CN103626843A - 一种阿斯巴甜生产中的杂质控制方法 - Google Patents
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Abstract
本发明公开了一种阿斯巴甜生产中的杂质控制方法，属于食品添加剂技术领域，其包括如下步骤：将混有2-（5-苄基-3,6-二酮哌嗪-2-基）乙酸和2-（5-苄基-3,6-二酮哌嗪-2-基）乙酸甲酯的阿斯巴甜投入水中，控制温度15~35℃，加盐酸调节pH至2.0~2.5，搅拌20~50min，将2-（5-苄基-3,6-二酮哌嗪-2-基）乙酸和2-（5-苄基-3,6-二酮哌嗪-2-基）乙酸甲酯沉淀出来，将滤液进行中和结晶，析出阿斯巴甜粗品，再将阿斯巴甜粗品洗涤烘干得到阿斯巴甜纯品。本发明的优点在于，可以较彻底地将阿斯巴甜中的2-（5-苄基-3,6-二酮哌嗪-2-基）乙酸和2-（5-苄基-3,6-二酮哌嗪-2-基）乙酸甲酯杂质除去，并且可将杂质回收再利用，部分转化为阿斯巴甜。
Description
技术领域
本发明涉及一种阿斯巴甜生产中的杂质控制方法，属于食品添加剂技术领域。
背景技术
阿斯巴甜，化学名称为L-天冬氨酞-L-苯丙氨酸甲酯，是一种非碳水化合物类的人造甜味剂，其热稳定性较差，55℃以下相对较稳定，在pH2~4之间相对比较稳定，其盐酸盐的溶解度较大。阿斯巴甜目前的生产工艺的中和生产过程中都会有碱局部过量的现象，每个生产厂家的阿斯巴甜成品中都含有杂质2-（5-苄基-3,6-二酮哌嗪-2-基）乙酸和2-（5-苄基-3,6-二酮哌嗪-2-基）乙酸甲酯，只是有的厂家控制好一些，杂质含量低一些，有些厂家控制差一些，杂质含量高一些，杂质2-（5-苄基-3,6-二酮哌嗪-2-基）乙酸和2-（5-苄基-3,6-二酮哌嗪-2-基）乙酸甲酯产生后去除非常困难，通过洗涤的方式可以去除一部分，但总体收率也受到影响，杂质2-（5-苄基-3,6-二酮哌嗪-2-基）乙酸和2-（5-苄基-3,6-二酮哌嗪-2-基）乙酸甲酯的存在会影响到产品的品质和收率的进一步提高。
发明内容
本发明的目的是为了弥补现有技术的不足，提供一种可以比较彻底地除去2-（5-苄基-3,6-二酮哌嗪-2-基）乙酸和2-（5-苄基-3,6-二酮哌嗪-2-基）乙酸甲酯杂质、并可将这两种杂质转化为阿斯巴甜的方法。
一种阿斯巴甜生产中的杂质控制方法，包括如下步骤：
A、将混有2-（5-苄基-3,6-二酮哌嗪-2-基）乙酸和2-（5-苄基-3,6-二酮哌嗪-2-基）乙酸甲酯的阿斯巴甜投入水中，配制成阿斯巴甜水溶液，控制温度15~35℃，加入质量分数为25~35%的盐酸调节pH至2.0~2.5，继续搅拌20~50min，将2-（5-苄基-3,6-二酮哌嗪-2-基）乙酸和2-（5-苄基-3,6-二酮哌嗪-2-基）乙酸甲酯沉淀出来；
B、将滤液进行中和结晶，析出阿斯巴甜粗品，再将阿斯巴甜粗品洗涤烘干得到阿斯巴甜纯品；
C、在B步骤进行的同时，将A步骤中分离出的2-（5-苄基-3,6-二酮哌嗪-2-基）乙酸和2-（5-苄基-3,6-二酮哌嗪-2-基）乙酸甲酯投入到质量分数为15~20%的盐酸甲醇溶液中，将2-（5-苄基-3,6-二酮哌嗪-2-基）乙酸酯化生成2-（5-苄基-3,6-二酮哌嗪-2-基）乙酸甲酯；
D、将C步骤中的2-（5-苄基-3,6-二酮哌嗪-2-基）乙酸甲酯中加入3~10%的盐酸，加热至50~70℃，使其水解为阿斯巴甜。
本发明所述的阿斯巴甜水溶液中，阿斯巴甜的质量分数为4~10%。
本发明所述的A步骤中，用于调节pH值的盐酸的质量分数为31%。
本发明的有益效果在于：可以较彻底地将阿斯巴甜中的2-（5-苄基-3,6-二酮哌嗪-2-基）乙酸和2-（5-苄基-3,6-二酮哌嗪-2-基）乙酸甲酯杂质除去，并且可将杂质回收再利用，全部转化为阿斯巴甜。
