CN114437108B - 一种含n螺环有机化合物及其在有机发光器件和面板中的应用 - Google Patents
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Abstract
本发明提供了一种含N螺环有机化合物，具有式Ⅰ或式Ⅱ所示结构。本发明开发了一系列新的、性能优良的TADF材料，用于量产品使用，可以明显提升OLED器件效率、寿命，降低驱动电压。
Description
技术领域
本发明涉及有机电致发光材料技术领域，尤其涉及一种含N螺环有机化合物及其在有机发光器件和面板中的应用。
背景技术
根据发光机制，可用于OLED发光层材料主要有以下4种：
荧光材料、磷光材料、三线态-三线态湮灭(TTA)材料和热活化延迟荧光(TADF)材料。
其中，荧光材料及TTA材料理论最大内量子产率低，磷光材料成本高，与之相比，TADF材料优势明显，其理论最大内量子产率可达100％，且主要为有机化合物，不需要稀有金属元素，生产成本低，可通过多种方法进行化学修饰，结构多样，但目前已发现的TADF材料较少，需要开发理论最大内量子产率高的低成本TADF材料，来进一步提升OLED显示器件的综合性能。
发明内容
有鉴于此，本发明要解决的技术问题在于提供一种含N螺环有机化合物及其在有机发光器件和面板中的应用，制备的含N螺环有机化合物可以明显提升OLED器件的效率、寿命，降低驱动电压。
本发明提供了一种含N螺环有机化合物，具有式Ⅰ或式Ⅱ所示结构：
其中，X、Y独立的选自O或者S；
R1选自取代或非取代的芳基或杂芳基；
R2～R3独立的选自H、取代或非取代的芳基或杂芳基，且R2、R3不同时为H。
本发明提供了一种有机发光器件，所述有机发光器件包括阳极、阴极，以及位于所述阳极和阴极之间的有机薄膜层，所述有机薄膜层包括发光层，所述发光层中含有至少一种上述含N螺环有机化合物。
本发明提供了一种显示面板，包括上述有机发光器件。
与现有技术相比，本发明提供了一种含N螺环有机化合物，具有式Ⅰ或式Ⅱ所示结构。本发明开发了一系列新的、性能优良的TADF材料，用于量产品使用，可以明显提升OLED器件效率、寿命，降低驱动电压。
附图说明
图1为本发明制备的有机发光器件结构示意图。
具体实施方式
本发明提供了一种含N螺环有机化合物，具有式Ⅰ或式Ⅱ所示结构：
其中，X、Y独立的选自O或者S；
R1选自取代或非取代的芳基或杂芳基；
R2～R3独立的选自H、取代或非取代的芳基或杂芳基，且R2、R3不同时为H。
可选的，所述取代的芳基或杂芳基的取代基选自卤素，氰基，C1～C6的烷基，C1～C6的烷氧基，取代或非取代的芳基、杂芳基、芳胺基中的一种或多种。
进一步可选的，所述取代的芳基或杂芳基的取代基选自F，Cl，Br，氰基，甲基，乙基，正丙基，异丙基，正丁基，异丁基，叔丁基，甲氧基，乙氧基，正丙氧基，或者取代或非取代的苯基、萘基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、1,2,3-三嗪基，1,3,5-三嗪基、1,3,4-三嗪基、咔唑基、芴基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯胺基、N，N-二苯基氨基、喹啉基、异喹啉基、喹喔啉基、喹唑啉基中的一种或多种。
可选的，所述取代的苯基、萘基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、1,2,3-三嗪基，1,3,5-三嗪基、1,3,4-三嗪基、咔唑基、芴基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯胺基、N，N-二苯基氨基、喹啉基、异喹啉基、喹喔啉基、喹唑啉基的取代基选自苯基、萘基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、1,2,3-三嗪基，1,3,5-三嗪基、1,3,4-三嗪基、咔唑基、芴基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯胺基、N，N-二苯基氨基、喹啉基、异喹啉基、喹喔啉基、喹唑啉中的一种或多种。
可选的，所述R1选自取代或非取代的单环芳基、单环杂芳基、稠环芳基、稠环杂芳基，或者由取代或非取代的单环芳基、单环杂芳基、稠环芳基、稠环杂芳基中的任意一种或多种通过单键或N原子连接形成的基团。
