JP7361564B2 - 第１４族元素を有するトリアジン化合物 - Google Patents

Description

本開示は、第１４族元素を有するトリアジン化合物およびその製造方法、ならびに、有機電界発光素子に関する。

有機電界発光素子は、小型モバイル用途を中心に実用化が始まっている。しかしながら、更なる普及、用途拡大には性能向上が必須であり、特に消費電力を下げるために高い発光効率特性を有する材料が求められている。

ここで、特許文献１は、高効率で駆動電圧を低減できる有機電界発光素子用の材料であるトリアジン化合物を開示している。

特許第５８１２５８３号公報

有機電界発光素子の用途の拡大に対する市場からの要求は非常に強い。このため、特に高い発光効率を有する材料が求められている。
ここで、特許文献１にかかるトリアジン化合物は、前記の特性を所定のレベルにおいては十分に満たしているが、さらに高い発光効率を有する材料の開発が求められている。

そこで、本開示の一態様は、高い発光効率を発揮する有機電界発光素子の形成に資する、トリアジン化合物、およびその製造方法を提供することに向けられている。
また、本開示の他の態様は、上記トリアジン化合物を用い高い発光効率を有する有機電界発光素子を提供することに向けられている。

本開示の一態様にかかるトリアジン化合物は、式（１）で表される：

式中、
Ａｒ^１およびＡｒ^２は、各々独立に、フェニル基、ビフェニリル基またはナフチル基を表す；
Ａｒ^３は、
水素原子、
炭素数６から２０の単環、連結環、もしくは縮合環の芳香族炭化水素基、または、
６員環のみからなる炭素数４から１４の含窒素芳香族基を表す；
Ａｒ^１、Ａｒ^２およびＡｒ^３は、各々独立に、フッ素原子、炭素数１から４のアルキル基、およびフェニル基からなる群より選ばれる１つ以上の基で置換されていてもよい；
Ｒは、同一または相異なって、
炭素数１から６のアルキル基、
炭素数１から４のアルキル基で置換されていてもよい炭素数６から２０の単環、連結環、もしくは縮合環の芳香族炭化水素基、
炭素数１から４のアルキル基もしくはフェニル基で置換されていてもよい６員環のみからなる炭素数４から１４の含窒素芳香族基、または、
炭素数１から４のアルキル基もしくはフェニル基で置換されていてもよいヘテロ原子が第１６族元素である炭素数４から１４の複素環基を表す；
隣接する２つのＲは、それぞれ一体となって、当該２つのＲが結合するＺを含む５または６員環を形成していてもよい；
Ｌは、フェニレン基を表す；
Ｚは、炭素原子、ケイ素原子、ゲルマニウム原子、またはスズ原子を表す；
ｐは、０、１または２を表す。

本開示の他の態様にかかる式（１ａ）で表されるトリアジン化合物の製造方法は、式（２）で表される化合物と、式（３）で表される化合物と、をカップリング反応させることを含む：

式中、
Ａｒ^１およびＡｒ^２は、各々独立に、フェニル基、ビフェニリル基またはナフチル基を表す；
Ａｒ^３は、
水素原子、
炭素数６から２０の単環、連結環、もしくは縮合環の芳香族炭化水素基、または、
６員環のみからなる炭素数４から１４の含窒素芳香族基を表す；
Ａｒ^１、Ａｒ^２およびＡｒ^３は、各々独立に、フッ素原子、炭素数１から４のアルキル基、およびフェニル基からなる群より選ばれる１つ以上の基で置換されていてもよい；
Ｒは、同一または相異なって、
炭素数１から６のアルキル基、
炭素数１から４のアルキル基で置換されていてもよい炭素数６から２０の単環、連結環、もしくは縮合環の芳香族炭化水素基、
炭素数１から４のアルキル基もしくはフェニル基で置換されていてもよい６員環のみからなる炭素数４から１４の含窒素芳香族基、または、
炭素数１から４のアルキル基もしくはフェニル基で置換されていてもよいヘテロ原子が第１６族元素である炭素数４から１４の複素環基を表す；
隣接する２つのＲは、それぞれ一体となって、当該２つのＲが結合するＺを含む５または６員環を形成していてもよい；
Ｌは、フェニレン基を表す；
Ｚは、炭素原子、ケイ素原子、ゲルマニウム原子、またはスズ原子を表す；
ｐ’は、１または２を表す；
Ｍ^１は、ＺｎＹ^１、ＭｇＹ^２、Ｓｎ（Ｙ^３）_３、または、Ｂ（ＯＹ^４）_２を表す；
Ｙ^１およびＹ^２は、各々独立に、塩素原子、臭素原子またはヨウ素原子を表す；
Ｙ^３は、同一または相異なって、炭素数１から４のアルキル基またはフェニル基を表す；
Ｙ^４は、同一または相異なって、水素原子、炭素数１から４のアルキル基またはフェニル基を表す；
２つの（ＯＹ^４）基は、一体となって、当該２つの（ＯＹ^４）基が結合するホウ素原子とともに環を形成していてもよい；
Ｘ^１は、塩素原子、臭素原子、トリフルオロメタンスルホニルオキシ基またはヨウ素原子を表す。

本開示の他の態様にかかる式（１ｂ）で表されるトリアジン化合物の製造方法は、式（４）で表される化合物と、式（５）で表される化合物と、をカップリング反応させることを含む：

式中、
Ａｒ^１およびＡｒ^２は、各々独立に、フェニル基、ビフェニリル基またはナフチル基を表す；
Ａｒ^３は、
水素原子、
炭素数６から２０の単環、連結環、もしくは縮合環の芳香族炭化水素基、または、
６員環のみからなる炭素数４から１４の含窒素芳香族基を表す；
Ａｒ^１、Ａｒ^２およびＡｒ^３は、各々独立に、フッ素原子、炭素数１から４のアルキル基、およびフェニル基からなる群より選ばれる１つ以上の基で置換されていてもよい；
Ｒは、同一または相異なって、
炭素数１から６のアルキル基、
炭素数１から４のアルキル基で置換されていてもよい炭素数６から２０の単環、連結環、もしくは縮合環の芳香族炭化水素基、
炭素数１から４のアルキル基もしくはフェニル基で置換されていてもよい６員環のみからなる炭素数４から１４の含窒素芳香族基、または、
炭素数１から４のアルキル基もしくはフェニル基で置換されていてもよいヘテロ原子が第１６族元素である炭素数４から１４の複素環基を表す；
隣接する２つのＲは、それぞれ一体となって、当該２つのＲが結合するＺを含む５または６員環を形成していてもよい；
Ｌは、フェニレン基を表す；
Ｚは、炭素原子、ケイ素原子、ゲルマニウム原子、またはスズ原子を表す；
ｐ’’は、１または２を表す；
Ｘ^２は、塩素原子、臭素原子、トリフルオロメタンスルホニルオキシ基またはヨウ素原子を表す；
Ｍ^２は、ＺｎＹ^１、ＭｇＹ^２、Ｓｎ（Ｙ^３）_３、または、Ｂ（ＯＹ^４）_２を表す；
Ｙ^１およびＹ^２は、各々独立に、塩素原子、臭素原子またはヨウ素原子を表す；
Ｙ^３は、同一または相異なって、炭素数１から４のアルキル基またはフェニル基を表す；
Ｙ^４は、同一または相異なって、水素原子、炭素数１から４のアルキル基またはフェニル基を表す；
２つの（ＯＹ^４）基、一体となって、当該２つの（ＯＹ^４）基が結合するホウ素原子とともに環を形成していてもよい。

本開示の他の態様にかかる有機電界発光素子は、上記トリアジン化合物を含有する。

本開示の一態様によれば、高い発光効率を発揮する有機電界発光素子の作製に資するトリアジン化合物、および、該トリアジン化合物の製造方法を提供することができる。
本開示の他の態様によれば、高い発光効率を有する有機電界発光素子を提供することができる。

本開示の一態様にかかる有機電界発光素子の積層構成の一例を示す概略断面図である。 本開示の一態様にかかる有機電界発光素子の他の積層構成の例（素子実施例－１の構成）を示す概略断面図である。

以下、本開示の一態様にかかるトリアジン化合物について詳細に説明する。
本開示の一態様にかかるトリアジン化合物は、式（１）で表される：

式中、
Ａｒ^１およびＡｒ^２は、各々独立に、フェニル基、ビフェニリル基またはナフチル基を表す；
Ａｒ^３は、
水素原子、
炭素数６から２０の単環、連結環、もしくは縮合環の芳香族炭化水素基、または、
６員環のみからなる炭素数４から１４の含窒素芳香族基を表す；
Ａｒ^１、Ａｒ^２およびＡｒ^３は、各々独立に、フッ素原子、炭素数１から４のアルキル基、およびフェニル基からなる群より選ばれる１つ以上の基で置換されていてもよい；
Ｒは、同一または相異なって、
炭素数１から６のアルキル基、
炭素数１から４のアルキル基で置換されていてもよい炭素数６から２０の単環、連結環、もしくは縮合環の芳香族炭化水素基、
炭素数１から４のアルキル基もしくはフェニル基で置換されていてもよい６員環のみからなる炭素数４から１４の含窒素芳香族基、または、
炭素数１から４のアルキル基もしくはフェニル基で置換されていてもよいヘテロ原子が第１６族元素である炭素数４から１４の複素環基を表す；
隣接する２つのＲは、それぞれ一体となって、当該２つのＲが結合するＺを含む５または６員環を形成していてもよい；
Ｌは、フェニレン基を表す；
Ｚは、炭素原子、ケイ素原子、ゲルマニウム原子、またはスズ原子を表す；
ｐは、０、１または２を表す。

本発明者らは、式（１）で示すような構造を有するトリアジン化合物において、置換基を有する第１４族元素を分子内の適切な位置に導入することで分子体積を増大するとともに、重原子効果によって上記課題を解決できると推測している。

以下、本開示の一態様にかかるトリアジン化合物（以下、単にトリアジン化合物（１）とも称する。）についてより詳細に説明する。
トリアジン化合物（１）は、式（１ａ）、（１ｂ）、（１ｃ）、（１ｄ）、（１ｅ）、（１ｆ）、（１ｇ）、（１ｈ）、（１ｉ）、または（１ｊ）で表される。

式中、Ａｒ^１、Ａｒ^２、Ａｒ^３、Ｒ、Ｚ、Ｌおよびｐは、前記式（１）と同じ定義である。

トリアジン化合物（１）がより高性能な有機電界発光素子の形成に資するものとなる点で、式（１ａ）、（１ｂ）、（１ｃ）、（１ｄ）、または（１ｅ）で表される化合物であることが好ましく、式（１ａ）、式（１ｂ）、または（１ｃ）で表される化合物であることが特に好ましい。
また、式（１ａ）、式（１ｂ）、または（１ｃ）で表される化合物のうち、特に式（１１ａ）、式（１１ｂ）、または式（１１ｃ）で表される化合物であることがより好ましい。

式中、Ａｒ^１、Ａｒ^２、Ａｒ^３、Ｒ、Ｚ、およびＬは、前記式（１）と同じ定義である。
ｑは、０または１を表す。

トリアジン化合物（１）におけるＡｒ^１、Ａｒ^２、Ａｒ^３、Ｒ、Ｌ、Ｚおよびｐの定義について説明する。

［Ａｒ^１、Ａｒ^２について］
Ａｒ^１およびＡｒ^２は、各々独立に、フェニル基、ビフェニリル基またはナフチル基を表す。Ａｒ^１およびＡｒ^２は、各々独立に、フッ素原子、炭素数１から４のアルキル基およびフェニル基からなる群より選ばれる１つ以上の基で置換されていてもよい。

また、トリアジン化合物（１）が電子輸送特性に優れる点で、Ａｒ^１およびＡｒ^２が、それぞれ独立に、フェニル基またはビフェニリル基であることが好ましい。
トリアジン化合物（１）の合成が容易な点で、Ａｒ^１およびＡｒ^２は、同一の基であることが好ましい。

［Ａｒ^３について］
Ａｒ^３は、
（i）水素原子、
（ii）炭素数６から２０の単環、連結環、もしくは縮合環の芳香族炭化水素基、または、
（iii）炭素数４から１４の含窒素複素環基を表す。
Ａｒ^３は、フッ素原子、炭素数１から４のアルキル基、およびフェニル基からなる群より選ばれる１つ以上の基で置換されていてもよい。

（ii）芳香族炭化水素基
該芳香族炭化水素基としては、例えば、フェニル基、ナフチル基、ビフェニリル基、フェナントリル基、アントリル基、ピレニル基、フルオレニル基、ベンゾフルオレニル基、トリフェニレニル基、フルオランテニル基が挙げられる。これらの基はフッ素原子、炭素数１から４のアルキル基、およびフェニル基からなる群より選ばれる１つ以上の基で置換されていてもよい。該炭素数１から４のアルキル基は、直鎖状、分岐状、環状アルキル基のいずれでもよく、具体的には、メチル基、エチル基、プロピル基、２－メチルプロピル基、イソプロピル基、シクロプロピル基、ブチル基、２－ブチル基、ｔｅｒｔ－ブチル基を例示することができる。

