CN108137480A - 胺化合物和包含其的有机发光器件 - Google Patents

胺化合物和包含其的有机发光器件 Download PDF

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Abstract

本说明书提供了胺化合物和包含其的有机发光器件。

Description

胺化合物和包含其的有机发光器件
技术领域
本说明书涉及胺化合物和包含其的有机发光器件。本申请要求分别于2015年10月6日和2016年9月29日向韩国知识产权局提交的韩国专利申请第10-2015-0140440号和第10-2016-0125684号的优先权和权益，其全部内容通过引用并入本文。
背景技术
通常，有机发光现象是指通过使用有机材料将电能转换成光能的现象。利用有机发光现象的有机发光器件通常具有这样的结构，其包括正电极、负电极和介于其间的有机材料层。在此，在许多情况下，有机材料层可具有由不同材料构成的多层结构以提高有机发光器件的效率和稳定性，例如，有机材料层可由空穴注入层、空穴传输层、发光层、电子传输层、电子注入层等构成。在有机发光器件的结构中，如果在两个电极之间施加电压，则空穴从正电极注入有机材料层并且电子从负电极注入有机材料层，当注入的空穴与电子彼此相遇时形成激子，并且当激子再次落入基态时发光。
一直需要开发用于上述有机发光器件的新材料。
发明内容
技术问题
本说明书描述了胺化合物和包含其的有机发光器件。
技术方案
本说明书的一个示例性实施方案提供了由以下化学式1表示的化合物：
[化学式1]
在化学式1中，
Ar1至Ar4彼此相同或不同，并且各自独立地为经取代或未经取代的芳基、或者经取代或未经取代的杂环基，或者Ar1和Ar2通过E1彼此连接，或者Ar3和Ar4通过E2彼此连接，
E1和E2彼此相同或不同，并且各自独立地为直接键、CRR'、NR、O或S，
L1和L2彼此相同或不同，并且各自独立地为直接键、或者经取代或未经取代的亚芳基、或者经取代或未经取代的亚杂芳基，n和m彼此相同或不同，并且各自为0至3的整数，并且当n和m各自为2或更大时，括号中的取代基彼此相同或不同，以及
R1、R2、R和R’彼此相同或不同，并且各自独立地为氢、氘、卤素基团、腈基、经取代或未经取代的烷基、经取代或未经取代的环烷基、经取代或未经取代的烷氧基、经取代或未经取代的芳氧基、经取代或未经取代的芳烷基、经取代或未经取代的芳烯基、经取代或未经取代的烷基芳基、经取代或未经取代的芳基、或者经取代或未经取代的杂环基，p和q彼此相同或不同，并且各自为0至7的整数，并且当p和q各自为2或更大时，括号中的取代基彼此相同或不同。
此外，本说明书的一个示例性实施方案提供了一种有机发光器件，其包括：第一电极；设置成面向第一电极的第二电极；以及设置在第一电极与第二电极之间的一个或更多个有机材料层，其中有机材料层中的一个或更多个层包含化学式1的化合物。
有益效果
本说明书中描述的化合物可以用作有机发光器件的有机材料层的材料。根据至少一个示例性实施方案的化合物可以提高有机发光器件的效率，实现低驱动电压和/或改善寿命特性。特别地，本说明书中描述的化合物可以用作空穴注入、空穴传输、空穴注入和空穴传输、发光、电子传输或电子注入的材料。另外，本说明书中描述的化合物可以优选地用作发光层、和电子传输或电子注入的材料。此外，更优选地，当本说明书中描述的化合物用作空穴注入层、空穴传输层和空穴调节层的材料时，表现出低电压、高效率和/或长寿命特性。
附图说明
图1示出了由基底1、正电极2、发光层3和负电极4构成的有机发光器件的实例。
图2示出了由基底1、正电极2、空穴注入层5、空穴传输层6、发光层3、电子传输层7和负电极4构成的有机发光器件的实例。
附图标记说明
1：基底
2：正电极
3：发光层
4：负电极
5：空穴注入层
6：空穴传输层
7：电子传输层
具体实施方式
下文中，将更详细地描述本说明书。
本说明书的一个示例性实施方案提供了由化学式1表示的化合物。
取代基的实例将在下面进行描述，但不限于此。
在本说明书中，术语“经取代或未经取代的”意指未经取代或者被选自以下的一个或更多个取代基取代：氘、卤素基团、腈基、烷氧基、芳氧基、烷基、环烷基、烯基、芳基、芳烷基、芳烯基、烷基芳基和杂环基，或者未经取代或者被上述所例示的取代基中的两个或更多个取代基相连接的取代基取代。例如，“两个或更多个取代基相连接的取代基”可以为联苯基。即，联苯基也可以为芳基，并且可以解释为两个苯基相连接的取代基。
在本说明书中，卤素基团的实例包括氟、氯、溴或碘。
在本说明书中，烷基可以为直链的或支链的，并且其碳原子数没有特别限制，但优选为1至40。根据一个示例性实施方案，烷基的碳原子数为1至20。根据另一个示例性实施方案，烷基的碳原子数为1至10。根据又一个示例性实施方案，烷基的碳原子数为1至6。烷基的具体实例包括：甲基、乙基、丙基、正丙基、异丙基、丁基、正丁基、异丁基、叔丁基、仲丁基、1-甲基-丁基、1-乙基-丁基、戊基、正戊基、异戊基、新戊基、叔戊基、己基、正己基、1-甲基戊基、2-甲基戊基、4-甲基-2-戊基、3,3-二甲基丁基、2-乙基丁基、庚基、正庚基、1-甲基己基、环戊基甲基、环己基甲基、辛基、正辛基、叔辛基、1-甲基庚基、2-乙基己基、2-丙基戊基、正壬基、2,2-二甲基庚基、1-乙基-丙基、1,1-二甲基-丙基、异己基、4-甲基己基、5-甲基己基等，但不限于此。
