CN105658702A - 高耐热性聚倍半硅氧烷类感光性树脂组合物 - Google Patents

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Abstract

本发明涉及液晶显示装置或有机电致发光显示装置用高耐热性倍半硅氧烷(Silsesquioxane)类感光性树脂组合物及由其制备而成的正性光致抗蚀剂绝缘膜，详细地涉及高耐热性，低介电特性的倍半硅氧烷感光性树脂组合物，可用于形成薄膜晶体管(TFT)的导通孔(via？hole)的绝缘膜，并且同时可用作用于区别形成有机电致发光显示装置的像素的分区(bank)图案的绝缘膜。

Description

高耐热性聚倍半硅氧烷类感光性树脂组合物
技术领域
本发明涉及高耐热性正性光致抗蚀剂组合物。本发明更详细地涉及高耐热性正性光致抗蚀剂组合物，可同时用作液晶显示装置用导通孔(viahole)绝缘膜及有机电致发光显示装置的分区图案形成用绝缘膜。
背景技术
近来，随着液晶显示装置或有机电致发光显示装置的大面积化、高亮度化、高解析度化技术发展，对需要衬托这些的高性能材料的需求日益增多。由此，液晶显示装置或有机电致发光显示装置的设备结构也越来越变得复杂。因此，作为绝缘膜和分区材料，优选地，使用用于形成更加细微的图案的高解析度材料，上述绝缘膜用作在用于驱动信号的超薄膜晶体管(TFT)中形成导通孔，上述区分材料用于形成有机电致发光显示装置的像素。
在上述显示装置的制造工序中，用于形成上述结构要素的图案的形成工序的普通的方法为通过光刻工序(Photolithography)来形成的方法。为了通过这些光刻工序来形成微细图案，通常利用抗蚀剂组合物。
这种抗蚀剂组合物可利用光刻工序来加工导通孔或形成分区图案，此时，为了取得高解析度的图案，需要可在稀的碱性显像液中容易地显像，并可通过固化工序形成分子间交联结合，才可取得耐化学性、耐热性及后工序可靠性。
以往的绝缘膜用正性光致抗蚀剂主要使用由丙烯酸类粘结剂与萘醌二叠氮基化合物组合而成的材料(日本特许公开平10-153854公报)等，然而现实情况为，因耐热性明显不足，因此无法承受高温的氧化铟锡(ITO)热处理工序，从而仅可适用于利用非晶氧化铟锡的工序中。
当前，因耐热性不足，因此无法适用于近来作为有机电致发光显示装置用底板而备受瞩目的低温聚硅(LTPS，Low-TemperaturePolySilicone)工序中。另一方面，存在如下问题：对聚酰胺类粘结剂与萘醌二叠氮基化合物进行组合的材料(PCT/JP2002/01517)的后工序可靠性高，因此适合于用于形成有机电致发光显示装置的像素的分区的材料，然而过高的原材料价格和由此导致的板材价格的上升及由聚酰胺酸前体的过高的碱溶解度引起的醌二叠氮化物的溶解降低效果减半。
并且，为了完善聚酰胺酸前体的高溶解度，利用酯基保护羧基的前体化合物被提出有合成步骤的增加和收率的降低，并且需要过高的曝光量的工序上的问题。进而，聚酰胺类树脂以芳香族环为化合物的基本骨架，从而树脂本身呈深黄褐色，因此在可视光区域中光渗透度低，且因过于强直的骨架结构引起的图案残留问题或显像特性调节难。
因此，需要耐热性、对稀的碱性溶液的显像特性、高解析度及高灵敏度特性均优秀的新型正性光致抗蚀剂组合物的开发。
发明内容
技术问题
本发明的目的在于，提供新型聚倍半硅氧烷类抗蚀剂组合物，在高温下耐热性优秀，对稀的碱性水溶液的显像性能优秀，从而容易形成高灵敏度和高解析度的图案，相对于基板的紧贴性、平坦性、残膜率及渗透度优秀。
本发明的另一目的在于，提供正性光致抗蚀剂组合物，利用一种的正性光致抗蚀剂组合物，可同时用作底板的导通孔形成用绝缘膜及上部有机电致发光的像素形成用分区绝缘膜。
解决问题的手段
本发明一具体例中，本发明的正性光致抗蚀剂组合物通过如下方法制备：将聚倍半硅氧烷类共聚物用作粘结剂树脂，并混合萘醌二叠氮基磺酸酯基被取代的结构的感光剂，来制备正性光致抗蚀剂组合物，上述聚倍半硅氧烷类共聚物利用溶胶-凝胶反应方法使选自由单体(a)、单体(b)及单体(c)组成的组中的两种以上的化合物共聚合而制成，上述单体(a)为包含“碱溶性”末端的有机硅烷单体，上述单体(b)为包含氢、烷基、苯基、环氧、甲基、环己基等“碱不溶性”的各种有机硅烷类化合物的单体，上述单体(c)为用于调节分子量的六-官能有机硅烷单体。
