CN109134493A - 一种具有抗菌活性的2-氧代色烯并噻吩衍生物及其合成方法和应用 - Google Patents

一种具有抗菌活性的2-氧代色烯并噻吩衍生物及其合成方法和应用 Download PDF

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CN109134493A
CN109134493A CN201811093955.0A CN201811093955A CN109134493A CN 109134493 A CN109134493 A CN 109134493A CN 201811093955 A CN201811093955 A CN 201811093955A CN 109134493 A CN109134493 A CN 109134493A
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谢建武
陈李君
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Zhejiang Normal University CJNU
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Zhejiang Normal University CJNU
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    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D495/00—Heterocyclic compounds containing in the condensed system at least one hetero ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms
    • C07D495/02—Heterocyclic compounds containing in the condensed system at least one hetero ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms in which the condensed system contains two hetero rings
    • C07D495/04—Ortho-condensed systems

Abstract

本发明公开了一种具有抗菌活性的2‑氧代色烯并噻吩衍生物及其合成方法和应用，该2‑氧代色烯并噻吩衍生物的结构如式(I)所示，其中R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7独立地选自氢、氯、溴、甲基或甲氧基。该2‑氧代色烯并噻吩衍生物具有较好的抗菌效果，可以作为一种潜在的抗菌剂使用。

Description

一种具有抗菌活性的2-氧代色烯并噻吩衍生物及其合成方法 和应用
技术领域
本发明涉及杂环化合物的合成领域，具体涉及一种2-氧代色烯并噻吩衍生物及其合成方法和应用。
背景技术
色烯及噻吩(式1)都是重要的杂环化合物，广泛的存在于许多天然产物及活性物质中[(a)M.Miski,J.Jakupovic,Phytochemistry,1990,29,1995-1998.(b)N.Schuster,C.Christiansen,J.Jakupovic,M.Mungai,Phytochemistry,1993,34,1179-1181.]，如它们具有抗凝血，杀虫，驱虫，催眠，抗真菌，植物抗毒素，抗肿瘤和降血压等功效。[(a)A.A.Deana,J.Med.Chem.,1983,26,580-591.(b)E.Wenkert,B.L.Buckwalter,J.Am.Chem.Soc.,1972,94,4367-4368.]此外，噻吩也是许多医药中间体及手性配体的前体，并广泛应用于材料中。因此，色烯及噻吩的合成，引起了化学家和药学家的的研究兴趣。
