CN104995185B - 杂环化合物及使用其的有机发光元件 - Google Patents
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Abstract
本说明书提供一种有机发光元件，其包括有机材料层、第一电极、第二电极以及设置于第一电极和第二电极之间发光层，所述有机材料层由包含杂环化合物的一层或多层组成，其中至少一层有机材料层包含杂环化合物或热固化或光固化官能团引入杂环化合物的化合物。
Description
相关申请的相互参引
本说明书涉及杂环化合物及使用其的有机发光器件。
本申请要求于2013年2月7日在韩国知识产权局提交的第10-2013-0013863号韩国专利申请的优先权和权益，其全部内容通过引用的方式纳入本说明书中。
背景技术
有机发光现象是通过特定有机分子的内部过程将电流转换成可见射线的实例。有机发光现象基于以下原理。
当有机材料层位于负极(anode)和正极(cathode)之间时，如果在两电极之间施加电压，则电子和空穴从正极和负极注入至有机材料层。注入至有机材料层的电子和空穴重新结合形成激子，激子再次还原为基态并发光。一般而言，使用这种原理的有机发光器件可由正极、负极和位于两者之间的有机材料层构成，所述有机材料层例如包括空穴注入层、空穴传输层、发光层和电子传输层。
在有机发光器件中使用的材料主要是纯有机材料或有机材料和金属形成络合物的络合物化合物，其中，根据目的可分为空穴注入材料、空穴传输材料、发光材料、电子传输材料、电子注入材料等。本文中，具有p-型特性的有机材料即容易氧化且在氧化过程中具有电化学稳定态的有机材料主要用作空穴注入材料或空穴传输材料。同时，具有n-型特性的有机材料即容易还原且在还原过程中具有电化学稳定态的有机材料主要用作电子注入材料或电子传输材料。既具有p-型又具有n-型特性的材料即既具有氧化态又具有还原态的稳定形式的材料可用作发光层材料，优选在形成激子时具有将激子转换成光的高发光效率的材料。
因此，需要在本领域中开发一种新的有机材料。
发明内容
技术领域
本说明书致力于提供一种杂环化合物以及使用其的有机发光器件。
技术方案
本说明书的示例性实施方案提供由以下化学式1或2代表的化合物。
[化学式1]
[化学式2]
其中W1至W4、X1至X4、Y1至Y4、和Z1至Z4彼此相同或不同，并且各自独立地是CR或N，
但是W1和W3为N，W2和W4为N，X1和X3为N,X2和X4为N，Y1和Y3为N，Y2和Y4为N，Z1和Z3为N，或Z2和Z4为N，且
R为氢；氘；卤素基团；腈基；硝基；羟基；羰基；酯基；酰亚胺基；酰胺基；取代或未取代的烷基；取代或未取代的环烷基；取代或未取代的烷氧基；取代或未取代的芳氧基；取代或未取代的烷基硫氧基(alkylthioxy)；取代或未取代的芳基硫氧基(arylthioxy)；取代或未取代的烷基磺酰基(alkylsulfoxy)；取代或未取代的芳基磺酰基(arylsulfoxy)；取代或未取代的烯基；取代或未取代的甲硅烷基；取代或未取代的硼基；取代或未取代的烷基胺基；取代或未取代的芳烷基胺基；取代或未取代的芳基胺基；取代或未取代的杂芳基胺基；取代或未取代的芳基膦基；取代或未取代的氧化膦基(phosphine oxide group)；取代或未取代的芳基；或包含一个或多个N、O和S原子的取代或未取代的杂环基团；或相邻基团彼此键合形成单环或多环脂族或芳族烃环；或单环或多环脂族或芳族杂环。
本说明书的另一示例性实施方案提供有机发光器件，其包括：第一电极、第二电极和置于第一电极和第二电极之间的一层或多层有机材料层，其中一层或多层有机材料层包括由化学式1或2代表的杂环化合物，或包括热固化或光固化官能团引入杂化化合物的化合物。
有益效果
本说明书的示例性实施方案的杂环化合物具有适当的能级和优异的电化学稳定性和热稳定性。因此，包括所述化合物的有机发光器件具有高效率和/或高驱动稳定性。
附图说明
图1示出包括基板1、负极2、发光层3和正极4的有机发光器件的实例。
图2显示包括基板1、负极2、空穴注入层5、空穴传输层6、发光层7、电子传输层8和正极4的有机发光器件的实例。
具体实施方式
下文中，将详细描述本发明。
在本说明书的示例性实施方案中，提供由化学式1代表的化合物。
在本说明书的示例性实施方案中，提供由化学式2代表的化合物。
在本说明书的示例性实施方案中，W1和W3为N且W2和W4为CR或W1和W3为CR且W2和W4为N，X1和X3为N且X2和X4为CR或X1和X3为CR且X2和X4为N，Y1和Y3为N且Y2和Y4为CR或Y1和Y3为CR且Y2和Y4为N，或Z1和Z3为N且Z2和Z4为CR或Z1和Z3为CR且Z2和Z4为N。
在本说明书的示例性实施方案中，X1和X3为N且X2和X4为CR，或X1和X3为CR且X2和X4为N。
包含本说明书的示例性实施方案的杂环化合物的有机发光器件具有改善的空穴和/或电子传输能力，因而具有提高效率和/或延长寿命的效果。
以下将描述取代基的实例，但不限于此。
在本说明书中，卤素基团的实例包括氟、氯、溴或碘。
在本说明书中，酯基中的氧可被以下基团取代：含有1至25个碳原子的直链、支链或环链烷基，或含有6至25个碳原子的芳基。特别地，酯基可为具有以下结构式的化合物，但不限于此：
在本说明书中，酰亚胺基中的碳原子数目没有特别地限制，但优选1至25个。特别地，酰亚胺基可为具有以下结构式的化合物，但不限于此：
在本说明书中，酰胺基中的一个或两个氮原子可被以下基团取代：氢、含有1至25个碳原子的直链、支链或环链烷基或含有6至25个碳原子的芳基。特别地，酰胺基可为具有以下结构式的化合物，但不限于此：
在本说明书中，烷基可为直链或直链，并且其碳原子数目没有特别地限制，但优选为1至50个。其具体实例包括甲基、乙基、丙基、正丙基、异丙基、丁基、正丁基、异丁基、叔丁基、仲丁基、1-甲基-丁基、1-乙基-丁基、戊基、正戊基、异戊基、新戊基、叔戊基、己基、正己基、1-甲基戊基、2-甲基戊基、4-甲基-2-戊基、3,3-二甲基丁基、2-乙基丁基、庚基、正庚基、1-甲基己基、环戊基甲基、环己基甲基、辛基、正辛基、叔辛基、1-甲基庚基、2-乙基己基、2-丙基戊基、正壬基、2,2-二甲基庚基、1-乙基-丙基、1,1-二甲基-丙基、异己基、2-甲基戊基、4-甲基己基、5-甲基己基等，但不限于此。
在本说明书中，环烷基没有特别的限制，但其碳原子数目优选为3至60个，并且环烷基可具有单环或多环。其具体实例包括环丙基、环丁基、环戊基、3-甲基环戊基、2,3-二甲基环戊基、环己基、3-甲基环己基、4-甲基环己基、2,3-二甲基环己基、3,4,5-三甲基环己基、4-叔丁基环己基、环庚基、环辛基等，但并不限于此。
