CN107840835A - 新的杂环化合物及利用它的有机发光元件 - Google Patents

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Abstract

本发明提供一种新的杂环化合物及利用它的有机发光元件。

Description

新的杂环化合物及利用它的有机发光元件
技术领域
本发明涉及一种新的杂环化合物及包含它的有机发光元件。
背景技术
通常，有机发光现象是指通过使用有机材料将电能转化为光能的现象。利用有机发光现象的有机发光元件视角宽、对比度优异、响应时间快，而且亮度、驱动电压和响应速度性能优异，因此对有机发光元件进行了大量的研究。
有机发光元件一般具有包含阳极、阴极和置于其间的有机材料层的结构。所述有机材料层具有分别由不同材料组成的多层结构，以提高有机发光元件的效率和稳定性，例如，可包含空穴注入层、空穴传输层、发光层、电子传输层、电子注入层等。在这种有机发光元件的结构中，如果在两个电极之间施加电压，则空穴从阳极注入有机材料层且电子从阴极注入有机材料层，当注入的空穴和电极相遇时会形成激子，且当激子再回到基态时会发光。
对于如上所述的用于有机发光元件的有机材料，需要持续研发出新的材料。
在先技术文献
专利文献1：韩国专利公开第10-2000-0051826号
发明内容
技术问题
本发明提供一种新的杂环化合物及包含它的有机发光元件。
技术方案
本发明提供一种由以下化学式1表示的化合物。
[化学式1]
在所述化学式1中，
X为O或S，
R1至R4中至少两个为相同的-L-Ar，其余为氢，
L为单键；取代或未取代的C6-60亚芳基；或者取代或未取代的包含O、N、Si及S中的一个或多个原子的C2-60杂亚芳基，
Ar为取代或未取代的C6-60芳基；或者取代或未取代的包含O、N、Si及S中的一个或多个原子的C2-60杂芳基，
但，Ar不是吡啶基。
另外，本发明提供一种有机发光元件，所述有机发光元件包含：第一电极；与所述第一电极相对的第二电极；以及在所述第一电极和所述第二电极之间的一层或多层有机材料层，所述有机材料层中一层或多层有机材料层包含由所述化学式1表示的化合物。
发明效果
所述的由化学式1表示的化合物可用作有机发光元件的有机材料层的材料，并且在有机发光元件中可以提高效率、以及低驱动电压和/或寿命性能。尤其，所述的由化学式1表示的化合物可用作空穴注入、空穴传输、空穴注入和传输、发光、电子传输、或电子注入材料。
附图说明
图1示出包含基板1、阳极2、发光层3和阴极4的有机发光元件的实例。
图2示出包含基板1、阳极2、空穴注入层5、空穴传输层6、发光层7、电子传输层8和阴极4的有机发光元件的实例。
具体实施方式
为了有助于理解本发明，下面更详细地描述。
本发明提供由所述化学式1表示的化合物。
在本说明书中，或意旨连接于其他取代基的键。
在本说明书中，术语“取代或未取代”意旨被选自氘；卤素基团；腈基；硝基；羟基；羰基；酯基；酰亚胺基；氨基；膦氧基；烷氧基；芳氧基；烷基硫氧基(alkylthioxy group)；芳基硫氧基；烷基磺酰基(alkylsulfoxy group)；芳基磺酰基；甲硅烷基(silyl group)；硼基；烷基；环烷基；烯基；芳基；芳烷基；芳烯基；烷基芳基；烷基胺基；芳烷基胺基；杂芳基胺基；芳基胺基；芳基膦基；或包含一个或多个N、O和S原子的杂环基中的一个或多个取代基取代或未取代，或者意旨所例示的取代基中两个或多个取代基被连接的取代或未取代。例如，“两个或多个取代基被连接的取代基”可以是联苯基。换言之，可以理解为联苯基可以是芳基，也可以是两个苯基被连接的取代基。
