CN111971289B - 化合物和包含其的有机发光器件 - Google Patents

化合物和包含其的有机发光器件 Download PDF

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Abstract

本说明书提供了由化学式1表示的化合物和包含其的有机发光器件。

Description

化合物和包含其的有机发光器件
技术领域
本公开内容涉及由化学式1表示的化合物和包含其的有机发光器件。
本申请要求于2018年4月25日向韩国知识产权局提交的韩国专利申请第10-2018-0047968号的优先权和权益，其全部内容通过引用并入本文。
背景技术
有机发光现象通常是指使用有机材料将电能转换为光能的现象。利用有机发光现象的有机发光器件通常具有包括阳极、阴极和介于其间的有机材料层的结构。在本文中，有机材料层形成为由不同材料形成的多层结构以增加有机发光器件的效率和稳定性，例如，有机材料层可以由空穴注入层、空穴传输层、发光层、电子传输层、电子注入层等形成。当在这样的有机发光器件结构中的两个电极之间施加电压时，空穴和电子分别从阳极和阴极注入至有机材料层，当注入的空穴和电子相遇时，形成激子，并且当这些激子落回至基态时发光。
持续需要开发用于这样的有机发光器件的新材料。
<现有技术文献>韩国专利申请特许公开第10-2008-0109671号
发明内容
技术问题
本说明书旨在提供由化学式1表示的化合物。
本说明书旨在提供通过包含由化学式1表示的化合物而具有低驱动电压、高效率或优异的寿命特性的有机发光器件。
技术方案
本说明书的一个实施方案提供了由以下化学式1表示的化合物。
[化学式1]
在化学式1中，
X1为O或SiRaRb，
X2为O或SiRcRd，
Ra至Rd彼此相同或不同，并且各自独立地为氢；氘；烷基；或芳基，
A1至A4和A’1至A’4中的任一者为与三嗪键合的连接部，剩余的A1至A4和A’1至A’4中的任一者为Ar1，以及进一步剩余的A1至A4和A’1至A’4为氢，
B1至B4和B’1至B’4中的任一者为与三嗪键合的连接部，剩余的B1至B4和B’1至B’4中的任一者为Ar2，以及进一步剩余的B1至B4和B’1至B’4为氢，
Ar1和Ar2彼此相同或不同，并且各自独立地为芳基；或者未经取代或经芳基取代的杂芳基。
本说明书的另一个实施方案提供了有机发光器件，所述有机发光器件包括：第一电极，第二电极，和设置在第一电极与第二电极之间的一个或更多个有机材料层，其中有机材料层包含上述由化学式1表示的化合物。
有益效果
由化学式1表示的化合物可以包含在有机发光器件的空穴注入层、空穴传输层、同时进行空穴传输和注入的层、空穴控制层、电子控制层、电子注入层、电子传输层以及同时进行电子传输和注入的层中，并且特别是在发光层中。
在一些实施方案中，包含化学式1的化合物的有机发光器件可以具有提高的效率、降低的驱动电压或提高的寿命特性。
附图说明
图1示出了由基底1、阳极2、有机材料层3和阴极4形成的有机发光器件的一个实例。
图2示出了由基底1、阳极2、空穴注入层5、空穴传输层6、空穴控制层7、发光层8、电子传输层9、电子注入层10和阴极4形成的有机发光器件的一个实例。
<附图标记>
1：基底
2：阳极
3：有机材料层
4：阴极
5：空穴注入层
6：空穴传输层
7：空穴控制层
8：发光层
9：电子传输层
10：电子注入层
具体实施方式
在下文中，将更详细地描述本公开内容。
本公开内容的一个实施方案提供了由化学式1表示的化合物。
在本说明书中，意指与另外的取代基或结合位点键合的位点。
在本说明书中，术语例如“包括”或“具有”意指存在本说明书中描述的特征或构成，并且不预先排除增加一种或更多种另外的特征或构成的可能性。
在本说明书中，一个部分(例如区域或层)设置在另一个部分之上或上方的描述不仅包括该部分直接在另一个部分之上的情况，而且还包括在其间设置有又一个区域、层等的情况。
以下描述了取代基的实例，然而，取代基不限于此。
在本说明书中，芳基意指完全或部分不饱和的经取代或未经取代的单环的环或多环的环。根据一个实施方案，芳基具有6至25个碳原子。根据一个实施方案，芳基具有6至20个碳原子。根据一个实施方案，芳基具有6至18个碳原子。根据一个实施方案，芳基具有6至13个碳原子。根据一个实施方案，芳基具有6至12个碳原子。根据一个实施方案，芳基具有6个碳原子。
芳基可以为单环芳基或多环芳基。单环芳基的实例可以包括苯基、联苯基、三联苯基等，但不限于此。多环芳基的实例可以包括萘基、蒽基、菲基、苝基、荧蒽基、三亚苯基、芘基、并四苯基、基、芴基、茚基、苊基、苯并芴基等，但不限于此。
在本说明书中，芴基可以被取代，并且两个取代基可以彼此键合以形成螺环结构。
经取代的芴基的实例可以包括 等，但不限于此。
在本说明书中，杂芳基为包含N、O和S中的一者或更多者作为杂原子的环状基团，并且虽然不限于此，但是碳原子数优选为2至40。根据一个实施方案，杂芳基的碳原子数为2至30。根据另一个实施方案，杂芳基的碳原子数为2至20。杂芳基的实例可以包括噻吩基、呋喃基、吡咯基、咪唑基、噻唑基、唑基、/>二唑基、***基、吡啶基、联吡啶基、嘧啶基、二嗪基、三嗪基、吖啶基、咔啉基、苊并喹喔啉基、茚并喹唑啉基、茚并异喹啉基、茚并喹啉基、吡啶并吲哚基、哒嗪基、吡嗪基、喹啉基、喹唑啉基、喹喔啉基、酞嗪基、吡啶并嘧啶基、吡啶并吡嗪基、吡嗪并吡嗪基、异喹啉基、吲哚基、咔唑基、苯并/>唑基、苯并咪唑基、苯并噻唑基、苯并咔唑基、苯并噻吩基、二苯并噻吩基、苯并呋喃基、二苯并呋喃基、菲咯啉基、异/>唑基、噻二唑基、吩/>嗪基、吩噻嗪基等，但不限于此。
在本说明书的一个实施方案中，X1为O，X2为O或SiRcRd。
在本说明书的一个实施方案中，X1为SiRaRb，X2为O或SiRcRd。
在本说明书的一个实施方案中，X1为O，X2为O。
在本说明书的一个实施方案中，X1为SiRaRb，X2为O。
在本说明书的一个实施方案中，X1为O，X2为SiRcRd。
在本说明书的一个实施方案中，X1为SiRaRb，X2为SiRcRd。
在本说明书的一个实施方案中，Ra至Rd彼此相同或不同，并且各自独立地为氢；氘；具有1至10个碳原子的烷基；或具有6至20个碳原子的芳基。
在本说明书的一个实施方案中，Ra至Rd彼此相同或不同，并且各自独立地为氢；氘；具有1至6个碳原子的烷基；或具有6至13个碳原子的芳基。
在本说明书的一个实施方案中，Ra至Rd彼此相同或不同，并且各自独立地为氢；氘；具有1至4个碳原子的烷基；或具有6至10个碳原子的芳基。
在本说明书的一个实施方案中，Ra至Rd彼此相同或不同，并且各自独立地为氢；氘；甲基；或苯基。
在本说明书的一个实施方案中，A1至A4中的任一者为与三嗪键合的连接部，剩余的A1至A4中的任一者为Ar1，进一步剩余的A1至A4为氢，以及A’1至A’4为氢。
在本说明书的一个实施方案中，A1至A4中的任一者为与三嗪键合的连接部，余者为氢，A’1至A’4中的任一者为Ar1，以及余者为氢。
在本说明书的一个实施方案中，B1至B4中的任一者为与三嗪键合的连接部，剩余的B1至B4中的任一者为Ar2，进一步剩余的B1至B4余者为氢，以及B’1至B’4为氢。
在本说明书的一个实施方案中，B1至B4中的任一者为与三嗪键合的连接部，余者为氢，B’1至B’4中的任一者为Ar2，以及余者为氢。
在本说明书的一个实施方案中，由化学式1表示的化合物中包含的芳族6元环为10个或更少。当化学式1包含11个或更多个芳族6元环时，化合物的升华温度由于分子量的增加而增加，这可能导致器件热稳定性方面的问题。在由化学式1表示的化合物中，可以理解为三嗪包含一个芳族6元环，以及二苯并呋喃包含两个芳族6元环(苯环)。
在本说明书的一个实施方案中，Ar1和Ar2彼此相同或不同，并且各自独立地为芳基；或者未经取代或经芳基取代并且包含N、O和S中的一者或更多者的杂芳基。
在本说明书的一个实施方案中，Ar1和Ar2彼此相同或不同，并且各自独立地为芳基；或者未经取代或经芳基取代并且包括五边形环的杂芳基。
在本说明书的一个实施方案中，Ar1和Ar2彼此相同或不同，并且各自独立地为具有6至25个碳原子的芳基；或者未经取代或经芳基取代的具有2至25个碳原子的杂芳基。
在本说明书的一个实施方案中，Ar1和Ar2彼此相同或不同，并且各自独立地为芳基；或者未经取代或经具有6至18个碳原子的芳基取代的杂芳基。
在本说明书的一个实施方案中，Ar1和Ar2彼此相同或不同，并且各自独立地为芳基；或者未经取代或经具有6至12个碳原子的芳基取代的杂芳基。
在本说明书的一个实施方案中，Ar1和Ar2彼此相同或不同，并且各自独立地为芳基；或者未经取代或经芳基取代并且包含吡咯、呋喃、噻吩、咪唑、唑或噻唑的杂芳基。
在本说明书的一个实施方案中，Ar1和Ar2彼此相同或不同，并且各自独立地为具有6至20个碳原子的芳基；或者未经取代或经芳基取代的具有2至20个碳原子的杂芳基。
在本说明书的一个实施方案中，Ar1和Ar2彼此相同或不同，并且各自独立地为具有6至20个碳原子的芳基；或者未经取代或经芳基取代的具有7至20个碳原子的杂芳基。
在本说明书的一个实施方案中，Ar1和Ar2彼此相同或不同，并且各自独立地为具有6至18个碳原子的芳基；或者未经取代或经芳基取代的具有2至24个碳原子的杂芳基。
在本说明书的一个实施方案中，Ar1和Ar2彼此相同或不同，并且各自独立地为具有6至18个碳原子的芳基；或者未经取代或经芳基取代的具有2至20个碳原子的杂芳基。
在本说明书的一个实施方案中，Ar1和Ar2彼此相同或不同，并且各自独立地为具有6至18个碳原子的芳基；或者未经取代或经芳基取代的具有2至16个碳原子的杂芳基。
