CN106687563A - 制剂和电子器件 - Google Patents

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Abstract

本发明涉及一种制剂，所述制剂包含至少一种可用于制造电子器件的功能层的有机功能材料，和至少一种芳族化合物。本发明还涉及可由所述制剂获得的电子器件。

Description

制剂和电子器件
本发明涉及用于制造电子器件的制剂。本发明还涉及电子器件，并且涉及其制造方法。
包含有机、有机金属和/或聚合物半导体的电子器件的重要性日益增加；出于成本原因和由于其性能，它们被用于许多商业产品中。在此可提及的实例是在复印机、有机或聚合物发光二极管(OLED或PLED)中和在显示器件中的有机类电荷传输材料(例如三芳基胺类空穴传输体)，或复印机中的有机光感受器。有机太阳能电池(O-SC)、有机场效应晶体管(O-FET)、有机薄膜晶体管(O-TFT)、有机集成电路(O-IC)、有机光学放大器和有机激光二极管(O-laser)正处于发展的高级阶段并且可能在未来实现重大的重要性。
不论特定应用如何，这些电子器件中的许多具有以下的一般层结构，对于特定应用可调整所述层结构：
(1)基底，
(2)电极，通常是金属或无机的，但也由有机或聚合物导电材料制成，
(3)一个或多个电荷注入层或一个或多个中间层，例如用于补偿电极的不均匀性(“平坦化层”)，通常由导电的掺杂聚合物制成，
(4)有机半导体，
(5)任选另外的电荷传输、电荷注入或电荷阻挡层，
(6)对电极，如在(2)下提及的材料，
(7)封装。
上述布置代表有机电子器件的一般结构，其中多个层可以组合，在最简单的情况下导致包含两个电极、其中间放置有有机层的布置。在这种情况下，有机层满足了所有功能，包括在OLED情况下的发光。例如在WO 90/13148 A1中基于聚(对亚苯基)描述了这种类型的***。
然而，在这种类型的“三层***”中出现的问题是缺乏对电荷分离的控制和/或缺乏对不同层中的各个成分的性质进行优化的方式，如例如在SMOLED(“小分子OLED”)的情况下通过多层结构以简单的方式所解决的。
小分子OLED通常包含一个或多个有机的空穴注入层、空穴传输层、发光层、电子传输层和/或电子注入层以及阳极和阴极，其中整个***通常位于玻璃基底上。这种类型的多层结构的优点在于，电荷注入、电荷传输和发光的各种功能可以分布在多个层上，并且因此可以单独地改变各个层的性质。这种改变使得电子器件的性能得到显著改进。
基于所述小分子即低分子量化合物的电子器件的缺点是其制造。低分子量化合物通常通过蒸发技术转变成电子器件。这代表了主要的成本缺点，特别是对于大面积器件，因为在多个腔室中的多步真空工艺非常昂贵并且必须非常精确地控制。较廉价且确定的从溶液中的涂布方法，例如喷墨印刷、气刷方法、辊对辊(roll-to-roll)方法等，在此将是主要优点。
因此，例如，WO 2009/021107 A1和WO 2010/006680 A1描述了适合制造电子器件的有机化合物，其中这些化合物既可以通过气相沉积也可以从溶液中进行处理。然而，通过气相沉积获得的电子器件表现出更有利的特性概况。
用于制造电子器件的已知方法具有可用的特性概况。然而，持续需要改进这些方法的特性。
特别地，该方法应该廉价地进行。此外，该方法应该适合于制造非常小的结构，使得能够通过该方法获得高分辨率的屏幕。此外，应该可以使用标准印刷方法进行该方法。
这些优点应该单独地或一起实现。这里的基本观点是可通过该方法获得的电子器件应该具有优异的性能。
这些性能特别地包括电子器件的寿命。另一个问题特别是电子器件用来实现指定目的的能量效率。在可能既基于低分子量化合物又基于聚合物材料的有机发光二极管的情况下，特别地，光输出应当是高的，使得必须施加尽可能少的电功率以实现特定的光通量。此外，为了达到指定的发光密度，也应当需要尽可能低的电压。因此，这些性能不应该受到该方法的不利影响。
此外，应该可以使所述电子器件用于和/或适合于多种用途。特别地，所述电子器件的性能应该在宽泛温度范围内得以保持。
另一个目的可以被认为是尽可能廉价地且以恒定的品质提供具有优异性能的电子器件。
令人惊讶地已经发现，这些目的和没有明确提及但是可以从前言中讨论的相关内容容易地推导或导出的其它目的是通过具有专利权利要求1的所有特征的制剂来实现的。根据本发明的制剂的有利改变在从属于权利要求1的权利要求中被保护。
因此，本发明涉及一种制剂，其包含至少一种可用于制造电子器件的功能层的有机功能材料，和至少一种具有式(1)或(2)结构的芳族化合物，
其中以下适用于所用的符号：
X在每次出现时相同或不同地是CR或N，其中总共至多2个基团X代表N；
R在每次出现时相同或不同地是H，D，F，N(R1)2，CN，NO2，C(＝O)N(R1)2，Si(R1)3，C(＝O)R1，具有1至20个C原子的直链的烷基、烷氧基或硫代烷氧基基团，或具有2至20个C原子的烯基或炔基基团，或具有3至20个C原子的支链或环状的烷基、烷氧基或硫代烷氧基基团，所述基团中的每个可被一个或多个基团R1取代，其中一个或多个非相邻的CH2基团可被R1C＝CR1、C≡C、Si(R1)2、C＝O、NR1、O、S或CONR1代替并且其中一个或多个H原子可被D、F、NO2或CN代替，或具有5至60个芳族环原子的芳族或杂芳族环系，所述环系在每种情况下可被一个或多个基团R1取代，或具有5至40个芳族环原子的芳氧基或杂芳氧基基团，所述基团可被一个或多个基团R1取代，或具有5至40个芳族环原子的芳烷基或杂芳烷基基团，所述基团可被一个或多个基团R1取代，或具有10至40个芳族环原子的二芳基氨基基团、二杂芳基氨基基团或芳基杂芳基氨基基团，所述基团可被一个或多个基团R1取代；此处两个相邻的基团R也可彼此形成单环或多环的脂族、芳族或杂芳族环系；
R1在每次出现时相同或不同地是H，D，F，N(R2)2，CN，NO2，Si(R2)3，C(＝O)R2，具有1至20个C原子的直链的烷基、烷氧基或硫代烷氧基基团，或具有2至20个C原子的烯基或炔基基团，或具有3至20个C原子的支链或环状的烷基、烷氧基或硫代烷氧基基团，所述基团中的每个可被一个或多个基团R2取代，其中一个或多个非相邻的CH2基团可被R2C＝CR2、C≡C、Si(R2)2、C＝O、NR2、O、S或CONR2代替并且其中一个或多个H原子可被D、F、CN或NO2代替，或具有5至60个芳族环原子的芳族或杂芳族环系，所述环系在每种情况下可被一个或多个基团R2取代，或具有5至40个芳族环原子的芳氧基或杂芳氧基基团，所述基团可被一个或多个基团R2取代，或具有5至40个芳族环原子的芳烷基或杂芳烷基基团，所述基团可被一个或多个基团R2取代，或具有10至40个芳族环原子的二芳基氨基基团、二杂芳基氨基基团或芳基杂芳基氨基基团，所述基团可被一个或多个基团R2取代；此处两个或更多个相邻的基团R1彼此或者R1与R可形成单环或多环的脂族、芳族或杂芳族环系；
R2在每次出现时相同或不同地是H，D，F或具有1至20个C原子的脂族、芳族和/或杂芳族烃基团，其中一个或多个H原子还可被F代替；此处两个或更多个取代基R2也可彼此形成单环或多环的脂族环系；
Y在每次出现时相同或不同地是基团CR，
其特征在于
所述式(1)或(2)的结构中的相邻基团Y一起形成下式(3)、(4)、(5)、(6)、(7)、(8)和(9)之一的环：
其中R1具有上文给出的含义，虚线表示从基团Y的两个碳原子到式(1)或式(2)的结构中的芳族或杂芳族环的基团X的键，并且此外：
A1、A3在每次出现时相同或不同地是C(R3)2、O、S、NR3或C(＝O)；
A2是C(R1)2、O、S、NR3或C(＝O)；
G是具有1、2或3个C原子的亚烷基基团，所述基团可被一个或多个基团R2取代，或者是-CR2＝CR2-或具有5至14个芳族环原子的邻位连接的亚芳基或亚杂芳基基团，所述基团可被一个或多个基团R2取代；
R3在每次出现时相同或不同地是F，具有1至10个C原子的直链烷基或烷氧基基团，具有3至10个C原子的支链或环状的烷基或烷氧基基团，所述基团中的每个可被一个或多个基团R2取代，其中一个或多个非相邻的CH2基团可被R2C＝CR2、C≡C、Si(R2)2、C＝O、NR2、O、S或CONR2代替并且其中一个或多个H原子可被D或F代替，或具有5至24个芳族环原子的芳族或杂芳族环系，所述环系在每种情况下可被一个或多个基团R2取代，或具有5至24个芳族环原子的芳氧基或杂芳氧基基团，所述基团可被一个或多个基团R2取代，或具有5至24个芳族环原子的芳烷基或杂芳烷基基团，所述基团可被一个或多个基团R2取代；此处键合至同一碳原子的两个基团R3可彼此形成脂族或芳族环系并且因此形成螺环系；此外，R3可与相邻基团R或R1形成脂族环系；
条件是上述基团中的两个相同的杂原子不彼此直接键合并且两个基团C＝O不彼此直接键合。
在上文描绘的式(1)和(2)的结构以及作为优选提及的这些结构的其它实施方式中，双键在基团Y所键合的碳原子上形式地描绘。这代表化学结构的简化，因为这两个碳原子键合到芳族或杂芳族体系中，因此这两个碳原子之间的键形式上在单键的键级与双键的键级之间。因此，形式双键的引入不应被解释为对结构的限制，而是对于本领域技术人员显而易见的是，这意味着芳族键。
如果A1和A3代表C(R3)2，则在式(3)至(5)中通过以使得R3不等于氢的方式定义的A1和A3实现不存在酸性苄型质子。在式(6)至(9)中，通过其为双环结构实现不存在酸性苄型质子。由于刚性空间布置，R1如果代表H，则其酸性显著小于苄型质子，这是因为双环结构的相应阴离子不是内消旋稳定化的。即使式(6)至(9)中的R1代表H，其也是本申请意义上的非酸性质子。
此处“相邻碳原子”是指彼此直接键合的碳原子。此外，在基团的定义中的“相邻基团”是指这些基团键合至同一碳原子或键合至相邻的碳原子上。这些定义相应地尤其适用于术语“相邻基团”和“相邻取代基”。
在本发明意义上的芳基基团含有6至40个C原子；在本发明意义上的杂芳基基团含有2至40个C原子和至少一个杂原子，条件是C原子和杂原子的总和至少为5。所述杂原子优选选自N、O和/或S。此处的芳基基团或杂芳基基团被认为是指简单的芳族环，即苯，或简单的杂芳族环，例如吡啶、嘧啶、噻吩等，或稠合的芳基或杂芳基基团，例如萘、蒽、菲、喹啉、异喹啉等。
在本发明意义上的芳族环系在环系中含有6至60个C原子。在本发明意义上的杂芳族环系在环系中含有1至60个C原子和至少一个杂原子，其条件是C原子和杂原子的总和至少为5。所述杂原子优选选自N、O和/或S。在本发明意义上的芳族或杂芳族环系旨在被认为是指如下的体系，其不必仅含有芳基或杂芳基基团，而是其中多个芳基或杂芳基基团还可以由非芳族单元(优选小于非H原子的10％)例如C、N或O原子或羰基基团间断。因此，例如，与其中两个或更多个芳基基团被例如直链或环状的烷基基团或被甲硅烷基基团间断的体系一样，诸如9,9‘-螺二芴、9,9-二芳基芴、三芳基胺、二芳基醚、茋等的体系也旨在被认为是指在本发明意义上的芳族环系。此外，其中两个或更多个芳基或杂芳基基团彼此直接键合的体系，例如联苯或三联苯，同样旨在被认为是芳族或杂芳族环系。
在本发明意义上的环状的烷基、烷氧基或硫代烷氧基基团被认为是指单环、双环或多环的基团。
为了本发明的目的，其中单独的H原子或CH2基团还可被上述基团取代的C1至C40烷基基团被认为是指例如如下基团：甲基、乙基、正丙基、异丙基、环丙基、正丁基、异丁基、仲丁基、叔丁基、环丁基、2-甲基丁基、正戊基、仲戊基、叔戊基、2-戊基、新戊基、环戊基、正己基、仲己基、叔己基、2-己基、3-己基、新己基、环己基、1-甲基环戊基、2-甲基戊基、正庚基、2-庚基、3-庚基、4-庚基、环庚基、1-甲基环己基、正辛基、2-乙基己基、环辛基、1-双环[2.2.2]辛基、2-双环[2.2.2]辛基、2-(2,6-二甲基)辛基、3-(3,7-二甲基)辛基、金刚烷基、三氟甲基、五氟乙基、2,2,2-三氟乙基、1,1-二甲基-正己-1-基、1,1-二甲基-正庚-1-基、1,1-二甲基-正辛-1-基、1,1-二甲基-正癸-1-基、1,1-二甲基-正十二烷-1-基、1,1-二甲基-正十四烷-1-基、1,1-二甲基-正十六烷-1-基、1,1-二甲基-正十八烷-1-基、1,1-二乙基-正己-1-基、1,1-二乙基-正庚-1-基、1,1-二乙基-正辛-1-基、1,1-二乙基-正癸-1-基、1,1-二乙基-正十二烷-1-基、1,1-二乙基-正十四烷-1-基、1,1-二乙基-正十六烷-1-基、1,1-二乙基-正十八烷-1-基、1-(正丙基)环己-1-基、1-(正丁基)环己-1-基、1-(正己基)环己-1-基、1-(正辛基)环己-1-基和1-(正癸基)环己-1-基。烯基基团被认为是指例如乙烯基、丙烯基、丁烯基、戊烯基、环戊烯基、己烯基、环己烯基、庚烯基、环庚烯基、辛烯基、环辛烯基和环辛二烯基。炔基基团被认为是指例如乙炔基、丙炔基、丁炔基、戊炔基、己炔基、庚炔基和辛炔基。C1至C40烷氧基基团被认为是指例如甲氧基、三氟甲氧基、乙氧基、正丙氧基、异丙氧基、正丁氧基、异丁氧基、仲丁氧基、叔丁氧基和2-甲基丁氧基。
在每种情况下也可以被上述基团取代并且可以经由任何期望的位置与芳族或杂芳族环系连接的具有5至60个芳族环原子的芳族或杂芳族环系，被认为是指例如衍生自如下物质的基团：苯、萘、蒽、苯并蒽、菲、苯并菲、芘、苝、荧蒽、苯并荧蒽、并四苯、并五苯、苯并芘、联苯、偶苯、三联苯、三聚苯、芴、螺二芴、二氢菲、二氢芘、四氢芘、顺式或反式茚并芴、顺式单苯并茚并芴、顺式或反式二苯并茚并芴、三聚茚、异三聚茚、螺三聚茚、螺异三聚茚、呋喃、苯并呋喃、异苯并呋喃、二苯并呋喃、噻吩、苯并噻吩、异苯并噻吩、二苯并噻吩、吡咯、吲哚、异吲哚、咔唑、吲哚并咔唑、茚并咔唑、吡啶、喹啉、异喹啉、吖啶、菲啶、苯并-5,6-喹啉、苯并-6,7-喹啉、苯并-7,8-喹啉、吩噻嗪、吩嗪、吡唑、吲唑、咪唑、苯并咪唑、萘并咪唑、菲并咪唑、吡啶并咪唑、吡嗪并咪唑、喹喔啉并咪唑、唑、苯并唑、萘并唑、蒽并唑、菲并唑、异唑、1,2-噻唑、1,3-噻唑、苯并噻唑、哒嗪、苯并哒嗪、嘧啶、苯并嘧啶、喹喔啉、1,5-二氮杂蒽、2,7-二氮杂芘、2,3-二氮杂芘、1,6-二氮杂芘、1,8-二氮杂芘、4,5-二氮杂芘、4,5,9,10-四氮杂苝、吡嗪、吩嗪、吩嗪、吩噻嗪、荧红环、萘啶、氮杂咔唑、苯并咔啉、菲咯啉、1,2,3-***、1,2,4-***、苯并***、1,2,3-二唑、1,2,4-二唑、1,2,5-二唑、1,3,4-二唑、1,2,3-噻二唑、1,2,4-噻二唑、1,2,5-噻二唑、1,3,4-噻二唑、1,3,5-三嗪、1,2,4-三嗪、1,2,3-三嗪、四唑、1,2,4,5-四嗪、1,2,3,4-四嗪、1,2,3,5-四嗪、嘌呤、蝶啶、吲嗪和苯并噻二唑。
此外，优选的是如下的式(1)或(2)的化合物，其中式(3)、(4)、(5)、(6)、(7)、(8)和(9)之一的环结构中的基团A1、A2和A3中至多两个、优选至多一个代表O、S或NR3，特别优选地基团A1、A2和A3都不代表O、S或NR3。
此外，优选的是特征在于如下事实的化合物：在式(3)、(4)、(5)、(6)、(7)、(8)和(9)之一的环结构中，基团A1和A3中的至少一个相同或不同地代表O或NR3并且A2代表C(R1)2。
根据本发明的另一个实施方式，优选的是特征在于如下的化合物：在式(3)、(4)、(5)、(6)、(7)、(8)和(9)之一的环结构中，基团A1和A3在每次出现时相同或不同地代表C(R3)2并且A2代表C(R1)2，优选地代表C(R3)2，特别优选地代表CH2。
此外优选的是如下的化合物，其中键合至式(6)、(7)、(8)和(9)的环结构中的桥头的基团R1代表H、D、F或CH3。
此外，可以提供的是，式(1)或式(2)的结构中的两个相邻的基团Y形成下式(3-A)至(3-F)之一的环结构：
其中A1、A2和A3在每次出现时相同或不同地代表O或NR3，虚线表示从基团Y的两个碳原子到式(1)或式(2)的结构中的芳族或杂芳族环的基团X的键，并且R1和R3具有上文给出的含义。在具有式(3-A)、(3-B)、(3-C)、(3-D)、(3-E)或(3-F)的结构的所述化合物中，优选的是具有式(3-A)、(3-B)、(3-C)、(3-E)和/或(3-F)的结构的化合物，特别优选的是具有式(3-C)、(3-E)和/或(3-F)的结构的化合物。
根据本发明的一个特定方面，可以提供的是，式(1)或式(2)的结构中的两个相邻的基团Y形成下式(4-A)至(4-F)之一的环结构：
其中A1、A2和A3在每次出现时相同或不同地代表O或NR3，虚线表示从基团Y的两个碳原子到式(1)或式(2)的结构中的芳族或杂芳族环的基团X的键，并且R1和R3具有上文给出的含义。
在具有式(4-A)至(4-F)的结构的所述化合物中，优选的是具有式(4-A)、(4-B)、(4-C)、(4-E)和/或(4-F)的结构的化合物，特别优选的是具有式(4-A)和/或(4-E)的结构的化合物。
式(1)或式(2)的结构中的两个相邻的基团Y可优选形成下式(5-A)至(5-E)之一的环结构：
其中A1、A2和A3在每次出现时相同或不同地代表O或NR3，虚线表示从基团Y的两个碳原子到式(1)或式(2)的结构的芳族或杂芳族环的基团X的键，并且R1和R3具有上文给出的含义。
