CN116761450A - 一种有机电致发光元件 - Google Patents
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Abstract
本发明涉及有机电致发光领域，公开了一种有机电致发光元件，包括由阳极层至阴极层依次叠置的空穴注入层、第一空穴传输层、第二空穴传输层、发光层、电子传输层及电子注入层，所述空穴注入层和/或所述第一空穴传输层含有通式（1）或通式（2）的化合物，所述电子传输层含有通式（3）表示的含二苯并呋喃化合物；其中，Ar1至Ar7相同或不同，且各自独立地选自C6‑C18的取代或未取代的芳基或杂芳基；R1，R2选自C1‑C9的烷基或者环烷基；R3，R4选自氢、氘。本发明提高了电致发光元件空穴与电子复合的概率，解决了发光效率低的问题。
Description
技术领域
本发明涉及有机电致发光领域，更具体地涉及一种有机电致发光元件。
背景技术
有机电致发光元件由于其具有轻薄、广视角、高对比、低耗电、高响应速度、全彩画面、可挠曲性等特点，当前已应用于智能手机、平板电脑、车载等领域，并正向电视等大尺寸应用领域扩展。
有机电致发光元件通常包括空穴注入层、空穴传输层、电子阻挡层、发光层、空穴阻挡层、电子传输层、电子注入层等多种膜层，空穴和电子分别从阳极和阴极注入，通过传输层进入发光层彼此复合发光，元件效率的高低取决于空穴和电子的复合几率，因此调控两端载流子的平衡是关键。主要手段有：提高空穴和电子的注入和传输性，进而提高空穴与电子复合的概率；提高空穴和电子的阻挡性，进而将生成的激子限制在发光层内获得高发光效率。因此，空穴传输材料和电子传输材料发挥的作用是十分重要的。
现有技术中公开的有机电致发光元件，有采用三芳胺化合物作为空穴传输层，以及三嗪化合物作为电子传输层的报道，这种元件的驱动电压、效率和寿命得到了些许改善，但还不够充分，需要进一步降低驱动电压，提高元件效率和寿命。
发明内容
为解决上述技术问题，本发明提供一种有机电致发光元件。
本发明采用的具体方案为：一种有机电致发光元件，包括由阳极层至阴极层依次叠置的空穴注入层、第一空穴传输层、第二空穴传输层、发光层、电子传输层及电子注入层，所述空穴注入层和/或所述第一空穴传输层含有通式（1）或通式（2）的化合物，所述电子传输层含有通式（3）表示的含二苯并呋喃化合物；
；
其中，Ar1至Ar7相同或不同，且各自独立地选自C6-C18的取代或未取代的芳基或杂芳基；
R1，R2选自C1-C9的烷基或者环烷基；
R3，R4选自氢、氘。
所述通式（3）表示的含氮杂环化合物中的R3，R4为氢或者氘，Ar4至Ar7相同或不同，各自独立地选自C6-C18的取代或未取代的芳基或杂芳基。
所述取代的芳基或杂芳基中的取代基选自甲基、甲氧基、异丙基、异丁基、叔丁基及苯基中的任意一种或多种。
所述空穴注入层由通式（1）或通式（2）表示的所述化合物掺杂电子受体组成，其中，所述电子受体在所述空穴注入层中的掺杂质量含量为2％-20％。
所述电子受体为通式（4）表示的轴烯衍生物：
；
其中，Ar8为含有多个吸电子基团的芳基，所述吸电子基团为氟或氰基。
所述第二空穴传输层为三芳基胺化合物。
所述发光层为主客体发光层，所述发光层的主体采用蒽类化合物；所述发光层的客体采用荧光染料。
所述电子传输层由通式(3)表示的含二苯并呋喃化合物掺杂喹啉金属配合物组成，其中，所述电子传输层中所述喹啉金属配合物的掺杂质量含量为20-60％。
所述第一空穴传输层含有下列化合物之一：
。
所述电子传输层中所述含二苯并呋喃化合物选自下列化合物之一：
。
本发明相对于现有技术具有如下有益效果：
本发明提供一种有机电致发光元件，该有机电致发光元件中的空穴注入层和/或第一空穴传输层采用含有通式(1)或者通式（2）表示的化合物的材料，电子传输层采用含有通式(3)表示的含二苯并呋喃化合物的材料，吸电子基团取代的二苯并呋喃结构具有良好的电子迁移率，本发明采用双吡啶类化合物取代，既能够保持良好的电子迁移率，同时又不会使取代基与二苯并呋喃连接键过于薄弱，这样能够有效提高材料的使用寿命，采用氘代的方式，能进一步加强碳-氘键的强度，从而是寿命能够进一步提高。采用上述结构的化合物材料进行空穴与电子的传输，使器件保持良好的载流子迁移率，进而提高空穴与电子复合的概率，提高发光效率。同时提高了材料稳定性，进一步提高器件的寿命。
