CN107698604B - 具有抗菌活性的3-溴代-3-硝基-2-芳基喹啉并硫吡喃衍生物及其合成方法和应用 - Google Patents

具有抗菌活性的3-溴代-3-硝基-2-芳基喹啉并硫吡喃衍生物及其合成方法和应用 Download PDF

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Abstract

本发明公开了一种具有抗菌活性的3‑溴代‑3‑硝基‑2‑芳基喹啉并硫吡喃衍生物及其合成方法和应用，该3‑溴代‑3‑硝基‑2‑芳基喹啉并硫吡喃衍生物的结构如式(I)所示，其中R1和R2独立地选自氢、甲基、溴、氯、硝基或甲氧基。该3‑溴代‑3‑硝基‑2‑芳基喹啉并硫吡喃衍生物具有较好的抗菌效果，可以作为一种潜在的抗菌剂使用。

Description

具有抗菌活性的3-溴代-3-硝基-2-芳基喹啉并硫吡喃衍生物 及其合成方法和应用
技术领域
本发明涉及杂环化合物的合成领域，具体涉及一种3-溴代-3-硝基-2- 芳基喹啉并硫吡喃衍生物及其合成方法和应用。
背景技术
喹啉并硫吡喃化合物，是一类重要含氮杂螺环化合物。喹啉并硫吡喃葡化合物具有很强的药理、生理及生物活性，如具有抗癌、消炎、抗菌、抗精神病、镇痛和抗肿瘤等重要的生理活性。该类化合物在催化、材料等领域有着广泛的应用。因此，合成和研究喹啉并硫吡喃化合物具有重要的意义。
最近有几种合成3-溴代-3-硝基-2-芳基喹啉并硫吡喃衍生物的方法：
(1)2013年，化学家Zhenghong Zhou报道了以金鸡纳碱衍生物为催化剂，乙酸乙酯为溶剂，2-巯基-喹啉-3-甲醛和硝基烯烃发生串联反应，获得了手性的3-溴代-3-硝基-2-芳基喹啉并硫吡喃衍生物(Adv.Synth. Catal.2013,355,1053–1057)。
(2)2014年，Manish P.Patel则报道了2-巯基-喹啉-3-甲醛在脯氨酸的催化下，与丙二腈、苯硫酚进行一锅串联反应，获得了3-溴代-3-硝基-2- 芳基喹啉并硫吡喃衍生物(RSC Adv.,2014,4,28798–28801)。
(3)2012年，Radhey M.Singh报道了2-巯基-喹啉-3-甲醛和丙烯腈在三乙胺催化下，在DMF溶剂下发生串联反应，获得了3-溴代-3-硝基-2- 芳基喹啉并硫吡喃衍生物(Tetrahedron Letters 53(2012)3242–3244)。
此外还有一些其他方法，但是步骤比以上三种更繁琐，在此不一一列举。尽管这些方法合成了一系列3-溴代-3-硝基-2-芳基喹啉并硫吡喃衍生物，但是并没有研究该类化合物的抗菌性。因此，开发出一种新的3-溴代 -3-硝基-2-芳基喹啉并硫吡喃衍生物及其新的合成方法并研究其生物活性具有重要的意义。
发明内容
本发明提供了一种具有抗菌活性的3-溴代-3-硝基-2-芳基喹啉并硫吡喃衍生物及其应用，该3-溴代-3-硝基-2-芳基喹啉并硫吡喃衍生物具有较好的抗菌活性。
本发明还提供了一种原料易得，同时操作简便和对环境友好的3-溴代 -3-硝基-2-芳基喹啉并硫吡喃衍生物的合成方法。
一种具有抗菌活性的3-溴代-3-硝基-2-芳基喹啉并硫吡喃衍生物，结构如式(I)所示：
式(I)中，R选自氢、甲基、溴、氯、硝基或甲氧基。
作为优选，所述的3-溴代-3-硝基-2-芳基喹啉并硫吡喃衍生物为式(II) ～式(IV)中的一种：
其中，R5、R2、R3和R4独立地选自氢、甲基、溴、氯、硝基或甲氧基。
本发明还提供了一种所述的3-溴代-3-硝基-2-芳基喹啉并硫吡喃衍生物的合成方法，包括以下步骤：
在DBU的催化下，2-巯基-喹啉-3-甲醛与1-溴-硝基芳基乙烯在溶剂中反应5小时，经后处理得到所述的3-溴代-3-硝基-2-芳基喹啉并硫吡喃衍生物；