在本说明书中，对羰基的碳原子数没有特别限制，但碳原子数优选为1至40。具体而言，可包含如下结构的化合物，但不限于此。
在本说明书中，就酯基而言，酯基的氧可被碳原子数为1至25的直链、支链或环链烷基或者碳原子数为6至25的芳基取代。具体而言，可包含以下结构式的化合物，但不限于此。
在本说明书中，对酰亚胺基的碳原子数没有特别限制，但碳原子数优选为1至25。具体而言，可包含如下结构的化合物，但不限于此。
在本说明书中，甲硅烷基具体包含三甲基甲硅烷基、三乙基甲硅烷基、叔丁基二甲基甲硅烷基、乙烯基二甲基甲硅烷基、丙基二甲基甲硅烷基、三苯基甲硅烷基、二苯基甲硅烷基、苯基甲硅烷基等，但不限于此。
在本说明书中，硼基具体包含三甲基硼基、三乙基硼基、叔丁基二甲基硼基、三苯基硼基、苯基硼基等，但不限于此。
在本说明书中，卤素基团的实例包含氟、氯、溴或碘。
在本说明书中，所述烷基可以是直链或支链的，对碳原子数没有特别限制，但优选为1至40。根据一个实施方案，所述烷基的碳原子数为1至20。根据另一个实施方案，所述烷基的碳原子数为1至10。根据又一个实施方案，所述烷基的碳原子数为1至6。烷基的具体实例包含甲基、乙基、丙基、正丙基、异丙基、丁基、正丁基、异丁基、叔丁基、仲丁基、1-甲基-丁基、1-乙基-丁基、戊基、正戊基、异戊基、新戊基、叔戊基、己基、正己基、1-甲基戊基、2-甲基戊基、4-甲基-2-戊基、3,3-二甲基丁基、2-乙基丁基、庚基、正庚基、1-甲基己基、环戊基甲基、环己基甲基、辛基、正辛基、叔辛基、1-甲基庚基、2-乙基己基、2-丙基戊基、正壬基、2,2-甲基庚基、1-乙基-丙基、1,1-二甲基-丙基、异己基、2-甲基戊基,4-甲基己基,5-甲基己基等，但不限于此。
在本说明书中，所述烯基可以是直链或支链的，对碳原子数没有特别限制，但优选为2至40。根据一个实施方案，所述烯基的碳原子数为2至20。根据另一个实施方案，所述烯基的碳原子数为2至10。根据又一个实施方案，所述烯基的碳原子数为2至6。具体实例包含乙烯基、1-丙烯基、异丙烯基、1-丁烯基、2-丁烯基、3-丁烯基、1-戊烯基、2-戊烯基、3-戊烯基、3-甲基-1-丁烯基、1,3-丁二烯基、烯丙基、1-苯基乙烯基-1-基、2-苯基乙烯基-1-基、2,2-二苯基乙烯基-1-基、2-苯基-2-(萘基-1-基)乙烯基-1-基、2,2-双(二苯基-1-基)乙烯基-1-基、芪基(stilbenyl group)、苯乙烯基等，但不限于此。
在本说明书中，对环烷基没有特别限制，但碳原子数优选为3至60。根据一个实施方案，所述环烷基的碳原子数为3至30。根据另一个实施方案，所述环烷基的碳原子数为3至20。根据又一个实施方案，所述环烷基的碳原子数为3至6。具体包含环丙基、环丁基、环戊基、3-甲基环戊基、2,3-二甲基环戊基、环己基、3-甲基环己基、4-甲基环己基、2,3-甲基环己基、3,4,5-三甲基环己基、4-叔丁基环己基、环庚基、环辛基等，但不限于此。
在本说明书中，对芳基没有特别限制，但碳原子数优选为6至60，可以是单环芳基或多环芳基。根据一个实施方案，所述芳基的碳原子数为6至30。根据另一个实施方案，所述芳基的碳原子数为6至20。所述单环芳基可包含苯基、联苯基、三联苯基等，但不限于此。所述多环芳基可包含萘基、蒽基、菲基、芘基、苝基、基(crycenyl)、芴基等，但不限于此。
在本说明书中，芴基可被取代，并且两个取代基可彼此键合而形成螺环结构。当所述芴基被取代时，可包含等，但不限于此。
