CN110964009A - 一种含菲啰啉结构的化合物及其应用和一种有机电致发光器件 - Google Patents

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Abstract

本发明涉及有机电致发光器件领域，公开了一种含菲啰啉结构的化合物及其应用和一种有机电致发光器件，该化合物具有式(I)所示的结构。本发明的化合物能够明显降低有机电致发光器件的驱动电压，并提高发光效率和延长使用寿命。

Description

一种含菲啰啉结构的化合物及其应用和一种有机电致发光 器件
技术领域
本发明涉及有机电致发光器件领域，具体涉及一种含菲啰啉结构的化合物、该化合物在有机电致发光器件中的应用和一种含有该化合物的有机电致发光器件。
背景技术
有机电致发光现象是1963年Pope等人最早发现的，他们发现蒽的单层晶体在100V以上电压的驱动下，可以发出微弱的蓝光，但驱动电压高，单晶蒽厚度大，没有引起人们的广泛关注。直到1987年柯达公司的邓青云博士等人报道了基于荧光效率高、电子传输性好的8-羟基喹啉铝和空穴传输性良好的芳香二胺两种有机半导体材料，通过真空热蒸镀制备了器件为三明治型的OLED，在驱动电压小于10V的电压下，外量子效率达到了1％，使得有机电致发光材料及器件具有了实用性的可能，从此大大推动了OLED材料及器件的研究。
随着OLED技术不断地发展，OLED器件的性能也被广泛关注，在研究过程中发现一个高效率长寿命优异性能的器件需要优异的器件材料及器件各层之间的搭配。
有机电致发光的原理是利用有机物质将电能转化为光能的现象，常见的有机发光元件一般包括阴阳两极及其之间的有机物层的结构，有机物层的材料主要包括空穴注入材料、空穴传输材料、发光材料、电子传输材料、电子注入材料等。
在有机电致发光器件中，传统的电子传输层材料Alq3具有较低的电子迁移率，使得载流子复合不平衡。
为了获得高性能的电子传输材料，要求材料具有高的电子迁移率，以提高器件的发光效率和使用寿命。
太阳能电池的工作原理涉及到对光子的吸收及激子的产生过程，电子、空穴分别向电子、空穴传输层的注入及传输过程，电极的收集过程。其中，电子传输材料要求具有较高的电子迁移率，以提高器件效率。
发明内容
本发明的目的是克服现有技术的有机电致发光器件驱动电压高、发光效率低且使用寿命短的缺陷。
为了实现上述目的，本发明的第一方面提供一种含菲啰啉结构的化合物，该化合物具有式(I)所示的结构，
Figure BDA0002290195040000021
其中，在式(I)中，
A为式(II)所示的结构，且在式(II)中，X为O或S；
L1不存在或者L1为式(III)所示的苯基；
L2不存在或者L2为式(III)所示的苯基；
X1、X2和X3各自独立地选自N和C，且X1、X2和X3中的至少两个为N；
R1和R2各自独立地选自苯基、联苯基、三联苯基、萘基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、式(IV)所示的芴基。
本发明的第二方面提供前述第一方面所述的化合物在有机电致发光器件中的应用。
本发明的第三方面提供一种含有前述第一方面所述的化合物的有机电致发光器件，所述化合物存在于该有机电致发光器件的电子传输层、发光层和空穴阻挡层的至少一层中。
本发明提供的化合物具有合适的HOMO能级、LUMO能级，HOMO能级、LUMO能级都比较深，深的HOMO能级能够阻挡空穴，深的LUMO能级有利于电子的注入。
同时，本发明的化合物能够实现小范围的调节LUMO能级，使其与发光层的LUMO能级匹配度高从而降低有机电致发光器件的驱动电压。
另外，本发明的化合物的电子迁移率较高，从而电子传输能力强。因此，将本发明的化合物应用于有机电致发光器件中时，能够提高载流子的复合能力，从而提高有机电致发光器件的发光效率。同时将本发明的化合物应用于太能电池时，可提高器件效率。
进一步地，本发明的化合物具有较高的玻璃化转变温度，使得膜的热稳定性好，从而提高了有机电致发光器件的使用寿命。
具体实施方式