所述的2-巯基-喹啉-3-甲醛的结构式为A～E中的一种：
所述的1-溴-硝基芳基乙烯的结构如下：
R2选自氢、甲基、溴、氯、硝基或甲氧基。
所述的DBU的结构式如下：
该合成方法的作用机制如下：在DBU的催化下，先发生麦克加成反应，然后进行羟醛缩合并关环，从而得到3-溴代-3-硝基-2-芳基喹啉并硫吡喃衍生物。
以溶剂存在条件为例，本发明各种原料间的反应方程式如下：
其中，R2、R3、R4和R5独立地选自氢、甲基、溴、氯、硝基或甲氧基。
本发明中反应原料2-巯基-喹啉-3-甲醛与1-溴-硝基芳基乙烯的用量并没有严格的限定，一般按照化学反应计量比进行反应，也可以是其中一种化合物过量进行反应。
作为优选，所述的溶剂为丙酮。本发明中反应溶剂用量并没有严格的限定，可根据反应原料的用量调整：反应原料较多增加反应溶剂的用量，反应原料较少减少反应溶剂的用量。
作为优选，所述的反应温度为25℃。
所述的后处理可采用合成领域常用的后处理方法，如采用重结晶或柱层析进行提纯，后处理可包括：除去溶剂后用有机溶剂重结晶。
所述的有机溶剂可选用乙酸乙酯、石油醚中的一种或者两种。
或者，所述的后处理包括：减压除去溶剂，再经柱层析。所述的柱层析的淋洗液选用石油醚和乙酸乙酯的混合液。
所述的3-溴代-3-硝基-2-芳基喹啉并硫吡喃衍生物可作为抗菌剂使用，通过对水稻纹枯病菌、苦瓜枯萎病菌、番茄早疫病菌、苹果腐烂病菌、小麦赤霉病菌进行了测试，该类化合物具有较好的抗菌活性。
本发明的最后一个目的在于提供3-溴代-3-硝基-2-芳基喹啉并硫吡喃衍生物作为抗菌剂的应用。
同现有技术相比，本发明具有如下优点：
(1)本发明3-溴代-3-硝基-2-芳基喹啉并硫吡喃衍生物的合成方法，其技术关键是2-巯基-喹啉-3-甲醛与1-溴-硝基芳基乙烯为原料，DBU为催化剂，并且选用廉价的反应溶剂，一锅法直接合成3-溴代-3-硝基-2-芳基喹啉并硫吡喃衍生物；具有反应时间灵活，收率较高，溶剂廉价易得，操作简便，适用范围广等众多优点，适宜于工业化生产。
(2)本发明的3-溴代-3-硝基-2-芳基喹啉并硫吡喃衍生物可作为抗菌剂使用，尤其是对水稻纹枯病菌、苦瓜枯萎病菌、番茄早疫病菌、苹果腐烂病菌、小麦赤霉病菌等有一定的抑制作用。
具体实施方式
实施例1
25℃下，将2-巯基-喹啉-3-甲醛1a(38mg,0.2mmol,)、DBU(7.0mg, 0.04mmol)、2毫升的丙酮依次加入5毫升的反应试管，接着注入1-溴- 硝基芳基乙烯2a(68mg,0.3mmol)，搅拌反应10分钟。随后减压除去溶剂，以石油醚和乙酸乙酯(石油醚与乙酸乙酯体积比为12:1)的混合液为淋洗液进行柱层析得到3-溴代-3-硝基-2-芳基喹啉并硫吡喃衍生物3aa(94mg,产率89％)。反应方程式如下：
将上述得到的3-溴代-3-硝基-2-芳基喹啉并硫吡喃衍生物3aa的结构经过核磁共振及高分辨质谱进行鉴定，1H NMR(400MHz,DMSO)δ8.43 (s,1H),8.04(d,J＝8.0Hz,1H),7.88(d,J＝8.4Hz,1H),7.77(t,J＝7.4Hz, 1H),7.62–7.49(m,6H),6.28(s,1H),6.00(d,J＝7.2Hz,1H).13C NMR(101 MHz,DMSO)δ156.2,146.9,135.3,134.8,131.7,131.7,131.4,131.2,131.1, 129.4,129.4,128.7,127.3,126.6,125.7,110.5,75.0,50.3.ESI-HRMS:calcd. for C18H12BrN2O3S+H,416.9903,found 416.9918.表明得到的3-溴代-3-硝基-2-芳基喹啉并硫吡喃衍生物3aa具有结构式所示的结构。