附图说明
图1为本发明有机电致发光元件。
1、阳极层；2、空穴注入层；3、第一空穴传输层；4、第二空穴传输层；5、发光层；6、电子传输层；7、电子注入层；8、阴极层。
具体实施方式
为使本发明的目的、技术方案和优点更加清楚明了，下面通过具体实施例来描述本发明。但是应该理解，这些描述只是示例性的，而并非要限制本发明的范围。此外，在以下说明中，省略了对公知结构和技术的描述，以避免不必要地混淆本发明的概念。
本发明提供一种有机电致发光元件，包括由阳极层1至阴极层8依次叠置的空穴注入层2、第一空穴传输层3、第二空穴传输层4、发光层5、电子传输层6及电子注入层7，所述空穴注入层2和/或所述第一空穴传输层3含有通式（1）或通式（2）的化合物，所述电子传输层6含有通式（3）表示的含二苯并呋喃化合物（双吡啶取代）；
；
其中，Ar1至Ar7相同或不同，且各自独立地选自C6-C18的取代或未取代的芳基或杂芳基；R1，R2选自C1-C9的烷基或者环烷基；R3，R4选自氢、氘。所述通式（3）表示的含氮杂环化合物中的R3，R4为氢或者氘，Ar4至Ar7相同或不同，各自独立地选自C6-C18的取代或未取代的芳基或杂芳基。所述取代的芳基或杂芳基中的取代基选自甲基、甲氧基、异丙基、异丁基、叔丁基及苯基中的任意一种或多种。所述空穴注入层2由通式（1）或通式（2）表示的所述化合物掺杂电子受体组成，其中，所述电子受体在所述空穴注入层2中的掺杂质量含量为2％-20％。
所述电子受体为通式（4）表示的轴烯衍生物：
；
其中，Ar8为含有多个吸电子基团的芳基，所述吸电子基团为氟或氰基。
所述第二空穴传输层4为三芳基胺化合物。所述发光层5为主客体发光层，所述发光层5的主体采用蒽类化合物；所述发光层5的客体采用荧光染料。所述电子传输层6由通式(3)表示的含二苯并呋喃化合物掺杂喹啉金属配合物组成，其中，所述电子传输层6中所述喹啉金属配合物的掺杂质量含量为20％-60％。
所述第一空穴传输层3含有下列化合物之一：
。
所述电子传输层6中所述含二苯并呋喃化合物选自下列化合物之一：
。
实施例1
本实施例提供一种有机电致发光元件，该有机电致发光元件含有E1，合成路线如下：
；
IM1-2的合成：
1L三口瓶中，加入IM1-1（35g）,联硼酸频那醇酯（37.88g），溶于400ml1,4-二氧六环中，加入乙酸钾（24.4g），置换氮气，加入DPPF二氯化钯（0.91g），将反应液加热至75-80℃，反应5小时，取样检测，IM1-1≤0.5%，停止反应，降温，加入300ml水淬灭，用300ml乙酸乙酯萃取2次，干燥浓缩，得到IM1-2粗品，用石油醚重结晶得到IM1-2,纯度98%，30.01g。
IM1-3的合成：
1L三口瓶中，加入IM1-2（30.01g）,4-溴-2,6-二苯基吡啶（28.33g），溶于200ml甲苯，100ml乙醇，100ml水的混合溶液中，加入碳酸钾（25.24g），置换氮气，加入四三苯基膦钯（1.05g），将反应液加热至75-80℃，反应5小时，取样检测，IM1-2≤0.5%，停止反应，降温，分液，水相用300ml乙酸乙酯萃取2次，干燥浓缩，得到IM1-3粗品，用乙酸乙酯：石油醚=1:2重结晶得到IM1-3,纯度98%，30.77g。
IM-4的合成：
1L三口瓶中，加入IM1-3（30.77g）,联硼酸频那醇酯（21.71g），溶于400ml1,4-二氧六环中，加入乙酸钾（13.98g），置换氮气，加入DPPF二氯化钯（0.52g），将反应液加热至75-80℃，反应5小时，取样检测，IM1-3≤0.5%，停止反应，降温，加入300ml水淬灭，用300ml乙酸乙酯萃取2次，干燥浓缩，得到IM1-4粗品，用石油醚重结晶得到IM1-4,纯度98%，30.95g。