并且，本发明一具体例中，本发明的组合物为通过如下方法制备：将聚倍半硅氧烷类共聚物用作粘结剂树脂，并混合萘醌二叠氮基磺酸酯基被取代的结构的感光剂，来制备正性光致抗蚀剂组合物，上述聚倍半硅氧烷类共聚物利用溶胶-凝胶反应方法使单体(a)、单体(b)及单体(c)共聚合而制成，上述单体(a)为包含“碱溶性”末端的有机硅烷单体，上述单体(b)为包含氢、烷基、苯基、环氧、甲基、环己基等“碱不溶性”的各种有机硅烷类化合物的单体，上述单体(c)为用于调节分子量的六-官能有机硅烷单体。
并且，为了形成图案的基板粘结力、均染特性及涂敷斑点特性，本发明涉及包含(d)表面活性剂；以及(e)各种醇类溶剂的正性光致抗蚀剂组合物。
根据本发明一具体例，本发明涉及正性光致抗蚀剂组合物，上述正性光致抗蚀剂组合物包含5至50重量百分比的聚倍半硅氧烷类共聚物、2至40重量百分比的被萘醌二叠氮基磺酸酯基取代的结构的感光剂及10至93重量百分比的有机溶剂，上述聚倍半硅氧烷类共聚物利用溶胶-凝胶反应方法使选自由单体(a)、单体(b)及单体(c)组成的组中的两种以上的化合物共聚合而制成，上述单体(a)为包含“碱溶性”末端的有机硅烷单体，上述单体(b)为包含氢、烷基、苯基、环氧、甲基、环己基等“碱不溶性”的各种有机硅烷类化合物的单体，上述单体(c)为用于调节分子量的六-官能有机硅烷单体。为了均染特性，根据需要，针对于上述组合物还可添加0.01至10重量百分比的表面活性剂。
根据本发明一具体例，本发明的组合物将包含浓度为0.01％至10重量百分比的四甲基氢氧化铵，KOH，Na2CO3等的稀的碱溶液用作显像剂，优选地，上述碱溶液中包含溶解性末端的硅烷类单体为以以下化学式1中表示的单体。
化学式1：
R1-R2-Si(R3)3
在上述化学式1中，R1为碱溶性成分，优选地，包含可在碱性溶液中形成盐(Salt)的取代基或包含亲水基。更优选地，R1为选自由羧酸、马来酸酐、衣康酸酐、丁二酸酐(Succinicanhydride)、苯酐(Phthalicanhydride)、水杨酸(Salicylicacid)、苯酚、硫醇(Thiol)、羟基、磺酸基及在酸性催化剂下，由羧酸或苯酚保护的叔丁氧羰基、叔丁氧基苯乙烯基、对-(1-乙氧基乙氧基)苯乙烯基及对乙酰氧基苯乙烯基组成的组中。
在上述化学式1中，R2为碳原子数为1至12个的直链型或支链型亚烷基、碳原子数为6至18个的芳香族或碳原子数为3至18个的脂环族，优选地，R2为碳原子数为1至6个的直链型或支链型亚烷基、碳原子数为6至14个的芳香族或脂环族，更优选地，R2为碳原子数为1至4个的直链型或支链型亚烷基、亚苯基、亚联苯基、亚环己基或亚联环己基，R3为碳原子数为1至4个的可分解的烷氧基。作为上述烷氧基的具体例，可例举甲氧基、乙氧基、丙氧基、叔丁氧基等，但并不局限于它们。
在本发明中，除了化学式1的碱溶性成分之外，优选地，包含碱不溶性的各种有机类末端作为共聚合成分的硅烷类单体为以下化学式2表示的单体。
化学式2：
R4-R5-Si(R6)3
在上述化学式2中，优选地，R4作为碱不溶性成分，无法在碱性溶液中形成盐(Salt)或包含疏水性取代基。更优选地，R4选自由氢、碳原子数为1至5个的直链型或支链型烷基、苯基、联苯、环己基、亚联环己基、氧化缩水甘油、环氧环己基、氧杂环丁烷、丙烯酰氧基、甲基丙烯酰氧基、三氟甲基、乙烯基、碳原子数为1至4个的烷氧基及异氰基组成的组中。
在上述化学式2中，R5为碳原子数为1至12个的直链型或支链型亚烷基、碳原子数为6至18个的芳香族或碳原子数为3至18个的脂环族，优选地，R5为碳原子数为1至6个的直链型或支链型亚烷基、碳原子数为6至14个的芳香族或脂环族，更优选地，R5为1至4个的碳的直链型或支链型亚烷基、亚苯基、亚联苯基、亚环己基或亚联环己基，R6为碳原子数为1至4个的可水解的烷氧基。作为上述烷氧基的具体例，可例举甲氧基、乙氧基、丙氧基、叔丁氧基等，但并不局限于它们。
在本发明中，除了化学式1的碱溶性成分和化学式2的共聚合成分之外，用于调节分子量的6-官能对称结构的有机硅烷优选为以化学式3表示的单体。
