CN107531650A - 化合物和包含其的有机电子元件 - Google Patents
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Classifications
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Abstract
本申请提供了由化学式1表示的化合物和包含其的有机电子元件。[化学式1]
Description
技术领域
本申请涉及化合物和包含其的有机电子器件。本申请要求于2015年8月21日向韩国知识产权局提交的韩国专利申请第10-2015-0117897号的优先权和权益，其全部内容通过引用并入本文。
背景技术
有机电子器件的代表性实例包括有机发光器件。通常，有机发光现象是指通过使用有机材料将电能转换成光能的现象。利用有机发光现象的有机发光器件通常具有这样的结构，其包括正电极、负电极和介于其间的有机材料层。在此，在许多情况下，有机材料层可具有由不同材料组成的多层结构以提高有机发光器件的效率和稳定性，例如，有机材料层可由空穴注入层、空穴传输层、发光层、电子传输层、电子注入层等组成。在有机发光器件的结构中，如果在两个电极之间施加电压，则空穴从正电极注入有机材料层并且电子从负电极注入有机材料层，当注入的空穴与电子彼此相遇时形成激子，并且当激子再次落入基态时发光。
一直需要开发用于上述有机发光器件的新材料。
发明内容
技术问题
本申请提供了化合物和包含其的有机电子器件。
技术方案
本申请提供了由以下化学式1表示的化合物。
[化学式1]
在化学式1中，
Z为C、Si或Ge，
X1至X3彼此相同或不同，并且X1至X3中的至少一者为N，其余的为CR，
L为直接键、经取代或未经取代的亚芳基、经取代或未经取代的二价杂环基、或-NR'-，
R和R'彼此相同或不同，并且各自独立地为氢、氘、经取代或未经取代的环烷基、经取代或未经取代的芳基、或者经取代或未经取代的杂环基，
Ar1和Ar2彼此相同或不同，并且各自独立地为：未经取代或经选自以下的至少一者取代的环烷基：氘、卤素基团、氰基、硝基、经取代或未经取代的甲硅烷基、C1至C40烷基、C6至C40环烷基、C6至C40芳基、和C2至C40杂环基；未经取代或经选自以下的至少一者取代的芳基：氘、卤素基团、氰基、硝基、经取代或未经取代的甲硅烷基、C6至C40环烷基、C6至C40芳基、和C2至C40杂环基；或者未经取代或经选自以下的至少一者取代的杂环基：氘、卤素基团、氰基、硝基、经取代或未经取代的甲硅烷基、C1至C40烷基、C6至C40环烷基、C6至C40芳基、和C2至C40杂环基，
R1至R4彼此相同或不同，并且各自独立地为氢、氘、C1至C10烷基、或C6至C12芳基，
n为0至4的整数，并且当n为2或更大的整数时，多个L彼此相同或不同，
p为0至4的整数，并且当p为2或更大的整数时，多个R1彼此相同或不同，以及
q、r和s各自为0至5的整数，并且当q、r和s各自为2或更大的整数时，多个R2至R4彼此相同或不同。
此外，本申请提供了有机电子器件，其包括：第一电极；设置成面向所述第一电极的第二电极；和设置在所述第一电极与所述第二电极之间的一个或更多个有机材料层，其中所述有机材料层中的一个或更多个层包含上述化合物。
有益效果
根据本申请的一个示例性实施方案的化合物用于有机电子器件(包括有机发光器件)，并因此可表现出低驱动电压、高发光效率和/或长寿命的效果。
附图说明
图1示出其中基底1、正电极2、发光层3和负电极4依次堆叠的有机发光器件的实例。
图2示出其中基底1、正电极2、空穴注入层5、空穴传输层6、发光层3、电子传输层7和负电极4依次堆叠的有机发光器件的实例。
具体实施方式
下文中，将更详细地描述本说明书。
本说明书提供了由化学式1表示的化合物。
以下将描述本说明书中取代基的实例，但不限于此。
术语“取代”意指与化合物的碳原子键合的氢原子变为另一个取代基，并且取代的位置没有限制，只要该位置为氢原子被取代的位置(即，取代基可进行取代的位置)即可，并且当两个或更多个被取代时，两个或更多个取代基可彼此相同或不同。
在本说明书中，术语“经取代或未经取代的”意指经选自以下的一个或两个或更多个取代基取代：氘、卤素基团、氰基、硝基、羟基、烷基、烯基、烷氧基、环烷基、胺基、芳基和杂环基，经所述取代基中的两个或更多个取代基连接的取代基取代；或者不具有取代基。例如，“两个或更多个取代基连接的取代基”可以为联苯基。即，联苯基也可以为芳基，并且可被解释为两个苯基连接的取代基。
在本说明书中，卤素基团的实例包括氟、氯、溴或碘。
在本说明书中，烷基可为直链或支链的，并且其碳原子数没有特别限制，但优选为1至50，并且更优选1至40。其具体实例包括甲基、乙基、丙基、正丙基、异丙基、丁基、正丁基、异丁基、叔丁基、仲丁基、1-甲基-丁基、1-乙基-丁基、戊基、正戊基、异戊基、新戊基、叔戊基、己基、正己基、1-甲基戊基、2-甲基戊基、4-甲基-2-戊基、3,3-二甲基丁基、2-乙基丁基、庚基、正庚基、1-甲基己基、环戊基甲基、环己基甲基、辛基、正辛基、叔辛基、1-甲基庚基、2-乙基己基、2-丙基戊基、正壬基、2,2-二甲基庚基、1-乙基-丙基、1,1-二甲基-丙基、异己基、2-甲基戊基、4-甲基己基、5-甲基己基等，但不限于此。
在本说明书中，烯基可以为直链或支链的，并且其碳原子数没有特别限制，但优选为2至40。其具体实例包括乙烯基、1-丙烯基、异丙烯基、1-丁烯基、2-丁烯基、3-丁烯基、1-戊烯基、2-戊烯基、3-戊烯基、3-甲基-1-丁烯基、1,3-丁二烯基、烯丙基、1-苯基乙烯基-1-基、2-苯基乙烯基-1-基、2,2-二苯基乙烯基-1-基、2-苯基-2-(萘基-1-基)乙烯基-1-基、2,2-双(二苯基-1-基)乙烯基-1-基、茋基、苯乙烯基等，但不限于此。
在本说明书中，烷氧基可以为直链、支链或环状的。烷氧基的碳原子数没有特别限制，但优选为1至20。其具体实例包括甲氧基、乙氧基、正丙氧基、异丙氧基、异丙基氧基、正丁氧基、异丁氧基、叔丁氧基、仲丁氧基、正戊氧基、新戊氧基、异戊氧基、正己氧基、3,3-二甲基丁氧基、2-乙基丁氧基、正辛氧基、正壬氧基、正癸氧基、苄氧基、对甲基苄氧基等，但不限于此。
在本说明书中，环烷基没有特别限制，但是优选地具有3至60个碳原子，并且更优选6至40个碳原子。其具体实例包括环丙基、环丁基、环戊基、3-甲基环戊基、2,3-二甲基环戊基、环己基、3-甲基环己基、4-甲基环己基、2,3-二甲基环己基、3,4,5-三甲基环己基、4-叔丁基环己基、环庚基、环辛基等，但不限于此。
在本说明书中，当芳基为单环芳基时，其碳原子数没有特别限制，但优选为6至40，并且更优选6至25。单环芳基的具体实例包括苯基、联苯基、三联苯基等，但不限于此。
当芳基为多环芳基时，其碳原子数没有特别限制，但优选为10至24。多环芳基的具体实例包括萘基、蒽基、菲基、芘基、苝基、基、芴基等，但不限于此。
在本说明书中，芴基可以为经取代的，并且相邻取代基可以彼此结合形成环。
当芴基为经取代的时，该基团可以为 等，但不限于此。
