CN104981471A - 杂环化合物及使用其的有机发光元件 - Google Patents

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Abstract

本说明书提供一种有机发光元件，其包括有机材料层、第一电极、第二电极以及设置于第一电极和第二电极之间发光层，所述有机材料层由包括杂环化合物的一层或多层组成，其中至少一层有机材料层包括杂环化合物或在杂环化合物上引入热固化或光固化官能团的化合物。

Description

杂环化合物及使用其的有机发光元件
相关申请的相互参引
本说明书涉及一种杂环化合物及使用其的有机发光器件。
本申请要求于2013年2月7日向韩国知识产权局提交的第10-2013-0013868号的韩国专利申请的优先权和权益，其全部内容通过引用的方式纳入本说明书。
背景技术
有机发光现象为通过特定有机分子的内部方法将电流转化成可见光的实例。有机发光现象基于以下原理。
当有机材料层位于负极(anode)和正极(cathode)之间时，如果将电压施加于两个电极之间，则电子和空穴由正极和负极注入到有机材料层中。注入到有机材料层中的电子和空穴再结合形成激子(exciton)，且激子再回到基态以发光。一般而言，使用该原理的有机发光器件可由正极、负极和置于其间的有机材料层构成，所述有机材料层例如包括空穴注入层、空穴传输层、发光层和电子传输层的有机材料层。
在有机发光器件中所用的材料主要为纯有机材料或有机材料与金属形成络合物的络合化合物，可根据目的分为空穴注入材料、空穴传输材料、发光材料、电子传输材料、电子注入材料等。在本文中，具有p-型特性的有机材料即容易氧化并在氧化过程中具有电化学稳定状态的有机材料主要用作空穴注入材料或空穴传输材料。同时，具有n-型特性的有机材料即容易还原并在还原过程中具有电化学稳定状态的有机材料主要用作电子注入材料或电子传输材料。具有p-型和n-型特性的材料即在氧化和还原状态中具有稳定形式的材料可用作发光层材料，且优选激子形成时激子转化成光时具有高发光效率的材料。
因此，在本领域中需要开发新的有机材料。
发明内容
技术领域
本说明书旨在提供一种杂环化合物及使用其的有机发光器件。
技术方案
本说明书的一个示例性实施方案提供由以下化学式1或2表示的化合物。
[化学式1]
[化学式2]
其中a为0至7的整数，
b为0至4的整数，
c为0至8的整数，
d为0至5的整数，
A1至A8彼此相同或不同且各自独立地为CR或N，但A1至A8中的两个或多个为N，且
R和R1至R4彼此相同或不同，且各自独立地为氢；氘；卤素基团；腈基；硝基；羟基；羰基；酯基；酰亚胺基；酰胺基；取代或未取代的烷基；取代或未取代的环烷基；取代或未取代的烷氧基；取代或未取代的芳氧基；取代或未取代的烷基硫氧基；取代或未取代的芳基硫氧基；取代或未取代的烷基磺酰基(alkylsulfoxy group)；取代或未取代的芳基磺酰基(arylsulfoxy group)；取代或未取代的烯基；取代或未取代的甲硅烷基；取代或未取代的硼基；取代或未取代的烷基胺基；取代或未取代的芳烷基胺基；取代或未取代的芳基胺基；取代或未取代的杂芳基胺基；取代或未取代的芳基膦基；取代或未取代的氧化膦基(phosphine oxide group)；取代或未取代的芳基；或取代或未取代的包含N、O和S原子中的一个或多个的杂环基。
本说明书的另一示例性实施方案提供一种有机发光器件，包括：第一电极、第二电极和一层或多层置于第一电极和第二电极之间的有机材料层，其中一层或多层有机材料层包含由化学式1或2表示的杂环化合物或在杂环化合物上引入热固化或光固化官能团的化合物。
有益效果
本说明书示例性实施方案的杂环化合物具有适当的能级和优异的电化学稳定性以及热稳定性。因此，包含该化合物的有机发光器件提供高效率和/或高驱动稳定性。
附图说明
图1示出包括基板1、负极2、发光层3和正极4的有机发光器件的一个实例。
图2示出包括基板1、负极2、空穴注入层5、空穴传输层6、发光层7、电子传输层8和正极4的有机发光器件的一个实例。
图3为在制备实施例1中制备的结构式A-1化合物的MS谱图的示意图。
图4为在制备实施例1中制备的化学式1-3化合物的MS谱图的示意图。
具体实施方式
在下文中，将详细描述本发明。
在本说明书的一个示例性实施方案中，提供由化学式1表示的化合物。
在本说明书的一个示例性实施方案中，提供由化学式2表示的化合物。
包含本说明书示例性实施方案的杂环化合物的有机发光器件可具有降低驱动电压和/或提高效率的效果。
下文将描述取代基的实例，但不限于此。
在本说明书中，卤素基团的实例包括氟、氯、溴或碘。
在本说明书中，酯基的氧可被具有1至25个碳原子的直链、支链或环链(cyclic-chained)的烷基或具有6至25个碳原子的芳基取代。具体而言，酯基可为具有以下结构式的化合物，但不限于此。
在本说明书中，酰亚胺基团的碳原子数并没有特别地限制，但优选为1至25个。具体而言，酰亚胺基团可为具有以下结构的化合物，但不限于此。
在本说明书中，酰胺基团的一个或多个氮原子可被氢，具有1至25个碳原子的直链、支链或环链的烷基或具有6至25个碳原子的芳基取代。具体而言，酰胺基团可为具有以下结构式的化合物，但不限于此。
在本说明书中，烷基可为直链或支链的，且其碳原子数并没有特别地限制，但优选为1至50个。其具体实例包括甲基、乙基、丙基、正丙基、异丙基、丁基、正丁基、异丁基、叔丁基、仲丁基、1-甲基-丁基、1-乙基-丁基、戊基、正戊基、异戊基、新戊基、叔戊基、己基、正己基、1-甲基戊基、2-甲基戊基、4-甲基-2-戊基、3,3-二甲基丁基、2-乙基丁基、庚基、正庚基、1-甲基己基、环戊基甲基、环己基甲基、辛基、正辛基、叔辛基、1-甲基庚基、2-乙基己基、2-丙基戊基、正壬基、2,2-二甲基庚基、1-乙基-丙基、1,1-二甲基-丙基、异己基、2-甲基戊基、4-甲基己基、5-甲基己基等，但不限于此。