在本说明书的一个实施方案中，Ar1和Ar2彼此相同或不同，并且各自独立地为具有6至15个碳原子的芳基；或者未经取代或经芳基取代的具有2至20个碳原子的杂芳基。
在本说明书的一个实施方案中，Ar1和Ar2彼此相同或不同，并且各自独立地为具有6至13个碳原子的芳基；或者未经取代或经芳基取代的具有2至16个碳原子的杂芳基。
在本说明书的一个实施方案中，Ar1和Ar2彼此相同或不同，并且各自独立地为具有6至12个碳原子的芳基；或者未经取代或经芳基取代的具有2至12个碳原子的杂芳基。
在本说明书的一个实施方案中，Ar1和Ar2彼此相同或不同，并且各自独立地为苯基；联苯基；三联苯基；二苯并噻吩基；二苯并呋喃基；未经取代或经苯基取代的咔唑基；苯并噻唑基；未经取代或经苯基取代的苯并咪唑基；或苯并唑基。
在本说明书的一个实施方案中，化学式1由以下化学式2至化学式4中的任一者表示。
在以下化学式2至化学式4中，X1、X2、Ar1和Ar2具有与化学式1中相同的限定，
[化学式2]
在化学式2中，
A1至A4中的任一者为与三嗪键合的连接部，以及余者为氢，
A’1至A’4中的任一者为Ar1，以及余者为氢，
B1至B4中的任一者为与三嗪键合的连接部，以及余者为氢，以及
B’1至B’4中的任一者为Ar2，以及余者为氢，
[化学式3]
在化学式3中，
A1至A4中的任一者为与三嗪键合的连接部，剩余的A1至A4中的任一者为Ar1，以及进一步剩余的A1至A4为氢，
B1至B4中的任一者为与三嗪键合的连接部，以及余者为氢，以及
B’1至B’4中的任一者为Ar2，以及余者为氢，
[化学式4]
在化学式4中，
A1至A4中的任一者为与三嗪键合的连接部，剩余的A1至A4中的任一者为Ar1，以及进一步剩余的A1至A4中为氢，以及
B1至B4中的任一者为与三嗪键合的连接部，剩余的B1至B4中的任一者为Ar2，以及进一步剩余的B1至B4为氢。
在化学式2的一个实施方案中，当A1至A4中与三嗪键合的连接部为Ax(x为1至4的整数)，B1至B4中与三嗪键合的连接部为By(y为1至4的整数)，A’1至A’4中与Ar1键合的连接部为A’x’(x’为1至4的整数)，以及B’1至B’4中与Ar2键合的连接部为B’y’(y’为1至4的整数)时，x与y相同，x’与y’相同。
在化学式3的一个实施方案中，当A1至A4中与三嗪键合的连接部为Am(m为1至4的整数)，B1至B4中与三嗪键合的连接部为Bn(n为1至4的整数)，A1至A4中与Ar1键合的连接部为Am’(m’为1至4的整数)，以及B’1至B’4中与Ar2键合的连接部为B’n’(n’为1至4的整数)时，m与n相同，m’与n’相同。
在化学式4的一个实施方案中，当A1至A4中与三嗪键合的连接部为Ap(p为1至4的整数)，B1至B4中与三嗪键合的连接部为Bq(q为1至4的整数)，A1至A4中与Ar1键合的连接部为Ap’(p’为1至4的整数)，以及B1至B4中与Ar2键合的连接部为Bq’(q’为1至4的整数)时，p与q相同，p’与q’相同。
在本说明书的一个实施方案中，化学式1由以下化学式1-A至化学式1-C中的任一者表示。
[化学式1-A]
[化学式1-B]
[化学式1-C]
在化学式1-A至化学式1-C中，
Ra至Rd、A1至A4、A’1至A’4、B1至B4和B’1至B’4具有与化学式1中相同的限定。
在本说明书的一个实施方案中，由化学式1表示的化合物为选自以下化合物中的任一者。
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根据本说明书的一个实施方案，上述由化学式1表示的化合物可以根据以下一般式1或一般式2来制备。
[一般式1]
[一般式2]
在一般式1和一般式2中，Ra至Rd、Ar1和Ar2具有与化学式1中相同的限定。
一般式1和2是用于形成由化学式1表示的化合物的方法的一个实例，并且用于合成由化学式1表示的化合物的方法不限于一般式1和2，并且可以使用本领域中已知的方法。
本说明书的一个实施方案提供了包含由化学式1表示的化合物的有机发光器件。
本说明书的一个实施方案提供了有机发光器件，所述有机发光器件包括：第一电极，第二电极，和设置在第一电极与第二电极之间的一个或更多个有机材料层，其中有机材料层包含上述由化学式1表示的化合物。
本说明书的有机发光器件的有机材料层可以形成为单层结构，但是也可以形成为其中层合有两个或更多个有机材料层的多层结构。例如，本公开内容的有机发光器件可以具有包括空穴注入层、空穴传输层、同时进行空穴传输和注入的层、空穴控制层、发光层、电子控制层、电子传输层、电子注入层、同时进行电子传输和注入的层等作为有机材料层的结构。
在本说明书的一个实施方案中，包含由化学式1表示的化合物的有机材料层的厚度为5nm或更大；10nm或更大；20nm或更大；或者30nm或更大，且80nm或更小；70nm或更小；60nm或更小；或者50nm或更小。
在本说明书的一个实施方案中，有机材料层包括发光层，并且发光层包含由化学式1表示的化合物。
在本说明书的一个实施方案中，包含由化学式1表示的化合物的发光层的厚度为25nm至55nm；或者30nm至50nm。
在本说明书的一个实施方案中，包含由化学式1表示的化合物的有机材料层还包含主体。
在本说明书的一个实施方案中，包含由化学式1表示的化合物的发光层还包含主体。当包含由化学式1表示的化合物的发光层还包含主体时，可以大大提高器件的寿命特性。
在本说明书的一个实施方案中，主体为咔唑衍生物或双咔唑衍生物。
在本说明书的一个实施方案中，主体为经取代或未经取代的双咔唑。
在本说明书的一个实施方案中，主体为由以下化学式H表示的化合物。
[化学式H]
在化学式H中，
Ar11至Ar14彼此相同或不同，并且各自独立地为氢；氘；经取代或未经取代的烷基；经取代或未经取代的芳基；或者经取代或未经取代的杂芳基，
L11和L12彼此相同或不同，并且各自独立地为直接键；经取代或未经取代的二价芳基；或者经取代或未经取代的二价杂芳基，
k1和k2各自独立地为0至7的整数，
当k1为2或更大时，Ar12彼此相同或不同，以及
当k2为2或更大时，Ar14彼此相同或不同。
在本说明书的一个实施方案中，Ar11和Ar12彼此相同或不同，并且各自独立地为经取代或未经取代的芳基；或者经取代或未经取代的杂芳基。
在本说明书的一个实施方案中，Ar11和Ar12彼此相同或不同，并且各自独立地为经取代或未经取代的具有6至30个碳原子的芳基；或者经取代或未经取代的具有2至30个碳原子的杂芳基。
在本说明书的一个实施方案中，Ar11和Ar12彼此相同或不同，并且各自独立地为经取代或未经取代的具有6至18个碳原子的芳基；或者经取代或未经取代的具有2至15个碳原子的杂芳基。
在本说明书的一个实施方案中，Ar11和Ar12彼此相同或不同，并且各自独立地为未经取代或经芳基或杂芳基取代的芳基；或者未经取代或经芳基或杂芳基取代的杂芳基。
在本说明书的一个实施方案中，Ar11和Ar12彼此相同或不同，并且各自独立地为苯基；联苯基；或者未经取代或经苯基或联苯基取代的三嗪基。
在本说明书的一个实施方案中，Ar13和Ar14彼此相同或不同，并且各自独立地为氢；氘；烷基；未经取代或经芳基或杂芳基取代的芳基；或者未经取代或经芳基或杂芳基取代的杂芳基。
在本说明书的一个实施方案中，Ar13和Ar14彼此相同或不同，并且各自独立地为氢；甲基；苯基；联苯基；或者未经取代或经苯基取代的咔唑基。
在本说明书的一个实施方案中，Ar13和Ar14彼此相同或不同，并且各自独立地为氢；或氘。
在本说明书的一个实施方案中，L11和L12彼此相同或不同，并且各自独立地为直接键；经取代或未经取代的具有6至20个碳原子的二价芳基；或者经取代或未经取代的具有2至20个碳原子的二价杂芳基。
在本说明书的一个实施方案中，L11和L12彼此相同或不同，并且各自独立地为直接键；未经取代或经芳基取代的二价芳基；或者未经取代或经芳基取代的二价杂芳基。
在本说明书的一个实施方案中，L11和L12彼此相同或不同，并且各自独立地为直接键；或亚苯基。
在本说明书的一个实施方案中，包含由化学式1表示的化合物的发光层还包含掺杂剂。
在本说明书的一个实施方案中，包含由化学式1表示的化合物的发光层还包含掺杂剂，并且相对于总的100重量份的发光层，掺杂剂的含量为大于或等于0.1重量份且小于或等于20重量份；或者大于或等于1重量份且小于或等于15重量份。
在本说明书的一个实施方案中，掺杂剂为铱配合物。
在本说明书的一个实施方案中，掺杂剂为由以下化学式Dp表示的化合物。
[化学式Dp]
在化学式Dp中，
G1至G4彼此相同或不同，并且各自独立地为氢；氘；卤素基团；烷基；芳基；-OR11；-C(＝O)R12；或杂芳基，并且相邻的G1；相邻的G2；相邻的G3；或相邻的G4可以彼此键合以形成未经取代或经氘、卤素基团、烷基、芳基、-OR13、-C(＝O)R14、或杂芳基取代的环，
R11至R14彼此相同或不同，并且各自独立地为烷基；或芳基，
Cy为芳族环，
g1为0或更大的整数，并且当g1为2或更大时，G1彼此相同或不同，
g2为0至4的整数，并且当g2为2或更大时，G2彼此相同或不同，
g3为0至4的整数，并且当g3为2或更大时，G3彼此相同或不同，
g4为0至4的整数，并且当g4为2或更大时，G4彼此相同或不同，p1为1或2，p2为1或2，p1和p2之和为3，
当p1为2时，彼此相同或不同，以及
当p2为2时，彼此相同或不同。
在本说明书的一个实施方案中，Cy为芳族烃环；或芳族杂环。
在本说明书的一个实施方案中，Cy为芳族烃环；或包含选自N、S和O中的至少一种元素的芳族杂环。
在本说明书的一个实施方案中，Cy为具有3至14个碳原子的芳族环。
在本说明书的一个实施方案中，Cy为具有3至10个碳原子的芳族环。
在本说明书的一个实施方案中，Cy为苯；噻吩；或苯并噻吩。