然而，如何通过化学反应，构建一类新型的并环杂环化合物，该杂环化合物同时含有色烯和噻吩骨架，目前还鲜有报道。
因此，开发出一种新的色烯并噻吩衍生物及其新的合成方法具有重要的意义。
发明内容
本发明提供了一种具有抗菌活性的2-氧代色烯并噻吩衍生物及其应用，该2-氧代色烯并噻吩衍生物具有较好的抗菌活性。
本发明还提供了一种原料易得，同时操作简便和对环境友好的2-氧代色烯并噻吩衍生物的合成方法。
一种具有抗菌活性的2-氧代色烯并噻吩衍生物，结构如式(I)所示：
式(I)中，R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7独立地选自氢、氯、溴、甲基、甲氧基或三氟甲基。
作为优选，所述的2-氧代色烯并噻吩衍生物为式6aa,6ba,6ea,6fa,6ga,6ja,6ab,6ae,6ag中的一种：
本发明还提供了一种所述的2-氧代色烯并噻吩衍生物的合成方法，包括以下步骤：
在25℃及氩气保护下，2-氧代色烯衍生物与2-溴芳基乙酮在氢氧化钠及偶氮二甲酸二乙酯催化下在溶剂中进行反应20分钟，经后处理得到所述的2-氧代色烯并噻吩衍生物；
所述的2-氧代色烯衍生物的结构式为A所示：
其中，R7、R5和R6独立地选自氢、氯、溴、甲基或甲氧基；
所述的2-溴芳基乙酮的结构如(B)所示：
其中，R2、R3和R4独立地选自氢、氯、溴、甲基或甲氧基；
所述的偶氮二甲酸二乙酯结构式如(C)所示：
该合成方法的作用机制如下：该反应先发生麦克加成，接着分子内发生烷基化反应，关环，从而得到2-氧代色烯并噻吩衍生物。
以溶剂存在条件为例，本发明各种原料间的反应方程式如下：
其中，R2、R3和R4独立地选自氢、氯、溴、甲基或甲氧基；
本发明中反应原料2-氧代色烯衍生物与2-溴芳基乙酮的用量并没有严格的限定，一般按照化学反应计量比进行反应，也可以是其中一种化合物过量进行反应。
作为优选，所述的溶剂为乙腈。本发明中反应溶剂用量并没有严格的限定，可根据反应原料的用量调整：反应原料较多增加反应溶剂的用量，反应原料较少减少反应溶剂的用量。
作为优选，所述的反应温度为25℃。
所述的后处理可采用合成领域常用的后处理方法，如采用重结晶或柱层析进行提纯，后处理可包括：除去溶剂后用有机溶剂重结晶。
所述的有机溶剂可选用乙酸乙酯、石油醚中的一种或者两种。
或者，所述的后处理包括：减压除去溶剂，再经柱层析。所述的柱层析的淋洗液选用石油醚和乙酸乙酯的混合液。
所述的2-氧代色烯并噻吩衍生物可作为抗菌剂使用，通过对水稻纹枯病菌、苦瓜枯萎病菌、番茄早疫病菌、苹果腐烂病菌进行了测试，该类化合物具有一定的抗菌活性。
本发明的最后一个目的在于提供2-氧代色烯并噻吩衍生物作为抗菌剂的应用。
同现有技术相比，本发明具有如下优点：
(1)本发明2-氧代色烯并噻吩衍生物的合成方法，其技术关键是2-氧代色烯衍生物与2-溴芳基乙酮为原料，氢氧化钠为催化剂，并且选用廉价的反应溶剂，一锅法直接合成2-氧代色烯并噻吩衍生物；具有反应时间短，收率高，溶剂廉价易得，操作简便，适用范围广等众多优点，适宜于工业化生产。
(2)本发明的2-氧代色烯并噻吩衍生物结构新颖，可作为抗菌剂使用，尤其是对水稻纹枯病菌、苦瓜枯萎病菌、番茄早疫病菌、苹果腐烂病菌都有抑制活性等有一定的抑制作用。
具体实施方式
实施例1
25℃下，将2-氧代色烯衍生物衍生物1a(309mg,1.1mmol)、2-溴芳基乙酮4a(198mg,1mmol)，5毫升的乙腈，氢氧化钠(48mg,1.2mmol)，偶氮二甲酸二乙酯(157.5μL，1mmol)依次加入10毫升的反应瓶中，接着搅拌反应20分钟。随后减压除去溶剂，以石油醚为淋洗液进行柱层析得到结构式如6aa的2-氧代色烯并噻吩衍生物6aa(366mg,产率92％)。反应方程式如下：
