CN108129595A - 一种荧光共聚物微球及其制备方法 - Google Patents

一种荧光共聚物微球及其制备方法 Download PDF

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Abstract

本发明涉及一种荧光共聚物微球及其制备方法，首先将含有氨基或羟基的小分子荧光单体不饱和化，然后采用含有荧光基团的小分子不饱和单体与苯乙烯共聚而成，因此荧光基团通过化学键紧密结合于聚苯乙烯树脂上，荧光共聚物微球与芳香烃、氯代烃、脂肪族酮和酯等溶剂的相溶性好，荧光强度高，且荧光基团不易游离，荧光时效持久。本发明所述的荧光共聚物微球可广泛应用于荧光探针检测技术、荧光化学传感器、非线性光学装置、荧光油墨及荧光添加剂等领域。

Description

一种荧光共聚物微球及其制备方法
技术领域
本发明涉及一种聚合物微球，尤其涉及到一种荧光共聚物微球及其制备方法，属于荧光技术领域。
技术背景
荧光小分子在应用中往往容易脱落且与基材相溶性不好，如传统的聚合物染色工艺往往不能达到要求。相对荧光小分子而言，荧光聚合物有其特点：生色团以化学键结合在高分子中，不容易脱落；生色团分布均匀，含量稳定，发光性能和光导性能良好，因此有必要研究将荧光小分子引入聚合物链中的办法来解决荧光小分子易脱落、分布不均等问题。荧光聚合物是在光照射作用下能发出荧光的高分子聚合物。荧光高分子具有独特的光物理和光化学性质，已被用作光导树脂、荧光试剂、闪烁剂和光子富集器，在荧光探针技术、荧光化学传感器、非线性光学装置、微电子等领域中有广泛的应用前景。
中国专利CN1539913A涉及一种荧光磁性多功能纳米材料及其制备方法，在水相或油相中成功地实现了将荧光纳米材料量子点和磁性纳米材料共同包覆入高分子微球中，得到了具备有荧光磁性多功能的纳米材料。
中国专利CN102516988A公开了一类可聚合荧光染料及其制备方法，该可聚合荧光染料采用乳液聚合的制备方法，利用烯烃双键自由基聚合反应，可以方便地将荧光染料化学嵌入聚合物中，不脱落，同时引入带有氯化苄乙烯的单体，形成化学交联位点。
中国专利CN103571493A公开了一种磁性荧光双功能磁性微球及其制备方法，主要通过在磁性纳米粒子表面包裹上聚苯胺大分子，通过聚苯胺分子末端的功能氨基成功连接荧光纳米材料量子点，得到具有磁性荧光双功能的纳米微球。
上述现有技术使得荧光纳米材料获得了广泛应用，但仍存在荧光强度、荧光时效、生物相容性、与溶剂相溶性等方面的不足与缺陷，还可以继续以新的方法加以改善。
发明内容
本发明旨在提供一种荧光共聚物微球及其制备方法。
本发明采用含有荧光基团的不饱和单体与苯乙烯共聚而成，荧光基团通过化学键紧密结合于聚苯乙烯树脂上，荧光共聚物微球与芳香烃、氯代烃、脂肪族酮和酯等溶剂的相溶性好，荧光强度高，且荧光基团不易游离，荧光时效持久。
本发明所述的一种荧光共聚物微球，分子结构式如下：
其中，m:1～8，n:1～20。
为克服现有技术的缺点和不足，本发明采取以下技术方案，所述的一种荧光共聚物微球，以重量份数计，由以下步骤制备：
(1)改性荧光单体的合成：在氮气保护下，在装有搅拌器、冷凝管、恒压加料装置和温度计的反应釜中，将10.0～25.0份含有氨基或羟基的小分子荧光单体、0.5～2.0份催化剂、100.0份有机溶剂加入到反应器溶解均匀，缓慢滴入2.0～10.0份乙烯基活性单体，1～2h滴完，80～120℃继续回流4～6h，过滤不溶物后将溶液旋蒸后除去溶剂，洗涤、干燥得改性荧光单体。