在本文中所披露的范围的端点和任何值都不限于该精确的范围或值，这些范围或值应当理解为包含接近这些范围或值的值。对于数值范围来说，各个范围的端点值之间、各个范围的端点值和单独的点值之间，以及单独的点值之间可以彼此组合而得到一个或多个新的数值范围，这些数值范围应被视为在本文中具体公开。
如前所述，本发明的第一方面提供了一种含菲啰啉结构的化合物，该化合物具有式(I)所示的结构，
Figure BDA0002290195040000041
其中，在式(I)中，
A为式(II)所示的结构，且在式(II)中，X为O或S；
L1不存在或者L1为式(III)所示的苯基；
L2不存在或者L2为式(III)所示的苯基；
X1、X2和X3各自独立地选自N和C，且X1、X2和X3中的至少两个为N；
R1和R2各自独立地选自苯基、联苯基、三联苯基、萘基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、式(IV)所示的芴基。
优选情况下，在式(I)中，R1和R2各自独立地选自以下基团：
Figure BDA0002290195040000042
Figure BDA0002290195040000051
更优选情况下，在式(I)中，R1和R2相同且选自以下基团：
Figure BDA0002290195040000052
Figure BDA0002290195040000061
以下提供本发明所述的化合物的几种优选的具体实施方式。
具体实施方式1：
在式(I)中，
A为式(II)所示的结构，且在式(II)中，X为O或S；
L1不存在或者L1为式(III)所示的苯基；
L2不存在或者L2为式(III)所示的苯基；
X1、X2和X3均为N；
R1和R2各自独立地选自苯基、联苯基、三联苯基、萘基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、式(IV)所示的芴基。
具体实施方式2：
在式(I)中，
A为式(II)所示的结构，且在式(II)中，X为O或S；
L1不存在或者L1为式(III)所示的苯基；
L2不存在或者L2为式(III)所示的苯基；
X1、X2和X3均为N；
R1和R2相同，且选自苯基、联苯基、三联苯基、萘基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、式(IV)所示的芴基。
具体实施方式3：
在式(I)中，
A为式(II)所示的结构，且在式(II)中，X为O或S；
L1不存在或者L1为式(III)所示的苯基；
L2不存在或者L2为式(III)所示的苯基；
X1、X2和X3中的任意两者为N，且剩余一者为C；
R1和R2各自独立地选自苯基、联苯基、三联苯基、萘基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、式(IV)所示的芴基。
具体实施方式4：
在式(I)中，
A为式(II)所示的结构，且在式(II)中，X为O或S；
L1不存在或者L1为式(III)所示的苯基；
L2不存在或者L2为式(III)所示的苯基；
X1、X2和X3中的任意两者为N，且剩余一者为C；
R1和R2相同，且选自苯基、联苯基、三联苯基、萘基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、式(IV)所示的芴基。
具体实施方式5：
式(I)所示结构的化合物选自以下化合物中的至少一种：
Figure BDA0002290195040000071
Figure BDA0002290195040000081
Figure BDA0002290195040000091
具体实施方式6：
式(I)所示结构的化合物选自以下化合物中的至少一种：
Figure BDA0002290195040000092
本发明对制备式(I)所示结构的化合物的制备方法没有特别的限制，本领域技术人员能够根据本发明提供的化合物的结构式结合制备例的制备方法确定合适的合成方法。
