CN108352450A - 用于电子器件中的介电层的可交联聚合材料 - Google Patents
用于电子器件中的介电层的可交联聚合材料 Download PDFInfo
- Publication number
- CN108352450A CN108352450A CN201680067129.1A CN201680067129A CN108352450A CN 108352450 A CN108352450 A CN 108352450A CN 201680067129 A CN201680067129 A CN 201680067129A CN 108352450 A CN108352450 A CN 108352450A
- Authority
- CN
- China
- Prior art keywords
- polymer
- group
- dielectric layer
- electronic device
- composition
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Granted
Links
- 239000000463 material Substances 0.000 title description 5
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 claims abstract description 122
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims abstract description 40
- 239000000758 substrate Substances 0.000 claims description 45
- -1 aminobenzyl unit Chemical group 0.000 claims description 24
- 239000002904 solvent Substances 0.000 claims description 20
- 239000004065 semiconductor Substances 0.000 claims description 17
- 238000000034 method Methods 0.000 claims description 15
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 claims description 15
- 230000005855 radiation Effects 0.000 claims description 15
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims description 11
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims description 11
- 238000004132 cross linking Methods 0.000 claims description 10
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 7
- 125000002915 carbonyl group Chemical group [*:2]C([*:1])=O 0.000 claims description 6
- 230000005669 field effect Effects 0.000 claims description 6
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 claims description 6
- 239000003990 capacitor Substances 0.000 claims description 5
- 125000000325 methylidene group Chemical group [H]C([H])=* 0.000 claims description 5
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- CERQOIWHTDAKMF-UHFFFAOYSA-M Methacrylate Chemical compound CC(=C)C([O-])=O CERQOIWHTDAKMF-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims description 4
- VGGSQFUCUMXWEO-UHFFFAOYSA-N Ethene Chemical compound C=C VGGSQFUCUMXWEO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 239000005977 Ethylene Substances 0.000 claims description 3
- 150000001336 alkenes Chemical class 0.000 claims description 3
- QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N atomic oxygen Chemical compound [O] QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 125000001797 benzyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C([H])([H])* 0.000 claims description 3
- 229920006037 cross link polymer Polymers 0.000 claims description 3
- 150000002431 hydrogen Chemical group 0.000 claims description 3
- 239000004615 ingredient Substances 0.000 claims description 3
- 239000001301 oxygen Substances 0.000 claims description 3
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 claims description 3
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 claims description 3
- 150000003254 radicals Chemical class 0.000 claims description 3
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical compound [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 239000000654 additive Substances 0.000 claims description 2
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 claims description 2
- 125000005708 carbonyloxy group Chemical group [*:2]OC([*:1])=O 0.000 claims description 2
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 claims description 2
- 239000003381 stabilizer Substances 0.000 claims description 2
- 239000010409 thin film Substances 0.000 claims description 2
- PPBRXRYQALVLMV-UHFFFAOYSA-N Styrene Chemical compound C=CC1=CC=CC=C1 PPBRXRYQALVLMV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- 108010037003 Buserelin Proteins 0.000 claims 1
- CUWODFFVMXJOKD-UVLQAERKSA-N buserelin Chemical compound CCNC(=O)[C@@H]1CCCN1C(=O)[C@H](CCCN=C(N)N)NC(=O)[C@H](CC(C)C)NC(=O)[C@@H](COC(C)(C)C)NC(=O)[C@@H](NC(=O)[C@H](CO)NC(=O)[C@H](CC=1C2=CC=CC=C2NC=1)NC(=O)[C@H](CC=1NC=NC=1)NC(=O)[C@H]1NC(=O)CC1)CC1=CC=C(O)C=C1 CUWODFFVMXJOKD-UVLQAERKSA-N 0.000 claims 1
- 229960002719 buserelin Drugs 0.000 claims 1
- 125000000753 cycloalkyl group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000001153 fluoro group Chemical group F* 0.000 claims 1
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 claims 1
- 125000003253 isopropoxy group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(O*)C([H])([H])[H] 0.000 claims 1
- 238000006384 oligomerization reaction Methods 0.000 abstract 1
- WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N Tetrahydrofuran Chemical compound C1CCOC1 WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 44
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 32
- XKRFYHLGVUSROY-UHFFFAOYSA-N Argon Chemical compound [Ar] XKRFYHLGVUSROY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 18
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical class OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 18
- 239000010408 film Substances 0.000 description 17
- 229940063559 methacrylic acid Drugs 0.000 description 17
- CERQOIWHTDAKMF-UHFFFAOYSA-N Methacrylic acid Chemical class CC(=C)C(O)=O CERQOIWHTDAKMF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 16
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 15
- 235000010354 butylated hydroxytoluene Nutrition 0.000 description 14
- 239000004322 Butylated hydroxytoluene Substances 0.000 description 13
- NLZUEZXRPGMBCV-UHFFFAOYSA-N Butylhydroxytoluene Chemical compound CC1=CC(C(C)(C)C)=C(O)C(C(C)(C)C)=C1 NLZUEZXRPGMBCV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 13
- 229940095259 butylated hydroxytoluene Drugs 0.000 description 13
- 239000000178 monomer Substances 0.000 description 13
- CATSNJVOTSVZJV-UHFFFAOYSA-N heptan-2-one Chemical compound CCCCCC(C)=O CATSNJVOTSVZJV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- 238000004528 spin coating Methods 0.000 description 12
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 10
- CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N O-Xylene Chemical compound CC1=CC=CC=C1C CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 10
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 description 10
- 239000004810 polytetrafluoroethylene Substances 0.000 description 10
- 229920001343 polytetrafluoroethylene Polymers 0.000 description 10
- 229910052786 argon Inorganic materials 0.000 description 9
- 238000000576 coating method Methods 0.000 description 9
- 238000004821 distillation Methods 0.000 description 9
- 239000007789 gas Substances 0.000 description 9
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 8
- 230000005540 biological transmission Effects 0.000 description 8
- 229920001577 copolymer Chemical compound 0.000 description 8
- 238000005516 engineering process Methods 0.000 description 8
- 238000001914 filtration Methods 0.000 description 8
- 229910052737 gold Inorganic materials 0.000 description 8
- 239000010931 gold Substances 0.000 description 8
- 230000003252 repetitive effect Effects 0.000 description 8
- 239000011248 coating agent Substances 0.000 description 7
- PCHJSUWPFVWCPO-UHFFFAOYSA-N gold Chemical compound [Au] PCHJSUWPFVWCPO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- 238000000059 patterning Methods 0.000 description 7
- ZWEHNKRNPOVVGH-UHFFFAOYSA-N 2-Butanone Chemical compound CCC(C)=O ZWEHNKRNPOVVGH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- SECXISVLQFMRJM-UHFFFAOYSA-N N-Methylpyrrolidone Chemical compound CN1CCCC1=O SECXISVLQFMRJM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 239000011521 glass Substances 0.000 description 6
- 238000006116 polymerization reaction Methods 0.000 description 6
- 238000005160 1H NMR spectroscopy Methods 0.000 description 5
- KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N Isopropanol Chemical compound CC(C)O KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 239000002322 conducting polymer Substances 0.000 description 5
- 229920001940 conductive polymer Polymers 0.000 description 5
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 description 5
- 238000007639 printing Methods 0.000 description 5
- 229920005989 resin Polymers 0.000 description 5
- 239000011347 resin Substances 0.000 description 5
- 238000002207 thermal evaporation Methods 0.000 description 5
- HECLRDQVFMWTQS-UHFFFAOYSA-N Dicyclopentadiene Chemical compound C1C2C3CC=CC3C1C=C2 HECLRDQVFMWTQS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- VVQNEPGJFQJSBK-UHFFFAOYSA-N Methyl methacrylate Chemical compound COC(=O)C(C)=C VVQNEPGJFQJSBK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 125000001931 aliphatic group Chemical group 0.000 description 4
- ZSWFCLXCOIISFI-UHFFFAOYSA-N cyclopentadiene Chemical compound C1C=CC=C1 ZSWFCLXCOIISFI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- BGTOWKSIORTVQH-UHFFFAOYSA-N cyclopentanone Chemical compound O=C1CCCC1 BGTOWKSIORTVQH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 230000006870 function Effects 0.000 description 4
- 239000003999 initiator Substances 0.000 description 4
- 230000003993 interaction Effects 0.000 description 4
- 210000003739 neck Anatomy 0.000 description 4
- 239000002244 precipitate Substances 0.000 description 4
- 230000008569 process Effects 0.000 description 4
- 150000003384 small molecules Chemical class 0.000 description 4
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 4
