CN107814867A - 一种pmma荧光共聚物微球及其制备方法 - Google Patents

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Abstract

本发明涉及一种PMMA荧光共聚物微球及其制备方法，首先将含有氨基小分子荧光单体乙烯基化，然后采用含有荧光基团的小分子不饱和单体与甲基丙烯酸甲酯共聚而成，因此荧光基团通过化学键紧密结合于聚甲基丙烯酸甲酯树脂上，荧光共聚物微球与芳香烃、氯代烃、脂肪族酮和酯等溶剂的相溶性好，荧光强度高，且荧光基团不易游离，荧光时效持久。本发明所述的荧光共聚物微球可广泛应用于荧光探针检测技术、荧光化学传感器、非线性光学装置、荧光油墨及荧光添加剂等领域。

Description

一种PMMA荧光共聚物微球及其制备方法
技术领域
本发明涉及PMMA荧光共聚物微球，尤其涉及到一种PMMA荧光共聚物微球及其制备方法，属于荧光技术领域。
技术背景
荧光小分子在应用中往往容易脱落且与基材相溶性不好，如传统的聚合物染色工艺往往不能达到要求。相对荧光小分子而言，荧光聚合物有它的特点：生色团以化学键结合在高分子中，不容易脱落；生色团分布均匀，含量稳定，发光性能和光导性能良好。所以人们研究了将荧光小分子引入聚合物链中的办法来解决荧光小分子易脱落、分布不均等问题。荧光聚合物是在光照射作用下能发出荧光的高分子聚合物。荧光高分子具有独特的光物理和光化学性质，已被用作光导树脂、荧光试剂、闪烁剂和光子富集器，在荧光探针技术、荧光化学传感器、非线性光学装置、微电子等领域中有广泛的应用前景。
中国专利CN200680002382.5提供了微球、微球群和用于形成微球的方法。一种被配置成呈现荧光和磁性特性的微球包括核微球和耦联于核微球表面的磁性材料，约50％或更少的核微球表面被磁性材料覆盖，该微球还包括包敷磁性材料和核微球的聚合物层。一种被配置成呈现荧光和磁性特性的微球群包括两个或多个的微球子集。两个或多个的微球子集被配置成呈现不同的荧光和/或磁性特性，两个或多个子集中的单独微球如上所述地配置。但该发明所述方法相对复杂，适用范围窄。
中国专利CN200410035083.4提供了一种荧光微球的制备方法，包括：使热敏性聚合物微球与表面修饰有官能团的水溶性无机荧光纳米微粒进行复合；将所得复合物进行诱导相变；和将经过诱导相变的复合物分离，得到荧光微球；还提供了利用该方法得到的荧光微球及其水分散体系。该发明方法反应条件温和，制备过程简单，操作方便，适于规模化和商业化生产，特别适用于制备生物医学检测的荧光标记材料，制得的荧光微球在纳米尺寸范围、粒径及形貌均一、发光强度高、发光纯度好、在水中分散稳定且具有良好的生物相容性。但该发明荧光微球油溶性差，不适合在溶剂体系里使用。
发明内容
为克服现有技术的缺点和不足，本发明的目的旨在提供一种PMMA荧光共聚物微球及其制备方法。
本发明所述的一种PMMA荧光共聚物微球，结构通式如下：
本发明所述的一种PMMA荧光共聚物微球的制备方法，步骤如下：
a、改性荧光单体的合成：在氮气保护下，在装有搅拌器、冷凝管、恒压加料装置和温度计的反应釜中，将30份含有氨基的小分子荧光单体、0.5～2份催化剂、100份有机溶剂加入到反应器溶解均匀，缓慢滴入10～25份乙烯基活性单体，1～2h滴完，然后80～120℃继续反应4～6h，过滤不溶物后将溶液旋蒸后除去溶剂，洗涤、干燥得改性荧光单体。
