CN109476988A - 用于有机光电装置的组成物、有机光电装置以及显示装置 - Google Patents

用于有机光电装置的组成物、有机光电装置以及显示装置 Download PDF

Info

Publication number
CN109476988A
CN109476988A CN201780046727.5A CN201780046727A CN109476988A CN 109476988 A CN109476988 A CN 109476988A CN 201780046727 A CN201780046727 A CN 201780046727A CN 109476988 A CN109476988 A CN 109476988A
Authority
CN
China
Prior art keywords
substituted
unsubstituted
chemical formula
independently
organic photoelectric
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Granted
Application number
CN201780046727.5A
Other languages
English (en)
Other versions
CN109476988B (zh
Inventor
张起砲
金俊奭
柳眞铉
申昌主
韩秀眞
金荣权
柳银善
郑成显
郑镐国
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Samsung SDI Co Ltd
Original Assignee
Samsung SDI Co Ltd
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Samsung SDI Co Ltd filed Critical Samsung SDI Co Ltd
Publication of CN109476988A publication Critical patent/CN109476988A/zh
Application granted granted Critical
Publication of CN109476988B publication Critical patent/CN109476988B/zh
Active legal-status Critical Current
Anticipated expiration legal-status Critical

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D209/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings, condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
    • C07D209/56—Ring systems containing three or more rings
    • C07D209/80—[b, c]- or [b, d]-condensed
    • C07D209/82—Carbazoles; Hydrogenated carbazoles
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D251/00—Heterocyclic compounds containing 1,3,5-triazine rings
    • C07D251/02—Heterocyclic compounds containing 1,3,5-triazine rings not condensed with other rings
    • C07D251/12—Heterocyclic compounds containing 1,3,5-triazine rings not condensed with other rings having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D251/14—Heterocyclic compounds containing 1,3,5-triazine rings not condensed with other rings having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hydrogen or carbon atoms directly attached to at least one ring carbon atom
    • C07D251/24—Heterocyclic compounds containing 1,3,5-triazine rings not condensed with other rings having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hydrogen or carbon atoms directly attached to at least one ring carbon atom to three ring carbon atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D333/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one sulfur atom as the only ring hetero atom
    • C07D333/50—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one sulfur atom as the only ring hetero atom condensed with carbocyclic rings or ring systems
    • C07D333/76—Dibenzothiophenes
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D405/00—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom
    • C07D405/02—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom containing two hetero rings
    • C07D405/10—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom containing two hetero rings linked by a carbon chain containing aromatic rings
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D405/00—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom
    • C07D405/14—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom containing three or more hetero rings
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D409/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms
    • C07D409/14—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms containing three or more hetero rings
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D487/00—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, not provided for by groups C07D451/00 - C07D477/00
    • C07D487/02—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, not provided for by groups C07D451/00 - C07D477/00 in which the condensed system contains two hetero rings
    • C07D487/04—Ortho-condensed systems
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K11/00—Luminescent, e.g. electroluminescent, chemiluminescent materials
    • C09K11/06—Luminescent, e.g. electroluminescent, chemiluminescent materials containing organic luminescent materials
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K50/00—Organic light-emitting devices
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K50/00—Organic light-emitting devices
    • H10K50/10—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED]
    • H10K50/11—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED] characterised by the electroluminescent [EL] layers
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
    • H10K85/649—Aromatic compounds comprising a hetero atom
    • H10K85/654—Aromatic compounds comprising a hetero atom comprising only nitrogen as heteroatom
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
    • H10K85/649—Aromatic compounds comprising a hetero atom
    • H10K85/657—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
    • H10K85/649—Aromatic compounds comprising a hetero atom
    • H10K85/657—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons
    • H10K85/6572—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons comprising only nitrogen in the heteroaromatic polycondensed ring system, e.g. phenanthroline or carbazole
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
    • H10K85/649—Aromatic compounds comprising a hetero atom
    • H10K85/657—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons
    • H10K85/6574—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons comprising only oxygen in the heteroaromatic polycondensed ring system, e.g. cumarine dyes
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
    • H10K85/649—Aromatic compounds comprising a hetero atom
    • H10K85/657—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons
    • H10K85/6576—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons comprising only sulfur in the heteroaromatic polycondensed ring system, e.g. benzothiophene
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K99/00—Subject matter not provided for in other groups of this subclass
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
    • C09K2211/10—Non-macromolecular compounds
    • C09K2211/1018—Heterocyclic compounds
    • C09K2211/1025—Heterocyclic compounds characterised by ligands
    • C09K2211/1088—Heterocyclic compounds characterised by ligands containing oxygen as the only heteroatom
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
    • C09K2211/10—Non-macromolecular compounds
    • C09K2211/1018—Heterocyclic compounds
    • C09K2211/1025—Heterocyclic compounds characterised by ligands
    • C09K2211/1092—Heterocyclic compounds characterised by ligands containing sulfur as the only heteroatom
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K2101/00—Properties of the organic materials covered by group H10K85/00
    • H10K2101/10—Triplet emission
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K2101/00—Properties of the organic materials covered by group H10K85/00
    • H10K2101/30—Highest occupied molecular orbital [HOMO], lowest unoccupied molecular orbital [LUMO] or Fermi energy values
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K2101/00—Properties of the organic materials covered by group H10K85/00
    • H10K2101/40—Interrelation of parameters between multiple constituent active layers or sublayers, e.g. HOMO values in adjacent layers
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K2101/00—Properties of the organic materials covered by group H10K85/00
    • H10K2101/90—Multiple hosts in the emissive layer
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K50/00—Organic light-emitting devices
    • H10K50/10—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED]
    • H10K50/14—Carrier transporting layers
    • H10K50/15—Hole transporting layers
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K50/00—Organic light-emitting devices
    • H10K50/10—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED]
    • H10K50/14—Carrier transporting layers
    • H10K50/16—Electron transporting layers
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K50/00—Organic light-emitting devices
    • H10K50/10—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED]
    • H10K50/17—Carrier injection layers
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K50/00—Organic light-emitting devices
    • H10K50/10—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED]
    • H10K50/17—Carrier injection layers
    • H10K50/171—Electron injection layers
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K50/00—Organic light-emitting devices
    • H10K50/10—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED]
    • H10K50/18—Carrier blocking layers
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/30—Coordination compounds
    • H10K85/341—Transition metal complexes, e.g. Ru(II)polypyridine complexes
    • H10K85/342—Transition metal complexes, e.g. Ru(II)polypyridine complexes comprising iridium

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Materials Engineering (AREA)
  • Physics & Mathematics (AREA)
  • Spectroscopy & Molecular Physics (AREA)
  • Optics & Photonics (AREA)
  • Electroluminescent Light Sources (AREA)
  • Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
  • Photovoltaic Devices (AREA)
  • Nitrogen Condensed Heterocyclic Rings (AREA)

Abstract

本发明公开一种用于有机光电装置的组成物、一种包含所述组成物的有机光电装置及一种显示装置，所述用于有机光电装置的组成物包含：用于有机光电装置的第一化合物，其由化学式1表示；以及用于有机光电装置的第二化合物，其包含化学式2所表示的部分及化学式3所表示的部分。化学式1至化学式3的详情与在说明书中所定义的相同。