- WBYWAXJHAXSJNI-VOTSOKGWSA-M trans-cinnamate Chemical compound [O-]C(=O)\C=C\C1=CC=CC=C1 WBYWAXJHAXSJNI-VOTSOKGWSA-M 0.000 description 4
- VKQJCUYEEABXNK-UHFFFAOYSA-N 1-chloro-4-propoxythioxanthen-9-one Chemical class S1C2=CC=CC=C2C(=O)C2=C1C(OCCC)=CC=C2Cl VKQJCUYEEABXNK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- PCUIKWJWUGRAET-UHFFFAOYSA-N 2-cyclopenta-1,3-dien-1-ylcyclopenta-1,4-dien-1-ol Chemical compound C1C=CC(O)=C1C1=CC=CC1 PCUIKWJWUGRAET-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N Acetic acid Chemical compound CC(O)=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- WVDDGKGOMKODPV-UHFFFAOYSA-N Benzyl alcohol Chemical compound OCC1=CC=CC=C1 WVDDGKGOMKODPV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 229920002799 BoPET Polymers 0.000 description 3
- XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N Ethyl acetate Chemical compound CCOC(C)=O XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000004642 Polyimide Substances 0.000 description 3
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 125000003342 alkenyl group Chemical group 0.000 description 3
- RDOXTESZEPMUJZ-UHFFFAOYSA-N anisole Chemical class COC1=CC=CC=C1 RDOXTESZEPMUJZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 3
- 125000000058 cyclopentadienyl group Chemical group C1(=CC=CC1)* 0.000 description 3
- RAXXELZNTBOGNW-UHFFFAOYSA-N imidazole Natural products C1=CNC=N1 RAXXELZNTBOGNW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 125000001449 isopropyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 3
- 150000002576 ketones Chemical class 0.000 description 3
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 3
- VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N n-Hexane Chemical compound CCCCCC VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- HMZGPNHSPWNGEP-UHFFFAOYSA-N octadecyl 2-methylprop-2-enoate Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCCOC(=O)C(C)=C HMZGPNHSPWNGEP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 238000011907 photodimerization Methods 0.000 description 3
- 229920000139 polyethylene terephthalate Polymers 0.000 description 3
- 239000005020 polyethylene terephthalate Substances 0.000 description 3
- 229920001721 polyimide Polymers 0.000 description 3
- 229920002554 vinyl polymer Polymers 0.000 description 3
- MLCPSWPIYHDOKG-BUHFOSPRSA-N (3e)-3-(2-oxo-1h-indol-3-ylidene)-1h-indol-2-one Chemical compound O=C\1NC2=CC=CC=C2C/1=C1/C2=CC=CC=C2NC1=O MLCPSWPIYHDOKG-BUHFOSPRSA-N 0.000 description 2
- JYRKWXQBMIICBI-UHFFFAOYSA-N (pentan-3-ylideneamino) acetate Chemical compound CCC(CC)=NOC(C)=O JYRKWXQBMIICBI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- FCEHBMOGCRZNNI-UHFFFAOYSA-N 1-benzothiophene Chemical compound C1=CC=C2SC=CC2=C1 FCEHBMOGCRZNNI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- KWVGIHKZDCUPEU-UHFFFAOYSA-N 2,2-dimethoxy-2-phenylacetophenone Chemical compound C=1C=CC=CC=1C(OC)(OC)C(=O)C1=CC=CC=C1 KWVGIHKZDCUPEU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- RXGUIWHIADMCFC-UHFFFAOYSA-N 2-Methylpropyl 2-methylpropionate Chemical compound CC(C)COC(=O)C(C)C RXGUIWHIADMCFC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- FFWSICBKRCICMR-UHFFFAOYSA-N 5-methyl-2-hexanone Chemical compound CC(C)CCC(C)=O FFWSICBKRCICMR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-N Acrylic acid Chemical class OC(=O)C=C NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- FERIUCNNQQJTOY-UHFFFAOYSA-N Butyric acid Chemical compound CCCC(O)=O FERIUCNNQQJTOY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- PQMOXTJVIYEOQL-UHFFFAOYSA-N Cumarin Natural products CC(C)=CCC1=C(O)C(C(=O)C(C)CC)=C(O)C2=C1OC(=O)C=C2CCC PQMOXTJVIYEOQL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VZCYOOQTPOCHFL-OWOJBTEDSA-N Fumaric acid Chemical compound OC(=O)\C=C\C(O)=O VZCYOOQTPOCHFL-OWOJBTEDSA-N 0.000 description 2
- WVRPFQGZHKZCEB-UHFFFAOYSA-N Isopropyl 2-methylpropanoate Chemical compound CC(C)OC(=O)C(C)C WVRPFQGZHKZCEB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- WLLGXSLBOPFWQV-UHFFFAOYSA-N MGK 264 Chemical compound C1=CC2CC1C1C2C(=O)N(CC(CC)CCCC)C1=O WLLGXSLBOPFWQV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- FSOGIJPGPZWNGO-UHFFFAOYSA-N Meomammein Natural products CCC(C)C(=O)C1=C(O)C(CC=C(C)C)=C(O)C2=C1OC(=O)C=C2CCC FSOGIJPGPZWNGO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- NTIZESTWPVYFNL-UHFFFAOYSA-N Methyl isobutyl ketone Chemical compound CC(C)CC(C)=O NTIZESTWPVYFNL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- UIHCLUNTQKBZGK-UHFFFAOYSA-N Methyl isobutyl ketone Natural products CCC(C)C(C)=O UIHCLUNTQKBZGK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- MZRVEZGGRBJDDB-UHFFFAOYSA-N N-Butyllithium Chemical compound [Li]CCCC MZRVEZGGRBJDDB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- UFWIBTONFRDIAS-UHFFFAOYSA-N Naphthalene Chemical compound C1=CC=CC2=CC=CC=C21 UFWIBTONFRDIAS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- QOSMNYMQXIVWKY-UHFFFAOYSA-N Propyl levulinate Chemical compound CCCOC(=O)CCC(C)=O QOSMNYMQXIVWKY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229920000147 Styrene maleic anhydride Polymers 0.000 description 2
- YTPLMLYBLZKORZ-UHFFFAOYSA-N Thiophene Chemical compound C=1C=CSC=1 YTPLMLYBLZKORZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-M acrylate group Chemical group C(C=C)(=O)[O-] NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- 230000003321 amplification Effects 0.000 description 2
- 238000010560 atom transfer radical polymerization reaction Methods 0.000 description 2
- RWCCWEUUXYIKHB-UHFFFAOYSA-N benzophenone Chemical compound C=1C=CC=CC=1C(=O)C1=CC=CC=C1 RWCCWEUUXYIKHB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000012965 benzophenone Substances 0.000 description 2
- JSLCOZYBKYHZNL-UHFFFAOYSA-N butylisobutyrate Chemical compound CCCCOC(=O)C(C)C JSLCOZYBKYHZNL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229940114081 cinnamate Drugs 0.000 description 2
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 2
- 238000007334 copolymerization reaction Methods 0.000 description 2
- ZYGHJZDHTFUPRJ-UHFFFAOYSA-N coumarin Chemical compound C1=CC=C2OC(=O)C=CC2=C1 ZYGHJZDHTFUPRJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- JHIVVAPYMSGYDF-UHFFFAOYSA-N cyclohexanone Chemical compound O=C1CCCCC1 JHIVVAPYMSGYDF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000000151 deposition Methods 0.000 description 2
- 230000008021 deposition Effects 0.000 description 2
- SWXVUIWOUIDPGS-UHFFFAOYSA-N diacetone alcohol Chemical compound CC(=O)CC(C)(C)O SWXVUIWOUIDPGS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000003989 dielectric material Substances 0.000 description 2
- 238000001035 drying Methods 0.000 description 2
- 230000005611 electricity Effects 0.000 description 2
- LZCLXQDLBQLTDK-UHFFFAOYSA-N ethyl 2-hydroxypropanoate Chemical compound CCOC(=O)C(C)O LZCLXQDLBQLTDK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000005227 gel permeation chromatography Methods 0.000 description 2
- 230000009477 glass transition Effects 0.000 description 2
- 230000002209 hydrophobic effect Effects 0.000 description 2
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 description 2
- MRNHPUHPBOKKQT-UHFFFAOYSA-N indium;tin;hydrate Chemical compound O.[In].[Sn] MRNHPUHPBOKKQT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- MLFHJEHSLIIPHL-UHFFFAOYSA-N isoamyl acetate Chemical compound CC(C)CCOC(C)=O MLFHJEHSLIIPHL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229940024423 isopropyl isobutyrate Drugs 0.000 description 2
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 2
- 229910052753 mercury Inorganic materials 0.000 description 2
- 229940063557 methacrylate Drugs 0.000 description 2
- 229940043265 methyl isobutyl ketone Drugs 0.000 description 2
- 238000003199 nucleic acid amplification method Methods 0.000 description 2
- JRZJOMJEPLMPRA-UHFFFAOYSA-N olefin Natural products CCCCCCCC=C JRZJOMJEPLMPRA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XNLICIUVMPYHGG-UHFFFAOYSA-N pentan-2-one Chemical compound CCCC(C)=O XNLICIUVMPYHGG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- PGMYKACGEOXYJE-UHFFFAOYSA-N pentyl acetate Chemical compound CCCCCOC(C)=O PGMYKACGEOXYJE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000003847 radiation curing Methods 0.000 description 2
- 239000007870 radical polymerization initiator Substances 0.000 description 2
- 238000010526 radical polymerization reaction Methods 0.000 description 2
- 230000002441 reversible effect Effects 0.000 description 2
- YRHRIQCWCFGUEQ-UHFFFAOYSA-N thioxanthen-9-one Chemical class C1=CC=C2C(=O)C3=CC=CC=C3SC2=C1 YRHRIQCWCFGUEQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VZCYOOQTPOCHFL-UHFFFAOYSA-N trans-butenedioic acid Natural products OC(=O)C=CC(O)=O VZCYOOQTPOCHFL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000000391 vinyl group Chemical group [H]C([*])=C([H])[H] 0.000 description 2
- 238000009736 wetting Methods 0.000 description 2