将上述得到的2-氧代色烯并噻吩衍生物6aa的结构经过核磁共振及高分辨质谱进行鉴定，1H NMR(600MHz,CDCl3)δ10.56(s,1H),8.22(d,J＝8.0Hz,1H),7.86(d,J＝7.4Hz,2H),7.58(t,J＝7.3Hz,1H),7.44(dt,J＝26.1,8.0Hz,5H),7.37(d,J＝7.8Hz,2H),7.31(d,J＝8.1Hz,1H),7.20(t,J＝7.2Hz,1H),7.05(t,J＝7.5Hz,1H).13C NMR(151MHz,CDCl3)δ188.6,162.3,161.1,151.9,139.6,139.0,137.5,132.9,131.5,130.0,129.6,128.8,128.7,125.4,124.2,119.6,117.6,117.0,115.4,105.0.ESI-HRMS:calcd for C24H15NO3S+H398.0845,found 398.0842.表明得到的2-氧代色烯并噻吩衍生物具有结构式6aa所示的结构。
实施例2
25℃下，将2-氧代色烯衍生物衍生物1b(346mg,1.1mmol)、2-溴芳基乙酮4a(224mg,1mmol)，5毫升的乙腈，氢氧化钠(48mg,1.2mmol)，偶氮二甲酸二乙酯(157.5μL，1mmol)依次加入10毫升的反应瓶中，接着搅拌反应20分钟。随后减压除去溶剂，以石油醚为淋洗液进行柱层析得到结构式如6ba的2-氧代色烯并噻吩衍生物6ba(388mg,产率90％)。反应方程式如下：
将上述得到的2-氧代色烯并噻吩衍生物6ba的结构经过核磁共振及高分辨质谱进行鉴定，1H NMR(600MHz,CDCl3)δ10.51(s,1H),8.31(d,J＝2.5Hz,1H),7.84(d,J＝7.1Hz,2H),7.62(t,J＝7.5Hz,1H),7.49(t,J＝7.8Hz,2H),7.44(t,J＝7.9Hz,2H),7.39–7.36(m,3H),7.25(s,1H),7.22(t,J＝7.4Hz,1H).13C NMR(151MHz,CDCl3)δ188.4,162.5,160.7,150.4,139.5,138.9,136.4,133.1,131.5,130.1,129.7,129.5,128.9,128.5,125.7,119.8,118.9,118.2,116.2,104.7.ESI-HRMS:calcd for C24H14ClNO3S+H 432.0456,found432.0459.表明得到的2-氧代色烯并噻吩衍生物具有结构式6ba所示的结构。
实施例3
25℃下，将2-氧代色烯衍生物衍生物1e(346mg，1.1mmol)、2-溴芳基乙酮4a(224mg,1mmol)，5毫升的乙腈，氢氧化钠(48mg,1.2mmol)，偶氮二甲酸二乙酯(157.5μL，1mmol)依次加入10毫升的反应瓶中，接着搅拌反应20分钟。随后减压除去溶剂，以石油醚为淋洗液进行柱层析得到结构式如6ea的2-氧代色烯并噻吩衍生物6ea(346mg,产率78％)。反应方程式如下：
将上述得到的2-氧代色烯并噻吩衍生物6ea的结构经过核磁共振及高分辨质谱进行鉴定，1H NMR(600MHz,CDCl3)δ11.04(s,1H),8.16(dd,J＝8.2,1.4Hz,1H),7.87(dd,J＝8.1,1.1Hz,2H),7.64(dd,J＝8.1,1.1Hz,1H),7.60(t,J＝7.5Hz,1H),7.51(dd,J＝8.0,1.3Hz,1H),7.47(t,J＝7.8Hz,2H),7.44–7.40(m,1H),7.37–7.33(m,1H),7.32(dd,J＝8.3,1.1Hz,1H),7.12(td,J＝7.7,1.2Hz,1H),7.07–7.03(m,1H).13C NMR(151MHz,CDCl3)δ188.6,160.8,160.7,152.0,139.4,137.2,136.1,133.1,131.6,130.5,129.7,128.8,128.8,128.1,125.4,124.9,124.3,118.3,117.7,116.8,116.2,106.1.ESI-HRMS:calcdfor C24H14ClNO3S+H 432.0456,found 432.0452.表明得到的2-氧代色烯并噻吩衍生物具有结构式6ea所示的结构。
实施例4
25℃下，将2-氧代色烯衍生物衍生物1f(346mg,1.1mmol)、2-溴芳基乙酮4a(224mg,1mmol)，5毫升的乙腈，氢氧化钠(48mg,1.2mmol)，偶氮二甲酸二乙酯(157.5μL，1mmol)依次加入10毫升的反应瓶中，接着搅拌反应20分钟。随后减压除去溶剂，以石油醚为淋洗液进行柱层析得到结构式如6fa的2-氧代色烯并噻吩衍生物6fa(337mg,产率86％)。反应方程式如下：