在本说明书中，环烷基并没有特别地限制，但其碳原子数优选为3至60个，且环烷基可具有单环或多环。其具体实例包括环丙基、环丁基、环戊基、3-甲基环戊基、2,3-二甲基环戊基、环己基、3-甲基环己基、4-甲基环己基、2,3-二甲基环己基、3,4,5-三甲基环己基、4-叔丁基环己基、环庚基、环辛基等，但不限于此。
在本说明书中，烷氧基可为直链、支链或环链的。烷氧基的碳原子数并没有特别地限制，但优选为1至20个。其具体实例可包括甲氧基、乙氧基、正丙氧基、异丙氧基、异-丙基氧基(i-propyloxy)、正丁氧基、异丁氧基、叔丁氧基、仲丁氧基、正戊氧基、新戊氧基、异戊氧基、正己氧基、3,3-二甲基丁氧基、2-乙基丁氧基、正辛氧基、正壬氧基、正癸氧基、苄氧基、对甲基苄氧基等，但不限于此。
在本说明书中，芳基为由芳烃去除一个氢所衍生的有机基团，且其可具有单环或多环。芳基的碳原子数并没有特别地限制，但优选6至60个。芳基的具体实例包括单环芳基，如苯基、联苯基、三苯基、三联苯基和芪基；多环芳基，如萘基、蒽基、菲基、芘基、苝基、并四苯基(tetracenyl group)、基(chrysenyl)、芴基、苊基(acenaphthacenyl group)、苯并菲基和荧蒽基等，但不限于此。
在本说明书中，芴基具有两个环状有机化合物通过一个原子连接的结构，其实例包括等。
在本说明书中，芴基包括开环芴基的结构，在本文中，开环芴基具有两个环状化合物通过一个原子连接且一个环状化合物的连接断开的结构，其实例包括等。
在本说明书中，杂环基为含有O、N或S作为杂原子的杂环基，且其碳原子数并没有特别地限制，但优选为2至60个。杂环基的实例包括噻吩基、呋喃基、吡咯基、咪唑基、噻唑基、噁唑基、噁二唑基、***基、吡啶基、联吡啶基、嘧啶基、三嗪基、***基、吖啶基、哒嗪基、吡嗪基、喹啉基、喹唑啉基、喹喔啉基、酞嗪基、吡啶并嘧啶基、吡啶并吡嗪基、吡嗪并吡嗪基、异喹啉基、吲哚基、咔唑基、苯并噁唑基、苯并咪唑基、苯并噻唑基、苯并咔唑基、苯并噻吩基、二苯并噻吩基、苯并呋喃基、菲咯啉基、噻唑基、异噁唑基、噁二唑基、噻二唑基、苯并噻唑基、吩噻嗪基、二苯并呋喃基等，但不限于此。
在本说明书中，芳氧基、芳基硫氧基、芳基磺酰基和芳烷基胺基的芳基与上述芳基的实例相同。芳氧基的具体实例包括苯氧基、对甲苯氧基、间甲苯氧基、3,5-二甲基-苯氧基、2,4,6-三甲基苯氧基、对叔丁基苯氧基、3-联苯氧基、4-联苯氧基、1-萘基氧基、2-萘基氧基、4-甲基-1-萘基氧基、5-甲基-2-萘氧基、1-蒽基氧基、2-蒽基氧基、9-蒽基氧基、1-菲基氧基、3-菲基氧基、9-菲基氧基等，且芳基硫氧基的具体实例包括苯基硫氧基、2-甲基苯基硫氧基、4-叔-丁基苯基硫氧基等，且芳基磺酰基的具体实例包括苯磺酰基、对甲苯磺酰基等，但所述实例并不限于此。
在本说明书中，烷基硫氧基和烷基磺酰基的烷基与上述烷基的实例相同。烷基硫氧基的具体实例包括甲基硫氧基、乙基硫氧基、叔-丁基硫氧基、己基硫氧基、辛基硫氧基等，且烷基磺酰基的具体实例包括甲基磺酰基、乙基磺酰基、丙基磺酰基、丁基磺酰基等，但所述实例并不限于此。
在本说明书中，杂芳基胺基的杂芳基可选自杂环基的上述实例。
在本说明书中，芳烷基胺基的芳烷基的具体实例包括苄基、对-甲基苄基、间-甲基苄基、对-乙基苄基、间-乙基苄基、3,5-二甲基苄基、α-甲基苄基、α,α-二甲基苄基、α,α-甲基苯基苄基、1-萘基苄基、2-萘基苄基、对-氟苄基、3,5-二氟苄基、α,α-二三氟甲基苄基、对-甲氧基苄基、间-甲氧基苄基、α-苯氧基苄基、α-苄氧基苄基、萘基甲基、萘基乙基、萘基异丙基、吡咯基甲基、吡咯基乙基、氨基苄基、硝基苄基、氰基苄基、1-羟基-2-苯基异丙基、1-氯-2-苯基异丙基等，但不限于此。
在本说明书中，烯基可为直链或支链的，且其碳原子数并没有特别地限制，但优选为2至40个。其具体实例包括乙烯基、1-丙烯基、异丙烯基、1-丁烯基、2-丁烯基、3-丁烯基、1-戊烯基、2-戊烯基、3-戊烯基、3-甲基-1-丁烯基、1,3-丁二烯基、烯丙基、1-苯基乙烯基-1-基、2-苯基乙烯基-1-基、2,2-二苯基乙烯基-1-基、2-苯基-2-(萘基-1-基)乙烯基-1-基、2,2-双(二苯基-1-基)乙烯基-1-基、芪基、苯乙烯基等，但不限于此。
在本说明书中，甲硅烷基的具体实例包括三甲基甲硅烷基、三乙基甲硅烷基、叔-丁基二甲基甲硅烷基、乙烯基二甲基甲硅烷基、丙基二甲基甲硅烷基、三苯基甲硅烷基、二苯基甲硅烷基、苯基甲硅烷基等，但不限于此。
在本说明书中，胺基的碳原子数并没有特别地限制，但优选1至30个。胺基的具体实例包括甲基胺基、二甲基胺基、乙基胺基、二乙基胺基、苯基胺基、萘基胺基、联苯胺基、蒽基胺基、9-甲基-蒽基胺基、二苯胺基、苯基萘胺基、二甲苯胺基、苯基甲苯胺基、三苯胺基等，但不限于此。
在本说明书中，芳基胺基的实例包括取代或未取代的单芳基胺基、取代或未取代的二芳基胺基或取代或未取代的三芳基胺基。芳基胺基的芳基可为单环芳基或多环芳基。包含两个或多个芳基的芳基胺基可包括单环芳基、多环芳基或单环芳基和多环芳基。
芳基胺基的具体实例包括苯基胺基、萘基胺基、二苯基胺基、蒽基胺基、3-甲基-苯基胺基、4-甲基-萘基胺基、2-甲基-二苯基胺基、9-甲基-蒽基胺基、二苯胺基、苯基萘基胺基、联甲苯胺基、苯基甲苯胺基、咔唑基、三苯胺基等，但不限于此。
在本说明书中，芳基膦基的实例包括取代或未取代的单芳基膦基、取代或未取代的二芳基膦基或取代或未取代的三芳基膦基。芳基膦基的芳基可为单环芳基或多环芳基。包含两个或多个芳基的芳基膦基可包括单环芳基、多环芳基或单环芳基和多环芳基。