b、分散聚合PMMA荧光共聚物微球分散液：将10～20份步骤(1)中改性荧光单体溶解于40份甲基丙烯酸甲酯中，加入0.8～2份分散稳定剂、60～100份水，通过分散机高速分散均匀，记为a液；取0.5～1.5份引发剂完全溶解于5～15份醇溶剂中，得引发剂溶液，记为b液；在装有搅拌器、冷凝管、恒压加料装置和温度计的反应釜中，加入30～40份甲基丙烯酸甲酯、30～60份水、0.5～1份分散稳定剂、0.1～0.5份引发剂开启搅拌乳化均匀后加热至70～90℃反应0.5～1h，然后分别逐滴滴加b液、a液，0.5～1h滴加完全，70～90℃继续反应3～5h后冷却至室温。
c、将步骤(2)中的分散液离心沉淀，加入醇溶剂再分散再离心沉淀除去上清液，真空干燥24h，即得本发明所述的一种PMMA荧光共聚物微球。
所述的含有氨基的小分子荧光单体优选为含有氨基取代的萘、菲、蒽、芘的至少一种，进一步优选为2,6-二氨基蒽醌、1,8-二氨基萘、偶氮甲碱、2,3-二氨基萘刚果红、丹磺酰肼、1,2-二氨基蒽醌、1,5-二氨基-4,8-二羟基-9,10-蒽二酮、1-萘胺、2-萘胺、N-苯基-2-蒽胺、8-氨基芘-1，3，6-三磺酸、9-菲胺、2-氨基蒽醌、1-氨基芘中的至少一种。
所述的乙烯基活性单体为丙烯酰氯、乙基丙烯酰氯、甲基丙烯酰氯、邻乙烯基苯甲酰氯、对乙烯基苯甲酰氯、间乙烯基苯甲酰氯、马来酸酐、衣康酸酐、3-氯丙烯、3,3-二氯丙烯中的至少一种。
所述的含有氨基的小分子荧光单体与乙烯基活性单体摩尔比为1:1。
所述的催化剂为三乙胺、三乙醇胺、甲基吡啶、对甲苯磺酰氯中的至少一种。
所述的有机溶剂为乙酸乙酯、乙酸丁酯、丙酮、丁酮、DMF、DMSO、氯仿、吡啶、石油醚、正丁醚中的至少一种。
所述的分散稳定剂为聚乙烯基吡咯烷酮、聚丙烯酸、聚乙二醇、TX305中的至少一种。
所述的醇溶剂为水、甲醇、乙醇、正丙醇、异丙醇中的至少一种。
所述的引发剂为AIBN、BPO、过硫酸铵、过硫酸钠、过硫酸钾中的至少一种。
本发明所述的一种PMMA荧光共聚物微球的合成过程如下：
本发明所述的一种PMMA荧光共聚物微球，由于采用含有荧光基团的不饱和单体与甲基丙烯酸甲酯共聚而成，因此荧光基团通过化学键紧密结合于聚甲基丙烯酸甲酯树脂上，本发明的PMMA荧光共聚物微球与芳香烃、氯代烃、脂肪族酮和酯等溶剂的相溶性好，荧光强度高，且荧光基团不易游离，荧光时效持久。本发明所述的PMMA荧光共聚物微球可广泛应用于荧光探针检测技术、荧光化学传感器、非线性光学装置、荧光油墨及荧光添加剂等领域。
具体实施方式
下面结合实施例对本发明的一种PMMA荧光共聚物微球及其制备方法做进一步的描述。可以理解的是，此处所描述的具体实施例仅仅用于解释相关发明，而非对该发明的限定。
实施例1
一种PMMA荧光共聚物微球的制备方法，步骤如下：
a、改性荧光单体的合成：在氮气保护下，在装有搅拌器、冷凝管、恒压加料装置和温度计的反应釜中，将30份2-氨基蒽醌、1份三乙胺、100份丙酮加入到反应器溶解均匀，缓慢滴入14份甲基丙烯酰氯，2h滴完，然后80℃继续反应6h，过滤不溶物后将溶液旋蒸后除去溶剂，洗涤、干燥得改性荧光单体。