将上述得到的2-氧代色烯并噻吩衍生物6fa的结构经过核磁共振及高分辨质谱进行鉴定，1H NMR(600MHz,CDCl3)δ10.58(s,1H),8.14(d,J＝8.0Hz,1H),7.87(d,J＝7.8Hz,2H),7.60(t,J＝7.3Hz,1H),7.47(t,J＝7.7Hz,2H),7.42(t,J＝7.7Hz,1H),7.36(dd,J＝10.7,5.1Hz,2H),7.32(d,J＝8.2Hz,1H),7.28(dd,J＝8.1,2.0Hz,1H),7.17(d,J＝8.0Hz,1H),7.05(t,J＝7.7Hz,1H).13C NMR(151MHz,CDCl3)δ188.6,161.4,161.1,151.9,140.1,139.3,137.1,135.8,133.2,131.6,131.0,129.7,128.8,128.8,125.3,124.4,119.7,117.7,117.4,116.9,116.1,105.4.ESI-HRMS:calcd for C24H14ClNO3S+H 432.0456,found432.0457.表明得到的2-氧代色烯并噻吩衍生物具有结构式6fa所示的结构。
实施例5
25℃下，将2-氧代色烯衍生物衍生物1g(342mg,1.1mmol)、2-溴芳基乙酮4a(224mg,1mmol)，5毫升的乙腈，氢氧化钠(48mg,1.2mmol)，偶氮二甲酸二乙酯(157.5μL，1mmol)依次加入10毫升的反应瓶中，接着搅拌反应20分钟。随后减压除去溶剂，以石油醚为淋洗液进行柱层析得到结构式如6ga的2-氧代色烯并噻吩衍生物6ga(418mg,产率97％)。反应方程式如下：
将上述得到的2-氧代色烯并噻吩衍生物6ga的结构经过核磁共振及高分辨质谱进行鉴定，1H NMR(600MHz,CDCl3)δ10.52(s,1H),8.20(dd,J＝8.1,0.9Hz,1H),7.85(d,J＝7.3Hz,2H),7.59(t,J＝7.4Hz,1H),7.47(t,J＝7.7Hz,2H),7.44–7.40(m,1H),7.38(d,J＝8.7Hz,2H),7.31(d,J＝8.7Hz,3H),7.06(t,J＝7.3Hz,1H).13C NMR(151MHz,CDCl3)δ188.5,161.9,161.1,151.9,139.4,137.6,137.4,133.1,131.6,130.5,130.1,129.6,128.8,128.8,124.3,120.9,117.6,116.9,115.8,105.2.ESI-HRMS:calcd for C24H14ClNO3S+H432.0456,found 432.0460.表明得到的2-氧代色烯并噻吩衍生物具有结构式6ga所示的结构。
实施例6
25℃下，将2-氧代色烯衍生物衍生物1j(342mg,1.1mmol)、2-溴芳基乙酮4a(224mg,1mmol)，5毫升的乙腈，氢氧化钠(48mg,1.2mmol)，偶氮二甲酸二乙酯(157.5μL，1mmol)依次加入10毫升的反应瓶中，接着搅拌反应20分钟。随后减压除去溶剂，以石油醚为淋洗液进行柱层析得到结构式如6ja的2-氧代色烯并噻吩衍生物6ja(346mg,产率81％)。反应方程式如下：
将上述得到的2-氧代色烯并噻吩衍生物6ja的结构经过核磁共振及高分辨质谱进行鉴定，1H NMR(600MHz,CDCl3)δ10.21(s,1H),8.24(dd,J＝8.2,1.4Hz,1H),7.85–7.81(m,2H),7.56(t,J＝7.5Hz,1H),7.46–7.39(m,3H),7.33–7.29(m,3H),7.07–7.03(m,1H),6.95(d,J＝8.9Hz,2H),3.82(s,3H).13C NMR(151MHz,CDCl3)δ188.5,164.4,161.1,157.7,152.0,139.7,137.9,132.8,132.2,131.5,129.5,128.9,128.7,124.2,122.6,117.6,117.1,115.2,114.8,104.2,55.7.ESI-HRMS:calcd for C25H17NO4S+H 428.0951,found428.0959.表明得到的2-氧代色烯并噻吩衍生物具有结构式6ja所示的结构。