此外，在本说明书中，术语“取代或未取代的”意指由一个或多个取代基取代或者没有取代基，所述取代基选自：氘；卤素基团；烷基；烯基；烷氧基；环烷基；甲硅烷基；芳基烯基；芳基；芳氧基；烷基硫氧基；烷基磺酰基；芳基磺酰基；硼基；烷基胺基；芳烷基胺基；芳基胺基；杂芳基；咔唑基；芳基胺基；芳基；芴基；腈基；硝基；羟基；和包含N、O和S原子中的一个或多个的杂环基；所述取代基可被进一步取代或未被取代。
术语“取代的”意指键合至化合物的碳原子上的氢原子变为另一取代基，取代位置没有限制，条件是取代位置是氢原子被取代的位置，即取代基可被取代的位置，在两个或多个原子被取代的情况中，两个或多个取代基可相同或彼此相同。
在本说明书的示例性实施方案中，A1至A8中的至少两个为N。
在本说明书的示例性实施方案中，A1至A4中的至少一个为N。
在本说明书的示例性实施方案中，A1至A4中的至少两个为N。
在本说明书的示例性实施方案中，A5至A8中的至少一个为N。
在本说明书的示例性实施方案中，A5至A8中的至少两个为N。
在本说明书的示例性实施方案中，A5为N。
在本说明书的示例性实施方案中，A6为N。
在本说明书的示例性实施方案中，A7为N。
在本说明书的示例性实施方案中，A8为N。
在本说明书的示例性实施方案中，A5和A7为N。
在本说明书的示例性实施方案中，A6和A8为N。
在本说明书的示例性实施方案中，A5为CR。
在本说明书的示例性实施方案中，A6为CR。
在本说明书的示例性实施方案中，A7为CR。
在本说明书的示例性实施方案中，A8为CR。
在本说明书的示例性实施方案中，A5和A7为N且A6和A8为CR，或者A6和A8为N且A5和A7为CR。
在本说明书的示例性实施方案中，A5和A7为N，且A6为CR。
在本说明书的示例性实施方案中，A5和A7为N，A6为CR且A8为CR。
在本说明书的示例性实施方案中，A6和A8为N，且A7为CR。
在本说明书的示例性实施方案中，A6和A8为N，A7为CR，且A5为CH。
在本说明书的示例性实施方案中，A6和A8为N，A7为CR，且A5为CR。
在本说明书的示例性实施方案中，R为氢；取代或未取代的芳基；或包含一个或多个取代或未取代的N、O和S原子的取代或未取代的杂环基。
在另一个示例性实施方案中，R为氢；未取代的或被一个或两个或多个选自以下的取代基所取代的芳基：取代或未取代的氧化膦基、取代或未取代的芳基和取代或未取代的包含N、O和S原子中的一个或多个的杂环基；或包含N、O和S原子中的一个或多个的未取代的或被一个或两个或多个选自以下的取代基所取代的杂环基：取代或未取代的氧化膦基、取代或未取代的芳基和取代或未取代的包含N、O和S原子中的一个或多个的杂环基。
在本说明书的示例性实施方案中，R为氢；未取代或被选自以下的取代基所取代的苯基：苯基、被苯基取代的氧化膦基、三嗪基和嘧啶基；未取代或被选自以下的取代基所取代的萘基：苯基、被苯基取代的氧化膦基、三嗪基和嘧啶基；未取代或被选自以下的取代基所取代的联苯基：苯基、被苯基取代的氧化膦基、三嗪基和嘧啶基；或未取代或被选自以下的取代基所取代的吡啶基：苯基、被苯基取代的氧化膦基、三嗪基和嘧啶基。
在本说明书的示例性实施方案中，R为氢；未取代或被选自以下的取代基所取代的苯基：苯基、被苯基取代的氧化膦基、三嗪基和嘧啶基；萘基；未取代或被经苯基取代的氧化膦基所取代的联苯基；或吡啶基。
在本说明书的示例性实施方案中，R为氢。
在本说明书的示例性实施方案中，R为取代或未取代的芳基。
在本说明书的示例性实施方案中，R为取代或未取代的苯基。
在本说明书的示例性实施方案中，R为苯基。
在本说明书的示例性实施方案中，R为被取代或未取代的芳基所取代的苯基。
在本说明书的示例性实施方案中，R为被取代或未取代的苯基所取代的苯基。
在本说明书的示例性实施方案中，R为被取代或未取代的氧化膦基所取代的苯基。
在另一个示例性实施方案中，R为被氧化膦基取代的苯基，所述氧化膦基被芳基取代。
在本说明书的示例性实施方案中，R为被氧化膦基取代的苯基，所述氧化膦基被苯基取代。
在本说明书的示例性实施方案中，R为被取代或未取代的包含N、O和S原子中的一个或多个的杂环基所取代的苯基。
在另一个示例性实施方案中，R为被取代或未取代的含N杂环基所取代的苯基。
在一个示例性实施方案中，R为被取代或未取代的三嗪基所取代的苯基。
在另一个示例性实施方案中，R为被三嗪基取代的苯基，所述三嗪基被苯基取代。
在本说明书的示例性实施方案中，R为被取代或未取代的嘧啶基所取代的苯基。
在另一个示例性实施方案中，R为被嘧啶基取代的苯基，所述嘧啶基未被取代或被苯基取代。
在本说明书的示例性实施方案中，嘧啶基为且可为在本未说被明取书代的的或示例被其性他实施取方代案基中所，取R代。为取代或未取代的萘基。
在另一个示例性实施方案中，R为萘基。
在另一个示例性实施方案中，R为取代或未取代的联苯基。
在另一个示例性实施方案中，R为联苯基。
在本说明书的示例性实施方案中，R为被取代或未取代的氧化膦基所取代的联苯基。
在另一个示例性实施方案中，R为被氧化膦基取代的联苯基，所述氧化膦基被芳基取代。
在本说明书的示例性实施方案中，R为被氧化膦基取代的联苯基，所述氧化膦基被苯基取代。
在本说明书的示例性实施方案中，R为取代或未取代的包含N、O和S原子中的一个或多个的杂环基。
在另一个示例性实施方案中，R为取代或未取代的包含一个或多个N原子的杂环基。
在另一个示例性实施方案中，R为取代或未取代的吡啶基。
在本说明书的示例性实施方案中，吡啶基为
在本说明书的示例性实施方案中，R1为氢。
在另一个示例性实施方案中，R2为氢。
在一个示例性实施方案中，R3为氢。
在另一个示例性实施方案中，R4为氢。
在本说明书的示例性实施方案中，由化学式1所表示的杂环化合物由以下化学式1-1至1-36中的任何一种表示。
在本说明书的示例性实施方案中，由化学式2表示的杂环化合物由以下化学式2-1至2-32中的任何一种表示。
化学式1或2的杂环化合物可基于如下文所述的制备实施例制备。
