WO2019216743A1 - 신규한 헤테로 고리 화합물 및 이를 이용한 유기발광 소자 - Google Patents
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Classifications
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
- H10K85/10—Organic polymers or oligomers
- H10K85/111—Organic polymers or oligomers comprising aromatic, heteroaromatic, or aryl chains, e.g. polyaniline, polyphenylene or polyphenylene vinylene
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
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- C07D251/02—Heterocyclic compounds containing 1,3,5-triazine rings not condensed with other rings
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-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D307/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom
- C07D307/77—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom ortho- or peri-condensed with carbocyclic rings or ring systems
- C07D307/91—Dibenzofurans; Hydrogenated dibenzofurans
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D405/00—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom
- C07D405/14—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom containing three or more hetero rings
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D409/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms
- C07D409/14—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms containing three or more hetero rings
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K50/00—Organic light-emitting devices
- H10K50/10—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED]
- H10K50/11—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED] characterised by the electroluminescent [EL] layers
Definitions
- the present invention relates to a novel heterocyclic compound and an organic light emitting device comprising the same.
- organic light emitting phenomenon refers to a phenomenon of converting electrical energy into light energy using an organic material.
- the organic light emitting device using the organic light emitting phenomenon has a wide viewing angle, excellent contrast, fast response time, excellent brightness, driving voltage and response speed characteristics, many studies have been conducted.
- the organic light emitting device generally has a structure including an anode and a cathode and an organic layer between the anode and the cathode.
- the organic layer is often formed of a multi-layered structure composed of different materials.
- the organic layer may include a hole injection layer, a hole transport layer, a light emitting layer, an electron transport layer, an electron injection layer, and the like.
- Patent Document 0001 Korean Patent Publication No. 10-2000-0051826
- the present invention relates to a novel heterocyclic compound and an organic light emitting device comprising the same.
- the present invention provides a compound represented by the following formula (1).
- At least one of 3 ⁇ 4 to 3 ⁇ 4 is
- To 3 ⁇ 4 are each independently At least one of ⁇ is
- 0 0 or £
- 5 to 5 each independently represent a substituted or unsubstituted 0 6-60 aryl; 0 1-60 heteroaryl containing one or more heteroatoms selected from the group consisting of substituted or unsubstituted 0, ⁇ and 0, show 5 is adjacent to each other 2019/216743 1 »(: 1 ⁇ 1 ⁇ 2019/006002
- Substituted or unsubstituted (: 6-60 arylten ; or 0 1-60 heteroarylene containing one or more heteroatoms selected from the group consisting of substituted 0 and unsubstituted,
- 3 ⁇ 4 to 3 ⁇ 4 are each independently hydrogen; heavy hydrogen; halogen; Cyano; Nitro; Amino; Substituted or unsubstituted 0 1-60 alkyl; Substituted or unsubstituted 0 1-60 haloalkyl; Substituted or unsubstituted 0 1-60 alkoxy; Substituted or unsubstituted 0 1-60 haloalkoxy; Substituted or unsubstituted 0 3 -60 cycloalkyl; Substituted or unsubstituted 0 2-60 alkenyl; Substituted or unsubstituted aryl; Substituted or unsubstituted 0 6 -60 aryloxy; Or 0 ! -60 heteroaryl containing one or more heteroatoms selected from the group consisting of substituted and unsubstituted 0 and
- 111 is an integer from 0 to 4,
- 112 is an integer from 0 to 3
- the present invention is a first electrode; A second electrode provided to face the first electrode; And at least one organic layer disposed between the first electrode and the second electrode, wherein at least one of the organic layers comprises a compound represented by Chemical Formula 1. to provide.
- the compound represented by Chemical Formula 1 may be used as a material of the organic material layer of the organic light emitting diode, and may improve efficiency, low driving voltage, and / or lifetime characteristics in the organic light emitting diode.
- FIG. 1 shows an example of an organic light emitting element composed of a substrate 1, an anode 2, a light emitting layer 3, and a cathode 4. As shown in FIG.
- the present invention provides a compound represented by Chemical Formula 1.
- + means a bond connected to another substituent.
- ⁇ substituted or unsubstituted '' is deuterium; Halogen group; Cyano group; Nitro group; Hydroxyl group; Carbonyl group; Ester group; Imide group; Amino group; Phosphine oxide groups; Alkoxy group; Aryloxy group; Alkyl thioxy group; Arylthioxy group; Alkyl sulfoxy group; Aryl sulfoxy group; Silyl group; Boron group; Alkyl group; Cycloalkyl group; Alkenyl groups; Aryl group; Aralkyl group; Ar alkenyl group; Alkylaryl group; Alkylamine group; Aralkyl amine group; Heteroarylamine group; Arylamine group; Aryl phosphine group; Or substituted or unsubstituted with one or more substituents selected from the group consisting of heteroaryl including one or more of 0 and o atoms, or
- the biphenyl when “a substituent to which two or more substituents are linked" is a biphenyl group, the biphenyl may be interpreted as an aryl group substituted with one phenyl group or a substituent to which two phenyl groups are linked. Is not particularly limited, but is preferably 1 to 40.
- the compound may be a compound having the following structure, but is not limited thereto. 2019/216743 1 »(: 1 ⁇ 1 ⁇ 2019/006002
- the oxygen of the ester group may be substituted with a linear, branched or cyclic alkyl group having 1 to 25 carbon atoms or an aryl group having 6 to 25 carbon atoms.
- it may be a compound of the following structural formula, but is not limited thereto.
- carbon number of an imide group is not specifically limited, It is preferable that it is C1-C25. Specifically, it may be a compound having a structure as follows, but is not limited thereto.
- the silyl group is specifically trimethylsilyl group, triethylsilyl group, Butyl dimethyl silyl group, vinyl dimethyl silyl group, propyl dimethyl silyl group, triphenyl silyl group, diphenyl silyl group, phenyl silyl group and the like, but is not limited thereto. 2019/216743 1 »(: 1 ⁇ 1 ⁇ 2019/006002
- the boron group is specifically trimethyl boron group, triethyl boron group, butyl dimethyl boron group, triphenyl boron group, phenyl boron group and the like, but is not limited thereto.
- examples of the halogen group include fluorine, chlorine, bromine or iodine.
- the alkyl group may be linear or branched chain, carbon number is not particularly limited, but is preferably 1 to 40. According to an exemplary embodiment, the alkyl group has 1 to 20 carbon atoms. According to another exemplary embodiment, the alkyl group has 1 to 10 carbon atoms. According to another exemplary embodiment, the alkyl group has 1 to 6 carbon atoms.
- alkyl group examples include methyl, ethyl, propyl, 11-propyl, isopropyl, butyl, 11-butyl, isobutyl, ratchetbutyl, 3-butyl, 1-methyl-butyl, 1-ethyl-butyl, pentyl, 11 -Pentyl, isopentyl, neopentyl, kopentyl, nuclear chamber, 11-nuclear chamber, 1-methylpentyl, 2-methylpentyl, 4 -methyl- 2-pentyl, 3, 3-dimethylbutyl, 2-ethylbutyl, heptyl, II-heptyl, 1-methylnucleus, cyclopentylmethyl, cyclonuxylmethyl, octyl, -octyl, 1 6 generation_octyl, 1-methylheptyl,
- the alkenyl group may be linear or branched chain, carbon number is not particularly limited, but is preferably 2 to 40. According to an exemplary embodiment, the alkenyl group has 2 to 20 carbon atoms. According to another exemplary embodiment, the alkenyl group has 2 to 10 carbon atoms.
- the alkenyl group has 2 to 6 carbon atoms.
- Specific examples include vinyl, 1-propenyl, isopropenyl, 1-butenyl, 2-butenyl, 3-butenyl, 1-pentenyl,
- the cycloalkyl group is not particularly limited, but preferably has 3 to 60 carbon atoms, and according to one embodiment, the cycloalkyl group has 3 to 30 carbon atoms. According to another exemplary embodiment, the cycloalkyl group has 3 to 20 carbon atoms. According to another exemplary embodiment, the cycloalkyl group has 3 to 6 carbon atoms.
- the aryl group is not particularly limited, but preferably has 6 to 60 carbon atoms, and may be a monocyclic aryl group or a polycyclic aryl group.
- the aryl group has 6 to 30 carbon atoms. According to an exemplary embodiment, the aryl group has 6 to 20 carbon atoms.
- the aryl group may be a monocyclic aryl group, but may be a phenyl group, a biphenyl group, a terphenyl group, etc., but is not limited thereto.
- the polycyclic aryl group may be naphthyl group, anthracenyl group, phenanthryl group, pyrenyl group, peryleneyl group, chrysenyl group, or the like, but is not limited thereto.
- heteroaryl is a heteroaryl containing one or more of 0, and £ as a dissimilar element, carbon number is not particularly limited, but is preferably 2 to 60 carbon atoms.