进一步地，本发明的制备例中示例性地给出了一些化合物的制备方法，本领域技术人员可以根据这些示例性的制备例的制备方法得到本发明的所有化合物。本发明在此不再详述制备本发明的各种化合物的具体制备方法，本领域技术人员不应理解为对本发明的限制。
如前所述，本发明的第二方面提供了前述第一方面所述的化合物在有机电致发光器件中的应用。
根据一种优选的具体实施方式，本发明提供一种有机电致发光器件，其包括：第一电极；与第一电极相对设置的第二电极；以及设置在第一电极与第二电极之间的一个或多个有机材料层，其中一个或多个有机材料层中包含本发明的化合物。
本发明的所述第一电极和所述第二电极中的一者为阳极，另一者为阴极。
根据本发明的一种优选的实施方案，本发明的有机电致发光器件包括空穴注入层、空穴传输层、发光层、电子阻挡层、电子注入层等作为有机材料层。
特别优选情况下，如前所述，本发明的第三方面提供了一种含有前述第一方面所述的化合物的有机电致发光器件，所述化合物存在于该有机电致发光器件的电子传输层、发光层和空穴阻挡层的至少一层中。
特别优选地，所述化合物存在于该有机电致发光器件的电子传输层和/或空穴阻挡层中。
进一步优选所述化合物作为该有机电致发光器件的电子传输层中的电子传输材料。
本发明的发明人发现，本发明的化合物作为有机电致发光器件的电子传输层中的电子传输材料时，能够明显降低有机电致发光器件的驱动电压，并提高发光效率和延长使用寿命。
根据本发明的一种优选的实施方案，本发明的有机电致发光器件中还含有覆盖层，所述覆盖层设置在所述阴极的外表面，所述的覆盖层中包含本发明的至少一种化合物。
本发明的有机电致发光器件优选借助于升华方法涂布一个层或者多个层。在这种情况下，在真空升华***中，在小于10-3Pa、优选小于10-6Pa的初始压力下通过气相沉积施加本发明提供的化合物。
本发明的有机电致发光器件还优选通过有机气相沉积方法或者借助于载气升华来涂布一个层或者多个层。在这种情况下，在10-6Pa至100Pa的压力下施加所述化合物。这种方法特别的例子是有机蒸镀喷印方法，其中本发明提供的化合物通过喷嘴直接施加并形成器件结构。
本发明的有机电致发光器件优选将本发明的化合物配制成溶液，通过旋涂或借助于任何印刷方式，例如丝网印刷、柔性版印刷、喷墨印刷、平版印刷，更优选的是光引发热成像或喷墨印刷，来形成一个层或者多个层结构。通常情况下，用这种方法来制作多个层时，容易出现层与层之间的破坏，即当制作完成一个层时，再用溶液制作另外一个层时，溶液中的溶剂会破坏掉已经形成的层，这不利于有机电致发光器件的制作。但是，本发明提供的化合物能够在加热或者紫外曝光的情况下发生交联作用，从而保持完整的层而不会被破坏。本发明的化合物另外可从溶液中施加，并且通过后续的在聚合物网络中的交联或者固定在相应的层中。
本发明的有机电致发光器件可通过溶液施加一个或多个层并通过气相沉积施加一个或多个其它层制造为混合体系。
根据本发明的一些实施方式，形成所述阳极的阳极材料，通常优选具有大功函数的材料，例如本发明中使用的阳极材料选自以下材料的一种或多种，金属，如钒、铬、铜和金，或其他合金：金属氧化物，如：氧化锌、氧化铟、氧化铟锡、氧化铟锌和二氧化锡，金属和氧化物的组合，如：氧化锌：铝，但不限于此。
根据本发明的一些实施方式，形成所述空穴注入层的材料，具有传输空穴的能力，因此，所述空穴注入层的材料具有注入阳极中的空穴效应，对发光层或发光材料具有优异的空穴注入效应，防止发光层中产生的激子移动至电子注入层或电子注入材料，此外，具有优异的薄膜形成能力。空穴注入材料的HOMO优选在阳极材料的功函数与周围有机材料层的HOMO之间。
根据本发明的一些实施方式，形成所述空穴传输层的材料为能够接收来自阳极或空穴注入层的空穴、使空穴移动至发光层并对空穴具有高迁移率的材料。
根据本发明的一些实施方式，所述空穴注入材料和空穴传输材料包括芳香族胺衍生物(例如NPB、SqMA1)、六氮杂苯并菲衍生物(例如HACTN)、吲哚并咔唑衍生物、导电聚合物(例如PEDOT/PSS)，酞菁或卟啉衍生物、二苯并茚并芴胺、螺二芴胺中的至少一种，但不限于此。
根据本发明的一些实施方式，所述空穴注入层和空穴传输层例如可采用如下通式的芳香族胺衍生物形成：
