CN107207934B - 粘接剂组合物、使用了该粘接剂组合物的被粘物的接合方法和层积体的制造方法 - Google Patents

粘接剂组合物、使用了该粘接剂组合物的被粘物的接合方法和层积体的制造方法 Download PDF

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Abstract

一种粘接剂组合物、使用了该粘接剂组合物的被粘物的接合方法和层积体的制造方法，该粘接剂组合物含有下述通式(A)所表示的聚环氧烷加成多官能环氧化合物(a)、多官能(甲基)丙烯酸酯单体(b)和光产酸剂(c)而成。[化1]
Figure DDA0001372855200000011
(上述式中，R表示低级亚烷基(例如碳原子数为1～4的亚烷基)，X表示具有环状结构的碳原子数为6～20的二价连接基团或低级亚烷基(例如碳原子数为1～4的亚烷基)。m和n各自独立地为0以上的整数)。

Description

粘接剂组合物、使用了该粘接剂组合物的被粘物的接合方法 和层积体的制造方法
技术领域
本发明涉及粘接剂组合物、使用了该粘接剂组合物的被粘物的接合方法和层积体的制造方法。
背景技术
在近年来的显示器领域中，由于显示器的轻量化及减薄化、树脂化等技术的发展，正在不断推进即便掉落也不易破裂的显示器、可弯折/卷取的显示器、可拉伸的显示器等的开发。
例如，作为可弯折的显示器，可以举出液晶显示器、有机EL显示器、电子纸等。这些显示器是对显示器基板贴合触控面板或保护膜、偏振片等部件来制作。因此，作为贴合显示器基板或各部件的粘接剂，提出了以高柔软性、耐弯曲性为特征的粘接材料。
但是，在用于偏振片的光学膜中，出于防止液晶或偏光膜不受紫外线劣化的目的而混配有紫外线吸收剂(例如，参照专利文献1)。因此，将通过紫外线照射而固化的光固化型丙烯酸粘接剂用于将偏振片与显示器基板贴合的用途中而表现出所期望的粘接特性存在困难性。
即，即便在偏振片或显示器基板涂布光固化型丙烯酸粘接剂，并在所涂布的粘接剂上重叠显示器基板或偏振片后，从偏振片侧进行紫外线照射，也会因偏振片中的紫外线吸收剂而使紫外线被吸收，光固化型丙烯酸粘接剂未充分固化。
另一方面，在将偏振片与显示器基板重叠并从显示器基板侧进行紫外线照射的情况下，显示器基板需要是透明的，即便是透明的，也有可能因强烈的紫外线而使彩色滤光片等中包含的色素被分解、或发生劣化。
另外，即便在对光固化型丙烯酸粘接剂照射紫外线后欲将偏振片与显示器基板重叠而接合，光固化型丙烯酸粘接剂的固化反应也会迅速地完成，发生固化。因此，存在无法将偏振片与显示器基板接合的问题。
由于光固化型丙烯酸粘接剂存在上述问题，因而正在研究使用压敏型粘合剂的方法。由于压敏型粘合剂为低弹性模量，因而可在常温下通过短时间的加压而粘接，也能够不进行固化而将偏振片与显示器基板贴合。但是，该情况下，若将可弯折的显示器增加弯曲次数，则弯曲部的粘接剂(压敏型粘合剂)的厚度有可能因低弹性模量而发生变动。因此，也提出了如下的光固化型粘接片：通过事先利用可见光进行了聚合的丙烯酸粘合剂成分，即便在初期状态下也显示出充分的压敏粘接性，并通过贴合时的紫外光照射，未反应的环氧化合物发生固化，表现出充分的粘接强度(例如，参照专利文献2)。
此外，还研究了使用液态粘接剂的方法。但是，液态粘接剂在辊贴合时剩余的粘接剂会渗出而使设备发生污损。另外，会发生气泡的卷入或难以取得粘接剂层的厚度均匀性等问题。因此，为了防止加热或弯曲等导致的裂纹的发生，还提出了含有多官能阳离子聚合性低聚物、分子量超过10万的阳离子聚合性聚合物和固化剂的固化性树脂片(例如，参照专利文献3)。
现有技术文献
专利文献
专利文献1：日本特开2015-180968号公报
专利文献2：日本特开平10-306140号公报
专利文献3：国际公开第15/087807号
发明内容
发明所要解决的课题
本发明的课题在于提供一种粘接剂组合物、使用了该粘接剂组合物的被粘物的接合方法和层积体的制造方法，该粘接剂组合物满足用于将具有遮光性(特别是紫外线遮光性)的部件贴合于可弯折的显示器的各种性能。
即，提供一种粘接剂组合物，在粘接剂组合物的涂布时能够利用喷雾或喷墨涂布等各种方法涂布至被粘物，所涂布的粘接剂组合物对被粘物的凹凸追随性优异。另外，提供一种粘接剂组合物，其在涂布后通过紫外线照射可抑制粘接剂组合物的液体流挂及涂布厚度的变动，可确保充分的可使用时间(通过光照射开始粘接剂组合物的固化后，可作业的时间)。此外，课题在于提供一种在固化后追随各种被粘物而弯折、不剥离的粘接剂组合物。进而，本发明的课题在于提供一种被粘物的接合方法和将被粘物接合而成的层积体的制造方法，其中，通过使用上述各种性能优异的粘接剂组合物，从而在显示器等可弯折的部件的制作中能够高效地进行各种被粘物(特别是具有遮光性的部件)的接合。
用于解决课题的方案
