JP2016525511A - アジド系架橋剤 - Google Patents
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- H10K71/231—Changing the shape of the active layer in the devices, e.g. patterning by etching of existing layers
- H10K71/233—Changing the shape of the active layer in the devices, e.g. patterning by etching of existing layers by photolithographic etching
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C2603/00—Systems containing at least three condensed rings
- C07C2603/02—Ortho- or ortho- and peri-condensed systems
- C07C2603/04—Ortho- or ortho- and peri-condensed systems containing three rings
- C07C2603/06—Ortho- or ortho- and peri-condensed systems containing three rings containing at least one ring with less than six ring members
- C07C2603/10—Ortho- or ortho- and peri-condensed systems containing three rings containing at least one ring with less than six ring members containing five-membered rings
- C07C2603/12—Ortho- or ortho- and peri-condensed systems containing three rings containing at least one ring with less than six ring members containing five-membered rings only one five-membered ring
- C07C2603/18—Fluorenes; Hydrogenated fluorenes
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08J—WORKING-UP; GENERAL PROCESSES OF COMPOUNDING; AFTER-TREATMENT NOT COVERED BY SUBCLASSES C08B, C08C, C08F, C08G or C08H
- C08J2325/00—Characterised by the use of homopolymers or copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and at least one being terminated by an aromatic carbocyclic ring; Derivatives of such polymers
- C08J2325/02—Homopolymers or copolymers of hydrocarbons
- C08J2325/04—Homopolymers or copolymers of styrene
- C08J2325/06—Polystyrene
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K10/00—Organic devices specially adapted for rectifying, amplifying, oscillating or switching; Organic capacitors or resistors having potential barriers
- H10K10/40—Organic transistors
- H10K10/46—Field-effect transistors, e.g. organic thin-film transistors [OTFT]
- H10K10/462—Insulated gate field-effect transistors [IGFETs]
- H10K10/464—Lateral top-gate IGFETs comprising only a single gate
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K10/00—Organic devices specially adapted for rectifying, amplifying, oscillating or switching; Organic capacitors or resistors having potential barriers
- H10K10/40—Organic transistors
- H10K10/46—Field-effect transistors, e.g. organic thin-film transistors [OTFT]
- H10K10/462—Insulated gate field-effect transistors [IGFETs]
- H10K10/466—Lateral bottom-gate IGFETs comprising only a single gate
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Abstract
Description
aは、0、1または2であり、
bは、1、2、3または4であり、
cは、0または1であり、
dは、0、1、2、3または4であり、
eは、0、1または2であり、
xは、0、1または2であり、
yは、0、1または2であり、
zは、0、1または2であり、
wは、0、1または2であり、
nは、0または1であり、
Ar1およびAr2は、互いに独立して、かつそれぞれ芳香族部または複素芳香族部であり、前記部は、C1〜20−アルキル、C5〜8−シクロアルキル、C6〜14−アリール、5ないし12員のヘテロアリール、COOR10、CONR10R11、COR10、SO3R10、CN、NO2、ハロゲン、OR10、SR10、NR10R11、OCOR10およびNR10COR11からなる群から選択される1つ以上の置換基Raで置換されていてよく、
ここで、R10およびR11は、互いに独立して、かつそれぞれH、C1〜20−アルキル、C5〜8−シクロアルキル、C6〜14−アリールまたは5ないし12員のヘテロアリールであり、
ここで、C1〜20−アルキルおよびC5〜8−シクロアルキルは、それぞれフェニル、COOR12、CONR12R13、COR12、SO3R12、CN、NO2、ハロゲン、OR12、SR12、NR11R12、OCOR12およびNR12COR13からなる群から選択される1つ以上の置換基Raaで置換されていてよく、
ここで、C6〜14−アリールおよび5ないし12員のヘテロアリールは、それぞれC1〜10−アルキル、シクロペンチル、シクロヘキシル、COOR12、CONR12R13、COR12、SO3R12、CN、NO2、ハロゲン、OR12、SR12、NR12R13、OCOR12およびNR12COR13からなる群から選択される1つ以上の置換基Rabで置換されていてよく、
ここで、R12およびR13は、互いに独立して、かつそれぞれC1〜10−アルキル、シクロペンチル、シクロヘキシルまたはフェニルであり、かつ
ここで、少なくとも2つの隣接するAr1、少なくとも2つの隣接するAr2、および/または、いずれもL2に結合しているかまたはc=0である場合には互いに結合しているAr1およびAr2は、さらに1つ以上のLaによって連結されていてよく、ここで、Laは連結部Bであり、
L1およびL3は、互いに独立して、かつそれぞれ、
R3およびR4は、互いに独立して、かつそれぞれH、C1〜20−アルキル、C5〜8−シクロアルキル、C6〜14−アリール、5ないし12員のヘテロアリール、COOR20、CONR20R21、COR20、SO3R20、CN、NO2またはハロゲンであり、
ここで、R20およびR21は、互いに独立して、かつそれぞれH、C1〜20−アルキル、C5〜8−シクロアルキル、C6〜14−アリールまたは5ないし12員のヘテロアリールであり、
ここで、C1〜20−アルキルおよびC5〜8−シクロアルキルは、それぞれフェニル、COOR22、CONR22R23、COR22、SO3R22、CN、NO2、ハロゲン、OR22、SR22、NR22R23、OCOR22およびNR22COR23からなる群から選択される1つ以上の置換基Rbで置換されていてよく、
ここで、C6〜14−アリールおよび5ないし12員のヘテロアリールは、それぞれC1〜10−アルキル、シクロペンチル、シクロヘキシル、COOR22、CONR22R23、COR22、SO3R22、CN、NO2、ハロゲン、OR22、SR22、NR22R23、OCOR22およびNR22COR23からなる群から選択される1つ以上の置換基Rcで置換されていてよく、
ここで、R22およびR23は、互いに独立して、かつそれぞれC1〜10−アルキル、シクロペンチル、シクロヘキシルまたはフェニルであるか、
または、L1またはL3が
R3およびR4は、これらが結合しているC原子と一緒に、5ないし7員の非芳香族の環系Aを形成し、
L2は、連結部Aであり、
かつ、
R1およびR2は、互いに独立して、かつそれぞれH、C1〜20−アルキル、C5〜8−シクロアルキル、C6〜14−アリール、5ないし12員のヘテロアリール、COOR30、CONR30R31、COR30、SO3R30、CN、NO2、ハロゲン、OR30、SR30、NR30R31、OCOR30またはNR30COR31であり、
ここで、R30およびR31は、互いに独立して、かつそれぞれH、C1〜20−アルキル、C5〜8−シクロアルキル、C6〜14−アリールまたは5ないし12員のヘテロアリールであり、
ここで、C1〜20−アルキルおよびC5〜8−シクロアルキルは、それぞれフェニル、COOR32、CONR32R33、COR32、SO3R32、CN、NO2、ハロゲン、OR32、SR32、NR32R33、OCOR32およびNR32COR33からなる群から選択される1つ以上の置換基Rdで置換されていてよく、
