TWI614248B - 用於有機光電裝置的組成物以及有機光電裝置以及顯示裝置 - Google Patents

用於有機光電裝置的組成物以及有機光電裝置以及顯示裝置 Download PDF

Info

Publication number
TWI614248B
TWI614248B TW106118622A TW106118622A TWI614248B TW I614248 B TWI614248 B TW I614248B TW 106118622 A TW106118622 A TW 106118622A TW 106118622 A TW106118622 A TW 106118622A TW I614248 B TWI614248 B TW I614248B
Authority
TW
Taiwan
Prior art keywords
substituted
unsubstituted
chemical formula
independently
compound
Prior art date
Application number
TW106118622A
Other languages
English (en)
Other versions
TW201808940A (zh
Inventor
張起砲
金俊奭
柳眞鉉
申昌主
韓秀眞
金榮權
柳銀善
鄭成顯
鄭鎬國
Original Assignee
三星Ｓｄｉ股份有限公司
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by 三星Ｓｄｉ股份有限公司 filed Critical 三星Ｓｄｉ股份有限公司
Application granted granted Critical
Publication of TWI614248B publication Critical patent/TWI614248B/zh
Publication of TW201808940A publication Critical patent/TW201808940A/zh

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D209/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings, condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
    • C07D209/56—Ring systems containing three or more rings
    • C07D209/80—[b, c]- or [b, d]-condensed
    • C07D209/82—Carbazoles; Hydrogenated carbazoles
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D251/00—Heterocyclic compounds containing 1,3,5-triazine rings
    • C07D251/02—Heterocyclic compounds containing 1,3,5-triazine rings not condensed with other rings
    • C07D251/12—Heterocyclic compounds containing 1,3,5-triazine rings not condensed with other rings having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D251/14—Heterocyclic compounds containing 1,3,5-triazine rings not condensed with other rings having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hydrogen or carbon atoms directly attached to at least one ring carbon atom
    • C07D251/24—Heterocyclic compounds containing 1,3,5-triazine rings not condensed with other rings having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hydrogen or carbon atoms directly attached to at least one ring carbon atom to three ring carbon atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D333/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one sulfur atom as the only ring hetero atom
    • C07D333/50—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one sulfur atom as the only ring hetero atom condensed with carbocyclic rings or ring systems
    • C07D333/76—Dibenzothiophenes
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D405/00—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom
    • C07D405/02—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom containing two hetero rings
    • C07D405/10—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom containing two hetero rings linked by a carbon chain containing aromatic rings
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D405/00—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom
    • C07D405/14—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom containing three or more hetero rings
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D409/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms
    • C07D409/14—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms containing three or more hetero rings
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D487/00—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, not provided for by groups C07D451/00 - C07D477/00
    • C07D487/02—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, not provided for by groups C07D451/00 - C07D477/00 in which the condensed system contains two hetero rings
    • C07D487/04—Ortho-condensed systems
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K11/00—Luminescent, e.g. electroluminescent, chemiluminescent materials
    • C09K11/06—Luminescent, e.g. electroluminescent, chemiluminescent materials containing organic luminescent materials
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K50/00—Organic light-emitting devices
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K50/00—Organic light-emitting devices
    • H10K50/10—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED]
    • H10K50/11—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED] characterised by the electroluminescent [EL] layers
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
    • H10K85/649—Aromatic compounds comprising a hetero atom
    • H10K85/654—Aromatic compounds comprising a hetero atom comprising only nitrogen as heteroatom
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
    • H10K85/649—Aromatic compounds comprising a hetero atom
    • H10K85/657—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
    • H10K85/649—Aromatic compounds comprising a hetero atom
    • H10K85/657—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons
    • H10K85/6572—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons comprising only nitrogen in the heteroaromatic polycondensed ring system, e.g. phenanthroline or carbazole
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
    • H10K85/649—Aromatic compounds comprising a hetero atom
    • H10K85/657—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons
    • H10K85/6574—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons comprising only oxygen in the heteroaromatic polycondensed ring system, e.g. cumarine dyes
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
    • H10K85/649—Aromatic compounds comprising a hetero atom
    • H10K85/657—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons
    • H10K85/6576—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons comprising only sulfur in the heteroaromatic polycondensed ring system, e.g. benzothiophene
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K99/00—Subject matter not provided for in other groups of this subclass
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
    • C09K2211/10—Non-macromolecular compounds
    • C09K2211/1018—Heterocyclic compounds
    • C09K2211/1025—Heterocyclic compounds characterised by ligands
    • C09K2211/1088—Heterocyclic compounds characterised by ligands containing oxygen as the only heteroatom
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
    • C09K2211/10—Non-macromolecular compounds
    • C09K2211/1018—Heterocyclic compounds
    • C09K2211/1025—Heterocyclic compounds characterised by ligands
    • C09K2211/1092—Heterocyclic compounds characterised by ligands containing sulfur as the only heteroatom
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K2101/00—Properties of the organic materials covered by group H10K85/00
    • H10K2101/10—Triplet emission
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K2101/00—Properties of the organic materials covered by group H10K85/00
    • H10K2101/30—Highest occupied molecular orbital [HOMO], lowest unoccupied molecular orbital [LUMO] or Fermi energy values
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K2101/00—Properties of the organic materials covered by group H10K85/00
    • H10K2101/40—Interrelation of parameters between multiple constituent active layers or sublayers, e.g. HOMO values in adjacent layers
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K2101/00—Properties of the organic materials covered by group H10K85/00
    • H10K2101/90—Multiple hosts in the emissive layer
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K50/00—Organic light-emitting devices
    • H10K50/10—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED]
    • H10K50/14—Carrier transporting layers
    • H10K50/15—Hole transporting layers
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K50/00—Organic light-emitting devices
    • H10K50/10—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED]
    • H10K50/14—Carrier transporting layers
    • H10K50/16—Electron transporting layers
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K50/00—Organic light-emitting devices
    • H10K50/10—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED]
    • H10K50/17—Carrier injection layers
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K50/00—Organic light-emitting devices
    • H10K50/10—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED]
    • H10K50/17—Carrier injection layers
    • H10K50/171—Electron injection layers
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K50/00—Organic light-emitting devices
    • H10K50/10—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED]
    • H10K50/18—Carrier blocking layers
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/30—Coordination compounds
    • H10K85/341—Transition metal complexes, e.g. Ru(II)polypyridine complexes
    • H10K85/342—Transition metal complexes, e.g. Ru(II)polypyridine complexes comprising iridium

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Materials Engineering (AREA)
  • Physics & Mathematics (AREA)
  • Spectroscopy & Molecular Physics (AREA)
  • Optics & Photonics (AREA)
  • Electroluminescent Light Sources (AREA)
  • Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
  • Photovoltaic Devices (AREA)
  • Nitrogen Condensed Heterocyclic Rings (AREA)

Abstract

本發明揭露一種用於有機光電裝置的組成物、一種包含所述組成物的有機光電裝置及一種顯示裝置，所述用於有機光電裝置的組成物包含：用於有機光電裝置的第一化合物，由化學式1表示；以及用於有機光電裝置的第二化合物，由化學式2所表示的部分及化學式3所表示的部分組成。 化學式1至化學式3的詳情與在說明書中所定義的相同。