Figure BDA0002290195040000121
上述通式中的R1至R9的基团各自独立地选自单键、氢、氘、烷基、苯、二联苯、三联苯、萘、蒽、菲、苯并菲、芘、芴、二甲基芴、螺二芴、咔唑、噻吩、苯并噻吩、二苯并噻吩、呋喃、苯并呋喃、二苯并呋喃、吲哚、吲哚咔唑、茚并咔唑、吡啶、嘧啶、咪唑、噻唑、喹啉、异喹啉、喹喔啉、喹唑啉、卟啉、咔啉、吡嗪、哒嗪或三嗪。
根据本发明的一些实施方式，电子阻挡层的形成材料不受特别限制，一般情况下，能够具备如下第1或/和第2个条件的化合物均可考虑采用：
第1：具备较浅的LUMO能级(绝对值较小)，其目的就是减少离开发光层的电子数目，从而提高电子和空穴在发光层的复合几率。
第2：具备较大的三线态能量，其目的就是减少离开发光层的激子数量，从而提高激子转换发光的效率。
根据本发明的一些实施方式，形成所述电子阻挡层的材料包括但不限于芳香族胺衍生物(例如NPB)、螺二芴胺(例如SpMA2)，其中部分电子阻挡材料和空穴注入材料和空穴传输材料的结构类似。
根据本发明的一些实施方式，发光层的发光材料是能够通过接收分别来自空穴传输层和电子传输层的空穴和电子并使空穴和电子结合而发出可见光区域内的光的材料，并且优选对荧光或磷光有良好的量子效率的材料。
根据本发明的一些实施方式，发光层可以包含主体材料和客体材料。
根据本发明的一些实施方式，所述的主体材料可以包括蒽类衍生物、咔唑类衍生物、芴类衍生物、芳胺类衍生物、有机硅类衍生物、咔唑-三嗪类衍生物、磷氧基类衍生物，但不限于此。
在本发明的一些优选实施方式中，所述蒽类衍生物具有如下所示的通式：
Figure BDA0002290195040000131
所述磷氧基类衍生物具有如下所示的通式：
Figure BDA0002290195040000141
在上述蒽类衍生物和磷氧基类衍生物的通式中，R11、R12、R13、R14、R15和R16各自独立地选自单键、氢、氘、烷基、苯、二联苯、三联苯、四联苯、萘、苯基萘、蒽、菲、苯并菲、芘、芴、咔唑、噻吩、苯并噻吩、二苯并噻吩、呋喃、苯并呋喃、二苯并呋喃、吲哚、吲哚咔唑、茚并咔唑、吡啶、嘧啶、咪唑、噻唑、喹啉、异喹啉、喹喔啉、喹唑啉、卟啉、咔啉、吡嗪、哒嗪或三嗪，以及它们的取代物表示的基团。
根据本发明的一些实施方式，客体材料优选为经由磷光、荧光、TADF(热激活延迟荧光)、MLCT(金属到配体电荷转移)、HLCT(具有杂化CT态)和三线态-三线态消灭方法中的至少一种方法产生发射的化合物。
根据本发明的一些实施方式，发光层中的客体材料中可以包括苝的衍生物、蒽的衍生物、芴类衍生物、二苯乙烯基芳类衍生物、芳胺类衍生物、有机硅类衍生物、有机硼类衍生物、咔唑-三嗪类衍生物、吖啶类衍生物、含有酮类衍生物、砜基类衍生物、氰基衍生物和氧杂蒽类衍生物，但不限于此。
在本发明的一些优选实施方式中，所述砜基类衍生物具有如下所示的通式：
Figure BDA0002290195040000142
所述酮类衍生物具有如下所示的通式：
Figure BDA0002290195040000143
在上述砜基类衍生物和酮类衍生物的通式中，R20、R21、R22和R23各自独立地选自单键、氢、氘、烷基、苯、二联苯、三联苯、四联苯、萘、苯基萘、蒽、菲、苯并菲、芘、芴、咔唑、噻吩、苯并噻吩、二苯并噻吩、呋喃、苯并呋喃、二苯并呋喃、吲哚、吲哚咔唑、茚并咔唑、吡啶、嘧啶、咪唑、噻唑、喹啉、异喹啉、喹喔啉、喹唑啉、卟啉、咔啉、吡嗪、哒嗪或三嗪，以及它们的取代物表示的基团。
根据本发明的一些实施方式，空穴阻挡层的材料还可以优选为具备如下第1和/或第2个条件的化合物：
第1：具备较深的HOMO能级(绝对值较大)，其目的就是减少离开发光层的空穴数目，从而提高电子和空穴在发光层的复合几率。
第2：具备较大的三线态能量，其目的就是减少离开发光层的激子数量，从而提高激子转换发光的效率。
根据本发明的一些实施方式，形成所述空穴阻挡层的材料例如可以包括含有菲啰啉衍生物(例如Bphen,BCP)，苯并菲衍生物，苯并咪唑衍生物，但不限于此。