在本说明书中，杂环基是包含一个或多个O、N、Si及S作为杂原子的杂环基，对碳原子数没有特别限制，但碳原子数优选为2至60。杂环基的实例包含噻吩基、呋喃基、吡咯基、咪唑基、噻唑基、噁唑基、噁二唑基、***基、吡啶基、联吡啶基、嘧啶基、三嗪基、***基、吖啶基、哒嗪基、吡嗪基、喹啉基、喹唑啉基、喹喔啉基、酞嗪基、吡啶并嘧啶基、吡啶并吡嗪基、吡嗪并吡嗪基、异喹啉基、吲哚基、咔唑基、苯并噁唑基、苯并咪唑基、苯并噻唑基、苯并咔唑基、苯并噻吩基、二苯并噻吩基、苯并呋喃基、菲咯啉基(phenanthroline)、噻唑基、异噁唑基、噁二唑基、噻二唑基、苯并噻唑基、吩噻嗪基、二苯并呋喃基等，但不限于此。
在本说明书中，芳烷基、芳烯基、烷基芳基、芳基胺基中的芳基与前述的芳基实例相同。在本说明书中，芳烷基、烷基芳基、烷基胺基中烷基与前述的烷基实例相同。在本说明书中，前述对杂环基的描述可适用于杂芳基胺基中的杂芳基。在本说明书中，芳烯基中烯基与前述的烯基实例相同。在本说明书中，前述对芳基的描述可适用于亚芳基，而二价基团的除外。在本说明书中，前述的对杂环基的描述可适用于杂亚芳基，而二价基团的除外。在本说明书中，前述对芳基或环烷基的描述可适用于烃环，非一价基团且两个取代基键合而形成的除外。在本说明书中，前述对杂环基的描述可适用于杂环，非一价基团且两个取代基键合而形成的除外。
优选地，R1至R4中两个是相同的-L-Ar，其余为氢。即，由所述化学式1表示的化合物可由以下化学式1-1至1-6中的任何一个化学式表示。
[化学式1-1]
[化学式1-2]
[化学式1-3]
[化学式1-4]
[化学式1-5]
[化学式1-6]
优选地，L为单键、或选自下列群组的任何一个，
更优选地，L为1,3-亚苯基、1,4-亚苯基、或联苯-4,4’-二基(biphenyl-4,4′-diyl)。
优选地，Ar为选自下列群组的任何一个，
在所述化学式中，
X1、X2及X3分别独立地为CH、或N，
X4及X5分别独立地为S、O、或NH，
X6及X7分别独立地为CH、或N，
X8至X10中至少一个为N，其余为CH，
R1至R7分别独立地为氢、C6-60芳基、或包含O、N、Si及S中的一个或多个原子的C2-60杂芳基。
在上文中，当X1至X7为NH或CH时，代替NH或CH的H可被连接或者被取代R1至R4。
优选地，R1至R7分别独立地为氢、苯基、联苯基、萘基、或吡啶基。
更优选地，Ar为选自下列群组的任何一个，
优选地，由所述化学式1表示的化合物为选自下列群组的任何一种化合物，
由所述化学式1表示的化合物可通过如以下反应式1的制备方法来制备。对于所述制备方法，在后述的制备例中更具体地描述。
[反应式1]
在所述反应式1中，
X、R1、R2、R3、R4、L及Ar的定义与前述的相同，
R′1至R′4中至少两个为4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧杂环戊硼烷基(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolanyl)且其余为氢，X′为卤素，或者R′1至R′4中至少两个为卤素且其余为氢，X′为4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧杂环戊硼烷基(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolanyl)。
所述反应优选在碳酸钾的存在下进行。此外，所述反应优选在四三苯基膦钯(tetrakistriphenyl-phosphinopalladium)催化剂下进行。而且，所述反应优选进行1小时至10小时，反应结束后根据需要还可以进行清洗和/或干燥。