在本说明书中，烷氧基可为直链、支链或环链。烷氧基的碳原子数目没有特别地限制，但优选为1至20个。其具体实例可包括甲氧基、乙氧基、正丙氧基、异丙氧基、异-丙基氧、正丁氧基、异丁氧基、叔丁氧基、仲丁氧基、正戊氧基、新戊氧基、异戊氧基、正己氧基、3,3-二甲基丁氧基、2-乙基丁氧基、正辛氧基、正壬氧基、正癸氧基、苄氧基、对甲基苄氧基等，但不限于此。
在本说明书中，芳基为通过移除一个氢而源自芳烃的有机基团，且可具有单环或多环。其碳原子数目没有特别地限制，但优选为6至60个。芳基的具体实例包括单环芳族化合物如苯基、联苯基、三苯基、三联苯基和均二苯乙烯基，多环芳族化合物如萘基、蒽基、菲基、芘基、苝基、并四苯基、基(chrysenyl)、芴基、苊基(acenaphthacenyl)、苯并菲基、荧蒽基等，但不限于此。
在本说明书中，芴基具有两个环状有机化合物通过一个原子连接的结构，其实例包括等。
在本说明书中，芴基包括打开的芴基结构，本文中打开的芴基具有两个环状化合物通过一个原子连接且一个环状化合物的连接断开的结构，其实例包括等。
在本说明书中，杂环基是包括O、N和S作为杂原子的杂环基，且包括脂族杂环和芳族杂环。杂环基的碳原子数目没有特别地限制，但优选为2至60个。所述杂环基的实例包括噻吩基、呋喃基、吡咯基、咪唑基、噻唑基、噁唑基、噁二唑基、***基、吡啶基、联吡啶基、嘧啶基、三嗪基、***基、吖啶基、哒嗪基、吡嗪基、喹啉基、喹唑啉基、喹喔啉基、酞嗪基、吡啶并嘧啶基、吡啶并吡嗪基、吡嗪并吡嗪基、异喹啉基、吲哚基、咔唑基、苯并噁唑基、苯并咪唑基、苯并噻唑基、苯并咔唑基、苯并噻吩基、二苯并噻吩基、苯并呋喃基、菲咯啉基、噻唑基、异噁唑基、噁二唑基、噻二唑基、苯并噻唑基、吩噻嗪基、二苯并呋喃基等，但不限于此。
在本说明书中，芳氧基、芳硫基、芳基磺酰基和芳烷基胺基中的芳基与上述芳基的实例相同。芳氧基的具体实例包括苯氧基、对甲苯氧基、间甲苯氧基、3,5-二甲基-苯氧基、2,4,6-三甲基苯氧基、对-叔-丁基苯氧基、3-联苯氧基、4-联苯氧基、1-萘氧基、2-萘氧基、4-甲基-1-萘氧基、5-甲基-2-萘氧基、1-蒽氧基、2-蒽氧基、9-蒽氧基、1-菲氧基、3-菲氧基、9-菲氧基等，芳硫氧基的具体实例包括苯硫氧基、2-甲基苯硫氧基、4-叔丁基苯硫氧基等，且芳基磺酰基的具体实例包括苯磺酰基、对甲苯磺酰基等，但实例不限于此。
在本说明书中，烷基硫氧基和烷基磺酰基中的烷基与上述烷基的实例相同。烷基硫氧基的具体实例包括甲基硫氧基、乙基硫氧基、叔-丁基硫氧基、己基硫氧基、辛基硫氧基等，且烷基磺酰基的具体实例包括甲磺酰基基、乙基磺酰基、丙基磺酰基、丁基磺酰基等，但实例不限于此。
在本说明书中，杂芳基胺基中的杂芳基可选自杂芳基的上述实例。
在本说明书中，芳烷基胺基中的芳烷基的具体实例包括苄基、对甲基苄基、间甲基苄基、对乙基苄基、间乙基苄基、3,5-二甲基苄基、α-甲基苄基、α,α-二甲基苄基、α,α-甲基苯基苄基、1-萘基苄基、2-萘基苄基、对氟苄基、3,5-二氟苄基、α,α-双三氟甲基苄基、对甲氧基苄基、间甲氧基苄基、α-苯氧基苄基、α-苄基、氧基苄基、萘基甲基、萘基乙基、萘基异丙基、吡咯基甲基、吡咯基乙基、氨基苄基、硝基苄基、氰基苄基、1-羟基-2-苯基异丙基、1-氯-2-苯基异丙基等，但不限于此。
在本说明书中，烯基可为直链或支链，并且其碳原子数目没有特别地限制，但优选为2至40个。其具体实例包括乙烯基、1-丙烯基、异丙烯基、1-丁烯基、2-丁烯基、3-丁烯基、1-戊烯基、2-戊烯基、3-戊烯基、3-甲基-1-丁烯基、1,3-丁二烯基、烯丙基、1-苯基乙烯基-1-基、2-苯基乙烯基-1-基、2,2-二苯基乙烯基-1-基、2-苯基-2-(萘基-1-基)乙烯基-1-基、2,2-双(二苯基-1-基)乙烯基-1-基、芪基、苯乙烯基等，但不限于此。
在本说明书中，甲硅烷基的具体实例包括三甲基甲硅烷基、三乙基甲硅烷基、叔-丁基二甲基甲硅烷基、乙烯基二甲基甲硅烷基、丙基二甲基甲硅烷基、三苯基甲硅烷基、二苯基甲硅烷基、苯基甲硅烷基等，但不限于此。
在本说明书中，胺基中的碳原子数目没有特别地限制，但优选为1至30个。胺基的具体实例包括甲基胺基、二甲基胺基、乙基胺基、二乙基胺基、苯基胺基、萘基胺基、联苯基胺基、蒽基胺基、9-甲基-蒽基胺基、二苯基胺基、苯基萘基胺基、二甲苯基胺基、苯基甲苯基胺基、三苯基胺基等，但不限于此。
在本说明书中，芳基胺基的实例包括取代或未取代的单芳基胺基、取代或未取代的二芳基胺基、或取代或未取代的三芳基胺基。芳基胺基中的芳基可为单环芳基或多环芳基。包括两个或多个芳基的芳基胺基可包括单环芳基、多环芳基、或单环芳基和多环芳基。
芳基胺基的具体实例包括苯基胺基、萘基胺基、联苯基胺基、蒽基胺基、3-甲基-苯基胺基、4-甲基-萘基胺基、2-甲基-联苯基胺基、9-甲基-蒽基胺基、二苯基胺基、苯基萘基蒽胺基、二甲苯基胺基、苯基甲苯基胺基、咔唑基、三苯基胺基等，但不限于此。
在本说明书中，杂芳基胺基中的杂芳基可选自杂芳基的上述实例。
在本说明书中，芳基膦基的实例包括取代或未取代的单芳基膦基、取代或未取代的二芳基膦基、取代或未取代的三芳基膦基。芳基膦基中的芳基可为单环芳基或多环芳基。包括两个或多个芳基的芳基膦基可包括单环芳基、多环芳基、或单环芳基和多环芳基。
此外，在本说明书中，术语“取代或未取代的”意指被下述一个或多个取代基取代：氘；卤素基团；烷基；烯基；烷氧基；环烷基；甲硅烷基；芳基烯基；芳基；芳氧基；烷基硫氧基；烷基磺酰基；芳基磺酰基；硼基；烷基胺基；芳烷基胺基；芳基胺基；杂芳基；咔唑基；芳基胺基；芳基；芴基；腈基；硝基；羟基；以及包含N、O和S原子中的一个或多个的杂环基；或没有取代基；且取代基可进一步被取代。
在本说明书中，相邻的取代基意指用于彼此相邻的碳原子取代的取代基。
在本说明书中，通过相邻基团的彼此键合而形成的单环或多环脂族或芳族烃环以及单环或多环脂族或芳族杂环为5至8元环，并且可选自芳基、杂环基、环烷基等的上述实例，但不限于此。
术语“取代的”意指与化合物中的碳原子键合的氢原子被替换为其他取代基，取代基的位置没有限制，条件是取代位为氢原子被取代的取代位，即取代基可被取代的位置；且在两个或多个原子被取代的情况下，两个或多个取代基可以相同或彼此不同。
在本说明书的示例性实施方案中，X1至X4中至少两个为N。
在本说明书的示例性实施方案中，W1为CR且R为氢。
在本说明书的示例性实施方案中，W2为CR且R为氢。
在本说明书的示例性实施方案中，W3为CR且R为氢。
在本说明书的示例性实施方案中，W4为CR且R为氢。
在本说明书的示例性实施方案中，X1为CR且R为氢。
在本说明书的示例性实施方案中，X1为CR且R为取代或未取代的芳基。
在本说明书的示例性实施方案中，X1为CR且R为取代或未取代的苯基。
在本说明书的示例性实施方案中，X1为CR且R为苯基。
在本说明书的示例性实施方案中，X2为CR且R为氢。