Description

用於有機光電裝置的組成物以及有機光電裝置以及顯示裝置
本發明揭露一種用於有機光電裝置的組成物、一種有機光電裝置以及一種顯示裝置。
有機光電裝置（有機光電二極體）為將電能轉換成光能且反之亦然的裝置。
有機光電裝置可根據其驅動原理分類如下。一種為光電式裝置，其中由光能產生激子，分離成電子及電洞且轉移至不同電極以產生電能，且另一種為發光裝置，其中將電壓或電流供應至電極以由電能產生光能。
有機光電裝置的實例可為有機光電式裝置（organic photoelectric device）、有機發光二極體、有機太陽電池以及有機感光鼓（organic photo conductor drum）。
其中，有機發光二極體（organic light emitting diode，OLED）近來已由於對平板顯示器的需求增加而引起關注。有機發光二極體為藉由施加電流至有機發光材料而將電能轉換成光的裝置，且具有其中在陽極與陰極之間設置有機層的結構。在本文中，有機層可包括發光層及輔助層（視需要），且輔助層可為例如選自電洞注入層、電洞傳輸層、電子阻擋層、電子傳輸層、電子注入層以及電洞阻擋層的至少一個層。
有機發光二極體的效能可受有機層的特性影響，且其中可主要受有機層的有機材料的特性影響。
具體而言，需要開發一種能夠增加電洞及電子遷移率且同時增加電化學穩定性的有機材料，以使得有機發光二極體可應用於大尺寸的平板顯示器。
本發明實施例提供一種用於有機光電裝置的組成物，所述組成物能夠達成具有高效率及長壽命的有機光電裝置。
本發明另一實施例提供一種包含所述組成物的有機光電裝置。
本發明又一實施例提供一種包括所述有機光電裝置的顯示裝置。
根據實施例，一種用於有機光電裝置的組成物包含：用於有機光電裝置的第一化合物，由化學式1表示；以及用於有機光電裝置的第二化合物，由化學式2所表示的部分及化學式3所表示的部分組成。
[化學式1]
Figure TWI614248BD00001
在化學式1中， Z 1至Z 3獨立地為N或CR b， Z 1至Z 3中的至少兩者為N， X 1為O或S， R 1與R 2獨立地為經取代或未經取代的C6至C30芳基、經取代或未經取代的C2至C30雜環基、或其組合， R a1至R a5及R b獨立地為氫、氘、氰基、硝基、經取代或未經取代的C1至C10烷基、經取代或未經取代的C6至C30芳基、經取代或未經取代的C2至C20雜環基、或其組合，且 n1與n2獨立地為0至2的整數中的一者； [化學式2] [化學式3]
Figure TWI614248BD00002
Figure TWI614248BD00003
其中，在化學式2及化學式3中， Ar 1與Ar 2獨立地為經取代或未經取代的C6至C30芳基、經取代或未經取代的C2至C30雜環基、或其組合， 化學式2的兩個相鄰的*鍵結至化學式3的兩個相鄰的*以提供稠環，且在化學式2中不提供所述稠環的*獨立地為C-L a-R c， R c及R 3至R 6獨立地為氫、氘、經取代或未經取代的C1至C20烷基、經取代或未經取代的C6至C30芳基、經取代或未經取代的C2至C30雜環基、或其組合，且 L a、L 1及L 2獨立地為單鍵、經取代或未經取代的C6至C30伸芳基、經取代或未經取代的C2至C30伸雜芳基、或其組合； 其中化學式1至化學式3的所述「經取代」是指至少一個氫經氘、C1至C4烷基、C6至C18芳基、或C2至C18雜芳基置換。
根據另一實施例，一種有機光電裝置包括面向彼此的陽極及陰極以及至少一個有機層，所述至少一個有機層設置於所述陽極與所述陰極之間，其中所述有機層包含用於所述有機光電裝置的組成物。
根據又一實施例，提供一種包括所述有機光電裝置的顯示裝置。
可達成一種具有高效率及長壽命的有機光電裝置。
在下文中，詳細闡述本發明的實施例。然而，該些實施例為示範性的且本發明並非僅限於此，且本發明由申請專利範圍的範圍界定。
在本說明書中，當不另外提供定義時，「經取代」是指取代基或化合物的至少一個氫經氘、鹵素、羥基、胺基、經取代或未經取代的C1至C30胺基、硝基、經取代或未經取代的C1至C40矽烷基、C1至C30烷基、C1至C10烷基矽烷基、C6至C30芳基矽烷基、C3至C30環烷基、C3至C30雜環烷基、C6至C30芳基、C2至C30雜芳基、C1至C20烷氧基、氟基、C1至C10三氟烷基、氰基或其組合置換。
在本發明的實例中，「經取代」是指取代基或化合物的至少一個氫經氘、C1至C30烷基、C1至C10烷基矽烷基、C6至C30芳基矽烷基、C3至C30環烷基、C3至C30雜環烷基、C6至C30芳基或C2至C30雜芳基置換。另外，在本發明的具體實例中，「經取代」是指取代基或化合物的至少一個氫經氘、C1至C20烷基、C6至C30芳基或C2至C30雜芳基置換。另外，在本發明的具體實例中，「經取代」是指取代基或化合物的至少一個氫經氘、甲基、乙基、丙基、丁基、苯基、聯苯基、三聯苯基、萘基、聯三伸苯基、茀基、吡啶基、嘧啶基、咔唑基、二苯並呋喃基、或二苯並噻吩基置換。在本發明的最具體實例中，「經取代」例如是指取代基或化合物的至少一個氫經苯基、對聯苯基、間聯苯基、萘基、聯三伸苯基、吡啶基、嘧啶基、9-咔唑基、2-二苯並呋喃基、3-二苯並呋喃基、2-二苯並噻吩基、或3-二苯並噻吩基置換。
在本說明書中，當不另外提供定義時，「雜」是指在一個官能基中包含選自N、O、S、P及Si的1至3個雜原子且其餘為碳。
在本說明書中，當不另外提供定義時，「烷基」是指脂肪族烴基。烷基可為無任何雙鍵或三鍵的「飽和烷基」。
烷基可為C1至C30烷基。更具體而言，烷基可為C1至C20烷基或C1至C10烷基。舉例而言，C1至C4烷基可在烷基鏈中具有1至4個碳原子，且可選自甲基、乙基、丙基、異丙基、正丁基、異丁基、第二丁基及第三丁基。
烷基的具體實例可為甲基、乙基、丙基、異丙基、丁基、異丁基、第三丁基、戊基、己基、環丙基、環丁基、環戊基、環己基等。
在本說明書中，「芳基」是指包含至少一個烴芳香族部分的基團，且 烴芳香族部分的所有元素具有形成共軛的p軌道，例如苯基、萘基等， 二或更多個烴芳香族部分可藉由σ鍵連接，且可為例如聯苯基、三聯苯基、四聯苯基等，且 二或更多個烴芳香族部分直接或間接稠合以提供非芳香族稠環。舉例而言，其可為茀基。
芳基可包含單環、多環或稠環多環（亦即，共用相鄰碳原子對的環）官能基。
在本說明書中，「雜環基」為雜芳基的通用概念，且可包含至少一個選自N、O、S、P及Si的雜原子代替環狀化合物（例如芳基、環烷基、其稠環或其組合）中的碳（C）。當雜環基為稠環時，雜環基的整個環或每個環可包含一或多個雜原子。
舉例而言，「雜芳基」可指包含選自N、O、S、P及Si的至少一個雜原子的芳基。二或更多個雜芳基藉由σ鍵直接連接，或當雜芳基包含二或更多個環時，所述二或更多個環可稠合。當雜芳基為稠環時，每個環可包含1至3個雜原子。
雜環基的具體實例可為吡啶基、嘧啶基、吡嗪基、噠嗪基、三嗪基、喹啉基、異喹啉基等。
更具體而言，經取代或未經取代的C6至C30芳基及/或經取代或未經取代的C2至C30雜環基可為經取代或未經取代的苯基、經取代或未經取代的萘基、經取代或未經取代的蒽基、經取代或未經取代的菲基、經取代或未經取代的稠四苯基、經取代或未經取代的芘基、經取代或未經取代的聯苯基、經取代或未經取代的對三聯苯基、經取代或未經取代的間三聯苯基、經取代或未經取代的鄰三聯苯基、經取代或未經取代的䓛基、經取代或未經取代的聯三伸苯基、經取代或未經取代的苝基、經取代或未經取代的茀基、經取代或未經取代的茚基、經取代或未經取代的呋喃基、經取代或未經取代的噻吩基、經取代或未經取代的吡咯基、經取代或未經取代的吡唑基、經取代或未經取代的咪唑基、經取代或未經取代的***基、經取代或未經取代的噁唑基、經取代或未經取代的噻唑基、經取代或未經取代的噁二唑基、經取代或未經取代的噻二唑基、經取代或未經取代的吡啶基、經取代或未經取代的嘧啶基、經取代或未經取代的吡嗪基、經取代或未經取代的三嗪基、經取代或未經取代的苯並呋喃基、經取代或未經取代的苯並噻吩基、經取代或未經取代的苯並咪唑基、經取代或未經取代的吲哚基、經取代或未經取代的喹啉基、經取代或未經取代的異喹啉基、經取代或未經取代的喹唑啉基、經取代或未經取代的喹噁啉基、經取代或未經取代的萘啶基、經取代或未經取代的苯並噁嗪基、經取代或未經取代的苯並噻嗪基、經取代或未經取代的吖啶基、經取代或未經取代的啡嗪基、經取代或未經取代的啡噻嗪基、經取代或未經取代的啡噁嗪基、經取代或未經取代的二苯並呋喃基、或者經取代或未經取代的二苯並噻吩基、或其組合，但不限於此。
在本說明書中，電洞特性是指當施加電場時貢獻出電子以形成電洞的能力，且在陽極中形成的電洞可由於根據最高佔用分子軌域（highest occupied molecular orbital，HOMO）能階的傳導特性而易於注入發光層中且在發光層中傳輸。
此外，電子特性是指當施加電場時接受電子的能力，且在陰極中形成的電子可由於根據最低未佔用分子軌域（lowest unoccupied molecular orbital，LUMO）能階的傳導特性而易於注入發光層且在發光層中傳輸。
在下文中，闡述根據實施例的一種用於有機光電裝置的組成物。
根據實施例的用於有機光電裝置的組成物包含：用於有機光電裝置的第一化合物；以及用於有機光電裝置的第二化合物。
用於有機光電裝置的第一化合物可由化學式1表示。
[化學式1]
Figure TWI614248BD00004
在化學式1中， Z 1至Z 3獨立地為N或CR b， Z 1至Z 3中的至少兩者為N， X 1為O或S， R 1與R 2獨立地為經取代或未經取代的C6至C30芳基、經取代或未經取代的C2至C30雜環基、或其組合， R a1至R a5及R b獨立地為氫、氘、氰基、硝基、經取代或未經取代的C1至C10烷基、經取代或未經取代的C6至C30芳基、經取代或未經取代的C2至C20雜環基、或其組合，且 n1與n2獨立地為0至2的整數中的一者。
化學式1的「經取代」是指至少一個氫經氘、C1至C4烷基、C6至C18芳基、或C2至C18雜芳基置換。在本發明的一個實例中，化學式1的「經取代」是指至少一個氫經氘、C1至C4烷基、C6至C12芳基、或C2至C12雜芳基置換。在本發明的具體實例中，化學式1的「經取代」是指至少一個氫經氘、苯基、間聯苯基、對聯苯基、萘基、二苯並呋喃基、二苯並噻吩基、嘧啶基或三嗪基置換。
根據本發明的一種用於有機光電裝置的化合物包含ET核心，所述ET核心包括含N六員環，所述含N六員環包含在第3號位置處與二苯並呋喃或二苯並噻吩直接連接而無需連接基的取代基，且藉此最低未佔用分子軌域能帶有效地擴張，分子結構的平面度提高，且所述化合物可變成能夠在施加電場時接受電子的結構，且因此包含所述用於有機光電裝置的化合物的有機光電裝置可表現為驅動電壓降低。此種最低未佔用分子軌域擴張及環稠合會提高ET核心的電子的穩定性且裝置的壽命亦得以有效提高。
另外，可抑制與相鄰分子的交互作用，並且結晶化因由至少一個間位鍵結的伸芳基所引起的立體阻礙特性而減少，且因此包含所述用於有機光電裝置的化合物的有機光電裝置的效率及壽命特性可得以改善。
扭結的部分（例如間位鍵結的伸芳基）會使化合物的玻璃轉化溫度（Tg）升高，並且當其應用於裝置時可提高化合物的穩定性且可抑制劣化。
具體而言，當在發光層中一起使用具有相對強的電洞特性的用於有機光電裝置的第二化合物與用於有機光電裝置的第一化合物時，發光層中的電荷得以均衡，且可達成具有長壽命的有機發光二極體。
在本發明的一個實例中，R a1至R a5及R b可獨立地為氫、氘、經取代或未經取代的C1至C4烷基、或者經取代或未經取代的C6至C18芳基。另外，R a1至R a5及R b可獨立地為氫、苯基、萘基、聯苯基、聯三伸苯基或三聯苯基。
在本發明的示例性實施例中，由Z 1至Z 3組成的ET核心可為其中Z 1至Z 3至少兩者為N的嘧啶及其中所有Z 1至Z 3均為N的三嗪。當Z 1至Z 3為CR b時，R b可為例如氫、氘、氰基、硝基、經取代或未經取代的C1至C4烷基、或者經取代或未經取代的C6至C12芳基，在本發明的具體示例性實施例中，R b可為氫、氘或苯基，且在本發明的最具體示例性實施例中，所有R b可均為氫。
舉例而言，化學式1可由化學式1-Ⅰ、化學式1-Ⅱ或化學式1-Ⅲ表示，且具體而言可由化學式1-Ⅰ或化學式1-Ⅱ表示。
[化學式1-Ⅰ] [化學式1-Ⅱ]
Figure TWI614248BD00005
Figure TWI614248BD00006
[化學式1-Ⅲ]
Figure TWI614248BD00007
在化學式1-Ⅰ、化學式1-Ⅱ及化學式1-Ⅲ中，X 1、R 1及R 2、R a1至R a5、n1以及n2與以上所述的相同。
在本發明的示例性實施例中，R 1與R 2可獨立地為經取代或未經取代的C6至C20芳基、或者經取代或未經取代的C2至C0雜環基，具體而言為經取代或未經取代的苯基、經取代或未經取代的聯苯基、經取代或未經取代的萘基、經取代或未經取代的三聯苯基、經取代或未經取代的蒽基、經取代或未經取代的菲基、經取代或未經取代的聯三伸苯基、經取代或未經取代的茀基、經取代或未經取代的二苯並呋喃基、經取代或未經取代的二苯並噻吩基、經取代或未經取代的吡啶基、經取代或未經取代的嘧啶基、經取代或未經取代的三嗪基、經取代或未經取代的喹啉基、經取代或未經取代的異喹啉基、經取代或未經取代的喹唑啉基、或者經取代或未經取代的喹噁啉基，且更具體而言為經取代或未經取代的苯基、經取代或未經取代的聯苯基、經取代或未經取代的三聯苯基、經取代或未經取代的二苯並呋喃基、經取代或未經取代的二苯並噻吩基、經取代或未經取代的嘧啶基、或者經取代或未經取代的三嗪基。
舉例而言，R 1與R 2可選自群組Ⅰ的取代基。
[群組Ⅰ]
Figure TWI614248BD00008
在群組Ⅰ中，*為相鄰原子的連接點。
另外，在本發明的示例性實施例中，R a1至R a5可獨立地為氫、氘、經取代或未經取代的C1至C4烷基、經取代或未經取代的C6至C20芳基、或者經取代或未經取代的C2至C20雜環基，具體而言為氫、經取代或未經取代的C1至C4烷基、或者經取代或未經取代的C6至C20芳基，且更具體而言為經取代或未經取代的苯基、經取代或未經取代的間聯苯基、經取代或未經取代的對聯苯基、經取代或未經取代的萘基、或者經取代或未經取代的茀基。
在本發明的最具體示例性實施例中，所有R a1至R a5可均為氫，抑或R a2及R a5中的一者可為經取代或未經取代的C1至C4烷基或者經取代或未經取代的C6至C20芳基（例如，苯基、聯苯基、三聯苯基、或萘基），且最具體而言為經取代或未經取代的苯基，並且所有R a1、R a3及R a4可均為氫。
舉例而言，化學式1的R a2可在間位處被取代，且化學式1可由化學式1-（1）表示。本文中，當R a2為除氫以外的取代基時，經伸苯基取代的R a2可包含扭結的三聯苯基結構。
[化學式1-（1）]
Figure TWI614248BD00009
在化學式1-（1）中，Z 1至Z 3、X 1、R 1及R 2、R a1至R a5、n1以及n2與以上所述的相同。
當包含扭結的三聯苯基結構時，可非常有效地提高玻璃轉化溫度（Tg），並且可設計出具有低分子量及高玻璃轉化溫度（Tg）的化合物，且藉此可改善熱特性且可確保穩定性。
玻璃轉化溫度（Tg）可與化合物及包含所述化合物的裝置的熱穩定性有關。亦即，以薄膜形式將具有高玻璃轉化溫度（Tg）的用於有機光電裝置的化合物施加至有機發光二極體，對用於有機光電裝置的化合物進行沈積之後的後續製程中（例如在包封製程中），可防止因溫度而造成劣化，且因此可確保有機化合物及裝置的壽命特性。
另一方面，在化學式1中，
Figure TWI614248BD00010
與
Figure TWI614248BD00011
的每一連接基在間位或對位處連接，且化學式1可例如由化學式1-（2）、化學式1-（3）、化學式1-（4）及化學式1-（5）中的一者表示。
[化學式1-（2）] [化學式1-（3）]
Figure TWI614248BD00012
Figure TWI614248BD00013
[化學式1-（4）] [化學式1-（5）]
Figure TWI614248BD00014
Figure TWI614248BD00015
在化學式1-（2）、化學式1-（3）、化學式1-（4）及化學式1-（5）中，X 1、R 1及R 2、R a1至R a5、n1以及n2與以上所述的相同。
在本發明的示例性實施例中，n1及n2可獨立地為0或1的整數，舉例而言，所有n1及n2可均為0；抑或n1及n2中的至少一者可為1。
在本發明的示例性實施例中，當n1及n2中的每一者為0時，其指示單鍵。
舉例而言，當n1為0時，化學式1可由化學式1-（6）表示，當n2為0時，化學式1可由化學式1-（7）表示，且當n1及n2同時為0時，化學式1可由化學式1-（8）表示。
[化學式1-6] [化學式1-7] [化學式1-8]
Figure TWI614248BD00016
Figure TWI614248BD00017
Figure TWI614248BD00018
在化學式1-（6）至化學式1-（8）中，Z 1至Z 3、X 1、R 1及R 2、R a1至R a5、n1以及n2與以上所述的相同。
在本發明的示例性實施例中，當所有n1及n2均為1時，化學式1可由化學式1-（3）、化學式1-（4）或化學式1-（5）表示。
在本發明的具體示例性實施例中，R 1為經取代或未經取代的二苯並呋喃基、或者經取代或未經取代的二苯並噻吩基，且R 2為經取代或未經取代的C6至C20芳基，其中化學式1可例如由化學式1A表示。
[化學式1A]
Figure TWI614248BD00019
在化學式1A中，Z 1至Z 3、X 1及X 2、R 2、R a1至R a5、n1以及n2與以上所述的相同。
化學式1A的R 2可為經取代或未經取代的苯基、經取代或未經取代的聯苯基、經取代或未經取代的三聯苯基、經取代或未經取代的萘基、或者經取代或未經取代的茀基，且更具體而言為經取代或未經取代的苯基、經取代或未經取代的聯苯基、或者經取代或未經取代的三聯苯基。
在本發明的另一示例性實施例中，R 1可為經取代或未經取代的C6至C20芳基，且R 2可為經取代或未經取代的C6至C20芳基、經取代或未經取代的二苯並呋喃基、或者經取代或未經取代的二苯並噻吩基，其中化學式1可例如由化學式1B表示。
[化學式1B]
Figure TWI614248BD00020
在化學式1B中，Z 1至Z 3、X 1、R 1、R a1至R a5、n1以及n2與以上所述的相同， R d1至R d5獨立地為氫、氘、氰基、硝基、經取代或未經取代的C1至C10烷基、經取代或未經取代的C6至C30芳基、經取代或未經取代的C2至C20雜環基、或其組合，且 R d1至R d5獨立地存在或其相鄰基彼此連接以形成經取代或未經取代的脂肪族單環式或多環式環、芳香族單環式或多環式環、或者雜芳香族單環式或多環式環。
具體而言，R 1可為經取代或未經取代的苯基、經取代或未經取代的聯苯基、經取代或未經取代的萘基、經取代或未經取代的三聯苯基、或者經取代或未經取代的茀基，且更具體而言為經取代或未經取代的苯基、經取代或未經取代的聯苯基、或者經取代或未經取代的三聯苯基，且 R d1至R d5獨立地為經取代或未經取代的苯基、經取代或未經取代的聯苯基、經取代或未經取代的三聯苯基、經取代或未經取代的二苯並呋喃基、或者經取代或未經取代的二苯並噻吩基；抑或R d1至R d5的相鄰基彼此連接以形成經取代或未經取代的脂肪族多環式環、芳香族多環式環或雜芳香族多環式環。