在本说明书中，烯基可以为直链的或支链的，并且其碳原子数没有特别限制，但优选为2至40。根据一个示例性实施方案，烯基的碳原子数为2至20。根据另一个示例性实施方案，烯基的碳原子数为2至10。根据又一个示例性实施方案，烯基的碳原子数为2至6。其具体实例包括：乙烯基、1-丙烯基、异丙烯基、1-丁烯基、2-丁烯基、3-丁烯基、1-戊烯基、2-戊烯基、3-戊烯基、3-甲基-1-丁烯基、1,3-丁二烯基、烯丙基、1-苯基乙烯基-1-基、2-苯基乙烯基-1-基、2,2-二苯基乙烯基-1-基、2-苯基-2-(萘基-1-基)乙烯基-1-基、2,2-双(二苯基-1-基)乙烯基-1-基、茋基、苯乙烯基等，但不限于此。
在本说明书中，环烷基没有特别限制，但优选具有3至60个碳原子，并且根据一个示例性实施方案，环烷基的碳原子数为3至30。根据另一个示例性实施方案，环烷基的碳原子数为3至20。根据又一个示例性实施方案，环烷基的碳原子数为3至6。其具体实例包括：环丙基、环丁基、环戊基、3-甲基环戊基、2,3-二甲基环戊基、环己基、3-甲基环己基、4-甲基环己基、2,3-二甲基环己基、3,4,5-三甲基环己基、4-叔丁基环己基、环庚基、环辛基等，但不限于此。
在本说明书中，烷氧基没有特别限制，但优选具有1至40个碳原子。根据一个示例性实施方案，烷氧基的碳原子数为1至10。根据另一个示例性实施方案，烷氧基的碳原子数为1至6。烷氧基的具体实例包括：甲氧基、乙氧基、丙氧基、异丁氧基、仲丁氧基、戊氧基、异戊氧基、己氧基等，但不限于此。
在本说明书中，芳基没有特别限制，但优选具有6至60个碳原子，并且可以是单环芳基或多环芳基。根据一个示例性实施方案，芳基的碳原子数为6至30。根据一个示例性实施方案，芳基的碳原子数为6至20。当芳基为单环芳基时，单环芳基的实例包括苯基、联苯基、三联苯基等，但不限于此。多环芳基的实例包括萘基、蒽基、菲基、芘基、苝基、基、芴基、三亚苯基等，但不限于此。
在本说明书中，芴基可以是经取代的，并且两个取代基可以彼此结合形成螺环结构。
当芴基是经取代的时，芴基的实例包括
等。
然而，芴基不限于此。
在本说明书中，杂环基是包含N、O、S、Si和Se中的一个或更多个作为杂原子的杂环基，其碳原子数没有特别限制，但优选为2至60。杂环基的实例包括噻吩基、呋喃基、吡咯基、咪唑基、噻唑基、唑基、二唑基、***基、吡啶基、联吡啶基、嘧啶基、三嗪基、***基、吖啶基、哒嗪基、吡嗪基、喹啉基、喹唑啉基、喹喔啉基、酞嗪基、吡啶并嘧啶基、吡啶并吡嗪基、吡嗪并吡嗪基、异喹啉基、吲哚基、咔唑基、苯并唑基、苯并咪唑基、苯并噻唑基、苯并咔唑基、苯并噻吩基、二苯并噻吩基、苯并呋喃基、菲咯啉基、噻唑基、异唑基、二唑基、噻二唑基、苯并噻二唑基、吩嗪基、吩噻嗪基、二苯并呋喃基等，但不限于此。杂环基包括脂族杂环基和芳族杂环基。
在本说明书中，上述对杂环基的描述可以适用于杂芳基，不同之处在于杂芳基是芳族的。
在本说明书中，上述对芳基的描述可以适用于芳氧基、芳烷基和烷基芳基中的芳基。
在本说明书中，上述对烷基的描述可以适用于芳烷基和烷基芳基中的烷基。
在本说明书中，上述对杂环基的描述可以适用于杂芳基。
在本说明书中，上述对芳基的描述可以适用于亚芳基，不同之处在于亚芳基是二价基团。
在本说明书中，上述对杂环基的描述可以适用于亚杂芳基，不同之处在于亚杂芳基是二价基团。
根据本说明书的一个示例性实施方案，化学式1可以由以下化学式2表示。
[化学式2]
在化学式2中，对取代基的限定与在化学式1中描述的相同。
根据本说明书的一个示例性实施方案，Ar1至Ar4彼此相同或不同，并且各自独立地为经取代或未经取代的具有6至60个碳原子的芳基，或具有2至60个碳原子的杂环基。
根据本说明书的一个示例性实施方案，Ar1至Ar4彼此相同或不同，并且各自独立地为经取代或未经取代的苯基、经取代或未经取代的联苯基、经取代或未经取代的三联苯基、经取代或未经取代的四联苯基、经取代或未经取代的萘基、经取代或未经取代的菲基、经取代或未经取代的三亚苯基、经取代或未经取代的芴基、经取代或未经取代的螺二芴基、经取代或未经取代的二苯并噻吩基、经取代或未经取代的二苯并呋喃基、或者经取代或未经取代的咔唑基。
根据本说明书的一个示例性实施方案，Ar1至Ar4彼此相同或不同，并且各自独立地为经取代或未经取代的苯基、经取代或未经取代的联苯基、经取代或未经取代的三联苯基、经取代或未经取代的四联苯基、经取代或未经取代的萘基、经取代或未经取代的菲基、经取代或未经取代的三亚苯基、经取代或未经取代的芴基、经取代或未经取代的螺二芴基、经取代或未经取代的二苯并噻吩基、经取代或未经取代的二苯并呋喃基、或者经取代或未经取代的咔唑基。
根据本说明书的一个示例性实施方案，Ar1至Ar4彼此相同或不同，并且各自独立地为未经取代或者经烷基或芳基取代的苯基、联苯基、三联苯基、四联苯基、萘基、菲基、三亚苯基、芴基；未经取代或经芳基取代的螺二芴基、二苯并噻吩基、二苯并呋喃基、或咔唑基。
根据本说明书的一个示例性实施方案，Ar1至Ar4彼此相同或不同，并且各自独立地为未经取代或者经甲基或苯基取代的苯基、联苯基、三联苯基、四联苯基、萘基、菲基、三亚苯基、芴基；未经取代或经苯基取代的螺二芴基、二苯并噻吩基、二苯并呋喃基、或咔唑基。
根据本说明书的一个示例性实施方案，Ar1至Ar4彼此相同或不同，并且各自独立地选自以下结构式。
在所述结构式中，R4彼此相同或不同，并且为烷基或芳基。
在所述结构式中，R4彼此相同或不同，并且为甲基或苯基。
根据本说明书的一个示例性实施方案，Ar1与Ar2或Ar3与Ar4可以通过CRR’、NR、S或O彼此键合。