（iii）含窒素複素環基
該含窒素複素環としては、例えば、ピリジル基、ピペリジル基、ベンゾ［ｂ］キノリル基、フェニルピリジル基、カルバゾリル基等が挙げられる。これらの基はフッ素原子、炭素数１から４のアルキル基、およびフェニル基からなる群より選ばれる１つ以上の基で置換されていてもよい。該炭素数１から４のアルキル基は、直鎖状、分岐状、環状アルキル基のいずれでもよく、具体的には、メチル基、エチル基、プロピル基、２－メチルプロピル基、イソプロピル基、シクロプロピル基、ブチル基、２－ブチル基、ｔｅｒｔ－ブチル基を例示することができる。

トリアジン化合物（１）がより高性能な有機電界発光素子の形成に資するものとなる点で、Ａｒ^３が、
水素原子、または、
無置換の、もしくは、メチル基で置換された、
炭素数６から２０の単環、連結環、もしくは縮合環の芳香族炭化水素基、または、
６員環のみからなる炭素数４から１４の含窒素芳香族基であることが好ましく、
さらに、Ａｒ^３が、水素原子、フェニル基、ビフェニル基、ナフチル基、フェナントレニル基、ジメチルフルオレニル基、ピリジル基、ジメチルピリジル基、またはフェニルピリジル基であることが特に好ましい。

［Ｒについて］
Ｒは、同一または相異なって、
（ｉ）炭素数１から６のアルキル基、
（ii）炭素数１から４のアルキル基で置換されていてもよい炭素数６から２０の単環、連結環、もしくは縮合環の芳香族炭化水素基、
（iii）炭素数１から４のアルキル基もしくはフェニル基で置換されていてもよい６員環のみからなる炭素数４から１４の含窒素芳香族基、または、
（iv）炭素数１から４のアルキル基もしくはフェニル基で置換されていてもよいヘテロ原子が第１６族元素である炭素数４から１４の複素環基を表す。
ここで、隣接する２つのＲは、それぞれ一体となって、当該２つのＲが結合するＺを含む５または６員環を形成していてもよい。

（ｉ）アルキル基
該炭素数１から６のアルキル基としては、例えば、直鎖状、分岐状、環状アルキル基のいずれでもよく、具体的にはメチル基、エチル基、プロピル基、２－メチルプロピル基、イソプロピル基、シクロプロピル基、ブチル基、２－ブチル基、ｔｅｒｔ－ブチル基、シクロブチル基等が挙げられる。トリアジン化合物（１）の合成が容易な点で、Ｒが、メチル基であることが好ましい。

（ii）芳香族炭化水素基
該芳香族炭化水素基としては、例えば、フェニル基、ナフチル基、ビフェニリル基、フェナントリル基、アントリル基、ピレニル基、フルオレニル基、ベンゾフルオレニル基、トリフェニレニル基、フルオランテニル基等が挙げられる。これらの基は炭素数１から４のアルキル基で置換されていてもよい。該炭素数１から４のアルキル基は、直鎖状、分岐状、環状アルキル基のいずれでもよく、具体的には、メチル基、エチル基、プロピル基、２－メチルプロピル基、イソプロピル基、シクロプロピル基、ブチル基、２－ブチル基、ｔｅｒｔ－ブチル基を例示することができる。トリアジン化合物（１）の合成が容易な点で、Ｒが、無置換の炭素数６から１４の芳香族炭化水素基またはメチル基で置換された炭素数６から１４の芳香族炭化水素基であることが好ましく、フェニル基またはビフェニリル基が特に好ましい。

（iii）含窒素芳香族基
該含窒素複素環としては、例えば、ピリジル基、ピペリジル基、ベンゾ［ｂ］キノリル基、フェニルピリジル基、カルバゾリル基等が挙げられる。これらの基は炭素数１から４のアルキル基、およびフェニル基からなる群より選ばれる１つ以上の基で置換されていてもよい。該炭素数１から４のアルキル基は、直鎖状、分岐状、環状アルキル基のいずれでもよく、具体的には、メチル基、エチル基、プロピル基、２－メチルプロピル基、イソプロピル基、シクロプロピル基、ブチル基、２－ブチル基、ｔｅｒｔ－ブチル基を例示することができる。トリアジン化合物（１）の合成が容易な点で、Ｒが、ピリジル基であることが好ましい。

（iv）ヘテロ原子が第１６族元素である複素環基
該複素環としては例えば、ジベンゾチオフェニル基、ジベンゾフラニル基、ベンゾナフトフラニル基またはベンゾナフトチオフェニル基が挙げられる。これらの基は炭素数１から４のアルキル基、およびフェニル基からなる群より選ばれる１つ以上の基で置換されていてもよい。該炭素数１から４のアルキル基は、直鎖状、分岐状、環状アルキル基のいずれでもよく、具体的には、メチル基、エチル基、プロピル基、２－メチルプロピル基、イソプロピル基、シクロプロピル基、ブチル基、２－ブチル基、ｔｅｒｔ－ブチル基を例示することができる。トリアジン化合物（１）がより高性能な有機電界発光素子の形成に資するものとなる点で、Ｒが、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチオフェニル基であることが好ましい。

ここで、Ｒが同一または相異なっているとは、
３つのＲすべてが互いに異なっていてもよく、
３つのＲすべてが同一であってもよく、
３つのＲのうちの２つが同一であり、残りの１つが他の２つと異なっていてもよい、
のうちいずれかであることを示す。

また、Ｒが、同一または相異なって、
炭素数１から４のアルキル基、または、
無置換の、もしくは、メチル基で置換された、
炭素数６から２０の単環、連結環、もしくは縮合環の芳香族炭化水素基、
６員環のみからなる炭素数４から１４の含窒素芳香族基、もしくは、
ヘテロ原子が第１６族元素である炭素数４から１４の複素環基であることがより好ましい。

さらに、Ｒが、同一または相異なって、メチル基、フェニル基、ビフェニリル基、ナフチル基、フルオレニル基、ピリジル基、ジベンゾフラニル基またはジベンゾチオフェニル基であることが特に好ましい。

［Ｌについて］
Ｌは、フェニレン基を表す。フェニレン基としては例えば、オルトフェニレン基（１，２－フェニレン基）、メタフェニレン基（１，３－フェニレン基）、パラフェニレン基（１，４－フェニレン基）が挙げられる。トリアジン化合物（１）がより高性能な有機電界発光素子の形成に資するものとなる点で、Ｌが、メタフェニレン基（１，３－フェニレン基）またはパラフェニレン基（１，４－フェニレン基）であることが好ましく、メタフェニレン基（１，３－フェニレン基）であることが特に好ましい。

［Ｚについて］
Ｚは、炭素原子、ケイ素原子、ゲルマニウム原子、またはスズ原子を表す。トリアジン化合物（１）がより高性能な有機電界発光素子の形成に資するものとなる点で、Ｚが、炭素原子、ケイ素原子、またはゲルマニウム原子であることが好ましく、ケイ素原子またはゲルマニウム原子であることが特に好ましい。

［ｐについて］
ｐは、０、１または２を表す。トリアジン化合物（１）がより高性能な有機電界発光素子の形成に資するものとなる点で、ｐは０または１であることが好ましい。

［トリアジン化合物（１）の具体例］
トリアジン化合物（１）の具体例としては、特に限定されるものではないが、例えば、以下の１－１から１－１９２に示す構造の化合物を例示することができる。有機電界発光素子における電子輸送材としての性能がよい点で、トリアジン化合物（１）としては１－１、１－２、１－２８、１－４０、１－４１、１－６６、１－７４，１－１３３、１－１４８、１－１６５、１－１７８、または１－１７９で表される化合物が好ましい。

次に、本開示の他の態様にかかるトリアジン化合物の製造方法（以下、トリアジン化合物（１）の製造方法と称する。）について説明する。
トリアジン化合物（１）に含まれるトリアジン化合物（１ａ）および（１ｂ）は、次の反応式に示される工程１または２により製造することができる。
すなわち、トリアジン化合物（１ａ）の製造方法は、式（２）で表される化合物と、式（３）で表される化合物とを、カップリング反応させることを含む。
また、トリアジン化合物（１ｂ）の製造方法は、式（４）で表される化合物と、式（５）で表される化合物とを、カップリング反応させることを含む。

式中、
Ａｒ^１およびＡｒ^２は、各々独立に、フェニル基、ビフェニリル基またはナフチル基を表す；
Ａｒ^３は、
水素原子、
炭素数６から２０の単環、連結環、もしくは縮合環の芳香族炭化水素基、または、
６員環のみからなる炭素数４から１４の含窒素芳香族基を表す；
Ａｒ^１、Ａｒ^２およびＡｒ^３は、各々独立に、フッ素原子、炭素数１から４のアルキル基、およびフェニル基からなる群より選ばれる１つ以上の基で置換されていてもよい；
Ｒは、同一または相異なって、
炭素数１から６のアルキル基、
炭素数１から４のアルキル基で置換されていてもよい炭素数６から２０の単環、連結環、もしくは縮合環の芳香族炭化水素基、
炭素数１から４のアルキル基もしくはフェニル基で置換されていてもよい６員環のみからなる炭素数４から１４の含窒素芳香族基、または、
炭素数１から４のアルキル基もしくはフェニル基で置換されていてもよいヘテロ原子が第１６族元素である炭素数４から１４の複素環基を表す；
隣接する２つのＲは、それぞれ一体となって、当該２つのＲが結合するＺを含む５または６員環を形成していてもよい；
Ｌは、フェニレン基を表す；
Ｚは、炭素原子、ケイ素原子、ゲルマニウム原子、またはスズ原子を表す；
ｐ’およびｐ”は、各々独立に１または２を表す；
Ｍ^１は、ＺｎＹ^１、ＭｇＹ^２、Ｓｎ（Ｙ^３）_３、または、Ｂ（ＯＹ^４）_２を表す；
Ｍ^２は、ＺｎＹ^１、ＭｇＹ^２、Ｓｎ（Ｙ^３）_３、または、Ｂ（ＯＹ^４）_２を表す；
Ｙ^１およびＹ^２は、各々独立に、塩素原子、臭素原子またはヨウ素原子を表す；
Ｙ^３は、同一または相異なって、炭素数１から４のアルキル基またはフェニル基を表す；
Ｙ^４は、同一または相異なって、水素原子、炭素数１から４のアルキル基またはフェニル基を表す；
２つの（ＯＹ^４）基は、一体となって、当該２つの（ＯＹ^４）基が結合するホウ素原子とともに環を形成していてもよい；
Ｘ^１は、塩素原子、臭素原子、トリフルオロメタンスルホニルオキシ基またはヨウ素原子を表す；
Ｘ^２は、塩素原子、臭素原子、トリフルオロメタンスルホニルオキシ基またはヨウ素原子を表す。

工程１は、トリアジン化合物（２）と化合物（３）とを、カップリング反応させ、トリアジン化合物（１ａ）を製造する工程である。ここで、カップリング反応は、触媒の存在下で行うことが好ましい。工程１は、鈴木－宮浦反応、根岸反応、玉尾－熊田反応、右田－小杉－スティレ反応等の、一般的なカップリング反応の反応条件を適用することにより、収率よく目的物を得ることができる。工程１に鈴木－宮浦反応の反応条件を適用する場合は、塩基存在下に行うことが好ましい。また、触媒としてはパラジウム触媒が好ましい。

工程１に用いられる式（２）で表される化合物は、例えば、特許第５３１２８２４号公報に開示されている方法、または式（４）で表される化合物から一般的な有機金属化合物を合成する反応（例えばＡｎｇｅｗ．Ｃｈｅｍ．Ｉｎｔ．Ｅｄ．２００７，４６，５３５９－５３６３ 参照）を用いて合成することができる。

式（２）で表される化合物としては、以下の２－１から２－４８に示す構造の化合物を例示できるが、本発明はこれらに限定されるものではない。なお、式（２－１）から（２－４８）中、Ｍ^１は式（２）と同じ定義である。

Ｍ^１で表される基としては、特に限定されるものではないが、例えばＺｎＹ^１、ＭｇＹ^２、Ｓｎ（Ｙ^３）_３、Ｂ（ＯＹ^４）_２等が挙げられる。これらの中でも、Ｂ（ＯＹ^４）_２が好ましい。

ＺｎＹ^１、ＭｇＹ^２としては、特に限定されるものではないが、例えば、ＺｎＣｌ、ＺｎＢｒ、ＺｎＩ、ＭｇＣｌ、ＭｇＢｒ、ＭｇＩ等が例示できる。
Ｓｎ（Ｙ^３）_３としては、特に限定されるものではないが、例えば、Ｓｎ（Ｍｅ）_３、Ｓｎ（Ｂｕ）_３等が例示できる。
Ｂ（ＯＹ^４）_２としては、特に限定されるものではないが、例えば、Ｂ（ＯＨ）_２、Ｂ（ＯＭｅ）_２、Ｂ（Ｏ^ｉＰｒ）_２、Ｂ（ＯＢｕ）_２、Ｂ（ＯＰｈ）_２等を例示することができる。なお、Ｍｅはメチル基、^ｉＰｒはイソプロピル基、Ｂｕはブチル基、Ｐｈはフェニル基を示す。