在本说明书的一个实施方案中，化学式Dp由以下化学式Dp’表示。
[化学式Dp’]
在化学式Dp’中，
G1至G4、g2、g3、g4、p1和p2具有与化学式Dp中相同的限定，以及
g1为0至4的整数，并且当g1为2或更大时，G1彼此相同或不同。
在本说明书的一个实施方案中，G1至G4彼此相同或不同，并且各自独立地为氢；氘；卤素基团；烷基；芳基；-OR11；-C(＝O)R12；或杂芳基，并且相邻的G1；相邻的G2；相邻的G3；或相邻的G4可以彼此键合以形成未经取代或经氘、卤素基团、烷基、芳基、-OR13、-C(＝O)R14、或杂芳基取代的苯环。
在本说明书的一个实施方案中，有机材料层包括空穴注入层、空穴传输层、同时进行空穴传输和注入的层、空穴控制层、电子控制层、电子注入层、电子传输层、或者同时进行电子传输和注入的层，并且空穴注入层、空穴传输层、同时进行空穴传输和注入的层、空穴控制层、电子控制层、电子注入层、电子传输层、或者同时进行电子传输和注入的层包含由化学式1表示的化合物。
在本说明书的一个实施方案中，有机发光器件可以为具有其中阳极、一个或更多个有机材料层和阴极顺序地层合在基底上的正常结构的有机发光器件(正常型)。
在本说明书的一个实施方案中，有机发光器件可以为具有其中阴极、一个或更多个有机材料层和阳极顺序地层合在基底上的反向结构的有机发光器件(倒置型)。
在本说明书的一个实施方案中，第一电极为阳极，并且第二电极为阴极。
在另一个实施方案中，第一电极为阴极，并且第二电极为阳极。
根据本说明书的一个实施方案的有机发光器件可以具有如图1和图2中所示的结构。
如图1中所示，根据本公开内容的一个实施方案的有机发光器件可以由基底1、阳极2、有机材料层3和阴极4形成。在一个实施方案中，由化学式1表示的化合物包含在有机材料层3中。
如图2中所示，根据本公开内容的一个实施方案的有机发光器件可以由基底1、阳极2、空穴注入层5、空穴传输层6、空穴控制层7、发光层8、电子传输层9、电子注入层10和阴极4形成。在一个实施方案中，由化学式1表示的化合物包含在发光层8中。在另一个实施方案中，由化学式1表示的化合物包含在空穴注入层5、空穴传输层6和空穴控制层7中的任一者中。在又一个实施方案中，由化学式1表示的化合物包含在电子传输层9或电子注入层10中。
然而，根据本说明书的一个实施方案的有机发光器件的结构不限于图1和图2，并且可以为以下结构中的任一者。
(1)阳极/空穴传输层/发光层/阴极
(2)阳极/空穴注入层/空穴传输层/发光层/阴极
(3)阳极/空穴传输层/发光层/电子传输层/阴极
(4)阳极/空穴传输层/发光层/电子传输层/电子注入层/阴极
(5)阳极/空穴注入层/空穴传输层/发光层/电子传输层/阴极
(6)阳极/空穴注入层/空穴传输层/发光层/电子传输层/电子注入层/阴极
(7)阳极/空穴传输层/空穴控制层/发光层/电子传输层/阴极
(8)阳极/空穴传输层/空穴控制层/发光层/电子传输层/电子注入层/阴极
(9)阳极/空穴注入层/空穴传输层/空穴控制层/发光层/电子传输层/阴极
(10)阳极/空穴注入层/空穴传输层/空穴控制层/发光层/电子传输层/电子注入层/阴极
(11)阳极/空穴传输层/发光层/电子控制层/电子传输层/阴极
(12)阳极/空穴传输层/发光层/电子控制层/电子传输层/电子注入层/阴极
(13)阳极/空穴注入层/空穴传输层/发光层/电子控制层/电子传输层/阴极
(14)阳极/空穴注入层/空穴传输层/发光层/电子控制层/电子传输层/电子注入层/阴极
当有机发光器件包括复数个有机材料层时，有机材料层可以由彼此相同或不同的材料形成。
例如，本说明书的有机发光器件可以通过在基底上顺序地层合第一电极、有机材料层和第二电极来制造。在本文中，有机发光器件可以通过以下来制造：通过使用物理气相沉积(PVD)法(例如溅射或电子束蒸镀)沉积金属、具有导电性的金属氧化物或其合金在基底上形成阳极，并且在阳极上形成包括空穴注入层、空穴传输层、发光层和电子传输层的有机材料层，然后在有机材料层上沉积能够用作阴极的材料。
此外，在制造有机发光器件时，可以使用溶液涂覆法以及真空沉积法使由化学式1表示的化合物形成为有机材料层。在本文中，溶液涂覆法意指旋涂、浸涂、刮涂、喷墨印刷、丝网印刷、喷涂法、辊涂等，但不限于此。
除了这样的方法之外，有机发光器件还可以通过在基底上顺序地沉积阴极材料、有机材料层和阳极材料来制造(国际专利申请特许公开第2003/012890号)。然而，制造方法不限于此。
作为阳极材料，通常优选具有大的功函数的材料以使空穴顺利地注入至有机材料层。能够在本公开内容中使用的阳极材料的具体实例包括：金属，例如钒、铬、铜、锌和金，或其合金；金属氧化物，例如锌氧化物、铟氧化物、铟锡氧化物(ITO)和铟锌氧化物(IZO)；金属和氧化物的组合，例如ZnO:Al或SnO2:Sb；导电聚合物，例如聚(3-甲基噻吩)、聚[3,4-(亚乙基-1,2-二氧)噻吩](PEDOT)、聚吡咯和聚苯胺，但不限于此。
作为阴极材料，通常优选具有小的功函数的材料以使电子顺利地注入至有机材料层。阴极材料的具体实例包括：金属，例如镁、钙、钠、钾、钛、铟、钇、锂、钆、铝、银、锡和铅，或其合金；多层结构材料，例如LiF/Al或LiO2/Al；等等，但不限于此。
空穴注入层是将从电极接收的空穴注入至发光层或设置在发光层侧上的相邻层的层。作为空穴注入材料，优选使用这样的化合物：其具有传输空穴的能力，因此具有注入阳极中的空穴的效应，对发光层或发光材料具有优异的空穴注入效应，防止发光层中产生的激子移动至电子注入层或电子注入材料，并且除此之外还具有优异的薄膜形成能力。空穴注入材料的最高占据分子轨道(HOMO)优选在阳极材料的功函数与周围有机材料层的HOMO之间。空穴注入材料的具体实例包括金属卟啉、低聚噻吩、基于芳基胺的有机材料、基于六腈六氮杂苯并菲的有机材料、基于喹吖啶酮的有机材料、基于苝的有机材料、蒽醌、以及基于聚苯胺和基于聚噻吩的导电聚合物等，但不限于此。
空穴传输层是接收来自空穴注入层的空穴并将空穴传输至发光层或设置在发光层侧上的相邻层的层。作为空穴传输材料，这样的材料是合适的：其能够接收来自阳极或空穴注入层的空穴，使空穴移动至发光层，并且具有高的空穴迁移率。空穴传输材料的具体实例包括基于芳基胺的有机材料、导电聚合物、同时具有共轭部分和非共轭部分的嵌段共聚物等，但不限于此。
空穴控制层是通过防止电子从发光层流入阳极以及通过控制流入发光层的空穴的流动来控制整个器件的性能的层。作为空穴控制材料，优选这样的化合物：其具有防止电子从发光层流入阳极以及控制注入至发光层或发光材料的空穴的流动的能力。在一个实施方案中，可以使用基于芳基胺的有机材料作为空穴控制层，然而，空穴控制层不限于此。
发光材料为这样的材料：其能够通过接收分别来自空穴传输层和电子传输层的空穴和电子，并使空穴与电子结合而发射可见光区域内的光，并且优选为对荧光或磷光具有良好量子效率的材料。其具体实例包括8-羟基-喹啉铝配合物(Alq3)；基于咔唑的化合物；二聚苯乙烯基化合物；BAlq；10-羟基苯并喹啉-金属化合物；基于苯并唑、基于苯并噻唑和基于苯并咪唑的化合物；基于聚(对亚苯基亚乙烯基)(PPV)的聚合物；螺环化合物；聚芴；红荧烯等，但不限于此。
发光层可以包含主体材料和掺杂剂材料。主体材料可以包括稠合芳族环衍生物、含杂环的化合物等。具体地，作为稠合芳族环衍生物，可以包括蒽衍生物、芘衍生物、萘衍生物、并五苯衍生物、菲化合物、荧蒽化合物等，作为含杂环的化合物，可以包括咔唑衍生物、二苯并呋喃衍生物、梯子型呋喃化合物、嘧啶衍生物等，然而，主体材料不限于此。
发光层的掺杂剂材料可以包括芳族胺衍生物、苯乙烯基胺化合物、硼配合物、荧蒽化合物、金属配合物等。芳族胺衍生物是具有经取代或未经取代的芳基胺基的稠合芳族环衍生物，并且可以使用包含芳基胺基的芘、蒽、二茚并芘等。作为苯乙烯基胺化合物，可以使用其中经取代或未经取代的芳基胺取代有至少一个芳基乙烯基的化合物。苯乙烯基胺化合物的实例可以包括苯乙烯基胺、苯乙烯基二胺、苯乙烯基三胺、苯乙烯基四胺等，但不限于此。作为金属配合物，可以使用铱配合物、铂配合物等，然而，金属配合物不限于此。
电子控制层是通过阻挡空穴从发光层流入阴极以及通过控制电子流入发光层来控制整个器件的性能的层。作为电子控制材料，优选这样的化合物：其具有防止空穴从发光层流入阴极以及控制注入至发光层或发光材料的电子的能力。作为电子控制材料，可以根据器件中使用的有机材料层的构成来使用适当的材料。电子控制层位于发光层与阴极之间，并且优选设置成与发光层直接接触。
电子传输层是接收来自电子注入层的电子并将电子传输至发光层的层。作为电子传输材料，这样的材料是合适的：其能够有利地接收来自阴极的电子，使电子移动至发光层，并且具有高的电子迁移率。电子传输材料的实例可以包括：8-羟基喹啉的Al配合物；包含Alq3的配合物；有机自由基化合物；羟基黄酮-金属配合物等，但不限于此。电子传输层可以与如本领域使用的任何期望的阴极材料一起使用。在一个实施方案中，作为阴极材料，可以使用具有低的功函数的材料；以及铝层或银层。具有低的功函数的材料的实例可以包括铯、钡、钙、镱、钐等，并且在由上述材料形成层之后，可以在所述层上形成铝层或银层。
电子注入层是将从电极接收的电子注入至发光层的层。作为电子注入材料，优选使用这样的化合物：其具有电子传输能力，具有注入来自阴极的电子的效应，对发光层或发光材料具有优异的电子注入效应，防止发光层中产生的激子移动至空穴注入层，并且除此之外还具有优异的薄膜形成能力。其具体实例包括芴酮、蒽醌二甲烷、联苯醌、噻喃二氧化物、唑、/>二唑、***、咪唑、苝四羧酸、亚芴基甲烷、蒽酮等及其衍生物、金属配合物化合物、含氮5元环衍生物等，但不限于此。