此外，可以提供的是，式(1)或式(2)的结构中的两个相邻的基团Y形成下式(6-A)至(6-C)之一的环结构：
其中所用的符号具有上文给出的含义，并且虚线表示从基团Y的两个碳原子到式(1)或式(2)的结构中的芳族或杂芳族环的基团X的键。在具有式(6-A)至(6-C)的环结构的所述化合物中，优选的是具有式(6-B)或(6-C)的结构的化合物，其中具有式(6-C)的结构的化合物是特别优选的。
此外优选的是如下的化合物，其中式(1)或式(2)的结构中的两个相邻的基团Y形成下式(7-A)、(8-A)或(9-A)之一的环结构：
其中所用的符号具有上文给出的含义，并且虚线表示从基团Y的两个碳原子到式(1)或式(2)的结构中的芳族或杂芳族环的基团X的键。
此外，可以提供的是，式(6)、(6-A)、(6-B)、(6-C)、(7)、(7-A)、(8)、(8-A)、(9)和(9-A)的结构中的基团G代表1,2-亚乙基基团，所述基团可被一个或多个基团R2取代，其中R2优选在每次出现时相同或不同地代表H或具有1至4个C原子的烷基基团，或环中具有6至10个C原子的邻位亚芳基基团，所述基团可被一个或多个基团R2取代，但优选未被取代，特别是邻位亚苯基基团，所述基团可被一个或多个基团R2取代，但优选未被取代。
此外可以提供的是，式(3)至(9)的结构中的基团R3在每次出现时相同或不同地代表F，具有1至10个C原子的直链烷基基团或具有3至20个C原子的支链或环状的烷基基团，其中在每种情况下一个或多个非相邻的CH2基团可被R2C＝CR2代替并且一个或多个H原子可被D或F代替，或具有5至14个芳族环原子的芳族或杂芳族环系，所述环系在每种情况下可被一个或多个基团R2取代；此处键合至同一碳原子的两个基团R3可彼此形成脂族或芳族环系并且因此形成螺环系；此外，R3可与相邻基团R或R1形成脂族环系。
在具有式(3)至(9)的结构的化合物中以及在这些式的优选实施方式中，基团R3可优选在每次出现时相同或不同地代表F，具有1至3个C原子的直链烷基基团，特别是甲基，或具有5至12个芳族环原子的芳族或杂芳族环系，所述环系在每种情况下可被一个或多个基团R2取代，但优选未被取代；此处键合至同一碳原子的两个基团R3可彼此形成脂族或芳族环系并且因此形成螺环系；此外，R3可与相邻基团R或R1形成脂族环系。
特别优选的式(3)的基团的实例是下文示出的基团(3-1)至(3-69)：
特别优选的式(4)的基团的实例是下文示出的基团(4-1)至(4-14)：
特别优选的式(5)、(8)和(9)的基团的实例是下文示出的基团(5-1)、(8-1)和(9-1)：
特别优选的式(6)的基团的实例是下文示出的基团(6-1)至(6-22)：
特别优选的式(7)的基团的实例是下文示出的基团(7-1)至(7-5)：
优选地，式(1)或(2)中的两个符号X代表N，特别优选地式(1)或(2)中最多一个符号X代表N。特别优选地，式(1)或(2)的结构中的所有符号X代表CR。
一般来说，式(1)化合物相比于式(2)化合物是优选的，因此特别优选的化合物具有上文示出的式(3)至(9)的环结构。具有式(3)或(4)的环结构的式(1)化合物在此处是特别优选的。
此外可以提供的是，具有式(1)或(2)的结构的芳族化合物具有优选≤2000g/mol、特别优选≤1000g/mol、尤其优选≤600g/mol的分子量。
具有式(1)或(2)的结构的芳族化合物可以优选选自式(10)、(11)和(12)的化合物，
其中特别优选的是式(10)化合物。
式(1)或(2)的化合物可以用作用于多种用途的添加剂，例如为了调节制剂的性质，例如表面张力和/或流变性质，例如粘度。
式(1)或(2)的化合物可以特别优选地用作溶剂。这使得以上和以下描述的可用于制造电子器件的功能层的有机功能材料能够使用本申请中更详细描述的已知涂布方法以令人惊讶的高品质施加至基底或功能层。
根据本发明的一个特定方面，所述制剂中具有式(1)或(2)的结构的芳族化合物的比例可为至少0.1重量％，优选地至少1重量％，特别优选地至少5重量％，尤其优选地至少10重量％，或优选地至少20重量％，特别优选地至少40重量％，尤其优选地至少80重量％，其中具有式(1)或(2)的结构的芳族化合物优选以至少20重量％的比例用作溶剂。
具有式(1)或(2)的结构的芳族化合物可以优选具有至多40mN/m、优选至多35mN/m、特别优选至多30mN/m的表面张力，其中所述具有式(1)或(2)的结构的芳族化合物优选用作溶剂。
本发明的另一个优选实施方式的特征在于，所述具有式(1)或(2)的结构的芳族化合物优选具有至多300℃、特别优选至多280℃的沸点，其中所述具有式(1)或(2)的结构的芳族化合物优选用作溶剂。
此外可以提供的是，所述具有式(1)或(2)的结构的芳族化合物优选具有至少3mPas、特别优选至少5mPas的粘度，其中所述具有式(1)或(2)的结构的芳族化合物优选用作溶剂。
根据本发明的制剂包含至少一种可用于制造电子器件的功能层的有机功能材料。功能材料通常是被引入电子器件的阳极与阴极之间的有机或无机的材料。
术语有机功能材料尤其表示有机导体、有机半导体、有机荧光化合物、有机磷光化合物、有机光吸收化合物、有机光敏化合物、有机光敏化剂和其它有机光敏化合物。术语有机功能材料还涵盖过渡金属、稀土、镧系元素和锕系元素的有机金属络合物。
所述有机功能材料优选选自荧光发光体、磷光发光体、主体材料、基质材料、激子阻挡材料、电子传输材料、电子注入材料、空穴导体材料、空穴注入材料、n型掺杂剂、p型掺杂剂、宽带隙材料、电子阻挡材料和空穴阻挡材料。
有机功能材料的优选实施方式详细公开于WO 2011/076314 A1中，其中该文献以引用的方式并入本申请中。
所述有机功能材料可以是具有低分子量的化合物、聚合物、低聚物或树枝状大分子，其中所述有机功能材料也可以是混合物的形式。因此，根据本发明的制剂可包含两种不同的具有低分子量的化合物，一种具有低分子量的化合物和一种聚合物，或两种聚合物(共混物)。
通常通过下文更详细地描述的前沿轨道的性质来描述有机功能材料。材料的分子轨道，特别是最高占据分子轨道(HOMO)和最低未占分子轨道(LUMO)，它们的能级以及最低三重态T1的能量或最低激发单重态S1的能量是通过量子化学计算来确定的。为了计算没有金属的有机物质，首先使用“基态/半经验/默认自旋/AM1/电荷0/自旋单重态”方法进行几何结构优化。随后基于优化的几何结构进行能量计算。此处使用“TD-SCF/DFT/默认自旋/B3PW91”方法(电荷0，自旋单重态)和“6-31G(d)”基组。对于含金属化合物，通过“基态/哈特里-福克(Hartree-Fock)/默认自旋/LanL2MB/电荷0/自旋单重态”方法进行几何结构优化。与上述用于有机物质的方法类似地进行能量计算，不同之处在于，将“LanL2DZ”基组用于金属原子并且将“6-31G(d)”基组用于配体。能量计算得到以哈特里为单位计量的HOMO能级HEh或LUMO能级LEh。由此如下确定HOMO和LUMO能级，其以电子伏特计，参照循环伏安法测量进行校准：
HOMO(eV)＝((HEh*27.212)-0.9899)/1.1206
LUMO(eV)＝((LEh*27.212)-2.0041)/1.385
为了本申请的目的，这些值将被分别被视为材料的HOMO和LUMO能级。
最低三重态T1定义为具有由所述量子化学计算产生的最低能量的三重态的能量。
最低激发单重态S1定义为具有由所述量子化学计算产生的最低能量的激发单重态的能量。
本文所述的方法与所用的软件包无关，并且总是给出相同的结果。用于此目的的经常使用的程序的实例是“Gaussian09W”(高斯公司)和Q-Chem 4.1(Q-Chem公司)。
具有空穴注入性质的化合物，在本文中也称为空穴注入材料，简化或促进空穴即正电荷从阳极转移到有机层中。一般来说，空穴注入材料具有在阳极水平范围内或高于阳极水平的HOMO能级，即通常为至少-5.3eV。
具有空穴传输性质的化合物，在本文中也称为空穴传输材料，能够传输通常从阳极或相邻层例如空穴注入层注入的空穴，即正电荷。空穴传输材料通常具有优选至少-5.4eV的高HOMO能级。取决于电子器件的结构，还可以使用空穴传输材料作为空穴注入材料。
具有空穴注入和/或空穴传输性质的优选化合物包括例如三芳基胺、联苯胺、四芳基-对苯二胺、三芳基膦、吩噻嗪、吩嗪、二氢吩嗪、噻蒽、二苯并对二英、吩噻(phenoxathiyne)、咔唑、薁、噻吩、吡咯和呋喃衍生物和另外的具有高HOMO(HOMO＝最高占据分子轨道)的含O、S或N的杂环化合物。
作为具有空穴注入和/或空穴传输性质的化合物，可特别提及苯二胺衍生物(US3615404)，芳基胺衍生物(US 3567450)，氨基取代的查耳酮衍生物(US 3526501)，苯乙烯基蒽衍生物(JP-A-56-46234)，多环芳族化合物(EP 1009041)，聚芳基烷烃衍生物(US3615402)，芴酮衍生物(JP-A-54-110837)，腙衍生物(US 3717462)，酰基腙，茋衍生物(JP-A-61-210363)，硅氮烷衍生物(US 4950950)，聚硅烷(JP-A-2-204996)，苯胺共聚物(JP-A-2-282263)，噻吩低聚物(JP Heisei 1(1989)211399)，聚噻吩，聚(N-乙烯基咔唑)(PVK)，聚吡咯，聚苯胺和其它导电大分子，卟啉化合物(JP-A-63-2956965、US 4720432)，芳族二亚甲基型化合物，咔唑化合物，例如CDBP、CBP、mCP，芳族叔胺和苯乙烯胺化合物(US 4127412)，例如联苯胺型三苯胺、苯乙烯胺型三苯胺和二胺型三苯胺。还可以使用芳基胺树枝状大分子(JP Heisei 8(1996)193191)，单体三芳基胺(US 3180730)，含有一个或多个乙烯基基团和/或至少一个含有活性氢的官能基团的三芳基胺(US 3567450和US 3658520)，或四芳基二胺(两个叔胺单元是通过芳基基团连接的)。更多的三芳基氨基基团也可存在于分子中。酞菁衍生物、萘酞菁衍生物、丁二烯衍生物和喹啉衍生物，例如二吡嗪并[2,3-f:2’,3’-h]喹喔啉六甲腈也是合适的。
优选的是含有至少两个叔胺单元的芳族叔胺(US 2008/0102311 A1、US 4720432和US 5061569)，例如，NPD(α-NPD＝4,4’-双[N-(1-萘基)-N-苯基氨基]联苯)(US5061569)、TPD 232(＝N,N’-双(N,N’-二苯基-4-氨基苯基)-N,N-二苯基-4,4’-二氨基-1,1’-联苯)或MTDATA(MTDATA或m-MTDATA＝4,4’,4”-三[3-甲基苯基)苯基氨基]三苯胺)(JP-A-4-308688)、TBDB(＝N,N,N’,N’-四(4-联苯)二氨基亚联苯)、TAPC(＝1,1-双(4-二对甲苯基氨基苯基)环己烷)、TAPPP(＝1,1-双(4-二对甲苯基氨基苯基)-3-苯基丙烷)、BDTAPVB(＝1,4-双[2-[4-[N,N-二(对甲苯基)氨基]苯基]乙烯基]苯)、TTB(＝N,N,N’,N’-四对甲苯基-4,4’-二氨基联苯)、TPD(＝4,4’-双[N-3-甲基苯基]-N-苯基氨基)联苯)，N,N,N’,N’-四苯基-4,4”’-二氨基-1,1’,4’,1”,4”,1”’-四联苯，以及含有咔唑单元的叔胺，例如TCTA(＝4-(9H-咔唑-9-基)-N,N-双[4-(9H-咔唑-9-基)苯基]苯胺)。同样优选的是根据US 2007/0092755A1的六氮杂苯并菲化合物和酞菁衍生物(例如H2Pc、CuPc(＝铜酞菁)、CoPc、NiPc、ZnPc、PdPc、FePc、MnPc、ClAlPc、ClGaPc、ClInPc、ClSnPc、Cl2SiPc、(HO)AlPc、(HO)GaPc、VOPc、TiOPc、MoOPc、GaPc-O-GaPc)。
特别优选的是以下的式(TA-1)至(TA-12)的三芳基胺化合物，其公开于文献EP1162193 B1，EP 650 955 B1，Synth.Metals(合成金属),1997,91(1-3),209，DE 19646119A1，WO 2006/122630 A1，EP 1 860 097 A1，EP 1834945 A1，JP 08053397 A，US 6251531B1，US 2005/0221124，JP 08292586 A，US 7399537 B2，US 2006/0061265 A1，EP 1 661888和WO 2009/041635中。所述式(TA-1)至(TA-12)的化合物也可被取代：
可以用作空穴注入材料的其它化合物描述于EP 0891121 A1和EP 1029909 A1中，可以用作注入层的其它化合物一般描述于US 2004/0174116 A1中。
通常用作空穴注入和/或空穴传输材料的这些芳基胺和杂环化合物优选导致聚合物中的HOMO大于-5.8eV(相对于真空水平)，特别优选大于-5.5eV。
具有电子注入和/或电子传输性质的化合物例如是吡啶、嘧啶、哒嗪、吡嗪、二唑、喹啉、喹喔啉、蒽、苯并蒽、芘、苝、苯并咪唑、三嗪、酮、氧化膦和吩嗪衍生物，以及三芳基硼烷和另外的具有低LUMO(LUMO＝最低未占分子轨道)的含O、S或N的杂环化合物。
用于电子传输和电子注入层的特别合适的化合物是8-羟基喹啉的金属螯合物(例如LiQ、AlQ3、GaQ3、MgQ2、ZnQ2、InQ3、ZrQ4)，BAlQ，Ga类羟基喹啉(oxinoid)络合物，4-氮杂菲-5-醇-Be络合物(US 5529853A，参见式ET-1)，丁二烯衍生物(US 4356429)，杂环光学增白剂(US 4539507)，苯并咪唑衍生物(US 2007/0273272 A1)，例如TPBI(US 5766779，参见式ET-2)，1,3,5-三嗪，例如螺二芴基三嗪衍生物(例如根据DE 102008064200)，芘，蒽，并四苯，芴，螺芴，树枝状大分子，并四苯(例如红荧烯衍生物)，1,10-菲咯啉衍生物(JP 2003-115387、JP 2004-311184、JP-2001-267080、WO 02/043449)，硅杂环戊二烯衍生物(EP1480280、EP 1478032、EP 1469533)，硼烷衍生物，例如含Si的三芳基硼烷衍生物(US 2007/0087219 A1，参见式ET-3)，吡啶衍生物(JP 2004-200162)，菲咯啉，尤其是1,10-菲咯啉衍生物，例如BCP和Bphen，以及通过联苯或其它芳族基团连接的几种菲咯啉(US-2007-0252517 A1)或与蒽连接的菲咯啉(US 2007-0122656 A1，参见式ET-4和ET-5)。
同样合适的是杂环有机化合物，例如，噻喃二氧化物、唑、***、咪唑或二唑。使用含N五元环的实例，例如，唑，优选地1,3,4-二唑，例如式ET-6、ET-7、ET-8和ET-9的化合物，尤其公开于US2007/0273272A1中；噻唑、二唑、噻二唑、***，尤其参见US2008/0102311A1和Y.A.Levin,M.S.Skorobogatova,Khimiya GeterotsiklicheskikhSoedinenii 1967(2),339-341，优选地式ET-10的化合物，硅杂环戊二烯衍生物。优选的化合物是以下的式(ET-6)至(ET-10)的化合物：
还可使用有机化合物，例如芴酮、亚芴基甲烷、苝四碳酸、蒽醌二甲烷、二苯醌、蒽酮和蒽醌二乙二胺的衍生物。
优选的是2,9,10-取代的蒽(具有1-萘基或2-萘基和4-联苯或3-联苯)或含有两个蒽单元的分子(US2008/0193796 A1，参见式ET-11)。同样非常有利的是9,10-取代的蒽单元与苯并咪唑衍生物的连接(US 2006 147747 A和EP 1551206 A1，参见式ET-12和ET-13)。
能够产生电子注入和/或电子传输性质的化合物优选导致小于-2.5eV(相对于真空水平)、特别优选地小于-2.7eV的LUMO。
本发明的制剂可包含发光体。术语发光体表示如下的材料，在通过任何类型能量的转移而发生的激发之后，所述材料允许在发光的情况下辐射跃迁到基态。一般来说，已知两类发光体，即荧光和磷光发光体。术语荧光发光体表示其中发生从激发单重态到基态的辐射跃迁的材料或化合物。术语磷光发光体优选表示含有过渡金属的发光材料或化合物。
如果掺杂剂在体系中引起上述性质，则发光体通常也称为掺杂剂。包含基质材料和掺杂剂的体系中的掺杂剂被认为是指在混合物中比例较小的组分。相应地，包含基质材料和掺杂剂的体系中的基质材料被认为是指在混合物中比例较大的组分。因此，术语磷光发光体也可被认为是指例如磷光掺杂剂。
能够发光的化合物尤其包括荧光发光体和磷光发光体。这些尤其包括含有茋、茋胺、苯乙烯胺、香豆素、红荧烯、罗丹明、噻唑、噻二唑、花青、噻吩、对亚苯基、苝、酞菁、卟啉、酮、喹啉、亚胺、蒽和/或芘结构的化合物。特别优选的是即使在室温下也能够以高效率从三重态发光，即表现出电致磷光而不是电致荧光的化合物，其通常导致能量效率增加。适合于此目的的首先是含有原子序数大于36的重原子的化合物。优选的是含有满足上述条件的d或f过渡金属的化合物。此处特别优选的是含有第8至10族元素(Ru、Os、Rh、Ir、Pd、Pt)的相应化合物。此处合适的功能化合物例如是各种络合物，如例如在WO 02/068435 A1、WO 02/081488 A1、EP 1239526 A2和WO 2004/026886 A2中所述的。