在本说明书中，杂环基包含一个或更多个除碳以外的原子(即，杂原子)，具体地，杂原子可包括选自O、N、Se和S等的一个或更多个原子。杂环基的碳原子数没有特别限制，但优选为2至60。杂环基的实例包括噻吩基、呋喃基、吡咯基、咪唑基、噻唑基、唑基、二唑基、***基、吡啶基、联吡啶基、嘧啶基、三嗪基、吖啶基、哒嗪基、吡嗪基、喹啉基、喹唑啉基、喹喔啉基、酞嗪基、吡啶并嘧啶基、吡啶并吡嗪基、吡嗪并吡嗪基、异喹啉基、吲哚基、咔唑基、苯并唑基、苯并咪唑基、苯并噻唑基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、苯并噻吩基、二苯并噻吩基、苯并呋喃基、菲咯啉基、噻唑基、异唑基、二唑基、噻二唑基、苯并噻唑基、吩噻嗪基、吩嗪基、二苯并呋喃基、及其稠合结构，但不限于此。此外，杂环基的实例包括包含磺酰基的杂环结构，例如等。
在本说明书中，稠合结构可以是其中芳族烃环与相应取代基稠合的结构。苯并咪唑的稠环的实例包括 等，但不限于此。
在本说明书中，“相邻”基团可意指：对与相应取代基取代的原子直接连接的原子进行取代的取代基，位于空间上最接近相应取代基的取代基，或者对相应取代基取代的原子进行取代的另一取代基。例如，在苯环的邻位上取代的两个取代基和脂族环中取代同一个碳的两个取代基可解释为彼此“相邻”的基团。
在本说明书中，相邻基团彼此结合形成环的情况意指相邻基团彼此结合形成如上所述的5元至8元烃环或5元至8元杂环，并且所述环可为单环或多环，可为脂族环、芳族环或其稠合形式，并且不限于此。
在本说明书中，烃环或杂环可选自环烷基、芳基或杂环基的上述实例，不同之处在于烃环或杂环为一价的，并且烃环或杂环可为单环或多环、脂族环或芳族环或其稠合形式，但不限于此。
在本说明书中，亚芳基意指在芳基中存在两个键合位置，即，二价基团。可应用上述关于芳基的描述，不同之处在于亚芳基各自为二价基团。
在本说明书中，二价杂环基意指在杂环基中存在两个键合位置，即，二价基团。可应用上述关于杂环基的描述，不同之处在于杂环基各自为二价基团。
根据本申请的一个示例性实施方案，X1为N。
根据本申请的一个示例性实施方案，X2为N。
根据本申请的一个示例性实施方案，X3为N。
根据本申请的一个示例性实施方案，X1为CR。
根据本申请的一个示例性实施方案，X2为CR。
根据本申请的一个示例性实施方案，X3为CR。
根据本申请的一个示例性实施方案，X1和X2为N。
根据本申请的一个示例性实施方案，X1和X3为N。
根据本申请的一个示例性实施方案，X2和X3为N。
根据本申请的一个示例性实施方案，X1至X3为N。
根据本申请的一个示例性实施方案，L为直接键、或者经取代或未经取代的亚芳基。
根据本申请的一个示例性实施方案，L选自：直接键、经取代或未经取代的亚苯基、经取代或未经取代的亚联苯基、经取代或未经取代的亚萘基、经取代或未经取代的亚蒽基、经取代或未经取代的亚芴基、经取代或未经取代的亚菲基、经取代或未经取代的亚芘基、和经取代或未经取代的亚基。
根据本申请的一个示例性实施方案，L选自：直接键、亚苯基、亚联苯基、亚萘基、亚蒽基、亚芴基、亚菲基、亚芘基和亚基。
根据本申请的一个示例性实施方案，L为直接键、或经取代或未经取代的亚苯基。
根据本申请的一个示例性实施方案，L为直接键或亚苯基。
根据本申请的一个示例性实施方案，L为直接键、或在该结构式中，虚线是与化学式1的包含N的杂环和苯环键合的位置
根据本申请的一个示例性实施方案，n为1或2。
根据本申请的一个示例性实施方案，n为3，并且3个L彼此相同或不同。
根据本申请的一个示例性实施方案，n为4，并且4个L彼此相同或不同。
根据本申请的一个示例性实施方案，Ar1和Ar2彼此相同或不同，并且各自独立地为经取代或未经取代的C6至C20芳基、或者经取代或未经取代的C2至C20杂环基。
根据本申请的一个示例性实施方案，Ar1和Ar2彼此相同或不同，并且各自独立地为：未经取代或经选自以下的至少一者取代的C6至C20芳基：氘、卤素基团、氰基、硝基、三甲基甲硅烷基、C6至C40环烷基、C6至C40芳基、和C2至C40杂环基；或者未经取代或经选自以下的至少一者取代C2至C20杂环基：氘、卤素基团、氰基、硝基、三甲基甲硅烷基、C1至C40烷基、C6至C40环烷基、C6至C40芳基、和C2至C40杂环基。
根据本申请的一个示例性实施方案，Ar1和Ar2彼此相同或不同，并且各自独立地为：未经取代或经选自以下的至少一者取代的C6至C20芳基：氘、卤素基团、氰基、硝基、三甲基甲硅烷基、C6至C20芳基、和C2至C20杂环基；或者未经取代或经选自以下的至少一者取代的C2至C20杂环基：氘、卤素基团、氰基、硝基、三甲基甲硅烷基、C1至C20烷基、C6至C20芳基、和C2至C20杂环基。
根据本申请的一个示例性实施方案，Ar1和Ar2彼此相同或不同，并且各自独立地为：未经取代或经选自以下的至少一者取代的C6至C20芳基：氘、卤素基团、氰基、硝基、三甲基甲硅烷基、苯基和联苯基；或者未经取代或经选自以下的至少一者取代的C2至C20杂环基：氘、卤素基团、氰基、硝基、三甲基甲硅烷基、甲基、乙基、丙基、异丙基、丁基、叔丁基、苯基和联苯基。
根据本申请的一个示例性实施方案，C6至C20芳基为苯基、联苯基、萘基、蒽基、菲基、基、芘基、三亚苯基或芴基。
根据本申请的一个示例性实施方案，C2至C20杂环基为吡啶基、嘧啶基、三嗪基、噻吩基、呋喃基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、咔唑基、苯并咔唑基或二苯并咔唑基。
根据本申请的一个示例性实施方案，R1至R4彼此相同或不同，并且各自独立地为氢、氘、甲基或苯基。
根据本申请的一个示例性实施方案，R1至R4为氢。
根据本申请的一个示例性实施方案，Z为C，并且化学式1的化合物是对称的。
根据本申请的一个示例性实施方案，由化学式1表示的化合物是非对称的。
根据本申请的一个示例性实施方案，Z为C，并且化学式1的化合物是非对称的。
根据本申请的一个示例性实施方案，Z为Si，并且化学式1的化合物是非对称的。特别地，其中Z为Si的非对称化合物具有低驱动电压、高发光效率和长寿命的效果。
根据本申请的一个示例性实施方案，由化学式1表示的化合物为非对称的情况意指Ar1和Ar2彼此不同，或者当L为亚苯基时，键合位置为间位或邻位。
根据本申请的一个示例性实施方案，由化学式1表示的化合物可为选自以下结构式中的任一者。
此外，本说明书提供了包含上述化合物的有机电子器件。
本申请的一个示例性实施方案提供了有机电子器件，其包括：第一电极；设置成面向所述第一电极的第二电极；和设置在所述第一电极与所述第二电极之间的一个或更多个有机材料层，其中所述有机材料层中的一个或更多个层包含所述化合物。
在本说明书中，当一个构件被设置在另一个构件“上”时，其不仅包括其中使一个构件接触另一个构件的情况，而且还包括其中在这两个构件之间存在又一构件的情况。
在本说明书中，当一个部件“包括”一个构成元件时，除非另有明确描述，否则这不意指排除另一构成元件，而是意指还可包括另一构成元件。
本申请的有机电子器件的有机材料层也可由单层结构组成，而且可由其中堆叠有两个或更多个有机材料层的多层结构组成。例如，作为本发明的有机电子器件的代表性实例，有机发光器件可具有包括空穴注入层、空穴传输层、发光层、电子传输层、电子注入层等作为有机材料层的结构。然而，有机电子器件的结构不限于此，并且可包括较少数量的有机层。
根据本申请的一个示例性实施方案，有机电子器件可选自有机发光器件、有机磷光器件、有机太阳能电池、有机光电导体(OPC)和有机晶体管。
下文中，将举例说明有机发光器件。