金属配合物化合物包括8-羟基喹啉锂、双(8-羟基喹啉)锌、双(8-羟基喹啉)铜、双(8-羟基喹啉)锰、三(8-羟基喹啉)铝、三(2-甲基-8-羟基喹啉)铝、三(8-羟基喹啉)镓、双(10-羟基苯并[h]喹啉)铍、双(10-羟基苯并[h]喹啉)锌、双(2-甲基-8-喹啉)氯镓、双(2-甲基-8-喹啉)(邻甲酚)镓、双(2-甲基-8-喹啉)(1-萘酚)铝、双(2-甲基-8-喹啉)(2-萘酚)镓等，但不限于此。
根据本说明书的有机发光器件根据使用的材料可以为顶部发射型、底部发射型或双发射型。
发明实施方式
将在以下实施例中具体地描述用于制备由化学式1表示的化合物的方法和用于制造包含其的有机发光器件的方法。然而，以下实施例仅用于说明性目的，并且本公开内容的范围不限于此。
[制备例]
制备例1：化合物A1的制备
化合物A1-1的制备
将1-溴-3-氟-2-碘苯(100g，332.34mmol)和(2-氯-6-羟苯基)硼酸(57.3g，332.34mmol)溶解在四氢呋喃(THF)(800ml)中。向其中引入2M碳酸钠(Na2CO3)溶液(500ml)和四(三苯基膦)钯(0)[Pd(PPh3)4](11.5g，9.97mmol)，并使所得物回流12小时。反应完成之后，将所得物冷却至室温，并用水和甲苯将产生的混合物萃取三次。将甲苯层分离并用硫酸镁干燥，并使用氯仿和乙醇使通过对所过滤的滤液进行真空蒸馏而获得的混合物重结晶三次以获得化合物A1-1(62.1g，产率52％；MS:[M+H]+＝301)。
化合物A1的制备
将化合物A1-1(40g，199mmol)溶解在二甲基甲酰胺(DMF)(400ml)中。向其中引入碳酸钾(82.5g，596.9mmol)，并将所得物在100℃下搅拌1小时。反应完成之后，将所得物冷却至室温，并向其中缓慢引入乙醇(100ml)。用氯仿和乙酸乙酯使通过真空蒸馏上述混合物而获得的混合物重结晶以获得化合物A1(43.7g，产率78％；MS:[M+H]+＝282)。
制备例2：化合物A2的制备
化合物A2-1的制备
将4-溴-1-氟-2-碘苯(100g，332.34mmol)和(2-氯-6-羟苯基)硼酸(57.3g，332.34mmol)溶解在四氢呋喃(THF)(800ml)中。向其中引入2M碳酸钠(Na2CO3)溶液(500ml)和四(三苯基膦)钯(0)[Pd(PPh3)4](11.5g，9.97mmol)，并使所得物回流12小时。反应完成之后，将所得物冷却至室温，并用水和甲苯将产生的混合物萃取三次。将甲苯层分离并用硫酸镁干燥，并使用氯仿和乙醇使通过对所过滤的滤液进行真空蒸馏而获得的混合物重结晶三次以获得化合物A2-1(68.1g，产率68％；MS:[M+H]+＝301)。
化合物A2的制备
将化合物A2-1(40g，132.65mmol)溶解在二甲基甲酰胺(DMF)(400ml)中。向其中引入碳酸钾(55g，398mmol)，并将所得物在100℃下搅拌1小时。反应完成之后，将所得物冷却至室温，并向其中缓慢引入乙醇(100ml)。用氯仿和乙酸乙酯使通过真空蒸馏上述混合物而获得的混合物重结晶以获得化合物A2(26.5g，产率71％；MS:[M+H]+＝282)。
制备例3：化合物A3的制备
化合物A3-1的制备
将1-溴-3-氟-2-碘苯(100g，332.34mmol)和(4-氯-2-羟苯基)硼酸(57.3g，332.34mmol)溶解在四氢呋喃(THF)(800ml)中。向其中引入2M碳酸钠(Na2CO3)溶液(500ml)和四(三苯基膦)钯(0)[Pd(PPh3)4](11.5g，9.97mmol)，并使所得物回流12小时。反应完成之后，将所得物冷却至室温，并用水和甲苯将产生的混合物萃取三次。将甲苯层分离并用硫酸镁干燥，并使用氯仿和乙醇使通过对所过滤的滤液进行真空蒸馏而获得的混合物重结晶三次以获得化合物A3-1(71.2g，产率71％；MS:[M+H]+＝301)。
化合物A3的制备
将化合物A3-1(40g，132.6mmol)溶解在二甲基甲酰胺(DMF)(400ml)中。向其中引入碳酸钾(55g，398mmol)，并将所得物在100℃下搅拌1小时。反应完成之后，将所得物冷却至室温，并向其中缓慢引入乙醇(100ml)。用氯仿和乙酸乙酯使通过真空蒸馏上述混合物而获得的混合物重结晶以获得化合物A3(24.3g，产率65％；MS:[M+H]+＝282)。
制备例4：化合物A4的制备
化合物A4-1的制备
将4-溴-2-氟-1-碘苯(100g，332.34mmol)和(3-氯-2-羟苯基)硼酸(57.3g，332.34mmol)溶解在四氢呋喃(THF)(800ml)中。向其中引入2M碳酸钠(Na2CO3)溶液(500ml)和四(三苯基膦)钯(0)[Pd(PPh3)4](11.5g，9.97mmol)，并使所得物回流12小时。反应完成之后，将所得物冷却至室温，并用水和甲苯将产生的混合物萃取三次。将甲苯层分离并用硫酸镁干燥，并使用氯仿和乙醇使通过对所过滤的滤液进行真空蒸馏而获得的混合物重结晶三次以获得化合物A4-1(78.2g，产率78％；MS:[M+H]+＝301)。
化合物A4的制备
将化合物A4-1(40g，132.6mmol)溶解在二甲基甲酰胺(DMF)(400ml)中。向其中引入碳酸钾(55g，398mmol)，并将所得物在100℃下搅拌1小时。反应完成之后，将所得物冷却至室温，并向其中缓慢引入乙醇(100ml)。用氯仿和乙酸乙酯使通过真空蒸馏上述混合物而获得的混合物重结晶以获得化合物A4(23.9g，产率64％；MS:[M+H]+＝282)。
制备例5：化合物A5的制备
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化合物A5-1的制备
将1-溴-2-氟-3-碘苯(100g，332.34mmol)和(2-氯-6-羟苯基)硼酸(57.3g，332.34mmol)溶解在四氢呋喃(THF)(800ml)中。向其中引入2M碳酸钠(Na2CO3)溶液(500ml)和四(三苯基膦)钯(0)[Pd(PPh3)4](11.5g，9.97mmol)，并使所得物回流12小时。反应完成之后，将所得物冷却至室温，并用水和甲苯将产生的混合物萃取三次。将甲苯层分离并用硫酸镁干燥，并使用氯仿和乙醇使通过对所过滤的滤液进行真空蒸馏而获得的混合物重结晶三次以获得化合物A5-1(64.1g，产率64％；MS:[M+H]+＝301)。
化合物A5的制备
将化合物A5-1(40g，132.65mmol)溶解在二甲基甲酰胺(DMF)(400ml)中。向其中引入碳酸钾(55g，398mmol)，并将所得物在100℃下搅拌1小时。反应完成之后，将所得物冷却至室温，并向其中缓慢引入乙醇(100ml)。用氯仿和乙酸乙酯使通过真空蒸馏上述混合物而获得的混合物重结晶以获得化合物A5(28g，产率75％；MS:[M+H]+＝282)。
制备例6：化合物A6的制备
化合物A6-1的制备
将氟-2-碘苯(66g，299.99mmol)和(3-溴-6-氯-2-羟苯基)硼酸(75.38g，299.99mmol)溶解在四氢呋喃(THF)(800ml)中。向其中引入2M碳酸钠(Na2CO3)溶液(500ml)和四(三苯基膦)钯(0)[Pd(PPh3)4](10.4g，9mmol)，并使所得物回流12小时。反应完成之后，将所得物冷却至室温，并用水和甲苯并将产生的混合物萃取三次。将甲苯层分离并用硫酸镁干燥，并使用氯仿和乙醇使通过对所过滤的滤液进行真空蒸馏而获得的混合物重结晶三次以获得化合物A6-1(64.1g，产率64％；MS:[M+H]+＝301)。
化合物A6的制备
将化合物A6-1(40g，132.65mmol)溶解在二甲基甲酰胺(DMF)(400ml)中。向其中引入碳酸钾(55g，397.96mmol)，并将所得物在100℃下搅拌1小时。反应完成之后，将所得物冷却至室温，并向其中缓慢引入乙醇(100ml)。用氯仿和乙酸乙酯使通过真空蒸馏上述混合物而获得的混合物重结晶以获得化合物A6(29.5g，产率79％；MS:[M+H]+＝282)。
制备例7：化合物A7的制备
化合物A7-1的制备
将2-溴-3-氯-6-碘苯酚(42g，299.99mmol)和(2-氟苯基)硼酸(100g，299.99mmol)溶解在四氢呋喃(THF)(800ml)中。向其中引入2M碳酸钠(Na2CO3)溶液(500ml)和四(三苯基膦)钯(0)[Pd(PPh3)4](10.4g，9mmol)，并使所得物回流12小时。反应完成之后，将所得物冷却至室温，并用水和甲苯将产生的混合物萃取三次。将甲苯层分离并用硫酸镁干燥，并使用氯仿和乙醇使通过对所过滤的滤液进行真空蒸馏而获得的混合物重结晶三次以获得化合物A7-1(46.1g，产率51％；MS:[M+H]+＝301)。
化合物A7的制备
将化合物A7-1(40g，132.65mmol)溶解在二甲基甲酰胺(DMF)(400ml)中。向其中引入碳酸钾(55g，397.96mmol)，并将所得物在100℃下搅拌1小时。反应完成之后，将所得物冷却至室温，并向其中缓慢引入乙醇(100ml)。用氯仿和乙酸乙酯使通过真空蒸馏上述混合物而获得的混合物重结晶以获得化合物A7(29.9g，产率80％；MS:[M+H]+＝282)。
制备例8：化合物A8的制备
化合物A8-1的制备
将2-溴-4-氯-6-碘苯酚(100g，299.99mmol)和(2-氟苯基)硼酸(42g，299.99mmol)溶解在四氢呋喃(THF)(800ml)中。向其中引入2M碳酸钠(Na2CO3)溶液(500ml)和四(三苯基膦)钯(0)[Pd(PPh3)4](10.4g，9mmol)，并使所得物回流12小时。反应完成之后，将所得物冷却至室温，并用水和甲苯将产生的混合物萃取三次。将甲苯层分离并用硫酸镁干燥，并使用氯仿和乙醇使通过对所过滤的滤液进行真空蒸馏而获得的混合物重结晶三次以获得化合物A8-1(41.6g，产率46％；MS:[M+H]+＝301)。