E1的合成：
1L三口瓶中，加入IM1-4（30.95g）,4-溴-2,6-二苯基吡啶（18.34g），溶于200ml甲苯，100ml乙醇，100ml水的混合溶液中，加入碳酸钾（16.34g），置换氮气，加入四三苯基膦钯（0.68g），将反应液加热至75-80℃，反应5小时，取样检测，IM1-4≤0.5%，停止反应，降温，分液，水相用300ml乙酸乙酯萃取2次，干燥浓缩，得到E1粗品，用甲苯：石油醚=1:2重结晶得到E1,纯度99%，25.2g。
目标产物E1的结构测试：质谱检测，测得m/z:627；
1HNMR(300MHz,CDCl3)δ8.30-8.25(m,8H),δ8.20(s,4H),δ7.98(d,1H),δ7.86(s,1H),δ7.81(s,1H),δ7.55-7.49(m,13H),δ7.40-7.31(m,2H)。
本实施例中的有机电致发光元件使用掺杂50％LiQ(8-羟基喹啉锂)的化合物E1作为电子传输层6。
该元件结构表示为：
ITO(135nm)/H5:4％HD(20nm)/化合物H5(60nm)/HT2(10nm)/BH:4％BD(25nm)/化合物E1:LiQ(5:5,30nm)Yb(2nm)/Mg:Ag(10:1,150nm)。
实施例2
本实施例提供一种有机电致发光元件，该有机电致发光元件含有E3，合成路线如下：
；
E3的合成：
1L三口瓶中，加入IM1-4（35g）,4-溴-2,6-二（2萘基）吡啶（27.44g），溶于200ml甲苯，100ml乙醇，100ml水的混合溶液中，加入碳酸钾（18.48g），置换氮气，加入四三苯基膦钯（0.77g），将反应液加热至75-80℃，反应5小时，取样检测，IM1-4≤0.5%，停止反应，降温，分液，水相用300ml乙酸乙酯萃取2次，干燥浓缩，得到E3粗品，用甲苯：石油醚=1:2重结晶得到E3,纯度99%，26.4g。
目标产物E3的结构测试：质谱检测，测得m/z:727；
1HNMR(300MHz,CDCl3)δ8.82（s,2H）,δ8.39(d,2H),δ8.27(d,4H),δ8.21(s,4H),δ8.06-7.95(m,7H),δ7.83(s,1H)，δ7.81(s,1H),δ7.61-7.49(m,11H),δ7.40-7.31(m,2H)。
本实施例中的有机电致发光元件使用掺杂50％LiQ(8-羟基喹啉锂)的化合物E3作为电子传输层6。
该元件结构表示为：
ITO(135nm)/H5:4％HD(20nm)/化合物H5(60nm)/HT2(10nm)/BH:4％BD(25nm)/化合物E3:LiQ(5:5,30nm)Yb(2nm)/Mg:Ag(10:1,150nm)。
实施例3
本实施例提供一种有机电致发光元件，该有机电致发光元件含有E6，合成路线如下：
IM6-3的合成：
1L三口瓶中，加入IM1-2（35g）,4-溴-2,6-二（1-萘基）吡啶（43.7g），溶于200ml甲苯，100ml乙醇，100ml水的混合溶液中，加入碳酸钾（29.44g），置换氮气，加入四三苯基膦钯（1.24g），将反应液加热至75-80℃，反应5小时，取样检测，IM1-2≤0.5%，停止反应，降温，分液，水相用300ml乙酸乙酯萃取2次，干燥浓缩，得到IM6-3粗品，用乙酸乙酯：石油醚=1:2重结晶得到IM6-3,纯度98%，46.47g。
IM6-4的合成：
1L三口瓶中，加入IM6-3（46.47g）,联硼酸频那醇酯（26.62g），溶于400ml1,4-二氧六环中，加入乙酸钾（17.14g），置换氮气，加入DPPF二氯化钯（0.64g），将反应液加热至75-80℃，反应5小时，取样检测，IM6-3≤0.5%，停止反应，降温，加入300ml水淬灭，用300ml乙酸乙酯萃取2次，干燥浓缩，得到IM6-4粗品，用石油醚重结晶得到IM6-4,纯度98%，41.94g。
E6的合成：