「相鄰基的連接」是指與R d1至R d5連接的苯基和R d1至R d5的兩個相鄰取代基彼此稠合以提供經取代或未經取代的脂肪族單環式或多環式環、芳香族單環式或多環式環、或者雜芳香族單環式或多環式環。舉例而言，R d1與R d2、R d2與R d3、R d3與R d4、及R d4與R d5中的每一者可與彼此連接與苯基一起形成雜芳香族多環式環。在本文中，所形成的雜芳香族多環式環的實例可為經取代或未經取代的二苯並呋喃基、經取代或未經取代的二苯並噻吩基等，舉例而言，R d1至R d5的相鄰基彼此連接且與苯基連接可形成由化學式A表示的雜芳香族多環式環。
舉例而言，可形成由化學式A表示的雜芳香族多環式環。
[化學式A]
Figure TWI614248BD00021
在化學式A中，X 3為O或S，且*為與相鄰的經取代或未經取代的伸苯基連接的點。
其中R d1至R d5的相鄰基彼此連接的雜芳香族多環式環的具體實例可為稍後將闡述的本發明的具體化合物中的「化合物B-10」。
在本發明的另一具體示例性實施例中，R 1可為經取代或未經取代的C6至C20芳基，且R 2可為經取代或未經取代的C2至C20雜芳基，且其中化學式1可例如由化學式1C表示。
[化學式1C]
Figure TWI614248BD00022
在化學式1C中，Z 1至Z 3、X 1、R 1、R a1至R a5、n1以及n2與以上所述的相同， Z 4至Z 6獨立地為N或CR e，Z 4至Z 6中的至少兩者為N，且R e、R e1及R e2獨立地為氫、氘、氰基、硝基、經取代或未經取代的C1至C10烷基、經取代或未經取代的C6至C30芳基、經取代或未經取代的C2至C30雜環基、或其組合，且 R e、R e1及R e2獨立地存在或其相鄰基彼此連接以形成單環式或多環式環。
在本發明的一個實例中，R e、R e1及R e2可獨立地為氫、氘、氰基、硝基、經取代或未經取代的C1至C4烷基、或者經取代或未經取代的C6至C18芳基。在更具體實例中，R e、R e1及R e2可為苯基、聯苯基、萘基、三聯苯基、或聯三伸苯基。
具體而言，R 1可為經取代或未經取代的苯基、經取代或未經取代的聯苯基、經取代或未經取代的萘基、經取代或未經取代的三聯苯基、或者經取代或未經取代的茀基，且具體而言為經取代或未經取代的苯基、經取代或未經取代的聯苯基、或者經取代或未經取代的三聯苯基，並且由Z 4至Z 6組成的六角環（hexagonal ring）可為經取代或未經取代的嘧啶或者經取代或未經取代的三嗪，其中R e、R e1及R e2中的每一者獨立地被取代，抑或R e、R e1及R e2的相鄰基彼此連接以形成經取代或未經取代的喹啉基、經取代或未經取代的異喹啉基、經取代或未經取代的喹唑啉基、或者經取代或未經取代的喹噁啉基。
更具體而言，由Z 4至Z 6組成的六角環可為經取代或未經取代的嘧啶或者經取代或未經取代的三嗪，且R e1與R e2獨立地為經取代或未經取代的C6至C30芳基，且更具體而言為經取代或未經取代的苯基、經取代或未經取代的聯苯基、或者經取代或未經取代的三聯苯基。
由化學式1表示的用於有機光電裝置的化合物可例如選自群組1的化合物，但並非僅限於此。
[群組1]
[A-1] [A-2] [A-3] [A-4] [A-5]
Figure TWI614248BD00023
[A-6] [A-7] [A-8] [A-9] [A-10]
Figure TWI614248BD00024
[A-11] [A-12] [A-13] [A-14] [A-15]
Figure TWI614248BD00025
[A-16] [A-17] [A-18] [A-19] [A-20]
Figure TWI614248BD00026
[A-21] [A-22] [A-23] [A-24] [A-25]
Figure TWI614248BD00027
[A-26] [A-27] [A-28] [A-29] [A-30]
Figure TWI614248BD00028
[B-1] [B-2] [B-3] [B-4] [B-5]
Figure TWI614248BD00029
[B-6] [B-7] [B-8] [B-9]
Figure TWI614248BD00030
[B-10] [B-11] [B-12] [B-13]
Figure TWI614248BD00031
[B-14] [B-15] [B-16] [B-17] [B-18]
Figure TWI614248BD00032
[B-19] [B-20] [B-21] [B-22]
Figure TWI614248BD00033
[B-23] [B-24] [B-25] [B-26]
Figure TWI614248BD00034
[B-27] [B-28] [B-29] [B-30] [B-31]
Figure TWI614248BD00035
[B-32] [B-33] [B-34] [B-35]
Figure TWI614248BD00036
[B-36] [B-37] [B-38] [B-39]
Figure TWI614248BD00037
[B-40] [B-41] [B-42] [B-43] [B-44]
Figure TWI614248BD00038
[B-45] [B-46] [B-47] [B-48]
Figure TWI614248BD00039
[B-49] [B-50] [B-51] [B-52]
Figure TWI614248BD00040
[B-53] [B-54] [B-55] [B-56]
Figure TWI614248BD00041
[B-57] [B-58] [B-59] [B-60]
Figure TWI614248BD00042
[B-61] [B-62] [B-63] [B-64]
Figure TWI614248BD00043
[B-65] [B-66] [B-67] [B-68] [B-69]
Figure TWI614248BD00044
[B-70] [B-71] [B-72] [B-73]
Figure TWI614248BD00045
[B-74] [B-75] [B-76] [B-77]
Figure TWI614248BD00046
[B-78] [B-79] [B-80] [B-81]
Figure TWI614248BD00047
[C-1] [C-2] [C-3] [C-4]
Figure TWI614248BD00048
[C-5] [C-6] [C-7] [C-8]
Figure TWI614248BD00049
[C-9] [C-10] [C-11] [C-12]
Figure TWI614248BD00050
[C-13] [C-14] [C-15] [C-16]
Figure TWI614248BD00051
[C-17] [C-18] [C-19] [C-20]
Figure TWI614248BD00052
[C-21] [C-22] [C-23] [C-24]
Figure TWI614248BD00053
[C-25] [C-26] [C-27] [C-28]
Figure TWI614248BD00054
[C-29] [C-30] [C-31] [C-32]
Figure TWI614248BD00055
[C-33] [C-34] [C-35] [C-36]
Figure TWI614248BD00056
[C-37] [C-38] [C-39] [C-40]
Figure TWI614248BD00057
[C-41] [C-42] [C-43] [C-44]
Figure TWI614248BD00058
[C-45] [C-46] [C-47] [C-48]
Figure TWI614248BD00059
[C-49] [C-50] [C-51] [C-52]
Figure TWI614248BD00060
[C-53] [C-54] [C-55] [C-56]
Figure TWI614248BD00061
以與用於有機光電裝置的第一化合物的組成物的形式使用的用於有機光電裝置的第二化合物可由化學式2所表示的部分及化學式3所表示的部分組成。
[化學式2] [化學式3]
Figure TWI614248BD00062
Figure TWI614248BD00063
在化學式2及化學式3中， Ar 1與Ar 2獨立地為經取代或未經取代的C6至C30芳基、經取代或未經取代的C2至C30雜環基、或其組合， 化學式2的兩個相鄰的*鍵結至化學式3的兩個相鄰的*以提供稠環，且在化學式2中不提供所述稠環的*獨立地為C-L a-R c， R c及R 3至R 6獨立地為氫、氘、經取代或未經取代的C1至C20烷基、經取代或未經取代的C6至C30芳基、經取代或未經取代的C2至C30雜環基、或其組合， L a、L 1及L 2獨立地為單鍵、經取代或未經取代的C6至C30伸芳基、經取代或未經取代的C2至C30伸雜芳基、或其組合，且 化學式2及化學式3的「經取代」是指至少一個氫經氘、C1至C4烷基、C6至C18芳基或C2至C18雜芳基置換。在本發明的一個實例中，化學式2及化學式3的「經取代」是指至少一個氫經氘、C1至C4烷基、C6至C12芳基或C2至C12雜芳基置換。在本發明的具體實例中，化學式2及化學式3的「經取代」是指至少一個氫經氘、苯基、間聯苯基、對聯苯基、萘基、聯三伸苯基、咔唑基、吡啶基、嘧啶基或三嗪基置換。
用於有機光電裝置的第二化合物可根據化學式2與化學式3的稠合設想而例如由化學式2-Ⅰ至化學式2-Ⅴ中的至少一者表示。
[化學式2-Ⅰ] [化學式2-Ⅱ] [化學式2-Ⅲ]
Figure TWI614248BD00064
Figure TWI614248BD00065
Figure TWI614248BD00066
[化學式2-Ⅳ] [化學式2-Ⅴ]
Figure TWI614248BD00067
Figure TWI614248BD00068
在化學式2-Ⅰ至化學式2-Ⅴ中，L 1及L 2、Ar 1及Ar 2以及R 3至R 6與以上所述的相同，且 R c1及R c4至R c6可與R c的定義相同，且可例如獨立地為氫、氘、經取代或未經取代的C6至C20芳基、或者經取代或未經取代的C2至C20雜環基。
具體而言，R c1及R c4至R c6可獨立地為氫、經取代或未經取代的咔唑基、經取代或未經取代的二苯並呋喃基、或者經取代或未經取代的二苯並噻吩基，且更具體而言可選自群組Ⅲ的取代基。
L a1及L a4至L a6可與L a的定義相同，且可例如獨立地為單鍵、或者經取代或未經取代的C6至C20伸芳基。
具體而言，L a1及L a4至L a6可獨立地為單鍵、經取代或未經取代的對伸苯基、經取代或未經取代的間伸苯基、或者經取代或未經取代的伸聯苯基。
在本發明的最具體示例性實施例中，R c1及R c4至R c6可獨立地為氫、經取代或未經取代的咔唑基、經取代或未經取代的二苯並呋喃基、或者經取代或未經取代的二苯並噻吩基，其限制條件是R c1及R c4中的至少一者可為經取代或未經取代的咔唑基、經取代或未經取代的二苯並呋喃基、或者經取代或未經取代的二苯並噻吩基，且其餘者全部為氫，並且L a1及L a4至L a6可獨立地為單鍵、或者經取代或未經取代的C6至C18伸芳基，其限制條件是L a1及L a4中的至少一者為單鍵、經取代或未經取代的對伸苯基、經取代或未經取代的間伸苯基、或者經取代或未經取代的伸聯苯基，且其餘者可全部為單鍵。作為更具體實例，R c1及R c4至R c6可全部為氫，且L a1及L a4至L a6可全部為單鍵。
在本發明的示例性實施例中，L 1及L 2可獨立地為單鍵、經取代或未經取代的伸苯基、經取代或未經取代的伸聯苯基、經取代或未經取代的伸吡啶基、或者經取代或未經取代的伸嘧啶基，且Ar 1及Ar 2可獨立地為經取代或未經取代的苯基、經取代或未經取代的聯苯基、經取代或未經取代的三聯苯基、經取代或未經取代的萘基、經取代或未經取代的聯三伸苯基、經取代或未經取代的茀基、經取代或未經取代的咔唑基、經取代或未經取代的吡啶基、經取代或未經取代的嘧啶基、經取代或未經取代的三嗪基、經取代或未經取代的二苯並呋喃基、或者經取代或未經取代的二苯並噻吩基。
在本發明的示例性實施例中，Ar 1及Ar 2可為經取代或未經取代的苯基、經取代或未經取代的聯苯基、經取代或未經取代的三聯苯基、經取代或未經取代的萘基、經取代或未經取代的咔唑基、經取代或未經取代的二苯並呋喃基、或者經取代或未經取代的二苯並噻吩基，其中「經取代」是指一個氫經氘、C1至C5烷基或者C6至C18芳基置換。
在本發明的更具體示例性實施例中，L 1與L 2可獨立地選自單鍵、或群組Ⅱ的連接基，且Ar 1與Ar 2可獨立地選自群組Ⅲ的取代基。
[群組Ⅱ]
Figure TWI614248BD00069
[群組Ⅲ]
Figure TWI614248BD00070
在群組Ⅱ及群組Ⅲ中，*為相鄰原子的連接點。
在本發明的最具體示例性實施例中，L 1與L 2可獨立地為單鍵、或者經取代或未經取代的伸苯基，且Ar 1與Ar 2可獨立地為經取代或未經取代的苯基、經取代或未經取代的聯苯基、或者經取代或未經取代的咔唑基。
由化學式2所表示的部分與化學式3所表示的部分的組合組成的用於有機光電裝置的第二化合物可例如選自群組2的化合物，但並非僅限於此。
[群組2]
[E-1] [E-2] [E-3] [E-4] [E-5]
Figure TWI614248BD00071
[E-6] [E-7] [E-8] [E-9] [E-10]
Figure TWI614248BD00072
[E-11] [E-12] [E-13] [E-14] [E-15]
Figure TWI614248BD00073
[E-16] [E-17] [E-18] [E-19] [E-20]
Figure TWI614248BD00074
[E-21] [E-22] [E-23] [E-24] [E-25]
Figure TWI614248BD00075
[E-26] [E-27] [E-28] [E-29] [E-30]
Figure TWI614248BD00076
[E-31] [E-32] [E-33] [E-34] [E-35]
Figure TWI614248BD00077
[E-36] [E-37] [E-38] [E-39] [E-40]
Figure TWI614248BD00078
[E-41] [E-42] [E-43] [E-44] [E-45]
Figure TWI614248BD00079
[E-46] [E-47] [E-48] [E-49] [E-50]
Figure TWI614248BD00080
[E-51] [E-52] [E-53] [E-54] [E-55]
Figure TWI614248BD00081
[E-56] [E-57] [E-58] [E-59] [E-60]
Figure TWI614248BD00082
[E-61] [E-62] [E-63] [E-64] [E-65]
Figure TWI614248BD00083
[E-66] [E-67] [E-68] [E-69] [E-70]
Figure TWI614248BD00084
[E-71] [E-72] [E-73] [E-74] [E-75]
Figure TWI614248BD00085
[E-76] [E-77] [E-78] [E-79] [E-80]
Figure TWI614248BD00086
[E-81] [E-82] [E-83] [E-84] [E-85]
Figure TWI614248BD00087
[E-86] [E-87] [E-88] [E-89] [E-90]
Figure TWI614248BD00088
[E-91] [E-92] [E-93] [E-94] [E-95]
Figure TWI614248BD00089
[E-96] [E-97] [E-98]
Figure TWI614248BD00090
用於有機光電裝置的第一化合物與用於有機光電裝置的第二化合物可以各種方式進行組合以製備各種組成物。
根據本發明示例性實施例的組成物可包含由化學式1-Ⅰ、化學式1-Ⅱ或化學式1-Ⅲ表示的化合物作為用於有機光電裝置的第一化合物，且包含由化學式2-Ⅳ表示的化合物作為用於有機光電裝置的第二化合物。
另外，可包含由化學式1A、化學式1B或化學式1C表示的化合物作為用於有機光電裝置的第一化合物，且可包含由化學式2-Ⅳ表示的化合物作為用於有機光電裝置的第二化合物。
化學式2-Ⅳ的Ar 1及Ar 2可獨立地為經取代或未經取代的苯基、經取代或未經取代的聯苯基、經取代或未經取代的咔唑基、經取代或未經取代的二苯並呋喃基、或者經取代或未經取代的二苯並噻吩基，L a4、L a5、L 1及L 2可獨立地為單鍵、或者經取代或未經取代的伸苯基，且R c4、R c5及R 3至R 6可全部為氫。
用於有機光電裝置的第二化合物與用於有機光電裝置的第一化合物一起用於發光層中，且會提高電荷遷移率及穩定性，並可藉此改善發光效率及壽命特性。另外，可對用於有機光電裝置的第二化合物與用於有機光電裝置的第一化合物的比率進行調整，且藉此可控制電荷遷移率。
舉例而言，可包含重量比為約1:9至9:1、具體而言重量比為2:8至8:2、3:7至7:3、4:6至6:4、或5:5、以及具體而言重量比為1:9至9:1、2:8至8:2、或3:7至7:3的用於有機光電裝置的第一化合物及用於有機光電裝置的第二化合物。在本發明的一個實例中，可包含為1:1至1:4或1:1至3:7的用於有機光電裝置的第一化合物及用於有機光電裝置的第二化合物。
舉例而言，可包含為3:7的用於有機光電裝置的第一化合物及用於有機光電裝置的第二化合物。在所述範圍內，可同時提高效率及壽命。
所述組成物除用於有機光電裝置的第一化合物及用於有機光電裝置的第二化合物之外可更包含一或多種有機化合物。
用於有機光電裝置的組成物可更包含摻雜劑。摻雜劑可為紅色摻雜劑、綠色摻雜劑或藍色摻雜劑。
摻雜劑以少量混合以引起光發射，且可一般為藉由多次激發至三重態或多於三重態而發光的材料，例如金屬錯合物。摻雜劑可為例如無機化合物、有機化合物、或有機/無機化合物，且可使用其一或多個種類。
摻雜劑可為例如磷光摻雜劑，且磷光摻雜劑的實例可為包含Ir、Pt、Os、Ti、Zr、Hf、Eu、Tb、Tm、Fe、Co、Ni、Ru、Rh、Pd或其組合的有機金屬化合物。磷光摻雜劑可為例如由化學式Z表示的化合物，但不限於此。
[化學式Z] L 2MX
在化學式Z中，M為金屬，且L與X為相同或不同的，且為與M形成錯合化合物的配位體。
M可為例如Ir、Pt、Os、Ti、Zr、Hf、Eu、Tb、Tm、Fe、Co、Ni、Ru、Rh、Pd或其組合，且L及X可為例如二齒配位體。
以下，闡述一種包含所述用於有機光電裝置的組成物的有機光電裝置。
根據另一實施例的有機光電裝置包括面向彼此的陽極及陰極以及設置於陽極與陰極之間的至少一個有機層，其中所述有機層包含所述用於有機光電裝置的組成物。
舉例而言，所述有機層可包括發光層，且所述發光層可包含本發明的所述用於有機光電裝置的組成物。
具體而言，可包含所述用於有機光電裝置的組成物作為所述發光層的主體（例如綠色主體）。
