JPH09104673A - キノリン誘導体及びその製造方法 - Google Patents
キノリン誘導体及びその製造方法Info
- Publication number
- JPH09104673A JPH09104673A JP26154995A JP26154995A JPH09104673A JP H09104673 A JPH09104673 A JP H09104673A JP 26154995 A JP26154995 A JP 26154995A JP 26154995 A JP26154995 A JP 26154995A JP H09104673 A JPH09104673 A JP H09104673A
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- Japan
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- quinoline derivative
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- compound
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Abstract
(57)【要約】
【課題】 新規なキノリン誘導体及びその製造法を提供
する。 【解決手段】 下記一般式（Ａ）及び（Ｂ）で表わされ
るキノリン誘導体。 【化１】
する。 【解決手段】 下記一般式（Ａ）及び（Ｂ）で表わされ
るキノリン誘導体。 【化１】
Description
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は新規なキノリン誘導
体ならびにその製造法に関し、更に詳しくは有機ＥＬ素
子あるいは、電子移動材料として有用な新規な化合物及
びその製造法に関する。
体ならびにその製造法に関し、更に詳しくは有機ＥＬ素
子あるいは、電子移動材料として有用な新規な化合物及
びその製造法に関する。
【０００２】
【従来の技術】従来有機ＥＬ素子の電子輸送成分として
はオキサジアゾール誘導体、ベンゾオキザゾール誘導
体、ベンゾチアゾール誘導体、チアチアゾール誘導体等
が有効に利用されている。例えば、特開平３−２０５４
７９号公報には、アルケニル基や、カルバゾリル基ある
いはアミノフェニル基を置換基として有するオキサジア
ゾール誘導体を電子輸送成分として用いた有機ＥＬ素子
が開示されている。しかしながら、これらのオキサジア
ゾール誘導体は、電子輸送性、隣接層との分子間相互作
用および薄膜における製膜性に問題があった。
はオキサジアゾール誘導体、ベンゾオキザゾール誘導
体、ベンゾチアゾール誘導体、チアチアゾール誘導体等
が有効に利用されている。例えば、特開平３−２０５４
７９号公報には、アルケニル基や、カルバゾリル基ある
いはアミノフェニル基を置換基として有するオキサジア
ゾール誘導体を電子輸送成分として用いた有機ＥＬ素子
が開示されている。しかしながら、これらのオキサジア
ゾール誘導体は、電子輸送性、隣接層との分子間相互作
用および薄膜における製膜性に問題があった。
【０００３】
【発明が解決しようとする課題】本発明は良好な電子輸
送性、隣接層の分子との相互作用がないこと、及び薄膜
において安定した製膜性を有し、有機ＥＬ素子の構成成
分として有用な新規なキノリン誘導体を提供することを
目的とする。
送性、隣接層の分子との相互作用がないこと、及び薄膜
において安定した製膜性を有し、有機ＥＬ素子の構成成
分として有用な新規なキノリン誘導体を提供することを
目的とする。
【０００４】
【課題を解決するための手段】本発明者らは上記目的を
達成するため鋭意検討した結果、特定な構造を有するキ
ノリン誘導体が有効であることを見出した。すなわち、
本発明によれば下記一般式（Ａ）及び（Ｂ）で表わされ
る新規なキノリン誘導体が提供される。
達成するため鋭意検討した結果、特定な構造を有するキ
ノリン誘導体が有効であることを見出した。すなわち、
本発明によれば下記一般式（Ａ）及び（Ｂ）で表わされ
る新規なキノリン誘導体が提供される。
【０００５】
【化７】
【０００６】上記一般式（Ａ），（Ｂ）におけるＲは無
置換又は置換されたアルキル基である。一般式（Ａ），
（Ｂ）の発明によるオキサジアゾール誘導体は、下記の
方法によって製造することができる。すなわち、下記一
般式（Ｃ）の化合物
置換又は置換されたアルキル基である。一般式（Ａ），