また、２つの（ＯＹ^４）基が一体となってホウ素原子とともに環を形成している場合のＢ（ＯＹ^４）_２の例としては、特に限定されるものではないが、例えば、次の（Ｉ）から（ＶＩ）で表される基が例示でき、収率がよい点で（ＩＩ）で表される基が好ましい。

工程１で用いられる、化合物（３）は例えば特開２０１３－９３４３２公報に従い、製造することができる。また、市販品を用いてもよい。
化合物（３）としては次の３－１から３－６０を例示できるが本開示はこれらに限定されるものではない。なお、式（３－１）から（３－６０）中、Ｘ^１は式（３）と同じ定義である。

Ｘ^１で表される脱離基としては、塩素原子、臭素原子、トリフルオロメタンスルホニルオキシ基またはヨウ素原子である。トリアジン化合物（１ａ）の収率がよい点で、塩素原子または臭素原子が好ましい。ただし、原料の入手性からトリフルオロメタンスルホニルオキシ基を用いた方が好ましい場合もある。

工程１で用いることのできるパラジウム触媒としては、特に限定されるものではないが、具体的には、
塩化パラジウム、酢酸パラジウム、トリフルオロ酢酸パラジウム、硝酸パラジウム等のパラジウム塩；
π－アリルパラジウムクロリドダイマ－、パラジウムアセチルアセトナト、トリス（ジベンジリデンアセトン）ジパラジウム、ビス（ジベンジリデンアセトン）パラジウム、ジクロロビス（アセトニトリル）パラジウム、ジクロロビス（ベンゾニトリル）パラジウム等の錯化合物；および、
ジクロロビス（トリフェニルホスフィン）パラジウム、テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム、ジクロロ（１，１’－ビス（ジフェニルホスフィノ）フェロセン）パラジウム、ビス（トリ－ｔｅｒｔ－ブチルホスフィン）パラジウム、ビス（トリシクロヘキシルホスフィン）パラジウム、ジクロロビス（トリシクロヘキシルホスフィン）パラジウム等の第三級ホスフィンを配位子として有するパラジウム錯体；
を例示することができる。

第三級ホスフィンを配位子として有するパラジウム錯体は、パラジウム塩または錯化合物に第三級ホスフィンを添加し、反応系中で調製することもできる。この際用いることのできる第三級ホスフィンとしては、トリフェニルホスフィン、トリメチルホスフィン、トリブチルホスフィン、トリ（ｔｅｒｔ－ブチル）ホスフィン、トリシクロへキシルホスフィン、ｔｅｒｔ－ブチルジフェニルホスフィン、９，９－ジメチル－４，５－ビス（ジフェニルホスフィノ）キサンテン、２－（ジフェニルホスフィノ）－２’－（Ｎ，Ｎ－ジメチルアミノ）ビフェニル、２－（ジ－ｔｅｒｔ－ブチルホスフィノ）ビフェニル、２－（ジシクロへキシルホスフィノ）ビフェニル、ビス（ジフェニルホスフィノ）メタン、１，２－ビス（ジフェニルホスフィノ）エタン、１，３－ビス（ジフェニルホスフィノ）プロパン、１，４－ビス（ジフェニルホスフィノ）ブタン、１，１’－ビス（ジフェニルホスフィノ）フェロセン、トリ（２－フリル）ホスフィン、トリ（ｏ－トリル）ホスフィン、トリス（２，５－キシリル）ホスフィン、（±）－２，２’－ビス（ジフェニルホスフィノ）－１，１’－ビナフチル、２－ジシクロへキシルホスフィノ－２’，４’，６’－トリイソプロピルビフェニル等が例示できる。

これらの中でも、第三級ホスフィンを配位子として有するパラジウム錯体が収率のよい点で好ましく、２－ジシクロへキシルホスフィノ－２’，４’，６’－トリイソプロピルビフェニルまたはトリフェニルホスフィンを配位子として有するパラジウム錯体がさらに好ましい。

第三級ホスフィンとパラジウム塩または錯化合物とのモル比は１：１０～１０：１の範囲にあることが好ましく、収率がよい点で１：２～３：１の範囲にあることがさらに好ましい。工程１で用いるパラジウム触媒の量に制限はないが、収率がよい点で、パラジウム触媒のモル当量はホウ素化合物に対して０．００５～０．５モル当量の範囲にあることが好ましい。

工程１で用いられる塩基としては、特に限定されるものではないが、例えば、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、水酸化カルシウム等の金属水酸化物塩；炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸リチウム、炭酸セシウム等の金属炭酸塩；酢酸カリウム、酢酸ナトリウム等の金属酢酸塩；リン酸カリウム、リン酸ナトリウム等の金属リン酸塩；フッ化ナトリウム、フッ化カリウム、フッ化セシウム等の金属フッ化物塩；ナトリウムメトキシド、カリウムメトキシド、ナトリウムエトキシド、カリウムイソプロピルオキシド、カリウムｔｅｒｔ－ブトキシド等の金属アルコキシド；等を挙げることができる。中でも反応収率がよい点で、金属炭酸塩および金属リン酸塩が好ましく、炭酸カリウムまたはリン酸カリウムがさらに好ましい。塩基の量に特に制限は無いが、反応収率がよい点で、塩基とホウ素化合物とのモル比は、１：２～１０：１の範囲にあることが好ましく、１：１～４：１の範囲にあることがさらに好ましい。

工程１は溶媒中で実施することができ、該溶媒としては、水；ジイソプロピルエーテル、ジブチルエーテル、シクロペンチルメチルエーテル（ＣＰＭＥ）、テトラヒドロフラン（ＴＨＦ）、２－メチルテトラヒドロフラン、１，４－ジオキサン、ジメトキシエタン等のエーテル；ベンゼン、トルエン、キシレン、メシチレン、テトラリン等の芳香族炭化水素；エチレンカーボネート、プロピレンカーボネート、ジメチルカーボネート、ジエチルカーボネート、エチルメチルカーボネート、４－フルオロエチレンカーボネート等の炭酸エステル；酢酸エチル、酢酸ブチル、プロピオン酸メチル、プロピオン酸エチル、酪酸メチル、γ－ラクトン等のエステル；Ｎ，Ｎ－ジメチルホルムアミド（ＤＭＦ）、ジメチルアセトアミド（ＤＭＡｃ）、Ｎ－メチルピロリドン（ＮＭＰ）等のアミド；Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’－テトラメチルウレア（ＴＭＵ）、Ｎ，Ｎ’－ジメチルプロピレンウレア（ＤＭＰＵ）等のウレア；および、ジメチルスルホキシド（ＤＭＳＯ）等のスルホキシド；および、メタノール、エタノール、イソプロピルアルコール、ブタノール、オクタノール、ベンジルアルコール、エチレングリコール、プロピレングリコール、ジエチレングリコール、トリエチレングリコール、２，２，２－トリフルオロエタノール等のアルコール；等を例示することができ、これらを任意の比で混合して用いてもよい。溶媒の使用量に特に制限はない。これらのうち、反応収率がよい点で水、エーテル、アミド、アルコールまたはこれらの混合溶媒が好ましく、ＴＨＦと水の混合溶媒がさらに好ましい。

工程１は、０℃～２００℃から適宜選択された温度にて実施することができ、反応収率がよい点で４０℃～１５０℃から適宜選択された温度にて実施することが好ましい。
工程１は、反応の終了後に通常の処理をすることで得られる。必要に応じて、再結晶、カラムクロマトグラフィー、昇華または分取ＨＰＬＣ等で精製してもよい。

続いて工程２について説明する。
工程２は、式（４）で表される化合物と、式（５）で表される化合物と、を、カップリング反応させ、トリアジン化合物（１ｂ）を製造する工程である。ここで、カップリング反応は、触媒の存在下で行うことが好ましい。工程２は、鈴木－宮浦反応、根岸反応、玉尾－熊田反応、右田－小杉－スティレ反応等の、一般的なカップリング反応の反応条件を適用することにより、収率よく目的物を得ることができる。工程２に鈴木－宮浦反応の反応条件を適用する場合は、塩基存在下に行うことが好ましい。また、触媒としてはパラジウム触媒が好ましい。

工程２で用いられる、式（４）で表されるトリアジン化合物は、例えば特開２０１８－－１１５１５１号公報に開示されている方法に従い、製造することができる。
式（４）で表されるトリアジン化合物は、式（２）で表される化合物の具体例である式（２－１）～（２－３６）におけるＭ^１を、Ｘ^２に置き換えた化合物を例示することができる。ここで、Ｘ^２は式（４）と同じ定義である。

Ｘ^２で表される脱離基としては、特に限定されるものではないが、塩素原子、臭素原子、トリフルオロメタンスルホニルオキシ基またはヨウ素原子を例示することができ、トリアジン化合物（１）の収率が良い点で、塩素原子または臭素原子が好ましい。

工程２で用いられる、式（５）で表される化合物は、例えばＤｙｅｓ ａｎｄ Ｐｉｇｍｅｎｔｓ，１３４巻，２６６頁，２０１６年に従い、製造することができる。また、式（３）で表される化合物から、一般的な有機金属化合物を合成する反応（例えばＡｎｇｅｗ．Ｃｈｅｍ．Ｉｎｔ．Ｅｄ．２００７，４６，５３５９－５３６３）を用いて合成することができ、市販品を用いてもよい。

式（５）で表される化合物は、式（３－１）～（３－６０）で表される化合物におけるＸ^１をＭ^２に置き換えた骨格を例示することができる。Ｍ^２は式（５）と同じ定義である。

工程２で用いることのできるパラジウム触媒、塩基、溶媒、反応温度、後処理（精製）としては、工程１にて例示したものと同じのものを例示することができ、その好ましい構成についても同様である。

また、トリアジン化合物（１）に含まれるトリアジン化合物（１ｃ）は、次の工程３に示す方法に従って製造することができる。

式中、Ａｒ^１、Ａｒ^２、Ａｒ^３、ＲおよびＺは、前記と同じ意味を表す；
Ｘ^３は、塩素原子、臭素原子、トリフルオロメタンスルホニルオキシ基またはヨウ素原子を表す；
Ｍ^３は、ＺｎＹ^１、ＭｇＹ^２、Ｓｎ（Ｙ^３）_３、または、Ｂ（ＯＹ^４）_２を表す；
Ｙ^３は、同一または相異なって、炭素数１から４のアルキル基またはフェニル基を表す；
Ｙ^４は、同一または相異なって、水素原子、炭素数１から４のアルキル基またはフェニル基を表す。また、２つの（ＯＹ^４）基が一体となって結合するホウ素原子とともに環を形成していてもよい。

続いて工程３について説明する。
工程３は、式（６）で表される化合物と、式（７）で表される化合物とを、カップリング反応させ、トリアジン化合物（１ｃ）を製造する工程であり、例えば、合成実施例－６に示した条件を適用することで収率よく得ることができる。ここで、カップリング反応は、触媒の存在下で行うことが好ましい。触媒としては、パラジウム触媒が好ましい。

工程３で用いられる、式（６）で表されるトリアジン化合物は、例えばＤｙｅｓ ａｎｄ Ｐｉｇｍｅｎｔｓ，１５７巻，３７７頁，２０１８年に開示されている方法に従い、製造することができる。

Ｘ^３で表される脱離基としては、特に限定されるものではないが、塩素原子、臭素原子、トリフルオロメタンスルホニルオキシ基またはヨウ素原子を例示することができ、トリアジン化合物（１ｃ）の収率がよい点で、塩素原子が好ましい。

工程３で用いられる、式（７）で表される化合物は、例えば後述する合成実施例－６に示した条件を適用することで収率よく得ることができる。また、式（３）で表される化合物から、一般的な有機金属化合物を合成する反応（例えばＡｎｇｅｗ．Ｃｈｅｍ．Ｉｎｔ．Ｅｄ．２００７，４６，５３５９－５３６３）を用いて合成することができ、市販品を用いてもよい。

工程３で用いることのできるパラジウム触媒、塩基、溶媒、反応温度、後処理（精製）としては、工程１にて例示したものと同じのものを例示することができ、その好ましい構成についても同様である。
工程３で得られるトリアジン化合物（１ｃ）の好ましい例としては、１－２８から１－３９の構造の化合物を例示することができる。

トリアジン化合物（１）は、例えば、有機電界発光素子や光電素子等の有機電子素子用途に用いることができる。これらの中でも、トリアジン化合物（１）は、有機電界発光素子用材料として用いることが好ましい。

＜有機電界発光素子用材料＞
本開示の一態様にかかる有機電界発光素子用材料は、前述したトリアジン化合物（１）を含有する。
トリアジン化合物（１）は、例えば、有機電界発光素子用電子輸送材料として用いることができる。トリアジン化合物（１）を含む有機電界発光素子用材料は、駆動電圧、発光効率および寿命を高次元に達成し、種々の用途および様々な環境下で利用可能な有機電界発光素子の作製に資するものである。