在本申请的一个示例性实施方案中，有机材料层包括空穴注入层或空穴传输层，并且空穴注入层或空穴传输层包含所述化合物。
在本申请的一个示例性实施方案中，有机材料层包括发光层，并且发光层包含所述化合物。
在另一个示例性实施方案中，有机材料层包括发光层，并且发光层包含所述化合物。
在本申请的一个示例性实施方案中，有机材料层包括电子传输层或电子注入层，并且电子传输层或电子注入层包含所述化合物。
在本申请的一个示例性实施方案中，有机发光器件还包括选自空穴注入层、空穴传输层、电子传输层、电子注入层、电子阻挡层和空穴阻挡层的一个或两个或更多个层。
在本申请的一个示例性实施方案中，有机发光器件包括：第一电极；设置成面向所述第一电极的第二电极；设置在所述第一电极与所述第二电极之间的发光层；和设置在所述发光层与所述第一电极之间或所述发光层与所述第二电极之间的两个或更多个有机材料层，其中两个或更多个有机材料层中的至少一者包含所述化合物。在本申请的一个示例性实施方案中，作为两个或更多个有机材料层，两个或更多个可选自电子传输层、电子注入层、同时传输和注入电子的层、和空穴阻挡层。
在本申请的一个示例性实施方案中，有机材料层包括两个或更多个电子传输层，并且两个或更多个电子传输层中的至少一个包含所述化合物。具体地，在本说明书的一个示例性实施方案中，所述化合物还可包含在两个或更多个电子传输层中的一个层中，并且可包含在两个或更多个电子传输层中的每个层中。
此外，在本申请的一个示例性实施方案中，当所述化合物包含在两个或更多个电子传输层中的每个层中时，除了所述化合物之外的其他材料可以彼此相同或不同。
在本申请的一个示例性实施方案中，除了包含所述化合物的有机材料层之外，有机材料层还包括这样的空穴注入层或空穴传输层，其包含含有芳基氨基、咔唑基、或苯并咔唑基的化合物。
在本申请的一个示例性实施方案中，有机材料层包括发光层，并且发光层包含以下化学式A-1的化合物。
[化学式A-1]
在化学式A-1中，
m为1或更大的整数，
Ar3为经取代或未经取代的一价或更高价的苯并芴基、经取代或未经取代的一价或更高价的荧蒽基、经取代或未经取代的一价或更高价的芘基、或者经取代或未经取代的一价或更高价的基，
L1为直接键、经取代或未经取代的亚芳基、或者经取代或未经取代的亚杂芳基，
Ar4和Ar5彼此相同或不同，并且各自独立地为经取代或未经取代的芳基、经取代或未经取代的甲硅烷基、经取代或未经取代的烷基、经取代或未经取代的芳基烷基、或者经取代或未经取代的杂环基，或者可彼此结合形成经取代或未经取代的环，以及
当m为2或更大时，括号中的两个或更多个结构彼此相同或不同。
根据本说明书的一个示例性实施方案，有机材料层包括发光层，并且发光层包含由化学式A-1表示的化合物作为发光层的掺杂剂。
根据本说明书的一个示例性实施方案，L1为直接键。
根据本说明书的一个示例性实施方案，m为2。
在本说明书的一个示例性实施方案中，Ar3为未经取代或经氘、甲基、乙基、异丙基或叔丁基取代的二价芘基；或者未经取代或经氘、甲基、乙基或叔丁基取代的二价基。
在本说明书的一个示例性实施方案中，Ar3为未经取代或经烷基取代的二价芘基；或者未经取代或经烷基取代的二价基。
在本说明书的一个示例性实施方案中，Ar3为未经取代或经烷基取代的二价芘基。
在本说明书的一个示例性实施方案中，Ar3为二价芘基。
根据本说明书的一个示例性实施方案，Ar4和Ar5彼此相同或不同，并且各自独立地为经取代或未经取代的具有6至30个碳原子的芳基。
根据本说明书的一个示例性实施方案，Ar4和Ar5彼此相同或不同，并且各自独立地为未经取代或经烷基、腈基、或被烷基取代的甲硅烷基取代的芳基。
根据本说明书的一个示例性实施方案，Ar4和Ar5彼此相同或不同，并且各自独立地为未经取代或经甲基、乙基、异丙基、叔丁基、腈基、或被烷基取代的甲硅烷基取代的芳基。
根据本说明书的一个示例性实施方案，Ar4和Ar5彼此相同或不同，并且各自独立地为未经取代或经被烷基取代的甲硅烷基取代的芳基。
根据本说明书的一个示例性实施方案，Ar4和Ar5彼此相同或不同，并且各自独立地为未经取代或经三甲基甲硅烷基取代的芳基。
根据本说明书的一个示例性实施方案，Ar4和Ar5彼此相同或不同，并且各自独立地为经取代或未经取代的苯基、经取代或未经取代的联苯基、或者经取代或未经取代的三联苯基。
根据本说明书的一个示例性实施方案，Ar4和Ar5彼此相同或不同，并且各自独立地为未经取代或经甲基、乙基、异丙基、叔丁基、腈基、或三甲基甲硅烷基取代的苯基。
根据本说明书的一个示例性实施方案，Ar4和Ar5彼此相同或不同，并且各自独立地为未经取代或经三甲基甲硅烷基取代的苯基。
根据本说明书的一个示例性实施方案，Ar4和Ar5彼此相同或不同，并且各自独立地为经取代或未经取代的具有2至30个碳原子的杂芳基。
根据本说明书的一个示例性实施方案，Ar4和Ar5彼此相同或不同，并且各自独立地为未经取代或经甲基、乙基、叔丁基、腈基、被烷基取代的甲硅烷基、或苯基取代的杂芳基。
根据本说明书的一个示例性实施方案，Ar4和Ar5彼此相同或不同，并且各自独立地为未经取代或经甲基、乙基、叔丁基、腈基、三甲基甲硅烷基、或苯基取代的二苯并呋喃基。
根据本说明书的一个示例性实施方案，化学式A-1选自以下化合物。
根据本说明书的一个示例性实施方案，有机材料层包括发光层，并且发光层包含由以下化学式A-2表示的化合物。
[化学式A-2]
在化学式A-2中，
Ar6和Ar7彼此相同或不同，并且各自独立地为经取代或未经取代的单环芳基、或者经取代或未经取代的多环芳基，以及
G1至G8彼此相同或不同，并且各自独立地为氢、经取代或未经取代的单环芳基、或者经取代或未经取代的多环芳基。
根据本说明书的一个示例性实施方案，有机材料层包括发光层，并且发光层包含由化学式A-2表示的化合物作为发光层的主体。
根据本说明书的一个示例性实施方案，Ar6和Ar7彼此相同或不同，并且各自独立地为经取代或未经取代的多环芳基。
根据本说明书的一个示例性实施方案，Ar6和Ar7彼此相同或不同，并且各自独立地为经取代或未经取代的具有10至30个碳原子的多环芳基。
根据本说明书的一个示例性实施方案，Ar6和Ar7彼此相同或不同，并且各自独立地为经取代或未经取代的萘基。
根据本说明书的一个示例性实施方案，Ar6和Ar7彼此相同或不同，并且各自独立地为经取代或未经取代的1-萘基。
根据本说明书的一个示例性实施方案，Ar6和Ar7为1-萘基。
根据本说明书的一个示例性实施方案，G1至G8为氢。
根据本说明书的一个示例性实施方案，化学式A-2选自以下化合物。
根据本说明书的一个示例性实施方案，有机材料层包括发光层，并且发光层包含由化学式A-1表示的化合物作为发光层的掺杂剂，并且包含由化学式A-2表示的化合物作为发光层的主体。
在另一个示例性实施方案中，有机发光器件可以是具有其中正电极、一个或更多个有机材料层和负电极依次堆叠在基底上的结构(正常型)的有机发光器件。
在又一个示例性实施方案中，有机发光器件可以是具有其中负电极、一个或更多个有机材料层和正电极依次堆叠在基底上的反向结构(倒置型)的有机发光器件。
例如，根据本申请的一个示例性实施方案的有机发光器件的结构例示在图1和2中。
图1例示了其中基底1、正电极2、发光层3和负电极4依次堆叠的有机电子器件的结构。在该结构中，所述化合物可包含在发光层3中。