在本说明书的示例性实施方案中，X2为CR且R为取代或未取代的芳基。
在本说明书的示例性实施方案中，X2为CR且R为取代或未取代的苯基。
在本说明书的示例性实施方案中，X2为CR且R为苯基。
在本说明书的示例性实施方案中，X3为CR且R为氢。
在本说明书的示例性实施方案中，X3为CR且R为取代或未取代的芳基。
在本说明书的示例性实施方案中，X3为CR且R为取代或未取代的苯基。
在本说明书的示例性实施方案中，X3为CR且R为苯基。
在本说明书的示例性实施方案中，X4为CR且R为氢。
在本说明书的示例性实施方案中，X4为CR且R为取代或未取代的芳基。
在本说明书的示例性实施方案中，X4为CR且R为取代或未取代的苯基。
在本说明书的示例性实施方案中，X4为CR且R为苯基。
在本说明书的示例性实施方案中，X1为N。
在本说明书的示例性实施方案中，X2为N。
在本说明书的示例性实施方案中，X3为N。
在本说明书的示例性实施方案中，X4为N。
在本说明书的示例性实施方案中，X1和X3为N。
在本说明书的示例性实施方案中，X1和X3为N且X2为CR。
在本说明书的示例性实施方案中，X1和X3为N，X2为CR，且X4为CH。
在本说明书的示例性实施方案中，X1和X3为N，X2为CR，且X4为CR。
在本说明书的示例性实施方案中，X2和X4为N且X3为CR。
在本说明书的示例性实施方案中，X2和X4为N，X3为CR，且X4为CH。
在本说明书的示例性实施方案中，X2和X4为N，X3为CR，且X4为CR。
在本说明书的示例性实施方案中，Y1至Y4为CR。R为氢、取代或未取代的芳基、或取代或未取代的杂环基。
在本说明书的示例性实施方案中，Y1至Y4为CR。R为咔唑基。
在本说明书的示例性实施方案中，Y1至Y4为CR。R为联苯基。
在本说明书的示例性实施方案中，Y1至Y4为CR。R为取代或未取代的苯基。
在本说明书的示例性实施方案中，Y1至Y4为CR。R为被苯基取代的苯基。
在本说明书的示例性实施方案中，Y1至Y4为CR。R为被咔唑基取代的苯基。
在本说明书的示例性实施方案中，Y1为CR且R为氢。
在本说明书的示例性实施方案中，Y3为CR且R为氢。
在本说明书的示例性实施方案中，Y4为CR且R为氢。
在本说明书的示例性实施方案中，Y2为CR。R为氢、取代或未取代的芳基、取代或未取代的杂环基。
在本说明书的示例性实施方案中，Y2为CR。R为咔唑基。
在本说明书的示例性实施方案中，Y2为CR。R为联苯基。
在本说明书的示例性实施方案中，Y2为CR。R为取代或未取代的苯基。
在本说明书的示例性实施方案中，Y2为CR。R为被苯基取代的苯基。
在本说明书的示例性实施方案中，Y2为CR。R为被咔唑基取代的苯基。
在本说明书的示例性实施方案中，Z1为CR且R为氢。
在本说明书的示例性实施方案中，Z2为CR且R为氢。
在本说明书的示例性实施方案中，Z3为CR且R为氢。
在本说明书的示例性实施方案中，Z4为CR且R为氢。
在本说明书的示例性实施方案中，R为氢、取代或未取代的氧化膦基、取代或未取代的芳基、包含N、O和S原子中的一个或多个的取代或未取代的杂环基。
在另一个实施方案中，R为氢；未取代的或被一个或更多取代基取代的氧化膦基，所述取代基选自取代或未取代的氧化膦基、取代或未取代的芳基、包含N、O和S原子中的一个或多个的取代或未取代的杂环基；未取代的或被一个或两个或更多取代基取代的芳基，所述取代基选自取代或未取代的氧化膦基、取代或未取代的芳基、包含N、O和S原子中的一个或多个的取代或未取代的杂环基；或包含N、O和S原子中的一个或多个的未取代的或被一个或两个或更多取代基取代的杂环基，所述取代基选自取代或未取代的氧化膦基、取代或未取代的芳基、包含N、O和S原子中的一个或多个的取代或未取代的杂环基。
在本说明书的示例性实施方案中，R为氢；未取代的或被取代基取代的苯基，所述取代基选自苯基、萘基、被苯基取代的氧化膦基、被萘基取代的氧化膦基、被苯基和萘基取代的氧化膦基、咔唑基、三嗪基和嘧啶基；未取代的或被取代基取代的联苯基，所述取代基选自苯基、萘基、被苯基取代的氧化膦基、被萘基取代的氧化膦基、被苯基和萘基取代的氧化膦基、咔唑基、三嗪基和嘧啶基；未取代的或被取代基取代的萘基，所述取代基选自苯基、萘基、被苯基取代的氧化膦基、被萘基取代的氧化膦基、被苯基和萘基取代的氧化膦基、咔唑基、三嗪基和嘧啶基；未取代的或被取代基取代的三联苯基，所述取代基选自苯基、萘基、被苯基取代的氧化膦基、被萘基取代的氧化膦基、被苯基和萘基取代的氧化膦基、咔唑基、三嗪基和嘧啶基；未取代的或被取代基取代的咔唑基，所述取代基选自苯基、萘基、被苯基取代的氧化膦基、被萘基取代的氧化膦基、被苯基和萘基取代的氧化膦基、咔唑基、三嗪基和嘧啶基；或未取代的或被取代基取代的氧化膦基，所述取代基选自苯基、萘基、被苯基取代的氧化膦基、被萘基取代的氧化膦基、被苯基和萘基取代的氧化膦基、咔唑基、三嗪基和嘧啶基。
在本说明书的示例性实施方案中，R为氢；未取代的或被取代基取代的苯基，所述取代基选自苯基、萘基、被苯基取代的氧化膦基、被萘基取代的氧化膦基、被苯基和萘基取代的氧化膦基、咔唑基、三嗪基和嘧啶基；未取代的或被取代基取代的联苯基，所述取代基选自苯基、萘基、被苯基取代的氧化膦基、被萘基取代的氧化膦基、被苯基和萘基取代的氧化膦基、咔唑基、三嗪基和嘧啶基；萘基；三联苯基；咔唑基；被苯基取代的氧化膦基。
在本说明书的示例性实施方案中，R为氢。
在本说明书的示例性实施方案中，R为取代或未取代的芳基。
在本说明书的示例性实施方案中，R为取代或未取代的苯基。
在本说明书的示例性实施方案中，R为苯基。
在本说明书的示例性实施方案中，R为被芳基取代的苯基。
在本说明书的示例性实施方案中，R为被苯基取代的苯基。
在另一示例性实施方案中，R为被萘基取代的苯基。
在另一示例性实施方案中，R为苯基，所述苯基被取代或未取代的氧化膦基取代。
在另一示例性实施方案中，R为被氧化膦基取代的苯基，所述氧化膦基被芳基取代。
在本说明书的示例性实施方案中，R为被氧化膦基取代的苯基，所述氧化膦基被苯基取代。
在另一示例性实施方案中，R为被氧化膦基取代的苯基，所述氧化膦基被萘基取代。
在本说明书的示例性实施方案中，R为被包含N、O和S原子中的一个或多个的取代或未被取代的杂环基所取代的苯基。
在另一示例性实施方案中，R为被包含N的取代或未取代的杂环基所取代的苯基。
在另一示例性实施方案中，R为被取代或未取代的咔唑基所取代的苯基。
在另一示例性实施方案中，R为被咔唑基取代的苯基。
在一示例性实施方案中，R为被取代或未取代的三嗪基所取代的苯基。
在另一示例性实施方案中，R为被三嗪基取代的芳基，所述三嗪基被苯基取代。
在本说明书的示例性实施方案中，R为被取代或未取代的嘧啶基所取代的苯基。
在另一示例性实施方案中，R为被嘧啶基取代的苯基，所述嘧啶基为未取代的或被苯基取代。