- NIJWSVFNELSKMF-UHFFFAOYSA-N (2,3,4,5,6-pentafluorophenyl) 2-methylprop-2-enoate Chemical class CC(=C)C(=O)OC1=C(F)C(F)=C(F)C(F)=C1F NIJWSVFNELSKMF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FDYDISGSYGFRJM-UHFFFAOYSA-N (2-methyl-2-adamantyl) 2-methylprop-2-enoate Chemical compound C1C(C2)CC3CC1C(OC(=O)C(=C)C)(C)C2C3 FDYDISGSYGFRJM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NUZIBFLYSIIHOY-UHFFFAOYSA-N 1-(cyclopenten-1-yloxy)cyclopentene;2-methylprop-2-enoic acid Chemical compound CC(=C)C(O)=O.C1CCC=C1OC1=CCCC1 NUZIBFLYSIIHOY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ARXJGSRGQADJSQ-UHFFFAOYSA-N 1-methoxypropan-2-ol Chemical compound COCC(C)O ARXJGSRGQADJSQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ODRLUQGNINLIRR-UHFFFAOYSA-N 1-propylthioxanthen-9-one Chemical class S1C2=CC=CC=C2C(=O)C2=C1C=CC=C2CCC ODRLUQGNINLIRR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YWIGIVGUASXDPK-UHFFFAOYSA-N 2,7-dioctyl-[1]benzothiolo[3,2-b][1]benzothiole Chemical compound C12=CC=C(CCCCCCCC)C=C2SC2=C1SC1=CC(CCCCCCCC)=CC=C21 YWIGIVGUASXDPK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SMZOUWXMTYCWNB-UHFFFAOYSA-N 2-(2-methoxy-5-methylphenyl)ethanamine Chemical compound COC1=CC=C(C)C=C1CCN SMZOUWXMTYCWNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JAHNSTQSQJOJLO-UHFFFAOYSA-N 2-(3-fluorophenyl)-1h-imidazole Chemical compound FC1=CC=CC(C=2NC=CN=2)=C1 JAHNSTQSQJOJLO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NEWRXGDGZGIHIS-UHFFFAOYSA-N 2-(trifluoromethyl)thioxanthen-9-one Chemical compound C1=CC=C2C(=O)C3=CC(C(F)(F)F)=CC=C3SC2=C1 NEWRXGDGZGIHIS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MOMFXATYAINJML-UHFFFAOYSA-N 2-Acetylthiazole Chemical group CC(=O)C1=NC=CS1 MOMFXATYAINJML-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PTTPXKJBFFKCEK-UHFFFAOYSA-N 2-Methyl-4-heptanone Chemical compound CC(C)CC(=O)CC(C)C PTTPXKJBFFKCEK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JTXMVXSTHSMVQF-UHFFFAOYSA-N 2-acetyloxyethyl acetate Chemical compound CC(=O)OCCOC(C)=O JTXMVXSTHSMVQF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZCDADJXRUCOCJE-UHFFFAOYSA-N 2-chlorothioxanthen-9-one Chemical compound C1=CC=C2C(=O)C3=CC(Cl)=CC=C3SC2=C1 ZCDADJXRUCOCJE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YEJRWHAVMIAJKC-UHFFFAOYSA-N 4-Butyrolactone Chemical compound O=C1CCCO1 YEJRWHAVMIAJKC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000006181 4-methyl benzyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(=C([H])C([H])=C1C([H])([H])[H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- LPEKGGXMPWTOCB-UHFFFAOYSA-N 8beta-(2,3-epoxy-2-methylbutyryloxy)-14-acetoxytithifolin Natural products COC(=O)C(C)O LPEKGGXMPWTOCB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KWOLFJPFCHCOCG-UHFFFAOYSA-N Acetophenone Natural products CC(=O)C1=CC=CC=C1 KWOLFJPFCHCOCG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DKPFZGUDAPQIHT-UHFFFAOYSA-N Butyl acetate Natural products CCCCOC(C)=O DKPFZGUDAPQIHT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SOGAXMICEFXMKE-UHFFFAOYSA-N Butylmethacrylate Chemical compound CCCCOC(=O)C(C)=C SOGAXMICEFXMKE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XMWRBQBLMFGWIX-UHFFFAOYSA-N C60 fullerene Chemical group C12=C3C(C4=C56)=C7C8=C5C5=C9C%10=C6C6=C4C1=C1C4=C6C6=C%10C%10=C9C9=C%11C5=C8C5=C8C7=C3C3=C7C2=C1C1=C2C4=C6C4=C%10C6=C9C9=C%11C5=C5C8=C3C3=C7C1=C1C2=C4C6=C2C9=C5C3=C12 XMWRBQBLMFGWIX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004215 Carbon black (E152) Substances 0.000 description 1
- WBYWAXJHAXSJNI-SREVYHEPSA-N Cinnamic acid Chemical compound OC(=O)\C=C/C1=CC=CC=C1 WBYWAXJHAXSJNI-SREVYHEPSA-N 0.000 description 1
- YYLLIJHXUHJATK-UHFFFAOYSA-N Cyclohexyl acetate Chemical compound CC(=O)OC1CCCCC1 YYLLIJHXUHJATK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YXHKONLOYHBTNS-UHFFFAOYSA-N Diazomethane Chemical compound C=[N+]=[N-] YXHKONLOYHBTNS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940123457 Free radical scavenger Drugs 0.000 description 1
- 229920000028 Gradient copolymer Polymers 0.000 description 1
- IJMWOMHMDSDKGK-UHFFFAOYSA-N Isopropyl propionate Chemical compound CCC(=O)OC(C)C IJMWOMHMDSDKGK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004425 Makrolon Substances 0.000 description 1
- PEEHTFAAVSWFBL-UHFFFAOYSA-N Maleimide Chemical compound O=C1NC(=O)C=C1 PEEHTFAAVSWFBL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LSDPWZHWYPCBBB-UHFFFAOYSA-N Methanethiol Chemical compound SC LSDPWZHWYPCBBB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BAPJBEWLBFYGME-UHFFFAOYSA-N Methyl acrylate Chemical compound COC(=O)C=C BAPJBEWLBFYGME-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920000144 PEDOT:PSS Polymers 0.000 description 1
- XYFCBTPGUUZFHI-UHFFFAOYSA-N Phosphine Natural products P XYFCBTPGUUZFHI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920001167 Poly(triaryl amine) Polymers 0.000 description 1
- 239000004952 Polyamide Substances 0.000 description 1
- OFOBLEOULBTSOW-UHFFFAOYSA-N Propanedioic acid Natural products OC(=O)CC(O)=O OFOBLEOULBTSOW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 206010070834 Sensitisation Diseases 0.000 description 1
- 229920002125 Sokalan® Polymers 0.000 description 1
- DBHQYYNDKZDVTN-UHFFFAOYSA-N [4-(4-methylphenyl)sulfanylphenyl]-phenylmethanone Chemical compound C1=CC(C)=CC=C1SC1=CC=C(C(=O)C=2C=CC=CC=2)C=C1 DBHQYYNDKZDVTN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MCEWYIDBDVPMES-UHFFFAOYSA-N [60]pcbm Chemical compound C123C(C4=C5C6=C7C8=C9C%10=C%11C%12=C%13C%14=C%15C%16=C%17C%18=C(C=%19C=%20C%18=C%18C%16=C%13C%13=C%11C9=C9C7=C(C=%20C9=C%13%18)C(C7=%19)=C96)C6=C%11C%17=C%15C%13=C%15C%14=C%12C%12=C%10C%10=C85)=C9C7=C6C2=C%11C%13=C2C%15=C%12C%10=C4C23C1(CCCC(=O)OC)C1=CC=CC=C1 MCEWYIDBDVPMES-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IFBMOBFQBJZBMV-UHFFFAOYSA-N [phenyl-(2,4,6-trimethylbenzoyl)phosphanyl]-(2,4,6-trimethylphenyl)methanone Chemical compound CC1=CC(C)=CC(C)=C1C(=O)P(C=1C=CC=CC=1)C(=O)C1=C(C)C=C(C)C=C1C IFBMOBFQBJZBMV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RSWGJHLUYNHPMX-ONCXSQPRSA-N abietic acid Chemical compound C([C@@H]12)CC(C(C)C)=CC1=CC[C@@H]1[C@]2(C)CCC[C@@]1(C)C(O)=O RSWGJHLUYNHPMX-ONCXSQPRSA-N 0.000 description 1
- 229960000583 acetic acid Drugs 0.000 description 1
- 150000008065 acid anhydrides Chemical class 0.000 description 1
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 description 1
- 150000004703 alkoxides Chemical class 0.000 description 1
- 229920000180 alkyd Polymers 0.000 description 1
- 125000005907 alkyl ester group Chemical group 0.000 description 1
- HSFWRNGVRCDJHI-UHFFFAOYSA-N alpha-acetylene Natural products C#C HSFWRNGVRCDJHI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000008064 anhydrides Chemical group 0.000 description 1
- 229940045713 antineoplastic alkylating drug ethylene imines Drugs 0.000 description 1
- 239000003963 antioxidant agent Substances 0.000 description 1
- 230000003078 antioxidant effect Effects 0.000 description 1
- 150000001540 azides Chemical class 0.000 description 1
- AOJOEFVRHOZDFN-UHFFFAOYSA-N benzyl 2-methylprop-2-enoate Chemical compound CC(=C)C(=O)OCC1=CC=CC=C1 AOJOEFVRHOZDFN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000001588 bifunctional effect Effects 0.000 description 1
- MQDJYUACMFCOFT-UHFFFAOYSA-N bis[2-(1-hydroxycyclohexyl)phenyl]methanone Chemical class C=1C=CC=C(C(=O)C=2C(=CC=CC=2)C2(O)CCCCC2)C=1C1(O)CCCCC1 MQDJYUACMFCOFT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920001400 block copolymer Polymers 0.000 description 1
- 229940043232 butyl acetate Drugs 0.000 description 1
- KVNRLNFWIYMESJ-UHFFFAOYSA-N butyronitrile Chemical compound CCCC#N KVNRLNFWIYMESJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FFSAXUULYPJSKH-UHFFFAOYSA-N butyrophenone Chemical compound CCCC(=O)C1=CC=CC=C1 FFSAXUULYPJSKH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000969 carrier Substances 0.000 description 1
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 description 1
- 125000002091 cationic group Chemical group 0.000 description 1
- 230000008859 change Effects 0.000 description 1
- 125000004218 chloromethyl group Chemical group [H]C([H])(Cl)* 0.000 description 1
- 229930016911 cinnamic acid Natural products 0.000 description 1
- 235000013985 cinnamic acid Nutrition 0.000 description 1
- 239000004020 conductor Substances 0.000 description 1
- 239000013256 coordination polymer Substances 0.000 description 1
- 229910052802 copper Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000000332 coumarinyl group Chemical group O1C(=O)C(=CC2=CC=CC=C12)* 0.000 description 1
- 239000013078 crystal Substances 0.000 description 1
- OIWOHHBRDFKZNC-UHFFFAOYSA-N cyclohexyl 2-methylprop-2-enoate Chemical compound CC(=C)C(=O)OC1CCCCC1 OIWOHHBRDFKZNC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000006837 decompression Effects 0.000 description 1
- 230000001419 dependent effect Effects 0.000 description 1
- SNVTZAIYUGUKNI-UHFFFAOYSA-N dibenzo[1,2-a:1',2'-e][7]annulen-11-one Chemical compound C1=CC2=CC=CC=C2C(=O)C2=CC=CC=C21 SNVTZAIYUGUKNI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000005690 diesters Chemical class 0.000 description 1
- 238000010790 dilution Methods 0.000 description 1
- 239000012895 dilution Substances 0.000 description 1
- 238000006471 dimerization reaction Methods 0.000 description 1
- 125000002147 dimethylamino group Chemical group [H]C([H])([H])N(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 238000007598 dipping method Methods 0.000 description 1
- 125000003438 dodecyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- ODQWQRRAPPTVAG-GZTJUZNOSA-N doxepin Chemical compound C1OC2=CC=CC=C2C(=C/CCN(C)C)/C2=CC=CC=C21 ODQWQRRAPPTVAG-GZTJUZNOSA-N 0.000 description 1