根据本说明书的一个示例性实施方案，Ar1与Ar2或Ar3与Ar4可以通过CRR’、NR、S或O彼此键合形成如下所述的结构。
在所述结构式中，R4彼此相同或不同，并且为烷基或芳基。
根据本说明书的一个示例性实施方案，L1和L2彼此相同或不同，并且各自独立地为直接键、或者经取代或未经取代的具有6至60个碳原子的亚芳基、或者经取代或未经取代的具有2至60个碳原子的亚杂芳基。
根据本说明书的一个示例性实施方案，L1和L2彼此相同或不同，并且为直接键，或者可以选自以下结构式。
根据本说明书的一个示例性实施方案，L1和L2彼此相同或不同，并且为直接键或亚苯基。
根据本发明的一个示例性实施方案，化学式1的化合物可以是选自以下化合物中的任一种。
此外，本说明书提供了一种包含由化学式1表示的化合物的有机发光器件。
本说明书的一个示例性实施方案提供了一种有机发光器件，其包括：第一电极；设置成面向第一电极的第二电极；以及设置在第一电极与第二电极之间的一个或更多个有机材料层，其中有机材料层中的一个或更多个层包含化学式1的化合物。
本说明书的有机发光器件的有机材料层也可以由单层结构构成，而且可以由其中堆叠有具有两个或更多个有机材料层的多层结构构成。例如，本发明的有机发光器件可以具有包括空穴注入层、空穴传输层、发光层、电子传输层、电子注入层等作为有机材料层的结构。然而，有机发光器件的结构不限于此，并且可以包括较少数量的有机层。
在本说明书的一个示例性实施方案中，有机材料层包括空穴传输层，并且空穴传输层包含化学式1的化合物。
在本说明书的一个示例性实施方案中，有机材料层包括空穴注入层，并且空穴注入层包含化学式1的化合物。
在本说明书的一个示例性实施方案中，有机材料层包括空穴注入层，并且空穴注入层包含化学式1的化合物，并且还包含掺杂材料。
在本说明书的一个示例性实施方案中，有机材料层包括空穴注入层，并且空穴注入层包含化学式1的化合物，并且包含以1重量％至20重量％的掺杂浓度掺杂的掺杂材料。
在本说明书的一个示例性实施方案中，空穴注入层可以包含具有以下结构式的化合物。
在本说明书的一个示例性实施方案中，空穴注入层通过仅使用具有上述结构式的化合物或者使用本发明化合物与具有上述结构式的化合物的混合物来形成。
在本说明书的一个示例性实施方案中，有机材料层包括空穴注入层、空穴传输层、或同时注入和传输空穴的层，并且空穴注入层、空穴传输层、或同时注入和传输空穴的层包含化学式1的化合物。
在另一个示例性实施方案中，有机材料层包括发光层，并且发光层包含化学式1的化合物。根据一个实例，化学式1的化合物是发光掺杂剂，并且可以与发光主体一起包含在发光层中。
在本说明书的一个示例性实施方案中，有机材料层包括电子传输层或电子注入层，并且电子传输层或电子注入层包含化学式1的化合物。
在本说明书的一个示例性实施方案中，有机材料层包括空穴调节层，并且空穴调节层包含化学式1的化合物。
在本说明书的一个示例性实施方案中，电子传输层、电子注入层、或同时传输和注入电子的层包含化学式1的化合物。
在另一个示例性实施方案中，有机材料层包括发光层和电子传输层，并且电子传输层包含化学式1的化合物。
根据本说明书的一个示例性实施方案，有机材料层包括发光层，并且发光层包含由以下化学式A-1表示的化合物。
[化学式A-1]
在化学式A-1中，
w为1或更大的整数，
Ar5为经取代或未经取代的一价或更高价苯并芴基、经取代或未经取代的一价或更高价荧蒽基、经取代或未经取代的一价或更高价芘基、或者经取代或未经取代的一价或更高价基，
L3为直接键、经取代或未经取代的亚芳基、或者经取代或未经取代的亚杂芳基，
Ar6和Ar7彼此相同或不同，并且各自独立地为经取代或未经取代的芳基、经取代或未经取代的甲硅烷基、经取代或未经取代的锗基、经取代或未经取代的烷基、经取代或未经取代的芳基烷基、或者经取代或未经取代的杂芳基，或者可以彼此结合形成经取代或未经取代的环，并且
当w为2或更大时，两个或更多个括号中结构彼此相同或不同。
根据本说明书的一个示例性实施方案，有机材料层包括发光层，并且发光层包含由化学式A-1表示的化合物作为发光层的掺杂剂。
根据本说明书的一个示例性实施方案，L3为直接键。
根据本说明书的一个示例性实施方案，w为2。
在本说明书的一个示例性实施方案中，Ar5为未经取代或经氘、烷基、环烷基或芳基取代的二价芘基。
在本说明书的一个示例性实施方案中，Ar5为未经取代或经氘、甲基、乙基或叔丁基取代的二价芘基。
在本说明书的一个示例性实施方案中，Ar5为二价芘基。
根据本说明书的一个示例性实施方案，Ar6和Ar7彼此相同或不同，并且各自独立地为经取代或未经取代的具有6至30个碳原子的芳基、或者经取代或未经取代的具有2至30个碳原子的杂芳基。
根据本说明书的一个示例性实施方案，Ar6和Ar7彼此相同或不同，并且各自独立地为未经取代或经烷基取代的芳基、或者未经取代或经烷基取代的杂芳基。
根据本说明书的一个示例性实施方案，Ar6和Ar7彼此相同或不同，并且各自独立地为未经取代或者经甲基或叔丁基取代的苯基、未经取代或者经甲基或叔丁基取代的二苯并呋喃基、或者未经取代或者经甲基或叔丁基取代的二苯并噻吩基。
根据本说明书的一个示例性实施方案，Ar6和Ar7彼此相同或不同，并且各自独立地为未经取代或经甲基取代的苯基、或者未经取代或经叔丁基取代的二苯并呋喃基。
根据本说明书的一个示例性实施方案，Ar6和Ar7彼此相同或不同，并且各自独立地为经甲基取代的苯基、或经叔丁基取代的二苯并呋喃基。
