CN108218888A - 一种具有抗菌活性的2-芳基苯并吡喃并二氢噻吩衍生物及其合成方法和应用 - Google Patents

一种具有抗菌活性的2-芳基苯并吡喃并二氢噻吩衍生物及其合成方法和应用 Download PDF

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Abstract

本发明公开了一种具有抗菌活性的2‑芳基苯并吡喃并二氢噻吩衍生物及其合成方法和应用，该2‑芳基苯并吡喃并二氢噻吩衍生物的结构如式(I)所示，其中R1、R2独立选自氢、氟、氯、溴、甲氧基、甲基或硝基。该2‑芳基苯并吡喃并二氢噻吩衍生物具有较好的抗菌效果，可以作为一种潜在的抗菌剂使用。

Description

一种具有抗菌活性的2-芳基苯并吡喃并二氢噻吩衍生物及其 合成方法和应用
技术领域
本发明涉及杂环化合物的合成领域，具体涉及一种2-芳基苯并吡喃并二氢噻吩衍生物及其合成方法和应用。
背景技术
2-芳基苯并吡喃并二氢噻吩作为一种非常独特的含硫杂环化合物，但是目前还没有文献报道该类化合物的合成方法，对该类化合物的生物活性等也没进行研究过。
因此，开发出一种新的方法并构造2-芳基苯并吡喃并二氢噻吩衍生物具有重要的意义。
发明内容
本发明提供了一种具有抗菌活性的2-芳基苯并吡喃并二氢噻吩衍生物及其应用，该2-芳基苯并吡喃并二氢噻吩衍生物具有较好的抗菌活性。
本发明还提供了一种原料易得，同时操作简便和对环境友好的2-芳基苯并吡喃并二氢噻吩衍生物的合成方法。
一种具有抗菌活性的2-芳基苯并吡喃并二氢噻吩衍生物，结构如式(I)所示：
式(I)中，R1、R2、R3、R4、R5独立选自氢、氯、溴、甲氧基、或甲基。
本发明还提供了一种所述的2-芳基苯并吡喃并二氢噻吩衍生物的合成方法，包括以下步骤：
取代的硫代酰胺乙酸乙酯与3-硝基苯并吡喃在溶剂中经DABCO催化下进行反应，经后处理得到所述的2-芳基苯并吡喃并二氢噻吩衍生物；
所述的取代的硫代酰胺乙酸乙酯的结构如下式所示：
其中，R3、R4、R5的定义上文所述。
所述的3-硝基苯并吡喃的结构如下式所示：
其中，R1、R2的定义如上文所述。
所述的DABCO的结构如下式所示：
该合成方法的作用机制如下：该反应先发生麦克加成，接着分子内发生加成反应并关环，从而得到2-芳基苯并吡喃并二氢噻吩衍生物。
以溶剂存在条件为例，本发明各种原料间的反应方程式如下：
其中，R1、R2、R3、R4、R5独立选自氢、氯、溴、甲氧基、或甲基。
本发明中反应原料取代的硫代酰胺乙酸乙酯与3-硝基苯并吡喃的用量并没有严格的限定，一般按照化学反应计量比进行反应，也可以是其中一种化合物过量进行反应。
作为优选，所述的溶剂为乙醇。本发明中反应溶剂用量并没有严格的限定，可根据反应原料的用量调整：反应原料较多增加反应溶剂的用量，反应原料较少减少反应溶剂的用量。
作为优选，所述的反应温度为15-35℃。
所述的后处理可采用合成领域常用的后处理方法，如采用重结晶或柱层析进行提纯，后处理可包括：除去溶剂后用有机溶剂重结晶。
所述的有机溶剂可选用乙酸乙酯、石油醚中的一种或者两种。
或者，所述的后处理包括：减压除去溶剂，再经柱层析。所述的柱层析的淋洗液选用石油醚和乙酸乙酯的混合液。
所述的2-芳基苯并吡喃并二氢噻吩衍生物可作为抗菌剂使用，通过对大肠杆菌、枯草杆菌、小麦赤霉病菌和黄瓜灰霉进行了测试，该类化合物具有一定的抗菌活性。
本发明的最后一个目的在于提供2-芳基苯并吡喃并二氢噻吩衍生物作为抗菌剂的应用。
作为优选，所述的2-芳基苯并吡喃并二氢噻吩衍生物在制备抗菌剂中的应用，所述的化合物4ac,4ca用于抑制大肠杆菌；
所述的化合物4ba,4ac用于抑制枯草杆菌；
所述的化合物4af用于抑制小麦赤霉病菌。
这些化合物对特定的菌种具有较好的抑制活性。
同现有技术相比，本发明具有如下优点：
(1)本发明2-芳基苯并吡喃并二氢噻吩衍生物的合成方法，其技术关键是取代的硫代酰胺乙酸乙酯与3-硝基苯并吡喃为原料，并且选用廉价的反应溶剂，一锅法直接合成2-芳基苯并吡喃并二氢噻吩衍生物；具有反应时间灵活，收率较高，溶剂廉价易得，操作简便，适用范围广等众多优点，适宜于工业化生产。