ここで、C6〜14−アリールおよび5ないし12員のヘテロアリールは、それぞれC1〜10−アルキル、シクロペンチル、シクロヘキシル、COOR32、CONR32R33、COR32、SO3R32、CN、NO2、ハロゲン、OR32、SR32、NR32R33、OCOR32およびNR32COR33からなる群から選択される1つ以上の置換基Reで置換されていてよく、
ここで、R32およびR33は、互いに独立して、かつそれぞれC1〜10−アルキル、シクロペンチル、シクロヘキシルまたはフェニルである]
の化合物である。
ここで、R40およびR41は、互いに独立して、かつそれぞれの出現において、H、C1〜10−アルキル、C5〜8−シクロアルキル、C6〜14−アリールまたは5ないし12員のヘテロアリールであり、
ここで、C1〜20−アルキルおよびC5〜8−シクロアルキルは、それぞれの出現において、フェニル、COOR42、CONR42R43、COR42、SO3R42、CN、NO2、ハロゲン、OR42、SR42、NR42R43、OCOR42およびNR42COR43からなる群から選択される1つ以上の置換基Rfaで置換されていてよく、
ここで、C6〜14−アリールおよび5ないし12員のヘテロアリールは、それぞれの出現において、C1〜10−アルキル、シクロペンチル、シクロヘキシル、COOR42、CONR42R43、COR42、SO3R42、CN、NO2、ハロゲン、OR42、SR42、NR42R43、OCOR42およびNR42COR43からなる群から選択される1つ以上の置換基Rfbで置換されていてよく、
ここで、R42およびR43は、互いに独立して、かつそれぞれの出現において、C1〜10−アルキル、シクロペンチル、シクロヘキシルまたはフェニルであり、かつ、
C1〜10−アルキレン、C1〜4−アルキレン、C2〜10−アルケニレン、C2〜4−アルケニレンおよび/またはC5〜8−シクロアルキレンの1つ以上のCH2基は、C=O、(C=O)O、(C=O)NR50、SO2−NR50、NR50、NR50R51、OまたはSに置き換えられてよく、
ここで、R50およびR51は、互いに独立して、かつそれぞれの出現において、C1〜10−アルキルである。
ここで、R60およびR61は、互いに独立して、かつそれぞれの出現において、C1〜10−アルキルである。
aおよびeは、同一であり、かつ0または1であり、
bは、1、2または3であり、
cは、0または1であり、かつ
dは、0、1、2または3である。
aおよびeは、同一であり、かつ0または1であり、
bは、1であり、
cは、0または1であり、かつ
dは、0または1である。
xおよびyは、同一であり、かつ0、1または2であり、かつ
zおよびwは、同一であり、かつ0、1または2である。
xおよびyは、同一であり、かつ0または1であり、かつ
zおよびwは、同一であり、かつ1または2である。
xおよびyは、同一であり、かつ0であり、
zおよびwは、同一であり、かつ2である。
ここで、R10およびR11は、互いに独立して、かつそれぞれの出現において、H、C1〜20−アルキル、C5〜8−シクロアルキル、C6〜14−アリールまたは5ないし12員のヘテロアリールであり、
ここで、少なくとも2つの隣接するAr1、少なくとも2つの隣接するAr2、および/または、いずれもL2に結合しているかまたはc=0である場合には互いに結合しているAr1およびAr2は、さらに1つ以上のLaによって連結されていてよく、ここで、Laは連結部Bである。
ここで、R10およびR11は、互いに独立して、かつそれぞれの出現において、H、C1〜20−アルキル、C5〜8−シクロアルキル、C6〜14−アリールまたは5ないし12員のヘテロアリールであり、
ここで、少なくとも2つの隣接するAr1、少なくとも2つの隣接するAr2、および/または、いずれもL2に結合しているかまたはc=0である場合には互いに結合しているAr1およびAr2は、さらに1つ以上のLaによって連結されていてよく、ここで、Laは連結部Bである。
ここで、R10は、互いに独立して、かつそれぞれの出現において、C1〜20−アルキルであり、かつ
ここで、いずれもL2に結合しているかまたはc=0である場合には互いに結合しているAr1およびAr2は、さらに1つ以上のLaによって連結されていてよく、ここで、Laは連結部Bであり、ここで、前記連結部Bは、1つ以上のC1〜10−アルキルで置換されていてよいC1〜4−アルキレンである。
ここで、R10は、互いに独立して、かつそれぞれの出現において、C1〜10−アルキルであり、かつ
ここで、いずれもL2に結合しているかまたはc=0である場合には互いに結合しているAr1およびAr2は、さらに1つ以上のLaによって連結されていてよく、ここで、Laは連結部Bであり、ここで、前記連結部Bは、1つ以上のC1〜10−アルキルで置換されたメチレンである。
R3およびR4は、互いに独立して、かつそれぞれの出現において、H、C1〜20−アルキル、C5〜8−シクロアルキル、C6〜14−アリール、5ないし12員のヘテロアリール、COOR20、CONR20R21、COR20、SO3R20、CN、NO2またはハロゲンであり、
ここで、R20およびR21は、互いに独立して、かつそれぞれの出現において、H、C1〜20−アルキル、C5〜8−シクロアルキル、C6〜14−アリールまたは5ないし12員のヘテロアリールであるか、
または、L1またはL3が
R3およびR4は、これらが結合しているC原子と一緒に、5ないし7員の非芳香族の環系Aを形成する。
R3およびR4は、互いに独立して、かつそれぞれの出現において、H、C1〜20−アルキル、C5〜8−シクロアルキル、C6〜14−アリール、5ないし12員のヘテロアリール、COOR20、CONR20R21、COR20、SO3R20、CN、NO2またはハロゲンであり、
ここで、R20およびR21は、互いに独立して、かつそれぞれの出現において、H、C1〜20−アルキル、C5〜8−シクロアルキル、C6〜14−アリールまたは5ないし12員のヘテロアリールである。
R3およびR4は、互いに独立して、かつそれぞれの出現において、H、C1〜20−アルキル、COOR20、CONR20R21、COR20、SO3R20、CN、NO2またはハロゲンであり、
ここで、R20およびR21は、互いに独立して、かつそれぞれの出現において、HまたはC1〜20−アルキルである。
ここで、R40およびR41は、互いに独立して、かつそれぞれの出現において、H、C1〜10−アルキル、C5〜8−シクロアルキル、C6〜14−アリールまたは5ないし12員のヘテロアリールであり、
ここで、C1〜20−アルキルおよびC5〜8−シクロアルキルは、それぞれの出現において、フェニル、COOR42、CONR42R43、COR42、SO3R42、CN、NO2、ハロゲン、OR42、SR42、NR42R43、OCOR42およびNR42COR43からなる群から選択される1つ以上の置換基Rfaで置換されていてよく、
ここで、C6〜14−アリールおよび5ないし12員のヘテロアリールは、それぞれの出現において、C1〜10−アルキル、シクロペンチル、シクロヘキシル、COOR42、CONR42R43、COR42、SO3R42、CN、NO2、ハロゲン、OR42、SR42、NR42R43、OCOR42およびNR42COR43からなる群から選択される1つ以上の置換基Rfbで置換されていてよく、
ここで、R42およびR43は、互いに独立して、かつそれぞれの出現において、C1〜10−アルキル、シクロペンチル、シクロヘキシルまたはフェニルであり、かつ、
C1〜10−アルキレン、C1〜4−アルキレン、C2〜10−アルケニレン、C2〜4−アルケニレンおよび/またはC5〜8−シクロアルキレンの1つ以上のCH2基は、C=O、(C=O)O、(C=O)NR50、SO2−NR50、NR50、NR50R51、OまたはSに置き換えられてよく、
ここで、R50およびR51は、互いに独立して、かつそれぞれの出現において、C1〜10−アルキルである。
ここで、R40およびR41は、互いに独立して、かつそれぞれの出現において、H、C1〜10−アルキル、C5〜8−シクロアルキル、C6〜14−アリールまたは5ないし12員のヘテロアリールであり、
ここで、C1〜10−アルキレン、C1〜4−アルキレン、C2〜10−アルケニレン、C2〜4−アルケニレンおよび/またはC5〜8−シクロアルキレンの1つ以上のCH2基は、C=O、(C=O)O、(C=O)NR50、SO2−NR50、NR50、NR50R51、OまたはSに置き換えられてよく、
ここで、R50およびR51は、互いに独立して、かつそれぞれの出現において、C1〜10−アルキルである。
ここで、C1〜10−アルキレン、C1〜4−アルキレン、C2〜10−アルケニレン、C2〜4−アルケニレンおよび/またはC5〜8−シクロアルキレンの1つ以上のCH2基は、C=O、(C=O)O、(C=O)NR50、SO2−NR50、NR50、NR50R51、OまたはSに置き換えられてよく、
ここで、R50およびR51は、互いに独立して、かつそれぞれの出現において、C1〜10−アルキルである。
ここで、C1〜10−アルキレンの1つ以上のCH2基は、C=O、(C=O)O、(C=O)NR50、SO2−NR50、NR50、NR50R51、OまたはSに置き換えられてよく、
ここで、R50およびR51は、互いに独立して、かつそれぞれの出現において、C1〜10−アルキルである。
ここで、R30およびR31は、互いに独立して、かつそれぞれの出現において、H、C1〜20−アルキル、C5〜8−シクロアルキル、C6〜14−アリールまたは5ないし12員のヘテロアリールである。
aは、0、1または2であり、
bは、1、2、3または4であり、
cは、0または1であり、
dは、0、1、2、3または4であり、
eは、0、1または2であり、
xは、0、1または2であり、
yは、0、1または2であり、
zは、0、1または2であり、
wは、0、1または2であり、
Ar1およびAr2は、互いに独立して、かつそれぞれの出現において、芳香族部または複素芳香族部であり、前記部は、C1〜20−アルキル、C5〜8−シクロアルキル、C6〜14−アリール、5ないし12員のヘテロアリール、COOR10、CONR10R11、COR10、SO3R10、CN、NO2、ハロゲン、OR10、SR10、NR10R11、OCOR10およびNR10COR11からなる群から選択される1つ以上の置換基Raで置換されていてよく、
ここで、R10およびR11は、互いに独立して、かつそれぞれの出現において、H、C1〜20−アルキル、C5〜8−シクロアルキル、C6〜14−アリールまたは5ないし12員のヘテロアリールであり、
ここで、C1〜20−アルキルおよびC5〜8−シクロアルキルは、それぞれの出現において、フェニル、COOR12、CONR12R13、COR12、SO3R12、CN、NO2、ハロゲン、OR12、SR12、NR11R12、OCOR12およびNR12COR13からなる群から選択される1つ以上の置換基Raaで置換されていてよく、