Description

用于有机光电装置的组成物、有机光电装置以及显示装置
技术领域
本发明公开一种用于有机光电装置的组成物、一种有机光电装置以及一种显示装置。
背景技术
有机光电装置(organic optoelectronic diode)为将电能转换成光能且反之亦然的装置。
有机光电装置可根据其驱动原理分类如下。一种为光电式装置，其中由光能产生激子(exciton)，分离成电子及空穴且转移至不同电极以产生电能，且另一种为发光装置，其中将电压或电流供应至电极以由电能产生光能。
有机光电装置的实例可为有机光电式装置、有机发光二极管、有机太阳电池以及有机感光鼓(organic photo conductor drum)。
其中，有机发光二极管(organic light emitting diode，OLED)近来已由于对平板显示器(flat panel display device)的需求增加而引起关注。有机发光二极管为通过施加电流至有机发光材料而将电能转换成光的装置，且具有其中在阳极(anode)与阴极(cathode)之间设置有机层的结构。在本文中，有机层可包括发光层及辅助层(视需要)，且辅助层可为例如选自空穴注入层、空穴传输层、电子阻挡层、电子传输层、电子注入层以及空穴阻挡层的至少一个层。
有机发光二极管的效能可受有机层的特性影响，且其中可主要受有机层的有机材料的特性影响。
具体而言，需要开发一种能够增加空穴及电子迁移率且同时增加电化学稳定性的有机材料，以使得有机发光二极管可应用于大尺寸的平板显示器。
发明内容
欲解决的技术问题
本发明实施例提供一种用于有机光电装置的组成物，所述组成物能够达成具有高效率及长寿命的有机光电装置。
本发明另一实施例提供一种包含所述组成物的有机光电装置。
本发明又一实施例提供一种包括所述有机光电装置的显示装置。
解决问题的技术手段
根据实施例，一种用于有机光电装置的组成物包含：用于有机光电装置的第一化合物，由化学式1表示；以及用于有机光电装置的第二化合物，由化学式2所表示的部分及化学式3所表示的部分组成。
[化学式1]
在化学式1中，
Z1至Z3独立地为N或CRb，
Z1至Z3中的至少两者为N，
X1为O或S，
R1与R2独立地为经取代或未经取代的C6至C30芳基、经取代或未经取代的C2至C30杂环基、或其组合，
Ra1至Ra5及Rb独立地为氢、氘、氰基、硝基、经取代或未经取代的C1至C10烷基、经取代或未经取代的C6至C30芳基、经取代或未经取代的C2至C20杂环基、或其组合，且
n1与n2独立地为0至2的整数中的一者，
其中，在化学式2及化学式3中，
Ar1与Ar2独立地为经取代或未经取代的C6至C30芳基、经取代或未经取代的C2至C30杂环基、或其组合，
化学式2的两个相邻的*键结至化学式3的两个相邻的*以提供稠环，且在化学式2中不提供所述稠环的*独立地为C-La-Rc，
Rc及R3至R6独立地为氢、氘、经取代或未经取代的C1至C20烷基、经取代或未经取代的C6至C30芳基、经取代或未经取代的C2至C30杂环基、或其组合，且
La、L1及L2独立地为单键、经取代或未经取代的C6至C30亚芳基、经取代或未经取代的C2至C30亚杂芳基、或其组合；
其中化学式1至化学式3的所述“经取代”是指至少一个氢经氘、C1至C4烷基、C6至C18芳基、或C2至C18杂芳基置换。
根据另一实施例，一种有机光电装置包括面向彼此的阳极及阴极以及至少一个有机层，所述至少一个有机层设置于所述阳极与所述阴极之间，其中所述有机层包含用于所述有机光电装置的组成物。
根据又一实施例，提供一种包括所述有机光电装置的显示装置。
有利功效
可达成一种具有高效率及长寿命的有机光电装置。
附图说明
图1及图2为示出根据实施例的有机发光二极管的剖视图。
<附图标记说明>
100、200：有机发光二极管
105：有机层
110：阴极
120：阳极
130：发光层
140：空穴辅助层
具体实施方式
在下文中，详细阐述本发明的实施例。然而，该些实施例为示范性的且本发明并非仅限于此，且本发明由权利要求的范围界定。
在本说明书中，当不另外提供定义时，“经取代”是指取代基或化合物的至少一个氢经氘、卤素、羟基、胺基、经取代或未经取代的C1至C30胺基、硝基、经取代或未经取代的C1至C40硅烷基、C1至C30烷基、C1至C10烷基硅烷基、C6至C30芳基硅烷基、C3至C30环烷基、C3至C30杂环烷基、C6至C30芳基、C2至C30杂芳基、C1至C20烷氧基、氟基、C1至C10三氟烷基、氰基或其组合置换。
在本发明的实例中，“经取代”是指取代基或化合物的至少一个氢经氘、C1至C30烷基、C1至C10烷基硅烷基、C6至C30芳基硅烷基、C3至C30环烷基、C3至C30杂环烷基、C6至C30芳基或C2至C30杂芳基置换。另外，在本发明的具体实例中，“经取代”是指取代基或化合物的至少一个氢经氘、C1至C20烷基、C6至C30芳基或C2至C30杂芳基置换。另外，在本发明的具体实例中，“经取代”是指取代基或化合物的至少一个氢经氘、甲基、乙基、丙基、丁基、苯基、联苯基、三联苯基、萘基、联三亚苯基、茀基、吡啶基、嘧啶基、咔唑基、二苯并呋喃基、或二苯并噻吩基置换。在本发明的最具体实例中，“经取代”例如是指取代基或化合物的至少一个氢经苯基、对联苯基、间联苯基、萘基、联三亚苯基、吡啶基、嘧啶基、9-咔唑基、2-二苯并呋喃基、3-二苯并呋喃基、2-二苯并噻吩基、或3-二苯并噻吩基置换。
在本说明书中，当不另外提供定义时，“杂”是指在一个官能基中包含选自N、O、S、P及Si的1至3个杂原子且其余为碳。
在本说明书中，当不另外提供定义时，“烷基(alkyl)”是指脂肪族烃基。烷基可为无任何双键或三键的“饱和烷基(saturated alkyl)”。
烷基可为C1至C30烷基。更具体而言，烷基可为C1至C20烷基或C1至C10烷基。举例而言，C1至C4烷基可在烷基链中具有1至4个碳原子，且可选自甲基、乙基、丙基、异丙基、正丁基、异丁基、第二丁基及第三丁基。
烷基的具体实例可为甲基、乙基、丙基、异丙基、丁基、异丁基、第三丁基、戊基、己基、环丙基、环丁基、环戊基、环己基等。
在本说明书中，“芳基(aryl)”是指包含至少一个烃芳香族部分的基团，且
烃芳香族部分的所有元素具有形成共轭(conjugation)的p轨道，例如苯基、萘基等，
二或更多个烃芳香族部分可通过σ键连接，且可为例如联苯基、三联苯基、四联苯基等，且
二或更多个烃芳香族部分直接或间接稠合以提供非芳香族稠环。举例而言，其可为茀基。
芳基可包含单环、多环或稠环多环(亦即，共用相邻碳原子对的环)官能基。
在本说明书中，“杂环基(heterocyelic group)”为杂芳基的通用概念，且可包含至少一个选自N、O、S、P及Si的杂原子代替例如芳基、环烷基、其稠环或其组合的环状化合物中的碳(C)。当杂环基为稠环时，杂环基的整个环或每个环可包含一或多个杂原子。
举例而言，“杂芳基(heteroaryl)”可指包含选自N、O、S、P及Si的至少一个杂原子的芳基。二或更多个杂芳基通过σ键直接连接，或当杂芳基包含二或更多个环时，所述二或更多个环可稠合。当杂芳基为稠环时，每个环可包含1至3个杂原子。
杂环基的具体实例可为吡啶基、嘧啶基、吡嗪基、哒嗪基、三嗪基、喹啉基、异喹啉基等。
更具体而言，经取代或未经取代的C6至C30芳基和/或经取代或未经取代的C2至C30杂环基可为经取代或未经取代的苯基、经取代或未经取代的萘基、经取代或未经取代的蒽基、经取代或未经取代的菲基、经取代或未经取代的稠四苯基、经取代或未经取代的芘基、经取代或未经取代的联苯基、经取代或未经取代的对三联苯基、经取代或未经取代的间三联苯基、经取代或未经取代的邻三联苯基、经取代或未经取代的基、经取代或未经取代的联三亚苯基、经取代或未经取代的苝基、经取代或未经取代的茀基、经取代或未经取代的茚基、经取代或未经取代的呋喃基、经取代或未经取代的噻吩基、经取代或未经取代的吡咯基、经取代或未经取代的吡唑基、经取代或未经取代的咪唑基、经取代或未经取代的***基、经取代或未经取代的恶唑基、经取代或未经取代的噻唑基、经取代或未经取代的恶二唑基、经取代或未经取代的噻二唑基、经取代或未经取代的吡啶基、经取代或未经取代的嘧啶基、经取代或未经取代的吡嗪基、经取代或未经取代的三嗪基、经取代或未经取代的苯并呋喃基、经取代或未经取代的苯并噻吩基、经取代或未经取代的苯并咪唑基、经取代或未经取代的吲哚基、经取代或未经取代的喹啉基、经取代或未经取代的异喹啉基、经取代或未经取代的喹唑啉基、经取代或未经取代的喹恶啉基、经取代或未经取代的萘啶基、经取代或未经取代的苯并恶嗪基、经取代或未经取代的苯并噻嗪基、经取代或未经取代的吖啶基、经取代或未经取代的啡嗪基、经取代或未经取代的啡噻嗪基、经取代或未经取代的啡恶嗪基、经取代或未经取代的二苯并呋喃基、或者经取代或未经取代的二苯并噻吩基、或其组合，但不限于此。
在本说明书中，空穴特性是指当施加电场(electric field)时贡献出电子以形成空穴的能力，且在阳极中形成的空穴可由于根据最高占用分子轨域能阶的传导特性而易于注入发光层中且在发光层中传输。
此外，电子特性是指当施加电场时接受电子的能力，且在阴极中形成的电子可由于根据最低未占用分子轨域能阶的传导特性而易于注入发光层且在发光层中传输。
在下文中，阐述根据实施例的一种用于有机光电装置的组成物。
根据实施例的用于有机光电装置的组成物包含：用于有机光电装置的第一化合物；以及用于有机光电装置的第二化合物。
用于有机光电装置的第一化合物可由化学式1表示。
[化学式1]
在化学式1中，
Z1至Z3独立地为N或CRb，
Z1至Z3中的至少两者为N，
X1为O或S，
R1与R2独立地为经取代或未经取代的C6至C30芳基、经取代或未经取代的C2至C30杂环基、或其组合，
Ra1至Ra5及Rb独立地为氢、氘、氰基、硝基、经取代或未经取代的C1至C10烷基、经取代或未经取代的C6至C30芳基、经取代或未经取代的C2至C20杂环基、或其组合，且
n1与n2独立地为0至2的整数中的一者。
化学式1的“经取代”是指至少一个氢经氘、C1至C4烷基、C6至C18芳基、或C2至C18杂芳基置换。在本发明的一个实例中，化学式1的“经取代”是指至少一个氢经氘、Cl至C4烷基、C6至C12芳基、或C2至C12杂芳基置换。在本发明的具体实例中，化学式1的“经取代”是指至少一个氢经氘、苯基、间联苯基、对联苯基、萘基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、嘧啶基或三嗪基置换。
根据本发明的一种用于有机光电装置的化合物包含ET核心，所述ET核心包括含N六员环，所述含N六员环包含在第3号位置处与二苯并呋喃或二苯并噻吩直接连接而无需连接基的取代基，且藉此最低未占用分子轨域能带有效地扩张，分子结构的平面度提高，且所述化合物可变成能够在施加电场时接受电子的结构，且因此包含所述用于有机光电装置的化合物的有机光电装置可表现为驱动电压降低。此种最低未占用分子轨域扩张及环稠合会提高ET核心的电子的稳定性且装置的寿命亦得以有效提高。
另外，可抑制与相邻分子的交互作用，并且结晶化因由至少一个间位(meta)键结的亚芳基所引起的立体阻碍特性而减少，且因此包含所述用于有机光电装置的化合物的有机光电装置的效率及寿命特性可得以改善。
例如间位(meta)键结的亚芳基的扭结的部分会使化合物的玻璃转化温度(Tg)升高，并且当其应用于装置时可提高化合物的稳定性且可抑制劣化。
具体而言，当在发光层中一起使用具有相对强的空穴特性的用于有机光电装置的第二化合物与用于有机光电装置的第一化合物时，发光层中的电荷得以均衡，且可达成具有长寿命的有机发光二极管。
在本发明的一个实例中，Ra1至Ra5及Rb可独立地为氢、氘、经取代或未经取代的C1至C4烷基、或者经取代或未经取代的C6至C18芳基。另外，Ra1至Ra5及Rb可独立地为氢、苯基、萘基、联苯基、联三亚苯基或三联苯基。
在本发明的示例性实施例中，由Z1至Z3组成的ET核心可为其中Z1至Z3至少两者为N的嘧啶及其中所有Z1至Z3均为N的三嗪。当Z1至Z3为CRb时，Rb可为例如氢、氘、氰基、硝基、经取代或未经取代的C1至C4烷基、或者经取代或未经取代的C6至C12芳基，在本发明的具体示例性实施例中，Rb可为氢、氘或苯基，且在本发明的最具体示例性实施例中，所有Rb可均为氢。
举例而言，化学式1可由化学式1-I、化学式1-II或化学式1-III表示，且具体而言可由化学式1-I或化学式1-II表示。
在化学式1-I、化学式1-II及化学式1-III中，X1、R1及R2、Ra1至Ra5、n1以及n2与以上所述的相同。
在本发明的示例性实施例中，R1与R2可独立地为经取代或未经取代的C6至C20芳基、或者经取代或未经取代的C2至C0杂环基，具体而言为经取代或未经取代的苯基、经取代或未经取代的联苯基、经取代或未经取代的萘基、经取代或未经取代的三联苯基、经取代或未经取代的蒽基、经取代或未经取代的菲基、经取代或未经取代的联三亚苯基、经取代或未经取代的茀基、经取代或未经取代的二苯并呋喃基、经取代或未经取代的二苯并噻吩基、经取代或未经取代的吡啶基、经取代或未经取代的嘧啶基、经取代或未经取代的三嗪基、经取代或未经取代的喹啉基、经取代或未经取代的异喹啉基、经取代或未经取代的喹唑啉基、或者经取代或未经取代的喹恶啉基，且更具体而言为经取代或未经取代的苯基、经取代或未经取代的联苯基、经取代或未经取代的三联苯基、经取代或未经取代的二苯并呋喃基、经取代或未经取代的二苯并噻吩基、经取代或未经取代的嘧啶基、或者经取代或未经取代的三嗪基。
举例而言，R1与R2可选自群组I的取代基。
[群组I]
在群组I中，*为相邻原子的连接点。
另外，在本发明的示例性实施例中，Ra1至Ra5可独立地为氢、氘、经取代或未经取代的C1至C4烷基、经取代或未经取代的C6至C20芳基、或者经取代或未经取代的C2至C20杂环基，具体而言为氢、经取代或未经取代的C1至C4烷基、或者经取代或未经取代的C6至C20芳基，且更具体而言为经取代或未经取代的苯基、经取代或未经取代的间联苯基、经取代或未经取代的对联苯基、经取代或未经取代的萘基、或者经取代或未经取代的茀基。
在本发明的最具体示例性实施例中，所有Ra1至Ra5可均为氢，抑或Ra2及Ra5中的一者可为经取代或未经取代的C1至C4烷基或者经取代或未经取代的C6至C20芳基，例如，苯基、联苯基、三联苯基、或萘基，且最具体而言为经取代或未经取代的苯基，并且所有Ra1、Ra3及Ra4可均为氢。