(2)本发明的2-芳基苯并吡喃并二氢噻吩衍生物可作为抗菌剂使用，尤其是对大肠杆菌、枯草杆菌、小麦赤霉病菌和黄瓜灰霉等有一定的抑制作用。
具体实施方式
实施例1
25℃下，将取代的硫代酰胺乙酸乙酯衍生物2a(27mg,0.12mmol,)、1毫升的乙醇依次加入5毫升的反应瓶中，接着加入3-硝基苯并吡喃3a(25mg,0.1mmol)，室温下搅拌1小时。随后减压除去溶剂，以石油醚和乙酸乙酯(石油醚与乙酸乙酯体积比为100:1)的混合液为淋洗液进行柱层析得到结构式如4aa的2-芳基苯并吡喃并二氢噻吩衍生物4aa(42mg,产率92％)。反应方程式如下：
将上述得到的2-芳基苯并吡喃并二氢噻吩衍生物4aa的结构经过核磁共振及高分辨质谱进行鉴定，1H NMR(600MHz,DMSO)δ9.67(s,1H),7.43(d,J＝7.7Hz,1H),7.36(t,J＝7.9Hz,2H),7.29–7.18(m,5H),7.12(d,J＝7.7Hz,2H),7.08–7.03(m,2H),7.00(d,J＝7.1Hz,2H),6.91(s,1H),4.33(dq,J＝10.9,7.1Hz,1H),4.29(s,1H),4.23(dq,J＝10.9,7.1Hz,1H),1.31(t,J＝7.1Hz,3H).13C NMR(151MHz,DMSO)δ165.6,156.5,152.3,140.1,136.1,129.8,129.5,129.2,129.1,127.0,126.1,123.4,123.1,123.0,117.3,109.1,95.8,73.7,60.1,38.7,15.0.ESI-HRMS:calcd for C26H22N2O4S+H 459.1373,found 459.1370.表明得到的2-芳基苯并吡喃并二氢噻吩衍生物具有结构式4aa所示的结构。
实施例2
25℃下，将取代的硫代酰胺乙酸乙酯衍生物2a(27mg,0.12mmol,)、1毫升的乙醇依次加入5毫升的反应瓶中，接着加入3-硝基苯并吡喃3b(33mg,0.1mmol)，室温下搅拌1小时。随后减压除去溶剂，以石油醚和乙酸乙酯(石油醚与乙酸乙酯体积比为100:1)的混合液为淋洗液进行柱层析得到结构式如4ab的2-芳基苯并吡喃并二氢噻吩衍生物4ab(50mg,产率94％)。反应方程式如下：
将上述得到的2-芳基苯并吡喃并二氢噻吩衍生物4ab的结构经过核磁共振及高分辨质谱进行鉴定，1H NMR(600MHz,DMSO)δ9.69(s,1H),7.61(dd,J＝2.5,0.9Hz,1H),7.44(ddd,J＝8.7,2.5,0.6Hz,1H),7.37(dd,J＝8.3,7.5Hz,2H),7.29–7.20(m,4H),7.14(d,J＝7.5Hz,2H),7.03(d,J＝8.7Hz,1H),6.99(s,2H),6.98(s,1H),4.43(dq,J＝10.9,7.1Hz,1H),4.31(s,1H),4.18(dq,J＝10.9,7.1Hz,1H),1.34(t,J＝7.1Hz,3H).13C NMR(151MHz,DMSO)δ165.28(s),157.0,151.6,140.0,135.7,131.9,131.6,129.8,129.7,129.3,127.1,126.4,126.1,123.4,119.8,114.0,108.1,95.0,73.6,60.1,38.6,15.0.ESI-HRMS:calcdfor C26H21BrN2O4S+H 537.0478,found 537.0478.表明得到的2-芳基苯并吡喃并二氢噻吩衍生物具有结构式4ab所示的结构。
实施例3
25℃下，将取代的硫代酰胺乙酸乙酯衍生物2a(27mg,0.12mmol,)、1毫升的乙醇依次加入5毫升的反应瓶中，接着加入3-硝基苯并吡喃3c(4mg,0.1mmol)，室温下搅拌1小时。随后减压除去溶剂，以石油醚和乙酸乙酯(石油醚与乙酸乙酯体积比为100:1)的混合液为淋洗液进行柱层析得到结构式如4ac的2-芳基苯并吡喃并二氢噻吩衍生物4ac(44mg,产率90％)。反应方程式如下：