根据本说明书的一个示例性实施方案，化学式A-1由以下化合物表示。
根据本说明书的一个示例性实施方案，有机材料层包括发光层，并且发光层包含由以下化学式A-2表示的化合物：
[化学式A-2]
在化学式A-2中，
Ar8和Ar9彼此相同或不同，并且各自独立地为经取代或未经取代的单环芳基、或者经取代或未经取代的多环芳基，以及
G1至G8彼此相同或不同，并且各自独立地为氢、经取代或未经取代的单环芳基、或者经取代或未经取代的多环芳基。
根据本说明书的一个示例性实施方案，有机材料层包括发光层，并且发光层包含由化学式A-2表示的化合物作为发光层的主体。
根据本说明书的一个示例性实施方案，Ar8和Ar9彼此相同或不同，并且各自独立地为经取代或未经取代的多环芳基。
根据本说明书的一个示例性实施方案，Ar8和Ar9彼此相同或不同，并且各自独立地为经取代或未经取代的具有10至30个碳原子的多环芳基。
根据本说明书的一个示例性实施方案，Ar8和Ar9彼此相同或不同，并且各自独立地为经取代或未经取代的萘基。
根据本说明书的一个示例性实施方案，Ar8和Ar9彼此相同或不同，并且各自独立地为经取代或未经取代的1-萘基或2-萘基。
根据本说明书的一个示例性实施方案，Ar8为1-萘基，并且Ar9为2-萘基。
根据本说明书的一个示例性实施方案，G1至G8为氢。
根据本说明书的一个示例性实施方案，化学式A-2由以下化合物表示。
根据本说明书的一个示例性实施方案，有机材料层包括发光层，并且发光层包含由化学式A-1表示的化合物作为发光层的掺杂剂，并且包含由化学式A-2表示的化合物作为发光层的主体。
本说明书的一个示例性实施方案提供了一种有机发光器件，其包括：第一电极；设置成面向第一电极的第二电极；设置在第一电极与第二电极之间的发光层；以及设置在发光层与第一电极之间或者发光层与第二电极之间的两个或更多个有机材料层，其中两个或更多个有机材料层中的至少一个包含化学式1的化合物。在一个示例性实施方案中，作为两个或更多个有机材料层，两个或更多个可以选自电子传输层、电子注入层、同时传输和注入电子的层、以及空穴阻挡层。
在本说明书的一个示例性实施方案中，有机材料层包括两个或更多个电子传输层，并且两个或更多个电子传输层中的至少一个包含化学式1的化合物。具体地，在本说明书的一个示例性实施方案中，化学式1的化合物还可以包含在两个或更多个电子传输层中的一个层中，也可以包含在两个或更多个电子传输层的每个层中。
此外，在本说明书的一个示例性实施方案中，当化学式1的化合物包含在两个或更多个电子传输层的每个层中时，除化学式1的化合物之外的其他材料可以彼此相同或不同。
在另一个示例性实施方案中，有机发光器件可以为具有其中正电极、一个或更多个有机材料层和负电极依次堆叠在基底上的结构(正常型)的有机发光器件。
在又一个示例性实施方案中，有机发光器件可以为具有其中负电极、一个或更多个有机材料层和正电极依次堆叠在基底上的反向结构(倒置型)的有机发光器件。
例如，根据本说明书的一个示例性实施方案的有机发光器件的结构例示在图1和图2中。
图1示出了由基底1、正电极2、发光层3和负电极4构成的有机发光器件的实例。在如上所述的结构中，所述化合物可以包含在发光层中。
图2示出了由基底1、正电极2、空穴注入层5、空穴传输层6、发光层7、电子传输层8和负电极4构成的有机发光器件的实例。在如上所述的结构中，所述化合物可以包含在空穴注入层、空穴传输层、发光层和电子传输层中的一者或更多者中。
本说明书的有机发光器件可以通过本领域中已知的材料和方法来制造，不同之处在于有机材料层中的一个或更多个层包含本说明书的化合物，即化学式1的化合物。
当有机发光器件包括多个有机材料层时，有机材料层可以由相同材料或不同材料形成。
本说明书的有机发光器件可以通过本领域中已知的材料和方法来制造，不同之处在于有机材料层中的一个或更多个层包含化学式1的化合物，即由化学式1表示的化合物。
例如，本说明书的有机发光器件可以通过在基底上依次堆叠第一电极、有机材料层和第二电极来制造。在这种情况下，有机发光器件可以通过以下过程来制造：通过使用物理气相沉积(PVD)法(例如溅射或电子束蒸发)，使金属或具有导电性的金属氧化物或其合金沉积在基底上以形成正电极，在正电极上形成包括空穴注入层、空穴传输层、发光层和电子传输层的有机材料层，然后在有机材料层上沉积可以用作负电极的材料。
此外，在制造有机发光器件时，化学式1的化合物不仅可以通过真空沉积法而且还可以通过溶液施加法形成为有机材料层。在此，溶液施加法意指旋涂、浸涂、刮涂、喷墨印刷、丝网印刷、喷涂法、辊涂等，但不限于此。
除如上所述的方法之外，有机发光器件还可以通过在基底上依次沉积负电极材料、有机材料层和正电极材料来制造(国际公开第2003/012890号)。然而，制造方法不限于此。
在本说明书的一个示例性实施方案中，第一电极为正电极，并且第二电极为负电极。
在另一个示例性实施方案中，第一电极为负电极，并且第二电极为正电极。
作为正电极材料，通常优选具有大的功函数的材料以使空穴顺利地注入有机材料层。可用于本发明的正电极材料的具体实例包括：金属，例如钒、铬、铜、锌和金，或其合金；金属氧化物，例如氧化锌、氧化铟、氧化铟锡(ITO)和氧化铟锌(IZO)；金属和氧化物的组合，例如ZnO:Al或SnO2:Sb；导电聚合物，例如聚(3-甲基噻吩)、聚[3,4-(亚乙基-1,2-二氧基)噻吩](PEDOT)、聚吡咯和聚苯胺；等等，但不限于此。