ここで、C6〜14−アリールおよび5ないし12員のヘテロアリールは、それぞれの出現において、C1〜10−アルキル、シクロペンチル、シクロヘキシル、COOR12、CONR12R13、COR12、SO3R12、CN、NO2、ハロゲン、OR12、SR12、NR12R13、OCOR12およびNR12COR13からなる群から選択される1つ以上の置換基Rabで置換されていてよく、
ここで、R12およびR13は、互いに独立して、かつそれぞれの出現において、C1〜10−アルキル、シクロペンチル、シクロヘキシルまたはフェニルであり、かつ
ここで、少なくとも2つの隣接するAr1、少なくとも2つの隣接するAr2、および/または、いずれもL2に結合しているかまたはc=0である場合には互いに結合しているAr1およびAr2は、さらに1つ以上のLaによって連結されていてよく、ここで、Laは連結部Bであり、
L1およびL3は、互いに独立して、かつそれぞれの出現において、
R3およびR4は、互いに独立して、かつそれぞれの出現において、H、C1〜20−アルキル、C5〜8−シクロアルキル、C6〜14−アリール、5ないし12員のヘテロアリール、COOR20、CONR20R21、COR20、SO3R20、CN、NO2またはハロゲンであり、
ここで、R20およびR21は、互いに独立して、かつそれぞれの出現において、H、C1〜20−アルキル、C5〜8−シクロアルキル、C6〜14−アリールまたは5ないし12員のヘテロアリールであり、
ここで、C1〜20−アルキルおよびC5〜8−シクロアルキルは、それぞれの出現において、フェニル、COOR22、CONR22R23、COR22、SO3R22、CN、NO2、ハロゲン、OR22、SR22、NR22R23、OCOR22およびNR22COR23からなる群から選択される1つ以上の置換基Rbで置換されていてよく、
ここで、C6〜14−アリールおよび5ないし12員のヘテロアリールは、それぞれの出現において、C1〜10−アルキル、シクロペンチル、シクロヘキシル、COOR22、CONR22R23、COR22、SO3R22、CN、NO2、ハロゲン、OR22、SR22、NR22R23、OCOR22およびNR22COR23からなる群から選択される1つ以上の置換基Rcで置換されていてよく、
ここで、R22およびR23は、互いに独立して、かつそれぞれの出現において、C1〜10−アルキル、シクロペンチル、シクロヘキシルまたはフェニルであるか、
または、L1またはL3が
R3およびR4は、これらが結合しているC原子と一緒に、5ないし7員の非芳香族の環系Aを形成し、
L2は、連結部Aであり、
かつ、
R1およびR2は、互いに独立して、かつそれぞれの出現において、H、C1〜20−アルキル、C5〜8−シクロアルキル、C6〜14−アリール、5ないし12員のヘテロアリール、COOR30、CONR30R31、COR30、SO3R30、CN、NO2、ハロゲン、OR30、SR30、NR30R31、OCOR30またはNR30COR31であり、
ここで、R30およびR31は、互いに独立して、かつそれぞれの出現において、H、C1〜20−アルキル、C5〜8−シクロアルキル、C6〜14−アリールまたは5ないし12員のヘテロアリールであり、
ここで、C1〜20−アルキルおよびC5〜8−シクロアルキルは、それぞれの出現において、フェニル、COOR32、CONR32R33、COR32、SO3R32、CN、NO2、ハロゲン、OR32、SR32、NR32R33、OCOR32およびNR32COR33からなる群から選択される1つ以上の置換基Rdで置換されていてよく、
ここで、C6〜14−アリールおよび5ないし12員のヘテロアリールは、それぞれの出現において、C1〜10−アルキル、シクロペンチル、シクロヘキシル、COOR32、CONR32R33、COR32、SO3R32、CN、NO2、ハロゲン、OR32、SR32、NR32R33、OCOR32およびNR32COR33からなる群から選択される1つ以上の置換基Reで置換されていてよく、
ここで、R32およびR33は、互いに独立して、かつそれぞれの出現において、C1〜10−アルキル、シクロペンチル、シクロヘキシルまたはフェニルである]
の化合物である。
aは、0、1または2であり、
bは、1、2、3または4であり、
cは、0または1であり、
dは、0、1、2、3または4であり、
eは、0、1または2であり、
xは、0、1または2であり、
yは、0、1または2であり、
zは、0、1または2であり、
wは、0、1または2であり、
Ar1およびAr2は、互いに独立して、かつそれぞれの出現において、芳香族部または複素芳香族部であり、前記部は、C1〜20−アルキル、C5〜8−シクロアルキル、C6〜14−アリール、5ないし12員のヘテロアリール、COOR10、CONR10R11、COR10、SO3R10、CN、NO2、ハロゲン、OR10、SR10、NR10R11、OCOR10およびNR10COR11からなる群から選択される1つ以上の置換基Raで置換されていてよく、
ここで、R10およびR11は、互いに独立して、かつそれぞれの出現において、H、C1〜20−アルキル、C5〜8−シクロアルキル、C6〜14−アリールまたは5ないし12員のヘテロアリールであり、
ここで、少なくとも2つの隣接するAr1、少なくとも2つの隣接するAr2、および/または、いずれもL2に結合しているかまたはc=0である場合には互いに結合しているAr1およびAr2は、さらに1つ以上のLaによって連結されていてよく、ここで、Laは連結部Bであり、かつ、
L1およびL3は、互いに独立して、かつそれぞれの出現において、
R3およびR4は、互いに独立して、かつそれぞれの出現において、H、C1〜20−アルキル、C5〜8−シクロアルキル、C6〜14−アリール、5ないし12員のヘテロアリール、COOR20、CONR20R21、COR20、SO3R20、CN、NO2またはハロゲンであり、
ここで、R20およびR21は、互いに独立して、かつそれぞれの出現において、H、C1〜20−アルキル、C5〜8−シクロアルキル、C6〜14−アリールまたは5ないし12員のヘテロアリールであるか、
または、L1またはL3が
R3およびR4は、これらが結合しているC原子と一緒に、5ないし7員の非芳香族の環系Aを形成し、
L2は、連結部Aであり、ここで、前記連結部Aは、C1〜10−アルキレン、C2〜10−アルケニレン、C5〜8−シクロアルキレン、C1〜4−アルキレン−C5〜8−シクロアルキレン−C1〜4−アルキレン、C1〜4−アルキレン−フェニレン−C1〜4−アルキレン、C2〜4−アルケニレン−C5〜8−シクロアルキレン−C2〜4−アルケニレンおよびC2〜4−アルケニレン−フェニレン−C2〜4−アルケニレンからなる群から選択され、これらは、それぞれの出現において、C1〜20−アルキル、C5〜8−シクロアルキル、C6〜14−アリール、5ないし12員のヘテロアリール、COOR40、CONR40R41、COR40、SO3R40、CN、NO2、ハロゲン、OR40、SR40、NR40R41、OCOR40およびNR40COR41からなる群から選択される1つ以上の置換基Rfで置換されていてよく、
ここで、R40およびR41は、互いに独立して、かつそれぞれの出現において、H、C1〜10−アルキル、C5〜8−シクロアルキル、C6〜14−アリールまたは5ないし12員のヘテロアリールであり、
ここで、C1〜20−アルキルおよびC5〜8−シクロアルキルは、それぞれの出現において、フェニル、COOR42、CONR42R43、COR42、SO3R42、CN、NO2、ハロゲン、OR42、SR42、NR42R43、OCOR42およびNR42COR43からなる群から選択される1つ以上の置換基Rfaで置換されていてよく、
ここで、C6〜14−アリールおよび5ないし12員のヘテロアリールは、それぞれの出現において、C1〜10−アルキル、シクロペンチル、シクロヘキシル、COOR42、CONR42R43、COR42、SO3R42、CN、NO2、ハロゲン、OR42、SR42、NR42R43、OCOR42およびNR42COR43からなる群から選択される1つ以上の置換基Rfbで置換されていてよく、
ここで、R42およびR43は、互いに独立して、かつそれぞれの出現において、C1〜10−アルキル、シクロペンチル、シクロヘキシルまたはフェニルであり、かつ、
C1〜10−アルキレン、C1〜4−アルキレン、C2〜10−アルケニレン、C2〜4−アルケニレンおよび/またはC5〜8−シクロアルキレンの1つ以上のCH2基は、C=O、(C=O)O、(C=O)NR50、SO2−NR50、NR50、NR50R51、OまたはSに置き換えられてよく、
ここで、R50およびR51は、互いに独立して、かつそれぞれの出現において、C1〜10−アルキルであり、かつ、
R1およびR2は、互いに独立して、かつそれぞれの出現において、H、C1〜20−アルキル、C5〜8−シクロアルキル、C6〜14−アリール、5ないし12員のヘテロアリール、COOR30、CONR30R31、COR30、SO3R30、CN、NO2、ハロゲン、OR30、SR30、NR30R31、OCOR30またはNR30COR31であり、
ここで、R30およびR31は、互いに独立して、かつそれぞれの出現において、H、C1〜20−アルキル、C5〜8−シクロアルキル、C6〜14−アリールまたは5ないし12員のヘテロアリールである。
aおよびeは、同一であり、かつ0または1であり、
bは、1、2または3であり、
cは、0または1であり、かつ
dは、0、1、2または3であり、
xおよびyは、同一であり、かつ0、1または2であり、かつ
zおよびwは、同一であり、かつ0、1または2であり、
Ar1およびAr2は、互いに独立して、かつそれぞれの出現において、C6〜14の芳香族部または5ないし12員の複素芳香族部であり、前記部は、C1〜20−アルキル、C5〜8−シクロアルキル、C6〜14−アリール、5ないし12員のヘテロアリール、COOR10、CONR10R11、COR10、SO3R10、CN、NO2、ハロゲン、OR10、SR10、NR10R11、OCOR10およびNR10COR11からなる群から選択される1つ以上の置換基Raで置換されていてよく、
ここで、R10およびR11は、互いに独立して、かつそれぞれの出現において、H、C1〜20−アルキル、C5〜8−シクロアルキル、C6〜14−アリールまたは5ないし12員のヘテロアリールであり、
ここで、少なくとも2つの隣接するAr1、少なくとも2つの隣接するAr2、および/または、いずれもL2に結合しているかまたはc=0である場合には互いに結合しているAr1およびAr2は、さらに1つ以上のLaによって連結されていてよく、ここで、Laは連結部Bであり、
L1およびL3は、同一であり、かつ、
R3およびR4は、互いに独立して、かつそれぞれの出現において、H、C1〜20−アルキル、C5〜8−シクロアルキル、C6〜14−アリール、5ないし12員のヘテロアリール、COOR20、CONR20R21、COR20、SO3R20、CN、NO2またはハロゲンであり、