将上述得到的2-芳基苯并吡喃并二氢噻吩衍生物4ac的结构经过核磁共振及高分辨质谱进行鉴定，1H NMR(600MHz,CDCl3)δ9.68(s,1H),7.47(dd,J＝2.6,0.9Hz,1H),7.37(dd,J＝8.3,7.5Hz,2H),7.33(ddd,J＝8.7,2.6,0.6Hz,1H),7.29–7.20(m,4H),7.14(d,J＝7.5Hz,2H),7.09(d,J＝8.7Hz,1H),6.99(s,1H),6.98(s,2H),4.42(dq,J＝10.9,7.1Hz,1H),4.31(s,1H),4.20(dq,J＝10.9,7.1Hz,1H),1.33(t,J＝7.1Hz,3H).13C NMR(151MHz,DMSO)δ165.3,157.0,151.1,140.0,135.7,129.8,129.7,129.3,129.1,128.7,127.1,126.4,126.3,125.6,123.4,119.3,108.2,95.0,73.6,60.1,38.7,15.0.ESI-HRMS:calcdfor C26H21ClN2O4S+H 493.0983,found 493.0985.表明得到的2-芳基苯并吡喃并二氢噻吩衍生物具有结构式4ac所示的结构。
实施例4
25℃下，将取代的硫代酰胺乙酸乙酯衍生物2a(27mg,0.12mmol,)、1毫升的乙醇依次加入5毫升的反应瓶中，接着加入3-硝基苯并吡喃3d(27mg,0.1mmol)，室温下搅拌1小时。随后减压除去溶剂，以石油醚和乙酸乙酯(石油醚与乙酸乙酯体积比为100:1)的混合液为淋洗液进行柱层析得到结构式如4ad的2-芳基苯并吡喃并二氢噻吩衍生物4ad(37mg,产率79％)。反应方程式如下：
将上述得到的2-芳基苯并吡喃并二氢噻吩衍生物4ad的结构经过核磁共振及高分辨质谱进行鉴定，1H NMR(600MHz,DMSO)δ9.69(s,1H),7.36(dd,J＝8.4,7.5Hz,2H),7.26–7.18(m,5H),7.15–7.11(m,2H),7.09–7.05(m,1H),6.99(dd,J＝8.2,1.3Hz,2H),6.93(d,J＝8.3Hz,1H),6.84(s,1H),4.41(dq,J＝10.9,7.1Hz,1H),4.25(s,1H),4.19(dq,J＝10.9,7.1Hz,1H),2.25(s,3H),1.33(t,J＝7.1Hz,3H).13C NMR(151MHz,DMSO)δ165.6,156.6,150.2,140.1,136.1,131.6,129.8,129.7,129.5,129.3,129.1,127.0,126.1,123.1,117.1,109.3,95.7,73.8,60.0,38.7,20.9,15.0.表明得到的2-芳基苯并吡喃并二氢噻吩衍生物具有结构式4ad所示的结构。
实施例5
25℃下，将取代的硫代酰胺乙酸乙酯衍生物2a(27mg,0.12mmol,)、1毫升的乙醇依次加入5毫升的反应瓶中，接着加入3-硝基苯并吡喃3e(33mg,0.1mmol)，室温下搅拌1小时。随后减压除去溶剂，以石油醚和乙酸乙酯(石油醚与乙酸乙酯体积比为100:1)的混合液为淋洗液进行柱层析得到结构式如4ae的2-芳基苯并吡喃并二氢噻吩衍生物4ae(47mg,产率87％)。反应方程式如下：
将上述得到的2-芳基苯并吡喃并二氢噻吩衍生物4ae的结构经过核磁共振及高分辨质谱进行鉴定，1H NMR(600MHz,CDCl3)δ9.68(s,1H),7.47(d,J＝8.6Hz,2H),7.43(d,J＝7.7Hz,1H),7.36(dd,J＝8.3,7.6Hz,2H),7.27(ddd,J＝8.1,7.5,0.9Hz,1H),7.20(t,J＝7.4Hz,1H),7.13(d,J＝7.6Hz,2H),7.09–7.04(m,2H),6.96(d,J＝8.6Hz,2H),6.90(s,1H),4.33(dq,J＝10.9,7.1Hz,1H),4.28(s,1H),4.23(dq,J＝10.9,7.1Hz,1H),1.31(t,J＝7.1Hz,3H).13C NMR(151MHz,DMSO)δ165.5,156.5,152.1,140.1,135.4,132.2,129.8,129.3,129.2,129.1,126.2,123.4,123.1,122.9,117.3,109.1,95.5,73.2,60.1,38.7,15.0.ESI-HRMS:calcd for C26H21BrN2O4S+H537.0478,found 537.0475.表明得到的2-芳基苯并吡喃并二氢噻吩衍生物具有结构式4ae所示的结构。