在本说明书的示例性实施方案中，由化学式1和化学式1-1至1-36表示的杂环化合物可通过使被R取代的茚并嘧啶-5-酮(indenopyrimidi-5-on)与9-(2-溴苯基)-咔唑反应并进行闭环反应而制备。
在本说明书的示例性实施方案中，由化学式2和化学式2-1至2-32表示的杂环化合物可通过被R取代的茚并嘧啶-5-酮与2-溴-二苯基苯胺反应并进行闭环反应而制备。
在本说明书的示例性实施方案中，化学式1或2的化合物包括核结构，其中，通过基于碳的两个3元环的缩合或3元环与5元环的缩合得到的杂环基团键合于螺环结构中。
在本说明书的示例性实施方案中，化学式1的化合物包括核结构，其中，取代或未取代的茚并嘧啶基和取代或未取代的吖啶基(acrydinegroup)键合于螺环结构中。
化学式1或2的化合物通过将不同的取代基引入至化学式1或化学式2表示的核结构中而具有适于用作在有机发光器件中使用的有机材料层的特性。
在本说明书的示例性实施方案中，化学式1或2的化合物的核限制了杂环基团之间的共轭，其中两个3元环或3元环与5元环基于碳缩合，进行螺环键合。
化合物的共轭长度(conjugation length)与能隙(energy band gap)具有密切的关系。具体而言，随着化合物的共轭长度的增加，能隙降低。如上所述，由于化学式1或化学式2的化合物的核包括受限制的共轭，因此核具有宽能隙的特性。
如上所述，在本说明书中，具有不同能隙的化合物可通过向R和具有宽能隙的核结构的R1至R4位置上引入不同的取代基而合成。由于本说明书示例性实施方案的化学式1或化学式2的化合物具有宽能隙，因此易于通过引入取代基来调节能隙。
此外，在本说明书中，化合物的HOMO和LUMO能级可通过在R和与上文所述相同的核结构的R1至R4位置上引入不同的取代基来调节。
因此，包含本说明书示例性实施方案的化学式1或化学式2的化合物的有机发光器件可提供具有高效率和长使用寿命的有机发光器件。
此外，具有所引入取代基的固有特性的化合物可通过在上文所述相同的核结构上引入不同的取代基来合成。例如，满足各有机材料层所需条件的材料可通过在核结构上引入在用于制造有机发光器件的空穴注入层材料、空穴传输材料、发光层材料和电子传输层材料中主要使用的取代基来合成。
本说明书示例性实施方案的化学式1或化学式2的杂环化合物具有适当的空穴或电子迁移率。因此，在杂环化合物应用于有机发光器件的情况下，可平衡发光层中空穴和电子的密度以使激子的形成最大化。
本说明书示例性实施方案的化学式1或化学式2的杂环化合物具有与相邻层优异的界面性质，因此具有器件稳定性高的优点。
本说明书示例性实施方案的化学式1或化学式2的杂环化合物具有高玻璃转化温度(Tg)，因此具有优异的热稳定性。这种热稳定性的提高成为为器件提供驱动稳定性的重要因素。
此外，本说明书提供一种使用化学式1或化学式2的化合物的有机发光器件。
提供包括第一电极、第二电极和有机材料层的有机发光器件，所述有机材料层由一层或多层包括置于第一电极和第二电极之间的发光层所形成，其中一层或多层有机材料层包括杂环化合物或在杂环化合物上引入热固化或光固化官能团的化合物。
在本说明书的示例性实施方案中，有机材料层包括空穴传输层、空穴注入层或既传输空穴又注入空穴的层，且空穴传输层、空穴注入层或既传输空穴又注入空穴的层包括杂环化合物或在杂环化合物上引入热固化或光固化官能团的化合物。
在本说明书的示例性实施方案中，发光层包括杂环化合物或在杂环化合物上引入热固化或光固化官能团的化合物。
在本说明书的示例性实施方案中，有机材料层包括杂环化合物或在杂环化合物上引入热固化或光固化官能团的化合物作为主体(host)。
在本说明书的示例性实施方案中，有机材料层包括杂环化合物或在杂环化合物上引入热固化或光固化官能团的化合物作为主体，并且包括另一有机化合物、金属或金属化合物作为掺杂剂。
在本说明书的示例性实施方案中，有机材料层包括发光层，且杂环化合物或在杂环化合物上引入热固化或光固化官能团的化合物作为发光层的主体。
在另一个示例性实施方案中，包含杂环化合物或在杂环化合物上引入热固化或光固化官能团的化合物作为发光层的主体，包含有机化合物、金属或金属化合物作为掺杂剂。
在本说明书的示例性实施方案中，有机材料层包括电子传输层，且所述电子传输层包括杂环化合物或在杂环化合物上引入热固化或光固化官能团的化合物。
在本说明书的示例性实施方案中，有机材料层包括电子注入层，且所述电子注入层包括杂环化合物或在杂环化合物上引入热固化或光固化官能团的化合物。
在本说明书的示例性实施方案中，有机材料层包括既传输空穴又注入空穴的层，且所述既传输空穴又注入空穴的层包括杂环化合物或在杂环化合物上引入热固化或光固化官能团的化合物。
在本说明书的示例性实施方案中，杂环化合物包含于发光层和/或电子传输层中。
在本说明书的有机发光器件中，可使用在化学式1或化学式2的化合物上引入热固化或光固化官能团的化合物代替化学式1或化学式2的化合物。当制造器件并同时保持化学式1或化学式2的化合物的基本物理性质时，化合物可通过以下方法形成有机材料层：通过溶液涂布法形成薄膜，然后固化薄膜。
在本说明书的示例性实施方案中，热固化或光固化官能团为乙烯基或丙烯基。
在本说明书的示例性实施方案中，有机材料层还包括一层或两层或多层选自以下的层：空穴注入层、空穴传输层、电子传输层、电子注入层、电子阻挡层和空穴阻挡层。
本说明书的有机发光器件的有机材料层可具有单层结构，或具有两层或多层有机材料层层压的多层结构。例如，本说明书的有机发光器件可具有包括空穴注入层、空穴传输层、发光层、电子传输层、电子注入层等作为有机材料层的结构。然而，有机发光器件的结构不限于此，可包括更少数量的有机层。
在另一个示例性实施方案中，有机发光器件可为具有如下结构的有机发光器件(常规型)：负极、一层或多层有机材料层和正极依次层压于基板上。
