CN109312230A - 用于有机光电装置的化合物、用于有机光电装置的组成物以及有机光电装置及显示装置 - Google Patents
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Abstract
本发明揭示一种由化学式1表示的用于有机光电装置的化合物、一种用于有机光电装置的组成物、一种包含所述用于有机光电装置的化合物或所述用于有机光电装置的组成物的有机光电装置以及一种显示装置。化学式1的详情与在详细说明中所定义的相同。
Description
技术领域
本发明揭示一种用于有机光电装置的化合物、一种用于有机光电装置的组成物、一种有机光电装置以及一种显示装置。
背景技术
有机光电装置(organic photoelectric diode)为将电能转换成光能且反之亦然的装置。
有机光电装置可根据其驱动原理分类如下。一种为光电式装置，其中由光能产生激子(exciton)，分离成电子及空穴且转移至不同电极以产生电能，且另一种为发光装置，其中将电压或电流供应至电极以由电能产生光能。
有机光电装置的实例可为有机光电式装置、有机发光二极管、有机太阳电池以及有机感光鼓(organic photo conductor drum)。
其中，有机发光二极管(organic light emitting diode，OLED)近来已由于对平板显示器(flat panel display device)的需求增加而引起关注。有机发光二极管为通过施加电流至有机发光材料而将电能转换成光的装置，且具有其中在阳极(anode)与阴极(cathode)之间设置有机层的结构。在本文中，有机层可包括发光层及视需要的辅助层，且辅助层可为例如选自空穴注入层、空穴传输层、电子阻挡层、电子传输层、电子注入层以及空穴阻挡层的至少一个层。
有机发光二极管的效能可受有机层的特性影响，且其中可主要受有机层的有机材料的特性影响。
具体而言，需要开发能够增加空穴及电子迁移率且同时增加电化学稳定性的有机材料，以使得有机发光二极管可应用于大尺寸的平板显示器。
发明内容
【技术问题】
本发明实施例提供一种用于有机光电装置的化合物，所述化合物能够实现具有高效率及长寿命的有机光电装置。
本发明另一实施例提供一种用于有机光电装置的组成物，所述组成物包含所述用于有机光电装置的化合物。
本发明再一实施例提供一种包含所述化合物的有机光电装置。
本发明又一实施例提供一种包括所述有机光电装置的显示装置。
【技术解决方案】
根据实施例，提供一种由化学式1表示的用于有机光电装置的化合物。
[化学式1]
在化学式1中，
X1至X6独立地为N或CRa，
X1至X3中的至少两者为N，
X4至X6中的至少两者为N，
Y为O或S，
Ar1至Ar3独立地为经取代或未经取代的C6至C30芳基，
Ra以及R1至R3独立地为氢、氘、经取代或未经取代的C1至C10烷基、经取代或未经取代的C6至C30芳基、或其组合，
n1及n2独立地为0至2的整数中的一者，且
所述“经取代”是指至少一个氢经氘、C1至C20烷基、C6至C30芳基或C2至C30杂芳基置换。
根据另一实施例，一种用于有机光电装置的组成物包含用于有机光电装置的第一化合物；以及由化学式2表示的用于有机光电装置的第二化合物。
[化学式2]
在化学式2中，
L1及L2独立地为单键、经取代或未经取代的C6至C30亚芳基、经取代或未经取代的C2至C30亚杂芳基、或其组合，
Z1及Z2独立地为经取代或未经取代的C6至C30芳基、经取代或未经取代的C2至C30杂环基、或其组合，
R4至R9独立地为氢、氘、经取代或未经取代的C1至C20烷基、经取代或未经取代的C6至C30芳基、经取代或未经取代的C2至C30杂环基、或其组合，
m为0至2的整数中的一者；且
所述“经取代”是指至少一个氢经氘、C1至C4烷基、C6至C18芳基、或C2至C30杂芳基置换。
根据另一实施例，一种有机光电装置包括面向彼此的阳极及阴极以及设置于所述阳极与所述阴极之间的至少一个有机层，其中所述有机层包含所述用于有机光电装置的化合物或所述用于有机光电装置的组成物。
根据又一实施例，一种显示装置包括所述有机光电装置。
【有益效果】
可达成一种具有高效率及长寿命的有机光电装置。
附图说明
图1及图2为示出根据实施例的有机发光二极管的剖视图。
<符号说明>
100、200：有机发光二极体
105：有机层
110：阴极
120：阳极
130：发光层
140：空穴辅助层
本发明的最佳实施方式
在下文中，详细阐述本发明的实施例。然而，该些实施例为示范性的，本发明并非仅限于此，且本发明由权利要求的范围界定。
在本说明书中，当不另外提供定义时，“经取代”是指取代基或化合物的至少一个氢经以下者置换：氘、卤素、羟基、胺基、经取代或未经取代的C1至C30胺基、硝基、经取代或未经取代的C1至C40硅烷基、C1至C30烷基、C1至C10烷基硅烷基、C6至C30芳基硅烷基、C3至C30环烷基、C3至C30杂环烷基、C6至C30芳基、C2至C30杂芳基、C1至C20烷氧基、C1至C10三氟烷基、氰基、或其组合。
在本发明的实例中，“经取代”是指取代基或化合物的至少一个氢经氘、C1至C30烷基、C1至C10烷基硅烷基、C6至C30芳基硅烷基、C3至C30环烷基、C3至C30杂环烷基、C6至C30芳基、或C2至C30杂芳基置换。另外，在本发明的具体实例中，“经取代”是指取代基或化合物的至少一个氢经氘、C1至C20烷基、C6至C30芳基、或C2至C30杂芳基置换。另外，在本发明的具体实例中，“经取代”是指取代基或化合物的至少一个氢经氘、C1至C5烷基、C6至C18芳基、吡啶基、喹啉基、异喹啉基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、或咔唑基置换。另外，在本发明的具体实例中，“经取代”是指取代基或化合物的至少一个氢经氘、C1至C5烷基、C6至C18芳基、二苯并呋喃基、或二苯并噻吩基置换。另外，在本发明的具体实例中，“经取代”是指取代基或化合物的至少一个氢经氘、甲基、乙基、丙基、丁基、苯基、联苯基、三联苯基、萘基、三苯基、二苯并呋喃基、或二苯并噻吩基置换。
在本说明书中，当不另外提供定义时，“杂”是指在一个官能基中包含选自N、O、S、P及Si的1至3个杂原子且其余为碳。
在本说明书中，当不另外提供定义时，“烷基(alkyl)”是指脂族烃基。烷基可为无任何双键或三键的“饱和烷基(saturated alkyl)”。
烷基可为C1至C30烷基。更具体而言，烷基可为C1至C20烷基或C1至C10烷基。举例而言，C1至C4烷基可在烷基链中具有1至4个碳原子，且可选自甲基、乙基、丙基、异丙基、正丁基、异丁基、第二丁基、及第三丁基。
烷基的具体实例可为甲基、乙基、丙基、异丙基、丁基、异丁基、第三丁基、戊基、己基、环丙基、环丁基、环戊基、环己基等。
在本说明书中，“芳基(aryl)”是指包含至少一个烃芳族部分的基团，且，
烃芳族部分的所有元素具有形成共轭(conjugation)的p轨道，例如苯基、萘基等，
二或更多个烃芳族部分可通过σ键连接，且可为例如联苯基、三联苯基、四联苯基等，且，
二或更多个烃芳族部分直接或间接稠合以提供非芳族稠环。举例而言，其可为茀基。
芳基可包含单环、多环或稠合环多环(亦即，共用相邻碳原子对的环)官能基。
在本说明书中，“杂环基(heterocyclic group)”为杂芳基的通用概念，且可包含至少一个选自N、O、S、P、及Si的杂原子代替环状化合物(例如芳基、环烷基、其稠环、或其组合)中的碳(C)。当杂环基为稠环时，杂环基的整个环或每个环可包含一或多个杂原子。
举例而言，“杂芳基(heteroaryl)”可指包含至少一个选自N、O、S、P及Si的杂原子的芳基。二或更多个杂芳基通过σ键直接连接，或当杂芳基包含二或更多个环时，所述二或更多个环可稠合。当杂芳基为稠环时，每个环可包含1至3个杂原子。
杂环基的具体实例可为吡啶基、嘧啶基、吡嗪基、哒嗪基、三嗪基、喹啉基、异喹啉基等。