化合物A8的制备
将化合物A8-1(40g，132.65mmol)溶解在二甲基甲酰胺(DMF)(400ml)中。向其中引入碳酸钾(55g，397.96mmol)，并将所得物在100℃下搅拌1小时。反应完成之后，将所得物冷却至室温，并向其中缓慢引入乙醇(100ml)。用氯仿和乙酸乙酯使通过真空蒸馏上述混合物而获得的混合物重结晶以获得化合物A8(26.5g，产率71％；MS:[M+H]+＝282)。
制备例9：化合物A9的制备
化合物A9-1的制备
将4-溴-3-氯-2-碘苯酚(100g，299.99mmol)和(2-氟苯基)硼酸(42g，299.99mmol)溶解在四氢呋喃(THF)(800ml)中。向其中引入2M碳酸钠(Na2CO3)溶液(500ml)和四(三苯基膦)钯(0)[Pd(PPh3)4](10.4g，9mmol)，并使所得物回流12小时。反应完成之后，将所得物冷却至室温，并用水和甲苯将产生的混合物萃取三次。将甲苯层分离并用硫酸镁干燥，并使用氯仿和乙醇使通过对所过滤的滤液进行真空蒸馏而获得的混合物重结晶三次以获得化合物A9-1(43.4g，产率48％；MS:[M+H]+＝301)。
化合物A9的制备
将化合物A9-1(40g，132.65mmol)溶解在二甲基甲酰胺(DMF)(400ml)中。向其中引入碳酸钾(55g，397.96mmol)，并将所得物在100℃下搅拌1小时。反应完成之后，将所得物冷却至室温，并向其中缓慢引入乙醇(100ml)。用氯仿和乙酸乙酯使通过真空蒸馏上述混合物而获得的混合物重结晶以获得化合物A9(24.3g，产率65％；MS:[M+H]+＝282)。
制备例10：化合物A10的制备
化合物A10-1的制备
将3-溴-4-氯-2-碘苯酚(100g，299.99mmol)和(2-氟苯基)硼酸(42g，299.99mmol)溶解在四氢呋喃(THF)(800ml)中。向其中引入2M碳酸钠(Na2CO3)溶液(500ml)和四(三苯基膦)钯(0)[Pd(PPh3)4](10.4g，9mmol)，并使所得物回流12小时。反应完成之后，将所得物冷却至室温，并用水和甲苯将产生的混合物萃取三次。将甲苯层分离并用硫酸镁干燥，并使用氯仿和乙醇使通过对所过滤的滤液进行真空蒸馏而获得的混合物重结晶三次以获得化合物A10-1(46.1g，产率51％；MS:[M+H]+＝301)。
化合物A10的制备
将化合物A10-1(40g，132.65mmol)溶解在二甲基甲酰胺(DMF)(400ml)中。向其中引入碳酸钾(55g，397.96mmol)，并将所得物在100℃下搅拌1小时。反应完成之后，将所得物冷却至室温，并向其中缓慢引入乙醇(100ml)。用氯仿和乙酸乙酯使通过真空蒸馏上述混合物而获得的混合物重结晶以获得化合物A10(21.3g，产率57％；MS:[M+H]+＝282)。
制备例11：化合物B1的制备
化合物B1-3的制备
将1,3-二溴-4-氯-2-硝基苯(87.03g，275.98mmol)和(2-硝基苯基)硼酸(46.1g，275.98mmol)溶解在四氢呋喃(THF)(800ml)中。向其中引入2M碳酸钠(Na2CO3)溶液(500ml)和四(三苯基膦)钯(0)[Pd(PPh3)4](9.6g，8.28mmol)，并使所得物在50℃下回流6小时。反应完成之后，将所得物冷却至室温，并用水和甲苯将产生的混合物萃取三次。将甲苯层分离并用硫酸镁干燥，并使用氯仿和乙醇使通过对所过滤的滤液进行真空蒸馏而获得的混合物重结晶三次以获得化合物B1-3(50.3g，产率51％；MS:[M+H]+＝358)。
化合物B1-2的制备
将化合物B1-3(20g，55.93mmol)溶解在乙醇(200ml)中之后，向其中缓慢添加32％(重量/重量)HCl水溶液(120ml)。在10分钟内向其中分批添加锡粉(26.8g，223mmol)，并将所得物在100℃下搅拌2小时。在将所得物冷却至室温之后，将反应混合物反向滴加至冰水中。使用20％(重量/重量)NaOH水溶液(150mL)使所得物变为碱性，用***萃取，用盐水洗涤，然后干燥，然后用乙醇重结晶以获得化合物B1-2(12.5g，产率75％；MS:[M+H]+＝298)。
化合物B1-1的制备
在0℃下向化合物B1-2(12g，40.33mmol)中添加17％(重量/重量)HCl水溶液(85ml)之后，向其中添加NaNO2(7g)和H2O(15mL)。将所得物在室温下搅拌1小时，并在80℃下搅拌3小时。将所得物冷却至室温，然后用饱和氢氧化钾(KOH)水溶液中和。用乙酸乙酯将所得物萃取并用饱和亚硫酸钠(Na2SO3)水溶液洗涤。使用氯仿和乙醇使通过真空蒸馏有机层溶液而获得的混合物重结晶以获得B1-1(17g，产率81％；MS:[M+H]+＝520)。
化合物B1的制备
在氮气下将化合物B1-1(15g，28.88mmol)溶解在四氢呋喃(30ml)中之后，将所得物冷却至-78℃。向其中缓慢添加正丁基锂(己烷中2.5M)(21.4mL，63.54mmol)，并将所得物搅拌30分钟。向其中添加二氯二甲基硅烷(8.1g，63.54mmol)，并在将温度缓慢升高至室温同时将所得物搅拌12小时之后，向其中添加乙醇，并将所得物搅拌10分钟。用乙酸乙酯将所得物萃取并用水洗涤。使用氯仿和乙醇使通过真空蒸馏有机层溶液而获得的混合物重结晶以获得B1(7g，产率75％；MS:[M+H]+＝324)。
制备例12：化合物B2的制备
化合物B2-3的制备
以与制备化合物B1-3的方法中相同的方式制备化合物B2-3，不同之处在于使用1,3-二溴-5-氯-2-硝基苯代替1,3-二溴-4-氯-2-硝基苯。(62.2g，产率63％；MS:[M+H]+＝358)
化合物B2-2的制备
以与制备化合物B1-2的方法中相同的方式制备化合物B2-2，不同之处在于使用化合物B2-3代替化合物B1-3。(11.8g，产率71％；MS:[M+H]+＝298)
化合物B2-1的制备
以与制备化合物B1-1的方法中相同的方式制备化合物B2-1，不同之处在于使用化合物B2-2代替化合物B1-2。(18.6g，产率89％；MS:[M+H]+＝520)
化合物B2的制备
以与制备化合物B1的方法中相同的方式制备化合物B2，不同之处在于使用化合物B2-1代替化合物B1-1。(6.6g，产率71％；MS:[M+H]+＝324)
制备例13：化合物B3的制备
化合物B3-3的制备
以与制备化合物B1-3的方法中相同的方式制备化合物B3-3，不同之处在于使用1,3-二溴-2-氯-4-硝基苯代替1,3-二溴-4-氯-2-硝基苯。(80.9g，产率82％；MS:[M+H]+＝358)
化合物B3-2的制备
以与制备化合物B1-2的方法中相同的方式制备化合物B3-2，不同之处在于使用化合物B3-3代替化合物B1-3。(13.2g，产率84％；MS:[M+H]+＝298)
化合物B3-1的制备
以与制备化合物B1-1的方法中相同的方式制备化合物B3-1，不同之处在于使用化合物B3-2代替化合物B1-2。(16.5g，产率79％；MS:[M+H]+＝520)
化合物B3的制备
以与制备化合物B1的方法中相同的方式制备化合物B3，不同之处在于使用化合物B3-1代替化合物B1-1。(7.9g，产率85％；MS:[M+H]+＝324)
制备例14：化合物B4的制备
化合物B4-3的制备
以与制备化合物B1-3的方法中相同的方式制备化合物B4-3，不同之处在于分别使用1,4-二溴-2-硝基苯和(4-氯-2-硝基苯基)硼酸代替1,3-二溴-4-氯-2-硝基苯和(2-硝基苯基)硼酸。(75g，产率76％；MS:[M+H]+＝358)
化合物B4-2的制备
以与制备化合物B1-2的方法中相同的方式制备化合物B4-2，不同之处在于使用化合物B4-3代替化合物B1-3。(13.2g，产率79％；MS:[M+H]+＝298)
化合物B4-1的制备
以与制备化合物B1-1的方法中相同的方式制备化合物B4-1，不同之处在于使用化合物B4-2代替化合物B1-2。(17g，产率81％；MS:[M+H]+＝520)
化合物B4的制备
以与制备化合物B1的方法中相同的方式制备化合物B4，不同之处在于使用化合物B4-1代替化合物B1-1。(7.3g，产率78％；MS:[M+H]+＝324)
制备例15：化合物B5的制备
化合物B5-3的制备
以与制备化合物B1-3的方法中相同的方式制备化合物B5-3，不同之处在于分别使用1,2-二溴-3-硝基苯和(2-氯-6-硝基苯基)硼酸代替1,3-二溴-4-氯-2-硝基苯和(2-硝基苯基)硼酸。(87.8g，产率89％；MS:[M+H]+＝358)
化合物B5-2的制备
以与制备化合物B1-2的方法中相同的方式制备化合物B5-2，不同之处在于使用化合物B5-3代替化合物B1-3。(13.5g，产率81％；MS:[M+H]+＝298)
化合物B5-1的制备
以与制备化合物B1-1的方法中相同的方式制备化合物B5-1，不同之处在于使用化合物B5-2代替化合物B1-2。(15.5g，产率74％；MS:[M+H]+＝520)
化合物B5的制备
以与制备化合物B1的方法中相同的方式制备化合物B5，不同之处在于使用化合物B5-1代替化合物B1-1。(7.6g，产率81％；MS:[M+H]+＝324)
制备例16：化合物B6的制备
化合物B6-3的制备
以与制备化合物B1-3的方法中相同的方式制备化合物B6-3，不同之处在于分别使用1,4-二溴-2-硝基苯和(2-氯-6-硝基苯基)硼酸代替1,3-二溴-4-氯-2-硝基苯和(2-硝基苯基)硼酸。(77g，产率78％；MS:[M+H]+＝358)