在本说明书的示例性实施方案中，嘧啶基为并且可以为未取代的或被其他取代基取代。
在本说明书的示例性实施方案中，R为取代或未取代的联苯基。
在本说明书的示例性实施方案中，R为联苯基。
在本说明书的示例性实施方案中，R为被芳基取代的联苯基。
在另一示例性实施方案中，R为被萘基取代的联苯基。
在另一示例性实施方案中，R为被取代或未取代的氧化膦基所取代的联苯基。
在另一示例性实施方案中，R为被氧化膦基所取代的联苯基，所述氧化膦基被芳基取代。
在本说明书的示例性实施方案中，R为被氧化膦基取代的联苯基，所述氧化膦基被苯基取代。
在另一示例性实施方案中，R为被氧化膦基取代的联苯基，所述氧化膦基被萘基取代。
在本说明书的示例性实施方案中，R为被包含N、O和S原子中的一个或多个的取代或未取代的杂环基所取代的联苯基。
在另一示例性实施方案中，R为被包含N的取代或未取代的杂环基所取代的联苯基。
在另一示例性实施方案中，R为被取代或未取代的咔唑基所取代的联苯基。
在另一示例性实施方案中，R为被咔唑基取代的联苯基。
在一个示例性实施方案中，R为被取代或未取代的三嗪基所取代的联苯基。
在另一示例性实施方案中，R为被三嗪基取代的联苯基，所述三嗪基被苯基取代。
在本说明书的示例性实施方案中，R为被取代或未取代的嘧啶基所取代的联苯基。
在另一示例性实施方案中，R为被嘧啶基取代的联苯基，所述嘧啶基为未取代的或被苯基取代。
在本说明书的示例性实施方案中，嘧啶基为并且可以是未取代的或被其他取代基取代。
在本说明书的示例性实施方案中，R为取代或未取代的萘基。
在另一示例性实施方案中，R为萘基。
在本说明书的示例性实施方案中，R为取代或未取代的三联苯基。
在另一示例性实施方案中，R为三联苯基。
在本说明书的示例性实施方案中，R为包含N、O和S原子在的一个或多个的取代或未取代的杂环基。
在本说明书的示例性实施方案中，R为取代或未取代的咔唑基。
在本说明书的示例性实施方案中，R为咔唑基。
在本说明书的示例性实施方案中，R为取代或未取代的氧化膦基。
在另一示例性实施方案中，R为被苯基取代的氧化膦基。
在本说明书的示例性实施方案中，由化学式1代表的杂环化合物为由下列化学式1-1至1-100中的任何一个所代表的化合物。
在本说明书的示例性实施方案中，由化学式2代表的杂环化合物为由下列化学式2-1至2-48中的任何一个所代表的杂环化合物。
化学式1或化学式2的杂环化合物可基于将在下面描述的制备实施例制备。
在本说明书的示例性实施方案中，化学式1以及化学式1-1至1-100代表的杂环化合物可通过使被R取代的茚并嘧啶-5-酮与2-溴联苯反应并进行闭环反应制备。
在本说明书的示例性实施方案中，化学式1的化合物包括这样的结构，其中通过基于碳的3元环缩合得到的环与通过3元环缩合得到的杂环基键合于螺旋结构中。
在本说明书的示例性实施方案中，化学式2的化合物包括核心结构，其中两个环与通过基于碳的3元环缩合得到的杂环基键合于宝石结构(gem-structure)中。
在本说明书的示例性实施方案中，化学式1的化合物包括核心结构，其中取代或未取代的茚并嘧啶基与取代或未取代的芴基键合于螺旋结构中。
在本说明书的示例性实施方案中，化学式2的化合物包括核心结构，其中取代或未取代的茚并嘧啶基与取代或未取代的苯基键合于宝石结构中。
通过将各取代基引入化学式1或化学式2代表的核心结构，化学式1或化学式2的化合物具有适合用作有机发光器件中的有机材料层的特性。
在本说明书的示例性实施方案中，化学式1的核心结构限制了杂环基1团5之间的共轭作用，所述杂环基中两个3元环基于碳缩合，进行螺环键合。
化合物的共轭长度与能带隙有密切联系。特别地，能带隙随着化合物共轭长度的增加而减小。如上所述，由于化学式1的化合物的核心包括受限制的共轭作用，因此该核心具有大能带隙。
在本说明书中，如上所述，通过将各种取代基引入至具有大能带隙的核心结构的R中，可合成具有各种能带隙的化合物。由于本说明书的示例性实施方案中的化学式1的化合物具有大的能带隙，因此易于通过引入取代基来调节能带隙。
此外，在本说明书中，可以通过将各种取代基引入至上述结构的核心结构的R位置来调节化合物的HOMO和LUMO能级。
因此，包括本说明书的示例性实施方案中的化学式1或化学式2的化合物的有机发光器件可提供具有高效率和长寿命的有机发光器件。
此外，通过将各种取代基引入至上述结构的核心结构，可合成具有所引入的取代基的固有性质的化合物。例如，通过将主要用在用于制造有机发光器件中的空穴注入层材料、空穴传输层材料、发光层材料和电子传输层材料的取代基引入至核心结构，可合成满足各有机材料层所需要的条件的材料。
本说明书的示例性实施方案的化学式1或化学式2的杂环化合物具有适当的空穴或电子迁移率。因此，在将杂环化合物应用于有机发光器件的情况下，可允许空穴和电子的密度在发光层中达到平衡，以使激子的形成最大化。
本说明书的示例性实施方案的化学式1或化学式2的杂环化合物与相邻层之间具有优异的界面性质，因而具有器件的稳定性高的优点。
本说明书的示例性实施方案的化学式1或化学式2的杂环化合物具有高的玻璃化转变温度(Tg)，因而具有优异的热稳定性。这种热稳定性的增加成为为器件提供驱动稳定性的主要因素。
此外，本说明书提供使用化学式1或化学式2的化合物的有机发光器件。
所提供的有机发光器件包括：第一电极、第二电极和由一层或多层包括设置于第一电极和第二电极之间的发光层形成的有机材料层，其中一层或多层有机材料层包括杂环化合物，或包括热固化或光固化官能团引入杂环化合物的化合物。
在本说明书的示例性实施方案中，有机材料层包括空穴传输层、空穴注入层、或同时传输和注入空穴的层，并且空穴传输层、空穴注入层、或同时传输和注入空穴的层包括杂环化合物，或包括热固化或光固化官能团引入杂环化合物的化合物。
在本说明书的示例性实施方案中，有机材料层包括空穴注入层，并且所述空穴注入层包括杂环化合物，或包括热固化或光固化官能团引入杂环化合物的化合物。
在本说明书的示例性实施方案中，有机材料层包括空穴传输层，并且所述空穴传输层包括杂环化合物，或包括热固化或光固化官能团引入杂环化合物的化合物。
在本说明书的示例性实施方案中，所述有机材料层包括同时注入和传输空穴的层，并且所述注入和传输空穴的层包括杂环化合物，或包括热固化或光固化官能团引入杂环化合物的化合物。
在本说明书的示例性实施方案中，发光层包括杂环化合物，或包括热固化或光固化官能团引入杂环化合物的化合物。
在本说明书的示例性实施方案中，有机材料层包括杂环化合物或热固化或光固化官能团引入杂环化合物的化合物作为主体。
在本说明书的示例性实施方案中，有机材料层包括杂环化合物或热固化或光固化官能团引入杂环化合物的化合物作为主体，以及包括其他有机化合物、金属或金属化合物作为掺杂剂。