更具体而言，经取代或未经取代的C6至C30芳基和/或经取代或未经取代的C2至C30杂环基可为经取代或未经取代的苯基、经取代或未经取代的萘基、经取代或未经取代的蒽基、经取代或未经取代的菲基、经取代或未经取代的稠四苯基、经取代或未经取代的芘基、经取代或未经取代的联苯基、经取代或未经取代的对三联苯基、经取代或未经取代的间三联苯基、经取代或未经取代的邻三联苯基、经取代或未经取代的基、经取代或未经取代的联三亚苯基、经取代或未经取代的苝基、经取代或未经取代的茀基、经取代或未经取代的茚基、经取代或未经取代的呋喃基、经取代或未经取代的噻吩基、经取代或未经取代的吡咯基、经取代或未经取代的吡唑基、经取代或未经取代的咪唑基、经取代或未经取代的***基、经取代或未经取代的恶唑基、经取代或未经取代的噻唑基、经取代或未经取代的恶二唑基、经取代或未经取代的噻二唑基、经取代或未经取代的吡啶基、经取代或未经取代的嘧啶基、经取代或未经取代的吡嗪基、经取代或未经取代的三嗪基、经取代或未经取代的苯并呋喃基、经取代或未经取代的苯并噻吩基、经取代或未经取代的苯并咪唑基、经取代或未经取代的吲哚基、经取代或未经取代的喹啉基、经取代或未经取代的异喹啉基、经取代或未经取代的喹唑啉基、经取代或未经取代的喹恶啉基、经取代或未经取代的萘啶基、经取代或未经取代的苯并恶嗪基、经取代或未经取代的苯并噻嗪基、经取代或未经取代的吖啶基、经取代或未经取代的啡嗪基、经取代或未经取代的啡噻嗪基、经取代或未经取代的啡恶嗪基、经取代或未经取代的二苯并呋喃基、或者经取代或未经取代的二苯并噻吩基、或其组合，但不限于此。
在本说明书中，空穴特性是指当施加电场(electric field)时贡献出电子以形成空穴的能力，且在阳极中形成的空穴可由于根据最高占用分子轨道HOMO能阶的传导特性而易于注入发射层中且在发射层中传输。
另外，电子特性是指当施加电场时接受电子的能力，且在阴极中形成的电子可由于根据最低未占用分子轨道LUMO能阶的传导特性而易于注入发射层且在发射层中传输。
在下文中，阐述一种根据实施例的用于有机光电装置的化合物。
根据实施例的用于有机光电装置的化合物由化学式1表示。
[化学式1]
在化学式1中，
X1至X6独立地为N或CRa，
X1至X3中的至少两者为N，
X4至X6中的至少两者为N，
Y为O或S，
Ar1至Ar3独立地为经取代或未经取代的C6至C30芳基，
Ra以及R1至R3独立地为氢、氘、经取代或未经取代的C1至C10烷基、经取代或未经取代的C6至C30芳基、或其组合，
n1及n2独立地为0至2的整数中的一者，且
“经取代”是指至少一个氢经氘、C1至C20烷基、C6至C30芳基、或C2至C30杂芳基置换。在本发明的具体实例中，“经取代”是指至少一个氢经氘、C1至C20烷基、C6至C30芳基、吡啶基、喹啉基、异喹啉基、二苯并呋喃基或二苯并噻吩基置换。
在本发明的一个实例中，“经取代”是指至少一个氢经氘、苯基、联苯基、或萘基置换。
根据本发明的一种用于有机光电装置的化合物包含ET核心，所述ET核心包括含N的六元环，所述含N的六元环包含在第3号位置处与二苯并呋喃或二苯并噻吩直接连接而无需连接基的取代基，且藉此LUMO能带有效地扩张，分子结构的平面度提高，且所述化合物可变成能够在施加电场时接受电子的结构，且因此包含所述用于有机光电装置的化合物的有机光电装置可表现为驱动电压降低。此种LUMO扩张及环稠合会提高ET核心的电子的稳定性且装置的寿命也得以有效提高。
另外，可抑制与相邻分子的交互作用，并且结晶化因由至少一个间位(meta)键结的亚芳基所引起的立体阻碍特性而减少，且因此包含所述用于有机光电装置的化合物的有机光电装置的效率及寿命特性可得以改善。
扭结的部分，例如间位(meta)键结的亚芳基，会使化合物的玻璃转化温度(Tg)升高，并且当其应用于装置时可提高化合物的稳定性且可抑制劣化。
玻璃转化温度(Tg)可与化合物及包含所述化合物的装置的热稳定性有关。亦即，以薄膜形式将具有高玻璃转化温度(Tg)的用于有机光电装置的化合物施加至有机发光二极管，对用于有机光电装置的化合物进行沉积之后的后续制造中，例如在包封(encapsulation)制造中，可防止因温度而造成劣化，且因此可确保有机化合物及装置的寿命特性。
具体而言，可通过在取代基的一个方向上包含含有连接基的额外ET基(三嗪或嘧啶)的ET-二聚物来进一步降低驱动电压，且此种结构会有效地提高电子传输能力并达成快速电子传输层或低驱动主体装置。
在本发明的一个示例性实施例中，Ar1至Ar3可独立地为经取代或未经取代的苯基、经取代或未经取代的联苯基、经取代或未经取代的三联苯基、经取代或未经取代的萘基、或者经取代或未经取代的茀基。具体而言，Ar1至Ar3独立地为苯基或联苯基，并且更具体而言，Ar1可为苯基且Ar2与Ar3独立地为苯基或联苯基。举例而言，Ar2及Ar3可为苯基，抑或Ar2及Ar3中的一者可为苯基且其余者可为联苯基。联苯基更具体而言可为邻联苯基、间联苯基、或对联苯基。
在本发明的示例性实施例中，Ra以及R1至R3可独立地为氢、氘、甲基、乙基、正丙基、异丙基、经取代或未经取代的苯基、或者经取代或未经取代的萘基，具体而言，Ra以及R1至R3可独立地为氢、甲基、乙基、或苯基，并且在本发明的最具体实施例中，Ra可为氢，R1至R3可为氢或苯基，且更具体而言，Ra、R1、及R3可为氢，且R2可为氢或苯基。举例而言，Ra以及R1至R3可全部为氢。
举例而言，当R2为除氢以外的取代基时，化学式1可由包含扭结的三联苯基(kinked terphenyl)的化学式1a表示。
[化学式1a]
在化学式1a中，Y、X1至X6、R1至R3、Ar1至Ar3、n1、及n2与以上所述的相同。
当包含扭结的三联苯基(kinked terphenyl)结构时，可非常有效地提高玻璃转化温度(Tg)，并且可设计出具有低分子量及高玻璃转化温度(Tg)的化合物，且藉此可改善热特性且可确保稳定性。
在本发明的示例性实施例中，通过X1至X3形成的ET核心及通过额外X4至X6形成的ET基可为嘧啶或三嗪，且化学式1可例如由化学式1-I、化学式1-II、化学式1-III、化学式1-IV、化学式1-V、及化学式1-VI中的一者表示，且具体而言可由s化学式1-I、化学式1-II、化学式1-IV、及化学式1-VI中的一者表示。更具体而言，化学式1可由化学式1-VI表示。
在化学式1-I、化学式1-II、化学式1-III、化学式1-IV、化学式1-V、及化学式1-VI中，Y、Ar1至Ar3、R1至R3、n1、及n2与以上所述的相同。
在本发明的示例性实施例中，n1可为介于0至2范围内的整数，且n2可为0或1的整数。当n1为2时，各R1可相同或不同。具体而言，n1可为0或1的整数。
在本发明的另一示例性实施例中，n2可为介于0至2范围内的整数，且n1可为0或1的整数。当n2为2时，各R3可相同或不同。具体而言，n2可为0或1的整数。
在本发明的最具体示例性实施例中，n1与n2可独立地为0或1的整数，举例而言，n1及n2为0，抑或n1及n2中的至少一者可为1。
具体而言，由及表示的连接基中的每一者可具有间位(meta)键或对位(para)键，且化学式1可例如由化学式1-1至化学式1-3中的一者表示。
在化学式1-1至化学式1-3中，Y、X1至X6、Ar1至Ar3以及R1至R3与以上所述的相同。
X1至X6可独立地为N或CH，且X1至X3以及X4至X6中的至少两者可为N。
本发明的具体示例性实施例可由化学式1-1或化学式1-2表示，且可例如由化学式1-1表示。
由化学式1表示的用于有机光电装置的化合物可例如选自群组1的化合物，但并非仅限于此。
[群组1]
[A-1][A-2][A-3][A-4]
[A-5][A-6][A-7][A-8]
[A-9][A-10][A-11][A-12]
[A-13][A-14][A-15][A-16]
[A-17][A-18][A-19][A-20]
[A-21][A-22][A-23][A-24]
[A-25][A-26][A-27][A-28]
[A-29][A-30][A-31][A-32]
[A-33][A-34][A-35][A-36]
[A-37][A-38][A-39][A-40]
[A-41][A-42][A-43][A-44]
[A-45][A-46][A-47][A-48]
[A-49][A-50][A-51][A-52]
[A-53][A-54][A-55][A-56]
用于有机光电装置的第一化合物可施加于有机光电装置中，且可单独或与用于有机光电装置的其他化合物一起施加于有机光电装置中。当用于有机光电装置的化合物与用于有机光电装置的其他化合物一起施加时，所述化合物可以组成物的形式施加。
以下，阐述包含用于有机光电装置的第一化合物的用于有机光电装置的组成物的一个实例。
根据本发明另一实施例的用于有机光电装置的组成物包含用于有机光电装置的第一化合物；以及由化学式2表示的用于有机光电装置的第二化合物。
[化学式2]
在化学式2中，
L1及L2独立地为单键、经取代或未经取代的C6至C30亚芳基、经取代或未经取代的C2至C30亚杂芳基、或其组合，