根据本发明的一些实施方式，电子注入层是注入来自电极的电子的层，并且电子注入材料优选为这样的化合物：其具有传输电子的能力，具有注入来自阴极的电子的效应，具有将电子注入发光层或发光材料的优异效应，防止发光层中产生的激子移动至空穴注入层，此外还具有优异的薄膜形成能力。电子注入层材料例如包括LiF、CsF、CsCO3、LiQ，但不限于此。
根据本发明的一些实施方式，形成所述阴极材料通常优选具有小功函数的材料，可以使电子顺利注入有机材料层，能够在本公开内容中使用的阴极材料可以选自以下材料的一种或多种，Al、Mg和Ag中的一种或多种。
以下将通过实例对本发明进行详细描述。以下实例中，在没有特别说明的情况下，使用的各种原料均为普通市售品。
制备例1：化合物1的合成
Figure BDA0002290195040000161
中间体1-1的合成：将0.1mol的2-溴-1,10-菲啰啉溶于260ml的1,4-二氧六环溶剂中，通入氮气并搅拌，然后加入0.1mol的联硼酸频那醇脂、0.25mol的乙酸钾、0.001mol的PdCl2(dppf)([1,1'-双(二苯基膦基)二茂铁]二氯化钯)，升温至回流，4h后HPLC检测原料基本反应完全，将反应液减压旋干，将残余物通过柱层析得到白色中间体1-1(收率：83％)。
中间体1-2的合成：将0.083mol的中间体1-1溶于260ml的1,4-二氧六环溶剂中，通入氮气并搅拌，然后加入0.083mol的4-溴-1-碘二苯并呋喃、0.21mol碳酸钾、0.83mmol四(三苯基膦)钯，升温至回流，5h后HPLC检测原料基本反应完全，将反应液减压旋干，将残余物通过柱层析得到淡黄色中间体1-2(收率：72％)。
中间体1-3的合成：合成方法同中间体1-1的合成方法相同，得到淡黄色中间体1-3(收率：80％)。
化合物1的合成：合成方法同中间体1-2的合成方法相同，得到淡黄色化合物1(收率：72％)。
质谱：C39H23N5O，理论值：577.19，实测值：577.1。
1H-NMR(400MHz，CDCl3)(ppm)δ＝7.25～7.43(3H，m)，7.43～7.61(9H，m)，7.79～7.91(2H，m)，7.95～8.01(1H，m)，8.12～8.18(1H，m)，8.31～8.48(6H，m)，8.82～8.77(1H，m)。
制备例2：化合物3的合成
Figure BDA0002290195040000171
化合物3的合成：合成方法同中间体1-2的合成方法相同，得到淡黄色化合物3(收率：73％)。
质谱：C45H27N5O，理论值：653.22，实测值：653.2。
1H-NMR(400MHz，CDCl3)(ppm)δ＝7.21～7.43(5H，m)，7.44～7.61(9H，m)，7.79～7.91(2H，m)，7.92～8.01(3H，m)，8.11～8.18(1H，m)，8.30～8.48(6H，m)，8.76～8.83(1H，m)。
制备例3：化合物6的合成
Figure BDA0002290195040000172
中间体6-1的合成：合成方法同中间体1-2的合成方法相同，得到淡黄色中间体6-1(收率：72％)。
中间体6-2的合成：合成方法同中间体1-1的合成方法相同，得到淡黄色中间体6-2(收率：78％)。
化合物6的合成：合成方法同中间体1-2的合成方法相同，得到淡黄色化合物6(收率：69％)。
质谱：C45H27N5O，理论值：653.22，实测值：653.3。
1H-NMR(400MHz，CDCl3)(ppm)δ＝7.22～7.43(5H，m)，7.47～7.61(9H，m)，7.73～7.90(3H，m)，7.95～8.01(1H，m)，8.32～8.48(6H，m)，8.65～8.72(2H，m)，8.79～8.82(1H，m)。
制备例4：化合物15的合成
Figure BDA0002290195040000181
中间体15-1的合成：合成方法同中间体1-2的合成方法相同，得到淡黄色中间体15-1(收率：75％)。
中间体15-2的合成：合成方法同中间体1-1的合成方法相同，得到淡黄色中间体15-2(收率：80％)。