- heteroaryl include thiophene group, furan group, pyrrole group, imidazole group, thiazole group, oxazole group, oxadiazole group, triazole group, pyridyl group, bipyridyl group, pyrimidyl group, triazine group, acridil group, Pyridazine group, pyrazinyl group, quinolinyl group, quinazoline group, quinoxalinyl group, phthalazinyl group, pyrido pyrimidinyl group, pyrido pyrazinyl group, pyrazino pyrazinyl group, isoquinoline group, indole group, Carbazole group, benzoxazole group, benzoimidazole
- Dibenzothiophene group benzofuranyl group, phenanthrosline group (6113111; 11101), isooxazolyl group, thiadiazolyl group, phenothiazinyl group, dibenzofuranyl group, and the like, but is not limited thereto.
- the aryl group in the aralkyl group, aralkenyl group, alkylaryl group, and arylamine group is the same as the example of the aryl group described above.
- the alkyl group among the aralkyl group, the alkylaryl group, and the alkylamine group is the same as the example of the alkyl group described above.
- the heteroaryl of the heteroaryl amine may be applied to the description of the aforementioned heteroaryl.
- the alkenyl group in the aralkenyl group is the same as the example of the alkenyl group described above.
- the description of the aryl group described above may be applied.
- the description of the aforementioned heteroaryl may be applied except that the heteroarylene is a divalent group.
- the hydrocarbon ring is not a monovalent group, and the description of the aforementioned aryl group or cycloalkyl group may be applied except that two substituents are formed by bonding.
- the heterocycle is not a monovalent group, and the description of the aforementioned heteroaryl may be applied except that two substituents are formed by bonding.
- Show to 3 may be each independently a substituted or unsubstituted 0 6-60 aryl.
- the Shows 3 and 3 may be phenyl.
- Chemical Formula 1, I to each independently, a single bond; Or substituted or unsubstituted Ce-60 arylene.
- Formula 1 may be any one of the compounds of Formulas 2 to 5. 2019/216743 1 »(: 1/10 ⁇ 019/006002
- 4 and 5 are each independently, substituted or unsubstituted 0 6-60 aryl, or 4 and ⁇ 5 may be combined with groups adjacent to each other to form a condensed ring.
- in Formula 1 may be a single bond, phenylene, pyridinediyl, biphenyldiyl, or naphthylene. 2019/216743 1 »(: 1/10 ⁇ 019/006002
- the compound may be selected from the group consisting of the following compounds:
- X is halogen and more preferably bromo or chloro.
- the reaction is a Suzuki coupling reaction, preferably performed in the presence of a palladium catalyst and a base, and the reactor for the Suzuki coupling reaction can be modified as known in the art.
- the manufacturing method may be more specific in the production examples to be described later. 2019/216743 1 »(: 1 ⁇ 1 ⁇ 2019/006002
- the present invention provides an organic light emitting device including the compound represented by Formula 1.
- the present invention is a first electrode; A second electrode provided to face the first electrode; And at least one organic layer disposed between the first electrode and the second electrode, wherein at least one of the organic layers comprises a compound represented by Formula 1; to provide.
- the organic material layer of the organic light emitting device of the present invention may have a single layer structure, but may have a multilayer structure in which two or more organic material layers are stacked.
- the organic light emitting device of the present invention may have a structure including a hole injection layer, a hole transport layer, an electron blocking layer, a light emitting layer, an electron transport layer, an electron injection layer and the like as the organic layer.
- the organic light emitting device is not limited thereto and may include a smaller number of organic layers.
- the organic light emitting device according to the present invention may be an organic light emitting device having a structure in which an anode, one or more organic material layers, and a cathode are sequentially stacked on a substrate.
- the organic light emitting device according to the present invention may be an organic light emitting device of an inverted type in which a cathode, one or more organic material layers, and an anode are sequentially stacked on a substrate.
- FIGS. 1 and 2 the structure of an organic light emitting diode according to an embodiment of the present invention is illustrated in FIGS. 1 and 2.
- the compound represented by Formula 1 shows an example of an organic light emitting element composed of a substrate 1, an anode 2, a light emitting layer 3, and a cathode 4.
- the compound represented by Formula 1 may be included in the light emitting layer.
- 2 shows a substrate 1, an anode 2, a hole injection layer 5, a hole transport layer 6, an electron blocking layer 7, a light emitting layer 3, an electron transport layer 8, an electron injection layer 9.
- an organic light-emitting device composed of a cathode (4) is the hole injection layer, hole transport layer, electron 2019/216743 1 »(: 1 ⁇ 1 ⁇ 2019/006002
- the organic material layer may include a light emitting layer, and the light emitting layer may include two or more host materials.
- the two or more host materials may include a compound represented by Chemical Formula 1.
- the organic light emitting device according to the present invention may be manufactured by materials and methods known in the art, except that at least one layer of the organic material layer includes the compound represented by Chemical Formula 1.
- the organic material layers may be formed of the same material or different materials.
- the organic light emitting device according to the present invention may be manufactured by sequentially stacking a first electrode, an organic material layer, and a second electrode on a substrate. At this time, such as sputtering or e-beam evaporat ion
- an organic light emitting device may be manufactured by sequentially depositing a cathode material, an organic material layer, and an anode material on a substrate.
- the compound represented by Chemical Formula 1 may be formed as an organic layer by a solution coating method as well as a vacuum deposition method in the manufacture of the organic light emitting device.
- the solution coating method means spin coating, dip coating, doctor blading, inkjet printing, screen printing, spray method, roll coating and the like, but is not limited thereto. 2019/216743 1 »(: 1 ⁇ 1 ⁇ 2019/006002
- an organic light emitting device may be manufactured by sequentially depositing an organic material layer and an anode material on a substrate from a cathode material 0 2003/012890).
- the manufacturing method is not limited thereto.
- the first electrode is an anode
- the second electrode is a cathode
- the first electrode is a cathode
- the second electrode is an anode.
- the anode material a material having a large work function is generally preferred to facilitate hole injection into the organic material layer.
- the positive electrode material include metals such as vanadium, chromium, copper, zinc and gold or alloys thereof; Metal oxides such as zinc oxide, indium oxide, indium tin oxide ((1), indium zinc oxide (1 ⁇ 0); combinations of metals and oxides such as 3 ⁇ 40: hour or £ ⁇ 2 : ⁇ ; poly (3-methylthiophene), poly [3,4- (ethylene-1,2-dioxy) thiophene] ( ⁇ : For example, conductive polymers such as polypyrrole and polyaniline, etc., but are not limited thereto.
- the material has a small work function to facilitate electron injection
- specific examples of the negative electrode material include metals such as magnesium, calcium, sodium, potassium, titanium, indium, yttrium, lithium, gadolinium, aluminum, silver, tin, and lead. Or an alloy thereof, a multi-layered material such as LiF / Al or Li3 ⁇ 4Ml, etc.
- the hole injection layer is a layer for injecting holes from an electrode, As the particle material, it has the ability to transport holes, and has an effect of hole injection at the anode, excellent hole injection effect on the light emitting layer or light emitting material, and prevents the excitons generated in the light emitting layer from moving to the electron injection layer or electron injection material.
- H0M0 highest occupied molecul ar orbital
- the highest occupied molecul ar orbital (H0M0) of the hole injection material is between the work function of the positive electrode material and the HOMO of the surrounding organic matter.
- H0M0 metal porphyr
- oligothiophene oligothiophene
- arylamine-based organic matter 2019/216743 1 »(: 1 ⁇ 1 ⁇ 2019/006002
- the hole transport layer is a layer that receives holes from the hole injection layer and transports holes to the light emitting layer.
- the hole transport layer is a material capable of transporting holes from the anode or the hole injection layer and transferring the holes to the light emitting layer. This is suitable. Specific examples include, but are not limited to, an arylamine-based organic material, a conductive polymer, and a block copolymer having a conjugated portion and a non-conjugated portion together.
- the light emitting material is a material capable of emitting light in the visible region by transporting and combining holes and electrons from the hole transport layer and the electron transport layer, respectively, and a material having good quantum efficiency with respect to fluorescence or phosphorescence is preferable.
- Specific examples thereof include 8-hydroxyquinoline aluminum complex (Alq 3 ); Carbazole series compounds; Dimerized styryl compounds; BAlq; 10-hydroxybenzoquinoline-metal compound; Benzoxazole, benzthiazole and benzimidazole series compounds; Polymers of the poly (p-phenylene vinylene) (PPV) family; Spiro compounds; Polyfluorene, rubrene and the like, but are not limited thereto.
- PV poly (p-phenylene vinylene)
- the light emitting layer may include a host material and a dopant material.
- the host material is a condensed aromatic ring derivative or a heterocyclic containing compound. Specifically, there are anthracene derivatives, pyrene derivatives, naphthalene derivatives, pentacene derivatives, phenanthrene compounds, fluoranthene compounds, and the like.
- the heterocyclic compounds include carbazole derivatives, dibenzofuran derivatives and ladder types. Furan compounds, pyrimidine derivatives, and the like, but are not limited thereto.
- Examples of the dopant material include aromatic amine derivatives, strylamine compounds, boron complexes, fluoranthene compounds, and metal complexes. Specifically, as an aromatic amine derivative 2019/216743 1 »(: 1 ⁇ 1 ⁇ 2019/006002
- bamboo aromatic ring derivative having a substituted or unsubstituted arylamino group examples include pyrene, anthracene, chrysene, and periplanthene having an arylamino group, and the styrylamine compound includes at least one of substituted or unsubstituted arylamines.