Z1及Z2独立地为经取代或未经取代的C6至C30芳基、经取代或未经取代的C2至C30杂环基、或其组合，
R4至R9独立地为氢、氘、经取代或未经取代的C1至C20烷基、经取代或未经取代的C6至C30芳基、经取代或未经取代的C2至C30杂环基、或其组合，
m为0至2的整数中的一者，且
“经取代”是指至少一个氢经氘、C1至C4烷基、C6至C18芳基、或C2至C30杂芳基置换。在本发明的更具体示例性实施例中，“经取代”是指至少一个氢经氘、苯基、邻联苯基、间联苯基、对联苯基、三联苯基、萘基、二苯并呋喃基或二苯并噻吩基置换。
在本发明的示例性实施例中，化学式2的L1及L2可独立地为单键或者经取代或未经取代的C6至C18亚芳基。具体而言，L1及L2可为单键、间亚苯基、或对亚苯基。
在本发明的示例性实施例中，化学式2的Z1及Z2可独立地为经取代或未经取代的苯基、经取代或未经取代的联苯基、经取代或未经取代的三联苯基、经取代或未经取代的萘基、经取代或未经取代的蒽基、经取代或未经取代的联三亚苯基、经取代或未经取代的吡啶基、经取代或未经取代的嘧啶基、经取代或未经取代的喹唑啉基、经取代或未经取代的二苯并噻吩基、经取代或未经取代的二苯并呋喃基、经取代或未经取代的三嗪基、经取代或未经取代的喹啉基、经取代或未经取代的异喹啉基、经取代或未经取代的咔唑基、经取代或未经取代的茀基、或其组合。具体而言，Z1及Z2可为经取代或未经取代的苯基、经取代或未经取代的联苯基、经取代或未经取代的三联苯基、经取代或未经取代的萘基、经取代或未经取代的联三亚苯基、经取代或未经取代的二苯并噻吩基、或者经取代或未经取代的二苯并呋喃基。
在本发明的示例性实施例中，化学式2的R4至R9可独立地为氢、氘、或者经取代或未经取代的C6至C12芳基。具体而言，R4至R9可为氢或苯基，且举例而言，R4至R9中的一者可为苯基，且其余者可为氢。
在本发明的示例性实施例中，化学式2的m可为0或1。
在本发明的具体示例性实施例中，化学式2可具有群组I的结构中的一者，且*-L1-Z1及*-L2-Z2可为群组II的取代基中的一者。
[群组I]
[群组II]
在群组I及群组II中，*是连接点。
由化学式2表示的用于有机光电装置的第二化合物可例如选自群组2的化合物。
[群组2]
以上用于有机光电装置的化合物与第二化合物可以各种方式进行组合以制备各种组成物。
根据本发明示例性实施例的组成物可包含由化学式1-I、化学式1-II、化学式1-IV或化学式1-VI表示的化合物作为第一主体，且包含由群组I的化学式C-8或化学式C-17表示的化合物作为第二主体。
根据本发明示例性实施例的组成物可包含由化学式1-1或化学式1-2表示的化合物作为第一主体，且包含由群组I的化学式C-8或化学式C-17表示的化合物作为第二主体。
举例而言，化学式2的*-L1-Z1及*-L2-Z2可选自群组II的B-1、B-2、B-3、B-16、及B-17。
用于有机光电装置的第二化合物与用于有机光电装置的第一化合物一起用于发光层中，且会提高电荷迁移率及稳定性，并藉此改善发光效率及寿命特性。另外，可对用于有机光电装置的第二化合物与用于有机光电装置的第一化合物的比率进行调整，且藉此可控制电荷迁移率。
举例而言，可包含重量比为约1∶9至9∶1、具体而言重量比为2∶8至8∶2、3∶7至7∶3、4∶6至6∶4或5∶5的用于有机光电装置的第一化合物及用于有机光电装置的第二化合物，且举例而言，可包含为3∶7的用于有机光电装置的第一化合物及用于有机光电装置的第二化合物。在所述范围内，可同时提高效率及寿命。
所述组成物除用于有机光电装置的第一化合物及用于有机光电装置的第二化合物之外可还包含一或多种有机化合物。
用于有机光电装置的组成物可还包含掺杂剂。掺杂剂可为红色掺杂剂、绿色掺杂剂或蓝色掺杂剂。
掺杂剂以少量混合以引起光发射，且可一般为通过多次激发(multipleexcitation)至三重态或多于三重态而发光的材料，例如金属错合物(metal complex)。掺杂剂可为例如无机化合物、有机化合物或有机/无机化合物，且可使用其一或多个种类。
掺杂剂可为例如磷光掺杂剂，且磷光掺杂剂的实例可为包含Ir、Pt、Os、Ti、Zr、Hf、Eu、Tb、Tm、Fe、Co、Ni、Ru、Rh、Pd、或其组合的有机金属化合物。磷光掺杂剂可为例如由化学式Z表示的化合物，但不限于此。
[化学式Z]
L2MX
在化学式Z中，M为金属，且L与X为相同或不同的，且为与M形成错合化合物的配位体。
M可为例如Ir、Pt、Os、Ti、Zr、Hf、Eu、Tb、Tm、Fe、Co、Ni、Ru、Rh、Pd或其组合，且L及X可为例如二齿配位体。
以下，阐述包含用于有机光电装置的化合物或用于有机光电装置的组成物的有机光电装置。
根据另一实施例的有机光电装置包括面向彼此的阳极及阴极以及设置于所述阳极与所述阴极之间的至少一个有机层，其中所述有机层包含所述用于有机光电装置的化合物或所述用于有机光电装置的组成物。
举例而言，所述有机层可包括发光层，且所述发光层可包含本发明的所述用于有机光电装置的化合物或所述用于有机光电装置的组成物。
具体而言，可包含所述用于有机光电装置的化合物或所述用于有机光电装置的组成物作为所述发光层的主体，例如绿色主体。
另外，所述有机层可包括发光层及至少一个辅助层，所述至少一个辅助层选自空穴注入层、空穴传输层、电子阻挡层、电子传输层、电子注入层及空穴阻挡层，且所述辅助层可包含所述用于有机光电装置的化合物或所述用于有机光电装置的组成物。
所述辅助层可还包括相邻于所述发光层的电子传输辅助层，且所述电子传输辅助层可包含所述用于有机光电装置的化合物或所述用于有机光电装置的组成物。
在本发明的示例性实施例中，电子传输辅助层中所包含的用于有机光电装置的化合物可由化学式1-VI表示。
在本发明的另一示例性实施例中，电子传输辅助层中所包含的用于有机光电装置的化合物可由化学式1-1或化学式1-2表示。
所述有机光电装置可为将电能转换成光能并且反之亦然的任何装置，并无特别限制，并且可为例如有机光电式装置、有机发光二极管、有机太阳电池及有机光导鼓。
在本文中，参考附图阐述作为有机光电装置的一个实例的有机发光二极管。
图1及图2为根据实施例的有机发光二极管的剖视图。
参考图1，根据实施例的有机发光二极管(100)包括阳极(120)及阴极(110)以及设置于阳极(120)与阴极(110)之间的有机层(105)。
阳极(120)可由具有大功函数的导体制成而有助于空穴注入，且可例如由金属、金属氧化物和/或导电聚合物制成。阳极(120)可为，举例而言，金属，例如镍、铂、钒、铬、铜、锌、金等或其合金；金属氧化物，例如氧化锌、氧化铟、氧化铟锡(ITO)、氧化铟锌(IZO)等；金属与氧化物的组合，例如ZnO与Al或SnO2与Sb；导电聚合物，例如聚(3-甲基噻吩)、聚[3，4-(亚乙基-1，2-二氧)噻吩](polyethylenedioxythiophene，PEDT)、聚吡咯、及聚苯胺，但并不仅限于此。
阴极(110)可由具有小功函数的导体制成而有助于电子注入，且可例如由金属、金属氧化物和/或导电聚合物制成。阴极(110)可为，举例而言，金属或其合金，例如镁、钙、钠、钾、钛、铟、钇、锂、钆、铝、银、锡、铅、铯、钡等；多层式结构材料，例如LiF/Al、LiO2/Al、LiF/Ca、LiF/Al、及BaF2/Ca，但并不仅限于此。
有机层(105)包括发光层(130)，发光层(130)包含用于有机光电装置的化合物或用于有机光电装置的组成物。
图2为示出根据另一实施例的有机发光二极管的剖视图。
参考图2，有机发光二极管(200)除发光层(130)之外还包括空穴辅助层(140)。空穴辅助层(140)可在阳极(120)与发光层(130)之间进一步增加空穴注入和/或空穴迁移率且阻挡电子。空穴辅助层(140)可为例如空穴传输层、空穴注入层和/或电子阻挡层，且可包括至少一个层。
尽管未示出以下层，但图1或图2所示有机层(105)可还包括电子注入层、电子传输层、电子传输辅助层、空穴传输层、空穴传输辅助层、空穴注入层、或其组合。在该些有机层中可包含本发明的用于有机光电装置的化合物或用于有机光电装置的组成物。有机发光二极管(100)及有机发光二极管(200)可通过以下方式来制造：在基板上形成阳极或阴极；利用例如真空沉积方法(蒸发)、溅镀(sputtering)、等离子体镀敷及离子镀敷等干膜形成方法或者例如旋涂(spin coating)、浸渍(dipping)及流涂(flow coating)等湿式涂布方法形成有机层；以及在有机层上形成阴极或阳极。
有机发光二极管可应用于有机发光二极管显示器。
具体实施方式
