CN102625806A - 新有机电致发光化合物和使用该化合物的有机电致发光设备 - Google Patents

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金圣珉
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Abstract

提供了新的有机电致发光化合物以及使用该化合物的有机电致发光设备。因为有机电致发光化合物相比现有材料具有良好的发光效率和优异的寿命性质，所以它可用于制造具有非常好工作寿命且消耗更少电力的OLED设备，因为它具有改善的功率效率。

Description

新有机电致发光化合物和使用该化合物的有机电致发光设备
技术领域
本发明涉及新的有机电致发光化合物以及使用该化合物的有机电致发光设备，更具体地，涉及一种用作电致发光材料的有机电致发光化合物以及使用该化合物作为基质的有机电致发光设备。
发明背景
目前，已知CBP是最广泛用作磷光材料的基质材料。已经报道了使用包含BCP和BAlq的空穴阻挡层的高效OLED和使用BAlq衍生物作为基质的高性能OLED。
尽管这些材料提供了良好的电致发光特性，但是它们具有一些缺陷，如在真空高温沉积加工时会发生分解，这是因为它们具有低的玻璃化转变温度和差的热稳定性。因为OLED的功率效率(power efficiency)是由(π/电压)×电流效率确定的，所以功率效率与电压成反比。需要高的功率效率来降低OLED的功率消耗。实际上，使用磷光材料的OLED提供比使用荧光材料的OLED更好的电流效率(cd/A)。但是，当现有材料例如BAlq、CBP等用作磷光材料的基质时，相比使用荧光材料的OLED在功率效率(1m/W)方面没有优势，这是因为驱动电压较高。
另外，OLED设备并不具有令人满意的工作寿命。因此，需要开发更稳定、更高性能的基质材料。
发明内容
技术问题
通过大量的努力以克服现有技术中的上述问题，本发明的发明人开发了新的有机电致发光化合物，它能够实现具有优异发光效率和显著提高的寿命性质的有机电致发光设备。
本发明的目的在于提供相对于常规基质或掺杂剂材料具有更好发光效率和设备寿命且具有适当的色坐标的的具有骨架的有机电致发光化合物，同时克服了上述问题。本发明的另一个目的在于提供使用该有机电致发光化合物的高效且长寿命有机电致发光设备。
技术方案
提供了一种化学式1表示的新有机电致发光化合物以及使用该化合物的有机电致发光设备。因为本发明的有机电致发光化合物相比现有基质材料具有良好的发光效率和优异的寿命性质，所以它可用于制造具有非常好工作寿命的OLED设备。
Figure BPA00001516142700021
其中
环A和环B表示6-元芳环或6-杂芳环；
p和r表示0-2的整数，q和s表示2-4的整数，条件是p+r≥1，p+q≤4和r+s≤4；
L1和L2独立地表示化学键、有或没有取代基的(C6-C30)亚芳基、有或没有取代基的(C3-C30)亚杂芳基、有或没有取代基的5-到7-元亚杂环烷基、与一个或多个有或没有取代基的芳环稠合的5-到7-元亚杂环烷基、有或没有取代基的(C3-C30)亚环烷基、与一个或多个有或没有取代基的芳环稠合的(C3-C30)亚环烷基、有或没有取代基的(C2-C30)亚烯基、有或没有取代基的(C2-C30)亚炔基、有或没有取代基的(C6-C30)芳基(C1-C30)亚烷基、-O-或-S-；
Ar1和Ar2独立地表示氢、卤素、有或没有取代基的(C1-C30)烷基、有或没有取代基的(C6-C30)芳基、与一个或多个有或没有取代基的(C3-C30)环烷基稠合的取代或未取代的(C6-C30)芳基、有或没有取代基的(C3-C30)杂芳基、有或没有取代基的5-到7-元杂环烷基、与一个或多个有或没有取代基的芳环稠合的5-到7-元杂环烷基、有或没有取代基的(C3-C30)环烷基、与一个或多个有或没有取代基的芳环稠合的(C3-C30)环烷基、氰基、-NR11R12、-SiR13R14R15、-OR16、-SR17、有或没有取代基的(C6-C30)芳基(C1-C30)烷基、有或没有取代基的(C1-C30)烷基氨基、有或没有-SiR18R19R20取代基的(C3-C30)杂芳基、有或没有取代基的(C6-C30)芳基氨基、有或没有取代基的(C2-C30)烯基、有或没有取代基的(C2-C30)炔基、羧基、硝基、
Figure BPA00001516142700031
或羟基，或者它们每一个可通过有或没有稠环的(C3-C30)亚烷基或(C3-C30)亚烯基连接到相邻取代基，形成脂环或者单或多环芳环；
R11到R20独立地表示有或没有取代基的(C1-C30)烷基、有或没有取代基的(C6-C30)芳基或者有或没有取代基的(C3-C30)杂芳基，或者它们每一个可通过有或没有稠环的(C3-C30)亚烷基或(C3-C30)亚烯基连接到相邻取代基形成脂环或者单环或多环芳环；
X1到X8独立地表示CR21或者N；排除所有的X1到X8都是CR21或N的情况；
Y表示化学键、-(CR22R23)m-、-(R24)C＝C(R25)-、-N(R26)-、-S-、-O-或-Si(R27)(R28)-，R21到R28与R11到R20的定义相同，且m表示1或2的整数；
所述杂环烷基或杂芳基可包含一个或多个选自N，O，S和Si的杂原子。