在另一个示例性实施方案中，有机发光器件可为具有具有如下结构的有机发光器件(反向型)：正极、一层或多层有机材料层和负极依次层压于基板上。
在本说明书的示例性实施方案中，第一电极为正极，且第二电极为负极。在另一个示例性实施方案中，第一电极为负极，且第二电极为正极。
本说明书的有机发光器件的结构示于图1和2中，但并不限于此。
图1示出有机发光器件的结构，其中基板1、负极2、发光层3和正极4依次层压。在上述结构中，化合物可包含于发光层3中。
图2示出了有机发光器件的结构，其中基板1、负极2、空穴注入层5、空穴传输层6、发光层7、电子传输层8和正极4依次层压。在上述结构中，化合物可包含于空穴注入层5、空穴传输层6、发光层7和电子传输层8的一层或多层中。
本说明书的有机发光器件可通过本领域已知的材料和方法制造，不同之处在于一层或多层的有机材料层包括本说明书的化合物，即包括杂环化合物或在杂环化合物上引入热固化或光固化官能团的化合物。
例如，本说明书的有机发光器件可通过将第一电极、有机材料层和第二电极依次层压于基板上制造。在这种情况中，有机发光器件可通过如下步骤制造：使用PVD(物理气相沉积法)如溅镀法(sputtering)或电子束蒸镀法(e-beam evaporation)将金属、具有导电性的金属氧化物或其合金沉积在基板上，形成负极；在其上形成包括空穴注入层、空穴传输层、发光层和电子传输层的有机材料层；然后在其上沉积可用作正极的材料。除了这种方法外，有机发光器件可通过在基板上依次沉积正极材料、有机材料层和负极材料制造。
此外，当制造有机发光器件时，杂环化合物可通过溶液涂布法和真空沉积法形成有机材料层。在本文中，溶液涂布法意指旋涂法、浸涂法、刮涂法、喷墨印刷法、丝网印刷法、喷涂法、辊涂法等，但并不限于此。
如必要，可考虑光学或物理性质选择基板。例如，优选基板为透明的。硬质材料可用于基板，但基板还可由柔性材料如塑料形成。
基板材料的实例除玻璃和石英外，还可包括PET(聚对苯二甲酸乙二醇酯、PEN(聚萘二甲酸乙二醇酯)、PP(聚丙烯)、PI(聚酰亚胺)、PC(聚碳酸酯)、PS(聚苯乙烯)、POM(聚甲醛)、AS树脂(丙烯腈苯乙烯共聚物)、ABS树脂(丙烯腈丁二烯苯乙烯共聚物)、TAC(三乙酰纤维素)、PAR(聚芳酯)等，但并不限于此。
一般而言，优选正极材料为具有低功函数的材料，以使电子易于注入有机材料层中。正极材料的具体实例包括：金属，如镁、钙、钠、钾、钛、铟、钇、锂、钆、铝、银、锡和铅，或其合金；多层结构材料，如LiF/Al或LiO2/Al等，但不限于此。
一般而言，优选负极材料为具有高功函数的材料，以使空穴顺利地注入有机材料层中。可用于本说明书的负极材料的具体实例包括：金属，如钒、铬、铜、锌和金，或其合金；金属氧化物，如氧化锌、氧化铟、氧化铟锡(ITO)、氧化铟锌(IZO)；金属和氧化物的结合物，如ZnO:Al或SnO2:Sb；导电聚合物，如聚(3-甲基噻吩)、聚[3,4-(亚乙基-1,2-二氧基)噻吩](PEDOT)、聚吡咯和聚苯胺等，但不限于此。
空穴传输层是接收来自空穴注入层的空穴并将空穴传输至发光层的层，空穴传输材料为能够接收来自负极或空穴注入层的空穴并将空穴传输至发光层的材料，具有高空穴迁移率的材料是合适的。其具体实例包括基于芳基胺的有机材料、导电聚合物以及同时存在共轭部分和非共轭部分的嵌段共聚物等，但并不限于此。
空穴注入层为注入来自电极的空穴的层，且空穴注入材料优选为具有下述能力的化合物：能够传输空穴，从而在负极中具有空穴注入效果，以及对发光层或发光材料具有优异的空穴注入效果；防止发光层中产生的激子迁移至电子注入层或电子注入材料；并且具有优异的薄膜形成能力。空穴注入材料的HOMO(最高占有分子轨道)优选介于负极材料的功函数与周围有机材料层的HOMO之间。空穴注入材料的具体实例包括金属卟啉、低聚噻吩和基于芳胺的有机材料、酞菁染料衍生物、基于六腈六氮杂苯并菲(hexanitrilehexaazatriphenylene)的有机材料、基于喹吖啶酮的有机材料、基于苝的有机材料、蒽醌、基于聚苯胺和聚噻吩的导电聚合物等，但并不限于此。
发光材料为可分别接收来自空穴传输层和电子传输层的空穴和电子并使空穴和电子结合发出位于可见光区域的光的材料，并且优选为对荧光或磷光具有高量子效率的材料。其具体实例包括8-羟基喹啉铝络合物(Alq3)；咔唑基化合物；二聚苯乙烯基化合物；BAlq；10-羟基苯并喹啉-金属化合物；苯并噁唑基化合物、苯并噻唑基化合物和苯并咪唑基化合物；聚(对亚苯基亚乙烯基)(PPV)基聚合物；螺环化合物；聚芴、红萤烯(rubrene)等，但并不限于此。
发光层可包含主体材料和掺杂材料。主体材料的实例包括缩合的芳环衍生物、含杂环的化合物等。稠合的芳环衍生物的具体实例包括蒽衍生物、芘衍生物、萘衍生物、并五苯(pentacene)衍生物、菲化合物、荧蒽化合物等；含杂环的化合物的具体实例包括咔唑衍生物、二苯并呋喃衍生物、梯型(ladder-type)呋喃化合物、嘧啶衍生物等；但实例并不限于此。
掺杂材料的实例包括芳族胺衍生物、苯乙烯胺化合物、硼络合物、荧蒽化合物、金属络合物等。具体而言，芳族胺衍生物为具有取代或未取代的芳基氨基的稠合芳环衍生物，其实例包括具有芳基氨基的芘、蒽、和二茚并芘(periflanthene)等；苯乙烯胺化合物为这样的化合物：在取代或未取代的芳胺中，至少一个芳基乙烯基被取代，且在芳胺化合物中，一个或两个或多个选自以下的取代基是取代或未取代的：芳基、甲硅烷基、烷基、环烷基和芳基氨基。其具体实例包括苯乙烯胺、苯乙烯二胺、苯乙烯三胺、苯乙烯四胺等，但并不限于此。此外，金属络合物的实例包括铱络合物、铂络合物等，但并不限于此。