ここで、R20およびR21は、互いに独立して、かつそれぞれの出現において、H、C1〜20−アルキル、C5〜8−シクロアルキル、C6〜14−アリールまたは5ないし12員のヘテロアリールであり、
L2は、連結部Aであり、ここで、前記連結部Aは、C1〜10−アルキレン、C2〜10−アルケニレン、C5〜8−シクロアルキレン、C1〜4−アルキレン−C5〜8−シクロアルキレン−C1〜4−アルキレン、C1〜4−アルキレン−フェニレン−C1〜4−アルキレン、C2〜4−アルケニレン−C5〜8−シクロアルキレン−C2〜4−アルケニレンおよびC2〜4−アルケニレン−フェニレン−C2〜4−アルケニレンからなる群から選択され、これらは、それぞれの出現において、C1〜20−アルキル、C5〜8−シクロアルキル、C6〜14−アリール、5ないし12員のヘテロアリール、COOR40、CONR40R41、COR40、SO3R40、CN、NO2、ハロゲン、OR40、SR40、NR40R41、OCOR40およびNR40COR41からなる群から選択される1つ以上の置換基Rfで置換されていてよく、
ここで、R40およびR41は、互いに独立して、かつそれぞれの出現において、H、C1〜10−アルキル、C5〜8−シクロアルキル、C6〜14−アリールまたは5ないし12員のヘテロアリールであり、
ここで、C1〜10−アルキレン、C1〜4−アルキレン、C2〜10−アルケニレン、C2〜4−アルケニレンおよび/またはC5〜8−シクロアルキレンの1つ以上のCH2基は、C=O、(C=O)O、(C=O)NR50、SO2−NR50、NR50、NR50R51、OまたはSに置き換えられてよく、
ここで、R50およびR51は、互いに独立して、かつそれぞれの出現において、C1〜10−アルキルであり、かつ、
R1およびR2は、同一であり、かつH、C1〜20−アルキルまたはC5〜8−シクロアルキルである。
aおよびeは、同一であり、かつ0または1であり、
bは、1であり、
cは、0または1であり、かつ
dは、0または1であり、
xおよびyは、同一であり、かつ0または1であり、かつ
zおよびwは、同一であり、かつ1または2であり、
Ar1およびAr2は、同一であり、かつ、C6〜14の芳香族部または5ないし12員の複素芳香族部であり、前記部は、C1〜20−アルキルおよびOR10からなる群から選択される1つ以上の置換基Raで置換されていてよく、
ここで、R10は、互いに独立して、かつそれぞれの出現において、C1〜20−アルキルであり、かつ
ここで、いずれもL2に結合しているかまたはc=0である場合には互いに結合しているAr1およびAr2は、さらに1つ以上のLaによって連結されていてよく、ここで、Laは連結部Bであり、ここで、前記連結部Bは、1つ以上のC1〜10−アルキルで置換されていてよいC1〜4−アルキレンであり、
L1およびL3は、同一であり、かつ
R3およびR4は、互いに独立して、かつそれぞれの出現において、H、C1〜20−アルキル、COOR20、CONR20R21、COR20、SO3R20、CN、NO2またはハロゲンであり、
ここで、R20およびR21は、互いに独立して、かつそれぞれの出現において、HまたはC1〜20−アルキルであり、
L2は、連結部Aであり、ここで、前記連結部Aは、C1〜10−アルキレン、C2〜10−アルケニレン、C5〜8−シクロアルキレン、C1〜4−アルキレン−C5〜8−シクロアルキレン−C1〜4−アルキレン、C1〜4−アルキレン−フェニレン−C1〜4−アルキレン、C2〜4−アルケニレン−C5〜8−シクロアルキレン−C2〜4−アルケニレンおよびC2〜4−アルケニレン−フェニレン−C2〜4−アルケニレンからなる群から選択され、
ここで、C1〜10−アルキレン、C1〜4−アルキレン、C2〜10−アルケニレン、C2〜4−アルケニレンおよび/またはC5〜8−シクロアルキレンの1つ以上のCH2基は、C=O、(C=O)O、(C=O)NR50、SO2−NR50、NR50、NR50R51、OまたはSに置き換えられてよく、
ここで、R50およびR51は、互いに独立して、かつそれぞれの出現において、C1〜10−アルキルであり、かつ、
R1およびR2は、同一であり、かつ分岐状C3〜6−アルキルである。
aおよびeは、同一であり、かつ0または1であり、
bは、1であり、
cは、0または1であり、かつ
dは、0または1であり、
xおよびyは、0であり、かつ
zおよびwは、2であり、
Ar1およびAr2は、同一であり、かつ
ここで、R10は、互いに独立して、かつそれぞれの出現において、C1〜10−アルキルであり、かつ
ここで、いずれもL2に結合しているかまたはc=0である場合には互いに結合しているAr1およびAr2は、さらに1つ以上のLaによって連結されていてよく、ここで、Laは連結部Bであり、ここで、前記連結部Bは、1つ以上のC1〜10−アルキルで置換されたメチレンであり、
L1およびL3は、同一であり、かつ
R3およびR4は、Hであり、かつ
L2は、連結部Aであり、ここで、前記連結部Aは、C1〜10−アルキレンであり、
ここで、C1〜10−アルキレンの1つ以上のCH2基は、C=O、(C=O)O、(C=O)NR50、SO2−NR50、NR50、NR50R51、OまたはSに置き換えられてよく、
L2は、連結部Aであり、ここで、前記連結部Aは、C1〜10−アルキレンであり、
ここで、C1〜10−アルキレンの1つ以上のCH2基は、C=O、(C=O)O、(C=O)NR50、SO2−NR50、NR50、NR50R51、OまたはSに置き換えられてよく、
ここで、R50およびR51は、互いに独立して、かつそれぞれの出現において、C1〜10−アルキルであり、
ここで、R50およびR51は、互いに独立して、かつそれぞれの出現において、C1〜10−アルキルである。
aは、0、1または2であり、
bは、1、2、3または4であり、
cは、0または1であり、
dは、0、1、2、3または4であり、
eは、0、1または2であり、
xは、0、1または2であり、
yは、0、1または2であり、
zは、0、1または2であり、
wは、0、1または2であり、
Ar1およびAr2は、互いに独立して、かつそれぞれの出現において、芳香族部または複素芳香族部であり、前記部は、C1〜20−アルキル、C5〜8−シクロアルキル、C6〜14−アリール、5ないし12員のヘテロアリール、COOR10、CONR10R11、COR10、SO3R10、CN、NO2、ハロゲン、OR10、SR10、NR10R11、OCOR10およびNR10COR11からなる群から選択される1つ以上の置換基Raで置換されていてよく、
ここで、R10およびR11は、互いに独立して、かつそれぞれの出現において、H、C1〜20−アルキル、C5〜8−シクロアルキル、C6〜14−アリールまたは5ないし12員のヘテロアリールであり、
ここで、C1〜20−アルキルおよびC5〜8−シクロアルキルは、それぞれの出現において、フェニル、COOR12、CONR12R13、COR12、SO3R12、CN、NO2、ハロゲン、OR12、SR12、NR11R12、OCOR12およびNR12COR13からなる群から選択される1つ以上の置換基Raaで置換されていてよく、
ここで、C6〜14−アリールおよび5ないし12員のヘテロアリールは、それぞれの出現において、C1〜10−アルキル、シクロペンチル、シクロヘキシル、COOR12、CONR12R13、COR12、SO3R12、CN、NO2、ハロゲン、OR12、SR12、NR12R13、OCOR12およびNR12COR13からなる群から選択される1つ以上の置換基Rabで置換されていてよく、
ここで、R12およびR13は、互いに独立して、かつそれぞれの出現において、C1〜10−アルキル、シクロペンチル、シクロヘキシルまたはフェニルであり、かつ
ここで、少なくとも2つの隣接するAr1、少なくとも2つの隣接するAr2、および/または、いずれもL2に結合しているかまたはc=0である場合には互いに結合しているAr1およびAr2は、さらに1つ以上のLaによって連結されていてよく、ここで、Laは連結部Bであり、
L1およびL3は、互いに独立して、かつそれぞれの出現において、
R3およびR4は、互いに独立して、かつそれぞれの出現において、H、C1〜20−アルキル、C5〜8−シクロアルキル、C6〜14−アリール、5ないし12員のヘテロアリール、COOR20、CONR20R21、COR20、SO3R20、CN、NO2またはハロゲンであり、
ここで、R20およびR21は、互いに独立して、かつそれぞれの出現において、H、C1〜20−アルキル、C5〜8−シクロアルキル、C6〜14−アリールまたは5ないし12員のヘテロアリールであり、
ここで、C1〜20−アルキルおよびC5〜8−シクロアルキルは、それぞれの出現において、フェニル、COOR22、CONR22R23、COR22、SO3R22、CN、NO2、ハロゲン、OR22、SR22、NR22R23、OCOR22およびNR22COR23からなる群から選択される1つ以上の置換基Rbで置換されていてよく、
ここで、C6〜14−アリールおよび5ないし12員のヘテロアリールは、それぞれの出現において、C1〜10−アルキル、シクロペンチル、シクロヘキシル、COOR22、CONR22R23、COR22、SO3R22、CN、NO2、ハロゲン、OR22、SR22、NR22R23、OCOR22およびNR22COR23からなる群から選択される1つ以上の置換基Rcで置換されていてよく、
ここで、R22およびR23は、互いに独立して、かつそれぞれの出現において、C1〜10−アルキル、シクロペンチル、シクロヘキシルまたはフェニルであるか、
または、L1またはL3が
R3およびR4は、これらが結合しているC原子と一緒に、5ないし7員の非芳香族の環系Aを形成し、
L2は、連結部Aであり、
かつ、
R1およびR2は、互いに独立して、かつそれぞれの出現において、H、C1〜20−アルキル、C5〜8−シクロアルキル、C6〜14−アリール、5ないし12員のヘテロアリール、COOR30、CONR30R31、COR30、SO3R30、CN、NO2、ハロゲン、OR30、SR30、NR30R31、OCOR30またはNR30COR31であり、
ここで、R30およびR31は、互いに独立して、かつそれぞれの出現において、H、C1〜20−アルキル、C5〜8−シクロアルキル、C6〜14−アリールまたは5ないし12員のヘテロアリールであり、
ここで、C1〜20−アルキルおよびC5〜8−シクロアルキルは、それぞれの出現において、フェニル、COOR32、CONR32R33、COR32、SO3R32、CN、NO2、ハロゲン、OR32、SR32、NR32R33、OCOR32およびNR32COR33からなる群から選択される1つ以上の置換基Rdで置換されていてよく、