可选的，所述单环芳基为苯基；
所述单环杂芳基选自吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、1,2,3-三嗪基，1,3,5-三嗪基或1,3,4-三嗪基；
所述稠环芳基选自萘基、蒽基、菲基、芘基或芴基；
所述稠环杂芳基选自咔唑基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、喹啉基、异喹啉基、喹喔啉基或喹唑啉基。
可选的，所述多种为2种、3种或4种。
可选的，所述R1选自含有第一取代基的或非取代的苯基、萘基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、1,2,3-三嗪基，1,3,5-三嗪基、1,3,4-三嗪基、咔唑基、芴基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、喹啉基、异喹啉基、喹喔啉基或喹唑啉基；
所述第一取代基选自F，Cl，Br，氰基，甲基，乙基，正丙基，异丙基，正丁基，异丁基，叔丁基，甲氧基，乙氧基，正丙氧基，或者含有第二取代基的或非取代的苯基、萘基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、1,2,3-三嗪基，1,3,5-三嗪基、1,3,4-三嗪基、咔唑基、芴基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯胺基、N，N-二苯基氨基、喹啉基、异喹啉基、喹喔啉基、喹唑啉基中的一种或多种；
所述第二取代基选自苯基、萘基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、1,2,3-三嗪基，1,3,5-三嗪基、1,3,4-三嗪基、咔唑基、芴基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯胺基、N，N-二苯基氨基、喹啉基、异喹啉基、喹喔啉基、喹唑啉中的一种或多种。
可选的，所述R1选自以下任一结构：
#表示连接位置。
可选的，所述R2～R3独立的选自H、取代或非取代的单环芳基、单环杂芳基、稠环芳基、稠环杂芳基，或者由取代或非取代的单环芳基、单环杂芳基、稠环芳基、稠环杂芳基中的任意一种或多种通过单键或N原子连接形成的基团，且R2、R3不同时为H。
可选的，所述单环芳基为苯基；
所述单环杂芳基选自吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、1,2,3-三嗪基，1,3,5-三嗪基或1,3,4-三嗪基；
所述稠环芳基选自萘基、蒽基、菲基、芘基或芴基；
所述稠环杂芳基选自咔唑基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、喹啉基、异喹啉基、喹喔啉基或喹唑啉基。
可选的，所述多种为2种、3种或4种。
可选的，所述R2、R3独立的选自H、含有第一取代基的或非取代的苯基、萘基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、1,2,3-三嗪基，1,3,5-三嗪基、1,3,4-三嗪基、咔唑基、芴基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、喹啉基、异喹啉基、喹喔啉基或喹唑啉基；
所述第一取代基选自F，Cl，Br，氰基，甲基，乙基，正丙基，异丙基，正丁基，异丁基，叔丁基，甲氧基，乙氧基，正丙氧基，或者含有第二取代基的或非取代的苯基、萘基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、1,2,3-三嗪基，1,3,5-三嗪基、1,3,4-三嗪基、咔唑基、芴基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯胺基、N，N-二苯基氨基、喹啉基、异喹啉基、喹喔啉基、喹唑啉基中的一种或多种；
所述第二取代基选自卤素、氰基、C1～C6的烷基、C1～C6的烷氧基、苯基、萘基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、1,2,3-三嗪基，1,3,5-三嗪基、1,3,4-三嗪基、咔唑基、芴基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯胺基、N，N-二苯基氨基、喹啉基、异喹啉基、喹喔啉基、喹唑啉中的一种或多种；