实施例2
25℃下，将2-巯基-喹啉-3-甲醛1b(40mg,0.2mmol,)、DBU(7.0mg, 0.04mmol)、2毫升的丙酮依次加入5毫升的反应试管，接着注入1-溴- 硝基芳基乙烯2a(68mg,0.3mmol)，搅拌反应10分钟。随后减压除去溶剂，以石油醚和乙酸乙酯(石油醚与乙酸乙酯体积比为12:1)的混合液为淋洗液进行柱层析得到结构式如3ba的3-溴代-3-硝基-2-芳基喹啉并硫吡喃衍生物3ba(97mg,产率90％)。反应方程式如下：
将上述得到的3-溴代-3-硝基-2-芳基喹啉并硫吡喃衍生物3ba的结构经过核磁共振及高分辨质谱进行鉴定，1H NMR(400MHz,DMSO)δ8.33 (s,1H),7.79(d,J＝8.4Hz,2H),7.66–7.45(m,6H),6.27(s,1H),5.99(d,J＝ 7.1Hz,1H),2.50(s,3H).13C NMR(101MHz,DMSO)δ155.0,145.5,136.1, 135.3,134.2,133.2,131.7,131.7,131.3,131.2,129.4,129.4,127.3,127.1, 125.7,110.7,75.0,50.2,21.5.ESI-HRMS:calcd.for C19H15BrN2O3S+H, 431.0060,found 431.0108.表明得到的3-溴代-3-硝基-2-芳基喹啉并硫吡喃衍生物具有结构式3ba所示的结构。
实施例3
25℃下，将2-巯基-喹啉-3-甲醛1c(40mg,0.2mmol,)、DBU(7.0mg, 0.04mmol)、2毫升的丙酮依次加入5毫升的反应试管，接着注入1-溴- 硝基芳基乙烯2a(68mg,0.3mmol)，搅拌反应10分钟。随后减压除去溶剂，以石油醚和乙酸乙酯(石油醚与乙酸乙酯体积比为12:1)的混合液为淋洗液进行柱层析得到结构式如3ca的3-溴代-3-硝基-2-芳基喹啉并硫吡喃衍生物3ca(97mg,产率90％)。反应方程式如下：
将上述得到的3-溴代-3-硝基-2-芳基喹啉并硫吡喃衍生物3ca的结构经过核磁共振及高分辨质谱进行鉴定，1H NMR(600MHz,DMSO)δ8.38 (s,1H),7.95(d,J＝8.3Hz,1H),7.68(s,1H),7.58(q,J＝8.6Hz,4H),7.49(d, J＝7.4Hz,1H),7.43(d,J＝8.3Hz,1H),6.28(s,1H),5.99(d,J＝7.3Hz,1H), 2.53(s,3H).13C NMR(151MHz,DMSO)δ156.0,147.1,141.3,135.3,134.6, 131.7,131.7,131.2,130.4,129.4,129.4,128.7,128.4,126.3,123.8,110.7, 75.0,50.2,21.9.表明得到的3-溴代-3-硝基-2-芳基喹啉并硫吡喃衍生物具有结构式3ca所示的结构。
实施例4
25℃下，将2-巯基-喹啉-3-甲醛1d(54mg,0.2mmol,)、DBU(7.0mg, 0.04mmol)、2毫升的丙酮依次加入5毫升的反应试管，接着注入1-溴- 硝基芳基乙烯2a(68mg,0.3mmol)，搅拌反应10分钟。随后减压除去溶剂，以石油醚和乙酸乙酯(石油醚与乙酸乙酯体积比为12:1)的混合液为淋洗液进行柱层析得到3da 3-溴代-3-硝基-2-芳基喹啉并硫吡喃衍生物(89mg,产率73％)。反应方程式如下：