作为负电极材料，通常优选具有小的功函数的材料以使电子顺利地注入有机材料层。负电极材料的具体实例包括：金属，例如镁、钙、钠、钾、钛、铟、钇、锂、钆、铝、银、锡和铅，或其合金；多层结构材料，例如LiF/Al或LiO2/Al；等等，但不限于此。
空穴注入层是注入来自电极的空穴的层，并且空穴注入材料优选为这样的化合物：其具有传输空穴的能力，并因此在正电极处具有空穴注入效应，对发光层或发光材料具有优异的空穴注入效应，防止发光层中产生的激子移动至电子注入层或电子注入材料，并且还具有优异的薄膜形成能力。优选的是空穴注入材料的最高占据分子轨道(HOMO)在正电极材料的功函数与周围有机材料层的HOMO之间。空穴注入材料的具体实例包括金属卟啉、低聚噻吩、基于芳基胺的有机材料、基于六腈六氮杂苯并菲的有机材料、基于喹吖啶酮的有机材料、基于苝的有机材料、蒽醌、基于聚苯胺和聚噻吩的导电聚合物等，但不限于此。
空穴传输层是接收来自空穴注入层的空穴并将空穴传输至发光层的层，并且空穴传输材料适当地为可以接收来自正电极或空穴注入层的空穴以将空穴传输至发光层并且具有大的空穴迁移率的材料。其具体实例包括基于芳基胺的有机材料、导电聚合物、同时存在共轭部分和非共轭部分的嵌段共聚物等，但不限于此。
发光材料是可以接收分别来自空穴传输层和电子传输层的空穴和电子并使空穴和电子结合而发出可见光区域内的光的材料，并且优选为对荧光或磷光具有良好量子效率的材料。其具体实例包括：8-羟基-喹啉铝配合物(Alq3)；基于咔唑的化合物；二聚苯乙烯基化合物；BAlq；10-羟基苯并喹啉-金属化合物；基于苯并唑、苯并噻唑和苯并咪唑的化合物；基于聚(对亚苯基亚乙烯基)(PPV)的聚合物；螺环化合物；聚芴；红荧烯等，但不限于此。
发光层可以包含主体材料和掺杂剂材料。主体材料的实例包括稠合芳族环衍生物或含杂环的化合物等。稠合芳族环衍生物的具体实例包括蒽衍生物、芘衍生物、萘衍生物、并五苯衍生物、菲化合物、荧蒽化合物等，含杂环的化合物的具体实例包括咔唑衍生物、二苯并呋喃衍生物、梯型呋喃化合物、嘧啶衍生物等，但其实例不限于此。
掺杂剂材料的实例包括芳族胺衍生物、苯乙烯胺化合物、硼配合物、荧蒽化合物、金属配合物等。具体地，芳族胺衍生物是具有经取代或未经取代的芳基胺基的稠合芳族环衍生物，并且其实例包括具有芳基胺基的芘、蒽、二茚并芘等；苯乙烯胺化合物是其中经取代或未经取代的芳基胺被至少一个芳基乙烯基取代的化合物，并且选自芳基、甲硅烷基、烷基、环烷基和芳基胺基中的一个或两个或更多个取代基是经取代或未经取代的。其具体实例包括苯乙烯胺、苯乙烯二胺、苯乙烯三胺、苯乙烯四胺等，但不限于此。此外，金属配合物的实例包括铱配合物、铂配合物等，但不限于此。
电子传输层是接收来自电子注入层的电子并将电子传输至发光层的层，并且电子传输材料为可以良好地接收来自负电极的电子并将电子传输至发光层的材料，并且适当地为具有大的电子迁移率的材料。其具体实例包括：8-羟基喹啉的Al配合物；包含Alq3的配合物；有机自由基化合物；羟基黄酮-金属配合物等，但不限于此。电子传输层可以与如根据相关技术使用的任何期望的阴极材料一起使用。特别地，阴极材料的合适实例为具有低的功函数、其后接着铝层或银层的典型材料。其具体实例包括铯、钡、钙、镱和钐，在每种情况下都接着铝层或银层。
电子注入层是注入来自电极的电子的层，并且优选为这样的化合物：其具有传输电子的能力，具有从负电极注入电子的效应和将电子注入发光层或发光材料的优异效应，防止发光层中产生的激子移动到空穴注入层，并且还具有优异的薄膜形成能力。其具体实例包括芴酮、蒽醌二甲烷、联苯醌、噻喃二氧化物、唑、二唑、***、咪唑、苝四羧酸、亚芴基甲烷、蒽酮等及其衍生物、金属配位化合物、含氮5元环衍生物等，但不限于此。
金属配位化合物的实例包括8-羟基喹啉锂、双(8-羟基喹啉)锌、双(8-羟基喹啉)铜、双(8-羟基喹啉)锰、三(8-羟基喹啉)铝、三(2-甲基-8-羟基喹啉)铝、三(8-羟基喹啉)镓、双(10-羟基苯并[h]喹啉)铍、双(10-羟基苯并[h]喹啉)锌、双(2-甲基-8-喹啉)氯镓、双(2-甲基-8-喹啉)(邻甲酚)镓、双(2-甲基-8-喹啉)(1-萘酚)铝、双(2-甲基-8-喹啉)(2-萘酚)镓等，但不限于此。
根据所使用的材料，根据本说明书的有机发光器件可以为顶部发光型、底部发光型或双发光型。
在本说明书的一个示例性实施方案中，除有机发光器件之外，化学式1的化合物还可以包含在有机太阳能电池或有机晶体管中。
发明实施方式
将在以下实施例中具体描述由化学式1表示的化合物和包含其的有机发光器件的制备。然而，提供以下实施例是为了举例说明本说明书，并且本说明书的范围不受此限制。
<制备例>
<制备例1>A1至A3的合成
[A1和A3的合成]
1.A1的合成
在向二烷(300ml)中添加1-溴-2-碘苯(30g，106mmol)和(2-氯苯基)硼酸(16.9g，108.6mmol)之后，向其中添加2M碳酸钾水溶液(100ml)，向其中放入四三苯基-膦钯(2.45g，2mol％)，然后将所得混合物加热并搅拌4小时。将温度降低至常温，使反应终止，然后除去碳酸钾溶液以使层分离。在除去溶剂之后，将剩余物用己烷过柱以制备为白色固体的化合物A-1(25.3g，90％)。
MS[M+H]+＝266.95
2.A2的合成