实施例7
25℃下，将2-氧代色烯衍生物衍生物1a(309mg,1.1mmol)、2-溴芳基乙酮4b(233mg,1mmol)，5毫升的乙腈，氢氧化钠(48mg,1.2mmol)，偶氮二甲酸二乙酯(157.5μL，1mmol)依次加入10毫升的反应瓶中，接着搅拌反应20分钟。随后减压除去溶剂，以石油醚为淋洗液进行柱层析得到结构式如6ab的2-氧代色烯并噻吩衍生物6ab(380mg,产率88％)。反应方程式如下：
将上述得到的2-氧代色烯并噻吩衍生物6ab的结构经过核磁共振及高分辨质谱进行鉴定，1H NMR(600MHz,CDCl3)δ10.71(s,1H),9.36(d,J＝8.1Hz,1H),7.54(t,J＝7.6Hz,1H),7.50–7.43(m,3H),7.41(t,J＝7.7Hz,2H),7.37(t,J＝7.9Hz,2H),7.33–7.28(m,3H),7.19(t,J＝7.3Hz,1H).13C NMR(151MHz,CDCl3)δ185.2,163.2,161.2,152.1,140.8,140.0,138.7,132.4,131.6,131.5,130.4,130.0,129.6,129.1,127.0,125.7,124.8,119.9,117.4,117.3,116.4,106.0.ESI-HRMS:calcd for C24H14ClNO3S+H 432.0456,found432.0464.表明得到的2-氧代色烯并噻吩衍生物具有结构式6ab所示的结构。
实施例8
25℃下，将2-氧代色烯衍生物衍生物1a(309mg,1.1mmol)、2-溴芳基乙酮4e(277mg,1mmol)，5毫升的乙腈，氢氧化钠(48mg,1.2mmol)，偶氮二甲酸二乙酯(157.5μL，1mmol)依次加入10毫升的反应瓶中，接着搅拌反应20分钟。随后减压除去溶剂，以石油醚为淋洗液进行柱层析得到结构式如6ae的2-氧代色烯并噻吩衍生物6ae(442mg,产率93％)。反应方程式如下：
将上述得到的2-氧代色烯并噻吩衍生物6ae的结构经过核磁共振及高分辨质谱进行鉴定，1H NMR(600MHz,CDCl3)δ10.57(s,1H),8.26(d,J＝7.7Hz,1H),7.72(d,J＝8.3Hz,2H),7.60(d,J＝8.3Hz,2H),7.45(t,J＝7.8Hz,3H),7.37(d,J＝7.9Hz,2H),7.33(d,J＝8.1Hz,1H),7.22(t,J＝7.3Hz,1H),7.10(t,J＝7.5Hz,1H).13C NMR(151MHz,CDCl3)δ187.3,162.5,161.0,152.0,138.9,138.4,138.0,132.0,131.8,131.1,130.1,128.8,127.9,125.6,124.4,119.8,117.7,116.9,114.7,105.1.ESI-HRMS:calcd for C24H14BrNO3S+H475.9951,found 475.9934.表明得到的2-氧代色烯并噻吩衍生物具有结构式6ae所示的结构。
实施例9
25℃下，将2-氧代色烯衍生物衍生物1a(309mg,1.1mmol)、2-溴芳基乙酮4g(213mg,1mmol)，5毫升的乙腈，氢氧化钠(48mg,1.2mmol)，偶氮二甲酸二乙酯(157.5μL，1mmol)依次加入10毫升的反应瓶中，接着搅拌反应20分钟。随后减压除去溶剂，以石油醚为淋洗液进行柱层析得到结构式如6ag的2-氧代色烯并噻吩衍生物6ag(358mg,产率98％)。反应方程式如下：