化合物15的合成：合成方法同中间体1-2的合成方法相同，得到淡黄色化合物15(收率：72％)。
质谱：C46H28N4O，理论值：652.23，实测值：652.2。
1H-NMR(400MHz，CDCl3)(ppm)δ＝7.20～7.28(2H，m)，7.29～7.43(3H，m)，7.44～7.62(9H，m)，7.72～7.79(1H，m)，7.84～8.02(8H，m)，8.18～8.25(2H，m)，8.35～8.49(2H，m)，8.76～8.84(1H，m)。
制备例5：化合物19的合成
Figure BDA0002290195040000191
化合物19的合成：合成方法同中间体1-2的合成方法相同，得到淡黄色化合物19(收率：73％)。
质谱：C46H28N4O，理论值：652.23，实测值：652.2。
1H-NMR(400MHz，CDCl3)(ppm)δ＝7.21～7.61(14H，m)，7.78～8.01(5H，m)，8.12～8.18(1H，m),8.20～8.25(1H，m),8.27～8.48(6H，m),8.77～8.83(1H，m)。
制备例6：化合物27的合成
Figure BDA0002290195040000192
中间体27-1的合成：合成方法同中间体1-2的合成方法相同，得到淡黄色中间体27-1(收率：70％)。
中间体27-2的合成：合成方法同中间体1-1的合成方法相同，得到淡黄色中间体27-2(收率：74％)。
化合物27的合成：合成方法同中间体1-2的合成方法相同，得到淡黄色化合物27(收率：70％)。
质谱：C45H27N5S，理论值：669.20，实测值：669.1。
1H-NMR(400MHz，CDCl3)(ppm)δ＝7.21～7.27(2H，m)，7.28～7.36(2H，m)，7.47～7.52(6H，m)，7.54～7.61(3H，m)，7.82～7.90(3H，m),7.93～7.99(2H，m),8.22～8.27(1H，m),8.33～8.41(5H，m),8.43～8.48(2H，m),8.77～8.82(1H，m)。
制备例7：化合物35的合成
Figure BDA0002290195040000201
化合物35的合成：合成方法同中间体1-2的合成方法相同，得到淡黄色化合物35(收率：73％)。
质谱：C46H28N4S，理论值：668.20，实测值：668.1。
1H-NMR(400MHz，CDCl3)(ppm)δ＝7.21～7.37(4H，m)，7.42～7.62(9H，m)，7.80～8.02(9H，m)，8.21～8.29(2H，m)，8.36～8.49(3H，m),8.77～8.83(1H，m)。
以下器件实施例1至器件实施例13和器件对比例1至器件对比例4中涉及的有机电致发光器件的结构为：
ITO/HAT-CN(5nm)/NPB(60nm)/TAPC(10nm)/DIC-TRZ:Ir(ppy)3(重量比92:8，30nm)/DMIC-TRZ(5nm)/ETL(30nm)/LiF(1nm)/Al。
各功能层材料分子结构如下：
Figure BDA0002290195040000211
器件实施例1
将涂布了ITO透明导电层的玻璃板进行超声处理，在去离子水中冲洗，在丙酮∶乙醇混合溶剂(体积比1∶1)中超声除油，在洁净环境下烘烤至完全除去水分，用紫外光和臭氧清洗，并用低能阳离子束轰击表面；
将上述带有阳极的玻璃基片置于真空腔内，抽真空至1×10-4Pa，在上述阳极层膜上真空蒸镀HATCN作为空穴注入层，蒸镀速率为0.1nm/s，蒸镀总膜厚为5nm；接着蒸镀空穴传输层NPB，蒸镀速率为0.1nm/s，厚度为60nm；空穴传输层上真空蒸镀TAPC作为电子阻挡层，蒸镀速率为0.1nm/s，厚度为10nm；
在空穴传输层之上真空蒸镀器件的发光层，发光层包括主体材料和客体材料，利用多源共蒸的方法，调节主体材料DIC-TRZ蒸镀速率为0.1nm/s，客体材料Ir(ppy)3蒸镀速率为主体材料的蒸镀速率的8％比例设定，蒸镀总膜厚为30nm；