在下文中，详细阐述本发明的实施例。然而，该些实施例为示范性的，本发明并非仅限于此，且本发明由权利要求的范围界定。
在本说明书中，当不另外提供定义时，“经取代”是指取代基或化合物的至少一个氢经以下者置换：氘、卤素、羟基、胺基、经取代或未经取代的C1至C30胺基、硝基、经取代或未经取代的C1至C40硅烷基、C1至C30烷基、C1至C10烷基硅烷基、C6至C30芳基硅烷基、C3至C30环烷基、C3至C30杂环烷基、C6至C30芳基、C2至C30杂芳基、C1至C20烷氧基、C1至C10三氟烷基、氰基、或其组合。
在本发明的实例中，“经取代”是指取代基或化合物的至少一个氢经氘、C1至C30烷基、C1至C10烷基硅烷基、C6至C30芳基硅烷基、C3至C30环烷基、C3至C30杂环烷基、C6至C30芳基、或C2至C30杂芳基置换。另外，在本发明的具体实例中，“经取代”是指取代基或化合物的至少一个氢经氘、C1至C20烷基、C6至C30芳基、或C2至C30杂芳基置换。另外，在本发明的具体实例中，“经取代”是指取代基或化合物的至少一个氢经氘、C1至C5烷基、C6至C18芳基、吡啶基、喹啉基、异喹啉基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、或咔唑基置换。另外，在本发明的具体实例中，“经取代”是指取代基或化合物的至少一个氢经氘、C1至C5烷基、C6至C18芳基、二苯并呋喃基、或二苯并噻吩基置换。另外，在本发明的具体实例中，“经取代”是指取代基或化合物的至少一个氢经氘、甲基、乙基、丙基、丁基、苯基、联苯基、三联苯基、萘基、三苯基、二苯并呋喃基、或二苯并噻吩基置换。
在本说明书中，当不另外提供定义时，“杂”是指在一个官能基中包含选自N、O、S、P及Si的1至3个杂原子且其余为碳。
在本说明书中，当不另外提供定义时，“烷基(alkyl)”是指脂族烃基。烷基可为无任何双键或三键的“饱和烷基(saturated alkyl)”。
烷基可为C1至C30烷基。更具体而言，烷基可为C1至C20烷基或C1至C10烷基。举例而言，C1至C4烷基可在烷基链中具有1至4个碳原子，且可选自甲基、乙基、丙基、异丙基、正丁基、异丁基、第二丁基、及第三丁基。
烷基的具体实例可为甲基、乙基、丙基、异丙基、丁基、异丁基、第三丁基、戊基、己基、环丙基、环丁基、环戊基、环己基等。
在本说明书中，“芳基(aryl)”是指包含至少一个烃芳族部分的基团，且，
烃芳族部分的所有元素具有形成共轭(conjugation)的p轨道，例如苯基、萘基等，
二或更多个烃芳族部分可通过σ键连接，且可为例如联苯基、三联苯基、四联苯基等，且，
二或更多个烃芳族部分直接或间接稠合以提供非芳族稠环。举例而言，其可为茀基。
芳基可包含单环、多环或稠合环多环(亦即，共用相邻碳原子对的环)官能基。
在本说明书中，“杂环基(heterocyclic group)”为杂芳基的通用概念，且可包含至少一个选自N、O、S、P、及Si的杂原子代替环状化合物(例如芳基、环烷基、其稠环、或其组合)中的碳(C)。当杂环基为稠环时，杂环基的整个环或每个环可包含一或多个杂原子。
举例而言，“杂芳基(heteroaryl)”可指包含至少一个选自N、O、S、P及Si的杂原子的芳基。二或更多个杂芳基通过σ键直接连接，或当杂芳基包含二或更多个环时，所述二或更多个环可稠合。当杂芳基为稠环时，每个环可包含1至3个杂原子。
杂环基的具体实例可为吡啶基、嘧啶基、吡嗪基、哒嗪基、三嗪基、喹啉基、异喹啉基等。
更具体而言，经取代或未经取代的C6至C30芳基和/或经取代或未经取代的C2至C30杂环基可为经取代或未经取代的苯基、经取代或未经取代的萘基、经取代或未经取代的蒽基、经取代或未经取代的菲基、经取代或未经取代的稠四苯基、经取代或未经取代的芘基、经取代或未经取代的联苯基、经取代或未经取代的对三联苯基、经取代或未经取代的间三联苯基、经取代或未经取代的邻三联苯基、经取代或未经取代的基、经取代或未经取代的联三亚苯基、经取代或未经取代的苝基、经取代或未经取代的茀基、经取代或未经取代的茚基、经取代或未经取代的呋喃基、经取代或未经取代的噻吩基、经取代或未经取代的吡咯基、经取代或未经取代的吡唑基、经取代或未经取代的咪唑基、经取代或未经取代的***基、经取代或未经取代的恶唑基、经取代或未经取代的噻唑基、经取代或未经取代的恶二唑基、经取代或未经取代的噻二唑基、经取代或未经取代的吡啶基、经取代或未经取代的嘧啶基、经取代或未经取代的吡嗪基、经取代或未经取代的三嗪基、经取代或未经取代的苯并呋喃基、经取代或未经取代的苯并噻吩基、经取代或未经取代的苯并咪唑基、经取代或未经取代的吲哚基、经取代或未经取代的喹啉基、经取代或未经取代的异喹啉基、经取代或未经取代的喹唑啉基、经取代或未经取代的喹恶啉基、经取代或未经取代的萘啶基、经取代或未经取代的苯并恶嗪基、经取代或未经取代的苯并噻嗪基、经取代或未经取代的吖啶基、经取代或未经取代的啡嗪基、经取代或未经取代的啡噻嗪基、经取代或未经取代的啡恶嗪基、经取代或未经取代的二苯并呋喃基、或者经取代或未经取代的二苯并噻吩基、或其组合，但不限于此。
在本说明书中，空穴特性是指当施加电场(electric field)时贡献出电子以形成空穴的能力，且在阳极中形成的空穴可由于根据最高占用分子轨道HOMO能阶的传导特性而易于注入发射层中且在发射层中传输。
另外，电子特性是指当施加电场时接受电子的能力，且在阴极中形成的电子可由于根据最低未占用分子轨道LUMO能阶的传导特性而易于注入发射层且在发射层中传输。
在下文中，阐述一种根据实施例的用于有机光电装置的化合物。
根据实施例的用于有机光电装置的化合物由化学式1表示。
[化学式1]
在化学式1中，
X1至X6独立地为N或CRa，
X1至X3中的至少两者为N，
X4至X6中的至少两者为N，
Y为O或S，
Ar1至Ar3独立地为经取代或未经取代的C6至C30芳基，
Ra以及R1至R3独立地为氢、氘、经取代或未经取代的C1至C10烷基、经取代或未经取代的C6至C30芳基、或其组合，
n1及n2独立地为0至2的整数中的一者，且
“经取代”是指至少一个氢经氘、C1至C20烷基、C6至C30芳基、或C2至C30杂芳基置换。在本发明的具体实例中，“经取代”是指至少一个氢经氘、C1至C20烷基、C6至C30芳基、吡啶基、喹啉基、异喹啉基、二苯并呋喃基或二苯并噻吩基置换。
在本发明的一个实例中，“经取代”是指至少一个氢经氘、苯基、联苯基、或萘基置换。
根据本发明的一种用于有机光电装置的化合物包含ET核心，所述ET核心包括含N的六元环，所述含N的六元环包含在第3号位置处与二苯并呋喃或二苯并噻吩直接连接而无需连接基的取代基，且藉此LUMO能带有效地扩张，分子结构的平面度提高，且所述化合物可变成能够在施加电场时接受电子的结构，且因此包含所述用于有机光电装置的化合物的有机光电装置可表现为驱动电压降低。此种LUMO扩张及环稠合会提高ET核心的电子的稳定性且装置的寿命也得以有效提高。
另外，可抑制与相邻分子的交互作用，并且结晶化因由至少一个间位(meta)键结的亚芳基所引起的立体阻碍特性而减少，且因此包含所述用于有机光电装置的化合物的有机光电装置的效率及寿命特性可得以改善。
扭结的部分，例如间位(meta)键结的亚芳基，会使化合物的玻璃转化温度(Tg)升高，并且当其应用于装置时可提高化合物的稳定性且可抑制劣化。
玻璃转化温度(Tg)可与化合物及包含所述化合物的装置的热稳定性有关。亦即，以薄膜形式将具有高玻璃转化温度(Tg)的用于有机光电装置的化合物施加至有机发光二极管，对用于有机光电装置的化合物进行沉积之后的后续制造中，例如在包封(encapsulation)制造中，可防止因温度而造成劣化，且因此可确保有机化合物及装置的寿命特性。
具体而言，可通过在取代基的一个方向上包含含有连接基的额外ET基(三嗪或嘧啶)的ET-二聚物来进一步降低驱动电压，且此种结构会有效地提高电子传输能力并达成快速电子传输层或低驱动主体装置。
在本发明的一个示例性实施例中，Ar1至Ar3可独立地为经取代或未经取代的苯基、经取代或未经取代的联苯基、经取代或未经取代的三联苯基、经取代或未经取代的萘基、或者经取代或未经取代的茀基。具体而言，Ar1至Ar3独立地为苯基或联苯基，并且更具体而言，Ar1可为苯基且Ar2与Ar3独立地为苯基或联苯基。举例而言，Ar2及Ar3可为苯基，抑或Ar2及Ar3中的一者可为苯基且其余者可为联苯基。联苯基更具体而言可为邻联苯基、间联苯基、或对联苯基。