具体实施方式
下面结合实施例对本发明作进一步描述，但本发明的保护范围不仅仅局限于实施例。
实施例1
A、将混有2-（5-苄基-3,6-二酮哌嗪-2-基）乙酸和2-（5-苄基-3,6-二酮哌嗪-2-基）乙酸甲酯的阿斯巴甜投入水中，配制成阿斯巴甜质量分数为4%的阿斯巴甜水溶液，控制温度15℃，加入质量分数为25%的盐酸调节pH至2.0~2.5，继续搅拌50min，将2-（5-苄基-3,6-二酮哌嗪-2-基）乙酸和2-（5-苄基-3,6-二酮哌嗪-2-基）乙酸甲酯沉淀出来；
B、将滤液进行中和结晶，析出阿斯巴甜粗品，再将阿斯巴甜粗品洗涤烘干得到阿斯巴甜纯品；
C、在B步骤进行的同时，将A步骤中分离出的2-（5-苄基-3,6-二酮哌嗪-2-基）乙酸和2-（5-苄基-3,6-二酮哌嗪-2-基）乙酸甲酯投入到质量分数为15%的盐酸甲醇溶液中，将2-（5-苄基-3,6-二酮哌嗪-2-基）乙酸酯化生成2-（5-苄基-3,6-二酮哌嗪-2-基）乙酸甲酯；
D、将C步骤中的2-（5-苄基-3,6-二酮哌嗪-2-基）乙酸甲酯中加入3%的盐酸，加热至70℃，使其水解为阿斯巴甜。
实施例2
A、将混有2-（5-苄基-3,6-二酮哌嗪-2-基）乙酸和2-（5-苄基-3,6-二酮哌嗪-2-基）乙酸甲酯的阿斯巴甜投入水中，配制成阿斯巴甜质量分数为6%的阿斯巴甜水溶液，控制温度20℃，加入质量分数为27%的盐酸调节pH至2.0~2.5，继续搅拌45min，将2-（5-苄基-3,6-二酮哌嗪-2-基）乙酸和2-（5-苄基-3,6-二酮哌嗪-2-基）乙酸甲酯沉淀出来；
B、将滤液进行中和结晶，析出阿斯巴甜粗品，再将阿斯巴甜粗品洗涤烘干得到阿斯巴甜纯品；
C、在B步骤进行的同时，将A步骤中分离出的2-（5-苄基-3,6-二酮哌嗪-2-基）乙酸和2-（5-苄基-3,6-二酮哌嗪-2-基）乙酸甲酯投入到质量分数为17%的盐酸甲醇溶液中，将2-（5-苄基-3,6-二酮哌嗪-2-基）乙酸酯化生成2-（5-苄基-3,6-二酮哌嗪-2-基）乙酸甲酯；
D、将C步骤中的2-（5-苄基-3,6-二酮哌嗪-2-基）乙酸甲酯中加入5%的盐酸，加热至65℃，使其水解为阿斯巴甜。
实施例3
A、将混有2-（5-苄基-3,6-二酮哌嗪-2-基）乙酸和2-（5-苄基-3,6-二酮哌嗪-2-基）乙酸甲酯的阿斯巴甜投入水中，配制成阿斯巴甜质量分数为7%的阿斯巴甜水溶液，控制温度25℃，加入质量分数为30%的盐酸调节pH至2.0~2.5，继续搅拌40min，将2-（5-苄基-3,6-二酮哌嗪-2-基）乙酸和2-（5-苄基-3,6-二酮哌嗪-2-基）乙酸甲酯沉淀出来；
B、将滤液进行中和结晶，析出阿斯巴甜粗品，再将阿斯巴甜粗品洗涤烘干得到阿斯巴甜纯品；
C、在B步骤进行的同时，将A步骤中分离出的2-（5-苄基-3,6-二酮哌嗪-2-基）乙酸和2-（5-苄基-3,6-二酮哌嗪-2-基）乙酸甲酯投入到质量分数为18%的盐酸甲醇溶液中，将2-（5-苄基-3,6-二酮哌嗪-2-基）乙酸酯化生成2-（5-苄基-3,6-二酮哌嗪-2-基）乙酸甲酯；
D、将C步骤中的2-（5-苄基-3,6-二酮哌嗪-2-基）乙酸甲酯中加入8%的盐酸，加热至55℃，使其水解为阿斯巴甜。
实施例4
A、将混有2-（5-苄基-3,6-二酮哌嗪-2-基）乙酸和2-（5-苄基-3,6-二酮哌嗪-2-基）乙酸甲酯的阿斯巴甜投入水中，配制成阿斯巴甜质量分数为8%的阿斯巴甜水溶液，控制温度35℃，加入质量分数为31%的盐酸调节pH至2.0~2.5，继续搅拌45min，将2-（5-苄基-3,6-二酮哌嗪-2-基）乙酸和2-（5-苄基-3,6-二酮哌嗪-2-基）乙酸甲酯沉淀出来；
B、将滤液进行中和结晶，析出阿斯巴甜粗品，再将阿斯巴甜粗品洗涤烘干得到阿斯巴甜纯品；