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 1
- 230000005670 electromagnetic radiation Effects 0.000 description 1
- 230000032050 esterification Effects 0.000 description 1
- 238000005886 esterification reaction Methods 0.000 description 1
- UHPJWJRERDJHOJ-UHFFFAOYSA-N ethene;naphthalene-1-carboxylic acid Chemical compound C=C.C1=CC=C2C(C(=O)O)=CC=CC2=C1 UHPJWJRERDJHOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BEFDCLMNVWHSGT-UHFFFAOYSA-N ethenylcyclopentane Chemical compound C=CC1CCCC1 BEFDCLMNVWHSGT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SUPCQIBBMFXVTL-UHFFFAOYSA-N ethyl 2-methylprop-2-enoate Chemical compound CCOC(=O)C(C)=C SUPCQIBBMFXVTL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940093499 ethyl acetate Drugs 0.000 description 1
- 125000004494 ethyl ester group Chemical group 0.000 description 1
- 229940116333 ethyl lactate Drugs 0.000 description 1
- WHRIKZCFRVTHJH-UHFFFAOYSA-N ethylhydrazine Chemical compound CCNN WHRIKZCFRVTHJH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920005570 flexible polymer Polymers 0.000 description 1
- 238000013467 fragmentation Methods 0.000 description 1
- 238000006062 fragmentation reaction Methods 0.000 description 1
- 229910003472 fullerene Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000001530 fumaric acid Substances 0.000 description 1
- 229920000578 graft copolymer Polymers 0.000 description 1
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000002367 halogens Chemical class 0.000 description 1
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 1
- ZNAOFAIBVOMLPV-UHFFFAOYSA-N hexadecyl 2-methylprop-2-enoate Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCOC(=O)C(C)=C ZNAOFAIBVOMLPV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FUZZWVXGSFPDMH-UHFFFAOYSA-M hexanoate Chemical compound CCCCCC([O-])=O FUZZWVXGSFPDMH-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 229930195733 hydrocarbon Natural products 0.000 description 1
- 239000011810 insulating material Substances 0.000 description 1
- 230000002427 irreversible effect Effects 0.000 description 1
- GJRQTCIYDGXPES-UHFFFAOYSA-N iso-butyl acetate Natural products CC(C)COC(C)=O GJRQTCIYDGXPES-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940117955 isoamyl acetate Drugs 0.000 description 1
- FGKJLKRYENPLQH-UHFFFAOYSA-M isocaproate Chemical compound CC(C)CCC([O-])=O FGKJLKRYENPLQH-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- JMMWKPVZQRWMSS-UHFFFAOYSA-N isopropanol acetate Natural products CC(C)OC(C)=O JMMWKPVZQRWMSS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940011051 isopropyl acetate Drugs 0.000 description 1
- GWYFCOCPABKNJV-UHFFFAOYSA-M isovalerate Chemical compound CC(C)CC([O-])=O GWYFCOCPABKNJV-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- OQAGVSWESNCJJT-UHFFFAOYSA-N isovaleric acid methyl ester Natural products COC(=O)CC(C)C OQAGVSWESNCJJT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QDLAGTHXVHQKRE-UHFFFAOYSA-N lichenxanthone Natural products COC1=CC(O)=C2C(=O)C3=C(C)C=C(OC)C=C3OC2=C1 QDLAGTHXVHQKRE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VZCYOOQTPOCHFL-UPHRSURJSA-N maleic acid Chemical compound OC(=O)\C=C/C(O)=O VZCYOOQTPOCHFL-UPHRSURJSA-N 0.000 description 1
- 239000011976 maleic acid Substances 0.000 description 1
- 238000005259 measurement Methods 0.000 description 1
- 239000012528 membrane Substances 0.000 description 1
- 239000002184 metal Substances 0.000 description 1
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 description 1
- UZKWTJUDCOPSNM-UHFFFAOYSA-N methoxybenzene Substances CCCCOC=C UZKWTJUDCOPSNM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940057867 methyl lactate Drugs 0.000 description 1
- WBYWAXJHAXSJNI-UHFFFAOYSA-N methyl p-hydroxycinnamate Natural products OC(=O)C=CC1=CC=CC=C1 WBYWAXJHAXSJNI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LVHBHZANLOWSRM-UHFFFAOYSA-N methylenebutanedioic acid Natural products OC(=O)CC(=C)C(O)=O LVHBHZANLOWSRM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YKYONYBAUNKHLG-UHFFFAOYSA-N n-Propyl acetate Natural products CCCOC(C)=O YKYONYBAUNKHLG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004108 n-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 238000012705 nitroxide-mediated radical polymerization Methods 0.000 description 1
- 238000010534 nucleophilic substitution reaction Methods 0.000 description 1
- KCAMXZBMXVIIQN-UHFFFAOYSA-N octan-3-yl 2-methylprop-2-enoate Chemical compound CCCCCC(CC)OC(=O)C(C)=C KCAMXZBMXVIIQN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000003287 optical effect Effects 0.000 description 1
- 239000011368 organic material Substances 0.000 description 1
- 229920000620 organic polymer Polymers 0.000 description 1
- SLIUAWYAILUBJU-UHFFFAOYSA-N pentacene Chemical compound C1=CC=CC2=CC3=CC4=CC5=CC=CC=C5C=C4C=C3C=C21 SLIUAWYAILUBJU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- TWSRVQVEYJNFKQ-UHFFFAOYSA-N pentyl propanoate Chemical compound CCCCCOC(=O)CC TWSRVQVEYJNFKQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910000073 phosphorus hydride Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000003504 photosensitizing agent Substances 0.000 description 1
- 239000004033 plastic Substances 0.000 description 1
- 229920003023 plastic Polymers 0.000 description 1
- 229920000636 poly(norbornene) polymer Polymers 0.000 description 1
- 239000004584 polyacrylic acid Substances 0.000 description 1
- 229920002647 polyamide Polymers 0.000 description 1
- 239000004417 polycarbonate Substances 0.000 description 1
- 229920000515 polycarbonate Polymers 0.000 description 1
- 229920002098 polyfluorene Polymers 0.000 description 1
- 229920000123 polythiophene Polymers 0.000 description 1
- 238000001556 precipitation Methods 0.000 description 1
- 239000000047 product Substances 0.000 description 1
- FBCQUCJYYPMKRO-UHFFFAOYSA-N prop-2-enyl 2-methylprop-2-enoate Chemical compound CC(=C)C(=O)OCC=C FBCQUCJYYPMKRO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940090181 propyl acetate Drugs 0.000 description 1
- LLHKCFNBLRBOGN-UHFFFAOYSA-N propylene glycol methyl ether acetate Chemical compound COCC(C)OC(C)=O LLHKCFNBLRBOGN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RQGPLDBZHMVWCH-UHFFFAOYSA-N pyrrolo[3,2-b]pyrrole Chemical compound C1=NC2=CC=NC2=C1 RQGPLDBZHMVWCH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000002516 radical scavenger Substances 0.000 description 1
- 229920005604 random copolymer Polymers 0.000 description 1
- 230000035484 reaction time Effects 0.000 description 1
- 238000010992 reflux Methods 0.000 description 1
- 229920006395 saturated elastomer Polymers 0.000 description 1
- DCKVNWZUADLDEH-UHFFFAOYSA-N sec-butyl acetate Chemical compound CCC(C)OC(C)=O DCKVNWZUADLDEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RGFNRWTWDWVHDD-UHFFFAOYSA-N sec-butyl ester of butyric acid Natural products CCCC(=O)OCC(C)C RGFNRWTWDWVHDD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000008313 sensitization Effects 0.000 description 1
- 229910052710 silicon Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000010703 silicon Substances 0.000 description 1
- 229910052709 silver Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 1
- 239000004334 sorbic acid Substances 0.000 description 1
- 235000010199 sorbic acid Nutrition 0.000 description 1
- 229940075582 sorbic acid Drugs 0.000 description 1
- 238000004611 spectroscopical analysis Methods 0.000 description 1
- 238000005507 spraying Methods 0.000 description 1
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 1
- 238000003860 storage Methods 0.000 description 1
- SJMYWORNLPSJQO-UHFFFAOYSA-N tert-butyl 2-methylprop-2-enoate Chemical compound CC(=C)C(=O)OC(C)(C)C SJMYWORNLPSJQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000003512 tertiary amines Chemical class 0.000 description 1
- YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N tetrahydrofuran Natural products C=1C=COC=1 YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229930192474 thiophene Natural products 0.000 description 1
- 125000005259 triarylamine group Chemical group 0.000 description 1
- KEROTHRUZYBWCY-UHFFFAOYSA-N tridecyl 2-methylprop-2-enoate Chemical compound CCCCCCCCCCCCCOC(=O)C(C)=C KEROTHRUZYBWCY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NQPDZGIKBAWPEJ-UHFFFAOYSA-N valeric acid Chemical compound CCCCC(O)=O NQPDZGIKBAWPEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000003643 water by type Substances 0.000 description 1
Classifications
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
- H10K85/10—Organic polymers or oligomers
- H10K85/151—Copolymers
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08F—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
- C08F12/00—Homopolymers and copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and at least one being terminated by an aromatic carbocyclic ring
- C08F12/02—Monomers containing only one unsaturated aliphatic radical
- C08F12/04—Monomers containing only one unsaturated aliphatic radical containing one ring
- C08F12/14—Monomers containing only one unsaturated aliphatic radical containing one ring substituted by hetero atoms or groups containing heteroatoms
- C08F12/16—Halogens
- C08F12/18—Chlorine
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08F—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