在本发明中，包括“烷基”部分的“烷基”、“烷氧基”和其它取代基包括直链和支链部分，且“环烷基”包括单环烃基以及多环烃基，例如金刚烷基或二环烷基。本文所述术语″芳基″表示由芳香烃除去一个氢原子后得到的有机基团。每个环包括含4-7、优选5-6环原子的单环或稠环体系。也包括一个或多个芳基通过化学键连接的结构。芳基的具体例子包括苯基、萘基、联苯基(biphenyl)、蒽基、茚基、芴基、菲基(phenanthryl)、苯并[9，10]菲基(triphenylenyl)、芘基、苝基(perylenyl)、基(chrysenyl)、并四苯基(naphthacenyl)和荧蒽基(fluoranthenyl)，但不限于此。
本文所述的术语″杂芳基″表示芳香环骨架原子中包含1-4个选自N、O和S的杂原子且剩余的芳香环骨架原子为碳原子的芳基。所述杂芳基可以是5-或6-元单环杂芳基或与一个或多个苯环稠合的多环杂芳基，且可以是部分饱和的。另外，本文中的术语“杂芳基”包括一个或多个杂芳基通过化学键连接的结构。
所述杂芳基可包括二价芳基，其杂原子氧化或季铵化形成N-氧化物、季铵盐等。杂芳基的具体例子包括单环杂芳基例如呋喃基、噻吩基、吡咯基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、噻二唑基、异噻唑基、异
Figure BPA00001516142700041
唑基、
Figure BPA00001516142700042
唑基、
Figure BPA00001516142700043
二唑基、三嗪基、四嗪基、***基、四唑基、呋咱基(furazanyl)、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基；多环杂芳基例如苯并呋喃基、苯并噻吩基、异苯并呋喃基、苯并咪唑基、苯并噻唑基、苯并异噻唑基、苯并异
Figure BPA00001516142700044
唑基、苯并
Figure BPA00001516142700045
唑基、异吲哚基、吲哚基、吲唑基、苯并噻二唑基、喹啉基、异喹啉基、噌啉基(cinnolinyl)、喹唑啉基、喹嗪基(quinolizinyl)、喹喔啉基(quinoxalinyl)、咔唑基、菲啶基(phenanthridinyl)和苯并间二氧杂环戊烯基(benzodioxolyl)；及其相应的N-氧化物(例如吡啶基N-氧化物、喹啉基N-氧化物)；及其季铵盐，但并不限于此。
本文所述的“(C1-C30)烷基”可包括(C1-C20)烷基或(C1-C10)烷基，且“(C6-C30)芳基”包括(C6-C20)芳基或(C6-C12)芳基。“(C3-C30)杂芳基”包括(C3-C20)杂芳基或(C3-C12)杂芳基，且“(C3-C30)环烷基”包括(C3-C20)环烷基或(C3-C7)环烷基。“(C2-C30)烯基或炔基”包括(C2-C20)烯基或炔基、(C2-C10)烯基或炔基。
在R11到R20、L1、L2、Ar1、Ar2和R21到R28的“有或没有取代基”中，取代基还可由一个或多个下述取代基取代，所述取代基独立地选自氘、卤素、有或没有卤素取代基的(C1-C30)烷基、(C6-C30)芳基、有或没有(C6-C30)芳基取代基的(C3-C30)杂芳基、5-到7-元杂环烷基、与一个或多个芳环稠合的5-到7-元杂环烷基、(C3-C30)环烷基、与一个或多个芳环稠合的(C3-C30)环烷基、三(C1-C30)烷基甲硅烷基、二(C1-C30)烷基(C6-C30)芳基甲硅烷基、三(C6-C30)芳基甲硅烷基、(C2-C30)烯基、(C2-C30)炔基、氰基、咔唑基、-NR31R32、-SiR33R34R35、-OR36、-SR37、(C6-C30)芳基(C1-C30)烷基、(C1-C30)烷基(C6-C30)芳基、(C1-C30)烷氧基、(C1-C30)烷硫基(alkylthio)、(C6-C30)芳氧基、(C6-C30)芳硫基(arylthio)、羧基、硝基或羟基，或者连接到相邻取代基形成环，
R31到R37独立地通过有或没有稠环的(C3-C30)亚烷基或(C3-C30)亚烯基连接到(C1-C30)烷基、(C6-C30)芳基、(C3-C30)杂芳基或者相邻取代基，形成脂环或者单环或多环芳环。
R11到R28选自氢、卤素、烷基(如甲基、乙基、丙基、丁基、戊基、己基、乙基己基、庚基、辛基等)、芳基(如苯基、萘基、芴基、联苯基、菲基、三联苯基(terphenyl)、芘基(pyrenyl)、苝基(perylenyl)、螺二芴基、荧蒽基(fluoranthenyl)、
Figure BPA00001516142700051
基(chrysenyl)和苯并[9，10]菲基(triphenylenyl)等)、与一个或多个环烷基稠合的芳基(如1，2-二氢苊基(dihydroacenaphthyl)、杂芳基(如二苯并噻吩基、二苯并呋喃基、咔唑基、吡啶基、呋喃基、噻吩基、喹啉基、三嗪基、嘧啶基、哒嗪基、喹喔啉基、菲咯啉基等)、与一个或多个芳环稠合的杂环烷基(例如苯并吡咯烷代(benzopyrrolidino)、苯并哌啶代(benzopiperidino)、二苯并吗啉代(dibenzomorpholino)、二苯并氮杂(dibenzoazepino)等)、芳基或杂芳基取代的氨基(所述芳基例如苯基、萘基、芴基、联苯基、菲基、三联苯基(terphenyl)、芘基(pyrenyl)、苝基(perylenyl)、螺二芴基、荧蒽基(fluoranthenyl)、
Figure BPA00001516142700053