在本说明书的示例性实施方案中，所述有机材料层包括发光层，并且所述发光层包括杂环化合物或热固化或光固化官能团引入杂环化合物的化合物作为主体。
在另一示例性实施方案中，包括杂环化合物或热固化或光固化官能团引入杂环化合物的化合物，作为发光层的主体，且包括有机化合物、金属或金属化合物作为掺杂剂。
在本说明书的示例性实施方案中，有机材料层包括电子传输层，并且所述电子传输层包括杂环化合物或热固化或光固化官能团引入杂环化合物的化合物。
在本说明书的示例性实施方案中，有机材料层包括电子注入层，并且所述电子注入层包括所述杂环化合物或热固化或光固化官能团引入杂环化合物的化合物。
在本说明书的示例性实施方案中，所述有机材料层包括同时注入和传输电子的层，并且所述同时注入和传输电子的层包括杂环化合物或在热固化或光固化官能团引入杂环化合物的化合物。
在本说明书的示例性实施方案中，杂环化合物包括在发光层和/或电子传输层中。
在本说明书的有机发光器件中，其中热固化或光固化官能团引入化学式1或化学式2的化合物可用于替代化学式1或化学式2的化合物。在制造器件并同时保持化学式1或化学式2的化合物的基本物理性质时，化合物可通过如下方法形成为有机材料层：通过溶液涂布法形成薄膜，然后固化薄膜。
在本说明书的示例性实施方案中，热固化或光固化官能团为乙烯基或丙烯酰基。
在本说明书的示例性实施方案中，有机材料层还包括一层或两层或更多层选自如下的层：空穴注入层、空穴传输层、电子传输层、电子注入层、电子阻挡层和空穴阻挡层。
本说明书的有机发光器件的有机材料层可具有单层结构，或两层或更多层有机材料层层压的多层结构。例如，本说明书的有机发光器件具有包括空穴注入层、空穴传输层、发光层、电子传输层、电子注入层等作为有机材料层的结构。然而，有机发光器件的结构不限于此，而是可包括更小数目的有机层。
在另一示例性实施方案中，有机发光器件可以为具有如下结构的有机发光器件(常规型)：负极、一层或多层有机材料层和正极依次层压于基板上。
在另一示例性实施方案中，有机发光器件可以为具有如下结构的有机发光器件(反向型)：正极、一层或多层有机材料层和负极依次层压于基板上。
在本说明书的示例性实施方案中，第一电极为正极，第二电极为负极。在另一示例性实施方案中，第一电极为负极，第二电极为正极。
本说明书的有机发光器件的结构在图1和2进行了说明，但不限于此。
图1示出有机发光器件的结构，其中基板1、负极2、发光层3和正极4依次层压。在上述结构中，化合物可包括于发光层3中。
图2示出有机发光器件的结构，其中基板1、负极2、空穴注入层5、空穴传输层6、发光层7、和电子传输层8和正极4依次层压。在上述结构中，化合物可包括于空穴注入层5、空穴传输层6、发光层7和电子传输层8中。
本说明书的有机发光器件可通过现有技术中已知的材料和方法制备，不同之处在于，一层或多层有机材料层包括本说明书的化合物，包括杂环化合物或热固化或光固化官能团引入杂环化合物的化合物。
例如，本说明书的有机发光器件可通过将第一电极、有机材料层和第二电极依次层压于基板上来制造。在这种情况下，有机发光器件可通过如下方法制造：通过使用PVD(物理气相沉积)法如溅射法或电子束蒸发法，将金属、具有导电性的金属氧化物或其合金沉积在基板上以形成负极；在其上形成包括空穴注入层、空穴传输层、发光层和电子传输层的有机材料层；之后在其上沉积可用作正极的材料。除了这种方法，有机发光器件还可通过将正极材料、有机材料层和负极材料依次地沉积在基板上来制造。
此外，当制造有机发光器件时，杂环化合物可通过溶液涂布法以及真空沉积法形成于有机材料层中。本文中，溶液涂布法意指旋涂法、浸涂法、刮涂法、喷墨印刷法、丝网印刷法、喷雾法、辊涂等，但不限于此。
如果需要，可考虑光学和物理性质来选择基板。例如，优选基板是透明的。在基板中可使用硬材料，但是基板也可由柔性材料如塑料形成。
基板材料的实例除玻璃和石英，还可包括PET(聚对苯二甲酸乙二酯)、PEN(聚萘二甲酸乙二酯)、PP(聚丙烯)、PI(聚酰亚胺)、PC(聚碳酸酯)、PS(聚苯乙烯)、POM(聚甲醛)、AS树脂(丙烯腈苯乙烯共聚物)、ABS树脂(丙烯腈丁二烯苯乙烯共聚物)、TAC(三乙酰纤维素)、PAR(聚芳酯)等，但不限于此。
优选地，正极材料通常为具有小功函数的材料，以使电子容易地注入有机材料层。正负材料的具体实例包括：金属如镁、钙、钠、钾、钛、铟、钇、锂、钆、铝、银、锡和铅、或其合金；多层结构材料例如LiF/Al或LiO2/Al等，但不限于此。
优选地，负极材料通常为具有大功函数的材料，以使空穴顺利地注入有机材料层。在本说明书中可使用的负极材料的具体实例包括：金属如钒、铬、铜、锌和金，或其合金；金属氧化物，如氧化锌、氧化铟、氧化铟锡(ITO)和氧化铟锌(IZO)；金属和氧化物的结合物，如ZnO:Al或SnO2:Sb；导电聚合物，如聚(3-甲基噻吩)、聚[3,4-(亚乙基-1,2-二氧基)噻吩](PEDOT)、聚吡咯和聚苯胺等；但不限于此。
空穴传输层是接收来自空穴注入层的空穴并将空穴传输至发光层的层；空穴传输材料是能够接收来自负极或空穴注入层的空穴并将空穴传输至发光层中的材料，并且具有大空穴迁移率的材料是适合的。其具体的实例包括基于芳基胺的有机材料、导电聚合物、共轭部分和非共轭部分同时存在的嵌段共聚物等，但不限于此。
空穴注入层是注入来自电极的空穴的层，且优选地，空穴注入材料为这样的化合物：具有传输空穴的能力以具有在负极中的空穴注入效果并具有向发光层或发光材料的优异的空穴注入效果，阻止发光层中产生的激子迁移至电子注入层或电子注入材料，并具有优异的形成薄膜的能力。优选地，空穴注入材料的HOMO(最高占据分子轨道)介于负极材料的功函数和周围有机材料层的HOMO之间。空穴注入材料的具体实例包括金属卟啉、低聚噻吩、芳基胺基有机材料、酞菁衍生物、六腈六氮杂苯并菲基有机材料、喹吖啶酮基有机材料、苝基有机材料、蒽醌以及聚苯胺基和聚噻吩基导电聚合物等，但不限于此。
发光材料为能够接收分别来自空穴传输层和电子传输层的空穴和电子并且使空穴和电子结合以发射位于可见射线区的光的材料，并优选对荧光或磷光具有良好量子效率的材料。其具体的实例包括8-羟基-喹啉铝络合物(Alq3)；咔唑类化合物；二聚苯乙烯基化合物；BAlq；10-羟基苯并喹啉-金属化合物；苯并噁唑基、苯并噻唑基和苯并咪唑基化合物；聚(对亚苯基亚乙烯基)(PPV)基聚合物；螺环化合物；聚芴；红荧烯等，但不限于此。
发光材料可包括主体材料和掺杂剂材料。主体材料的实例包括缩合芳环衍生物、含杂环的化合物等。缩合芳环衍生物的具体实例包括蒽衍生物、芘衍生物、萘衍生物、并五苯衍生物、菲化合物、荧蒽化合物等，且含杂环的化合物的具体实例包括咔唑衍生物、二苯并呋喃衍生物、梯型呋喃化合物、嘧啶衍生物等，但实例不限于此。