举例而言，化学式1的Ra2可在间位处被取代，且化学式1可由化学式1-(1)表示。本文中，当Ra2为除氢以外的取代基时，经亚苯基取代的Ra2可包含扭结的三联苯基(kinkedterphenyl)结构。
[化学式1-(1)]
在化学式1-(1)中，Z1至Z3、X1、R1及R2、Ra1至Ra5、n1以及n2与以上所述的相同。
当包含扭结的三联苯基(kinked terphenyl)结构时，可非常有效地提高玻璃转化温度(Tg)，并且可设计出具有低分子量及高玻璃转化温度(Tg)的化合物，且藉此可改善热特性且可确保稳定性。
玻璃转化温度(Tg)可与化合物及包含所述化合物的装置的热稳定性有关。亦即，以薄膜形式将具有高玻璃转化温度(Tg)的用于有机光电装置的化合物施加至有机发光二极管，对用于有机光电装置的化合物进行沉积之后的后续制程中，例如在包封(encapsulation)制程中，可防止因温度而造成劣化，且因此可确保有机化合物及装置的寿命特性。
另一方面，在化学式1中，与的每一连接基在间位或对位处连接，且化学式1可例如由化学式1-(2)、化学式1-(3)、化学式1-(4)及化学式1-(5)中的一者表示。
在化学式1-(2)、化学式1-(3)、化学式1-(4)及化学式1-(5)中，X1、R1及R2、Ra1至Ra5、n1以及n2与以上所述的相同。
在本发明的示例性实施例中，n1及n2可独立地为0或1的整数，举例而言，所有n1及n2可均为0；抑或n1及n2中的至少一者可为1。
在本发明的示例性实施例中，当n1及n2中的每一者为0时，其指示单键。
举例而言，当n1为0时，化学式1可由化学式1-(6)表示，当n2为0时，化学式1可由化学式1-(7)表示，且当n1及n2同时为0时，化学式1可由化学式1-(8)表示。
在化学式1-(6)至化学式1-(8)中，Z1至Z3、X1、R1及R2、Ra1至Ra5、n1以及n2与以上所述的相同。
在本发明的示例性实施例中，当所有n1及n2均为1时，化学式1可由化学式1-(3)、化学式1-(4)或化学式1-(5)表示。
在本发明的具体示例性实施例中，R1为经取代或未经取代的二苯并呋喃基、或者经取代或未经取代的二苯并噻吩基，且R2为经取代或未经取代的C6至C20芳基，其中化学式1可例如由化学式1A表示。
[化学式1A]
在化学式1A中，Z1至Z3、X1及X2、R2、Ra1至Ra5、n1以及n2与以上所述的相同。
化学式1A的R2可为经取代或未经取代的苯基、经取代或未经取代的联苯基、经取代或未经取代的三联苯基、经取代或未经取代的萘基、或者经取代或未经取代的茀基，且更具体而言为经取代或未经取代的苯基、经取代或未经取代的联苯基、或者经取代或未经取代的三联苯基。
在本发明的另一示例性实施例中，R1可为经取代或未经取代的C6至C20芳基，且R2可为经取代或未经取代的C6至C20芳基、经取代或未经取代的二苯并呋喃基、或者经取代或未经取代的二苯并噻吩基，其中化学式1可例如由化学式1B表示。
[化学式1B]
在化学式1B中，Z1至Z3、X1、R1、Ra1至Ra5、n1以及n2与以上所述的相同，
Rd1至Rd5独立地为氢、氘、氰基、硝基、经取代或未经取代的C1至C10烷基、经取代或未经取代的C6至C30芳基、经取代或未经取代的C2至C20杂环基、或其组合，且
Rd1至Rd5独立地存在或其相邻基彼此连接以形成经取代或未经取代的脂肪族单环式或多环式环、芳香族单环式或多环式环、或者杂芳香族单环式或多环式环。
具体而言，R1可为经取代或未经取代的苯基、经取代或未经取代的联苯基、经取代或未经取代的萘基、经取代或未经取代的三联苯基、或者经取代或未经取代的茀基，且更具体而言为经取代或未经取代的苯基、经取代或未经取代的联苯基、或者经取代或未经取代的三联苯基，且
Rd1至Rd5独立地为经取代或未经取代的苯基、经取代或未经取代的联苯基、经取代或未经取代的三联苯基、经取代或未经取代的二苯并呋喃基、或者经取代或未经取代的二苯并噻吩基；抑或Rd1至Rd5的相邻基彼此连接以形成经取代或未经取代的脂肪族多环式环、芳香族多环式环或杂芳香族多环式环。
“相邻基的连接”是指与Rd1至Rd5连接的苯基和Rd1至Rd5的两个相邻取代基彼此稠合以提供经取代或未经取代的脂肪族单环式或多环式环、芳香族单环式或多环式环、或者杂芳香族单环式或多环式环。举例而言，Rd1与Rd2、Rd2与Rd3、Rd3与Rd4、及Rd4与Rd5中的每一者可与彼此连接与苯基一起形成杂芳香族多环式环。在本文中，所形成的杂芳香族多环式环的实例可为经取代或未经取代的二苯并呋喃基、经取代或未经取代的二苯并噻吩基等，举例而言，Rd1至Rd5的相邻基彼此连接且与苯基连接可形成由化学式A表示的杂芳香族多环式环。
举例而言，可形成由化学式A表示的杂芳香族多环式环。
[化学式A]
在化学式A中，X3为O或S，且*为与相邻的经取代或未经取代的亚苯基(phenylene)连接的点。
其中Rd1至Rd5的相邻基彼此连接的杂芳香族多环式环的具体实例可为稍后将阐述的本发明的具体化合物中的“化合物B-10”。
在本发明的另一具体示例性实施例中，R1可为经取代或未经取代的C6至C20芳基，且R2可为经取代或未经取代的C2至C20杂芳基，且其中化学式1可例如由化学式1C表示。
[化学式1C]
在化学式1C中，Z1至Z3、X1、R1、Ra1至Ra5、n1以及n2与以上所述的相同，
Z4至Z6独立地为N或CRe，Z4至Z6中的至少两者为N，且Re、Re1及Re2独立地为氢、氘、氰基、硝基、经取代或未经取代的C1至C10烷基、经取代或未经取代的C6至C30芳基、经取代或未经取代的C2至C30杂环基、或其组合，且
Re、Re1及Re2独立地存在或其相邻基彼此连接以形成单环式或多环式环。
在本发明的一个实例中，Re、Re1及Re2可独立地为氢、氘、氰基、硝基、经取代或未经取代的C1至C4烷基、或者经取代或未经取代的C6至C18芳基。在更具体实例中，Re、Re1及Re2可为苯基、联苯基、萘基、三联苯基、或联三亚苯基。
具体而言，R1可为经取代或未经取代的苯基、经取代或未经取代的联苯基、经取代或未经取代的萘基、经取代或未经取代的三联苯基、或者经取代或未经取代的茀基，且具体而言为经取代或未经取代的苯基、经取代或未经取代的联苯基、或者经取代或未经取代的三联苯基，并且由Z4至Z6组成的六角环可为经取代或未经取代的嘧啶或者经取代或未经取代的三嗪，其中Re、Re1及Re2中的每一者独立地被取代，抑或Re、Re1及Re2的相邻基彼此连接以形成经取代或未经取代的喹啉基、经取代或未经取代的异喹啉基、经取代或未经取代的喹唑啉基、或者经取代或未经取代的喹恶啉基。
更具体而言，由Z4至Z6组成的六角环可为经取代或未经取代的嘧啶或者经取代或未经取代的三嗪，且Re1与Re2独立地为经取代或未经取代的C6至C30芳基，且更具体而言为经取代或未经取代的苯基、经取代或未经取代的联苯基、或者经取代或未经取代的三联苯基。
由化学式1表示的用于有机光电装置的化合物可例如选自群组1的化合物，但并非仅限于此。
[群组1]
以与用于有机光电装置的第一化合物的组成物的形式使用的用于有机光电装置的第二化合物可由化学式2所表示的部分及化学式3所表示的部分组成。
在化学式2及化学式3中，
Ar1与Ar2独立地为经取代或未经取代的C6至C30芳基、经取代或未经取代的C2至C30杂环基、或其组合，
化学式2的两个相邻的*键结至化学式3的两个相邻的*以提供稠环，且在化学式2中不提供所述稠环的*独立地为C-La-Rc，
Rc及R3至R6独立地为氢、氘、经取代或未经取代的C1至C20烷基、经取代或未经取代的C6至C30芳基、经取代或未经取代的C2至C30杂环基、或其组合，
La、L1及L2独立地为单键、经取代或未经取代的C6至C30亚芳基、经取代或未经取代的C2至C30亚杂芳基、或其组合，且
化学式2及化学式3的“经取代”是指至少一个氢经氘、C1至C4烷基、C6至C18芳基或C2至C18杂芳基置换。在本发明的一个实例中，化学式2及化学式3的“经取代”是指至少一个氢经氘、C1至C4烷基、C6至C12芳基或C2至C12杂芳基置换。在本发明的具体实例中，化学式2及化学式3的“经取代”是指至少一个氢经氘、苯基、间联苯基、对联苯基、萘基、联三亚苯基、咔唑基、吡啶基、嘧啶基或三嗪基置换。
用于有机光电装置的第二化合物可根据化学式2与化学式3的稠合位置而例如由化学式2-I至化学式2-V中的至少一者表示。
在化学式2-I至化学式2-V中，L1及L2、Ar1及Ar2以及R3至R6与以上所述的相同，且
Rc1及Rc4至Rc6可与Rc的定义相同，且可例如独立地为氢、氘、经取代或未经取代的C6至C20芳基、或者经取代或未经取代的C2至C20杂环基。
具体而言，Rc1及Rc4至Rc6可独立地为氢、经取代或未经取代的咔唑基、经取代或未经取代的二苯并呋喃基、或者经取代或未经取代的二苯并噻吩基，且更具体而言可选自群组III的取代基。
La1及La4至La6可与La的定义相同，且可例如独立地为单键、或者经取代或未经取代的C6至C20亚芳基。
具体而言，La1及La4至La6可独立地为单键、经取代或未经取代的对亚苯基、经取代或未经取代的间亚苯基、或者经取代或未经取代的亚联苯基。
在本发明的最具体示例性实施例中，Rc1及Rc4至Rc6可独立地为氢、经取代或未经取代的咔唑基、经取代或未经取代的二苯并呋喃基、或者经取代或未经取代的二苯并噻吩基，其限制条件是Rc1及Rc4中的至少一者可为经取代或未经取代的咔唑基、经取代或未经取代的二苯并呋喃基、或者经取代或未经取代的二苯并噻吩基，且其余者全部为氢，并且La1及La4至La6可独立地为单键、或者经取代或未经取代的C6至C18亚芳基，其限制条件是La1及La4中的至少一者为单键、经取代或未经取代的对亚苯基、经取代或未经取代的间亚苯基、或者经取代或未经取代的亚联苯基，且其余者可全部为单键。作为更具体实例，Rc1及Rc4至Rc6可全部为氢，且La1及La4至La6可全部为单键。
在本发明的示例性实施例中，L1及L2可独立地为单键、经取代或未经取代的亚苯基、经取代或未经取代的亚联苯基、经取代或未经取代的亚吡啶基、或者经取代或未经取代的亚嘧啶基，且Ar1及Ar2可独立地为经取代或未经取代的苯基、经取代或未经取代的联苯基、经取代或未经取代的三联苯基、经取代或未经取代的萘基、经取代或未经取代的联三亚苯基、经取代或未经取代的茀基、经取代或未经取代的咔唑基、经取代或未经取代的吡啶基、经取代或未经取代的嘧啶基、经取代或未经取代的三嗪基、经取代或未经取代的二苯并呋喃基、或者经取代或未经取代的二苯并噻吩基。
在本发明的示例性实施例中，Ar1及Ar2可为经取代或未经取代的苯基、经取代或未经取代的联苯基、经取代或未经取代的三联苯基、经取代或未经取代的萘基、经取代或未经取代的咔唑基、经取代或未经取代的二苯并呋喃基、或者经取代或未经取代的二苯并噻吩基，其中“经取代”是指一个氢经氘、C1至C5烷基或者C6至C18芳基置换。
在本发明的更具体示例性实施例中，L1与L2可独立地选自单键、或群组II的连接基，且Ar1与Ar2可独立地选自群组III的取代基。
[群组II]
[群组III]
在群组II及群组III中，*为相邻原子的连接点。
在本发明的最具体示例性实施例中，L1与L2可独立地为单键、或者经取代或未经取代的亚苯基，且Ar1与Ar2可独立地为经取代或未经取代的苯基、经取代或未经取代的联苯基、或者经取代或未经取代的咔唑基。
由化学式2所表示的部分与化学式3所表示的部分的组合组成的用于有机光电装置的第二化合物可例如选自群组2的化合物，但并非仅限于此。
[群组2]
用于有机光电装置的第一化合物与用于有机光电装置的第二化合物可以各种方式进行组合以制备各种组成物。
根据本发明示例性实施例的组成物可包含由化学式1-I、化学式1-II或化学式1-III表示的化合物作为用于有机光电装置的第一化合物，且包含由化学式2-IV表示的化合物作为用于有机光电装置的第二化合物。
另外，可包含由化学式1A、化学式1B或化学式1C表示的化合物作为用于有机光电装置的第一化合物，且可包含由化学式2-IV表示的化合物作为用于有机光电装置的第二化合物。
化学式2-IV的Ar1及Ar2可独立地为经取代或未经取代的苯基、经取代或未经取代的联苯基、经取代或未经取代的咔唑基、经取代或未经取代的二苯并呋喃基、或者经取代或未经取代的二苯并噻吩基，La4、La5、L1及L2可独立地为单键、或者经取代或未经取代的亚苯基，且Rc4、Rc5及R3至R6可全部为氢。
用于有机光电装置的第二化合物与用于有机光电装置的第一化合物一起用于发光层中，且会提高电荷迁移率及稳定性，并可藉此改善发光效率及寿命特性。另外，可对用于有机光电装置的第二化合物与用于有机光电装置的第一化合物的比率进行调整，且藉此可控制电荷迁移率。
举例而言，可包含重量比为约1∶9至9∶1、具体而言重量比为2∶8至8∶2、3∶7至7∶3、4∶6至6∶4、或5∶5、以及具体而言重量比为1∶9至9∶1、2∶8至8∶2、或3∶7至7∶3的用于有机光电装置的第一化合物及用于有机光电装置的第二化合物。在本发明的一个实例中，可包含为1∶1至1∶4或1∶1至3∶7的用于有机光电装置的第一化合物及用于有机光电装置的第二化合物。
举例而言，可包含为3∶7的用于有机光电装置的第一化合物及用于有机光电装置的第二化合物。在所述范围内，可同时提高效率及寿命。
所述组成物除用于有机光电装置的第一化合物及用于有机光电装置的第二化合物之外可还包含一或多种有机化合物。
用于有机光电装置的组成物可还包含掺杂剂。掺杂剂可为红色掺杂剂、绿色掺杂剂或蓝色掺杂剂。
掺杂剂以少量混合以引起光发射，且可一般为通过多次激发(multipleexcitation)至三重态或多于三重态而发光的材料，例如金属错合物(metal complex)。掺杂剂可为例如无机化合物、有机化合物、或有机/无机化合物，且可使用其一或多个种类。
掺杂剂可为例如磷光掺杂剂，且磷光掺杂剂的实例可为包含Ir、Pt、Os、Ti、Zr、Hf，Eu、Tb、Tm、Fe、Co、Ni、Ru、Rh、Pd或其组合的有机金属化合物。磷光掺杂剂可为例如由化学式Z表示的化合物，但不限于此。
[化学式Z]
L2MX
在化学式Z中，M为金属，且L与X为相同或不同的，且为与M形成错合化合物的配位体。
M可为例如Ir、Pt、Os、Ti、Zr、Hf、Eu、Tb、Tm、Fe、Co、Ni、Ru、Rh、Pd或其组合，且L及X可为例如二齿配位体。