实施例6
25℃下，将取代的硫代酰胺乙酸乙酯衍生物2a(27mg,0.12mmol,)、1毫升的乙醇依次加入5毫升的反应瓶中，接着加入3-硝基苯并吡喃3f(27mg,0.1mmol)，室温下搅拌1小时。随后减压除去溶剂，以石油醚和乙酸乙酯(石油醚与乙酸乙酯体积比为100:1)的混合液为淋洗液进行柱层析得到结构式如4af的2-芳基苯并吡喃并二氢噻吩衍生物4af(41mg,产率86％)。反应方程式如下：
将上述得到的2-芳基苯并吡喃并二氢噻吩衍生物4af的结构经过核磁共振及高分辨质谱进行鉴定，1H NMR(600MHz,DMSO)δ9.66(s,1H),7.43(d,J＝7.7Hz,1H),7.35(t,J＝7.9Hz,2H),7.26(t,J＝7.5Hz,1H),7.19(t,J＝7.4Hz,1H),7.11(d,J＝7.8Hz,2H),7.04(dd,J＝17.2,7.8Hz,4H),6.89–6.85(m,3H),4.33(dq,J＝10.9,7.1Hz,1H),4.28(s,1H),4.24(dq,J＝10.9,7.1Hz,1H),2.18(s,3H),1.32(t,J＝7.1Hz,3H).13C NMR(151MHz,DMSO)δ165.6,156.4,152.3,140.1,139.1,133.1,129.8,129.7,129.2,129.1,126.9,126.1,123.4,123.0,122.9,117.3,108.9,95.9,73.4,60.1,38.6,21.1,15.0.ESI-HRMS:calcdfor C27H24N2O4S+H 473.1530,found 473.1533.表明得到的2-芳基苯并吡喃并二氢噻吩衍生物具有结构式4af所示的结构。
实施例7
25℃下，将取代的硫代酰胺乙酸乙酯衍生物2b(22mg,0.1mmol,)、1毫升的乙醇依次加入5毫升的反应瓶中，接着加入3-硝基苯并吡喃3a(25mg,0.1mmol)，室温下搅拌1小时。随后减压除去溶剂，以石油醚和乙酸乙酯(石油醚与乙酸乙酯体积比为100:1)的混合液为淋洗液进行柱层析得到结构式如4ba的2-芳基苯并吡喃并二氢噻吩衍生物4ba(47mg,产率96％)。反应方程式如下：
将上述得到的2-芳基苯并吡喃并二氢噻吩衍生物4ba的结构经过核磁共振及高分辨质谱进行鉴定，1H NMR(600MHz,DMSO)δ10.16(s,1H),7.45(d,J＝7.8Hz,1H),7.38–7.33(m,2H),7.29(dd,J＝18.7,7.4Hz,1H),7.21(ddd,J＝21.9,11.2,5.1Hz,4H),7.10–7.02(m,5H),6.38(s,1H),4.45(s,1H),4.42(ddd,J＝14.2,9.0,5.4Hz,1H),4.31(tt,J＝14.3,5.4Hz,1H),1.40(t,J＝7.1Hz,3H).13C NMR(151MHz,CDCl3)δ166.4,152.9,136.7,135.1,130.0,129.1,129.0,128.6,128.5,127.4,126.7,125.5,123.5,122.6,121.3,117.1,109.7,97.3,82.0,76.3,60.3,38.9,14.7.ESI-HRMS:calcd for C26H21ClN2O4S+H493.0983,found 493.0987.表明得到的2-芳基苯并吡喃并二氢噻吩衍生物具有结构式4ba所示的结构。
实施例8