本发明人发现，在将具有遮光性的部件贴合于可弯折的显示器时，能够适当地使用含有作为特定化合物的聚环氧烷加成多官能环氧化合物和多官能(甲基)丙烯酸酯单体以及光产酸剂的粘接剂组合物。即，发现：由于为液态的粘接剂组合物，因而可通过各种涂布法而涂布至被粘物并且对被粘物的凹凸追随性优异；通过涂布后的光照射，抑制了粘接剂组合物的液体流挂及涂布厚度的变动并能够确保充分的可使用时间；固化完成后的粘接剂组合物追随各种被粘物而弯折，不发生剥离。本发明是基于这些技术思想而完成的。
即，根据本发明，提供下述方案。
[1]
一种粘接剂组合物，其含有下述通式(A)所表示的聚环氧烷加成多官能环氧化合物(a)、多官能(甲基)丙烯酸酯单体(b)和光产酸剂(c)而成。
【化1】
Figure BDA0001372855180000031
(上述式中，R表示碳原子数为1～4的亚烷基，X表示具有环状结构的碳原子数为6～20的二价连接基团或碳原子数为1～4的亚烷基。m和n各自独立地为0或正数。)
[2]
如[1]所述的粘接剂组合物，其中，上述粘接剂组合物中的上述多官能(甲基)丙烯酸酯单体(b)的含量为20质量％以下。
[3]
如[1]或[2]所述的粘接剂组合物，其含有具有环氧乙烷环以外的环状结构的单官能环氧化合物(d)而成。
[4]
一种被粘物A与B的接合方法，其特征在于，依次包括下述工序A和B。
工序A：将[1]～[3]中任一项所述的粘接剂组合物涂布至上述被粘物A的工序；
工序B：(i)通过照射使上述光产酸剂(c)活化的光从而使上述粘接剂组合物在25℃的粘度增粘至1Pa·s以上的工序、和(ii)在上述经增粘的粘接剂组合物上贴合上述被粘物B的工序。
[5]
一种将被粘物A与B接合而成的层积体的制造方法，其特征在于，依次包括下述工序A和B。
工序A：将[1]～[3]中任一项所述的粘接剂组合物涂布至上述被粘物A的工序；
工序B：(i)通过照射使上述光产酸剂(c)活化的光从而使上述粘接剂组合物在25℃的粘度增粘至1Pa·s以上的工序、和(ii)在上述经增粘的粘接剂组合物上贴合上述被粘物B的工序。
本说明书中，(甲基)丙烯酸酯可以为甲基丙烯酸酯和丙烯酸酯中的任一种，作为它们的统称进行使用。因此，包括甲基丙烯酸酯和丙烯酸酯中的任一者的情况及它们的混合物。
本说明书中，在以特定的符号所表示的取代基或连接基团等存在两个以上时，或者将2个以上取代基等(取代基数量的规定也相同)同时或选择其一而规定时，各取代基等可以相互相同，也可以不同。
本说明书中，使用“～”所表示的数值范围是指包含在“～”前后所记载的数值作为下限值和上限值的范围。
发明的效果
本发明的粘接剂组合物在涂布粘接剂组合物时能够通过喷雾或喷墨涂布等各种方法涂布至被粘物，所涂布的粘接剂组合物对被粘物的凹凸追随性优异。涂布后通过紫外线照射而抑制了粘接剂组合物的液体流挂及涂布厚度的变动。进而可以提供在固化后追随各种被粘物而弯折、不发生剥离的粘接剂组合物。另外，本发明可以提供一种被粘物的接合方法和将被粘物接合而成的层积体的制造方法，其中，通过使用上述各种性能优异的粘接剂组合物，从而在显示器等可弯折的部件的制作中能够高效地进行各种被粘物的接合。
本发明的上述和其它特征及优点可适当参照附图由下述记载内容进一步明确。
附图说明
图1示出在本发明的实施例中所制作的粘接后的膜的纵截面图。
图2是在本发明的实施例中进行[试验例3]弯曲强度的评价的心轴弯曲试验的说明图。该图中，图2的(a)表示从铁轴的轴线方向观察沿着铁轴将试验用膜对半弯折的状态的侧面图，图2的(b)表示立体图。
具体实施方式
<粘接剂组合物>
本发明的粘接剂组合物含有聚环氧烷加成多官能环氧化合物(a)、多官能丙烯酸酯单体(b)和光产酸剂(c)。
本发明的粘接剂组合物在光(优选为紫外线，在下文中也相同)照射前为低粘度，因而可通过喷雾或喷墨涂布等各种方法涂布至被粘物。另外，所涂布的粘接剂组合物对被粘物的凹凸追随性优异。进而，由于本发明的粘接剂组合物是通过紫外线照射而开始的固化反应缓慢进行(即，具有延迟固化性)的延迟固化型粘接剂，因而在紫外线照射后也可确保充分的可使用时间(通过光照射开始粘接剂组合物的固化后，可作业的时间)，并且能够通过加热加速固化反应。因此，例如可以在将本发明的粘接剂组合物涂布至显示器基板表面后对粘接剂组合物进行紫外线照射，其后，将偏振片与进行了紫外线照射的粘接剂组合物贴合，进而进行加热，由此将两者贴合。由此，能够实现透光性低的基板或部件的贴合。另外，也可以将本发明的粘接剂组合物涂布至贴合用部件，进行使光产酸剂活化的光照射后，在其可使用时间内将部件贴合至显示器基板，因而在部件贴合时显示器暴露于紫外线或热下的程度减轻，还能减轻对显示器基板造成的损伤。
下面，对本发明的粘接剂组合物中的各成分进行说明。
(聚环氧烷加成多官能环氧化合物(a))
本发明中所用的聚环氧烷加成多官能环氧化合物(a)由下述通式(A)所表示。
【化2】
Figure BDA0001372855180000051
(上述式中，R表示低级亚烷基(例如优选碳原子数为1～4的亚烷基)，X表示具有环状结构的碳原子数为6～20的二价基团或低级亚烷基(例如优选碳原子数为1～4的亚烷基)。m和n各自独立地为0或正数。)