＜有機電界発光素子＞
本開示の一態様にかかる有機電界発光素子用材料は、前述したトリアジン化合物（１）を含有する。

＜有機電界発光素子＞
以下、トリアジン化合物（１）を含む有機電界発光素子（以下、単に有機電界発光素子と称することがある）について説明する。
本開示の一態様にかかる有機電界発光素子は、トリアジン化合物（１）を含有する。
有機電界発光素子の構成については特に限定されるものではないが、例えば、以下に示す（ｉ）～（ｖ）の構成が挙げられる。
（ｉ）：陽極／発光層／陰極
（ii）：陽極／正孔輸送層／発光層／陰極
（iii）：陽極／発光層／電子輸送層／陰極
（iv）：陽極／正孔輸送層／発光層／電子輸送層／陰極
（ｖ）：陽極／正孔注入層／正孔輸送層／発光層／電子輸送層／電子注入層／陰極

トリアジン化合物（１）は、上記のいずれの層に含まれていてもよいが、有機電界発光素子の発光特性に優れる点で、発光層および該発光層と陰極との間の層からなる群より選ばれる１層以上に含まれることが好ましい。したがって、上記（ｉ）～（ｖ）に示された構成の場合、トリアジン化合物（１）が、発光層、電子輸送層および電子注入層からなる群より選ばれる１層以上に含まれることが好ましい。

以下、本開示の一態様にかかる有機電界発光素子を、上記（ｖ）の構成を例に挙げて、図１を参照しながらより詳細に説明する。
なお、図１に示す有機電界発光素子は、いわゆるボトムエミッション型の素子構成を有するものであるが、本開示の一態様にかかる有機電界発光素子はボトムエミッション型の素子構成に限定されるものではない。すなわち、本開示の一態様にかかる有機電界発光素子は、トップエミッション型など、他の公知の素子構成であってもよい。

図１は、本開示の一態様にかかるトリアジン化合物を含む有機電界発光素子の積層構成の一例を示す概略断面図である。

有機電界発光素子１００は、基板１、陽極２、正孔注入層３、正孔輸送層４、発光層５、電子輸送層６、電子注入層７および陰極８をこの順で備える。ただし、これらの層の一部の層が省略されていてもよく、また逆に他の層が追加されていてもよい。例えば、発光層５と電子輸送層６との間に正孔阻止層が設けられていてもよく、正孔注入層３が省略され、陽極２上に正孔輸送層４が直接設けられていてもよい。また、例えば電子注入層の機能と電子輸送層の機能とを単一の層で併せ持つ電子注入・輸送層のような、複数の層が有する機能を併せ持った単一の層を、当該複数の層の代わりに備えた構成であってもよい。さらに、例えば単層の正孔輸送層４、単層の電子輸送層６が、それぞれ複数層からなっていてもよい。

＜＜トリアジン化合物（１）を含有する層＞＞
図１に示される構成例において有機電界発光素子１００は、発光層５、電子輸送層６および電子注入層７からなる群より選ばれる１層以上にトリアジン化合物（１）を含む。特に、電子輸送層６がトリアジン化合物（１）を含むことが好ましい。なお、トリアジン化合物（１）は、有機電界発光素子が備える複数の層に含まれていてもよい。
なお、以下においては、電子輸送層６がトリアジン化合物（１）を含む有機電界発光素子１００について説明する。

［基板１］
基板１としては特に限定はなく、例えばガラス板、石英板、プラスチック板などが挙げられる。
基板１としては、例えば、ガラス板、石英板、プラスチック板、プラスチックフィルムなどが挙げられる。これらの中でも、ガラス板、石英板、光透過性プラスチックフィルムが好ましい。
光透過性プラスチックフィルムとしては、例えば、ポリエチレンテレフタレート（ＰＥＴ）、ポリエチレンナフタレート（ＰＥＮ）、ポリエーテルスルホン（ＰＥＳ）、ポリエーテルイミド、ポリエーテルエーテルケトン、ポリフェニレンスルフィド、ポリアリレート、ポリイミド、ポリカーボネート（ＰＣ）、セルローストリアセテート（ＴＡＣ）、セルロースアセテートプロピオネート（ＣＡＰ）等からなるフィルムが挙げられる。
なお、基板１側から発光が取り出される構成の場合、基板１は光の波長に対して透明である。

［陽極２］
基板１上（正孔注入層３側）には陽極２が設けられている。
陽極の材料としては、仕事関数の大きい（例えば４ｅＶ以上）金属、合金、電気伝導性化合物およびこれらの混合物が挙げられる。陽極の材料の具体例としては、Ａｕなどの金属；ＣｕＩ、酸化インジウム－スズ（ＩＴＯ；Ｉｎｄｉｕｍ Ｔｉｎ Ｏｘｉｄｅ）、ＳｎＯ_２、ＺｎＯなどの導電性透明材料が挙げられる。
発光が陽極を通過して取り出される構成の有機電界発光素子の場合、陽極は当該発光を通すかまたは実質的に通す導電性透明材料で形成される。

［正孔注入層３、正孔輸送層４］
陽極２と後述する発光層５との間には、陽極２側から、正孔注入層３、正孔輸送層４がこの順で設けられている。

正孔注入層、正孔輸送層は、陽極より注入された正孔を発光層に伝達する機能を有し、この正孔注入層、正孔輸送層を陽極と発光層の間に介在させることによって、より低い電界で多くの正孔が発光層に注入される。

また、正孔注入層、正孔輸送層は、電子障壁性の層としても機能する。すなわち、陰極から注入され、電子注入層および／または電子輸送層より発光層に輸送された電子は、発光層と正孔注入層および／または正孔輸送層との界面に存在する電子の障壁により、正孔注入層および／または正孔輸送層に漏れることが抑制される。その結果、該電子が発光層内の界面に累積され、発光効率が向上する等の効果をもたらし、発光性能の優れた有機電界発光素子が得られる。

正孔注入層、正孔輸送層の材料としては、正孔注入性、正孔輸送性、電子障壁性の少なくともいずれかを有するものである。正孔注入層、正孔輸送層の材料は、有機物、無機物のいずれであってもよい。

正孔注入層、正孔輸送層の材料の具体例としては、トリアゾール誘導体、オキサジアゾール誘導体、イミダゾール誘導体、ポリアリールアルカン誘導体、ピラゾリン誘導体、ピラゾロン誘導体、フェニレンジアミン誘導体、アリールアミン誘導体、アミノ置換カルコン誘導体、オキサゾール誘導体、スチリルアントラセン誘導体、フルオレノン誘導体、ヒドラゾン誘導体、スチルベン誘導体、シラザン誘導体、アニリン系共重合体、導電性高分子オリゴマー（特にチオフェンオリゴマー）、ポルフィリン化合物、芳香族第三級アミン化合物、スチリルアミン化合物などが挙げられる。これらの中でも、有機電界発光素子の性能がよい点で、ポルフィリン化合物、芳香族第三級アミン化合物、スチリルアミン化合物が好ましく、特に芳香族第三級アミン化合物が好ましい。

芳香族第三級アミン化合物およびスチリルアミン化合物の具体例としては、Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’－テトラフェニル－４，４’－ジアミノフェニル、Ｎ，Ｎ’－ジフェニル－Ｎ，Ｎ’－ビス（ｍ－トリル）－〔１，１’－ビフェニル〕－４，４’－ジアミン（ＴＰＤ）、２，２－ビス（４－ジ－ｐ－トリルアミノフェニル）プロパン、１，１－ビス（４－ジ－ｐ－トリルアミノフェニル）シクロヘキサン、Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’－テトラ－ｐ－トリル－４，４’－ジアミノビフェニル、１，１－ビス（４－ジ－ｐ－トリルアミノフェニル）－４－フェニルシクロヘキサン、ビス（４－ジメチルアミノ－２－メチルフェニル）フェニルメタン、ビス（４－ジ－ｐ－トリルアミノフェニル）フェニルメタン、Ｎ，Ｎ’－ジフェニル－Ｎ，Ｎ’－ジ（４－メトキシフェニル）－４，４’－ジアミノビフェニル、Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’－テトラフェニル－４，４’－ジアミノジフェニルエーテル、４，４’－ビス（ジフェニルアミノ）クオードリフェニル、Ｎ，Ｎ，Ｎ－トリ（ｐ－トリル）アミン、４－（ジ－ｐ－トリルアミノ）－４’－〔４－（ジ－ｐ－トリルアミノ）スチリル〕スチルベン、４－Ｎ，Ｎ－ジフェニルアミノ－（２－ジフェニルビニル）ベンゼン、３－メトキシ－４’－Ｎ，Ｎ－ジフェニルアミノスチルベンゼン、Ｎ－フェニルカルバゾール、４，４’－ビス〔Ｎ－（１－ナフチル）－Ｎ－フェニルアミノ〕ビフェニル（ＮＰＤ）、４，４’，４’’－トリス〔Ｎ－（ｍ－トリル）－Ｎ－フェニルアミノ〕トリフェニルアミン（ＭＴＤＡＴＡ）などが挙げられる。

また、ｐ型－Ｓｉ、ｐ型－ＳｉＣなどの無機化合物も正孔注入層の材料、正孔輸送層の材料の一例として挙げることができる。

正孔注入層、正孔輸送層は、一種または二種以上の材料からなる単構造であってもよく、同一組成または異種組成の複数層からなる積層構造であってもよい。

［発光層５］
正孔輸送層４と後述する電子輸送層６との間には、発光層５が設けられている。
発光層の材料としては、燐光発光材料、蛍光発光材料、熱活性化遅延蛍光発光材料が挙げられる。発光層では電子・正孔対が再結合し、その結果として発光が生じる。

発光層は、単一の低分子材料または単一のポリマー材料からなっていてもよいが、より一般的には、ゲスト化合物でドーピングされたホスト材料からなっている。発光は主としてドーパントから生じ、任意の色を有することができる。

ホスト材料としては、例えば、ビフェニリル基、フルオレニル基、トリフェニルシリル基、カルバゾール基、ピレニル基、アントリル基を有する化合物が挙げられる。より具体的には、ＤＰＶＢｉ（４，４’－ビス（２，２－ジフェニルビニル）－１，１’－ビフェニル）、ＢＣｚＶＢｉ（４，４’－ビス（９－エチル－３－カルバゾビニレン）１，１’－ビフェニル）、ＴＢＡＤＮ（２－ターシャルブチル－９，１０－ジ（２－ナフチル）アントラセン）、ＡＤＮ（９，１０－ジ（２－ナフチル）アントラセン）、ＣＢＰ（４，４’－ビス（カルバゾール－９－イル）ビフェニル）、ＣＤＢＰ（４，４’－ビス（カルバゾール－９－イル）－２，２’－ジメチルビフェニル）、２－（９－フェニルカルバゾール－３－イル）－９－［４－（４－フェニルフェニルキナゾリン－２－イル）カルバゾール、９，１０－ビス（ビフェニル）アントラセン等が挙げられる。

蛍光ドーパントとしては、例えば、アントラセン、ピレン、テトラセン、キサンテン、ペリレン、ルブレン、クマリン、ローダミン、キナクリドン、ジシアノメチレンピラン化合物、チオピラン化合物、ポリメチン化合物、ピリリウム、チアピリリウム化合物、フルオレン誘導体、ペリフランテン誘導体、インデノペリレン誘導体、ビス（アジニル）アミンホウ素化合物、ビス（アジニル）メタン化合物、カルボスチリル化合物、等が挙げられる。蛍光ドーパントはこれらから選ばれる２種以上を組み合わせたものであってもよい。

燐光ドーパントとしては、例えば、イリジウム、白金、パラジウム、オスミウム等の遷移金属の有機金属錯体が挙げられる。

蛍光ドーパント、燐光ドーパントの具体例としては、Ａｌｑ３（トリス（８－ヒドロキシキノリン）アルミニウム）、ＤＰＡＶＢｉ（４，４’－ビス［４－（ジ－ｐ－トリルアミノ）スチリル］ビフェニル）、ペリレン、ビス［２－（４－ｎ－ヘキシルフェニル）キノリン］（アセチルアセトナート）イリジウム（ＩＩＩ）、Ｉｒ（ＰＰｙ）３（トリス（２－フェニルピリジン）イリジウム（ＩＩＩ））、およびＦＩｒＰｉｃ（ビス（３，５－ジフルオロ－２－（２－ピリジル）フェニル－（２－カルボキシピリジル）イリジウム（ＩＩＩ）））等が挙げられる。

また、発光材料は発光層のみに含有されることに限定されるものではない。例えば、発光材料は、発光層に隣接した層（正孔輸送層４、または電子輸送層６）が含有していてもよい。これによってさらに有機電界発光素子の電流効率を高めることができる。