可用作荧光发光体的优选化合物通过以下实例描述。优选的荧光发光体选自如下类别：单苯乙烯基胺、二苯乙烯基胺、三苯乙烯基胺、四苯乙烯基胺、苯乙烯基膦、苯乙烯基醚和芳基胺。
单苯乙烯基胺被认为是指含有一个取代或未取代的苯乙烯基基团和至少一个优选芳族的胺的化合物。二苯乙烯基胺被认为是指含有两个取代或未取代的苯乙烯基基团和至少一个优选芳族的胺的化合物。三苯乙烯基胺被认为是指含有三个取代或未取代的苯乙烯基基团和至少一个优选芳族的胺的化合物。四苯乙烯基胺被认为是指含有四个取代或未取代的苯乙烯基基团和至少一个优选芳族的胺的化合物。所述苯乙烯基基团特别优选是也可被进一步取代的茋。以与胺类似的方式定义相应的膦和醚。在本发明意义上的芳基胺或芳族胺被认为是指含有三个与氮直接键合的取代或未取代的芳族或杂芳族环系的化合物。这些芳族或杂芳族环系中的至少一个优选是稠合环系，优选具有至少14个芳族环原子的稠合环系。其优选实例是芳族蒽胺、芳族蒽二胺、芳族芘胺、芳族芘二胺、芳族胺或芳族二胺。芳族蒽胺被认为是指其中一个二芳基氨基基团与蒽基团优选在9位直接键合的化合物。芳族蒽二胺被认为是指其中两个二芳基氨基基团与蒽基团优选在2,6位或9,10位直接键合的化合物。以与此类似的方式定义芳族的芘胺、芘二胺、胺和二胺，其中所述二芳基氨基基团优选在1位或在1,6位与芘键合。
其它优选的荧光发光体选自茚并芴胺或茚并芴二胺，其尤其描述于WO 2006/122630中；苯并茚并芴胺或苯并茚并芴二胺，其尤其描述于WO 2008/006449中；和二苯并茚并芴胺或二苯并茚并芴二胺，其尤其描述于WO 2007/140847中。
可用作荧光发光体的来自苯乙烯基胺类化合物的实例是取代或未取代的三茋胺或描述于WO 2006/000388、WO 2006/058737、WO 2006/000389、WO 2007/065549和WO 2007/115610中的掺杂剂。二苯乙烯基苯和二苯乙烯基联苯衍生物描述于US 5121029中。其它苯乙烯基胺可见于US 2007/0122656 A1中。
特别优选的苯乙烯基胺化合物是US 7250532 B2中所述的式EM-1的化合物和DE10 2005 058557 A1中所述的式EM-2的化合物：
特别优选的三芳基胺化合物是CN 1583691 A、JP 08/053397 A和US 6251531 B1、EP 1957606 A1、US 2008/0113101 A1、US 2006/210830 A、WO 2008/006449和DE102008035413中公开的式EM-3至EM-15的化合物以及其衍生物：
可用作荧光发光体的其它优选化合物选自萘、蒽、并四苯、苯并蒽、苯并菲(DE 102009 005746)、芴、荧蒽、二茚并芘(periflanthene)、茚并苝、菲、苝(US 2007/0252517A1)、芘、十环烯、六苯并苯、四苯基环戊二烯、五苯基环戊二烯、芴、螺芴、红荧烯、香豆素(US 4769292、US 6020078、US 2007/0252517 A1)、吡喃、唑、苯并唑、苯并噻唑、苯并咪唑、吡嗪、肉桂酸酯、二酮吡咯并吡咯、吖啶酮和喹吖啶酮(US 2007/0252517 A1)的衍生物。
在蒽化合物中，特别优选的是9,10-取代的蒽，例如，9,10-二苯基蒽和9,10-双(苯基乙炔基)蒽。1,4-双(9’-乙炔基蒽基)苯也是优选的掺杂剂。
同样优选的是红荧烯、香豆素、罗丹明、喹吖啶酮例如DMQA(＝N,N'-二甲基喹吖啶酮)、二氰基亚甲基吡喃例如DCM(＝4-(二氰基亚乙基)-6-(4-二甲基氨基苯乙烯基-2-甲基)-4H-吡喃)、噻喃、聚甲炔、吡喃鎓和噻喃鎓盐、二茚并芘和茚并苝的衍生物。
蓝色荧光发光体优选是聚芳族化合物，例如，9,10-二(2-萘基蒽)和其它蒽衍生物，并四苯、呫吨、苝的衍生物，例如2,5,8,11-四叔丁基苝，亚苯基例如4,4’-双(9-乙基-3-咔唑亚乙烯基)-1,1’-联苯，芴，荧蒽，芳基芘(US 2006/0222886 A1)，亚芳基亚乙烯基(US5121029、US 5130603)，双(吖嗪基)亚胺-硼化合物(US 2007/0092753A1)，双(吖嗪基)亚甲基化合物和苯乙烯羰基(carbostyryl)化合物。
其它优选的蓝色荧光发光体描述于C.H.Chen等：“Recent developments inorganic electroluminescent materials(有机电致发光材料的最新发展)”Macromol.Symp.(大分子研讨会),125,(1997)1-48和“Recent progress of molecularorganic electroluminescent materials and devices(分子有机电致发光材料和器件的最新进展)”Mat.Sci.and Eng.R(材料科学与工程报告),39(2002),143-222中。
其它优选的蓝色荧光发光体是DE 102008035413中公开的烃。
可以用作磷光发光体的优选的化合物在下文举例描述。
WO 00/70655、WO 01/41512、WO 02/02714、WO 02/15645、EP 1191613、EP1191612、EP 1191614和WO 2005/033244揭示了磷光发光体的实例。一般来说，根据现有技术用于磷光OLED的和在有机电致发光领域中为本领域技术人员所知的所有磷光络合物都是合适的，并且本领域技术人员将能够在不付出创造性劳动的情况下使用其它磷光络合物。
磷光金属络合物优选含有Ir、Ru、Pd、Pt、Os或Re。
优选的配体是2-苯基吡啶衍生物、7,8-苯并喹啉衍生物、2-(2-噻吩基)吡啶衍生物、2-(1-萘基)吡啶衍生物、1-苯基异喹啉衍生物、3-苯基异喹啉衍生物或2-苯基喹啉衍生物。所有这些化合物可被例如用于蓝光的氟、氰基和/或三氟甲基取代基取代。辅助配体优选是乙酰丙酮化物或吡啶甲酸。
特别地，Pt或Pd与式EM-16的四齿配体的络合物是合适的
式EM-16的化合物更详细地描述于US 2007/0087219 A1中，其中，为了解释上式中的取代基和标记，出于公开目的而参考该说明书。此外，具有扩大的环系的Pt-卟啉络合物(US 2009/0061681 A1)和Ir络合物，例如2,3,7,8,12,13,17,18-八乙基-21H,23H-卟啉-Pt(II)、四苯基-Pt(II)四苯并卟啉(US 2009/0061681 A1)、顺式-双(2-苯基吡啶根合-N,C2’)Pt(II)、顺式-双(2-(2’-噻吩基)吡啶根合-N,C3’)Pt(II)、顺式-双(2-(2’-噻吩基)喹啉根合-N,C5’)Pt(II)、(2-(4,6-二氟苯基)吡啶根合-N,C2’)Pt(II)(乙酰丙酮化物)或三(2-苯基吡啶根合-N,C2’)Ir(III)(＝Ir(ppy)3，绿光)、双(2-苯基吡啶根合-N,C2)Ir(III)(乙酰丙酮化物)(＝Ir(ppy)2乙酰丙酮化物，绿光，US 2001/0053462 A1，Baldo,Thompson等,Nature(自然),403,(2000),750-753)、双(1-苯基异喹啉根合-N,C2’)(2-苯基吡啶根合-N,C2’)铱(III)、双(2-苯基吡啶根合-N,C2’)(1-苯基异喹啉根合-N,C2’)铱(III)、双(2-(2’-苯并噻吩基)吡啶根合-N,C3’)铱(III)(乙酰丙酮化物)、双(2-(4’,6’-二氟苯基)吡啶根合-N,C2’)铱(III)(吡啶甲酸盐)(FIrpic，蓝光)、双(2-(4’,6’-二氟苯基)吡啶根合-N,C2’)Ir(III)(四(1-吡唑基)硼酸盐)、三(2-(联苯-3-基)-4-叔丁基吡啶)铱(III)、(ppz)2Ir(5phdpym)(US 2009/0061681A1)、(45ooppz)2Ir(5phdpym)(US 2009/0061681 A1)，2-苯基吡啶-Ir络合物的衍生物，例如，PQIr(＝双(2-苯基喹啉基-N,C2’)乙酰丙酮根合铱(III))、三(2-苯基异喹啉根合-N,C)Ir(III)(红光)、双(2-(2’-苯并[4,5-a]噻吩基)吡啶根合-N,C3)Ir(乙酰丙酮化物)([Btp2Ir(acac)]，红光，Adachi等,Appl.Phys.Lett.(应用物理学快报),78(2001),1622-1624)。
同样合适的是三价镧系元素例如Tb3+和Eu3+的络合物(J.Kido等,Appl.Phys.Lett.(应用物理学快报),65(1994),2124；Kido等,Chem.Lett.(化学快报),657,1990；US 2007/0252517 A1)，或Pt(II)、Ir(I)、Rh(I)与马来腈二硫纶的磷光络合物(Johnson等,JACS 105,1983,1795)，Re(I)三羰基-二亚胺络合物(尤其Wrighton,JACS 96,1974,998)，Os(II)与氰基配体和联吡啶或菲咯啉配体的络合物(Ma等,Synth.Metals(合成金属),94,1998,245)。
具有三齿配体的其它磷光发光体描述于US 6824895和US 10/729238中。发红光的磷光络合物见于US 6835469和US 6830828中。
用作磷光掺杂剂的特别优选的化合物尤其是式EM-17的化合物，尤其描述于US2001/0053462 A1和Inorg.Chem.(无机化学),2001,40(7),1704-1711；JACS 2001,123(18),4304-4312中，以及其衍生物。
衍生物描述于US 7378162 B2、US 6835469 B2和JP 2003/253145 A中。
此外，US 7238437 B2、US 2009/008607 A1和EP 1348711中描述的式EM-18至EM-21的化合物以及其衍生物可以用作发光体。
量子点同样可以用作发光体，这些材料详细公开于WO 2011/076314 A1中。
特别是与发光化合物一起用作主体材料的化合物包括来自各类物质的材料。
主体材料通常相比于所用的发光体材料具有较大的HOMO与LUMO之间的带隙。此外，优选的主体材料表现出空穴传输或电子传输材料的性质。此外，主体材料可以具有电子传输和空穴传输性质两者。
主体材料在一些情况下也称为基质材料，特别是如果主体材料与磷光发光体在OLED中组合使用时是这样。
特别是与荧光掺杂剂一起使用的优选的主体材料或共主体材料选自如下的类别：低聚亚芳基(例如根据EP 676461的2,2‘,7,7‘-四苯基螺二芴，或二萘基蒽)，特别是含有稠合芳族基团的低聚亚芳基，例如蒽、苯并蒽、苯并菲(DE 10 2009 005746、WO 2009/069566)、菲、并四苯、六苯并苯、芴、螺芴、苝、酞并苝、萘并苝、十环烯、红荧烯，低聚亚芳基亚乙烯基(例如根据EP 676461的DPVBi＝4,4’-双(2,2-二苯基乙烯基)-1,1’-联苯或螺-DPVBi)，多足金属络合物(例如根据WO 04/081017)，特别是8-羟基喹啉的金属络合物，例如AlQ3(＝三(8-羟基喹啉)铝(III))或双(2-甲基-8-喹啉根合)-4-(苯基苯酚醇根合)铝，以及咪唑螯合物(US 2007/0092753 A1)和喹啉-金属络合物，氨基喹啉-金属络合物，苯并喹啉-金属络合物，空穴传导化合物(例如根据WO 2004/058911)，电子传导化合物，特别是酮、氧化膦、亚砜等(例如根据WO 2005/084081和WO 2005/084082)，阻转异构体(例如根据WO2006/048268)，硼酸衍生物(例如根据WO 2006/117052)或苯并蒽(例如根据WO 2008/145239)。
可以用作主体材料或共主体材料的特别优选的化合物选自如下的类别：包括蒽、苯并蒽和/或芘或这些化合物的阻转异构体的低聚亚芳基。在本发明意义上的低聚亚芳基旨在被认为是指其中至少三个芳基或亚芳基基团彼此键合的化合物。
优选的主体材料特别选自式(H-1)的化合物，
Ar4-(Ar5)p-Ar6 (H-1)
其中Ar4、Ar5、Ar6在每次出现时相同或不同地是具有5至30个芳族环原子的芳基或杂芳基基团，所述基团可任选地被取代，并且p表示1至5范围内的整数；如果p＝1，则Ar4、Ar5和Ar6中的π电子总和为至少30，如果p＝2则为至少36，并且如果p＝3则为至少42。
在式(H-1)的化合物中，基团Ar5特别优选地代表蒽，并且基团Ar4和Ar6在9位和10位键合，其中这些基团可任选被取代。非常特别优选地，基团Ar4和/或Ar6中的至少一个是选自1-萘基或2-萘基、2-菲基、3-菲基或9-菲基或者2-苯并蒽基、3-苯并蒽基、4-苯并蒽基、5-苯并蒽基、6-苯并蒽基或7-苯并蒽基中的稠合芳基基团。蒽类化合物描述于US 2007/0092753 A1和US 2007/0252517 A1中，例如2-(4-甲基苯基)-9,10-二(2-萘基)蒽、9-(2-萘基)-10-(1,1’-联苯)蒽和9,10-双[4-(2,2-二苯基乙烯基)苯基]蒽、9,10-二苯基蒽、9,10-双(苯基乙炔基)蒽和1,4-双(9’-乙炔基蒽基)苯。还优选含有两个蒽单元的化合物(US2008/0193796 A1)，例如10,10’-双[1,1’,4’,1”]三联苯-2-基-9,9’-双蒽基。
其它优选的化合物是如下物质的衍生物：芳基胺、苯乙烯基胺、荧光素、二苯基丁二烯、四苯基丁二烯、环戊二烯、四苯基环戊二烯、五苯基环戊二烯、香豆素、二唑、双苯并唑啉、唑、吡啶、吡嗪、亚胺、苯并噻唑、苯并唑、苯并咪唑(US 2007/0092753A1)例如2,2’,2”-(1,3,5-亚苯基)三[1-苯基-1H-苯并咪唑]、醛连氮、茋、苯乙烯基亚芳基衍生物例如9,10-双[4-(2,2-二苯基乙烯基)苯基]蒽，和二苯乙烯基亚芳基衍生物(US 5121029)、二苯基乙烯、乙烯基蒽、二氨基咔唑、吡喃、噻喃、二酮吡咯并吡咯、聚甲炔、肉桂酸酯和荧光染料。
特别优选的是芳基胺和苯乙烯基胺的衍生物，例如TNB(＝4,4’-双[N-(1-萘基)-N-(2-萘基)氨基]联苯)。金属-类羟基喹啉络合物，例如LiQ或AlQ3，可以用作共主体。
作为基质的优选的具有低聚亚芳基的化合物公开于US 2003/0027016 A1、US7326371 B2、US 2006/043858 A、WO 2007/114358、WO 2008/145239、JP 3148176 B2、EP1009044、US 2004/018383、WO 2005/061656 A1、EP 0681019B1、WO 2004/013073A1、US5077142、WO 2007/065678和DE 102009005746中，其中特别优选的化合物由式H-2至H-8描述。
此外，可用作主体或基质的化合物包括与磷光发光体一起使用的材料。还可用作聚合物中的结构要素的这些化合物包括CBP(N,N-双咔唑基联苯)，咔唑衍生物(例如根据WO2005/039246、US 2005/0069729、JP 2004/288381、EP 1205527或WO 2008/086851)，氮杂咔唑(例如根据EP 1617710、EP 1617711、EP 1731584或JP 2005/347160)，酮(例如根据WO2004/093207或根据DE 102008033943)，氧化膦，亚砜和砜(例如根据WO 2005/003253)，低聚亚苯基，芳族胺(例如根据US 2005/0069729)，双极性基质材料(例如根据WO 2007/137725)，硅烷(例如根据WO 2005/111172)，9,9-二芳基芴衍生物(例如根据DE102008017591)，氮杂硼杂环戊二烯或硼酸酯(例如根据WO 2006/117052)，三嗪衍生物(例如根据DE 102008036982)，吲哚并咔唑衍生物(例如根据WO 2007/063754或WO 2008/056746)，茚并咔唑衍生物(例如根据DE 102009023155和DE 102009031021)，二氮杂磷杂环戊二烯衍生物(例如根据DE 102009022858)，***衍生物，唑和唑衍生物，咪唑衍生物，聚芳基烷烃衍生物，吡唑啉衍生物，吡唑啉酮衍生物，二苯乙烯基吡嗪衍生物，噻喃二氧化物衍生物，苯二胺衍生物，芳族叔胺，苯乙烯基胺，氨基取代的查耳酮衍生物，吲哚，腙衍生物，茋衍生物，硅氮烷衍生物，芳族二亚甲基化合物，碳化二亚胺衍生物，8-羟基喹啉衍生物的金属络合物例如AlQ3，其还可含有三芳基氨基苯酚配体(US 2007/0134514 A1)，金属络合物/聚硅烷化合物，以及噻吩、苯并噻吩和二苯并噻吩衍生物。
优选的咔唑衍生物的实例是mCP(＝1,3-N,N-二咔唑基苯(＝9,9’-(1,3-亚苯基)双-9H-咔唑))(式H-9)、CDBP(＝9,9’-(2,2’-二甲基[1,1’-联苯]-4,4’-二基)双-9H-咔唑)、1,3-双(N,N’-二咔唑基)苯(＝1,3-双(咔唑-9-基)苯)、PVK(聚乙烯基咔唑)、3,5-二(9H-咔唑-9-基)联苯和CMTTP(式H-10)。特别优选的化合物公开于US 2007/0128467 A1和US 2005/0249976 A1(式H-11和H-13)中。