电子注入层为注入来自电极的电子的层，并且为具有下述能力的化合物：能够传输电子，在正极具有电子注入效果，并对发光层或发光材料具有优异的电子注入效果；阻止发光层中产生的激子迁移至空穴注入层；并优选具有优异的薄膜形成能力。其具体实例包括芴酮(fluorenone)、蒽醌并二甲烷(anthraquinodimethane)、联苯醌、噻喃二氧化物、噁唑、噁二唑、***、咪唑、苝四羧酸、亚芴基甲烷、蒽酮等，及其衍生物；金属络合物；含氮5元环衍生物等，但并不限于此。
金属络合物的实例包括8-羟基喹啉锂、双(8-羟基喹啉)锌、双(8-羟基喹啉)铜、双(8-羟基喹啉)锰、三(8-羟基喹啉)铝、三(2-甲基-8-羟基喹啉)铝、三(8-羟基喹啉)镓、双(10-羟基苯并[h]喹啉)铍、双(10-羟基苯并[h]喹啉)锌、双(2-甲基-8-喹啉)氯化镓、双(2-甲基-8-喹啉)(邻-甲酚)镓、双(2-甲基-8-喹啉)(1-萘酚)铝、双(2-甲基-8-喹啉)(2-萘酚)镓等，但并不限于此。
电子传输层为接收来自电子注入层的电子并将电子传输至发光层的层，电子传输材料为可接收来自正极的电子并将电子传输至发光层的材料，具有高电子迁移率的材料是适合的。其具体实例包括8-羟基喹啉Al络合物；包含Alq3的络合物；有机自由基化合物；羟基黄酮-金属络合物等，但并不限于此。
空穴阻挡层为阻挡空穴到达正极的层，一般而言，可在与形成空穴注入层相同的条件下形成。其具体实例包括噁二唑衍生物、***衍生物、菲咯啉衍生物、BCP、铝络合物等，但并不限于此。
在本说明书的示例性实施方案中，根据所使用的材料，有机电子器件可为顶部发光型、底部发光型或两侧发光型。
本发明的实施方式
通过下列实施例和对比实施例将更详细地描述合成由化学式1或化学式2所表示的有机化合物的方法以及制造使用其的有机发光器件的方法。然而，下列实施例用于阐述本说明书，而不应理解为限制本说明书的范围。
<制备实施例1>
1)结构式A-1化合物的制备
将9-(2-溴苯基)-咔唑(20.9g，62.1mmol)溶解于无水四氢呋喃(THF)(200ml)中，然后冷却至-78℃。将2.5M正丁基锂(n-Bu-Li)(24.8ml，62.1mmol)在30分钟内加入，然后在-78℃下搅拌2小时。在-78℃下加入2,4-二苯基-茚并[1,2-d]嘧啶-5-酮(18.9g，56.4mmol)之后，将温度升高至常温，反应通过氯化铵水溶液(aq.NH4Cl)急冷。分离有机层后，浓缩并通过色谱法纯化，以获得结构式A-1的化合物(15g，26mmol)。
图3为结构式A-1化合物的MS谱图的示意图。
2)化学式1-3化合物的制备
将上述反应中获得的结构式A-1的化合物(15g，26mmol)溶解于乙酸(200ml)后，加入1g浓硫酸(H2SO4)。回流24小时后，冷却至常温。加入水(H2O)(500ml)以产生固体。过滤后，通过色谱法纯化该固体，以获得化学式1-3的化合物(6.5g，收率45％)。
MS:[M+H]+＝560
图4为化学式1-3化合物的MS谱图的示意图。
<制备实施例2>
1)结构式B-1化合物的制备
将9-(2-溴苯基)-咔唑(20.9g，62.1mmol)溶解于无水四氢呋喃(THF)(200ml)中，然后冷却至-78℃。将2.5M正丁基锂(n-Bu-Li)(24.8ml，62.1mmol)在30分钟内加入，然后在-78℃下搅拌2小时。
在-78℃下加入结构式B的化合物(18.9g，56.4mmol)之后，将温度升高至常温，反应通过氯化铵水溶液(aq.NH4Cl)急冷。分离有机层后，浓缩并通过色谱法纯化，以获得结构式B-1的化合物(17.3g，收率52％)。
2)化学式1-4化合物的制备
将上述反应中获得的结构式B-1的化合物(17.3g，29.9mmol)溶解于乙酸(200ml)后，加入1g浓硫酸(H2SO4)。回流24小时后，冷却至常温。加入水(H2O)(500ml)以产生固体。过滤后，通过色谱法纯化该固体，以获得化学式1-4的化合物(5.5g，收率33％)。
MS:[M+H]+＝560
<制备实施例3>
1)结构式C-1化合物的制备
将9-(2-溴苯基)-咔唑(10g，31.0mmol)溶解于无水四氢呋喃(THF)(200ml)中，然后冷却至-78℃。将2.5M正丁基锂(n-Bu-Li)(12.4ml，31.0mmol)在30分钟内加入，然后在-78℃下搅拌2小时。在-78℃下加入结构式C的化合物(7.3g，28.2mmol)之后，将温度升高至常温，反应通过氯化铵水溶液(aq.NH4Cl)急冷。分离有机层后，浓缩并通过色谱法纯化，以获得结构式C-1的化合物(5.8g，收率41％)。
2)化学式1-1的制备
将上述反应中获得的结构式C-1的化合物(5.8g，11.6mmol)溶解于乙酸(100ml)后，加入1g浓硫酸(H2SO4)。回流24小时后，冷却至常温。加入水(H2O)(500ml)以产生固体。过滤后，通过色谱法纯化该固体，以获得化学式1-1的化合物(2.9g，收率52％)。
MS:[M+H]+＝483
<制备实施例4>
1)结构式D-1化合物的制备
将9-(2-溴苯基)-咔唑(10g，31.0mmol)溶解于无水四氢呋喃(THF)(200ml)中，然后冷却至-78℃。将2.5M正丁基锂(n-Bu-Li)(12.4ml，31.0mmol)在30分钟内加入，然后在-78℃下搅拌2小时。在-78℃下加入结构式D的化合物(7.3g，28.2mmol)之后，将温度升高至常温，反应通过氯化铵水溶液(aq.NH4Cl)急冷。分离有机层后，浓缩并通过色谱法纯化，以获得结构式D-1的化合物(6.1g，收率43％)。
2)化学式1-2的制备
将上述反应中获得的结构式D-1的化合物(5.8g，12.2mmol)溶解于乙酸(100ml)后，加入1g浓硫酸(H2SO4)。回流24小时后，冷却至常温。加入水(H2O)(500ml)以产生固体。过滤后，通过色谱法纯化该固体，以获得化学式1-2的化合物(2.5g，收率45％)。
MS：[M+H]+＝483
<制备实施例5>
1)结构式E-1化合物的制备