另外，本发明提供一种包含由所述化学式1表示的化合物的有机发光元件。作为一个实例，本发明提供一种有机发光元件，其包含：第一电极；与所述第一电极相对的第二电极；以及在所述第一电极和所述第二电极之间的一层或多层有机材料层，所述有机材料层中一层或多层包含由所述化学式1表示的化合物。
本发明的有机发光元件的有机材料层可以是单层结构，也可以是两层或多层有机材料层层叠的多层结构。例如，本发明的有机发光元件可具有作为有机材料层包含空穴注入层、空穴传输层、发光层、电子传输层、电子注入层等的结构，但有机发光元件的结构不限于此，可以包含更少的有机层。
另外，所述有机材料层可包含空穴注入层、空穴传输层、或同时进行空穴注入和传输的层，所述空穴注入层、空穴传输层、或同时进行空穴注入和传输的层包含由所述化学式1表示的化合物。
此外，所述有机材料层可包含发光层，所述发光层包含由所述化学式1表示的化合物。
另外，所述有机材料层可包含电子传输层、或电子注入层，所述电子传输层、或电子注入层包含由所述化学式1表示的化合物。
此外，所述电子传输层、电子注入层、或同时进行电子注入和电子传输的层包含由所述化学式1表示的化合物。尤其，根据本发明的由化学式1表示的化合物具有优异的热稳定性、6.0eV以上深的HOMO能级、高的三重态能量(ET)、及空穴稳定性。而且，将由所述化学式1表示的化合物用于可同时进行电子注入和电子传输的有机材料层时，可以混合使用本行业中所使用的n-型掺杂剂。
此外，所述有机材料层可包含发光层和电子传输层，所述电子传输层包含由所述化学式1表示的化合物。
另外，本发明的有机发光元件可以是具有阳极、一层或多层的有机材料层及阴极依次层压在基板上的结构(normal type)的有机发光元件。而且，本发明的有机发光元件可以是具有阴极、一层或多层的有机材料层及阳极依次层压在基板上的反向结构(invertedtype)的有机发光元件。例如，本发明一实施例的有机发光元件的结构示于图1及图2中。
图1是包含基板1、阳极2、发光层3、阴极4的有机发光元件的示意图。在这样的结构中，由所述化学式1表示的化合物可包含在所述发光层中。
图2是包含基板1、阳极2、空穴注入层5、空穴传输层6、发光层7、电子传输层8及阴极4的有机发光元件的示意图。在这样的结构中，由所述化学式1表示的化合物可包含在所述空穴注入层、空穴传输层、发光层及电子传输层中的一层或多层中。
本发明的有机发光元件除了所述有机材料层中的一层或多层包含由所述化学式1表示的化合物之外，可以采用本领域中已知的材料和方法来制造。而且，所述有机发光元件包含多个有机材料层时，所述有机材料层可以用相同或不同的材料来形成。
例如，本发明的有机发光元件可通过将第一电极、有机材料层及第二电极依次层压在基板上来制造。此时，利用溅镀法(sputtering)或电子束蒸镀法(e-beamevaporation)等物理气相沉积法(physical Vapor Deposition PVD)在基板上沉积金属或具有导电性的金属氧化物或它们的合金，以形成阳极，在阳极上形成包含空穴注入层、空穴传输层、发光层及电子传输层的有机材料层之后，在有机材料层上沉积可作为阴极的材料。除了这样的方法之外，还可以通过在基板上依次沉积阴极材料、有机材料层、阳极材料来制成有机发光元件。
另外，当制造有机发光元件时，不仅可以通过真空沉积法，还可以通过溶液涂覆法将由所述化学式1表示的化合物形成为有机材料层。所述溶液涂覆法是指旋涂、浸涂、刮涂、喷墨印刷、丝网印刷、喷涂、辊涂等，但不限于此。
除了所述的方法之外，通过在基板上依次沉积阴极材料、有机材料层、阳极材料可以制造有机发光元件(WO 2003/012890)。但是，制造方法不限于此。