优选的四芳基-Si化合物例如公开于US 2004/0209115、US 2004/0209116、US2007/0087219A1中以及H.Gilman,E.A.Zuech,Chemistry&Industry(化学与工业)(London,United Kingdom),1960,120中。
特别优选的四芳基-Si化合物由式H-14至H-21描述。
用于制备磷光掺杂剂的基质的来自第4族的特别优选的化合物尤其公开于DE102009022858、DE 102009023155、EP 652273 B1、WO 2007/063754和WO 2008/056746中，其中特别优选的化合物由式H-22至H-25描述。
关于可根据本发明使用并且可用作主体材料的功能化合物，尤其优选的是含有至少一个氮原子的物质。这些优选包括芳族胺、三嗪衍生物和咔唑衍生物。因此，咔唑衍生物特别表现出令人惊讶的高效率。三嗪衍生物导致电子器件的出乎意料的长寿命。
此外可优选使用呈混合物形式的多种不同的基质材料，特别是至少一种电子传导基质材料和至少一种空穴传导基质材料。同样优选的是使用电荷传输基质材料和电惰性基质材料的混合物，所述电惰性基质材料如果参与也不在很大程度上参与电荷传输，如例如在WO 2010/108579中所述的。
此外可使用如下的化合物，所述化合物改善从单重态到三重态的跃迁，并且用于支撑具有发光体性质的功能化合物时改善这些化合物的磷光性质。特别地，适合于该目的的是咔唑和桥接的咔唑二聚体单元，如例如在WO 2004/070772 A2和WO 2004/113468 A1中所述的。也适合于此目的的是酮、氧化膦、亚砜、砜、硅烷衍生物和类似化合物，如例如在WO2005/040302 A1中所述的。
本文中n型掺杂剂被认为是指还原剂，即电子供体。n型掺杂剂的优选实例是W(hpp)4和根据WO 2005/086251 A2的其它富电子金属络合物，P＝N化合物(例如WO 2012/175535 A1、WO 2012/175219 A1)、亚萘基碳化二亚胺(例如WO 2012/168358 A1)，芴(例如WO 2012/031735 A1)，自由基和二基(例如EP 1837926 A1、WO 2007/107306 A1)，吡啶(例如EP 2452946 A1、EP 2463927 A1)，N-杂环化合物(例如WO 2009/000237 A1)和吖啶以及吩嗪(例如US 2007/145355 A1)。
此外，所述制剂可包含宽带隙材料作为功能材料。宽带隙材料被认为是指在US 7,294,849的公开内容意义上的材料。这些体系在电致发光器件中显示特别有利的性能数据。
用作宽带隙材料的化合物可以优选具有2.5eV或更大、优选3.0eV或更大、特别优选3.5eV或更大的带隙。尤其可以通过最高占据分子轨道(HOMO)和最低未占分子轨道(LUMO)的能级来计算带隙。
此外，所述制剂可包含空穴阻挡材料(HBM)作为功能材料。空穴阻挡材料表示在多层体系中防止或最小化空穴(正电荷)的透射的材料，特别是如果该材料以与发光层或空穴传导层相邻的层的形式布置时如此。一般来说，空穴阻挡材料相比于相邻层中的空穴传输材料具有更低的HOMO能级。空穴阻挡层通常布置在OLED中的发光层与电子传输层之间。
基本上可使用任何已知的空穴阻挡材料。除了本申请其它地方描述的其它空穴阻挡材料之外，有利的空穴阻挡材料是金属络合物(US 2003/0068528)，例如，双(2-甲基-8-喹啉根合)(4-苯基苯酚根合)铝(III)(BAlQ)。为此目的，同样使用Fac-三(1-苯基吡唑根合-N,C2)铱(III)(Ir(ppz)3)(US 2003/0175553 A1)。同样可以使用菲咯啉衍生物，例如BCP，或邻苯二甲酰亚胺，例如TMPP。
此外，有利的空穴阻挡材料描述于WO 00/70655 A2、WO 01/41512 和WO 01/93642A1中。
此外，所述制剂可包含电子阻挡材料(EBM)作为功能材料。电子阻挡材料表示在多层体系中防止或最小化电子的透射的材料，特别是如果该材料以与发光层或电子传导层相邻的层的形式布置时如此。一般来说，电子阻挡材料相比于相邻层中的电子传输材料具有更高的LUMO能级。
基本上可使用任何已知的电子阻挡材料。除了本申请其它地方描述的其它电子阻挡材料之外，有利的电子阻挡材料是过渡金属络合物，例如，Ir(ppz)3(US 2003/0175553)。
所述电子阻挡材料可以优选选自胺、三芳基胺和其衍生物。
此外，可用作所述制剂中的有机功能材料的功能化合物如果是低分子量化合物，则优选具有≤3000g/mol、特别优选≤2000g/mol、尤其优选≤1000g/mol的分子量。
此外，特别关注的是以高玻璃化转变温度为特征的功能化合物。在这方面，可用作所述制剂中的有机功能材料的特别优选的功能化合物是具有根据DIN 51005测定为≥70℃、优选地≥100℃、特别优选地≥125℃、尤其优选地≥150℃的玻璃化转变温度的那些。
所述制剂还可包含聚合物作为有机功能材料。上文描述为有机功能材料的通常具有相对低分子量的化合物也可与聚合物混合。同样可将这些化合物共价地并入聚合物中。这特别是对于被反应性离去基团如溴、碘、氯、硼酸或硼酸酯或者被反应性可聚合基团如烯烃或氧杂环丁烷取代的化合物是可行的。这些可以用作用于制造相应的低聚物、树枝状大分子或聚合物的单体。此处的低聚或聚合优选经由卤素官能团或硼酸官能团或经由可聚合基团进行。此外，可通过这种类型的基团使聚合物交联。根据本发明的化合物和聚合物可用作交联或未交联的层。
可用作有机功能材料的聚合物通常含有已经在上述化合物的上下文中描述的单元或结构要素，尤其是如在WO 02/077060 A1中、在WO 2005/014689 A2中和在WO 2011/076314 A1中公开和广泛列出的那些。这些通过引用并入本申请中。功能材料可以源自例如以下类别：
第1组：能够产生空穴注入和/或空穴传输性质的结构要素；
第2组：能够产生电子注入和/或电子传输性质的结构要素；
第3组：将关于第1组和第2组所述的性质组合的结构要素；
第4组：具有发光性质、特别是磷光基团的结构要素；
第5组：改善从所谓的单重态向三重态的跃迁的结构要素；
第6组：影响所得聚合物的形态或者发光颜色的结构要素；
第7组：通常用作骨架的结构要素。
此处的结构要素也可具有各种功能，使得清楚的分配不需要是有利的。例如，第1组的结构要素同样可用作骨架。
含有来自第1组的结构要素的用作有机功能材料的具有空穴传输或空穴注入性质的聚合物可优选含有对应于上述空穴传输或空穴注入材料的单元。
其它优选的第1组的结构要素例如是三芳基胺、联苯胺、四芳基-对苯二胺、咔唑、薁、噻吩、吡咯和呋喃衍生物以及其它的具有高HOMO的含O、S或N的杂环化合物。这些芳基胺和杂环化合物优选具有高于-5.8eV(相对于真空水平)、特别优选地高于-5.5eV的HOMO。
优选尤其是具有空穴传输或空穴注入性质的聚合物，其含有至少一个以下的式HTP-1重复单元：
其中符号具有以下含义：
Ar1在每种情况下对于不同的重复单元相同或不同地是单键或者单环或多环的芳基基团，其可任选地被取代；
Ar2在每种情况下对于不同的重复单元相同或不同地是单环或多环的芳基基团，其可任选地被取代；
Ar3在每种情况下对于不同的重复单元相同或不同地是单环或多环的芳基基团，其可任选地被取代；
m是1、2或3。
特别优选的是选自式HTP-1A至HTP-1C的单元中的式HTP-1重复单元：
其中符号具有以下含义：
Ra在每次出现时相同或不同地是H，取代或未取代的芳族或杂芳族基团，烷基，环烷基，烷氧基，芳烷基，芳氧基，芳硫基，烷氧基羰基，甲硅烷基或羧基，卤素原子，氰基基团，硝基基团或羟基基团；
r是0、1、2、3或4，并且
s是0、1、2、3、4或5。
尤其优选具有空穴传输或空穴注入性质的聚合物，其含有至少一个以下的式HTP-2重复单元：
-(T1)c-(Ar7)d-(T2)e-(Ar8)f- HTP-2
其中符号具有以下含义：
T1和T2独立地选自噻吩、硒吩、噻吩并[2,3-b]噻吩、噻吩并[3,2-b]噻吩、二噻吩并噻吩、吡咯和苯胺，其中这些基团可被一个或多个基团Rb取代；
Rb在每次出现时独立地选自卤素，-CN，-NC，-NCO，-NCS，-OCN，-SCN，-C(＝O)NR0R00，-C(＝O)X，-C(＝O)R0，-NH2，-NR0R00，-SH，-SR0，-SO3H，-SO2R0，-OH，-NO2，-CF3，-SF5，任选取代的具有1至40个碳原子的甲硅烷基、碳基(carbyl)或烃基基团，所述基团可任选地被取代并且可任选地含有一个或多个杂原子；
R0和R00各自独立地是H或任选取代的具有1至40个碳原子的碳基或烃基基团，所述基团可任选地被取代并且可任选地含有一个或多个杂原子；
Ar7和Ar8彼此独立地表示单环或多环的芳基或杂芳基基团，所述基团可任选地被取代并且可任选地键合至一个或两个相邻的噻吩或硒吩基团的2,3位；
c和e彼此独立地是0、1、2、3或4，其中1<c+e≤6；
d和f彼此独立地是0、1、2、3或4。
具有空穴传输或空穴注入性质的聚合物的优选实例尤其描述于WO 2007/131582A1和WO 2008/009343 A1中。
含有来自第2组的结构要素的用作有机功能材料的具有电子注入和/或电子传输性质的聚合物可优选含有对应于上述电子注入和/或电子传输材料的单元。
具有电子注入和/或电子传输性质的第2组的其它优选结构要素衍生自例如吡啶、嘧啶、哒嗪、吡嗪、二唑、喹啉、喹喔啉和吩嗪基团，以及三芳基硼烷基团或具有低LUMO能级的其它含O、S或N的杂环化合物。第2组的这些结构要素优选具有低于-2.7eV(相对于真空水平)、特别优选低于-2.8eV的LUMO。
所述有机功能材料可以优选是含有来自第3组的结构要素的聚合物，其中改善空穴和电子迁移率的结构要素(即来自第1组和第2组的结构要素)彼此直接连接。此处这些结构要素中的一些可以用作发光体，其中发光颜色可改变成例如绿色、红色或黄色。因此，它们的使用对于例如通过最初发蓝光的聚合物产生其它发光颜色或宽带发射是有利的。
含有来自第4组的结构要素的用作有机功能材料的具有发光性质的聚合物可优选含有对应于上述发光体材料的单元。此处优选的是含有磷光基团的聚合物，特别是上述的发光金属络合物，其含有相应的含有第8至10族元素(Ru、Os、Rh、Ir、Pd、Pt)的单元。
含有改善从所谓的单重态向三重态的跃迁的第5组单元的用作有机功能材料的聚合物可以优选用于支撑磷光化合物，优选地支撑含有上述第4组结构要素的聚合物。此处可以使用聚合物三重态基质。
适合于该目的的特别是咔唑和连接的咔唑二聚体单元，如例如在DE 10304819 A1和DE 10328627 A1中所述的。也适合于此目的的是酮、氧化膦、亚砜、砜和硅烷衍生物和类似化合物，如例如在DE 10349033 A1中所述的。此外，优选的结构单元可以衍生自上文结合与磷光化合物一起使用的基质材料而描述的化合物。
其它的有机功能材料优选是含有影响聚合物的形态和/或发光颜色的第6组单元的聚合物。除了上述聚合物之外，这些是具有至少一种另外的芳族或另一种共轭的结构的那些，所述结构不算在上述组中。因此，这些基团对电荷载流子迁移率、非有机金属络合物或单重态-三重态跃迁仅有极小的影响或没有影响。
这种类型的结构单元能够影响所得聚合物的形态和/或发光颜色。取决于结构单元，这些聚合物因此也可以用作发光体。
在荧光OLED的情况下，因此优选的是具有6至40个C原子的芳族结构要素，或者二苯乙炔、茋或双苯乙烯基亚芳基衍生物单元，其中的每个可被一个或多个基团取代。此处特别优选的是使用衍生自1,4-亚苯基、1,4-亚萘基、1,4-亚蒽基或9,10-亚蒽基、1,6-亚芘基、2,7-亚芘基或4,9-亚芘基、3,9-亚苝基或3,10-亚苝基、4,4'-亚联苯、4,4”-亚三联苯、4,4'-亚联-1,1'-萘、4,4'-亚二苯乙炔基、4,4'-亚茋基或4,4”-双苯乙烯基亚芳基衍生物的基团。
用作有机功能材料的聚合物优选含有第7组的单元，其优选含有通常用作骨架的具有6至40个C原子的芳族结构。
这些尤其包括4,5-二氢芘衍生物、4,5,9,10-四氢芘衍生物、芴衍生物，其例如公开于US 5962631、WO 2006/052457 A2和WO 2006/118345 A1中，9,9-螺二芴衍生物，其例如公开于WO 2003/020790 A1中，9,10-菲衍生物，其例如公开于WO 2005/104264 A1中，9,10-二氢菲衍生物，其例如公开于WO 2005/014689 A2中，5,7-二氢二苯并氧杂环庚烯衍生物以及顺式和反式茚并芴衍生物，其例如公开于WO 2004/041901 A1和WO 2004/113412 A2中，和亚联萘衍生物，其例如公开于WO 2006/063852 A1中，以及例如公开于WO 2005/056633A1、EP 1344788 A1、WO 2007/043495 A1、WO 2005/033174 A1、WO 2003/099901 A1和DE102006003710中的其它单元。
特别优选的是选自以下的第7组的结构单元：芴衍生物，其例如公开于US 5,962,631、WO 2006/052457 A2和WO 2006/118345 A1中，螺二芴衍生物，其例如公开于WO 2003/020790 A1中，苯并芴，二苯并芴，苯并噻吩和二苯并芴基团以及其衍生物，其例如公开于WO2005/056633 A1、EP 1344788 A1和WO 2007/043495 A1中。
尤其优选的第7组结构要素由通式PB-1表示：
其中符号和标记具有以下含义：
A、B和B'对于不同重复单元也各自相同或不同地是二价基团，所述基团优选选自-CRcRd-、-NRc-、-PRc-、-O-、-S-、-SO-、-SO2-、-CO-、-CS-、-CSe-、-P(＝O)Rc-、-P(＝S)Rc-和-SiRcRd-；
Rc和Rd在每次出现时独立地选自H，卤素，-CN，-NC，-NCO，-NCS，-OCN，-SCN，-C(＝O)NR0R00，-C(＝O)X，-C(＝O)R0，-NH2，-NR0R00，-SH，-SR0，-SO3H，-SO2R0，-OH，-NO2，-CF3，-SF5，任选取代的具有1至40个碳原子的甲硅烷基、碳基或烃基基团，所述基团可任选被取代并且可任选含有一个或多个杂原子，其中所述基团Rc和Rd可任选地与它们所键合的芴基团形成螺基团；
X是卤素；
R0和R00各自独立地是H或任选取代的具有1至40个碳原子的碳基或烃基基团，所述基团可任选被取代并且可任选含有一个或多个杂原子；
g在每种情况下独立地是0或1并且h在每种情况下独立地是0或1，其中亚单元中的g和h的总和优选为1；
m是≥1的整数；
Ar1和Ar2彼此独立地表示单环或多环的芳基或杂芳基基团，所述基团可任选被取代并且可任选键合至茚并芴基团的7,8位或8,9位；
a和b彼此独立地是0或1。
如果所述基团Rc和Rd与这些基团所键合的芴基团形成螺基团，则该基团优选表示螺二芴。
特别优选的是式PB-1的重复单元，其选自式PB-1A至PB-1E的单元：
其中Rc具有上文关于式PB-1所述的含义，r是0、1、2、3或4，并且Re具有与基团Rc相同的含义。
Re优选是-F，-Cl，-Br，-I，-CN，-NO2，-NCO，-NCS，-OCN，-SCN，-C(＝O)NR0R00，-C(＝O)X，-C(＝O)R0，-NR0R00，任选取代的具有4至40个、优选6至20个C原子的甲硅烷基、芳基或杂芳基基团，或具有1至20个、优选1至12个C原子的直链、支链或环状的烷基、烷氧基、烷基羰基、烷氧基羰基、烷基羰氧基或烷氧基羰氧基基团，其中一个或多个氢原子可任选被F或Cl取代，并且基团R0、R00和X具有上文关于式PB-1所述的含义。
特别优选的是式PB-1的重复单元，其选自式PB-1F至PB-1I的单元：
其中符号具有以下含义：
L是H，卤素或任选氟化的具有1至12个C原子的直链或支链的烷基或烷氧基基团，并且优选代表H、F、甲基、异丙基、叔丁基、正戊氧基或三氟甲基；并且
L'是任选氟化的具有1至12个C原子的直链或支链的烷基或烷氧基基团，并且优选代表正辛基或正辛氧基。
为了实施本发明，优选的是含有多于一个的上述第1至7组的结构要素的聚合物。此外可能提供的是，所述聚合物优选含有多于一个的来自上述一个组的结构要素，即包含选自一个组的结构要素的混合物。
特别优选的特别是如下的聚合物，所述聚合物除了至少一种具有发光性质的结构要素(第4组)、优选地至少一种磷光基团之外，还含有至少一种另外的上述第1至3、5或6组的结构要素，其中这些结构要素优选选自第1至3组。
如果存在于聚合物中，则各种类别的基团的比例可以在宽泛范围内，其中这些是本领域技术人员已知的。如果聚合物中存在的一种类别的比例优选在每种情况下≥5摩尔％，特别优选在每种情况下≥10摩尔％，则可以达到令人惊讶的优点，所述一种类别在每种情况下选自上述第1至7组的结构要素。
发白光的共聚物的制备尤其详细描述于DE 10343606 A1中。
为了提高溶解性，所述聚合物可含有相应的基团。优选可以提供的是，所述聚合物含有取代基，以使得每个重复单元存在平均至少2个非芳族碳原子，特别优选地至少4个，尤其优选地至少8个非芳族碳原子，其中平均值是指数平均。此处单个碳原子可被例如O或S代替。然而，特定比例、任选地所有的重复单元可能不包含含有非芳族碳原子的取代基。此处优选的是短链取代基，因为长链取代基可以对可使用有机功能材料获得的层具有不利影响。取代基优选在直链中含有至多12个碳原子，优选至多8个碳原子，特别优选至多6个碳原子。