R中的碳原子数更优选为2或3、最优选为2。作为R中的碳原子数为1～4的亚烷基，可以举出例如亚甲基、亚乙基、1,2-亚丙基、1,3-亚丙基、1,4-亚丁基、2,4-亚丁基，优选为亚乙基、1,3-亚丙基，更优选为亚乙基。
R为亚乙基的聚环氧乙烷加成环氧化合物能够表现出良好的延迟固化性。R为1,3-亚丙基的聚丙二醇加成环氧化合物通过甲基的立体效应而表现出低于聚环氧乙烷加成环氧化合物的延迟固化性。
此处，对于本发明中所用的聚环氧烷加成多官能环氧化合物(a)来说，也可以为环氧烷结构的重复数不同的上述通式(A)所表示的化合物的混合物。该情况下，由于将上述通式(A)所表示的化合物一个分子中的环氧烷结构的推断平均重复数表示为m+n，因而m+n有时不取整数。需要说明的是，推断平均重复数可以通过利用不易引起试样碎片的、温和的离子化所进行的质量分析法(例如，FAB(fast atom bombardment，快原子轰击)质谱法)而算出。
从表现出良好的延迟固化的方面出发，m+n优选为12以下、更优选为10以下、进一步优选为8以下。另外，从表现出固化结束后的粘接剂组合物(下文中简称为固化体)的良好的弯曲性的方面出发，m+n优选为2以上、更优选为4以上、进一步优选为6以上。
作为X中的碳原子数为1～4的亚烷基，可以优选应用R中的碳原子数为1～4的亚烷基的记载。
X中的具有环状结构的碳原子数为6～20的二价连接基团优选碳原子数为6～18、更优选为6～15。另外，作为构成原子，可以举出碳原子、氧原子、氮原子等，优选碳原子。
作为环状结构，可以为芳香环和脂肪族环中的任一种。作为芳香环，优选碳原子数为6～14，例如优选苯环。作为脂肪族环，优选碳原子数为3～14，例如优选环己烷环。
作为X中的具有环状结构的碳原子数为6～20的二价连接基团，从固化体中的自由体积大、能够形成大的空隙的方面考虑，优选具有环己烷结构、下述通式(Aa)所表示的双酚型结构、双环戊二烯结构和它们的氢化物结构的连接基团。
【化3】
Figure BDA0001372855180000071
(上述式中，R1表示烷基(碳原子数优选为1～10、更优选为1～3、进一步优选为1)，R2表示氢原子、烷基(碳原子数优选为1～5、更优选为1～3、进一步优选为1)或环烷基(碳原子数优选为3～5、更优选为3)。p为0～4的整数(优选为0或1、更优选为0)。＊表示键合部。)
其中，在上述通式(Aa)中，优选R2为甲基、p为0的二价连接基团，即双酚-A型的连接基团。
此处，作为环氧系粘接剂而广泛使用的双酚A二缩水甘油醚、双酚F二缩水甘油醚等由于不具有聚环氧烷结构，因而使用了它们的粘接剂组合物的固化体不会显示出充分的弯曲性，并且粘接剂组合物不表现出延迟固化。
从提高本发明的粘接剂组合物和固化体对被粘物的追随性的方面考虑，聚环氧烷加成多官能环氧化合物(a)的分子量或重均分子量优选为1,000以下、更优选为800以下、进一步优选为600以下。对下限值没有特别限制，优选为300以上、更优选为400以上。
需要说明的是，关于重均分子量，例如，可以使用Waters公司制造的GPC***(柱：昭和电工公司制造的“Shodex K-804(商品名)”(聚苯乙烯凝胶)、流动相：氯仿)，利用凝胶渗透色谱(GPC)以聚苯乙烯换算的分子量的形式进行测定(或算出)。
作为能够作为市售品获得的聚环氧烷加成多官能环氧化合物(a)，可以举出例如新日本理化公司制造的商品名“Rikaresin BPO-20E(分子量457)”、“Rikaresin BEO-60E(分子量541)”等“Rikaresin”系列。
粘接剂组合物中的聚环氧烷加成多官能环氧的含量优选为5质量％～90质量％。从固化体的良好的耐弯曲性的方面出发，更优选为20质量％以上、进一步优选为35质量％以上。另外，从对被粘物的涂布性的方面出发，更优选为70质量％以下、进一步优选为60质量％以下。
(多官能(甲基)丙烯酸酯单体(b))
本发明中所用的多官能(甲基)丙烯酸酯单体(b)在一个分子中具有2个以上聚合性基团。因此，本发明的粘接剂组合物通过光照射而显示出高的增粘性。此处，聚合性基团是指可通过光产酸剂(c)而进行光自由基聚合的基团，具体而言，可以举出乙烯基、(甲基)丙烯酰基等具有碳-碳不饱和双键的基团。需要说明的是，单官能的(甲基)丙烯酸酯单体无法得到由光(紫外线)照射所引起的充分的增粘效果。
多官能(甲基)丙烯酸酯单体一个分子中的聚合性基团的数量优选为2～4个、更优选为2或3个、进一步优选为2个。其中，特别优选在一个分子中具有2个(甲基)丙烯酰基的多官能(甲基)丙烯酸酯单体。
另外，多官能(甲基)丙烯酸酯单体也优选在分子中具有体积大的结构。作为体积大的结构，可以举出：环己烷骨架或双环戊二烯骨架、双酚-A骨架以及它们的氢化物等。上述具有体积大的结构的多官能(甲基)丙烯酸酯单体即便为少量，增粘效果也大。