以下，阐述一种包含所述用于有机光电装置的组成物的有机光电装置。
根据另一实施例的有机光电装置包括面向彼此的阳极及阴极以及设置于阳极与阴极之间的至少一个有机层，其中所述有机层包含所述用于有机光电装置的组成物。
举例而言，所述有机层可包括发光层，且所述发光层可包含本发明的所述用于有机光电装置的组成物。
具体而言，可包含所述用于有机光电装置的组成物作为所述发光层的主体，例如绿色主体。
另外，所述有机层可包括发光层及至少一个辅助层，所述至少一个辅助层选自空穴注入层、空穴传输层、电子阻挡层、电子传输层、电子注入层及空穴阻挡层，且所述辅助层可包含所述用于有机光电装置的组成物。
所述有机光电装置可为将电能转换成光能并且反之亦然的任何装置，但并无特别限制，并且可为例如有机光电式装置、有机发光二极管、有机太阳电池及有机感光鼓。
在本文中，参考附图阐述作为有机光电装置的一个实例的有机发光二极管。
图1及图2为根据实施例的有机发光二极管的剖视图。
参考图1，根据实施例的有机发光二极管(100)包括阳极(120)及阴极(110)以及设置于阳极(120)与阴极(110)之间的有机层(105)。
阳极(120)可由具有大功函数的导体制成以有助于空穴注入，且可例如由金属、金属氧化物和/或导电聚合物制成。阳极(120)可为，举例而言，金属，镍、铂、钒、铬、铜、锌、金等或其合金；金属氧化物，例如氧化锌、氧化铟、氧化铟锡(ITO)、氧化铟锌(IZO)等；金属与氧化物的组合，例如ZnO与Al或SnO2与Sb；导电聚合物，例如聚(3-甲基噻吩)、聚[3，4-(亚乙基-1，2-二氧)噻吩](poly[3，4-(ethylene-1，2-dioxy)thiophene)，PEDT)、聚吡咯、及聚苯胺，但并不仅限于此。
阴极(110)可由具有小功函数的导体制成以有助于电子注入，且可例如由金属、金属氧化物和/或导电聚合物制成。阴极(110)可为，举例而言，金属或其合金，例如镁、钙、钠、钾、钛、铟、钇、锂、钆、铝、银、锡、铅、铯、钡等；多层式结构材料，例如LiF/Al、LiO2/Al、LiF/Ca、LiF/Al、及BaF2/Ca，但并不仅限于此。
有机层(105)包括发光层(130)，发光层(130)包含用于有机光电装置的化合物。
图2为示出根据另一实施例的有机发光二极管的剖视图。
参考图2，有机发光二极管(200)除发光层(130)之外还包括空穴辅助层(140)。空穴辅助层(140)可在阳极(120)与发光层(130)之间进一步增加空穴注入和/或空穴迁移率且阻挡电子。空穴辅助层(140)可为例如空穴传输层、空穴注入层和/或电子阻挡层，且可包括至少一个层。
尽管未示出以下层，但图1或图2所示有机层(105)可还包括电子注入层、电子传输层、电子传输辅助层、空穴传输层、空穴传输辅助层、空穴注入层或其组合。在该些有机层中可包含本发明的用于有机光电装置的组成物。有机发光二极管(100)及有机发光二极管(200)可通过以下方式来制造：在基板上形成阳极或阴极；利用例如真空沉积方法、蒸发(evaporation)、溅镀(sputtering)、等离子体镀敷及离子镀敷等干膜形成方法或者例如旋涂(spin coating)、浸渍(dipping)及流涂(flow coating)等湿式涂布方法形成有机层；以及在有机层上形成阴极或阳极。
有机发光二极管可应用于有机发光二极管显示器。
实验例
以下，参考实例更详细地说明实施例。然而，该些实例在任何意义上均不应解释为限制本发明的范围。
以下，实例及合成例中所用的起始材料及反应物只要不存在特别注释，则购自西格玛-奥德里奇有限公司或锑希爱有限公司，或者是通过已知方法而合成。
(用于有机光电装置的化合物的制备)
通过以下步骤合成了作为本发明一个具体实例的化合物。
(用于有机光电装置的第一化合物)
合成例1：化合物A-1的合成
[反应流程1]
(a)中间物A-1-1的合成
将15克三聚氯化氰(81.34毫摩尔)溶解在了500毫升圆底烧瓶中的200毫升无水四氢呋喃中，在氮气气氛下在0℃下向其中滴加了1当量3-联苯基溴化镁溶液(0.5M四氢呋喃)，且将所述混合物缓慢加热至室温。在相同的室温下将所述混合物搅拌了1小时并倒入500毫升冰水中以对各层进行分离。自其分离了有机层，且接着用无水硫酸镁进行了处理并进行了浓缩。用四氢呋喃及甲醇对浓缩的残余物进行了再结晶以获得17.2克中间物A-1-1。
(b)化合物A-1的合成
将17.2克中间物A-1-1(56.9毫摩尔)添加至500毫升圆底烧瓶中的200毫升四氢呋喃及100毫升蒸馏水中，向其中添加了2当量的二苯并呋喃-3-硼酸(Cas：395087-89-5)、0.03当量的四-三苯基膦钯及2当量的碳酸钾，且在氮气气氛下对所获得的混合物进行了加热及回流。在18小时之后，对反应溶液进行了冷却，且对其中沉淀的固体进行了过滤并用500毫升水进行了洗涤。用500毫升一氯苯对所述固体进行了再结晶以获得12.87克化合物A-1。
液相层析/质谱法计算得到：C39H23N3O2的精确质量：565.1790，实验值：566.18[M+H]
合成例2：化合物A-2的合成
[反应流程2]
(a)中间物A-2-1的合成
在氮气环境下向0.1升四氢呋喃(THF)中添加了镁(7.86克，323毫摩尔)及碘(1.64克，6.46毫摩尔)，将所述混合物搅拌了30分钟，且在0℃下历时30分钟向其中缓慢滴加了溶解于0.3升四氢呋喃中的3-溴-第三苯基(100克，323毫摩尔)。在0℃下历时30分钟向溶解于0.5升四氢呋喃中的64.5克三聚氯化氰(350毫摩尔)中缓慢滴加了所述混合溶液。当反应完成后，向反应溶液中添加了水，用二氯甲烷(DCM)对所述混合物进行了萃取，且在用无水MgSO4移除了水分之后，对所得物进行了过滤并在减压下进行了浓缩。经由快速管柱层析法对所获得的残余物进行了分离及纯化以获得中间物A-2-1(85.5克，70％)。
(b)化合物A-2的合成
根据与合成例1的(b)相同的方法使用中间物A-2-1合成了化合物A-2。
液相层析/质谱法计算得到：C45H27N3O2的精确质量：641.2103实验值642.21[M+H]
合成例3：化合物A-5的合成
[反应流程3]
(a)中间物A-5-1的合成
在氮气环境下向0.1升四氢呋喃(THF)中添加了镁(7.86克，323毫摩尔)及碘(1.64克，6.46毫摩尔)，将所述混合物搅拌了30分钟，在0℃下历时30分钟向其中缓慢滴加了溶解于0.3升四氢呋喃中的1-溴-3，5-二苯基苯(100克，323毫摩尔)。在0℃下历时30分钟向溶解于0.5升四氢呋喃中的64.5克三聚氯化氰(350毫摩尔)中缓慢滴加了此混合溶液。当反应完成后，向反应溶液添加了水，用二氯甲烷(DCM)对所述混合物进行了萃取，且在用无水MgSO4移除了水分之后，对所得物进行了过滤并在减压下进行了浓缩。经由快速管柱层析法对所获得的残余物进行了分离及纯化以获得中间物A-5-1(79.4克，65％)。
(b)化合物A-5的合成
根据与合成例1的(b)相同的方法使用中间物A-5-1合成了化合物A-5。
液相层析/质谱法计算得到：C45H27N3O2的精确质量：641.2103实验值642.21[M+H]
合成例4：化合物A-15的合成
[反应流程4]
(a)中间物A-15-1的合成
将18.3克2，4，6-三氯嘧啶(100毫摩尔)添加至500毫升圆底烧瓶中的200毫升四氢呋喃及100毫升蒸馏水中，向其中添加了1.9当量的二苯并呋喃-3-硼酸(Cas号：395087-89-5)、0.03当量的四-三苯基膦钯及2当量的碳酸钾，且在氮气气氛下对所述混合物进行了加热及回流。在18小时之后，对反应溶液进行了冷却，且对其中沉淀的固体进行了过滤并用500毫升水进行了洗涤。用500毫升一氯苯对所述固体进行了再结晶以获得26.8克中间物A-15-1(60％)。
(b)化合物A-15的合成
根据与合成例1的(b)相同的方法使用中间物A-15-1及1.1当量的3，5-二苯基苯硼酸合成了化合物A-15。
液相层析/质谱法计算得到：C46H28N2O2的精确质量：640.2151实验值641.21[M+H]
合成例5：化合物A-21的合成
[反应流程5]
(a)中间物A-21-1的合成
根据与合成例3的(a)相同的方法使用二苯并噻吩-3-硼酸(Cas号：108847-24-1)代替二苯并呋喃-3-硼酸(Cas：395087-89-5)合成了中间物A-21-1。
(b)化合物A-21的合成
根据与合成例1的(b)相同的方法使用中间物A-21-1及1.1当量的联苯基-3-硼酸合成了化合物A-21。
液相层析/质谱法计算得到：C40H24N2S2的精确质量：596.1381实验值597.14[M+H]
合成例6：化合物B-1的合成
[反应流程6]
(a)中间物B-1-1的合成
将22.6克2，4-二氯-6-苯基三嗪(100毫摩尔)添加至500毫升圆底烧瓶中的100毫升四氢呋喃、100毫升甲苯及100毫升蒸馏水中，向其中添加了0.9当量的二苯并呋喃-3-硼酸(Cas号：395087-89-5)、0.03当量的四-三苯基膦钯及2当量的碳酸钾，且在氮气环境下对所述混合物进行了加热及回流。在6小时后，对反应溶液进行了冷却，且在减压下对通过移除水层而获得的有机层进行了干燥。用水及己烷对自其获得的固体进行了洗涤，并用200毫升甲苯进行了再结晶以获得21.4克中间物B-1-1(60％)。
(b)化合物B-1的合成
将中间物B-1-1(56.9毫摩尔)添加至500毫升圆底烧瓶中的200毫升四氢呋喃及100毫升蒸馏水中，向其中添加了1.1当量的3，5-二苯基苯硼酸(Cas号：128388-54-5)、0.03当量的四-三苯基膦钯及2当量的碳酸钾，且在氮气气氛下对所述混合物进行了加热及回流。在18小时之后，对反应溶液进行了冷却，且对其中沉淀的固体进行了过滤并用500毫升水进行了洗涤。用500毫升一氯苯对所述固体进行了再结晶以获得化合物B-1。
液相层析/质谱法计算得到：C39H25N3O的精确质量：555.1998实验值556.21[M+H]
合成例7：化合物B-7的合成
[反应流程7]
(a)中间物B-7-1的合成
根据与合成例1的(b)相同的方法使用1-溴-3-氯-5-苯基苯及1.1当量的联苯基-4-硼酸合成了中间物B-7-1。在本文中，用己烷经由快速管柱对产物进行了纯化而非进行再结晶。
(b)中间物B-7-2的合成
将30克中间物B-7-1(88.02毫摩尔)添加至500毫升圆底烧瓶中的250毫升二甲基甲酰胺(DMF)中，向其中添加了0.05当量的二氯二苯基膦基二茂铁钯、1.2当量的双频哪醇根基二硼及2当量的乙酸钾，且在氮气气氛下对所述混合物进行了加热并回流了18小时。对反应溶液进行了冷却，并接着滴入1升水中以获得固体。将所述固体溶解在了沸腾的甲苯中以对活性炭进行处理并接着经由硅凝胶进行了过滤并进行了浓缩。将浓缩的固体与少量己烷搅拌在了一起，并接着进行了过滤以获得中间物28.5克B-7-2(70％)。
(c)化合物B-7的合成
根据与合成例6的(b)相同的方法使用均为1.0当量的量的中间物B-7-2及中间物B-1-1合成了化合物B-7。
液相层析/质谱法计算得到：C45H29N3O的精确质量：627.2311实验值628.22[M+H]
合成例8：化合物B-9的合成
[反应流程8]
(a)中间物B-9-1的合成
根据与合成例6的(b)相同的方法使用1当量的3-溴-3′-氯-1，1′-联苯(Cas号：844856-42-4)及1.1当量的联苯基-4-硼酸合成了中间物B-9-1。在本文中，用己烷经由快速管柱对自其获得的产物进行了纯化而非进行再结晶。
(b)中间物B-9-2的合成
在与合成例7的(b)相同的条件下使用中间物B-9-1合成了中间物B-9-2。
(c)化合物B-9的合成
根据与合成例6的(b)相同的方法使用均为1.0当量的量的中间物B-9-2及中间物B-1-1合成了化合物B-9。
液相层析/质谱法计算得到：C45H29N3O的精确质量：627.2311实验值628.22[M+H]
合成例9：化合物B-11的合成
[反应流程9]
(a)中间物B-11-1的合成
根据与合成例4的(b)相同的方法使用1当量的1-溴-3-氯-5-苯基苯及1.1当量的二苯并呋喃-3-硼酸合成了中间物B-11-1。
(b)化合物B-11-2的合成
通过使用中间物B-11-1并在与合成例6的(b)相同的条件下执行反应而合成了中间物B-11-2。
(c)化合物B-11的合成
根据与合成例6的(b)相同的方法使用均为1.0当量的量的中间物B-11-2及中间物B-1-1合成了化合物B-11。
液相层析/质谱法计算得到：C45H27N3O2的精确质量：641.2103实验值642.22[M+H]
合成例10：化合物B-13的合成
[反应流程10]
(a)中间物B-13-1的合成
根据与合成例6的(b)相同的方法使用1当量的3-溴-3′-氯-1，1′-联苯(Cas号：844856-42-4)及1.1当量的二苯并呋喃-3-硼酸合成了中间物B-13-1。
(b)中间物B-13-2的合成
通过使用中间物B-13-1并在与合成例7的(b)相同的条件下执行反应而合成了中间物B-13-2。
(c)化合物B-13的合成
根据与合成例6的(b)相同的方法使用均为1.0当量的量的中间物B-13-2及中间物B-1-1合成了化合物B-13。
液相层析/质谱法计算得到：C45H27N3O2的精确质量：641.2103实验值642.22[M+H]
合成例11：化合物B-14的合成
[反应流程11]
(a)中间物B-14-1的合成
将15克三聚氯化氰(81.34毫摩尔)溶解在了500毫升圆底烧瓶中的200毫升无水四氢呋喃中，在氮气气氛下在0℃下向其中滴加了1当量的4-联苯基溴化镁溶液(0.5M四氢呋喃)，且将所述混合物缓慢加热至室温。在相同的室温下将所述混合物搅拌了1小时并向其中添加了500毫升冰水以对各层进行分离。自其分离了有机层，且接着用无水硫酸镁进行了处理并进行了浓缩。用四氢呋喃及甲醇对浓缩的残余物进行了再结晶以获得17.2克中间物B-14-1。
(b)中间物B-14-2的合成
根据与合成例6的(a)相同的方法使用中间物B-14-1合成了中间物B-14-2。
(c)化合物B-14的合成
根据与合成例6的(b)相同的方法使用中间物B-14-2及1.1当量的3，5-二苯基苯硼酸合成了化合物B-14。
液相层析/质谱法计算得到：C45H29N3O的精确质量：627.2311实验值628.24[M+H]
合成例12：化合物B-16的合成