C、在B步骤进行的同时，将A步骤中分离出的2-（5-苄基-3,6-二酮哌嗪-2-基）乙酸和2-（5-苄基-3,6-二酮哌嗪-2-基）乙酸甲酯投入到质量分数为20%的盐酸甲醇溶液中，将2-（5-苄基-3,6-二酮哌嗪-2-基）乙酸酯化生成2-（5-苄基-3,6-二酮哌嗪-2-基）乙酸甲酯；
D、将C步骤中的2-（5-苄基-3,6-二酮哌嗪-2-基）乙酸甲酯中加入5%的盐酸，加热至55℃，使其水解为阿斯巴甜。
实施例5
A、将混有2-（5-苄基-3,6-二酮哌嗪-2-基）乙酸和2-（5-苄基-3,6-二酮哌嗪-2-基）乙酸甲酯的阿斯巴甜投入水中，配制成阿斯巴甜质量分数为10%的阿斯巴甜水溶液，控制温度35℃，加入质量分数为35%的盐酸调节pH至2.0~2.5，继续搅拌50min，将2-（5-苄基-3,6-二酮哌嗪-2-基）乙酸和2-（5-苄基-3,6-二酮哌嗪-2-基）乙酸甲酯沉淀出来；
B、将滤液进行中和结晶，析出阿斯巴甜粗品，再将阿斯巴甜粗品洗涤烘干得到阿斯巴甜纯品；
C、在B步骤进行的同时，将A步骤中分离出的2-（5-苄基-3,6-二酮哌嗪-2-基）乙酸和2-（5-苄基-3,6-二酮哌嗪-2-基）乙酸甲酯投入到质量分数为20%的盐酸甲醇溶液中，将2-（5-苄基-3,6-二酮哌嗪-2-基）乙酸酯化生成2-（5-苄基-3,6-二酮哌嗪-2-基）乙酸甲酯；
D、将C步骤中的2-（5-苄基-3,6-二酮哌嗪-2-基）乙酸甲酯中加入10%的盐酸，加热至50℃，使其水解为阿斯巴甜。
最后应说明的是：以上实施例仅用以说明本发明而并非限制本发明所描述的技术方案；因此，尽管本说明书参照上述的各个实施例对本发明已进行了详细的说明，但是，本领域的普通技术人员应当理解，仍然可以对本发明进行修改或等同替换；而一切不脱离本发明的精神和范围的技术方案及其改进，其均应涵盖在本发明的权利要求范围中。
Claims (3)
1.一种阿斯巴甜生产中的杂质控制方法，其特征在于，包括如下步骤：
A、将混有2-（5-苄基-3,6-二酮哌嗪-2-基）乙酸和2-（5-苄基-3,6-二酮哌嗪-2-基）乙酸甲酯的阿斯巴甜投入水中，配制成阿斯巴甜水溶液，控制温度15~35℃，加入质量分数为25~35%的盐酸调节pH至2.0~2.5，继续搅拌20~50min，将2-（5-苄基-3,6-二酮哌嗪-2-基）乙酸和2-（5-苄基-3,6-二酮哌嗪-2-基）乙酸甲酯沉淀出来；
B、将滤液进行中和结晶，析出阿斯巴甜粗品，再将阿斯巴甜粗品洗涤烘干得到阿斯巴甜纯品；
C、在B步骤进行的同时，将A步骤中分离出的2-（5-苄基-3,6-二酮哌嗪-2-基）乙酸和2-（5-苄基-3,6-二酮哌嗪-2-基）乙酸甲酯投入到质量分数为15~20%的盐酸甲醇溶液中，将2-（5-苄基-3,6-二酮哌嗪-2-基）乙酸酯化生成2-（5-苄基-3,6-二酮哌嗪-2-基）乙酸甲酯；
D、将C步骤中的2-（5-苄基-3,6-二酮哌嗪-2-基）乙酸甲酯中加入3~10%的盐酸，加热至50~70℃，使其水解为阿斯巴甜。
2.根据权利要求1所述的阿斯巴甜生产中的杂质控制方法，其特征在于，所述阿斯巴甜水溶液中，阿斯巴甜的质量分数为4~10%。
3.根据权利要求1所述的阿斯巴甜生产中的杂质控制方法，其特征在于，所述A步骤中，用于调节pH值的盐酸的质量分数为31%。
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Cited By (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN105315330A (zh) * | 2014-08-04 | 2016-02-10 | 南京市荣达树脂有限公司 | N-α-L-天冬氨酞-L-苯丙1-氨酸甲酯的冷却结晶方法 |