掺杂剂材料的实例包括芳族胺衍生物、苯乙烯胺化合物、硼络合物、荧蒽化合物、金属络合物等。特别地，芳族胺衍生物为具有取代或未取代的芳基氨基的缩合芳环衍生物，其实例包括具有芳基氨基的芘、蒽、(chrysene)、二茚并芘等；苯乙烯胺化合物为在取代或未取代的芳基胺中至少一个芳乙烯基被取代的化合物，并且在苯乙烯胺化合物中，一个或两个或更多个的选自芳基、甲硅烷基、烷基、环烷基和芳基氨基的取代基是取代的或未取代的。其具体实例包括苯乙烯胺、苯乙烯基二胺、苯乙烯基三胺、苯乙烯基四胺等，但不限于此。此外，金属络合物的实例包括铱络合物、铂络合物等，但不限于此。
电子注入层为注入来自电极的电子的层，并优选这样的化合物：其具有传送电子的能力，具有从正极注入电子的效果，以及具有优异的向发光层或发光材料注入电子的效果，阻止发光层中产生的激子迁移至空穴注入层，并具有优异的形成薄膜的能力。其具体实例包括芴酮、蒽醌二甲烷、二苯酚并苯醌(diphenoquinone)、噻喃二氧化物、噁唑、噁二唑、***、咪唑、苝四羧酸、亚芴甲烷、蒽酮，其衍生物；金属配位化合物、含氮5元环衍生物等，但不限于此。
金属配位化合物的实例包括8-羟基喹啉锂、双(8-羟基喹啉)锌、双(8-羟基喹啉)铜、双(8-羟基喹啉)锰、三(8-羟基喹啉)铝、三(2-甲基-8-羟基喹啉)铝、三(8-羟基喹啉)镓、双(10-羟基苯并[h]喹啉)铍、双(10-羟基苯并[h]喹啉)锌、双(2-甲基-8-喹啉)氯化镓、双(2-甲基-8-喹啉)(邻-甲酚)镓、双(2-甲基-8-喹啉)(1-萘酚)铝、双(2-甲基-8-喹啉)(2-萘酚)镓等，但不限于此。
电子传输层是接收来自电子注入层的电子并将电子传输到发光层的层；电子传输层材料是能够很好地接收来自正极的电子并将电子传输到发光层的材料，具有大的电子迁移率的材料是合适的。其具体实例包括8-羟基喹啉铝络合物、包含Alq3的络合物、有机自由基化合物、羟基黄酮-金属络合物等，但不限于此。
电子阻挡层是阻挡空穴到达正极的层，且通常可在与形成空穴注入层相同的条件下形成。实例包括噁二唑衍生物、***衍生物、菲咯啉衍生物、BCP、铝络合物等，但不限于此。
在本说明书的示例性实施方案中，根据所使用的材料，有机发光器件可以是顶部发光型、底部发光型或两侧发光型。
本发明的实施方式
通过下列实施例和对比实施例将更详细地描述由化学式1或化学式2代表的有机化合物的合成方法，以及使用其制造有机发光器件的方法。然而，所述实施例用于说明本说明书，而不应解释为限定本说明书的范围。
[实施例]
<制备实施例1>化学式1-9化合物的制备
将四氢呋喃(THF)(100ml)加入2-溴联苯(10.0g，42.9mmol)中并冷却至-78℃。加入2.5M正丁基锂(n-BuLi)(17.1ml，33.0mmol)，然后在-78℃下搅拌1小时。在加入化合物A(8.5g，30.7mmol)后，于-78℃下搅30分钟，将该温度升至常温。在加入氯化铵水溶液(aq.NH4Cl)(50ml)后，分离有机层。对有机层进行加压蒸馏，使其吸附于硅胶上，并进行柱处理，以获得化合物A-1(5.8g，43％)。
将化合物A-1(5.8g,14.1mmol)、乙酸(100ml)和硫酸(浓H2SO4)(0.1ml)混合，然后回流5小时。在温度降至常温后，过滤所产生的固体。使固体吸附于硅胶上，并进行柱处理，以获得化学式1-9的化合物(3.6g，65％)。
MS:[M+H]+＝394
<制备实施例2>化学式1-10化合物的制备
将四氢呋喃(THF)(100ml)加入2-溴联苯(10.0g，42.9mmol)中并冷却至-78℃。加入2.5M正丁基锂(n-BuLi)(17.1ml，33.0mmol)，然后在-78℃下搅拌1小时。在加入化合物B(8.5g，30.7mmol)后，于-78℃下搅拌30分钟，将温度升至常温。在加入氯化铵水溶液(aq.NH4Cl)(50ml)后，分离有机层。对有机层进行加压蒸馏，使其吸附于硅胶上，并进行柱处理，以获得化合物B-1(6.8g，51％)。
将化合物B-1(6.8g，51％)、乙酸(100ml)和硫酸(浓H2SO4)(0.1ml)混合，然后回流5小时。在温度降至常温后，过滤所产生的固体。使固体吸附于硅胶上，并进行柱处理，以获得化学式1-10的化合物(3.4g，53％)。
MS:[M+H]+＝394
<制备实施例3>化学式1-11化合物的制备
将四氢呋喃(THF)(100ml)加入2-溴联苯(9.3g，39.9mmol)中并冷却至-78℃。加入2.5M正丁基锂(n-BuLi)(16ml，39.9mmol)，然后在-78℃下搅拌1小时。在加入化合物C(10.3g，30.7mmol)后，于-78℃下搅拌30分钟，将温度升至常温。在加入氯化铵水溶液(aq.NH4Cl)(50ml)后，分离有机层。对有机层进行加压蒸馏，使其吸附于硅胶上，并进行柱处理，以获得化合物C-1(6.8g，45％)。
将化合物C-1(6.8g，13.9mmol)、乙酸(100ml)和硫酸(浓H2SO4)(0.1ml)混合，然后回流5小时。在温度降至常温后，过滤所产生的固体。使固体吸附于硅胶上，并进行柱处理，以获得化学式1-11的化合物(3.8g，58％)。
MS:[M+H]+＝470
<制备实施例4>化学式1-73化合物的制备
将四氢呋喃(THF)(100mL)加入2-溴联苯(8.0g，34.3mmol)中并冷却至-78℃。加入2.5M正丁基锂(n-BuLi)(13.7ml，34.3mmol)，然后在-78℃下搅拌1小时。在加入化合物D(10.1g，26.4mmol)后，于-78℃下搅拌30分钟，将温度升至常温。在加入氯化铵水溶液(aq.NH4Cl)(50ml)后，分离有机层。对有机层进行加压蒸馏，使其吸附于硅胶上，并进行柱处理，以获得化合物D-1(6.8g，48％)。
将化合物D-1(6.8g，12.7mmol)、乙酸(100ml)和硫酸(浓H2SO4)(0.1ml)混合，然后回流5小时。在温度降至常温后，过滤所产生的固体。使固体吸附于硅胶上，并进行柱处理，以获得化学式1-73的化合物(2.8g，43％)。
MS:[M+H]+＝520
<制备实施例5>化学式1-55化合物的制备
将四氢呋喃(THF)(200ml)加入2-溴联苯(20.0g，85.8mmol)中并冷却至-78℃。加入2.5M正丁基锂(n-BuLi)(34.3ml，85.8mmol)，然后在-78℃下搅拌1小时。在加入化合物E(27.3g，66.0mmol)后，于-78℃下搅拌30分钟，将温度升至常温。在加入氯化铵水溶液(aq.NH4Cl)(50ml)后，分离有机层。对有机层进行加压蒸馏，使其吸附于硅胶上，并进行柱处理，以获得化合物E-1(17.2g，46％)。
将化合物E-1(17.2g，30.4mmol)、乙酸(200ml)和硫酸(浓H2SO4)(0.1ml)混合，然后回流5小时。在温度降至常温后，过滤所产生的固体。使固体吸附于硅胶上，并进行柱处理，以获得化合物E-2(11.3g，68％)。