另外，所述有機層可包括發光層及至少一個輔助層，所述至少一個輔助層選自電洞注入層、電洞傳輸層、電子阻擋層、電子傳輸層、電子注入層及電洞阻擋層，且所述輔助層可包含所述用於有機光電裝置的組成物。
所述有機光電裝置可為將電能轉換成光能並且反之亦然的任何裝置，但並無特別限制，並且可為例如有機光電式裝置、有機發光二極體、有機太陽電池及有機感光鼓。
在本文中，參考圖式闡述作為有機光電裝置的一個實例的有機發光二極體。
圖1及圖2為根據實施例的有機發光二極體的剖視圖。
參考圖1，根據實施例的有機發光二極體100包括陽極120及陰極110以及設置於陽極120與陰極110之間的有機層105。
陽極120可由具有大功函數的導體製成以有助於電洞注入，且可例如由金屬、金屬氧化物及/或導電聚合物製成。陽極120可為，舉例而言，金屬，鎳、鉑、釩、鉻、銅、鋅、金等或其合金；金屬氧化物，例如氧化鋅、氧化銦、氧化銦錫（indium tin oxide，ITO）、氧化銦鋅（indium zinc oxide，IZO）等；金屬與氧化物的組合，例如ZnO與Al或SnO 2與Sb；導電聚合物，例如聚(3-甲基噻吩)、聚[3,4-(伸乙基-1,2-二氧)噻吩]（poly[3,4-(ethylene-1,2-dioxy)thiophene)，PEDT）、聚吡咯、及聚苯胺，但並不僅限於此。
陰極110可由具有小功函數的導體製成以有助於電子注入，且可例如由金屬、金屬氧化物及/或導電聚合物製成。陰極110可為，舉例而言，金屬或其合金，例如鎂、鈣、鈉、鉀、鈦、銦、釔、鋰、釓、鋁、銀、錫、鉛、銫、鋇等；多層式（multi-layer）結構材料，例如LiF/Al、LiO 2/Al、LiF/Ca、LiF/Al、及BaF 2/Ca，但並不僅限於此。
有機層105包括發光層130，發光層130包含用於有機光電裝置的化合物。
圖2為示出根據另一實施例的有機發光二極體的剖視圖。
參考圖2，有機發光二極體200除發光層130之外更包括電洞輔助層140。電洞輔助層140可在陽極120與發光層130之間進一步增加電洞注入及/或電洞遷移率且阻擋電子。電洞輔助層140可為例如電洞傳輸層、電洞注入層及/或電子阻擋層，且可包括至少一個層。
儘管未示出以下層，但圖1或圖2所示有機層105可更包括電子注入層、電子傳輸層、電子傳輸輔助層、電洞傳輸層、電洞傳輸輔助層、電洞注入層或其組合。在該些有機層中可包含本發明的用於有機光電裝置的組成物。有機發光二極體100及有機發光二極體200可藉由以下方式來製造：在基板上形成陽極或陰極；利用例如真空沈積方法（蒸發）、濺鍍（sputtering）、電漿鍍敷（plasma plating）及離子鍍敷（ion plating）等乾膜形成方法或者例如旋塗（spin coating）、浸漬（dipping）及流塗（flow coating）等濕式塗佈方法形成有機層；以及在有機層上形成陰極或陽極。
有機發光二極體可應用於有機發光二極體顯示器。
以下，參考實例更詳細地說明實施例。然而，該些實例在任何意義上均不應解釋為限制本發明的範圍。
以下，實例及合成例中所用的起始材料及反應物只要不存在特別註釋，則購自西格瑪-奧德裏奇有限公司（Sigma-Aldrich Co. Ltd.）或銻希愛有限公司（TCI Inc.），或者是藉由已知方法而合成。 （用於有機光電裝置的化合物的製備）
藉由以下步驟合成了作為本發明一個具體實例的化合物。 （用於有機光電裝置的第一化合物） 合成例 1 ：化合物 A-1 的合成
[反應流程1]
Figure TWI614248BD00091
a）中間物A-1-1的合成
將三聚氯化氰（15克，81.34毫莫耳）溶解在了500毫升圓底燒瓶中的無水四氫呋喃（200毫升）中，在氮氣氣氛下在0℃下向其中滴加了3-聯苯基溴化鎂溶液（0.5 M四氫呋喃，1當量），且將所述混合物緩慢加熱至室溫。在相同的室溫下將所述混合物攪拌了1小時並倒入冰水（500毫升）中以對各層進行分離。自其分離了有機層，且接著用無水硫酸鎂進行了處理並進行了濃縮。用四氫呋喃及甲醇對濃縮的殘餘物進行了再結晶以獲得17.2克中間物A-1-1。 b）化合物A-1的合成
將中間物A-1-1（17.2克，56.9毫莫耳）添加至500毫升圓底燒瓶中的四氫呋喃（200毫升）及蒸餾水（100毫升）中，向其中添加了2當量的二苯並呋喃-3-硼酸（Cas：395087-89-5）、0.03當量的四-三苯基膦鈀及2當量的碳酸鉀，且在氮氣氣氛下對所獲得的混合物進行了加熱及回流。在18小時之後，對反應溶液進行了冷卻，且對其中沈澱的固體進行了過濾並用500毫升水進行了洗滌。用一氯苯（500毫升）對所述固體進行了再結晶以獲得12.87克化合物A-1。 液相層析/質譜法（liquid chromatography/mass spectrometry，LC/MS）計算得到：C39H23N3O2的精確質量：565.1790，實驗值：566.18 [M+H] 合成例 2 ：化合物 A-2 的合成
[反應流程2]
Figure TWI614248BD00092
a）中間物A-2-1的合成
在氮氣環境下向0.1升四氫呋喃（tetrahydrofuran，THF）中添加了鎂（7.86克，323毫莫耳）及碘（1.64克，6.46毫莫耳），將所述混合物攪拌了30分鐘，且在0℃下歷時30分鐘向其中緩慢滴加了溶解於0.3升四氫呋喃中的3-溴-第三苯基（3-bromo-tert-phenyl）（100克，323毫莫耳）。在0℃下歷時30分鐘向溶解於0.5升四氫呋喃中的三聚氯化氰（64.5克，350毫莫耳）中緩慢滴加了所述混合溶液。當反應完成後，向反應溶液中添加了水，用二氯甲烷（dichloromethane，DCM）對所述混合物進行了萃取，且在用無水MgSO 4移除了水分之後，對所得物進行了過濾並在減壓下進行了濃縮。經由快速管柱層析法對所獲得的殘餘物進行了分離及純化以獲得中間物A-2-1（85.5克，70%）。 b）化合物A-2的合成
根據與合成例1的b）相同的方法使用中間物A-2-1合成了化合物A-2。 液相層析/質譜法計算得到：C45H27N3O2的精確質量：641.2103 實驗值642.21 [M+H] 合成例 3 ：化合物 A-5 的合成
[反應流程3]
Figure TWI614248BD00093
a）中間物A-5-1的合成
在氮氣環境下向0.1升四氫呋喃（THF）中添加了鎂（7.86克，323毫莫耳）及碘（1.64克，6.46毫莫耳），將所述混合物攪拌了30分鐘，在0℃下歷時30分鐘向其中緩慢滴加了溶解於0.3升四氫呋喃中的1-溴-3,5-二苯基苯（100克，323毫莫耳）。在0℃下歷時30分鐘向溶解於0.5升四氫呋喃中的三聚氯化氰（64.5克，350毫莫耳）中緩慢滴加了此混合溶液。當反應完成後，向反應溶液添加了水，用二氯甲烷（dichloromethane，DCM）對所述混合物進行了萃取，且在用無水MgSO 4移除了水分之後，對所得物進行了過濾並在減壓下進行了濃縮。經由快速管柱層析法對所獲得的殘餘物進行了分離及純化以獲得中間物A-5-1（79.4克，65%）。 b）化合物A-5的合成
根據與合成例1的b）相同的方法使用中間物A-5-1合成了化合物A-5。 液相層析/質譜法計算得到：C45H27N3O2的精確質量：641.2103實驗值642.21 [M+H] 合成例 4 ：化合物 A-15 的合成
[反應流程4]
Figure TWI614248BD00094
a）中間物A-15-1的合成
將2,4,6-三氯嘧啶（18.3克，100毫莫耳）添加至500毫升圓底燒瓶中的四氫呋喃（200毫升）及蒸餾水（100毫升）中，向其中添加了1.9當量的二苯並呋喃-3-硼酸（Cas號：395087-89-5）、0.03當量的四-三苯基膦鈀及2當量的碳酸鉀，且在氮氣氣氛下對所述混合物進行了加熱及回流。在18小時之後，對反應溶液進行了冷卻，且對其中沈澱的固體進行了過濾並用500毫升水進行了洗滌。用500毫升一氯苯對所述固體進行了再結晶以獲得中間物A-15-1（26.8克，60%）。 b）化合物A-15的合成
根據與合成例1的b）相同的方法使用中間物A-15-1及1.1當量的3,5-二苯基苯硼酸合成了化合物A-15。 液相層析/質譜法計算得到：C46H28N2O2的精確質量：640.2151實驗值641.21 [M+H] 合成例 5 ：化合物 A-21 的合成
[反應流程5]
Figure TWI614248BD00095
a）中間物A-21-1的合成
根據與合成例3的a）相同的方法使用二苯並噻吩-3-硼酸（Cas號：108847-24-1）代替二苯並呋喃-3-硼酸（Cas：395087-89-5）合成了中間物A-21-1。 b）化合物A-21的合成
根據與合成例1的b）相同的方法使用中間物A-21-1及1.1當量的聯苯基-3-硼酸合成了化合物A-21。 液相層析/質譜法計算得到：C40H24N2S2的精確質量：596.1381實驗值597.14 [M+H] 合成例 6 ：化合物 B-1 的合成
[反應流程6]
Figure TWI614248BD00096
a）中間物B-1-1的合成
將2,4-二氯-6-苯基三嗪（22.6克，100毫莫耳）添加至500毫升圓底燒瓶中的四氫呋喃（100毫升）、甲苯（100毫升）及蒸餾水（100毫升）中，向其中添加了0.9當量的二苯並呋喃-3-硼酸（Cas號：395087-89-5）、0.03當量的四-三苯基膦鈀及2當量的碳酸鉀，且在氮氣環境下對所述混合物進行了加熱及回流。在6小時後，對反應溶液進行了冷卻，且在減壓下對藉由移除水層而獲得的有機層進行了乾燥。用水及己烷對自其獲得的固體進行了洗滌，並用甲苯（200毫升）進行了再結晶以獲得中間物B-1-1（21.4克，60%）。 b）化合物B-1的合成
將中間物B-1-1（56.9毫莫耳）添加至500毫升圓底燒瓶中的四氫呋喃（200毫升）及蒸餾水（100毫升）中，向其中添加了1.1當量的3,5-二苯基苯硼酸（Cas號：128388-54-5）、0.03當量的四-三苯基膦鈀及2當量的碳酸鉀，且在氮氣氣氛下對所述混合物進行了加熱及回流。在18小時之後，對反應溶液進行了冷卻，且對其中沈澱的固體進行了過濾並用500毫升水進行了洗滌。用500毫升一氯苯對所述固體進行了再結晶以獲得化合物B-1。 液相層析/質譜法計算得到：C39H25N3O的精確質量：555.1998實驗值556.21 [M+H] 合成例 7 ：化合物 B-7 的合成
[反應流程7]
Figure TWI614248BD00097
a）中間物B-7-1的合成
根據與合成例1的b）相同的方法使用1-溴-3-氯-5-苯基苯及1.1當量的聯苯基-4-硼酸合成了中間物B-7-1。在本文中，用己烷經由快速管柱對產物進行了純化而非進行再結晶。 b）中間物B-7-2的合成
將中間物B-7-1（30克，88.02毫莫耳）添加至500毫升圓底燒瓶中的250毫升二甲基甲醯胺（DMF）中，向其中添加了0.05當量的二氯二苯基膦基二茂鐵鈀（dichlorodiphenylphosphinoferrocene palladium）、1.2當量的雙頻哪醇根基二硼及2當量的乙酸鉀，且在氮氣氣氛下對所述混合物進行了加熱並回流了18小時。對反應溶液進行了冷卻，並接著滴入1升水中以獲得固體。將所述固體溶解在了沸騰的甲苯中以對活性炭進行處理並接著經由矽凝膠進行了過濾並進行了濃縮。將濃縮的固體與少量己烷攪拌在了一起，並接著進行了過濾以獲得中間物B-7-2（28.5克，70%）。 c）化合物B-7的合成
根據與合成例6的b）相同的方法使用均為1.0當量的量的中間物B-7-2及中間物B-1-1合成了化合物B-7。 液相層析/質譜法計算得到：C45H29N3O的精確質量：627.2311實驗值628.22 [M+H] 合成例 8 ：化合物 B-9 的合成
[反應流程8]
Figure TWI614248BD00098
a）中間物B-9-1的合成
根據與合成例6的b）相同的方法使用1當量的3-溴-3'-氯-1,1'-聯苯（Cas號：844856-42-4）及1.1當量的聯苯基-4-硼酸合成了中間物B-9-1。在本文中，用己烷經由快速管柱對自其獲得的產物進行了純化而非進行再結晶。 b）中間物B-9-2的合成
在與合成例7的b）相同的條件下使用中間物B-9-1合成了中間物B-9-2。 c）化合物B-9的合成
根據與合成例6的b）相同的方法使用均為1.0當量的量的中間物B-9-2及中間物B-1-1合成了化合物B-9。 液相層析/質譜法計算得到：C45H29N3O的精確質量：627.2311實驗值628.22 [M+H] 合成例 9 ：化合物 B-11 的合成
[反應流程9]
Figure TWI614248BD00099
a）中間物B-11-1的合成
根據與合成例4的b）相同的方法使用1當量的1-溴-3-氯-5-苯基苯及1.1當量的二苯並呋喃-3-硼酸合成了中間物B-11-1。 b）化合物B-11-2的合成
藉由使用中間物B-11-1並在與合成例6的b）相同的條件下執行反應而合成了中間物B-11-2。 c）化合物B-11的合成
根據與合成例6的b）相同的方法使用均為1.0當量的量的中間物B-11-2及中間物B-1-1合成了化合物B-11。 液相層析/質譜法計算得到：C45H27N3O2的精確質量：641.2103實驗值642.22 [M+H] 合成例 10 ：化合物 B-13 的合成
[反應流程10]
Figure TWI614248BD00100
a）中間物B-13-1的合成
根據與合成例6的b）相同的方法使用1當量的3-溴-3'-氯-1,1'-聯苯（Cas號：844856-42-4）及1.1當量的二苯並呋喃-3-硼酸合成了中間物B-13-1。 b）中間物B-13-2的合成
藉由使用中間物B-13-1並在與合成例7的b）相同的條件下執行反應而合成了中間物B-13-2。 c）化合物B-13的合成
根據與合成例6的b）相同的方法使用均為1.0當量的量的中間物B-13-2及中間物B-1-1合成了化合物B-13。 液相層析/質譜法計算得到：C45H27N3O2的精確質量：641.2103實驗值642.22 [M+H] 合成例 11 ：化合物 B-14 的合成
[反應流程11]
Figure TWI614248BD00101
a）中間物B-14-1的合成
將三聚氯化氰（15克，81.34毫莫耳）溶解在了500毫升圓底燒瓶中的無水四氫呋喃（200毫升）中，在氮氣氣氛下在0℃下向其中滴加了1當量的4-聯苯基溴化鎂溶液（0.5 M四氫呋喃），且將所述混合物緩慢加熱至室溫。在相同的室溫下將所述混合物攪拌了1小時並向其中添加了500毫升冰水以對各層進行分離。自其分離了有機層，且接著用無水硫酸鎂進行了處理並進行了濃縮。用四氫呋喃及甲醇對濃縮的殘餘物進行了再結晶以獲得中間物B-14-1（17.2克）。 b）中間物B-14-2的合成
根據與合成例6的a）相同的方法使用中間物B-14-1合成了中間物B-14-2。 c）化合物B-14的合成
根據與合成例6的b）相同的方法使用中間物B-14-2及1.1當量的3,5-二苯基苯硼酸合成了化合物B-14。 液相層析/質譜法計算得到：C45H29N3O的精確質量：627.2311實驗值628.24 [M+H] 合成例 12 ：化合物 B-16 的合成
[反應流程12]
Figure TWI614248BD00102
根據與合成例6的b）相同的方法使用中間物B-14-2及1.1當量的B-[1,1':4',1''-三聯苯]-3-基硼酸合成了化合物B-16。 液相層析/質譜法計算得到：C45H29N3O的精確質量：627.2311實驗值628.24 [M+H] 合成例 13 ：化合物 B-53 的合成
[反應流程13]
Figure TWI614248BD00103
根據與合成例6的b）相同的方法使用中間物B-1-1及1.1當量的(5'-苯基[1,1':3',1''-三聯苯]-4-基)-硼酸（Cas號：491612-72-7）合成了化合物B-53。 液相層析/質譜法計算得到：C45H29N3O的精確質量：627.2311實驗值628.24 [M+H] 合成例 14 ：化合物 B-70 的合成
[反應流程14]
Figure TWI614248BD00104
a）中間物B-70-1的合成
將2,4,6-三氯嘧啶（18.3克，100毫莫耳）添加至500毫升圓底燒瓶中的四氫呋喃（100毫升）、甲苯（100毫升）及蒸餾水（100毫升）中，向其中添加了0.9當量的聯苯基-4-硼酸、0.03當量的四-三苯基膦鈀及2當量的碳酸鉀，且在氮氣氣氛下對所述混合物進行了加熱及回流。在8小時後，對反應溶液進行了冷卻，且對在移除水層之後所分離的有機層進行了乾燥以獲得固體。經由管柱層析對所述固體進行了處理以合成中間物B-70-1（21.1克，70%）。 b）中間物B-70-2的合成
根據與合成例6的a）相同的方法使用中間物B-70-1合成了中間物B-70-2。 c）化合物B-70的合成
根據與合成例6的b）相同的方法使用中間物B-70-2及1.1當量的3,5-二苯基苯硼酸合成了化合物B-70。 液相層析/質譜法計算得到：C46H30N2O的精確質量：626.2358實驗值627.24 [M+H] 合成例 15 ：化合物 B-78 的合成
[反應流程15]
Figure TWI614248BD00105
a）中間物B-78-1的合成
根據與合成例14的a）相同的方法使用3,5-二苯基苯硼酸代替聯苯基-4-硼酸合成了中間物B-78-1。 b）中間物B-78-2的合成
根據與合成例6的a）相同的方法使用中間物B-78-1合成了中間物B-78-2。 c）化合物B-78的合成
根據與合成例6的b）相同的方法使用中間物B-78-2及1.1當量的聯苯基-4-硼酸合成了化合物B-78。 液相層析/質譜法計算得到：C46H30N2O的精確質量：626.2358實驗值627.24 [M+H] 合成例 16 ：化合物 C-1 的合成
[反應流程16]
Figure TWI614248BD00106
a）中間物C-1-1的合成
將2,4-二氯-6-苯基三嗪（22.6克，100毫莫耳）添加至500毫升圓底燒瓶中的四氫呋喃（100毫升）、甲苯（100毫升）及蒸餾水（100毫升）中，向其中添加了0.9當量的二苯並呋喃-3-硼酸、0.03當量的四-三苯基膦鈀及2當量的碳酸鉀，且在氮氣氣氛下對所述混合物進行了加熱及回流。在6小時後，對反應溶液進行了冷卻，且在減壓下對在移除水層之後所分離的有機層進行了乾燥。用水及己烷對所述固體進行了洗滌，並用甲苯（200毫升）進行了再結晶以獲得中間物C-1-1（21.4克，60%）。 b）化合物C-1的合成
將中間物C-1-1（20克，55.9毫莫耳）添加至500毫升圓底燒瓶中的200毫升四氫呋喃及100毫升蒸餾水中，向其中添加了1.1當量的化合物C-1-2即三嗪硼酸頻哪醇酯、0.03當量的四-三苯基膦鈀及2當量的碳酸鉀，且在氮氣環境下對所述混合物進行了加熱及回流。在18小時後，對反應溶液進行了冷卻，且對其中沈澱的固體進行了過濾並用水（500毫升）進行了洗滌。用500毫升一氯苯對所述固體進行了再結晶以獲得化合物C-1（26克）。 液相層析/質譜法計算得到：C42H26N6O的精確質量：630.2168實驗值：631.22 [M+H] 合成例 17 ：化合物 C-3 的合成
[反應流程17]
Figure TWI614248BD00107
a）中間物C-3-1的合成