b、分散聚合PMMA荧光共聚物微球分散液：将10份步骤(1)中的改性荧光单体溶解于40份甲基丙烯酸甲酯中，加入2份聚乙烯基吡咯烷酮、80份水，通过分散机高速分散均匀，记为a液；取0.5份过硫酸铵完全溶解于10份甲醇溶剂中，得引发剂溶液，记为b液；在装有搅拌器、冷凝管、恒压加料装置和温度计的反应釜中，加入30份甲基丙烯酸甲酯、50份水、0.5份聚乙烯基吡咯烷酮、0.1份过硫酸铵开启搅拌乳化均匀后加热至75℃反应1h，然后分别逐滴滴加b液、a液，1h滴加完全，75℃继续反应4h后冷却至室温。
c、将步骤(2)中的分散液离心沉淀，加入醇溶剂再分散再离心沉淀除去上清液，真空干燥24h，即得中位粒径为0.8±0.1μm的本发明所述的一种PMMA荧光共聚物微球。
实施例2
一种PMMA荧光共聚物微球的制备方法，步骤如下：
a、改性荧光单体的合成：在氮气保护下，在装有搅拌器、冷凝管、恒压加料装置和温度计的反应釜中，将30份1,2-二氨基蒽醌、0.5份三乙醇胺、100份DMF加入到反应器溶解均匀，缓慢滴入10份马来酸酐，1h滴完，然后120℃继续反应4h，过滤不溶物后将溶液旋蒸后除去溶剂，洗涤、干燥得改性荧光单体。
b、分散聚合PMMA荧光共聚物微球分散液：将10份步骤(1)中的改性荧光单体溶解于40份甲基丙烯酸甲酯中，加入0.8份聚乙二醇800、60份水，通过分散机高速分散均匀，记为a液；取1.5份AIBN完全溶解于15份丙醇溶剂中，得引发剂溶液，记为b液；在装有搅拌器、冷凝管、恒压加料装置和温度计的反应釜中，加入40份甲基丙烯酸甲酯、60份水、1.0份聚乙二醇800、0.5份引发剂开启搅拌乳化均匀后加热至90℃反应0.5h，然后分别逐滴滴加b液、a液，0.5h滴加完全，90℃继续反应3h后冷却至室温。
c、将步骤(2)中的分散液离心沉淀，加入醇溶剂再分散再离心沉淀除去上清液，真空干燥24h，即得中位粒径为0.6±0.1μm的本发明所述的一种PMMA荧光共聚物微球。
实施例3
a、改性荧光单体的合成：在氮气保护下，在装有搅拌器、冷凝管、恒压加料装置和温度计的反应釜中，将30份2-萘胺、2份甲基吡啶、100份DMSO加入到反应器溶解均匀，缓慢滴入25份对乙烯基苯甲酰氯，1.2h滴完，然后95℃继续反应4.5h，过滤不溶物后将溶液旋蒸后除去溶剂，洗涤、干燥得改性荧光单体。
b、分散聚合PMMA荧光共聚物微球分散液：将20份步骤(1)中的改性荧光单体溶解于40份甲基丙烯酸甲酯中，加入1份TX305、100份水，通过分散机高速分散均匀，记为a液；取0.8份过硫酸钠完全溶解于10份水中，得引发剂溶液，记为b液；在装有搅拌器、冷凝管、恒压加料装置和温度计的反应釜中，加入34份甲基丙烯酸甲酯、45份水、0.8份TX305、0.4份过硫酸钠开启搅拌乳化均匀后加热至70℃反应0.5h，然后分别逐滴滴加b液、a液，1h滴加完全，80℃继续反应5h后冷却至室温。
c、将步骤(2)中的分散液离心沉淀，加入醇溶剂再分散再离心沉淀除去上清液，真空干燥24h，即得中位粒径为0.1～2μm的本发明所述的一种PMMA荧光共聚物微球。

Claims (10)

1.一种PMMA荧光共聚物微球，其特征在于，结构通式如下所示：