化学式3：
(R7)3Si-R8-Si(R7)3
在上述化学式3的双硅烷(bis-silane)结构中，R7为碳原子数为1至4个的可水解的烷氧基。作为上述烷氧基的具体例，可例举甲氧基、乙氧基、丙氧基、叔丁氧基等，但并不局限于它们。
R8为碳原子数为1至12个的直链型或支链型亚烷基、碳原子数为6至18个的芳香族或碳原子数为3至18个的脂环族。优选地，R8为碳原子数为1至6个的直链型或支链型亚烷基、由6至14个的碳原子数形成的芳香族或脂环族。更优选地，R8选自由碳原子数为1至4个的直链型或支链型亚烷基、亚苯基、亚联苯基、亚环己基、4，4-亚联环己基、乙烯撑及乙炔组成的组中。
根据本发明一具体例，本发明的聚倍半硅氧烷共聚物利用溶胶-凝胶反应使选自由上述化学式1、化学式2及化学式3组成的组中的两种以上的化合物共聚合而制成，并不局限于各聚合单位的排列顺序。
并且，根据本发明一具体例，本发明的聚倍半硅氧烷共聚物利用溶胶-凝胶反应使上述化学式1、化学式2及化学式3的化合物共聚合而制成，并不局限于各聚合单位的排列顺序。
发明的效果
本发明的倍半硅氧烷类正性光致抗蚀剂组合物，因露光部的容易的碱溶液显像性，不仅可形成3μm的高解析度图案，而且图案形成后，当进行热重量分析(TGA)时，在300℃高温下，重量减少小于3％，在400℃高温下，重量减少小于20％，由此呈现出优秀的耐热性。
并且，因调节倍半硅氧烷类共聚物的分子量，从而可实现图案的锥角(Taperangle)的调节，因此可收容多种工序条件。尤其，以小于30°的圆滑的低锥角形成的图案有利于均匀的氧化铟锡、氧化铟锌(IZO)及氮化硅(SiNx)，各种金属电极膜的后续蒸镀。
并且，若替代以往的丙烯酸类绝缘膜(k＝3.6)或酰亚胺类绝缘膜(k＝3.5)，由本发明的倍半硅氧烷类正性光致抗蚀剂组合物来形成绝缘膜或分区，则因实现低介电(k＝3.3)特性，可减少配线之间的信号干扰，并且可在相对低的厚度下实现绝缘特性，因此有利于设备设计和生产率的提高。
附图说明
图1为常规的有机电致发光显示装置的简要剖视图。
图2为由本发明的组合物形成的抗蚀膜的扫描型电子显微镜的照片(右侧：3μm宽度、中间：5μm宽度、左侧：7μm宽度)。
图3为将本发明的组合物用作有机电致发光显示装置的分区用抗蚀剂的扫描型电子显微镜照片(10μm图案的截面照片)。
具体实施方式
本说明书及发明要求保护范围中使用的术语不应局限于常规或词典上的意义来解释。
根据本发明优选一具体例，本发明涉及正性光致抗蚀剂组合物，上述正性光致抗蚀剂组合物包含：5至50重量百分比的聚倍半硅氧烷共聚物；2至40重量百分比的萘醌二叠氮基磺酸酯基被取代的结构的感光剂及10至93重量百分比的有机溶剂，其中，还添加0.01至10重量百分比的表面活性剂，上述聚倍半硅氧烷共聚物利用溶胶-凝胶反应使选自由上述化学式1、化学式2及化学式3组成的组中的两种以上的化合物共聚合而制成。
并且，根据本发明优选一具体例，本发明涉及正性光致抗蚀剂组合物，上述正性光致抗蚀剂组合物包含：5至50重量百分比的聚倍半硅氧烷共聚物；2至40重量百分比的萘醌二叠氮基磺酸酯基被取代的结构的感光剂及10至93重量百分比的有机溶剂，其中，还添加0.01至10重量百分比的表面活性剂，上述聚倍半硅氧烷共聚物利用溶胶-凝胶反应使在上述化学式1、化学式2及化学式3中记述的各种功能性有机硅烷类单体共聚合而制成。
包含于本发明的正性光致抗蚀剂组合物中的倍半硅氧烷类共聚物的主链结构本身为Si-Ox结合，在后烘工序中，有机取代基引起固化反应。因此，可向由本发明的正性光致抗蚀剂组合物固化而成的抗蚀膜，赋予优秀的耐热性、低排气(out-gas)性、低吸湿性及耐化学性。
在碱溶液中，包含溶解性末端的硅烷类单体优选为以以下化学式1表示的单体。
化学式1：
R1-R2-Si(R3)3
优选地，在上述化学式1中，R1包含可在碱性溶液中形成盐的取代基或包含亲水基作为碱溶性成分。更优选地，R1选自由羧酸、马来酸酐、衣康酸酐、丁二酸酐、苯酐、水杨酸、苯酚、硫醇、羟基、磺酸基及在酸性催化剂下由羧酸或苯酚脱保护的叔丁氧羰基、叔丁氧基苯乙烯基、对-(1-乙氧基乙氧基)苯乙烯基及对乙酰氧基苯乙烯基组成的组中。