[反应流程12]
根据与合成例6的(b)相同的方法使用中间物B-14-2及1.1当量的B-[1，1′：4′，1″-三联苯]-3-基硼酸合成了化合物B-16。
液相层析/质谱法计算得到：C45H29N3O的精确质量：627.2311实验值628.24[M+H]
合成例13：化合物B-53的合成
[反应流程13]
根据与合成例6的(b)相同的方法使用中间物B-1-1及1.1当量的(5′-苯基[1，1′：3′，1″-三联苯]-4-基)-硼酸(Cas号：491612-72-7)合成了化合物B-53。
液相层析/质谱法计算得到：C45H29N3O的精确质量：627.2311实验值628.24[M+H]
合成例14：化合物B-70的合成
[反应流程14]
(a)中间物B-70-1的合成
将18.3克2，4，6-三氯嘧啶(100毫摩尔)添加至500毫升圆底烧瓶中的100毫升四氢呋喃、100毫升甲苯及100毫升蒸馏水中，向其中添加了0.9当量的联苯基-4-硼酸、0.03当量的四-三苯基膦钯及2当量的碳酸钾，且在氮气气氛下对所述混合物进行了加热及回流。在8小时后，对反应溶液进行了冷却，且对在移除水层之后所分离的有机层进行了干燥以获得固体。经由管柱层析对所述固体进行了处理以合成21.1克中间物B-70-1(70％)。
(b)中间物B-70-2的合成
根据与合成例6的(a)相同的方法使用中间物B-70-1合成了中间物B-70-2。
(c)化合物B-70的合成
根据与合成例6的(b)相同的方法使用中间物B-70-2及1.1当量的3，5-二苯基苯硼酸合成了化合物B-70。
液相层析/质谱法计算得到：C46H30N2O的精确质量：626.2358实验值627.24[M+H]
合成例15：化合物B-78的合成
[反应流程15]
(a)中间物B-78-1的合成
根据与合成例14的(a)相同的方法使用3，5-二苯基苯硼酸代替联苯基-4-硼酸合成了中间物B-78-1。
(b)中间物B-78-2的合成
根据与合成例6的(a)相同的方法使用中间物B-78-1合成了中间物B-78-2。
(c)化合物B-78的合成
根据与合成例6的(b)相同的方法使用中间物B-78-2及1.1当量的联苯基-4-硼酸合成了化合物B-78。
液相层析/质谱法计算得到：C46H30N2O的精确质量：626.2358实验值627.24[M+H]
合成例16：化合物C-1的合成
[反应流程16]
(a)中间物C-1-1的合成
将22.6克2，4-二氯-6-苯基三嗪(100毫摩尔)添加至500毫升圆底烧瓶中的100毫升四氢呋喃、100毫升甲苯及100毫升蒸馏水中，向其中添加了0.9当量的二苯并呋喃-3-硼酸、0.03当量的四-三苯基膦钯及2当量的碳酸钾，且在氮气气氛下对所述混合物进行了加热及回流。在6小时后，对反应溶液进行了冷却，且在减压下对在移除水层之后所分离的有机层进行了干燥。用水及己烷对所述固体进行了洗涤，并用200毫升甲苯进行了再结晶以获得21.4克中间物C-1-1(60％)。
(b)化合物C-1的合成
将20克中间物C-1-1(55.9毫摩尔)添加至500毫升圆底烧瓶中的200毫升四氢呋喃及100毫升蒸馏水中，向其中添加了1.1当量的化合物C-1-2即三嗪硼酸频哪醇酯、0.03当量的四-三苯基膦钯及2当量的碳酸钾，且在氮气环境下对所述混合物进行了加热及回流。在18小时后，对反应溶液进行了冷却，且对其中沉淀的固体进行了过滤并用500毫升水进行了洗涤。用500毫升一氯苯对所述固体进行了再结晶以获得26克化合物C-1。
液相层析/质谱法计算得到：C42H26N6O的精确质量：630.2168实验值：631.22[M+H]
合成例17：化合物C-3的合成
[反应流程17]
(a)中间物C-3-1的合成
根据与合成例16的(b)相同的方法使用1当量的中间物C-1-1及1.1当量的3-氯苯基硼酸合成了中间物C-3-1。
(b)化合物C-3的合成
根据与合成例16的(c)相同的方法使用中间物C-3-1及1.1当量的中间物C-1-2合成了化合物C-3。
液相层析/质谱法计算得到：C48H30N6S的精确质量：706.2481实验值：707.25[M+H]
合成例18：化合物C-10的合成
[反应流程18]
(a)中间物C-10-1的合成
对1当量的乙基苯甲酰基乙酸酯及1当量的3-氯苯基脒-盐酸盐进行了加热，并在甲醇(0.5M)下随1当量的甲醇钠一起进行了回流。将自其获得的产物调整至具有约6的pH，且对自其获得的固体进行了过滤，并用少量水进行了洗涤。对所述固体进行了干燥以合成50％中间物C-10-1。
(b)中间物C-10-2的合成
将1当量的中间物C-10-1及7当量的磷酰氯加热至90℃并反应了6小时。对自其获得的产物进行了冷却并倒入冰浴中以完成反应。将所获得的固体溶解在了二氯甲烷中，进行了萃取以分离有机层，并在减压下进行了干燥以合成中间物C-10-2。
(c)中间物C-10-3的合成
根据与合成例16的(a)相同的方法使用1当量的中间物C-10-2及1.1当量的二苯并噻吩-3-硼酸合成了中间物C-10-3。
(d)中间物C-10-4的合成
将10克中间物C-10-3(20.45毫摩尔)添加至500毫升圆底烧瓶中的二甲基甲酰胺(100毫升)中，向其中添加了0.05当量的二氯二苯基膦基二茂铁钯、1.2当量的双频哪醇根基二硼及2当量的乙酸钾，且在氮气气氛下对所述混合物进行了加热并回流了18小时。对反应溶液进行了冷却，并接着滴加至1升水中以获得固体。将所获得的固体溶解在了沸腾的甲苯中以对活性炭进行处理并接着以硅凝胶进行了过滤并进行了浓缩。将浓缩的固体与少量己烷搅拌在了一起，并进行了过滤以获得80％中间物C-10-4。
(e)化合物C-10的合成
根据与合成例16的(b)相同的方法使用1当量的中间物C-10-4及1.1当量的化合物C-10-5即2-氯-4，6-二苯基-1，3，5-三嗪合成了化合物C-10。
液相层析/质谱法计算得到：C43H27N5S的精确质量：645.1987实验值：646.20[M+H]
合成例19：化合物C-49的合成
[反应流程19]
(a)中间物C-49-1的合成
根据与合成例16的(b)相同的方法使用1当量的中间物C-10-2及1.1当量的4-苯基苯-硼酸合成了中间物C-49-1。
(b)中间物C-49-2的合成
根据与合成例18的(d)相同的方法使用1当量的中间物C-49-1合成了中间物C-49-2。
(c)化合物C-49的合成
根据与合成例16的(b)相同的方法使用1当量的中间物C-49-2及1.1当量的中间物C-1-1合成了中间物C-49。
液相层析/质谱法计算得到：C49H31N5O的精确质量：705.2529实验值：706.26[M+H]
(用于有机光电装置的第二化合物的合成)
合成例20：化合物E-84的合成
[反应流程20]
将1当量的中间物E-84-1(5-苯基-12H-吲哚并[3，2-c]咔唑(Cas号：1247053-55-9))及1当量的中间物E-84-2(3-(4-溴苯基)-9-苯基咔唑(Cas号：1028647-93-9))、2当量的第三丁醇钠以及0.05当量的Pd2(dba)3悬浮在浓度为0.2M的二甲苯中，向其中添加了0.15当量三-第三丁基膦，且将所述混合物回流并搅拌了18小时。向其中添加了为溶剂量的1.5倍多的甲醇，对所获得的混合物进行了搅拌，且对自其获得的固体进行了过滤并用300毫升水进行了洗涤。使用一氯苯对所述固体进行了再结晶以获得85％化合物E-84。
液相层析/质谱法计算得到：C48H31N3的精确质量：649.2518实验值650.25[M+H]
比较合成例1：比较化合物1
[反应流程21]
根据与合成例1的(b)相同的方法使用2-氯-4，6-二苯基三嗪及二苯并噻吩-3-硼酸合成了比较化合物1。
液相层析/质谱法计算得到：C27H17N3S的精确质量：415.1143实验值416.11[M+H]
比较合成例2：比较化合物2
[反应流程22]
根据与合成例1的(b)相同的方法使用2，4-双([1，1′-联苯基]-4-基)-6-氯-1，3，5-三嗪及二苯并噻吩-3-硼酸合成了比较化合物2。
液相层析/质谱法计算得到：C39H25N3S的精确质量：567.1769实验值568.18[M+H]
比较合成例3：比较化合物3
[反应流程23]
根据与合成例1的(b)相同的方法使用中间物A-1-1及二苯并呋喃-2-硼酸合成了比较化合物3。
液相层析/质谱法计算得到：C39H23N3O的精确质量：565.1790实验值566.18[M+H]
比较合成例4：比较化合物4
[反应流程24]
根据与合成例1的(b)相同的方法使用2，4-二氯-6-苯基-1，3，5-三嗪及二苯并呋喃-2-基-3-苯基硼酸合成了比较化合物4。
液相层析/质谱法计算得到：C39H23N3O的精确质量：565.1790实验值566.18[M+H]
比较合成例5：比较化合物5
[反应流程25]
(a)中间物5-1的合成
根据与合成例1的(b)相同的方法使用1-溴-4-氯苯及二苯并呋喃-3-硼酸合成了中间物5-1。
(b)中间物5-2的合成
将中间物5-1(328毫摩尔)溶解在了二甲基甲酰胺(DMF，1.0升)中，向其中添加了双(频哪醇根基)二硼(100克，394毫摩尔)、(1，1′-双(二苯基膦)二茂铁)二氯钯(II)(2.68克，3.28毫摩尔)以及乙酸钾(96.6克，984毫摩尔)，且在150℃下将所述混合物进行了加热并回流了20小时。当反应完成之后，向反应溶液中添加了水，且对所获得的混合物进行了过滤并在真空烘箱中进行了干燥。经由快速管柱层析法对所获得的残余物进行了分离及纯化以获得中间物5-2(71％)。
(c)比较化合物5的合成
根据与合成例1的(b)相同的方法使用中间物5-2及4，6-二氯-2-苯基-1，3-嘧啶合成了比较化合物5。
液相层析/质谱法计算得到：C46H28N2O2的精确质量：640.2151实验值：641.22[M+H]
(有机发光二极管的制造)
实例1
用蒸馏水洗涤了涂布有成为1500埃厚的薄膜的氧化铟锡(Indiun tin oxide)的玻璃基板。在用蒸馏水洗涤之后，用例如异丙醇、丙酮、甲醇等溶剂对玻璃基板进行了超音波洗涤并进行了干燥，并接着移至等离子体清洁器，使用氧等离子体清洁了10分钟，并移至真空沉积器。使用获得的此种氧化铟锡透明电极作为阳极，将化合物A真空沉积在了氧化铟锡基板上以形成700埃厚的空穴注入层，将化合物B在所述注入层上沉积至50埃厚，且将化合物C沉积至1020埃厚以形成空穴传输层。通过同时真空沉积合成例1的化合物A-1及化合物E-15作为主体并沉积10重量％的三(2-苯基吡啶)铱(III)[Ir(ppy)3]作为掺杂剂，在空穴传输层上形成了400埃厚的发光层。本文中，以7∶3的比率使用了化合物A-1及化合物E-15，且单独阐述了化合物A-1及化合物E-15在以下实例的比率。随后，将化合物D及Liq以1∶1的比率同时真空沉积在了发光层上以形成300埃厚的电子传输层，且通过依序在电子传输层上将Liq真空沉积至15埃厚以及将Al真空沉积至1200埃厚来形成了阴极，从而制造出有机发光二极管。
有机发光二极管具有五层式有机薄层，且具体而言为由以下形成的结构：
ITO/化合物A(700埃)/化合物B(50埃)/化合物C(1020埃)/EML[化合物A-1∶E-15∶Ir(ppy)3＝27重量％∶63重量％∶10重量％](400埃)/化合物D∶Liq(300埃)/Liq(15埃)/Al(1200埃)。
化合物A：N4，N4′-二苯基-N4，N4′-双(9-苯基-9H-咔唑-3-基)联苯-4，4′-二胺，
化合物B：1，4，5，8，9，11-六氮杂三亚苯基-六甲腈(HAT-CN)，
化合物C：N-(联苯-4-基)-9，9-二甲基-N-(4-(9-苯基-9H-咔唑-3-基)苯基)-9H-茀-2-胺，
化合物D：8-(4-(4，6-二(萘-2-基)-1，3，5-三嗪-2-基)苯基)喹啉。
实例2至实例22
根据与实例1相同的方法使用如表1及表2所示的本发明的第一主体及第二主体而分别制造了根据实例2至实例22的有机发光二极管。
比较例1至比较例5
根据与实例1相同的方法以3∶7的比率相对于化合物E-84使用比较化合物1至比较化合物5而分别制造了根据比较例1至比较例5的有机发光二极管。
评估1：亮度效率及寿命的协同效应(Synergic Effect)的确认
对根据实例1至实例22以及比较例1至比较例5的每一有机发光二极管的发光效率及寿命特性进行了评估。具体量测方法如下，且结果示于表1及表2中。
(1)视电压变化而定的电流密度变化的量测
关于流入单位装置的电流值，使用电流-电压计(吉时利2400)在电压自0伏特增加至10伏特时对所获得的有机发光二极管进行了量测，且所量测的电流值除以面积，从而得到结果。
(2)视电压变化而定的亮度变化的量测
使用亮度计(美能达Cs-1000A)在有机发光二极管的电压自0伏特增加至10伏特时对亮度进行了量测。
(3)发光效率的量测
使用来自项目(1)及项目(2)的亮度、电流密度以及电压(伏特)计算了相同电流密度(10毫安/平方厘米)下的电流效率(坎德拉/安)。
(4)寿命的量测
根据实例1至实例22以及比较例1至比较例5的有机发光二极管的T97寿命被量测为在以5000坎德拉/平方米作为初始亮度(坎德拉/平方米)发射光且使用博兰诺克寿命量测***量测其亮度视时间而降低之后，当其亮度相对于初始亮度降低至90％时的时间。
(5)驱动电压的量测
在15毫安/平方厘米下使用电流-电压计(吉时利2400)对每一二极管的驱动电压进行了量测，且结果示于表1中。
[表1]混合主体二极管效果：在为三嗪的情形中
[表2]混合主体二极管效果：在为嘧啶的情形中
参考表1，当使用本发明的第一主体及第二主体时，结构特征为将二苯并呋喃在第3号处与三嗪连接和/或另外包含经间位取代的芳基的本发明相较于使用由相同第二主体构成的混合主体的比较例，显示出了将寿命提高最大为大于或等于5倍的效果。
在嘧啶核心及三嗪核心中同等地显示出了此种效果。因此，参考对应装置的资料，当二苯并呋喃或二苯并噻吩与ET核心基直接连接时，使用对应材料而制造的装置显示出了经由有效的最低未占用分子轨域扩张及环稠合而提高了寿命。
虽然本发明已结合目前视为实用的示例性实施例加以阐述，但应理解本发明不限于所揭示的实施例，而是相反地旨在涵盖包含在权利要求的精神及范围内的各种润饰及等效配置。因此，应理解上述实施例为示范性的，而不以任何方式限制本发明。