1L三口瓶中，加入IM6-4（41.94g）,4-溴-2,6-二苯基吡啶（20.86g），溶于200ml甲苯，100ml乙醇，100ml水的混合溶液中，加入碳酸钾（18.59g），置换氮气，加入四三苯基膦钯（0.77g），将反应液加热至75-80℃，反应5小时，取样检测，IM6-4≤0.5%，停止反应，降温，分液，水相用300ml乙酸乙酯萃取2次，干燥浓缩，得到E6粗品，用甲苯：石油醚=1:2重结晶得到E6,纯度99%，35.69g。
目标产物E6的结构测试：质谱检测，测得m/z:727;
1HNMR(300MHz,CDCl3)δ8.93（d,2H）,δ8.51(d,2H),δ8.31~8.15(m,12H),δ8.06~7.95(m,3H),δ7.83(s,1H)，δ7.81(s,1H),δ7.61~7.49(m,11H),δ7.40~7.31(m,2H)。
本实施例中的有机电致发光元件使用掺杂50％LiQ(8-羟基喹啉锂)的化合物E6作为电子传输层6。
该元件结构表示为：
ITO(135nm)/H5:4％HD(20nm)/化合物H5(60nm)/HT2(10nm)/BH:4％BD(25nm)/化合物E6:LiQ(5:5,30nm)Yb(2nm)/Mg:Ag(10:1,150nm)。
实施例4
本实施例提供一种有机电致发光元件，该有机电致发光元件含有E8，合成路线如下：
；
IM8-3的合成：
1L三口瓶中，加入IM1-2（35g）,2-（[1,1’-联苯]-4-基）-4-溴-6-苯基吡啶（41.15g），溶于200ml甲苯，100ml乙醇，100ml水的混合溶液中，加入碳酸钾（29.44g），置换氮气，加入四三苯基膦钯（1.24g），将反应液加热至75-80℃，反应5小时，取样检测，IM1-2≤0.5%，停止反应，降温，分液，水相用300ml乙酸乙酯萃取2次，干燥浓缩，得到IM8-3粗品，用乙酸乙酯：石油醚=1:2重结晶得到IM8-3,纯度98%，44.91g。
IM8-4的合成：
1L三口瓶中，加入IM8-3（44.91g）,联硼酸频那醇酯（26.94g），溶于400ml1,4-二氧六环中，加入乙酸钾（17.35g），置换氮气，加入DPPF二氯化钯（0.64g），将反应液加热至75-80℃，反应5小时，取样检测，IM8-3≤0.5%，停止反应，降温，加入300ml水淬灭，用300ml乙酸乙酯萃取2次，干燥浓缩，得到IM8-4粗品，用石油醚重结晶得到IM8-4,纯度98%，39.22g。
E8的合成：
1L三口瓶中，加入IM8-4（39.22g）,4-溴-2-（萘-2-基）-6-苯基吡啶（23.57g），溶于200ml甲苯，100ml乙醇，100ml水的混合溶液中，加入碳酸钾（18.08g），置换氮气，加入四三苯基膦钯（0.75g），将反应液加热至75-80℃，反应5小时，取样检测，IM8-4≤0.5%，停止反应，降温，分液，水相用300ml乙酸乙酯萃取2次，干燥浓缩，得到E8粗品，用甲苯：石油醚=1:2重结晶得到E8,纯度99%，32.01g。
目标产物E8的结构测试：质谱检测，测得m/z:753;
1HNMR(300MHz,CDCl3)δ8.91（s,1H）,δ8.73(d,2H),δ8.39(d,1H),8.32(d,4H)，δ8.23(s,4H),δ8.06~7.95(m,4H),δ7.85~7.75(m,6H)，δ7.61~7.49(m,11H),δ7.40~7.31(m,3H)。
本实施例中的有机电致发光元件使用掺杂50％LiQ(8-羟基喹啉锂)的化合物E8作为电子传输层6。
该元件结构表示为：
ITO(135nm)/H5:4％HD(20nm)/化合物H5(60nm)/HT2(10nm)/BH:4％BD(25nm)/化合物E8:LiQ(5:5,30nm)Yb(2nm)/Mg:Ag(10:1,150nm)。
实施例5
本实施例提供一种有机电致发光元件，该有机电致发光元件含有E11，合成路线如下：
；
IM11-2的合成：