在上述化学式1中，R2为碳原子数为1至12个的直链型或支链型亚烷基、碳原子数为6至18个的芳香族或碳原子数为3至18个的脂环族，优选地，R2为碳原子数为1至6个的直链型或支链型亚烷基、碳原子数为6至14个的芳香族或脂环族，更优选地，R2为碳原子数为1至4个的直链型或支链型亚烷基、亚苯基、亚联苯基、亚环己基、或亚联环己基，R3为碳原子数为1至4个的可水解的烷氧基。作为上述烷氧基的具体例，可例举甲氧基、乙氧基、丙氧基、叔丁氧基等，但并不局限于它们。
在本发明中，除了化学式1的碱溶性成分之外，包含碱不溶性的各种有机类末端作为共聚合成分的硅烷类单体优选为以以下化学式2表示的单体。
化学式2：
R4-R5-Si(R6)3
在上述化学式2中，R4为碱不溶性成分，优选地，R4在碱性溶液中无法形成盐，或者，R4包含疏水性取代基。更优选地，R4选自由氢、碳原子数为1至5个的直链型或支链型烷基、苯基、联苯、环己基、联环己基、氧化缩水甘油、环氧环己基、氧杂环丁烷、丙烯酰氧基、甲基丙烯酰氧基、三氟甲基、乙烯基、碳原子数为1至4个的烷氧基及异氰基组成的组中。
在上述化学式2中，R5为碳原子数为1至12个的直链型或支链型亚烷基、碳原子数为6至18个的芳香族或碳原子数为3至18的脂环族，优选地，R5为碳原子数为1至6的直链型或支链型亚烷基、碳原子数为6至14的芳香族或脂环族，更优选地，R5为1至4个的碳的直链型或支链型亚烷基、亚苯基、亚联苯基、亚环己基或亚联环己基，R6为碳原子数为1至4个的可水解的烷氧基。作为上述烷氧基的具体例，可例举甲氧基、乙氧基、丙氧基、叔丁氧基等，但并不局限于它们。
在本发明中，除了化学式1的碱溶性成分和化学式2的共聚合成分之外，用于调节分子量的6-官能对称结构的有机硅烷优选为以化学式3表示的单体。
化学式3：
(R7)3Si-R8-Si(R7)3
在上述化学式3的双硅烷结构中，R7为碳原子数为1至4个的可水解的烷氧基。作为上述烷氧基的具体例，可例举甲氧基、乙氧基、丙氧基、叔丁氧基等，但并不局限于它们。
R8为碳原子数为1至12个的直链型或支链型亚烷基、碳原子数为6至18个的芳香族或碳原子数为3至18个的脂环族。优选地，R8为碳原子数为1至6的个直链型或支链型亚烷基、碳原子数为6至14个的芳香族或脂环族。更优选地，R8选自由碳原子数为1至4个的直链型或支链型亚烷基、亚苯基、亚联苯基、亚环己基、4，4-亚联环己基、乙烯撑及乙炔组成的组中。
根据本发明一具体例，本发明的聚倍半硅氧烷共聚物利用溶胶-凝胶反应使选自由上述化学式1、化学式2及化学式3组成的组中的两种以上的化合物共聚合而制成，并不局限于各聚合单位的排列顺序。
并且，根据本发明一具体例，本发明的聚倍半硅氧烷共聚物利用溶胶-凝胶反应使上述化学式1、化学式2及化学式3的化合物共聚合而成，并不局限于各聚合单位的排列顺序。
在本发明一具体例中，本发明的组合物可以为由下列实验例1制备而成的随机共聚物，但并不局限于此。
实验例1
优选地，在组合物总重量中，包含5至50重量百分比的本发明的倍半硅氧烷类共聚物。若上述含量小于5重量百分比，则旋涂时无法取得为薄膜形态，若上述含量超过50重量百分比，则无法取得充分的感光特性。
为了优秀的感光特性，优选地，使用如下上述倍半硅氧烷类共聚物：倍半硅氧烷类共聚物的重均分子量(Mw)为300至100000，倍半硅氧烷类共聚物的分散度为1.0至10.0，倍半硅氧烷类共聚物的酸价为10至400KOHmg/g。更优选地，使用如下上述倍半硅氧烷类共聚物：倍半硅氧烷类共聚物的重均分子量为1000至30000，倍半硅氧烷类共聚物的分散度为1.3至3.0，倍半硅氧烷类共聚物的酸价为20至200KOHmg/g。