(2)分散聚合荧光共聚物微球分散液：将5.0～15.0份步骤(1)中的改性荧光单体溶解于30.0份苯乙烯中，加入0.5～1.0份稳定剂、40.0～80.0份水，通过分散机高速分散均匀记为a液；取0.1～0.5份引发剂完全溶解于5.0～15.0份醇溶剂中，得引发剂溶液记为b液；在装有搅拌器、冷凝管、恒压加料装置和温度计的反应釜中，加入20.0～30.0份苯乙烯、30.0～60.0份水、0.2～1.0份稳定剂、0.1～0.5份引发剂开启搅拌乳化均匀后加热至70～100℃反应1～2h，然后分别逐滴滴加b液、a液，0.5～1h滴加完全，70～100℃继续反应2～4h后冷却至室温，即得荧光共聚物微球分散液。
(3)将步骤(2)中的荧光共聚物微球分散液离心沉淀，加入醇溶剂再分散再离心沉淀除去上清液，真空干燥24h，即得中位粒径为0.1～2μm的本发明所述的一种荧光共聚物微球。
所述的含有氨基或羟基的小分子荧光单体优选含有氨基或含有羟基取代的萘、菲、蒽、芘的至少一种，进一步优选为2-萘酚、1-萘酚、1-萘胺、2-萘胺、9-菲酚、9-菲胺、1-2-(二甲基氨基)乙基-4-甲氧基-3-菲酚、1-氨基芘中的至少一种。
所述的催化剂为三元胺类，优选三乙胺、三乙醇胺、甲基吡啶中的至少一种。
所述的有机溶剂为苯、甲苯、二甲苯、乙酸乙酯、乙酸丁酯、丙酮、丁酮、DMF、DMSO、氯仿、吡啶、石油醚、正丁醚中的至少一种。
所述的乙烯基活性单体为丙烯酰氯、甲基丙烯酰氯、对乙烯基苯甲酰氯、间乙烯基苯甲酰氯、马来酸酐、衣康酸酐、3-氯丙烯、二氯丙烯中的至少一种。
所述的稳定剂为聚乙烯基吡咯烷酮、聚丙烯酸、聚乙二醇、TX305中的至少一种
所述的醇溶剂为甲醇、乙醇、正丙醇、异丙醇中的至少一种。
所述的引发剂为AIBN、BPO、过硫酸铵、过硫酸钠、过硫酸钾中的至少一种。
本发明所述的一种荧光共聚物微球得合成过程如下(以9-菲胺、甲基丙烯酰氯)：
本发明所述的一种荧光共聚物微球，可广泛应用于荧光探针检测技术、荧光化学传感器、非线性光学装置、荧光油墨及荧光添加剂等领域。
具体实施方式
下面结合实施例对本发明的一种荧光共聚物微球及其制备方法做进一步的描述。可以理解的是，此处所描述的具体实施例仅仅用于解释相关发明，而非对该发明的限定。
实施例1
一种荧光共聚物微球，以重量份数计，由以下步骤制备：
(1)改性荧光单体的合成：在氮气保护下，在装有搅拌器、冷凝管、恒压加料装置和温度计的反应釜中，将10.0份2-萘胺、5.0份9-菲酚、0.5份三乙醇胺、100.0份甲苯加入到反应器溶解均匀，缓慢滴入4.0份丙烯酰氯，1h滴完，80℃继续回流4h，过滤不溶物后将溶液旋蒸后除去溶剂，洗涤、干燥得改性荧光单体。
(2)分散聚合荧光共聚物微球分散液：将10.0份步骤(1)中的改性荧光单体溶解于30.0份苯乙烯中，加入0.5份聚乙烯基吡络烷酮、50.0份水，通过分散机高速分散均匀记为a液；取0.2份AIBN完全溶解于10.0份乙醇中，得引发剂溶液记为b液；在装有搅拌器、冷凝管、恒压加料装置和温度计的反应釜中，加入20.0份苯乙烯、40.0份水、0.2份聚乙烯基吡络烷酮、0.1份AIBN开启搅拌乳化均匀后加热至90℃反应2h，然后分别逐滴滴加b液、a液，0.5h滴加完全，90℃继续反应3h后冷却至室温，即得荧光共聚物微球分散液。