在将化合物E-2(11.3g，20.6mmol)、化合物E-3(9.14g，22.6mmol)和四(三苯基膦)钯(Pd(PPh3)4)(0.7g，0.62mmol)溶解于四氢呋喃(THF)(150ml)后，加入碳酸钾水溶液(aq.K2CO3)(50ml)，回流20小时。温度降至常温后，分离有机层，并进行加压蒸馏。使所得的物质吸附于硅胶上，并进行柱处理，以获得化学式1-55的化合物(5.7g，37％)。
MS:[M+H]+＝746
<制备实施例6>化学式1-56化合物的制备
将四氢呋喃(THF)(200ml)加入2-溴联苯(20.0g，85.8mmol)中并冷却至-78℃。加入2.5M正丁基锂(n-BuLi)(34.3ml，85.8mmol)，然后在-78℃下搅拌1小时。在加入化合物F(27.3g，66.0mmol)后，于-78℃下搅拌30分钟，将温度升至常温。在加入氯化铵水溶液(aq.NH4Cl)(50ml)后，分离有机层。对有机层进行加压蒸馏，使其吸附于硅胶上，并进行柱处理，以获得化合物F-1(16.1g，42％)。
将化合物E-1(16.1g，28.5mmol)、乙酸(200ml)和硫酸(浓H2SO4)(0.1ml)混合，然后回流5小时。在温度降至常温后，过滤所产生的固体。使固体吸附于硅胶上，并进行柱处理，以获得化合物F-2(9.6g，61％)。
在将化合物F-2(9.6g，17.5mmol)、化合物E-3(7.8g，19.2mmol)和四(三苯基膦)钯(Pd(PPh3)4)(0.6g，0.53mmol)溶解于四氢呋喃(THF)(150ml)后，加入碳酸钾水溶液(aq.K2CO3)(50ml)，回流20小时。温度降至常温后，分离有机层，并进行加压蒸馏。使所得物质吸附于硅胶上，并进行柱处理，以获得化学式1-56的化合物(4.3g，33％)。
MS:[M+H]+＝746
<制备实施例7>化学式1-67化合物的制备
在将化合物E-2(10g，18.2mmol)、咔唑(3.3g，20.0mmol)、叔丁基醇钠(NaOtBu)(2.3g，23.7mmol)和Pd(t-Bu3)2(93mg，0.18mmol)溶解于二甲苯(150ml)后，回流20小时。温度降至常温后，进行加压蒸馏。使所得物质吸附于硅胶上，并进行柱处理，以获得化学式1-67的化合物(4.9g，42％)。
MS:[M+H]+＝635
<实施例1>发光层
将ITO(氧化铟锡)薄膜以500埃的厚度施用的玻璃基板置入溶有洗涤剂的蒸馏水中并进行超声波清洗。在这种情况下，使用由Fischer Co.制造的产品作为洗涤剂，使用经Millipore Co.制造的过滤器过滤两次的蒸馏水作为蒸馏水。将ITO清洗30分钟，接着超声波清洗用蒸馏水重复两次，进行10分钟。在完成蒸馏水清洗后，使用溶剂如异丙醇、丙酮和甲醇进行超声波清洗，将所得产品干燥并转移至等离子清洗器中。接着，将基板用氧等离子体清洗5分钟，随后转移至真空沉积机中。
将下列化学式的六腈六氮杂苯并菲(HAT)以500埃的厚度于真空下热沉积在制得的ITO透明电极上，以形成空穴注入层。
将上述化学式的4,4'-二[N-(1-萘基)-N-苯胺基]联苯(NPB)(250埃)、六腈六氮杂苯并菲(HAT)(50埃)和4,4'-二[N-(1-萘基)-N-苯胺基]联苯(NPB)(400埃)在真空下依次沉积在空穴注入层上，以形成空穴传输层。
随后，将制备的化学式1-9的化合物和如下所示的掺杂剂化合物GD以10:1的重量比在真空下以300埃的膜厚度沉积在空穴传输层上，以形成发光层。
将化学式ET-A的化合物和上述化学式的LiQ(喹啉锂)以1:1的重量比作为电子传输层材料在真空下沉积在发光层上，以形成厚度为300埃的电子注入和传输层。
随后，厚度为15埃的氟化锂(LiF)和厚度为1,000埃的铝沉积在电子注入和传输层上，以形成正极。
在上述方法中，有机材料的沉积速率保持在0.4至0.7埃/秒，正极氟化锂的沉积速率保持在0.3埃/秒，铝的沉积速率保持在2埃/秒，且沉积过程中的真空度保持在2×10-7至5×10-8托，以制备有机发光器件。
<实施例2>发光层
通过与实施例1相同的方法制备有机发光器件，不同之处在于，使用所制备的化学式1-10的化合物替代实施例1中的化学式1-9的化合物。
<实施例3>发光层
通过与实施例1相同的方法制备有机发光器件，不同之处在于，使用所制备的化学式1-11的化合物替代实施例1中的化学式1-9的化合物。
<实施例4>发光层
通过与实施例1相同的方法制备有机发光器件，不同之处在于，使用所制备的化学式1-73的化合物替代实施例1中的化学式1-9的化合物。
<实施例5>发光层
通过与实施例1相同的方法制备有机发光器件，不同之处在于，使用所制备的化学式1-55的化合物替代实施例1中化学式1-9的化合物。
<实施例6>发光层
通过与实施例1相同的方法制备有机发光器件，不同之处在于，使用所制备的化学式1-56的化合物替代实施例1中的化学式1-9的化合物。
<实施例7>发光层
通过与实施例1相同的方法制备有机发光器件，不同之处在于，使用所制备的化学式1-67的化合物替代实施例1中的化学式1-9的化合物。
<对比实施例1>
通过与实施例1相同的方法制备有机发光器件，不同之处在于，使用下列化学式GH-A的化合物替代实施例1中的化学式1-9的化合物。
[GH-A]
当对实施例和对比实施例1中制造的有机发光器件施加电流(10mA/cm2)时，可获得下表1所示的结果。
[表1]
| 化合物 | 电压(V) | 效率(cd/A) | |
| 实施例1 | 化学式1-9 | 4.50 | 57.2 |
| 实施例2 | 化学式1-10 | 4.80 | 49.1 |
| 实施例3 | 化学式1-11 | 4.93 | 50.3 |
| 实施例4 | 化学式1-73 | 4.55 | 29.1 |
| 实施例5 | 化学式1-55 | 4.88 | 40.6 |
| 实施例6 | 化学式1-56 | 4.50 | 42.5 |
| 实施例7 | 化学式1-67 | 4.30 | 68.7 |
| 对比实施例1 | GH-A | 6.12 | 15.26 |
由表1的结果可以看出，本发明的新化合物可用作包括有机发光器件的有机电子器件的发光层的材料，并且使用新化合物的包括有机发光器件的有机电子器件在效率、驱动电压、稳定性等方面显示出优异的特性。尤其是，所述化合物可降低驱动电压并引起效率的增加，从而改善功率消耗。
<实施例8>电子传输层(ETL)
将ITO(氧化铟锡)薄膜以1,000埃的厚度施用玻璃基板(Corning 7059玻璃)置入溶有分散剂的蒸馏水中并进行超声波清洗。使用由Fischer Co.制造的产品作为洗涤剂，使用经Millipore Co.制造的过滤器过滤两次的蒸馏水作为所述蒸馏水。将ITO清洗30分钟，接着使用蒸馏水重复两次超声波清洗，进行10分钟。在完成蒸馏水清洗后，使用异丙醇、丙酮和甲醇溶剂依次进行超声波清洗，随后干燥。