（Ｂ）の発明によるオキサジアゾール誘導体は、下記の
方法によって製造することができる。すなわち、下記一
般式（Ｃ）の化合物
【０００７】
【化８】
【０００８】と、下記一般式（Ｄ）とを
【０００９】
【化９】
【００１０】反応させて前記一般式（Ａ）の化合物を製
造することができる。又、下記式（Ｅ）の化合物
造することができる。又、下記式（Ｅ）の化合物
【００１１】
【化１０】
【００１２】と、前記（Ｄ）とを反応させて前記一般式
（Ｂ）の化合物を製造することができる。ここで、Ｒの
アルキル基としては、Ｃ1〜Ｃ12、とりわけＣ1〜Ｃ4の
直鎖または分岐鎖状のものが好ましく、具体例として
は、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、ｉ−プロピ
ル基、ｔ−ブチル基、ｓ−ブチル基、ｎ−ブチル基、ｉ
−ブチル基が挙げられる。
（Ｂ）の化合物を製造することができる。ここで、Ｒの
アルキル基としては、Ｃ1〜Ｃ12、とりわけＣ1〜Ｃ4の
直鎖または分岐鎖状のものが好ましく、具体例として
は、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、ｉ−プロピ
ル基、ｔ−ブチル基、ｓ−ブチル基、ｎ−ブチル基、ｉ
−ブチル基が挙げられる。
【００１３】なお、これらのアルキル基は、フッ素原子
置換、水酸基、シアノ基、Ｃ1〜Ｃ4のアルコキシ基、フ
ェニル基またはハロゲン原子、Ｃ1〜Ｃ4のアルキル基も
しくはＣ1からＣ4のアルコキシ基で置換されたフェニル
基等の置換基を含有してもよい。置換されたアルキル基
の例としては、トリフルオロメチル基、２−ヒドロキシ
エチル基、２−シアノエチル基、２−エトキシエチル
基、２−メトキシエチル基、ベンジル基、４−クロロベ
ンジル基、４−メチルベンジル基、４−メトキシベンジ
ル基、４−フェニルベンジル基等が挙げられる。ここ
で、目的物のキノリン誘導体は、Ｗ．フィツィンガー
（Ｊ．Ｐｒａｋｔ．Ｃｈｅｍ．〔２〕３３，５８２（１
８８８））によるα−メチレンカルボニル化合物とイサ
チン酸誘導体との縮合によるキノリン−４−カルボキシ
ル酸誘導体の形成、さらに引き続き熱分解による脱カル
ボキシル反応により形成される。縮合反応は水酸化カリ
ウム等のアルカリ存在下において、アルコール／水溶媒
中において行うことが望ましい。反応は数分から１０時
間程度で完了する。さらに熱分解反応は、２００℃以上
において真空下で数時間行うことが望ましい。以下、本
発明に係わる一般式（Ａ），（Ｂ）で示されるキノリン
誘導体の具体例を表１，２に示す。
置換、水酸基、シアノ基、Ｃ1〜Ｃ4のアルコキシ基、フ
ェニル基またはハロゲン原子、Ｃ1〜Ｃ4のアルキル基も
しくはＣ1からＣ4のアルコキシ基で置換されたフェニル
基等の置換基を含有してもよい。置換されたアルキル基
の例としては、トリフルオロメチル基、２−ヒドロキシ
エチル基、２−シアノエチル基、２−エトキシエチル
基、２−メトキシエチル基、ベンジル基、４−クロロベ
ンジル基、４−メチルベンジル基、４−メトキシベンジ
ル基、４−フェニルベンジル基等が挙げられる。ここ
で、目的物のキノリン誘導体は、Ｗ．フィツィンガー
（Ｊ．Ｐｒａｋｔ．Ｃｈｅｍ．〔２〕３３，５８２（１
８８８））によるα−メチレンカルボニル化合物とイサ
チン酸誘導体との縮合によるキノリン−４−カルボキシ
ル酸誘導体の形成、さらに引き続き熱分解による脱カル
ボキシル反応により形成される。縮合反応は水酸化カリ
ウム等のアルカリ存在下において、アルコール／水溶媒
中において行うことが望ましい。反応は数分から１０時
間程度で完了する。さらに熱分解反応は、２００℃以上
において真空下で数時間行うことが望ましい。以下、本
発明に係わる一般式（Ａ），（Ｂ）で示されるキノリン
誘導体の具体例を表１，２に示す。
【００１４】
【表１】
【００１５】
【表２】
【００１６】
【表３】
【００１７】
【表４】
【００１８】
【表５】
【００１９】
【表６】
【００２０】
【表７】
【００２１】
【表８】
【００２２】
【発明の実施の形態】以下、本発明の実施例を示す。 実施例１〔下記化学式（Ｆ）の化合物の合成〕
【００２３】
【化１１】
【００２４】１，３−ジアセチルベンゼル４．８７ｇ
（０．０３ｍｏｌ）、イサチン８．８３ｇ（０．０６ｍ
ｏｌ）、水酸化カリウム５．０ｇ、エチルアルコール２
０ｍｌ、水２ｍｌを反応容器に入れ、９０℃で１３．５
時間加熱還流した。放冷後、反応液を水２００ｍｌに開
け、酢酸で中和した。析出物を濾過後、少量の水で洗浄