(3)将步骤(2)中的荧光共聚物微球分散液离心沉淀，加入甲醇再分散后再离心沉淀除去上清液，真空干燥24h，即得中位粒径为0.56μm的本发明所述的一种荧光共聚物微球。
实施例2
一种荧光共聚物微球的制备方法，以重量份数计，由以下步骤制备：
(1)改性荧光单体的合成：在氮气保护下，在装有搅拌器、冷凝管、恒压加料装置和温度计的反应釜中，将25.0份9-菲胺、1.0份三乙胺、100.0份乙酸乙酯、加入到反应器溶解均匀，缓慢滴入6.0份对苯乙烯甲酰氯，1h滴完，90℃继续回流5h，过滤不溶物后将溶液旋蒸后除去溶剂，洗涤、干燥得改性荧光单体。
(2)分散聚合荧光共聚物微球分散液：将15.0份步骤(1)中的改性荧光单体溶解于30.0份苯乙烯中，加入0.6份TX305、60.0份水，通过分散机高速分散均匀记为a液；取0.3份过氧化苯甲酰完全溶解于10.0份乙醇中，得引发剂溶液记为b液；在装有搅拌器、冷凝管、恒压加料装置和温度计的反应釜中，加入25.0份苯乙烯、40.0份水、0.3份TX305、0.4份过氧化苯甲酰开启搅拌乳化均匀后加热至75℃反应1h，然后分别逐滴滴加b液、a液，1h滴加完全，70℃继续反应4h后冷却至室温，即得荧光共聚物微球分散液。
(3)将步骤(2)中的荧光共聚物微球分散液离心沉淀，加入乙醇再分散后再离心沉淀除去上清液，真空干燥24h，即得中位粒径为1.23μm的本发明所述的一种荧光共聚物微球。
实施例3
一种荧光共聚物微球的制备方法，以重量份数计，由以下步骤制备：
(1)改性荧光单体的合成：在氮气保护下，在装有搅拌器、冷凝管、恒压加料装置和温度计的反应釜中，将15.0份9-菲酚、10.0份9-菲胺、1.2份甲基吡啶、100.0份二甲苯加入到反应器溶解均匀，缓慢滴入10.0份甲基丙烯酰氯，1.2h滴完，100℃继续回流4h，过滤不溶物后将溶液旋蒸后除去溶剂，洗涤、干燥得改性荧光单体。
(2)分散聚合荧光共聚物微球分散液：将15.0份步骤(1)中的改性荧光单体溶解于30.0份苯乙烯中，加入1.0份聚乙烯基吡咯烷酮、80.0份水，通过分散机高速分散均匀记为a液；取0.3份过硫酸铵完全溶解于10.0份甲醇中，得引发剂溶液记为b液；在装有搅拌器、冷凝管、恒压加料装置和温度计的反应釜中，加入20.0份苯乙烯、40.0份水、0.6份聚乙烯基吡咯烷酮、0.4份过硫酸铵开启搅拌乳化均匀后加热至80℃反应1h，然后分别逐滴滴加b液、a液，0.5h滴加完全，70～80℃继续反应4h后冷却至室温，即得荧光共聚物微球分散液。
(3)将步骤(2)中的荧光共聚物微球分散液离心沉淀，加入乙醇再分散再离心沉淀除去上清液，真空干燥24h，即得中位粒径为1.72μm的本发明所述的一种荧光共聚物微球。
将实施例1-3中的本发明所述的一种荧光共聚物微球在有机溶剂中的溶解性能如下表：
溶剂 100g二甲苯溶解度 100g乙酸丁酯溶解度 100g乙酸乙酯溶解度
实施例1 13.26g 30.96g 25.02g
实施例2 14.31g 33.62g 26.35g
实施例3 14.29g 33.17g 25.90g
尽管本发明已作了详细说明并引用了实施例，但对于本领域的普通技术人员，显然可以按照上述说明而做出的各种方案、修改和改动，都应该包括在权利要求的范围之内。