基(chrysenyl)和苯并[9，10]菲基(triphenylenyl)等，杂芳基例如二苯并噻吩基、二苯并呋喃基、咔唑基、吡啶基、呋喃基、噻吩基、喹啉基、三嗪基、嘧啶基、哒嗪基、喹喔啉基、菲咯啉基等)、芳氧基(例如联苯氧基等)、芳硫基(例如联苯硫基等)、芳烷基(例如联苯基甲基、三苯基甲基等)、羧基、硝基或羟基，但不限于此，且可如化学式1所示进一步取代。
另外，本发明的有机电致发光化合物的例子是具有化学式2-5所述结构的化合物，但不限于此。
Figure BPA00001516142700054
Figure BPA00001516142700061
其中
环A、环B、Ar1、Ar2、p、q、r和s与化学式1的定义相同，其中所述取代基的每一个相互不同。
本发明的有机电致发光化合物的例子可以为具有下述结构的化合物，但不限于此。
Figure BPA00001516142700071
其中
L1、L2、Ar1、Ar2和q与化学式1的定义相同，其中这些取代基的每一个相互不同。
本发明的Ar1和Ar2的例子可以具有下述结构，但不限于此。
Figure BPA00001516142700091
本发明的有机电致发光化合物的例子可以为下述化合物，但不限于此。
Figure BPA00001516142700092
Figure BPA00001516142700101
Figure BPA00001516142700111
Figure BPA00001516142700121
Figure BPA00001516142700131
Figure BPA00001516142700141
提供了一种有机电致发光设备，它包括第一电极；第二电极；***所述第一电极和第二电极之间的一层或多层有机层，所述有机层包括化学式1表示的一种或多种有机电致发光化合物。所述有机电致发光化合物可用作电致发光层的基质材料。
在有机电致发光设备中，所述有机层包括含一种或多种化学式1表示的有机电致发光化合物以及一种或多种磷光掺杂剂的电致发光层。施加到有机电致发光设备的电致发光掺杂剂并没有具体限制，但可列举为下述化学式6表示的化合物。
化学式6
M1L101L102L103
M1是选自元素周期表第7族、第8族、第9族、第10族、第11族、第13族、第14族、第15族和第16族的金属，配体L101、L102、和L103独立地选自下述结构。
Figure BPA00001516142700151
其中
R201到R203独立地表示氢、氘、有或没有卤素取代基的(C1-C30)烷基或者有或没有(C1-C30)烷基取代基的(C6-C30)芳基或卤素；
R204到R219独立地表示氢、氘、有或没有取代基的(C1-C30)烷基、有或没有取代基的(C1-C30)烷氧基、有或没有取代基的(C3-C30)环烷基、有或没有取代基的(C2-C30)烯基、有或没有取代基的(C6-C30)芳基、有或没有取代基的单-或二-(C1-C30)烷基氨基、有或没有取代基的单-或二-(C6-C30)芳基氨基、SF5、有或没有取代基的三(C1-C30)烷基甲硅烷基、有或没有取代基的二(C1-C30)烷基(C6-C30)芳基甲硅烷、有或没有取代基的三(C6-C30)芳基甲硅烷基、氰基或卤素；
R220到R223独立地表示氢、氘、有或没有卤素取代基的(C1-C30)烷基或者有或没有(C1-C30)烷基取代基的(C6-C30)芳基；
R224和R225独立地表示氢、氘、有或没有取代基的(C1-C30)烷基、有或没有取代基的(C6-C30)芳基或卤素，或者R224和R225通过有或没有稠环的(C3-C12)亚烷基或(C3-C12)亚烯基连接形成脂环或者单环或多环芳环；
R226表示有或没有取代基的(C1-C30)烷基、有或没有取代基的(C6-C30)芳基、有或没有取代基的(C5-C30)杂芳基、或卤素；
R227到R229独立地表示氢、氘、有或没有取代基的(C1-C30)烷基、有或没有取代基的(C6-C30)芳基、或卤素；
R230和R231独立地表示氢、有或没有卤素取代基的(C1-C20)烷基、(C6-C20)芳基、卤素、氰基、三(C1-C20)烷基甲硅烷基、二(C1-C20)烷基(C6-C20)芳基甲硅烷基、三(C6-C20)芳基甲硅烷基、(C1-C20)烷氧基、(C1-C20)烷基羰基、(C6-C20)芳基羰基、二(C1-C20)烷基氨基或二(C6-C20)芳基氨基，或者R230和R231通过有或没有稠环的(C3-C12)亚烷基或(C3-C12)亚烯基连接形成脂环或者单环或多环芳环；
通过R230和R231的烷基、芳基或有或没有稠环的(C3-C12)亚烷基或(C3-C12)亚烯基连接形成的脂环或者单环或多环芳环可由一个或多个下述取代基取代，所述取代基选自有或没有卤素取代基的(C1-C20)烷基、卤素、氰基、三(C1-C20)烷基甲硅烷基、二(C1-C20)烷基(C6-C20)芳基甲硅烷基、三(C6-C20)芳基甲硅烷基、(C1-C20)烷氧基、(C1-C20)烷基羰基、(C6-C20)芳基羰基、二(C1-C20)烷基氨基、二(C6-C20)芳基氨基、苯基、萘基、蒽基、芴基或螺二芴基，或者可被苯基或芴基进一步取代，所述苯基或芴基由下述一个或多个取代基取代，所述取代基选自有或没有卤素取代基的(C1-C20)烷基、卤素、氰基、三(C1-C20)烷基甲硅烷基、二(C1-C20)烷基(C6-C20)芳基甲硅烷基、三(C6-C20)芳基甲硅烷基、(C1-C20)烷氧基、(C1-C20)烷基羰基、(C6-C20)芳基羰基、二(C1-C20)烷基氨基、二(C6-C20)芳基氨基、苯基、萘基、蒽基、芴基或螺二芴基；