2.一种PMMA荧光共聚物微球的制备方法，其特征在于，以重量份计，制备步骤如下：
(1)改性荧光单体的合成：在氮气保护下，在装有搅拌器、冷凝管、恒压加料装置和温度计的反应釜中，将30份含有氨基的小分子荧光单体、0.5～2份催化剂、100份有机溶剂加入到反应器溶解均匀，缓慢滴入10～25份乙烯基活性单体，1～2h滴完，然后80～120℃继续反应4～6h，过滤不溶物后将溶液旋蒸后除去溶剂，洗涤、干燥得改性荧光单体；
(2)分散聚合PMMA荧光共聚物微球分散液：将10～20份步骤(1)中改性荧光单体溶解于40份甲基丙烯酸甲酯中，加入0.8～2份分散稳定剂、60～100份水，通过分散机高速分散均匀，记为a液；取0.5～1.5份引发剂完全溶解于5～15份醇溶剂中，得引发剂溶液，记为b液；
在装有搅拌器、冷凝管、恒压加料装置和温度计的反应釜中，加入30～40份甲基丙烯酸甲酯、30～60份水、0.5～1份分散稳定剂、0.1～0.5份引发剂开启搅拌乳化均匀后加热至70～90℃反应0.5～1h，然后分别逐滴滴加b液、a液，0.5～1h滴加完全，70～90℃继续反应3～5h后冷却至室温；
(3)将步骤(2)中的分散液离心沉淀，加入醇溶剂再分散再离心沉淀除去上清液，真空干燥24h，即得PMMA荧光共聚物微球。
3.根据权利要求2所述的一种PMMA荧光共聚物微球的制备方法，其特征在于，所述的含有氨基的小分子荧光单体为含有氨基取代的萘、菲、蒽、芘的至少一种，优选2,6-二氨基蒽醌、1,8-二氨基萘、偶氮甲碱、2,3-二氨基萘刚果红、丹磺酰肼、1,2-二氨基蒽醌、1,5-二氨基-4,8-二羟基-9,10-蒽二酮、1-萘胺、2-萘胺、N-苯基-2-蒽胺、8-氨基芘-1，3，6-三磺酸、9-菲胺、2-氨基蒽醌、1-氨基芘中的至少一种。
4.根据权利要求2所述的一种PMMA荧光共聚物微球的制备方法，其特征在于，所述的乙烯基活性单体为丙烯酰氯、乙基丙烯酰氯、甲基丙烯酰氯、邻乙烯基苯甲酰氯、对乙烯基苯甲酰氯、间乙烯基苯甲酰氯、马来酸酐、衣康酸酐、3-氯丙烯、3,3-二氯丙烯中的至少一种。
5.根据权利要求2所述的一种PMMA荧光共聚物微球的制备方法，其特征在于，所述的含有氨基的小分子荧光单体与乙烯基活性单体摩尔比为1:1。
6.根据权利要求2所述的一种PMMA荧光共聚物微球的制备方法，其特征在于，所述的催化剂为三乙胺、三乙醇胺、甲基吡啶、对甲苯磺酰氯中的至少一种。
7.根据权利要求2所述的一种PMMA荧光共聚物微球的制备方法，其特征在于，所述的有机溶剂为乙酸乙酯、乙酸丁酯、丙酮、丁酮、DMF、DMSO、氯仿、吡啶、石油醚、正丁醚中的至少一种。
8.根据权利要求2所述的一种PMMA荧光共聚物微球的制备方法，其特征在于，所述的分散稳定剂为聚乙烯基吡咯烷酮、聚丙烯酸、聚乙二醇、TX305中的至少一种。
9.根据权利要求2所述的一种PMMA荧光共聚物微球的制备方法，其特征在于，所述的醇溶剂为水、甲醇、乙醇、正丙醇、异丙醇中的至少一种。
10.根据权利要求2所述的一种PMMA荧光共聚物微球的制备方法，其特征在于，所述的引发剂为AIBN、BPO、过硫酸铵、过硫酸钠、过硫酸钾中的至少一种。
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