ここで、C6〜14−アリールおよび5ないし12員のヘテロアリールは、それぞれの出現において、C1〜10−アルキル、シクロペンチル、シクロヘキシル、COOR32、CONR32R33、COR32、SO3R32、CN、NO2、ハロゲン、OR32、SR32、NR32R33、OCOR32およびNR32COR33からなる群から選択される1つ以上の置換基Reで置換されていてよく、
ここで、R32およびR33は、互いに独立して、かつそれぞれの出現において、C1〜10−アルキル、シクロペンチル、シクロヘキシルまたはフェニルである]
の化合物の製造方法は、式
a、b、c、d、e、x、y、z、w、Ar1、Ar2、L1、L3、L2、R1およびR2は、式(1)の化合物について示されている通りである]
の化合物を、Mm+(N3 -)m
[式中、mは1、2または3であり、かつMは金属である]
と反応させるステップを含む。
の化合物を、式
の化合物と反応させることにより製造されることができる。
の化合物を、式
の化合物と反応させることにより製造されることができる。
の化合物を、式
の化合物と反応させることにより製造されることができる。
の化合物を、エチニルトリメチルシランと反応させることにより製造されることができる。
の化合物と反応させることにより製造されることができる。
n'は、4〜1000であり、
x'は、0.995〜0.005であり、
y'は、0.005〜0.995であり、
x'+y'=1であり;
r'は、0.985〜0.005であり、
s'は、0.005〜0.985であり、
t'は、0.005〜0.985であり、
u'は、0.005〜0.985であり、
r'+s'+t'+u'=1であり;
Aは、式
ここで、
a'は、1、2または3であり、
a''は、0、1、2または3であり、
b'は、0、1、2または3であり、
b''は、0、1、2または3であり、
c'は、0、1、2または3であり、
c''は、0、1、2または3であり、
d'は、0、1、2または3であり、
d''は、0、1、2または3であるが、
ただし、a''が0である場合にはb''は0でないものとし;
R400およびR410は、互いに独立して、H、C1〜30−アルキル、C5〜8−シクロアルキル、C6〜14−アリール、COOR500およびC(O)NH2からなる群から選択され、
ここで、R500は、C1〜30−アルキルであり、
ここで、C1〜30−アルキルは、それぞれの出現において、ハロゲン、OH、NO2、CN、C6〜14−アリールおよびC5〜8−シクロアルキルからなる群から選択される1つ以上のRkで置換されていてよく;かつ/または、O、COO、OCOまたはSにより中断されていてよく、
ここで、C5〜8−シクロアルキルおよびC6〜14−アリールは、それぞれの出現において、C1〜10−アルキル、O−C1〜10−アルキル、S−C1〜10−アルキルおよびハロゲンからなる群から選択される1つ以上のRlで置換されていてよく、
Ar10、Ar11、Ar20、Ar21、Ar30、Ar31、Ar40およびAr41は、互いに独立して、複素芳香環系または芳香環系であり、
B、DおよびEは、互いに独立して、式
ただし、B、DおよびEが式(24)の基である場合には、これらはAとは異なるものとし、ここで、
k'は、1であり、
l'は、0または1であり、
r'は、0または1であり、
z'は、0または1であり、かつ
Ar51、Ar52、Ar53およびAr54は、互いに独立して、式
R420は、それぞれの出現において、HまたはC1〜30−アルキルであり、ここで、C1〜30−アルキルは1つ以上のOにより中断されていてよい。
n'は、4〜200であり、さらに好ましくは5〜100であり、
x'は、0.2〜0.8であり、
y'は、0.8〜0.2であり、かつ
x'+y'=1である。
R430は、それぞれの出現において、H、C1〜30−アルキル、ハロゲンまたはO−C1〜30−アルキルであり、
ここで、C1〜30−アルキルは、1つ以上のC6〜14−アリールおよびC5〜8−シクロアルキルで置換されていてよく、かつ/または、1つ以上のOまたはSにより中断されていてよく、
R431は、C1〜30−アルキル、C6〜14−アリール、O−C1〜30−アルキルまたはCOOR440であり、
ここで、R440はC1〜30−アルキルであり、
ここで、C1〜30−アルキルは、フェニル、ハロゲンまたはCOOR441で置換されていてよく、かつ/または、1つ以上のOまたはSにより中断されていてよく、
ここで、C6〜14−アリールは、C1〜10−アルキル、C1〜10−ペルハロゲノアルキルまたはOC1〜10−アルキルで置換されていてよく、かつ、
R432およびR433は、互いに独立して、H、C1〜30−アルキル、C6〜14−アリール、5ないし12員のヘテロアリール、C2〜10−アルケニル、C2〜10−アルキニルまたはO−C1〜30−アルキルであり、
ここで、C1〜30−アルキルおよびO−C1〜30−アルキルは、それぞれの出現において、フェニル、S−C1〜10−アルキル、O−C1〜10−アルキル、CN、NR441R442、CONR441R442およびハロゲンからなる群から選択される1つ以上の置換基Rmで置換されていてよく;かつ/または、1つ以上のCO、COO、S、OまたはNR443により中断されていてよく、
ここで、C6〜14−アリールおよび5ないし12員のヘテロアリールは、それぞれの出現において、C1〜10−アルキル、S−C1〜10−アルキル、O−C1〜10−アルキル、CN、NR441R442、CONR441R442およびハロゲンからなる群から選択される1つ以上の置換基Rnで置換されていてよく;
ここで、R441、R442およびR443は、互いに独立して、H、C1〜10−アルキルまたはフェニルであるか、
または、
R432およびR433は、一緒になって式CR450R451の基を形成し、
ここで、R450およびR451は、互いに独立して、H、C1〜30−アルキル、C6〜14−アリールまたは5ないし12員のヘテロアリールであり、
ここで、C1〜30−アルキルは、それぞれの出現において、フェニル、S−C1〜10−アルキル、O−C1〜10−アルキル、CN、NR452R453、CONR452R453およびハロゲンからなる群から選択される1つ以上の置換基Rpで置換されていてよく;かつ/または、1つ以上のCO、COO、S、OまたはNR454により中断されていてよく、
ここで、C6〜14−アリールおよび5ないし12員のヘテロアリールは、それぞれの出現において、C1〜10−アルキル、S−C1〜10−アルキル、O−C1〜10−アルキル、CN、NR452R453、CONR452R453およびハロゲンからなる群から選択される1つ以上の置換基Rqで置換されていてよく;
ここで、R452、R453およびR454は、互いに独立して、H、C1〜10−アルキルまたはフェニルであるか、
または、
R432およびR433は、これらが結合しているC原子と一緒に、5員環または6員環を形成し、ここで、前記5員環ないし6員環は、C1〜30−アルキル、C6〜14−アリール、5ないし12員のヘテロアリール、C2〜10−アルケニル、C2〜10−アルキニルおよびO−C1〜30−アルキルからなる群から選択される1つ以上の置換基Rrで置換されていてよく、
ここで、C1〜30−アルキルおよびO−C1〜30−アルキルは、それぞれの出現において、フェニル、S−C1〜10−アルキル、O−C1〜10−アルキル、CN、NR460R461、CONR460R461およびハロゲンからなる群から選択される1つ以上のRsで置換されていてよく;かつ/または、1つ以上のCO、COO、S、OまたはNR462により中断されていてよく、
ここで、C6〜14−アリールおよび5ないし12員のヘテロアリールは、それぞれの出現において、C1〜10−アルキル、S−C1〜10−アルキル、O−C1〜10−アルキル、CN、NR460R461、CONR460R461およびハロゲンからなる群から選択される1つ以上の置換基Rtで置換されていてよく;
ここで、R460、R461およびR462は、互いに独立して、H、C1〜10−アルキルまたはフェニルである。
n'は、4〜100であり、かつ
Aは、式
a'は、1であり、
a''は、2であり、
b'、b''、c'、c''、d'およびd''は、0であり、
R400およびR410は、互いに独立して、C1〜30−アルキルであり、かつ
Ar10およびAr11は、以下
R430は、それぞれの出現においてHである。
i)前記組成物1ml中に前記1種以上のポリマーを0.1〜500mg、および
ii)前記1種以上のポリマーの質量を基準にして前記1種以上の式(1)の化合物を0.1〜20質量%。
i)前記組成物1ml中に前記1種以上のポリマーを1.0〜250mg、および
ii)前記1種以上のポリマーの質量を基準にして前記1種以上の式(1)の化合物を0.5〜15質量%。
i)前記組成物1ml中に前記1種以上のポリマーを5〜100mg、および
ii)前記1種以上のポリマーの質量を基準にして前記1種以上の式(1)の化合物を1〜10質量%。
i)前記組成物1ml中に前記1種以上のポリマーを5〜60mg、および
ii)前記1種以上のポリマーの質量を基準にして前記1種以上の式(1)の化合物を2〜8質量%。
トリエチルアミン(0.87mL)中の2,7−ジブロモ−9,9−ジヘキシル−9H−フルオレン(3a)(492mg、1.00mmol)、2,3,4,5,6−ペンタフルオロスチレン(4Aa/4Ba)(524mg、2.7mmol)、P(o−トリル)3(12mg、0.04mmol)およびPd(OAc)2(4.5mg、0.02mmol)の混合物を、N2下に90℃で1日間加熱した。この反応混合物を室温に冷却し、ジクロロメタン(15mL×3回)で抽出した。最後に、有機層を水(30mL×3回)で洗浄した。その後、有機相をMgSO4上で乾燥させ、減圧下に蒸発させた。溶離液としてヘキサンを用いたカラムクロマトグラフィーにより粗生成物を精製することにより、化合物2aを淡黄色の固体(370mg、64%)として得た。
出発物質がTLCによりモニター監視されなくなるまでDMF(9.0mL)および水(1.4mL)中のNaN3(73mg、1.1mmol)および化合物2a(367mg、0.5mmol)の混合物を90℃に加熱した。この反応混合物を室温に冷却し、水で希釈し、酢酸エチルで抽出し、かつ水(30mL×3回)で洗浄した。有機層をMgSO4上で乾燥させ、かつ溶媒を減圧下に除去した。固形物をカラムクロマトグラフィー(ジクロロメタン:ヘキサン 5:95)により精製することにより、化合物1aを橙色の固体(115mg、35%)として得た。λmax=386および408nm。
DMF(30mL)中の2,5−ジブロモチオフェン(3b)(1.0g、4.1mmol)、2,3,4,5,6−ペンタフルオロフェニルボロン酸(5Aa/5Ba)(2.1g、10.3mmol)、Pd(PPh3)4(763mg、0.7mmol)、Ag2O(1.9g、8.2mmol)およびK3PO4三水和物(7.025g)の混合物を、85℃で一晩撹拌した。次いで、この混合物をセライトを通して濾過し、水に注ぎ、かつジクロロメタン(25mL×3回)で抽出した。合一した有機層を、水で洗浄し(3回)、MgSO4で乾燥させ、かつ溶媒を減圧下に除去した。溶離液としてヘキサンを用いたカラムクロマトグラフィーにより粗生成物を精製することにより、化合物2bを白色の粉末(767mg、45%)として得た。