R232到R239独立地表示氢、有或没有卤素取代基的(C1-C20)烷基、(C1-C20)烷氧基、(C3-C12)环烷基、卤素、氰基、(C6-C20)芳基、(C4-C20)杂芳基、三(C1-C20)烷基甲硅烷基、二(C1-C20)烷基(C6-C20)芳基甲硅烷基或三(C6-C20)芳基甲硅烷基；
Q表示
Figure BPA00001516142700171
R241到R252独立地表示氢、有或没有卤素取代基的(C1-C60)烷基、(C1-C30)烷氧基、卤素、(C6-C60)芳基、氰基或(C5-C60)环烷基，或者R241到R252通过亚烷基或亚烯基连接到相邻取代基形成(C5-C7)螺环或(C5-C9)稠环，或者通过亚烷基或亚烯基连接到R207或R208形成(C5-C7)稠环。
M1选自Ir、Pt、Pd、Rh、Re、Os、Tl、Pb、Bi、In、Sn、Sb、Te、Au和Ag，且化学式6的化合物包括KR专利申请10-2009-0037519中的化合物，但不限于此。
所述有机电致发光设备包括化学式1的有机电致发光化合物，且同时包含一种或多种选自芳胺化合物和苯乙烯基芳胺化合物的化合物。芳胺化合物和苯乙烯基芳胺化合物包括KR专利申请10-2008-0123276，10-2008-0107606和10-2008-0118428中的实施例，但不限于此。
本发明的有机层还可包括一种或多种选自元素周期表第1族、第2族的有机金属、第四周期和第五周期过渡金属、镧系金属和d-过渡元素的金属或络合物，以及选自化学式1的一种或多种有机电致发光化合物。所述有机层可同时包括电致发光层和电荷产生层。
提供了一种发白光的有机电致发光设备，其中有机层同时包括发蓝光、红光或绿光的一层或多层有机电致发光层以及有机电致发光化合物。
有益的效果
本发明的有机电致发光化合物相比现有基质材料具有良好的发光效率和优异的寿命性质，因为其用作OLED中的有机电致发光材料的基质材料。因此，它们可用于制造具有非常好工作寿命的OLED。
具体实施方式
为了便于理解，本发明的有机电致发光化合物及其制备方法和使用该化合物的设备基于下述化合物详细说明。但是，这些实施例仅仅是为了阐述的目的，而不是为了限制本发明的范围。
[制备例1]制备化合物24
Figure BPA00001516142700181
制备化合物(A)
将2，4-二氯喹唑啉(2g，10.0mmol)溶解在DMF(20mL)中，向其中加入咔唑(3.69g，22.1mmol)，且混合物于室温搅拌2小时。向所述反应混合物中加入水终止反应。用乙酸乙酯萃取、用5％柠檬酸洗涤并使用硫酸钠除去剩余的水分后，干燥然后柱分离得到化合物A(2.6g，7.88mmol，79％)。
化合物(24)的制备
将咔唑(1.97g，11.8mmol)溶解在DMF中，且加入溶液(它是通过将氢化钠(605mg，15.8mmol)溶解在DMF中得到的)后，所述混合物搅拌1小时。向其中加入将化合物A(2.6g，7.88mmol)溶解在DMF中得到的溶液，并于室温搅拌24小时。当反应完成时过滤所得固体。用乙酸乙酯萃取，然后柱分离得到化合物24(2g，4.3mmol，71％)。
[制备例2]制备化合物76
Figure BPA00001516142700191
化合物B-1的制备
将2，4-二氯吡啶并[3，4-d]嘧啶(5g，24.9mmol)、苯基硼酸(3.6g，29.9mmol)、Pd(PPh3)4(1/15g，0.996mmol)、碳酸钠水溶液(87mL)和乙醇(87mL)溶解在甲苯(180mL)中之后，混合物于120℃回流搅拌3小时。当反应完成时，用乙酸乙酯萃取有机层，并使用硫酸镁除去剩余的水分。干燥然后柱分离得到化合物B-1(4g，16.5mmol，67％)。
化合物B-2的制备
将咔唑(4g，23.9mmol)、1，4-二溴苯(14.1g，59.8mmol)、Pd2(dba)3(438mg，0.478mmol)、三邻甲苯基膦(436mg，1.43mmol)和叔丁醇钠(4.59g，47.8mmol)溶解在甲苯(120mL)中，混合物于120℃回流搅拌6小时。当反应完成时，用乙酸乙酯萃取有机层，并使用硫酸镁除去剩余的水分。干燥然后柱分离得到化合物B-2(4g，12.4mmol，65％)。
化合物B-3的制备
化合物B-2(4g，12.4mmol)溶解在THF(40mL)中后，混合物冷却到-78℃。10分钟后，向烧瓶中缓慢加入正丁基锂(2.5M，在己烷中)(5.95mL，14.88mmol)，搅拌混合物1小时。硼酸三甲酯(2.35mL，18.6mmol)缓慢加入到烧瓶中，且混合物搅拌24小时。当反应完成时，向其中加入1M HCl。用乙酸乙酯萃取并使用硫酸镁除去剩余的水分后，干燥然后柱分离得到化合物B-3(2g，6.96mmol，57％)。
化合物(76)的制备
将化合物B-2(1.4g，5.8mmol)、化合物B-3(2g，6.96mmol)、Pd(PPh3)4(268mg，0.232mmol)、碳酸钠水溶液(87mL)和乙醇(8mL)溶解在甲苯(20mL)中之后，混合物于120℃回流搅拌24小时。当反应完成时，用乙酸乙酯萃取有机层，并使用硫酸镁除去剩余的水分。干燥然后柱分离得到化合物76(1g，2.23mmol，40％)。
[制备例3]制备化合物89
Figure BPA00001516142700201
化合物C的制备