1L三口瓶中，加入IM11-1（35g）,联硼酸频那醇酯（37.61g），溶于400ml1,4-二氧六环中，加入乙酸钾（24.23g），置换氮气，加入DPPF二氯化钯（0.90g），将反应液加热至75-80℃，反应5小时，取样检测，IM11-1≤0.5%，停止反应，降温，加入300ml水淬灭，用300ml乙酸乙酯萃取2次，干燥浓缩，得到IM11-2粗品，用石油醚重结晶得到IM11-2,纯度98%，29.38g。
IM11-3的合成：
1L三口瓶中，加入IM11-2（30.01g）,4-溴-2,6-二苯基吡啶（28.16g），溶于200ml甲苯，100ml乙醇，100ml水的混合溶液中，加入碳酸钾（25.09g），置换氮气，加入四三苯基膦钯（1.05g），将反应液加热至75-80℃，反应5小时，取样检测，IM11-2≤0.5%，停止反应，降温，分液，水相用300ml乙酸乙酯萃取2次，干燥浓缩，得到IM11-3粗品，用乙酸乙酯：石油醚=1:2重结晶得到IM11-3,纯度98%，29.94g。
IM11-4的合成：
1L三口瓶中，加入IM11-3（30.01g）,联硼酸频那醇酯（21.07g），溶于400ml1,4-二氧六环中，加入乙酸钾（13.57g），置换氮气，加入DPPF二氯化钯（0.50g），将反应液加热至75-80℃，反应5小时，取样检测，IM11-3≤0.5%，停止反应，降温，加入300ml水淬灭，用300ml乙酸乙酯萃取2次，干燥浓缩，得到IM11-4粗品，用石油醚重结晶得到IM11-4,纯度98%，23.62g。
E11的合成：
1L三口瓶中，加入IM11-4（23.62g）,4-溴-2,6-二（2萘基）吡啶（18.44g），溶于200ml甲苯，100ml乙醇，100ml水的混合溶液中，加入碳酸钾（12.43g），置换氮气，加入四三苯基膦钯（0.52g），将反应液加热至75-80℃，反应5小时，取样检测，IM11-4≤0.5%，停止反应，降温，分液，水相用300ml乙酸乙酯萃取2次，干燥浓缩，得到E11粗品，用甲苯：石油醚=1:2重结晶得到E11,纯度99%，21.95g。
目标产物E11的结构测试：质谱检测，测得m/z:729；
1HNMR(300MHz,CDCl3)δ8.83（s,2H）,δ8.38(d,2H),δ8.27(d,4H),δ8.20(s,4H),δ8.06~7.95(m,7H),δ7.61~7.49(m,11H),δ7.40~7.31(m,2H)。
本实施例中的有机电致发光元件使用掺杂50％LiQ(8-羟基喹啉锂)的化合物E11作为电子传输层6。
该元件结构表示为：
ITO(135nm)/H5:4％HD(20nm)/化合物H5(60nm)/HT2(10nm)/BH:4％BD(25nm)/化合物E11:LiQ(5:5,30nm)Yb(2nm)/Mg:Ag(10:1,150nm)。
实施例6
本实施例提供一种有机电致发光元件，该有机电致发光元件含有E13，合成路线如下：
；
IM13-2的合成：
1L三口瓶中，加入IM13-1（35g）,联硼酸频那醇酯（37.75g），溶于400ml1,4-二氧六环中，加入乙酸钾（24.32g），置换氮气，加入DPPF二氯化钯（0.91g），将反应液加热至75-80℃，反应5小时，取样检测，IM13-1≤0.5%，停止反应，降温，加入300ml水淬灭，用300ml乙酸乙酯萃取2次，干燥浓缩，得到IM13-2粗品，用石油醚重结晶得到IM13-2,纯度98%，29.81g。
IM13-3的合成：
1L三口瓶中，加入IM13-2（29.81g）,4-溴-2,6-二（2萘基）吡啶（37.11g），溶于200ml甲苯，100ml乙醇，100ml水的混合溶液中，加入碳酸钾（25.0g），置换氮气，加入四三苯基膦钯（1.04g），将反应液加热至75-80℃，反应5小时，取样检测，IM13-2≤0.5%，停止反应，降温，分液，水相用300ml乙酸乙酯萃取2次，干燥浓缩，得到IM13-3粗品，用乙酸乙酯：石油醚=1:2重结晶得到IM13-3,纯度98%，36.64g。
IM13-4的合成：