在一个实例中，所述第一电极为阳极，所述第二电极为阴极，或者所述第一电极为阴极，所述第二电极为阳极。
所述阳极材料通常优选使用功函数大的材料，以使空穴能够顺利地注入有机材料层。所述阳极材料的具体实例包含钒、铬、铜、锌、金等金属或它们的合金；氧化锌、氧化铟、氧化铟锡(ITO)、氧化铟锌(IZO)等金属氧化物；ZnO:Al或SNO2:Sb等金属和氧化物的结合物；聚(3-甲基噻吩)、聚[3,4-(亚乙基-1,2-二氧基)噻吩](PEDOT)、聚吡咯及聚苯胺等导电性聚合物，但不限于此。
所述阴极材料通常优选使用功函数小的材料，以使电子易于注入有机材料层。所述阴极材料的具体实例包含镁、钙、钠、钾、钛、铟、钇、锂、钆、铝、银、锡及铅等金属或它们的合金；LiF/Al或LiO2/Al等多层结构材料等，但不限于此。
所述空穴注入层是从电极注入空穴的层，空穴注入材料优选使用具有如下能力的化合物：能够传输空穴，从而具有在阳极的空穴注入效果以及对发光层或发光材料具有优异的空穴注入效果，并防止发光层中产生的激子迁移到电子注入层或电子注入材料，还具有优异的薄膜形成能力。空穴注入材料的HOMO(最高占有分子轨道)优选介于阳极材料的功函数和周围有机材料层的HOMO之间。空穴注入材料的具体实例包含金属卟啉(porphyrin)、低聚噻吩、芳胺类有机材料、六腈六氮杂苯并菲类有机材料、喹吖啶酮(quinacridone)类有机材料、苝(perylene)类有机材料、蒽醌、及聚苯胺和聚噻吩类导电性聚合物等，但不限于此。
所述空穴传输层是从空穴注入层接收空穴并将空穴传输至发光层的层，作为空穴传输材料适合使用如下材料：可从阳极或空穴注入层接收空穴并转移至发光层，而且对空穴具有高迁移率。具体实例包含芳胺类有机材料、导电性聚合物、及同时存在共轭部分和非共轭部分的嵌段共聚物等，但不限于此。
所述发光材料是可从空穴传输层和电子传输层分别接收空穴和电子使其结合而发出可见光区域的光的材料，所述发光材料优选使用对荧光或磷光具有有利的量子效率的材料。具体实例包含8-羟基喹啉铝络合物(Alq3)；咔唑类化合物；二聚苯乙烯(dimerizedstyryl)化合物；BAlq；10-羟基苯并喹啉-金属化合物；苯并噁唑、苯并噻唑和苯并咪唑类化合物；聚(对亚苯基亚乙烯基)类聚合物；螺环(spiro)化合物；聚芴、红萤烯等，但不限于此。
所述发光层可包含主体材料和掺杂剂材料。主体材料包含稠合芳环衍生物或含杂环化合物等。具体而言，稠合芳环衍生物包含蒽衍生物、芘衍生物、萘衍生物、并五苯(pentacene)衍生物、菲化合物、荧蒽化合物等，含杂环化合物包含咔唑衍生物、二苯并呋喃衍生物、梯型(ladder-type)呋喃化合物、嘧啶衍生物等，但不限于此。
掺杂剂材料包含芳族胺衍生物、苯乙烯胺化合物、硼络合物、荧蒽化合物、金属络合物等。具体而言，芳族胺衍生物为具有取代或未取代的芳基氨基的稠合芳环衍生物且包含具有芳基氨基的芘、蒽、二茚并芘(peryflanthene)等，苯乙烯胺化合物为取代或未取代的芳胺上取代有至少一个芳基乙烯基的化合物，而且是选自芳基、甲硅烷基、烷基、环烷基及芳基氨基中的一个或两个以上取代基被取代或未取代。具体而言，苯乙烯胺化合物包含苯乙烯胺、苯乙烯二胺、苯乙烯三胺、苯乙烯四胺等，但不限于此。另外，金属络合物包含铱络合物、铂络合物等，但不限于此。优选地，作为所述掺杂剂材料可以使用由以下化学式2表示的化合物。
[化学式2]
在所述化学式2中，