在本发明的示例性实施例中，Ra以及R1至R3可独立地为氢、氘、甲基、乙基、正丙基、异丙基、经取代或未经取代的苯基、或者经取代或未经取代的萘基，具体而言，Ra以及R1至R3可独立地为氢、甲基、乙基、或苯基，并且在本发明的最具体实施例中，Ra可为氢，R1至R3可为氢或苯基，且更具体而言，Ra、R1、及R3可为氢，且R2可为氢或苯基。举例而言，Ra以及R1至R3可全部为氢。
举例而言，当R2为除氢以外的取代基时，化学式1可由包含扭结的三联苯基(kinked terphenyl)的化学式1a表示。
[化学式1a]
在化学式1a中，Y、X1至X6、R1至R3、Ar1至Ar3、n1、及n2与以上所述的相同。
当包含扭结的三联苯基(kinked terphenyl)结构时，可非常有效地提高玻璃转化温度(Tg)，并且可设计出具有低分子量及高玻璃转化温度(Tg)的化合物，且藉此可改善热特性且可确保稳定性。
在本发明的示例性实施例中，通过X1至X3形成的ET核心及通过额外X4至X6形成的ET基可为嘧啶或三嗪，且化学式1可例如由化学式1-I、化学式1-II、化学式1-III、化学式1-IV、化学式1-V、及化学式1-VI中的一者表示，且具体而言可由s化学式1-I、化学式1-II、化学式1-IV、及化学式1-VI中的一者表示。更具体而言，化学式1可由化学式1-VI表示。
在化学式1-I、化学式1-II、化学式1-III、化学式1-IV、化学式1-V、及化学式1-VI中，Y、Ar1至Ar3、R1至R3、n1、及n2与以上所述的相同。
在本发明的示例性实施例中，n1可为介于0至2范围内的整数，且n2可为0或1的整数。当n1为2时，各R1可相同或不同。具体而言，n1可为0或1的整数。
在本发明的另一示例性实施例中，n2可为介于0至2范围内的整数，且n1可为0或1的整数。当n2为2时，各R3可相同或不同。具体而言，n2可为0或1的整数。
在本发明的最具体示例性实施例中，n1与n2可独立地为0或1的整数，举例而言，n1及n2为0，抑或n1及n2中的至少一者可为1。
具体而言，由及表示的连接基中的每一者可具有间位(meta)键或对位(para)键，且化学式1可例如由化学式1-1至化学式1-3中的一者表示。
在化学式1-1至化学式1-3中，Y、X1至X6、Ar1至Ar3以及R1至R3与以上所述的相同。
X1至X6可独立地为N或CH，且X1至X3以及X4至X6中的至少两者可为N。
本发明的具体示例性实施例可由化学式1-1或化学式1-2表示，且可例如由化学式1-1表示。
由化学式1表示的用于有机光电装置的化合物可例如选自群组1的化合物，但并非仅限于此。
[群组1]
[A-1][A-2][A-3][A-4]
[A-5][A-6][A-7][A-8]
[A-9][A-10][A-11][A-12]
[A-13][A-14][A-15][A-16]
[A-17][A-18][A-19][A-20]
[A-21][A-22][A-23][A-24]
[A-25][A-26][A-27][A-28]
[A-29][A-30][A-31][A-32]
[A-33][A-34][A-35][A-36]
[A-37][A-38][A-39][A-40]
[A-41][A-42][A-43][A-44]
[A-45][A-46][A-47][A-48]
[A-49][A-50][A-51][A-52]
[A-53][A-54][A-55][A-56]
用于有机光电装置的第一化合物可施加于有机光电装置中，且可单独或与用于有机光电装置的其他化合物一起施加于有机光电装置中。当用于有机光电装置的化合物与用于有机光电装置的其他化合物一起施加时，所述化合物可以组成物的形式施加。
以下，阐述包含用于有机光电装置的第一化合物的用于有机光电装置的组成物的一个实例。
根据本发明另一实施例的用于有机光电装置的组成物包含用于有机光电装置的第一化合物；以及由化学式2表示的用于有机光电装置的第二化合物。
[化学式2]
在化学式2中，
L1及L2独立地为单键、经取代或未经取代的C6至C30亚芳基、经取代或未经取代的C2至C30亚杂芳基、或其组合，
Z1及Z2独立地为经取代或未经取代的C6至C30芳基、经取代或未经取代的C2至C30杂环基、或其组合，
R4至R9独立地为氢、氘、经取代或未经取代的C1至C20烷基、经取代或未经取代的C6至C30芳基、经取代或未经取代的C2至C30杂环基、或其组合，
m为0至2的整数中的一者，且
“经取代”是指至少一个氢经氘、C1至C4烷基、C6至C18芳基、或C2至C30杂芳基置换。在本发明的更具体示例性实施例中，“经取代”是指至少一个氢经氘、苯基、邻联苯基、间联苯基、对联苯基、三联苯基、萘基、二苯并呋喃基或二苯并噻吩基置换。
在本发明的示例性实施例中，化学式2的L1及L2可独立地为单键或者经取代或未经取代的C6至C18亚芳基。具体而言，L1及L2可为单键、间亚苯基、或对亚苯基。
在本发明的示例性实施例中，化学式2的Z1及Z2可独立地为经取代或未经取代的苯基、经取代或未经取代的联苯基、经取代或未经取代的三联苯基、经取代或未经取代的萘基、经取代或未经取代的蒽基、经取代或未经取代的联三亚苯基、经取代或未经取代的吡啶基、经取代或未经取代的嘧啶基、经取代或未经取代的喹唑啉基、经取代或未经取代的二苯并噻吩基、经取代或未经取代的二苯并呋喃基、经取代或未经取代的三嗪基、经取代或未经取代的喹啉基、经取代或未经取代的异喹啉基、经取代或未经取代的咔唑基、经取代或未经取代的茀基、或其组合。具体而言，Z1及Z2可为经取代或未经取代的苯基、经取代或未经取代的联苯基、经取代或未经取代的三联苯基、经取代或未经取代的萘基、经取代或未经取代的联三亚苯基、经取代或未经取代的二苯并噻吩基、或者经取代或未经取代的二苯并呋喃基。
在本发明的示例性实施例中，化学式2的R4至R9可独立地为氢、氘、或者经取代或未经取代的C6至C12芳基。具体而言，R4至R9可为氢或苯基，且举例而言，R4至R9中的一者可为苯基，且其余者可为氢。
在本发明的示例性实施例中，化学式2的m可为0或1。
在本发明的具体示例性实施例中，化学式2可具有群组I的结构中的一者，且*-L1-Z1及*-L2-Z2可为群组II的取代基中的一者。
[群组I]
[群组II]
在群组I及群组II中，*是连接点。
由化学式2表示的用于有机光电装置的第二化合物可例如选自群组2的化合物。
[群组2]
以上用于有机光电装置的化合物与第二化合物可以各种方式进行组合以制备各种组成物。
根据本发明示例性实施例的组成物可包含由化学式1-I、化学式1-II、化学式1-IV或化学式1-VI表示的化合物作为第一主体，且包含由群组I的化学式C-8或化学式C-17表示的化合物作为第二主体。
根据本发明示例性实施例的组成物可包含由化学式1-1或化学式1-2表示的化合物作为第一主体，且包含由群组I的化学式C-8或化学式C-17表示的化合物作为第二主体。
举例而言，化学式2的*-L1-Z1及*-L2-Z2可选自群组II的B-1、B-2、B-3、B-16、及B-17。
用于有机光电装置的第二化合物与用于有机光电装置的第一化合物一起用于发光层中，且会提高电荷迁移率及稳定性，并藉此改善发光效率及寿命特性。另外，可对用于有机光电装置的第二化合物与用于有机光电装置的第一化合物的比率进行调整，且藉此可控制电荷迁移率。
举例而言，可包含重量比为约1∶9至9∶1、具体而言重量比为2∶8至8∶2、3∶7至7∶3、4∶6至6∶4或5∶5的用于有机光电装置的第一化合物及用于有机光电装置的第二化合物，且举例而言，可包含为3∶7的用于有机光电装置的第一化合物及用于有机光电装置的第二化合物。在所述范围内，可同时提高效率及寿命。
所述组成物除用于有机光电装置的第一化合物及用于有机光电装置的第二化合物之外可还包含一或多种有机化合物。
用于有机光电装置的组成物可还包含掺杂剂。掺杂剂可为红色掺杂剂、绿色掺杂剂或蓝色掺杂剂。
掺杂剂以少量混合以引起光发射，且可一般为通过多次激发(multipleexcitation)至三重态或多于三重态而发光的材料，例如金属错合物(metal complex)。掺杂剂可为例如无机化合物、有机化合物或有机/无机化合物，且可使用其一或多个种类。
掺杂剂可为例如磷光掺杂剂，且磷光掺杂剂的实例可为包含Ir、Pt、Os、Ti、Zr、Hf、Eu、Tb、Tm、Fe、Co、Ni、Ru、Rh、Pd、或其组合的有机金属化合物。磷光掺杂剂可为例如由化学式Z表示的化合物，但不限于此。
[化学式Z]
L2MX
在化学式Z中，M为金属，且L与X为相同或不同的，且为与M形成错合化合物的配位体。
M可为例如Ir、Pt、Os、Ti、Zr、Hf、Eu、Tb、Tm、Fe、Co、Ni、Ru、Rh、Pd或其组合，且L及X可为例如二齿配位体。