Claims (10)

1.一种荧光共聚物微球，其特征在于，采用含有荧光基团的不饱和单体与苯乙烯共聚而成，荧光基团通过化学键紧密结合于聚苯乙烯树脂上，其分子结构式为：
其中，m:1～8，n:1～20。
2.一种如权利要求1所述的荧光共聚物微球的制备方法，其特征在于，以重量份数计，包括如下步骤：
(1)改性荧光单体的合成：在氮气保护下，在装有搅拌器、冷凝管、恒压加料装置和温度计的反应釜中，将10.0～25.0份含有氨基或羟基的小分子荧光单体、0.5～2.0份催化剂、100.0份有机溶剂加入到反应器溶解均匀，缓慢滴入2.0～10.0份乙烯基活性单体，1～2h滴完，80～120℃继续回流4～6h，过滤不溶物后将溶液旋蒸后除去溶剂，洗涤、干燥得改性荧光单体；
(2)分散聚合荧光共聚物微球分散液：将5.0～15.0份步骤(1)中的改性荧光单体溶解于30.0份苯乙烯中，加入0.5～1.0份稳定剂、40.0～80.0份水，通过分散机高速分散均匀记为a液；取0.1～0.5份引发剂完全溶解于5.0～15.0份醇溶剂中，得引发剂溶液记为b液；在装有搅拌器、冷凝管、恒压加料装置和温度计的反应釜中，加入20.0～30.0份苯乙烯、30.0～60.0份水、0.2～1.0份稳定剂、0.1～0.5份引发剂开启搅拌乳化均匀后加热至70～100℃反应1～2h，然后分别逐滴滴加b液、a液，0.5～1h滴加完全，70～100℃继续反应2～4h后冷却至室温，即得荧光共聚物微球分散液；
(3)将步骤(2)中的荧光共聚物微球分散液离心沉淀，加入醇溶剂再分散再离心沉淀除去上清液，真空干燥24h，即得中位粒径为0.1～2μm的本发明所述的一种荧光共聚物微球。
3.根据权利要求2所述的一种荧光共聚物微球的制备方法，其特征在于，所述的含有氨基或羟基的小分子荧光单体为含有氨基或含有羟基取代的萘、菲、蒽、芘的至少一种。
4.根据权利要求3所述的一种荧光共聚物微球的制备方法，其特征在于，所述的含有氨基或羟基的小分子荧光单体为2-萘酚、1-萘酚、1-萘胺、2-萘胺、9-菲酚、9-菲胺、1-2-(二甲基氨基)乙基-4-甲氧基-3-菲酚、1-氨基芘中的至少一种。
5.根据权利要求2所述的一种荧光共聚物微球的制备方法，其特征在于，所述的催化剂为三乙胺、三乙醇胺、甲基吡啶中的至少一种。
6.根据权利要求2所述的一种荧光共聚物微球的制备方法，其特征在于，所述的有机溶剂为苯、甲苯、二甲苯、乙酸乙酯、乙酸丁酯、丙酮、丁酮、DMF、DMSO、氯仿、吡啶、石油醚、正丁醚中的至少一种。
7.根据权利要求2所述的一种荧光共聚物微球的制备方法，其特征在于，所述的乙烯基活性单体为丙烯酰氯、甲基丙烯酰氯、对乙烯基苯甲酰氯、间乙烯基苯甲酰氯、马来酸酐、衣康酸酐、3-氯丙烯、二氯丙烯中的至少一种。
8.根据权利要求2所述的一种荧光共聚物微球的制备方法，其特征在于，所述的稳定剂为聚乙烯基吡咯烷酮、聚丙烯酸、聚乙二醇、TX305中的至少一种。
9.根据权利要求2所述的一种荧光共聚物微球的制备方法，其特征在于，所述的醇溶剂为甲醇、乙醇、正丙醇、异丙醇中的至少一种。
10.根据权利要求2所述的一种荧光共聚物微球的制备方法，其特征在于，所述的引发剂为AIBN、BPO、过硫酸铵、过硫酸钠、过硫酸钾中的至少一种。
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