DMF(20mL)および水(3mL)中のNaN3(171mg、2.6mmol)および化合物2b(500mg、1.2mmol)の混合物を、90℃で加熱した。この反応をTLCによりモニター監視した。この反応混合物を室温に冷却し、水で希釈し、酢酸エチルで抽出し、かつ水(25mL×3回)で洗浄した。抽出物をMgSO4上で乾燥させ、かつ溶媒を減圧下に除去した。グラジエント溶出(ヘキサン:ヘキサン/ジクロロメタン 75:25)でのカラムクロマトグラフィーにより粗生成物を精製することにより、化合物1bを帯褐色の橙色の固体(382mg、69%)として得た。λmax=386nm。
無水DCM(5mL)中の2−ブロモ−3−ヘキシルチオフェン(9Aa/9Ba)(3.0mL、14.8mmol)および塩化スクシニル(8a)(0.73mL、6.4mmol)の混合物を、無水DCM(5mL)中のAlCl3(2.1g、15.5mmol)の冷却された(0℃)懸濁液に滴加した。次いで、この反応混合物を室温で2.5時間撹拌し、最後に30分間還流させた。この反応混合物を氷に注ぎ、次いで濃HClを添加し、かつ1時間撹拌した。水層をDCM(30mL×3回)で抽出し、HCl溶液(10%)、水および飽和NaHCO3溶液で洗浄した。最後に、有機層をNa2SO4上で乾燥させ、かつ溶媒を減圧下に除去した。熱エタノールでの洗浄により粗固体を精製することによって、化合物3cが橙色の固体(0.87g、収率:30%)として得られた。
トリエチルアミン(1.18mL、8.50mmol)およびDMF(3mL)中の化合物3c(0.6g、1.0mmol)、2,3,4,5,6−ペンタフルオロスチレン(4Aa/4Ba)(0.4mL、2.7mmol)、Pd(OAc)2(6mg、0.02mmol)およびトリ(o−トリル)ホスフィン(0.015g、0.05mmol)の混合物を、90℃で一晩加熱した。出発物質が観察されなくなるまで、この反応をTLCおよびLC/MSによってモニター監視し、かつ加熱した。トリエチルアミンを減圧下に除去し、かつ反応混合物をDCM(30mL×3回)で抽出した。有機層を水(100mL)およびブライン(100mL)で洗浄し、MgSO4上で乾燥させ、かつ溶媒を減圧下に除去した。溶離液としてヘキサン/DCM(1:1)を用いたカラムクロマトグラフィーにより粗生成物を精製することによって、化合物2cを橙色の固体(0.17g、収率:26%)として得た。
化合物2c(150mg、0.2mmol)をDMF(3.50mL)中に溶解させ、次いで水(0.50mL)中のアジ化ナトリウム(90mg、1.5mmol)を添加した。この反応混合物を90℃で3時間加熱し、かつTLCによりモニター監視した。この反応混合物に水を添加し、これを酢酸エチル(25mL×3回)で抽出し、かつMgSO4上で乾燥させた。減圧下に溶媒を除去した後、溶離液としてDCM/メタノール(10:1)を用いたカラムクロマトグラフィーにより粗生成物を精製した。最後に、化合物1cをヘキサン中で沈殿させることにより、赤色の沈殿物を得た。この固体をブフナーフィルター上で濾過することにより、化合物1cを収率20%で得た。λmax=405nm。
トリエチルアミン(8mL)中のエチニルトリメチルシラン(0.60mL、4.25mmol)の溶液を、トリエチルアミン(20mL)中の化合物3d(1.0g、1.93mmol)、(PPh3)2PdCl2(0.068g、0.10mmol)およびヨウ化銅(0.02g、0.10mmol)の溶液にゆっくりと添加した。得られた混合物を、70℃で一晩加熱した。この反応を、溶離液としてヘキサンを使用したTLCによりモニター監視した。後処理:トリエチルアミンを減圧下に蒸発させ、かつ残留物をシリカゲル上でのカラムクロマトグラフィーにより精製することにより、化合物7aを黄色の固体として収率95%(0.97g、1.8mmol)で得た。
20%KOH水溶液(2.50ml)をメタノール(10mL)で希釈し、かつTHF(18mL)中の化合物7a(0.97g、1.75mmol)の溶液に添加した。その後、出発物質がTLC(溶離液:ヘキサン)によって観察されなくなるまで、この反応混合物を室温で撹拌した。粗反応混合物をヘキサン(15mL×3回)で抽出し、かつ有機相を水(25mL×1回)で洗浄し、かつNa2SO4上で乾燥させた。減圧下に溶媒を除去した後、溶離液としてヘキサンを用いたカラムクロマトグラフィーにより残留物を精製することによって、化合物6aが定量的収量(0.7g、1.8mmol)で黄色の油として得られ、これをいかなる後精製をも行わずに後続のステップにおいて直接使用した。
トリエチルアミン(1mL)中の化合物6a(0.20g、0.50mmol)の溶液を、トリエチルアミン(11mL)中のブロモペンタフルオロベンゼン(4Aa/4Ba)(0.14mL、1.09mmol)、(PPh3)2PdCl2(0.017g、0.02mmol)およびヨウ化銅(0.005g、0.02mmol)の溶液にゆっくりと添加した。次いで、この反応混合物を70℃で一晩加熱し、かつTLCによりモニター監視した。後処理:トリエチルアミンを減圧下に除去し、かつシリカゲル上でのカラムクロマトグラフィー(溶離液:ヘキサン)により残留物を精製することにより、化合物2dを収率59%(0.21g、0.29mmol)で白色固体として得た。
水(1mL)中のアジ化ナトリウム(0.15g、2.30mmol)を化合物2d(0.21g、0.29mmol)のDMF溶液(5mL)に添加し、この混合物を90℃で3時間加熱した。後処理:この反応混合物に水を添加し、次いでこれを酢酸エチル(10mL×3回)で抽出した。有機相を集め、かつMgSO4上で乾燥させた。減圧下に溶媒を除去した後、シリカゲル上でのカラムクロマトグラフィー(溶離液:ヘキサン)により残留物を精製することにより、化合物1dを収率50%(0.11g、0.15mmol)で黄色の固体として得た。λmax=365nm。
配合物A、B、C、DおよびEの調製
配合物Aは、酢酸ブチル/トルエン(体積比23/2)中の40mg/mlのポリスチレン(Mw約2,000,000、Pressure Chemical社により供給)の溶液であり、さらにポリスチレンの質量を基準にして2質量%の化合物1bを含む。化合物1bを実施例2に記載した通りに製造する。
配合物Bから形成された絶縁膜を含むトップゲート−ボトムコンタクト型電界効果トランジスタ(FET)素子の作製
シャドウマスクを通した熱蒸着によりガラス基板上に金を堆積させ、それにより膜厚約60nmのソース/ドレイン電極(チャネル長:50μm、チャネル幅:500μm)を形成した。トルエン中の国際公開第2010/049321号の実施例1のジケトピロロピロール(DPP)−チオフェンポリマーの0.75質量%溶液を0.45μmのポリテトラフルオロエチレン(PTFE)フィルターに通して濾過し、次いでスピンコーティング(1000rpm、30秒間)により施与した。この湿った半導体膜を加熱板上で90℃で30秒間乾燥させた。実施例5に記載の配合物Bを0.45μmのフィルターに通して濾過した後、スピンコーティング(3000rpm、30秒間)により施与した。この湿った絶縁膜を加熱板上で90℃で2分間予備焼成することによって、厚さ520nmの膜を得た。この高分子絶縁膜を、365nm(放射線量960mJ/cm2)を用いて90℃でUV硬化させた。金のゲート電極(厚さ約80nm)を、この絶縁膜上にシャドーマスクを通して蒸着させた。
配合物Cから形成された絶縁膜を含むトップゲート−ボトムコンタクト型電界効果トランジスタ(FET)素子の作製
シャドウマスクを通した熱蒸着によりガラス基板上に金を堆積させ、それにより膜厚約60nmのソース/ドレイン電極(チャネル長:50μm、チャネル幅:500μm)を形成した。トルエン中の国際公開第2010/049321号の実施例1のジケトピロロピロール(DPP)−チオフェンポリマーの0.75質量%溶液を0.45μmのポリテトラフルオロエチレン(PTFE)フィルターに通して濾過し、次いでスピンコーティング(1000rpm、30秒間)により施与した。この湿った半導体膜を加熱板上で90℃で30秒間乾燥させた。実施例5に記載の配合物Cを0.45μmのフィルターに通して濾過した後、スピンコーティング(3500rpm、30秒間)により施与した。この湿った絶縁膜を加熱板上で90℃で2分間予備焼成することによって、厚さ520nmの膜を得た。この絶縁膜を、365nm(放射線量1120mJ/cm2)を用いて窒素流を用いて100℃でUV硬化させた。金のゲート電極(厚さ約80nm)を、この絶縁膜上にシャドーマスクを通して蒸着させた。
配合物Eから形成された高分子半導体膜を含むトップゲート−ボトムコンタクト型高分子電界効果トランジスタ(FET)素子の作製
シャドウマスクを通した熱蒸着によりガラス基板上に金を堆積させ、それにより膜厚約60nmのソース/ドレイン電極(チャネル長:50μm、チャネル幅:500μm)を形成した。配合物Eをスピンコーティング(1000rpm、30秒間)により施与した。この湿った高分子半導体膜を加熱板上で90℃で30秒間乾燥させ、次いで、365nm(放射線量2400mJ/cm2)を用いて90℃でUV硬化させた。酢酸ブチル中のPressure Chemical社により供給されたポリスチレンの4.0質量%溶液をスピンコーティング(3000rpm、30秒間)により施与し、90℃で30秒間乾燥させた。金のゲート電極(厚さ約80nm)を、この絶縁膜上にシャドーマスクを通して蒸着させた。
高分子半導体膜の頂部への配合物Cから形成された高分子絶縁膜の光パターン形成
トルエン中の国際公開第2010/049321号の実施例1のジケトピロロピロール(DPP)−チオフェンポリマーの0.75質量%溶液を0.45μmのポリテトラフルオロエチレン(PTFE)フィルターに通して濾過し、次いで清浄な二酸化ケイ素基板にスピンコーティング(1,500rpm、30秒間)により施与した。この湿った高分子半導体膜を加熱板上で90℃で30秒間乾燥させた。実施例5に記載の配合物Cを0.45μmのフィルターに通して濾過し、次いでスピンコーティング(3,500rpm、30秒間)によって、この高分子半導体膜の頂部の上に施与した。この湿った高分子絶縁膜を加熱板上で90℃で2分間予備焼成することによって、厚さ520nmの膜を得た。シャドーマスクをこの絶縁膜の頂部でアライメント調整し、その後365nm(放射線量60mJ/cm2)を使用して窒素流を用いて硬化させた。この硬化された膜を酢酸ブチル中に1分間浸漬させることによって現像し、次いで窒素を吹き付け、かつ90℃で5分間加熱した。
配合物Dから形成された半導体膜の光パターン形成