将9-(2-溴苯基)-咔唑(15g，46.5mmol)溶解于无水四氢呋喃(THF)(200ml)中，然后冷却至-78℃。将2.5M正丁基锂(n-Bu-Li)(18.6ml，46.5mmol)在30分钟内加入，然后在-78℃下搅拌2小时。在-78℃下加入结构式E的化合物(14.9g，38.8mmol)之后，将温度升高至常温，反应通过氯化铵水溶液(aq.NH4Cl)急冷。分离有机层后，浓缩并通过色谱法纯化，以获得结构式E-1的化合物(11.7g，收率48％)。
2)化学式1-13化合物的制备
将上述反应中获得的结构式E-1的化合物(11.7g，18.6mmol)溶解于乙酸(100ml)后，加入1g浓硫酸(H2SO4)。回流24小时后，冷却至常温。加入水(H2O)(500ml)以产生固体。过滤后，通过色谱法纯化该固体，以获得化学式1-13的化合物(4.1g，收率36％)。
MS:[M+H]+＝609
<制备实施例6>
1)结构式F-1化合物的制备
将9-(2-溴苯基)-咔唑(10g，31.0mmol)溶解于无水四氢呋喃(THF)(200ml)中，然后冷却至-78℃。将2.5M正丁基锂(n-Bu-Li)(12.4ml，31.0mmol)在30分钟内加入，然后在-78℃下搅拌2小时。在-78℃下加入结构式F(14.9g，38.8mmol)之后，将温度升高至常温，反应通过氯化铵水溶液(aq.NH4Cl)急冷。分离有机层后，浓缩并通过色谱法纯化，以获得结构式F-1的化合物(11.1g，收率59％)。
2)化学式1-11化合物的制备
将上述反应中获得的结构式F-1的化合物(11.1g，15.2mmol)溶解于乙酸(100ml)后，加入1g浓硫酸(H2SO4)。回流24小时后，冷却至常温。加入水(H2O)(500ml)以产生固体。过滤后，通过色谱法纯化该固体，以获得化学式1-11的化合物(5.7g，收率53％)。
MS:[M+H]+＝711
<制备实施例7>
1)结构式G-1化合物的制备
将9-(2-溴苯基)-咔唑(10g，31.0mmol)溶解于无水四氢呋喃(THF)(200ml)中，然后冷却至-78℃。将2.5M正丁基锂(n-Bu-Li)(12.4ml，31.0mmol)在30分钟内加入，然后在-78℃下搅拌2小时。在-78℃下加入结构式G(13.8g，25.8mmol)之后，将温度升高至常温，反应通过氯化铵水溶液(aq.NH4Cl)急冷。分离有机层后，浓缩并通过色谱法纯化以获得结构式G-1的化合物(5.2g，收率26％)。
2)化学式1-19化合物的制备
将上述反应中获得的结构式G-1的化合物(5.2g，6.7mmol)溶解于乙酸(50ml)后，加入0.1g浓硫酸(H2SO4)。回流24小时后，冷却至常温。加入水(H2O)(200ml)以产生固体。过滤后，通过使用乙酸乙酯和己烷再结晶该固体，以获得化学式1-19的化合物(2.8g，收率56％)。
MS:[M+H]+＝759
<制备实施例8>
1)结构式H-1化合物的制备
将结构式H的化合物(15g，46.3mmol)溶解于无水四氢呋喃(THF)(200ml)，然后冷却至-78℃。将2.5M正丁基锂(n-Bu-Li)(18.5ml，46.3mmol)在30分钟内加入，然后在-78℃下搅拌2小时。在-78℃下加入2,4-二苯基-茚并[1,2-d]嘧啶-5-酮(12.9g，38.6mmol)之后，将温度升高至常温，反应通过氯化铵水溶液(aq.NH4Cl)急冷。分离有机层后，浓缩并通过色谱法纯化，以获得结构式H-1的化合物(14.1g，收率63％)。
2)化学式2-3化合物的制备
将上述反应中获得的结构式H-1的化合物(14.1g，24.3mmol)溶解于乙酸(150ml)后，加入1g浓硫酸(H2SO4)。回流24小时后，冷却至常温。加入水(H2O)(500ml)以产生固体。过滤后，通过色谱法纯化该固体，以获得化学式2-3的化合物(6.4g，收率47％)。
MS:[M+H]+＝561
<实施例1>发光层
将ITO(铟锡氧化物)薄膜以500埃的厚度施用的玻璃基板置于溶有清洁剂的蒸馏水中，然后超声清洗。在该情况下，使用Fischer Co.制造的产品作为清洁剂，使用经Millipore Co.制造的过滤器过滤两次的蒸馏水作为蒸馏水。将ITO清洗30分钟，然后使用蒸馏水重复超声清洗两次，清洗10分钟。蒸馏水清洗结束后，通过溶剂如异丙醇、丙酮和甲醇进行超声清洗，干燥ITO并将其转移至等离子清洗机中。此外，使用氧等离子体清洗该基板5分钟，然后将其转移至真空沉积装置中。
在真空下，将以下化学式的六腈六氮杂苯并菲(HAT)以500埃的厚度热沉积于ITO透明电极上，从而制备以形成空穴注入层。
在真空下，将上述化学式的4,4'-双[N-(1-萘基)-N-苯基氨基]联苯基(NPB)(250埃)、六腈六氮杂苯并菲(HAT)(50埃)和4,4'-双[N-(1-萘基)-N-苯基氨基]联苯基(NPB)(400埃)依次沉积于空穴注入层上，以形成空穴传输层。
随后，在真空下，将制备的化学式1-3的化合物和如下文所示的掺杂剂化合物GD以10:1的重量比以300埃的膜厚沉积于空穴传输层上，以形成发光层。
在真空下，化学式ET-A的化合物和上述化学式LiQ(喹啉锂)以1:1的重量比作为电子传输层材料沉积于发光层上，以形成厚度为300埃的电子注入和传输层。
将厚度为15埃的氟化锂(LiF)和厚度为1,000埃的铝依次沉积于电子注入和传输层上，以形成正极。
在上述过程中，为制造有机发光器件，有机材料的沉积速率保持在0.4至0.7埃/秒，正极的氟化锂的沉积速率保持在0.3埃/秒，铝的沉积速率保持在2埃/秒，且在沉积过程中的真空度保持在2×10-7至5×10-8托。
<实施例2>发光层
通过与实施例1相同的方法制造有机发光器件，不同的是使用制备的化学式1-4的化合物代替实施例1的化学式1-3的化合物。