图2例示了其中基底1、正电极2、空穴注入层5、空穴传输层6、发光层3、电子传输层7和负电极4依次堆叠的有机电子器件的结构。在该结构中，所述化合物可包含在空穴注入层5、空穴传输层6、发光层3和电子传输层7中的一个或更多个层中。
在该结构中，所述化合物可包含在空穴注入层、空穴传输层、发光层和电子传输层中的一个或更多个层中。
本申请的有机发光器件可通过本领域已知的材料和方法来制造，不同之处在于有机材料层中的一个或更多个层包含本申请的化合物，即，所述化合物。
当有机发光器件包括多个有机材料层时，有机材料层可由相同材料或不同材料形成。
本申请的有机发光器件可通过本领域已知的材料和方法来制造，不同之处在于有机材料层中的一个或更多个层包含所述化合物，即，由化学式1表示的化合物。
例如，本申请的有机发光器件可通过将第一电极、有机材料层和第二电极依次堆叠在基底上来制造。在这种情况下，有机发光器件可如下来制造：通过使用物理气相沉积(PVD)法(例如，溅射或电子束蒸发)使金属、或具有导电性的金属氧化物或其合金沉积在基底上以形成正电极，在正电极上形成包括空穴注入层、空穴传输层、发光层和电子传输层的有机材料层，然后在有机材料层上沉积可用作负电极的材料。除了如上所述的方法之外，有机发光器件还可通过使负电极材料、有机材料层和正电极材料依次沉积在基底上来制造。
此外，当制造有机发光器件时，化学式1的化合物不仅可通过真空沉积法而且可通过溶液施加法形成为有机材料层。在此，溶液施加法意指旋涂、浸涂、刮涂、喷墨印刷、丝网印刷、喷涂法、辊涂等，但不限于此。
除了如上所述的方法之外，有机发光器件还可通过使负电极材料、有机材料层和正电极材料依次沉积在基底上来制造(国际公开第2003/012890号)。然而，制造方法不限于此。
在本申请的一个示例性实施方案中，第一电极为正电极，第二电极为负电极。
在另一个示例性实施方案中，第一电极为负电极，第二电极为正电极。
作为正电极材料，通常优选具有大功函数的材料以使空穴顺利注入有机材料层。本发明中可使用的正电极材料的具体实例包括：金属，如钒、铬、铜、锌和金，或其合金；金属氧化物，如氧化锌、氧化铟、氧化铟锡(ITO)和氧化铟锌(IZO)；金属和氧化物的组合，如ZnO:Al或SnO2:Sb；导电聚合物，如聚(3-甲基噻吩)、聚[3,4-(亚乙基-1,2-二氧基)噻吩](PEDOT)、聚吡咯和聚苯胺等，但不限于此。
作为负电极材料，通常优选具有小功函数的材料以使电子顺利注入有机材料层。负电极材料的具体实例包括：金属，如镁、钙、钠、钾、钛、铟、钇、锂、钆、铝、银、锡和铅，或其合金；多层结构材料，如LiF/Al或LiO2/Al等，但不限于此。
空穴注入层是注入来自电极的空穴的层，并且空穴注入材料优选为这样的化合物：其具有传输空穴的能力，因此在正电极中具有空穴注入效应，对发光层或发光材料具有优异的空穴注入效应，防止发光层中产生的激子移动至电子注入层或电子注入材料，并且还具有优异的薄膜形成能力。优选的是，空穴注入材料的最高占据分子轨道(HOMO)介于正电极材料的功函数与周围有机材料层的HOMO之间。空穴注入材料的具体实例包括金属卟啉、低聚噻吩、基于芳基胺的有机材料、基于六腈六氮杂苯并菲的有机材料、基于喹吖啶酮的有机材料、基于苝的有机材料、蒽醌、基于聚苯胺和基于聚噻吩的导电聚合物等，但不限于此。
空穴传输层是接收来自空穴注入层的空穴并将空穴传输至发光层的层，并且空穴传输材料适当地为这样的材料：其可接收来自正电极或空穴注入层的空穴以将空穴转移至发光层，并对空穴具有高迁移率。其具体实例包括基于芳基胺的有机材料、导电聚合物、同时存在共轭部分和非共轭部分的嵌段共聚物等，但不限于此。
发光材料为可以接收分别来自空穴传输层和电子传输层的空穴和电子并使空穴与电子结合而发出可见光区域内的光的材料，并且优选对荧光或磷光具有良好量子效率的材料。其具体实例包括：8-羟基-喹啉铝配合物(Alq3)；基于咔唑的化合物；二聚苯乙烯基化合物；BAlq；10-羟基苯并喹啉-金属化合物；基于苯并唑、苯并噻唑和苯并咪唑的化合物；基于聚(对亚苯基亚乙烯基)(PPV)的聚合物；螺环化合物；聚芴、红荧烯等，但不限于此。
发光层可包含主体材料和掺杂剂材料。主体材料的实例包括稠合芳族环衍生物、或含杂环的化合物等。稠合芳族环衍生物的具体实例包括蒽衍生物、芘衍生物、萘衍生物、并五苯衍生物、菲化合物、荧蒽化合物等，并且含杂环的化合物的具体实例包括二苯并呋喃衍生物、梯型呋喃化合物、嘧啶衍生物等，但实例不限于此。
电子传输层是接收来自电子注入层的电子并将电子传输至发光层的层，并且电子传输材料是可以很好地注入来自负电极的电子并将电子转移至发光层的材料，并且适当地为对电子具有高迁移率的材料。其具体实例包括：8-羟基喹啉的Al配合物、包含Alq3的配合物、有机自由基化合物、羟基黄酮-金属配合物等，但不限于此。电子传输层可以与如根据相关技术所使用的任何期望的阴极材料一起使用。特别地，适当的阴极材料的实例是具有小功函数、其后接着铝层或银层的典型材料。其具体实例包括铯、钡、钙、镱和钐，在每种情况下，都接着铝层或银层。
电子注入层为注入来自电极的电子的层，并且优选这样的化合物：其具有传输电子的能力，具有从负电极注入电子的效应，并对发光层或发光材料具有优异的电子注入效应，防止发光层中产生的激子移动至空穴注入层，并且还具有优异的薄膜形成能力。其具体实例包括芴酮、蒽醌二甲烷、联苯醌、噻喃二氧化物、唑、二唑、***、咪唑、苝四羧酸、亚芴基甲烷、蒽酮等及其衍生物、金属配合物化合物、含氮五元环衍生物等，但不限于此。
金属配合物化合物的实例包括8-羟基喹啉锂、双(8-羟基喹啉)锌、双(8-羟基喹啉)铜、双(8-羟基喹啉)锰、三(8-羟基喹啉)铝、三(2-甲基-8-羟基喹啉)铝、三(8-羟基喹啉)镓、双(10-羟基苯并[h]喹啉)铍、双(10-羟基苯并[h]喹啉)锌、双(2-甲基-8-喹啉)氯化镓、双(2-甲基-8-喹啉)(邻甲苯酚)镓、双(2-甲基-8-喹啉)(1-萘酚)铝、双(2-甲基-8-喹啉)(2-萘酚)镓等，但不限于此。
空穴阻挡层是阻挡空穴到达正电极的层，并且通常可在与空穴注入层的那些相同的条件下形成。其具体实例包括二唑衍生物或***衍生物、菲咯啉衍生物、BCP、铝配合物等，但不限于此。
根据所使用的材料，根据本说明书的有机发光器件可以是顶部发射型、底部发射型或双发射型。
在本申请的一个示例性实施方案中，除了有机发光器件之外，所述化合物还可包含在有机太阳能电池或有机晶体管中。
即使是在包括有机磷光器件、有机太阳能电池、有机光电导体、有机晶体管等的有机电子器件中，根据本申请的化合物也可以通过与应用于有机发光器件的原理类似的原理起作用。
发明实施方式
在以下实施例中，将具体描述由化学式1表示的化合物和包含其的有机发光器件的制备。然而，提供以下实施例是为了对本说明书进行举例说明，并且本说明书的范围不限于此。
<制备例>
<合成例1>-由化合物1表示的化合物的制备
(1)化合物1A的制备
在氮气氛下，将试剂1(100.0g，250.45mmol)与试剂2(70.0g，275.46mmol)和乙酸钾(73.7g，751.26mmol)混合，将所得混合物添加到1000ml二烷中，并在搅拌的同时进行加热。在回流下，向混合物中放入双(二亚苄基丙酮)钯(4.3g，7.51mmol)和三环己基膦(4.2g，15.03mmol)，并将所得混合物加热并搅拌24小时。反应终止后，将混合物的温度降低至常温，然后将混合物过滤。向滤液中倒入水，用氯仿进行萃取，并用无水硫酸镁干燥有机层。在减压蒸馏之后，用乙醇进行重结晶以制备化合物1A(51g，61％)。