另一方面，对1,6-己二醇二丙烯酸酯、1,9-壬二醇二丙烯酸酯等不含体积大的结构且在分子内具有直链烯烃结构的多官能(甲基)丙烯酸酯单体来说，由光(紫外线)照射所引起的增粘效果小，照射后的粘度上升平稳。需要说明的是，与上述不具有体积大的结构且在分子内具有直链烯烃结构的多官能(甲基)丙烯酸酯单体相比，上述在分子内具有体积大的结构的多官能(甲基)丙烯酸酯单体对于聚环氧烷加成多官能环氧化合物(a)的相容性良好，因而优选。若对于聚环氧烷加成多官能环氧化合物(a)的相容性良好，则能够抑制固化体中的相分离。
另外，从提高储藏稳定性的方面考虑，本发明中所用的多官能(甲基)丙烯酸酯单体优选为与环氧基为非反应性的化合物。即，不具有容易与环氧基反应的羟基、羧基或酸酐骨架的情况下，通过长期保存而能够抑制粘接剂组合物的粘度上升，因而优选。
关于粘接剂组合物中的多官能(甲基)丙烯酸酯单体的含量，从通过光(紫外线)照射后的增粘而制备成不发生液体流挂的粘度的方面考虑，下限值优选为1质量％以上。从涂布后通过多官能(甲基)丙烯酸酯单体的效果而抑制粘接剂组合物的厚度变动的方面考虑，更优选为2质量％以上、进一步优选为5质量％以上。另外，从抑制固化体中的相分离的发生的方面考虑，上限值优选为20质量％以下。从确保对被粘物的充分的凹凸追随性的方面考虑，上限值优选为20质量％以下、更优选为15质量％以下。若多官能(甲基)丙烯酸酯单体的含量为上述优选的上限值内，则能够制备粘接剂组合物不因紫外线照射而立即固化、在光照射后可确保充分的可使用时间的延迟固化型的粘接剂组合物。
从与其他构成材料的相容性的方面出发，多官能(甲基)丙烯酸酯单体的分子量优选为150以上、更优选为200以上。从粘接剂组合物的粘度的方面出发，优选为500以下、更优选为350以下。
(光产酸剂(c))
可认为：本发明中所用的光产酸剂通过光照射而吸收能量，从而光产酸剂分解而产生布朗斯台德酸或路易斯酸以及自由基，(甲基)丙烯酸酯单体通过该自由基而进行聚合，环氧基通过阳离子而进行聚合。因此，在本发明中为了使(甲基)丙烯酸酯成分聚合，能够在不进一步添加自由基引发剂的情况下使(甲基)丙烯酸酯成分聚合。
在代表性的三芳基锍盐的情况下，认为光产酸剂的光分解机制是通过下式而进行的。在下述式(1)和(2)中示出光产酸剂吸收光而发生分解的反应。在下述式(3)和(4)中示出从下述式(2)中所产生的Ar2S+·烷烃类中夺取氢而产生酸的反应。在下述式(5)和(6)中示出在下述式(2)中所产生的Ar·的反应。需要说明的是，在下述式中，Ar表示芳基，X表示阴离子成分，YH表示烷烃类。
【化4】
Figure BDA0001372855180000091
[Ar3S+X-]*→Ar2S+·+Ar·+X- (2)
Ar2S+·+YH→Ar2S+-H+Y· (3)
Ar2S+-H→Ar2S+H+ (4)
2Ar·→Ar-Ar (5)
Ar·+YH→ArH+Y· (6)
特别是，本发明的粘接剂组合物由于含有上述通式(A)所表示的聚环氧烷加成多官能环氧化合物(a)、多官能(甲基)丙烯酸酯单体(b)和光产酸剂(c)，因而推测通过光照射而进行以下的反应，由此能够确保充分的可使用时间。
即，光产酸剂(c)通过光照射而分解，由此生成自由基和阳离子，自由基促进多官能(甲基)丙烯酸酯单体(b)的聚合，阳离子促进聚环氧烷加成多官能环氧化合物(a)或后述具有环氧乙烷环以外的环状结构的单官能环氧化合物(d)的聚合。此处，多官能(甲基)丙烯酸酯单体(b)通过光照射所引起的自由基聚合极快地进行，从而发生高分子量化。因此，本发明的粘接剂组合物的粘度适度上升。另一方面，聚环氧烷加成多官能环氧化合物(a)由于阳离子聚合在常温下缓慢进行，因而不会大幅有助于本发明的粘接剂组合物的粘度上升。因此，本发明的粘接剂组合物能够确保充分的可使用时间。
此外推测：多官能(甲基)丙烯酸酯单体(b)通过光照射而进行自由基聚合，在将涂布有抑制了液体流挂及厚度变动的本发明的粘接剂组合物的被粘物与其他被粘物贴合后进行加热，由此促进聚环氧烷加成多官能环氧化合物(a)的阳离子聚合，从而进行聚合、固化，使被粘物接合。
光产酸剂优选在本发明的粘接剂组合物中含有0.1～10质量％。为了获得充分的固化度，优选为0.5质量％以上。另外，在要求透明性的用途中，从抑制由光产酸剂导致的着色的方面考虑，优选为5质量％以下。
光产酸剂主要是包含鎓离子(阳离子成分)和非亲核性的阴离子成分的盐。
作为阳离子成分，可以举出例如：铵化合物离子、吡啶鎓化合物离子、三苯基磷鎓化合物离子等元素周期表15族元素的离子；锍化合物离子(包括三芳基锍离子、芳香族锍化合物离子、脂肪族锍化合物离子等)、硒化合物离子等16族元素的离子；二芳基氯鎓化合物离子、溴鎓离子、碘鎓离子等17族元素的离子和铁-芳烃络合物。
其中，优选为碘鎓离子、锍化合物离子、铵化合物离子等离子成分，更优选为锍化合物离子，从作为盐的热稳定性优异的方面出发，进一步优选为三芳基锍离子。
锍盐系光阳离子聚合引发剂的光吸收范围在甲醇溶液中为360nm附近为止。因此，通过在使本发明的粘接剂组合物进行固化时将360nm以上的紫外线截止而进行光照射，从而能够降低对吸收波长360nm以上的色素的影响，因而优选。