実施例5に記載の配合物Dを、0.45μmのフィルターに通して濾過し、その後スピンコーティング(1,500rpm、30秒間)により二酸化ケイ素基板の頂部に施与した。シャドーマスクをこの半導体膜の頂部でアライメント調整し、その後365nm(放射線量2400mJ/cm2)を使用して90℃で硬化させた。この硬化された膜をトルエン中に1分間浸漬させることによって現像し、次いで窒素を吹き付け、かつ90℃の加熱板上で5分間加熱した。
配合物A、配合物Cのそれぞれから形成された硬化された絶縁膜の溶媒溶解に対する安定性
双方とも実施例5に記載の配合物A、配合物Cのそれぞれを、0.45μmのポリテトラフルオロエチレン(PTFE)フィルターに通して濾過し、かつスピンコーティング(3500rpm、30秒間)により清浄な二酸化ケイ素基板上に被覆した。この湿った絶縁膜を加熱板上で90℃で2分間加熱することによって、厚さ550nmの膜を得た。配合物Aから形成された絶縁膜を、365nm(放射線量960J/cm2)を使用して90℃でUV硬化させた。配合物Cから形成された絶縁膜を、365nm(放射線量1120J/cm2)を使用して窒素流を用いて100℃でUV硬化させた。この絶縁膜を酢酸ブチルに1分間浸漬させることにより現像し、続いて90℃で5分間加熱した。この絶縁膜の厚さを、硬化後でかつ現像の前に(d1)、および現像後に(d2)、Veeco社のDEKTAK 150を用いて測定することによって、膜保持率(d2/d1)を得た。
配合物Dから形成された硬化された半導体膜の溶媒溶解に対する安定性
実施例5に記載の配合物Dを0.45μmのポリテトラフルオロエチレン(PTFE)フィルターを通して濾過し、かつスピンコーティング(1500rpm、30秒間)により清浄な二酸化ケイ素基板上に被覆した。この湿った高分子半導体膜を加熱板上で90℃で2分間加熱し、60℃に冷却し、次いでこの高分子半導体膜を365nm(放射線量約2400J/cm2)を使用して90℃でUV硬化させた。この高分子半導体膜をトルエン中に1分間浸漬させることにより現像し、続いて90℃で5分間加熱した。この高分子半導体膜の厚さを、硬化後でかつ現像の前に(d1)、および現像後に(d2)、Veeco社のDEKTAK 150を用いて測定することによって、膜保持率(d2/d1)を得た。
配合物Cから形成された絶縁膜を含むキャパシタの製造
実施例5に記載の配合物Cを0.45μmのフィルターを通して濾過し、かつスピンコーティング(3500rpm、30秒間)により、酸化インジウムスズ(ITO)電極で予め被覆された清浄なガラス基板上に施与した。この湿った絶縁膜を加熱板上で90℃で2分間予備焼成することにより、厚さ500nmの膜を得た。この絶縁膜を、365nm(放射線量1120mJ/cm2)を使用して窒素流を用いて100℃でUV硬化させた。その後、金電極(面積=0.785mm2)を、<1×10-6Torr(1.3×10-4Pa)でこの絶縁膜上にシャドーマスクを通して真空蒸着させた。
硬化された高分子膜に対する放射線量の効果の評価
実施例5に記載の配合物Cを0.45μmのフィルターを通して濾過し、かつスピンコーティング(3500rpm、30秒間)により二酸化ケイ素基板上に施与した。この湿った絶縁膜を加熱板上で90℃で2分間予備焼成することにより、厚さ550nmの膜を得た。この絶縁膜を、365nmを使用して種々の放射線量で窒素流を用いてUV硬化させた。この絶縁膜を酢酸ブチル中に1分間浸漬させることにより現像し、続いて90℃で5分間加熱した。この絶縁膜の厚さを、硬化後でかつ現像の前に(d1)、および現像後に(d2)、Veeco社のDEKTAK 150を用いて測定することによって、膜保持率(d2/d1)を得た。
Claims (16)
- 式
aは、0、1または2であり、
bは、1、2、3または4であり、
cは、0または1であり、
dは、0、1、2、3または4であり、
eは、0、1または2であり、
xは、0、1または2であり、
yは、0、1または2であり、
zは、0、1または2であり、
wは、0、1または2であり、
nは、0または1であり、
Ar1およびAr2は、互いに独立して、かつそれぞれ芳香族部または複素芳香族部であり、前記部は、C1〜20−アルキル、C5〜8−シクロアルキル、C6〜14−アリール、5ないし12員のヘテロアリール、COOR10、CONR10R11、COR10、SO3R10、CN、NO2、ハロゲン、OR10、SR10、NR10R11、OCOR10およびNR10COR11からなる群から選択される1つ以上の置換基Raで置換されていてよく、
ここで、R10およびR11は、互いに独立して、かつそれぞれH、C1〜20−アルキル、C5〜8−シクロアルキル、C6〜14−アリールまたは5ないし12員のヘテロアリールであり、
ここで、C1〜20−アルキルおよびC5〜8−シクロアルキルは、それぞれフェニル、COOR12、CONR12R13、COR12、SO3R12、CN、NO2、ハロゲン、OR12、SR12、NR11R12、OCOR12およびNR12COR13からなる群から選択される1つ以上の置換基Raaで置換されていてよく、
ここで、C6〜14−アリールおよび5ないし12員のヘテロアリールは、それぞれC1〜10−アルキル、シクロペンチル、シクロヘキシル、COOR12、CONR12R13、COR12、SO3R12、CN、NO2、ハロゲン、OR12、SR12、NR12R13、OCOR12およびNR12COR13からなる群から選択される1つ以上の置換基Rabで置換されていてよく、
ここで、R12およびR13は、互いに独立して、かつそれぞれC1〜10−アルキル、シクロペンチル、シクロヘキシルまたはフェニルであり、かつ
ここで、少なくとも2つの隣接するAr1、少なくとも2つの隣接するAr2、および/または、いずれもL2に結合しているかまたはc=0である場合には互いに結合しているAr1およびAr2は、さらに1つ以上のLaによって連結されていてよく、ここで、Laは連結部Bであり、
L1およびL3は、互いに独立して、かつそれぞれ、
R3およびR4は、互いに独立して、かつそれぞれH、C1〜20−アルキル、C5〜8−シクロアルキル、C6〜14−アリール、5ないし12員のヘテロアリール、COOR20、CONR20R21、COR20、SO3R20、CN、NO2またはハロゲンであり、
ここで、R20およびR21は、互いに独立して、かつそれぞれH、C1〜20−アルキル、C5〜8−シクロアルキル、C6〜14−アリールまたは5ないし12員のヘテロアリールであり、
ここで、C1〜20−アルキルおよびC5〜8−シクロアルキルは、それぞれフェニル、COOR22、CONR22R23、COR22、SO3R22、CN、NO2、ハロゲン、OR22、SR22、NR22R23、OCOR22およびNR22COR23からなる群から選択される1つ以上の置換基Rbで置換されていてよく、
ここで、C6〜14−アリールおよび5ないし12員のヘテロアリールは、それぞれC1〜10−アルキル、シクロペンチル、シクロヘキシル、COOR22、CONR22R23、COR22、SO3R22、CN、NO2、ハロゲン、OR22、SR22、NR22R23、OCOR22およびNR22COR23からなる群から選択される1つ以上の置換基Rcで置換されていてよく、
ここで、R22およびR23は、互いに独立して、かつそれぞれC1〜10−アルキル、シクロペンチル、シクロヘキシルまたはフェニルであるか、
または、L1またはL3が
R3およびR4は、これらが結合しているC原子と一緒に、5ないし7員の非芳香族の環系Aを形成し、
L2は、連結部Aであり、
かつ、
R1およびR2は、互いに独立して、かつそれぞれH、C1〜20−アルキル、C5〜8−シクロアルキル、C6〜14−アリール、5ないし12員のヘテロアリール、COOR30、CONR30R31、COR30、SO3R30、CN、NO2、ハロゲン、OR30、SR30、NR30R31、OCOR30またはNR30COR31であり、
ここで、R30およびR31は、互いに独立して、かつそれぞれH、C1〜20−アルキル、C5〜8−シクロアルキル、C6〜14−アリールまたは5ないし12員のヘテロアリールであり、
ここで、C1〜20−アルキルおよびC5〜8−シクロアルキルは、それぞれフェニル、COOR32、CONR32R33、COR32、SO3R32、CN、NO2、ハロゲン、OR32、SR32、NR32R33、OCOR32およびNR32COR33からなる群から選択される1つ以上の置換基Rdで置換されていてよく、
ここで、C6〜14−アリールおよび5ないし12員のヘテロアリールは、それぞれC1〜10−アルキル、シクロペンチル、シクロヘキシル、COOR32、CONR32R33、COR32、SO3R32、CN、NO2、ハロゲン、OR32、SR32、NR32R33、OCOR32およびNR32COR33からなる群から選択される1つ以上の置換基Reで置換されていてよく、
ここで、R32およびR33は、互いに独立して、かつそれぞれC1〜10−アルキル、シクロペンチル、シクロヘキシルまたはフェニルである]
の化合物。 - 請求項1または2に記載の化合物であって、
Ar1およびAr2は、互いに独立して、かつそれぞれ芳香族部または複素芳香族部であり、前記部は、C1〜20−アルキル、C5〜8−シクロアルキル、C6〜14−アリール、5ないし12員のヘテロアリール、COOR10、CONR10R11、COR10、SO3R10、CN、NO2、ハロゲン、OR10、SR10、NR10R11、OCOR10およびNR10COR11からなる群から選択される1つ以上の置換基Raで置換されていてよく、
ここで、R10およびR11は、互いに独立して、かつそれぞれH、C1〜20−アルキル、C5〜8−シクロアルキル、C6〜14−アリールまたは5ないし12員のヘテロアリールであり、
ここで、少なくとも2つの隣接するAr1、少なくとも2つの隣接するAr2、および/または、いずれもL2に結合しているかまたはc=0である場合には互いに結合しているAr1およびAr2は、さらに1つ以上のLaによって連結されていてよく、ここで、Laは連結部Bであり、かつ、
L1およびL3は、互いに独立して、かつそれぞれ、
R3およびR4は、互いに独立して、かつそれぞれH、C1〜20−アルキル、C5〜8−シクロアルキル、C6〜14−アリール、5ないし12員のヘテロアリール、COOR20、CONR20R21、COR20、SO3R20、CN、NO2またはハロゲンであり、
ここで、R20およびR21は、互いに独立して、かつそれぞれH、C1〜20−アルキル、C5〜8−シクロアルキル、C6〜14−アリールまたは5ないし12員のヘテロアリールであるか、
または、L1またはL3が
R3およびR4は、これらが結合しているC原子と一緒に、5ないし7員の非芳香族の環系Aを形成する、前記化合物。 - 請求項1から3までのいずれか1項に記載の化合物であって、