を行い、真空オーブン中で十分乾燥した。得られたジカ
ルボン酸誘導体の粗収量は１０．４９ｇ（収率１０５．
６％）であった。この粗生成物のうち５．０ｇをガラス
チューブオーブン内にセットし、２００℃以上で２．５
時間熱分解を行った。そして、熱分解物を一度３００ｍ
ｌのＤＭＦに加熱溶解し、乾燥した。さらにクロロホル
ム２００ｍｌに加熱溶解し不溶分を濾過し、濾液を乾燥
した。乾燥した収量は２．５６ｇであった。これをカラ
ムクロマトグラフ〔展開溶媒、クロロホルム：ＴＨＦ＝
３０：１（容積比）〕により分離を行い、さらにカラム
クロマトグラフ〔展開溶媒、クロロホルム：ＴＨＦ＝１
００：１（容積比）〕により分離を行い、トルエン／ｎ
−ヘキサン＝１５／２０ｍｌにより再結晶を行い、上記
目的物（Ｆ）１４０ｍｇ（収率２．８％）を得た。
（０．０３ｍｏｌ）、イサチン８．８３ｇ（０．０６ｍ
ｏｌ）、水酸化カリウム５．０ｇ、エチルアルコール２
０ｍｌ、水２ｍｌを反応容器に入れ、９０℃で１３．５
時間加熱還流した。放冷後、反応液を水２００ｍｌに開
け、酢酸で中和した。析出物を濾過後、少量の水で洗浄
を行い、真空オーブン中で十分乾燥した。得られたジカ
ルボン酸誘導体の粗収量は１０．４９ｇ（収率１０５．
６％）であった。この粗生成物のうち５．０ｇをガラス
チューブオーブン内にセットし、２００℃以上で２．５
時間熱分解を行った。そして、熱分解物を一度３００ｍ
ｌのＤＭＦに加熱溶解し、乾燥した。さらにクロロホル
ム２００ｍｌに加熱溶解し不溶分を濾過し、濾液を乾燥
した。乾燥した収量は２．５６ｇであった。これをカラ
ムクロマトグラフ〔展開溶媒、クロロホルム：ＴＨＦ＝
３０：１（容積比）〕により分離を行い、さらにカラム
クロマトグラフ〔展開溶媒、クロロホルム：ＴＨＦ＝１
００：１（容積比）〕により分離を行い、トルエン／ｎ
−ヘキサン＝１５／２０ｍｌにより再結晶を行い、上記
目的物（Ｆ）１４０ｍｇ（収率２．８％）を得た。
【００２５】融点：１４８．５〜１４９．２℃ 赤外吸収スペクトル（ＫＢｒ錠剤法）を図１に示す。元
素分析値は下記のとおりであった。
素分析値は下記のとおりであった。
【００２６】 実施例２〔下記化学式（Ｇ）の化合物の合成〕
【００２７】
【化１２】
【００２８】４，４’−ジアセチルビフェニル７．１５
ｇ（０．０３ｍｏｌ）、イサチン８．８３ｇ（０．０６
ｍｏｌ）、水酸化カリウム５．０ｇ、エチルアルコール
２０ｍｌ、水２ｍｌを反応容器に入れ、９０℃で１８時
間加熱還流した。放冷後、反応液を水２００ｍｌに開
け、酢酸で中和した。析出物を濾過後、少量の水で洗浄
を行い、真空オーブン中で十分乾燥した。得られたジカ
ルボン酸誘導体の粗収量は１３．６０ｇ（収率１１１．
０％）であった。この粗生成物のうち５．０ｇをガラス
チューブオーブン内にセットし、２００℃以上で２．５
時間熱分解を行った。そして、熱分解物を一度３００ｍ
ｌのＤＭＦに加熱溶解し、乾燥した。さらにクロロホル
ム２００ｍｌに加熱溶解し不溶分を濾過し、濾液を乾燥
した。乾燥した収量は２．５６ｇであった。これをカラ
ムクロマトグラフ（展開溶媒、クロロホルム）により分
離を２回行い、トルエン／ｎ−ヘキサン（３０／１０ｍ
ｌ）で再結晶し白色の粉末３２０ｍｇを得た。さらにカ
ラムクロマトグラフ（展開溶媒、クロロホルム）により
分離を行い、トルエン／ｎ−ヘキサン＝３０／１０ｍｌ
により再結晶を行い、上記目的物（Ｆ）１１０ｍｇを得
た。赤外吸収スペクトル（ＫＢｒ錠剤法）を図２に示
す。
ｇ（０．０３ｍｏｌ）、イサチン８．８３ｇ（０．０６
ｍｏｌ）、水酸化カリウム５．０ｇ、エチルアルコール
２０ｍｌ、水２ｍｌを反応容器に入れ、９０℃で１８時
間加熱還流した。放冷後、反応液を水２００ｍｌに開
け、酢酸で中和した。析出物を濾過後、少量の水で洗浄
を行い、真空オーブン中で十分乾燥した。得られたジカ
ルボン酸誘導体の粗収量は１３．６０ｇ（収率１１１．
０％）であった。この粗生成物のうち５．０ｇをガラス
チューブオーブン内にセットし、２００℃以上で２．５
時間熱分解を行った。そして、熱分解物を一度３００ｍ
ｌのＤＭＦに加熱溶解し、乾燥した。さらにクロロホル
ム２００ｍｌに加熱溶解し不溶分を濾過し、濾液を乾燥
した。乾燥した収量は２．５６ｇであった。これをカラ
ムクロマトグラフ（展開溶媒、クロロホルム）により分
離を２回行い、トルエン／ｎ−ヘキサン（３０／１０ｍ
ｌ）で再結晶し白色の粉末３２０ｍｇを得た。さらにカ
ラムクロマトグラフ（展開溶媒、クロロホルム）により