- a substituent selected from one or two or more selected from the group consisting of aryl group, silyl group, alkyl group, cycloalkyl group and arylamino group is substituted or unsubstituted.
- the electron transport layer is a layer that receives electrons from the electron injection layer and transports electrons to the light emitting layer.
- the electron transporting material a material capable of injecting electrons well from the cathode and transferring them to the light emitting layer is suitable. Do.
- the electron transport layer can be used with any desired cathode material as used in accordance with the prior art.
- suitable cathode materials are conventional materials having a low work function followed by an aluminum or silver layer. Specifically cesium, barium, calcium, etherboom and samarium, each followed by an aluminum layer or a silver layer.
- the electron injection layer is a layer for injecting electrons from an electrode, has a capability of transporting electrons, has an electron injection effect from the cathode, an excellent electron injection effect to the light emitting layer or the light emitting material, and hole injection of excitons generated in the light emitting layer
- the compound which prevents the movement to a layer and is excellent in thin film formation ability is preferable.
- fluorenone anthraquinodimethane, diphenoquinone, thiopyran dioxide, oxazole, oxadiazole, triazole, imidazole, perylenetetracarboxylic acid, preorenylidene methane, anthrone and derivatives thereof, metal Complex compounds, nitrogen-containing five-membered ring derivatives, and the like, but are not limited thereto.
- Examples of the metal complex compound include 8-hydroxyquinolinatolium, bis (8-hydroxyquinolinato) zinc, bis (8-hydroxyquinolinato) copper, bis (8-hydroxyquinolinato) manganese, Tris (8-hydroxyquinolinato) aluminum, Tris (2-methyl-8-hydroxyquinolinato) aluminum, Tris (8-hydroxyquinolinato) gallium, bis (10-hydroxybenzo [biquinolina] SAT beryllium bis (10-hydroxybenzo [biquinolinato] zinc, bis (2-methyl-8-quinolinato) chlorogallium, bis (2-methyl-8-quinolinato) (0-cresolato Gallium, bis (2-methyl-8-quinolinato) (1-naphtholato) aluminum, bis (2-methyl-8-quinolinato) (2-naphtolato) gallium, etc., but are not limited thereto.
- the organic light emitting device according to the present invention may be a top emission type, a bottom emission type or a double-sided emission type depending on the material used.
- the compound represented by Formula 1 may be included in an organic solar cell or an organic transistor in addition to the organic light emitting device.
- Preparation of the compound represented by Chemical Formula 1 and an organic light emitting device including the same will be described in detail in the following Examples. However, the following examples are only for illustrating the present invention, and the scope of the present invention is not limited thereto.
- the compound was prepared in the same manner as in the method of preparing Compound 1, except that dibenzo [13, (1] furan-3-ylboronic acid was used instead of dibenzo [bifuran-4-ylboronic acid. 66%) was prepared.
- the compound was prepared in the same manner as in the method for preparing compound 1 in Example 1, except that dibenzo [13, (1] thiophene-2-ylboronic acid was used instead of dibenzoby, ( 1] furan-4-ylboronic acid. 29%) was prepared.
- a glass substrate coated with a thin film of I0 (indium tin oxide) having a thickness of 1,300 A was put in distilled water in which detergent was dissolved and ultrasonically cleaned.
- Fischer Co. product was used as a detergent
- distilled water filtered secondly as a filter of Mi 11 ipore Co. was used as distilled water.
- the ultrasonic cleaning was performed twice with distilled water for 10 minutes. Distilled water 2019/216743 1 »(: 1 ⁇ 1 ⁇ 2019/006002
- ultrasonic cleaning with a solvent of isopropyl alcohol, acetone, methanol, dried and transported to a plasma cleaner.
- the substrate was cleaned for 5 minutes using an oxygen plasma, and then the substrate was transferred to a vacuum evaporator.
- the following bar-1 compound was thermally vacuum deposited to a thickness of 50 kPa on the 110 transparent electrode prepared as above to form a hole injection layer.
- the following _1 compound was vacuum-deposited to a thickness of 250 to form a hole transport certificate on the hole injection layer
- the following 1′-2 compound was vacuum deposited to a thickness of 50 particles on the hole transport layer to form an electron blocking layer.
- Compound 1, the following X-1 compound, and phosphorescent dopant 61) -1 which were prepared in Example 1 as a light emitting layer on the electron blocking layer, were co-deposited at a weight ratio of 44:44:12 to form a light emitting layer having a thickness of 400 particles. .
- the following £ 1 ⁇ 1 compound was vacuum deposited to a thickness of 250 shows to form an electron transport certificate, and the following seed compound and a needle were vacuum deposited on the electron transport layer at a weight ratio of 98: 2 to form an electron having a thickness of 100 shows.
- An injection layer was formed. Aluminum was deposited on the electron injection layer to a thickness of 1000 particles to form a cathode.
- An organic light emitting diode was manufactured according to the same method as Experimental Example 1, except that Compound 1 of Example 1 was used instead of Compound 1 of Example 1 in Experimental Example 1.
- the experimental examples and comparative experimental examples were measured voltage and efficiency at a current density of 11/011 2
- Substrate 2 Anode
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Materials Engineering (AREA)
- Electroluminescent Light Sources (AREA)
Abstract
본 발명은 신규한 헤테로 고리 화합물 및 이를 이용한 유기발광 소자를 제공한다.
Description
2019/216743 1»(:1^1{2019/006002
【발명의 명칭】
신규한 헤테로 고리 화합물 및 이를 이용한유기발광소자
【기술분야】
본 출원은 2018년 5월 11일자 한국 특허 출원 제 10-2018-0054366호, 및 2019년 5월 9일자 한국 특허 출원 제 10-2019-0054491호에 기초한 우선권의 이익을 주장하며, 해당 한국 특허 출원의 문헌에 개시된 모든 내용은 본 명세서의 일부로서 포함된다.
본 발명은 신규한 헤테로 고리 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자에 관한 것이다.
【발명의 배경이 되는 기술】
일반적으로 유기 발광 현상이란 유기 물질을 이용하여 전기에너지를 빛에너지로 전환시켜주는 현상을 말한다. 유기 발광 현상을 이용하는 유기 발광소자는 넓은 시야각, 우수한 콘트라스트, 빠른 응답 시간을 가지며, 휘도, 구동 전압 및 응답 속도특성이 우수하여 많은 연구가 진행되고 있다. 유기 발광 소자는 일반적으로 양극과 음극 및 상기 양극과 음극 사이에 유기물 층을 포함하는 구조를 가진다. 상기 유기물 층은 유기 발광 소자의 효율과 안정성을 높이기 위하여 각기 다른 물질로 구성된 다층의 구조로 이루어진 경우가 많으며, 예컨대 정공 주입층, 정공 수송층, 발광층, 전자수송층, 전자 주입층 등으로 이루어질 수 있다. 이러한 유기 발광 소자의 구조에서 두 전극 사이에 전압을 걸어주게 되면 양극에서는 정공이, 음극에서는 전자가 유기물 층에 주입되게 되고, 주입된 정공과 전자가 만났을 때 엑시톤 (6X(^ 1011)이 형성되며, 이 엑시톤이 다시 바닥상태로 떨어질 때 빛이 나게 된다. 상기와 같은 유기 발광 소자에 사용되는 유기물에 대하여 새로운 재료의 개발이 지속적으로 요구되고 있다. 【선행기술문헌】
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【특허문헌】
(특허문헌 0001) 한국특허 공개번호 제 10-2000-0051826호
【발명의 내용】
【해결하고자 하는 과제】
본 발명은 신규한 헤테로 고리 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자에 관한 것이다.
【과제의 해결 수단】
본 발명은 하기 화학식 1로 표시되는 화합물을 제공한다.
[화학식 1]
0는 0또는 £이고,
! 내지 5는 각각 독립적으로, 치환 또는 비치환된 06-60 아릴; 치환 또는 비치환된 0, 比 및 로 구성되는 군으로부터 선택되는 헤테로원자를 1개 이상을 포함하는 01-60 헤테로아릴이거나, 쇼 내지 5는 서로 인접하는
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기와 결합하여 축합 고리를 형성하고,
내지 는 각각 독립적으로, 단일 결합; 치환 또는 비치환된 (:6-60 아릴텐; 또는 치환 또는 비치환된 0, 및 로 구성되는 군으로부터 선택되는 헤테로원자를 1개 이상을 포함하는 01-60 헤테로아릴렌이고,
¾ 내지 ¾은 각각 독립적으로, 수소; 중수소; 할로겐; 시아노; 니트로 ; 아미노 ; 치환 또는 비치환된 01-60 알킬 ; 치환 또는 비치환된 01-60 할로알킬 ; 치환 또는 비치환된 01-60 알콕시 ; 치환 또는 비치환된 01-60 할로알콕시 ; 치환 또는 비치환된 03-60 사이클로알킬 ; 치환 또는 비치환된 02-60 알케닐 ; 치환 또는 비치환된 아릴 ; 치환 또는 비치환된 06-60 아릴옥시 ; 또는 치환 또는 비치환된 0 및 로 구성되는 군으로부터 선택돠는 헤테로원자를 1개 이상포함하는 0!-60 헤테로아릴이고,
111은 0 내지 4의 정수이고,
112는 0 내지 3의 정수이고,
은 0 내지 4의 정수이다. 또한, 본 발명은 제 1 전극; 상기 제 1 전극과 대향하여 구비된 제 2 전극; 및 상기 제 1 전극과 상기 제 2 전극 사이에 구비된 1층 이상의 유기물 층을 포함하는 유기 발광 소자로서, 상기 유기물 층 중 1층 이상은 상기 화학식 1로 표시되는 화합물을 포함하는, 유기 발광소자를 제공한다.