将上述得到的3-溴代-3-硝基-2-芳基喹啉并硫吡喃衍生物3da的结构经过核磁共振及高分辨质谱进行鉴定，1H NMR(600MHz,DMSO)δ8.44(s, 1H),8.37(d,J＝2.0Hz,1H),7.87(dd,J＝9.0,2.1Hz,1H),7.82(d,J＝8.9 Hz,1H),7.61–7.53(m,5H),6.28(s,1H),6.01(d,J＝5.9Hz,1H).13C NMR (151MHz,DMSO)δ157.2,145.4,135.4,134.1,134.1,132.4,132.4,131.7, 130.9,130.7,129.5,129.5,127.1,127.1 119.3,110.2,75.0,50.3.ESI-HRMS: calcd.for C18H12Br2N2O3S+H,494.9008,found 494.9023.表明得到的3-溴代 -3-硝基-2-芳基喹啉并硫吡喃衍生物具有结构式3da所示的结构。
实施例5
25℃下，将2-巯基-喹啉-3-甲醛1e(47mg,0.2mmol,)、DBU(7.0mg, 0.04mmol)、2毫升的丙酮依次加入5毫升的反应试管，接着注入1-溴- 硝基芳基乙烯2a(68mg,0.3mmol)，搅拌反应10分钟。随后减压除去溶剂，以石油醚和乙酸乙酯(石油醚与乙酸乙酯体积比为12:1)的混合液为淋洗液进行柱层析得到3-溴代-3-硝基-2-芳基喹啉并硫吡喃衍生物3ea(57mg,产率89％)。反应方程式如下：
将上述得到的3-溴代-3-硝基-2-芳基喹啉并硫吡喃衍生物3ea的结构经过核磁共振及高分辨质谱进行鉴定，1H NMR(400MHz,DMSO)δ 8.97(s,1H),8.42(d,J＝7.7Hz,1H),8.29(d,J＝8.4Hz,1H),7.96(t,J＝8.1 Hz,1H),7.76(d,J＝7.2Hz,1H),7.62–7.49(m,4H),6.36(s,1H),6.08(d,J ＝7.1Hz,1H).13C NMR(101MHz,DMSO)δ158.7,146.7,145.6,135.5,134.5,131.7,131.7,130.6,130.0,129.5,129.5,124.6,118.1,109.6,99.9,74.9, 55.3,50.3.ESI-HRMS:calcd.for C18H12BrN2O3S+H,416.9903,found 416.9913.表明得到的3-溴代-3-硝基-2-芳基喹啉并硫吡喃衍生物具有结构式3ea所示的结构。
实施例6
25℃下，将2-巯基-喹啉-3-甲醛1a(38mg,0.2mmol,)、DBU(7.0mg, 0.04mmol)、2毫升的丙酮依次加入5毫升的反应试管，接着注入1-溴- 硝基芳基乙烯2b(72mg,0.3mmol)，搅拌反应10分钟。随后减压除去溶剂，以石油醚和乙酸乙酯(石油醚与乙酸乙酯体积比为12:1)的混合液为淋洗液进行柱层析得到3-溴代-3-硝基-2-芳基喹啉并硫吡喃衍生物3ab(99mg,产率93％)。反应方程式如下：
将上述得到的3-溴代-3-硝基-2-芳基喹啉并硫吡喃衍生物3ab的结构经过核磁共振及高分辨质谱进行鉴定，1H NMR(600MHz,DMSO)δ8.40 (s,1H),8.03(d,J＝8.0Hz,1H),7.87(d,J＝8.4Hz,1H),7.76(t,J＝7.5Hz, 1H),7.55(t,J＝7.4Hz,1H),7.49–7.39(m,3H),7.25(d,J＝7.9Hz,2H), 6.17(s,1H),6.00(d,J＝7.2Hz,1H),2.32(s,3H).13C NMR(151MHz,DMSO)δ156.7,146.9,140.2,134.7,131.5,131.1,129.9,129.8,129.0,128.7, 127.3,127.3,126.5,125.7,110.9,75.1,55.3,50.8,21.2.ESI-HRMS:calcd.for C19H15BrN2O3S+H,431.0060,found 431.0071.表明得到的3-溴代-3-硝基-2- 芳基喹啉并硫吡喃衍生物具有结构式3ab所示的结构。