化合物B6-2的制备
以与制备化合物B1-2的方法中相同的方式制备化合物B6-2，不同之处在于使用化合物B6-3代替化合物B1-3。(12.5g，产率75％；MS:[M+H]+＝298)
化合物B6-1的制备
以与制备化合物B1-1的方法中相同的方式制备化合物B6-1，不同之处在于使用化合物B6-2代替化合物B1-2。(18.6g，产率89％；MS:[M+H]+＝520)
化合物B6的制备
以与制备化合物B1的方法中相同的方式制备化合物B6，不同之处在于使用化合物B6-1代替化合物B1-1。(8.4g，产率90％；MS:[M+H]+＝324)
制备例17：化合物B7的制备
化合物B7-3的制备
以与制备化合物B1-3的方法中相同的方式制备化合物B7-3，不同之处在于分别使用2,4-二溴-1-硝基苯和(2-氯-6-硝基苯基)硼酸代替1,3-二溴-4-氯-2-硝基苯和(2-硝基苯基)硼酸。(77g，产率78％；MS:[M+H]+＝358)
化合物B7-2的制备
以与制备化合物B1-2的方法中相同的方式制备化合物B7-2，不同之处在于使用化合物B7-3代替化合物B1-3。(12.5g，产率75％；MS:[M+H]+＝298)
化合物B7-1的制备
以与制备化合物B1-1的方法中相同的方式制备化合物B7-1，不同之处在于使用化合物B7-2代替化合物B1-2。(18.6g，产率89％；MS:[M+H]+＝520)
化合物B7的制备
以与制备化合物B1的方法中相同的方式制备化合物B7，不同之处在于分别使用化合物B7-1和二氯二苯基硅烷代替化合物B1-1和二氯二甲基硅烷。(8.4g，产率90％；MS:[M+H]+＝324)
制备例18：化合物B8的制备
化合物B8-3的制备
以与制备化合物B1-3的方法中相同的方式制备化合物B8-3，不同之处在于使用2,5-二溴-1-氯-3硝基苯代替1,3-二溴-4-氯-2-硝基苯。(77g，产率78％；MS:[M+H]+＝358)
化合物B8-2的制备
以与制备化合物B1-2的方法中相同的方式制备化合物B8-2，不同之处在于使用化合物B8-3代替化合物B1-3。(12.5g，产率75％；MS:[M+H]+＝298)
化合物B8-1的制备
以与制备化合物B1-1的方法中相同的方式制备化合物B8-1，不同之处在于使用化合物B8-2代替化合物B1-2。(18.6g，产率89％；MS:[M+H]+＝520)
化合物B8的制备
以与制备化合物B1的方法中相同的方式制备化合物B8，不同之处在于分别使用化合物B8-1和二氯二苯基硅烷代替化合物B1-1和二氯二甲基硅烷。(8.4g，产率90％；MS:[M+H]+＝324)
制备例19：化合物C1的制备
化合物C1-1的制备
将化合物A1(20g，71.04mmol)和苯硼酸(8.66g，71.04mmol)溶解在四氢呋喃(THF)(200ml)中。向其中引入2M碳酸钾(K2CO3)溶液(100ml)和四(三苯基膦)钯(0)[Pd(PPh3)4](2.5g，2.13mmol)，并使所得物回流12小时。反应完成之后，将所得物冷却至室温，并用水和甲苯将产生的混合物萃取三次。将甲苯层分离并用硫酸镁干燥，并使用氯仿和乙醇使通过对所过滤的滤液进行真空蒸馏而获得的混合物重结晶三次以获得化合物C1-1(15.4g，产率78％；MS:[M+H]+＝279)。
化合物C1的制备
将化合物C1-1(20g，55.2mmol)溶解在1,4-二烷(200ml)中。向其中引入双(频哪醇合)二硼(14g，55.2mmol)、乙酸钾(16.3g，165.6mmol)和Pd(dppf)2(1.2g，1.66mmol)，并将所得物在120℃下搅拌6小时。反应完成之后，将所得物冷却至室温，并通过蒸馏除去溶剂。用氯仿和水萃取所得物，并将有机层用MgSO4干燥，浓缩，然后用乙酸乙酯重结晶以获得化合物C1(18.2g，产率89％；MS:[M+H]+＝371)。
制备例20：化合物C2的制备
化合物C2-1的制备
以与制备化合物C1-1的方法中相同的方式制备化合物C2-1，不同之处在于使用化合物A2代替化合物A1。(16.8g，产率85％；MS:[M+H]+＝279)
化合物C2的制备
以与制备化合物C1的方法中相同的方式制备化合物C2，不同之处在于使用化合物C2-1代替化合物C1-1。(19.2g，产率94％；MS:[M+H]+＝371)
制备例21：化合物C3的制备
化合物C3-1的制备
以与制备化合物C1-1的方法中相同的方式制备化合物C3-1，不同之处在于分别使用化合物A2和[1,1’:3’,1”-三联苯基]-5’-基硼酸代替化合物A1和苯硼酸。(17.8g，产率84％；MS:[M+H]+＝431)
化合物C3的制备
以与制备化合物C1的方法中相同的方式制备化合物C3，不同之处在于使用化合物C3-1代替化合物C1-1。(19.5g，产率84％；MS:[M+H]+＝522)
制备例22：化合物C4的制备
化合物C4-1的制备
以与制备化合物C1-1的方法中相同的方式制备化合物C4-1，不同之处在于分别使用化合物A2和苯并[d]噻唑-2-基硼酸代替化合物A1和苯硼酸。(18.5g，产率85％；MS:[M+H]+＝336)
化合物C4的制备
以与制备化合物C1的方法中相同的方式制备化合物C4，不同之处在于使用化合物C4-1代替化合物C1-1。(21.7g，产率91％；MS:[M+H]+＝428)
制备例23：化合物C5的制备
化合物C5-1的制备
以与制备化合物C1-1的方法中相同的方式制备化合物C5-1，不同之处在于分别使用化合物A2和(1-苯基-1H-苯并[d]咪唑-2-基)硼酸代替化合物A1和苯硼酸。(21.5g，产率89％；MS:[M+H]+＝336)
化合物C5的制备
以与制备化合物C1的方法中相同的方式制备化合物C5，不同之处在于使用化合物C5-1代替化合物C1-1。(15.6g，产率74％；MS:[M+H]+＝487)
制备例24：化合物C6的制备
化合物C6-1的制备
以与制备化合物C1-1的方法中相同的方式制备化合物C6-1，不同之处在于使用化合物A3代替化合物A1。(12.8g，产率74％；MS:[M+H]+＝279)
化合物C6的制备
以与制备化合物C1的方法中相同的方式制备化合物C6，不同之处在于使用化合物C6-1代替化合物C1-1。(18.5g，产率91％；MS:[M+H]+＝371)
制备例25：化合物C7的制备
化合物C7-1的制备
以与制备化合物C1-1的方法中相同的方式制备化合物C7-1，不同之处在于分别使用化合物A4和二苯并[b,d]噻吩-3-基硼酸代替化合物A1和苯硼酸。(17.1g，产率74％；MS:[M+H]+＝385)
化合物C7的制备
以与制备化合物C1的方法中相同的方式制备化合物C7，不同之处在于使用化合物C7-1代替化合物C1-1。(18.6g，产率73％；MS:[M+H]+＝477)
制备例26：化合物C8的制备
化合物C8-1的制备
以与制备化合物C1-1的方法中相同的方式制备化合物C8-1，不同之处在于分别使用化合物A4和(9-苯基-9H-咔唑-2-基)硼酸代替化合物A1和苯硼酸。(18.5g，产率69％；MS:[M+H]+＝444)
化合物C8的制备
以与制备化合物C1的方法中相同的方式制备化合物C8，不同之处在于使用化合物C8-1代替化合物C1-1。(20.6g，产率84％；MS:[M+H]+＝536)
制备例27：化合物C9的制备
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化合物C9-1的制备
以与制备化合物C1-1的方法中相同的方式制备化合物C9-1，不同之处在于分别使用化合物A5和(9-苯基-9H-咔唑-3-基)硼酸代替化合物A1和苯硼酸。(17.4g，产率67％；MS:[M+H]+＝444)
化合物C9的制备
以与制备化合物C1的方法中相同的方式制备化合物C9，不同之处在于使用化合物C9-1代替化合物C1-1。(18.1g，产率79％；MS:[M+H]+＝536)
制备例28：化合物C10的制备
化合物C10-1的制备
以与制备化合物C1-1的方法中相同的方式制备化合物C10-1，不同之处在于使用化合物A6代替化合物A1。(18.4g，产率89％；MS:[M+H]+＝279)
化合物C10的制备
以与制备化合物C1的方法中相同的方式制备化合物C10，不同之处在于使用化合物C10-1代替化合物C1-1。(16.7g，产率84％；MS:[M+H]+＝371)
制备例29：化合物C11的制备
化合物C11-1的制备
以与制备化合物C1-1的方法中相同的方式制备化合物C11-1，不同之处在于使用化合物A7代替化合物A1。(17.1g，产率81％；MS:[M+H]+＝279)
化合物C11的制备
以与制备化合物C1的方法中相同的方式制备化合物C11，不同之处在于使用化合物C11-1代替化合物C1-1。(18.6g，产率92％；MS:[M+H]+＝371)
制备例30：化合物C12的制备
化合物C12-1的制备
以与制备化合物C1-1的方法中相同的方式制备化合物C12-1，不同之处在于使用化合物A8代替化合物A1。(18.2g，产率87％；MS:[M+H]+＝279)
化合物C12的制备
以与制备化合物C1的方法中相同的方式制备化合物C12，不同之处在于使用化合物C12-1代替化合物C1-1。(15.8g，产率81％；MS:[M+H]+＝371)
制备例31：化合物C13的制备
化合物C13-1的制备
以与制备化合物C1-1的方法中相同的方式制备化合物C13-1，不同之处在于使用化合物A9代替化合物A1。(17.2g，产率81％；MS:[M+H]+＝279)