作为阴离子成分，可以举出：BF4 -、B(C6F5)4 -、Ga(C6F5)4 -、PF6 -、PFlRf(6-l) -(Rf：全氟烷基、l＝0～5的整数)、AsF6 -、SbF6 -等元素周期表13族和15族元素的过氟化物(超强酸的阴离子残基)。
其中，优选SbF6 -、PF6 -、PFlRf(6-l) -和Ga(C6F5)4 -。
由于光产酸剂为盐，因而从对有机化合物的溶解性的方面出发，优选芳基锍盐，更优选阴离子成分使用了过氟化物(特别优选为PFlRf(6-l) -)的光产酸剂。
作为光产酸剂的市售品，可以举出：CPI-100P、CPI-101A、CPI-110S、CPI-200K、CPI-210S和CPI-500K(均为商品名、三芳基锍盐、San-Apro公司制造)、Adeka OptomerSP系列(商品名、芳香族锍盐、ADEKA公司制造)、CP系列(商品名、脂肪族锍盐、ADEKA公司制造)、K-PURE(注册商标)TAG和CXC系列(均为商品名、KINGINDUSTRIES公司制造)、San-Aid SI系列、SI-150L、SI-110L、SI-60L、SI-80L和SI-100L(均为商品名、芳香族锍盐、三新化学工业公司制造)。
(具有环氧乙烷环以外的环状结构的单官能环氧化合物(d))
从提高剥离粘接力的方面出发，还优选本发明的粘接剂组合物进一步含有具有环氧乙烷环以外的环状结构的单官能环氧化合物(d)。
该具有环氧乙烷环以外的环状结构的单官能环氧化合物(d)的分子量优选为150以上。对上限值没有特别限制，优选为1,000以下，由于粘接剂组合物的粘度会降低，因而更优选为500以下。
作为环氧乙烷环以外的环状结构，可以为单环式化合物、多环式化合物中的任一种，更优选多环式化合物。另外，也优选包含杂原子(例如氧原子、氮原子、硫原子、硒原子)作为构成环状结构的原子，具有杂环式化合物的结构作为环氧乙烷环以外的环状结构的情况下，通过杂原子可提高粘接力，因而优选。
构成环状结构的原子数优选为3～20、更优选为5～18、进一步优选为6～16。
具体而言，可以举出苯环、联苯环、邻苯二甲酸骨架等。
作为这样的具有环氧乙烷环以外的环状结构的单官能环氧化合物(d)，可以举出：日油株式会社制造的“EPIOL TB(对叔丁基苯基缩水甘油醚；分子量206)”、阪本药品工业株式会社制造的“PGE(苯基缩水甘油醚；分子量152)”、“SY-OCG(邻甲苯基缩水甘油醚；分子量180”、“m,p-CGE(间对甲苯基缩水甘油醚；分子量165)”和“SY-OPG(邻苯基苯酚缩水甘油醚；分子量230)”、三光株式会社制造的“OPP-G(2-苯基苯酚缩水甘油醚；分子量226)”、NagasechemteX株式会社制造的“EX-142(2-苯基苯酚缩水甘油醚；分子量226)”和“EX-731(N-缩水甘油基邻苯二甲酰亚胺；分子量203)”等。此处，“”表示商品名，()表示化合物名。
本发明的粘接剂组合物中的具有环状结构的单官能环氧化合物(d)的含量优选为5质量％～70质量％。从防止弯曲时的剥离的方面出发，更优选为15质量％以上、进一步优选为25质量％以上。从防止因添加单官能环氧化合物(d)所导致的固化体的强度降低和凝聚破坏的方面考虑，更优选为60质量％以下、进一步优选为50质量％以下。
(添加剂)
本发明中，能够以不损害本发明的粘接剂组合物的效果的范围的量进一步适当使用各种添加剂。
例如，为了对固化体赋予柔软性，也可以适当混配分子量为1,000～100,000的、聚丁二烯等聚烯烃末端通过氨基甲酸酯键、酯键或醚键进行了(甲基)丙烯酸酯化的(甲基)丙烯酸酯化合物作为柔软性赋予剂。关于这些聚烯烃的(甲基)丙烯酸酯化合物的含量，从相容性的方面出发，在本发明的粘接剂组合物中优选为30质量％以下。
作为市售的柔软性赋予剂，可以举出例如：CN307、CN308、CN309、CN310和CN9014(均为商品名、Arkema公司制造)、TEAI-1000、TE-2000和EMA3000(均为商品名、日本曹达公司制造)、BAC-45和SPBDA-S30(均为商品名、大阪有机化学工业公司制造)、DENALEX R-45EPT(商品名、Nagase chemteX株式会社制造)。
此外，也可以适当添加低分子的赋粘剂。
作为赋粘剂，使用天然树脂的松香、萜烯树脂或将松香聚合、改性而成的聚合松香、松香酯、氢化松香或石油树脂等。
除此以外，可以适当混配光自由基聚合引发剂、热阳离子聚合引发剂、稀释剂、增塑剂、交联助剂、消泡剂、阻燃剂、阻聚剂、填料、偶联剂等添加剂。
使用本发明的粘接剂组合物时的固化条件、可使用时间优选应用后述被粘物的接合方法和层积体的制造方法中的记载。
对本发明的粘接剂组合物的制备方法没有特别限定，例如可以通过混配上述通式(A)所表示的聚环氧烷加成多官能环氧化合物(a)、多官能(甲基)丙烯酸酯单体(b)和光产酸剂(c)以及添加剂并搅拌至均匀等常规方法来制备。需要说明的是，为了防止光产酸剂(c)的分解，优选在遮光条件下制备。
另外，为了防止光产酸剂(c)的分解，制备后的本发明的粘接剂组合物也优选遮光保存。
<被粘物的接合方法>