将上述得到的2-氧代色烯并噻吩衍生物6ag的结构经过核磁共振及高分辨质谱进行鉴定，1H NMR(600MHz,CDCl3)δ10.49(s,1H),8.08(dd,J＝8.1,1.3Hz,1H),7.88(d,J＝8.8Hz,2H),7.46–7.36(m,5H),7.31(dd,J＝8.2,1.0Hz,1H),7.19(t,J＝7.2Hz,1H),7.08–7.02(m,1H),6.94(d,J＝8.8Hz,2H),3.88(s,3H).13C NMR(101MHz,CDCl3)δ187.6,163.8,161.8,161.1,151.9,139.2,136.1,132.2,131.9,131.2,130.0,128.6,125.2,124.3,119.6,117.6,117.1,115.5,114.0,104.6,55.7.ESI-HRMS:calcd for C25H17NO4S+H428.0951,found 428.0948.表明得到的2-氧代色烯并噻吩衍生物具有结构式6ag所示的结构。
实施例10：样品的抗菌性能评价
1.抗真菌活性测定过程：含有不同化合物的培养基制备:将合成的不同化合物分别溶于丙酮，配成不同浓度的母液。分别吸取1mL母液与9mL MEA培养基(20g麦芽，20g蔗糖，1g蛋白胨，1L水，18g琼脂)于无菌试管中，充分振摇后倒入无菌培养皿中，使培养基中化合物的最终质量浓度分别为100，50,10和1μg/mL，以等量丙酮作为空白对照。将活化的植物致病真菌用无菌打孔器打成直径为5mm的菌块，置于上述培养基，每处理重复3次，在28℃恒温下，培养3～7天后，采用十字交叉法测量供试菌菌落直径。按如下公式计算抑制率:抑制率＝(对照菌落直径－处理菌落直径)/(对照菌落直径－5mm)×100％。
2.抗菌性能
由表1知道，所有化合物对水稻纹枯病菌、苦瓜枯萎病菌、番茄早疫病菌、苹果腐烂病菌四种真菌都有一定的抑制活性，其中6ba、6ea、6ab对水稻纹枯病菌、番茄早疫病菌抑制率很好。
表1.同种浓度(浓度为50μg/mL)下不同化合物对4种植物致病真菌的抑制作用
于是，以水稻纹枯病菌、番茄早疫病菌两种菌为主，把所有化合物配制成不同浓度来做，并且得出了IC50(最小抑制浓度)值。
表2. 2种植物致病真菌的具体抑制效果
以上实验证明，2-氧代色烯并噻吩衍生物对水稻纹枯病菌、苦瓜枯萎病菌、番茄早疫病菌、苹果腐烂病菌、小麦赤霉病菌四种真菌有一定的抑制作用，其中6ba、6ea、6ab和6ja对水稻纹枯病菌有较好的抑制活性；6ga、6ja、6ab和6ba则对番茄早疫病菌都有较好的抑制活性。

Claims (8)

1.一种具有抗菌活性的2-氧代色烯并噻吩衍生物，其特征在于，结构如式(I)所示：
式(I)中，R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7独立地选自氢、氯、溴、甲基或甲氧基。
2.根据权利要求1所述的具有抗菌活性的2-氧代色烯并噻吩衍生物，其特征在于，为化合物6aa,6ba,6ea,6fa,6ga,6ja,6ab,6ae,6ag中的一种：
3.一种如权利要求1或2所述的2-氧代色烯并噻吩衍生物的合成方法，其特征在于，包括以下步骤：
氩气保护下，2-氧代色烯衍生物与2-溴芳基乙酮在氢氧化钠及偶氮二甲酸二乙酯催化下在溶剂中进行反应20分钟，经后处理得到所述的2-氧代色烯并噻吩衍生物；
所述的2-氧代色烯衍生物的结构式为A所示：
其中，R7、R5和R6独立地选自氢、氯、溴、甲基或甲氧基；
所述的2-溴芳基乙酮的结构如(B)所示：
其中，R2、R3和R4独立地选自氢、氯、溴、甲基或甲氧基；
所述的偶氮二甲酸二乙酯结构式如(C)所示：
4.根据权利要求3所述的2-氧代色烯并噻吩衍生物的合成方法，其特征在于，所述的溶剂为乙腈。
5.根据权利要求3所述的2-氧代色烯并噻吩衍生物的合成方法，其特征在于，反应温度为25℃。
6.根据权利要求3所述的2-氧代色烯并噻吩衍生物的合成方法，其特征在于，所述的后处理包括：减压除去溶剂，再经柱层析得到所述的2-氧代色烯并噻吩衍生物。
7.一种如权利要求1或2所述的2-氧代色烯并噻吩衍生物在制备抗菌剂中的应用。
8.权利要求7所述的2-氧代色烯并噻吩衍生物在制备抗菌剂中的应用，其特征在于，所述的抗菌剂用于防治水稻纹枯病菌、苦瓜枯萎病菌、番茄早疫病菌、苹果腐烂病菌中的一种或者多种。
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