将六腈六氮杂苯并菲(500埃)、4,4'-二[N-(1-萘基)-N-苯胺基]联苯(NPB)(400埃)、Alq3(300埃)和制备实施例1中制备的化学式1-9的化合物在真空下依次热沉积在ITO电极上，以依次形成空穴注入层、空穴传输层、发光层和电子传输层。
将厚度为12埃的氟化锂(LiF)和厚度为2,000埃的铝依次沉积在电子传输层上,以形成正极，从而制造有机电子器件。
在上述的方法中，有机材料的沉积速率保持在0.4至0.7埃/秒，正极氟化锂的沉积速率保持在0.3埃/秒，铝的沉积速率保持在2埃/秒，并且沉积过程的真空度保持在2×10-7至5×10-8托。
当向所制造的器件施加6V的正向电场时，获得下表2所示的结果。
<实施例9>电子传输层(ETL)
通过与实施例8相同的方法制备有机发光器件，不同之处在于，使用所制备的化学式1-10的化合物替代实施例8中的化学式1-9的化合物。
<实施例10>电子传输层(ETL)
通过与实施例8相同的方法制备有机发光器件，不同之处在于，使用所制备的化学式1-11的化合物替代实施例8中的化学式1-9的化合物。
<实施例11>电子传输层(ETL)
通过与实施例8相同的方法制备有机发光器件，不同之处在于，使用所制备的化学式1-73的化合物替代实施例8中化学式1-9的化合物。
<实施例12>电子传输层(ETL)
通过与实施例8相同的方法制备有机发光器件，不同之处在于，使用所制备的化学式1-55的化合物替代实施例8中的化学式1-9的化合物。
<实施例13>电子传输层(ETL)
通过与实施例8相同的方法制备有机发光器件，不同之处在于，使用所制备的化学式1-56的化合物替代实施例8中的化学式1-9的化合物。
<实施例14>电子传输层(ETL)
通过与实施例8相同的方法制备有机发光器件，不同之处在于，使用所制备的化学式1-67的化合物替代实施例8中的化学式1-9的化合物。
<对比实施例2>
将ITO(氧化铟锡)薄膜以1,000埃的厚度施用的玻璃基板(Corning 7059玻璃)置入溶有分散剂的蒸馏水中并进行超声波清洗。使用由Fischer Co.制造的产品作为所述洗涤剂，使用经Millipore Co.制造的过滤器过滤两次的蒸馏水作为所述蒸馏水。将ITO清洗30分钟，接着使用蒸馏水重复两次超声波清洗，进行10分钟。在完成蒸馏水清洗后，依次使用异丙醇、丙酮和甲醇溶剂进行超声波清洗，随后干燥。
将六腈六氮杂苯并菲(500埃)、4,4'-二[N-(1-萘基)-N-苯胺基]联苯(NPB)(400埃)、Alq3(300埃)和Alq3(200埃)在真空下依次热沉积在ITO电极上，以依次形成空穴注入层、空穴传输层、发光层和电子传输层。
将厚度为12埃的氟化锂(LiF)和厚度为2,000埃的铝依次沉积在电子传输层上,以形成正极，从而制造有机电子器件。
在上述方法中，有机材料的沉积速率保持在0.4至0.7埃/秒，正极氟化锂的沉积速率保持在0.3埃/秒，铝的沉积速率保持在2埃/秒，并且沉积过程的真空度保持在2×10-7至5×10-8托。
当向所制造的器件施加6V正向电场时，获得下表2所示的结果。
[表2]
| 化合物 | 电压(V) | 效率(cd/A) | |
| 实施例8 | 化学式1-9 | 4.41 | 6.3 |
| 实施例9 | 化学式1-10 | 4.55 | 6.1 |
| 实施例10 | 化学式1-11 | 4.39 | 6.0 |
| 实施例11 | 化学式1-73 | 4.03 | 6.8 |
| 实施例12 | 化学式1-55 | 4.08 | 6.1 |
| 实施例13 | 化学式1-56 | 4.10 | 6.4 |
| 实施例14 | 化学式1-67 | 5.30 | 5.5 |
| 对比实施例2 | Alq3 | 8.7 | 4.7 |
由表2的结果可以看出，本说明书的新化合物可用作包括有机发光器件的有机电子器件的发光层，并且使用新化合物的包括有机发光器件的有机电子器件在效率、驱动电压、稳定性等方面显示出优异的特性。尤其是，所述化合物可降低驱动电压并引起效率的增加，从而减少功率消耗。
Claims (9)
1.一种杂环化合物，由以下化学式1代表：
[化学式1]
其中W1至W4，Y1至Y4以及Z1至Z4彼此相同或不同，并且各自独立地为CR，
R为氢；未取代或被芳基取代的氧化膦基；未取代或被一个或两个或更多个取代基取代的芳基，所述取代基选自未取代或被芳基取代的氧化膦基、未取代或被包含N原子的杂环基取代的芳基，和未取代或被芳基取代的包含N原子的杂环基；或者包含N原子的杂环基，
X1和X3为N且X2和X4为CR，其中X2中的R为未取代或被取代基取代的芳基，所述取代基选自被芳基取代的氧化膦基，和未取代或被芳基取代的包含N原子的杂环基，而X4中的R为氢；或者未取代或被取代基取代的芳基，所述取代基选自被芳基取代的氧化膦基，和未取代或被芳基取代的包含N原子的杂环基；或X1和X3为CR且X2和X4为N，其中X1中的R为氢；或者未取代或被取代基取代的芳基，所述取代基选自被芳基取代的氧化膦基，和未取代或被芳基取代的包含N原子的杂环基，而X3中的R为未取代或被取代基取代的芳基，所述取代基选自被芳基取代的氧化膦基，和未取代或被芳基取代的包含N原子的杂环基，
其中所述芳基的碳原子数目为6至60个，所述杂环基的碳原子数目为2至60个。
2.一种杂环化合物，由以下化学式1-1至1-100中的任何一个所代表：
。
3.一种有机发光器件，包括：
第一电极；
第二电极；以及
设置于第一电极和第二电极之间的由包括发光层的一层或多层形成的有机材料层，
其中一层或多层有机材料层包括权利要求1至2中任一项所述的杂环化合物。
4.根据权利要求3所述的有机发光器件，其中有机材料层包括空穴传输层、空穴注入层或同时传输和注入空穴的层，并且空穴传输层、空穴注入层或所述同时传输和注入空穴的层包含所述杂环化合物。
5.根据权利要求3所述的有机发光器件，其中有机材料层包括电子传输层，并且电子传输层包含所述杂环化合物。
6.根据权利要求3所述的有机发光器件，其中有机材料层包括电子注入层，并且电子注入层包含所述杂环化合物。
7.根据权利要求3所述的有机发光器件，其中发光层包含所述杂环化合物。
8.根据权利要求3所述的有机发光器件，其中有机材料层包含所述杂环化合物作为主体，以及包含其他有机化合物、金属或金属化合物作为掺杂剂。
9.根据权利要求3所述的有机发光器件，其中有机材料层还包括一层或两层或多层选自空穴注入层、空穴传输层、电子传输层、电子注入层、电子阻挡层和空穴阻挡层的层。
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