且R2、R3不同时为H。
可选的，所述R2、R3中的任意一个或两个选自以下任一结构：
#表示连接位置。
可选的，所述R3为H。
可选的，所述含N螺环有机化合物具有以下任一结构：
可选的，所述含N螺环有机化合物具有以下任一结构：
本发明提供了上述含N螺环有机化合物的制备方法，式Ⅰ所示化合物按照以下路线合成：
式Ⅱ所示化合物按照以下路线合成：
制备得到中间体A或中间体B后，再进行相应的取代反应即可制备得到式Ⅰ或式Ⅱ所示含N螺环有机化合物。
本发明提供的上述含N螺环有机化合物具有热活化延迟荧光(TADF)性质，可应用于发光层材料。
本发明提供了一种有机发光器件，所述有机发光器件包括阳极、阴极，以及位于所述阳极和阴极之间的有机薄膜层，所述有机薄膜层包括发光层，所述发光层中含有至少一种上述含N螺环有机化合物。
可选的，所述有机发光器件包括阳极、阴极，以及位于所述阳极和阴极之间的有机薄膜层，所述有机薄膜层包括磷光发光层，所述磷光发光层中含有至少一种上述含N螺环有机化合物。
本发明提供了一种显示面板，包括上述有机发光器件。
本发明提供的有机发光器件可以为本领域技术人员熟知的有机发光器件，本发明可选的，所述有机发光器件包括基板、ITO阳极、第一空穴传输层、第二空穴传输层、电子阻挡层、发光层、第一电子传输层、第二电子传输层、阴极(镁银电极，镁银质量比为1:9)和盖帽层(CPL)。
本发明可选的，所述有机发光器件的阳极材料可选自金属-铜、金、银、铁、铬、镍、锰、钯、铂等及它们的合金；如金属氧化物-氧化铟、氧化锌、氧化铟锡(ITO)、氧化铟锌(IZO)等；如导电性聚合物-聚苯胺、聚吡咯、聚(3-甲基噻吩)等，除以上有助于空穴注入材料及其组合，还包括已知的适合做阳极的材料。
本发明可选的，所述有机发光器件的阴极材料可选自金属-铝、镁、银、铟、锡、钛等及它们的合金；如多层金属材料-LiF/Al、LiO2/Al、BaF2/Al等；除以上有助于电子注入的材料及其组合，还包括已知的适合做阴极的材料。
本发明可选的，所述有机光电装置，如有机发光器件中的有机薄膜层至少有一层发光层(EML)，还可以包含其他功能层，包括空穴注入层(HIL)、空穴传输层(HTL)、电子阻挡层(EBL)、空穴阻挡层(HBL)、电子传输层(ETL)、电子注入层(EIL)。
本发明可选的，所述有机发光器件按照以下方法制备：
在透明或不透明的光滑的基板上形成阳极，在阳极上形成有机薄层，在有机薄层上形成阴极。
本发明可选的，形成有机薄层可采用如蒸镀、溅射、旋涂、浸渍、离子镀等已知的成膜方法。
本发明提供了一种显示装置，包括上述显示面板。
在本发明中，有机发光器件(OLED器件)可以用在显示装置中，其中有机发光显示装置可以是手机显示屏、电脑显示屏、电视显示屏、智能手表显示屏、智能汽车显示面板、VR或AR头盔显示屏、各种智能设备的显示屏等。
下面将结合本发明实施例的技术方案进行清楚、完整地描述，显然，所描述的实施例仅仅是本发明一部分实施例，而不是全部的实施例。基于本发明中的实施例，本领域普通技术人员在没有做出创造性劳动前提下所获得的所有其他实施例，都属于本发明保护的范围。
中间体A的制备：
1)中间体A-2的合成：在250mL三口烧瓶中加入10mmol中间体A-1，12mmol反应物a，10mmol碳酸钾，160mL DMSO，升温到120℃下搅拌反应10小时，降至室温，加入到3倍体积水中搅拌析出固体，过滤，滤饼水洗至中性加入二氯甲烷完全溶解，水洗至中性，用无水Na2SO4进行干燥后浓缩，过硅胶柱得到中间体A-2，收率86％；
2)中间体A-3的合成：在250mL三口烧瓶中加入20mmol中间体A-2，140mL四氢呋喃(THF)，35mL水，然后加入0.1mol氢氧化钾，常温搅拌反应8小时，待原料反应完全，加入盐酸调节PH至酸性，静置分层，分出有机相，水洗至中性，水相用二氯甲烷萃取一下，合并有机相，干燥后悬干溶剂所得固体加入到100mL二氯亚砜中，回流反应3小时，蒸除溶剂，加入140mL四氢呋喃，充氮气，加入0.12mol AlCl3，0.1mol碳酸钾，0.06mol三乙胺，升温至80℃搅拌反应8小时，将反应液倒入冰水中。静置分液，有机相水洗至中性，水相用二氯甲烷萃取，合并有机相，再用无水Na2SO4干燥后过柱的到中间体A-3，收率58％；