【발명의 효과】
상술한 화학식 1로 표시되는 화합물은 유기 발광 소자의 유기물 층의 재료로서 사용될 수 있으며, 유기 발광 소자에서 효율의 향상, 낮은 구동전압 및/또는수명 특성을 향상시킬 수 있다.
【도면의 간단한설명】
도 1은 기판 ( 1) , 양극 (2), 발광층 (3), 음극 (4)으로 이루어진 유기 발광소자의 예를 도시한 것이다.
도 2는 기판 ( 1), 양극 (2) , 정공 주입층 (5) , 정공 수송층 (6), 전자 저지층 (7) , 발광층 (3) , 전자 수송층 (8) , 전자 주입층 (9) 및 음극 (4)로
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이루어진 유기 발광소자의 예를 도시한 것이다.
【발명을실시하기 위한 구체적인 내용】
이하, 본 발명의 이해를 돕기 위하여 보다상세히 설명한다. 본 발명은 상기 화학식 1로 표시되는 화합물을 제공한다.
본 명세서에서, +는 다른 치환기에 연결되는 결합을 의미한다. 본 명세서에서 '’치환또는 비치환된” 이라는 용어는 중수소; 할로겐기; 시아노기; 니트로기; 히드록시기; 카보닐기; 에스테르기; 이미드기; 아미노기; 포스핀옥사이드기 ; 알콕시기 ; 아릴옥시기 ; 알킬티옥시기 ; 아릴티옥시기 ; 알킬술폭시기 ; 아릴술폭시기 ; 실릴기 ; 붕소기 ; 알킬기 ; 사이클로알킬기 ; 알케닐기 ; 아릴기 ; 아르알킬기 ; 아르알케닐기 ; 알킬아릴기 ; 알킬아민기 ; 아랄킬아민기 ; 헤테로아릴아민기 ; 아릴아민기 ; 아릴포스핀기 ; 또는 0 및 으 원자 중 1개 이상을 포함하는 헤테로아릴로 이루어진 군에서 선택된 1개 이상의 치환기로 치환 또는 비치환되거나, 상기 예시된 치환기 중 2 이상의 치환기가 연결된 치환 또는 비치환된 것을 의미한다. 예컨대, "2 이상의 치환기가 연결된 치환기’’가 바이페닐기인 경우, 바이페닐이기는 1개의 페닐기로 치환된 아릴기이거나, 또는 2개의 페닐기가 연결된 치환기로 해석될 수 있다. 본 명세서에서 카보닐기의 탄소수는 특별히 한정되지 않으나, 탄소수 1 내지 40인 것이 바람직하다. 구체적으로 하기와 같은 구조의 화합물이 될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
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본 명세서에 있어서, 에스테르기는 에스테르기의 산소가 탄소수 1 내지 25의 직쇄, 분지쇄 또는 고리쇄 알킬기 또는 탄소수 6 내지 25의 아릴기로 치환될 수 있다. 구체적으로, 하기 구조식의 화합물이 될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
본 명세서에 있어서, 이미드기의 탄소수는 특별히 한정되지 않으나, 탄소수 1 내지 25인 것이 바람직하다. 구체적으로 하기와 같은 구조의 화합물이 될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
본 명세서에 있어서, 실릴기는 구체적으로 트리메틸실릴기, 트리에틸실릴기 ,
부틸디메틸실릴기, 비닐디메틸실릴기 , 프로필디메틸실릴기, 트리페닐실릴기, 디페닐실릴기, 페닐실릴기 등이 있으나 이에 한정되지 않는다.
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본 명세서에 있어서 , 붕소기는 구체적으로 트리메틸붕소기 , 트리에틸붕소기, 부틸디메틸붕소기, 트리페닐붕소기, 페닐붕소기 등이 있으나 이에 한정되지 않는다. 본 명세서에 있어서, 할로겐기의 예로는 불소, 염소, 브롬 또는 요오드가 있다. 본 명세서에 있어서 , 상기 알킬기는 직쇄 또는 분지쇄일 수 있고 , 탄소수는 특별히 한정되지 않으나 1 내지 40인 것이 바람직하다. 일 실시상태에 따르면, 상기 알킬기의 탄소수는 1 내지 20이다. 또 하나의 실시상태에 따르면, 상기 알킬기의 탄소수는 1 내지 10이다. 또 하나의 실시상태에 따르면, 상기 알킬기의 탄소수는 1 내지 6이다. 알킬기의 구체적인 예로는 메틸, 에틸, 프로필, 11-프로필, 이소프로필, 부틸, 11-부틸, 이소부틸, 라卜부틸, 3 -부틸, 1 -메틸-부틸, 1 -에틸-부틸, 펜틸, 11-펜틸, 이소펜틸, 네오펜틸, 卜펜틸, 핵실, 11-핵실, 1 -메틸펜틸, 2 -메틸펜틸, 4 -메틸- 2 -펜틸, 3 , 3 -디메틸부틸, 2 -에틸부틸, 헵틸, II -헵틸, 1 -메틸핵실, 사이클로펜틸메틸,사이클로핵틸메틸, 옥틸, -옥틸, 16代_옥틸, 1 -메틸헵틸,
2 -에틸핵실, 2 -프로필펜틸, 11-노닐, 2 , 2 -디메틸헵틸, 1 -에틸-프로필, 1 , 1- 디메틸-프로필, 이소핵실, 2 -메틸펜틸, 4 -메틸핵실, 5 -메틸핵실 등이 있으나, 이들에 한정되지 않는다. 본 명세서에 있어서, 상기 알케닐기는 직쇄 또는 분지쇄일 수 있고, 탄소수는 특별히 한정되지 않으나, 2 내지 40인 것이 바람직하다. 일 실시상태에 따르면, 상기 알케닐기의 탄소수는 2 내지 20이다. 또 하나의 실시상태에 따르면, 상기 알케닐기의 탄소수는 2 내지 10이다. 또 하나의 실시상태에 따르면, 상기 알케닐기의 탄소수는 2 내지 6이다. 구체적인 예로는 비닐, 1 -프로페닐, 이소프로페닐, 1 -부테닐, 2 -부테닐, 3 -부테닐, 1 -펜테닐,
2 -펜테닐, 3 -펜테닐, 3 -메틸- 1 -부테닐, 1 , 3 -부타디에닐, 알릴, 1 -페닐비닐- 1- 일, 2 -페닐비닐- 1 -일, 2 , 2 -디페닐비닐- 1 -일, 2 -페닐- 2-(나프틸- 1 -일)비닐- 1 -일,
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2 , 2 -비스(디페닐- 1 -일)비닐- 1 -일, 스틸베닐기, 스티레닐기 등이 있으나 이들에 한정되지 않는다. 본 명세서에 있어서, 사이클로알킬기는 특별히 한정되지 않으나, 탄소수 3 내지 60인 것이 바람직하며, 일 실시상태에 따르면, 상기 사이클로알킬기의 탄소수는 3 내지 30이다. 또 하나의 실시상태에 따르면, 상기 사이클로알킬기와탄소수는 3 내지 20이다. 또 하나의 실시상태에 따르면, 상기 사이클로알킬기의 탄소수는 3 내지 6이다. 구체적으로 사이클로프로필, 사이클로부틸, 사이클로펜틸 , 3 -메틸사이클로펜틸, 2 , 3 -디메틸사이클로펜틸 , 사이클로핵실, 3 -메틸사이클로핵실 , 4 -메틸사이클로핵실 , 2 , 3- 디메틸사이클로핵실 , 3 , 4 , 5 -트리메틸사이클로핵실, 4아6 _부틸사이클로핵실 , 사이클로헵틸, 사이클로옥틸 등이 있으나, 이에 한정되지 않는다. 본 명세서에 있어서, 아릴기는 특별히 한정되지 않으나 탄소수 6 내지 60인 것이 바람직하며, 단환식 아릴기 또는 다환식 아릴기일 수 있다. 일 실시상태에 따르면, 상기 아릴기의 탄소수는 6 내지 30이다. 일 실시상태에 따르면, 상기 아릴기의 탄소수는 6 내지 20이다. 상기 아릴기가 단환식 아릴기로는 페닐기, 바이페닐기, 터페닐기 등이 될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다. 상기 다환식 아릴기로는 나프틸기, 안트라세닐기, 페난트릴기, 파이레닐기, 페릴레닐기, 크라이세닐기, 등이 될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다. 본 명세서에 있어서, 헤테로아릴은 이종 원소로 0, 및 £ 중 1개 이상을 포함하는 헤테로아릴로서, 탄소수는 특별히 한정되지 않으나, 탄소수 2 내지 60인 것이 바람직하다. 헤테로아릴의 예로는 티오펜기, 퓨란기, 피롤기, 이미다졸기 , 티아졸기 , 옥사졸기, 옥사디아졸기 , 트리아졸기 , 피리딜기, 비피리딜기 , 피리미딜기 , 트리아진기, 아크리딜기 , 피리다진기 , 피라지닐기 , 퀴놀리닐기, 퀴나졸린기, 퀴녹살리닐기 , 프탈라지닐기 , 피리도 피리미디닐기 , 피리도 피라지닐기, 피라지노 피라지닐기, 이소퀴놀린기, 인돌기, 카바졸기, 벤조옥사졸기, 벤조이미다졸기, 벤조티아졸기, 벤조카바졸기, 벤조티오펜기,