Claims (12)

1.一种用于有机光电装置的组成物，其特征在于，包含：
用于有机光电装置的第一化合物，由化学式1表示；以及
用于有机光电装置的第二化合物，由化学式2所表示的部分及化学式3所表示的部分组成：
[化学式1]
其中，在化学式1中，
Z1至Z3独立地为N或CRb，
Z1至Z3中的至少两者为N，
X1为O或S，
R1与R2独立地为经取代或未经取代的C6至C30芳基、经取代或未经取代的C2至C30杂环基、或其组合，
Ra1至Ra5及Rb独立地为氢、氘、氰基、硝基、经取代或未经取代的C1至C10烷基、经取代或未经取代的C6至C30芳基、经取代或未经取代的C2至C20杂环基、或其组合，且
n1与n2独立地为0至2的整数中的一者，
其中，在化学式2及化学式3中，
Ar1与Ar2独立地为经取代或未经取代的C6至C30芳基、经取代或未经取代的C2至C30杂环基、或其组合，
化学式2的两个相邻的*键结至化学式3的两个相邻的*以提供稠环，且在化学式2中不提供所述稠环的*独立地为C-La-Rc，
Rc及R3至R6独立地为氢、氘、经取代或未经取代的C1至C20烷基、经取代或未经取代的C6至C30芳基、经取代或未经取代的C2至C30杂环基、或其组合，且
La、L1及L2独立地为单键、经取代或未经取代的C6至C30亚芳基、经取代或未经取代的C2至C30亚杂芳基、或其组合，
其中化学式1至化学式3的所述“经取代”是指至少一个氢经氘、Cl至C4烷基、C6至C18芳基、或C2至C18杂芳基置换。
2.根据权利要求1所述的用于有机光电装置的组成物，其中化学式1由化学式1-I、化学式1-II及化学式1-III中的一者表示：
[化学式1-III]
其中，在化学式1-I、化学式1-II及化学式1-III中，
X1为O或S，
R1与R2独立地为经取代或未经取代的C6至C30芳基、经取代或未经取代的C2至C30杂环基、或其组合，
Ra1至Ra5独立地为氢、氘、氰基、硝基、经取代或未经取代的C1至C10烷基、经取代或未经取代的C6至C30芳基、经取代或未经取代的C2至C20杂环基、或其组合，且
n1与n2独立地为0至2的整数中的一者。
3.根据权利要求1所述的用于有机光电装置的组成物，其中R1与R2独立地为经取代或未经取代的苯基、经取代或未经取代的联苯基、经取代或未经取代的萘基、经取代或未经取代的三联苯基、经取代或未经取代的蒽基、经取代或未经取代的菲基、经取代或未经取代的联三亚苯基、经取代或未经取代的茀基、经取代或未经取代的二苯并呋喃基、经取代或未经取代的二苯并噻吩基、经取代或未经取代的吡啶基、经取代或未经取代的嘧啶基、经取代或未经取代的三嗪基、经取代或未经取代的喹啉基、经取代或未经取代的异喹啉基、经取代或未经取代的喹唑啉基、或者经取代或未经取代的喹恶啉基。
4.根据权利要求1所述的用于有机光电装置的组成物，其中R1与R2独立地选自群组I的取代基：
[群组I]
其中，在群组I中，
*为与相邻原子的连接点。
5.根据权利要求1所述的用于有机光电装置的组成物，其中化学式1由化学式1A、化学式1B及化学式1C中的一者表示：
[化学式1C]
其中，在化学式1A、化学式1B及化学式1C中，
Z1至Z3独立地为N或CH，
Z1至Z3中的至少两者为N，
Z4至Z6独立地为N或CRe，
Z4至Z6中的至少两者为N，
X1与X2独立地为O或S，
R1、R2、Re、Re1及Re2独立地为经取代或未经取代的C6至C30芳基、经取代或未经取代的C2至C30杂环基、或其组合，
Re、Re1及Re2独立地存在或其相邻基彼此连接以形成经取代或未经取代的脂肪族单环式或多环式环、芳香族单环式或多环式环、或者杂芳香族单环式或多环式环，
Ra1至Ra5及Rd1至Rd5独立地为氢、氘、氰基、硝基、经取代或未经取代的C1至C10烷基、经取代或未经取代的C6至C30芳基、经取代或未经取代的C2至C20杂环基、或其组合，
Rd1至Rd5独立地存在或其相邻基彼此连接以形成经取代或未经取代的脂肪族单环式或多环式环、芳香族单环式或多环式环、或者杂芳香族单环式或多环式环，且
n1与n2独立地为0或1。
6.根据权利要求5所述的用于有机光电装置的组成物，其中R1、R2、Re1及Re2独立地为经取代或未经取代的苯基、经取代或未经取代的联苯基、经取代或未经取代的萘基、经取代或未经取代的二苯并呋喃基、经取代或未经取代的二苯并噻吩基、或者经取代或未经取代的茀基，
Ral至Ra5以及Rd1至Rd5独立地为氢、氘、氰基、经取代或未经取代的C1至C4烷基、经取代或未经取代的苯基、经取代或未经取代的联苯基、经取代或未经取代的萘基、经取代或未经取代的三联苯基、经取代或未经取代的茀基、或其组合，
Rd1至Rd5独立地存在或其相邻基彼此连接以形成经取代或未经取代的脂肪族单环式或多环式环、芳香族单环式或多环式环、或者杂芳香族单环式或多环式环。
7.根据权利要求1所述的用于有机光电装置的组成物，其中由所述化学式2所表示的部分与所述化学式3所表示的部分的组合组成的所述用于有机光电装置的第二化合物由化学式2-I至化学式2-V中的至少一者表示：
其中，在化学式2-I至化学式2-V中，
Ar1与Ar2独立地为经取代或未经取代的C6至C30芳基、经取代或未经取代的C2至C30杂环基、或其组合，
La1、La4至La6、L1及L2独立地为单键、经取代或未经取代的C6至C30亚芳基、经取代或未经取代的C2至C30亚杂芳基、或其组合，且
Rc1、Rc4至Rc6及R3至R6独立地为氢、氘、经取代或未经取代的C1至C20烷基、经取代或未经取代的C6至C50芳基、经取代或未经取代的C2至C50杂环基、或其组合。
8.根据权利要求1所述的用于有机光电装置的组成物，其中L1及L2独立地为单键、经取代或未经取代的亚苯基、经取代或未经取代的亚联苯基、经取代或未经取代的亚吡啶基、或者经取代或未经取代的亚嘧啶基，且
Ar1及Ar2独立地为经取代或未经取代的苯基、经取代或未经取代的联苯基、经取代或未经取代的三联苯基、经取代或未经取代的萘基、经取代或未经取代的联三亚苯基、经取代或未经取代的茀基、经取代或未经取代的咔唑基、经取代或未经取代的吡啶基、经取代或未经取代的嘧啶基、经取代或未经取代的三嗪基、经取代或未经取代的二苯并呋喃基、或者经取代或未经取代的二苯并噻吩基。
9.一种有机光电装置，其特征在于，包括：
面向彼此的阳极及阴极；以及
至少一个有机层，设置于所述阳极与所述阴极之间，且
所述有机光电装置包含如权利要求1至8中任一项所述的用于有机光电装置的组成物。
10.根据权利要求9所述的有机光电装置，其中所述有机层包括发光层，
其中所述发光层包含所述用于有机光电装置的组成物。
11.根据权利要求10所述的有机光电装置，其中包含所述用于有机光电装置的组成物作为所述发光层的主体。
12.一种显示装置，其特征在于，包括如权利要求9所述的有机光电装置。
CN201780046727.5A 2016-07-29 2017-05-10 用于有机光电装置的组成物、有机光电装置以及显示装置 Active CN109476988B (zh)