根据本发明用作有机功能材料的聚合物可以是无规、交替或区域规则共聚物、嵌段共聚物或这些共聚物形式的组合。
在另一个实施方式中，用作有机功能材料的聚合物可以是具有侧链的非共轭聚合物，其中该实施方式对于基于聚合物的磷光OLED是特别重要的。一般来说，磷光聚合物可以通过乙烯基化合物的自由基共聚而获得，其中这些乙烯基化合物含有至少一个具有磷光发光体的单元和/或至少一个电荷传输单元，如尤其于US 7250226 B2中公开的。其它的磷光聚合物尤其描述于JP 2007/211243 A2、JP 2007/197574 A2、US 7250226 B2和JP 2007/059939 A中。
在另一个优选实施方式中，非共轭聚合物含有骨架单元，其通过间隔物单元彼此连接。基于非共轭聚合物的这种三重态发光体的实例例如公开于DE 102009023154中，所述非共轭聚合物基于骨架单元。
在另一个优选实施方式中，非共轭聚合物可以设计为荧光发光体。基于具有侧链的非共轭聚合物的优选荧光发光体在侧链中含有蒽或苯并蒽基团或这些基团的衍生物，其中这些聚合物公开于例如JP 2005/108556、JP 2005/285661和JP 2003/338375中。
这些聚合物通常可以用作电子传输或空穴传输材料，其中这些聚合物优选设计为非共轭聚合物。
此外，所述制剂中用作有机功能材料的功能化合物，在聚合物化合物的情况下，优选具有≥10,000g/mol、特别优选地≥20,000g/mol、尤其优选地≥50,000g/mol的分子量Mw。
此处聚合物的分子量Mw优选在10,000至2,000,000g/mol的范围内，特别优选在20,000至1,000,000g/mol的范围内，非常特别优选在50,000至300,000g/mol的范围内。通过相对于内部聚苯乙烯标准的GPC(＝凝胶渗透色谱法)来测定分子量Mw。
上文为了描述功能化合物而引用的出版物出于公开目的以引用的方式并入本申请中。
根据本发明的制剂可包含为制造电子器件的相应功能层所必需的所有有机功能材料。例如，如果空穴传输、空穴注入、电子传输或电子注入层正好是从一种功能化合物构建的，则所述制剂正好包含这种化合物作为有机功能材料。如果发光层包含例如发光体与基质或主体材料的组合，则所述制剂正好包含发光体与基质或主体材料的混合物作为有机功能材料，如本申请中其它地方更详细描述的。
可用于制造电子器件的功能层的有机功能材料在制剂中的比例，以所述制剂的总重量计，优选在0.1至20重量％的范围内，特别优选地在0.3至10重量％的范围内，尤其优选地在0.5至5重量％的范围内。
除了所述组分之外，根据本发明的制剂可包含其它添加剂和加工助剂。这些尤其包括表面活性物质、表面活性剂、润滑剂和油脂、增加电导率的添加剂、分散剂、疏水剂、粘合促进剂、流动改进剂、消泡剂、脱气剂、反应性或非反应性的稀释剂、填料、助剂、加工助剂、染料、颜料、稳定剂、敏化剂、纳米颗粒和抑制剂。
在本发明的一个特定实施方式中，所述制剂可包含不同于所述式(1)或(2)化合物的溶剂。这些溶剂也可以与所述式(1)或(2)的化合物一起用作共溶剂。
合适的溶剂，优选地有机溶剂，尤其包括酮、酯、酰胺、硫化合物、硝基化合物、卤代烃和烃。
芳族和杂芳族烃、二-C1-2烷基甲酰胺和氯化烃是优选的有机溶剂。
特别优选的有机溶剂是例如1,2,3,4-四甲基苯、1,2,3,5-四甲基苯、1,2,3-三甲基苯、1,2,4,5-四甲基苯、1,2,4-三氯苯、1,2,4-三甲基苯、1,2-二氢萘、1,2-二甲基萘、1,3-苯并二氧杂环戊烷、1,3-二异丙基苯、1,3-二甲基萘、1,4-苯并二烷、1,4-二异丙基苯、1,4-二甲基萘、1,5-二甲基四氢萘、1-苯并噻吩、硫杂萘、1-溴萘、1-氯甲基萘、1-乙基萘、1-甲氧基萘、1-甲基萘、1-甲基吲哚、2,3-苯并呋喃、2,3-二氢苯并呋喃、2,3-二甲基苯甲醚、2,4-二甲基苯甲醚、2,5-二甲基苯甲醚、2,6-二甲基苯甲醚、2,6-二甲基萘、2-溴-3-溴甲基萘、2-溴甲基萘、2-溴萘、2-乙氧基萘、2-乙基萘、2-异丙基苯甲醚、2-甲基苯甲醚、2-甲基吲哚、3,4-二甲基苯甲醚、3,5-二甲基苯甲醚、3-溴喹啉、3-甲基苯甲醚、4-甲基苯甲醚、5-癸内酯、5-甲氧基茚满、5-甲氧基吲哚、5-叔丁基-间二甲苯、6-甲基喹啉、8-甲基喹啉、苯乙酮、苯甲醚、苯甲腈、苯并噻唑、乙酸苄酯、溴苯、苯甲酸丁酯、丁基苯基醚、环己基苯、十氢萘酚、二甲氧基甲苯、二苯基醚、苯丙酮、乙基苯、苯甲酸乙酯、γ-萜品、己基苯、茚满、茚、异苯并二氢吡喃、异丙基苯、间甲基异丙基苯、均三甲苯、苯甲酸甲酯、邻二甲苯、间二甲苯、对二甲苯、苯甲酸丙酯、丙基苯、邻二氯苯、戊基苯、苯***、乙氧基苯、乙酸苯酯、对甲基异丙基苯、苯丙酮、仲丁基苯、叔丁基苯、噻吩、甲苯、藜芦醚、单氯苯、邻二氯苯、吡啶、吡嗪、嘧啶、吡咯烷酮、吗啉、二甲基乙酰胺、二甲亚砜、十氢化萘和/或这些化合物的混合物。
所述溶剂可以单独地或以两种、三种或更多种化合物的混合物形式使用。
此外，本发明涉及用于制备根据本发明的制剂的方法，所述方法通过将式(1)和(2)之一的化合物与可用于制造电子器件的功能层的有机功能材料混合来实现。
根据本发明的制剂可以用于制造层或其中有机功能材料存在于多个层中的多层结构，如用于制造优选的电子或光电组件如OLED所需的。
本发明的制剂可以优选地用于在基底或施加于基底的层中的一个上形成功能层。
本发明同样涉及一种制造电子器件的方法，其中将根据本发明的制剂施加于基底并干燥。
所述功能层可以例如通过在基底或施加于基底的层之一上溢涂、浸涂、喷涂、旋涂、丝网印刷、凸版印刷、凹版印刷、旋转印刷、辊涂、柔性版印刷、胶版印刷或喷嘴印刷，优选喷墨印刷，来制造。
在将根据本发明的制剂施加于基底或已经施加的功能层后，可以进行干燥步骤以从上述连续相中除去溶剂。干燥可以优选在相对低的温度下进行相对长的时间，以避免气泡形成并获得均一涂布。干燥可以优选在80至300℃、特别优选地150至250℃、尤其优选地180至200℃的范围内的温度下进行。此处的干燥可以优选在10-6毫巴至2巴范围内、特别优选地在10-2毫巴至1巴范围内、尤其优选地在10-1毫巴至100毫巴范围内的压力下进行。干燥的持续时间取决于待实现的干燥程度，其中可以任选地在相对高的温度与优选进行的烧结的组合下除去少量的水。
此外可能提供的是，将该工艺重复多次，其中形成不同或相同的功能层。此处可以发生所形成的功能层的交联以防止其溶解，如例如在EP 0 637 899 A1中所公开的。
本发明还涉及一种可通过用于制造电子器件的方法而获得的电子器件。
本发明还涉及一种电子器件，所述电子器件具有至少一个包含至少一种有机功能材料和至少一种具有式(1)或(2)结构的芳族化合物的功能层。
电子器件被认为是指包括阳极、阴极和之间的至少一个功能层的器件，其中该功能层包含至少一种有机或有机金属化合物。
所述有机电子器件优选是有机电致发光器件(OLED)、聚合物电致发光器件(PLED)、有机集成电路(O-IC)、有机场效应晶体管(O-FET)、有机薄膜晶体管(O-TFT)、有机发光晶体管(O-LET)、有机太阳能电池(O-SC)、有机光学检测器、有机光感受器、有机场猝熄器件(O-FQD)、有机电传感器、发光电化学电池(LEC)或有机激光二极管(O-laser)。
活性组分通常是引入在阳极与阴极之间的有机或无机材料，其中这些活性组分实现、维持和/或改善电子器件的性质，例如其性能和/或其寿命，例如电荷注入、电荷传输或电荷阻挡材料，但特别是发光材料和基质材料。因此可用于制造电子器件的功能层的有机功能材料优选包含电子器件的活性组分。
有机电致发光器件是本发明的一个优选实施方式。所述有机电致发光器件包括阴极、阳极和至少一个发光层。
此外优选的是使用两种或更多种三重态发光体与基质的混合物。具有较短波发射光谱的三重态发光体在此用作具有较长波发射光谱的三重态发光体的共基质。
在此情况下发光层中的基质材料的比例，对于荧光发光层优选为50至99.9体积％，特别优选为80至99.5体积％，尤其优选为92至99.5体积％，并且对于磷光发光层为85至97体积％。
相应地，掺杂剂的比例对于荧光发光层优选为0.1至50体积％，特别优选为0.5至20体积％，尤其优选为0.5至8体积％，并且对于磷光发光层为3至15体积％。
有机电致发光器件的发光层还可涵盖包含多种基质材料(混合基质体系)和/或多种掺杂剂的体系。同样在这种情况下，所述掺杂剂通常是体系中比例较小的材料并且所述基质材料是体系中比例较大的材料。然而，在个别情况下，体系中单种基质材料的比例可能小于单种掺杂剂的比例。
混合基质体系优选包含两种或三种不同的基质材料，特别优选地两种不同的基质材料。此处两种材料之一优选是具有空穴传输性质的材料并且另一种材料是具有电子传输性质的材料。然而，混合基质组分的所需电子传输和空穴传输性质也可以主要或完全组合在单一混合基质组分中，其中另外的一种或多种混合基质组分满足其它功能。所述两种不同的基质材料在此可以1:50至1:1、优选地1:20至1:1、特别优选地1:10至1:1、尤其优选地1:4至1:1的比率存在。混合基质体系优选用于磷光有机电致发光器件中。关于混合基质体系的其它细节可见于例如WO 2010/108579中。
除了这些层之外，有机电致发光器件还可包括另外的层，例如在每种情况下一个或多个空穴注入层、空穴传输层、空穴阻挡层、电子传输层、电子注入层、激子阻挡层、电子阻挡层、电荷产生层(IDMC 2003,台湾；Session 21OLED(5),T.Matsumoto,T.Nakada,J.Endo,K.Mori,N.Kawamura,A.Yokoi,J.Kido,Multiphoton Organic EL Device HavingCharge Generation Layer(具有电荷产生层的多光子有机EL器件))和/或有机或无机p/n结。此处一个或多个空穴传输层可例如用金属氧化物如MoO3或WO3或用(全)氟化缺电子芳族化合物进行p型掺杂，和/或一个或多个电子传输层可被n型掺杂。同样可将在电致发光器件中具有例如激子阻挡功能和/或控制电荷平衡的中间层引入两个发光层之间。然而，应该指出，这些层中的每个并非必须都存在。在使用如上文所定义的根据本发明的制剂时，同样可存在这些层。
因此，本发明还涉及包含一种或多种如上文所定义的表面活性聚合物的层，特别是有机层。
在本发明的另一个实施方式中，所述器件包含多个层。根据本发明的制剂在此可优选用于制造空穴传输、空穴注入、电子传输、电子注入和/或发光层。
因此，本发明还涉及一种电子器件，所述电子器件包含至少三个层，但在一个优选实施方式中，包含来自空穴注入、空穴传输、发光、电子传输、电子注入、电荷阻挡和/或电荷产生层中的全部的所述层，并且其中至少一个层已经通过要根据本发明使用的制剂获得。所述层、例如空穴传输和/或空穴注入层的厚度可以优选在1至500nm的范围内，特别优选在2至200nm的范围内。
此外，所述器件可包括由其它低分子量化合物或聚合物构成的层，所述低分子量化合物或聚合物尚未通过使用根据本发明的制剂施加。这些也可以通过在高真空中蒸发低分子量化合物来制造。
此外，可优选使用化合物，其不是以纯物质，而是以与任何所需类型的其它聚合物、低聚物、树枝状大分子或低分子量物质的混合物(共混物)形式使用。这些可例如改善电子特性或自身发光。
在本发明的一个优选实施方式中，根据本发明的制剂包含用作发光层中的主体材料或基质材料的有机功能材料。除了主体材料或基质材料之外，此处的制剂还可包含上述发光体。此处的有机电致发光器件可包含一个或多个发光层。如果存在多个发光层，则这些优选具有多个在380nm和750nm之间的发光峰值，总体上导致白色发光，即能够发荧光或发磷光的多种发光化合物用于所述发光层中。非常特别优选的是三层体系，其中所述三个层显示蓝色、绿色和橙色或红色发光(对于基本结构，参见例如WO 2005/011013)。发白光的器件适合作为例如LCD显示器的背光或用于一般照明应用。
此外，多个OLED可彼此重叠布置，使得关于待实现的光输出的效率进一步增加。
为了改善光的耦合输出，OLED中的出光侧上的最终有机层例如也可以是纳米泡沫的形式，导致全反射的比例减小。
此外优选的是如下的有机电致发光器件，其中通过升华方法施加一个或多个层，其中通过在真空升华单元中在低于10-5毫巴、优选低于10-6毫巴、特别优选低于10-7毫巴的压力下气相沉积来施加所述材料。
此外可能提供的是，根据本发明的电子器件的一个或多个层是通过OVPD(有机气相沉积)工艺或借助于载气升华来施加的，其中在10-5毫巴至1巴的压力下施加所述材料。
此外可能提供的是，从溶液中例如通过旋涂，或借助于任何希望的印刷方法例如丝网印刷、柔性版印刷或胶版印刷，但是特别优选LITI(光引发热成像，热转印)或喷墨印刷，来产生根据本发明的电子器件的一个或多个层。
这些层也可通过其中不使用式(1)或(2)的化合物的方法来施加。此处可以优选使用正交溶剂，所述正交溶剂尽管溶解待施加的层的功能材料，但不溶解施加所述功能材料的层。
所述器件通常包含阴极和阳极(电极)。出于本发明的目的，所述电极(阴极、阳极)以使得其能带能量(band energy)与相邻有机层的能带能量尽可能接近地对应的方式进行选择，以便确保高效的电子或空穴注入。
所述阴极优选包含金属络合物、具有低逸出功的金属、金属合金或多层结构，所述多层结构包含不同金属例如碱土金属、碱金属、主族金属或镧系元素(例如Ca、Ba、Mg、Al、In、Mg、Yb、Sm等)。在多层结构的情况下，除所述金属之外，也可使用具有相对高逸出功的其它金属例如Ag，在这种情况下，通常使用金属的组合，例如Ca/Ag或Ba/Ag。也可以优选在金属阴极和有机半导体之间引入具有高介电常数的材料的薄中间层。适合于这个目的的例如是碱金属或碱土金属氟化物，但也可以是相应的氧化物(例如LiF、Li2O、BaF2、MgO、NaF等)。这个层的层厚度优选为在0.1和10nm之间，特别优选地在0.2和8nm之间，尤其优选地在0.5和5nm之间。
所述阳极优选包含具有高逸出功的材料。所述阳极优选具有相对于真空大于4.5eV的电位。一方面，适于这个目的的是具有高氧化还原电位的金属，例如Ag、Pt或Au。另一方面，也可以优选金属/金属氧化物电极(例如Al/Ni/NiOx、Al/PtOx)。对于一些应用，电极中的至少一个必须是透明的，以利于有机材料(O-SC)的照射或光的耦合输出(OLED/PLED、O-laser)。优选的结构使用透明阳极。此处优选的阳极材料是导电性混合金属氧化物。特别优选的是氧化铟锡(ITO)或氧化铟锌(IZO)。此外优选的是导电性掺杂有机材料，特别是导电性掺杂聚合物，例如聚(乙烯基二氧基噻吩)(PEDOT)和聚苯胺(PANI)或这些聚合物的衍生物。此外优选的是p型掺杂的空穴传输材料作为空穴注入层施加至阳极，其中合适的p型掺杂剂是金属氧化物，例如MoO3或WO3，或(全)氟化缺电子芳族化合物。其它合适的p型掺杂剂是HAT-CN(六氰基六氮杂苯并菲)或来自Novaled的化合物NPD9。这种类型的层简化了在具有低HOMO、即HOMO值大的材料中的空穴注入。
一般来说，如根据现有技术用于所述层的所有材料可以用于其它的层中，并且本领域技术人员将能够在不付出创造性劳动的情况下将这些材料中的每一种与根据本发明的材料组合于电子器件中。
取决于应用，所述器件被相应地以本身已知的方式结构化、设置以接触并且最后被紧密地密封，因为所述器件的寿命在水和/或空气存在下急剧缩短。
根据本发明的制剂和可由此获得的电子器件、特别是有机电致发光器件，相比于现有技术的突出之处在于以下令人惊讶的优点中的一个或多个：
1.可使用根据本发明的制剂获得的电子器件相比于使用常规方法获得的电子器件表现出非常高的稳定性和非常长的寿命。
2.根据本发明的制剂可以使用常规方法处理，使得也因此可以实现成本优势。
3.在根据本发明的制剂中使用的有机功能材料不受任何特定限制，使得本发明的方法能够全面地使用。
4.可使用本发明的制剂获得的涂层表现出优异的品质，特别是在涂层的均一性方面。
这些上述优点不伴随着其它电子性能的损害。
应当指出，本发明中描述的实施方式的变化落在本发明的范围内。除非明确排除，否则本发明中公开的每个特征可以被提供相同、等效或类似目的的替代特征代替。因此，除非另有说明，否则本发明中公开的每个特征被认为是通用系列的实例或者是等效或类似的特征。
本发明的所有特征可以以任何方式彼此组合，除非某些特征和/或步骤是相互排斥的。这尤其适用于本发明的优选特征。同样，非必要组合的特征可以单独使用(而不是组合使用)。
还应当指出，许多特征，特别是本发明的优选实施方式的特征，本身是创造性的，而不被认为仅仅是本发明的实施方式的一部分。对于这些特征，除当前要求保护的各发明之外或作为当前要求保护的各发明的替代，可以寻求独立的保护。
可对关于本发明公开的技术动作的教导进行提取并与其它实施例组合。
下面参考实施例来更详细地解释本发明，但不受其限制。
本领域技术人员将能够在不付出创造性劳动的情况下使用这些描述来制造根据本发明的其它电子器件，并且因此在所要求保护的整个范围内实施本发明。