- C08F12/00—Homopolymers and copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and at least one being terminated by an aromatic carbocyclic ring
- C08F12/02—Monomers containing only one unsaturated aliphatic radical
- C08F12/32—Monomers containing only one unsaturated aliphatic radical containing two or more rings
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08F—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
- C08F20/00—Homopolymers and copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and only one being terminated by only one carboxyl radical or a salt, anhydride, ester, amide, imide or nitrile thereof
- C08F20/02—Monocarboxylic acids having less than ten carbon atoms, Derivatives thereof
- C08F20/10—Esters
- C08F20/22—Esters containing halogen
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08F—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
- C08F20/00—Homopolymers and copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and only one being terminated by only one carboxyl radical or a salt, anhydride, ester, amide, imide or nitrile thereof
- C08F20/02—Monocarboxylic acids having less than ten carbon atoms, Derivatives thereof
- C08F20/10—Esters
- C08F20/26—Esters containing oxygen in addition to the carboxy oxygen
- C08F20/28—Esters containing oxygen in addition to the carboxy oxygen containing no aromatic rings in the alcohol moiety
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08F—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
- C08F20/00—Homopolymers and copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and only one being terminated by only one carboxyl radical or a salt, anhydride, ester, amide, imide or nitrile thereof
- C08F20/02—Monocarboxylic acids having less than ten carbon atoms, Derivatives thereof
- C08F20/10—Esters
- C08F20/40—Esters of unsaturated alcohols, e.g. allyl (meth)acrylate
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K10/00—Organic devices specially adapted for rectifying, amplifying, oscillating or switching; Organic capacitors or resistors having potential barriers
- H10K10/40—Organic transistors
- H10K10/46—Field-effect transistors, e.g. organic thin-film transistors [OTFT]
- H10K10/462—Insulated gate field-effect transistors [IGFETs]
- H10K10/468—Insulated gate field-effect transistors [IGFETs] characterised by the gate dielectrics
- H10K10/471—Insulated gate field-effect transistors [IGFETs] characterised by the gate dielectrics the gate dielectric comprising only organic materials
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
- H10K85/10—Organic polymers or oligomers
- H10K85/141—Organic polymers or oligomers comprising aliphatic or olefinic chains, e.g. poly N-vinylcarbazol, PVC or PTFE
-
- H—ELECTRICITY
- H01—ELECTRIC ELEMENTS
- H01L—SEMICONDUCTOR DEVICES NOT COVERED BY CLASS H10
- H01L28/00—Passive two-terminal components without a potential-jump or surface barrier for integrated circuits; Details thereof; Multistep manufacturing processes therefor
- H01L28/40—Capacitors
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Polymers & Plastics (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Materials Engineering (AREA)
- Thin Film Transistor (AREA)
- Addition Polymer Or Copolymer, Post-Treatments, Or Chemical Modifications (AREA)
- Macromonomer-Based Addition Polymer (AREA)
Abstract
用于提供电子器件中的介电层的组合物,其中所述组合物包含聚合物,所述聚合物含有一种或多种结构单元,其中所述聚合物中的结构单元总数的至少25摩尔%为以下通式,其具有烯属低聚二氢二环戊二烯基官能。
Description
本专利申请中引用的所有文献全文经此引用并入本公开。
本发明涉及可交联聚合物、包含它们的介电层、包含它们的电子器件,更特别是有机场效应晶体管。
现有技术:
有机场效应晶体管(OFETs)是用于柔性显示器、传感器装置或电子电路的电子器件。
OFET是包含衬底、源极和漏极、有机半导体层、介电层和栅极的多层器件。该半导体层通常包含有机聚合物和/或小分子。
根据OFET中的层布置,区分顶栅和底栅配置。在顶栅配置中,半导体层后接着电介质,最后是栅极。在底栅配置中,层布置顺序相反(见图1和图2)。
OFETs优选由溶液通过涂布(例如旋涂或狭缝模头)或印刷(例如喷墨或凹版印刷)法加工,以能在低温下在柔性聚合物衬底(例如PET膜)上大面积加工。
在由溶液多层加工晶体管时,至关重要的是后一层的加工不会部分溶解下方层。因此,下方层必须转化成不溶状态,或后一层的工艺溶剂必须正交于(orthogonal to)下方层。
可由溶液加工的可交联介电材料是优选的,因为它们的层通过交联转化成不溶状态并另外可通过光刻法图案化。
WO 2012/059386描述了一种生产晶体管的方法,其中电介质包含可光固化聚酰亚胺。聚酰亚胺确实具有优异的介电性质,但它们的有限溶解度意味着它们通常只能由不相容溶剂(如N-甲基-2-吡咯烷酮(NMP))施加。
US 8,853,820 B2描述了具有丙烯酸酯侧基的可自由基交联聚合物和优选用作OFETs中的电介质的醇酸树脂。
WO 2012/028279涉及聚环烯烃主要作为OFETs中的电介质的用途。该专利描述了通过马来酰亚胺官能化侧链的敏化光二聚交联的优选聚合物。聚环烯烃,例如聚降冰片烯确实具有优异的介电性质,但由于它们的高玻璃化转变温度,粘合性通常有限,尤其是在非极性有机半导体膜上。在该专利中,通过另外使用可交联增粘剂解决这一困难。但是,一般而言,这需要另外的工艺步骤。
EP 2 089 442描述了具有肉桂酸酯侧基的聚合物,其通过光二聚交联并优选用作OFETs中的电介质。
EP 2 368 281(相当于US8937301)描述了通过香豆素侧基的光二聚交联并优选作为电介质用于OFETs的乙烯基聚合物。
但是,在持续暴露在紫外线下时,肉桂酸酯和香豆素的这些光二聚反应被认为可逆。
JP2011022509描述了用于有机绝缘膜的光敏组合物。这些树脂用作电致发光显示器和LCD器件中的绝缘膜。该树脂组合物是碱溶性的并包含阳离子固化催化剂。这些组合物不适合用作OFET器件中的UV固化的介电层。
EP329441描述了用于涂布印刷线路板以保护印刷线路板免受环境影响的可UV固化的共形涂层。将单体混合物施加到衬底上,然后使用UV辐射固化。该树脂组合物不适合用作OFET器件中的介电层。
US2015/0041735描述了用于LCD器件的光敏组合物。将用于滤色片的光敏树脂施加到衬底上,然后使用UV辐射固化。该树脂组合物不适合用作OFET器件中的介电层。
US2015/03553665描述了用于改进有机场效应晶体管的性能的绝缘材料。这一文献没有公开或建议在这些器件中的介电层的制备中使用包含烯属二氢二环戊二烯基官能的聚合物。
本发明基于下述发现:脂族聚合物可借助侧链中的烯属二氢二环戊二烯基(DCPD)官能有效交联。此外,非极性DCPD侧基促进在疏水半导体聚合物上的润湿和粘合,并将半导体界面处的不想要的偶极相互作用减至最低,此类相互作用可能影响OFET的器件性能。
问题:
本发明解决的问题是提供没有现有技术的缺点的新型、任选可不可逆交联的聚合物。该聚合物适合作为介电层(优选用于电子器件,更特别用于有机场效应晶体管(OFETs))的成分,任选唯一成分,可溶于相容溶剂,即正交于下方层的后一层的工艺溶剂(processsolvents whose following layer is orthogonal to an underlying layer),如酯和酮,会有效粘合到有机半导体层上并与有机半导体层相容。
本发明解决的另一问题是提供与现有技术相比改进的新型介电物质。
本发明解决的另一问题是提供改进的电子器件,更特别是OFETs。解决方案:
通过在其侧链中具有烯属二氢二环戊二烯基(DCPD)官能的脂族聚合物、通过包含或由这些聚合物构成的介电层、通过包含这些介电层的电子器件和通过该聚合物、介电层和器件的用途解决这些问题。
术语的定义:
对本发明而言,除非另行指明,所有量细节应被理解为重量细节。
对本发明而言,术语“室温”是指20℃的温度。除非另行指明,温度细节为摄氏度(℃)。
除非另行指明,指定反应或工艺步骤在标准压力/大气压下,即在1013毫巴下进行。
对本发明而言,表述“和/或”不仅包括任何所需组合,还包括相关名单中指定的要素的所有组合。
对本发明而言,除非另行指明,术语“光引发剂”是指光敏剂和更窄义上的光引发剂。
术语(甲基)丙烯酸系对本发明而言意在包含甲基丙烯酸系和丙烯酸系以及两者的混合物。
光化辐射在此和在下文中是指电磁辐射,如红外、近红外、可见光、UV辐射或X-辐射,更特别是UV辐射,或微粒辐射,如电子辐射。
详述:
本发明基于下述发现:脂族聚合物可借助侧链中的烯属二氢二环戊二烯基(DCPD)官能有效交联。此外,非极性DCPD侧基促进在疏水半导体聚合物上的润湿和粘合,并将半导体界面处的不想要的偶极相互作用减至最低,此类相互作用可能影响OFET的器件性能。
本发明的第一个主题是一种用于提供电子器件中的介电层的组合物,所述组合物包含聚合物,所述聚合物含有一种或多种单元,其中所述聚合物中的单元总数的至少25摩尔%是具有低聚二氢环戊二烯基侧基的下列单元(A),
其中
X在每次出现时独立地为亚甲基或氧,
R在每次出现时独立地为甲基或氢,
L1是将聚合物链连至所述侧基的二价基团且
L2是将聚合物链连至所述侧基的二价基团或是氢,
条件是如果L2是氢,则所述侧基不存在。
在本发明的一个变体中,二价基团L1,2互相独立地选自羰基、苯基、苄基、羰氧基乙基、羰氧基异丙基和羰氧基乙基酰胺基,更特别地,二价基团L1,2互相独立地选自羰基和羰氧基乙基。
本发明的另一主题是包含具有本发明的交联组合物的介电层的有机场效应晶体管。
本发明进一步涉及一种生产电子器件的方法及其用于薄膜电容器的用途。
本发明进一步涉及一种使用具有含低聚二氢环戊二烯基侧基的单元的聚合物制备有机场效应晶体管的方法,其中所述聚合物使用UV辐射交联。
本发明的组合物中所用的具有结构(A)的单元的聚合物优选使用选自下列单体或这些单体的混合物的单体制备
代替这些所列的(甲基)丙烯酸酯单体,也可以使用类似的乙烯基和乙烯基苄基单体制备根据本发明的聚合物。
作为单体,另外可以使用低聚二氢环戊二烯的可聚合衍生物,例如相应的醇与不饱和酸(优选选自马来酸、富马酸、衣康酸、山梨酸、肉桂酸、松香酸及其混合物的不饱和酸)的酯或二酯。
在制备本发明的聚合物时还可以使用共聚单体。
共聚单体的使用能够更有效调节该聚合物的物理化学性质,如玻璃化转变温度(TG)、溶解度、表面润湿、粘合性、介电常数等。
产生结构(A)的单元的单体优选与选自甲基丙烯酸甲酯、甲基丙烯酸乙酯、甲基丙烯酸(异)丙酯、甲基丙烯酸正丁酯、甲基丙烯酸叔丁酯、甲基丙烯酸乙基己酯、甲基丙烯酸异辛酯、甲基丙烯酸十三烷基酯、甲基丙烯酸十六烷基酯、甲基丙烯酸十八烷基酯、甲基丙烯酸月桂酯、甲基丙烯酸烯丙酯、甲基丙烯酸环己酯、甲基丙烯酸2-异冰片酯、甲基丙烯酸4-叔丁基环己酯、甲基丙烯酸1-金刚烷酯、甲基丙烯酸2-甲基-2-金刚烷酯、甲基丙烯酸苯酯、甲基丙烯酸苄酯、甲基丙烯酸六氟异丙酯、甲基丙烯酸八氟戊酯、甲基丙烯酸五氟苯酯及其混合物的单体共聚。
借助下列高极性共聚单体,可以提高本发明的聚合物的介电常数,因此它们在本发明的一个变体中通过共聚并入:
其中
L不存在、是-乙氧基、-异丙氧基或-乙基酰氨氧基(-ethylamidoxy)。
代替所列的甲基丙烯酸酯共聚单体,也可以使用类似的丙烯酸酯、乙烯基和乙烯基苄基单体制备本发明的聚合物。
在本发明的一个变体中,本发明的聚合物含有借助1H-NMR谱法测定的至少35摩尔%的单元(A),优选50至100摩尔%。
在本发明的一个变体中,本发明的聚合物没有香豆素基团。在本发明的一个变体中,本发明的聚合物没有肉桂酸酯基团。
根据本发明使用的聚合物可以通过常规聚合方法制备。
常规聚合方法包括使用自由基引发剂的自由基聚合、或受控自由基聚合,如ATRP(原子转移自由基聚合)、RAFT(可逆加成断裂链转移)或NMP(氮氧调控聚合)。
根据本发明使用的聚合物优选具有借助凝胶渗透色谱法(GPC)测定的10 000至2000 000道尔顿,更优选50 000至500 000道尔顿的平均分子量(MW)。
此外,根据本发明使用的聚合物也可通过市售聚合物与羟基-二环戊二烯(DCPD-OH)的聚合物类似反应(polymer-analogous reactions)制备。
特别适用于此类反应的聚合物是具有可用DCPD-OH酯化的酸或酸酐基团的那些。
在本发明的一个变体中,这使用选自聚(苯乙烯-共-马来酸酐)、聚(乙烯-共-马来酸酐)、聚(乙烯基甲基醚-共-马来酸酐)、聚(十八烯-共-马来酸酐)、聚丙烯酸、聚甲基丙烯酸及其混合物的聚合物进行。
可用于本发明的一个变体的聚合物类似反应的另一可能性通过DCPD-OH醇盐与例如聚合物(如聚乙烯基苄基氯)的亲核取代反应实现。
在本发明的一个变体中用作形成结构(A)的单体的单体是甲基丙烯酸二环戊烯氧基乙酯或甲基丙烯酸二环戊烯酯或甲基丙烯酸二环戊烯氧基乙酯和甲基丙烯酸二环戊烯酯,且所用共聚单体是选自5-甲基丙烯酰氧基-2,6-降冰片烷内酯、甲基丙烯酸甲酯、甲基丙烯酸八氟戊酯、甲基丙烯酸十八烷基酯及其混合物的那些。
在本发明的另一变体中,根据本发明使用的聚合物获自苯乙烯-共-马来酸酐与羟基二环戊二烯和二环戊二烯的反应,或获自聚乙烯基苄基氯与羟基-二环戊二烯的反应。
在根据本发明使用的聚合物不仅由重复单元(A)构成还通过聚合并入共聚单体的本发明的变体中,该共聚物可以是例如交替共聚物、无规共聚物、梯度共聚物、嵌段共聚物、链段共聚物、接枝共聚物和/或梳型聚合物。
根据本发明使用的优选聚合物是下式所示的聚合物1至8(聚合物3至8是共聚物,其中不同的重复单元仅为更易辨认而在下列式图中互相分开):
根据本发明使用的聚合物可以加工形成根据本发明使用的介电层。这一层包含或由下列成分构成
a)上述聚合物之一,
b)任选另一聚合物,优选甲基丙烯酸酯聚合物,
c)任选附加添加剂,如自由基光引发剂、稳定剂、任选增粘剂。
为了将介电层施加到衬底上,本发明的聚合物溶解在溶剂中提供。在该溶液内,该聚合物相对于溶剂的分数优选为1-40质量%,更优选5-15质量%。
该溶液可进一步包含光引发剂,其相对于该聚合物的分数优选为0.2-15质量%,更优选0.5-4质量%。
在本发明的一个变体中,该溶液可进一步包含抗氧化剂和自由基清除剂,例如丁基化羟基甲苯,以提高储存稳定性。
对本发明而言,可以使用基本所有溶剂,只要确保该聚合物和该配制剂的其它成分(devices)的足够溶解度。溶剂可以独自使用,也可以两种或更多种结合使用。
优选用于本发明的是选自酯、酮、醚、(环)脂族和芳族溶剂和这些的混合物的溶剂。
在本发明的一个变体中,该溶剂选自乙酸乙酯、乙酸异丙酯、乙酸丙酯、乙酸丁酯、乙酸异丁酯、乙酸正戊酯、乙酸异戊酯、乙酸2-乙基己酯、乙酸环己酯、异丙酸异丙酯、丙酸异丙酯、异丙酸异丁酯、异丙酸丁酯、丙酸戊酯、异丁酸异丙酯、丁酸异丙酯、异丁酸异丁酯、异丁酸丁酯、乳酸甲酯、乳酸乙酯、乙二醇二乙酸酯、丙二醇单甲基醚乙酸酯、γ-丁内酯、碳酸亚丙酯和3-乙氧基丙酸乙酯、Shellsol D25、四氢呋喃、甲苯、苯甲醚、丙酮、甲乙酮、甲基丙基酮、甲基异丁基酮、甲基戊基酮、甲基异戊基酮、环戊酮、环己酮、二异丁基酮、二丙酮醇及其混合物。
用于制造介电层的本发明的组合物在一个变体中可包含通过光化辐射,如γ辐射、E-束、UV辐射、可见光或红外辐射活化的自由基聚合引发剂。
本发明的一个变体中的自由基聚合引发剂选自苯乙酮化合物、二苯甲酮化合物、噻吨酮化合物、呫吨酮化合物、酮基香豆素化合物、肟酯化合物、卤甲基-三嗪化合物、六芳基联咪唑化合物、膦化合物、缩酮化合物及其混合物。
在DCPD基团存在下,Norrish II型引发剂,例如噻吨酮化合物,不需要额外的氢给体,例如叔胺或硫醇,因为在DCPD上直接夺取烯丙氢。
在本发明的一个变体中,该光引发剂选自二苯甲酮、2-乙基蒽醌、噻吨酮、2-,4-异丙基噻吨酮(异构体)、2-氯噻吨酮、1-氯-4-丙氧基噻吨酮、2-三氟甲基噻吨酮、2,4-双(三氯甲基)-6-甲氧基苯乙烯基-s-三嗪、(2,4,6-三甲基苯甲酰基)-二苯基氧化膦、双(2,4,6-三甲基苯甲酰基)-苯基膦、2,2’-双(o-氯苯基)-4,4’,5,5’-四苯基-1,2-联咪唑、4-(-4’-甲基苯硫基)二苯甲酮、1-羟基环己基苯基酮、2-(4-甲基苄基)-2-(二甲基氨基)-4-吗啉基丁酰苯、1-[9-乙基-6-(2-甲基苯甲酰基)-9H-咔唑-3-基]乙酮1(O-乙酰肟)(OXE02)、2-(O-苯甲酰基肟)-1-[4-(苯基硫基)苯基]-1,2-辛二酮(OXE01)、3-苯甲酰基-7-甲氧基香豆素、苯偶酰二甲基缩酮、2,2-二甲氧基-2-苯基苯乙酮、低聚1-氯-4-丙氧基噻吨酮(Speedcure7010)、5-三烯酮(5-dibenzosuberenone)及其混合物。
对于本发明的聚合物的光交联,在本发明的一个变体中同样可以使用基于叠氮化物、双吖丙啶(diazirine)或马来酰亚胺的双官能光交联剂。
本发明还包含一种生产电子器件的方法,其涉及制造介电层,其包含步骤a)至c)或由步骤a)至c)构成:
a)在衬底上沉积包含或由至少一种具有含低聚二氢环戊二烯基侧基的单元的可交联聚合物、至少一种光引发剂和至少一种有机溶剂构成的配制剂,
b)除去溶剂,
c)所得层通过光化辐射光交联。
在一个实施方案中,该可交联聚合物包含至少5摩尔%的具有低聚二氢环戊二烯基侧基的单元。
在进一步实施方案中,该可交联聚合物包含至少10摩尔%的具有低聚二氢环戊二烯基侧基的单元.
在进一步实施方案中,该可交联聚合物包含至少20摩尔%的具有低聚二氢环戊二烯基侧基的单元.