3)中间体A的合成：在250mL三口烧瓶中充入氮气，加入0.07mol Mg，一粒碘，少量THF，滴加少量反应物b的THF溶液，待引发反应后继续缓慢滴加含反应物b 0.05mol的THF溶液120mL，回流反应至Mg屑消失后，降温，加入0.03mol中间体A-3，回流反应8小时后降至室温，加入2N盐酸溶液淬灭反应，减压蒸馏去除溶剂。所得固体中加入120mL醋酸，加热回流反应2小时，降至室温，加入到等体积水中析出固体，过滤。滤饼水洗至中性干燥后溶于120mLTHF溶液中，缓慢加入等体积的甲醇，搅拌析出产品中间体A，收率70％。
中间体B的制备
中间体B的合成方法与中间体A的合成方法相似，区别在于将步骤1)中的反应物a替换为等摩尔量的反应物aa。
实施例1
在250mL圆底烧瓶中，将10mmol反应物H5-1、12mmol反应物c-H5和80mmol Na2CO3分别加入到甲苯/EtOH(无水乙醇)/H2O(75/25/50，mL)溶剂中，形成混合溶液，然后将0.48mmol催化剂Pd(PPh3)4加入到上述混合溶液中，在氮气气氛下进行回流反应20小时得到的中间体，冷却到室温，加入水中，然后通过硅藻土垫过滤，同时用二氯甲烷萃取，然后用水洗涤，并采用无水MgSO4干燥，过滤和蒸发后，用硅胶柱层析纯化粗产物得到产物H5。
MALDI-TOF：m/z：计算值：C61H36N6OS:900.27，实测值：900.45。
化合物元素分析结果：计算值：C61H36N6OS(％):C,81.31；H,4.03；N,9.33；O,1.78；S,3.56；测试值：C,81.29；H,4.04；N,9.34；O,1.78；S,3.55。
实施例2
在250mL圆底烧瓶中，将10mmol反应物H48-1、12mmol反应物c-H48和80mmolNa2CO3分别加入到甲苯/EtOH(无水乙醇)/H2O(75/25/50，mL)溶剂中，形成混合溶液，然后将0.48mmol催化剂Pd(PPh3)4加入到上述混合溶液中，在氮气气氛下进行回流反应20小时得到的中间体冷却到室温，加入水中，然后通过硅藻土垫过滤，同时用二氯甲烷萃取，然后用水洗涤，并采用无水MgSO4干燥，过滤和蒸发后，用硅胶柱层析纯化粗产物得到产物H48。
MALDI-TOF：m/z：计算值：C62H37N7OS:927.28，实测值：927.45。
化合物元素分析结果：计算值：C62H37N7OS(％):C,80.24；H,4.02；N,10.56；O,1.72；S,3.46；测试值：C,80.25；H,4.01；N,10.57；O,1.72；S,3.45。
实施例3
在250mL圆底烧瓶中，将10mmol反应物H68-1、12mmol反应物c-H68和80mmol Na2CO3分别加入到甲苯/EtOH(无水乙醇)/H2O(75/25/50，mL)溶剂中，形成混合溶液，然后将0.48mmol催化剂Pd(PPh3)4加入到上述混合溶液中，在氮气气氛下进行回流反应20小时得到的中间体冷却到室温，加入水中，然后通过硅藻土垫过滤，同时用二氯甲烷萃取，然后用水洗涤，并采用无水MgSO4干燥，过滤和蒸发后，用硅胶柱层析纯化粗产物得到产物H68。
MALDI-TOF：m/z：计算值：C62H40N6OS:916.30，实测值：916.42。
化合物元素分析结果：计算值：C62H40N6OS(％):C,81.20；H,4.40；N,9.16；O,1.74；S,3.50；测试值：C,81.22；H,4.39；N,9.15；O,1.74；S,3.51。
实施例4
化合物H74的合成方法与H5的合成方法相似，区别在于，将反应物c-H5和H5-1分别替换为等摩尔量的反应物c-H74和H74-1。
MALDI-TOF：m/z：计算值：C49H29N5O2:719.23，实测值：719.38。
化合物元素分析结果：计算值：C49H29N5O2(％):C,81.76；H,4.06；N,9.73；O,4.45；测试值：C,81.74；H,4.07；N,9.74；O,4.44。
实施例5
化合物H87的合成方法与H5的合成方法相似，区别在于，将反应物c-H5和H5-1分别替换为等摩尔量的反应物c-H87和H87-1。
MALDI-TOF：m/z：计算值：C50H30N6OS:762.22，实测值：762.43。