25℃下，将取代的硫代酰胺乙酸乙酯衍生物2c(22mg,0.1mmol,)、1毫升的乙醇依次加入5毫升的反应瓶中，接着加入3-硝基苯并吡喃3a(25mg,0.1mmol)，室温下搅拌1小时。随后减压除去溶剂，以石油醚和乙酸乙酯(石油醚与乙酸乙酯体积比为100:1)的混合液为淋洗液进行柱层析得到结构式如4ca的2-芳基苯并吡喃并二氢噻吩衍生物4ca(45mg,产率92％)。反应方程式如下：
将上述得到的2-芳基苯并吡喃并二氢噻吩衍生物4ca的结构经过核磁共振及高分辨质谱进行鉴定，1H NMR(600MHz,DMSO)δ9.65(s,1H),7.42(d,J＝7.7Hz,1H),7.37(t,J＝8.1Hz,1H),7.29–7.20(m,6H),7.10–7.03(m,3H),7.00(d,J＝7.1Hz,2H),6.97(s,1H),4.32(dq,J＝10.9,7.1Hz,1H),4.29(s,1H),4.23(dq,J＝10.9,7.1Hz,1H),1.30(t,J＝7.1Hz,3H).13C NMR(151MHz,DMSO)δ165.2,155.1,152.3,141.7,136.1,133.9,131.3,129.6,129.2,129.1,127.0,125.6,123.1,123.0,122.5,121.3,117.3,109.0,97.7,73.4,60.3,38.8,14.9.ESI-HRMS:calcd for C26H21ClN2O4S+H 493.0983,found 493.0986.表明得到的2-芳基苯并吡喃并二氢噻吩衍生物具有结构式4ca所示的结构。
实施例9
25℃下，将取代的硫代酰胺乙酸乙酯衍生物2d(22mg,0.1mmol,)、1毫升的乙醇依次加入5毫升的反应瓶中，接着加入3-硝基苯并吡喃3a(25mg,0.1mmol)，室温下搅拌1小时。随后减压除去溶剂，以石油醚和乙酸乙酯(石油醚与乙酸乙酯体积比为100:1)的混合液为淋洗液进行柱层析得到结构式如4da的2-芳基苯并吡喃并二氢噻吩衍生物4da(41mg,产率84％)。反应方程式如下：
将上述得到的2-芳基苯并吡喃并二氢噻吩衍生物4da的结构经过核磁共振及高分辨质谱进行鉴定，1H NMR(600MHz,DMSO)δ9.65(s,1H),7.44–7.38(m,3H),7.29–7.21(m,4H),7.15(d,J＝8.8Hz,2H),7.05(ddd,J＝9.8,7.8,1.8Hz,2H),7.00(d,J＝7.1Hz,2H),6.91(s,1H),4.35–4.30(m,1H),4.30(s,1H),4.22(dq,J＝10.9,7.1Hz,1H),1.30(t,J＝7.1Hz,3H).13C NMR(151MHz,DMSO)δ165.3,155.8,152.3,139.1,136.0,130.1,129.6,129.5,129.2,127.0,124.8,123.3,123.0,117.3,109.1,96.7,73.6,60.2,38.8,14.9.表明得到的2-芳基苯并吡喃并二氢噻吩衍生物具有结构式4da所示的结构。
实施例10
25℃下，将取代的硫代酰胺乙酸乙酯衍生物2e(22mg,0.1mmol,)、1毫升的乙醇依次加入5毫升的反应瓶中，接着加入3-硝基苯并吡喃3a(25mg,0.1mmol)，室温下搅拌1小时。随后减压除去溶剂，以石油醚和乙酸乙酯(石油醚与乙酸乙酯体积比为100:1)的混合液为淋洗液进行柱层析得到结构式如4ea的2-芳基苯并吡喃并二氢噻吩衍生物4ea(37mg,产率76％)。反应方程式如下：