在进一步实施方案中,该可交联聚合物包含至少25摩尔%的具有低聚二氢环戊二烯基侧基的单元。
根据本发明制成的介电层的沉积可通过本领域中常规的方法,优选通过旋涂、狭缝模头涂布、刮刀涂布、喷墨、凹版印刷、柔性版印刷或喷涂进行。
在本发明的一个变体中,通过在优选50至200℃,更优选70至100℃的温度下烘烤除去溶剂,以能够在PET衬底上低温加工。
在本发明的一个变体中,该介电层具有100至2000纳米,优选300至1000纳米的干膜层厚度。
通过光化辐射引发光交联–在本发明的一个变体中,在100至800纳米,优选250至600纳米,更优选300至500纳米的波长范围内。
典型辐射来源是Hg或Hg/Fe灯或单色辐射源,如LEDs。使该聚合物光交联所必需的辐射剂量位于50至4000mJ/cm2,优选100至1000mJ/cm2,更优选300-1000mJ/cm2的范围内。目的原则上是使用尽可能低的辐射剂量。
在本发明的一个变体中,包含具有本发明的可交联聚合物的介电层的本发明的电子器件可以是OFET、二极管或电容器。
该器件优选包含或是由衬底、源极和漏极、有机半导体层、介电层和栅极构成的OFET。
根据层布置,区分顶栅和底栅OFETs,本发明涉及这两种配置(见图1和图2)。
底栅OFET包含在衬底上的栅极、施加到栅极上的介电层、与介电层相邻的有机半导体层和与半导体层接触的漏极和源极。将源极和漏极沉积在半导体层上(顶部接触),或反过来,将半导体施加到源极和漏极上(底部接触)。
在顶栅配置中,层布置为相反顺序。有机半导体层沉积在衬底上并与漏极和源极接触,接着是介电层,在其上沉积栅极。
用于本发明的电子器件的衬底可以是常用于此用途的任何材料。在本发明的一个变体中,使用玻璃或塑料。在本发明的一个实施方案中,由聚对苯二甲酸乙二醇酯(PET)、聚萘二甲酸乙二醇酯(PEN)、聚碳酸酯(PC)或聚酰亚胺(PI)制成的柔性聚合物膜是所用衬底。
用于本发明的半导体层包含半导体有机材料。该材料可以是小分子(单体、低聚物)、聚合物或其组合。类似于无机半导体,根据多数带电载流子的极性区分n型和p型半导体。
p型半导体小分子的实例是稠环芳烃(oligoacenes),如6,13-[双-三异丙基甲硅烷基乙炔基]并五苯(TIPS并五苯)或稠环杂芳烃(oligoheteroacenes),如2,7-二辛基[1]苯并噻吩并[3,2-b][1]苯并噻吩(C8-BTBT)。p型半导体聚合物的实例是聚噻吩,如聚-3-己基噻吩(P3HT)、2,4-二甲基[聚三芳基胺](PTAA)、聚芴,以及具有含有异靛或吡咯并吡咯二酮单元(DPP)的重复单元的共聚物。
具有n型半导体性质的小分子的一个实例是富勒烯衍生物丁酸[6,6]-苯基-C61甲酯(PCBM)。已知的n型半导体聚合物是具有包含萘二羧酰亚胺的重复单元的共聚物,例如聚([n,n’-双(2-辛基十二烷基)-11-萘-1,4,5,8-双(二羧酰亚胺)-2,6-二基]-alt-5,5’-(2,2’-12-联噻吩))(P(ND12OD-T2))。
在本发明的一个变体中,本发明的电子器件包含优选由金属,更特别是Au、Ag、Cu或Al构成的电极,或导电聚合物触点(例如PEDOT:PSS)。
附图简述:
附图不一定按比例。为了清楚起见和为了更易于呈现,本发明的某些构件可能以放大的尺寸或以示意形式显示,类似地,因此没有显示传统或已知元件的某些细节。
图1显示顶栅晶体管的示意性结构(底部接触)。
图2显示底栅晶体管的示意性结构(底部接触)。
图3显示基于本发明的聚合物的光图案化层的显微照片。
图4显示含聚合物1的顶栅OFET的传输特征。
图5显示含聚合物6的底栅OFET的传输特征。
图6显示含聚合物7的顶栅OFET的传输特征。
图7显示含聚合物7的底栅OFET的传输特征。
本发明的各种实施方案,例如但不限于各种从属权利要求的那些,可以以任何所需方式互相组合。
现在参照下列非限制性实施例阐释本发明。
实施例:
实施例A1聚合物1的制备
使用注射器技术,将20毫升新鲜蒸馏的甲基丙烯酸二环戊烯氧基乙酯(FA-512M,Hitachi Chemical)和20毫升THF在氩气下转移到双颈烧瓶中。然后加入THF溶液形式的30毫克2,2’-偶氮二异丁腈,并将该混合物在搅拌下加热至60℃。在6小时后,通过添加50毫克丁基化羟基甲苯(BHT)和冷却至室温停止该反应。该聚合溶液从1000毫升甲醇中沉淀,通过过滤分离该聚合物并在减压下干燥。该聚合物然后再溶解在100毫升THF中三次并且每次从添加了20毫克BHT的800毫升甲醇中沉淀。
收率20.2%
Mn=219 000g/mol,Mw=520 000g/mol
Tg=61℃
实施例A2聚合物2的制备
使用注射器技术,将20毫升新鲜蒸馏的甲基丙烯酸二环戊烯酯(CD535,Sartomer)和20毫升THF在氩气下转移到双颈烧瓶中。然后加入THF溶液形式的40毫克2,2’-偶氮二异丁腈,并将该混合物在搅拌下加热至50℃。在10小时后,通过添加50毫克丁基化羟基甲苯(BHT)和冷却至室温停止该反应。该聚合溶液从1000毫升甲醇中沉淀,通过过滤分离该聚合物并在减压下干燥。该聚合物然后再溶解在100毫升THF中三次并且每次从添加了20毫克BHT的800毫升甲醇中沉淀。
收率18.5%
Mn=89 600g/mol,Mw=237 000g/mol
Tg=178℃
实施例A3聚合物3的制备
使用注射器技术,将10毫升新鲜蒸馏的甲基丙烯酸二环戊烯氧基乙酯(FA-512M,Hitachi Chemical)、10毫升新鲜蒸馏的甲基丙烯酸甲酯和40毫升THF在氩气下转移到双颈烧瓶中。然后加入THF溶液形式的30毫克2,2’-偶氮二异丁腈,并将该混合物在搅拌下加热至50℃。在8小时后,通过添加50毫克BHT和冷却至室温停止该反应。该聚合溶液从1000毫升甲醇中沉淀,通过过滤分离该聚合物并在减压下干燥。该聚合物然后再溶解在100毫升THF中三次并且每次从添加了20毫克BHT的800毫升甲醇中沉淀。
收率35%
Mn=87 700g/mol,Mw=317 000g/mol
Tg=94℃
该聚合物中的重复单元:FA-512M/MMA比28:72(通过1H-NMR测定)
实施例A4聚合物4的制备
将9克5-甲基丙烯酰氧基-2,6-降冰片烷内酯(carbolactone)(NLAM,Kuraray),以及使用注射器技术,10毫升新鲜蒸馏的甲基丙烯酸二环戊烯氧基乙酯(FA-512M,HitachiChemical),和40毫升THF在氩气下转移到双颈烧瓶中。然后加入THF溶液形式的30毫克2,2’-偶氮二异丁腈,并将该混合物在搅拌下加热至50℃。在8小时后,通过添加50毫克BHT和冷却至室温停止该反应。该聚合溶液从1000毫升甲醇中沉淀,通过过滤分离该聚合物并在减压下干燥。该聚合物然后再溶解在100毫升THF中三次并且每次从添加了20毫克BHT的800毫升甲醇中沉淀。
收率15.3%
Mn=55 200g/mol,Mw=158 000g/mol
Tg=143℃
该聚合物中的重复单元:FA-512M/NLAM比48:52(通过1H-NMR测定)
实施例A5聚合物5的制备
使用注射器技术,将10毫升新鲜蒸馏的甲基丙烯酸二环戊烯氧基乙酯(FA-512M,Hitachi Chemical)、1.5毫升新鲜蒸馏的甲基丙烯酸八氟戊酯(OFPMA)和40毫升THF在氩气下转移到双颈烧瓶中。然后加入THF溶液形式的30毫克2,2’-偶氮二异丁腈,并将该混合物在搅拌下加热至50℃。在8小时后,通过添加50毫克BHT和冷却至室温停止该反应。该聚合溶液从1000毫升甲醇中沉淀,通过过滤分离该聚合物并在减压下干燥。该聚合物然后再溶解在100毫升THF中三次并且每次从添加了20毫克BHT的800毫升甲醇中沉淀。
收率19.8%
Mn=71 800g/mol,Mw=201 000g/mol
Tg=64℃
该聚合物中的重复单元:FA-512M/OFPMA比80.5:19.5(通过1H-NMR测定)
实施例A6聚合物6的制备
使用注射器技术,将10毫升新鲜蒸馏的甲基丙烯酸二环戊烯酯(CD535,Sartomer)、0.8毫升新鲜蒸馏的甲基丙烯酸十八烷基酯(SMA)和40毫升THF在氩气下转移到双颈烧瓶中。然后加入THF溶液形式的30毫克2,2’-偶氮二异丁腈,并将该混合物在搅拌下加热至50℃。在8小时后,通过添加50毫克BHT和冷却至室温停止该反应。该聚合溶液从1000毫升甲醇中沉淀,通过过滤分离该聚合物并在减压下干燥。该聚合物然后再溶解在100毫升THF中三次并且每次从添加了20毫克BHT的800毫升甲醇中沉淀。
收率16.3%
Mn=109 000g/mol,Mw=319 000g/mol
Tg=128℃
该聚合物中的重复单元:CD535/SMA比91:9(通过1H-NMR测定)实施例A7聚合物7的制备
在单颈烧瓶中,在氮气下,将175克苯乙烯-共-马来酸酐(Xiran 28110,Polyscope,28%MAn分数,Mw=110 000)溶解在450毫升溶剂石脑油中。然后加入75.11克羟基二环戊二烯(Texmark)和66.0克二环戊二烯并将反应溶液在130℃下搅拌4小时。在加入另外230毫升溶剂石脑油后,将反应溶液在回流下在160℃下搅拌另外4小时。该批料另外用350毫升二甲苯稀释。将该聚合物溶液冷却至室温(RT)并从475毫升异丙醇水中沉淀20克溶液。在过滤和用500毫升异丙醇洗涤后,将该残留物溶解在25毫升甲乙酮中两次并从500毫升Shellsol D25中沉淀。
收率86.4%
Mn=73 100g/mol,Mw=211 000g/mol
Tg=147℃
实施例A8聚合物8的制备
在第一单颈烧瓶中,在室温下在氩气下和在搅拌下将10.4的聚乙烯基苄基氯(Sigma Aldrich 182532,Mn=43 300&Mw=79 600)溶解在250毫升无水THF中。在第二单颈烧瓶中,在氩气下转移9.4毫升羟基二环戊二烯并使用注射器技术在搅拌下逐滴加入43毫升在己烷中的丁基锂(1.6molar)。在5小时反应时间后,在旋转蒸发器上除去溶剂并在氩气下加入80毫升无水THF。使用注射器技术,随后将该溶液逐滴添加到第一烧瓶中的聚合物溶液中。在48小时后,通过从1000毫升异丙醇中沉淀停止该反应。产物通过过滤分离并在减压下干燥。然后将其再溶解在300毫升THF中两次并从1000毫升异丙醇中沉淀。
收率41%
Mn=48 300g/mol,Mw=116 000g/mol
Tg=89℃
实施例B1聚合物1-8的光交联介电层的制备
与光引发剂混合的聚合物溶液经0.45μm PTFE注射器式过滤器过滤并通过以1000rpm旋涂30s施加到25x 25mm玻璃衬底上。在涂布的衬底在热板上在90℃下加热60s后,该膜用365nm LED照明装置(LED Cube 100,Dr.)曝光。UV剂量在100mW/cm2的恒定照射功率下从300-1000mJ/cm2变化。为了评估光交联膜的不溶度,该衬底在曝光后在与工艺溶剂对应的溶剂浴中浸渍60秒,然后确定膜保留。由浸渍在溶剂浴中之后和之前干膜的层厚度比率测定膜保留。借助表面轮廓仪(Surface Profiler 150Veeco)通过划刻该膜和测定阶梯高度(step height)测定层厚度。
MAK=甲基戊基酮
CP=环戊酮
BuAc=乙酸正丁酯
OXE02(BASF)=1-[9-乙基-6-(2-甲基苯甲酰基)-9H-咔唑-3-基]乙酮1-(O-乙酰肟)
ITX=异丙基噻吨酮
SC7010(Lambson)=低聚1-氯-4-丙氧基噻吨酮
实施例B2聚合物1的光图案化层的制备
将聚合物1与2%光引发剂OXE02(重量分数聚合物)在甲基戊基酮(MAK)中的120mg/ml溶液通过旋涂施加到25x 25mm玻璃衬底上。该膜在热板上在90℃下加热60s,随后透过荫罩施以依图像UV曝光(LED 365nm,300mJ/cm2)。在该膜在MAK溶剂浴中浸渍60秒后,该膜的未曝光部分被除去,留下依图像曝光的交联部分。
图3显示来自实施例B2的光图案化层的五倍放大显微照片。
实施例C1由聚合物1-8制备电容器装置
所用衬底是氧化铟锡(ITO)涂布的25x 25mm玻璃,具有充当背电极的ITO层(120nm)。90-120mg/ml聚合物溶液经0.45μm PTFE注射器式过滤器过滤并通过以1000rpm旋涂30s施加到衬底上。此后该衬底在热板上在90℃下加热10分钟。最后,借助荫罩通过金的热蒸发(HHV Auto 306)施加各具有3mm2面积的图案化对电极(50nm)。
该电容器装置使用Cascade Microtech MS 150Probe Station和Agilent E4980ALCR计电表征。
实施例C2以聚合物1作为介电层的顶栅OFET的制备
所用衬底是具有预图案化源极和漏极(40nm金)的PET膜(获自Fraunhofer IPM,Freiburg)。通道长度为10μm且通道宽度为10mm。半导体聚合物PDPP2T-TT-OD(SigmaAldrich 791989)在二甲苯中的8mg/ml溶液经0.45μm PTFE注射器式过滤器过滤并通过以1000rpm旋涂(30s)施加到该膜上。该衬底随后在热板上在90℃下加热60s。聚合物1与2%光引发剂OXE02(重量分数聚合物)在MAK中的110mg/ml溶液经0.45μm PTFE注射器式过滤器过滤并通过以1000rpm旋涂(30s)施加到该膜上。该涂布衬底在热板上在90℃下预烘烤60s。对该衬底施以UV曝光(LED 365nm,300mJ/cm2),接着在热板上在90℃下后烘烤60s。随后将该衬底在MAK浴中浸渍60s,在氮气流下干燥并在热板上在90℃下加热10分钟。使用荫罩通过金的热蒸发(HHV Auto 306)施加图案化栅极(50nm)。
该晶体管装置使用Cascade Microtech MS 150Probe Station和Keithley 2612ASMU电表征。
图4显示顶栅OFET在饱和范围(VD=-20V)内的传输特征。由该特征的斜率,得出载流子迁移率μsat=0.11cm2/Vs和1.1*106的开/关比。实施例C3以聚合物6作为介电层的底栅OFET的制备
所用衬底是ITO涂布的玻璃衬底,该ITO层充当栅极。聚合物6与2%OXE02(重量分数聚合物)在MAK中的110mg/ml溶液经0.45μm PTFE注射器式过滤器过滤并通过以1000rpm旋涂30s施加到ITO衬底上。该涂布衬底在热板上在90℃下预烘烤60s。此后对该衬底施以UV曝光(LED 365nm,300mJ/cm2),接着在热板上在90℃下后烘烤60s。随后将该衬底在MAK浴中浸渍60s,在氮气流下干燥并在热板上在90℃下加热10分钟。借助荫罩通过金的热蒸发(HHVAuto 306)施加图案化源极和漏极(30nm)。通道长度为100μm且通道宽度为4mm。半导体聚合物PDPP2T-TT-OD(Sigma Aldrich 791989)在二甲苯中的8mg/ml溶液经0.45μm PTFE注射器式过滤器过滤并通过以1000rpm旋涂(30s)施加到该衬底上。该衬底最后在热板上在90℃下加热10分钟。
该晶体管装置使用Cascade Microtech MS 150Probe Station和Keithley 2612ASMU电表征。
图5显示底栅OFET在饱和范围(VD=-20V)内的传输特征。由该特征的斜率,得出载流子迁移率μsat=0.07cm2/Vs和3.4*104的开/关比。实施例C4以聚合物7作为介电层的顶栅OFET的制备
所用衬底是具有预图案化源极和漏极(40nm金)的PET膜(获自Fraunhofer IPM,Freiburg)。通道长度为10μm且通道宽度为10mm。半导体聚合物PDPP2T-TT-OD(SigmaAldrich 791989)在二甲苯中的8mg/ml溶液经0.45μm PTFE注射器式过滤器过滤并通过以1000rpm旋涂(30s)施加到该膜上。该衬底随后在热板上在90℃下加热60s。聚合物7与8%光引发剂OXE02(重量分数聚合物)在PGMEA中的110mg/ml溶液经0.45μm PTFE注射器式过滤器过滤并通过以1000rpm旋涂(30s)施加到该膜上。该涂布衬底在热板上在90℃下预烘烤60s。对该衬底施以UV曝光(LED 365nm,1000mJ/cm2),接着在热板上在90℃下后烘烤60s。随后将该衬底在MAK浴中浸渍60s,在氮气流下干燥并在热板上在90℃下加热10分钟。使用荫罩通过金的热蒸发(HHV Auto 306)施加图案化栅极(50nm)。