1L三口瓶中，加入IM13-3（36.64g）,联硼酸频那醇酯（20.95g），溶于400ml1,4-二氧六环中，加入乙酸钾（13.49g），置换氮气，加入DPPF二氯化钯（0.50g），将反应液加热至75-80℃，反应5小时，取样检测，IM13-3≤0.5%，停止反应，降温，加入300ml水淬灭，用300ml乙酸乙酯萃取2次，干燥浓缩，得到IM13-4粗品，用石油醚重结晶得到IM13-4,纯度98%，26.62g。
E13的合成：
1L三口瓶中，加入IM13-4（26.62g）,4-溴-2,6-二苯基吡啶（13.22g），溶于200ml甲苯，100ml乙醇，100ml水的混合溶液中，加入碳酸钾（11.78g），置换氮气，加入四三苯基膦钯（0.50g），将反应液加热至75-80℃，反应5小时，取样检测，IM13-4≤0.5%，停止反应，降温，分液，水相用300ml乙酸乙酯萃取2次，干燥浓缩，得到E13粗品，用甲苯：石油醚=1:2重结晶得到E13,纯度99%，20.79g。
目标产物E13的结构测试：质谱检测，测得m/z:728;
1HNMR(300MHz,CDCl3)δ8.85（s,2H）,δ8.37(d,2H),δ8.29(d,4H),δ8.20(s,4H),δ8.06~7.95(m,8H),δ7.61~7.49(m,11H),δ7.40~7.31(m,2H)。
本实施例中的有机电致发光元件使用掺杂50％LiQ(8-羟基喹啉锂)的化合物E13作为电子传输层6。
该元件结构表示为：
ITO(135nm)/H5:4％HD(20nm)/化合物H5(60nm)/HT2(10nm)/BH:4％BD(25nm)/化合物E13:LiQ(5:5,30nm)Yb(2nm)/Mg:Ag(10:1,150nm)。
实施例7
本实施例提供一种有机电致发光元件，该有机电致发光元件含有E13，合成路线如下：
；
IM14-2的合成：
1L三口瓶中，加入IM14-1（35g）,联硼酸频那醇酯（37.75g），溶于400ml1,4-二氧六环中，加入乙酸钾（24.32g），置换氮气，加入DPPF二氯化钯（0.91g），将反应液加热至75-80℃，反应5小时，取样检测，IM14-1≤0.5%，停止反应，降温，加入300ml水淬灭，用300ml乙酸乙酯萃取2次，干燥浓缩，得到IM14-2粗品，用石油醚重结晶得到IM14-2,纯度98%，24.5g。
IM14-3的合成：
1L三口瓶中，加入IM14-2（24.5g）,4-溴-2,6-二（1-萘基）吡啶（30.5g），溶于200ml甲苯，100ml乙醇，100ml水的混合溶液中，加入碳酸钾（20.55g），置换氮气，加入四三苯基膦钯（0.86g），将反应液加热至75-80℃，反应5小时，取样检测，IM14-2≤0.5%，停止反应，降温，分液，水相用300ml乙酸乙酯萃取2次，干燥浓缩，得到IM14-3粗品，用乙酸乙酯：石油醚=1:2重结晶得到IM14-3,纯度98%，30.11g。
IM14-4的合成：
1L三口瓶中，加入IM14-3（30.11g）,联硼酸频那醇酯（17.21g），溶于400ml1,4-二氧六环中，加入乙酸钾（11.09g），置换氮气，加入DPPF二氯化钯（0.65g），将反应液加热至75-80℃，反应5小时，取样检测，IM14-3≤0.5%，停止反应，降温，加入300ml水淬灭，用300ml乙酸乙酯萃取2次，干燥浓缩，得到IM14-4粗品，用石油醚重结晶得到IM14-4,纯度98%，23.64g。
E14的合成：
1L三口瓶中，加入IM14-4（23.64g）,4-溴-2,6-二苯基吡啶（11.74g），溶于200ml甲苯，100ml乙醇，100ml水的混合溶液中，加入碳酸钾（10.46g），置换氮气，加入四三苯基膦钯（0.44g），将反应液加热至75-80℃，反应5小时，取样检测，IM14-4≤0.5%，停止反应，降温，分液，水相用300ml乙酸乙酯萃取2次，干燥浓缩，得到E14粗品，用甲苯：石油醚=1:2重结晶得到E14,纯度99%，19.56g。
目标产物E14的结构测试：质谱检测，测得m/z:728;
