丙酮、氯仿或甲醇中混合各組分之溶液，且例如藉由在充分混合後蒸餾來再次移除溶劑。進一步可能以其他習知方式製備混合物，例如藉由使用例如同系物混合物之預混物，或使用所謂的「多瓶」系統。 該等介電質亦可包含熟習此項技術者已知且描述於文獻中之其他添加劑。舉例而言，可添加0至15%、較佳0至10%的多色染料、對掌性摻雜劑、穩定劑或奈米粒子。所添加之個別化合物係以0.01至6%、較佳0.1至3%的濃度加以使用。然而，液晶混合物(亦即液晶或液晶原基化合物)之其他成分之濃度資料在本文中給出而不考慮此等添加劑之濃度。 根據本發明之液晶混合物使得可用參數寬容度能夠顯著變寬。 本發明亦關於含有此類介質之電光顯示器(尤其TFT顯示器，其具有與框架一起形成單元之兩個平行平面外板、用於切換外板上之個別像素的整合式非線性元件以及位於單元中具有正介電各向異性及高比電阻的向列型液晶混合物)，且關於此等介質針對電光目的之用途。 表述「烷基」涵蓋具有1至15個碳原子之非支鏈及分支鏈烷基，尤其非支鏈甲基、乙基、正丙基、正丁基、正戊基、正己基以及正庚基。具有2至5個碳原子之基團一般為較佳。 表述「烯基」涵蓋具有至多15個碳原子之非支鏈及分支鏈烯基，尤其非支鏈基團。尤其較佳烯基為C₂ -C₇ -1E-烯基、C₄ -C₇ -3E-烯基、C₅ -C₇ -4-烯基、C₆ -C₇ -5-烯基及C₇ -6-烯基，尤其為C₂ -C₇ -1E-烯基、C₄ -C₇ -3E-烯基及C₅ -C₇ -4-烯基。較佳烯基之實例為乙烯基、1E-丙烯基、1E-丁烯基、1E-戊烯基、1E-己烯基、1E-庚烯基、3-丁烯基、3E-戊烯基、3E-己烯基、3E-庚烯基、4-戊烯基、4Z-己烯基、4E-己烯基、4Z-庚烯基、5-己烯基、6-庚烯基及其類似烯基。具有至多5個碳原子之基團一般為較佳。 表述「鹵化烷基」較佳涵蓋單氟化或多氟化及/或-氯化基團。包括全鹵化基團。尤其較佳為氟化烷基，尤其CF₃ 、CH₂ CF₃ 、CH₂ CHF₂ 、CHF₂ 、CH₂ F、CHFCF₃ 以及CF₂ CHFCF₃ 。相應地解釋表述「鹵化烯基」及相關表述。 根據本發明之混合物中的式I化合物之總量並非關鍵。因此，出於使各種特性最佳化之目的，混合物可包含一或多種其他組分。 自偏光器、電極基底板以及表面處理之電極建構本發明之矩陣顯示器對應於此類顯示器之常見設計。術語常見設計在本文中概括地描述，且亦涵蓋矩陣顯示器(尤其亦為基於聚Si TFT之矩陣顯示元件)的所有衍生物及修改。 然而，根據本發明之顯示器與基於扭轉向列單元之迄今習知顯示器之間的顯著差異在於液晶層之液晶參數的選擇。 以下實例用來進一步解釋本發明而不限制本發明。熟習此項技術者將能夠自實例收集未在一般描述中詳細給出之工作細節，根據一般專家知識對其進行概括且將其應用於特定問題。 在上文及下文中，百分比資料表示重量%。以攝氏度指示所有溫度。此外，C=結晶狀態，N=向列相，Sm=近晶相(更尤其SmA、SmB等)Tg=玻璃轉移溫度且I=各向同性相。此等符號之間的資料表示轉移溫度。Dn表示光學各向異性(589 nm，20℃)，Δε表示介電各向異性(1 kHz，20℃)且g₁ 表示旋轉黏度(20℃；以mPa·s為單位)。 物理、物理化學以及電光參數係藉由通常已知的方法測定，尤其如手冊「Merck Liquid Crystals - Licristal® - Physical Properties of Liquid Crystals - Description of the Measurement Methods」, 1998, Merck KGaA, Darmstadt中所描述。 個別物質的介電各向異性Δε係在20℃及1 kHz下測定。為此目的，對5至10重量%待研究物質溶解於介電正性混合物ZLI-4792 (Merck KGaA)中進行量測，且量測值外推至100%濃度。在20℃及589.3 nm波長下測定光學各向異性Δn，在20℃下測定旋轉黏度γ₁ ，兩者均亦藉由線性外推。 在本申請案中，除非明確地指示，否則術語之複數形式表示單數形式及複數形式，且反之亦然。根據描述之本發明之實施例及變化形式的其他組合亦由隨附申請專利範圍或多種此等申請專利範圍之組合而產生。 使用以下縮寫： DCM 二氯甲烷 DMSO 二甲亞碸 EA 乙酸乙酯 MTB ether 甲基第三丁基醚 THF 四氫呋喃實例 1 ： 5-丙基-2-[4-(4-三氟甲基苯基)環己-3-烯基]-1,3-二噁烷 步驟 1 首先將2.2 g (16 mmol)的鎂屑引入少量THF中，隨後將20.3 g (90 mmol)的4-溴三氟甲苯1 溶解於50 ml的THF中，且以使得反應混合物沸騰的速率逐滴添加。隨後將反應混合物在回流下加熱1 h。短暫移除加熱源，且將20.0 g (90 mmol)的4-苯甲氧基甲基-環己酮2 添加至分批中，其隨後在回流下再加熱2 h，且隨後在室溫下攪拌18 h。將分批傾入冰水中且使用2 M鹽酸調節至pH 2。分離水相且用MTB醚萃取。