该晶体管装置使用Cascade Microtech MS 150Probe Station和Keithley 2612ASMU电表征。
图6显示顶栅OFET在饱和范围(VD=-20V)内的传输特征。由该特征的斜率,得出载流子迁移率μsat=0.096cm2/Vs和3.8*104的开/关比。实施例C5以聚合物7作为介电层的底栅OFET的制备
所用衬底是ITO涂布的玻璃衬底,该ITO层充当栅极。聚合物7与8%OXE02(重量分数聚合物)在MAK中的110mg/ml溶液经0.45μm PTFE注射器式过滤器过滤并通过以1000rpm旋涂30s施加到ITO衬底上。该涂布衬底在热板上在90℃下预烘烤60s。此后对该衬底施以UV曝光(LED 365nm,1000mJ/cm2),接着在热板上在90℃下后烘烤60s。随后将该衬底在MAK浴中浸渍60s,在氮气流下干燥并在热板上在90℃下加热10分钟。借助荫罩通过金的热蒸发(HHV Auto 306)施加图案化源极和漏极(30nm)。通道长度为100μm且通道宽度为4mm。半导体聚合物PDPP2T-TT-OD(Sigma Aldrich 791989)在二甲苯中的8mg/ml溶液经0.45μm PTFE注射器式过滤器过滤并通过以1000rpm旋涂(30s)施加到该膜上。该衬底最后在热板上在90℃下加热10分钟。
该晶体管装置使用Cascade Microtech MS 150Probe Station和Keithley 2612ASMU电表征。
图7显示底栅OFET在饱和范围(VD=-20V)内的传输特征。由该特征的斜率,得出载流子迁移率μsat=0.02cm2/Vs和2.2*104的开/关比。
Claims (15)
1.用于提供电子器件中的介电层的组合物,所述组合物包含聚合物,所述聚合物含有一种或多种单元,其中所述聚合物中的单元总数的至少25摩尔%是具有可交联侧基的下列单元(A),
其中
X在每次出现时独立地为亚甲基或氧,
R在每次出现时独立地为甲基或氢,
L1是将聚合物链连至所述侧基的二价基团且
L2是将聚合物链连至所述侧基的二价基团或是氢,
条件是如果L2是氢,则所述侧基不存在。
2.根据权利要求1的组合物,其特征在于
L1选自羰基、羰氧基乙基、羰氧基异丙基、羰氧基乙基酰胺、苯基和苄基;
L2是H;
X是CH2;
R独立地为CH3或H;
n是0。
3.根据权利要求1的组合物,其特征在于
L1是羰基或羰氧基乙基;
L2是H;
R是CH3或H,优选CH3,
n是0。
4.根据权利要求1的组合物,其特征在于
L1,2是羰基单元;
X是CH2;
R是H,
n是0。
5.根据权利要求1的组合物,其特征在于
L1是苄基单元;
R是H,
n是0。
6.根据权利要求1至5任一项的组合物,其特征在于独立于单元(A),存在至少一个第二单元,其选自
及其混合物,其中
L在每种情况下是乙氧基、异丙氧基或乙基酰氨氧基或不存在,优选不存在。
7.根据权利要求1至6任一项的组合物,其特征在于所述聚合物包含具有含1-18个碳原子的直链、支化链或环状烃基的甲基丙烯酸酯作为附加单元,氢原子任选被氟原子取代。
8.根据权利要求1至7任一项的组合物,其特征在于附加单元包含苯乙烯、乙烯、甲基乙烯基醚或十八烯。
9.根据权利要求1至8任一项的组合物,其特征在于所述聚合物包含下列单元之一或单元的组合:
10.具有至少一个介电层的电子器件,其特征在于所述介电层包含或由下列成分构成
a)根据权利要求1至9任一项的交联聚合物,
b)任选另一聚合物,优选甲基丙烯酸酯聚合物,
c)任选附加添加剂,如自由基光引发剂、稳定剂、任选增粘剂。
11.根据权利要求10的电子器件,其特征在于其包含与介电层接触的有机半导体层。
12.根据权利要求10或11的电子器件,其特征在于其是或包含在顶栅配置或底栅配置中的有机场效应晶体管。
13.制备具有至少一个介电层的电子器件的方法,所述介电层的制备包含或由步骤a)至c)构成:
a)在衬底上沉积一种配制剂,其包含
i)至少一种聚合物,所述聚合物含有一种或多种单元,其中所述聚合物中的单元总数的至少5摩尔%是具有可交联侧基的下列单元(A),
其中
X在每次出现时独立地为亚甲基或氧,
R在每次出现时独立地为甲基或氢,
L1是将聚合物链连至所述侧基的二价基团且
L2是将聚合物链连至所述侧基的二价基团或是氢,
条件是如果L2是氢,则所述侧基不存在,
ii)至少一种光引发剂和
iii)至少一种有机溶剂,
b)除去溶剂,
c)所得层通过光化辐射光交联。
14.根据权利要求13的方法,其中所述配制剂包含根据权利要求1至9任一项的组合物。
15.根据权利要求10至12任一项的电子器件,其特征在于其是或包含薄膜电容器。
Applications Claiming Priority (3)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
DE102015119939.4 | 2015-11-18 | ||
DE102015119939.4A DE102015119939A1 (de) | 2015-11-18 | 2015-11-18 | Vernetzbare polymere Materialien für dielektrische Schichten in elektronischen Bauteilen |
PCT/EP2016/077757 WO2017085070A1 (en) | 2015-11-18 | 2016-11-15 | CROSSLINKABEL POLYMERIC MATERIALS FOR DIELECTRIC LAYERS IN ELECTRONC Devices |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
CN108352450A true CN108352450A (zh) | 2018-07-31 |
CN108352450B CN108352450B (zh) | 2022-04-05 |
Family
ID=57485441
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
CN201680067129.1A Active CN108352450B (zh) | 2015-11-18 | 2016-11-15 | 用于电子器件中的介电层的可交联聚合材料 |
Country Status (8)
Country | Link |
---|---|
US (2) | US11043643B2 (zh) |
EP (1) | EP3378109A1 (zh) |
JP (1) | JP6690852B2 (zh) |
KR (2) | KR102060164B1 (zh) |
CN (1) | CN108352450B (zh) |
DE (1) | DE102015119939A1 (zh) |
TW (1) | TWI728001B (zh) |
WO (1) | WO2017085070A1 (zh) |
Cited By (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
CN114121490A (zh) * | 2021-11-25 | 2022-03-01 | 江苏科技大学 | 一种低损耗含氟聚合物多层介质膜、其制备方法及应用 |
CN114555673A (zh) * | 2019-11-14 | 2022-05-27 | 松下知识产权经营株式会社 | 介电组合物、介电膜和电容器 |
Families Citing this family (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US10665545B2 (en) * | 2018-09-19 | 2020-05-26 | Taiwan Semiconductor Manufacturing Co., Ltd. | Semiconductor devices, semiconductor packages and methods of forming the same |
US20220357657A1 (en) | 2019-09-27 | 2022-11-10 | Altana Ag | Composition for preparing a color filter |
WO2022172921A1 (ja) * | 2021-02-09 | 2022-08-18 | ダイキン工業株式会社 | 含フッ素熱硬化性樹脂、その製造方法、及び含フッ素熱硬化性樹脂組成物 |
Citations (20)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPS58117207A (ja) * | 1981-12-31 | 1983-07-12 | Matsushita Electric Works Ltd | 紫外線硬化性樹脂組成物 |
US7186454B2 (en) * | 2003-03-26 | 2007-03-06 | Daicel Chemical Industries, Ltd. | Dielectric films and materials therefor |
JP2007251093A (ja) * | 2006-03-20 | 2007-09-27 | Nippon Zeon Co Ltd | ゲート絶縁膜、有機薄膜トランジスタ、該トランジスタの製造方法及び表示装置 |
CN101058618A (zh) * | 2006-02-03 | 2007-10-24 | 三星电子株式会社 | 树脂组合物,其制造方法及包含其的显示板 |
US20080067503A1 (en) * | 2006-09-15 | 2008-03-20 | Joo Young Kim | Insulating organic polymer, organic insulating layer formed using the insulating polymer, and organic thin film transistor comprising the insulating layer |
CN101370889A (zh) * | 2006-01-24 | 2009-02-18 | 3M创新有限公司 | 粘合剂封装组合物膜以及有机电致发光器件 |
JP2009122533A (ja) * | 2007-11-16 | 2009-06-04 | Fujifilm Corp | 感光性樹脂組成物、スペーサ及びその形成方法、並びに液晶表示素子 |
CN101470350A (zh) * | 2007-12-28 | 2009-07-01 | 富士胶片株式会社 | 感光性树脂组合物、光间隔物、保护膜、着色图案、显示装置及其基板 |
WO2009098996A1 (ja) * | 2008-02-06 | 2009-08-13 | Zeon Corporation | 薄膜デバイス、その製造方法、及び電子部品 |
JP2010262259A (ja) * | 2009-04-08 | 2010-11-18 | Fujifilm Corp | ポジ型感光性樹脂組成物、硬化膜、層間絶縁膜、有機el表示装置、及び液晶表示装置 |
JP2011022509A (ja) * | 2009-07-17 | 2011-02-03 | Fujifilm Corp | 有機絶縁膜用ポジ型感光性樹脂組成物、有機絶縁膜、有機el表示装置、及び液晶表示装置 |
CN102046675A (zh) * | 2008-07-25 | 2011-05-04 | 大赛璐化学工业株式会社 | 固化性共聚物及固化性树脂组合物 |
JP2013028706A (ja) * | 2011-07-28 | 2013-02-07 | Fujifilm Corp | 光学部品用硬化性樹脂原料組成物、これを用いた光学部品、及びこれに用いられる新規化合物 |
CN103261250A (zh) * | 2010-09-02 | 2013-08-21 | 默克专利股份有限公司 | 用于电子器件的栅绝缘层 |
CN103477284A (zh) * | 2011-03-17 | 2013-12-25 | 李允炯 | 化学放大型正感光型有机绝缘膜组合物及利用该组合物的有机绝缘膜的形成方法 |
CN104245783A (zh) * | 2012-04-25 | 2014-12-24 | 默克专利股份有限公司 | 用于有机电子器件的堤岸结构 |
JP2015025892A (ja) * | 2013-07-25 | 2015-02-05 | 日本ゼオン株式会社 | ネガ型感光性樹脂組成物および電子部品 |
CN104641471A (zh) * | 2012-07-11 | 2015-05-20 | 破立纪元有限公司 | 用于氧化物薄膜晶体管的涂层材料 |
JP2015096591A (ja) * | 2013-10-11 | 2015-05-21 | 富士フイルム株式会社 | タッチパネル用粘着フィルム、タッチパネル用積層体、粘着層の剥離方法、タッチパネルの使用方法、タッチパネルシステム |
US9082981B1 (en) * | 2012-01-16 | 2015-07-14 | Polyera Corporation | Curable polymeric materials and related electronic devices |
Family Cites Families (30)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US3650669A (en) * | 1969-01-28 | 1972-03-21 | Union Carbide Corp | Treatment of monomeric and polymeric systems with high intensity predominantly continuum light radiation |
JPS5610508A (en) | 1979-07-06 | 1981-02-03 | Hitachi Chem Co Ltd | Production of acidic oligomer |
JPS57100168A (en) * | 1980-12-12 | 1982-06-22 | Sekisui Chem Co Ltd | Adhesive composition |
JPS58117207U (ja) | 1982-02-03 | 1983-08-10 | 株式会社資生堂 | 化粧料容器 |
JPS58224301A (ja) | 1982-06-24 | 1983-12-26 | Hoya Corp | 合成樹脂レンズ |
EP0329441A1 (en) * | 1988-02-19 | 1989-08-23 | Uvexs Incorporated | UV curable conformal coating with improved low temperature properties |
DE19600155A1 (de) | 1996-01-04 | 1997-07-10 | Basf Ag | Polyfunktionelle reakitve polymere Stoffe |
JP2002317021A (ja) | 2001-01-15 | 2002-10-31 | Rp Topla Ltd | ラジカル硬化性樹脂組成物、その製造方法および該組成物からなる成形品 |
KR100709330B1 (ko) | 2001-03-13 | 2007-04-20 | 아치 스페셜티 케미칼즈, 인코포레이티드 | 리소그래피 적용을 위한 열 경화 언더레이어 |
JP2005338831A (ja) | 2004-05-25 | 2005-12-08 | Samsung Electronics Co Ltd | 液晶表示装置の有機膜フォトレジスト組成物、そのスピンレスコーティング方法、これを用いた有機膜パターン形成方法及びこれにより製造された液晶表示装置 |
JP2008088394A (ja) | 2006-09-07 | 2008-04-17 | Showa Highpolymer Co Ltd | アルカリ現像可能な感光性樹脂及びそれを含む感光性樹脂組成物 |