在发光层之上真空蒸镀器件的空穴阻挡层DMIC-TRZ，蒸镀速率为0.1nm/s，厚度为5nm；然后蒸镀电子传输层，利用多源共蒸的方法，调节ET-1和化合物1的蒸镀速率均为0.1nm/s，蒸镀总膜厚为30nm；
在电子传输层(ETL)上真空蒸镀厚度为1nm的LiF作为电子注入层，厚度为150nm的Al层作为器件的阴极。
器件实施例2至器件实施例13
采用与器件实施例1相似的方法制备器件实施例2至器件实施例13的有机电致发光器件，所不同的是，分别将器件实施例1中的化合物1替换成化合物3、6、7、10、15、19、27、31、35、39、47、29。
器件对比例1至器件对比例4
采用与器件实施例1相似的方法制备器件对比例1至器件对比例4的有机电致发光器件，所不同的是，将器件实施例1中的化合物1分别替换成D-ET-1、D-ET-2、D-ET-3、D-ET-4。
Figure BDA0002290195040000221
测试例1
在亮度10000cd/m2下，测定器件实施例1至器件实施例13和器件对比例1至器件对比例4中制备得到的有机电致发光器件的驱动电压和电流效率，结果见表1。
表1
Figure BDA0002290195040000222
Figure BDA0002290195040000231
从表1所示的实验结果可以看出，由本发明的化合物作为有机电致发光器件的电子传输材料时，与现有技术相比，具有更低的驱动电压及更高的发光效率。
以下器件实施例14至器件实施例19和器件对比例5至器件对比例7中涉及的有机电致发光器件的结构为：
ITO/HATCN(5nm)/NPB(60nm)/TCTA(10nm)/BH:BD(重量比95:5，30nm)/HBL(5nm)/TPBI:ET-1(重量比1:1，30nm)/LiF(1nm)/Al。
各功能层材料分子结构如下：
Figure BDA0002290195040000232
Figure BDA0002290195040000241
器件实施例14
将涂布了ITO透明导电层的玻璃板在商用清洗剂中超声处理，在去离子水中冲洗，在丙酮∶乙醇混合溶剂(体积比1∶1)中超声除油，在洁净环境下烘烤至完全除去水份，用紫外光和臭氧清洗，并用低能阳离子束轰击表面；
把上述带有阳极的玻璃基片置于真空腔内，抽真空至1×10-4Pa，在上述阳极层膜上真空蒸镀HATCN作为空穴注入层，蒸镀速率为0.1nm/s，蒸镀总膜厚为5nm；接着蒸镀空穴传输层NPB，蒸镀速率为0.1nm/s，厚度为60nm；空穴传输层之上真空蒸镀TCTA作为电子阻挡层，蒸镀速率为0.1nm/s，厚度为10nm；
在空穴传输层之上真空蒸镀器件的发光层，发光层包括主体材料和客体材料，利用多源共蒸的方法，调节主体材料BH蒸镀速率为0.1nm/s，客体材料BD蒸镀速率为主体材料的蒸镀速率的5％比例设定，蒸镀总膜厚为30nm；
在发光层之上真空蒸镀器件的空穴阻挡层化合物5，蒸镀速率为0.1nm/s，厚度为5nm；然后蒸镀电子传输层，利用多源共蒸的方法，调节ET-1和TPBI的蒸镀速率均为0.1nm/s，蒸镀总膜厚为30nm；
在电子传输层(ETL)上真空蒸镀厚度为1nm的LiF作为电子注入层，厚度为150nm的Al层作为器件的阴极。
器件实施例15至器件实施例19
采用与器件实施例14相似的方法制备器件实施例15至器件实施例19的有机发光器件，所不同的是，将器件实施例15中的化合物5替换成化合物6、15、46、52、62。
器件对比例5至器件对比例7
采用与器件实施例14相似的方法制备器件对比例5至器件对比例7的有机电致发光器件，所不同的是，将器件实施例14中的化合物5替换成D-ET-2、D-ET-4、BCP。
测试例2
在亮度1000cd/m2下，测定器件实施例14至器件实施例19和器件对比例1至器件对比例3中制备得到的有机电致发光器件的驱动电压和电流效率，结果见表2。
表2
实施例 空穴阻挡层 驱动电压(V) 效率(cd/A)
器件实施例14 化合物5 4.61 6.83
器件实施例15 化合物6 4.56 6.77
器件实施例16 化合物15 4.37 6.41
器件实施例17 化合物46 4.42 6.46