經合併之有機相用氯化鈉溶液洗滌，經硫酸鈉乾燥，過濾且蒸發，得到呈紅棕色油狀物之4-苯甲氧基甲基-1-(4-溴苯基)環己醇3 ，其未經進一步純化用於下一反應步驟。步驟 2 ： 將12 g的Pd/C催化劑(112 mmol；活性碳上5%)添加至34.1 g (78 mmol)的粗產物3 之340 ml的THF溶液中。使用2.34 l的氫氣裂解保護基。隨後過濾出催化劑。將氫化溶液蒸發至乾，得到呈棕色油狀物之4-羥甲基-1-(4-三氟甲基苯基)環己醇。步驟 3 ： 首先將7.27 ml (85 mmol)的乙二醯氯引入100 ml的DCM中，且逐滴添加含12 ml (170 mmol)的DMSO (乾燥的)之80 ml的DCM。隨後逐滴添加10.2 g (13 mmol)的4-羥甲基-1-(4-三氟甲基苯基)環己醇4 於310 ml的DCM中之溶液。15 min之攪拌時間後，添加53 ml的三乙胺。攪拌5 min後，移除冷卻浴。將混合物隨後使用水在室溫下水解，且用DCM稀釋。分離水相且用DCM萃取。經合併之有機相用水及氯化鈉溶液洗滌，經硫酸鈉乾燥，過濾且蒸發至乾。粗產物隨後藉由來矽膠層析(DCM/EA 8:2)純化，得到呈黃色油狀物之4-羥基-4-(4-三氟甲基苯基)環己烷甲醛5 。步驟 4 ： 首先將16.8 g (54 mmol)的4-羥基-4-(4-三氟甲基苯基)環己烷甲醛5 引入284 ml的甲苯中。添加7.61 g (64 mmol)的2-正丙基丙烷-1,3-二醇及1.39 g (8 mmol)的甲苯-4-磺酸單水合物，且將混合物在水分離器上於回流下加熱1.5 h。反應完成時，直接用矽膠層析反應混合物。自異丙醇/丙酮及甲基環己烷/庚烷之兩種結晶得到呈白色有光澤的晶體之5-丙基-2-[4-(4-三氟甲基苯基)環己-3-烯基]-1,3-二噁烷6 。 C 120 SmB 164 I De = 22 Dn = 0.107 g₁ = 395 mPa·s 以相似或類似方式製備以下：C 89 SmA 94 N 117 I De = 13.4 Dn = 0.104 g₁ = 299 mPa·sC 72 SmB 160 SmA 166 I De = 17 Dn = 0.106 g₁ = 211 mPa·sC 111 I De = 26 Dn = 0.101 g₁ = 380 mPa·sC 55 SmA 132 I De = 20 Dn = 0.101 g₁ = 248 mPa·sC 70 SmA 86 N 89 I De = 18 Dn = 0.090 g₁ = 247 mPa·sC 55 SmA (43) N (51) I De = 22.5 Dn = 0.073 g₁ = 168 mPa·sC 67 SmA 88 I De = 24.5 Dn = 0.099 g₁ = 258 mPa·sC 95 I De = 32 Dn = 0.095 g₁ = 275 mPa·s

Claims (14)

1. 一種式I化合物，其中 X 表示CF₃ 、OCF₃ 、F、Cl、OCHF₂ 、CHF₂ 、SCN、CN、-C≡C-CF₃ 或-CH=CH-CF₃ ， R¹ 表示具有1至15個C原子之烷基，其中另外此基團中之一或多個CH₂ 基團可以使得O及S原子彼此不直接鍵聯的方式各自彼此獨立地由以下基團置換：-CºC-、-CH=CH-、、、、、-O-、-S-、-CO-O-或-O-CO-，且其中另外，一或多個H原子可由鹵素置換， L¹ 及L² 彼此獨立地表示H或F。
2. 如請求項1之化合物，其中 L¹ 表示H。
3. 如請求項1之化合物，其中 R¹ 表示具有至多8個碳原子之烷基或烯基。
4. 如請求項1之化合物，其中 X 表示OCF₃ 、CF₃ 或F。
5. 如請求項1之化合物，其中L¹ 及L² 表示H。
6. 如請求項1至5中任一項之化合物，其中X表示CF₃ 。
7. 如請求項1至5中任一項之化合物，其中X表示OCF₃ 。
8. 如請求項1至5中任一項之化合物，其選自以下之式：其中R¹ 具有如請求項1或3中所指示之含義。
9. 如請求項1至5中任一項之化合物，其中R¹ 表示具有1至7個C原子之直鏈烷基或具有2至8個C原子之分支鏈烯基。
10. 一種製備如請求項1至9中任一項之式I化合物之方法，該方法包括以下方法步驟：其中使式II之芳基金屬化合物II 其中X、L¹ 及L² 係如針對如請求項1之式I所定義，且 M 表示Li、MgBr或MgCl， 與式III化合物反應III 其中 PG 表示保護基， 以及在其他反應步驟中，包括移除保護基PG及氧化所得CH₂ OH基團以得到醛CH=O， 與式IV之2-經取代之1,3-二醇反應IV 以得到式I化合物I 其中基團R¹ 、L¹ 、L² 及X係如請求項1中所定義。
11. 一種一或多種如請求項1至9中任一項之式I化合物的用途，其係作為液晶介質中之組分。
12. 一種包含至少兩種液晶原基化合物之液晶介質，其特徵在於其包含至少一種如請求項1至9中任一項之式I化合物。
13. 一種如請求項12之液晶介質的用途，其用於電光目的。
14. 一種電光液晶顯示器，其含有如請求項12之液晶介質。