| CN105315328A (zh) * | 2014-08-04 | 2016-02-10 | 南京集美新型材料研发有限公司 | N-α-L-天冬氨酞-L-苯丙1-氨酸甲酯中去除杂质的方法 |
| CN105315327A (zh) * | 2014-08-04 | 2016-02-10 | 南京集美新型材料研发有限公司 | 2-（5-苄基-3,6-二酮哌嗪-2-基）乙酸和2-（5-苄基-3,6-二酮哌嗪-2-基）乙酸甲酯转化的方法 |
| CN105315331A (zh) * | 2014-08-04 | 2016-02-10 | 南京市荣达树脂有限公司 | N-α-L-天冬氨酞-L-苯丙1-氨酸甲酯中和滴定的结晶方法 |
Citations (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN102295680A (zh) * | 2011-08-25 | 2011-12-28 | 绍兴县亚美生物化工有限公司 | 阿斯巴甜的制备方法 |
| CN102603090A (zh) * | 2012-04-17 | 2012-07-25 | 常州大学 | 阿斯巴甜工业高含盐氨基酸废水的处理方法及其处理*** |
| CN102616972A (zh) * | 2012-04-17 | 2012-08-01 | 常州光辉生物科技有限公司 | 高含盐氨基酸废水的综合回收处理方法及其处理装置 |
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Patent Citations (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN102295680A (zh) * | 2011-08-25 | 2011-12-28 | 绍兴县亚美生物化工有限公司 | 阿斯巴甜的制备方法 |
| CN102603090A (zh) * | 2012-04-17 | 2012-07-25 | 常州大学 | 阿斯巴甜工业高含盐氨基酸废水的处理方法及其处理*** |
| CN102616972A (zh) * | 2012-04-17 | 2012-08-01 | 常州光辉生物科技有限公司 | 高含盐氨基酸废水的综合回收处理方法及其处理装置 |
Non-Patent Citations (1)
| Title |
|---|
| 陈立功: "阿斯巴甜合成工艺研究", 《化学通报》, no. 7, 31 July 2001 (2001-07-31), pages 428 - 431 * |
Cited By (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN105315330A (zh) * | 2014-08-04 | 2016-02-10 | 南京市荣达树脂有限公司 | N-α-L-天冬氨酞-L-苯丙1-氨酸甲酯的冷却结晶方法 |
| CN105315328A (zh) * | 2014-08-04 | 2016-02-10 | 南京集美新型材料研发有限公司 | N-α-L-天冬氨酞-L-苯丙1-氨酸甲酯中去除杂质的方法 |
| CN105315327A (zh) * | 2014-08-04 | 2016-02-10 | 南京集美新型材料研发有限公司 | 2-（5-苄基-3,6-二酮哌嗪-2-基）乙酸和2-（5-苄基-3,6-二酮哌嗪-2-基）乙酸甲酯转化的方法 |
| CN105315331A (zh) * | 2014-08-04 | 2016-02-10 | 南京市荣达树脂有限公司 | N-α-L-天冬氨酞-L-苯丙1-氨酸甲酯中和滴定的结晶方法 |
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