将2，3-二氢吡啶并[4，3-d]嘧啶-4(1H)(5.0g，33.5mmol)溶解在磷酰氯(50mL)中之后，混合物于100℃回流搅拌5小时。当反应完成时，反应物缓慢加入到冰水中。用5M NaOH中和并过滤落下的固体后，通过柱分离得到化合物C(2.5g，15.0mmol，45％)。
化合物(89)的制备
将4-氯吡啶并[4.3-d]嘧啶(2.5g，15.0mmol)、3-(9H-咔唑9-酮)联苯基(biphenyl)硼酸(8.1g，22.5mmol)、Pd(PPh3)4(693mg，0.60mmol)、碳酸钠水溶液(52mL)和乙醇(52mL)溶解在甲苯(100mL)中之后，混合物于120℃回流搅拌3小时。当反应完成时用乙酸乙酯萃取，然后使用硫酸镁除去剩余的水分。干燥然后柱分离得到化合物89(3g，6.69mmol，50％)。
[制备例4]制备化合物108
Figure BPA00001516142700211
制备化合物D
将嘧啶并[4，5-d]嘧啶-4(8H)-酮(5.0g，33.7mmol)溶解在磷酰氯(50mL)中并于100℃回流搅拌5小时。当反应完成时，反应物缓慢加入到冰水中。用5MNaOH中和并过滤落下的固体后，通过柱分离得到化合物D(2.2g，13.2mmol，40％)。
化合物(108)的制备
将4-氯吡啶并[4.3-d]嘧啶(2.2g，13.2mmol)、3-(9H-咔唑9-酮)联苯基(biphenyl)硼酸(5.6g，19.8mmol)、Pd(PPh3)4(610mg，0.52mmol)、碳酸钠水溶液(46mL)和乙醇(46mL)溶解在甲苯(100mL)中之后，混合物于120℃回流搅拌3小时。当反应完成时用乙酸乙酯萃取，然后使用硫酸镁除去剩余的水分。干燥然后柱分离得到化合物108(3.4g，9.2mmol，70％)。
[制备例5]制备化合物128
Figure BPA00001516142700212
制备化合物E
将全氯吡啶并[5，4-d]嘧啶(5g，18.5mmol)、苯基硼酸(4.96g，40.7mmol)、Pd(PPh3)4(856mg，0.74mmol)、碳酸钠水溶液(65mL)和乙醇(65mL)溶解在甲苯(200mL)中之后，混合物于120℃回流搅拌3小时。当反应完成时用乙酸乙酯萃取，然后使用硫酸镁除去剩余的水分。干燥然后柱分离得到化合物E(5g，14.1mmol，77％)。
化合物(128)的制备
化合物E(5g，14.1mmol)和咔唑(5.2g，31.1mmol)溶解在二
Figure BPA00001516142700221
烷(50mL)中后，所述混合物于100℃回流搅拌1小时。当反应完成时用乙酸乙酯萃取，然后使用硫酸镁除去剩余的水分。干燥然后柱分离得到化合物128(7g，16.2mmol，80％)。
[制备例6]制备化合物150
Figure BPA00001516142700222
化合物F-1的制备
2，4-二氯喹唑啉(15g，75.36mmol)、4-联苯基硼酸(16.4g，82.89mmol)、Pd(PPh3)4(3.76mmol)、2M-Na2CO3(110mL)和乙醇(50mL)溶解在甲苯(300mL)后，所述混合物于100℃回流搅拌3小时。反应完成时，所述混合物冷却到室温。用乙酸乙酯萃取并蒸馏水洗涤后，然后使用硫酸镁除去剩余的水分。干燥然后柱分离得到化合物F-1(12g，37.88mmol，50.26％)。
化合物F-2的制备
1，4-二溴苯(15g，63.58mmol)溶解在四氢呋喃(300mL)中，且于-78℃向其中缓慢加入正丁基锂(26.7mL，在己烷中2.5M，66.76mmol)。混合物搅拌1小时后，向其中加入氯三苯基硅烷(20.6mL)溶解在四氢呋喃(70mL)中的溶液，并于室温搅拌12小时。反应完成时，通过过滤除去所得白色固体，并用乙酸乙酯萃取滤液。用蒸馏水洗涤后，使用硫酸镁除去剩余水分，并进行减压蒸馏。用乙酸乙酯和甲醇重结晶得到化合物F-2(17.5g，42.12mmol，66.25％)。
化合物F-3的制备
将化合物F-2(20g，48.14mmol)溶解在四氢呋喃(500mL)中，且于-78℃向其中缓慢加入正丁基锂(23.1mL，在己烷中2.5M，57.5mmol)。混合物搅拌1小时后，向其中加入硼酸三甲酯(8.5mL，77.03mmol)，并于室温搅拌12小时。用乙酸乙酯萃取并用蒸馏水洗涤后，用乙酸乙酯和正己烷重结晶得到化合物F-3(14g，36.81mmol，76.46％)。
化合物F-4的制备
2-溴硝基苯(5g，24.75mmol)、化合物F-3(10.35g，27.22mmol)、Pd(PPh3)4(1.4g，1.23mmol)、2M-K2CO3(35mL)和乙醇(50mL)溶解在甲苯(100mL)后，所述混合物于100℃回流搅拌12小时。反应完成时，所述混合物冷却到室温。用蒸馏水洗涤并用乙酸乙酯萃取有机层之后，使用硫酸镁除去剩余的水分。干燥然后用乙酸乙酯和甲醇重结晶得到化合物F-4(11g，24.03mmol，97.12％)。
化合物F-5的制备
将化合物F-4(11g，24.03mmol)溶解在1，2-二氯苯(100mL)中且向其中加入亚磷酸三乙酯(200mL)后，混合物于150℃搅拌15小时。减压蒸馏后，所得固体溶解在氯仿中，通过二氧化硅过滤得到化合物F-5(8g，18.81mmol，78.40％)。
化合物(150)的制备