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디벤조티오펜기, 벤조퓨라닐기, 페난쓰롤린기( 6113111;11101 ), 이소옥사졸릴기 , 티아디아졸릴기, 페노티아지닐기 및 디벤조퓨라닐기 등이 있으나, 이들에만 한정되는 것은 아니다. 본 명세서에 있어서, 아르알킬기, 아르알케닐기, 알킬아릴기, 아릴아민기 중의 아릴기는 전술한 아릴기의 예시와 같다. 본 명세서에 있어서, 아르알킬기, 알킬아릴기, 알킬아민기 중 알킬기는 전술한 알킬기의 예시와 같다. 본 명세서에 있어서, 헤테로아릴아민 중 헤테로아릴은 전술한 헤테로아릴에 관한설명이 적용될 수 있다. 본 명세서에 있어서, 아르알케닐기 중 알케닐기는 전술한 알케닐기의 예시와 같다. 본 명세서에 있어서, 아릴렌은 2가기인 것을 제외하고는 전술한 아릴기에 관한 설명이 적용될 수 있다. 본 명세서에 있어서, 헤테로아릴렌은 2가기인 것을 제외하고는 전술한 헤테로아릴에 관한 설명이 적용될 수 있다. 본 명세서에 있어서, 탄화수소 고리는 1가기가 아니고, 2개의 치환기가 결합하여 형성한 것을 제외하고는 전술한 아릴기 또는 사이클로알킬기에 관한 설명이 적용될 수 있다. 본 명세서에 있어서, 헤테로고리는 1가기가 아니고, 2개의 치환기가 결합하여 형성한 것을 제외하고는 전술한 헤테로아릴에 관한설명이 적용될 수 있다. 한편, 상기 화학식 1에서, 쇼 내지 3은 각각 독립적으로, 치환 또는 비치환된 06-60 아릴일 수 있다. 예를 들어, 쇼 내지 3은 페닐일 수 있다. 바람직하게는, 상기 화학식 1에서, I,내지 은 각각 독립적으로, 단일 결합; 또는 치환또는 비치환된 Ce-60 아릴렌일 수 있다. 예를 들어, 내지 은 단일 결합일 수 있다. 바람직하게는, 상기 화학식 1은 하기 화학식 2 내지 5의 화합물 중 어느 하나일 수 있다.
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[화학식 2]
[화학식 4]
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상기에서, ¾ 내지 ¾, 내지 , 0, , 4, 5, 112 및 !13에 대한 설명은 앞서 정의한 바와 같다. 바람직하게는, 상기 화학식 1에서, 4 및 5는 각각 독립적으로, 치환 또는 비치환된 06-60 아릴이거나, 4 및 紅5는 서로 인접하는 기와 결합하여 축합 고리를 형성할 수 있다. 바람직하게는, 상기 화학식 1에서, 는 단일 결합, 페닐렌, 피리딘디일, 비페닐디일, 또는 나프틸렌일 수 있다.
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예를 들어, 상기 화합물은, 하기 화합물로 구성되는 군으로부터 선택될 수 있다:
한편, 상기 화학식 1로 표시되는 화합물은 일례로 하기 반응식 1과 같은 제조 방법으로 제조할 수 있다.
[반응식 1]
같으며, X는 할로겐이고 보다 바람직하게는 브로모, 또는 클로로이다. 상기 반응은 스즈키 커플링 반응으로서, 팔라듐 촉매와 염기 존재 하에 수행하는 것이 바람직하며, 스즈키 커플링 반응을 위한 반응기는 당업계에 알려진 바에 따라 변경이 가능하다. 상기 제조 방법은 후술할 제조예에서 보다 구체화될 수 있다.
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또한, 본 발명은 상기 화학식 1로 표시되는 화합물을 포함하는 유기 발광 소자를 제공한다. 일례로, 본 발명은 제 1 전극; 상기 제 1 전극과 대향하여 구비된 제 2 전극; 및 상기 제 1 전극과 상기 제 2 전극 사이에 구비된 1층 이상의 유기물 층을 포함하는 유기 발광소자로서, 상기 유기물 층 중 1층 이상은 상기 화학식 1로 표시되는 화합물을 포함하는, 유기 발광 소자를 제공한다. 본 발명의 유기 발광 소자의 유기물 층은 단층 구조로 이루어질 수도 있으나, 2층 이상의 유기물 층이 적층된 다층 구조로 이루어질 수 있다. 예컨대, 본 발명의 유기 발광 소자는 유기물 층으로서 정공 주입층, 정공 수송층, 전자 저지층, 발광층, 전자 수송층, 전자 주입층 등을 포함하는 구조를 가질 수 있다. 그러나 유기 발광소자의 구조는 이에 한정되지 않고 더 적은수의 유기층을포함할수 있다. 또한, 본 발명에 따른유기 발광 소자는, 기판상에 양극, 1층 이상의 유기물 층 및 음극이 순차적으로 적층된 구조 (normal type)의 유기 발광 소자일 수 있다. 또한, 본 발명에 따른 유기 발광 소자는 기판상에 음극, 1층 이상의 유기물 층 및 양극이 순차적으로 적층된 역방향 구조 ( inverted type)의 유기 발광 소자일 수 있다. 예컨대 , 본 발명의 일실시예에 따른 유기 발광 소자의 구조는 도 1 및 2에 예시되어 있다. 도 1은 기판 ( 1) , 양극 (2) , 발광층 (3), 음극 (4)으로 이루어진 유기 발광 소자의 예를 도시한 것이다. 이와 같은 구조에 있어서, 상기 화학식 1로 표시되는 화합물은 상기 발광층에 포함될 수 있다. 도 2는 기판 ( 1), 양극 (2), 정공 주입층 (5) , 정공 수송층 (6) , 전자 저지층 (7), 발광층 (3), 전자 수송층 (8), 전자 주입층 (9) 및 음극 (4)로 이루어진 유기 발광 소자의 예를 도시한 것이다. 이와 같은 구조에 있어서, 상기 화학식 1로 표시되는 화합물은 상기 정공 주입층, 정공 수송층, 전자
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저지층, 발광층, 전자수송층 및 전자주입층 중 1층 이상에 포함될 수 있다. 구체적으로, 상기 유기물층은 발광층을 포함할 수 있고, 상기 발광층은 2종 이상의 호스트 물질을 포함할수 있다. 이때, 상기 2종 이상의 호스트 물질은 상기 화학식 1로 표시되는 화합물을 포함할수 있다. 본 발명에 따른 유기 발광 소자는, 상기 유기물 층 중 1층 이상이 상기 화학식 1로 표시되는 화합물을 포함하는 것을 제외하고는 당 기술분야에 알려져 있는 재료와 방법으로 제조될 수 있다. 또한, 상기 유기 발광 소자가 복수개의 유기물 층을 포함하는 경우, 상기 유기물 층은 동일한 물질 또는 다른 물질로 형성될 수 있다. 예컨대, 본 발명에 따른 유기 발광 소자는 기판 상에 제 1 전극, 유기물 층 및 제 2 전극을 순차적으로 적층시켜 제조할 수 있다. 이때, 스퍼터링법 (sputtering)이나 전자범 증발법 (e-beam evaporat ion)과 같은
PVD(physical Vapor Deposit ion)방법을 이용하여, 기판 상에 금속 또는 전도성을 가지는 금속 산화물 또는 이들의 합금을 증착시켜 양극을 형성하고, 그 위에 정공 주입층, 정공 수송층, 발광층 및 전자수송층을 포함하는 유기물 층을 형성한후, 그 위에 음극으로 사용할수 있는 물질을 증착시켜 제조할 수 있다. 이와 같은 방법 외에도, 기판 상에 음극 물질부터 유기물 층, 양극 물질을 차례로 증착시켜 유기 발광 소자를 만들 수 있다. 또한, 상기 화학식 1로 표시되는 화합물은 유기 발광 소자의 제조시 진공 증착법 뿐만 아니라용액 도포법에 의하여 유기물 층으로 형성될 수 있다. 여기서, 용액 도포법이라 함은 스핀 코팅, 딥코팅, 닥터 블레이딩, 잉크젯 프린팅 , 스크린 프린팅, 스프레이법, 롤 코팅 등을 의미하지만, 이들만으로 한정되는 것은 아니다.