化合物元素分析结果：计算值：C50H30N6OS(％):C,78.72；H,3.96；N,11.02；O,2.10；S,4.20；测试值：C,78.74；H,3.95；N,11.03；O,2.10；S,4.19。
实施例6
化合物H110的合成方法与H5的合成方法相似，区别在于，将反应物c-H5和H5-1分别替换为等摩尔量的反应物c-H110和H110-1。
MALDI-TOF：m/z：计算值：C64H42N6OS:942.31，实测值：942.54。
化合物元素分析结果：计算值：C64H42N6OS(％):C,81.50；H,4.49；N,8.91；O,1.70；S,3.40；测试值：C,81.51；H,4.48；N,8.92；O,1.70；S,3.39。
实施例7
化合物H126的合成方法与H5的合成方法相似，区别在于，将反应物c-H5和H5-1分别替换为等摩尔量的反应物c-H126和H126-1。
MALDI-TOF：m/z：计算值：C62H38N6O2:898.31，实测值：898.45。
化合物元素分析结果：计算值：C62H38N6O2(％):C,82.83；H,4.26；N,9.35；O,3.56；测试值：C,82.81；H,4.27；N,9.36；O,3.55。
实施例8
化合物H132的合成方法与H5的合成方法相似，区别在于，将反应物c-H5和H5-1分别替换为等摩尔量的反应物c-H132和H132-1。
MALDI-TOF：m/z：计算值：C54H32N6OS:812.24，实测值：812.42。
化合物元素分析结果：计算值：C54H32N6OS(％):C,79.78；H,3.97；N,10.34；O,1.97；S,3.94；测试值：C,79.76；H,3.98；N,10.35；O,1.97；S,3.93。
实施例9
化合物L01的合成方法与H5的合成方法相似，区别在于，将反应物c-H5和H5-1分别替换为等摩尔量的反应物c-L01和L01-1。
MALDI-TOF：m/z：计算值：C49H29N5O:703.24，实测值：703.29。
化合物元素分析结果：计算值：C49H29N5O(％):C,83.62；H,4.15；N,9.95；O,2.27；测试值：C,83.64；H,4.14；N,9.96；O,2.26。
实施例10
化合物L02的合成方法与H5的合成方法相似，区别在于，将反应物c-H5和H5-1分别替换为等摩尔量的反应物c-L02和L02-1。
MALDI-TOF：m/z：计算值：C56H34N6S:822.26，实测值：822.32。
化合物元素分析结果：计算值：C56H34N6S(％):C,81.73；H,4.16；N,10.21；S,3.90；测试值：C,81.71；H,4.17；N,10.21；S,3.91。
实施例11
化合物L03的合成方法与H5的合成方法相似，区别在于，将反应物c-H5和H5-1分别替换为等摩尔量的反应物c-L03和L03-1。
MALDI-TOF：m/z：计算值：C56H34N6O:806.28，实测值：806.36。
化合物元素分析结果：计算值：C56H34N6O(％):C,83.36；H,4.25；N,10.42；O,1.98；测试值：C,83.34；H,4.26；N,10.41；O,1.99。
实施例12
化合物L44的合成方法与H5的合成方法相似，区别在于，将反应物c-H5和H5-1分别替换为等摩尔量的反应物c-L44和L44-1。
MALDI-TOF：m/z：计算值：C67H39N7O:957.32，实测值：957.40。
化合物元素分析结果：计算值：C67H39N7O(％):C,83.99；H,4.10；N,10.23；O,1.67；测试值：C,83.98；H,4.11；N,10.22；O,1.68。
实施例13
化合物L55的合成方法与H5的合成方法相似，区别在于，将反应物c-H5和H5-1分别替换为等摩尔量的反应物c-L55和L55-1。
MALDI-TOF：m/z：计算值：C53H31N7O:781.26，实测值：781.35。
化合物元素分析结果：计算值：C53H31N7O(％):C,81.42；H,4.00；N,12.54；O,2.05；测试值：C,81.41；H,4.01；N,12.54；O,2.04。
实施例14