将化合物F-5(4.8g，11.36mmol)溶解在二甲基甲酰胺(100mL)中之后，将所述混合物加入到NaH(0.56g，14.20mmol)溶解在DMF(25mL)中得到的溶液中。所得混合物于室温搅拌1小时。随后，向其中加入化合物F-1(3g，9.47mmol)溶解在二甲基甲酰胺(50mL)中得到的溶液，且混合物于室温搅拌12小时。用蒸馏水洗涤并用乙酸乙酯萃取后，进行减压蒸馏。将产物溶解在氯仿中之后，进行二氧化硅过滤。用甲醇、乙酸乙酯和二甲基甲酰胺重结晶得到化合物150(2.8g，5.46mmol，57.68％)。
[制备例7]制备化合物154
Figure BPA00001516142700241
化合物G-1的制备
1，4-二溴苯(20g，84.78mmol)溶解在四氢呋喃(550mL)中且于-78℃向其中缓慢加入正丁基锂(37.3mL，在己烷中2.5M，93.25mmol)之后，所述混合物搅拌1小时。向其中加入二苯基甲基甲硅烷基氯化物(21.3mmol)溶解在四氢呋喃(50mL)中得到的溶液，且混合物于室温搅拌12小时。当反应完成时用乙酸乙酯萃取并蒸馏水洗涤后，使用硫酸镁除去剩余的水分。干燥然后进行减压蒸馏。将产物溶解在氯仿中后，通过二氧化硅过滤得到化合物G-1(16g，45.28mmol，53.9％)。
化合物G-2的制备
将化合物G-1(16g，45.28mmol)溶解在四氢呋喃(200mL)中且于-78℃向其中缓慢加入正丁基锂(21.7mL，在己烷中2.5M，54.34mmol)之后，所述混合物搅拌1小时。向其中加入硼酸三甲酯(7.57mL，67.92mmol)，并于室温搅拌12小时。用乙酸乙酯萃取并用蒸馏水洗涤后，用乙酸乙酯和正己烷重结晶得到化合物G-2(12g，37.70mmol，83.27％)。
化合物G-3的制备
2-溴硝基苯(7g，34.65mmol)、化合物G-2(12.13g，38.11mmol)、Pd(PPh3)4(2.0g，1.73mmol)、2M-K2CO3(40mL)和乙醇(50mL)溶解在甲苯(120mL)后，所述混合物于100℃搅拌12小时。反应完成时，所述混合物冷却到室温。用蒸馏水洗涤并用乙酸乙酯萃取有机层之后，使用硫酸镁除去剩余的水分。干燥并减压蒸馏后，所得化合物溶解在二氯甲烷中，并进行二氧化硅过滤。减压蒸馏得到化合物G-3(13g，32.86mmol，94.85％)。
化合物G-4的制备
将化合物G-3(13g，32.86mmol)溶解在1，2-二氯苯(150mL)中且先向其中加入亚磷酸三乙酯(200mL)后，混合物于150℃搅拌15小时。减压蒸馏后，所得固体溶解在氯仿中，通过二氧化硅过滤得到化合物G-4(10.5g，28.88mmol，87.80％)。
化合物(154)的制备
化合物G-4(5.04g，13.88mmol)溶解在二甲基甲酰胺(30mL)之后，所述混合物加入到NaH(0.75g，18.95mmol)溶解在DMF(30mL)中得到的溶液中。室温再搅拌该所得混合物1小时。向其中加入化合物F-1(4g，12.62mmol)溶解在二甲基甲酰胺(140mL)中得到的溶液之后，混合物于室温搅拌12小时。用蒸馏水洗涤并用乙酸乙酯萃取后，进行减压蒸馏。将产物溶解在氯仿中并进行二氧化硅过滤之后，用甲醇、乙酸乙酯和二甲基甲酰胺重结晶得到化合物154(3.6g，5.59mmol，44.37％)。
[制备例8]制备化合物156
Figure BPA00001516142700261
化合物(H-1)的制备
2-溴硝基苯(40g，0.198mol)、1-萘硼酸(37.46g，0.217mol)、Pd(PPh3)4(6.86g，0.005mol)、2M-K2CO3(200mL)和乙醇(100mL)溶解在甲苯(300mL)后，所述混合物于100℃回流搅拌4小时。反应完成时，所述混合物冷却到室温。用蒸馏水洗涤并用乙酸乙酯萃取有机层之后，使用硫酸镁除去剩余的水分。干燥并减压蒸馏后，所得化合物溶解在二氯甲烷中，并进行二氧化硅过滤。减压蒸馏得到化合物H-1(45g，0.180mol，91.17％)。
化合物(H-2)的制备
将化合物H-1(45g，0.180mol)溶解在1，2-二氯苯(200mL)中且加入亚磷酸三乙酯(400mL)后，混合物于150℃搅拌12小时。所述混合物冷却到室温且进行减压蒸馏后，通过柱分离得到化合物H-2(32g，0.147mol，81.82％)。
化合物(H-3)的制备
将2，4-二氯喹啉(15g，75.7mmol)、CuI(28.8g，151.4mmol)、Cs2CO3(73g，227.2mmol)、反式-1，2-二氨基环己烷(2.713mL，22.72mmol)和1，2-二氯苯(500mL)加入到化合物H-2(24.6g，113.6mmol)中之后，所述混合物于180℃回流搅拌12小时。反应完成时，所述混合物冷却到室温。用蒸馏水洗涤并用乙酸乙酯萃取有机层之后，使用硫酸镁除去剩余的水分。干燥且减压蒸馏后，通过柱分离得到化合物H-3(20g，52.79mmol，70.38％)。
化合物(H-4)的制备
将化合物H-3(20g，52.79mmol)、4-联苯基硼酸(31g，158.3mmol)，Pd(OAc)2(1.18g，5.27mmol)、P(叔丁基)3(5.2mL，在甲苯中50％，10.5mmol)和K3PO4(33.6g，158.3mmol)加入到1，4-二
Figure BPA00001516142700271
烷(600mL)，且所述混合物于100℃回流搅拌5小时。反应完成时，所述混合物冷却到室温。用蒸馏水洗涤并用乙酸乙酯萃取有机层之后，使用硫酸镁除去剩余的水分。干燥且减压蒸馏后，通过柱分离得到化合物H-4(15g，30.20mmol，57.21％)。