以下，阐述包含用于有机光电装置的化合物或用于有机光电装置的组成物的有机光电装置。
根据另一实施例的有机光电装置包括面向彼此的阳极及阴极以及设置于所述阳极与所述阴极之间的至少一个有机层，其中所述有机层包含所述用于有机光电装置的化合物或所述用于有机光电装置的组成物。
举例而言，所述有机层可包括发光层，且所述发光层可包含本发明的所述用于有机光电装置的化合物或所述用于有机光电装置的组成物。
具体而言，可包含所述用于有机光电装置的化合物或所述用于有机光电装置的组成物作为所述发光层的主体，例如绿色主体。
另外，所述有机层可包括发光层及至少一个辅助层，所述至少一个辅助层选自空穴注入层、空穴传输层、电子阻挡层、电子传输层、电子注入层及空穴阻挡层，且所述辅助层可包含所述用于有机光电装置的化合物或所述用于有机光电装置的组成物。
所述辅助层可还包括相邻于所述发光层的电子传输辅助层，且所述电子传输辅助层可包含所述用于有机光电装置的化合物或所述用于有机光电装置的组成物。
在本发明的示例性实施例中，电子传输辅助层中所包含的用于有机光电装置的化合物可由化学式1-VI表示。
在本发明的另一示例性实施例中，电子传输辅助层中所包含的用于有机光电装置的化合物可由化学式1-1或化学式1-2表示。
所述有机光电装置可为将电能转换成光能并且反之亦然的任何装置，并无特别限制，并且可为例如有机光电式装置、有机发光二极管、有机太阳电池及有机光导鼓。
在本文中，参考附图阐述作为有机光电装置的一个实例的有机发光二极管。
图1及图2为根据实施例的有机发光二极管的剖视图。
参考图1，根据实施例的有机发光二极管(100)包括阳极(120)及阴极(110)以及设置于阳极(120)与阴极(110)之间的有机层(105)。
阳极(120)可由具有大功函数的导体制成而有助于空穴注入，且可例如由金属、金属氧化物和/或导电聚合物制成。阳极(120)可为，举例而言，金属，例如镍、铂、钒、铬、铜、锌、金等或其合金；金属氧化物，例如氧化锌、氧化铟、氧化铟锡(ITO)、氧化铟锌(IZO)等；金属与氧化物的组合，例如ZnO与Al或SnO2与Sb；导电聚合物，例如聚(3-甲基噻吩)、聚[3，4-(亚乙基-1，2-二氧)噻吩](polyethylenedioxythiophene，PEDT)、聚吡咯、及聚苯胺，但并不仅限于此。
阴极(110)可由具有小功函数的导体制成而有助于电子注入，且可例如由金属、金属氧化物和/或导电聚合物制成。阴极(110)可为，举例而言，金属或其合金，例如镁、钙、钠、钾、钛、铟、钇、锂、钆、铝、银、锡、铅、铯、钡等；多层式结构材料，例如LiF/Al、LiO2/Al、LiF/Ca、LiF/Al、及BaF2/Ca，但并不仅限于此。
有机层(105)包括发光层(130)，发光层(130)包含用于有机光电装置的化合物或用于有机光电装置的组成物。
图2为示出根据另一实施例的有机发光二极管的剖视图。
参考图2，有机发光二极管(200)除发光层(130)之外还包括空穴辅助层(140)。空穴辅助层(140)可在阳极(120)与发光层(130)之间进一步增加空穴注入和/或空穴迁移率且阻挡电子。空穴辅助层(140)可为例如空穴传输层、空穴注入层和/或电子阻挡层，且可包括至少一个层。
尽管未示出以下层，但图1或图2所示有机层(105)可还包括电子注入层、电子传输层、电子传输辅助层、空穴传输层、空穴传输辅助层、空穴注入层、或其组合。在该些有机层中可包含本发明的用于有机光电装置的化合物或用于有机光电装置的组成物。有机发光二极管(100)及有机发光二极管(200)可通过以下方式来制造：在基板上形成阳极或阴极；利用例如真空沉积方法(蒸发)、溅镀(sputtering)、等离子体镀敷及离子镀敷等干膜形成方法或者例如旋涂(spin coating)、浸渍(dipping)及流涂(flow coating)等湿式涂布方法形成有机层；以及在有机层上形成阴极或阳极。
有机发光二极管可应用于有机发光二极管显示器。
以下，参考实例更详细地说明实施例。然而，该些实例在任何意义上均不应解释为限制本发明的范围。
以下，实例及合成例中所用的起始材料及反应物只要不存在特别注释，则购自Sigma-Aldrich有限公司或TCI有限公司，或者是通过已知方法而合成。
(用于有机光电装置的化合物的制备)
通过以下步骤合成了作为本发明一个具体实例的化合物。
(用于有机光电装置的第一化合物)
合成例1：化合物A-1的合成
[反应流程1]
a)中间物A-1-1的合成
将22.6克(100毫摩尔)2，4-二氯-6-苯基三嗪添加至500毫升圆底烧瓶中的100毫升四氢呋喃、100毫升甲苯、及100毫升蒸馏水中，且向其中添加了0.9当量的二苯并呋喃-3-硼酸、0.03当量的四-三苯基膦钯、2当量的碳酸钾，并且在氮气气氛下对所述混合物进行了加热及回流。在6小时之后对反应溶液进行了冷却，移除了水层，且在减压下对有机层进行了干燥。用水及己烷对所获得的固体进行了洗涤，且用200毫升甲苯对所述固体进行了再结晶以获得21.4克(产率为60％)中间物A-1-1。
b)化合物A-1的合成
将20克(55.9毫摩尔)合成的中间物A-1-1添加至500毫升圆底烧瓶中的200毫升四氢呋喃及100毫升蒸馏水中，向其中添加了1.1当量的三嗪硼酸频哪醇酯化合物A-1-2、0.03当量的四-三苯基膦钯及2当量的碳酸钾，且在氮气气氛下对所述混合物进行了加热及回流。在18小时之后，对反应溶液进行了冷却，且用500毫升水对所沉淀固体进行了过滤及洗涤。用500毫升单氯苯对所述固体进行了再结晶以获得26克化合物A-1。
液相层析/质谱法计算得到：C42H26N6O的精确质量：630.2168，实验值：631.22[M+H]
合成例2：化合物A-2的合成
[反应流程2]
a)中间物A-2-1的合成
除了使用二苯并噻吩3-硼酸替代了二苯并呋喃3-硼酸以外，根据与合成例1的a)相同的方法合成了中间物A-2-1。
b)化合物A-2的合成
除了使用中间物A-2-1及1.1当量的中间物A-1-2以外，根据与合成例1的b)相同的方法合成了化合物A-2。
液相层析/质谱法计算得到：C42H26N6S的精确质量：646.1940，实验值：647.20[M+H]
合成例3：化合物A-3的合成
[反应流程3]
a)中间物A-3-1的合成
除了使用1当量的中间物A-1-1及1.1当量的3-氯苯基硼酸以外，根据与合成例1的b)相同的方法合成了中间物A-3-1。
b)化合物A-3的合成
除了使用中间物A-3-1及1.1当量的中间物A-1-2以外，根据与合成例1的b)相同的方法合成了化合物A-3。
液相层析/质谱法计算得到：C48H30N6S的精确质量：706.2481，实验值：707.25[M+H]
合成例4：化合物A-10的合成
[反应流程4]
a)中间物A-10-1的合成
对1当量的乙基苯甲酰基乙酸酯及1当量的3-氯苯基脒-盐酸盐进行了加热，并用甲醇(0.5M)中的1当量的甲醇钠进行了回流。将产物的pH控制至约6，且用少量水对所获得的固体进行了过滤及洗涤。对所获得的固体进行了干燥以合成产率为约50％的中间物A-10-1。
b)中间物A-10-2的合成
通过使用7当量的***将1当量的中间物A-10-1加热至90℃而使中间物A-10-1反应了6小时。对所述产物进行了冷却并倒入冰浴中以结束反应。将所获得的固体溶解在了二氯甲烷中，且通过萃取对有机层进行了分离，并在减压下进行了干燥以合成中间物A-10-2。
c)中间物A-10-3的合成
除了使用1当量的中间物A-10-2及1.1当量的二苯并噻吩-3-硼酸以外，根据与合成例1的b)相同的方法合成了中间物A-10-3。
d)中间物A-10-4的合成
将10克(20.45毫摩尔)合成的中间物A-10-3放入了500毫升圆底烧瓶中的100毫升二甲基甲酰胺中，向其中添加了0.05当量的二氯二苯基膦基二茂铁钯、1.2当量的双频哪醇根基二硼及2当量的乙酸钾，且在氮气气氛下对所述混合物进行了加热并回流了18小时。对反应溶液进行了冷却，并滴入了1升水中以捕获固体。将所获得的固体溶解在了沸腾的甲苯中，用活性炭进行了处理，并用硅凝胶进行了过滤，且对滤液进行了浓缩。将浓缩的固体与少量己烷搅拌在了一起，且对固体进行了过滤以获得产率为80％的中间物A-10-4。
e)化合物A-10的合成
除了使用1当量的中间物A-10-4及1.1当量的2-氯-4，6-二苯基-1，3，5-三嗪A-10-5以外，根据与合成例1的b)相同的方法合成了化合物A-10。
液相层析/质谱法计算得到：C43H27N5S的精确质量：645.1987，实验值：646.20[M+H]