<实施例3>发光层
通过与实施例1相同的方法制造有机发光器件，不同的是使用制备的化学式1-1的化合物代替实施例1的化学式1-3的化合物。
<实施例4>发光层
通过与实施例1相同的方法制造有机发光器件，不同的是使用制备的化学式1-2的化合物代替实施例1的化学式1-3的化合物。
<实施例5>发光层
通过与实施例1相同的方法制造有机发光器件，不同的是使用制备的化学式1-13的化合物代替实施例1的化学式1-3的化合物。
<实施例6>发光层
通过与实施例1相同的方法制造有机发光器件，不同的是使用制备的化学式1-11的化合物代替实施例1的化学式1-3的化合物。
<实施例7>发光层
通过与实施例1相同的方法制造有机发光器件，不同的是使用制备的化学式1-19的化合物代替实施例1的化学式1-3的化合物。
<实施例8>发光层
通过与实施例1相同的方法制造有机发光器件，不同的是使用制备的化学式2-3的化合物代替实施例1的化学式1-3的化合物。
<对比实施例1>
通过与实施例1相同的方法制造有机发光器件，不同的是使用以下化学式GH-A的化合物代替实施例1的化学式1-9的化合物。
[GH-A]
当将电流(10mA/cm2)施加于在实施例和对比实施例1中制造的有机发光器件上时，得到下表1的结果。
[表1]
化合物 电压(V) 效率(cd/A)
实施例1 化学式1-3 4.65 67.5
实施例2 化学式1-4 4.80 69.2
实施例3 化学式1-1 4.93 58.6
实施例4 化学式1-2 4.95 57.7
实施例5 化学式1-13 4.21 40.6
实施例6 化学式1-11 4.60 67.7
实施例7 化学式1-19 4.10 58.3
实施例8 化学式2-3 4.10 65.2
对比实施例1 GH-A 6.12 15.26
从表1的结果中可以看出，本发明的新化合物可用作包含有机发光器件的有机电子器件的发光层材料，且使用其的包括有机发光器件的有机电子器件在效率、驱动电压、稳定性等方面呈现优异的性能。具体而言，该化合物可降低驱动电压并促使效率提高以改善功率消耗。

Claims (15)

1.一种杂环化合物，由以下化学式1或2表示：
其中a为0至7的整数，
b为0至4的整数，
c为0至8的整数，
d为0至5的整数，
A1至A8彼此相同或不同，且各自独立地为CR或N，但A1至A8中的两个或多个为N，且
R和R1至R4彼此相同或不同，且各自独立地为氢；氘；卤素基团；腈基；硝基；羟基；羰基；酯基；酰亚胺基；酰胺基；取代或未取代的烷基；取代或未取代的环烷基；取代或未取代的烷氧基；取代或未取代的芳氧基；取代或未取代的烷基硫氧基；取代或未取代的芳基硫氧基；取代或未取代的烷基磺酰基；取代或未取代的芳基磺酰基；取代或未取代的烯基；取代或未取代的甲硅烷基；取代或未取代的硼基；取代或未取代的烷基胺基；取代或未取代的芳烷基胺基；取代或未取代的芳基胺基；取代或未取代的杂芳基胺基；取代或未取代的芳基膦基；取代或未取代的氧化膦基；取代或未取代的芳基；或取代或未取代的包含N、O和S原子中的一个或多个的杂环基。
2.根据权利要求1所述的杂环化合物，其中A5至A8中的两个或多个为N。
3.根据权利要求1所述的杂环化合物，其中A5和A7为N，且A6和A8为CR，或者A6和A8为N，且A5和A7为CR。
4.根据权利要求1所述的杂环化合物，其中R为氢；取代或未取代的芳基；或取代或未取代的包含N、O和S原子中的一个或多个的杂环基。
5.根据权利要求1所述的杂环化合物，其中R为：氢；未取代或被一个或两个或多个选自以下的取代基所取代的芳基：取代或未取代的氧化膦基、取代或未取代的芳基和取代或未取代的包含N、O和S原子中的一个或多个的杂环基；或未取代或被一个或两个或多个选自以下的取代基所取代的包含N、O和S原子中的一个或多个的杂环基：取代或未取代的氧化膦基、取代或未取代的芳基和取代或未取代的包含N、O和S原子中的一个或多个的杂环基。
6.根据权利要求1所述的杂环化合物，其中由化学式1表示的杂环化合物由以下化学式1-1至1-36中的任一种表示：
7.根据权利要求1所述的杂环化合物，其中由化学式2所示的杂环化合物由以下化学式2-1至2-32中的任一种表示：
8.一种有机发光器件，包括：
第一电极；
第二电极；以及
有机材料层，由一层或多层包括置于第一电极和第二电极之间的发光层形成，
其中一层或多层有机材料层包括权利要求1至7中任一项所述的杂环化合物或在杂环化合物上引入热固化或光固化官能团的化合物。
9.根据权利要求8所述的有机发光器件，其中有机材料层包括空穴传输层、空穴注入层或既传输空穴又注入空穴的层，且空穴传输层、空穴注入层或既传输空穴又注入空穴的层包括杂环化合物或在杂环化合物上引入热固化或光固化官能团的化合物。
10.根据权利要求8所述的有机发光器件，其中有机材料层包括电子注入层，且电子注入层包括杂环化合物或在杂环化合物上引入热固化或光固化官能团的化合物。
11.根据权利要求8所述的有机发光器件，其中有机材料层包括电子传输层，且电子传输层包括杂环化合物或在杂环化合物上引入热固化或光固化官能团的化合物。
12.根据权利要求8所述的有机发光器件，其中发光层包括杂环化合物或在杂环化合物上引入热固化或光固化官能团的化合物。
13.根据权利要求8所述的有机发光器件，其中有机材料层包括杂环化合物或在杂环化合物上引入热固化或光固化官能团的化合物作为主体，并包括另一有机化合物、金属或金属化合物作为掺杂剂。
14.根据权利要求8所述的有机发光器件，其中热固化或光固化官能团为乙烯基或丙烯基。
15.根据权利要求8所述的有机发光器件，其中有机材料层还包括一层或两层或多层选自以下的层：空穴注入层、空穴传输层、电子传输层、电子注入层、电子阻挡层和空穴阻挡层。
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