根據與合成例16的b）相同的方法使用1當量的中間物C-1-1及1.1當量的3-氯苯基硼酸合成了中間物C-3-1。 b）化合物C-3的合成
根據與合成例16的（c）相同的方法使用中間物C-3-1及1.1當量的中間物C-1-2合成了化合物C-3。 液相層析/質譜法計算得到：C48H30N6S的精確質量：706.2481實驗值：707.25 [M+H] 合成例 18 ：化合物 C-10 的合成
[反應流程18]
Figure TWI614248BD00108
a）中間物C-10-1的合成
對1當量的乙基苯甲醯基乙酸酯及1當量的3-氯苯基脒-鹽酸鹽進行了加熱，並在甲醇（0.5 M）下隨1當量的甲醇鈉一起進行了回流。將自其獲得的產物調整至具有約6的pH，且對自其獲得的固體進行了過濾，並用少量水進行了洗滌。對所述固體進行了乾燥以合成中間物C-10-1（50%）。 b）中間物C-10-2的合成
將1當量的中間物C-10-1及7當量的磷醯氯（phosphorus oxychloride）加熱至90℃並反應了6小時。對自其獲得的產物進行了冷卻並倒入冰浴中以完成反應。將所獲得的固體溶解在了二氯甲烷中，進行了萃取以分離有機層，並在減壓下進行了乾燥以合成中間物C-10-2。 c）中間物C-10-3的合成
根據與合成例16的a）相同的方法使用1當量的中間物C-10-2及1.1當量的二苯並噻吩-3-硼酸合成了中間物C-10-3。 d）中間物C-10-4的合成
將中間物C-10-3（10克，20.45毫莫耳）添加至500毫升圓底燒瓶中的二甲基甲醯胺（100毫升）中，向其中添加了0.05當量的二氯二苯基膦基二茂鐵鈀、1.2當量的雙頻哪醇根基二硼及2當量的乙酸鉀，且在氮氣氣氛下對所述混合物進行了加熱並回流了18小時。對反應溶液進行了冷卻，並接著滴加至水（1升）中以獲得固體。將所獲得的固體溶解在了沸騰的甲苯中以對活性炭進行處理並接著以矽凝膠進行了過濾並進行了濃縮。將濃縮的固體與少量己烷攪拌在了一起，並進行了過濾以獲得中間物C-10-4（80%）。 e）化合物C-10的合成
根據與合成例16的b）相同的方法使用1當量的中間物C-10-4及1.1當量的化合物C-10-5即2-氯-4,6-二苯基-1,3,5-三嗪合成了化合物C-10。 液相層析/質譜法計算得到：C43H27N5S的精確質量：645.1987實驗值：646.20 [M+H] 合成例 19 ：化合物 C-49 的合成
[反應流程19]
Figure TWI614248BD00109
a）中間物C-49-1的合成
根據與合成例16的b）相同的方法使用1當量的中間物C-10-2及1.1當量的4-苯基苯-硼酸合成了中間物C-49-1。 b）中間物C-49-2的合成
根據與合成例18的d）相同的方法使用1當量的中間物C-49-1合成了中間物C-49-2。 c）化合物C-49的合成
根據與合成例16的b）相同的方法使用1當量的中間物C-49-2及1.1當量的中間物C-1-1合成了中間物C-49。 液相層析/質譜法計算得到：C49H31N5O的精確質量：705.2529實驗值：706.26 [M+H] （用於有機光電裝置的第二化合物的合成） 合成例 20 ：化合物 E-84 的合成
[反應流程20]
Figure TWI614248BD00110
將1當量的中間物E-84-1（5-苯基-12H-吲哚並[3,2-c]咔唑，Cas號：1247053-55-9）及1當量的中間物E-84-2（3-(4-溴苯基)-9-苯基咔唑，Cas號：1028647-93-9）、2當量的第三丁醇鈉以及0.05當量的Pd 2(dba) 3懸浮在濃度為0.2 M的二甲苯中，向其中添加了三-第三丁基膦（0.15當量），且將所述混合物回流並攪拌了18小時。向其中添加了為溶劑量的1.5倍多的甲醇，對所獲得的混合物進行了攪拌，且對自其獲得的固體進行了過濾並用水（300毫升）進行了洗滌。使用一氯苯對所述固體進行了再結晶以獲得化合物E-84（85%）。 液相層析/質譜法計算得到：C48H31N3的精確質量：649.2518實驗值650.25 [M+H] 比較合成例 1 ：比較化合物 1
[反應流程21]
Figure TWI614248BD00111
根據與合成例1的b）相同的方法使用2-氯-4,6-二苯基三嗪及二苯並噻吩-3-硼酸合成了比較化合物1。 液相層析/質譜法計算得到：C27H17N3S的精確質量：415.1143實驗值416.11 [M+H] 比較合成例 2 ：比較化合物 2
[反應流程22]
Figure TWI614248BD00112
根據與合成例1的b）相同的方法使用2,4-雙([1,1'-聯苯基]-4-基)-6-氯-1,3,5-三嗪及二苯並噻吩-3-硼酸合成了比較化合物2。 液相層析/質譜法計算得到：C39H25N3S的精確質量：567.1769實驗值568.18 [M+H] 比較合成例 3 ：比較化合物 3
[反應流程23]
Figure TWI614248BD00113
根據與合成例1的b）相同的方法使用中間物A-1-1及二苯並呋喃-2-硼酸合成了比較化合物3。 液相層析/質譜法計算得到：C39H23N3O的精確質量：565.1790實驗值566.18 [M+H] 比較合成例 4 ：比較化合物 4
[反應流程24]
Figure TWI614248BD00114
根據與合成例1的b）相同的方法使用2,4-二氯-6-苯基-1,3,5-三嗪及二苯並呋喃-2-基-3-苯基硼酸合成了比較化合物4。 液相層析/質譜法計算得到：C39H23N3O的精確質量：565.1790實驗值566.18 [M+H] 比較合成例 5 ：比較化合物 5
[反應流程25]
Figure TWI614248BD00115
a）中間物5-1的合成
根據與合成例1的b）相同的方法使用1-溴-4-氯苯及二苯並呋喃-3-硼酸合成了中間物5-1。 b）中間物5-2的合成
將中間物5-1（328毫莫耳）溶解在了二甲基甲醯胺（DMF，1.0升）中，向其中添加了雙(頻哪醇根基)二硼（100克，394毫莫耳）、(1,1'-雙(二苯基膦)二茂鐵)二氯鈀（II）（2.68克，3.28毫莫耳）以及乙酸鉀（96.6克，984毫莫耳），且在150℃下將所述混合物進行了加熱並回流了20小時。當反應完成之後，向反應溶液中添加了水，且對所獲得的混合物進行了過濾並在真空烘箱中進行了乾燥。經由快速管柱層析法對所獲得的殘餘物進行了分離及純化以獲得中間物5-2（71%）。 c）比較化合物5的合成
根據與合成例1的b）相同的方法使用中間物5-2及4,6-二氯-2-苯基-1,3-嘧啶合成了比較化合物5。 液相層析/質譜法計算得到：C46H28N2O2的精確質量：640.2151實驗值：641.22 [M+H] （有機發光二極體的製造） 實例 1
用蒸餾水洗滌了塗佈有成為1500埃厚的薄膜的氧化銦錫（ITO）的玻璃基板。在用蒸餾水洗滌之後，用例如異丙醇、丙酮、甲醇等溶劑對玻璃基板進行了超音波洗滌並進行了乾燥，並接著移至電漿清潔器，使用氧電漿清潔了10分鐘，並移至真空沈積器。使用獲得的此種氧化銦錫透明電極作為陽極，將化合物A真空沈積在了氧化銦錫基板上以形成700埃厚的電洞注入層，將化合物B在所述注入層上沈積至50埃厚，且將化合物C沈積至1020埃厚以形成電洞傳輸層。藉由同時真空沈積合成例1的化合物A-1及化合物E-15作為主體並沈積10重量%的三(2-苯基吡啶)銥（Ⅲ）[Ir(ppy) 3]作為摻雜劑，在電洞傳輸層上形成了400埃厚的發光層。本文中，以7:3的比率使用了化合物A-1及化合物E-15，且單獨闡述了化合物A-1及化合物E-15在以下實例的比率。隨後，將化合物D及Liq以1:1的比率同時真空沈積在了發光層上以形成300埃厚的電子傳輸層，且藉由依序在電子傳輸層上將Liq真空沈積至15埃厚以及將Al真空沈積至1200埃厚來形成了陰極，從而製造出有機發光二極體。
有機發光二極體具有五層式有機薄層，且具體而言為由以下形成的結構： ITO/化合物A 700埃/化合物B 50埃/化合物C 1020埃/EML[化合物A-1:E-15:Ir(ppy) 3=27重量%:63重量%:10重量%] 400埃/化合物D:Liq 300埃/Liq 15埃/Al 1200埃。
化合物A：N4,N4'-二苯基-N4,N4'-雙(9-苯基-9H-咔唑-3-基)聯苯-4,4'-二胺， 化合物B：1,4,5,8,9,11-六氮雜三伸苯基-六甲腈（HAT-CN）， 化合物C：N-(聯苯-4-基)-9,9-二甲基-N-(4-(9-苯基-9H-咔唑-3-基)苯基)-9H-茀-2-胺， 化合物D：8-(4-(4,6-二(萘-2-基)-1,3,5-三嗪-2-基)苯基)喹啉。 實例 2 至實例 22
根據與實例1相同的方法使用如表1及表2所示的本發明的第一主體及第二主體而分別製造了根據實例2至實例22的有機發光二極體。 比較例 1 至比較例 5
根據與實例1相同的方法以3:7的比率相對於化合物E-84使用比較化合物1至比較化合物5而分別製造了根據比較例1至比較例5的有機發光二極體。 評估 1 ：亮度效率及壽命的協同效應（ Synergic Effect ）的確認
對根據實例1至實例22以及比較例1至比較例5的每一有機發光二極體的發光效率及壽命特性進行了評估。具體量測方法如下，且結果示於表1及表2中。 （1）視電壓變化而定的電流密度變化的量測
關於流入單位裝置的電流值，使用電流-電壓計（吉時利（Keithley）2400）在電壓自0伏特增加至10伏特時對所獲得的有機發光二極體進行了量測，且所量測的電流值除以面積，從而得到結果。 （2）視電壓變化而定的亮度變化的量測
使用亮度計（美能達（Minolta）Cs-1000A）在有機發光二極體的電壓自0伏特增加至10伏特時對亮度進行了量測。 （3）發光效率的量測
使用來自項目（1）及項目（2）的亮度、電流密度以及電壓（伏特）計算了相同電流密度（10毫安/平方公分）下的電流效率（坎德拉/安）。 （4）壽命的量測
根據實例1至實例22以及比較例1至比較例5的有機發光二極體的T97壽命被量測為在以5000坎德拉/平方米作為初始亮度（坎德拉/平方米）發射光且使用博蘭諾克（Polanonix）壽命量測系統量測其亮度視時間而降低之後，當其亮度相對於初始亮度（坎德拉/平方米）降低至90%時的時間。 （5）驅動電壓的量測
在15毫安/平方公分下使用電流-電壓計（吉時利2400）對每一二極體的驅動電壓進行了量測，且結果示於表1中。 [表1]混合主體二極體效果：在為三嗪的情形中 <TABLE border="1" borderColor="#000000" width="85%"><TBODY><tr><td> </td><td> 第一主體 </td><td> 第二主體 </td><td> 第一主體: 第二主體的比率 </td><td> 顏色 </td><td> 壽命 （T90） </td><td> Vd </td></tr><tr><td> 實例1 </td><td> A-1 </td><td> E-15 </td><td> 3:7 </td><td> 綠色 </td><td> 380 </td><td> 3.7 </td></tr><tr><td> 實例2 </td><td> A-1 </td><td> E-55 </td><td> 3:7 </td><td> 綠色 </td><td> 320 </td><td> 3.4 </td></tr><tr><td> 實例3 </td><td> A-1 </td><td> E-84 </td><td> 3:7 </td><td> 綠色 </td><td> 400 </td><td> 3.6 </td></tr><tr><td> 實例4 </td><td> A-1 </td><td> E-90 </td><td> 3:7 </td><td> 綠色 </td><td> 380 </td><td> 3.8 </td></tr><tr><td> 實例5 </td><td> A-2 </td><td> E-84 </td><td> 3:7 </td><td> 綠色 </td><td> 520 </td><td> 3.6 </td></tr><tr><td> 實例6 </td><td> A-5 </td><td> E-84 </td><td> 3:7 </td><td> 綠色 </td><td> 430 </td><td> 3.6 </td></tr><tr><td> 實例7 </td><td> B-1 </td><td> E-84 </td><td> 3:7 </td><td> 綠色 </td><td> 370 </td><td> 3.8 </td></tr><tr><td> 實例8 </td><td> B-7 </td><td> E-84 </td><td> 3:7 </td><td> 綠色 </td><td> 350 </td><td> 3.9 </td></tr><tr><td> 實例9 </td><td> B-9 </td><td> E-84 </td><td> 3:7 </td><td> 綠色 </td><td> 430 </td><td> 3.8 </td></tr><tr><td> 實例10 </td><td> B-11 </td><td> E-84 </td><td> 3:7 </td><td> 綠色 </td><td> 400 </td><td> 3.9 </td></tr><tr><td> 實例11 </td><td> B-13 </td><td> E-84 </td><td> 3:7 </td><td> 綠色 </td><td> 490 </td><td> 3.9 </td></tr><tr><td> 實例12 </td><td> B-14 </td><td> E-84 </td><td> 3:7 </td><td> 綠色 </td><td> 400 </td><td> 3.8 </td></tr><tr><td> 實例13 </td><td> B-16 </td><td> E-84 </td><td> 3:7 </td><td> 綠色 </td><td> 470 </td><td> 3.9 </td></tr><tr><td> 實例14 </td><td> B-53 </td><td> E-84 </td><td> 3:7 </td><td> 綠色 </td><td> 500 </td><td> 3.6 </td></tr><tr><td> 實例15 </td><td> C-1 </td><td> E-84 </td><td> 3:7 </td><td> 綠色 </td><td> 430 </td><td> 3.4 </td></tr><tr><td> 實例16 </td><td> C-3 </td><td> E-84 </td><td> 3:7 </td><td> 綠色 </td><td> 380 </td><td> 3.5 </td></tr><tr><td> 實例17 </td><td> C-49 </td><td> E-84 </td><td> 3:7 </td><td> 綠色 </td><td> 380 </td><td> 3.5 </td></tr><tr><td> 比較例1 </td><td> 比較化合物1 </td><td> E-84 </td><td> 3:7 </td><td> 綠色 </td><td> 160 </td><td> 4.0 </td></tr><tr><td> 比較例2 </td><td> 比較化合物2 </td><td> E-84 </td><td> 3:7 </td><td> 綠色 </td><td> 220 </td><td> 3.8 </td></tr><tr><td> 比較例3 </td><td> 比較化合物3 </td><td> E-84 </td><td> 3:7 </td><td> 綠色 </td><td> 100 </td><td> 4.3 </td></tr><tr><td> 比較例4 </td><td> 比較化合物4 </td><td> E-84 </td><td> 3:7 </td><td> 綠色 </td><td> 260 </td><td> 4.5 </td></tr></TBODY></TABLE>[表2]混合主體二極體效果：在為嘧啶的情形中 <TABLE border="1" borderColor="#000000" width="85%"><TBODY><tr><td></td><td> 第一主體 </td><td> 第二主體 </td><td> 第一主體:第二主體的比率 </td><td> 顏色 </td><td> 效率 （Cd/A） </td><td> 壽命 （T90） </td></tr><tr><td> 實例18 </td><td> A-15 </td><td> E-84 </td><td> 3:7 </td><td> 綠色 </td><td> 50 </td><td> 300 </td></tr><tr><td> 實例19 </td><td> A-21 </td><td> E-84 </td><td> 3:7 </td><td> 綠色 </td><td> 51 </td><td> 320 </td></tr><tr><td> 實例20 </td><td> B-70 </td><td> E-84 </td><td> 3:7 </td><td> 綠色 </td><td> 51 </td><td> 330 </td></tr><tr><td> 實例21 </td><td> B-78 </td><td> E-84 </td><td> 3:7 </td><td> 綠色 </td><td> 51 </td><td> 300 </td></tr><tr><td> 實例22 </td><td> C-10 </td><td> E-84 </td><td> 3:7 </td><td> 綠色 </td><td> 50 </td><td> 370 </td></tr><tr><td> 比較例5 </td><td> 比較化合物5 </td><td> E-84 </td><td> 3:7 </td><td> 綠色 </td><td> 45 </td><td> 120 </td></tr></TBODY></TABLE>
參考表1，當使用本發明的第一主體及第二主體時，結構特徵為將二苯並呋喃在第3號處與三嗪連接及/或另外包含經間位取代的芳基的本發明相較於使用由相同第二主體構成的混合主體的比較例，顯示出了將壽命提高最大為大於或等於5倍的效果。
在嘧啶核心及三嗪核心中同等地顯示出了此種效果。因此，參考對應裝置的資料，當二苯並呋喃或二苯並噻吩與ET核心基直接連接時，使用對應材料而製造的裝置顯示出了經由有效的最低未佔用分子軌域擴張及環稠合而提高了壽命。
雖然本發明已結合目前視為實用的示例性實施例加以闡述，但應理解本發明不限於所揭露的實施例，而是相反地旨在涵蓋包含在隨附申請專利範圍的精神及範圍內的各種潤飾及等效配置。因此，應理解上述實施例為示範性的，而不以任何方式限制本發明。
100、200‧‧‧有機發光二極體
105‧‧‧有機層
110‧‧‧陰極
120‧‧‧陽極
130‧‧‧發光層
140‧‧‧電洞輔助層
圖1及圖2為示出根據實施例的有機發光二極體的剖視圖。
100‧‧‧有機發光二極體
105‧‧‧有機層
110‧‧‧陰極
120‧‧‧陽極
130‧‧‧發光層