在将化合物A-1(20g，75.2mmol)溶解于THF(250ml)中之后，将温度降低至-78℃，然后向其中滴加2.5M n-BuLi(39ml)，在30分钟后，向其中放入2-溴-9H-芴-9-酮(19.3g，75.2mmol)，将温度升高至常温，然后将所得混合物搅拌1小时。在向其中放入1N HCl(300ml)并将所得混合物搅拌30分钟后，使层分离以除去溶剂，然后将剩余物用乙酸乙酯洗涤以制备化合物A2(28.5g，85％)。
MS[M+H]+＝4247.01
3.A3的合成
在将化合物A2(20g，44.84mmol)放入乙酸(250ml)中之后，向其中滴加2ml硫酸，将所得混合物搅拌并回流。将温度降低至常温，将所得产物用水中和，然后将过滤的固体用乙酸乙酯重结晶以制备化合物A3(13.43g，70％)。
MS[M+H]+＝429.00
<制备例2>化合物1至5的合成
-化合物1的合成
将A3(15g，35.05mmol)、N-苯基-[1,1’-联苯基]-4-胺(17.35g，70.8mmol)和叔丁醇钠(9.43g，98.14mmol)放入二甲苯中，加热并搅拌，然后将所得混合物回流，并向其中放入[双(三-叔丁基膦)]钯(358mg，2mmol％)。将温度降低至常温，使反应终止，然后通过使用四氢呋喃和乙酸乙酯将所得产物重结晶以制备化合物1。
MS[M+H]+＝803.33
-化合物2的合成
将A3(15g，35.05mmol)、N-苯基-[1,1’-联苯基]-4-胺(8.7g，35.4mmol)和叔丁醇钠(4.72g，49.07mmol)放入甲苯中，加热并搅拌，然后将所得混合物回流，并向其中放入[双(三-叔丁基膦)]钯(179mg，2mmol％)。将温度降低至常温，使反应终止，然后通过使用四氢呋喃和乙酸乙酯进行重结晶以制备B1，将B1干燥，然后将B1(15g，25.28mmol)、二[1,1’-联苯基]-4-基)胺(8.2g，25.54mmol)和叔丁醇钠(3.4g，35.4mmol)放入甲苯中，加热并搅拌，然后将所得混合物回流，并向其中放入[双(三-叔丁基膦)]钯(257mg，2mmol％)。将温度降低至常温，使反应终止，然后通过使用四氢呋喃和乙酸乙酯将所得产物重结晶以制备化合物2。
MS[M+H]+＝879.37
-化合物3的合成
通过以与化合物2的合成中相同的方式进行合成来制备B2，不同之处在于使用9,9’-二甲基-N-苯基-9H-芴-2-胺代替N-苯基-[1,1’-联苯基]-4-胺，然后通过使用N-苯基-[1,1’-联苯基]-4-胺代替二([1,1’-联苯基]-4-基)胺来制备化合物3。
MS[M+H]+＝843.37
-化合物4的合成
通过以与化合物2的合成中相同的方式进行合成来制备B3，不同之处在于使用二苯胺代替N-苯基-[1,1’-联苯基]-4-胺，然后通过使用N,9,9-三苯基-9H-芴-2-胺代替二([1,1’-联苯基]-4-基)胺来制备化合物4。
MS[M+H]+＝891.37
-化合物5的合成
通过以与化合物1的合成中相同的方式进行合成来制备化合物5，不同之处在于使用N-苯基萘-1-胺代替N-苯基-[1,1’-联苯基]-4-胺。
MS[M+H]+＝751.30
-化合物6的合成
将A3(15g，34.9mmol)、二苯胺(6.08g，35.9mmol)和叔丁醇钠(4.7g，48.9mmol)放入甲苯中，加热并搅拌，然后将所得混合物回流，并向其中放入[双(三-叔丁基膦)]钯(357mg，2mmol％)。将温度降低至常温，使反应终止，然后通过使用四氢呋喃和乙酸乙酯进行重结晶以制备B3，将B3干燥，然后将B3(15g，28.95mmo)和N,N-二苯基-4-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧杂硼烷2-基)苯胺(11.29g，30.40mmol)放入二烷(300ml)中，向其中添加2M碳酸钾水溶液(100ml)，向其中放入四三苯基-膦钯(669mg，57.9mmol)，然后将所得混合物加热并搅拌3小时。将温度降低至常温，使反应终止，然后除去碳酸钾溶液以使层分离。在除去溶剂之后，通过使用四氢呋喃和乙酸乙酯将白色固体重结晶以制备化合物6(15g，产率68.4％)。
MS[M+H]+＝727.92
-化合物7的合成
将A3(15g，28.95mmol)和N,N-二苯基-4-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧杂硼烷2-基)苯胺(11.29g，30.40mmol)放入二烷(300ml)中，向其中添加2M碳酸钾水溶液(100ml)，向其中放入四三苯基-膦钯(669mg，57.9mmol)，然后将所得混合物加热并搅拌3小时。将温度降低至常温，使反应终止，然后除去碳酸钾溶液以使层分离。在除去溶剂之后，通过使用四氢呋喃和乙酸乙酯将白色固体重结晶以制备B4，将B4干燥，然后将B4(15g，35.05mmol)、N-苯基-[1,1’-联苯基]-4-胺(8.7g，35.4mmol)和叔丁醇钠(4.72g，49.07mmol)放入甲苯中，加热并搅拌，然后将所得混合物回流，并向其中放入[双(三-叔丁基膦)]钯(179mg，2mmol％)。将温度降低至常温，使反应终止，然后通过使用四氢呋喃和乙酸乙酯将所得产物重结晶以制备化合物7。
MS[M+H]+＝804.02
<实施例1>
将薄薄地涂覆有厚度为的氧化铟锡(ITO)的玻璃基底(Corning7059玻璃)放入其中溶解有分散剂的蒸馏水中，并进行超声波洗涤。将Fischer Co.制造的产品用作清洁剂，并将使用由Millipore Co.制造的过滤器过滤两次的蒸馏水用作蒸馏水。将ITO洗涤30分钟后，使用蒸馏水重复进行两次超声波洗涤10分钟。使用蒸馏水洗涤完成之后，按顺序使用异丙醇、丙酮和甲醇溶剂进行超声波洗涤，然后进行干燥。