实施例7
25℃下，将2-巯基-喹啉-3-甲醛1a(38mg,0.2mmol,)、DBU(7.0mg, 0.04mmol)、2毫升的丙酮依次加入5毫升的反应试管，接着注入1-溴- 硝基芳基乙烯(78mg,0.3mmol)，搅拌反应10分钟。随后减压除去溶剂，以石油醚和乙酸乙酯(石油醚与乙酸乙酯体积比为12:1)的混合液为淋洗液进行柱层析得到3-溴代-3-硝基-2-芳基喹啉并硫吡喃衍生物3ac(43mg,产率60％)。反应方程式如下：
将上述得到的3-溴代-3-硝基-2-芳基喹啉并硫吡喃衍生物3ac的结构经过核磁共振及高分辨质谱进行鉴定，1H NMR(600MHz,DMSO)δ8.57 (d,J＝24.6Hz,1H),7.89(t,J＝7.3Hz,2H),7.78(d,J＝6.4Hz,1H),7.71– 7.66(m,1H),5.37(d,J＝6.1Hz,1H),4.20(d,J＝13.2Hz,1H),4.10(d,J＝ 13.2Hz,1H).13C NMR(151MHz,DMSO)δ156.8,148.0,136.0,132.1,130.4,130.3,127.6,124.9,121.6,117.0,73.1,55.3,33.4.ESI-HRMS:calcd. forC13H8BrClN2OS+H,354.9302,found 354.9332.表明得到的3-溴代-3-硝基-2-芳基喹啉并硫吡喃衍生物具有结构式3ac所示的结构。
实施例8
25℃下，将2-巯基-喹啉-3-甲醛1a(38mg,0.2mmol,)、DBU(7.0mg, 0.04mmol)、2毫升的丙酮依次加入5毫升的反应试管，接着注入1-溴- 硝基芳基乙烯1d(72mg,0.3mmol)，搅拌反应10分钟。随后减压除去溶剂，以石油醚和乙酸乙酯(石油醚与乙酸乙酯体积比为12:1)的混合液为淋洗液进行柱层析得到3-溴代-3-硝基-2-芳基喹啉并硫吡喃衍生物3ad(43mg,产率60％)。反应方程式如下：
将上述得到的3-溴代-3-硝基-2-芳基喹啉并硫吡喃衍生物3ad的结构经过核磁共振及高分辨质谱进行鉴定，1H NMR(600MHz,DMSO)δ8.43 (s,1H),8.05(d,J＝8.0Hz,1H),7.88(d,J＝8.3Hz,1H),7.77(t,J＝7.5Hz, 1H),7.60–7.54(m,4H),7.52(d,J＝7.2Hz,1H),6.29(s,1H),6.00(d,J＝ 7.0Hz,1H).13C NMR(151MHz,DMSO)δ156.2,146.9,135.3,134.8,131.7, 131.4,131.2,131.1,129.5,129.5,128.7,127.3,126.6,125.7,110.5,75.0,55.3,50.3.ESI-HRMS:calcd.for C18H12BrClN2O3S+H,450.9513,found 450.9532. 表明得到的3-溴代-3-硝基-2-芳基喹啉并硫吡喃衍生物具有结构式3ad所示的结构。
实施例9
25℃下，将2-巯基-喹啉-3-甲醛1a(38mg,0.2mmol,)、DBU(7.0mg, 0.04mmol)、2毫升的丙酮依次加入5毫升的反应试管，接着注入1-溴- 硝基芳基乙烯2e(90mg,0.3mmol)，搅拌反应10分钟。随后减压除去溶剂，以石油醚和乙酸乙酯(石油醚与乙酸乙酯体积比为12:1)的混合液为淋洗液进行柱层析得到3-溴代-3-硝基-2-芳基喹啉并硫吡喃衍生物3ae(43mg,产率60％)。反应方程式如下：