R8至R15分别独立地为氢、卤素、取代或未取代的C1-20烷基、取代或未取代的C3-10环烷基、取代或未取代的C3-30烷基甲硅烷基、取代或未取代的C8-30芳基甲硅烷基、取代或未取代的C1-20烷氧基、取代或未取代的C6-20芳烷基、或者取代或未取代的C6-10芳基，
Ar1至Ar4分别独立地为取代或未取代的C6-30芳基，但所述Ar1至Ar4中至少一个分别独立地被C1-20烷基、氰基、卤素、硝基、或羰基取代。
优选地，R8至R15中R9及R13分别独立地为取代或未取代的C1-20烷基，其余为氢。更优选地，R8至R15中R9及R13为异丙基，其余为氢。
优选地，Ar1至Ar4为被C1-20烷基或氰基取代的苯基。更优选地，Ar1及Ar3为被C1-20烷基取代的苯基，Ar2及Ar4为被氰基取代的苯基。
由所述化学式2表示的化合物的代表性例子如下：
所述电子传输层是从电子注入层接收电子并将电子传输至发光层的层，作为电子传输材料适合使用如下材料：可从阴极接收电子并转移至发光层，而且对电子具有高迁移率。具体实例包含8-羟基喹啉铝络合物；含Alq3络合物；有机自由基化合物；羟基黄酮-金属络合物等，但不限于此。如现有技术中所使用的，电子传输层可与所需的任意阴极材料一起使用。具体地，适合的阴极材料的实例是功函数小且伴随铝层或银层的常规材料。具体而言，阴极材料包含铯、钡、钙、镱及钐，在每种情况下伴随铝层或银层。
所述电子注入层是从电极注入电子的层，电子注入材料优选使用具有如下能力的化合物：能够传输电子，从而具有来自阴极的电子电子注入效果以及对发光层或发光材料具有优异的电子注入效果，并防止发光层中产生的激子迁移至空穴注入层，还具有优异的薄膜形成能力。具体而言，电子注入材料包含芴酮(fluorenone)、蒽醌并二甲烷(anthraquinodimethane)、二苯酚合苯醌(diphenoquinone)、噻喃二氧化物、噁唑、噁二唑、***、咪唑、苝四羧酸、亚芴基甲烷、蒽酮等及其衍生物、金属络合物及含氮5元环衍生物等，但不限于此。
所述金属络合物包含8-羟基喹啉锂、双(8-羟基喹啉)锌、双(8-羟基喹啉)铜、双(8-羟基喹啉)锰、三(8-羟基喹啉)铝、三(2-甲基-8-羟基喹啉)铝、三(8-羟基喹啉)镓、双(10-羟基苯并[h]喹啉)铍、双(10-羟基苯并[h]喹啉)锌、双(2-甲基-8-喹啉)氯代镓、双(2-甲基-8-喹啉)(邻甲酚)镓、双(2-甲基-8-喹啉)(1-萘酚)铝、双(2-甲基-8-喹啉)(2-萘酚)镓等，但不限于此。
本发明的有机发光元件根据所使用的材料可以是顶部发光型、底部发光型、双面发光型。
另外，对于由所述化学式1表示的化合物，除了有机发光元件外，还可以包含在有机太阳能电池或有机晶体管。
在下述实施例中将详细描述由所述化学式1表示的化合物及包含它的有机发光元件的制备。然而，下述实施例只是用于示例本发明，本发明的范围不限于下述实施例。
实施例1(E1)
将由所述化学式A表示的化合物(10.0g，23.8mmol)和由所述化学式B表示的化合物(12.7g，47.6mmol)完全溶解于THF(100mL)后，加入50mL的水中溶解有碳酸钾(9.9g，71.4mmol)的溶液。再加入四三苯基膦钯(825mg，0.71mmol)后，加热搅拌8小时。将温度降至常温结束反应后，滤除碳酸钾溶液得到白色固体。将过滤得到的白色固体用THF和乙酸乙酯分别清洗两次，制备了由所述化学式E1表示的化合物(13.4g，产率为89％)。
MS[M+H]+＝631
实施例2(E2)
除了各初始原料与所述反应式相同之外，通过与实施例1相同的方法制备了由所述化学式E2表示的化合物。
MS[M+H]+＝783
实施例3(E3)
除了各初始原料与所述反应式相同之外，通过与实施例1相同的方法制备了由所述化学式E3表示的化合物。