将A1(六腈六氮杂苯并菲)以的厚度热真空沉积在由此制备的透明ITO电极上，由此形成空穴注入层。在其上真空沉积制备例2中合成的化合物3(其为传输空穴的材料)，然后按顺序在空穴传输层上真空沉积HT2至的膜厚度，从而形成空穴调节层。作为发光层，真空沉积主体H1和掺杂剂D1的化合物(2％)至的厚度。然后，使E1化合物与LiQ以1:1的比例一起形成为电子传输层然后按顺序沉积氟化锂(LiF)和铝分别至和的厚度以形成负电极，从而制造有机发光器件。
在上述步骤中，使有机材料、氟化锂和铝的沉积速率分别保持在 和至
<实施例2>
以与实施例1中相同的方式制造有机发光器件，不同之处在于：作为空穴传输层，使用化合物4代替制备例2中合成的化合物3。
<实施例3>
以与实施例1中相同的方式制造有机发光器件，不同之处在于：作为空穴传输层，使用化合物5代替制备例2中合成的化合物3。
<实施例4>
以与实施例1中相同的方式制造有机发光器件，不同之处在于：作为空穴传输层，使用HT1代替制备例2中合成的化合物3，并且作为空穴调节层，使用化合物1代替HT2。
<实施例5>
以与实施例4中相同的方式制造有机发光器件，不同之处在于：作为空穴调节层，使用化合物2代替制备例2中合成的化合物1。
<实施例6>
将化合物3以的厚度热真空沉积在实施例1中制备的透明ITO电极上，由此形成空穴注入层以5％的掺杂浓度掺杂A2，在其上真空沉积作为传输空穴的材料的前述化合物3然后按顺序在空穴传输层上真空沉积HT2至一定的膜厚度从而形成空穴调节层。作为发光层，真空沉积主体H1和掺杂剂D1的化合物(2％)至 的厚度。然后，使E1化合物与LiQ以1:1的比例一起形成为电子传输层然后按顺序沉积氟化锂(LiF)和铝分别至和的厚度以形成负电极，从而制造有机发光器件。
<实施例7>
以与实施例6中相同的方式制造有机发光器件，不同之处在于：作为空穴注入层和空穴传输层，使用化合物5代替制备例2中合成的化合物3。
<实施例8>
以与实施例6中相同的方式制造有机发光器件，不同之处在于：作为空穴注入层和空穴传输层，使用HT1代替化合物3，并且作为空穴调节层，使用化合物1代替HT2。
<实施例9>
以与实施例8中相同的方式制造有机发光器件，不同之处在于：作为空穴调节层，使用化合物2代替制备例2中合成的化合物1。
<实施例10>
以与实施例1中相同的方式制造有机发光器件，不同之处在于：作为空穴传输层，使用化合物6代替制备例2中合成的化合物3。
<实施例11>
以与实施例8中相同的方式制造有机发光器件，不同之处在于：作为空穴调节层，使用化合物7代替制备例2中合成的化合物1。
<比较例1>
以与实施例1中相同的方式进行实验，不同之处在于：作为空穴传输层，使用HT1代替制备例2中合成的化合物3。
<比较例2>
以与实施例6中相同的方式进行实验，不同之处在于：作为空穴注入层和空穴传输层，使用HT1代替化合物3。
[表1]
<实施例12>
将上述A1以的厚度热真空沉积在制备的透明ITO电极上，由此形成空穴注入层。在其上真空沉积作为传输空穴的材料的化合物3( )，从而形成空穴传输层，在其上使HT2形成为空穴调节层然后按顺序真空沉积主体H2和掺杂剂D2(4重量％)至的厚度。然后，使E1化合物与LiQ以1:1的比例一起形成为电子传输层然后按顺序沉积氟化锂(LiF)和铝分别至和的厚度以形成负电极，从而制造有机发光器件。
在上述步骤中，使有机材料、氟化锂和铝的沉积速率分别保持在 和至
<实施例13>
以与实施例12中相同的方式进行实验，不同之处在于：作为空穴传输层，使用化合物4代替制备例2中合成的化合物3。
<实施例14>
以与实施例12中相同的方式进行实验，不同之处在于：作为空穴传输层，使用化合物5代替制备例2中合成的化合物3。
<实施例15>
将化合物3以的厚度热真空沉积在实施例1中制备的透明ITO电极上，由此形成空穴注入层，以10％的掺杂浓度掺杂化合物A1，通过真空沉积化合物3形成空穴传输层在其上使HT2形成为空穴调节层然后按顺序真空沉积主体HT2和掺杂剂D2(4重量％)至的厚度。然后，使E1化合物与LiQ以1:1的比例一起形成为电子传输层然后按顺序沉积氟化锂(LiF)和铝分别至和 的厚度以形成负电极，从而制造有机发光器件。
<实施例16>
以与实施例15中相同的方式进行实验，不同之处在于：作为空穴注入层和空穴传输层，使用化合物5代替化合物3。
<实施例17>
以与实施例13中相同的方式进行实验，不同之处在于：作为空穴注入层和空穴传输层，使用HT1代替化合物3，并且作为空穴调节层，使用化合物1代替HT2。
<比较例3>
以与实施例12中相同的方式进行实验，不同之处在于：作为空穴传输层，使用HT1代替制备例2中合成的化合物3。
<比较例4>
以与实施例15中相同的方式进行实验，不同之处在于：作为空穴注入层和空穴传输层，使用HT1代替化合物3。
<比较例5>
以与实施例12中相同的方式进行实验，不同之处在于：作为空穴传输层，使用HT3代替制备例2中合成的化合物3。
<比较例6>
以与实施例12中相同的方式进行实验，不同之处在于：作为空穴传输层，使用HT4代替制备例2中合成的化合物3。
<比较例7>
以与实施例15中相同的方式进行实验，不同之处在于：作为空穴注入层和空穴传输层，使用HT3代替化合物3。
<比较例8>
以与实施例15中相同的方式进行实验，不同之处在于：作为空穴注入层和空穴传输层，使用HT4代替化合物3。