化合物C13的制备
以与制备化合物C1的方法中相同的方式制备化合物C13，不同之处在于使用化合物C13-1代替化合物C1-1。(15.4g，产率80％；MS:[M+H]+＝371)
制备例32：化合物C14的制备
化合物C14-1的制备
将化合物A10(20g，71.04mmol)、叔丁醇钠(NaOt-Bu)(20.5g，85.25mmol)、9H-咔唑(11.9g，71.04mmol)和双(三-叔丁基膦)钯(0)(1.1g，2.13mmol)与甲苯(200ml)混合，并在氮气环境下加热12小时。将温度降低至室温，并在向其中添加乙醇(400ml)之后，使所得物结晶、过滤然后干燥以制备化合物C14-1。(17.2g，产率81％；MS:[M+H]+＝368)
化合物C14的制备
以与制备化合物C1的方法中相同的方式制备化合物C14，不同之处在于使用化合物C14-1代替化合物C1-1。(15.4g，产率80％；MS:[M+H]+＝460)
制备例33：化合物D1的制备
化合物D1-1的制备
以与制备化合物C1-1的方法中相同的方式制备化合物D1-1，不同之处在于使用化合物B1代替化合物A1。(14.7g，产率74％；MS:[M+H]+＝279)
化合物D1的制备
以与制备化合物C1的方法中相同的方式制备化合物D1，不同之处在于使用化合物D1-1代替化合物C1-1。(17.2g，产率89％；MS:[M+H]+＝371)
制备例34：化合物D2的制备
化合物D2-1的制备
以与制备化合物C1-1的方法中相同的方式制备化合物D2-1，不同之处在于使用化合物B2代替化合物A1。(14.1g，产率71％；MS:[M+H]+＝279)
化合物D2的制备
以与制备化合物C1的方法中相同的方式制备化合物D2，不同之处在于使用化合物D2-1代替化合物C1-1。(15.4g，产率80％；MS:[M+H]+＝371)
制备例35：化合物D3的制备
化合物D3-1的制备
以与制备化合物C1-1的方法中相同的方式制备化合物D3-1，不同之处在于使用化合物B3代替化合物A1。(12.9g，产率65％；MS:[M+H]+＝279)
化合物D3的制备
以与制备化合物C1的方法中相同的方式制备化合物D3，不同之处在于使用化合物D3-1代替化合物C1-1。(17.2g，产率89％；MS:[M+H]+＝371)
制备例36：化合物D4的制备
化合物D4-1的制备
以与制备化合物C1-1的方法中相同的方式制备化合物D4-1，不同之处在于使用化合物B4代替化合物A1。(16.7g，产率84％；MS:[M+H]+＝279)
化合物D4的制备
以与制备化合物C1的方法中相同的方式制备化合物D4，不同之处在于使用化合物D4-1代替化合物C1-1。(14.3g，产率74％；MS:[M+H]+＝371)
制备例37：化合物D5的制备
化合物D5-1的制备
以与制备化合物C1-1的方法中相同的方式制备化合物D5-1，不同之处在于使用化合物B5代替化合物A1。(15.7g，产率79％；MS:[M+H]+＝279)
化合物D5的制备
以与制备化合物C1的方法中相同的方式制备化合物D5，不同之处在于使用化合物D5-1代替化合物C1-1。(14.3g，产率70％；MS:[M+H]+＝371)
制备例38：化合物D6的制备
化合物D6-1的制备
以与制备化合物C1-1的方法中相同的方式制备化合物D6-1，不同之处在于使用化合物B6代替化合物A1。(16.7g，产率84％；MS:[M+H]+＝279)
化合物D6的制备
以与制备化合物C1的方法中相同的方式制备化合物D6，不同之处在于使用化合物D6-1代替化合物C1-1。(16.2g，产率84％；MS:[M+H]+＝371)
制备例39：化合物D7的制备
化合物D7-1的制备
以与制备化合物C1-1的方法中相同的方式制备化合物D7-1，不同之处在于使用化合物B7代替化合物A1。(17.7g，产率89％；MS:[M+H]+＝446)
化合物D7的制备
以与制备化合物C1的方法中相同的方式制备化合物D7，不同之处在于使用化合物D7-1代替化合物C1-1。(14.3g，产率79％；MS:[M+H]+＝537)
制备例40：化合物D8的制备
化合物D8-1的制备
以与制备化合物C1-1的方法中相同的方式制备化合物D8-1，不同之处在于使用化合物B8代替化合物A1。(18.7g，产率94％；MS:[M+H]+＝446)
化合物D8的制备
以与制备化合物C1的方法中相同的方式制备化合物D8，不同之处在于使用化合物D8-1代替化合物C1-1。(15.7g，产率87％；MS:[M+H]+＝537)
[化合物1至18的制备]
化合物1的制备
在将化合物C2(32.7g，88.47mmol)和2,4-二氯-6-苯基-1,3,5-三嗪(10g，44.26mmol)溶解在1,4-二烷(100mL)中之后，向其中添加2M碳酸钾(K2CO3)溶液(130mL)然后添加双(三-叔丁基膦)钯(0)[Pd((t-Bu3)P)2](1.5g，1.33mmol)，并将所得物加热并搅拌7小时。在将温度降低至室温之后，将水层分离并除去，并将所得物用无水硫酸镁干燥，然后真空浓缩，使用氯仿和乙酸乙酯重结晶，并干燥以制备化合物1(21.3g，产率75％；MS:[M+H]+＝642)。
化合物2的制备
以与制备化合物1的方法中相同的方式制备化合物2，不同之处在于使用化合物C6代替化合物C2。(23.8g，产率84％；MS:[M+H]+＝642)。
化合物3的制备
化合物3-1的制备
以与制备化合物C1-1的方法中相同的方式制备化合物3-1，不同之处在于分别使用化合物C2和2,4-二氯-6-苯基-1,3,5-三嗪代替化合物A1和苯硼酸。(15.3g，产率87％；MS:[M+H]+＝434)。
化合物3的制备
在将化合物3-1(15g，34.57mmol)和化合物C3(18.1g，34.57mmol)溶解在1,4-二烷(100mL)中之后，向其中添加2M碳酸钾(K2CO3)溶液(50mL)然后添加双(三-叔丁基膦)钯(0)(0.5g，1.04mmol)，并将所得物加热并搅拌7小时。在将温度降低至室温之后，将水层分离并除去，并将所得物用无水硫酸镁干燥，然后真空浓缩，使用氯仿和乙酸乙酯重结晶，并干燥以制备化合物3(23g，产率84％；MS:[M+H]+＝794)。
化合物4的制备
以与制备化合物1的方法中相同的方式制备化合物4，不同之处在于使用化合物C4代替化合物C2。(23.4g，产率70％；MS:[M+H]+＝756)。
化合物5的制备
以与制备化合物1的方法中相同的方式制备化合物5，不同之处在于使用化合物C5代替化合物C2。(25.1g，产率65％；MS:[M+H]+＝784)。
化合物6的制备
化合物6-1的制备
以与制备化合物C1-1的方法中相同的方式制备化合物6-1，不同之处在于分别使用化合物C6和2,4-二氯-6-苯基-1,3,5-三嗪代替化合物A1和苯硼酸。(14.8g，产率84％；MS:[M+H]+＝434)。
化合物6的制备
以与制备化合物3的方法中相同的方式制备化合物6，不同之处在于分别使用化合物6-1和化合物C7代替化合物3-1和化合物C3。(20.7g，产率80％；MS:[M+H]+＝748)。
化合物7的制备
以与制备化合物3的方法中相同的方式制备化合物7，不同之处在于分别使用化合物6-1和化合物C8代替化合物3-1和化合物C3。(20.1g，产率72％；MS:[M+H]+＝807)。
化合物8的制备
以与制备化合物3的方法中相同的方式制备化合物8，不同之处在于分别使用化合物3-1和化合物C13代替化合物3-1和化合物C3。(13.8g，产率62％；MS:[M+H]+＝807)。
化合物9的制备
化合物9-1的制备
以与制备化合物C1-1的方法中相同的方式制备化合物9-1，不同之处在于分别使用化合物C1和2,4-二氯-6-苯基-1,3,5-三嗪代替化合物A1和苯硼酸。(13.9g，产率80％；MS:[M+H]+＝434)。
化合物9的制备
以与制备化合物3的方法中相同的方式制备化合物9，不同之处在于分别使用化合物9-1和化合物C14代替化合物3-1和化合物C3。(18.2g，产率72％；MS:[M+H]+＝731)。
化合物10的制备
以与制备化合物1的方法中相同的方式制备化合物10，不同之处在于使用化合物D1代替化合物C2。(19.9g，产率62％；MS:[M+H]+＝726)。
化合物11的制备
化合物11-1的制备
以与制备化合物C1-1的方法中相同的方式制备化合物11-1，不同之处在于分别使用化合物D1和2,4-二氯-6-苯基-1,3,5-三嗪代替化合物A1和苯硼酸。(13.1g，产率62％；MS:[M+H]+＝476)。
化合物11的制备
以与制备化合物3的方法中相同的方式制备化合物11，不同之处在于分别使用化合物11-1和化合物D3代替化合物3-1和化合物C3。(19.5g，产率74％；MS:[M+H]+＝726)。
化合物12的制备
化合物12-1的制备
以与制备化合物C1-1的方法中相同的方式制备化合物12-1，不同之处在于分别使用化合物D4和2,4-二氯-6-苯基-1,3,5-三嗪代替化合物A1和苯硼酸。(14.3g，产率68％；MS:[M+H]+＝476)。
化合物12的制备
以与制备化合物3的方法中相同的方式制备化合物12，不同之处在于分别使用化合物12-1和化合物D7代替化合物3-1和化合物C3。(23.8g，产率84％；MS:[M+H]+＝850)。
化合物13的制备
以与制备化合物3的方法中相同的方式制备化合物13，不同之处在于分别使用化合物9-1和化合物D5代替化合物3-1和化合物C3。(17.7g，产率80％；MS:[M+H]+＝684)。
化合物14的制备