并且，本发明的倍半硅氧烷类正性光致抗蚀剂组合物可包含对光敏感的感光剂(光敏混合物(Photo-activecompound))。作为在本发明的组合物中使用的感光剂，可使用通常使用于正性光致抗蚀剂的感光剂，例如，可使用如下感光剂：感光剂通过在酯化母体中使萘醌-1，2-二叠氮基-4-磺酸酯或萘醌-1，2-二叠氮基-5-磺酸酯基取代而成，上述酯化母体选自由9，9-双(4-羟基苯基)芴、双酚-A、4，4’-[1-[4-[1-(4-羟基苯基)-1-甲基乙基]苯基]亚乙基]双酚、2，3，4-三羟基二苯甲酮、2，3，4-三羟基苯乙酮、2，3，4-三羟基苯基己基酮、2，4，4’-三羟基二苯甲酮，2，4，6-三羟基二苯甲酮、2，3，4-羟基-2’-甲基-二苯甲酮、2，2’，4，4’-四羟基二苯甲酮、2，3，4，4’-四羟基二苯甲酮、4，4’，4”-三羟基苯基甲烷，4，4’，4”-亚乙基三(2-甲基苯酚)、双(4-羟基苯基)甲基苯基甲烷、1，1，4-三(4-羟基苯基)环己烷、2，2’，3，4，4’-五羟基二苯甲酮、2，2’，3，4，4’，5-六羟基-二苯甲酮、2，2’，3，4，4’-五羟基二苯基丙烷及2，2’，3，4，4’，5-五羟基二苯基丙烷组成的组中。
这种感光剂作为用于使对光刻胶的碱性溶液的显像特性最优化的含量，优选地，相对于组合物总重量，使用2至40重量百分比的上述感光剂。若上述感光剂的含量小于2重量百分比，则光敏效果微小，从而无法取得图案，若上述感光剂的含量大于40重量百分比，与相分离现象一同灵敏度过于变缓慢。
本发明的倍半硅氧烷类正性光致抗蚀剂组合物通过添加溶剂来调节为适当的粘度，上述粘度范围优选为2至200cP。这种溶剂不仅用于混合倍半硅氧烷类共聚物树脂、感光剂(光敏混合物)及表面活性剂，来均匀地溶解，还为了取得优秀的涂敷性而使用，考虑到与上述结构的相容性，可选择在该技术领域中使用的适当的溶剂。
作为使用的溶剂的具体例，可例举，选自由乙酸乙酯、乙酸丁酯、二乙二醇二甲基乙基醚、甲氧基丙酸甲酯、乙氧基丙酸乙酯、乳酸乙酯、丙二醇甲醚醋酸酯、丙二醇甲醚、丙二醇丙醚、甲基溶纤剂乙酸酯、乙基溶纤剂乙酸酯、二甘醇乙酸甲酯、二甘醇乙酸乙酯、丙酮、甲基异丁基酮、环己酮、N-甲基-2-吡咯烷酮(NMP)、甘醇二甲醚、四氢呋喃、甲基溶纤剂、乙基溶纤剂、二甘醇甲醚、二甘醇***、二丙二醇甲醚、甲苯及二甲苯组成的组中的一种以上的溶剂，但并不局限于此。
以下，为了具体地说明本发明，例举实施例来进行详细的说明。然而，本发明的实施例可变形为多种不同形态，本发明的范围不应局限于以下叙述的实施例来进行解释。本发明的实施例为了向本发明所属技术领域的普通技术人员更容易地理解本发明而提供。
合成例1：聚倍半硅氧烷共聚物(1)合成
在具有漏斗、冷却管及搅拌器的2L的烧瓶中，对3-(三甲氧基甲硅烷基)丙基琥珀酸酐(90.39g、0.30摩尔)、苯基三甲氧基硅烷(58.88g、0.30摩尔)、[2-(3，4-环氧环己基)乙基]三甲氧基硅烷(87.69g、0.36摩尔)，甲基三甲氧基硅烷(16.18g、0.12摩尔)、4，4’-双(三乙氧基甲硅烷基)-1，1’-联苯(56.86g、0.12摩尔)及丙二醇甲醚醋酸酯(200g)分别进行称量、混合之后，一边搅拌上述溶液，一边缓慢滴加35％的HCl水溶液(11.9g，0.1摩尔)和超纯水(80g)混合液。此时，保持温度使得放热温度不超过50℃。滴加后，反应温度升温为90℃，并搅拌了12小时。反应结束后，添加蒸馏水，通过相分离回收有机相，蒸发并去除残留溶剂及水分，最终取得150g的聚倍半硅氧烷共聚物树脂。使取得的共聚物树脂溶解于450g的丙二醇甲醚醋酸酯。进行凝胶渗透色谱(GPC)测定，最终共聚物树脂的重均分子量为5000。
合成例2：聚倍半硅氧烷共聚物(2)合成
在具有漏斗、冷却管及搅拌器的2L的烧瓶中，对91.22g(0.30摩尔)的3-(三乙氧基甲硅烷基)丙基琥珀酸酐、苯基三甲氧基硅烷59.42g(0.30摩尔)、[2-(3，4-环氧环己基)乙基]三甲氧基硅烷88.49g(0.36摩尔)、29.33g(0.22摩尔)的甲基三甲氧基硅烷、11.48g(0.02摩尔)的4，4’-双(三乙氧基甲硅烷基)-1，1’-联苯及200g的丙二醇甲醚醋酸酯进行称量、混合之后，一边搅拌上述溶液，一边缓慢滴加35％的HCl水溶液(11.9g，0.1摩尔)和超纯水(80g)混合液。此时，保持温度使得放热温度不超过50℃。滴加结束后，反应温度升温为90℃，并搅拌了12小时。反应结束后，加入蒸馏水，通过相分离回收有机相，蒸发并去除残留溶剂及水分，最终取得150g的聚倍半硅氧烷共聚物树脂。使取得的共聚物树脂溶解于450g的丙二醇甲醚醋酸酯。进行凝胶渗透色谱测定，最终共聚物树脂的重均分子量为2000。