实施例
对于测试，制造五个具有图1中所述的层顺序的OLED组件。在此改变用于发光体层(G-EML)的制剂的溶剂。3-苯氧基甲苯用于参比组件，混合比率为60:40(重量比)的六甲基茚满(HMI)和苯甲酸丁酯(BB)的混合物用于实施例1，比率为50:50的HMI和BB的混合物用于实施例2，比率为50:50的HMI和环己基苯(CHB)的混合物用于实施例3，并且比率为60:40的HMI和CHB的混合物用于实施例4。表1总结了所用制剂的浓度、粘度和表面张力。
表1
用于发光体层的制剂的测量值
层 制剂 浓度(g/l) 粘度(mPas) 表面张力(mN/m)
G-EML 参比 14 4.8 37.6
G-EML 实施例1 14 5.7 30.6
G-EML 实施例2 14 5.5 30.9
G-EML 实施例3 14 4.7 31.5
G-EML 实施例4 14 5.5 31.4
粘度和表面张力的测量
使用具有锥板测量几何结构的流变仪测量所用制剂的粘度。表1中所示的粘度是在23.4℃的温度和500s-1的剪切速率下测定的。
通过光学方法(悬滴)测定表面张力。在该测量方法中，根据由重力引起的悬滴的变形来计算液体的表面张力。表面张力是在室温下，通常在22℃至24℃范围内测量的。
测试组件的制造：
在清洁室中，将涂有ITO和层结构(bank structure)的玻璃基底在超声浴中使用DI水清洁，干燥并且随后进行等离子体处理(氧等离子体持续5秒，接着CF4等离子体持续40秒)。然后同样在清洁室中通过喷墨印刷来施加80nm的PEDOT层(PEDOT是聚噻吩衍生物(Baytron PJET HC V2)，来自H.C.Starck,Goslar，其以水性分散体形式提供)。为了从所述层除去残余水，通过在热板上在180℃下加热10分钟将基底干燥。然后在惰性气体气氛(氮气或氩气)下从均三甲苯溶液(浓度5g/l)施加20nm的中间层(通常是空穴主导的聚合物，此处是来自Merck的HL-X026)。通过在180℃下加热至少60分钟来干燥所述层。随后通过喷墨印刷将发光层(G-EML)施加至空穴传输层，在真空中干燥并且随后通过在热板上在160℃下加热10分钟来干燥。
此处发光层由以下三种材料TH-1、TH-2和TE-1组成，所述材料以比率40:40:20使用，更精确地基于相应的溶剂混合物以14g/l的浓度使用。所述发光层的厚度为60nm。
如通过加热将空穴注入层干燥一样，在空气中进行所有的喷墨印刷操作。在手套箱中在惰性气体(N2)下通过加热进行空穴传输层和发光体层的干燥。
然后将以此方式印刷的基底转移到真空气相沉积室中，其中通过热共蒸发施加20nm厚的包含比率为50:50的两种以下材料ETM-1和ETM-2的电子传输层(ETL)。
然后通过气相沉积经气相沉积掩模来施加Al阴极；来自Lesker或其它的气相沉积单元，典型的真空水平为5×10-6毫巴。特别地，为了保护阴极免受空气和大气水分的影响，最后封装该器件，然后进行表征。
测量结果和讨论：
表2在“效率”栏中示出，参比组件在1000cd/m2的亮度下达到46.9cd/A的效率，根据实施例1的组件达到48.0cd/A的效率，根据实施例2的组件达到48.1cd/A的效率，根据实施例3的组件达到47.5cd/A的效率，并且根据实施例4的组件达到48.1cd/A的效率。
表2在“EQE”栏中示出，参比组件在1000cd/m2的亮度下达到12.7％的外量子效率(EQE)，根据实施例1的组件达到13.2％的EQE，根据实施例2的组件达到13.3％的EQE，根据实施例3的组件达到12.8％的EQE，并且根据实施例4的组件达到13.3％的EQE。
从表2的“U”栏可见，参比组件在1000cd/m2的亮度下需要7.2V的工作电压，根据实施例1的组件需要6.8V的工作电压，根据实施例2的组件需要6.5V的工作电压，根据实施例3的组件需要6.9V的工作电压，并且根据实施例4的组件需要6.9V的工作电压。
所制造组件的寿命数据由表2的“LT80”栏示出。在参比组件与根据实施例1至4制造的组件之间的寿命特性线没有显著差异。从此可以推断，根据本发明的溶剂体系的使用不会导致组件的损害，并且根据本发明的溶剂体系的使用不会对所制造组件的电光性能和其寿命产生不利影响。然而，根据本发明的溶剂体系导致关于所使用制剂的粘度和表面张力实现更大的灵活性，这开启了用于满足不同喷墨印刷机器的要求的更大的工艺窗口。
表2
所制造的测试组件的测量值
在另一个测试系列中，研究了使用异苯并呋喃作为添加剂对制剂性质如表面张力和粘度的影响。为此，用不同比例的添加剂制备两种制剂。根据实施例5的制剂包含在3-PT中比例为5重量％的异苯并呋喃作为溶剂，根据实施例6的制剂包含在3-PT中比例为10重量％的异苯并呋喃作为溶剂。
表3
测试制剂的测量值
从表3“粘度”栏可见，通过添加不同比例的异苯并呋喃不会影响所述制剂的粘度。然而，从表3“表面张力”栏可见，通过添加不同比例的添加剂可以影响所制备制剂的表面张力。在制剂中使用异苯并呋喃作为添加剂因此产生根据所选涂布方法的要求影响制剂的润湿能力而不改变制剂的流变性质的可能性。

Claims (20)

1.一种制剂，其包含至少一种可用于制造电子器件的功能层的有机功能材料，和至少一种具有式(1)或(2)结构的芳族化合物
其中以下适用于所用的符号：
X在每次出现时相同或不同地是CR或N，其中总共至多2个基团X代表N；
R在每次出现时相同或不同地是H，D，F，N(R1)2，CN，NO2，C(＝O)N(R1)2，Si(R1)3，C(＝O)R1，具有1至20个C原子的直链烷基、烷氧基或硫代烷氧基基团，或具有2至20个C原子的烯基或炔基基团，或具有3至20个C原子的支链或环状的烷基、烷氧基或硫代烷氧基基团，所述基团中的每个可被一个或多个基团R1取代，其中一个或多个非相邻的CH2基团可被R1C＝CR1、C≡C、Si(R1)2、C＝O、NR1、O、S或CONR1代替并且其中一个或多个H原子可被D、F、NO2或CN代替，或具有5至60个芳族环原子的芳族或杂芳族环系，所述环系在每种情况下可被一个或多个基团R1取代，或具有5至40个芳族环原子的芳氧基或杂芳氧基基团，所述基团可被一个或多个基团R1取代，或具有5至40个芳族环原子的芳烷基或杂芳烷基基团，所述基团可被一个或多个基团R1取代，或具有10至40个芳族环原子的二芳基氨基基团、二杂芳基氨基基团或芳基杂芳基氨基基团，所述基团可被一个或多个基团R1取代；此处两个相邻的基团R也可彼此形成单环或多环的脂族、芳族或杂芳族环系；
R1在每次出现时相同或不同地是H，D，F，N(R2)2，CN，NO2，Si(R2)3，C(＝O)R2，具有1至20个C原子的直链的烷基、烷氧基或硫代烷氧基基团，或具有2至20个C原子的烯基或炔基基团，或具有3至20个C原子的支链或环状的烷基、烷氧基或硫代烷氧基基团，所述基团中的每个可被一个或多个基团R2取代，其中一个或多个非相邻的CH2基团可被R2C＝CR2、C≡C、Si(R2)2、C＝O、NR2、O、S或CONR2代替并且其中一个或多个H原子可被D、F、CN或NO2代替，或具有5至60个芳族环原子的芳族或杂芳族环系，所述环系在每种情况下可被一个或多个基团R2取代，或具有5至40个芳族环原子的芳氧基或杂芳氧基基团，所述基团可被一个或多个基团R2取代，或具有5至40个芳族环原子的芳烷基或杂芳烷基基团，所述基团可被一个或多个基团R2取代，或具有10至40个芳族环原子的二芳基氨基基团、二杂芳基氨基基团或芳基杂芳基氨基基团，所述基团可被一个或多个基团R2取代；此处两个或更多个相邻的基团R1彼此或者R1与R可形成单环或多环的脂族、芳族或杂芳族环系；
R2在每次出现时相同或不同地是H，D，F或具有1至20个C原子的脂族、芳族和/或杂芳族烃基团，其中一个或多个H原子还可被F代替；此处两个或更多个取代基R2也可彼此形成单环或多环的脂族环系；
Y在每次出现时相同或不同地是基团CR，
其特征在于
所述式(1)或(2)的结构中的相邻基团Y一起形成下式(3)、(4)、(5)、(6)、(7)、(8)和(9)之一的环：
其中R1具有上文给出的含义，虚线表示从基团Y的两个碳原子到所述式(1)或式(2)的结构中的芳族或杂芳族环的基团X的键，并且此外：
A1、A3在每次出现时相同或不同地是C(R3)2、O、S、NR3或C(＝O)；
A2是C(R1)2、O、S、NR3或C(＝O)；
G是具有1、2或3个C原子的亚烷基基团，所述基团可被一个或多个基团R2取代，或者是-CR2＝CR2-或具有5至14个芳族环原子的邻位连接的亚芳基或亚杂芳基基团，所述基团可被一个或多个基团R2取代；
R3在每次出现时相同或不同地是F，具有1至10个C原子的直链的烷基或烷氧基基团，具有3至10个C原子的支链或环状的烷基或烷氧基基团，所述基团中的每个可被一个或多个基团R2取代，其中一个或多个非相邻的CH2基团可被R2C＝CR2、C≡C、Si(R2)2、C＝O、NR2、O、S或CONR2代替并且其中一个或多个H原子可被D或F代替，或具有5至24个芳族环原子的芳族或杂芳族环系，所述环系在每种情况下可被一个或多个基团R2取代，或具有5至24个芳族环原子的芳氧基或杂芳氧基基团，所述基团可被一个或多个基团R2取代，或具有5至24个芳族环原子的芳烷基或杂芳烷基基团，所述基团可被一个或多个基团R2取代；此处键合至同一碳原子的两个基团R3可彼此形成脂族或芳族环系并且因此形成螺环系；此外，R3可与相邻基团R或R1形成脂族环系；
条件是上述基团中的两个相同的杂原子不彼此直接键合并且两个基团C＝O不彼此直接键合。
2.根据权利要求1所述的制剂，其特征在于所述可用于制造电子器件的功能层的有机功能材料选自：荧光发光体、磷光发光体、主体材料、基质材料、电子传输材料、激子阻挡材料、电子注入材料、空穴导体材料、空穴注入材料、n型掺杂剂、p型掺杂剂、宽带隙材料、电子阻挡材料和空穴阻挡材料。
3.根据权利要求1或2所述的制剂，其特征在于，基于所述制剂，所述具有式(1)或(2)结构的芳族化合物在所述制剂中的比例至少为0.1重量％，优选地至少1重量％，特别优选地至少5重量％，尤其优选地至少10重量％。
4.根据权利要求1或2所述的制剂，其特征在于，基于所述制剂，所述具有式(1)或(2)结构的芳族化合物在所述制剂中的比例至少为20重量％，优选地至少40重量％，特别优选地至少80重量％，其中所述具有式(1)或(2)结构的芳族化合物优选用作溶剂。
5.根据前述权利要求1至4中的一项或多项所述的制剂，其特征在于所述具有式(1)或(2)结构的芳族化合物具有至多40mN/m、优选地至多35mN/m、特别优选地至多30mN/m的表面张力，其中所述具有式(1)或(2)结构的芳族化合物优选用作溶剂。
6.根据前述权利要求1至5中的一项或多项所述的制剂，其特征在于所述具有式(1)或(2)结构的芳族化合物具有至多300℃、优选地至多280℃的沸点，其中所述具有式(1)或(2)结构的芳族化合物优选用作溶剂。
7.根据前述权利要求1至6中的一项或多项所述的制剂，其特征在于所述具有式(1)或(2)结构的芳族化合物具有至少3mPas、优选地至少5mPas的粘度，其中所述具有式(1)或(2)结构的芳族化合物优选用作溶剂。
8.根据前述权利要求1至7中的一项或多项所述的制剂，其特征在于，在所述式(3)、(4)、(5)、(6)、(7)、(8)或(9)之一的环结构中，所述基团A1和A3中的至少一个相同或不同地代表O或NR3并且A2代表C(R1)2。
9.根据前述权利要求1至8中的一项或多项所述的制剂，其特征在于，在所述式(3)、(4)、(5)、(6)、(7)、(8)或(9)之一的环结构中，所述基团A1和A3在每次出现时相同或不同地代表C(R3)2并且A2代表C(R1)2，优选代表C(R3)2，特别优选代表CH2。
10.根据前述权利要求1至9中的一项或多项所述的制剂，其特征在于，所述式(1)或式(2)结构中的两个相邻的基团Y形成下式(3-A)至(3-F)之一的环结构：
其中A1、A2和A3在每次出现时相同或不同地代表O或NR3，虚线表示从基团Y的两个碳原子到所述式(1)或式(2)结构中的芳族或杂芳族环的基团X的键，并且R1和R3具有权利要求1中所示的含义。
11.根据前述权利要求1至10中的一项或多项所述的制剂，其特征在于，所述式(1)或式(2)结构中的两个相邻的基团Y形成下式(4-A)至(4-F)之一的环结构：
其中A1、A2和A3在每次出现时相同或不同地代表O或NR3，虚线表示从基团Y的两个碳原子到所述式(1)或式(2)结构中的芳族或杂芳族环的基团X的键，并且R1和R3具有权利要求1中所示的含义。
12.根据前述权利要求1至11中的一项或多项所述的制剂，其特征在于，所述式(1)或式(2)结构中的两个相邻的基团Y形成下式(5-A)至(5-E)之一的环结构：
其中A1、A2和A3在每次出现时相同或不同地代表O或NR3，虚线表示从基团Y的两个碳原子到所述式(1)或式(2)结构中的芳族或杂芳族环的基团X的键，并且R1和R3具有权利要求1中所示的含义。
13.根据前述权利要求1至12中的一项或多项所述的制剂，其特征在于，所述式(1)或式(2)结构中的两个相邻的基团Y形成下式(6-A)至(6-C)之一的环结构：
其中所用的符号具有权利要求1中所示的含义，并且虚线表示从基团Y的两个碳原子到所述式(1)或式(2)结构中的芳族或杂芳族环的基团X的键。
14.根据前述权利要求1至13中的一项或多项所述的制剂，其特征在于，所述式(1)或式(2)结构中的两个相邻的基团Y形成下式(7-A)、(8-A)或(9-A)之一的环结构：
其中所用的符号具有权利要求1或2中所示的含义，并且虚线表示从基团Y的两个碳原子到所述式(1)或式(2)结构中的芳族或杂芳族环的基团X的键。
15.根据前述权利要求1至14中的一项或多项所述的制剂，其特征在于，所述具有式(1)或(2)结构的芳族化合物选自式(10)、(11)和(12)的化合物，
其中所述式(10)化合物是特别优选的。
16.一种用于制造电子器件的方法，所述方法包括将根据权利要求1至15中的一项或多项所述的制剂施加至基底和/或基底上间接或直接施加的层上。
17.根据权利要求16所述的方法，其特征在于通过溢涂、浸涂、喷涂、旋涂、丝网印刷、凸版印刷、凹版印刷、旋转印刷、辊涂、柔性版印刷、胶版印刷或喷嘴印刷，优选喷墨印刷，将所述制剂施加至基底或所述基底上施加的层之一上。
18.一种电子器件，其可通过根据权利要求16和17中的至少一项所述的方法获得。
19.一种电子器件，其具有至少一个如下的层，该层包含至少一种有机功能材料和至少一种根据权利要求1所述的具有式(1)或(2)结构的芳族化合物。
20.根据权利要求18或19所述的电子器件，其特征在于所述电子器件选自有机电致发光器件、有机集成电路、有机场效应晶体管、有机薄膜晶体管、有机发光晶体管、有机太阳能电池、有机光学检测器、有机光感受器、有机场猝熄器件、发光电化学电池和有机激光二极管。
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US (1) US10615343B2 (zh)
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TW (1) TWI711339B (zh)
WO (1) WO2016034262A1 (zh)

Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN110892543A (zh) * 2017-07-18 2020-03-17 默克专利有限公司 有机功能材料的制剂

Families Citing this family (8)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
GB201402277D0 (en) 2014-02-10 2014-03-26 Sentinel Oncology Ltd Pharmaceutical compounds
CN105038408B (zh) * 2015-08-14 2020-01-07 广州华睿光电材料有限公司 印刷油墨及应用其印刷而成的电子器件
US11041083B2 (en) * 2016-06-17 2021-06-22 Merck Patent Gmbh Formulation of an organic functional material
GB2554404A (en) 2016-09-26 2018-04-04 Sumitomo Chemical Co Solvent systems for preparation of photosensitive organic electronic devices
EA202090871A1 (ru) 2017-10-06 2020-07-03 Форма Терапьютикс, Инк. Ингибирование убиквитин-специфической пептидазы 30
MX2020009372A (es) 2018-03-09 2020-10-14 Recurium Ip Holdings Llc 1,2-dihidro-3h-pirazolo[3,4-d]pirimidin-3-onas sustituidas.