(2)化合物1的制备
在氮气氛下，将化合物1A(14.3g，31.09mmol)和中间体1(10.0g，29.09mmol)放入300ml四氢呋喃中，并将所得混合物搅拌并回流。其后，使碳酸钾(12.1g，87.26mmol)溶解在100ml水中，将所得溶液引入上述混合物中，将所得混合物充分搅拌，然后向其中引入四三苯基-膦钯(1.0g，0.87mmol)。反应进行12小时之后，将温度降低至常温，并将产生的固体过滤。过滤之后，用200ml四氢呋喃、500ml乙酸乙酯、500ml水和200ml乙醇洗涤固体。其后，通过使用氯仿和水对材料进行萃取，然后通过重结晶制备化合物1(14.1g，77％)。
MS:[M+H]+＝629
<合成例2>-由化合物2表示的化合物的制备
(1)化合物2的制备
在氮气氛下，将化合物1A(11.7g，26.20mmol)和中间体2(10.0g，23.81mmol)放入250ml四氢呋喃中，并将所得混合物搅拌并回流。其后，使碳酸钾(9.9g，71.44mmol)溶解在600ml水中，将所得溶液引入上述混合物中，将所得混合物充分搅拌，然后向其中引入四三苯基-膦钯(0.8g，0.71mmol)。反应进行12小时之后，将温度降低至常温，并将产生的固体过滤。过滤之后，用200ml四氢呋喃、500ml乙酸乙酯、500ml水和200ml乙醇洗涤固体。其后，通过使用氯仿和水对材料进行萃取，然后通过重结晶制备化合物2(11.1g，66％)。
MS:[M+H]+＝704
<合成例3>-由化合物3表示的化合物的制备
(1)化合物3的制备
在氮气氛下，将化合物1A(11.7g，26.20mmol)和中间体3(10.0g，23.81mmol)放入250ml二烷中，并将所得混合物搅拌并回流。其后，使磷酸钾(9.9g，71.44mmol)溶解在600ml水中，将所得溶液引入上述混合物中，将所得混合物充分搅拌，然后向其中引入双(二亚苄基丙酮)钯(0.8g，0.71mmol)和三环己基膦(0.8g，0.71mmol)。反应进行12小时之后，将温度降低至常温，并将产生的固体过滤。过滤之后，用200ml四氢呋喃、500ml乙酸乙酯、500ml水和200ml乙醇洗涤固体。其后，通过使用氯仿和水对材料进行萃取，然后通过重结晶制备化合物3(9.9g，59％)。
MS:[M+H]+＝704
<合成例4>-由化合物4表示的化合物的制备
(1)化合物4的制备
在氮气氛下，将化合物1A(18.3g，41.09mmol)和中间体4(10.0g，37.35mmol)放入300ml四氢呋喃中，并将所得混合物搅拌并回流。其后，使碳酸钾(15.5g，112.06mmol)溶解在100ml水中，将所得溶液引入上述混合物中，将所得混合物充分搅拌，然后向其中引入四三苯基-膦钯(1.3g，1.12mmol)。反应进行12小时之后，将温度降低至常温，并将产生的固体过滤。过滤之后，用200ml四氢呋喃、500ml乙酸乙酯、500ml水和200ml乙醇洗涤固体。其后，通过使用氯仿和水对材料进行萃取，然后通过重结晶制备化合物4(14.6g，71％)。
MS:[M+H]+＝552
<合成例5>-由化合物5表示的化合物的制备
(1)化合物5的制备
在氮气氛下，将化合物1A(12.6g，28.33mmol)和中间体5(10.0g，25.76mmol)放入300ml四氢呋喃中，并将所得混合物搅拌并回流。其后，使碳酸钾(15.5g，112.06mmol)溶解在100ml水中，将所得溶液引入上述混合物中，将所得混合物充分搅拌，然后向其中引入四三苯基-膦钯(0.9g，0.77mmol)。反应进行12小时之后，将温度降低至常温，并将产生的固体过滤。过滤之后，用200ml四氢呋喃、500ml乙酸乙酯、500ml水和200ml乙醇洗涤固体。其后，通过使用氯仿和水对材料进行萃取，然后通过重结晶制备化合物5(9.9g，61％)。
MS:[M+H]+＝629
<合成例6>-由化合物6表示的化合物的制备
(1)化合物6的制备
在氮气氛下，将化合物1A(14.3g，31.99mmol)和中间体6(10.0g，29.09mmol)放入250ml二烷中，并将所得混合物搅拌并回流。其后，使磷酸钾(12.1g，87.26mmol)溶解在600ml水中，将所得溶液引入上述混合物中，将所得混合物充分搅拌，然后向其中引入双(二亚苄基丙酮)钯(0.8g，0.71mmol)和三环己基膦(0.8g，0.71mmol)。反应进行12小时之后，将温度降低至常温，并将产生的固体过滤。过滤之后，用200ml四氢呋喃、500ml乙酸乙酯、500ml水和200ml乙醇洗涤固体。其后，通过使用氯仿和水对材料进行萃取，然后通过重结晶制备化合物6(14.6g，71％)。
MS:[M+H]+＝629
<合成例7>-由化合物7表示的化合物的制备
(1)化合物7A的制备
将试剂7-1(16.2g，84.62mmol)放入170ml无水四氢呋喃中，并将所得混合物冷却至-78℃。其后，在搅拌混合物的同时，在30分钟内向其中缓慢滴加正丁基锂(40.6mL，101.54mmol)，然后使所得混合物反应1小时。其后，将试剂7-2以固体状态引入其中，使所得混合物反应1小时，然后缓慢升温至常温使反应进行2小时。反应之后，向其中倒入水以终止反应，分离水层和有机层，然后对有机层进行减压蒸馏以获得固体，并将固体干燥以制备化学物7A(21.0g，92％)。正丁基锂以及试剂7-1和7-2分别购自Aldrich Chemical Co.和TCIAmerica Inc.。
(2)化合物7B的制备
在氮气氛下，将化合物7A(21.0g，56.61mmol)与试剂2(15.8g，62.27mmol)和乙酸钾(16.7g，169.83mmol)混合，将所得混合物添加到300ml二烷中，并在搅拌的同时进行加热。在回流下，向混合物中放入双(二亚苄基丙酮)钯(1.0g，1.70mmol)和三环己基膦(1.0g，3.40mmol)，并将所得混合物加热并搅拌24小时。反应终止后，将混合物的温度降低至常温，然后将混合物过滤。向滤液中倒入水，用氯仿进行萃取，并用无水硫酸镁干燥有机层。在减压蒸馏之后，用乙醇进行重结晶以制备化合物7B(23g，88％)。
(3)化合物7的制备
在氮气氛下，将化合物7B(14.8g，31.99mmol)和中间体1(10.0g，29.09mmol)放入300ml四氢呋喃中，并将所得混合物搅拌并回流。其后，使碳酸钾(12.1g，87.26mmol)溶解在100ml水中，将所得溶液引入上述混合物中，将所得混合物充分搅拌，然后向其中引入四三苯基-膦钯(1.0g，0.87mmol)。反应进行12小时之后，将温度降低至常温，并将产生的固体过滤。过滤之后，用200ml四氢呋喃、500ml乙酸乙酯、500ml水和200ml乙醇洗涤固体。其后，通过使用氯仿和水对材料进行萃取，然后通过重结晶制备化合物7(11.4g，61％)。
MS:[M+H]+＝645
<合成例8>-由化合物8表示的化合物的制备
(1)化合物8的制备