化合物L72的合成方法与H5的合成方法相似，区别在于，将反应物c-H5和H5-1分别替换为等摩尔量的反应物c-L72和L72-1。
MALDI-TOF：m/z：计算值：C55H31N5OS:809.22，实测值：809.41。
化合物元素分析结果：计算值：C55H31N5OS(％):C,81.56；H,3.86；N,8.65；O,1.98；S,3.96；测试值：C,81.55；H,3.87；N,8.64；O,1.98；S,3.96。
器件实施例1
本实施例提供一种有机发光器件，器件结构为：
ITO(10nm)/HAT-CN(10nm)/NPB(40nm)/TAPC(10nm)/化合物H5：Ir(MDQ)2(acac)(20nm)/TPBi(30nm)/LiF(2nm)/Al(100nm)。
在上述器件结构中，ITO作为阳极材料；HAT-CN用作空穴注入层材料，NPB和TAPC分别用作第一、第二空穴传输层材料；发光层由客体材料(Ir(MDQ)2(acac))以一定比例掺杂到主体材料(化合物H5)中；TPBi作为电子传输层材料；LiF作为电子注入层材料；Al作为阴极材料。
具体制备步骤如下：
1)将玻璃基板1切成50mm×50mm×0.7mm的大小，分别在丙酮、异丙醇和去离子水中超声清洁30分钟，然后将其在UV臭氧下清洁30分钟来进行清洁。将通过磁控溅射所得的厚度为10nm的氧化铟锡(ITO)阳极2的玻璃基板安装到真空沉积设备上；
2)在ITO阳极层2上，通过真空蒸镀方式蒸镀空穴注入层材料HAT-CN作为空穴注入层3，厚度为10nm；
3)在空穴注入层3上真空蒸镀空穴传输层材料NPB作为第一空穴传输层4，厚度为40nm；
4)在第一空穴传输层4上真空蒸镀空穴传输型材料TAPC作为第二空穴传输层5，厚度为10nm；
5)第二空穴传输层5上真空蒸镀一层发光层6，厚度为20nm；其中，本发明的化合物H5作为主体材料，Ir(MDQ)2(acac)作为掺杂材料(客体材料)，掺杂比例为3％(质量比)；
6)在发光层6上真空蒸镀电子传输型材料TPBi作为电子传输层7，厚度为30nm；
7)电子传输层7上真空蒸镀电子传输材料LiF作为电子注入层8，厚度为2nm；
8)电子传输层8上真空蒸镀铝(Al)电极作为阴极9，厚度为100nm。OLED器件的制备过程中使用的化合物的结构如下：
器件实施例2～14
将器件实施例1中步骤(5)中的有机化合物H5分别替换为等量的化合物H48、H68、H74、H87、H110、H126、H132、L01、L02、L03、L44、L55或L72，其他制备步骤同应用例1。
器件对比例
与器件实施例1的区别仅在于，将步骤(4)中的主体材料用等量的对比化合物CBP替换；其它原料及制备步骤均相同。
OLED器件的性能评价：
用Keithley 2365A数字纳伏表测试OLED器件在不同电压下的电流，然后用电流除以发光面积得到OLED器件在不同电压下的电流密度；用Konicaminolta CS-2000分光辐射亮度计测试OLED器件在不同电压下的亮度和辐射能流密度；根据OLED器件在不同电压下的电流密度和亮度，得到在相同电流密度下(10mA/cm2)的启亮电压和电流效率(CE，Cd/A)，VON为亮度1Cd/m2下的启亮电压；通过测量OLED器件的亮度达到初始亮度的95％时的时间而获得寿命LT95(在50mA/cm2测试条件下)；以器件对比例(REF)的启亮电压Von、电流效率CE和寿命LT95的测试数据为100％计，器件实施例1-14的Von、CE和LT95分别为各自的测试数据与器件对比例的测试数据的比值，即为与器件对比例相比的相对值；具体数据如表1所示。
表1 OLED器件性能检测结果
由表1可知，与常规主体材料CBP相比，基于本发明主体材料制备的有机发光器件在驱动电压、发光效率和寿命方面表现出出色的特性。特别地，在效率方面显示出了较好的性能，并且本发明主体材料具有明显的TADF特性。这主要得益于本发明材料特殊的稠环及螺环骨架，使分子的HOMO能级和LUMO能级重叠较小，螺环结构还可以使化合物获得较高的热稳定性和玻璃化转变温度Tg。同时含螺环结构的化合物还具有合适的空间扭曲性，可以降低分子作用力，减小分子间堆叠，从而有利于降低浓度猝灭。具有同时传输空穴和电子的双极性特征，这样的化合物有利于发光层中的电荷传输平衡，可拓宽激子复合区域，提高器件效率。