化合物(H-5)的制备
于室温将化合物H-4(10g，20.13mmol)溶解在四氢呋喃(300mL)中且向其中加入NBS(3.94g，22.15mmol)之后，所述混合物于室温搅拌12小时。反应完成时，所述混合物冷却到室温。用蒸馏水洗涤并用乙酸乙酯萃取有机层之后，使用硫酸镁除去剩余的水分。干燥且减压蒸馏后，通过柱分离得到化合物H-5(9.5g，16.50mmol，82.53％)。
化合物(156)的制备
将化合物H-5(10g，17.36mmol)溶解在四氢呋喃(200mL)中且于-78℃向其中缓慢加入正丁基锂(13.89mL，在己烷中2.5M，34.73mmol)之后，所述混合物搅拌1小时。将三苯基氯硅烷(10.2g)溶解在四氢呋喃(200mL)中，且所述混合物于室温搅拌12小时。反应完成时，向其中加入蒸馏水。用乙酸乙酯萃取并用蒸馏水洗涤后，用硫酸镁干燥并进行减压蒸馏。通过柱分离得到化合物156(5g，6.62mmol，38.14％)。
另外，化学式2-5表示的不同化合物通过引入不同的取代基按照已知的组合方法与作为原料的下述一种或多种化合物组合：2，4-二氯吡啶并[2，3-d]嘧啶(OChem Incorporation)、2-氯-吡啶并[3，2-d]嘧啶(Anichem LLC)、吡啶并[4，3-d]嘧啶-4(3H)-酮(Aces Pharma，Inc.)、2-氯-6，7-二甲基-蝶啶(pteridine)(International Laboratory Limited)、2-氯蝶啶(PrincetonBioMolecular Research，Inc.)、3-氯喹啉(Texas Biochemicals Inc.)、2，4-二氯喹啉(Shanghai PI Chemicals Ltd)、2，3-二氯喹啉(Aces Pharma，Inc.)、1-氯异喹啉(Alfa Aesar，China Ltd.)、1，3-二氯异喹啉(Aalen ChemicalCo.Ltd.)、1，4-二氯异喹啉(Bepharm Ltd)。
根据制备例1-8制备有机电致发光化合物1-159，表1列出了所制得的有机电致发光化合物的1H NMR和MS/FAB。
表1
Figure BPA00001516142700281
Figure BPA00001516142700291
Figure BPA00001516142700301
Figure BPA00001516142700311
Figure BPA00001516142700331
[实施例1-8]使用本发明的有机电致发光化合物制备OLED设备
使用本发明的电致发光材料制造了OLED装置。首先，将由玻璃制成的用于OLED的透明电极ITO薄膜(15Ω/□)(购自三星康宁公司(Samsung-Corning))依次用三氯乙烯、丙酮、乙醇和蒸馏水进行超声清洗，并在使用之前储存在异丙醇中。然后，将ITO基片装在真空气相沉积设备的基片夹(folder)中，将4，4’，4″-三(N，N-(2-萘基)-苯基氨基)三苯胺(2-TNATA)置于真空气相沉积设备的小室(cell)中，然后，排气，使室内真空度最高达到10-6托。接着，通过向所述小室施加电流以蒸发2-TNATA，在ITO基材上形成60nm厚的空穴注入层。
接着，向真空沉积设备的另一个小室中加入N，N’-二(α-萘基)-N，N’-二苯基-4，4’-二胺(NPB)，通过向所述小室施加电流蒸发NPB，以在所述空穴注入层上沉积20nm厚的空穴传输层。
如下述在所述空穴传输层上形成电致发光层。于10-6托真空升华的本发明化合物(例如化合物52)装入真空气相沉积设备的小室内作为基质材料，且电致发光掺杂剂(例如(piq)2Ir(acac)[二-(1-苯基异喹啉基)铱(III)乙酰丙酮酸])装入另一个小室内。以不同的速率蒸发两种材料，所以以4-10摩尔％在空穴传输层上形成30nm厚的电致发光层。
之后，气相沉积20nm厚的三(8-羟基喹啉)合-铝(III)(Alq)作为电子传输层，且气相沉积1-2nm厚的喹啉合锂(Liq)作为电子注入层。然后，采用另一个真空气相沉积设备，气相沉积150纳米厚的Al阴极，制造OLED。
表2列出了实施例中驱动电压(V)和发光效率(cd/A)的结果。
[比较例1]使用常规电致发光材料制造OLED
用与实施例1相同的方法制造OLED，不同的是在真空气相沉积设备的另一个小室内使用4，4’-二(9H-咔唑-9-酮)联苯(CBP)代替本发明的有机电致发光化合物作为电致发光基质材料，且二(2-甲基-8-喹啉)(对苯基苯酚)-铝(III)(BAlq)用作电子传输层。
于1,000cd/m2的条件分别测量包含本发明有机电致发光化合物(实施例1-5)和常规电致发光化合物(比较例1)的OLED的驱动电压和发光效率，结果列在表2中。
表2
Figure BPA00001516142700352
如表2所示，本发明的有机电致发光化合物相比常规材料具有优异的发光性质。另外，使用本发明的有机电致发光化合物作为基质材料的发红光的设备具有优异的电致发光效率，并降低了驱动电压，从而降低了功率消耗。

Claims (10)

1.一种化学式1表示的有机电致发光化合物：
Figure FPA00001516142600011
其中
环A和环B表示6-元芳环或6-元杂芳环；
p和r表示0-2的整数，q和s表示2-4的整数，条件是p+r≥1，p+q≤4和r+s≤4；