合成例5：化合物A-49的合成
[反应流程5]
a)中间物A-49-1的合成
除了使用1当量的中间物A-10-2及1.1当量的4-苯基苯-硼酸以外，根据与合成例1的b)相同的方法合成了中间物A-49-1。
b)中间物A-49-2的合成
根据与合成例4的d)相同的方法使用1当量的中间物A-49-1合成了中间物A-49-2。
c)化合物A-49的合成
除了使用1当量的中间物A-49-2及1.1当量的中间物A-1-1以外，根据与合成例1的b)相同的方法合成了化合物A-49。
液相层析/质谱法计算得到：C49H31N5O的精确质量：705.2529，实验值：706.26[M+H]
合成例6：化合物A-51的合成
[反应流程6]
a)中间物A-51-1的合成
除了使用1当量的中间物3，5-二氯-1-苯基-2，6-嘧啶及1.1当量的4-苯基苯-硼酸以外，根据与合成例1的b)相同的方法合成了中间物A-51-1。
b)中间物A-51-2的合成
除了使用1当量的中间物A-51-1及1.1当量的3-氯苯基硼酸以外，根据与合成例1的b)相同的方法合成了化合物A-51-2。
c)中间物A-51-3的合成
根据与合成例4的d)相同的方法使用1当量的中间物A-51-2合成了化合物A-51-3。
d)化合物A-51的合成
除了使用1当量的中间物A-51-3及1.1当量的中间物A-1-1以外，根据与合成例1的b)相同的方法合成了化合物A-51。
液相层析/质谱法计算得到：C49H31N5O的精确质量：705.2529，实验值：706.26[M+H]
(用于有机光电装置的第二化合物的合成)
合成例7：化合物E-138的合成
[反应流程7]
使用1当量的N-苯基-3，3-联啉唑及1当量的4-(4-溴苯基)二苯并[b，d]呋喃合成了化合物E-138。
计算得到C48H30N2O：C，88.59；H，4.65：N，4.30：O，2.46；实验值：C，88.56；H，4.62；N，4.20；O，2.43
比较合成例1：比较化合物1的合成
[反应流程8]
a)比较化合物1的合成
除了使用2-氯-4，6-二苯基三嗪及二苯并噻吩-3-硼酸以外根据与合成例1的b)相同的方法合成了比较化合物1。
液相层析/质谱法计算得到：C27H17N3S的精确质量：415.1143实验值416.11[M+H]
比较合成例2：比较化合物2的合成
[反应流程9]
a)中间物2-1的合成
将15克(81.34毫摩尔)三聚氯化氰溶解在了500毫升圆底烧瓶中的200毫升无水四氢呋喃中，在氮气气氛下在0℃下，滴加了1当量的3-联苯基溴化镁溶液(0.5M四氢呋喃)，且将所述温度缓慢升高至室温。在室温下将所述混合物搅拌了1小时，且将所述反应溶液放入了500毫升冰水中以将对各层进行分离。对有机层进行了分离，用无水硫酸镁进行了处理并进行了浓缩。用四氢呋喃及甲醇对浓缩的残余物进行了再结晶以获得17.2克中间物2-1。
b)比较化合物2的合成
除了使用中间物2-1及二苯并呋喃-2-硼酸以外根据与合成例1的b)相同的方法合成了比较化合物2。
液相层析/质谱法计算得到：C39H23N3O的精确质量：565.1790实验值566.18[M+H]
比较合成例3：比较化合物3的合成
[反应流程10]
a)比较化合物3的合成
除了使用2，4-二氯-6-苯基-1，3，5-三嗪及二苯并呋喃-2-基-3-苯基硼酸(3-1)以外根据与合成例1的b)相同的方法合成了比较化合物3。
液相层析/质谱法计算得到：C39H23N3O的精确质量：565.1790实验值566.18[M+H]
比较合成例4：比较化合物4的合成
[反应流程11]
a)中间物4-1的合成
除了使用1-溴-4-氯苯及二苯并呋喃-3-硼酸以外根据与合成例1的b)相同的方法合成了中间物4-1。
b)中间物4-2的合成
通过使用中间物4-1在与合成例4的d)相同的条件下执行反应而合成了中间物4-2。
c)比较化合物4的合成
除了使用中间物4-2及4，6-二氯-2-苯基-1，3-嘧啶以外根据与合成例1的b)相同的方法合成了比较化合物4。
液相层析/质谱法计算得到：C46H28N2O2的精确质量：640.2151实验值641.22[M+H]
(有机发光二极管的制造)
实例1
用蒸馏水洗涤了涂布有成为1500埃厚的薄膜的ITO(氧化铟锡)的玻璃基板。在用蒸馏水洗涤之后，用例如异丙醇、丙酮、甲醇等溶剂对玻璃基板进行了超音波洗涤并进行了干燥，随后移至等离子体清洁器，使用氧等离子体清洁了10分钟，并移至真空沉积器。使用获得的此种ITO透明电极作为阳极，将化合物A真空沉积在了氧化铟锡基板上以形成700埃厚的空穴注入层，将化合物B在所述注入层上沉积至50埃厚，且将化合物C沉积至1020埃厚以形成空穴传输层。通过同时真空沉积合成例1的化合物A-1及化合物E-130作为主体并沉积10重量％的三(2-苯基吡啶)铱(III)[Ir(pPy)3]作为掺杂剂，在空穴传输层上形成了400埃厚的发光层。本文中，以7∶3的比率使用了化合物A-1及化合物E-130，且单独阐述了化合物A-1及化合物E-130在以下实例的比率。随后，将化合物D及Liq以1∶1的比率同时真空沉积在了发光层上以形成300埃厚的电子传输层，且通过依序在电子传输层上将Liq真空沉积至15埃厚以及将Al真空沉积至1200埃厚来形成了阴极，从而制造出有机发光二极管。
有机发光二极管具有五层式有机薄层，且具体而言为：
由以下形成的结构：ITO/化合物A(700埃)/化合物B(50埃)/化合物C(1020埃)/EML[化合物A-1∶E-130∶Ir(pPy)3＝27重量％∶63重量％∶10重量％](400埃)/化合物D：Liq(300埃)/Liq(15埃)/Al(1200埃)。
化合物A：N4，N4′-二苯基-N4，N4′-双(9-苯基-9H-咔唑-3-基)联苯-4，4′-二胺，
化合物B：1，4，5，8，9，11-六氮杂三亚苯基-六甲腈(HAT-CN)，
化合物C：N-(联苯-4-基)-9，9-二甲基-N-(4-(9-苯基-9H-咔唑-3-基)苯基)-9H-茀-2-胺，
化合物D：8-(4-(4，6-二(萘-2-基)-1，3，5-三嗪-2-基)苯基)喹啉。
实例2及实例3
根据与实例1相同的方法如表2所示分别仅使用化合物A-1及化合物A-2制造了根据实例2及实例3的二极管。
实例4至实例11
根据与实例1相同的方法如表2所示分别使用第一主体及第二主体制造了根据实例4至实例11的二极管。
比较例1及比较例2
根据与实例1相同的方法如表2所示分别仅使用比较化合物1及比较化合物2制造了根据比较例1及比较例2的二极管。
比较例3至比较例6
根据与实例1相同的方法如表2所示分别使用比较化合物1至比较化合物4替代了化合物A-1而制造了根据比较例3至比较例6的二极管。
评估1
评估了根据实例1至实例11及比较例1至比较例6的有机发光二极管中的每一者的发光效率及寿命特性。具体测量方法如下，且结果示于表1及表2中。
(1)视电压变化而定的电流密度变化的测量
关于流入单位装置的电流值，使用电流-电压计(吉时利2400)在电压自0伏特增加至10伏特时测量所获得的有机发光二极管，且所测量的电流值除以面积，从而得到结果。
(2)视电压变化而定的亮度变化的测量
通过使用亮度计(美能达Cs-1000A)在有机发光二极管的电压自0伏特增加至10伏特时测量亮度。
(3)发光效率的测量
通过使用来自项目(1)及项目(2)的亮度、电流密度以及电压(伏特)计算相同电流密度(10毫安/平方公分)下的电流效率(坎德拉/安)。
(4)寿命的测量
根据实例1至实例12以及比较例1至比较例7的有机发光二极管的T97寿命被测量为在以5000坎德拉/平方米作为初始亮度(坎德拉/平方米)发射光且使用普兰尼克斯寿命测量***测量其亮度视时间而降低之后，当其亮度相对于初始亮度(坎德拉/平方米)降低至90％时的时间。
[表1]单一主体装置
参考表1，在单一主体的情形中，当将实例2及实例3与比较例1及比较例2进行比较时，尽管二苯并呋喃在相同的第3号位置处与三嗪连接，但二聚物也可提供较低的驱动电压。
[表2]混合主体装置的效果-包含三嗪基的结构
[表3]混合主体装置的效果-包含嘧啶基的结构
参考表2及表3，当二苯并呋喃的与三嗪连接的连接位置是具有结构特点的第3号位置和/或设计了具有另一三嗪的二聚物时，相较于使用由比较例的相同的第二主体或化合物构成的混合主体的比较例，使用根据本发明的第一主体及第二主体的实例显示出寿命提高且驱动电压降低。