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이와 같은 방법 외에도, 기판 상에 음극 물질로부터 유기물 층, 양극 물질을 차례로 증착시켜 유기 발광 소자를 제조할 수 있다 0 2003/012890) . 다만, 제조 방법이 이에 한정되는 것은 아니다. 일례로, 상기 제 1 전극은 양극이고, 상기 제 2 전극은 음극이거나, 또는상기 제 1 전극은 음극이고, 상기 제 2 전극은 양극이다. 상기 양극 물질로는 통상 유기물 층으로 정공 주입이 원활할 수 있도록 일함수가 큰 물질이 바람직하다. 상기 양극 물질의 구체적인 예로는 바나듐, 크롬, 구리, 아연, 금과 같은 금속 또는 이들의 합금; 아연 산화물, 인듐 산화물, 인듐주석 산화물 ( ⑴, 인듐아연 산화물 ( 1å0)과 같은 금속 산화물 ; ¾0:시 또는 £炯2 :況와 같은 금속과 산화물의 조합; 폴리 (3- 메틸티오펜) , 폴리[3 , 4-(에틸렌- 1 , 2 -디옥시)티오펜] (則 :예 , 폴리피롤 및 폴리아닐린과 같은 전도성 고분자 등이 있으나, 이들에만 한정되는 것은 아니다. 상기 음극 물질로는 통상 유기물 층으로 전자 주입이 용이하도록 일함수가 작은 물질인 것이 바람직하다. 상기 음극 물질의 구체적인 예로는 마그네슘, 칼슘, 나트륨, 칼륨, 티타늄, 인둠, 이트륨, 리튬, 가돌리늄, 알루미늄, 은, 주석 및 납과 같은 금속 또는 이들의 합금; LiF/Al 또는 Li¾Ml과 같은 다층구조 물질 등이 있으나, 이들에만 한정되는 것은 아니다. 상기 정공 주입층은 전극으로부터 정공을 주입하는 층으로, 정공 주입 물질로는 정공을 수송하는 능력을 가져 양극에서의 정공 주입효과, 발광층 또는 발광재료에 대하여 우수한 정공 주입 효과를 갖고, 발광층에서 생성된 여기자의 전자 주입층 또는 전자주입재료에의 이동을 방지하며, 또한, 박막 형성 능력이 우수한 화합물이 바람직하다. 정공 주입 물질의 H0M0(highest occupi ed molecul ar orbi tal )가 양극 물질의 일함수와 주변 유기물 증의 HOMO 사이인 것이 바람직하다. 정공 주입 물질의 구체적인 예로는 금속 포피린 (porphyr in) , 올리고티오펜, 아릴아민 계열의 유기물,
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핵사니트릴핵사아자트리페닐렌 계열의 유기물, 퀴나크리돈 (quinacridone)계열의 유기물, 페릴렌 (perylene) 계열의 유기물, 안트라퀴논 및 폴리아닐린과 폴리티오펜 계열의 전도성 고분자 등이 있으나, 이들에만 한정 되는 것은 아니다. 상기 정공 수송층은 정공 주입층으로부터 정공을 수취하여 발광층까지 정공을 수송하는 층으로, 정공 수송 물질로 양극이나 정공 주입층으로부터 정공을 수송받아 발광층으로 옮겨줄 수 있는 물질로 정공에 대한 이동성이 큰 물질이 적합하다. 구체적인 예로는 아릴아민 계열의 유기물, 전도성 고분자, 및 공액 부분과 비공액 부분이 함께 있는 블록 공중합체 등이 있으나, 이들에만 한정되는 것은 아니다. 상기 발광 물질로는 정공 수송층과 전자 수송층으로부터 정공과 전자를 각각 수송받아 결합시킴으로써 가시광선 영역의 빛을 낼 수 있는 물질로서, 형광이나 인광에 대한 양자 효율이 좋은 물질이 바람직하다. 구체적인 예로 8 -히드록시-퀴놀린 알루미늄 착물 (Alq3) ; 카르바졸 계열 화합물; 이량체화 스티릴(dimerized styryl ) 화합물; BAlq; 10-히드록시벤조 퀴놀린- 금속 화합물 ; 벤족사졸, 벤즈티아졸 및 벤즈이미다졸 계열의 화합물 ; 폴리 (p- 페닐렌비닐텐) (PPV) 계열의 고분자; 스피로 (spiro) 화합물; 폴리플루오렌, 루브렌 등이 있으나, 이들에만 한정되는 것은 아니다. 상기 발광층은 호스트 재료 및 도펀트 재료를 포함할수 있다. 호스트 재료는 축합 방향족환 유도체 또는 헤테로환 함유 화합물 등이 있다. 구체적으로 죽합 방향족환 유도체로는 안트라센 유도체, 피렌 유도체, 나프탈렌 유도체, 펜타센 유도체, 페난트렌 화합물, 플루오란텐 화합물 등이 있고, 헤테로환 함유 화합물로는 카바졸 유도체, 디벤조퓨란 유도체, 래더형 퓨란 화합물, 피리미딘 유도체 등이 있으나, 이에 한정되지 않는다. 도펀트 재료로는 방향족 아민 유도체, 스트릴아민 화합물, 붕소 착체, 플루오란텐 화합물, 금속 착체 등이 있다. 구체적으로 방향족 아민 유도체로는
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치환 또는 비치환된 아릴아미노기를 갖는 죽합 방향족환 유도체로서, 아릴아미노기를 갖는 피렌, 안트라센, 크리센, 페리플란텐 등이 있으며, 스티릴아민 화합물로는 치환 또는 비치환된 아릴아민에 적어도 1개의 아릴비닐기가 치환되어 있는 화합물로, 아릴기, 실릴기, 알킬기, 사이클로알킬기 및 아릴아미노기로 이루어진 군에서 1 또는 2 이상 선택되는 치환기가 치환 또는 비치환된다. 구체적으로 스티릴아민, 스티릴디아민, 스티릴트리아민, 스티릴테트라아민 등이 있으나, 이에 한정되지 않는다. 또한, 금속 착체로는 이리듐 착체, 백금 착체 등이 있으나, 이에 한정되지 않는다. 상기 전자 수송층은 전자주입층으로부터 전자를 수취하여 발광층까지 전자를 수송하는 층으로 전자 수송 물질로는 음극으로부터 전자를 잘 주입 받아 발광층으로 옮겨줄 수 있는 물질로서, 전자에 대한 이동성이 큰 물질이 적합하다. 구체적인 예로는 8 -히드록시퀴놀린의 시 착물; 사¾를 포함한 착물; 유기 라디칼 화합물; 히드록시플라본-금속 착물 등이 있으나, 이들에만 한정되는 것은 아니다. 전자 수송층은 종래기술에 따라 사용된 바와 같이 임의의 원하는 캐소드 물질과 함께 사용할 수 있다. 특히, 적절한 캐소드 물질의 예는 낮은 일함수를 가지고 알루미늄층 또는 실버층이 뒤따르는 통상적인 물질이다. 구체적으로 세슘, 바륨, 칼슘, 이테르붐 및 사마륨이고, 각 경우 알루미늄 층또는실버층이 뒤따른다. 상기 전자 주입층은 전극으로부터 전자를 주입하는 층으로, 전자를 수송하는 능력을 갖고, 음극으로부터의 전자 주입 효과, 발광층 또는 발광 재료에 대하여 우수한 전자주입 효과를 가지며, 발광층에서 생성된 여기자의 정공 주입층에의 이동을 방지하고 , 또한 , 박막형성능력이 우수한 화합물이 바람직하다. 구체적으로는 플루오레논 , 안트라퀴노다이메탄, 다이페노퀴논, 티오피란 다이옥사이드, 옥사졸, 옥사다이아졸, 트리아졸, 이미다졸, 페릴렌테트라카복실산, 프레오레닐리덴 메탄, 안트론 등과 그들의 유도체 , 금속 착체 화합물 및 질소 함유 5원환 유도체 등이 있으나, 이에 한정되지 않는다.
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상기 금속 착체 화합물로서는 8 -하이드록시퀴놀리나토 리륨, 비스(8- 하이드록시퀴놀리나토)아연 , 비스(8 -하이드록시퀴놀리나토)구리 , 비스(8- 하이드록시퀴놀리나토)망간 , 트리스(8 -하이드록시퀴놀리나토)알루미늄, 트리스(2 -메틸- 8 -하이드록시퀴놀리나토)알루미늄, 트리스(8- 하이드록시퀴놀리나토)갈륨, 비스(10 -하이드록시벤조[비퀴놀리나토)베릴륨, 비스( 10 -하이드록시벤조[비퀴놀리나토)아연 , 비스(2 -메틸- 8- 퀴놀리나토)클로로갈륨, 비스( 2 -메틸- 8 -퀴놀리나토)( 0 -크레졸라토)갈륨, 비스(2 -메틸- 8 -퀴놀리나토)( 1 -나프톨라토)알루미늄 , 비스(2 -메틸- 8- 퀴놀리나토)(2 -나프톨라토)갈륨 등이 있으나, 이에 한정되지 않는다. 본 발명에 따른 유기 발광 소자는 사용되는 재료에 따라 전면 발광형 , 후면 발광형 또는 양면 발광형일 수 있다. 또한, 상기 화학식 1로 표시되는 화합물은 유기 발광 소자 외에도 유기 태양 전지 또는 유기 트랜지스터에 포함될 수 있다. 상기 화학식 1로 표시되는 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자의 제조는 이하 실시예에서 구체적으로 설명한다. 그러나 하기 실시예는 본 발명을 예시하기 위한 것이며, 본 발명의 범위가 이들에 의하여 한정되는 것은 아니다. 제조예 1: 중간체 의 제조
2 -클로로- 4-(4 -클로로페닐)- 6 -페닐- 1,3,5 -트리아진 (30.0 용, 99.7
1_)1)와 2,4 -디페닐- 6-(2-(4,4,5,5 -테트라메틸- 1,3,2 -디옥사보롤란- 2 -
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일)페닐)- 1,3 , 5 -트리아진 (43.4 g, 99.7 mmol)을 테트라하이드로퓨란 (300 rnL)에 분산시킨 후, 2 M 탄산칼륨 수용액 (aq. K2C03) (150 mL)을 첨가하고 테트라키스트리페닐포스피노팔라듐 [Pd(PPh3)4] (3.5 g, 3 mol%)을 넣은 후 12시간 동안 교반 및 환류하였다. 상온으로 온도를 낮추고 생성된 고체를 여과하였다. 여과된 고체를 테트라하이드로퓨란과 에틸아세테이트로 재결정하고 여과한 뒤, 건조하여 화합물 1A(33.7 g, 수율 59%)를 제조하였다.