将上述得到的2-芳基苯并吡喃并二氢噻吩衍生物4ea的结构经过核磁共振及高分辨质谱进行鉴定，1H NMR(600MHz,DMSO)δ9.68(s,1H),7.43(d,J＝7.6Hz,1H),7.29–7.21(m,5H),7.05(t,J＝7.7Hz,2H),7.00(d,J＝7.0Hz,2H),6.92(s,1H),6.76(dd,J＝7.4,1.7Hz,1H),6.69(dd,J＝8.5,1.4Hz,2H),4.33(dq,J＝10.9,7.1Hz,1H),4.28(s,1H),4.23(dq,J＝10.9,7.1Hz,1H),3.74(s,3H),1.31(t,J＝7.1Hz,3H).13C NMR(151MHz,DMSO)δ165.6,160.4,156.2,152.3,141.2,136.1,130.6,129.5,129.2,129.1,127.0,123.4,122.9,117.3,114.6,111.8,109.0,108.3,96.1,73.6,60.2,55.7,38.6,15.0.ESI-HRMS:calcd for C27H24N2O5S+H 489.1479,found 489.1477.表明得到的2-芳基苯并吡喃并二氢噻吩衍生物具有结构式4ea所示的结构。
实施例11样品的抗菌性能评价
用杯盘培养法初步测定了化合物3在质量浓度为100μg/mL时对大肠杆菌、枯草杆菌、小麦赤霉病菌和黄瓜灰霉病菌的抑菌活性，如表1所示。
表1化合物抗菌活性a
a抑菌圈直径:＜10mm(－)，耐药；10～12mm(+)，低敏；13～15mm(++)，中度敏感；16～20mm(+++)，高度敏感。
由表1的结果可见所有测试化合物中，对四种菌都具有一定的抑制活性。其中化合物4ac,4ca分别对大肠杆菌的作用效果为高度敏感；化合物4ba,4ac分别对枯草杆菌的作用效果为高度敏感；化合物4af对小麦赤霉病菌的作用效果为高度敏感。

Claims (8)

1.一种具有抗菌活性的2-芳基苯并吡喃并二氢噻吩衍生物，其特征在于，结构如式(I)所示：
式(I)中，R1、R2、R3、R4、R5独立选自氢、氯、溴、甲氧基、或甲基。
2.一种如权利要求1所述的2-芳基苯并吡喃并二氢噻吩衍生物的合成方法，其特征在于，包括以下步骤：
取代的硫代酰胺乙酸乙酯与3-硝基苯并吡喃在溶剂中经DABCO催化下进行反应，反应结束后经后处理得到所述的2-芳基苯并吡喃并二氢噻吩衍生物；
所述的取代的硫代酰胺乙酸乙酯的结构如下式所示：
其中，R3、R4、R5的定义如权利要求1所述；
所述的3-硝基苯并吡喃的结构如下式所示：
其中，R1、R2的定义如权利要求1所述；
所述的DABCO的结构如下式所示：
3.根据权利要求2所述的2-芳基苯并吡喃并二氢噻吩衍生物的合成方法，其特征在于，所述的溶剂为乙醇。
4.根据权利要求2所述的2-芳基苯并吡喃并二氢噻吩衍生物的合成方法，其特征在于，反应温度为15-35℃。
5.根据权利要求2所述的2-芳基苯并吡喃并二氢噻吩衍生物的合成方法，其特征在于，所述的后处理包括：减压除去溶剂，再经柱层析得到所述的2-芳基苯并吡喃并二氢噻吩衍生物。
6.一种如权利要求1任一项所述的2-芳基苯并吡喃并二氢噻吩衍生物在制备抗菌剂中的应用。
7.根据权利要求6所述的2-芳基苯并吡喃并二氢噻吩衍生物在制备抗菌剂中的应用，其特征在于，所述的抗菌剂用于抑制大肠杆菌、枯草杆菌、小麦赤霉病菌和黄瓜灰霉病菌中的一种或者多种。
8.根据权利要求7所述的2-芳基苯并吡喃并二氢噻吩衍生物在制备抗菌剂中的应用，其特征在于，所述的化合物4ac,4ca用于抑制大肠杆菌；
所述的化合物4ba,4ac用于抑制枯草杆菌；
所述的化合物4af用于抑制小麦赤霉病菌。
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* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN109134493A (zh) * 2018-09-19 2019-01-04 浙江师范大学 一种具有抗菌活性的2-氧代色烯并噻吩衍生物及其合成方法和应用
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* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN109293672A (zh) * 2018-09-14 2019-02-01 浙江师范大学 3,4-二氢-1h-螺[萘-2,1′-噻吩并色烯]衍生物及其合成方法和应用
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