合成例3：聚倍半硅氧烷共聚物(3)合成
在具有漏斗、冷却管及搅拌器的2L的烧瓶中，对92.36g(0.30摩尔)的3-(三乙氧基甲硅烷基)丙基琥珀酸酐、60.16g(0.30摩尔)的苯基三甲氧基硅烷、89.60g(0.36摩尔)的[2-(3，4-环氧环己基)乙基]三甲氧基硅烷、3.31g(0.02摩尔)的甲基三甲氧基硅烷、104.58g(0.22摩尔)的4，4’-双(三乙氧基甲硅烷基)-1，1’-联苯，200g的丙二醇甲醚醋酸酯进行称量、并一边搅拌上述溶液，一边缓慢滴加11.9g(0.1摩尔)的35％的HCl水溶液和80g的超纯水混合液。此时，保持温度使得放热温度不超过50℃。滴加结束后，反应温度升温为90℃，并搅拌了12小时。反应结束后，添加蒸馏水，通过相分离回收有机相，蒸发并去除残留溶剂及水分，最终取得150g的聚倍半硅氧烷共聚物树脂。使取得的共聚物树脂溶解于450g的丙二醇甲醚醋酸酯。进行凝胶渗透色谱测定，最终，共聚物树脂的重均分子量为20000。
实施例1：聚倍半硅氧烷类正性光致抗蚀剂(1)制备
阻隔紫外线，使用以固体成分比率为100重量份的上述合成例1中制备的聚倍半硅氧烷树脂溶液、25重量份的2，3，4，4’-四羟基二苯甲酮-1，2-二叠氮基萘醌-5-磺酸酯感光剂(光敏混合物(PAC)及0.5重量份的硅类表面活性剂，并使用作为稀释溶剂的丙二醇甲醚醋酸酯来进行稀释、溶解，使得组合物的固体成分含量成为30重量百分比，利用孔径为0.1μm的聚四氟乙烯(PTFE)膜过滤器进行过滤后取得了液状的抗蚀剂组合物。
实施例2：聚倍半硅氧烷类正性光致抗蚀剂(2)制备
阻隔紫外线，使用以固体成分比率为100重量份的在上述合成例2中制备的聚倍半硅氧烷树脂溶液、25重量份的2，3，4，4’-四羟基二苯甲酮-1，2-二叠氮基萘醌-5-磺酸酯感光剂(光敏混合物)、0.5重量份的硅类表面活性剂，并且使用作为稀释溶剂的丙二醇甲醚醋酸酯来进行稀释、溶解，使得组合物的固体成分含量成为30重量百分比，利用孔径为0.1μm的聚四氟乙烯膜过滤器进行过滤后取得了液状的抗蚀剂组合物。
实施例3：聚倍半硅氧烷类正性光致抗蚀剂(3)制备
阻隔紫外线，使用以固体成分比率为100重量份的上述合成例1中制备的聚倍半硅氧烷树脂溶液、25重量份的2，3，4，4’-四羟基苯甲酮-1，2-萘醌重氮-5-磺酸酯感光剂及0.5重量份的硅类表面活性剂，并且使用作为稀释溶剂的丙二醇甲醚醋酸酯来进行稀释、溶解，使得组合物的固体成分含量成为30重量百分比，利用孔径为0.1μm的聚四氟乙烯膜过滤器进行过滤后取得了液状的抗蚀剂组合物。
比较例1
阻隔紫外线，使用以固体成分比率为100重量份的苯基硅氧烷树脂(美国道康宁公司(xiameter)，RSN-0217)来替代本发明的合成树脂、使用25重量份的2，3，4，4’-四羟基二苯甲酮-1,2-二叠氮基萘醌-5-磺酸酯感光剂(光敏混合物)及0.5重量份的硅类表面活性剂，并且使用作为稀释溶剂的丙二醇甲醚醋酸酯来进行稀释、溶解，使得组合物的固体成分含量成为30重量百分比，利用孔径为0.1μm的聚四氟乙烯膜过滤器进行过滤后取得了液状的抗蚀剂组合物。
比较例2
使用以固体成分比率为100重量份的以下聚(叔丁基丙烯酸酯-共-丙烯酸乙酯-共-甲基丙烯酸)(美国西格玛奥德里奇公司生产)、(甲基丙烯酸23、酸价140～160mgKOH/g)的丙烯酸酯共聚物来替代本发明的合成树脂，使用25重量份的2，3，4，4’-四羟基二苯甲酮-1，2-二叠氮基萘醌-5-磺酸酯感光剂(光敏混合物)及0.5重量份的硅类表面活性剂，并且使用作为稀释溶剂的丙二醇甲醚醋酸酯来进行稀释、溶解，使得组合物的固体成分含量成为30重量百分比后，利用孔径为0.1μm的聚四氟乙烯膜过滤器进行过滤后取得了液状的抗蚀剂组合物。
对于上述实施例及比较例的抗蚀剂组合物，进行如下所述的物性评价，在表1中示出其评价结果。
1.涂敷膜形成
在硅片或玻璃基板中，以1000rpm的速度对抗蚀剂组合物进行旋涂来形成膜之后，在前烘工序中，利用100℃的电热板烘烤120秒钟，利用光学厚度测量仪(产品型号：ST-4000，KMAC公司)来测量涂敷膜的厚度。