1HNMR(300MHz,CDCl3)δ8.95（d,2H）,δ8.49(d,2H),δ8.29~8.15(m,12H),δ8.09(s,1H),δ8.06~7.95(m,3H),δ7.61~7.49(m,11H),δ7.40~7.31(m,2H)。
本实施例中的有机电致发光元件使用掺杂50％LiQ(8-羟基喹啉锂)的化合物E14作为电子传输层。
该元件结构表示为：
ITO(135nm)/H5:4％HD(20nm)/化合物H5(60nm)/HT2(10nm)/BH:4％BD(25nm)/化合物E14:LiQ(5:5,30nm)Yb(2nm)/Mg:Ag(10:1,150nm)。
实施例8
本实施例提供一种有机电致发光元件，该有机电致发光元件含有E16，合成路线如下：
；
IM16-3的合成：
1L三口瓶中，加入IM14-2（35g）,2-（[1,1’-联苯]-4-基）-4-溴-6-苯基吡啶（41.02g），溶于200ml甲苯，100ml乙醇，100ml水的混合溶液中，加入碳酸钾（29.35g），置换氮气，加入四三苯基膦钯（1.23g），将反应液加热至75-80℃，反应5小时，取样检测，IM14-2≤0.5%，停止反应，降温，分液，水相用300ml乙酸乙酯萃取2次，干燥浓缩，得到IM16-3粗品，用乙酸乙酯：石油醚=1:2重结晶得到IM16-3,纯度98%，40g。
IM16-4的合成：
1L三口瓶中，加入IM16-3（40g）,联硼酸频那醇酯（23.95g），溶于400ml1,4-二氧六环中，加入乙酸钾（15.42g），置换氮气，加入DPPF二氯化钯（0.58g），将反应液加热至75-80℃，反应5小时，取样检测，IM16-3≤0.5%，停止反应，降温，加入300ml水淬灭，用300ml乙酸乙酯萃取2次，干燥浓缩，得到IM16-4粗品，用石油醚重结晶得到IM16-4,纯度98%，31.62g。
E16的合成：
1L三口瓶中，加入IM16-4（31.62g）,4-溴-2-（萘-2-基）-6-苯基吡啶（18.97g），溶于200ml甲苯，100ml乙醇，100ml水的混合溶液中，加入碳酸钾（14.55g），置换氮气，加入四三苯基膦钯（0.61g），将反应液加热至75-80℃，反应5小时，取样检测，IM16-4≤0.5%，停止反应，降温，分液，水相用300ml乙酸乙酯萃取2次，干燥浓缩，得到E16粗品，用甲苯：石油醚=1:2重结晶得到E16,纯度99%，30.17g。
目标产物E16的结构测试：质谱检测，测得m/z:754；
1HNMR(300MHz,CDCl3)δ8.87（1，1H）,δ8.69(d,2H),δ8.37（d，1H）δ8.29(d,4H),
δ8.20(s,4H),δ8.06~7.95(m,5H),δ7.85（d，2H），δ7.75（d，2H），δ7.61~7.49(m,11H),δ7.41~7.31(m,3H)。
本实施例中的有机电致发光元件使用掺杂50％LiQ(8-羟基喹啉锂)的化合物E16作为电子传输层。
该元件结构表示为：
ITO(135nm)/H5:4％HD(20nm)/化合物H5(60nm)/HT2(10nm)/BH:4％BD(25nm)/化合物E14:LiQ(5:5,30nm)Yb(2nm)/Mg:Ag(10:1,150nm)。
对比例1
参照图1所示结构，利用Sunicsp1710蒸镀机制造OLED元件，具体步骤为：将镀有厚度为135nm的ITO(氧化铟锡)的玻璃基板(康宁玻璃40mm*40mm*0.7mm)分别用异丙醇和纯水超声洗涤5分钟，再用紫外线臭氧清洗，之后将玻璃基板传送至真空沉积室中；将掺杂4％HD的空穴传输材料化合物H5以20nm的厚度真空(约10-7Torr)热沉积在透明ITO电极上，形成空穴注入层2；在空穴注入层2上接着真空沉积60nm厚度的化合物H5，作为第一空穴传输层3；接着真空沉积第二空穴传输层4上HT2；接着真空沉积25nm的掺杂质量分数4％BD的BH作为发光层5；然后真空沉积掺杂50％LiQ(8-羟基喹啉锂)的化合物ET1形成电子传输层，厚度为30nm；最后按顺序沉积2nm厚的金属镱(Yb，电子注入层7)和掺杂比例为10:1的镁银合金形成阴极；最后将该元件从沉积室传送至手套箱中，随即用UV可固化环氧树脂及含有吸湿剂的玻璃盖板进行封装。