器件实施例18 化合物52 4.68 6.65
器件实施例19 化合物62 4.45 6.52
器件对比例5 D-ET-2 4.83 5.75
器件对比例6 D-ET-4 4.96 5.82
器件对比例7 BCP 5.12 5.63
从表2所示的实验结果可以看出，本发明的化合物作为有机电致发光器件的空穴阻挡层材料时，与现有技术相比，本发明的有机电致发光器件具有低的驱动电压及高的发光效率。
以上详细描述了本发明的优选实施方式，但是，本发明并不限于此。在本发明的技术构思范围内，可以对本发明的技术方案进行多种简单变型，包括各个技术特征以任何其它的合适方式进行组合，这些简单变型和组合同样应当视为本发明所公开的内容，均属于本发明的保护范围。

Claims (10)

1.一种含菲啰啉结构的化合物，其特征在于，该化合物具有式(I)所示的结构，
Figure FDA0002290195030000011
其中，在式(I)中，
A为式(II)所示的结构，且在式(II)中，X为O或S；
L1不存在或者L1为式(III)所示的苯基；
L2不存在或者L2为式(III)所示的苯基；
X1、X2和X3各自独立地选自N和C，且X1、X2和X3中的至少两个为N；
R1和R2各自独立地选自苯基、联苯基、三联苯基、萘基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、式(IV)所示的芴基。
2.根据权利要求1所述的化合物，其中，在式(I)中，
A为式(II)所示的结构，且在式(II)中，X为O或S；
L1不存在或者L1为式(III)所示的苯基；
L2不存在或者L2为式(III)所示的苯基；
X1、X2和X3均为N；
R1和R2各自独立地选自苯基、联苯基、三联苯基、萘基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、式(IV)所示的芴基。
3.根据权利要求2所述的化合物，其中，在式(I)中，
R1和R2相同，且选自苯基、联苯基、三联苯基、萘基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、式(IV)所示的芴基。
4.根据权利要求1所述的化合物，其中，在式(I)中，
A为式(II)所示的结构，且在式(II)中，X为O或S；
L1不存在或者L1为式(III)所示的苯基；
L2不存在或者L2为式(III)所示的苯基；
X1、X2和X3中的任意两者为N，且剩余一者为C；
R1和R2各自独立地选自苯基、联苯基、三联苯基、萘基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、式(IV)所示的芴基。
5.根据权利要求4所述的化合物，其中，在式(I)中，
R1和R2相同，且选自苯基、联苯基、三联苯基、萘基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、式(IV)所示的芴基。
6.根据权利要求1所述的化合物，其中，式(I)所示结构的化合物选自以下化合物中的至少一种：
Figure FDA0002290195030000021
Figure FDA0002290195030000031
Figure FDA0002290195030000041
7.根据权利要求6所述的化合物，其中，式(I)所示结构的化合物选自以下化合物中的至少一种：
Figure FDA0002290195030000042
Figure FDA0002290195030000051
8.权利要求1-7中任意一项所述的化合物在有机电致发光器件中的应用。
9.一种含有权利要求1-7中任意一项所述的化合物中的一种或两种以上的化合物的有机电致发光器件，其特征在于，所述化合物存在于该有机电致发光器件的电子传输层、发光层和空穴阻挡层的至少一层中。
10.根据权利要求9所述的有机电致发光器件，其中，所述化合物存在于该有机电致发光器件的电子传输层和/或空穴阻挡层中。
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