[表2]
由表1和表2中可以看出，实施例1至17中使用的化合物用作有机发光器件中的空穴注入层、空穴传输层和空穴调节层，与联苯胺型材料相比，基于优异的传输空穴的能力而表现出低电压和高效率特性，并且与咔唑型空穴调节层相比，基于高三重态能量(螺环材料的特性)而用于阻挡电子和调节空穴。
虽然上面已经描述了本发明的优选示例性实施方案，但本发明不限于此，并且可以在本发明的权利要求书和详细描述的范围内做出和进行多种修改，并且这些修改也落入本发明的范围内。

Claims (15)

1.一种以下化学式1的化合物：
[化学式1]
在化学式1中，
Ar1至Ar4彼此相同或不同，并且各自独立地为经取代或未经取代的芳基、或者经取代或未经取代的杂环基，或者Ar1和Ar2通过E1彼此连接，或者Ar3和Ar4通过E2彼此连接，
E1和E2彼此相同或不同，并且各自独立地为直接键、CRR'、NR、O或S，
L1和L2彼此相同或不同，并且各自独立地为直接键、或者经取代或未经取代的亚芳基、或者经取代或未经取代的亚杂芳基，n和m彼此相同或不同，并且各自为0至3的整数，以及
R1、R2、R和R’彼此相同或不同，并且各自独立地为氢、氘、卤素基团、腈基、经取代或未经取代的烷基、经取代或未经取代的环烷基、经取代或未经取代的烷氧基、经取代或未经取代的芳氧基、经取代或未经取代的芳烷基、经取代或未经取代的芳烯基、经取代或未经取代的烷基芳基、经取代或未经取代的芳基、或者经取代或未经取代的杂环基，并且p和q彼此相同或不同，并且各自为0至7的整数。
2.根据权利要求1所述的化合物，其中化学式1由以下化学式2表示：
[化学式2]
在化学式2中，对取代基的限定与在化学式1中描述的相同。
3.根据权利要求1所述的化合物，其中Ar1至Ar4彼此相同或不同，并且各自独立地为经取代或未经取代的苯基、经取代或未经取代的联苯基、经取代或未经取代的三联苯基、经取代或未经取代的四联苯基、经取代或未经取代的萘基、经取代或未经取代的菲基、经取代或未经取代的三亚苯基、经取代或未经取代的芴基、经取代或未经取代的螺二芴基、经取代或未经取代的二苯并噻吩基、经取代或未经取代的二苯并呋喃基、或者经取代或未经取代的咔唑基。
4.根据权利要求1所述的化合物，其中Ar1与Ar2或者Ar3与Ar4通过CRR'、NR、S或O彼此键合，并且对R和R'的限定与在化学式1中描述的那些相同。
5.根据权利要求1所述的化合物，其中化学式1选自以下结构式：
6.一种有机发光器件，包括：
第一电极；
设置成面向所述第一电极的第二电极；以及
设置在所述第一电极与所述第二电极之间的一个或更多个有机材料层，
其中所述有机材料层中的一个或更多个层包含根据权利要求1至5中任一项所述的化合物。
7.根据权利要求6所述的有机发光器件，其中所述有机材料层包括空穴传输层，并且所述空穴传输层包含所述化合物。
8.根据权利要求6所述的有机发光器件，其中所述有机材料层包括空穴注入层，并且所述空穴注入层包含所述化合物。
9.根据权利要求6所述的有机发光器件，其中所述有机材料层包括空穴调节层，并且所述空穴调节层包含所述化合物。
10.根据权利要求6所述的有机发光器件，其中所述有机材料层包括同时注入和传输空穴的层，并且所述同时注入和传输空穴的层包含所述化合物。
11.根据权利要求6所述的有机发光器件，其中所述有机材料层包括发光层，并且所述发光层包含由以下化学式A-1表示的化合物：
[化学式A-1]
在化学式A-1中，
w为1或更大的整数，
Ar5为经取代或未经取代的一价或更高价苯并芴基、经取代或未经取代的一价或更高价荧蒽基、经取代或未经取代的一价或更高价芘基、或者经取代或未经取代的一价或更高价基，
L3为直接键、经取代或未经取代的亚芳基、或者经取代或未经取代的亚杂芳基，
Ar6和Ar7彼此相同或不同，并且各自独立地为经取代或未经取代的芳基、经取代或未经取代的甲硅烷基、经取代或未经取代的锗基、经取代或未经取代的烷基、经取代或未经取代的芳基烷基、或者经取代或未经取代的杂芳基，或者任选地彼此结合形成经取代或未经取代的环，并且
当w为2或更大时，两个或更多个括号中结构彼此相同或不同。
12.根据权利要求11所述的有机发光器件，其中L3为直接键，Ar5为二价芘基，Ar6和Ar7彼此相同或不同，并且各自独立地为未经取代或经甲基取代的苯基、未经取代或经叔丁基取代的二苯并呋喃基，并且w为2。
13.根据权利要求6所述的有机发光器件，其中所述有机材料层包括发光层，并且所述发光层包含由以下化学式A-2表示的化合物：
[化学式A-2]
在化学式A-2中，
Ar8和Ar9彼此相同或不同，并且各自独立地为经取代或未经取代的单环芳基、或者经取代或未经取代的多环芳基，以及
G1至G8彼此相同或不同，并且各自独立地为氢、经取代或未经取代的单环芳基、或者经取代或未经取代的多环芳基。
14.根据权利要求13所述的有机发光器件，其中Ar8为1-萘基，并且Ar9为2-萘基。
15.根据权利要求11所述的有机发光器件，其中所述发光层包含由以下化学式A-2表示的化合物：
[化学式A-2]
在化学式A-2中，
Ar8和Ar9彼此相同或不同，并且各自独立地为经取代或未经取代的单环芳基、或者经取代或未经取代的多环芳基，以及
G1至G8彼此相同或不同，并且各自独立地为氢、经取代或未经取代的单环芳基、或者经取代或未经取代的多环芳基。
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