在上述制造步骤中，有机材料、金属镱和金属Mg的沉积速率分别保持在0.1nm/s、0.05nm/s和0.2nm/s。
该元件结构表示为：
ITO(135nm)/化合物H5:4％HD(20nm)/化合物H5(60nm)/HT2(10nm)/BH:4％BD(25nm)/化合物ET1:LiQ(5:5,30nm)Yb(2nm)/Mg:Ag(10:1,150nm)。
；
上述各实施例和对比例所制备的电致发光元件的亮度、发光效率、EQE(外量子效率)元件的亮度、发光效率、EQE(外量子效率)是由苏州弗式达FS-100GA4测试完成的，器件寿命LT95是在弗式达FS-MP96测试完成的，所有测量均在室温大气中完成。元件在10mA/cm2电流密度下的工作电压(V)、电流效率(C.E.)、外量子效率(EQE)及色坐标(CIEx,CIEy)的具体性能数据见下表：
；
从表中可以看出，本发明上述的实施例实现了如下技术效果：与对比例1相比，实施例1至8的器件驱动电压降低，效率提高，寿命也明显增加，说明含有二苯并呋喃化合物为电子传输层性能优异，更有利于空穴和电子的快速传输复合，从而提高器件效率。并且含有二苯并呋喃化合物热稳定性优异，对电荷的耐受性高，从而提高了器件寿命。
原料来源：
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以上解释说明仅为本发明的一种具体实施方式，但本发明的具体保护范围不仅限以上解释说明，任何在本发明揭露的技术思路范围内，及根据本发明的技术方案加以简单地替换或改变，都应在本发明的保护范围之内。
Claims (10)
1.一种有机电致发光元件，包括由阳极层至阴极层依次叠置的空穴注入层、第一空穴传输层、第二空穴传输层、发光层、电子传输层及电子注入层，其特征在于，所述空穴注入层和/或所述第一空穴传输层含有通式（1）或通式（2）的化合物，所述电子传输层含有通式（3）表示的含二苯并呋喃化合物；
；
其中，Ar1至Ar7相同或不同，且各自独立地选自C6-C18的取代或未取代的芳基或杂芳基；
R1，R2选自C1-C9的烷基或者环烷基；
R3，R4选自氢、氘。
2.根据权利要求1所述的有机电致发光元件，其特征在于，所述通式（3）表示的含氮杂环化合物中的R3，R4为氢或者氘，Ar4至Ar7相同或不同，各自独立地选自C6-C18的取代或未取代的芳基或杂芳基。
3.根据权利要求1或2所述的有机电致发光元件，其特征在于，所述取代的芳基或杂芳基中的取代基选自甲基、甲氧基、异丙基、异丁基、叔丁基及苯基中的任意一种或多种。
4.根据权利要求1所述的有机电致发光元件，其特征在于，所述空穴注入层由通式（1）或通式（2）表示的所述化合物掺杂电子受体组成，其中，所述电子受体在所述空穴注入层中的掺杂质量含量为2％-20％。
5.根据权利要求4所述的有机电致发光元件，其特征在于，所述电子受体为通式（4）表示的轴烯衍生物：
；
其中，Ar8为含有多个吸电子基团的芳基，所述吸电子基团为氟或氰基。
6.根据权利要求1所述的有机电致发光元件，其特征在于，所述第二空穴传输层为三芳基胺化合物。
7.根据权利要求1所述的有机电致发光元件，其特征在于，所述发光层为主客体发光层，所述发光层的主体采用蒽类化合物；所述发光层的客体采用荧光染料。
8.根据权利要求1所述的有机电致发光元件，其特征在于，所述电子传输层由通式(3)表示的含二苯并呋喃化合物掺杂喹啉金属配合物组成，其中，所述电子传输层中所述喹啉金属配合物的掺杂质量含量为20％-60％。
9.根据权利要求1所述的有机电致发光元件，其特征在于，所述第一空穴传输层含有下列化合物之一：
。
10.根据权利要求7所述的有机电致发光元件，其特征在于，所述电子传输层中所述含二苯并呋喃化合物选自下列化合物之一：
。
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