MS: [M+H]+=575 제조예 2: 중간체 犯의 제조
2 -클로로-4-(3 -클로로페닐)-6-phenyl-l,3,5_triazine (30.0 g, 99.7 ■o1 )와 2,4-dipheny1-6-(2-(4,4,5,5-tetramethy1-1,3,2_dioxaboro1an-2- yl )phenyl )-1,3,5-tr.iazine (43.4 g, 99.7 mmol)을 테트라하이드로퓨란(300 mL)에 분산시킨 후, 2 M 탄산칼륨 수용액 (aq. K2C03)(150 mL)을 첨가하고 테트라키스트리페닐포스피노팔라듐[Pd(PPh3)4](3.5 g, 3 mol%)을 넣은 후 12시간 동안 교반 및 환류하였다. 상온으로 온도를 낮추고 생성된 고체를 여과하였다. 여과된 고체를 테트라하이드로퓨란과 에틸아세테이트로 재결정하고 여과한뒤, 건조하여 화합물 1BC28.0 g, 수율 49%)를 제조하였다.
2-ch 1 or o-4 - ( 2-ch 1 or opheny 1 ) -6-pheny 1 - 1 , 3 , 5-t r i az i ne (30.0 g,
99.7 mmol )와 2, 4-diphenyl -6-(2-(4, 4, 5, 5-t etramethy 1-1,3, 2-dioxaborol an-2- yl )phenyl )-l,3,5-triazine (43.4 g, 99.7 mmol)을 테트라하이드로퓨란 (300 mL)에 분산시킨 후, 2 M 탄산칼륨 수용액 (aq. K2C03)(150 mL)을 첨가하고 테트라키스트리페닐포스피노팔라듐 [Pd(PPh3)4](3.5 g, 3 mol%)을 넣은 후 12시간 동안 교반 및 환류하였다. 상온으로 온도를 낮추고 생성된 고체를 여과하였다. 여과된 고체를 테트라하이드로퓨란과 에틸아세테이트로 재결정하고여과한뒤, 건조하여 화합물 1C(30.3 g, 수율 53%)를제조하였다.
MS:[M+H]+=575
질소 분위기에서 화합물 1A(20.0 g, 34.8 mmol)와 디벤조 [b,d]퓨란_ 4 -일보론산 (11.1 g, 52.3 mmol)를 다이옥세인 (200 mL)에 넣고 교반 및 환류하였다. 이 후포타슘카보네이트 (14.4 g, 104.5 mmol)를물 (60 mL)에 녹여 투입한 충분히 교반한 후 비스 (트리- 1-부틸포스핀)팔라듐 (0)(0.5 g, 1.0 mmol)을 투입하였다. 2시간 반응 후 상온으로 온도를 낮추고 여과하였다.
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여과물을 클로로포름과 물로 추출한 후 유기층을 황산마그네슘을 이용해 건조하였다. 이후 유기층을 감압증류 후 테트라하이드로퓨란과 에틸아세테이트 혼합용액을 이용해 재결정하였다. 생성된 고체를 여과 후 건조하여 화합물 1(17.5 §, 수율 71%)를 제조하였다.
3:_]+=707
디벤조[ 비퓨란 -4 -일보론산 대신 디벤조[13,(1]퓨란 -3 -일보론산을 사용한 것을 제외하고 실시예 1에서 화합물 1을 제조하는 방법과 동일한 방법으로 상기 화합물
66%)를 제조하였다.
13:_]+=707
디벤조[1),(1]퓨란 -4 -일보론산 대신 디벤조[ 則퓨란- 2 -일보론산을 사용한 것을 제외하고 실시예 1에서 화합물 1을 제조하는 방법과 동일한
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3 :[¾1대]+=707 실시예 4: 화합물 4의 제조
디벤조比 ]퓨란 -4 -일보론산 대신 디벤조[ 則퓨란 -1 -일보론산을 사용한 것을 제외하고 실시예 1에서 화합물 1을 제조하는 방법과 동일한 방법으로 상기 화합물 4(10.3요, 42%)를 제조하였다.
3 : _]+=707
디벤조[13 ,(1]퓨란 -4 -일보론산 대신 디벤조[1),(1]티오펜- 4 -일보론산을 사용한 것을 제외하고 실시예 1에서 화합물 1을 제조하는 방법과 동일한
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방법으로 상기 화합물 5(16.6용, 66%)를 제조하였다.
_]+=723 실시예 6: 화합물 6의 제조
디벤조[ 비퓨란- 4 -일보론산 대신 디벤조[13,(1]티오펜- 3 -일보론산을 사용한 것을 제외하고 실시예 1에서 화합물 1을 제조하는 방법과 동일한 방법으로 상기 화합물
78%)를 제조하였다.
¾1 _]+=723
디벤조比,(1]퓨란 -4 -일보론산 대신 디벤조[13,(1]티오펜- 2 -일보론산을 사용한 것을 제외하고 실시예 1에서 화합물 1을 제조하는 방법과 동일한 방법으로 상기 화합물
29%)를 제조하였다.
13:[¾1베+=723
2019/216743 1»(:1^1{2019/006002 실시예 8: 화합물 8의 제조
디벤조[ 퓨란- 4 -일보론산 대신 디벤조[ 티오펜- 1 -일보론산을 사용한 것을 제외하고 실시예 1에서 화합물 1을 제조하는 방법과 동일한 방법으로 상기 화합물 8(11.0 §, 44%)를 제조하였다.
¾13 : |¾]+=723
4 -일보론산 (11. 1 용, 52.3 _01)를 다이옥세인(200 此)에 넣고 교반 및 환류하였다. 이 후포타슘카보네이트(14.4요, 104.5 _01)를 물(60此)에 녹여
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투입한 충분히 교반한 후 비스 (트리- 1-부틸포스핀)팔라듐 (0) (0.5 g, 1.0 mmol )을 투입하였다. 2시간 반응 후 상온으로 온도를 낮추고 여과하였다. 여과물을 클로로포름과 물로 추출한 후 유기층을 황산마그네슘을 이용해 건조하였다. 이후 유기층을 감압증류 후 테트라하이드로퓨란과 에틸아세테이트 혼합용액을 이용해 재결정하였다. 생성된 고체를 여과 후 건조하여 화합물9( 16.2 g, 수율 66%)를 제조하였다.
MS: [M+H]+=707 실시예 10: 화합물 10의 제조
디벤조比 ]퓨란 -4 -일보론산 대신 디벤조比 ]퓨란 -3 -일보론산을 사용한 것을 제외하고 실시예 9에서 화합물 9을 제조하는 방법과 동일한 방법으로 상기 화합물 10(9.3용, 38%)를 제조하였다.
13 : _]+=707 실시예 11: 화합물 11의 제조
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대신 디벤조比,(1]퓨란 -1 -일보론산을 사용한 것을 제외하고 실시예 9에서 화합물 9을 제조하는 방법과 동일한 방법으로 상기 화합물
60%)를 제조하였다.
_]+=707 실시예 12: 화합물 12의 제조
디벤조比 ]퓨란 -4 -일보론산 대신 디벤조[ 則티오펜- 4 -일보론산을 사용한 것을 제외하고 실시예 9에서 화합물 9을 제조하는 방법과 동일한 방법으로 상기 화합물 12(17.4요, 69%)를 제조하였다. 실시예 13: 화합물 13의 제조
4 -일보론산 (11.1 g, 52.3 _ol)를 다이옥세인 (200 mL)에 넣고 교반 및 환류하였다. 이 후포타슘카보네이트 (14.4 g, 104.5 mmol)를물 (60 mL)에 녹여 투입한 충분히 교반한 후 비스 (트리- 1-부틸포스핀)팔라듐 (0)(0.5 g, 1.0 mmol)을 투입하였다. 2시간 반응 후 상온으로 온도를 낮추고 여과하였다. 여과물을 클로로포름과 물로 추출한 후 유기층을 황산마그네슘을 이용해 건조하였다 . 이후유기층을 감압증류후 테트라하이드로퓨란과에틸아세테이트 혼합용액을 이용해 재결정하였다. 생성된 고체를 여과 후 건조하여 화합물 13(17.2 g, 수율 70%)를제조하였다.