使用了本发明的粘接剂组合物的被粘物A与B的接合方法依次包括下述工序A和B。
工序A：将本发明的粘接剂组合物涂布至被粘物A的工序；
工序B：(i)通过照射使光产酸剂(c)活化的光从而使粘接剂组合物在25℃的粘度增粘至1Pa·s以上的工序、和(ii)在经增粘的粘接剂组合物上贴合被粘物B的工序。
通过本发明的被粘物的接合方法，得到具有被粘物A(2)/经固化的粘接剂组合物(固化体3)/被粘物B(4)的层积结构的图1的粘接后的膜(1)。
<层积体的制造方法>
将使用了本发明的粘接剂组合物的被粘物A与B接合而成的层积体的制造方法依次包括下述工序A和B。
工序A：将本发明的粘接剂组合物涂布至被粘物A的工序；
工序B：(i)通过照射使光产酸剂(c)活化的光从而使粘接剂组合物在25℃的粘度增粘至1Pa·s以上的工序、和(ii)在经增粘的粘接剂组合物上贴合被粘物B的工序。
通过本发明的层积体的制造方法，得到具有被粘物A(2)/经固化的粘接剂组合物(固化体3)/被粘物B(4)的层积结构的图1的层积体(粘接后的膜1)。
下面，对被粘物的接合方法和层积体的制造方法中记载的被粘物A和B以及工序(A)和(B)进行详细说明。
作为被粘物A和B的部件，可以利用本发明的接合方法将由聚对苯二甲酸乙二醇酯(PET)、聚萘二甲酸乙二醇酯(PEN)、聚酰亚胺(PI)、环烯烃聚合物(COP)、环烯烃·共聚物(COC)、玻璃、金属箔等材料构成的部件或触控面板、彩色滤光片、偏振片、保护膜、显示器基板、柔性印刷基板、柔软性电池等部件粘接。其中，被粘物A和B为具有弯曲性的部件，在将遮光性的部件进行接合时，可进一步发挥使用本发明的粘接剂组合物的接合方法和制造方法所产生的效果，例如，优选用于可弯折的显示器基板与部件的接合以及将这些接合而成的层积体的制造。
(工序A)
本发明的粘接剂组合物在被粘物A的涂布可以利用常规方法进行。特别是，由于本发明的粘接剂组合物为低粘度的液态，因而优选使用狭缝式涂布或喷墨方式、喷雾方式、分配方式等。此处，本发明的粘接剂组合物为液态是指在5℃～200℃为液态(优选为0.01Pa·s～50Pa·s)。另外，从将本发明的粘接剂组合物涂布至被粘物A后在工序B中贴合被粘物B的方面考虑，本发明的粘接剂组合物为液态是指不包含溶剂的状态下的粘接剂组合物为液态。
本发明的粘接剂组合物的涂布厚度根据目的适当选择，在适应于以弯曲为目的的部件的情况下，涂布厚度薄时，在弯曲的内侧与外侧产生的应力应变减小，变得难以剥离，因而优选。具体而言，涂布厚度优选为100μm以下、更优选为50μm以下。另外，从对被粘物A和B的凹凸追随性的方面考虑，涂布厚度优选厚。具体而言，优选为2μm以上、更优选为10μm以上。
(工序B)
(i)使光产酸剂(c)活化的光的照射条件根据粘接剂组合物中的光产酸剂(c)的含量、粘接剂组合物的涂布厚度、粘接剂组合物中含有的水含量等适当选择，从获得充分的可使用时间的方面考虑，优选可以举出如下的条件。
即，对于涂布至被粘物A的本发明的粘接剂组合物，优选照射辐照强度(光输出)为5～100mW/cm2、辐照量为100～5,000mJ/cm2的紫外线。
在希望加快固化速度的情况下，也优选在紫外线照射后在(ii)被粘物B的贴合后进一步加热，该方式也是作为工序B而优选的方式。加热温度优选为50～150℃，加热时间优选为0.5～24小时。加热可以利用常规方法进行，例如，可以使用加热炉进行加热。
通过使紫外线辐照量为上述范围内，能够在不使被粘物等的周边材料劣化的情况下得到硬度充分的固化体，因而优选。从排除存在于空气中或被粘物表面的水分或具有固化抑制特性的物质的影响、稳定地得到固化体的方面考虑，辐照量更优选为1,000mJ/cm2以上。
涂布至被粘物A后的本发明的粘接剂组合物通过光照射而使粘接剂组合物在25℃的粘度(下文中称为粘度(25℃))增粘至1Pa·s以上。由此，能够在涂布后的粘接剂组合物的厚度不因在粘接剂组合物涂布后的移动(搬运)等中产生的振动等而变动的情况下，均匀地保持被粘物A与B的贴合厚度。结束光照射后，0.5分钟后(优选1分钟后)的粘度(25℃)优选为1Pa·s以上。从以良好的凹凸追随性加热贴合至被粘物B的方面考虑，结束光照射后，0.5分钟后(优选1分钟后)的粘度(25℃)优选为1,000Pa·s以下，从不进行加热而以良好的凹凸追随性贴合至被粘物B的方面考虑，结束光照射后，0.5分钟后(优选1分钟后)的粘度(25℃)更优选为100Pa·s以下。需要说明的是，结束光照射后，至6小时后为止的粘度优选为上述上限值以下。
此处，粘度是指利用实施例中记载的装置、方法所测定的复数粘度n＊。
关于本发明的接合方法和制造方法中的可使用时间(通过光照射开始粘接剂组合物的固化后，可作业的时间)，即，是指结束工序B的(i)光照射后至能够进行(ii)被粘物B的贴合的时间。虽然根据光照射的条件、粘接剂组合物的涂布厚度而不同，但本发明中的可使用时间为0.5分钟～6小时，在被粘物A与B的贴合时能够确保良好的作业性。