ES2525040T3 (es) | 2006-11-28 | 2014-12-16 | Polyera Corporation | Materiales dieléctricos basados en fotopolímero y métodos de preparación y uso de los mismos |
JP5127577B2 (ja) | 2007-08-03 | 2013-01-23 | 富士フイルム株式会社 | スペーサ及びその製造方法、液晶表示装置用基板、液晶表示装置 |
KR101473511B1 (ko) | 2007-10-09 | 2014-12-16 | 쇼와 덴코 가부시키가이샤 | 감광성 그래프트 폴리머 및 그것을 함유하는 감광성 수지 조성물 |
JP2009122549A (ja) | 2007-11-16 | 2009-06-04 | Fujifilm Corp | 感光性樹脂組成物、スペーサ及びその形成方法、並びに液晶表示素子 |
CN101855597B (zh) | 2007-11-16 | 2012-12-12 | 富士胶片株式会社 | 间隔物形成用感放射线性树脂组合物、间隔物、间隔物的形成方法及液晶显示元件 |
JP5191244B2 (ja) | 2008-01-28 | 2013-05-08 | 富士フイルム株式会社 | 感光性樹脂組成物、フォトスペーサー及びその形成方法、保護膜、着色パターン、表示装置用基板、並びに表示装置 |
JP5075691B2 (ja) | 2008-03-14 | 2012-11-21 | 株式会社ダイセル | 光及び/又は熱硬化性共重合体、硬化性樹脂組成物及び硬化物 |
JP5284833B2 (ja) | 2008-03-31 | 2013-09-11 | 富士フイルム株式会社 | フォトスペーサーの製造方法 |
JP2009258353A (ja) | 2008-04-16 | 2009-11-05 | Fujifilm Corp | 感光性樹脂組成物及びフォトスペーサー |
EP2368281B1 (en) | 2008-11-24 | 2015-05-20 | Basf Se | Organic thin film transistor comprising a photocurable polymeric dielectric |
US8853820B2 (en) | 2009-05-25 | 2014-10-07 | Basf Se | Crosslinkable dielectrics and methods of preparation and use thereof |
KR101421913B1 (ko) | 2010-11-01 | 2014-07-22 | 바스프 에스이 | 유전체로서의 폴리이미드 |
JP6229256B2 (ja) | 2011-10-31 | 2017-11-15 | 日立化成株式会社 | 感光性エレメント、レジストパターンの形成方法及びプリント配線板の製造方法 |
JP2014065873A (ja) | 2012-09-27 | 2014-04-17 | Dic Corp | ラジカル重合性化合物 |
WO2014105497A2 (en) | 2012-12-28 | 2014-07-03 | Services Petroliers Schlumberger | Well-logging device with dielectric thermoset material |
WO2014125990A1 (ja) * | 2013-02-12 | 2014-08-21 | Dic株式会社 | 絶縁材料用樹脂組成物、絶縁インキ、絶縁膜及びそれを用いた有機電界効果トランジスタ |
WO2014148418A1 (ja) * | 2013-03-19 | 2014-09-25 | 日本ゼオン株式会社 | 重合性組成物、樹脂成形体、複合体、および積層体 |
JP6369132B2 (ja) * | 2013-06-28 | 2018-08-08 | 住友ベークライト株式会社 | ネガ型感光性樹脂組成物、硬化膜、電子装置およびポリマー |
TWI483072B (zh) * | 2013-08-09 | 2015-05-01 | Chi Mei Corp | Photosensitive resin composition and its application |
-
2015
- 2015-11-18 DE DE102015119939.4A patent/DE102015119939A1/de not_active Withdrawn
-
2016
- 2016-11-15 CN CN201680067129.1A patent/CN108352450B/zh active Active
- 2016-11-15 EP EP16805987.1A patent/EP3378109A1/en active Pending
- 2016-11-15 US US15/773,881 patent/US11043643B2/en active Active
- 2016-11-15 WO PCT/EP2016/077757 patent/WO2017085070A1/en active Application Filing
- 2016-11-15 KR KR1020187013845A patent/KR102060164B1/ko active IP Right Grant
- 2016-11-15 KR KR1020197037876A patent/KR102360692B1/ko active IP Right Grant
- 2016-11-15 JP JP2018526166A patent/JP6690852B2/ja active Active
- 2016-11-18 TW TW105137992A patent/TWI728001B/zh active
-
2021
- 2021-01-11 US US17/145,770 patent/US20210143348A1/en not_active Abandoned
Patent Citations (20)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPS58117207A (ja) * | 1981-12-31 | 1983-07-12 | Matsushita Electric Works Ltd | 紫外線硬化性樹脂組成物 |
US7186454B2 (en) * | 2003-03-26 | 2007-03-06 | Daicel Chemical Industries, Ltd. | Dielectric films and materials therefor |
CN101370889A (zh) * | 2006-01-24 | 2009-02-18 | 3M创新有限公司 | 粘合剂封装组合物膜以及有机电致发光器件 |
CN101058618A (zh) * | 2006-02-03 | 2007-10-24 | 三星电子株式会社 | 树脂组合物,其制造方法及包含其的显示板 |
JP2007251093A (ja) * | 2006-03-20 | 2007-09-27 | Nippon Zeon Co Ltd | ゲート絶縁膜、有機薄膜トランジスタ、該トランジスタの製造方法及び表示装置 |
US20080067503A1 (en) * | 2006-09-15 | 2008-03-20 | Joo Young Kim | Insulating organic polymer, organic insulating layer formed using the insulating polymer, and organic thin film transistor comprising the insulating layer |
JP2009122533A (ja) * | 2007-11-16 | 2009-06-04 | Fujifilm Corp | 感光性樹脂組成物、スペーサ及びその形成方法、並びに液晶表示素子 |
CN101470350A (zh) * | 2007-12-28 | 2009-07-01 | 富士胶片株式会社 | 感光性树脂组合物、光间隔物、保护膜、着色图案、显示装置及其基板 |
WO2009098996A1 (ja) * | 2008-02-06 | 2009-08-13 | Zeon Corporation | 薄膜デバイス、その製造方法、及び電子部品 |
CN102046675A (zh) * | 2008-07-25 | 2011-05-04 | 大赛璐化学工业株式会社 | 固化性共聚物及固化性树脂组合物 |
JP2010262259A (ja) * | 2009-04-08 | 2010-11-18 | Fujifilm Corp | ポジ型感光性樹脂組成物、硬化膜、層間絶縁膜、有機el表示装置、及び液晶表示装置 |
JP2011022509A (ja) * | 2009-07-17 | 2011-02-03 | Fujifilm Corp | 有機絶縁膜用ポジ型感光性樹脂組成物、有機絶縁膜、有機el表示装置、及び液晶表示装置 |
CN103261250A (zh) * | 2010-09-02 | 2013-08-21 | 默克专利股份有限公司 | 用于电子器件的栅绝缘层 |
CN103477284A (zh) * | 2011-03-17 | 2013-12-25 | 李允炯 | 化学放大型正感光型有机绝缘膜组合物及利用该组合物的有机绝缘膜的形成方法 |
JP2013028706A (ja) * | 2011-07-28 | 2013-02-07 | Fujifilm Corp | 光学部品用硬化性樹脂原料組成物、これを用いた光学部品、及びこれに用いられる新規化合物 |
US9082981B1 (en) * | 2012-01-16 | 2015-07-14 | Polyera Corporation | Curable polymeric materials and related electronic devices |
CN104245783A (zh) * | 2012-04-25 | 2014-12-24 | 默克专利股份有限公司 | 用于有机电子器件的堤岸结构 |
CN104641471A (zh) * | 2012-07-11 | 2015-05-20 | 破立纪元有限公司 | 用于氧化物薄膜晶体管的涂层材料 |
JP2015025892A (ja) * | 2013-07-25 | 2015-02-05 | 日本ゼオン株式会社 | ネガ型感光性樹脂組成物および電子部品 |
JP2015096591A (ja) * | 2013-10-11 | 2015-05-21 | 富士フイルム株式会社 | タッチパネル用粘着フィルム、タッチパネル用積層体、粘着層の剥離方法、タッチパネルの使用方法、タッチパネルシステム |
Cited By (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
CN114555673A (zh) * | 2019-11-14 | 2022-05-27 | 松下知识产权经营株式会社 | 介电组合物、介电膜和电容器 |
CN114121490A (zh) * | 2021-11-25 | 2022-03-01 | 江苏科技大学 | 一种低损耗含氟聚合物多层介质膜、其制备方法及应用 |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
US11043643B2 (en) | 2021-06-22 |
KR102060164B1 (ko) | 2019-12-27 |
US20210143348A1 (en) | 2021-05-13 |
JP2018537561A (ja) | 2018-12-20 |
TW201727669A (zh) | 2017-08-01 |
EP3378109A1 (en) | 2018-09-26 |
KR20180070647A (ko) | 2018-06-26 |
WO2017085070A1 (en) | 2017-05-26 |
CN108352450B (zh) | 2022-04-05 |
TWI728001B (zh) | 2021-05-21 |
KR20200000461A (ko) | 2020-01-02 |
KR102360692B1 (ko) | 2022-02-08 |
JP6690852B2 (ja) | 2020-04-28 |
DE102015119939A1 (de) | 2017-05-18 |
US20180323386A1 (en) | 2018-11-08 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
CN108352450A (zh) | 用于电子器件中的介电层的可交联聚合材料 | |
JP6296053B2 (ja) | 凹パターンを有する基材の製造方法、組成物、導電膜の形成方法、電子回路および電子デバイス | |
TWI702147B (zh) | 用於製造有機半導體的積層體及套組 | |
JP6284849B2 (ja) | 積層体 | |
CN105683835B (zh) | 层叠体、有机半导体制造用套组及有机半导体制造用光阻组合物 | |
CN104245783B (zh) | 用于有机电子器件的堤岸结构 | |
US20170042038A1 (en) | Process for producing substrate having wiring, radiation-sensitive composition, electronic circuit and electronic device | |
JP6561754B2 (ja) | 親液部と撥液部を有する基材の製造方法、組成物および導電膜の形成方法 | |
US10032920B2 (en) | Thin film transistor and MOS field effect transistor that include hydrophilic/hydrophobic material, and methods for manufacturing the same | |
US9082981B1 (en) | Curable polymeric materials and related electronic devices | |
JP2016525511A (ja) | アジド系架橋剤 | |
JP6032272B2 (ja) | 開環メタセシス重合体水素化物の製造方法及び樹脂組成物 | |
JP2021512184A (ja) | 有機誘電体材料及びそれらを含むデバイス | |
JP2015087613A (ja) | 積層体、有機半導体製造用キットおよび有機半導体製造用レジスト組成物 | |
JP5234533B2 (ja) | 有機半導体素子およびその製造方法 | |
CN102484141A (zh) | 光交联性有机薄膜晶体管绝缘层材料 | |
JP6591579B2 (ja) | 積層体 | |
JP2022067447A (ja) | 光架橋性樹脂、絶縁層およびこれを備えた有機トランジスタ | |
JP2019001913A (ja) | 硬化性樹脂組成物、感放射線性脂組成物 |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
PB01 | Publication | ||
PB01 | Publication | ||
SE01 | Entry into force of request for substantive examination | ||
SE01 | Entry into force of request for substantive examination | ||
GR01 | Patent grant | ||
GR01 | Patent grant |