Applications Claiming Priority (3)

Application Number Priority Date Filing Date Title
KR10-2016-0097205 2016-07-29
KR1020160097205A KR102054277B1 (ko) 2016-07-29 2016-07-29 유기 광전자 소자용 조성물, 유기 광전자 소자 및 표시 장치
PCT/KR2017/004835 WO2018021663A1 (ko) 2016-07-29 2017-05-10 유기 광전자 소자용 조성물, 유기 광전자 소자 및 표시 장치

Publications (2)

Publication Number Publication Date
CN109476988A true CN109476988A (zh) 2019-03-15
CN109476988B CN109476988B (zh) 2022-05-10

Family

ID=61017312

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
CN201780046727.5A Active CN109476988B (zh) 2016-07-29 2017-05-10 用于有机光电装置的组成物、有机光电装置以及显示装置

Country Status (7)

Country Link
US (1) US11264574B2 (zh)
EP (1) EP3492553A4 (zh)
JP (1) JP6786702B2 (zh)
KR (1) KR102054277B1 (zh)
CN (1) CN109476988B (zh)
TW (1) TWI614248B (zh)
WO (1) WO2018021663A1 (zh)

Families Citing this family (24)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
KR102208995B1 (ko) * 2015-10-23 2021-01-28 삼성에스디아이 주식회사 유기 광전자 소자용 조성물, 유기 광전자 소자 및 표시 장치
KR102054276B1 (ko) * 2016-06-29 2019-12-10 삼성에스디아이 주식회사 유기 광전자 소자용 화합물, 유기 광전자 소자용 조성물, 유기 광전자 소자 및 표시 장치
KR102027961B1 (ko) 2016-06-29 2019-10-02 삼성에스디아이 주식회사 유기 광전자 소자용 화합물, 유기 광전자 소자용 조성물, 유기 광전자 소자 및 표시 장치
KR102050000B1 (ko) 2016-07-12 2019-11-28 삼성에스디아이 주식회사 유기 광전자 소자용 화합물, 유기 광전자 소자용 조성물, 유기 광전자 소자 및 표시 장치
KR102054277B1 (ko) 2016-07-29 2019-12-10 삼성에스디아이 주식회사 유기 광전자 소자용 조성물, 유기 광전자 소자 및 표시 장치
CN110168048B (zh) 2017-01-05 2022-10-21 三星Sdi株式会社 有机光电装置、用于其的化合物及组成物以及显示装置
KR102275343B1 (ko) 2017-02-28 2021-07-09 삼성에스디아이 주식회사 유기 광전자 소자용 조성물, 유기 광전자 소자 및 표시 장치
US20190198772A1 (en) 2017-06-22 2019-06-27 Samsung Sdi Co., Ltd. Compound for organic optoelectronic device, composition for organic optoelectronic device and organic optoelectronic device and display deivce
KR101947747B1 (ko) 2018-05-04 2019-02-13 삼성에스디아이 주식회사 유기 광전자 소자용 화합물, 유기 광전자 소자용 조성물, 유기 광전자 소자 및 표시 장치
KR102008897B1 (ko) 2017-06-22 2019-10-23 삼성에스디아이 주식회사 유기 광전자 소자 및 표시 장치
EP3502106B1 (en) * 2017-12-21 2020-09-02 Novaled GmbH Triazine compounds substituted with bulky groups
CN110128416B (zh) * 2018-02-02 2023-08-15 北京鼎材科技有限公司 一种通式化合物及其应用
KR102219645B1 (ko) * 2018-04-10 2021-02-24 삼성에스디아이 주식회사 조성물, 유기 광전자 소자 및 표시 장치
CN111971289B (zh) 2018-04-25 2023-12-08 株式会社Lg化学 化合物和包含其的有机发光器件
KR102147908B1 (ko) * 2018-05-11 2020-08-25 주식회사 엘지화학 신규한 헤테로 고리 화합물 및 이를 이용한 유기발광 소자
WO2019216743A1 (ko) * 2018-05-11 2019-11-14 주식회사 엘지화학 신규한 헤테로 고리 화합물 및 이를 이용한 유기발광 소자
KR102319226B1 (ko) * 2018-06-15 2021-10-29 삼성에스디아이 주식회사 유기 광전자 소자용 화합물, 유기 광전자 소자용 조성물, 유기 광전자 소자 및 표시 장치
WO2020096351A1 (ko) * 2018-11-06 2020-05-14 주식회사 엘지화학 신규한 화합물 및 이를 이용한 유기 발광 소자
KR102448566B1 (ko) * 2018-12-04 2022-09-27 삼성에스디아이 주식회사 유기 광전자 소자 및 표시 장치
KR20200077949A (ko) * 2018-12-21 2020-07-01 두산솔루스 주식회사 유기 발광 화합물 및 이를 이용한 유기 전계 발광 소자
KR20200125080A (ko) 2019-04-26 2020-11-04 롬엔드하스전자재료코리아유한회사 복수 종의 호스트 재료 및 이를 포함하는 유기 전계 발광 소자
KR102429537B1 (ko) 2019-06-28 2022-08-03 삼성에스디아이 주식회사 유기 광전자 소자용 화합물, 유기 광전자 소자용 조성물, 유기 광전자 소자 및 표시 장치
US20230312538A1 (en) * 2020-09-11 2023-10-05 Lt Materials Co., Ltd. Heterocyclic compound and organic light-emitting device comprising same
US20230422611A1 (en) 2020-12-11 2023-12-28 Nippon Steel Chemical & Material Co., Ltd. Material for organic electroluminescent element and organic electroluminescent element

Citations (6)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US20150171340A1 (en) * 2013-12-17 2015-06-18 Samsung Electronics Co., Ltd. Condensed cyclic compound and organic light-emitting device including the same
CN104812750A (zh) * 2012-10-04 2015-07-29 罗门哈斯电子材料韩国有限公司 有机电致发光化合物和包含其的有机电致发光装置
CN104885247A (zh) * 2012-12-17 2015-09-02 新日铁住金化学株式会社 有机电场发光元件
WO2015156587A1 (en) * 2014-04-08 2015-10-15 Rohm And Haas Electronic Materials Korea Ltd. Multi-component host material and organic electroluminescent device comprising the same
WO2015160224A1 (en) * 2014-04-18 2015-10-22 Rohm And Haas Electronic Materials Korea Ltd. Multi-component host material and an organic electroluminescence device comprising the same
CN105473684A (zh) * 2013-08-12 2016-04-06 三星Sdi株式会社 组合物、有机光电元件、以及显示设备