在氮气氛下，将化合物7B(12.1g，26.20mmol)和中间体2(10.0g，23.81mmol)放入300ml二烷中，并将所得混合物搅拌并回流。其后，使磷酸钾(15.2g，71.44mmol)溶解在100ml水中，将所得溶液引入上述混合物中，将所得混合物充分搅拌，然后向其中引入双(二亚苄基丙酮)钯(0.4g，0.71mmol)和三环己基膦(0.4g，1.43mmol)。反应进行12小时之后，将温度降低至常温，并将产生的固体过滤。过滤之后，用200ml四氢呋喃、500ml乙酸乙酯、500ml水和200ml乙醇洗涤固体。其后，通过使用氯仿和水对材料进行萃取，然后通过重结晶制备化合物8(13.5g，79％)。
MS:[M+H]+＝721
<合成例9>-由化合物9表示的化合物的制备
(1)化合物9的制备
在氮气氛下，将化合物7B(12.1g，26.20mmol)和中间体3(10.0g，23.81mmol)放入300ml二烷中，并将所得混合物搅拌并回流。其后，使磷酸钾(15.2g，71.44mmol)溶解在100ml水中，将所得溶液引入上述混合物中，将所得混合物充分搅拌，然后向其中引入双(二亚苄基丙酮)钯(0.4g，0.71mmol)和三环己基膦(0.4g，1.43mmol)。反应进行12小时之后，将温度降低至常温，并将产生的固体过滤。过滤之后，用200ml四氢呋喃、500ml乙酸乙酯、500ml水和200ml乙醇洗涤固体。其后，通过使用氯仿和水对材料进行萃取，然后通过重结晶制备化合物9(10.3g，60％)。
MS:[M+H]+＝721
<合成例10>-由化合物10表示的化合物的制备
(1)化合物10的制备
在氮气氛下，将化合物7B(14.8g，31.99mmol)和中间体4(10.0g，37.35mmol)放入300ml四氢呋喃中，并将所得混合物搅拌并回流。其后，使碳酸钾(12.1g，87.26mmol)溶解在100ml水中，将所得溶液引入上述混合物中，将所得混合物充分搅拌，然后向其中引入四三苯基-膦钯(1.3g，1.12mmol)。反应进行12小时之后，将温度降低至常温，并将产生的固体过滤。过滤之后，用200ml四氢呋喃、500ml乙酸乙酯、500ml水和200ml乙醇洗涤固体。其后，通过使用氯仿和水对材料进行萃取，然后通过重结晶制备化合物10(14.0g，66％)。
MS:[M+H]+＝568
<合成例11>-由化合物11表示的化合物的制备
(1)化合物11的制备
在氮气氛下，将化合物7B(13.1g，31.99mmol)和中间体5(10.0g，37.35mmol)放入300ml四氢呋喃中，并将所得混合物搅拌并回流。其后，使碳酸钾(10.7g，77.27mmol)溶解在100ml水中，将所得溶液引入上述混合物中，将所得混合物充分搅拌，然后向其中引入四三苯基-膦钯(0.9g，0.77mmol)。反应进行12小时之后，将温度降低至常温，并将产生的固体过滤。过滤之后，用200ml四氢呋喃、500ml乙酸乙酯、500ml水和200ml乙醇洗涤固体。其后，通过使用氯仿和水对材料进行萃取，然后通过重结晶制备化合物11(13.2g，71％)。
MS：[M+H]+＝719
<合成例12>-由化合物12表示的化合物的制备
(1)化合物12的制备
在氮气氛下，将化合物7B(14.8g，31.99mmol)和中间体6(10.0g，29.09mmol)放入300ml二烷中，并将所得混合物搅拌并回流。其后，使磷酸钾(18.5g，87.26mmol)溶解在100ml水中，将所得溶液引入上述混合物中，将所得混合物充分搅拌，然后向其中引入双(二亚苄基丙酮)钯(0.5g，0.87mmol)和三环己基膦(0.5g，1.75mmol)。反应进行12小时之后，将温度降低至常温，并将产生的固体过滤。过滤之后，用200ml四氢呋喃、500ml乙酸乙酯、500ml水和200ml乙醇洗涤固体。其后，通过使用氯仿和水对材料进行萃取，然后通过重结晶制备化合物12(10.3g，60％)。
MS:[M+H]+＝644
<实施例>
<实验例1-1>
将薄薄地涂覆有厚度为的ITO(氧化铟锡)的玻璃基底(corning 7059玻璃)放入其中溶解有分散剂的蒸馏水中，并进行超声波洗涤。将由Fischer Co.制造的产品用作清洁剂，并且将使用由Millipore Co.制造的过滤器过滤两次的蒸馏水用作蒸馏水。将ITO洗涤30分钟后，使用蒸馏水重复进行两次超声波洗涤10分钟。使用蒸馏水的洗涤完成之后，按顺序使用异丙醇、丙酮和甲醇溶剂进行超声波洗涤，然后进行干燥。
使六腈六氮杂苯并菲以的厚度热真空沉积在由此制备的透明ITO电极上，由此形成空穴注入层。在其上真空沉积作为传输空穴的材料的HT1然后以的厚度真空沉积主体H1和掺杂剂D1的化合物作为发光层。使合成例1中制备的化合物1和LiQ(喹啉锂)以1:1的重量比真空沉积在发光层上，由此形成厚度为的电子注入和传输层。在电子注入和传输层上分别以和的厚度依次沉积氟化锂(LiF)和铝，由此形成负电极，制造了有机发光器件。
在上述步骤中，将有机材料的沉积速率保持在/秒至/秒，将负电极的氟化锂和铝的沉积速率分别保持在/秒和/秒，并且将沉积期间的真空度保持在2×10-7托至5×10-6托，由此制造了有机发光器件。
<实验例1-2>
以与实验例1-1中相同的方式进行实验，不同之处在于作为电子传输层，使用化合物2代替化合物1。
<实验例1-3>
以与实验例1-1中相同的方式进行实验，不同之处在于作为电子传输层，使用化合物3代替化合物1。
<实验例1-4>
以与实验例1-1中相同的方式进行实验，不同之处在于作为电子传输层，使用化合物4代替化合物1。
<实验例1-5>
以与实验例1-1中相同的方式进行实验，不同之处在于作为电子传输层，使用化合物5代替化合物1。
<实验例1-6>
以与实验例1-1中相同的方式进行实验，不同之处在于作为电子传输层，使用化合物6代替化合物1。
<实验例1-7>
以与实验例1-1中相同的方式进行实验，不同之处在于作为电子传输层，使用化合物7代替化合物1。
<实验例1-8>
以与实验例1-1中相同的方式进行实验，不同之处在于作为电子传输层，使用化合物8代替化合物1。
<实验例1-9>
以与实验例1-1中相同的方式进行实验，不同之处在于作为电子传输层，使用化合物9代替化合物1。
<实验例1-10>
以与实验例1-1中相同的方式进行实验，不同之处在于作为电子传输层，使用化合物10代替化合物1。
<实验例1-11>
以与实验例1-1中相同的方式进行实验，不同之处在于作为电子传输层，使用化合物11代替化合物1。
<实验例1-12>
以与实验例1-1中相同的方式进行实验，不同之处在于作为电子传输层，使用化合物12代替化合物1。
<比较例1>
以与实验例1-1中相同的方式制造有机发光器件，不同之处在于使用以下ET1的化合物代替实验例1-1中的化合物1。
<比较例1>
以与实验例1-1中相同的方式制造有机发光器件，不同之处在于使用以下ET2的化合物代替实验例1-1中的化合物1。
对通过如在实验例1-1至1-12和比较例1和2中使用各化合物作为电子传输层材料而制造的有机发光器件，在10mA/cm2的电流密度下测量驱动电压和发光效率，并在20mA/cm2的电流密度下测量与初始亮度相比到达95％值的时间(LT95)。结果示于下表1中。
[表1]
如表1所示，可以看出，当与使用比较例1和2中的材料的情况相比时，使用本说明书的化合物作为电子传输层材料而制造的有机发光器件在效率和稳定性方面表现出优异的特性。
虽然以上已描述了本发明的优选示例性实施方案，但本发明不限于此，并且可在本发明的权利要求和具体描述的范围内做出和进行多种改变，并且这些修改也属于本发明的范围。