Claims (12)

  1. 一種用於有機光電裝置的組成物，包含 用於有機光電裝置的第一化合物，由化學式1表示；以及 用於有機光電裝置的第二化合物，由化學式2所表示的部分及化學式3所表示的部分組成： [化學式1]
    Figure TWI614248BC00001
    其中，在化學式1中， Z 1至Z 3獨立地為N或CR b， Z 1至Z 3中的至少兩者為N， X 1為O或S， R 1與R 2獨立地為經取代或未經取代的C6至C30芳基、經取代或未經取代的C2至C30雜環基、或其組合， R a1至R a5及R b獨立地為氫、氘、氰基、硝基、經取代或未經取代的C1至C10烷基、經取代或未經取代的C6至C30芳基、經取代或未經取代的C2至C20雜環基、或其組合，且 n1與n2獨立地為0至2的整數中的一者； [化學式2] [化學式3]
    Figure TWI614248BC00002
    Figure TWI614248BC00003
    其中，在化學式2及化學式3中， Ar 1與Ar 2獨立地為經取代或未經取代的C6至C30芳基、經取代或未經取代的C2至C30雜環基、或其組合， 化學式2的兩個相鄰的*鍵結至化學式3的兩個相鄰的*以提供稠環，且在化學式2中不提供所述稠環的*獨立地為C-L a-R c， R c及R 3至R 6獨立地為氫、氘、經取代或未經取代的C1至C20烷基、經取代或未經取代的C6至C30芳基、經取代或未經取代的C2至C30雜環基、或其組合，且 L a、L 1及L 2獨立地為單鍵、經取代或未經取代的C6至C30伸芳基、經取代或未經取代的C2至C30伸雜芳基、或其組合； 其中化學式1至化學式3的所述「經取代」是指至少一個氫經氘、C1至C4烷基、C6至C18芳基、或C2至C18雜芳基置換。
  2. 如申請專利範圍第1項所述的用於有機光電裝置的組成物，其中化學式1由化學式1-Ⅰ、化學式1-Ⅱ及化學式1-Ⅲ中的一者表示： [化學式1-Ⅰ] [化學式1-Ⅱ]
    Figure TWI614248BC00004
    Figure TWI614248BC00005
    [化學式1-Ⅲ]
    Figure TWI614248BC00006
    其中，在化學式1-Ⅰ、化學式1-Ⅱ及化學式1-Ⅲ中， X 1為O或S， R 1與R 2獨立地為經取代或未經取代的C6至C30芳基、經取代或未經取代的C2至C30雜環基、或其組合， R a1至R a5獨立地為氫、氘、氰基、硝基、經取代或未經取代的C1至C10烷基、經取代或未經取代的C6至C30芳基、經取代或未經取代的C2至C20雜環基、或其組合，且 n1與n2獨立地為0至2的整數中的一者。
  3. 如申請專利範圍第1項所述的用於有機光電裝置的組成物，其中所述R 1與R 2獨立地為經取代或未經取代的苯基、經取代或未經取代的聯苯基、經取代或未經取代的萘基、經取代或未經取代的三聯苯基、經取代或未經取代的蒽基、經取代或未經取代的菲基、經取代或未經取代的聯三伸苯基、經取代或未經取代的茀基、經取代或未經取代的二苯並呋喃基、經取代或未經取代的二苯並噻吩基、經取代或未經取代的吡啶基、經取代或未經取代的嘧啶基、經取代或未經取代的三嗪基、經取代或未經取代的喹啉基、經取代或未經取代的異喹啉基、經取代或未經取代的喹唑啉基、或者經取代或未經取代的喹噁啉基。
  4. 如申請專利範圍第1項所述的用於有機光電裝置的組成物，其中所述R 1與R 2獨立地選自群組Ⅰ的取代基： [群組Ⅰ]
    Figure TWI614248BC00007
    其中，在群組Ⅰ中， *為與相鄰原子的連接點。
  5. 如申請專利範圍第1項所述的用於有機光電裝置的組成物，其中化學式1由化學式1A、化學式1B及化學式1C中的一者表示： [化學式1A] [化學式1B]
    Figure TWI614248BC00008
    Figure TWI614248BC00009
    [化學式1C]
    Figure TWI614248BC00010
    其中，在化學式1A、化學式1B及化學式1C中， Z 1至Z 3獨立地為N或CH， Z 1至Z 3中的至少兩者為N， Z 4至Z 6獨立地為N或CR e， Z 4至Z 6中的至少兩者為N， X 1與X 2獨立地為O或S， R 1、R 2、R e、R e1及R e2獨立地為經取代或未經取代的C6至C30芳基、經取代或未經取代的C2至C30雜環基、或其組合， R e、R e1及R e2獨立地存在或其相鄰基彼此連接以形成經取代或未經取代的脂肪族單環式或多環式環、芳香族單環式或多環式環、或者雜芳香族單環式或多環式環， R a1至R a5及R d1至R d5獨立地為氫、氘、氰基、硝基、經取代或未經取代的C1至C10烷基、經取代或未經取代的C6至C30芳基、經取代或未經取代的C2至C20雜環基、或其組合， R d1至R d5獨立地存在或其相鄰基彼此連接以形成經取代或未經取代的脂肪族單環式或多環式環、芳香族單環式或多環式環、或者雜芳香族單環式或多環式環，且 n1與n2獨立地為0或1。
  6. 如申請專利範圍第5項所述的用於有機光電裝置的組成物，其中R 1、R 2、R e1及R e2獨立地為經取代或未經取代的苯基、經取代或未經取代的聯苯基、經取代或未經取代的萘基、經取代或未經取代的二苯並呋喃基、經取代或未經取代的二苯並噻吩基、或者經取代或未經取代的茀基， R a1至R a5以及R d1至R d5獨立地為氫、氘、氰基、經取代或未經取代的C1至C4烷基、經取代或未經取代的苯基、經取代或未經取代的聯苯基、經取代或未經取代的萘基、經取代或未經取代的三聯苯基、經取代或未經取代的茀基、或其組合， R d1至R d5獨立地存在或其相鄰基彼此連接以形成經取代或未經取代的脂肪族單環式或多環式環、芳香族單環式或多環式環、或者雜芳香族單環式或多環式環。
  7. 如申請專利範圍第1項所述的用於有機光電裝置的組成物，其中由所述化學式2所表示的部分與所述化學式3所表示的部分的組合組成的所述用於有機光電裝置的第二化合物由化學式2-Ⅰ至化學式2-Ⅴ中的至少一者表示： [化學式2-Ⅰ] [化學式2-Ⅱ] [化學式2-Ⅲ]
    Figure TWI614248BC00011
    Figure TWI614248BC00012
    Figure TWI614248BC00013
    [化學式2-Ⅳ] [化學式2-Ⅴ]
    Figure TWI614248BC00014
    Figure TWI614248BC00015
    其中，在化學式2-Ⅰ至化學式2-Ⅴ中， Ar 1與Ar 2獨立地為經取代或未經取代的C6至C30芳基、經取代或未經取代的C2至C30雜環基、或其組合， L a1、L a4至L a6、L 1及L 2獨立地為單鍵、經取代或未經取代的C6至C30伸芳基、經取代或未經取代的C2至C30伸雜芳基、或其組合，且 R c1、R c4至R c6及R 3至R 6獨立地為氫、氘、經取代或未經取代的C1至C20烷基、經取代或未經取代的C6至C50芳基、經取代或未經取代的C2至C50雜環基、或其組合。
  8. 如申請專利範圍第1項所述的用於有機光電裝置的組成物，其中所述L 1及L 2獨立地為單鍵、經取代或未經取代的伸苯基、經取代或未經取代的伸聯苯基、經取代或未經取代的伸吡啶基、或者經取代或未經取代的伸嘧啶基，且 所述Ar 1及Ar 2獨立地為經取代或未經取代的苯基、經取代或未經取代的聯苯基、經取代或未經取代的三聯苯基、經取代或未經取代的萘基、經取代或未經取代的聯三伸苯基、經取代或未經取代的茀基、經取代或未經取代的咔唑基、經取代或未經取代的吡啶基、經取代或未經取代的嘧啶基、經取代或未經取代的三嗪基、經取代或未經取代的二苯並呋喃基、或者經取代或未經取代的二苯並噻吩基。
  9. 一種有機光電裝置，包括 面向彼此的陽極及陰極，以及 至少一個有機層，設置於所述陽極與所述陰極之間，且 所述有機光電裝置包含如申請專利範圍第1項至第8項中任一項所述的用於有機光電裝置的組成物。
  10. 如申請專利範圍第9項所述的有機光電裝置，其中所述有機層包括發光層， 其中所述發光層包含所述用於有機光電裝置的組成物。
  11. 如申請專利範圍第10項所述的有機光電裝置，其中包含所述用於有機光電裝置的組成物作為所述發光層的主體。
  12. 一種顯示裝置，包括如申請專利範圍第9項所述的有機光電裝置。
TW106118622A 2016-07-29 2017-06-06 用於有機光電裝置的組成物以及有機光電裝置以及顯示裝置 TWI614248B (zh)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
??10-2016-0097205 2016-07-29
KR1020160097205A KR102054277B1 (ko) 2016-07-29 2016-07-29 유기 광전자 소자용 조성물, 유기 광전자 소자 및 표시 장치