2.图案评价
[89]利用3μm至300μmline&space1：1间隔的光掩膜及安装有光波长为G，H，I-line的紫外灯的光刻机(产品型号：SUSSMA-6)，照射100mJ/cm2(I-line，365nm为准)能量之后，在2.38％的四甲基氢氧化铵(TMAH)的稀的碱溶液中进行显像60秒钟之后，利用超纯水进行清洗。将由此取得的图案基板在230℃温度下，在烘箱中，加热30分钟。利用电子显微镜观察形成图案的硅片或玻璃基板，若形成无浮渣的3μm图案被判定为“优秀”，未形成3μm图案或浮渣严重的试样被判定为“不良”。
3.残膜率评价
通过下列公式1计算了残膜率。
公式1：
残膜率(％)＝(显像及固化工序之后膜厚度/初始厚度)×100
4.耐热性评价
进行固化之后，对试样进行热重量分析(产品型号：TGA，美国珀金埃尔默股份有限公司)，以10℃/min的速度，从常温至升温至600℃，并且测定了按温度的重量减少率(losswt％)。此时，在400℃点上，若重量减少率小于20％，则被判定为“优秀”，若重量减少率处于20％～40％之间，则判定为“一般”，若重量减少率超过40％，则判定为“不良”。
5.耐化学性评价
形成涂敷膜之后，经过固化工序，在40℃的PR剥离液(产品名：LT-360)中浸泡10分钟之后，计算了膜厚度膨胀(Swelling)变化率。将小于5％的膨胀的情况判定为“优秀”，大于5％的膨胀的情况判定为“不良”。
6.介电常数评价
经过形成镀膜，固化工序后，在氧化铟锡基板上蒸镀1.0直径的铝电极来制作了金属-绝缘体-金属(MIM)评价用电池。为了测定介电常数，针对于上述评价用电池，利用电感电容电阻测试仪(LCR-meter，安捷伦公司，4284)，来测定涂敷的抗蚀膜的电容(C)，并通过下列公式2计算出了介电常数。在下列公式2中，d＝抗蚀膜的厚度，A＝蒸镀的电极的面积，ε0为作为常数，是真空的介电常数(8.855×10-12F/m)，ε为需要计算出的抗蚀膜的介电常数。
公式2：
C＝(ε0εA)/d
7.水分吸湿率的评价
形成涂敷膜之后，经过固化工序后，在常温条件下，在蒸馏水中浸泡72小时之后，计算了膜厚度膨胀变化率。并且，将膨胀变化率小于2％的膨胀判定为“优秀”，在膨胀变化率大于2％的膨胀判定为“不良”。
表1
如从上述表1可知，本发明的使用倍半硅氧烷的正性光致抗蚀剂组合物与以往的光刻胶组合物不同，不仅呈现出可耐于高温工序的优秀的耐热性，并且，可知由此呈现出的高残膜率、耐化学性及图案解析度很高，上述倍半硅氧烷为由选自由上述化学式1、化学式2及化学式3组成的组中的两种以上混合而制成的共聚物。并且，由本发明的组合物形成的抗蚀膜，与比较例相比，呈现出低介电特性及低的水分吸湿率，从而可期待器件的优秀的可靠性。因此，可知如下：由本发明的组合物取得的抗蚀膜可有效地用作液晶显示器件的层间绝缘膜或有机电致发光显示装置的分区用抗蚀剂。
附图标记的说明
1：玻璃基板
2：薄膜晶体管器件
3：导通孔绝缘膜
4：氧化铟锡电极
5：分区绝缘膜
6：有机发光二极管发光体蒸镀层
产业上的可利用性
本发明的倍半硅氧烷类正性光致抗蚀剂组合物，因露光部的容易的碱溶液显像性，不仅可形成3μm的高解析度图案，而且图案形成后，当进行热重量分析时，在300℃高温下，重量减少小于3％，在400℃高温下，重量减少小于20％，由此呈现出优秀的耐热性。
并且，因调节倍半硅氧烷类共聚物的分子量，从而可实现图案的锥角的调节，因此可收容多种工序条件。尤其，以小于30°的圆滑的低锥角形成的图案有利于均匀的氧化铟锡、氧化铟锌及氮化硅，各种金属电极膜的后续蒸镀。
并且，若替代以往的丙烯酸类绝缘膜(k＝3.6)或酰亚胺类绝缘膜(k＝3.5)，由本发明的倍半硅氧烷类正性光致抗蚀剂组合物来形成绝缘膜或分区，则因实现低介电(k＝3.3)特性，可减少配线之间的信号干扰，并且可在相对低的厚度下实现绝缘特性，因此有利于设备设计和生产率的提高。

Claims (11)

1.一种聚倍半硅氧烷类共聚物，由选自由以下化学式1、化学式2及化学式3组成的组中的两种以上混合来共聚合而成，其特征在于，
化学式1：
R1-R2-Si(R3)3