L2は、連結部Aであり、ここで、前記連結部Aは、C1〜10−アルキレン、C2〜10−アルケニレン、C5〜8−シクロアルキレン、C1〜4−アルキレン−C5〜8−シクロアルキレン−C1〜4−アルキレン、C1〜4−アルキレン−フェニレン−C1〜4−アルキレン、C2〜4−アルケニレン−C5〜8−シクロアルキレン−C2〜4−アルケニレンおよびC2〜4−アルケニレン−フェニレン−C2〜4−アルケニレンからなる群から選択され、これらは、それぞれ、C1〜20−アルキル、C5〜8−シクロアルキル、C6〜14−アリール、5ないし12員のヘテロアリール、COOR40、CONR40R41、COR40、SO3R40、CN、NO2、ハロゲン、OR40、SR40、NR40R41、OCOR40およびNR40COR41からなる群から選択される1つ以上の置換基Rfで置換されていてよく、
ここで、R40およびR41は、互いに独立して、かつそれぞれH、C1〜10−アルキル、C5〜8−シクロアルキル、C6〜14−アリールまたは5ないし12員のヘテロアリールであり、
ここで、C1〜20−アルキルおよびC5〜8−シクロアルキルは、それぞれフェニル、COOR42、CONR42R43、COR42、SO3R42、CN、NO2、ハロゲン、OR42、SR42、NR42R43、OCOR42およびNR42COR43からなる群から選択される1つ以上の置換基Rfaで置換されていてよく、
ここで、C6〜14−アリールおよび5ないし12員のヘテロアリールは、それぞれC1〜10−アルキル、シクロペンチル、シクロヘキシル、COOR42、CONR42R43、COR42、SO3R42、CN、NO2、ハロゲン、OR42、SR42、NR42R43、OCOR42およびNR42COR43からなる群から選択される1つ以上の置換基Rfbで置換されていてよく、
ここで、R42およびR43は、互いに独立して、かつそれぞれC1〜10−アルキル、シクロペンチル、シクロヘキシルまたはフェニルであり、かつ、
C1〜10−アルキレン、C1〜4−アルキレン、C2〜10−アルケニレン、C2〜4−アルケニレンおよび/またはC5〜8−シクロアルキレンの1つ以上のCH2基は、C=O、(C=O)O、(C=O)NR50、SO2−NR50、NR50、NR50R51、OまたはSに置き換えられてよく、
ここで、R50およびR51は、互いに独立して、かつそれぞれC1〜10−アルキルであり、かつ、
R1およびR2は、互いに独立して、かつそれぞれH、C1〜20−アルキル、C5〜8−シクロアルキル、C6〜14−アリール、5ないし12員のヘテロアリール、COOR30、CONR30R31、COR30、SO3R30、CN、NO2、ハロゲン、OR30、SR30、NR30R31、OCOR30またはNR30COR31であり、
ここで、R30およびR31は、互いに独立して、かつそれぞれH、C1〜20−アルキル、C5〜8−シクロアルキル、C6〜14−アリールまたは5ないし12員のヘテロアリールである、前記化合物。 - 請求項1から4までのいずれか1項に記載の化合物であって、
aおよびeは、同一であり、かつ0または1であり、
bは、1、2または3であり、
cは、0または1であり、かつ
dは、0、1、2または3であり、
xおよびyは、同一であり、かつ0、1または2であり、かつ
zおよびwは、同一であり、かつ0、1または2であり、
Ar1およびAr2は、互いに独立して、かつそれぞれC6〜14の芳香族部または5ないし12員の複素芳香族部であり、前記部は、C1〜20−アルキル、C5〜8−シクロアルキル、C6〜14−アリール、5ないし12員のヘテロアリール、COOR10、CONR10R11、COR10、SO3R10、CN、NO2、ハロゲン、OR10、SR10、NR10R11、OCOR10およびNR10COR11からなる群から選択される1つ以上の置換基Raで置換されていてよく、
ここで、R10およびR11は、互いに独立して、かつそれぞれH、C1〜20−アルキル、C5〜8−シクロアルキル、C6〜14−アリールまたは5ないし12員のヘテロアリールであり、
ここで、少なくとも2つの隣接するAr1、少なくとも2つの隣接するAr2、および/または、いずれもL2に結合しているかまたはc=0である場合には互いに結合しているAr1およびAr2は、さらに1つ以上のLaによって連結されていてよく、ここで、Laは連結部Bであり、
L1およびL3は、同一であり、かつ、
R3およびR4は、互いに独立して、かつそれぞれH、C1〜20−アルキル、C5〜8−シクロアルキル、C6〜14−アリール、5ないし12員のヘテロアリール、COOR20、CONR20R21、COR20、SO3R20、CN、NO2またはハロゲンであり、
ここで、R20およびR21は、互いに独立して、かつそれぞれH、C1〜20−アルキル、C5〜8−シクロアルキル、C6〜14−アリールまたは5ないし12員のヘテロアリールであり、
L2は、連結部Aであり、ここで、前記連結部Aは、C1〜10−アルキレン、C2〜10−アルケニレン、C5〜8−シクロアルキレン、C1〜4−アルキレン−C5〜8−シクロアルキレン−C1〜4−アルキレン、C1〜4−アルキレン−フェニレン−C1〜4−アルキレン、C2〜4−アルケニレン−C5〜8−シクロアルキレン−C2〜4−アルケニレンおよびC2〜4−アルケニレン−フェニレン−C2〜4−アルケニレンからなる群から選択され、これらは、それぞれ、C1〜20−アルキル、C5〜8−シクロアルキル、C6〜14−アリール、5ないし12員のヘテロアリール、COOR40、CONR40R41、COR40、SO3R40、CN、NO2、ハロゲン、OR40、SR40、NR40R41、OCOR40およびNR40COR41からなる群から選択される1つ以上の置換基Rfで置換されていてよく、
ここで、R40およびR41は、互いに独立して、かつそれぞれH、C1〜10−アルキル、C5〜8−シクロアルキル、C6〜14−アリールまたは5ないし12員のヘテロアリールであり、
ここで、C1〜10−アルキレン、C1〜4−アルキレン、C2〜10−アルケニレン、C2〜4−アルケニレンおよび/またはC5〜8−シクロアルキレンの1つ以上のCH2基は、C=O、(C=O)O、(C=O)NR50、SO2−NR50、NR50、NR50R51、OまたはSに置き換えられてよく、
ここで、R50およびR51は、互いに独立して、かつそれぞれC1〜10−アルキルであり、かつ、
R1およびR2は、同一であり、かつH、C1〜20−アルキルまたはC5〜8−シクロアルキルである、前記化合物。 - 請求項5に記載の化合物であって、
aおよびeは、同一であり、かつ0または1であり、
bは、1であり、
cは、0または1であり、かつ
dは、0または1であり、
xおよびyは、同一であり、かつ0または1であり、かつ
zおよびwは、同一であり、かつ1または2であり、
Ar1およびAr2は、同一であり、かつ、C6〜14の芳香族部または5ないし12員の複素芳香族部であり、前記部は、C1〜20−アルキルおよびOR10からなる群から選択される1つ以上の置換基Raで置換されていてよく、
ここで、R10は、互いに独立して、かつそれぞれC1〜20−アルキルであり、
ここで、いずれもL2に結合しているかまたはc=0である場合には互いに結合しているAr1およびAr2は、さらに1つ以上のLaによって連結されていてよく、ここで、Laは連結部Bであり、ここで、前記連結部Bは、1つ以上のC1〜10−アルキルで置換されていてよいC1〜4−アルキレンであり、
L1およびL3は、同一であり、かつ
R3およびR4は、互いに独立して、かつそれぞれH、C1〜20−アルキル、COOR20、CONR20R21、COR20、SO3R20、CN、NO2またはハロゲンであり、
ここで、R20およびR21は、互いに独立して、かつそれぞれHまたはC1〜20−アルキルであり、
L2は、連結部Aであり、ここで、前記連結部Aは、C1〜10−アルキレン、C2〜10−アルケニレン、C5〜8−シクロアルキレン、C1〜4−アルキレン−C5〜8−シクロアルキレン−C1〜4−アルキレン、C1〜4−アルキレン−フェニレン−C1〜4−アルキレン、C2〜4−アルケニレン−C5〜8−シクロアルキレン−C2〜4−アルケニレンおよびC2〜4−アルケニレン−フェニレン−C2〜4−アルケニレンからなる群から選択され、
ここで、C1〜10−アルキレン、C1〜4−アルキレン、C2〜10−アルケニレン、C2〜4−アルケニレンおよび/またはC5〜8−シクロアルキレンの1つ以上のCH2基は、C=O、(C=O)O、(C=O)NR50、SO2−NR50、NR50、NR50R51、OまたはSに置き換えられてよく、
ここで、R50およびR51は、互いに独立して、かつそれぞれC1〜10−アルキルであり、かつ、
R1およびR2は、同一であり、かつ分岐状C3〜6−アルキルである、前記化合物。 - 請求項6に記載の化合物であって、
xおよびyは、同一であり、かつ0であり、
zおよびwは、同一であり、かつ2であり、
Ar1およびAr2は、同一であり、かつ
ここで、R10は、互いに独立して、かつそれぞれC1〜10−アルキルであり、
ここで、いずれもL2に結合しているかまたはc=0である場合には互いに結合しているAr1およびAr2は、さらに1つ以上のLaによって連結されていてよく、ここで、Laは連結部Bであり、ここで、前記連結部Bは、1つ以上のC1〜10−アルキルで置換されたメチレンであり、
L1およびL3は、同一であり、かつ
R3およびR4は、Hであり、かつ
L2は、連結部Aであり、ここで、前記連結部AはC1〜10−アルキレンであり、
ここで、C1〜10−アルキレンの1つ以上のCH2基は、C=O、(C=O)O、(C=O)NR50、SO2−NR50、NR50、NR50R51、OまたはSに置き換えられてよく、
ここで、R50およびR51は、互いに独立して、かつそれぞれC1〜10−アルキルである、前記化合物。 - 請求項1から7までのいずれか1項に記載の1種以上の式(1)の化合物、1種以上のポリマーおよび1種以上の溶媒を含有する、溶液。
- 請求項9に記載の溶液であって、前記1種以上のポリマーが誘電性ポリマーである、前記溶液。
- 請求項10に記載の溶液であって、前記1種以上のポリマーがスチレン系ポリマーである、前記溶液。
- 素子の製造方法であって、(i)請求項9から11までのいずれか1項に記載の溶液を支持体上に堆積させることによって膜を形成させるステップ、および(ii)ステップ(i)の膜を放射線に曝露させることによって高分子膜を形成させるステップを含む、前記方法。
- 請求項12に記載の方法であって、前記素子が電子素子である、前記方法。
- 請求項12または13に記載の方法であって、ステップ(ii)の放射線が300〜450nmの範囲の波長を有する、前記方法。
- 請求項12から14までいずれか1項に記載の方法によって得られる素子。
- 1種以上のポリマーを架橋させるための架橋剤としての、請求項1から7までのいずれか1項に記載の式(1)の化合物の使用。
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