Family Cites Families (74)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US6229012B1 (en) 1998-10-01 2001-05-08 Xerox Corporation Triazine compositions
US6900458B2 (en) 2003-02-21 2005-05-31 Universal Display Corporation Transflective display having an OLED backlight
US7306970B2 (en) 2004-08-30 2007-12-11 International Business Machines Corporation Method and apparatus for manufacturing an optoelectronic device
US7651791B2 (en) 2005-12-15 2010-01-26 Idemitsu Kosan Co., Ltd. Material for organic electroluminescence device and electroluminescence device employing the same
JPWO2010044342A1 (ja) 2008-10-15 2012-03-15 コニカミノルタホールディングス株式会社 有機エレクトロルミネッセンス素子、有機エレクトロルミネッセンス素子の製造方法、白色有機エレクトロルミネッセンス素子、表示装置及び照明装置
WO2010090077A1 (ja) 2009-02-06 2010-08-12 コニカミノルタホールディングス株式会社 有機エレクトロルミネッセンス素子、該素子を備えた照明装置及び表示装置
KR101741415B1 (ko) 2009-04-29 2017-05-30 롬엔드하스전자재료코리아유한회사 신규한 유기 발광 화합물 및 이를 채용하고 있는 유기 전계 발광 소자
KR101297158B1 (ko) 2010-02-22 2013-08-21 제일모직주식회사 유기광전소자용 화합물 및 이를 포함하는 유기광전소자
CN102439004A (zh) 2010-04-20 2012-05-02 出光兴产株式会社 双咔唑衍生物、有机电致发光元件用材料及使用其的有机电致发光元件
EP2582769B1 (en) 2010-06-18 2014-11-19 Basf Se Organic electronic devices comprising a layer of a dibenzofurane compound and a 8-hydroxyquinolinolato earth alkaline metal, or alkali metal complex
JP5847420B2 (ja) 2010-09-08 2016-01-20 ユー・ディー・シー アイルランド リミテッド 有機電界発光素子及び化合物
US20130264560A1 (en) 2010-12-20 2013-10-10 E I Du Pont De Nemours And Company Triazine derivatives for electronic applications
JP5206907B2 (ja) 2011-04-07 2013-06-12 三菱化学株式会社 有機化合物、電荷輸送材料、該化合物を含有する組成物、有機電界発光素子、表示装置及び照明装置
KR20120129733A (ko) 2011-05-20 2012-11-28 (주)씨에스엘쏠라 유기발광화합물 및 이를 이용한 유기 광소자
JP6152053B2 (ja) 2011-11-22 2017-06-21 出光興産株式会社 芳香族複素環誘導体、および有機エレクトロルミネッセンス素子用材料
KR20130061371A (ko) 2011-12-01 2013-06-11 롬엔드하스전자재료코리아유한회사 신규한 유기 발광 화합물 및 이를 채용하고 있는 유기 전계 발광 소자
US9876189B2 (en) 2012-04-24 2018-01-23 Konica Minolta, Inc. Transparent electrode, electronic device, and transparent electrode manufacturing method
WO2014007564A1 (ko) 2012-07-04 2014-01-09 제일모직 주식회사 유기발광소자용 조성물, 이를 포함하는 유기발광층 및 유기발광소자
WO2014015931A1 (de) 2012-07-23 2014-01-30 Merck Patent Gmbh Materialien für organische elektrolumineszenzvorrichtungen
CN102850329A (zh) 2012-08-28 2013-01-02 李崇 一种三嗪基衍生物化合物及其在oled上的应用
KR20140144550A (ko) * 2013-06-11 2014-12-19 롬엔드하스전자재료코리아유한회사 유기 전계 발광 화합물 및 이를 포함하는 유기 전계 발광 소자
KR101423067B1 (ko) 2012-10-04 2014-07-29 롬엔드하스전자재료코리아유한회사 신규한 유기 전계 발광 화합물 및 이를 포함하는 유기 전계 발광 소자
JP6335428B2 (ja) 2012-12-21 2018-05-30 出光興産株式会社 有機エレクトロルミネッセンス素子および電子機器
WO2014106524A2 (de) 2013-01-03 2014-07-10 Merck Patent Gmbh Materialien für elektronische vorrichtungen
TWI538911B (zh) 2013-02-06 2016-06-21 Ｌｇ化學股份有限公司 新穎化合物及使用其之有機電子裝置
JP6317544B2 (ja) 2013-02-15 2018-04-25 出光興産株式会社 有機エレクトロルミネッセンス素子および電子機器
CN103232843B (zh) 2013-04-18 2015-02-25 烟台万润精细化工股份有限公司 一种电致发光材料及其应用
KR102117610B1 (ko) 2013-06-10 2020-06-02 삼성디스플레이 주식회사 헤테로고리 화합물 및 이를 포함한 유기 발광 소자
WO2014208755A1 (ja) 2013-06-28 2014-12-31 東ソー株式会社 環状アジン化合物、その製造方法、及びそれを用いた有機電界発光素子
KR101593465B1 (ko) 2013-06-28 2016-02-12 (주)피엔에이치테크 새로운 유기전계발광소자용 화합물 및 그를 포함하는 유기전계발광소자
EP2821459B1 (en) 2013-07-01 2017-10-04 Cheil Industries Inc. Composition and organic optoelectric device and display device
EP3017016B1 (de) 2013-07-02 2020-04-15 Merck Patent GmbH Materialien für elektronische vorrichtungen
KR102167199B1 (ko) 2013-07-02 2020-10-19 메르크 파텐트 게엠베하 유기 전계발광 소자
JP6010508B2 (ja) 2013-07-03 2016-10-19 ボーグワーナー インコーポレーテッド 摺動部材の製造方法、ならびにチェーン用リンクの製造方法および当該リンクを備えたチェーンの製造方法
EP3027707B1 (de) * 2013-07-30 2019-12-11 Merck Patent GmbH Materialien für elektronische vorrichtungen
KR101618409B1 (ko) 2013-10-10 2016-05-04 주식회사 두산 유기 화합물 및 이를 포함하는 유기 전계 발광 소자
KR102145888B1 (ko) 2013-12-13 2020-08-20 삼성디스플레이 주식회사 트리아진계 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자
US9755159B2 (en) * 2014-01-23 2017-09-05 Universal Display Corporation Organic materials for OLEDs
KR101542714B1 (ko) 2014-04-04 2015-08-12 주식회사 엘지화학 헤테로고리 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자
KR101754715B1 (ko) * 2014-04-08 2017-07-10 롬엔드하스전자재료코리아유한회사 복수종의 호스트 재료와 이를 포함하는 유기 전계 발광 소자
KR101730779B1 (ko) 2014-05-05 2017-04-26 메르크 파텐트 게엠베하 유기 발광 소자용 재료
KR101729660B1 (ko) 2014-05-09 2017-04-26 (주)씨엠디엘 신규한 유기 전계 발광 소자용 화합물, 이를 포함하는 유기 전계 발광 소자 및 전자 기기
KR101770463B1 (ko) 2014-05-15 2017-08-23 주식회사 엘지화학 헤테로고리 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자
US9997716B2 (en) 2014-05-27 2018-06-12 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
KR102287012B1 (ko) 2014-05-28 2021-08-09 덕산네오룩스 주식회사 유기전기 소자용 화합물, 이를 이용한 유기전기소자 및 그 전자 장치
US10297762B2 (en) 2014-07-09 2019-05-21 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
WO2016015810A1 (de) 2014-07-29 2016-02-04 Merck Patent Gmbh Materialien f?r organische elektrolumineszenzvorrichtungen
KR20160034528A (ko) 2014-09-19 2016-03-30 삼성디스플레이 주식회사 유기 발광 소자
KR102384649B1 (ko) 2014-11-10 2022-04-11 삼성디스플레이 주식회사 유기 발광 소자
KR102421540B1 (ko) 2014-11-14 2022-07-14 호도가야 가가쿠 고교 가부시키가이샤 유기 전계발광 소자
WO2016084962A1 (ja) 2014-11-28 2016-06-02 出光興産株式会社 化合物、有機エレクトロルミネッセンス素子用材料、有機エレクトロルミネッセンス素子および電子機器
KR20160080090A (ko) 2014-12-29 2016-07-07 주식회사 동진쎄미켐 신규한 화합물 및 이를 포함하는 유기발광소자
WO2016148390A1 (en) * 2015-03-13 2016-09-22 Rohm And Haas Electronic Materials Korea Ltd. A plurality of host materials and organic electroluminescent device comprising the same
KR102613166B1 (ko) 2015-03-13 2023-12-14 롬엔드하스전자재료코리아유한회사 복수 종의 호스트 재료 및 이를 포함하는 유기 전계 발광 소자
US11495749B2 (en) 2015-04-06 2022-11-08 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US9972792B2 (en) 2015-04-22 2018-05-15 Rohm And Haas Electronic Materials Llc Electron transport layer and film having improved thermal stability
US10403826B2 (en) * 2015-05-07 2019-09-03 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
CN107922359A (zh) 2015-07-30 2018-04-17 默克专利有限公司 用于有机电致发光器件的材料
CN105153130B (zh) 2015-08-03 2019-01-15 上海道亦化工科技有限公司 三嗪类衍生物电子传输化合物及其有机电致发光器件
KR102112786B1 (ko) 2015-08-19 2020-05-20 롬엔드하스전자재료코리아유한회사 유기 전계 발광 화합물 및 이를 포함하는 유기 전계 발광 소자
CN105601612B (zh) 2015-12-29 2018-08-10 上海道亦化工科技有限公司 含有吲哚基团的磷光主体化合物及其有机电致发光器件
KR102639370B1 (ko) * 2016-01-27 2024-02-22 에스에프씨 주식회사 신규한 헤테로고리 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자
KR20170097820A (ko) 2016-02-18 2017-08-29 삼성디스플레이 주식회사 유기 발광 소자
KR101755986B1 (ko) 2016-02-23 2017-07-07 주식회사 엘지화학 헤테로고리 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자
KR101833669B1 (ko) 2016-03-30 2018-03-02 주식회사 엘지화학 화합물 및 이를 이용하는 유기 발광 소자
CN107438596B (zh) 2016-04-12 2020-05-22 株式会社Lg化学 化合物及包含其的有机电子元件
KR101916572B1 (ko) 2016-04-12 2018-11-07 주식회사 엘지화학 화합물 및 이를 포함하는 유기 전자 소자
KR101857704B1 (ko) 2016-06-14 2018-05-14 주식회사 엘지화학 신규한 화합물 및 이를 포함하는 유기발광 소자
WO2018016742A1 (ko) 2016-07-20 2018-01-25 주식회사 엘지화학 신규한 헤테로 고리 화합물 및 이를 이용한 유기발광 소자
KR102054277B1 (ko) 2016-07-29 2019-12-10 삼성에스디아이 주식회사 유기 광전자 소자용 조성물, 유기 광전자 소자 및 표시 장치
KR102041588B1 (ko) 2016-09-29 2019-11-06 삼성에스디아이 주식회사 유기 광전자 소자용 화합물, 유기 광전자 소자용 조성물, 유기 광전자 소자 및 표시 장치
KR102037816B1 (ko) 2016-11-16 2019-10-29 삼성에스디아이 주식회사 유기 광전자 소자 및 표시 장치
KR102037817B1 (ko) 2016-11-24 2019-10-29 삼성에스디아이 주식회사 유기 광전자 소자 및 표시 장치
WO2018128255A1 (ko) 2017-01-05 2018-07-12 삼성에스디아이 주식회사 유기 광전자 소자용 화합물, 유기 광전자 소자용 조성물, 유기 광전자 소자 및 표시 장치

Patent Citations (6)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN104812750A (zh) * 2012-10-04 2015-07-29 罗门哈斯电子材料韩国有限公司 有机电致发光化合物和包含其的有机电致发光装置
CN104885247A (zh) * 2012-12-17 2015-09-02 新日铁住金化学株式会社 有机电场发光元件
CN105473684A (zh) * 2013-08-12 2016-04-06 三星Sdi株式会社 组合物、有机光电元件、以及显示设备
US20150171340A1 (en) * 2013-12-17 2015-06-18 Samsung Electronics Co., Ltd. Condensed cyclic compound and organic light-emitting device including the same
WO2015156587A1 (en) * 2014-04-08 2015-10-15 Rohm And Haas Electronic Materials Korea Ltd. Multi-component host material and organic electroluminescent device comprising the same
WO2015160224A1 (en) * 2014-04-18 2015-10-22 Rohm And Haas Electronic Materials Korea Ltd. Multi-component host material and an organic electroluminescence device comprising the same

Also Published As

Publication number Publication date
EP3492553A4 (en) 2020-04-01
CN109476988B (zh) 2022-05-10
WO2018021663A1 (ko) 2018-02-01
JP2019530205A (ja) 2019-10-17
TWI614248B (zh) 2018-02-11
EP3492553A1 (en) 2019-06-05
US20190181351A1 (en) 2019-06-13
KR102054277B1 (ko) 2019-12-10
JP6786702B2 (ja) 2020-11-18
TW201808940A (zh) 2018-03-16
KR20180013449A (ko) 2018-02-07
US11264574B2 (en) 2022-03-01

Similar Documents

Publication Publication Date Title
CN109476988A (zh) 用于有机光电装置的组成物、有机光电装置以及显示装置
TWI672359B (zh) 有機光電裝置及使用其之顯示裝置
CN105679946B (zh) 有机光电装置和显示装置
TWI500604B (zh) 有機光電元件用組成物及有機光電元件及顯示元件
TWI679787B (zh) 有機光電裝置及使用其之顯示裝置
CN107001930B (zh) 有机光电装置用组成物、有机光电装置及显示装置
CN105198882B (zh) 新的化合物及使用该化合物的有机发光器件
CN109312230A (zh) 用于有机光电装置的化合物、用于有机光电装置的组成物以及有机光电装置及显示装置
CN110520420A (zh) 有机发光装置以及用于有机发光装置中的有机材料层的组成物
CN109196075A (zh) 用于有机光电装置的化合物、用于有机光电装置的组合物、有机光电装置及显示设备
CN109415625A (zh) 用于有机光电装置的化合物、用于有机光电装置的组成物以及有机光电装置及显示装置
CN108148047A (zh) 用于有机光电装置的化合物、用于有机光电装置的组合物及有机光电装置及显示装置
CN107922837A (zh) 杂环化合物和使用其的有机发光二极管
CN106432211A (zh) 稠环化合物和包括其的有机发光器件
CN105254555A (zh) 稠环化合物和包括其的有机发光器件
CN106518893A (zh) 稠环化合物和包括其的有机发光器件
CN109415624A (zh) 用于有机光电装置的化合物、用于有机光电装置的组合物以及有机光电装置及显示装置
CN110294703A (zh) 用于有机光电器件的组合物、有机光电器件及显示器件
CN109983098A (zh) 有机光电元件与显示装置
TWI829976B (zh) 雜環化合物、包括其的有機發光元件、用於有機發光元件有機層的組成物以及製造有機發光元件的方法
TWI759158B (zh) 用於有機光電裝置的化合物、用於有機光電裝置的組成物、有機光電裝置及顯示裝置
CN107619410A (zh) 化合物及包含其的有机电子元件
CN109952357A (zh) 有机光电二极管与显示装置
CN106278997A (zh) 稠环化合物和包括其的有机发光器件
CN106661038A (zh) 有机化合物、有机光电装置及显示装置

Legal Events

Date Code Title Description
PB01 Publication
PB01 Publication
SE01 Entry into force of request for substantive examination
SE01 Entry into force of request for substantive examination
GR01 Patent grant
GR01 Patent grant