以上实施例的说明只是用于帮助理解本发明的方法及其核心思想。应当指出，对于本技术领域的普通技术人员来说，在不脱离本发明原理的前提下，还可以对本发明进行若干改进和修饰，这些改进和修饰也落入本发明权利要求的保护范围内。
Claims (20)
1.一种含N螺环有机化合物，具有式Ⅰ或式Ⅱ所示结构：
其中，X、Y独立的选自O或者S；
R1选自取代或非取代的芳基或杂芳基；
R2～R3独立的选自H、取代或非取代的芳基或杂芳基，且R2、R3不同时为H。
2.根据权利要求1所述的含N螺环有机化合物，其特征在于，所述取代的芳基或杂芳基的取代基选自卤素，氰基，C1～C6的烷基，C1～C6的烷氧基，取代或非取代的芳基、杂芳基、芳胺基中的一种或多种。
3.根据权利要求2所述的含N螺环有机化合物，其特征在于，所述取代的芳基或杂芳基的取代基选自F，Cl，Br，氰基，甲基，乙基，正丙基，异丙基，正丁基，异丁基，叔丁基，甲氧基，乙氧基，正丙氧基，或者取代或非取代的苯基、萘基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、1,2,3-三嗪基，1,3,5-三嗪基、1,3,4-三嗪基、咔唑基、芴基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯胺基、N，N-二苯基氨基、喹啉基、异喹啉基、喹喔啉基、喹唑啉基中的一种或多种。
4.根据权利要求3所述的含N螺环有机化合物，其特征在于，所述取代的苯基、萘基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、1,2,3-三嗪基，1,3,5-三嗪基、1,3,4-三嗪基、咔唑基、芴基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯胺基、N，N-二苯基氨基、喹啉基、异喹啉基、喹喔啉基、喹唑啉基的取代基选自苯基、萘基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、1,2,3-三嗪基，1,3,5-三嗪基、1,3,4-三嗪基、咔唑基、芴基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯胺基、N，N-二苯基氨基、喹啉基、异喹啉基、喹喔啉基、喹唑啉中的一种或多种。
5.根据权利要求1所述的含N螺环有机化合物，其特征在于，所述R1选自取代或非取代的单环芳基、单环杂芳基、稠环芳基、稠环杂芳基，或者由取代或非取代的单环芳基、单环杂芳基、稠环芳基、稠环杂芳基中的任意一种或多种通过单键或N原子连接形成的基团。
6.根据权利要求5所述的含N螺环有机化合物，其特征在于，所述单环芳基为苯基；
所述单环杂芳基选自吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、1,2,3-三嗪基，1,3,5-三嗪基或1,3,4-三嗪基；
所述稠环芳基选自萘基、蒽基、菲基、芘基或芴基；
所述稠环杂芳基选自咔唑基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、喹啉基、异喹啉基、喹喔啉基或喹唑啉基。
7.根据权利要求5所述的含N螺环有机化合物，其特征在于，所述多种为2种、3种或4种。
8.根据权利要求1所述的含N螺环有机化合物，其特征在于，所述R1选自含有第一取代基的或非取代的苯基、萘基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、1,2,3-三嗪基，1,3,5-三嗪基、1,3,4-三嗪基、咔唑基、芴基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、喹啉基、异喹啉基、喹喔啉基或喹唑啉基；
所述第一取代基选自F，Cl，Br，氰基，甲基，乙基，正丙基，异丙基，正丁基，异丁基，叔丁基，甲氧基，乙氧基，正丙氧基，或者含有第二取代基的或非取代的苯基、萘基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、1,2,3-三嗪基，1,3,5-三嗪基、1,3,4-三嗪基、咔唑基、芴基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯胺基、N，N-二苯基氨基、喹啉基、异喹啉基、喹喔啉基、喹唑啉基中的一种或多种；