(ii)被粘物B在粘接剂组合物上的贴合在(i)通过光照射而使涂布至被粘物A的粘接剂组合物增粘后进行。此处，在被粘物A和B中的任一者为透光性的情况下，也可以在涂布本发明的粘接剂组合物后，藉由所涂布的粘接剂组合物将被粘物A与B贴合，从透光性被粘物侧进行光照射，并通过进行加热而粘接。
当然，在遮光性的部件、或含有光反应性的化合物的被粘物(部件)的贴合时，也可以优选应用。
根据本发明的被粘物的接合方法，也能够对于具有被粘物A(2)/经固化的粘接剂组合物(固化体3)/被粘物B(4)的层积结构的图1的粘接后的膜(1)，在被粘物A和/或B上进一步接合1个或2个以上的被粘物。
另外，根据本发明的层积体的制造方法，也能够制造下述层积体，该层积体对于具有被粘物A(2)/经固化的粘接剂组合物(固化体3)/被粘物B(4)的层积结构的图1的层积体(粘接后的膜1)，在被粘物A和/或B上进一步藉由固化体3贴合有1个或2个以上的被粘物。
实施例
下面，基于实施例来更详细地说明本发明，但本发明并不限定于此。
[实施例1]
按照表1的质量比混配作为聚环氧烷加成多官能环氧化合物(a)的RikaresinBEO-60E(商品名、新日本理化公司制造)、作为多官能(甲基)丙烯酸酯单体(b)的A-NOD-N(商品名、新中村化学工业公司制造)、作为光产酸剂(c)的CPI-200K(商品名、San-Apro公司制造)，搅拌至均匀，制备出粘接剂组合物。
将所制备的粘接剂组合物以厚度为20μm的方式涂布至厚度25μm的PET膜(商品名“G2”、帝人杜邦株式会社制造)，使用紫外线照射装置(商品名：US5-0151、EYEGRAPHICS公司制造)，以50mW/cm2照射60秒(辐照量：2000mJ/cm2)紫外线。进一步，在结束紫外线照射后1小时后，将厚度25μm的PET膜(商品名“G2”、帝人杜邦株式会社制造)贴合至所涂布的粘接剂组合物上。将如此得到的被两片PET膜所夹持的粘接剂组合物投入至90℃的加热炉中60分钟，得到用固化完成后的粘接剂组合物(3)将两片PET膜粘接的、具有图1中记载的构成的粘接后的膜(1)。将如此得到的粘接后的膜切割成25mm×100mm，作为以下的试验用膜使用。
[实施例2～10、比较例1～3]
在实施例1中，将粘接剂组合物的成分替换为下述表1中记载的种类、质量混配比，除此以外，与实施例1同样地制备出实施例2～10、比较例1～3的粘接剂组合物。除了使用所得到的粘接剂组合物以外，与实施例1同样地得到具有图1中记载的构成的粘接后的膜(1)和试验用的膜。
此处，实施例1～10中制备的粘接剂组合物均在23℃为液态。
[试验例1]增粘特性评价
将上述制备的粘接剂组合物以厚度20μm涂布至厚度25μm的PET膜(商品名“G2”、帝人杜邦株式会社制造)，使用紫外线照射装置(商品名：US5-0151、EYEGRAPHICS公司制造)，以50mW/cm2照射60秒(辐照量：2000mJ/cm2)紫外线。对于紫外线照射后的粘接剂组合物，在动态粘弹性测定装置(装置名“ARES”、Rheometric Scientific公司制造)中使用锥直径25mm、锥角0.1rad的锥板，以剪切速度1s-1的角速度在常温(25℃)下测定结束紫外线照射后1分钟后的复数粘度n＊。将紫外线照射后的复数粘度n＊小于1Pa·s的情况评价为“×”，将因粘度上升而达到1Pa·s以上的情况评价为“○”。
[试验例2]剥离粘接强度的评价
上述试验用膜的剥离粘接强度根据JIS K6854-3(粘接剂-剥离粘接强度试验方法-第3部：T形剥离)进行测定。剥离粘接强度以“N/25mm”的形式进行测定。在下表中，省略单位而记载。
[试验例3]弯曲强度的评价
弯曲强度利用心轴弯曲试验进行评价。将上述25mm×100mm的试验用膜如图2那样沿着直径1mm的铁轴对半弯折，以成为25mm×50mm，观察龟裂和剥离的发生。将存在龟裂和剥离的试验片评价为“×”，将不存在龟裂和剥离的试验片评价为“○”。
将试验例1～3的结果示于下表。
Figure BDA0001372855180000171
<表的备注>
(A)环氧化合物
·聚环氧烷加成多官能环氧化合物(a)
Rikaresin BEO-60E：商品名、新日本理化公司制造、双酚A双(三乙二醇缩水甘油醚)醚、分子量541
Rikaresin BPO-20E：商品名、新日本理化公司制造、双酚A双(丙二醇缩水甘油醚)醚、分子量457
Epolight 200E：商品名、共荣社化学公司制造、聚乙二醇#200二缩水甘油醚、分子量322
Epogosey PT(一般等级)：商品名、共荣社化学公司制造、聚乙二醇二缩水甘油醚、分子量870
·不具有聚环氧烷结构的环氧化合物
Epikote 828：商品名、三菱化学公司制造、双酚A二缩水甘油醚、分子量340
(B)(甲基)丙烯酸酯单体
·多官能(甲基)丙烯酸酯单体(b)
A-DCP：商品名、新中村化学工业公司制造、三环癸烷二甲醇二丙烯酸酯、分子量304
A-HD-N：商品名、新中村化学工业公司制造、1,6-己二醇二丙烯酸酯、分子量226
A-NOD-N：商品名、新中村化学工业公司制造、1,9-壬二醇二丙烯酸酯、分子量268
·单官能(甲基)丙烯酸酯单体