同样地在嘧啶核心及三嗪核心中获得了该些效果。因此，根据对应二极管数据，当二苯并呋喃或二苯并噻吩与ET核心基直接连接时，通过有效的LUMO扩张及环稠合效果来提高由对应材料形成的二极管的寿命，且可通过二聚物结构来降低驱动电压。
实例12(电子传输辅助层)
将ITO(氧化铟锡)涂布在玻璃基板上达到1500埃厚，且经涂布的玻璃用蒸馏水进行超音波洗涤。在用蒸馏水洗涤之后，用例如异丙醇、丙酮、甲醇等溶剂对玻璃基板进行了超音波洗涤并进行了干燥，随后移至等离子体清洁器，使用氧等离子体清洁了10分钟，并移至真空沉积器。使用获得的此种ITO透明电极作为阳极，将化合物A真空沉积在了ITO基板上以形成700埃厚的空穴注入层，将化合物B在所述注入层上沉积至50埃厚，且将化合物C沉积至1020埃厚以形成空穴传输层。接着，通过真空沉积BH113及BD370(制造商：SFC公司)作为蓝色荧光发光主体并以5重量％的掺杂剂浓度真空沉积掺杂剂而在空穴传输层上形成了200埃厚的发光层。在发光层上，真空沉积了化合物A-1以形成50埃厚的电子传输辅助层。在电子传输辅助层上，通过以1∶1的重量比同时真空沉积化合物D及Liq而形成了300埃厚的电子传输层，且在电子传输层上，通过依序真空沉积Liq至15埃厚及真空沉积Al至1200埃厚而形成了阴极，从而制造了有机发光二极管。所述有机发光二极管具有由5层有机薄膜层构成的结构，且具体而言为ITO/化合物A(700埃)/化合物B(50埃)/化合物C(1020埃)/EML[BH113∶BD370＝95∶5(重量∶重量)](200埃)/化合物A-1(50埃)/化合物D∶Liq(300埃)＝1∶1/Liq(15埃)/Al(1200埃)。
(化合物A、化合物B、化合物C、及化合物D与实例1中所用的化合物相同。)
实例13及实例14
除了分别使用化合物A-2及化合物A-3以外根据与实例12相同的方法制造了根据实例13及实例14的有机发光二极管中的每一者。
比较例7
除了使用比较化合物1以外，根据与实例12相同的方法制造了有机发光二极管。
评估2
测量了根据实例12至实例14及比较例7的每一有机发光二极管的视电压而定的电流密度变化、亮度变化及发光效率。
具体测量方法与在评估1中相同，测量寿命的方法如下，且结果示于表4中。
[寿命的测量]
根据实例12至实例14及比较例7的有机发光二极管的T97寿命测量为在以750坎德拉/平方米作为初始亮度(坎德拉/平方米)发光且用普兰尼克斯寿命测量***测量其亮度随时间而降低之后，当其亮度相对于初始亮度(坎德拉/平方米)降至97％时的时间。
[表4]
参考表4，根据实例12至实例14的有机发光二极管相较于根据比较例7的有机发光二极管，显示出了发光效率及寿命特性同时改善。
虽然本发明已结合目前视为实用的示例性实施例加以阐述，但应理解本发明不限于所揭示的实施例，而是相反地意欲涵盖包含在随附权利要求的精神及范围内的各种润饰及等效配置。因此，应理解上述实施例为示范性的，而不以任何方式限制本发明。
Claims (15)
1.一种用于有机光电装置的化合物，由化学式1表示：
[化学式1]
其中，在所述化学式1中，
X1至X6独立地为N或CRa，
X1至X3中的至少两者为N，
X4至X6中的至少两者为N，
Y为O或S，
Ar1至Ar3独立地为经取代或未经取代的C6至C30芳基，
Ra以及R1至R3独立地为氢、氘、经取代或未经取代的C1至C10烷基、经取代或未经取代的C6至C30芳基、或其组合，
n1及n2独立地为0至2的整数中的一者，且
所述“经取代”是指至少一个氢经氘、C1至C20烷基、C6至C30芳基、或C2至C30杂芳基置换。
2.根据权利要求1所述的用于有机光电装置的化合物，所述用于有机光电装置的化合物由化学式1-I、化学式1-II、化学式1-III、化学式1-IV、化学式1-V、及化学式1-VI中的一者表示：
[化学式1-I]
[化学式1-II]
[化学式1-III]
[化学式1-IV]
[化学式1-V]
[化学式1-VI]
其中，在化学式1-I、化学式1-II、化学式1-III、化学式1-IV、化学式1-V、及化学式1-VI中，
Y为O或S，
Ar1至Ar3独立地为经取代或未经取代的C6至C30芳基，
R1至R3独立地为氢、氘、经取代或未经取代的C1至C10烷基、经取代或未经取代的C6至C30芳基、或其组合，且
n1及n2独立地为0至2的整数中的一者。
3.根据权利要求1所述的用于有机光电装置的化合物，所述用于有机光电装置的化合物由化学式1-1至化学式1-3中的一者表示：
[化学式1-1]
[化学式1-2]
[化学式1-3]
其中，在化学式1-1至化学式1-3中，
X1至X6独立地为N或CH，
X1至X3中的至少两者为N，
X4至X6中的至少两者为N，
Y为O或S，
Ar1至Ar3独立地为经取代或未经取代的C6至C30芳基，
R1至R3独立地为氢、氘、经取代或未经取代的C1至C10烷基、经取代或未经取代的C6至C30芳基、或其组合，且
n1及n2独立地为0至2的整数中的一者。
4.根据权利要求1所述的用于有机光电装置的化合物，其中所述Ar1至Ar3独立地为经取代或未经取代的苯基、经取代或未经取代的联苯基、经取代或未经取代的三联苯基、经取代或未经取代的萘基、或者经取代或未经取代的茀基。
5.根据权利要求1所述的用于有机光电装置的化合物，其中所述R1至R3独立地为氢、氘、甲基、乙基、正丙基、异丙基、经取代或未经取代的苯基、或者经取代或未经取代的萘基。
6.根据权利要求1所述的用于有机光电装置的化合物，所述用于有机光电装置的化合物选自群组1的化合物：
[群组1]
7.一种用于有机光电装置的组成物，包含：
如权利要求1所述的用于有机光电装置的第一化合物；以及
用于有机光电装置的第二化合物，由化学式2表示：
[化学式2]
其中，在所述化学式2中，
L1及L2独立地为单键、经取代或未经取代的C6至C30亚芳基、经取代或未经取代的C2至C30亚杂芳基、或其组合，
Z1及Z2独立地为经取代或未经取代的C6至C30芳基、经取代或未经取代的C2至C30杂环基、或其组合，
R4至R9独立地为氢、氘、经取代或未经取代的C1至C20烷基、经取代或未经取代的C6至C30芳基、经取代或未经取代的C2至C30杂环基、或其组合，
m为0至2的整数中的一者，且
所述“经取代”是指至少一个氢经氘、C1至C4烷基、C6至C18芳基、或C2至C30杂芳基置换。
8.根据权利要求7所述的用于有机光电装置的组成物，其中所述化学式2的Z1及Z2独立地为经取代或未经取代的苯基、经取代或未经取代的联苯基、经取代或未经取代的三联苯基、经取代或未经取代的萘基、经取代或未经取代的蒽基、经取代或未经取代的联三亚苯基、经取代或未经取代的吡啶基、经取代或未经取代的嘧啶基、经取代或未经取代的三嗪基、经取代或未经取代的喹啉基、经取代或未经取代的异喹啉基、经取代或未经取代的喹唑啉基、经取代或未经取代的二苯并噻吩基、经取代或未经取代的二苯并呋喃基、经取代或未经取代的咔唑基、经取代或未经取代的茀基、或其组合。
9.根据权利要求7所述的用于有机光电装置的组成物，其中所述化学式2具有群组I的结构中的一者，且
*-L1-Z1及*-L2-Z2可为群组II的取代基中的一者：
[群组I]
[群组II]
其中，在群组I及群组II中，*为连接点。
10.根据权利要求9所述的用于有机光电装置的组成物，其中所述化学式2由群组I的化学式C-8或化学式C-17表示，且
所述*-L1-Z1及*-L2-Z2选自群组II中的B-1、B-2、B-3、B-16、及B-17。
11.一种有机光电装置，包括：
面向彼此的阳极及阴极，以及
至少一个有机层，设置于所述阳极与所述阴极之间，
其中所述有机层包含如权利要求1至6中任一所述的用于有机光电装置的化合物；或
如权利要求7至10中任一所述的用于有机光电装置的组成物。
12.根据权利要求11所述的有机光电装置，其中所述有机层包括发光层，且
所述发光层包含所述用于有机光电装置的化合物或所述用于有机光电装置的组成物。
13.根据权利要求12所述的有机光电装置，其中包含所述用于有机光电装置的化合物或所述用于有机光电装置的组成物作为所述发光层的主体。
14.根据权利要求12所述的有机光电装置，其中
所述有机层包括选自以下者的至少一个辅助层：空穴注入层、空穴传输层、电子阻挡层、电子传输层、电子注入层、及空穴阻挡层，
所述辅助层还包括相邻于所述发光层的电子传输辅助层，且
所述电子传输辅助层包含所述用于有机光电装置的化合物或所述用于有机光电装置的组成物。
15.一种显示装置，包括如权利要求11所述的有机光电装置。
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