MS:_]+=707 실시예 14: 화합물 14의 제조
14 디벤조比 ]퓨란 -4 -일보론산 대신 디벤조 [13,(1]퓨란 -3 -일보론산을 사용한 것을 제외하고 실시예 13에서 화합물 13을 제조하는 방법과 동일한 방법으로상기 화합물
66%)를제조하였다.
^13:[1\«1]+=707 실시예 15: 화합물 15의 제조
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디벤조[ 到퓨란 -4 -일보론산 대신 디벤조比 ]퓨란 -1 -일보론산을 사용한 것을 제외하고 실시예 13에서 화합물 13을 제조하는 방법과 동일한 방법으로 상기 화합물
24%)를 제조하였다.
디벤조比 ]퓨란 -4 -일보론산 대신 디벤조!; 비티오펜- 4 -일보론산을 사용한 것을 제외하고 실시예 13에서 화합물 13을 제조하는 방법과 동일한 방법으로 상기 화합물
19%)를 제조하였다. 실험예 1
IT0( indium tin oxide)가 1,300A의 두께로 박막 코팅된 유리 기판을 세제를 녹인 증류수에 넣고 초음파로 세척하였다. 이때, 세제로는 피셔사 (Fischer Co.) 제품을 사용하였으며, 증류수로는 밀리포어사 (Mi 11 ipore Co.) 제품의 필터 (Filter)로 2차로 걸러진 증류수를 사용하였다. IT0를 30분간 세척한 후 증류수로 2회 반복하여 초음파 세척을 10분간 진행하였다. 증류수
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세척이 끝난 후, 이소프로필알콜, 아세톤, 메탄올의 용제로 초음파 세척을 하고 건조시킨 후 플라즈마 세정기로 수송시켰다. 또한, 산소 플라즈마를 이용하여 상기 기판을 5분간 세정한후 진공 증착기로 기판을수송시켰다.
상기와 같이 준비된 110 투명 전극 위에 하기 바-1 화합물을 50ᅀ의 두께로 열 진공 증착하여 정공주입층을 형성하였다. 상기 정공주입층 위에 하기 _1 화합물을 250요의 두께로 열 진공 증착하여 정공수송증을 형성하고, 상기 정공수송층 위에 하기 1押-2 화합물을 50入 두께로 진공 증착하여 전자저지층을 형성하였다. 상기 전자저지층 위에 발광층으로서 앞서 실시예 1에서 제조한 화합물 1, 하기 抑-1 화합물, 및 인광도펀트 61)-1을 44: 44 : 12의 중량비로 공증착하여 400入 두께의 발광층을 형성하였다. 상기 발광증 위에 하기 £1^1 화합물을 250쇼의 두께로 진공 증착하여 전자수송증을 형성하고, 상기 전자수송층 위에 하기 묘 화합물 및 니를 98 : 2의 중량비로 진공 증착하여 100쇼 두께의 전자주입층을 형성하였다. 상기 전자주입층 위에 1000入 두께로 알루미늄을 증착하여 음극을 형성하였다.
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상기의 과정에서 유기물의 증착속도는 0.4 ~ 0.7 떼를 유지하였고, 알루미늄은 2
증착 속도를 유지하였으며, 증착시 진공도는 1 X 10-7 ~ 5 X 10一8 1;017를 유지하였다. 실험예 2내지 16
상기 실험예 1에서 실시예 1의 화합물 1 대신, 하기 표 1에 기재된
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화합물을 사용하는 것을 제외하고는, 상기 실험예 1과 동일한 방법으로 유기 발광소자를 제조하였다. 비교실험예 1내지 5
상기 실험예 1에서 상기 실시예 1의 화합물 1 대신 , 하기 표 1에 기재된 화합물을사용하는 것을 제외하고는, 상기 실험예 1과 동일한 방법으로 유기 발광소자를 제조하였다.
상기 실험예 및 비교실험예에서 유기 발광 소자를 1011 /0112의 전류 밀도에서 전압과 효율을 측정하였고, 50 /(계2의 전류 밀도에서 수명을 측정하여 그 결과를 하기 표 1에 나타내었다. 이때, ]그95는 초기 휘도 대비 95%가 되는 시간을 의미한다.
【표 1]
상기 표 1에서 나타난 바와 같이, 본 발명의 화합물을 발광층 물질로 사용할 경우, 비교실험예 1 내지 5에 비하여, 전압이 낮고, 효율 및 수명이 우수한 특성을 나타내는 것을 확인할 수 있었다. 이는, 본 발명의 화합물에서 2개의 트리아진 유닛이 페닐의 0^110에 위치함에 따라 서로 영향을 미치고, 또한, 다이벤조퓨란 또는 싸이오펜이 1개 이상의 트리아진 유닛에 직간접적으로 치환됨에 따라, 전자수송유닛과 물질의 안정성이 뛰어나 소자의 전압이 낮고, 효율 및 수명 등이 우수한 것임을 예측할 수 있다. 【부호의 설명】
1: 기판 2: 양극
3: 발광층 4: 음극
5: 정공 주입층 6: 정공 수송층
7 : 전자 저지증 8 : 전자 수송층
9: 전자 주입층
Claims
[화학식 1]
상기 화학식 1에서,
0는 0 또는 이고,
쇼 내지 5는 각각 독립적으로 , 치환 또는 비치환된 06-60 아릴 ; 치환 또는 비치환된 0, 比 및 로 구성되는 군으로부터 선택되는 헤테로원자를 1개 이상을 포함하는 01-60 헤테로아릴이거나, : 내지 5는 서로 인접하는 기와 결합하여 축합 고리를 형성하고,
내지 는 각각 독립적으로, 단일 결합; 치환 또는 비치환된 (:6-60 아릴렌; 또는 치환 또는 비치환된 0 , ^ 및 으로 구성되는 군으로부터 선택되는 헤테로원자를 1개 이상을 포함하는 01-60 헤테로아릴렌이고,
내지 ¾은 각각 독립적으로, 수소; 중수소; 할로겐; 시아노; 니트로 ; 아미노 ; 치환 또는 비치환된 -60 알킬 ; 치환 또는 비치환된 01-60 할로알킬 ; 치환 또는 비치환된 0!-60 알콕시 ; 치환 또는 비치환된 01-60
2019/216743 1»(:1^1{2019/006002
할로알콕시 ; 치환 또는 비치환된 03-60 사이클로알킬 ; 치환 또는 비치환된 02-60 알케닐 ; 치환 또는 비치환된 아릴 ; 치환 또는 비치환된 06-60 아릴옥시 ; 또는 치환 또는 비치환된 比 0 및 £로 구성되는 군으로부터 선택되는 헤테로원자를 1개 이상포함하는 01-60 헤테로아릴이고,
은 0 내지 4의 정수이고,
112는 0 내지 3의 정수이고,
은 0 내지 4의 정수이다.
【청구항 2]
제 1항에 있어서,
쇼 내지 3은 각각 독립적으로, 치환 또는 비치환된 06-60 아릴인, 화합물.
【청구항 3】
제 1항에 있어서,
쇼 내지 3은 페닐인, 화합물 .
【청구항 4】
제 1항에 있어서,
내지 은 각각 독립적으로, 단일 결합; 또는 치환 또는 비치환된
06-60 아릴렌인 , 화합물
【청구항 5]
제 1항에 있어서,
내지 은 단일 결합인, 화합물
【청구항 6]
제 1항에 있어서,
상기 화학식 1은 하기 화학식 2 내지 5의 화합물 중 어느 하나인, 화합물:
2019/216743 1»(:1/10公019/006002
[화학식 2]
[화학식 4]
2019/216743 1»(:1^1{2019/006002
상기 화학식 2 내지 5에서, ¾ 내지 ¾, V! 내지 ¾, Q 1 Ar Ar 및 에 대한설명은 제 1항에서 정의한 바와 같다.
【청구항 7]
제 1항에 있어서,
Ar4 및 5는 각각 독립적으로, 치환 또는 비치환된 06-60 아릴이거나, 4 및 5는서로 인접하는 기와 결합하여 축합고리를 형성하는, 화합물.
【청구항 8】
2019/216743 1»(:1^1{2019/006002
제 1항에 있어서,
는 단일 결합, 페닐렌, 피리딘디일, 비페닐디일, 또는 나프틸렌인, 화합물:
【청구항 9】
제 1항에 있어서,
상기 화합물은 하기 화합물로 구성되는 군으로부터 선택되는 어느 하나인, 화합물:
43
2019/216743 1»(:1^1{2019/006002
【청구항 10】
제 1 전극; 상기 제 1 전극과 대향하여 구비된 제 2 전극; 및 상기 저 11 전극과 상기 제 2 전극 사이에 구비된 1증 이상의 유기물 증을 포함하는 유기 발광 소자로서, 상기 유기물 층 중 1층 이상은 제 1항 내지 제 9항 중 어느 하나의 항에 따른 화합물을 포함하는, 유기 발광소자. 【청구항 11】
제 10항에 있어서,
상기 유기물층은 발광층을 포함할 수 있고, 상기 발광층은 2종 이상의 호스트 물질을포함하는, 유기 발광소자. 【청구항 12】
제 11항에 있어서,
상기 2종 이상의 호스트 물질은 상기 화학식 1로 표시되는 화합물을 포함하는, 유기 발광소자.
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