発光層は、一種または二種以上の材料からなる単層構造であってもよく、同一組成または異種組成の複数層からなる積層構造であってもよい。

［電子輸送層６］
発光層５と後述する電子注入層７との間には、電子輸送層６が設けられている。
電子輸送層は、陰極より注入された電子を発光層に伝達する機能を有する。電子輸送層を陰極と発光層との間に介在させることによって、電子がより低い電界で発光層に注入される。

電子輸送層は、前述したとおり、トリアジン化合物（１）を含むことが好ましい。また、電子輸送層は、トリアジン化合物（１）に加えてさらに従来公知の電子輸送材料から選ばれる１種以上を含んでいてもよい。
なお、トリアジン化合物（１）が電子輸送層に含まれず、他の層に含まれる場合は、従来公知の電子輸送材料から選ばれる１種以上を、電子輸送層を構成する電子輸送材料として用いることができる。

従来公知の電子輸送性材料としては、アルカリ金属錯体、アルカリ土類金属錯体、土類金属錯体等が挙げられる。アルカリ金属錯体、アルカリ土類金属錯体、土類金属錯体としては、例えば、８－ヒドロキシキノリナートリチウム（Ｌｉｑ）、ビス（８－ヒドロキシキノリナート）亜鉛、ビス（８－ヒドロキシキノリナート）銅、ビス（８－ヒドロキシキノリナート）マンガン、トリス（８－ヒドロキシキノリナート）アルミニウム、トリス（２－メチル－８－ヒドロキシキノリナート）アルミニウム、トリス（８－ヒドロキシキノリナート）ガリウム、ビス（１０－ヒドロキシベンゾ［ｈ］キノリナート）ベリリウム、ビス（１０－ヒドロキシベンゾ［ｈ］キノリナート）亜鉛、ビス（２－メチル－８－キノリナート）クロロガリウム、ビス（２－メチル－８－キノリナート）（ｏ－クレゾラート）ガリウム、ビス（２－メチル－８－キノリナート）－１－ナフトラートアルミニウム、ビス（２－メチル－８－キノリナート）－２－ナフトラートガリウム等が挙げられる。

電子輸送層は、一種または二種以上の材料からなる単層構造であってもよく、同一組成または異種組成の複数層からなる積層構造であってもよい。

本態様にかかる有機電界発光素子においては、電子注入性を向上させ、素子特性（例えば、発光効率、定電圧駆動、または高耐久性）を向上させる目的で、電子注入層を設けてもよい。

［電子注入層７］
電子輸送層６と後述する陰極８との間には、電子注入層７が設けられている。
電子注入層は、陰極より注入された電子を発光層に伝達する機能を有する。電子注入層を陰極と発光層との間に介在させることによって、電子がより低い電界で発光層に注入される。

電子注入層の材料としては、フルオレノン、アントラキノジメタン、ジフェノキノン、チオピランジオキシド、オキサゾール、オキサジアゾール、トリアゾール、イミダゾール、ペリレンテトラカルボン酸、フレオレニリデンメタン、アントラキノジメタン、アントロン等の有機化合物が挙げられる。また、電子注入層の材料としては、ＳｉＯ_２、ＡｌＯ、ＳｉＮ、ＳｉＯＮ、ＡｌＯＮ、ＧｅＯ、ＬｉＯ、ＬｉＯＮ、ＴｉＯ、ＴｉＯＮ、ＴａＯ、ＴａＯＮ、ＴａＮ、Ｃなどの各種酸化物、窒化物、酸化窒化物等の無機化合物も挙げられる。

［陰極８］
電子注入層７上には陰極８が設けられている。
陽極を通過した発光のみが取り出される構成の有機エレクトロルミネッセンス素子の場合、陰極は任意の導電性材料から形成することができる。
陰極の材料としては、例えば、仕事関数の小さい金属（以下、電子注入性金属とも称する）、合金、電気伝導性化合物およびこれらの混合物が挙げられる。ここで、仕事関数の小さい金属とは、例えば、４ｅＶ以下の金属である。
陰極の材料の具体例としては、ナトリウム、ナトリウム－カリウム合金、マグネシウム、リチウム、マグネシウム／銅混合物、マグネシウム／銀混合物、マグネシウム／アルミニウム混合物、マグネシウム／インジウム混合物、アルミニウム／酸化アルミニウム（Ａｌ_２Ｏ_３）混合物、インジウム、リチウム／アルミニウム混合物、希土類金属などが挙げられる。
これらの中で、電子注入性および酸化などに対する耐久性の点から、電子注入性金属とこれより仕事関数の値が大きく安定な金属である第二金属との混合物、例えばマグネシウム／銀混合物、マグネシウム／アルミニウム混合物、マグネシウム／インジウム混合物、アルミニウム／酸化アルミニウム（Ａｌ_２Ｏ_３）混合物、リチウム／アルミニウム混合物などが好ましい。

［各層の形成方法］
以上説明した、電極（陽極、陰極）を除く各層は、例えば、真空蒸着法、スピンコート法、キャスト法、ＬＢ（Ｌａｎｇｍｕｉｒ－Ｂｌｏｄｇｅｔｔ ｍｅｔｈｏｄ）法などの公知の方法によって薄膜化することにより、形成することができる。各層の材料は、それ単独で用いてもよく、必要に応じて結着樹脂などの材料、溶剤と共に用いてもよい。
このようにして形成された各層の膜厚については特に制限はなく、状況に応じて適宜選択することができるが、通常は５ｎｍ～５μｍの範囲である。

陽極および陰極は、電極材料を蒸着やスパッタリングなどの方法によって薄膜化することにより、形成することができる。蒸着やスパッタリングの際に所望の形状のマスクを介してパターンを形成してもよく、蒸着やスパッタリングなどによって薄膜を形成した後、フォトリソグラフィーで所望の形状のパターンを形成してもよい。

陽極および陰極の膜厚は、１μｍ以下であることが好ましく、１０ｎｍ以上２００ｎｍ以下であることがより好ましい。

なお、トリアジン化合物（１）を含む層を形成するは、上記の従来公知の電子輸送性材料と併用してもよい。したがって、例えば、トリアジン化合物（１）と従来公知の電子輸送性材料とを共蒸着してもよく、トリアジン化合物（１）の層に従来公知の電子輸送性材料の層を積層してもよい。

有機電界発光素子は、照明用や露光光源のような一種のランプとして使用してもよいし、画像をスクリーン等に投影するタイプのプロジェクション装置や、静止画像や動画像を直接視認するタイプの表示装置（ディスプレイ）として使用してもよい。動画再生用の表示装置として有機電界発光素を使用する場合、駆動方式としては、単純マトリクス（パッシブマトリクス）方式であってもよく、アクティブマトリクス方式であってもよい。また、異なる発光色を有する有機電界発光素子を２種以上使用することにより、フルカラー表示装置を作製することが可能である。

トリアジン化合物（１）は、電子輸送層として用いた際に従来公知のトリアジン化合物に比べて、発光効率が優れる有機電界発光素子を提供することができる。更に、トリアジン化合物（１）はその立体障害骨格によってアモルファス性が高く、高い膜質安定性を有する。このため有機電界発光素子の駆動安定性の向上や、発光効率の向上等の効果が得られる。

トリアジン化合物（１）は、有機電界発光素子の電子輸送層として用いることで素子の低電圧駆動、高効率化のいずれも高次元に達成可能である。さらに、トリアジン化合物（１）を用いた有機電界発光素子は、低電圧駆動、高効率化を発揮し得る。

以下、本発明を実施例に基づきさらに詳細に説明するが、本発明はこれら実施例により何ら限定して解釈されるものではない。

［^１Ｈ－ＮＭＲ測定］
^１Ｈ－ＮＭＲの測定には、Ｂｒｕｋｅｒ ＡＳＣＥＮＤ ４００（４００ＭＨｚ；ＢＲＵＫＥＲ製）を用いた。^１Ｈ－ＮＭＲは、重クロロホルム（ＣＤＣｌ_３）を測定溶媒とし、内部標準物質としてテトラメチルシラン（ＴＭＳ）を用いて測定した。

［ＤＳＣ測定（ガラス転移温度）］
ガラス転移温度の測定はＤＳＣ（Ｄｉｆｆｅｒｅｎｔｉａｌ ｓｃａｎｎｉｎｇ ｃａｌｏｒｉｍｅｔｒｙ）装置 ＤＳＣ６２２０（製品名、日立ハイテクサイエンス社製）を用いて窒素雰囲気下（流量５０ｍｌ／ｍｉｎ）にて行った。ＤＳＣ測定におけるリファレンスは酸化アルミニウム（Ａｌ_２Ｏ_３）を使用し、試料は１０ｍｇで測定を行った。
測定の前処理として、試料を５０℃から融点以上の温度まで１０℃／分の速度で温度を上昇させて融解させた後、液体窒素にて急冷を行った。続いて、前処理した試料を５０℃から１０℃／分の速度で温度を上昇させ、ガラス転移温度、結晶化温度および融点を測定した。

［発光特性測定］
有機電界発光素子の発光特性は、２５℃環境下、各実施例（後述）で作製した素子に直流電流を印加し、輝度計 ＢＭ－９（製品名、トプコンテクノハウス社製）を用いて評価した。
また、試薬類は市販品を用いた。

合成実施例－１

アルゴン雰囲気下、２，４－ジフェニル－６－［３－（４，４，５，５－テトラメチル－１，３，２－ジオキサボロラン－２－イル）－１，１’：２’，１’’－テルフェニル－３－イル］－１，３，５－トリアジン（２．７４ｇ，４．７ｍｍｏｌ）、３－ブロモ－１－トリフェニルシリルベンゼン（２．１８ｇ，５．１ｍｍｏｌ）、酢酸パラジウム（６０ｍｇ，０．２９ｍｍｏｌ）、および２－ジシクロへキシルホスフィノ－２’，４’,６’－トリイソプロピルビフェニル（２５２ｍｇ，０．５８ｍｍｏｌ）をＴＨＦ（６０ｍＬ）中に懸濁した。この懸濁液に、２Ｍ－炭酸カリウム水溶液（８ｍＬ）を加えた後、２４時間加熱還流した。放冷後、反応混合物に水及びメタノールを加え、生じた固体をろ取した。得られた固体をトルエンで洗浄することで、目的の２，４－ジフェニル－６－［３－トリフェニルシリル－１，１’：５’，１’’：２’’，１’’’－クアテルフェニル－３’－イル］－１，３，５－トリアジン（１－４１）を得た（３．０９ｇ，３．８８ｍｍｏｌ，８３％）。
^１Ｈ－ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３）δ（ｐｐｍ）：６．８４（ｔｔ，Ｊ＝７．４，１．２Ｈｚ，１Ｈ），７．０２（ｄｄｄ，Ｊ＝８．０，７．６，１．４Ｈｚ，２Ｈ），７．１８（ｄｄ，Ｊ＝８．０，１．０Ｈｚ，２Ｈ），７．３８－７．６７（ｍ，３０Ｈ），８．６８（ｄｄ，Ｊ＝１．６Ｈｚ，１Ｈ），８．７３（ｄｄｄ，６．８，１．６，１．６Ｈｚ，４Ｈ），８．７６（ｄｄ，Ｊ＝１．６Ｈｚ，１Ｈ）

得られた２，４－ジフェニル－６－［３－トリフェニルシリル－１，１’：５’，１’’：２’’，１’’’－クアテルフェニル－３’－イル］－１，３，５－トリアジンのガラス転移温度は１１０℃だった。

合成実施例－２

アルゴン雰囲気下、２，４－ジフェニル－６－［３－（４，４，５，５－テトラメチル－１，３，２－ジオキサボロラン－２－イル）－ビフェニル－５－イル］－１，３，５－トリアジン（２．６９ｇ，５．３ｍｍｏｌ）、３－ブロモ－１－トリフェニルシリルベンゼン（２．４０ｇ，５．８ｍｍｏｌ）、酢酸パラジウム（６０ｍｇ，０．２９ｍｍｏｌ）、２－ジシクロへキシルホスフィノ－２’，４’,６’－トリイソプロピルビフェニル（２５２ｍｇ，０．５８ｍｍｏｌ）をＴＨＦ（６０ｍＬ）中に懸濁した。この懸濁液に、２Ｍ－炭酸カリウム水溶液（８ｍＬ）を加えた後、２４時間加熱還流した。放冷後、反応混合物に水及びメタノールを加えた。析出した固体をろ取し、トルエンで洗浄することで、目的の２，４－ジフェニル－６－［３－トリフェニルシリル－１，１’：５’，１’’－テルフェニル－３’－イル］－１，３，５－トリアジン（１－４０）を得た（２．６６ｇ，３．７ｍｍｏｌ，７０％）。
^１Ｈ－ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３）δ（ｐｐｍ）：７．３８－７．４７（ｍ，９Ｈ），７．５１－７．６８（ｍ，１６Ｈ），７．１８（ｄｄ，Ｊ＝８．０，１．０Ｈｚ，２Ｈ），７．７５（ｄｄ，Ｊ＝７．１，１．４Ｈｚ，１Ｈ），７．８６（ｄｄｄ，７．７，１．８，１．３Ｈｚ，１Ｈ），７．９４（ｄｄ，Ｊ＝１．８，１．８Ｈｚ，１Ｈ），８．００（ｓ、１Ｈ），８．７７（ｄｄｄ，Ｊ＝６．７，１．５，１．４Ｈｚ，４Ｈ），８．９０（ｄｄ，１．６，１．６Ｈｚ，１Ｈ），８．９５（ｄｄ，１．６，１．６Ｈｚ，１Ｈ）．