分離を行い、トルエン／ｎ−ヘキサン＝３０／１０ｍｌ
により再結晶を行い、上記目的物（Ｆ）１１０ｍｇを得
た。赤外吸収スペクトル（ＫＢｒ錠剤法）を図２に示
す。
【００２９】
【発明の効果】上記のとおり、有機ＥＬ素子あるいは電
子移動材料として有用な新規な化合物が得られた。
子移動材料として有用な新規な化合物が得られた。
【図１】本発明に係わる化合物（Ｆ）の赤外吸収スペク
トル。
トル。
【図２】本発明に係わる化合物（Ｇ）の赤外吸収スペク
トル。
トル。
Claims (4)
- 【請求項１】 下記一般式（Ａ） 【化１】 で表わされるキノリン誘導体。但し、Ｒは無置換又は置
換されたアルキル基を表わす。 - 【請求項２】 下記一般式（Ｂ）の化合物 【化２】 で表わされるキノリン誘導体。但し、Ｒは無置換又は置
換されたアルキル基を表わす。 - 【請求項３】 下記一般式（Ｃ）の化合物 【化３】 と下記一般式（Ｄ）とを 【化４】 （Ｒは無置換又は置換されたアルキル基を表わす。）反
応させて請求項１記載の一般式（Ａ）の化合物を製造す
ることを特徴とするキノリン誘導体の製造法。 - 【請求項４】 下記一般式（Ｅ）の化合物 【化５】 と、下記一般式（Ｄ）とを 【化６】 （Ｒは無置換又は置換されたアルキル基を表わす。） 反応させて請求項２記載の一般式（Ｂ）の化合物を製造
することを特徴とするキノリン誘導体の製造方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP26154995A JPH09104673A (ja) | 1995-10-09 | 1995-10-09 | キノリン誘導体及びその製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP26154995A JPH09104673A (ja) | 1995-10-09 | 1995-10-09 | キノリン誘導体及びその製造方法 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH09104673A true JPH09104673A (ja) | 1997-04-22 |
Family
ID=17363449
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP26154995A Pending JPH09104673A (ja) | 1995-10-09 | 1995-10-09 | キノリン誘導体及びその製造方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH09104673A (ja) |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2011014039A1 (en) * | 2009-07-31 | 2011-02-03 | Rohm And Haas Electronic Materials Korea Ltd. | Novel organic electroluminescent compounds and organic electroluminescent device using the same |
| CN102625806A (zh) * | 2009-07-31 | 2012-08-01 | 罗门哈斯电子材料韩国有限公司 | 新有机电致发光化合物和使用该化合物的有机电致发光设备 |
-
1995
- 1995-10-09 JP JP26154995A patent/JPH09104673A/ja active Pending
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2011014039A1 (en) * | 2009-07-31 | 2011-02-03 | Rohm And Haas Electronic Materials Korea Ltd. | Novel organic electroluminescent compounds and organic electroluminescent device using the same |
| CN102625806A (zh) * | 2009-07-31 | 2012-08-01 | 罗门哈斯电子材料韩国有限公司 | 新有机电致发光化合物和使用该化合物的有机电致发光设备 |
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