L1和L2独立地表示化学键、有或没有取代基的(C6-C30)亚芳基、有或没有取代基的(C3-C30)亚杂芳基、有或没有取代基的5-到7-元亚杂环烷基、与一个或多个有或没有取代基的芳环稠合的5-到7-元亚杂环烷基、有或没有取代基的(C3-C30)亚环烷基、与一个或多个有或没有取代基的芳环稠合的(C3-C30)亚环烷基、有或没有取代基的(C2-C30)亚烯基、有或没有取代基的(C2-C30)亚炔基、有或没有取代基的(C6-C30)芳基(C1-C30)亚烷基、-O-或-S-；
Ar1和Ar2独立地表示氢、卤素、有或没有取代基的(C1-C30)烷基、有或没有取代基的(C6-C30)芳基、与一个或多个有或没有取代基的(C3-C30)环烷基稠合的取代或未取代的(C6-C30)芳基、有或没有取代基的(C3-C30)杂芳基、有或没有取代基的5-到7-元杂环烷基、与一个或多个有或没有取代基的芳环稠合的5-到7-元杂环烷基、有或没有取代基的(C3-C30)环烷基、与一个或多个有或没有取代基的芳环稠合的(C3-C30)环烷基、氰基、-NR11R12、-SiR13R14R15、-OR16、-SR17、有或没有取代基的(C6-C30)芳基(C1-C30)烷基、有或没有取代基的(C1-C30)烷基氨基、有或没有-SiR18R19R20取代基的(C3-C30)杂芳基、有或没有取代基的(C6-C30)芳基氨基、有或没有取代基的(C2-C30)烯基、有或没有取代基的(C2-C30)炔基、羧基、硝基或羟基，或者它们每一个可通过有或没有稠环的(C3-C30)亚烷基或(C3-C30)亚烯基连接到相邻取代基，形成脂环或者单或多环芳环；
R11到R20独立地表示有或没有取代基的(C1-C30)烷基、有或没有取代基的(C6-C30)芳基或者有或没有取代基的(C3-C30)杂芳基，或者它们每一个可通过有或没有稠环的(C3-C30)亚烷基或(C3-C30)亚烯基连接到相邻取代基形成脂环或者单环或多环芳环；
所述杂环烷基或杂芳基可包含一个或多个选自N、O、S和Si的杂原子。
2.如权利要求1所述的有机电致发光化合物中，其中在R11到R20、L1、L2、Ar1和Ar2的“有或没有取代基”中，取代基还可由一个或多个下述取代基取代，所述取代基独立地选自氘、卤素、有或没有卤素取代基的(C1-C30)烷基、(C6-C30)芳基、有或没有(C6-C30)芳基取代基的(C3-C30)杂芳基、5-到7-元杂环烷基、与一个或多个芳环稠合的5-到7-元杂环烷基、(C3-C30)环烷基、与一个或多个芳环稠合的(C3-C30)环烷基、三(C1-C30)烷基甲硅烷基、二(C1-C30)烷基(C6-C30)芳基甲硅烷基、三(C6-C30)芳基甲硅烷基、(C2-C30)烯基、(C2-C30)炔基、氰基、咔唑基、-NR31R32、-SiR33R34R35、-OR36、-SR37、(C6-C30)芳基(C1-C30)烷基、(C1-C30)烷基(C6-C30)芳基、(C1-C30)烷氧基、(C1-C30)烷硫基、(C6-C30)芳氧基、(C6-C30)芳硫基、羧基、硝基或羟基，或者连接到相邻取代基形成环，
R31到R37通过有或没有稠环的(C3-C30)亚烷基或(C3-C30)亚烯基连接到(C1-C30)烷基、(C6-C30)芳基、(C3-C30)杂芳基或者相邻取代基，形成脂环或者单环或多环芳环。
3.如权利要求1所述的有机电致发光化合物，其中所述化合物由化学式2-5表示：
Figure FPA00001516142600021
Figure FPA00001516142600031
其中
环A、环B、Ar1、Ar2、p、q、r和s与权利要求1的定义相同，其中所述取代基的每一个相互不同。
4.如权利要求1所述的有机电致发光化合物，其特征在于，所述化合物选自下述化合物：
Figure FPA00001516142600041
其中
L1、L2、Ar1、Ar2和q与权利要求1的定义相同，其中这些取代基的每一个相互不同。
5.如权利要求4所述的有机电致发光化合物，其特征在于，Ar1和Ar2选自下述结构：
Figure FPA00001516142600042
Figure FPA00001516142600051
6.一种有机电致发光器件，所述器件包括权利要求1-5中任一项所述的有机电致发光化合物。
7.如权利要求6所述的有机电致发光器件，所述器件包括第一电极；第二电极；以及***所述第一电极和第二电极之间的一层或多层有机层，其中所述有机层包含一种或多种权利要求1-5中任一项所述的有机电致发光化合物，和一种或多种磷光掺杂剂。
8.如权利要求7所述的有机电致发光器件，其特征在于，所述有机层还包含一种或多种选自芳胺化合物和苯乙烯基芳胺化合物的胺化合物，或选自元素周期表的第1族、第2族的有机金属、第四周期和第五周期的过渡金属、镧系金属和d-过渡元素的一种或多种金属或络合物。
9.如权利要求7所述的有机电致发光器件，其特征在于，所述有机层还包含一种或多种选自芳胺化合物和苯乙烯基芳胺化合物的胺化合物，或选自元素周期表的第1族、第2族的有机金属、第四周期和第五周期的过渡金属、镧系金属和d-过渡元素的一种或多种金属或络合物。
10.如权利要求7所述的有机电致发光器件，其特征在于，所述有机电致发光器件是发射白光的有机电致发光器件，所述有机层同时包括一层或多层发射蓝光、红光或绿光的有机电致发光层。
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