MS[M+H]+＝783
实施例4(E4)
除了各初始原料与所述反应式相同之外，通过与实施例1相同的方法制备了由所述化学式E4表示的化合物。
MS[M+H]+＝721
实施例5(E5)
除了各初始原料与所述反应式相同之外，通过与实施例1相同的方法制备了由所述化学式E5表示的化合物。
MS[M+H]+＝781
实施例6(E6)
除了各初始原料与所述反应式相同之外，通过与实施例1相同的方法制备了由所述化学式E6表示的化合物。
MS[M+H]+＝799
实施例7(E7)
除了各初始原料与所述反应式相同之外，通过与实施例1相同的方法制备了由所述化学式E7表示的化合物。
MS[M+H]+＝729
实施例8(E8)
除了各初始原料与所述反应式相同之外，通过与实施例1相同的方法制备了由所述化学式E8表示的化合物。
MS[M+H]+＝783
实施例9(E9)
除了各初始原料与所述反应式相同之外，通过与实施例1相同的方法制备了由所述化学式E9表示的化合物。
MS[M+H]+＝781
实施例10(E10)
除了各初始原料与所述反应式相同之外，通过与实施例1相同的方法制备了由所述化学式E10表示的化合物。
MS[M+H]+＝539
实施例11(E11)
除了各初始原料与所述反应式相同之外，通过与实施例1相同的方法制备了由所述化学式E11表示的化合物。
MS[M+H]+＝693
实施例12(E12)
除了各初始原料与所述反应式相同之外，通过与实施例1相同的方法制备了由所述化学式E12表示的化合物。
MS[M+H]+＝693
实施例13(E13)
除了各初始原料与所述反应式相同之外，通过与实施例1相同的方法制备了由所述化学式E13表示的化合物。
MS[M+H]+＝625
实验例1
将涂覆有厚度为的ITO(氧化铟锡)薄膜的玻璃基板置于溶解有清洗剂的蒸馏水中进行超声清洗。此时，作为清洗剂使用了Fischer公司的产品，作为蒸馏水使用了通过由Millipore公司生产的过滤器(Filter)进行两次过滤的蒸馏水。将ITO清洗30分钟后，用蒸馏水重复两次超声清洗，清洗10分钟。用蒸馏水清洗完后，再用异丙醇、丙酮、甲醇溶剂进行超声清洗并干燥，然后转移至等离子清洗机。利用氧等离子体清洗所述基板5分钟后，再将基板转移至真空沉积装置。
在如此准备的ITO透明电极上，通过热真空沉积HI-A化合物来形成厚度为的空穴注入层。在所述空穴注入层上，通过依次真空沉积下述HAT化合物以及下述HT-A化合物形成空穴传输层。
接着，在所述空穴传输层上，通过以25:1的重量比真空沉积下述BH化合物及BD化合物来形成膜厚度为的发光层。
在所述发光层上，通过以1:1重量比真空沉积实施例1的化合物E1和下述LiQ化合物来形成厚度为的电子注入及传输层。在所述电子注入及传输层上，通过依次沉积厚度为的氟化锂(LiF)和厚度为的铝来形成阴极。
在所述的过程中，有机材料的沉积速率保持至阴极的氟化锂沉积速率保持铝沉积速率保持而且沉积时真空度保持1×10-7至5×10-5torr，由此制造了有机发光元件。
实验例2至13
除了代替实施例1的化合物E1使用实施例2至13的化合物E2至E13之外，通过与所述实验例1相同的方法制造了有机发光元件。
对比实验例1至12
除了代替实施例1的化合物E1使用下述化合物ET-A至ET-L之外，通过与所述实验例1相同的方法制造了有机发光元件。
对所述实验例及对比实验例中制造的有机发光元件在10mA/cm2的电流密度下测定了驱动电压和发光效率，并在20mA/cm2的电流密度下测定了相对于初始亮度达到90％的时间(T90)，其结果示于下表1和表2中。
【表1】