PRAXCELL FM2D：商品名、Daicel公司制造、(单官能)不饱和脂肪酸羟基烷基酯修饰ε-己内酯、分子量358
(C)光产酸剂(c)
CPI-200K：商品名、San-Apro公司制造、三芳基锍盐(碳酸亚丙酯50重量％溶液)
(D)单官能环氧化合物
·具有环状结构的单官能环氧化合物(d)
PGE：商品名、阪本药品工业公司制造、苯基缩水甘油醚、分子量152
EX-731：商品名、Nagase chemteX公司制造、N-缩水甘油基邻苯二甲酰亚胺、分子量203
EPIOL TB：商品名、日油公司制造、对叔丁基苯基缩水甘油醚、分子量206
OPP-G：商品名、三光公司制造、2-苯基苯酚缩水甘油醚、分子量226
·不具有环状结构的单官能环氧化合物
Epolight M-1230：商品名、共荣社化学公司制造、高级醇缩水甘油醚、分子量295～320
上述各试验例的结果为，在使用了不具有聚环氧烷结构的多官能环氧化合物的比较例1中，弯曲强度不足，在使用了单官能(甲基)丙烯酸酯单体的比较例2和不含有多官能(甲基)丙烯酸酯单体的比较例3中，均未得到充分的增粘特性。
与此相对，可知本发明的粘接剂组合物的增粘特性、剥离粘接强度和弯曲强度均优异。另外，通过使用了本发明的粘接剂组合物的被粘物的接合方法，能够将遮光性的部件或含有光反应性的化合物的部件接合。通过使用了本发明的粘接剂组合物的层积体的制造方法，能够制造将遮光性的部件或含有光反应性的化合物的部件接合而成的层积体。
在实施例1～10中，关于PET膜在经紫外线照射的粘接剂组合物上的贴合，由结束紫外线照射后1小时后替换成结束紫外线照射后0.5分钟后，除此以外，与实施例1～10同样地得到具有图1中记载的构成的粘接后的膜(1)、和试验用膜。可知：在试验例1～3的任一者中，与使用了成分为相同的粘接剂组合物的各实施例相比，均分别可得到同等水平的结果。
另外可知：即便在使结束紫外线照射后的时间为6小时后的情况下，也与上述为0.5分钟后的情况同样地，在试验例1～3的任一者中，与使用了成分为相同的粘接剂组合物的各实施例相比，均分别可得到同等水平的结果。
结合其实施方式对本发明进行了说明，但本申请人认为，只要没有特别指定，则本发明在说明的任何细节均不被限定，应当在不违反所附权利要求书所示的发明精神和范围的情况下进行宽泛的解释。
本申请要求基于2015年12月18日在日本进行专利提交的日本特愿2015-247963的优先权，将其参照于此并将其内容作为本说明书记载内容的一部分引入。
符号说明
1 粘接后的膜
2 部件(被粘物A)
3 固化体(固化完成后的粘接剂组合物)
4 部件(被粘物B)
5 铁轴

Claims (4)

1.一种粘接剂组合物，其含有下述通式(A)所表示的聚环氧烷加成多官能环氧化合物(a)、多官能(甲基)丙烯酸酯单体(b)和光产酸剂(c)而成，
所述粘接剂组合物中的所述多官能(甲基)丙烯酸酯单体(b)的含量为2质量％以上20质量％以下，
所述多官能(甲基)丙烯酸酯单体(b)为在分子中具有环己烷骨架或双环戊二烯骨架、双酚-A骨架以及它们的氢化物的多官能(甲基)丙烯酸酯单体、或者在分子内具有直链烯烃结构的多官能(甲基)丙烯酸酯单体，
Figure FDA0002565117450000011
上述式中，R表示碳原子数为1～4的亚烷基，X表示具有环状结构的碳原子数为6～20的二价连接基团或碳原子数为1～4的亚烷基；m和n各自独立地为0或正数。
2.一种粘接剂组合物，其含有下述通式(A)所表示的聚环氧烷加成多官能环氧化合物(a)、多官能(甲基)丙烯酸酯单体(b)、光产酸剂(c)和具有环氧乙烷环以外的环状结构的单官能环氧化合物(d)而成，
所述多官能(甲基)丙烯酸酯单体(b)为在分子中具有环己烷骨架或双环戊二烯骨架、双酚-A骨架以及它们的氢化物的多官能(甲基)丙烯酸酯单体、或者在分子内具有直链烯烃结构的多官能(甲基)丙烯酸酯单体，
Figure FDA0002565117450000012
上述式中，R表示碳原子数为1～4的亚烷基，X表示具有环状结构的碳原子数为6～20的二价连接基团或碳原子数为1～4的亚烷基；m和n各自独立地为0或正数。
3.一种被粘物A与B的接合方法，其特征在于，依次包括下述工序A和B，
工序A：将权利要求1或2所述的粘接剂组合物涂布至所述被粘物A的工序；
工序B：(i)通过照射使所述光产酸剂(c)活化的光从而使该粘接剂组合物在25℃的粘度增粘至1Pa·s以上的工序、和(ii)在所述经增粘的粘接剂组合物上贴合所述被粘物B的工序。
4.一种将被粘物A与B接合而成的层积体的制造方法，其特征在于，依次包括下述工序A和B，
工序A：将权利要求1或2所述的粘接剂组合物涂布至所述被粘物A的工序；
工序B：(i)通过照射使所述光产酸剂(c)活化的光从而使该粘接剂组合物在25℃的粘度增粘至1Pa·s以上的工序、和(ii)在所述经增粘的粘接剂组合物上贴合所述被粘物B的工序。
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