Publications (2)

Publication Number Publication Date
TWI614248B true TWI614248B (zh) 2018-02-11
TW201808940A TW201808940A (zh) 2018-03-16

Family

ID=61017312

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
TW106118622A TWI614248B (zh) 2016-07-29 2017-06-06 用於有機光電裝置的組成物以及有機光電裝置以及顯示裝置

Country Status (7)

Country Link
US (1) US11264574B2 (zh)
EP (1) EP3492553A4 (zh)
JP (1) JP6786702B2 (zh)
KR (1) KR102054277B1 (zh)
CN (1) CN109476988B (zh)
TW (1) TWI614248B (zh)
WO (1) WO2018021663A1 (zh)

Families Citing this family (24)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
KR102208995B1 (ko) * 2015-10-23 2021-01-28 삼성에스디아이 주식회사 유기 광전자 소자용 조성물, 유기 광전자 소자 및 표시 장치
KR102054276B1 (ko) * 2016-06-29 2019-12-10 삼성에스디아이 주식회사 유기 광전자 소자용 화합물, 유기 광전자 소자용 조성물, 유기 광전자 소자 및 표시 장치
KR102027961B1 (ko) 2016-06-29 2019-10-02 삼성에스디아이 주식회사 유기 광전자 소자용 화합물, 유기 광전자 소자용 조성물, 유기 광전자 소자 및 표시 장치
KR102050000B1 (ko) 2016-07-12 2019-11-28 삼성에스디아이 주식회사 유기 광전자 소자용 화합물, 유기 광전자 소자용 조성물, 유기 광전자 소자 및 표시 장치
KR102054277B1 (ko) 2016-07-29 2019-12-10 삼성에스디아이 주식회사 유기 광전자 소자용 조성물, 유기 광전자 소자 및 표시 장치
KR102199076B1 (ko) 2017-01-05 2021-01-07 삼성에스디아이 주식회사 유기 광전자 소자용 화합물, 유기 광전자 소자용 조성물, 유기 광전자 소자 및 표시 장치
CN110337480B (zh) 2017-02-28 2023-05-23 三星Sdi株式会社 有机光电子器件用组合物、有机光电子器件和显示器件
KR101947747B1 (ko) 2018-05-04 2019-02-13 삼성에스디아이 주식회사 유기 광전자 소자용 화합물, 유기 광전자 소자용 조성물, 유기 광전자 소자 및 표시 장치
KR102008897B1 (ko) 2017-06-22 2019-10-23 삼성에스디아이 주식회사 유기 광전자 소자 및 표시 장치
US20190198772A1 (en) 2017-06-22 2019-06-27 Samsung Sdi Co., Ltd. Compound for organic optoelectronic device, composition for organic optoelectronic device and organic optoelectronic device and display deivce
EP3502106B1 (en) * 2017-12-21 2020-09-02 Novaled GmbH Triazine compounds substituted with bulky groups
CN110128416B (zh) * 2018-02-02 2023-08-15 北京鼎材科技有限公司 一种通式化合物及其应用
KR102219645B1 (ko) * 2018-04-10 2021-02-24 삼성에스디아이 주식회사 조성물, 유기 광전자 소자 및 표시 장치
KR102202771B1 (ko) * 2018-04-25 2021-01-14 주식회사 엘지화학 화합물 및 이를 포함한 유기 발광 소자
KR102147908B1 (ko) * 2018-05-11 2020-08-25 주식회사 엘지화학 신규한 헤테로 고리 화합물 및 이를 이용한 유기발광 소자
WO2019216743A1 (ko) * 2018-05-11 2019-11-14 주식회사 엘지화학 신규한 헤테로 고리 화합물 및 이를 이용한 유기발광 소자
KR102319226B1 (ko) * 2018-06-15 2021-10-29 삼성에스디아이 주식회사 유기 광전자 소자용 화합물, 유기 광전자 소자용 조성물, 유기 광전자 소자 및 표시 장치
WO2020096351A1 (ko) * 2018-11-06 2020-05-14 주식회사 엘지화학 신규한 화합물 및 이를 이용한 유기 발광 소자
KR102448566B1 (ko) * 2018-12-04 2022-09-27 삼성에스디아이 주식회사 유기 광전자 소자 및 표시 장치
KR20200077949A (ko) * 2018-12-21 2020-07-01 두산솔루스 주식회사 유기 발광 화합물 및 이를 이용한 유기 전계 발광 소자
KR20200125080A (ko) 2019-04-26 2020-11-04 롬엔드하스전자재료코리아유한회사 복수 종의 호스트 재료 및 이를 포함하는 유기 전계 발광 소자
KR102429537B1 (ko) 2019-06-28 2022-08-03 삼성에스디아이 주식회사 유기 광전자 소자용 화합물, 유기 광전자 소자용 조성물, 유기 광전자 소자 및 표시 장치
EP4212526A1 (en) * 2020-09-11 2023-07-19 LT Materials Co., Ltd. Heterocyclic compound and organic light-emitting device comprising same
WO2022124367A1 (ja) 2020-12-11 2022-06-16 日鉄ケミカル＆マテリアル株式会社 有機電界発光素子用材料及び有機電界発光素子

Citations (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US20060046342A1 (en) * 2004-08-30 2006-03-02 International Business Machines Corporation Organic optoelectronic device