化学式2：
R4-R5-Si(R6)3
化学式3：
(R7)3Si-R8-Si(R7)3
其中，
R1表示能够在碱性溶液中形成盐的取代基或亲水基，
R2、R5及R8分别为独立的碳原子数为1至12个的直链型或支链型亚烷基、碳原子数为6至18个的芳香族或碳原子数为3至18个的脂环族，
R3、R6及R7分别为独立的碳原子数为1至4个的烷氧基，
R4选自由氢、碳原子数为1至5个的直链型或支链型烷基、苯基、联苯、环己基、联环己基、氧化缩水甘油、环氧环己基、氧杂环丁烷、丙烯酰氧基、甲基丙烯酰氧基、三氟甲基、乙烯基、碳原子数为1至4个的烷氧基及异氰基组成的组中。
2.根据权利要求1所述的聚倍半硅氧烷类共聚物，其特征在于，能够在碱性溶液中形成盐的取代基或亲水基选自由羧酸、马来酸酐、衣康酸酐、丁二酸酐、苯酐、水杨酸、苯酚、硫醇、羟基、磺酸基及在酸性催化剂下由羧酸或苯酚脱保护的叔丁氧羰基、叔丁氧基苯乙烯基、对-(1-乙氧基乙氧基)苯乙烯基及对乙酰氧基苯乙烯基组成的组中。
3.根据权利要求1所述的聚倍半硅氧烷类共聚物，其特征在于，R2、R5及R8分别为独立的碳原子数为1至6个的直链型或支链型亚烷基、碳原子数为6至14个的芳香族或脂环族。
4.根据权利要求3所述的聚倍半硅氧烷类共聚物，其特征在于，R2、R5及R8分别为独立的碳原子数为1至4个的直链型或支链型亚烷基、亚苯基、亚联苯基、亚环己基或亚联环己基。
5.一种正性光致抗蚀剂组合物，其特征在于，包含：
5至50重量百分比的权利要求1所述的聚倍半硅氧烷类共聚物；
2至40重量百分比的萘醌-1，2-二叠氮基-4-磺酸酯或萘醌-1，2-二叠氮基-5-磺酸酯基被取代的感光剂；以及
10至93重量百分比的有机溶剂。
6.根据权利要求5所述的正性光致抗蚀剂组合物，其特征在于，倍半硅氧烷类共聚物的重均分子量(Mw)为300至100000，倍半硅氧烷类共聚物的分散度为1.0至10.0，倍半硅氧烷类共聚物的酸价为10至400KOHmg/g。
7.根据权利要求5所述的正性光致抗蚀剂组合物，其特征在于，感光剂通过在酯化母体中使萘醌-1，2-二叠氮基-4-磺酸酯或萘醌-1，2-二叠氮基-5-磺酸酯基取代而成，上述酯化母体选自由9，9-双(4-羟基苯基)芴、双酚-A、4，4’-[1-[4-[1-(4-羟基苯基)-1-甲基乙基]苯基]亚乙基]双酚、2，3，4-三羟基二苯甲酮、2，3，4-三羟基苯乙酮、2，3，4-三羟基苯基己基酮、2，4，4’-三羟基二苯甲酮、2，4，6-三羟基二苯甲酮、2，3，4-三羟基-2’-甲基二苯甲酮、2，2’，4，4’-四羟基二苯甲酮、2，3，4，4’-四羟基二苯甲酮、4，4’，4”-三羟基苯基甲烷、4，4’，4”-亚乙基三(2-甲基苯酚)、双(4-羟基苯基)甲基苯基甲烷、1，1，4-三(4-羟基苯基)环己烷、2，2’，3，4，4’-五羟基二苯甲酮、2，2’，3，4，4’，5-六羟基二苯甲酮、2，2’，3，4，4’-五羟基二苯基丙烷及2，2’，3，4，4’，5-五羟基二苯基丙烷组成的组中。
8.根据权利要求5所述的正性光致抗蚀剂组合物，其特征在于，有机溶剂为选自由乙酸乙酯、乙酸丁酯、二乙二醇二甲基乙基醚、甲氧基丙酸甲酯、乙氧基丙酸乙酯、乳酸乙酯、丙二醇甲醚醋酸酯、丙二醇甲醚、丙二醇丙醚、甲基溶纤剂乙酸酯、乙基溶纤剂乙酸酯、二甘醇乙酸甲酯、二甘醇乙酸乙酯、丙酮、甲基异丁基酮、环己酮、N-甲基-2-吡咯烷酮、甘醇二甲醚、四氢呋喃、甲基溶纤剂、乙基溶纤剂、二甘醇甲醚、二甘醇***、二丙二醇甲醚、甲苯及二甲苯组成的组中的一种以上的溶剂。
9.一种液晶显示装置或有机电致发光显示装置的图案形成方法，其特征在于，使用权利要求5至8中任一项所述的倍半硅氧烷类正性抗蚀剂组合物。
10.根据权利要求9所述的液晶显示装置的图案形成方法，其特征在于，将倍半硅氧烷类正性抗蚀剂组合物利用为液晶显示装置的导通孔绝缘膜、平坦化膜或钝化绝缘膜。
11.根据权利要求9所述的有机电致发光显示装置的图案形成方法，其特征在于，将倍半硅氧烷类正性抗蚀剂组合物利用为有机电致发光显示装置的平坦化膜或像素形成用分区。
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