Claims (18)
1.一种由以下化学式1表示的化合物：
[化学式1]
在化学式1中，
Z为C、Si或Ge，
X1至X3彼此相同或不同，并且X1至X3中的至少一者为N，其余的为CR，
L为直接键、经取代或未经取代的亚芳基、经取代或未经取代的二价杂环基、或-NR'-，
R和R'彼此相同或不同，并且各自独立地为氢、氘、经取代或未经取代的环烷基、经取代或未经取代的芳基、或者经取代或未经取代的杂环基，
Ar1和Ar2彼此相同或不同，并且各自独立地为：未经取代或经选自以下的至少一者取代的环烷基：氘、卤素基团、氰基、硝基、经取代或未经取代的甲硅烷基、C1至C40烷基、C6至C40环烷基、C6至C40芳基、和C2至C40杂环基；未经取代或经选自以下的至少一者取代的芳基：氘、卤素基团、氰基、硝基、经取代或未经取代的甲硅烷基、C6至C40环烷基、C6至C40芳基、和C2至C40杂环基；或者未经取代或经选自以下的至少一者取代的杂环基：氘、卤素基团、氰基、硝基、经取代或未经取代的甲硅烷基、C1至C40烷基、C6至C40环烷基、C6至C40芳基、和C2至C40杂环基，
R1至R4彼此相同或不同，并且各自独立地为氢、氘、C1至C10烷基、或C6至C12芳基，
n为0至4的整数，并且当n为2或更大的整数时，多个L彼此相同或不同，
p为0至4的整数，并且当p为2或更大的整数时，多个R1彼此相同或不同，以及
q、r和s各自为0至5的整数，并且当q、r和s各自为2或更大的整数时，多个R2至R4各自彼此相同或不同。
2.根据权利要求1所述的化合物，其中由化学式1表示的所述化合物是非对称的。
3.根据权利要求1所述的化合物，其中X1至X3为N。
4.根据权利要求1所述的化合物，其中L为直接键、或者经取代或未经取代的C1至C20亚芳基。
5.根据权利要求1所述的化合物，其中Ar1和Ar2彼此相同或不同，并且各自独立地为经取代或未经取代的C6至C20芳基、或者经取代或未经取代的C2至C20杂环基。
6.根据权利要求1所述的化合物，其中R1至R4为氢。
7.根据权利要求1所述的化合物，其中由化学式1表示的所述化合物为选自以下结构式中的任一者：
8.一种有机电子器件，包括：
第一电极；
设置成面向所述第一电极的第二电极；和
设置在所述第一电极与所述第二电极之间的一个或更多个有机材料层，
其中所述有机材料层中的一个或更多个层包含根据权利要求1至7中任一项所述的化合物。
9.根据权利要求8所述的有机电子器件，其中所述有机材料层包括空穴注入层或空穴传输层，并且所述空穴注入层或所述空穴传输层包含所述化合物。
10.根据权利要求8所述的有机电子器件，其中所述有机材料层包括发光层，并且所述发光层包含所述化合物。
11.根据权利要求8所述的有机电子器件，其中所述有机材料层包括电子传输层或电子注入层，并且所述电子传输层或所述电子注入层包含所述化合物。
12.根据权利要求8所述的有机电子器件，还包括：
选自空穴注入层、空穴传输层、电子传输层、电子注入层、电子阻挡层和空穴阻挡层中的一个或两个或更多个层。
13.根据权利要求10所述的有机电子器件，其中所述有机电子器件选自有机发光器件、有机磷光器件、有机太阳能电池、有机光电导体(OPC)和有机晶体管。
14.根据权利要求8所述的有机电子器件，其中所述有机材料层包括发光层，并且所述发光层包含以下化学式A-1的化合物：
[化学式A-1]
在化学式A-1中，
m为1或更大的整数，
Ar3为经取代或未经取代的一价或更高价的苯并芴基、经取代或未经取代的一价或更高价的荧蒽基、经取代或未经取代的一价或更高价的芘基、或者经取代或未经取代的一价或更高价的基，
L1为直接键、经取代或未经取代的亚芳基、或者经取代或未经取代的亚杂芳基，
Ar4和Ar5彼此相同或不同，并且各自独立地为经取代或未经取代的芳基、经取代或未经取代的甲硅烷基、经取代或未经取代的烷基、经取代或未经取代的芳基烷基、或者经取代或未经取代的杂环基，或者任选地彼此结合形成经取代或未经取代的环，以及
当m为2或更大时，括号中的两个或更多个结构彼此相同或不同。
15.根据权利要求14所述的有机电子器件，其中L1为直接键，
Ar3为二价芘基，以及
Ar4和Ar5彼此相同或不同，并且各自独立地为未经取代或经被烷基取代的甲硅烷基取代的芳基，以及m为2。
16.根据权利要求8所述的有机电子器件，其中所述有机材料层包括发光层，并且所述发光层包含由以下化学式A-2表示的化合物：
[化学式A-2]
在化学式A-2中，
Ar6和Ar7彼此相同或不同，并且各自独立地为经取代或未经取代的单环芳基、或者经取代或未经取代的多环芳基，以及
G1至G8彼此相同或不同，并且各自独立地为氢、经取代或未经取代的单环芳基、或者经取代或未经取代的多环芳基。
17.根据权利要求16所述的有机电子器件，其中Ar6和Ar7为1-萘基，G1至G8为氢。
18.根据权利要求14所述的有机电子器件，其中所述发光层包含由以下化学式A-2表示的化合物：
[化学式A-2]
在化学式A-2中，
Ar6和Ar7彼此相同或不同，并且各自独立地为经取代或未经取代的单环芳基、或者经取代或未经取代的多环芳基，以及
G1至G8彼此相同或不同，并且各自独立地为氢、经取代或未经取代的单环芳基、或者经取代或未经取代的多环芳基。
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Cited By (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN107778220A (zh) * | 2016-08-31 | 2018-03-09 | 江苏三月光电科技有限公司 | 以芴和含氮六元杂环为核心的化合物及在有机发光器件中的应用 |
| CN108424420A (zh) * | 2017-09-30 | 2018-08-21 | 北京绿人科技有限责任公司 | 含有硅原子的三嗪化合物及其应用和一种有机电致发光器件 |
| CN108440430A (zh) * | 2018-05-18 | 2018-08-24 | 南京邮电大学 | 一种基于1,3,5-三嗪和芴单元的衍生物及其应用 |
| CN113637006A (zh) * | 2020-05-11 | 2021-11-12 | 三星显示有限公司 | 化合物、包括该化合物的发光装置和电子设备 |
Families Citing this family (9)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| KR102088506B1 (ko) * | 2017-04-07 | 2020-04-23 | 주식회사 엘지화학 | 유기 발광 소자 |
| CN108409773B (zh) * | 2017-08-09 | 2021-02-09 | 北京绿人科技有限责任公司 | 含三嗪基团的化合物及其应用和一种有机电致发光器件 |
| CN108715592B (zh) * | 2017-08-31 | 2021-04-13 | 北京绿人科技有限责任公司 | 含三嗪基团的化合物及其应用和一种有机电致发光器件 |
| CN109810098B (zh) * | 2017-11-21 | 2021-08-31 | 中国药科大学 | 含有酞嗪-1(2h)-酮结构的parp-1和pi3k双靶点抑制剂 |