化合物14-1的制备
以与制备化合物C1-1的方法中相同的方式制备化合物14-1，不同之处在于分别使用化合物C9和2,4-二氯-6-苯基-1,3,5-三嗪代替化合物A1和苯硼酸。(11.9g，产率69％；MS:[M+H]+＝599)。
化合物14的制备
以与制备化合物3的方法中相同的方式制备化合物14，不同之处在于分别使用化合物14-1和化合物D6代替化合物3-1和化合物C3。(12.2g，产率71％；MS:[M+H]+＝684)。
化合物15的制备
以与制备化合物3的方法中相同的方式制备化合物15，不同之处在于使用化合物D8代替化合物C3。(22.1g，产率79％；MS:[M+H]+＝809)。
化合物16的制备
化合物16-1的制备
以与制备化合物C1-1的方法中相同的方式制备化合物16-1，不同之处在于分别使用化合物C10和2,4-二氯-6-苯基-1,3,5-三嗪代替化合物A1和苯硼酸。(12.5g，产率71％；MS:[M+H]+＝434)。
化合物16的制备
以与制备化合物3的方法中相同的方式制备化合物16，不同之处在于分别使用化合物16-1和化合物D1代替化合物3-1和化合物C3。(19.4g，产率82％；MS:[M+H]+＝684)。
化合物17的制备
化合物17-1的制备
以与制备化合物C1-1的方法中相同的方式制备化合物17-1，不同之处在于分别使用化合物C12和2,4-二氯-6-苯基-1,3,5-三嗪代替化合物A1和苯硼酸。(12g，产率68％；MS:[M+H]+＝434)。
化合物17的制备
以与制备化合物3的方法中相同的方式制备化合物17，不同之处在于分别使用化合物17-1和化合物D2代替化合物3-1和化合物C3。(18.7g，产率79％；MS:[M+H]+＝684)。
化合物18的制备
化合物18-1的制备
以与制备化合物C1-1的方法中相同的方式制备化合物18-1，不同之处在于分别使用化合物C11和2,4-二氯-6-苯基-1,3,5-三嗪代替化合物A1和苯硼酸。(14.8g，产率84％；MS:[M+H]+＝434)。
化合物18的制备
以与制备化合物3的方法中相同的方式制备化合物18，不同之处在于分别使用化合物18-1和化合物D4代替化合物3-1和化合物C3。(19.2g，产率81％；MS:[M+H]+＝684)。
实施例1
将其上涂覆有厚度为130nm的铟锡氧化物(ITO)作为薄膜的玻璃基底放入溶解有清洁剂的蒸馏水中并进行超声波清洗。在本文中，使用Fischer Co.的产品作为清洁剂，并且使用利用由Millipore Co.制造的过滤器过滤两次的蒸馏水作为蒸馏水。在将ITO清洗30分钟之后，使用蒸馏水重复超声波清洗两次10分钟。在用蒸馏水清洗完成之后，用异丙醇、丙酮和甲醇溶剂对基底进行超声波清洗，然后干燥，然后将其转移至等离子体清洗器。此外，使用氧等离子体清洗基底5分钟，然后将其转移至真空沉积器。
在如上准备的透明ITO电极上，通过将以下化合物HI-1热真空沉积至5nm的厚度来形成空穴注入层。通过将以下化合物HT-1热真空沉积至25nm的厚度在空穴注入层上形成空穴传输层，并且在HT-1沉积膜上，通过将以下化合物HT-2真空沉积至5nm的厚度来形成空穴控制层。随后，通过将以上制备的化合物1与以下化合物Dp-25以88:12的重量比共沉积在HT-2沉积膜上形成厚度为40nm的发光层。在发光层上，通过将以下化合物ET-1真空沉积至25nm的厚度来形成电子传输层，并且通过将以下化合物ET-2与LiQ以98:2的重量比真空沉积(厚度10nm)在电子传输层上形成电子注入层。在电子注入层上，通过将铝沉积至100nm的厚度来形成阴极。
在上述过程中，将有机材料的沉积速率保持在0.04nm/秒至0.07nm/秒，将铝的沉积速率保持在0.2nm/秒，并且将沉积期间的真空度保持在1×10-7托至5×10-6托。
实施例2至24和比较例1至6
以与实施例1中相同的方式制造实施例2至18和比较例1至4的有机发光器件，不同之处在于使用下表1中所述的化合物代替化合物1。
在实施例19至24以及比较例5和6中，以与实施例1中相同的方式制造有机发光器件，不同之处在于以1:1的重量比使用下表1中所述的化合物代替化合物1。以实施例19为例，以1:1的重量比使用化合物1和化合物H-2代替实施例1中的化合物1。
在向实施例和比较例的各有机发光器件施加10mA/cm2的电流密度时测量电压、电流效率、发光颜色和寿命，并且结果示于下表1中。在本文中，T95意指当采用20mA/cm2的电流密度下的初始亮度作为100％时亮度降低至95％所花费的时间。
[表1]
实施例1至18以及比较例1至4是在发光层中使用单一主体的器件的实例。
比较例1中使用的化合物C1是其中三嗪经两个二苯并噻吩基取代的化合物。从表1确定，与比较例1的器件相比，实施例1至18的器件的寿命特性提高了约55％至88％。
比较例2中使用的化合物C2是其中三嗪经一个二苯并呋喃基和两个芳基取代的化合物。从表1确定，与比较例2的器件相比，实施例1至18的器件的寿命特性提高了约37％至75％。
比较例3中使用的化合物C3是其中苯基(三嗪的取代基之一)经杂芳基取代的化合物。从表1确定，与比较例3的器件相比，实施例1至18的器件的电流效率提高了约4.3％至15.5％。
比较例4中使用的化合物C4是其中两个二苯并呋喃基中的一个二苯并呋喃基(三嗪的取代基)未经取代的化合物。从表1确定，与比较例4的器件相比，实施例1至18的器件的电流效率提高了约4.7％至17％。
实施例19至24是在发光层中使用两种类型的主体的器件的实例。在对实施例19至24与实施例1至18进行比较时，确定当在发光层中使用两种类型的主体时，电流效率增加更多，并且特别地，寿命特性显著地提高。
确定当在发光层中使用两种类型的主体时，与比较例5和6的器件相比，使用本公开内容的化合物的实施例19至24的器件也具有优异的电流效率和寿命特性。
在本公开内容的由化学式1表示的化合物中，二苯并呋喃基和/或二苯并噻咯基与具有强电子特性的三嗪直接键合，并且二苯并呋喃基和/或二苯并噻咯基经具有强空穴特性的杂芳基或芳基取代。通过上述结构特性，本公开内容的由化学式1表示的化合物可以被理解为由于空穴和电子顺利地流入并且空穴和电子良好地平衡而在器件效率和寿命方面具有优势。

Claims (8)

1.一种由以下化学式1表示的化合物：
[化学式1]
其中，在化学式1中，
X1为O或SiRaRb；
X2为O或SiRcRd；
Ra至Rd彼此相同或不同，并且各自独立地为氢；氘；具有1至10个碳原子的烷基；或具有6至20个碳原子的芳基；
A1至A4和A’1至A’4中的任一者为与三嗪键合的连接部，剩余的A1至A4和A’1至A’4中的任一者为Ar1，以及进一步剩余的A1至A4和A’1至A’4为氢；
B1至B4和B’1至B’4中的任一者为与三嗪键合的连接部，剩余的B1至B4和B’1至B’4中的任一者为Ar2，以及进一步剩余的B1至B4和B’1至B’4为氢；以及
Ar1和Ar2彼此相同或不同，并且各自独立地为具有6至25个碳原子的芳基；或者未经取代或经具有6至18个碳原子的芳基取代的具有2至25个碳原子的杂芳基。
2.根据权利要求1所述的化合物，其中化学式1由以下化学式2至化学式4中的任一者表示：
在以下化学式2至化学式4中，X1、X2、Ar1和Ar2具有与化学式1中相同的限定，
[化学式2]
在化学式2中，
A1至A4中的任一者为与三嗪键合的连接部，以及余者为氢；
A’1至A’4中的任一者为Ar1，以及余者为氢；
B1至B4中的任一者为与三嗪键合的连接部，以及余者为氢；以及
B’1至B’4中的任一者为Ar2，以及余者为氢，
[化学式3]
在化学式3中，
A1至A4中的任一者为与三嗪键合的连接部，剩余的A1至A4中的任一者为Ar1，以及进一步剩余的A1至A4为氢；
B1至B4中的任一者为与三嗪键合的连接部，以及余者为氢；以及
B’1至B’4中的任一者为Ar2，以及余者为氢，
[化学式4]
在化学式4中，
A1至A4中的任一者为与三嗪键合的连接部，剩余的A1至A4中的任一者为Ar1，以及进一步剩余的A1至A4为氢；以及
B1至B4中的任一者为与三嗪键合的连接部，剩余的B1至B4中的任一者为Ar2，以及进一步剩余的B1至B4为氢。
3.根据权利要求1所述的化合物，其中化学式1由以下化学式1-A至化学式1-C中的任一者表示：
[化学式1-A]
[化学式1-B]
[化学式1-C]
在化学式1-A至化学式1-C中，
Ra至Rd、A1至A4、A’1至A’4、B1至B4和B’1至B’4具有与化学式1中相同的限定。
4.根据权利要求1所述的化合物，其中由化学式1表示的化合物为选自以下化合物中的任一者：
/>
/>
/>
5.一种有机发光器件，包括：
第一电极；
第二电极；和
设置在所述第一电极与所述第二电极之间的一个或更多个有机材料层，
其中所述有机材料层包含根据权利要求1至4中任一项所述的由化学式1表示的化合物。
6.根据权利要求5所述的有机发光器件，其中所述有机材料层包括发光层，并且所述发光层包含由化学式1表示的化合物。
7.根据权利要求6所述的有机发光器件，其中包含由化学式1表示的化合物的所述发光层还包含掺杂剂。
8.根据权利要求5所述的有机发光器件，其中所述有机材料层包括空穴注入层、空穴传输层、同时进行空穴传输和注入的层、空穴控制层、电子控制层、电子注入层、电子传输层、或者同时进行电子传输和注入的层，并且所述空穴注入层、所述空穴传输层、所述同时进行空穴传输和注入的层、所述空穴控制层、所述电子控制层、所述电子注入层、所述电子传输层、或者所述同时进行电子传输和注入的层包含由化学式1表示的化合物。
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