EP4218934A1 (en) 2018-10-05 2023-08-02 Forma Therapeutics, Inc. Inhibiting ubiquitin-specific protease 30 (usp30)
TWI767148B (zh) 2018-10-10 2022-06-11 美商弗瑪治療公司 抑制脂肪酸合成酶(fasn)

Citations (8)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN101228250A (zh) * 2005-05-20 2008-07-23 默克专利有限公司 用于有机电子器件的化合物
CN101600777A (zh) * 2007-01-18 2009-12-09 默克专利有限公司 用于有机电致发光器件的新型材料
WO2013154064A1 (ja) * 2012-04-09 2013-10-17 国立大学法人九州大学 有機発光素子ならびにそれに用いる発光材料および化合物
CN103427046A (zh) * 2012-05-23 2013-12-04 中央硝子株式会社 有机半导体组合物
WO2014008982A1 (de) * 2012-07-13 2014-01-16 Merck Patent Gmbh Metallkomplexe
WO2014023377A2 (de) * 2012-08-07 2014-02-13 Merck Patent Gmbh Metallkomplexe
CN103748703A (zh) * 2011-08-26 2014-04-23 默克专利股份有限公司 有机半导体制剂
CN105706260A (zh) * 2013-11-15 2016-06-22 默克专利有限公司 用于有机电子器件中的具有新型六元环结构的化合物

Family Cites Families (200)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
NL124075C (zh) 1959-04-09
US3526501A (en) 1967-02-03 1970-09-01 Eastman Kodak Co 4-diarylamino-substituted chalcone containing photoconductive compositions for use in electrophotography
US3658520A (en) 1968-02-20 1972-04-25 Eastman Kodak Co Photoconductive elements containing as photoconductors triarylamines substituted by active hydrogen-containing groups
US3567450A (en) 1968-02-20 1971-03-02 Eastman Kodak Co Photoconductive elements containing substituted triarylamine photoconductors
US3615404A (en) 1968-04-25 1971-10-26 Scott Paper Co 1 3-phenylenediamine containing photoconductive materials
US3717462A (en) 1969-07-28 1973-02-20 Canon Kk Heat treatment of an electrophotographic photosensitive member
BE756943A (fr) 1969-10-01 1971-03-16 Eastman Kodak Co Nouvelles compositions photoconductrices et produits les contenant, utilisables notamment en electrophotographie
US4127412A (en) 1975-12-09 1978-11-28 Eastman Kodak Company Photoconductive compositions and elements
JPS54110837A (en) 1978-02-17 1979-08-30 Ricoh Co Ltd Electrophotographic photoreceptor
JPS5646234A (en) 1979-09-21 1981-04-27 Ricoh Co Ltd Electrophotographic receptor
US4356429A (en) 1980-07-17 1982-10-26 Eastman Kodak Company Organic electroluminescent cell
US4539507A (en) 1983-03-25 1985-09-03 Eastman Kodak Company Organic electroluminescent devices having improved power conversion efficiencies
JPS61210363A (ja) 1985-03-15 1986-09-18 Canon Inc 電子写真感光体
US4720432A (en) 1987-02-11 1988-01-19 Eastman Kodak Company Electroluminescent device with organic luminescent medium
US4769292A (en) 1987-03-02 1988-09-06 Eastman Kodak Company Electroluminescent device with modified thin film luminescent zone
US5121029A (en) 1987-12-11 1992-06-09 Idemitsu Kosan Co., Ltd. Electroluminescence device having an organic electroluminescent element
JPH01211399A (ja) 1988-02-19 1989-08-24 Toshiba Corp スキャン機能付きダイナミックシフトレジスタ
JPH02282263A (ja) 1988-12-09 1990-11-19 Nippon Oil Co Ltd ホール輸送材料
JP2727620B2 (ja) 1989-02-01 1998-03-11 日本電気株式会社 有機薄膜ｅｌ素子
US5130603A (en) 1989-03-20 1992-07-14 Idemitsu Kosan Co., Ltd. Organic electroluminescence device
GB8909011D0 (en) 1989-04-20 1989-06-07 Friend Richard H Electroluminescent devices
US5077142A (en) 1989-04-20 1991-12-31 Ricoh Company, Ltd. Electroluminescent devices
US4950950A (en) 1989-05-18 1990-08-21 Eastman Kodak Company Electroluminescent device with silazane-containing luminescent zone
US5061569A (en) 1990-07-26 1991-10-29 Eastman Kodak Company Electroluminescent device with organic electroluminescent medium
JP3016896B2 (ja) 1991-04-08 2000-03-06 パイオニア株式会社 有機エレクトロルミネッセンス素子
US5529853A (en) 1993-03-17 1996-06-25 Sanyo Electric Co., Ltd. Organic electroluminescent element
DE4325885A1 (de) 1993-08-02 1995-02-09 Basf Ag Elektrolumineszierende Anordnung
WO1995009147A1 (fr) 1993-09-29 1995-04-06 Idemitsu Kosan Co., Ltd. Element electroluminescent organique et derive d'arylenediamine
EP0650955B1 (en) 1993-11-01 1998-08-19 Hodogaya Chemical Co., Ltd. Amine compound and electro-luminescence device comprising same
JPH07133483A (ja) 1993-11-09 1995-05-23 Shinko Electric Ind Co Ltd Ｅｌ素子用有機発光材料及びｅｌ素子
DE59510315D1 (de) 1994-04-07 2002-09-19 Covion Organic Semiconductors Spiroverbindungen und ihre Verwendung als Elektrolumineszenzmaterialien
DE69511755T2 (de) 1994-04-26 2000-01-13 Tdk Corp Phenylanthracenderivat und organisches EL-Element
JP2686418B2 (ja) 1994-08-12 1997-12-08 東洋インキ製造株式会社 ジアリールアミン誘導体、その製造方法及び用途
JP3306735B2 (ja) 1995-01-19 2002-07-24 出光興産株式会社 有機電界発光素子及び有機薄膜
JPH08292586A (ja) 1995-04-21 1996-11-05 Hodogaya Chem Co Ltd 電子写真用感光体
US5708130A (en) 1995-07-28 1998-01-13 The Dow Chemical Company 2,7-aryl-9-substituted fluorenes and 9-substituted fluorene oligomers and polymers
EP0765106B1 (en) 1995-09-25 2002-11-27 Toyo Ink Manufacturing Co., Ltd. Light-emitting material for organic electroluminescence device, and organic electroluminescence device for which the light-emitting material is adapted
US5766779A (en) 1996-08-20 1998-06-16 Eastman Kodak Company Electron transporting materials for organic electroluminescent devices
DE19646119A1 (de) 1996-11-08 1998-05-14 Hoechst Ag Elektrolumineszenzvorrichtung
EP0891121B8 (en) 1996-12-28 2013-01-02 Futaba Corporation Organic electroluminescent elements
JP3148176B2 (ja) 1998-04-15 2001-03-19 日本電気株式会社 有機エレクトロルミネッセンス素子
KR100841842B1 (ko) 1998-09-09 2008-06-27 이데미쓰 고산 가부시키가이샤 유기 전자발광 소자 및 페닐렌디아민 유도체
US6830828B2 (en) 1998-09-14 2004-12-14 The Trustees Of Princeton University Organometallic complexes as phosphorescent emitters in organic LEDs
US6361886B2 (en) 1998-12-09 2002-03-26 Eastman Kodak Company Electroluminescent device with improved hole transport layer
US6465115B2 (en) 1998-12-09 2002-10-15 Eastman Kodak Company Electroluminescent device with anthracene derivatives hole transport layer
US6020078A (en) 1998-12-18 2000-02-01 Eastman Kodak Company Green organic electroluminescent devices
AU5004700A (en) 1999-05-13 2000-12-05 Trustees Of Princeton University, The Very high efficiency organic light emitting devices based on electrophosphorescence
WO2001041512A1 (en) 1999-12-01 2001-06-07 The Trustees Of Princeton University Complexes of form l2mx as phosphorescent dopants for organic leds
US6821645B2 (en) 1999-12-27 2004-11-23 Fuji Photo Film Co., Ltd. Light-emitting material comprising orthometalated iridium complex, light-emitting device, high efficiency red light-emitting device, and novel iridium complex
JP4876311B2 (ja) 2000-01-14 2012-02-15 東レ株式会社 発光素子
US6660410B2 (en) 2000-03-27 2003-12-09 Idemitsu Kosan Co., Ltd. Organic electroluminescence element
JP4024009B2 (ja) 2000-04-21 2007-12-19 Ｔｄｋ株式会社 有機ｅｌ素子
JP4048521B2 (ja) 2000-05-02 2008-02-20 富士フイルム株式会社 発光素子
US6645645B1 (en) 2000-05-30 2003-11-11 The Trustees Of Princeton University Phosphorescent organic light emitting devices
US20020121638A1 (en) 2000-06-30 2002-09-05 Vladimir Grushin Electroluminescent iridium compounds with fluorinated phenylpyridines, phenylpyrimidines, and phenylquinolines and devices made with such compounds
EP1325671B1 (en) 2000-08-11 2012-10-24 The Trustees Of Princeton University Organometallic compounds and emission-shifting organic electrophosphorescence
JP4154139B2 (ja) 2000-09-26 2008-09-24 キヤノン株式会社 発光素子
JP4154140B2 (ja) 2000-09-26 2008-09-24 キヤノン株式会社 金属配位化合物
JP4154138B2 (ja) 2000-09-26 2008-09-24 キヤノン株式会社 発光素子、表示装置及び金属配位化合物
WO2002043449A1 (fr) 2000-11-24 2002-05-30 Toray Industries, Inc. Materiau luminescent et element luminescent contenant celui-ci
KR100798562B1 (ko) 2000-11-30 2008-01-31 캐논 가부시끼가이샤 발광 소자 및 표시 장치
DE10109027A1 (de) 2001-02-24 2002-09-05 Covion Organic Semiconductors Rhodium- und Iridium-Komplexe
JP4438042B2 (ja) 2001-03-08 2010-03-24 キヤノン株式会社 金属配位化合物、電界発光素子及び表示装置
WO2002074015A2 (en) 2001-03-14 2002-09-19 The Trustees Of Princeton University Materials and devices for blue phosphorescence based organic light emitting diodes
JPWO2002076922A1 (ja) 2001-03-16 2004-07-15 出光興産株式会社 芳香族アミノ化合物の製造方法
CN1216928C (zh) 2001-03-24 2005-08-31 科文有机半导体有限公司 含有螺二芴单元和氟单元的共轭聚合物及其应用
DE10116962A1 (de) 2001-04-05 2002-10-10 Covion Organic Semiconductors Rhodium- und Iridium-Komplexe
US7071615B2 (en) 2001-08-20 2006-07-04 Universal Display Corporation Transparent electrodes
KR100917347B1 (ko) 2001-08-29 2009-09-16 더 트러스티즈 오브 프린스턴 유니버시티 금속 착물들을 포함하는 캐리어 블로킹층들을 갖는 유기발광 디바이스들
JP4629643B2 (ja) 2001-08-31 2011-02-09 日本放送協会 有機発光素子及び表示装置
US7250226B2 (en) 2001-08-31 2007-07-31 Nippon Hoso Kyokai Phosphorescent compound, a phosphorescent composition and an organic light-emitting device
DE10143353A1 (de) 2001-09-04 2003-03-20 Covion Organic Semiconductors Konjugierte Polymere enthaltend Spirobifluoren-Einheiten und deren Verwendung
JP2003115387A (ja) 2001-10-04 2003-04-18 Junji Kido 有機発光素子及びその製造方法
US6835469B2 (en) 2001-10-17 2004-12-28 The University Of Southern California Phosphorescent compounds and devices comprising the same
US6863997B2 (en) 2001-12-28 2005-03-08 The Trustees Of Princeton University White light emitting OLEDs from combined monomer and aggregate emission
JP2003253145A (ja) 2002-02-28 2003-09-10 Jsr Corp 発光性組成物
JP4256182B2 (ja) 2002-03-14 2009-04-22 Ｔｄｋ株式会社 有機ｅｌ素子
SG128438A1 (en) 2002-03-15 2007-01-30 Sumitomo Chemical Co Polymer compound and polymer light emitting deviceusing the same
EP1489155A4 (en) 2002-03-22 2006-02-01 Idemitsu Kosan Co MATERIAL FOR ORGANIC ELECTROLUMINESCENT DEVICES AND ORGANIC ELECTROLUMINESCENT DEVICES PRODUCED WITH THIS MATERIAL
TWI287570B (en) 2002-05-28 2007-10-01 Sumitomo Chemical Co Polymer compound and polymer luminescent element using the same
US7169482B2 (en) 2002-07-26 2007-01-30 Lg.Philips Lcd Co., Ltd. Display device with anthracene and triazine derivatives
JP4025137B2 (ja) 2002-08-02 2007-12-19 出光興産株式会社 アントラセン誘導体及びそれを利用した有機エレクトロルミネッセンス素子
WO2004018587A1 (ja) 2002-08-23 2004-03-04 Idemitsu Kosan Co., Ltd. 有機エレクトロルミネッセンス素子及びアントラセン誘導体
DE10238903A1 (de) 2002-08-24 2004-03-04 Covion Organic Semiconductors Gmbh Rhodium- und Iridium-Komplexe
WO2004034751A1 (ja) 2002-10-09 2004-04-22 Idemitsu Kosan Co., Ltd. 有機エレクトロルミネッセンス素子
JP4142404B2 (ja) 2002-11-06 2008-09-03 出光興産株式会社 芳香族アミン誘導体及びそれを用いた有機エレクトロルミネッセンス素子
GB0226010D0 (en) 2002-11-08 2002-12-18 Cambridge Display Tech Ltd Polymers for use in organic electroluminescent devices
JP2004200162A (ja) 2002-12-05 2004-07-15 Toray Ind Inc 発光素子
KR101030158B1 (ko) 2002-12-23 2011-04-18 메르크 파텐트 게엠베하 유기 전자발광 부품
DE10304819A1 (de) 2003-02-06 2004-08-19 Covion Organic Semiconductors Gmbh Carbazol-enthaltende konjugierte Polymere und Blends, deren Darstellung und Verwendung
DE10310887A1 (de) 2003-03-11 2004-09-30 Covion Organic Semiconductors Gmbh Matallkomplexe
KR101036391B1 (ko) 2003-03-13 2011-05-23 이데미쓰 고산 가부시키가이샤 신규한 질소 함유 헤테로환 유도체 및 이를 이용한 유기 전기발광 소자
JP4411851B2 (ja) 2003-03-19 2010-02-10 コニカミノルタホールディングス株式会社 有機エレクトロルミネッセンス素子
JP2004311184A (ja) 2003-04-04 2004-11-04 Junji Kido 多核型フェナントロリン誘導体よりなる電子輸送材料、電荷制御材料およびそれを用いた有機発光素子
KR20040089567A (ko) 2003-04-14 2004-10-21 가부시키가이샤 도요다 지도숏키 자외선의 생성을 억제하는 유기 전계발광소자 및 이 유기전계발광소자를 가진 조명 시스템
US7345301B2 (en) 2003-04-15 2008-03-18 Merck Patent Gmbh Mixtures of matrix materials and organic semiconductors capable of emission, use of the same and electronic components containing said mixtures
US20040209116A1 (en) 2003-04-21 2004-10-21 Xiaofan Ren Organic light emitting devices with wide gap host materials
US20040209115A1 (en) 2003-04-21 2004-10-21 Thompson Mark E. Organic light emitting devices with wide gap host materials
EP1617711B1 (en) 2003-04-23 2016-08-17 Konica Minolta Holdings, Inc. Organic electroluminescent device and display
TWI256853B (en) 2003-05-16 2006-06-11 Toyota Ind Corp Light-emitting apparatus and method for forming the same
JP2004349138A (ja) 2003-05-23 2004-12-09 Toyota Industries Corp 有機電界発光素子及びその製造方法
EP1491568A1 (en) 2003-06-23 2004-12-29 Covion Organic Semiconductors GmbH Semiconductive Polymers
DE10328627A1 (de) 2003-06-26 2005-02-17 Covion Organic Semiconductors Gmbh Neue Materialien für die Elektrolumineszenz
JP4773346B2 (ja) 2003-07-07 2011-09-14 メルク パテント ゲーエムベーハー 有機発光半導体とマトリックス材料との混合物、それらの使用および前記材料を含む電子部品。