合成実施例－３

アルゴン雰囲気下、２，４－ジフェニル－６－［３－（４，４，５，５－テトラメチル－１，３，２－ジオキサボロラン－２－イル）－１，１’：２’，１’’－テルフェニル－３－イル］－１，３，５－トリアジン（３．１４ｇ，５．３ｍｍｏｌ）、４－ブロモ－１－トリフェニルシリルベンゼン（２．２３ｇ，５．９ｍｍｏｌ）、酢酸パラジウム（６０ｍｇ，０．２９ｍｍｏｌ）、２－ジシクロへキシルホスフィノ－２’，４’,６’－トリイソプロピルビフェニル（２５４ｍｇ，０．５８ｍｍｏｌ）をＴＨＦ（６０ｍＬ）中に懸濁した。この懸濁液に、２Ｍ－炭酸カリウム水溶液（８ｍＬ）を加えた後、２４時間加熱還流した。放冷後、反応混合物に水及びメタノールを加えた。析出した固体をろ取し、トルエンで洗浄することで、目的の２，４－ジフェニル－６－［４－トリフェニルシリル－１，１’：５’，１’’：２’’，１’’’－クアテルフェニル－３’－イル］－１，３，５－トリアジン（１－２）を得た（３．０９ｇ，３．９ｍｍｏｌ，８４％）。
^１Ｈ－ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３）δ（ｐｐｍ）：７．１３－７．２４（ｍ，２Ｈ），７．２６－７．３０（ｍ，４Ｈ），７．３９（ｄｄ，Ｊ＝１．６，１．４Ｈｚ，１Ｈ），７．４０－７．５９（ｍ，１６Ｈ），７．６０－７．６４（ｍ，１０Ｈ），７．６５－７．６６（ｍ，２Ｈ），８．６８（ｄｄ，Ｊ＝１．６，１．６Ｈｚ，１Ｈ），８．７４（ｄｄｄ，６．８，１．７，１．４Ｈｚ，４Ｈ），８．８５（ｄｄ，Ｊ＝１．７，１．６Ｈｚ，１Ｈ）．

合成実施例－４

アルゴン雰囲気下、２，４－ジフェニル－６－［３－（４，４，５，５－テトラメチル－１，３，２－ジオキサボロラン－２－イル）－ビフェニル－５－イル］－１，３，５－トリアジン（２．７６ｇ，５．４ｍｍｏｌ）、４－ブロモ－１－トリフェニルシリルベンゼン（２．３７ｇ，５．８ｍｍｏｌ）、酢酸パラジウム（６０ｍｇ，０．２９ｍｍｏｌ）、２－ジシクロへキシルホスフィノ－２’，４’,６’－トリイソプロピルビフェニル（２５２ｍｇ，０．５８ｍｍｏｌ）をＴＨＦ（６０ｍＬ）中に懸濁した。この懸濁液に、２．０Ｍ－炭酸カリウム水溶液（８ｍＬ）を加えた後、２４時間加熱還流した。放冷後、反応混合物に水及びメタノールを加えた。生じた固体をろ取し、トルエンで洗浄することで、目的の２，４－ジフェニル－６－［４－トリフェニルシリル－１，１’：５’，１’’－テルフェニル－３’－イル］－１，３，５－トリアジン（１－１）を得た（２．６８ｇ，３．８ｍｍｏｌ，７０％）。
^１Ｈ－ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３）δ（ｐｐｍ）：７．３９－７．５０（ｍ，１０Ｈ），７．５１－７．６７（ｍ，１４Ｈ），７．７５（ｄｄ，Ｊ＝８．２，１．８Ｈｚ，２Ｈ），７．８１（ｄｄｄ，Ｊ＝８．３，８．２，１．１，４Ｈ），８．０７（ｄｄ，Ｊ＝１．８，１．８Ｈｚ，１Ｈ），８．８０（ｄｄｄ，Ｊ＝６．４，２．０，１．４Ｈｚ，４Ｈ），８．９８－９．０１（ｍ，２Ｈ）．

得られた２，４－ジフェニル－６－［４－トリフェニルシリル－１，１’：５’，１’’－テルフェニル－３’－イル］－１，３，５－トリアジンのガラス転移温度は１１９℃だった。

合成実施例－５

アルゴン雰囲気下、２，４－ジフェニル－６－［３－（４，４，５，５－テトラメチル－１，３，２－ジオキサボロラン－２－イル）－１，１’：２’，１’’－テルフェニル－３－イル］－１，３，５－トリアジン（５．００ｇ，８．５ｍｍｏｌ）、１－トリフルオロメチルスルホニロキシ－４－トリフェニルメチルベンゼン（４．３１ｇ，９．３ｍｍｏｌ）、酢酸パラジウム（９６ｍｇ，０．４３ｍｍｏｌ）、２－ジシクロへキシルホスフィノ－２’，４’,６’－トリイソプロピルビフェニル（４０９ｍｇ，０．８６ｍｍｏｌ）をＴＨＦ（８０ｍＬ）中に懸濁した。この懸濁液に、２Ｍ－炭酸カリウム水溶液（１４ｍＬ）を加えた後、２４時間加熱還流した。放冷後、反応混合物に水及びメタノールを加えた。析出した固体をろ取し、トルエンで洗浄することで、目的の２，４－ジフェニル－６－［４－トリフェニルメチル－１，１’：５’，１’’：２’’，１’’’－クアテルフェニル－３’－イル］－１，３，５－トリアジン（１－６６）を得た（２．０８ｇ，３．４ｍｍｏｌ，４０％）。
^１Ｈ－ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３）δ（ｐｐｍ）：７．１５－７．２５（ｍ，８Ｈ），７．２５－７．３２（ｍ，１５Ｈ），７．３６（ｄｄｄ，Ｊ＝８．６，２．２，１.２Ｈｚ，２Ｈ），７．４８－７．６６（ｍ，１１Ｈ），８．６２（ｄｄ，Ｊ＝１．６，１．６Ｈｚ，１Ｈ），８．７３（ｄｄｄ，Ｊ＝６．５，１．６，１．４Ｈｚ，４Ｈ），８．８２（ｄｄ，Ｊ＝１．６Ｈｚ，１Ｈ）．

合成実施例－６

３－クロロ－５－トリフェニルシリルビフェニリル（３．６１ｇ，８．１ｍｍｏｌ）、ビス（ピナコラト）ジボロン（２．４６ｇ，９．７ｍｍｏｌ）、酢酸パラジウム（５４ｍｇ，０．２４ｍｍｏｌ）、２－ジシクロへキシルホスフィノ－２’，４’,６’ －トリイソプロピルビフェニル（２３１ｍｇ，０．４８ｍｍｏｌ）及び酢酸カリウム（２．３７ｇ，２４ｍｍｏｌ）をＴＨＦ（８１ｍＬ）に懸濁し、１８時間加熱還流した。室温まで放冷後、反応混合物に水及びメタノールを加え、生じた固体をろ取した。得られた固体をクロロホルムに溶解後、活性炭を加えてしばらく撹拌した。撹拌後、セライトろ過を行うことにより、目的の３－（４，４，５，５－テトラメチル－１，３，２－ジオキサボロラン－２－イル）－５－トリフェニルシリルビフェニリルを得た（収量３．８７ｇ、収率８９％）。
^１ＨＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３）δ１．３１（ｓ，１２Ｈ），７．３０（ｔｄ，Ｊ＝７．４，２．５Ｈｚ，１Ｈ），７．３５－７．４１（ｍ，８Ｈ），７．４１－７．４６（ｍ，３Ｈ），７．５１－７．５４（ｍ，２Ｈ），７．６０（ｔｄ，Ｊ＝６．５，２．５Ｈｚ，６Ｈ），７．８７（ｄｄ，Ｊ＝１．１，０．８Ｈｚ，１Ｈ），８．０７（ｔ，Ｊ＝１．１Ｈｚ，１Ｈ），８．１２（ｄｄ，Ｊ＝１．１，０．８Ｈｚ，１Ｈ）．

合成実施例－Ａ

アルゴン雰囲気下、３－（４，４，５，５－テトラメチル－１，３，２－ジオキサボロラン－２－イル）－５－トリフェニルシリルビフェニリル（３．００ｇ，５．５７ｍｍｏｌ）、２－クロロ－４,６－ジフェニル－１，３，５－トリアジン（１．４９ｇ，５．５７ｍｍｏｌ）、テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（３２２ｍｇ，０．２８ｍｍｏｌ）をＴＨＦ（５６ｍＬ）に懸濁した。この懸濁液に２．０Ｍ－リン酸カリウム水溶液（８．４ｍＬ）を加え、１４時間加熱還流した。放冷後、反応混合物に水及びメタノールを加えた。生じた固体をろ取した。得られた固体をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン／クロロホルム）により精製することで、目的の２，４－ジフェニル－６－［（５－フェニル－３－トリフェニルシリル）フェニル］－１，３，５－トリアジン（１－２８）を得た（収量３．２１ｇ、収率９０％）。
^１Ｈ－ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３）δ（ｐｐｍ）：７．４０（ｔｔ，Ｊ＝７．６，１．３Ｈｚ，１Ｈ），７．４３－７．５９（ｍ，１５Ｈ），７．６２（ｔｔ，Ｊ＝７．６，０．７Ｈｚ，２Ｈ），７．６８－７．７３（ｍ，８Ｈ），８．１０（ｄｄ，Ｊ＝１．８，０．５Ｈｚ，１Ｈ），８．６８（ｄｔ，Ｊ＝６．９，１．５Ｈｚ，４Ｈ），９．０１（ｄｄ，Ｊ＝５．９，１．８Ｈｚ，１Ｈ）．

合成実施例－７

アルゴン雰囲気下、２－［５－フェニル－３－（４，４，５，５－テトラメチル－１，３，２－ジオキサボロラン－２－イル）フェニル］－４，６－ジフェニル－１，３，５－トリアジン（２．０４ｇ，４．００ｍｍｏｌ）、３－クロロ－１－トリフェニルゲルミルベンゼン（１．９６ｇ，４．６０ｍｍｏｌ）、酢酸パラジウム（４５ｍｇ，０．２０ｍｍｏｌ）および２－ジシクロへキシルホスフィノ－２’，４’,６’－トリイソプロピルビフェニル（１９１ｍｇ，０．４０ｍｍｏｌ）をＴＨＦ（４０ｍＬ）に懸濁した。この懸濁液に２Ｍ－リン酸カリウム水溶液（６．０ｍＬ）を加え、１８時間加熱還流した。放冷後、反応混合物に水及びメタノールを加えた。生じた固体をろ取した。得られた固体をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン／クロロホルム）により精製することで、目的の２，４－ジフェニル－６－［（５－フェニル－３－トリフェニルゲルミル）フェニル］－１，３，５－トリアジン（１－７４）を得た（収量１．８１ｇ、収率５９％）。
^１Ｈ－ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３）δ（ｐｐｍ）：９．０４（ｄｔ，Ｊ＝９．０，１．７Ｈｚ，２Ｈ），８．８１（ｄｔ，Ｊ＝６．８，１．７Ｈｚ，４Ｈ），８．２４（ｔｄ，Ｊ＝７．０，１．５Ｈｚ，４Ｈ），８．１３（ｔ，Ｊ＝１．７Ｈｚ，１Ｈ），８．１０（ｔ，Ｊ＝１．８Ｈｚ，１Ｈ），８．００（ｓ，２Ｈ），７．９１（ｔｄ，Ｊ＝７．７，１．４Ｈｚ，１Ｈ），７．８４（ｄ，Ｊ＝１．２Ｈｚ，１Ｈ），７．８２（ｔ，Ｊ＝１．３Ｈｚ，１Ｈ），７．７２（ｔ，Ｊ＝７．７Ｈｚ，１Ｈ），７．５０－７．６３（ｍ，１５Ｈ），７．４２－７．４９（ｍ，４Ｈ）．