将上述得到的3-溴代-3-硝基-2-芳基喹啉并硫吡喃衍生物3ae的结构经过核磁共振及高分辨质谱进行鉴定，1H NMR(600MHz,DMSO)δ8.37 (s,1H),7.98(d,J＝8.0Hz,1H),7.85(t,J＝8.2Hz,1H),7.75(dd,J＝14.9, 7.3Hz,1H),7.64(d,J＝8.4Hz,2H),7.54(t,J＝7.4Hz,1H),7.49(d,J＝8.4 Hz,2H),6.17(s,1H),5.94(d,J＝11.3Hz,1H).13C NMR(151MHz,DMSO) δ156.1,146.8,134.9,132.3,132.1,132.0,131.3,131.3,131.2,128.7,127.1,127.1,126.8,125.7,124.1,110.4,75.0,50.4.ESI-HRMS:calcd.for C18H12Br2N2O3S+H,494.9008,found 494.9018.表明得到的3-溴代-3-硝基 -2-芳基喹啉并硫吡喃衍生物具有结构式3ae所示的结构。
实施例10：部分样品的抗菌性能评价
1.抗真菌活性测定过程：含有不同化合物的培养基制备:将合成的不同化合物分别溶于丙酮，配成不同浓度的母液。分别吸取1mL母液与9mL MEA 培养基(20g麦芽，20g蔗糖，1g蛋白胨，1L水，18g琼脂)于无菌试管中，充分振摇后倒入无菌培养皿中，使培养基中化合物的最终质量浓度分别为100，50,10和1μg/mL，以等量丙酮作为空白对照。将活化的植物致病真菌用无菌打孔器打成直径为5mm的菌块，置于上述培养基，每处理重复3次，在28℃恒温下，培养3～7天后，采用十字交叉法测量供试菌菌落直径。按如下公式计算抑制率:抑制率＝(对照菌落直径－处理菌落直径)/(对照菌落直径－5mm)×100％。
2.抗菌性能
由表1知道，所有化合物3aa-3ae对水稻纹枯病菌、苦瓜枯萎病菌、番茄早疫病菌、苹果腐烂病菌、小麦赤霉病菌五种真菌都有一定的抑制活性，其中化合物3da,3ea,3ad,3ae对水稻纹枯病菌、苹果腐烂病菌抑制率很好。
表1.同种浓度(浓度为50μg/mL)下不同化合物对5种植物致病真菌的抑制作用
于是，以水稻纹枯病菌、苹果腐烂病菌两种菌为主，把所有化合物配制成不同浓度来做，并且得出了IC50(最小抑制浓度)值。表2中两个IC50值小于100，其中3da,3ea,3ad对水稻纹枯病菌有较好的抑制活性，而3da, 3ad,3ae则对苹果腐烂病菌有较好的抑制活性。
表2. 2种植物致病真菌的具体抑制效果
以上实验证明，3-溴代-3-硝基-2-芳基喹啉并硫吡喃衍生物对水稻纹枯病菌、苦瓜枯萎病菌、番茄早疫病菌、苹果腐烂病菌、小麦赤霉病菌五种真菌有一定的抑制作用。

Claims (3)

1.一种具有抗菌活性的3-溴代-3-硝基-2-芳基喹啉并硫吡喃衍生物，其特征在于，为化合物3da,3ea、3ad和3da中的一种；其中3da、3ea、3ad和3da的结构式如下：
2.一种如权利要求1所述的3-溴代-3-硝基-2-芳基喹啉并硫吡喃衍生物在制备抗菌剂中的应用，其特征在于，所述的3-溴代-3-硝基-2-芳基喹啉并硫吡喃衍生物为化合物3da,3ea和3ad中的至少一种，所述的抗菌剂用于防治水稻纹枯病菌。
3.一种如权利要求1所述的3-溴代-3-硝基-2-芳基喹啉并硫吡喃衍生物在制备抗菌剂中的应用，其特征在于，所述的3-溴代-3-硝基-2-芳基喹啉并硫吡喃衍生物为化合物3da,3ad和3ae中的至少一种，所述的抗菌剂用于防治苹果腐烂病菌。
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