| US11552262B2 (en) * | 2017-12-12 | 2023-01-10 | Samsung Display Co., Ltd. | Organic molecules for use in optoelectronic devices |
| CN108409774B (zh) * | 2017-12-19 | 2021-01-05 | 北京绿人科技有限责任公司 | 有机电致发光化合物及其应用和有机电致发光器件 |
| KR20190103788A (ko) * | 2018-02-28 | 2019-09-05 | 주식회사 엘지화학 | 유기 발광 소자 |
| US11980093B2 (en) | 2018-05-17 | 2024-05-07 | Lg Chem, Ltd. | Organic light emitting diode |
| JP7361564B2 (ja) * | 2019-10-23 | 2023-10-16 | 東ソー株式会社 | 第１４族元素を有するトリアジン化合物 |
Citations (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN101255172A (zh) * | 2008-04-08 | 2008-09-03 | 淮海工学院 | 1,3,5-三嗪取代四苯基硅烷化合物及其制备方法 |
| KR20140103008A (ko) * | 2013-02-14 | 2014-08-25 | (주)씨에스엘쏠라 | 유기 발광 화합물 및 이를 이용한 유기 발광 소자 |
| CN104341446A (zh) * | 2013-08-05 | 2015-02-11 | 海洋王照明科技股份有限公司 | 一种有机半导体材料、制备方法和电致发光器件 |
| KR101502316B1 (ko) * | 2014-04-18 | 2015-03-13 | 롬엔드하스전자재료코리아유한회사 | 복수종의 호스트 재료 및 이를 포함하는 유기 전계 발광 소자 |
Family Cites Families (6)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2002086818A2 (en) | 2001-04-20 | 2002-10-31 | Koninklijke Philips Electronics N.V. | Image processing apparatus for and method of improving an image and an image display apparatus comprising the image processing apparatus |
| KR101741415B1 (ko) * | 2009-04-29 | 2017-05-30 | 롬엔드하스전자재료코리아유한회사 | 신규한 유기 발광 화합물 및 이를 채용하고 있는 유기 전계 발광 소자 |
| DE102010024897A1 (de) * | 2010-06-24 | 2011-12-29 | Merck Patent Gmbh | Materialien für organische Elektrolumineszenzvorrichtungen |
| KR20140015298A (ko) * | 2010-12-20 | 2014-02-06 | 이 아이 듀폰 디 네모아 앤드 캄파니 | 전자적 응용을 위한 전기활성 조성물 |
| KR20150010016A (ko) * | 2013-07-17 | 2015-01-28 | 롬엔드하스전자재료코리아유한회사 | 유기 전계 발광 소자 |
| KR102387855B1 (ko) * | 2013-11-20 | 2022-04-18 | 주식회사 동진쎄미켐 | 신규한 발광 화합물 및 이를 포함하는 유기발광소자 |
-
2016
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- 2016-08-19 CN CN201680023785.1A patent/CN107531650B/zh active Active
Patent Citations (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN101255172A (zh) * | 2008-04-08 | 2008-09-03 | 淮海工学院 | 1,3,5-三嗪取代四苯基硅烷化合物及其制备方法 |
| KR20140103008A (ko) * | 2013-02-14 | 2014-08-25 | (주)씨에스엘쏠라 | 유기 발광 화합물 및 이를 이용한 유기 발광 소자 |
| CN104341446A (zh) * | 2013-08-05 | 2015-02-11 | 海洋王照明科技股份有限公司 | 一种有机半导体材料、制备方法和电致发光器件 |
| KR101502316B1 (ko) * | 2014-04-18 | 2015-03-13 | 롬엔드하스전자재료코리아유한회사 | 복수종의 호스트 재료 및 이를 포함하는 유기 전계 발광 소자 |
Non-Patent Citations (2)
| Title |
|---|
| JAE-WOOK KANG,等: "A host material containing tetraphenylsilane for phosphorescent OLEDs with high efficiency and operational stability", 《ORGANIC ELECTRONICS》 * |
| JAE-WOOK KANG,等: "Silane- and triazine-containing hole and exciton blocking material for high-efficiency phosphorescent organic light emitting diodes", 《JOURNAL OF MATERIALS CHEMISTRY》 * |
Cited By (6)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN107778220A (zh) * | 2016-08-31 | 2018-03-09 | 江苏三月光电科技有限公司 | 以芴和含氮六元杂环为核心的化合物及在有机发光器件中的应用 |
| CN108424420A (zh) * | 2017-09-30 | 2018-08-21 | 北京绿人科技有限责任公司 | 含有硅原子的三嗪化合物及其应用和一种有机电致发光器件 |
| CN108424420B (zh) * | 2017-09-30 | 2021-01-12 | 北京绿人科技有限责任公司 | 含有硅原子的三嗪化合物及其应用和一种有机电致发光器件 |
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