合成実施例－８

アルゴン雰囲気下、２，４－ジフェニル－６－［３－クロロ－４－（４－ピリジル）フェニル］－１，３，５－トリアジン（１４７ｍｇ，０．３５ｍｍｏｌ）、４，４，５，５－テトラメチル－２－［３－（トリメチルシリル）フェニル］－１，３，２－ジオキサボロラン（１２５ｍｇ，０．４５ｍｍｏｌ）、酢酸パラジウム（２．４ｍｇ，０．０１ｍｍｏｌ）、２－ジシクロヘキシルホスフィノ－２’，４’，６’－トリイソプロピルビフェニル（１０ｍｇ，２１μｍｏｌ）、をテトラヒドロフラン（３．５ｍL）に溶解させた。ここに２Ｍ－炭酸カリウム水溶液（０．５ｍL）を加え、８０℃で２４時間撹拌した。室温まで放冷後、低沸分を減圧留去し、得られた固体にクロロホルムと水を加え、有機層を抽出した。有機層を硫酸ナトリウムで乾燥させ、低沸分を減圧留去した。得られた粗精製物をカラムクロマトグラフィーで精製することで２，４－ジフェニル－６－［２－（４－ピリジル）－３’－トリメチルシリルビフェニル－５－イル］－１，３，５－トリアジン（１－９４）の白色固体を得た（収量１８２ｍｇ，収率９８％）。
^１Ｈ－ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３）δ（ｐｐｍ）：０．１４（ｓ，９Ｈ），７．１２－７．１４（ｍ，２Ｈ），７．２４（ｓ，１Ｈ），７．３８－７．４８（ｍ，３Ｈ），７．５６－７．６５（ｍ，７Ｈ），８．４９－８．５１（ｍ，２Ｈ），８．７８－８．８１（ｍ，４Ｈ），８．８５（ｄｄ，Ｊ＝８．０，１．８Ｈｚ，１Ｈ），８．９０（ｄ，Ｊ＝１．６Ｈｚ，１Ｈ）

合成実施例－９

アルゴン雰囲気下、２－［４－クロロ－２－（９－フェナントレニル）フェニル］－４，６－ジフェニル－１，３，５－トリアジン（１０４ｍｇ，０．２０ｍｍｏｌ）、４，４，５，５－テトラメチル－２－［３－（トリフェニルシリル）フェニル］－１，３，２－ジオキサボロラン（１２０ｍｇ，０．２６ｍｍｏｌ）、酢酸パラジウム（１．３ｍｇ，６μｍｏｌ）、２－ジシクロヘキシルホスフィノ－２’，４’，６’－トリイソプロピルビフェニル（５．７ｍｇ，１２μｍｏｌ）、をテトラヒドロフラン（２ｍL）に溶解させた。ここに２Ｍ－炭酸カリウム水溶液（０．６ｍL）を加え、８０℃で２４時間撹拌した。室温まで放冷後、低沸分を減圧留去し、残渣を水およびメタノールで洗浄することで、粗精製物を得た。得られた粗精製物をカラムクロマトグラフィーで精製することで、２，４－ジフェニル－６－［２－（９－フェナントレニル）－３’－トリフェニルシリル（ビフェニル－４－イル）］－１，３，５－トリアジン（１－９５）の白色固体を得た（収量１２２ｍｇ，収率７４％）。
^１Ｈ－ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３）δ（ｐｐｍ）：７．１８（ｔ，Ｊ＝８．０Ｈｚ，４Ｈ），７．３６－７．５１（ｍ，１３Ｈ），７．５５－７．７２（ｍ，１２Ｈ），７．７６（ｄ，Ｊ＝１．８Ｈｚ，１Ｈ），７．７８－７．８２（ｍ，２Ｈ），７．８７（ｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ，１Ｈ），７．９５－７．９９（ｍ，５Ｈ），８．７０－８．７３（ｍ，３Ｈ）

合成実施例－１０

アルゴン雰囲気下、２－［５－フェニル－３－（４，４，５，５－テトラメチル－１，３，２－ジオキサボロラン－２－イル）フェニル］－４，６－ジフェニル－１，３，５－トリアジン（１．２７ｇ，２．５ｍｍｏｌ）、３－ブロモ－１－ジフェニルメチルシリルベンゼン（１．０６ｇ，３．０ｍｍｏｌ）、酢酸パラジウム（２８ｍｇ，０．１３ｍｍｏｌ）、２－ジシクロヘキシルホスフィノ－２’，４’，６’－トリイソプロピルビフェニル（１１９ｍｇ，０．２５ｍｍｏｌ）、をテトラヒドロフラン（２５ｍL）に懸濁させた。この懸濁液に２Ｍ－炭酸カリウム水溶液（７．５ｍL）を加え、８０℃で２０時間撹拌した。室温まで放冷後、低沸分を減圧留去し、残渣を水およびメタノールで洗浄することで、粗精製物を得た。得られた粗精製物をカラムクロマトグラフィーで精製することで、２，４－ジフェニル－６－［３－（ジフェニルメチルシリル）－１，１’：５’，１’’－テルフェニル－３’－イル］－１，３，５－トリアジン（１－１６４）の白色固体を得た（収量１．４２ｇ，収率８７％）。
^１Ｈ－ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３）δ（ｐｐｍ）：０．９４（ｓ，３Ｈ），７．３７－７．４７（ｍ，７Ｈ），７．５２－７．６６（ｍ，１４Ｈ），７．９４（ｂｒｓ，１Ｈ），７．９６（ｔ，J＝１．７Ｈｚ，１Ｈ），８．７９（ｄｔ，Ｊ＝６．８，１．７Ｈｚ，４Ｈ），８．９３（ｔ，J＝１．７Ｈｚ，１Ｈ），８．９５（ｔ，J＝１．７Ｈｚ，１Ｈ）．

合成実施例－１１

アルゴン雰囲気下、４，６－ジフェニル－２－［３－（４，４，５，５－テトラメチル－１，３，２－ジオキサボロラン－２－イル）－ビフェニル－５’－イル］－１，３，５－トリアジン（２．７６ｇ，５．４２ｍｍｏｌ）、３－ブロモ－１－トリフェニルシリルベンゼン（２．３７ｇ，５．７６ｍｍｏｌ）、酢酸パラジウム（６０ｍｇ，０．２９ｍｍｏｌ）、２－ジシクロへキシルホスフィノ－２’，４’,６’－トリイソプロピルビフェニル（２５２ｍｇ，０．５８ｍｍｏｌ）をＴＨＦ（６０ｍＬ）に懸濁した。この懸濁液に、２Ｍ－炭酸カリウム水溶液（８ｍＬ）を加えた後、２４時間加熱還流した。放冷後、反応混合物に水及びメタノールを加えた。生じた固体をろ取し、トルエンで再結晶することで、４，６－ジフェニル－２－［３－トリフェニルシリル－（１，１’：３’，１’’）－テルフェニル－３’’－イル］－１，３，５－トリアジン（１－１７１）の白色固体を得た（２．６８ｇ，７０％）。
^１Ｈ－ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３）δ７．３９－７．５０（ｍ，１０Ｈ），７．５１－７．６７（ｍ，１４Ｈ），７．７５（ｄｄ，Ｊ＝８．２，１．８Ｈｚ，２Ｈ），７．８１（ｄｄｄ，Ｊ＝８．３，８．２，１．１Ｈｚ，４Ｈ），８．０７（ｄｄ，Ｊ＝１．８，１．８Ｈｚ，１Ｈ），８．８０（ｄｄｄ，Ｊ＝６．４，２．０，１．４Ｈｚ，４Ｈ），８．９８－９．０１（ｍ，２Ｈ）．

参考例－１

窒素雰囲気下、２－［３－クロロ－５－（フェナントレン－９－イル）フェニル］－４，６－ジフェニル－１，３，５－トリアジン（１．００ｇ，１．９ｍｍｏｌ）、フェニルボロン酸（２８２ｍｇ，２．３ｍｍｏｌ）、酢酸パラジウム（１３．０ｍｇ，０．０６ｍｍｏｌ）、２－ジシクロヘキシルホスフィノ－２’，４’，６’－トリイソプロピルビフェニル（ＸＰｈｏｓ，５５．０ｍｇ，０．１２ｍｍｏｌ）、１，４－ジオキサン（５０ｍＬ）および２Ｍ－リン酸三カリウム水溶液（２．９ｍＬ，５．８ｍｍｏｌ）を３００ｍＬの４つ口フラスコに加え、９５℃で６時間撹拌した。得られた反応液を室温まで放冷後、反応混合物に水（１００ｍＬ）を加え、析出物をろ取し、水、メタノール、次いでヘキサンで洗浄し、灰色粉末を得た。得られた灰色粉末をトルエンで再結晶することにより精製し、目的物である２，４－ジフェニル－６－［５－（フェナントレン－９－イル）－ビフェニル－３－イル］－１，３，５－トリアジン（化合物 ＥＴＬ－１）の灰色粉末（収量７００ｍｇ，収率６５％）を得た。

得られた化合物ＥＴＬ－１のガラス転移温度は１０８℃、結晶化温度は２０７℃、融点は２６０℃であった。

^１Ｈ－ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３）：δ７．４５（ｔ，Ｊ＝７．３Ｈｚ，１Ｈ），７．５２－７．６３（ｍ，９Ｈ），７．６７（ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，１Ｈ），７．７３（ｔ，Ｊ＝７．８Ｈｚ，１．３Ｈｚ，２Ｈ），７．８４（ｄｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ，１．０Ｈｚ，２Ｈ），７．８８（ｓ，１Ｈ），７．９８（ｄｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ，１．４Ｈｚ，１Ｈ），８．０１－８．０４（ｍ，２Ｈ），８．７７－８．８０（ｍ，５Ｈ），８．８５（ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ，１Ｈ），８．９３（ｔ，Ｊ＝１．７Ｈｚ，１Ｈ），９．１２（ｔ，Ｊ＝１．７Ｈｚ，１Ｈ）．

ついで、得られた化合物を用いて素子評価を実施した。

素子実施例－１（図２参照）

（基板１、陽極２の用意）
陽極２をその表面に備えた基板１として、２ｍｍ幅の酸化インジウム－スズ（ＩＴＯ）膜（膜厚１１０ｎｍ）がストライプ状にパターンされたＩＴＯ透明電極付きガラス基板を用意した。ついで、この基板をイソプロピルアルコールで洗浄した後、オゾン紫外線洗浄にて表面処理を行った。

（真空蒸着の準備）
洗浄後の表面処理が施された基板上に、真空蒸着法で各層の真空蒸着を行い、各層を積層形成した。
まず、真空蒸着槽内に前記ガラス基板を導入し、１．０×１０^－４Ｐａまで減圧した。そして、以下の順で、各層の成膜条件に従ってそれぞれ作製した。なお、各有機材料は抵抗加熱方式により成膜した。

（正孔注入層３の作製）
昇華精製したＮ－［１，１’－ビフェニル］－４－イル－９，９－ジメチル－Ｎ－［４－（９－フェニル－９Ｈ－カルバゾ－ル－３－イル）フェニル］－９Ｈ－フルオレン－２－アミンと１，２，３－トリス［（４－シアノ－２，３，５，６－テトラフルオロフェニル）メチレン］シクロプロパンとを９９：１（質量比）の割合で１０ｎｍ成膜し、正孔注入層３を作製した。成膜速度は０．１ｎｍ／秒の速度であった。

（第一正孔輸送層４１の作製）
昇華精製したＮ－［１，１’－ビフェニル］－４－イル－９，９－ジメチル－Ｎ－［４－（９－フェニル－９Ｈ－カルバゾール－３－イル）フェニル］－９Ｈ－フルオレン－２－アミンを０．２ｎｍ／秒の速度で８５ｎｍ成膜し、第一正孔輸送層４１を作製した。

（第二正孔輸送層４２の作製）
昇華精製したＮ－フェニル－Ｎ－（９，９－ジフェニルフルオレン－２－イル）－Ｎ－（１，１’－ビフェニル－４－イル）アミンを０．１５ｎｍ／秒の速度で５ｎｍ成膜し、第二正孔輸送層４２を作製した。

（発光層５の作製）
昇華精製した３－（１０－フェニル－９－アントリル）－ジベンゾフランと２，７－ビス［Ｎ，Ｎ－ジ－（４－ｔｅｒｔブチルフェニル）］アミノ－ビスベンゾフラノ－９，９’－スピロフルオレンとを９５：５（質量比）の割合で２０ｎｍ成膜し、発光層５を作製した。成膜速度は０．１ｎｍ／秒であった。

（正孔阻止層６の作製）
合成実施例－１で合成した２，４－ジフェニル－６－［３－トリフェニルシリル－１，１’：５’，１’’：２’’，１’’’－クアテルフェニル－３’－イル］－１，３，５－トリアジン（１－４１）を０．０５ｎｍ／秒の速度で６ｎｍ成膜し、正孔阻止層９を作製した。

（電子輸送層７の作製）
昇華精製した４，６－ジフェニル－２－（４－｛４－［４’－シアノ－（１，１’－ビフェニル）－４－イル］ナフタレン－１－イル｝フェニル）－１，３，５－トリアジンおよび８－ヒドロキシキノリノラートリチウム（以下、Ｌｉｑ）を５０：５０（質量比）の割合で２５ｎｍ成膜し、電子輸送層６を作製した。成膜速度は０．１５ｎｍ／秒であった。

（電子注入層８の作製）
Ｌｉｑを０．０２ｎｍ／秒の速度で１ｎｍ成膜し、電子注入層７を作製した。

（陰極９の作製）
最後に、基板１上のＩＴＯストライプ（陽極２）と直交するようにメタルマスクを配し、陰極８を成膜した。陰極は、銀／マグネシウム（質量比１／１０）と銀とを、この順番で、それぞれ８０ｎｍと２０ｎｍとで成膜し、２層構造とした。銀／マグネシウムの成膜速度は０．５ｎｍ／秒、銀の成膜速度は成膜速度０．２ｎｍ／秒であった。