所述第二取代基选自苯基、萘基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、1,2,3-三嗪基，1,3,5-三嗪基、1,3,4-三嗪基、咔唑基、芴基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯胺基、N，N-二苯基氨基、喹啉基、异喹啉基、喹喔啉基、喹唑啉中的一种或多种。
9.根据权利要求1所述的含N螺环有机化合物，其特征在于，所述R1选自以下任一结构：
#表示连接位置。
10.根据权利要求1所述的含N螺环有机化合物，其特征在于，所述R2～R3独立的选自H、取代或非取代的单环芳基、单环杂芳基、稠环芳基、稠环杂芳基，或者由取代或非取代的单环芳基、单环杂芳基、稠环芳基、稠环杂芳基中的任意一种或多种通过单键或N原子连接形成的基团，且R2、R3不同时为H。
11.根据权利要求10所述的含N螺环有机化合物，其特征在于，所述单环芳基为苯基；
所述单环杂芳基选自吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、1,2,3-三嗪基，1,3,5-三嗪基或1,3,4-三嗪基；
所述稠环芳基选自萘基、蒽基、菲基、芘基或芴基；
所述稠环杂芳基选自咔唑基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、喹啉基、异喹啉基、喹喔啉基或喹唑啉基。
12.根据权利要求10所述的含N螺环有机化合物，其特征在于，所述多种为2种、3种或4种。
13.根据权利要求1所述的含N螺环有机化合物，其特征在于，所述R2、R3独立的选自H、含有第一取代基的或非取代的苯基、萘基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、1,2,3-三嗪基，1,3,5-三嗪基、1,3,4-三嗪基、咔唑基、芴基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、喹啉基、异喹啉基、喹喔啉基或喹唑啉基；
所述第一取代基选自F，Cl，Br，氰基，甲基，乙基，正丙基，异丙基，正丁基，异丁基，叔丁基，甲氧基，乙氧基，正丙氧基，或者含有第二取代基的或非取代的苯基、萘基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、1,2,3-三嗪基，1,3,5-三嗪基、1,3,4-三嗪基、咔唑基、芴基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯胺基、N，N-二苯基氨基、喹啉基、异喹啉基、喹喔啉基、喹唑啉基中的一种或多种；
所述第二取代基选自卤素、氰基、C1～C6的烷基、C1～C6的烷氧基、苯基、萘基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、1,2,3-三嗪基，1,3,5-三嗪基、1,3,4-三嗪基、咔唑基、芴基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯胺基、N，N-二苯基氨基、喹啉基、异喹啉基、喹喔啉基、喹唑啉中的一种或多种；
且R2、R3不同时为H。
14.根据权利要求1所述的含N螺环有机化合物，其特征在于，所述R2、R3中的任意一个或两个选自以下任一结构：
#表示连接位置。
15.根据权利要求1所述的含N螺环有机化合物，其特征在于，所述R3为H。
16.根据权利要求1所述的含N螺环有机化合物，其特征在于，具有以下任一结构：
17.根据权利要求1所述的含N螺环有机化合物，其特征在于，具有以下任一结构：
18.一种有机发光器件，所述有机发光器件包括阳极、阴极，以及位于所述阳极和阴极之间的有机薄膜层，所述有机薄膜层包括发光层，所述发光层中含有至少一种如权利要求1-17任一项所述的含N螺环有机化合物。
19.根据权利要求18所述的有机发光器件，其特征在于，所述有机发光器件包括阳极、阴极，以及位于所述阳极和阴极之间的有机薄膜层，所述有机薄膜层包括磷光发光层，所述磷光发光层中含有至少一种如权利要求1-17任一项所述的含N螺环有机化合物。
20.一种显示面板，包括权利要求18～19任一项所述的有机发光器件。
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