【表2】
从上表1可以确认，本发明的由化学式1表示的化合物可以用于有机发光元件的能够同时进行电子注入和电子传输的有机材料层。
此外，将上表1的实验例和上表2的对比实验例1、2、3及6进行对比可以确认，如本发明的化学式1在二苯并呋喃或二苯并噻吩上取代有相同的两个取代基的化合物与取代有不同取代基的化合物相比，有机发光元件的驱动电压、效率及寿命方面明显优异。
另外，将上表1的实验例和上表2的对比实验例5进行对比可以确认，与具有电子传输能力不良的取代基如吡啶的情况相比，有机发光元件的性能得到改善。
此外，将上表1的实验例和上表2的对比实验例4、7至12进行对比可以确认，如本发明的化学式1在二苯并呋喃和二苯并噻吩骨架中一侧苯基上取代有相同取代基的化合物与不同苯基上取代有相同取代基的化合物相比，有机发光元件的驱动电压、效率及寿命方面明显优异。
符号说明
1：基板 2：阳极
3：发光层 4：阴极
5：空穴注入层 6：空穴传输层
7：发光层 8：电子传输层

Claims (10)

1.一种由以下化学式1表示的化合物：
[化学式1]
在所述化学式1中，
X为O或S，
R1至R4中至少两个为相同的-L-Ar，其余为氢，
L为单键；取代或未取代的C6-60亚芳基；或者取代或未取代的包含O、N、Si及S中的一个或多个原子的C2-60杂亚芳基，
Ar为取代或未取代的C6-60芳基；或者取代或未取代的包含O、N、Si及S中的一个或多个原子的C2-60杂芳基，
但，Ar不是吡啶基。
2.根据权利要求1所述的化合物，其中，
R1至R4中两个是相同的-L-Ar，其余为氢。
3.根据权利要求1所述的化合物，其中，
L为单键、或选自下列群组的任何一个，
4.根据权利要求1所述的化合物，其中，
L为1,3-亚苯基、1,4-亚苯基、或联苯-4,4’-二基。
5.根据权利要求1所述的化合物，其中，
Ar为选自下列群组的任何一个，
在所述化学式中，
X1、X2及X3分别独立地为CH、或N，
X4及X5分别独立地为S、O、或NH，
X6及X7分别独立地为CH、或N，
X8至X10中至少一个为N，其余为CH，
R1至R7分别独立地为氢、C6-60芳基、或包含O、N、Si及S中的一个或多个原子的C2-60杂芳基。
6.根据权利要求1所述的化合物，其中，
Ar为选自下列群组的任何一个，
7.根据权利要求1所述的化合物，其中，
由所述化学式1表示的化合物为选自下列群组的任何一种化合物，
8.一种有机发光元件，其包含：第一电极；与所述第一电极相对的第二电极；以及在所述第一电极和所述第二电极之间的一层或多层有机材料层，所述有机材料层中的一层或多层包含权利要求1至7中任何一项所述的化合物。
9.根据权利要求8所述的有机发光元件，其中，
包含所述化合物的有机材料层为电子注入层；电子传输层；或同时进行电子注入和电子传输的层。
10.根据权利要求8所述的有机发光元件，其中，
所述有机发光元件包含发光层，所述发光层作为掺杂剂包含由以下化学式2表示的化合物，
[化学式2]
在所述化学式2中，
R8至R15分别独立地为氢、卤素、取代或未取代的C1-20烷基、取代或未取代的C3-10环烷基、取代或未取代的C3-30烷基甲硅烷基、取代或未取代的C8-30芳基甲硅烷基、取代或未取代的C1-20烷氧基、取代或未取代的C6-20芳烷基、或者取代或未取代的C6-10芳基，
Ar1至Ar4分别独立地为取代或未取代的C6-30芳基，但所述Ar1至Ar4中至少一个分别独立地被C1-20烷基、氰基、卤素、硝基、或羰基取代。
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