以上により、図２に示すような発光面積４ｍｍ^２有機電界発光素子１００を作製した。なお、それぞれの膜厚は、触針式膜厚測定計（ＤＥＫＴＡＫ、Ｂｒｕｋｅｒ社製）で測定した。
さらに、この素子を酸素および水分濃度１ｐｐｍ以下の窒素雰囲気グローブボックス内で封止した。封止は、ガラス製の封止キャップと成膜基板（素子）とを、ビスフェノールＦ型エポキシ樹脂（ナガセケムテックス社製）を用いて行った。

素子実施例－２
素子実施例－１において、正孔阻止層６に、化合物１－４１を６ｎｍ成膜（成膜速度０．０５ｎｍ／秒）する代わりに、合成実施例－２で合成した２，４－ジフェニル－６－［３－トリフェニルシリル－１，１’：５’，１’’－テルフェニル－３’－イル］－１，３，５－トリアジン（１－４０）を６ｎｍ成膜（成膜速度０．０５ｎｍ／秒）した以外は、素子実施例－１と同じ方法で有機電界発光素子を作製した。

素子実施例－３
素子実施例－１において、正孔阻止層６に、化合物１－４１を６ｎｍ成膜（成膜速度０．０５ｎｍ／秒）する代わりに、合成実施例－３で合成した２，４－ジフェニル－６－［４－トリフェニルシリル－１，１’：５’，１’’：２’’，１’’’－クアテルフェニル－３’－イル］－１，３，５－トリアジン（１－２）を６ｎｍ成膜（成膜速度０．０５ｎｍ／秒）した以外は、素子実施例－１と同じ方法で有機電界発光素子を作製した。

素子実施例－４
素子実施例－１において、正孔阻止層６に、化合物１－４１を６ｎｍ成膜（成膜速度０．０５ｎｍ／秒）する代わりに、合成実施例－４で合成した２，４－ジフェニル－６－［４－トリフェニルシリル－１，１’：５’，１’’－テルフェニル－３’－イル］－１，３，５－トリアジン（１－１）を６ｎｍ成膜（成膜速度０．０５ｎｍ／秒）した以外は、素子実施例－１と同じ方法で有機電界発光素子を作製した。

素子実施例－５
素子実施例－１において、正孔阻止層６に、化合物１－４１を６ｎｍ成膜（成膜速度０．０５ｎｍ／秒）する代わりに、合成実施例－５で合成した２，４－ジフェニル－６－［４－トリフェニルメチル－１，１’：５’，１’’：２’’，１’’’－クアテルフェニル－３’－イル］－１，３，５－トリアジン（１－６６）を６ｎｍ成膜（成膜速度０．０５ｎｍ／秒）した以外は、素子実施例－１と同じ方法で有機電界発光素子を作製した。

素子実施例－６
素子実施例－１において、正孔阻止層６に、化合物１－４１を６ｎｍ成膜（成膜速度０．０５ｎｍ／秒）する代わりに、合成実施例－６で合成した２，４－ジフェニル－６－［（５－フェニル－３－トリフェニルシリル）フェニル］－１，３，５－トリアジン（１－２８）を６ｎｍ成膜（成膜速度０．０５ｎｍ／秒）した以外は、素子実施例－１と同じ方法で有機電界発光素子を作製した。

素子実施例－７
素子実施例－１において、正孔阻止層６に、化合物１－４１を６ｎｍ成膜（成膜速度０．０５ｎｍ／秒）する代わりに、合成実施例－７で合成した２，４－ジフェニル－６－［（５－フェニル－３－トリフェニルゲルミル）フェニル］－１，３，５－トリアジン（１－７４）を６ｎｍ成膜（成膜速度０．０５ｎｍ／秒）した以外は、素子実施例－１と同じ方法で有機電界発光素子を作製した。

素子実施例－８
素子実施例－１において、正孔阻止層６に、化合物１－４１を６ｎｍ成膜（成膜速度０．０５ｎｍ／秒）する代わりに、合成実施例－８で合成した４，６－ジフェニル－２－［３－トリフェニルシリル－（１，１’：３’，１’’）－テルフェニル－３’’－イル］－１，３，５－トリアジン（１－１７１）を６ｎｍ成膜（成膜速度０．０５ｎｍ／秒）した以外は、素子実施例－１と同じ方法で有機電界発光素子を作製した。

素子参考例－１
素子実施例－１において、正孔阻止層６に、化合物１－４１を６ｎｍ成膜（成膜速度０．０５ｎｍ／秒）する代わりに、参考例－１で合成した２，４－ジフェニル－６－［５－（フェナントレン－９－イル）－ビフェニル－３－イル］－１，３，５－トリアジン（化合物 ＥＴＬ－１）を６ｎｍ成膜（成膜速度０．０５ｎｍ／秒）した以外は、素子実施例－１と同じ方法で有機電界発光素子を作製した。

作製した有機電界発光素子に直流電流を印加し、上記発光特性測定に記載した方法に従って発光特性を評価した。

発光特性として、電流密度１０ｍＡ／ｃｍ^２を流した時の電圧（Ｖ）、電流効率（ｃｄ／Ａ）を測定し、連続点灯時の素子寿命を測定した。当該素子寿命は初期輝度を１０００ｃｄ／ｍ^２で駆動したときの連続点灯時の輝度減衰時間を測定し、輝度（ｃｄ／ｍ^２）が３％減じるまでに要した時間を測定した。なお、電圧（Ｖ）、電流効率（ｃｄ／Ａ）および寿命の値は、素子参考例－１を１００とした時の相対値で表した。結果を表１に示す。

表１より、参考例に比べて、トリアジン化合物（１）を用いた有機電界発光素子は、電圧、発光効率を高次元に達成し得ることが見出された。

１ 基板
２ 陽極
３ 正孔注入層
４１ 第一正孔輸送層
４２ 第二正孔輸送層
５ 発光層
６ 正孔阻止層
７ 電子輸送層
８ 電子注入層
９ 陰極
１００ 有機電界発光素子

Claims (20)

1. 式（１）で表されるトリアジン化合物：
   式中、
   Ａｒ^１およびＡｒ^２は、各々独立に、フェニル基、ビフェニリル基またはナフチル基を表す；
   Ａｒ^３は、
   フェニル基を表す；
   Ａｒ^１、およびＡｒ ^２ は、各々独立に、フッ素原子、炭素数１から４のアルキル基、およびフェニル基からなる群より選ばれる１つ以上の基で置換されていてもよい；
   Ｒは、フェニル基を表す；
   Ｌは、フェニレン基を表す；
   Ｚは、炭素原子、ケイ素原子、ゲルマニウム原子、またはスズ原子を表す；
   ｐは、０、１または２を表す。
2. 式（１ａ）、（１ｂ）、（１ｃ）、（１ｄ）、または（１ｅ）で表される、請求項１に記載のトリアジン化合物：
   式中、Ａｒ^１、Ａｒ^２、Ａｒ^３、Ｒ、Ｚ、Ｌおよびｐは、前記式（１）と同じ定義である。
3. 式（１ａ）、式（１ｂ）、または（１ｃ）で表される、請求項１に記載のトリアジン化合物：
   式中、Ａｒ^１、Ａｒ^２、Ａｒ^３、Ｒ、Ｚ、Ｌおよびｐは、前記式（１）と同じ定義である。
4. 式（１１ａ）、式（１１ｂ）、または式（１１ｃ）で表される、請求項１に記載のトリアジン化合物：
   式中、Ａｒ^１、Ａｒ^２、Ａｒ^３、Ｒ、Ｚ、およびＬは、前記式（１）と同じ定義である；
   ｑは、０または１を表す。
5. Ｚが、炭素原子、ケイ素原子、またはゲルマニウム原子である請求項１から４のいずれか１項に記載のトリアジン化合物。
6. Ｚが、ケイ素原子、またはゲルマニウム原子である請求項１から５のいずれか１項に記載のトリアジン化合物。
7. Ｚが、ケイ素原子である請求項１から６のいずれか１項に記載のトリアジン化合物。
8. Ａｒ^１およびＡｒ^２が、各々独立に、フェニル基またはビフェニリル基である請求項１から７のいずれか１項に記載のトリアジン化合物。
9. Ａｒ^１およびＡｒ^２が、同一の基である請求項１から８のいずれか１項に記載のトリアジン化合物。
10. Ｌが、メタフェニレン基またはパラフェニレン基である請求項１から９のいずれか１項に記載のトリアジン化合物。
11. Ｌが、メタフェニレン基である請求項１から１０のいずれか１項に記載のトリアジン化合物。
12. ｐが、０または１である、請求項１から１１のいずれか１項に記載のトリアジン化合物。
13. 式（２）で表される化合物と、式（３）で表される化合物とを、カップリング反応させることを含む、式（１ａ）で表されるトリアジン化合物の製造方法：
    式中、
    Ａｒ^１およびＡｒ^２は、各々独立に、フェニル基、ビフェニリル基またはナフチル基を表す；
    Ａｒ^３は、
    フェニル基を表す；
    Ａｒ^１、およびＡｒ ^２ は、各々独立に、フッ素原子、炭素数１から４のアルキル基、およびフェニル基からなる群より選ばれる１つ以上の基で置換されていてもよい；
    Ｒは、フェニル基を表す；
    Ｌは、フェニレン基を表す；
    Ｚは、炭素原子、ケイ素原子、ゲルマニウム原子、またはスズ原子を表す；
    ｐ’は、１または２を表す；
    Ｍ^１は、ＺｎＹ^１、ＭｇＹ^２、Ｓｎ（Ｙ^３）_３、または、Ｂ（ＯＹ^４）_２を表す；
    Ｙ^１およびＹ^２は、各々独立に、塩素原子、臭素原子またはヨウ素原子を表す；
    Ｙ^３は、同一または相異なって、炭素数１から４のアルキル基またはフェニル基を表す；
    Ｙ^４は、同一または相異なって、水素原子、炭素数１から４のアルキル基またはフェニル基を表す；
    ２つの（ＯＹ^４）基は、一体となって、当該２つの（ＯＹ^４）基が結合するホウ素原子とともに環を形成していてもよい；
    Ｘ^１は、塩素原子、臭素原子、トリフルオロメタンスルホニルオキシ基またはヨウ素原子を表す。
14. 式（４）で表される化合物と、式（５）で表される化合物と、をカップリング反応させることを含む、式（１ｂ）で表されるトリアジン化合物の製造方法：
    式中、
    Ａｒ^１およびＡｒ^２は、各々独立に、フェニル基、ビフェニリル基またはナフチル基を表す；
    Ａｒ^３は、
    フェニル基を表す；
    Ａｒ^１、およびＡｒ ^２ は、各々独立に、フッ素原子、炭素数１から４のアルキル基、およびフェニル基からなる群より選ばれる１つ以上の基で置換されていてもよい；
    Ｒは、フェニル基を表す；
    Ｌは、フェニレン基を表す；
    Ｚは、炭素原子、ケイ素原子、ゲルマニウム原子、またはスズ原子を表す；
    ｐ”は、１または２を表す；
    Ｘ^２は、塩素原子、臭素原子、トリフルオロメタンスルホニルオキシ基またはヨウ素原子を表す；
    Ｍ^２は、ＺｎＹ^１、ＭｇＹ^２、Ｓｎ（Ｙ^３）_３、または、Ｂ（ＯＹ^４）_２を表す；
    Ｙ^１およびＹ^２は、各々独立に、塩素原子、臭素原子またはヨウ素原子を表す；
    Ｙ^３は、同一または相異なって、炭素数１から４のアルキル基またはフェニル基を表す；
    Ｙ^４は、同一または相異なって、水素原子、炭素数１から４のアルキル基またはフェニル基を表す；
    ２つの（ＯＹ^４）基は、一体となって、当該２つの（ＯＹ^４）基が結合するホウ素原子とともに環を形成していてもよい。
15. Ｍ^１またはＭ^２が、Ｂ（ＯＹ^４）_２である請求項１３または１４に記載のトリアジン化合物の製造方法。
16. Ｚが、ケイ素原子、またはゲルマニウム原子である請求項１３から１５のいずれか１項に記載のトリアジン化合物の製造方法。
17. Ｚが、ケイ素原子である請求項１３から１６のいずれか１項に記載のトリアジン化合物の製造方法。
18. 前記カップリング反応が、第三級ホスフィンを配位子として有するパラジウム触媒の存在下で行われる、請求項１３から１７のいずれか１項に記載の製造方法。
19. 前記カップリング反応が、トリフェニルホスフィンまたは２－ジシクロヘキシルホスフィノ－２’，４’，６’－トリイソプロピルビフェニルを配位子として有するパラジウム触媒の存在下で行われる、請求項１３から１８のいずれか１項に記載の製造方法。
20. 請求項１から１２のいずれか１項に記載のトリアジン化合物を含有する、有機電界発光素子。

Images