Family Cites Families (79)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US6229012B1 (en) 1998-10-01 2001-05-08 Xerox Corporation Triazine compositions
US6900458B2 (en) 2003-02-21 2005-05-31 Universal Display Corporation Transflective display having an OLED backlight
US7651791B2 (en) 2005-12-15 2010-01-26 Idemitsu Kosan Co., Ltd. Material for organic electroluminescence device and electroluminescence device employing the same
JPWO2010044342A1 (ja) 2008-10-15 2012-03-15 コニカミノルタホールディングス株式会社 有機エレクトロルミネッセンス素子、有機エレクトロルミネッセンス素子の製造方法、白色有機エレクトロルミネッセンス素子、表示装置及び照明装置
WO2010090077A1 (ja) 2009-02-06 2010-08-12 コニカミノルタホールディングス株式会社 有機エレクトロルミネッセンス素子、該素子を備えた照明装置及び表示装置
KR101741415B1 (ko) 2009-04-29 2017-05-30 롬엔드하스전자재료코리아유한회사 신규한 유기 발광 화합물 및 이를 채용하고 있는 유기 전계 발광 소자
KR101297158B1 (ko) 2010-02-22 2013-08-21 제일모직주식회사 유기광전소자용 화합물 및 이를 포함하는 유기광전소자
KR20120057561A (ko) 2010-04-20 2012-06-05 이데미쓰 고산 가부시키가이샤 비스카르바졸 유도체, 유기 일렉트로루미네선스 소자용 재료 및 그것을 사용한 유기 일렉트로루미네선스 소자
KR101877580B1 (ko) 2010-06-18 2018-08-09 유디씨 아일랜드 리미티드 디벤조푸란 화합물 및 8-히드록시퀴놀리노레이토 알칼리 토금속 또는 알칼리 금속 착물의 층을 포함하는 유기 전자 소자
JP5847420B2 (ja) 2010-09-08 2016-01-20 ユー・ディー・シー アイルランド リミテッド 有機電界発光素子及び化合物
US20130264560A1 (en) 2010-12-20 2013-10-10 E I Du Pont De Nemours And Company Triazine derivatives for electronic applications
EP2695882B1 (en) 2011-04-07 2017-03-01 Mitsubishi Chemical Corporation Organic compound, charge transport material, composition containing said compound, organic electroluminescent element, display device, and lighting device
KR20120129733A (ko) 2011-05-20 2012-11-28 (주)씨에스엘쏠라 유기발광화합물 및 이를 이용한 유기 광소자
WO2013077352A1 (ja) 2011-11-22 2013-05-30 出光興産株式会社 芳香族複素環誘導体、有機エレクトロルミネッセンス素子用材料および有機エレクトロルミネッセンス素子
KR20130061371A (ko) 2011-12-01 2013-06-11 롬엔드하스전자재료코리아유한회사 신규한 유기 발광 화합물 및 이를 채용하고 있는 유기 전계 발광 소자
JP6128117B2 (ja) 2012-04-24 2017-05-17 コニカミノルタ株式会社 透明電極の製造方法
WO2014007564A1 (ko) 2012-07-04 2014-01-09 제일모직 주식회사 유기발광소자용 조성물, 이를 포함하는 유기발광층 및 유기발광소자
CN104507932B (zh) 2012-07-23 2016-12-07 默克专利有限公司 用于有机电致发光器件的材料
CN102850329A (zh) 2012-08-28 2013-01-02 李崇 一种三嗪基衍生物化合物及其在oled上的应用
KR101423067B1 (ko) 2012-10-04 2014-07-29 롬엔드하스전자재료코리아유한회사 신규한 유기 전계 발광 화합물 및 이를 포함하는 유기 전계 발광 소자
CN104812750A (zh) 2012-10-04 2015-07-29 罗门哈斯电子材料韩国有限公司 有机电致发光化合物和包含其的有机电致发光装置
KR20140144550A (ko) * 2013-06-11 2014-12-19 롬엔드하스전자재료코리아유한회사 유기 전계 발광 화합물 및 이를 포함하는 유기 전계 발광 소자
EP2933851B1 (en) * 2012-12-17 2017-05-10 Nippon Steel & Sumikin Chemical Co., Ltd. Organic electroluminescent device
JP6335428B2 (ja) 2012-12-21 2018-05-30 出光興産株式会社 有機エレクトロルミネッセンス素子および電子機器
JP2016506414A (ja) 2013-01-03 2016-03-03 メルク パテント ゲーエムベーハー 電子素子のための材料
CN104995187B (zh) 2013-02-06 2017-10-27 株式会社Lg化学 化合物和使用其的有机电子器件
JP6317544B2 (ja) 2013-02-15 2018-04-25 出光興産株式会社 有機エレクトロルミネッセンス素子および電子機器
CN103232843B (zh) 2013-04-18 2015-02-25 烟台万润精细化工股份有限公司 一种电致发光材料及其应用
KR102117610B1 (ko) 2013-06-10 2020-06-02 삼성디스플레이 주식회사 헤테로고리 화합물 및 이를 포함한 유기 발광 소자
KR101593465B1 (ko) 2013-06-28 2016-02-12 (주)피엔에이치테크 새로운 유기전계발광소자용 화합물 및 그를 포함하는 유기전계발광소자
WO2014208755A1 (ja) 2013-06-28 2014-12-31 東ソー株式会社 環状アジン化合物、その製造方法、及びそれを用いた有機電界発光素子
EP2821459B1 (en) 2013-07-01 2017-10-04 Cheil Industries Inc. Composition and organic optoelectric device and display device
JP2016530702A (ja) 2013-07-02 2016-09-29 メルク、パテント、ゲゼルシャフト、ミット、ベシュレンクテル、ハフツングＭｅｒｃｋ Ｐａｔｅｎｔ ＧｍｂＨ 有機エレクトロルミネッセンス素子
US10651389B2 (en) 2013-07-02 2020-05-12 Merck Patent Gmbh Materials for electronic devices
JP6010508B2 (ja) 2013-07-03 2016-10-19 ボーグワーナー インコーポレーテッド 摺動部材の製造方法、ならびにチェーン用リンクの製造方法および当該リンクを備えたチェーンの製造方法
JP6961345B2 (ja) 2013-07-30 2021-11-05 メルク パテント ゲーエムベーハー 電子素子のための材料
KR101686078B1 (ko) * 2013-08-12 2016-12-13 제일모직 주식회사 조성물, 유기 광전자 소자 및 표시 장치
KR101618409B1 (ko) 2013-10-10 2016-05-04 주식회사 두산 유기 화합물 및 이를 포함하는 유기 전계 발광 소자
KR102145888B1 (ko) 2013-12-13 2020-08-20 삼성디스플레이 주식회사 트리아진계 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자
KR102140018B1 (ko) * 2013-12-17 2020-07-31 삼성전자주식회사 축합환 화합물 및 이를 포함한 유기 발광 소자
US9755159B2 (en) * 2014-01-23 2017-09-05 Universal Display Corporation Organic materials for OLEDs
KR101542714B1 (ko) 2014-04-04 2015-08-12 주식회사 엘지화학 헤테로고리 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자
KR101754715B1 (ko) * 2014-04-08 2017-07-10 롬엔드하스전자재료코리아유한회사 복수종의 호스트 재료와 이를 포함하는 유기 전계 발광 소자
WO2015156587A1 (en) * 2014-04-08 2015-10-15 Rohm And Haas Electronic Materials Korea Ltd. Multi-component host material and organic electroluminescent device comprising the same
KR101502316B1 (ko) 2014-04-18 2015-03-13 롬엔드하스전자재료코리아유한회사 복수종의 호스트 재료 및 이를 포함하는 유기 전계 발광 소자
JP6890975B2 (ja) 2014-05-05 2021-06-18 メルク パテント ゲーエムベーハー 有機エレクトロルミネッセンス素子のための材料
KR101729660B1 (ko) 2014-05-09 2017-04-26 (주)씨엠디엘 신규한 유기 전계 발광 소자용 화합물, 이를 포함하는 유기 전계 발광 소자 및 전자 기기
KR101770463B1 (ko) 2014-05-15 2017-08-23 주식회사 엘지화학 헤테로고리 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자
US9997716B2 (en) 2014-05-27 2018-06-12 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
KR102287012B1 (ko) 2014-05-28 2021-08-09 덕산네오룩스 주식회사 유기전기 소자용 화합물, 이를 이용한 유기전기소자 및 그 전자 장치
US10297762B2 (en) * 2014-07-09 2019-05-21 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
EP3174954B1 (de) 2014-07-29 2019-02-13 Merck Patent GmbH Materialien für organische elektrolumineszenzvorrichtungen
KR20160034528A (ko) 2014-09-19 2016-03-30 삼성디스플레이 주식회사 유기 발광 소자
KR102384649B1 (ko) * 2014-11-10 2022-04-11 삼성디스플레이 주식회사 유기 발광 소자
WO2016076384A1 (ja) 2014-11-14 2016-05-19 保土谷化学工業株式会社 有機エレクトロルミネッセンス素子
JP6640735B2 (ja) 2014-11-28 2020-02-05 出光興産株式会社 化合物、有機エレクトロルミネッセンス素子用材料、有機エレクトロルミネッセンス素子および電子機器
CN107108585B (zh) 2014-12-29 2024-06-11 东进世美肯株式会社 新颖化合物及包含其的有机发光器件
KR102613166B1 (ko) * 2015-03-13 2023-12-14 롬엔드하스전자재료코리아유한회사 복수 종의 호스트 재료 및 이를 포함하는 유기 전계 발광 소자
WO2016148390A1 (en) * 2015-03-13 2016-09-22 Rohm And Haas Electronic Materials Korea Ltd. A plurality of host materials and organic electroluminescent device comprising the same
US11495749B2 (en) 2015-04-06 2022-11-08 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US9972792B2 (en) 2015-04-22 2018-05-15 Rohm And Haas Electronic Materials Llc Electron transport layer and film having improved thermal stability
US10403826B2 (en) 2015-05-07 2019-09-03 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
CN107922359A (zh) 2015-07-30 2018-04-17 默克专利有限公司 用于有机电致发光器件的材料
CN105153130B (zh) 2015-08-03 2019-01-15 上海道亦化工科技有限公司 三嗪类衍生物电子传输化合物及其有机电致发光器件
KR102112786B1 (ko) 2015-08-19 2020-05-20 롬엔드하스전자재료코리아유한회사 유기 전계 발광 화합물 및 이를 포함하는 유기 전계 발광 소자
CN105601612B (zh) 2015-12-29 2018-08-10 上海道亦化工科技有限公司 含有吲哚基团的磷光主体化合物及其有机电致发光器件
KR102639370B1 (ko) 2016-01-27 2024-02-22 에스에프씨 주식회사 신규한 헤테로고리 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자
KR20170097820A (ko) 2016-02-18 2017-08-29 삼성디스플레이 주식회사 유기 발광 소자
KR101755986B1 (ko) 2016-02-23 2017-07-07 주식회사 엘지화학 헤테로고리 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자
CN108884059B (zh) 2016-03-30 2022-03-18 株式会社Lg化学 一种化合物及利用其的有机发光元件
CN107438596B (zh) 2016-04-12 2020-05-22 株式会社Lg化学 化合物及包含其的有机电子元件
KR101916572B1 (ko) 2016-04-12 2018-11-07 주식회사 엘지화학 화합물 및 이를 포함하는 유기 전자 소자
KR101857704B1 (ko) 2016-06-14 2018-05-14 주식회사 엘지화학 신규한 화합물 및 이를 포함하는 유기발광 소자
WO2018016742A1 (ko) 2016-07-20 2018-01-25 주식회사 엘지화학 신규한 헤테로 고리 화합물 및 이를 이용한 유기발광 소자
KR102054277B1 (ko) 2016-07-29 2019-12-10 삼성에스디아이 주식회사 유기 광전자 소자용 조성물, 유기 광전자 소자 및 표시 장치
KR102041588B1 (ko) 2016-09-29 2019-11-06 삼성에스디아이 주식회사 유기 광전자 소자용 화합물, 유기 광전자 소자용 조성물, 유기 광전자 소자 및 표시 장치
KR102037816B1 (ko) 2016-11-16 2019-10-29 삼성에스디아이 주식회사 유기 광전자 소자 및 표시 장치
KR102037817B1 (ko) 2016-11-24 2019-10-29 삼성에스디아이 주식회사 유기 광전자 소자 및 표시 장치
WO2018128255A1 (ko) 2017-01-05 2018-07-12 삼성에스디아이 주식회사 유기 광전자 소자용 화합물, 유기 광전자 소자용 조성물, 유기 광전자 소자 및 표시 장치

Patent Citations (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US20060046342A1 (en) * 2004-08-30 2006-03-02 International Business Machines Corporation Organic optoelectronic device

Also Published As

Publication number Publication date
KR20180013449A (ko) 2018-02-07
EP3492553A1 (en) 2019-06-05
US11264574B2 (en) 2022-03-01
JP2019530205A (ja) 2019-10-17
CN109476988B (zh) 2022-05-10
EP3492553A4 (en) 2020-04-01
TW201808940A (zh) 2018-03-16
CN109476988A (zh) 2019-03-15
WO2018021663A1 (ko) 2018-02-01
US20190181351A1 (en) 2019-06-13
KR102054277B1 (ko) 2019-12-10
JP6786702B2 (ja) 2020-11-18

Similar Documents

Publication Publication Date Title
TWI614248B (zh) 用於有機光電裝置的組成物以及有機光電裝置以及顯示裝置
TWI672359B (zh) 有機光電裝置及使用其之顯示裝置
KR102027961B1 (ko) 유기 광전자 소자용 화합물, 유기 광전자 소자용 조성물, 유기 광전자 소자 및 표시 장치
KR102146792B1 (ko) 유기 광전자 소자용 화합물, 유기 광전자 소자 및 표시 장치
KR102495277B1 (ko) 유기 광전자 소자용 화합물, 유기 광전자 소자용 조성물, 유기 광전자 소자 및 표시 장치
KR102050000B1 (ko) 유기 광전자 소자용 화합물, 유기 광전자 소자용 조성물, 유기 광전자 소자 및 표시 장치
KR102054276B1 (ko) 유기 광전자 소자용 화합물, 유기 광전자 소자용 조성물, 유기 광전자 소자 및 표시 장치
KR102122340B1 (ko) 유기 광전자 소자용 화합물, 유기 광전자 소자용 조성물, 유기 광전자 소자 및 표시 장치
TWI679787B (zh) 有機光電裝置及使用其之顯示裝置
KR102037817B1 (ko) 유기 광전자 소자 및 표시 장치
KR102037816B1 (ko) 유기 광전자 소자 및 표시 장치
TWI641607B (zh) 用於有機光電裝置的化合物、用於有機光電裝置的組成物以及有機光電裝置及顯示裝置
KR102041588B1 (ko) 유기 광전자 소자용 화합물, 유기 광전자 소자용 조성물, 유기 광전자 소자 및 표시 장치
KR20180007617A (ko) 유기 광전자 소자용 조성물, 유기 광전자 소자 및 표시 장치
KR102368409B1 (ko) 유기 광전자 소자용 화합물, 유기 광전자 소자용 조성물, 유기 광전자 소자 및 표시 장치
KR102031300B1 (ko) 유기 광전자 소자용 화합물, 유기 광전자 소자용 조성물, 유기 광전자 소자 및 표시 장치
KR102129510B1 (ko) 유기 광전자 소자용 화합물, 유기 광전자 소자용 조성물, 유기 광전자 소자 및 표시 장치
CN111148738A (zh) 有机化合物、组合物、有机光电装置和显示装置
TW201903122A (zh) 用於磷光主體的組成物、有機光電裝置和顯示裝置
KR102118142B1 (ko) 유기 광전자 소자용 화합물, 유기 광전자 소자 및 표시 장치
KR102146790B1 (ko) 유기 광전자 소자용 화합물, 유기 광전자 소자용 조성물, 유기 광전자 소자 및 표시 장치
KR102555501B1 (ko) 유기 광전자 소자용 화합물, 유기 광전자 소자용 조성물, 유기 광전자 소자 및 표시 장치
KR20210058524A (ko) 유기 광전자 소자용 화합물, 유기 광전자 소자용 조성물, 유기 광전자 소자 및 표시 장치
KR20190001820A (ko) 유기 광전자 소자용 화합물, 유기 광전자 소자용 조성물, 유기 광전자 소자 및 표시 장치