DE10333232A1 (de) 2003-07-21 2007-10-11 Merck Patent Gmbh Organisches Elektrolumineszenzelement
DE10337346A1 (de) 2003-08-12 2005-03-31 Covion Organic Semiconductors Gmbh Konjugierte Polymere enthaltend Dihydrophenanthren-Einheiten und deren Verwendung
DE10343606A1 (de) 2003-09-20 2005-04-14 Covion Organic Semiconductors Gmbh Weiß emittierende Copolymere, deren Darstellung und Verwendung
JP2005108556A (ja) 2003-09-29 2005-04-21 Tdk Corp 有機ｅｌ素子及び有機ｅｌディスプレイ
DE10345572A1 (de) 2003-09-29 2005-05-19 Covion Organic Semiconductors Gmbh Metallkomplexe
US7795801B2 (en) 2003-09-30 2010-09-14 Konica Minolta Holdings, Inc. Organic electroluminescent element, illuminator, display and compound
WO2005033174A1 (ja) 2003-10-01 2005-04-14 Sumitomo Chemical Company, Limited 高分子発光材料および高分子発光素子
DE10349033A1 (de) 2003-10-22 2005-05-25 Covion Organic Semiconductors Gmbh Neue Materialien für die Elektrolumineszenz und deren Verwendung
EP2366752B1 (de) 2003-10-22 2016-07-20 Merck Patent GmbH Neue materialien für die elektrolumineszenz und deren verwendung
US6824895B1 (en) 2003-12-05 2004-11-30 Eastman Kodak Company Electroluminescent device containing organometallic compound with tridentate ligand
TW200530373A (en) 2003-12-12 2005-09-16 Sumitomo Chemical Co Polymer and light-emitting element using said polymer
KR101031412B1 (ko) 2003-12-19 2011-04-26 이데미쓰 고산 가부시키가이샤 유기 전기 발광 소자용 발광 재료, 이를 이용한 유기 전기발광 소자 및 유기 전기 발광 소자용 재료
DE602004032174D1 (de) 2003-12-26 2011-05-19 Idemitsu Kosan Co Stoff für organische elektrolumineszenzvorrichtung und darauf basierende organische elektrolumineszenzvorrichtung
DE102004008304A1 (de) 2004-02-20 2005-09-08 Covion Organic Semiconductors Gmbh Organische elektronische Vorrichtungen
DE102004010954A1 (de) 2004-03-03 2005-10-06 Novaled Gmbh Verwendung eines Metallkomplexes als n-Dotand für ein organisches halbleitendes Matrixmaterial, organisches Halbleitermaterial und elektronisches Bauteil
US7326371B2 (en) 2004-03-25 2008-02-05 Eastman Kodak Company Electroluminescent device with anthracene derivative host
JP4466160B2 (ja) 2004-03-30 2010-05-26 Ｔｄｋ株式会社 有機ｅｌ素子及び有機ｅｌディスプレイ
US7790890B2 (en) 2004-03-31 2010-09-07 Konica Minolta Holdings, Inc. Organic electroluminescence element material, organic electroluminescence element, display device and illumination device
KR100787425B1 (ko) 2004-11-29 2007-12-26 삼성에스디아이 주식회사 페닐카바졸계 화합물 및 이를 이용한 유기 전계 발광 소자
KR100573137B1 (ko) 2004-04-02 2006-04-24 삼성에스디아이 주식회사 플루오렌계 화합물 및 이를 이용한 유기 전계 발광 소자
DE102004020298A1 (de) 2004-04-26 2005-11-10 Covion Organic Semiconductors Gmbh Elektrolumineszierende Polymere und deren Verwendung
DE102004023277A1 (de) 2004-05-11 2005-12-01 Covion Organic Semiconductors Gmbh Neue Materialmischungen für die Elektrolumineszenz
CN100368363C (zh) 2004-06-04 2008-02-13 友达光电股份有限公司 蒽化合物以及包括此蒽化合物的有机电致发光装置
JP4862248B2 (ja) 2004-06-04 2012-01-25 コニカミノルタホールディングス株式会社 有機エレクトロルミネッセンス素子、照明装置及び表示装置
TW200613515A (en) 2004-06-26 2006-05-01 Merck Patent Gmbh Compounds for organic electronic devices
DE102004031000A1 (de) 2004-06-26 2006-01-12 Covion Organic Semiconductors Gmbh Organische Elektrolumineszenzvorrichtungen
US20060094859A1 (en) 2004-11-03 2006-05-04 Marrocco Matthew L Iii Class of bridged biphenylene polymers
EP1655359A1 (de) 2004-11-06 2006-05-10 Covion Organic Semiconductors GmbH Organische Elektrolumineszenzvorrichtung
TW200639140A (en) 2004-12-01 2006-11-16 Merck Patent Gmbh Compounds for organic electronic devices
TW200639193A (en) 2004-12-18 2006-11-16 Merck Patent Gmbh Electroluminescent polymers and their use
KR20120039057A (ko) 2005-01-05 2012-04-24 이데미쓰 고산 가부시키가이샤 방향족 아민 유도체 및 이를 이용한 유기 전기발광 소자
KR100803125B1 (ko) 2005-03-08 2008-02-14 엘지전자 주식회사 적색 인광 화합물 및 이를 사용한 유기전계발광소자
JP4263700B2 (ja) 2005-03-15 2009-05-13 出光興産株式会社 芳香族アミン誘導体及びそれを用いた有機エレクトロルミネッセンス素子
US20090066225A1 (en) 2005-03-18 2009-03-12 Idemitsu Kosan Co., Ltd. Aromatic amine derivative and organic electroluminescence device utilizing the same
US20060222886A1 (en) 2005-04-04 2006-10-05 Raymond Kwong Arylpyrene compounds
DE112006001016T5 (de) 2005-04-28 2008-04-03 Sumitomo Chemical Co. Ltd. Polymerverbindung und polymere lichtemittierende Vorrichtung unter deren Verwendung
US8674141B2 (en) 2005-05-03 2014-03-18 Merck Patent Gmbh Organic electroluminescent device and boric acid and borinic acid derivatives used therein
DE112006002668T5 (de) 2005-10-07 2008-08-14 Sumitomo Chemical Company, Ltd. Copolymer und polymere lichtemittierende Vorrichtung unter Verwendung desselben
US7588839B2 (en) 2005-10-19 2009-09-15 Eastman Kodak Company Electroluminescent device
US20070092755A1 (en) 2005-10-26 2007-04-26 Eastman Kodak Company Organic element for low voltage electroluminescent devices
US20070092753A1 (en) 2005-10-26 2007-04-26 Eastman Kodak Company Organic element for low voltage electroluminescent devices
US7553558B2 (en) 2005-11-30 2009-06-30 Eastman Kodak Company Electroluminescent device containing an anthracene derivative
CN102633820B (zh) 2005-12-01 2015-01-21 新日铁住金化学株式会社 有机电致发光元件用化合物及有机电致发光元件
DE102005058543A1 (de) 2005-12-08 2007-06-14 Merck Patent Gmbh Organische Elektrolumineszenzvorrichtungen
DE102005058557A1 (de) 2005-12-08 2007-06-14 Merck Patent Gmbh Organische Elektrolumineszenzvorrichtung
US7709105B2 (en) 2005-12-14 2010-05-04 Global Oled Technology Llc Electroluminescent host material
US7919010B2 (en) 2005-12-22 2011-04-05 Novaled Ag Doped organic semiconductor material
DE102006003710A1 (de) 2006-01-26 2007-08-02 Merck Patent Gmbh Elektrolumineszierende Materialien und deren Verwendung
JP4879591B2 (ja) 2006-01-26 2012-02-22 昭和電工株式会社 高分子発光材料、有機エレクトロルミネッセンス素子および表示装置
EP1837927A1 (de) 2006-03-22 2007-09-26 Novaled AG Verwendung von heterocyclischen Radikalen zur Dotierung von organischen Halbleitern
EP1837926B1 (de) 2006-03-21 2008-05-07 Novaled AG Heterocyclisches Radikal oder Diradikal, deren Dimere, Oligomere, Polymere, Dispiroverbindungen und Polycyclen, deren Verwendung, organisches halbleitendes Material sowie elektronisches Bauelement
DE102006015183A1 (de) 2006-04-01 2007-10-04 Merck Patent Gmbh Materialien für organische Elektrolumineszenzvorrichtungen
JP4995475B2 (ja) 2006-04-03 2012-08-08 出光興産株式会社 ベンズアントラセン誘導体、及びそれを用いた有機エレクトロルミネッセンス素子
JP2007281386A (ja) 2006-04-12 2007-10-25 Hitachi Displays Ltd 有機ｅｌ表示装置及び有機薄膜デバイス
US20070252517A1 (en) 2006-04-27 2007-11-01 Eastman Kodak Company Electroluminescent device including an anthracene derivative
EP2018674A1 (en) 2006-05-12 2009-01-28 Merck Patent GmbH Indenofluorene polymer based organic semiconductor materials
DE102006025777A1 (de) 2006-05-31 2007-12-06 Merck Patent Gmbh Neue Materialien für organische Elektrolumineszenzvorrichtungen
DE102006025846A1 (de) 2006-06-02 2007-12-06 Merck Patent Gmbh Neue Materialien für organische Elektrolumineszenzvorrichtungen
DE102006031990A1 (de) 2006-07-11 2008-01-17 Merck Patent Gmbh Neue Materialien für organische Elektrolumineszenzvorrichtungen
WO2008009343A1 (en) 2006-07-21 2008-01-24 Merck Patent Gmbh Copolymers of indenofluorene and thiophene
WO2008016018A1 (fr) 2006-08-04 2008-02-07 Idemitsu Kosan Co., Ltd. Matériau de composant organique électroluminescent et composant organique électroluminescent utilisant celui-ci
JP2008124156A (ja) 2006-11-09 2008-05-29 Idemitsu Kosan Co Ltd 有機ｅｌ材料含有溶液、有機ｅｌ材料の薄膜形成方法、有機ｅｌ材料の薄膜、有機ｅｌ素子
WO2008056746A1 (fr) 2006-11-09 2008-05-15 Nippon Steel Chemical Co., Ltd. Composé pour un dispositif électroluminescent organique et dispositif électroluminescent organique
US20080193796A1 (en) 2006-11-20 2008-08-14 Idemitsu Kosan Co., Ltd. Organic electroluminescent device
JP4902381B2 (ja) 2007-02-07 2012-03-21 昭和電工株式会社 重合性化合物の重合体
DE102007024850A1 (de) 2007-05-29 2008-12-04 Merck Patent Gmbh Neue Materialien für organische Elektrolumineszenzvorrichtungen
EP2009014B1 (de) 2007-06-22 2018-10-24 Novaled GmbH Verwendung eines Precursors eines n-Dotanden zur Dotierung eines organischen halbleitenden Materials, Precursor und elektronisches oder optoelektronisches Bauelement
TW200911730A (en) 2007-07-07 2009-03-16 Idemitsu Kosan Co Naphthalene derivative, material for organic electroluminescence device, and organic electroluminescence device using the same
EP3112336B1 (en) 2007-08-08 2018-08-01 Universal Display Corporation Single triphenylene chromophores in phosphorescent light emitting diodes
US7645142B2 (en) 2007-09-05 2010-01-12 Vivant Medical, Inc. Electrical receptacle assembly
EP2202818B1 (en) 2007-09-28 2014-11-12 Idemitsu Kosan Co., Ltd. Organic el device
WO2009069566A1 (ja) 2007-11-29 2009-06-04 Idemitsu Kosan Co., Ltd. ベンゾフェナントレン誘導体及びそれを用いた有機エレクトロルミネッセンス素子
DE102008017591A1 (de) 2008-04-07 2009-10-08 Merck Patent Gmbh Neue Materialien für organische Elektrolumineszenzvorrichtungen
DE102008033943A1 (de) 2008-07-18 2010-01-21 Merck Patent Gmbh Neue Materialien für organische Elektrolumineszenzvorrichtungen
DE102008035413A1 (de) 2008-07-29 2010-02-04 Merck Patent Gmbh Verbindungen für organische elektronische Vorrichtungen
DE102008036982A1 (de) 2008-08-08 2010-02-11 Merck Patent Gmbh Organische Elektrolumineszenzvorrichtung
JPWO2010032447A1 (ja) * 2008-09-19 2012-02-09 出光興産株式会社 有機エレクトロルミネッセンス材料組成物、薄膜形成方法及び有機エレクトロルミネッセンス素子
DE102009022858A1 (de) 2009-05-27 2011-12-15 Merck Patent Gmbh Organische Elektrolumineszenzvorrichtungen
DE102008064200A1 (de) 2008-12-22 2010-07-01 Merck Patent Gmbh Organische Elektrolumineszenzvorrichtung
DE102009005746A1 (de) 2009-01-23 2010-07-29 Merck Patent Gmbh Materialien für organische Elektrolumineszenzvorrichtungen
DE102009014513A1 (de) 2009-03-23 2010-09-30 Merck Patent Gmbh Organische Elektrolumineszenzvorrichtung
DE102009023155A1 (de) 2009-05-29 2010-12-02 Merck Patent Gmbh Materialien für organische Elektrolumineszenzvorrichtungen
DE102009023154A1 (de) 2009-05-29 2011-06-16 Merck Patent Gmbh Zusammensetzung, enthaltend mindestens eine Emitterverbindung und mindestens ein Polymer mit konjugationsunterbrechenden Einheiten
DE102009031021A1 (de) 2009-06-30 2011-01-05 Merck Patent Gmbh Materialien für organische Elektrolumineszenzvorrichtungen
EP2517278B1 (en) 2009-12-22 2019-07-17 Merck Patent GmbH Electroluminescent formulations
WO2011147523A1 (en) * 2010-05-27 2011-12-01 Merck Patent Gmbh Formulation and method for preparation of organic electronic devices
US20140144509A1 (en) 2010-09-10 2014-05-29 Novaled Ag Compounds for Organic Photovoltaic Devices
EP2452946B1 (en) 2010-11-16 2014-05-07 Novaled AG Pyridylphosphinoxides for organic electronic device and organic electronic device
EP2463927B1 (en) 2010-12-08 2013-08-21 Novaled AG Material for organic electronic device and organic electronic device
EP2718978B1 (en) 2011-06-09 2018-05-16 Novaled GmbH Organic electronic device
WO2012175219A1 (en) 2011-06-22 2012-12-27 Novaled Ag Electronic device and compound
EP2724389B1 (de) 2011-06-22 2018-05-16 Novaled GmbH Organisches elektronisches bauelement
JP2013245232A (ja) * 2012-05-23 2013-12-09 Central Glass Co Ltd 有機半導体組成物
CN104718219B (zh) * 2012-10-09 2017-11-03 默克专利有限公司 金属络合物
KR101515814B1 (ko) * 2012-12-13 2015-04-30 에스에프씨 주식회사 융합된 고리 치환기를 갖는 방향족 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자
KR102146232B1 (ko) * 2012-12-21 2020-08-20 메르크 파텐트 게엠베하 금속 착물

Patent Citations (8)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN101228250A (zh) * 2005-05-20 2008-07-23 默克专利有限公司 用于有机电子器件的化合物
CN101600777A (zh) * 2007-01-18 2009-12-09 默克专利有限公司 用于有机电致发光器件的新型材料
CN103748703A (zh) * 2011-08-26 2014-04-23 默克专利股份有限公司 有机半导体制剂
WO2013154064A1 (ja) * 2012-04-09 2013-10-17 国立大学法人九州大学 有機発光素子ならびにそれに用いる発光材料および化合物
CN103427046A (zh) * 2012-05-23 2013-12-04 中央硝子株式会社 有机半导体组合物
WO2014008982A1 (de) * 2012-07-13 2014-01-16 Merck Patent Gmbh Metallkomplexe
WO2014023377A2 (de) * 2012-08-07 2014-02-13 Merck Patent Gmbh Metallkomplexe
CN105706260A (zh) * 2013-11-15 2016-06-22 默克专利有限公司 用于有机电子器件中的具有新型六元环结构的化合物

Cited By (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN110892543A (zh) * 2017-07-18 2020-03-17 默克专利有限公司 有机功能材料的制剂
CN110892543B (zh) * 2017-07-18 2023-07-28 默克专利有限公司 有机功能材料的制剂

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